WO1998058903A1 - Glyoxylsäureamide - Google Patents

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WO1998058903A1
WO1998058903A1 PCT/EP1998/003426 EP9803426W WO9858903A1 WO 1998058903 A1 WO1998058903 A1 WO 1998058903A1 EP 9803426 W EP9803426 W EP 9803426W WO 9858903 A1 WO9858903 A1 WO 9858903A1
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WO
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methyl
ethyl
carbon atoms
propyl
butyl
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Application number
PCT/EP1998/003426
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Seitz
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
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Priority to EP98932134A priority patent/EP0989971A1/de
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Priority to KR19997011683A priority patent/KR20010013671A/ko
Priority to JP50367899A priority patent/JP2002510307A/ja
Publication of WO1998058903A1 publication Critical patent/WO1998058903A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Definitions

  • the invention relates to new glyoxylic acid amides, several processes for their preparation and their use for controlling pests
  • A represents optionally substituted, unbranched alkanediyl
  • Q oxygen or sulfur
  • Rl for optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or
  • Rl stands for aryl to which a cycloalkyl portion is fused, both the aryl part and the cycloalkyl part optionally carrying further substituents, or
  • Rl represents optionally substituted benzoheterocyclyl having one, two or three heteroatoms, or Rl for a tricyclic
  • G and G 2 independently of one another represent a single bond, alkanediyl, alkenediyl, oxygen, sulfur, -NH-, -N (alkyl) - or carbonyl,
  • G 3 and G 4 are independently nitrogen or a group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 independently of one another for hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfinyl , Alkylsulfonyl or cycloalkyl,
  • R 2 represents hydroxy, amino or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl,
  • Ql and Q 2 independently of one another represent oxygen or sulfur
  • R 5 represents hydrogen or optionally substituted alkyl or aryl
  • R6 represents optionally substituted alkyl or aryl
  • R 7 represents hydrogen or optionally substituted alkyl or aryl
  • R 8 represents optionally substituted alkyl or aryl, or
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted alkyl heterocyclic ring
  • R ⁇ represents optionally substituted alkyl, dialkylamino, saturated heterocyclyl or aryl bonded via nitrogen,
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, are in each case straight-chain or branched, also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably
  • Aryl stands for aromatic, mono- or polycyclic hydrocarbon rings, such as phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl, preferably phenyl or naphthyl, especially phenyl
  • Heterocyclyl stands for saturated or unsaturated, as well as aromatic, ring-shaped compounds, in which at least one ring member is a heteroatom, ie an atom other than carbon. If the ring contains several heteroatoms, these can be the same or different. Heteroatoms are preferably oxygen, nitrogen or sulfur. If the ring contains several oxygen atoms, these are not adjacent
  • Annular compounds optionally form a polycyclic ring system together with further carbocyclic or heterocyclic, fused or bridged rings.
  • Mono- or bicyclic ring systems are preferred, in particular mono- or bicyclic, aromatic ring systems
  • Cycloalkyl stands for saturated, carbocyclic, ring-shaped compounds which optionally form a polycyclic ring system with further carbocyclic, fused or bridged rings
  • Cycloalkenyl stands for carbocyclic, ring-shaped compounds which contain at least one double bond and optionally form a polycyclic ring system with further carbocyclic, condensed or bridged rings
  • Benzoheterocyclyl stands for a heterocyclic ring to which a benzene ring is fused.
  • the compounds according to the invention are optionally in the form of mixtures of various possible isomeric forms, in particular stereoisomers, such as, for. B. E and Z, eis or trans, threo and erythro and optical isomers before. Both the E and the Z isomers, as well as the threo and erythro and optical isomers, as well as any mixtures of these isomers, are described and claimed.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • Q oxygen or sulfur
  • Rl stands for cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl which are optionally mono- to pentasubstituted, the possible substituents preferably being selected from the list below:
  • haloalkyl straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • alkylamino straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
  • Rl represents phenyl or naphthyl, to which a cycloalkyl ring with 3 to 10 ring members is fused, the cycloalkyl part optionally being substituted by 1 to 4 alkyl chains each having 1-4 carbon atoms and the phenyl or naphthyl part optionally bearing those substituents which are suitable for ⁇ l to Y 8 are mentioned, or
  • Rl represents optionally mono- or polysubstituted, identically or differently substituted, benzoheterocyclyl with 3 to 12 ring members in the heterocyclyl part and one, two or three heteroatoms, preference being given to those substituents which are mentioned for Y * to Y 8 , or
  • G ⁇ and G 2 independently of one another represent a single bond, alkanediyl having 1 to 3 carbon atoms, alkenediyl having 2 to 3 carbon atoms, oxygen, sulfur, -NH-, -NC r C 4 - (alkyl) - or carbonyl,
  • G 3 and G 4 are independently nitrogen or a group
  • Haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms or
  • alkyl C1 -C4 alkoxy-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylamino, dialkylamino each having 1 to 4 carbon atoms in the respective alkyl moieties, in each case optionally by halogen, cyano,
  • haloalkyl straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • alkylamino each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximino alkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
  • R 2 represents one of the following groupings:
  • Q ⁇ and Q 2 independently of one another represent oxygen or sulfur
  • R5 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms or aryl or arylalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, optionally substituted in the aryl part by halogen, cyano, nitro, alkyl or alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms,
  • R6 represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms or for aryl or arylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part which is optionally substituted in the aryl part by halogen, cyano, nitro, alkyl or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms,
  • R 7 represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms or each optionally in the aryl part by halogen, cyano, nitro, alkyl or
  • R 8 represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms or for aryl or arylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, which is optionally substituted in the aryl part by halogen, cyano, nitro, alkyl or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, or
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted by methyl, heterocyclic ring,
  • R 3 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • A represents ethane-l, 2-diyl, propane-l, 3-diyl or butane-1,4-diyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine or methoxy,
  • Q oxygen or sulfur
  • Rl is phenyl or naphthyl, to which a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl or cyclononyl ring is condensed, the cycloalkyl part optionally being replaced by one to four times by methyl, ethyl, n- or l-propyl, n-, I-, s- or t-butyl is substituted and the phenyl or naphthyl part optionally carries those substituents which are mentioned for Y * to Y 8 , or
  • G ⁇ and G 2 independently represent a single bond, methanediyl, ethanediyl, propanediyl, ethenediyl, oxygen, sulfur, -NH-, -N (CH3) - or carbonyl and
  • G 3 and G 4 are independently nitrogen or a group
  • ⁇ stand and ⁇ l, Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y ⁇ , Y 7 and Y 8 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or 1-propyl, n- , 1-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or l-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, T ⁇ -fluoromethyl, T ⁇ fluorethyl, difluoromethoxy, T ⁇ fluormethoxy, Difluor- chloromethoxy, T ⁇ flu
  • Phenylamino or heterocyclyl having 3 to 8 ring members the possible substituents preferably being selected from the list below
  • T ⁇ fluormethylsulfinyl or T ⁇ fluormethylsulfonyl methylamino, ethylamino, n- or l-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, Acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl,
  • Q * and Q 2 independently of one another represent oxygen or sulfur
  • R5 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine,
  • R6 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i -Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy-substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine,
  • Cyano nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 8 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl, or
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent pyrrolidin-N-yl, morpholin-N-yl, piperidin-N-yl or piperazin-N-yl which are optionally mono- or disubstituted by methyl,
  • R9 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidin-1-yl, morpholin-N-yl, piperidin-1-yl or for each phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or optionally substituted in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy 2-phenylethyl is and
  • R 3 represents hydrogen or methyl or ethyl.
  • Q oxygen or sulfur
  • Rl represents in each case monosubstituted to trisubstituted cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, thienyl, pyridyl, tetrahydro colryl or perhydropyranyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
  • Methylsulfonyl or ethylsulfonyl trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, or Trifiuormethylsulfinyl Trifiuormethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl , Ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoe
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n -, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Methylsulfonyl or ethylsulfonyl, tri- fluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chloromethoxy difluoro-, tri
  • Q and Q 2 independently of one another represent oxygen or sulfur
  • R 5 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-
  • R6 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine,
  • R 8 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano,
  • R9 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidin-1-yl, morpholin-N-yl, piperidin-1-yl or for phenyl, benzyl, 1 - in each case optionally substituted in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy Phenylethyl or 2-phenylethyl and
  • R 3 represents hydrogen or methyl.
  • a very particularly preferred group of compounds according to the invention are those compounds of the formula (I) in which
  • A represents propane-l, 3-diyl or butane-1,4-diyl and in particular ethane-1,2-diyl,
  • Q represents oxygen
  • R 1 represents optionally mono- to trisubstituted naphthyl, thienyl, furyl or in particular phenyl, the possible substituents preferably being selected from the list below
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n -, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluor
  • R 2 represents one of the following groupings:
  • R5 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy-substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 6 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine,
  • Cyano nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 8 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl, or
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent pyrrolidin-N-yl, morpholin-N-yl, piperidin-N-yl, N'-methyl-piperazin-
  • R 9 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidin-1-yl, morpholin-N-yl, piperidin-1-yl or for each in the phenyl part optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy, phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl and
  • R 3 represents methyl or in particular hydrogen
  • R 2 represents methylamino or dimethylamino and in particular methoxy
  • radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for the preparation
  • radical definitions specified for these radicals in the respective combinations or preferred combinations of radicals are independently replaced by radical definitions of other preferred ranges, regardless of the combination specified in each case.
  • Rl represents the following substituents:
  • RO and Rl 1 each have the following meanings:
  • A, Q, Rl and R 3 have the meanings given above, and
  • Z represents hydroxy or amino
  • Formula (II) provides a general definition of the carboxylic acid derivatives required as starting materials for carrying out process a) according to the invention.
  • Q, Rl and R 2 preferably, or in particular, have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, are preferred or as particularly preferred for Q, Rl and R 2 were specified;
  • T preferably represents alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, in particular methoxy or ethoxy, hydroxyl or chlorine.
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by conventional processes (cf.
  • Formula (III) provides a general definition of the amines required as starting materials for carrying out process a) according to the invention.
  • R? and A preferably, or in particular those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, are preferred or particularly preferred for R? and A were given
  • the amines of the formula (III) are known organic synthetic chemicals and / or can be prepared by processes known per se
  • Formula (IV) provides a general definition of the glyoxylic acid amides required as starting materials for carrying out process b) according to the invention.
  • A, Rl, R 2 and R? preferably or in particular those
  • the glyoxylic acid amides of the general formula (IV) are compounds according to the invention and can be obtained by processes a) or c) according to the invention
  • Formula (V) provides a general definition of the glyoxylic acid derivatives required as starting materials for carrying out process c) according to the invention
  • Formula (V) have A, Q, Rl and R? the preferably especially those
  • the starting materials of the formula (V) are novel compounds according to the invention and can be obtained according to the novel processes a) or b)
  • the activated acid derivatives required for carrying out the process c) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are generally defined by the formulas (VI) to (XIII).
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 preferably, or in particular those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, are preferred or as particularly preferred for R ⁇ , R ⁇ . R 7 , R ° > and R 9 were given
  • Process a) according to the invention is optionally carried out in the presence of a diluent.
  • Water and organic solvents are suitable as such. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, Petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethers, such as diethyl ether, dnsopropyl ether, dioxane, tetrahydrof ran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone, such as Acetonit ⁇ l, Propionit ⁇ l or Benzonit ⁇ l, amides such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N,
  • Ethylene glycol ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water
  • Process a) according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor all customary inorganic or organic bases are suitable. These include, for example, alkaline earth metal or Alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or bicarbonates, such as sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate , Calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethyl
  • Process a) according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable condensing agent.
  • a suitable condensing agent all condensation agents which can usually be used for such amidation reactions are suitable.
  • acid halide formers such as phosgene, phosphorus tribromide, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride or thionyl chloride;
  • Anhydride formers such as ethyl chloroformate, methyl chloroformate, isobutyl chloroformate or methanesulfonyl chloride;
  • Carbodiimides such as N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) or other customary condensing agents, such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, N, N'-carbonyldiimidazole, 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-l, 2-dihydroquinoline (E
  • Process a) according to the invention is optionally carried out in the presence of a catalyst.
  • a catalyst examples include 4-dimethylaminopyridine, 1-hydroxy-benzotriazole or dimethylformamide.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process a) according to the invention. In general, temperatures between -50 ° C and + 150 ° C, preferably at temperatures between -20 ° C and 150 ° C.
  • the reaction is carried out, worked up and isolated by known processes (cf. the preparation examples).
  • the method a) according to the invention can also be carried out as a two-stage process.
  • the carboxylic acid derivatives of the general formula (II) are first converted into an activated form and, in a subsequent step, reacted with the amines of the general formula (III) to give the glyoxylic acid amides of the general formula (I) according to the invention.
  • carboxy-activated derivatives such as e.g. Acid halides, preferably acid chlorides, acid azides, furthermore symmetrical and mixed anhydrides, such as for example the mixed o-alkyl carbonic anhydrides, furthermore activated esters, e.g. p-
  • condensing agents e.g. Dicyclohexylcarbodiimide or activated forms of the carboxylic acids generated in situ.
  • Suitable diluents for carrying out process b) according to the invention are all inert organic solvents. These preferably include aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole.
  • reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention.
  • Process b) can be varied over a wide range. In general, temperatures from 0 ° C to 150 ° C, preferably at temperatures from 0 ° C to 80 ° C.
  • 0.1 to 15 mol, preferably 0.5 to 8 mol, of sulfurization reagent are generally employed per mole of the glyoxylic acid amide of the formula (IV).
  • Suitable diluents for carrying out process c) according to the invention are all inert organic solvents.
  • aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichloro- benzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or t ⁇ chloroethane, ethers such as diethyl ether, dnsopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofiirane, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-di-ethoxyethane or anisole , Ketones, such as acetone, butanone, methyl isobutyl ketone or cyclo
  • Process c) according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor All customary inorganic or organic bases come as such. These preferably include alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates , such as sodium hydride, sodium amide, sodium methylate,
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process c) according to the invention. In general, temperatures from 0 ° C. to 150 ° C., preferably at temperatures from 0 ° C. to 80 ° C.
  • the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar The reaction is carried out, worked up and isolated by known processes.
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria
  • Fungicides can be used to protect plants against Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in plant protection to combat Pseudomonadaceae,
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora;
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca Sleepiginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens, Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae, Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success to combat diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, such as, for example, against Phytophtora and Plasmopara species
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance, stability and processability.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • liquid solvents aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and the like their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane,
  • Solid carriers are: e.g. natural rock meals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • natural rock meals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic rock meals such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • the following are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite,
  • Possible emulsifiers and / or foaming agents are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as, can be used in the formulations
  • Cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and
  • Zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULN - Cold and warm fog formulations.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • fungicides bactericides
  • acaricides nematicides or insecticides
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazole-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithorphoxinodonine, dithorphononine
  • Famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fen assumes that it is not limited to: azinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazole, flurprimolol, flusulfazolutin, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolu
  • Imazalil Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Meth tartroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
  • Paclobutrazole peognize, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, propanosine
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen,
  • Thifluzamide Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazole,
  • Bacillus thuringiensis 4-bromo-2- (4-chloro-phenyl) - 1 - (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) - 1H-pyrrole-3-carbonitrile, bendiocarb, benufracarb, bensultap, betacyfluthrin, bifenthrin, BPMC, brofenprox, bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenproxatonophon, Flufenproxaton, Fufenionfonium, Flufenproxofonon, Flufenproxofonon, Furathiocarb,
  • Imidacloprid Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
  • Mecarbam Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathione, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetroion, Pyrida- phophosin, Pyrida phophonin, Pyrachlophone Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
  • Tebufenozide Tebufenpyrad
  • Tebupirimiphos Teflubenzuron
  • Tefluthrin Temephos
  • Terbam Terbufos
  • Tetrachlorvinphos Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralathenethrononium, Tralomenhriazonium
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients by the ultra-low-volume process or to prepare the active ingredient or the
  • the seeds of the plants can also be treated.
  • the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the type of application.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • logP values were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V A8 by HPLC (gradient method, acetonitrile 0, 1% aqueous phosphoric acid)
  • Emulsifier 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
  • Plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Phytophthora infestans. The plants are then placed in an incubation cabin at approx. 20 ° C and 100% relative humidity.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (I), in welcher A, Q, R?1, R2 und R3¿ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.

Description

Glyoxylsaureamide
Die Erfindung betrifft neue Glyoxylsaureamide, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Glyoxylsaureamide die den unten beschriebenen Verbindundungen konstitutionell ähnlich sind, fungizide Eigenschaften besitzen (vergleiche z B WO 9623763, WO 9631464 oder WO 9714673) Die fungizide Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch in vielen Fallen unbefriedigend
Es wurden neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gefunden,
Figure imgf000003_0001
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes, unverzweigtes Alkandiyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder
Heterocyclyl steht, oder
Rl für Aryl steht, an das ein Cycloalkylπng ankondensiert ist, wobei sowohl der Arylteil als auch der Cycloalkylteil gegebenenfalls weitere Substituenten tragt, oder
Rl für gegebenenfalls substituiertes Benzoheterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, oder Rl für einen Tricyclus
steht,
Figure imgf000004_0001
worin
G und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung
Y8
I
Q
^ ^ stehen und
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen,
R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl- amino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden
Gruppierungen steht:
Figure imgf000005_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R5 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R7 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R8 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,
R^ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff gebundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,
für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor
Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z B Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl
Heterocyclyl steht für gesattigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d h ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Enthalt der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht benachbart
Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein poly- cyclisches Ringsystem Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme
Cycloalkyl steht für gesattigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die gege- benenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden
Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankon- densierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden Benzoheterocyclyl steht für einen heterocyclischen Ring, an den ein Benzolring ankondensiert ist.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen liegen gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, eis- oder trans-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren vor. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren sowie beliebige Mischungen dieser Isomeren beschrieben und beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen,
Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes, unver- zweigtes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloalkyl, Cyclo- alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy carbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl- thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio oder
Rl für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cycloalkylring mit 3 bis 10 Ringgliedern ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylketten mit jeweils 1 - 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist und der Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, Benzoheterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern im Heterocyclylteil und einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, wobei diejenigen Substituenten bevorzugt sind, die für Y* bis Y8 genannt sind, oder
Rl für einen Tricyclus oder steht,
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
worin
G^ und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkendiyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -NCrC4- (Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung
Y8 I -C
^ stehen und
γl, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder
C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,
C]-C4-Alkyl oder Cι -C4-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalken- yloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcar- bonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder
R2 für eine der folgenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000012_0001
worin
Q^ und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R5 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder
Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R8 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,
R9 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder
Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht und
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethan-l,2-diyl, Propan-l,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R* für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl,
Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl,
Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die moglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, l-, s- oder t-
Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tπfluormethyl, Tπfluorethyl, Difluor- methoxy, Tπfluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluor- methylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluormethylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox- lminomethyl, Hydroximmoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl oder Cyclohexyl, oder
Rl für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclo- pentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- Cyclooctyl- oder Cyclononylπng ankon- densiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch einfach bis vierfach durch Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl substituiert ist und der Phenyl- bzw Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten tragt, die für Y* bis Y8 genannt sind, oder
Rl für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000015_0001
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y^ bis Y8 genannt sind, oder
für einen Tricycli US
oder steht,
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000015_0003
worin
G^ und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Methandiyl, Ethandiyl, Propandiyl, Ethendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(CH3)- oder Carbonyl stehen und
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung
^ stehen und γl, Y2, Y3, Y4, Y5, Y^, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder 1- Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tπ- fluormethyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Tπfluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluormethylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Tπfluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dime- thylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder
Cyclohexyl stehen,
für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy,
Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl,
Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tπfluor- methyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Tπfiuormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluormethylthio,
Tπfluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsul- fonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Eth- oximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
für eine der folgenden Gruppierungen steht
Figure imgf000017_0001
worin
Q* und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1- Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R8 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiertes Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl oder Piperazin-N-yl stehen,
R9 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R3 für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Methoxy substituiertes Ethan-l,2-diyl, Propan-l,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl,
Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifiuormethylsulfinyl oder Trifiuormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Meth- oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
R' für eine Gruppierung
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
steht, die am Phenyl- bzw Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
R* für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000020_0003
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
R* für einen Tricyclus
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri- fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder
Cyclohexyl stehen,
für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Ninyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin- 1 -yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzo- thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino ethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
für eine der folgenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000023_0001
worin
Q und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-
Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R8 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-
Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für
Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'-Methyl-piperazin- N-yl stehen,
R9 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R3 für Wasserstoff oder für Methyl steht.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für Propan-l,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl und insbesondere für Ethan-l,2-diyl steht,
Q für Sauerstoff steht, Rl für gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Naphthyl, Thienyl, Furyl oder insbesondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind
Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio, wobei Brom, Chlor, Methyl und Ethyl bevorzugt sind oder
Rl für eine Gruppierung
Figure imgf000025_0001
insbesondere
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000025_0003
steht, die am Phenyl- bzw Naphthylteil vorzugsweise unsubstituiert ist oder aber diejenigen Substituenten tragt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000026_0001
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y bis Y8 genannt sind, oder
für einen Tricyclus
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0003
Figure imgf000027_0001
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenen- falls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrro- lidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzo- thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy,
Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht, oder
R2 für eine der folgenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000028_0001
worin
Ql und Q2 für Sauerstoff stehen,
R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1- Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R8 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'-Methyl-piperazin-
N-yl stehen, R9 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R3 für Methyl oder insbesondere Wasserstoff steht
Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R2 für Methylamino oder Dimethylamino und insbesondere Methoxy steht
Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R2 für Ethoxy steht
Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R3 für Wasserstoff steht.
Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen A für Ethan-1,2- diyl steht
Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R1 für unsub- stituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder eine unsubstituierte Gruppierung
Figure imgf000030_0001
steht
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangsstoffe bzw Zwischenprodukte Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer Vorzugsbereiche ersetzt.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den Tabellen 1 bis 6 aufgeführt:
Tabelle 1
Figure imgf000032_0001
wobei Rl für die folgenden Substituenten steht:
Figure imgf000032_0002
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
wobei R O und Rl 1 jeweils die folgenden Bedeutungen haben:
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Tabelle 2
Figure imgf000038_0001
Verbindungen I-b-1 bis I-b-365
wobei Rl für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 3
Figure imgf000038_0002
Verbindungen I-c-1 bis I-c-365
wobei Rl für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man
a) Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000038_0003
(II) in welcher Rl, R2 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und
für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000039_0001
in welcher
R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,
- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon
gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
b) Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000039_0002
in welcher
A, Rl, R2 und R^ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt, oder wenn man
c) Glyoxylsaurederivate der Formel (V)
Figure imgf000040_0001
in welcher
A, Q, Rl und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
Z für Hydroxy oder Amino steht,
mit einem aktivierten Säurederivat aus einer der Formeln (NI) bis (XIII),
Figure imgf000040_0002
(V!) (VII) (VIII) (IX)
Figure imgf000040_0003
(X) (XI) (XII) (XIII) in welchen
B , R^, R , R^ und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben Q, Rl und R2 vorzugsweise, bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, Rl und R2 angegeben wurden; T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor. Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Nerfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J Heterocycl Chem (1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed. Sei (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann Chem (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann Chem (1969), 722, 29-37,
Tetrahedron 1971, 3431-6)
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benotigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert In dieser Formel (III) haben R? und A vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R? und A angegeben wurden
Die Amine der Formel (III) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benotigten Glyoxylsaureamide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert In dieser Formel (IV) haben A, Rl, R2 und R? vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A, Rl, R2 und R? angegeben wurden
Die Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (IV) sind erfindungsgemaße Verbindungen und können nach den erfindungsgemaßen Verfahren a) oder c) erhalten werden
Als Schwefelungsreagenz zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) kommen alle Reagenzien infrage, die in der Lage sind, an Kohlenstoff gebundene
Sauer stoffatome gegen Schwefelatome auszutauschen, wie z B Schwefelwasserstoff, Phosphorpentasulfid oder Lawesson's Reagenz
Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe beno- tigten Glyoxylsaurederivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert In dieser
Formel (V) haben A, Q, Rl und R? die vorzugsweise insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemaßen Nerbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A, Q, Rl und R angegeben wurden Z steht für Hydroxy oder Amino
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind erfindungsgemaße Nerbindungen und können nach den erfindungsgemaßen Nerfahren a) oder b) erhalten werden
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) zur Herstellung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) benotigten aktivierten Sauredeπvate sind durch die Formeln (VI) bis (XIII) allgemein definiert In diesen Formeln (VI) bis (XIII) haben R5, R6, R7, R8 und R9 vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R^, R^. R7, R°> und R9 angegeben wurden
Die aktivierten Sauredeπvate der Formeln (VI) bis (XIII) sind bekannte organische
Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden
Das erfindungsgemaße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver- dunnungsmittels durchgeführt Als solche kommen Wasser und organische Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicychsche oder aromatische, gegebenenfalls halogemerte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Dnso- propylether, Dioxan, Tetrahydrof ran oder Ethylenglykol-dimethyl- oder -diethylether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, Νitπle, wie Acetonitπl, Propionitπl oder Benzonitπl, Amide, wie Ν,Ν-Dιmethylformamιd, N,N- Dimethylacetamid, N-Methylformamlid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphos- phorsauretπamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulf- oxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder l-Propanol,
Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethy- lenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser
Das erfindungsgemaße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Saureakzeptors durchgeführt Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium- methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogen- carbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphor- trichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlor- ameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid; Carbodiimide, wie N,N'-Di- cyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phos- phorpentoxid, Polyphosphorsäure, N,N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarb- onyl-l,2-dihydrochinolin (EEDQ) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff.
Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1-Hy- droxy-benzotriazol oder Dimethylformamid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -50°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -20°C und 150°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) setzt man je Mol an Carbonsäurederivat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol an Amin ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele). Das erfindungsgemäße Verfahren a) kann auch als zweistufiger Prozess durchgeführt werden. Dabei werden die Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II) zunächst in eine aktivierte Form überführt und in einem anschließenden Schritt mit den Aminen der allgemeinen Formel (III) zu den erfindungsgemäßen Glyoxylsäureamiden der allgemeinen Formel (I) umgesetzt.
Als aktivierte Form der Carbonsäurederivate der Formel (II) kommen alle Carboxy- aktivierten Derivate infrage, wie z.B. Säurehalogenide, bevorzugt Säurechloride, Säureazide, ferner symmetrische und gemischte Anhydride, wie beispielsweise die gemischten o-Alkylkohlensäureanhydride, weiterhin aktivierte Ester, wie z.B. p-
Nitrophenylester oder N-Hydroxisuccinimidester sowie Addukte mit Kondensationsmitteln, wie z.B. Dicyclohexylcarbodiimid oder in situ erzeugte aktivierte Formen der Carbonsäuren.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe- trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor- ethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsäureamides der Formel (IV) im allgemeinen 0,1 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 8 Mol Schwefelungsreagenz ein. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe- trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tπchlor- ethan, Ether, wie Diethylether, Dnsopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofiiran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Dιethoxyethan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, Ni- tπle, wie Acetomtril, Propiomtπl, n- oder l-Butyromtπl oder Benzonitπl, Amide, wie N,N-Dιmethylformamιd, N,N-Dιmethylacetamιd, N-Methylformanihd, N-Methyl- pyrrohdon oder Hexamethylphosphorsauretriamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, oder Sulfone, wie Sulfolan
Das erfindungsgemaße Verfahren c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Saureakzeptors durchgeführt Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen mfrage Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydπde, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hyd- rogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natπumamid, Natπum-methylat,
Natπum-ethylat, Ka um-tert -butylat, Natriumhydroxid, Kahumhydroxid, Ammoni- umhydroxid, Natnumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natπ- umcarbonat, Kahumcarbonat, Kahumhydrogencarbonat, Natπumhydrogencarbonat oder Ammomumcarbonat, sowie tertiäre Amme, wie Tπmethylamin, Tπethylamin, Tπbutylamin, N,N-Dιmethylanιlιn, N,N-Dιmethyl-benzylamm, Pyπdin, N-Methylpipe- πdin, N-Methylmorpholin, N,N-Dιmethylamιnopyπdιn, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU)
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C
Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) zur Herstellung der Verbin- düngen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsauredeπvates der Formel (V) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol aktiviertes Sauredeπvat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII) ein
Die erfindungsgemaßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch- geführt Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im
Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas- Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas- Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia- Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis; Sphaerotheca- Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea;
Podosphaera- Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus- Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita, Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum, Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago-Arte , wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae, Pellicularia- Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii,
Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum, Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum, Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum,
Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens, Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae, Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides
Die gute Pflanzenvertraglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen- krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens
Dabei lassen sich die erfindungsgemaßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Phytophtora- und Plasmopara- Arten, einsetzen
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenvertraglichkeit, Stabilität, Verarbeitbarkeit auf.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hullmassen für Saatgut, sowie ULV- Kalt- und Warmnebel-Formulierungen
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Losungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimefhylsulf- oxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan,
Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo- rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy- ethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie
Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und
Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULN- Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Nerbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol,
Cyprodinil, Cyprofüram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfüram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Νatrium, Fthalid, Fuberidazol,
Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer- naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfüroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax,
Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofürace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefürazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-
Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfür,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen,
Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol, Nalidamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- IH- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-methoxy-a-methyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, α-(5-Methyl- 1 ,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]- IH- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol,
(5RS, 6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl- 1 -[[[1 -(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1 - isopropylester 1 -(2,4-Dichloφhenyl)-2-(l H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- lH-pyrrol-2, 5-dion,
1 -(3 , 5-Dichloφhenyl)-3-(2-propenyl)-2, 5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1 -[[2-(2,4-Dichloφhenyl)- 1 ,3 -dioxolan-2-yl]-methyl]- 1 H-imidazol, l-[[2-(4-Chloφhenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol,
1 -[ 1 -[2-[(2,4-Dichloφhenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]- lH-imidazol,
1 -Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3 -pyrrolidinol,
2',6f-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4l-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[l-(4-chloφhenyl)-ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[( 1 -Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)- 1 ,3 ,4-thiadiazol, 2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2, 3 -dihydro- 1 , 1 ,3 -trimethyl- 1 H-inden-4-yl)-3 -pyridincarboxamid, 2-Chlor-N-(2, 6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor- 1 -[4-(difluormethoxy)-phenyl]- 1 H-pyrrol-2, 5-dion,
3 , 5 -Dichlor-N-[cyan[( 1 -methyl-2-propynyl)-oxy] -methyfj-benzamid,
3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril, 3-[2-(4-Chloφhenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)- 1 H-imidazol- 1 -sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[l,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl- 1 ,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-caιbonsäure-2-[φhenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chloφhenyl)-2-( IH- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-moφholin- hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlθφhenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl- 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5 -carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2, 3 -Dichlor-4-hydroxyphenyl)- 1 -methyl-cyclohexancarboxamid .
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-füranyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3 -nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyr_midinaιnitι,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3 -pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor- 1 -[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL- anin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, S-Methyl- 1 ,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2, (3'H)-isobenzofüran]-3'-on, Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc- thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chloφhenyl)- 1 -(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- lH-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbof ran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb,
Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chloφyrifos, Chlor- pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon,
Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen- oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido- phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos- phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyrida- phenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter- bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon,
Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den
Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000056_0001
Verfahren a)
Zu einer Losung von 0,93 g (3,85 mMol) 2-Hydroximino-2-(4-chlorphenyl)-essig- saureethylester und 0,82 g (4,2 mMol) 2-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)-ethylamin in 15 ml Methanol gibt man 1,5 g 30%ige Natriummethanolatlosung und rührt 6 Stunden bei 65°C und weitere 15 Stunden bei Raumtemperatur Das Losungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der Ruckstand in Dichlormethan aufgenommen Die Losung wird nacheinander mit Wasser, 0, 1 N Salzsaure und wiederum mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigsaureethylester (2 1) an Kieselgel chromatografiert
Man erhalt 0,3 g (20 % der Theorie) N-[2-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)-l-ethyl]-2- methoxyimino-2-(4-chlorphenyl)-essigsaureamid als Stereoisomerengemisch
HPLC logP 3,08/3,26
Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril 0, 1 % wäßrige Phosphorsaure)
Analog Beispiel 1, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemaßen Herstellungsverfahren, können auch die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der Formel (I-d) hergestellt werden Tabelle 4
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000057_0002
Tabelle 4 - FortsetzunR
Figure imgf000058_0001
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A:
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- Stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (8), (10), (1 1), (14), (15) und (17) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 50 g/ha einen
Wirkungsgrad mehr als 80 % oder mehr. Beispiel B:
Plasmopara-Test (Rebe) / protektiv
Losungsmittel 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca 20°C und
100 % relativer Luftfeuchtigkeit Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewachshaus bei ca 21°C und ca 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (8), (10), (11), (14), (15) und (17) aufgeführten erfindungsgemaßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 50 g/ha einen
Wirkungsgrad von mehr als 80 % oder mehr

Claims

Patentansprüche
Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000061_0001
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes, unverzweigtes Alkandiyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, oder
Rl für Aryl steht, an das ein Cycloalkylring ankondensiert ist, wobei sowohl der Arylteil als auch der Cycloalkylteil gegebenenfalls weitere Substituenten trägt, oder
Rl für gegebenenfalls substituiertes Benzoheterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, oder
Rl für einen Tricyclus
steht,
Figure imgf000061_0002
worin Gl und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl,
Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung
Y8 I
^ ^ stehen und
γl, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasser- stoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen,
R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino,
Dialkylamino, Arylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000062_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R5 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R7 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R8 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,
R9 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über
Stickstoff gebundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,
R3 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes, unverzweigtes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Sub- stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- Stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver- knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy,
Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio oder
für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cycloalkylring mit 3 bis 10 Ringgliedern ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylketten mit jeweils 1 - 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist und der Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder Rl fiir gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, Benzoheterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern im Hetero- cyclylteil und einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, wobei diejenigen Substituenten bevorzugt sind, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für einen Tricyclus
steht,
Figure imgf000066_0001
Gl und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkendiyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -NCrC4- (Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine
Y8 I
.c.
Gruppierung '^ stehen und
γl, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4
Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Cι -C4-Alkyl oder Cj-Czj-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl- amino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy,
Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder
für eine der folgenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000068_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes
Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro,
Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R8 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,
R9 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring- gliedern oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht und
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethan-l,2-diyl, Propan-l,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa- diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder
Moφholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Meth- oximinoethyl oder Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl oder Cyclohexyl, oder
Rl für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cyclopropyl-, Cyclobutyl-,
Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- Cyclooctyl- oder Cyclononyl- ring ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch einfach bis vierfach durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiert ist und der Phenyl- bzw Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten tragt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000071_0001
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für einen Tricyclus oder steht,
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
Gl und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Methan- diyl, Ethandiyl, Propandiyl, Ethendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(CH3)- oder Carbonyl stehen und
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Grup-
Y8
I
.C, pierung '^ stehen und
γl, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n- Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri- fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo- pentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propio- nyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy,
Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methox- iminomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox- imino ethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylen- dioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder R2 für eine der folgenden Gruppierungen steht:
Q1 Q1 Q1
O R O Q O N ^ SO,
R8
Figure imgf000074_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substitu- iertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R8 für Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiertes Pyrrohdin-N-yl, Morpholin-N-yl, Pipeπdin-N-yl oder Piperazin-N-yl stehen,
R9 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl,
Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrohdιn-1-yl, Morpholin-N-yl,
Pιpendιn-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R3 für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Methoxy substituiertes Ethan-l,2-dιyl, Propan-1,3- diyl oder Butan- 1,4-dιyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyπdyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Sub- stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Tbiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox- iminoethyl, Ethoximino ethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
für eine Gruppierung
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000076_0002
steht, die am Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder Rl für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000077_0001
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für einen Tricyclus
Figure imgf000077_0002
Figure imgf000078_0001
Yl, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n- Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri- fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul- fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methyl- amino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentyl- amino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzothienyl,
Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormeth- oxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methox- iminomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximino- ethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder
Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
für eine der folgenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000080_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R8 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'- Methyl-piperazin-N-yl stehen,
R9 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R3 für Wasserstoff oder für Methyl steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für Propan-l,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl und insbesondere für Ethan-
1,2-diyl steht,
Q für Sauerstoff steht,
Rl für gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Naphthyl, Thienyl,
Furyl oder insbesondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substi- tuenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio, wobei Brom, Chlor, Methyl und Ethyl bevorzugt sind oder
Rl für eine Gruppierung
Figure imgf000082_0001
insbesondere
Figure imgf000082_0002
Figure imgf000082_0003
steht, die am Phenyl- bzw. Naphthylteil vorzugsweise unsubstituiert ist oder aber diejenigen Substituenten trägt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000083_0001
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
für einen Tricyclus
Figure imgf000083_0002
Figure imgf000083_0003
Figure imgf000084_0001
steht, worin
Yl, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n- Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri- fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul- fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopen- tylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder
Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfo- nyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methyl endioxy oder Ethylen- dioxy steht, oder
für eine der folgenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000086_0001
worin
Ql und Q2 für Sauerstoff stehen,
R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substitu- iertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl,
Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R8 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'- Methyl-piperazin-N-yl stehen,
R9 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl,
Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R3 für Methyl oder insbesondere Wasserstoff steht
Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1
Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken laßt
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 6 zur Bekämpfung von Schädlingen
Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000088_0001
in welcher
Rl, R2 und Q die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000088_0002
in welcher
R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man
b) Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000089_0001
in welcher
A, Rl, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt, oder wenn man
c) Glyoxylsäurederivate der Formel (V)
10
Figure imgf000089_0002
in welcher
A, Q, Rl und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
15 und
für Hydroxy oder Amino steht,
mit einem aktivierten Säurederivat aus einer der Formeln (NI) bis
20 (XIII), Q ' O O
x R R R° Cl X, ,R° Alk. Λ. _RD
(VI) (VII) (VIII) (IX)
Figure imgf000090_0001
(X) (XI) (XII) (XIII) in welchen
R5, R6; R7 3 R8 und R9 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Nerdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt.
11. Nerbindungen der Formel (IV)
Figure imgf000090_0002
in welcher
A, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
12. Verbindungen der Formel (V)
Figure imgf000090_0003
in welcher A, R1 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
Z für Hydroxy oder Amino steht.
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