JP2002502397A - フルオロメトキシイミノ化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、新規なフルオロメトキシイミノ化合物、それらの製造方法及び有害生物防除剤としてのそれらの使用、並びに新規な中間生成物及び当該生成物の数個の製造方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 フルオロメトキシイミノ化合物 本発明は、新規なフルオロメトキシイミノ化合物、それらの製造方法及び有害 生物防除剤としてのそれらの使用、並びに新規な中間体及びそれらの複数の製造 方法に関する。 後述する化合物に対して構造的に類似するある種のフルオロメトキシイミノ化 合物が殺菌・殺カビ特性を有していることは既に知られている（例えば、ＷＯ ９５／１７ ３７６及びＤＥ−９ ６１１ ６５３参照）。しかしながら、多く の場合、これらの化合物の殺菌・殺カビ活性は不十分である。 従って、本発明は一般式（Ｉ） ［式中、Ｑ¹は酸素又は−ＮＨ−を表し、 Ｒは基 （基中、Ａｒは場合により置換されたアリールを表し、 Ｑ²は酸素又は硫黄を表し、 Ｘは水素又はハロゲンを表す。）を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は同一であるか又は異なっており、相互に独立して水素、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれの場合に場合によりハロゲンで置換された アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスル ホニルを表す。］ の新規なフルオロメトキシイミノ化合物を提供する。 アリールは、好ましくは芳香族の単環式又は多環式の炭化水素環、例えば、特 にフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又 はナフチル、特にフェニルを表す。 ハロゲンは、好ましくは弗素、塩素、臭素又はヨウ素、特に弗素、塩素又は臭 素を表す。 さらに、一般式（Ｉ）の新規なフルオロメトキシミノ化合物は、一般式（II） ［式中、Ｑ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上で定義したと同じである。］ のヒドロキシアリール化合物を、適切であれば酸受容体の存在下で、また、適切 であれば希釈剤の存在下で、一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII） 又は（VIII） ［式中、Ａｒ、Ｑ²及びＸは上で定義したと同じであり、並びにＸ¹、Ｘ²、Ｘ³、 Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は、ハロゲン、アルキルスルホニル又はアリールスルホニルを 表す。］ のヘテロシクリル誘導体と反応させると得られる（方法ａ）ことが見出された。 Ｑ¹の意味が酸素である本発明による式（I）のフルオロメトキシイミノ化合物 を、適切であれば希釈剤、例えばメタノール、エタノール又はテトラヒドロフラ ンの存在下で、メチルアミンと反応させて、Ｑ¹の意味がＮＨである式（I）のフ ルオロメトキシミノ化合物を得ることもできる（方法ａ１）。 最終的に、式（I）のフルオロメトキシミノ化合物は極めて優れた殺微生物特 性を有しており、有害な生物に対抗して植物を保護するのに使用できることが見 い出された。 驚くべきことに、本発明物質は、同じ方向の作用を有する、先行技術の構造的 に類似する活性化合物よりも優れた活性を有している。 適切であれば、本発明化合物は、考えられる別の異性形、特に立体異性体、例 えばＥ及びＺの混合物として存在することができる。必要なものは、Ｅ異性体と Ｚ異性体の両方であり、これらの異性体の任意の混合物である。 本発明は、好ましくは、Ｑ¹が酸素又は−ＮＨ−を表し、 Ｒが基 ［基中、Ａｒは、場合により一置換乃至三置換されたフェニル又は場合により一 置換乃至四置換されたナフチルを表し、その場合、好ましくは可能な置換基は下 記のリストから選択されるものであり： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト；それぞれの場 合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れした アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスル ホニル；それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に 直鎖の又は枝分れしたアルケニル、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシ；そ れぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又 は ハロゲノアルキルスルホニル；それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個 乃至１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又 は枝分れしたハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ；それぞれの場 合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に 直鎖の又は枝分れしたアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、 アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノア ルキル；それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に 二か所で結合したアルキレン又はジオキシアルキレンであって、それぞれの場合 にハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルキル、 並びに１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を 有する、直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキルから選択された同一又は異なる 置換基でそれぞれの場合に場合により一置換又は多置換された、前記二か所で結 合したアルキレン又はジオキシアルキレン；それぞれの場合に３個乃至７個の炭 素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至４個のハロゲン原子で場合に より置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ又はシク ロアルケニルオキシ；及び窒素を介して結合した飽和ヘテロシクリル、Ｑ²は酸 素又は硫黄を表し、 Ｘは、水素、弗素、塩素又は臭素を表す。］ を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、相互に独立してそれ ぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し、それぞれの 場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５個 のハロゲン原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、 アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表す式（Ｉ）の化合物を提供す る。 定義において、アルキル、アルケニル又はアルキニル等の飽和又は不飽和の炭 化水素鎖は、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノの場合のようにヘテ ロ原子と結合した場合を含めて、それぞれの場合に直鎖のもの又は枝分れしたも のである。 シクロアルキルは、飽和の炭素環式化合物を表し、この炭素環式化合物は、適 切であれば、他の炭素環式環、縮合環又は架橋環と共に多環式環系を形成する。 本発明は、特に、Ｑ¹が酸素又は−ＮＨ−を表し、 Ｒは、基 ［基中、Ａｒは、同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換されたフ ェニルを表し、その場合好ましくは可能な置換基は下記のリストから選択される ものであり： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテ−３−エン−２−イル、２ −メチルプロペニル、シクロプロピル、メトキシ、エ トキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、アリルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルス ルホニル、又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、又はトリフルオロメチ ルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチ ル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル；そ れぞれの場合に二か所で結合したプロピレン、ブチレン又はペンチレン；又は弗 素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルから成る群からの同一又は異 なる置換基で場合によりそれぞれ一置換乃至四置換されている、それぞれの場合 に二か所で結合したメチレンジオキシ又はエチレンジオキシ、 Ｑ²は酸素又は硫黄を表し、 Ｘは水素、弗素又は塩素を表す。］ を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、相互に独立して、水 素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロ ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、 メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエ チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 、トリフルオロ エトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニ ルをそれぞれ表す、式（Ｉ）の化合物に関する。 Ｑ¹が酸素又は−ＮＨ−を表し、［基中、Ａｒは同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換されたフェ ニルを表し、その場合好ましくは可能な置換基は、下記のリストから選ばれるも のであり： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ブテ−３−エン−２−イル、２−メチルプロ ペニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、アリ ルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、トリフルオロ メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ト リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキ シカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメ チル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル；それぞれの場合に二か所 で結合したプロピレン、ブチレン又はペンチレン；又は弗素、塩素、メチル、ト リフルオロメチル及びエチルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で それぞれ場合により一置換乃至四置換されている、それぞれの場合に二か所で結 合したメチレンジオキシ又はエチレンジオキシ、Ｑ²は酸素又は硫黄を表し、 Ｘは水素、弗素又は塩素を表す。］ を表し、並びに Ｌ¹及びＬ³は、同一であるか又は異なっており、相互に独立して水素又はメチル をそれぞれ表し、並びに Ｌ²及びＬ⁴は水素を表す、式（Ｉ）の化合物が極めて特に好ましい。 一般式（Ｉ）において、Ｑ¹は、好ましくは酸素を表し、特に−ＮＨ−を表す 。 一般式（Ｉ）において、Ｒは、好ましくは基を表し、特に基 を表し、極めて特に好ましくは を表し、これらの基のそれぞれの場合に、 Ｑ²は、好ましくは酸素を表し、特に硫黄を表し、 Ｘは、好ましくは水素又はハロゲンを表し、特に弗素を表し、並びに Ａｒは、好ましくは非置換のフェニルもしくは一置換乃至三置換された フェニル、又は非置換のナフチルもしくは一置換乃至四置換されたナフチルを表 し、特に一置換又は二置換されたフェニルを表す。 Ａｒの置換基は好ましくは下記リストから選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト；それぞれの場 合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れした アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスル ホニル；それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に 直鎖の又は枝分れしたアルケニル、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシ；そ れぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又 はハロゲノアルキルスルホニル；それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１ 個乃至１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の 又は枝分れしたハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ；それぞれの 場合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合 に直鎖又は枝分れしたアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、 アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノア ルキル；それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの 場合にハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルキ ル及び１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を 有する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキルから成る群 からの同一又は異なる置換基で場合により一置換又は多置換されている、それぞ れの場合に二か所で結合したアルキレン又はジオキシアルキレン；それぞれの場 合に３個乃至７個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至４個の ハロゲン原子で場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル、シク ロアルコキシ又はシクロアルケニルオキシ；及び窒素を介して結合した飽和のヘ テロシクリル。 Ａｒの置換基は、特に下記のリストから選択される 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、３−ブテン−２−イル、２−メ チルプロペニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキ シ、アリルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキ シイミノエチル、エトキシイミノエチル、それぞれの場合に二か所で結合したプ ロピレン、ブチレン又はペンチレン、又は、弗素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合によりそれぞれ 一置換乃至四置換された、それぞれの場合に二か所で結合したメチレンジオキシ 又はエチレンジオキシ。 Ａｒの置換基は、特に好ましくは下記のリストから選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、３−ブテン−２−イル、２−メチルプロペニ ル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、アリルオ キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、トリフルオロメチ ル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフ ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル 、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、それぞれの場合に二か所で結 合したプロピレン、ブチレン又はペンチレン、又は弗素、塩素、メチル、トリフ ルオロメチル及びエチルから成る群から選択された同一又は異なる置換基でそれ ぞれ場合により一置換乃至四置換されている、それぞれの場合に二か所で結合し たメチレンジオキシ又はエチレンジオキシ。 一般式（Ｉ）において、Ｌ¹及びＬ³は同一であるか又は異なっており、相互に 独立して、それぞれ好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表し、それ ぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃 至５個のハロゲン原子で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル チオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表し、特に水素を表す。 一般式（Ｉ）において、Ｌ²及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、相互 に独立して好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロをそれぞれ表し、それぞ れの場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、１個乃至５個のハロゲン原 子でそれぞれ場合により置換されたアルキル、例えば特にメチル、アルコキシ、 アルキルチオ、アルキルスルフィニル 又はアルキルスルホニルを表し、特に水素を表す。 上述の一般的な、又は、好ましい基の定義は、式（I）の最終生成物のみなら ず、それの対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体に対して も適用される。 基のそれぞれの組み合わせ又は好ましい組み合わせの場合にこれら基について 詳細に述べた基の定義は、それぞれの場合に述べた組み合わせとは無関係に、別 の好ましい範囲の基の定義で置き換えられる。 式（II）は、本発明方法ａ）を行うのに出発物質として必要なヒドロキシアリ ール化合物に関する一般的な定義を与える。この式（II）において、Ｑ¹、Ｌ¹、 Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、本発明による式（I）の化合物の説明に関連して既に言及し た意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＱ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³ 及びＬ⁴の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じであ る。 式（II）のヒドロキシアリール化合物は、いまだかって開示されたことがなく 、新規な物質であるので、それらは本出願の主題の一部分を構成する。 式（II）のヒドロキシアリール化合物は、式（IX） ［式中、Ｒ¹はアルキルを表し、 Ｒ²は水素又はアルキルを表すか、又は Ｒ¹とＲ²は、それらが結合している原子と一緒になって、五員又は六員の複素環 を表し、並びに Ｑ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上で定義したと同じである。］ のアセタール類を、適切であれば希釈剤、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族 の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチ ルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭 化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホ ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル、例えばジ エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、 １，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリ ル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又 はベンゾニトリル；エステル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホン、例 えばスルホラン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プ ロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール 、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジ エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー テル、水又は純水とそれらとの混合物の存在下で、 また、適切であれば酸、好ましくは無機又は有機のプロトン性酸又はルイス酸、 例えば塩化水素、臭化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メ タンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三フッ 化ホウ素（エーテル化物としても）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、三臭 化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄 （III）、五塩化アンチモン、でなければ重合酸（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ａｃｉ ｄ）、例えば酸イオン交換体、酸性アルミナ又は酸性シリカの存在下で、 −２０℃〜１２０℃の温度、好ましくは−１０℃〜８０℃の温度で加水分解して 得られる（方法ｂ）。 Ｑ¹の意味がＮＨである場合の式（II）のヒドロキシアリール化合物は、Ｑ¹の 意味が酸素である場合の式（II）のヒドロキシアリール化合物を、適切であれば 希釈剤、例えばメタノール、エタノール又はテトラヒドロフランの存在下でメチ ルアミンと反応させることによっても得ることができる（方法ｂ１）。 式（IX）は、本発明方法ｂ）を行うための出発物質として必要なアセタール類 に関する一般的定義を与える。この式（IX）において、Ｑ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及び Ｌ⁴は、本発明による式（I）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じ であり、好ましいか又は特に好ましいとされるＱ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴の意 味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。Ｒ¹はア ルキル、好ましくはメチル又はエチルを表し、Ｒ²は、水素又はアルキル、好ま しくはメチル又はエチルを表すか、又はＲ¹とＲ²は、それらが結合している原子 と共同して五員又は六員の複素環を表し、好ましくはテトラヒドロフリル又はテ トラヒドロピリルを表す。 式（IX）のアセタール類は、いまだかって開示されたことがなく、新規な物質 であるので、それらは本出願の主題の一部分を構成する。 式（IX）のアセタール類は、式（X） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｑ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上で定義したと同じである。 ］ のアリール酢酸誘導体を、最初に、適切であれば希釈剤、好ましくはエステル、 例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、又はアルコール、例えばメタノールもし くはエタノールの存在下で、また、適切であれば酸受容体、好ましくはアルカリ 金属の水酸化物、炭酸塩又はアルコキシド、例えばナトリウムメトキシドもしく はナトリウムエトキシドの存在下で、−５０℃〜１００℃、好ましくは−２０℃ 〜５０℃の温度で、ニトロソ化剤、好ましくはアルカリ金属亜硝酸塩、例えば亜 硝酸ナトリウム、又は特に塩化二トロシルもしくは亜硝酸アルキル、例えば亜硝 酸ｔ−ブチル又は亜硝酸ｔ−アミルと反応させ、 そして、生じた式（XI）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｑ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上で定義したと同じである。 ］ のオキシム類を、好ましくは更なる後処理を行うことなしに、適切であれば希釈 剤、好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘ キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエ ン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジク ロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又 はトリクロロエタン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエー テル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テ トラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又は アニソール；ケトン、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又は シクロヘキサノン；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ− 又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；エステル、例えば酢酸メチルもし くは酢酸エチル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキ サメチルリン酸トリアミド；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド；スル ホン、例えばスルホラン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又 はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタン ジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノ ール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ チルエーテル、水又は純水とそれらの混合物の存在下で、また、適切であれば塩 基、好ましくはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド 、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミ ド、アルコキシド、酢酸塩、 炭酸塩又は重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウム メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナ トリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ ム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭 酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、又は第四級アミン、例え ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ− ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモル ホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ ）の存在下で、また、適切であれば触媒、好ましくはルイス酸、例えば塩化鉄（ III）、塩化アルミニウム又は臭化アルミニウムの存在下で、−２０℃〜１２０ ℃の温度、好ましくは−１０℃〜８０℃の温度でフルオロブロモメタン又はフル オロクロロメタンと反応させることにより得られる（方法ｃ）。 Ｑ¹の意味がＮＨである式（IX）のアセタール類は、Ｑ¹の意味が酸素である式 （IX）のアセタール類を、適切であれば希釈剤、例えばメタノール、エタノール 又はテトラヒドロフランの存在下でメチルアミンと反応させることにより得るこ ともできる（方法ｃ１）。 式（Ｘ）は、式（IX）のアセタール類を製造するための本発明方法ｃ）を行う ために出発物質として必要なアリール酢酸誘導体に関する一般的な定義を与える 。この式（Ｘ）において、Ｑ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、本発明による式（Ｉ ）の化合物の説明に関連して既に言及した 意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＱ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及 びＬ⁴の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである 。Ｒ¹及びＲ²の好ましいとされる意味は、式（IX）の化合物の説明に関連して既 に好ましいと言及した意味と同じである。 式（Ｘ）のアリール酢酸誘導体は知られており、及び／又は公知の方法で製造 し得る（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９４，２０３〜１３、及びＤＥ− ９ ６１１ ６５３参照）。 式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII）及び（VIII）は、本発明方法ａ ）を行うための出発物質としてさらに必要なヘテロシクリル誘導体に関する一般 的な定義を与える。これらの式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII）及び （VIII）において、Ａｒ、Ｑ²及びＸは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明 に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされ るＡｒ、Ｑ²及びＸの意味も好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と 同じである。Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は、相互に無関係にハロゲンを表 し、好ましくは弗素もしくは塩素を表すか、又はアルキルスルホニルもしくはア リールスルホニルを表し、好ましくはメチルスルホニル、ベンジルスルホニル又 はトリルスルホニルを表す。 式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII）及び（VIII）のヘテロシクリル 誘導体は合成用の化学薬品であり、及び／又は公知の方法で製造し得る（例えば 、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．３０，３５７（１９９３），Ｊ． Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５；３４７８，３４８０，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９ ７，２２５−２３７，（１９６４）， ＤＥ−９ ６１１ ６５３参照）。 本発明方法ａ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。こ れらのものとしては、脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば石油エー テル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン 、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベン ゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ ロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソ プロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジ オキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキ シエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブ チルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピ オニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例え ばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エ ステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチル スルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノー ル、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒ ｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタ ノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ チレングリコールモノエチルエーテル、水又は純水とそれらとの混合物が挙げら れる。 本発明方法ａ）は、適切であれば、適合する酸受容体の存在下で行わ れる。適合する酸受容体は、無機塩基又は有機塩基の全てである。これらのもの としては、アルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類 、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、 アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化 ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド 、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化 アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニ ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は 炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチ ルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル− ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア ザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げら れる。 本発明方法ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ る。一般に、本方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃の温度で 行われる。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法ａ）を行うのに、一般式（II） のヒドロキシアリール化合物のモル当たり、式（III）、(IV)、（Ｖ）、（VI） 、（VII）又は（VIII）のヘテロシクリル誘導体を通常０．２〜５モル、好まし くは０．５〜２モル使用する。 本発明方法の全ては、通常、大気圧下で行われる。しかしながら、高圧又は減 圧下−一般に０．１バールと１０バールの間で行うこともでき る。 反応と後処理の実行、並びに反応生成物の単離は公知の方法で行う(製造実施 例参照)。 本発明による物質は、強力な殺微生物活性を備えており、作物保護の際並びに 材料保護の際に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバクテリアを防除 するのに用いることができる。 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防 除するのに用いられる。 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか の病原菌を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌 （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ） ； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ ｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスベと病菌（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔ ｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕ ｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈ ｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒ ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ ｄａ又はＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（ Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ ア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス 菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例 えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって 十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに 土壌の処理を可能にする。 本発明による活性化合物は、例えばプシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対抗し て穀草類の病害の防除、例えばベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種及びプラス モパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対抗してぶどう栽培及び果物並びに野菜栽 培の際の病害防除に、とりわけ首尾よく用いることができる。さらに、本発明活 性化合物は、作物の収量を増加させるのにも適している。なおその上に本発明活 性化合物は、低減された毒性を示し、植物によって十分に許容される。 材料を保護する際に、本発明による物質は、望ましくない微生物による感染並 びに望ましくない微生物による破壊に対抗して、工業用材料を保護するのに用い ることができる。 このような関係における工業材料は、工業において使用するために製造された 非生物材料を意味するものとして解釈される。例えば、微生物による変質又は破 壊に対抗して本発明活性化合物によって保護しようとする工業用材料は、接着剤 、糊（ｓｉｚｅ）、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、ペイント並びにプラスチッ ク製物品、冷却用潤滑剤、及び微生物によって攻撃又は分解され得るその他の材 料であり得る。保護されるべき材料の範囲内では、製造工場の構成要素（ｐａｒ ｔｓ）、例えば、微生物の増殖作用によって損なわれる冷却水回路も挙げられる であろう。本発明の範囲内で言及し得る工業用材料は、好ましくは接着剤、糊（ ｓｉｚｅｓ）、紙及び厚紙、皮革、木材、ペイント、冷却用潤滑剤、並びに熱伝 達液体、特に好ましくは木材である。 工業材料を劣化又は変質させることができる微生物は、例えばバクテリア、菌 ・カビ類、酵母菌類、藻類、及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ） である。本発明活性化合物は、菌・カビ類、特にカビ菌類、木材変色菌・カビ類 及び木材破壊菌・カビ類（担子菌類）に対して、また、粘液生物並びに藻類に対 して好ましく作用する。 例として、下記属の微生物が挙げられる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイス 菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば黒カビ病菌（Ａｓｐｅｒ ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボサム菌（Ｃ ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ菌（ Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば木材腐朽菌（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔ ｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム 菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル菌（Ｐ ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば黄斑病菌（Ａｕ ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒラ 菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば苗立枯病菌（Ｔｒｉｃｈｏ ｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリチア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃ ｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍ ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、 スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌（ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、 通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫 剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子 用のコーティング組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト 製剤に変えることができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤 、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製 造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い ることもできる。次に挙げるものは主に液体溶媒として用いるのに適している： キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼ ン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂 肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族 炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエ ーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ トン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド又はジメチルス ルホキシド等の強い極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、標準 温度並びに大気圧下でガス状である液体、例えばハロゲン化炭化水素類等のエー ロゾル推進薬、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味す るものと解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タル ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕さ れた天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合 成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡 石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそ のほかに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシ の実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物 てある。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレ ン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオ ン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア ルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はその ほかにタンパク質水解物がある。適切な分散剤は、例えばリグニン−サルファイ ト廃液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び 植物油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９ ０重量％の活性化合物を含有する。 本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしく は抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダ ニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤とし て用いることができる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合 物の効力は個々の成分の効力をしのぐ。 混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌ ｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａ ｓｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚ ｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニ ル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃ ｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリ ル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール （ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐ ｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キヤプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン （ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン （ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ ｎｅ）、クロルフェナゾー ル(ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ)、クロロネブ(ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ)、クロロピ クリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌ ｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃ ｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙ ｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロ ジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、デ バカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ） 、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジク ロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒ ｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール （ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、 ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉ ｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄ ｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジ タリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ド デモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エジフェンホス（ｅｄｉｐｈｅｎｐｈｏｓ）、エポキ シコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒ ｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ） ・フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ ｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ ｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニ ル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホル ペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍ ｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリ ド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フラ ラキシル(ｆｕｒａｌａｘｙｌ)、フラメトピル(ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ)、フルカ ルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌ ｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシク ロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキ サクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキ サコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａ ｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂ ｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミ ノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔ ｅ）、イミノクタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａ ｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ(ＩＢＰ)]、イプロ ジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イ ソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖ ａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシ ム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オ キシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等の銅製剤、マンカッパー(ｍａｎｃｏｐｐｅｒ)、マンコゼ ブ(ｍａｎｃｏｚｅｂ)、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン(ｍｅｆｅｒ ｉｍｚｏｎｅ)、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅ ｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅ ｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、 メトフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メ トメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏ ｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍ ｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、マイクロゾリン （ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅ ｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプ ロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉ ｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ） 、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチ イン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａ ｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐ ｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェ ン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン （ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム （ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロ クロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ） 、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒ ｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈ ｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍ ｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐ ｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ ｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシ ミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅ ｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン （ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール(ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ)、ト リアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ ｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃ ｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾー ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリ チコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロ ゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ ｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム （ｚｉｒａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ −エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ トアミド、 １−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチ ル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−(２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル ］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］− エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ フルオローメチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル −３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシャネート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル ］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３ ，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル ）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２ ，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシャネートメ チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］ −メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］ −ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１ Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−（ １，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４ −ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ キシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル ）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒド ロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ− ３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル ］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’ −メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］ −３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフエン（ｄｉｃｈｌｏｒ ｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバ ミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａ ｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈ ｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃ ｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナ ゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙ ｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の 銅製剤、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、 アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒ ｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ ｔｈｒｉｎ）、アミトラツ(ａｍｉｔｒａｚ)、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔ ｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジ ンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５ −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ(ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ)、ベ ンスルタプ(ｂｅｎｓｕｌｔａｐ)、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕ ｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェ ンプロックス（ｂ ｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェン カルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブ トカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙ ｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキ シホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅ ｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏs)、クロ ルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒ ｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シ アノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉ ｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レス メスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒ ｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａ ｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルス リン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シ ヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉ ｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄ ｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェ ンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖ ｏｓ）、ジクリホス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐ ｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂ ｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、 ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉ ｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エジフェンホス （ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェン バレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏ ｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈ ｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス （ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ ｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ （ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ ｆ ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロ ン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎ ａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプ ロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート(ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ) 、フォノホス(ｆｏｎｏｐｈｏｓ)、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホ スチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎ ｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン(ｍａｌａｔｈｉｏｎ)、メカルバム(ｍｅｃａｒｂａｍ)、メビンホ ス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、 メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒ ｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍ ｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル （ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メ トルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉ ｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ） 、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン(ｐｈｏｓｐｈａｍ ｉｄｏｎ)、ホキシム(ｐｈｏｘｉｍ)、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ） 、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍ ｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ （ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート （ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホ ス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎ ｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐ ｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐ ｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフ ルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈ ｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブ フォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖ ｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈ ｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシ ン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉ ｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐ ｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈ ｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ （ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチォン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節物質等を混合するこ ともできる。 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの製剤の形態、又はそれらから調製し た使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び 粒剤で用いることができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕ ｒｉｎｇ）、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａ ｄｉｎｇ）、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに 、本活性化合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏ ｄ）で施用するか、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中 に注入することもできる。植物の種子を処理することもできる。 本発明活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用割合は、施用 形式に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理す る場合、本活性化合物の施用割合は、通例０．１乃至１０，０００g／ヘクター ル、好ましくは、１０乃至１０００g／ヘクタールである。種子を処理する場合 、本活性化合物の施用割合は、通例種子キログラム当たり０．００１〜５０g、 好ましくは種子キログラム当たり０．０１〜１０gである。土壌を処理する場合 、本活性化合物の施用割合は、通例０．１〜１０，０００g／ヘクタール、好ま しくは１〜５０００g／ヘクタールである。 工業材料を保護するのに用いる組成物は、通常１〜９５％の量の活性化合物、 好ましくは１０〜７５％の量の活性化合物を包含する。 本発明活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の種類並びに発生に依 存すると共に、保護すべき材料の組成に依存する。最適な施用割合は一連のテス トによって決定することができる。一般に、使用濃度は、保護する材料を基準に して、０．００１乃至５重量％、好ましくは０．０５乃至１．０重量％の範囲内 にある。 材料の保護の際に、本発明に従って使用すべき活性化合物、及び／又は組成物 、濃厚物もしくはそれらから調製し得る全く一般的な製剤の効力並びに活性スペ クトルは、適切であれば、さらに抗菌的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バ クテリア剤、除草剤、殺虫剤、又は活性スペクトルを広げるか、もしくは特定の 効果、例えば昆虫に対抗する更なる保護を得るためのその他の活性化合物を加え ることによって増進され得る。これらの混合物は、本発明化合物よりも比較的広 い活性スペクトルを示すことができる。製造実施例： 実施例１ 方法ａ） アセトニトリル２０ml中に２−フルオロメトキシイミノ−２−（２−ヒドロキ シフェニル）酢酸メチル０．６g（０．００３モル）、４−（２−クロロフェノ キシ−５，６−ジフルオロピリミジン０．６g（０．００３モル）及び炭酸カリ ウム０．４gからなる混合物を５０℃で一晩撹拌する。冷却後、混合物を減圧下 で濃縮し、残留物を酢酸エチル中に取り出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で 乾燥し、減圧下で再度濃縮する。残留物をヘキサン／アセトン（４：１）を用い るシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。このようにして、融点１５３〜 １５５℃のメチル｛２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロピリミ ジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−フルオロメトキシイミノアセテート０． ３g（理論値の２２％）が得られる。 実施例２ 方法ａ） アセトニトリル３００ml中に２−フルオロメトキシイミノ−２−（２−ヒドロ キシフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド２５g（０．１１１モル）、４−（２ −クロロフェノキシ−５，６−ジフルオロピリミジン２６．８g（０．１１１モ ル）及び炭酸カリウム１８．３gからなる混合物を５０℃で一晩撹拌する。冷却 後、混合物を氷水中に注ぎ、ジクロロメタンで２回抽出する。集めた有機相を硫 酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残留物をヘキサン／アセトン（７ ：３）を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。このようにして、 融点１２８〜１２９℃の２−｛２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フル オロピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−フルオロメトキシイミノ −Ｎ−メチルアセトアミド２７．３g（理論値の５５％）が得られる。 実施例３ 方法ａ） ８０％濃度の水素化ナトリウム懸濁液０．１gを、Ｎ−メチルピロリドン２０m l中に２−フルオロメトキシイミノ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メ チルアセトアミド０．７g及び５−フェニルスルホニル−３−フェニル−［１， ２，４］チアジアゾールを含む溶液に加え、混合物を室温で一晩撹拌する。次に 反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル中に取り出し、水で２回洗浄 し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で再度濃縮する。残留物をヘキサン／ア セトン（４：１）を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。このよ うにして、２−フルオロメトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−［２−（３−フェニ ル−［１，２，４］チアジアゾール−５−イルオキシ）−フェニル］−アセトア ミドが得られる。 ｌｏｇＰ値：２．９ 式（II）の出発物質の製造 実施例（II−１） 方法ｂ） 酢酸エチル３０ml中に２−フルオロメトキシイミノ−２−［２−（テトラヒド ロピラン−２−イルオキシ）−フェニル］−酢酸メチル３．１g（０．０１モル ）を含む溶液を酸性イオン交換樹脂０．２gで処理し、 ２０℃で一晩（ほぼ１６時間）撹拌する。次にイオン交換樹脂を濾別し、濾液を 減圧下で濃縮する。残留物をヘキサン／アセトン（９：１）を用いるシリカゲル 上でクロマトグラフィーにかける。このようにして、２−フルオロメトキシイミ ノ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−酢酸メチル０．７g（理論値の３１％） が得られる。 ｌｏｇＰ値：１．６ 実施例（II−２） 方法ｂ１） メタノール３０ml中に２−フルオロメトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−［２− （テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−フェニル］−アセトアミド３．１g （０．０１モル）を含む溶液を酸性イオン交換樹脂０．１gで処理し、２０℃で 一晩（ほぼ１６時間）撹拌する。次にイオン交換樹脂を濾別し、濾液を減圧下で 濃縮する。残留物をヘキサン／アセトン（９：１）を用いるシリカゲル上でクロ マトグラフィーにかける。このようにして２−フルオロメトキシイミノ−２−（ ２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド０．９g（理論値の４０％ ）が得られる。 ｌｏｇＰ値：１．１ 式（IX）の中間体の製造 実施例（VI−１） 方法ｃ） ３０分の期間にわたって、［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）− フェニル］−酢酸エチル７５ｇ（０．３モル）と９０％濃度の亜硝酸ｔ−ブチル １０２．９g（０．９モル）とからなる溶液を、ｔ−ブタノール３６０ml中にカ リウムｔｅｒｔ−ブトキシド３９．６g（０．３３モル）を含む溶液に滴加し、 反応混合物の温度を４５℃まで上昇させる。この混合物を室温で２時間撹拌し、 その後に１５℃まで冷却し、ブロモフルオロメタン５１g（０．４５モル）を５ 〜１０分の期間にわたって滴加する。混合物を更に冷却することなしに一晩撹拌 し、次にメチルｔ−ブチルエーテル中に取り出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム 上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残留物をヘキサン／アセトン（９：１）を用い るシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。このようにして、２−フルオロ メトキシイミノ−２−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−フェニ ル］−酢酸メチル４２．８g（理論値の４５．９％）が油状物として得られる。 ｌｏｇＰ値：２．８ 実施例（VI−２） 方法ｃ１） 冷却しながら、メタノール５０ml中に２−フルオロメトキシイミノ−２−［２ −（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−フェニル］酢酸メチル６．２g（ ０．０２モル）を含む溶液にメチルアミンを１５分の期間にわたって導入する。 溶液の温度は４０℃を越えてはならない。撹拌を一晩中継続し、次に混合物を減 圧下で濃縮する。残留物をヘキサン／アセトン（７：３）を用いるシリカゲル上 でクロマトグラフィーにかける。このようにして、融点８１℃の２−フルオロメ トキシイミノ−Ｎ−メチル−２−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ ）−フェニル］−アセトアミド５．５g（理論値の８８．７％）が得られる。 式（III）の出発物質の製造 実施例（III−１） ０℃において、テトラヒドロフラン４００l中にフェノール４２．４g（０．４ ５モル）とカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５０．４g（０．４５モル）を含む溶 液を、テトラヒドロフラン１ｌ中に４，５，６−トリフルオロピリミジン８０g （０．６モル）を含む溶液に滴加する。添加終了後に、反応混合物を０℃で３０ 分間撹拌し、次に水中に注ぎ酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上 で乾燥し、減圧下で濃縮し、残留物を低沸点石油エーテルと共に撹拌する。この ようにして、融点６５〜６６℃の４−フェノキシ−５，６−ジフルオロピリミジ ン６３．８g（理論値の６８．１％）が得られる。前駆物質の製造 スルホラン２．３l中に弗化カリウム６０９gを含む混合物を乾燥させるために 、液体５９０mlを１４５℃、２０ミリバールで留去する。その後、５−クロロ− ４，６−ジフルオロピリミジン（ＤＥ−Ａ ３８４３５５８）１０５４gとテト ラフェニルホスホニウムクロリド２５gを加え、５バールの窒素圧をかけ、混合 物を２４０℃で２４時間撹拌すると、圧力は１１バールまでに増大する。反応混 合物を８０℃まで冷却し、通気する。次に混合物を徐々に加熱して再度大気圧に し、生成物を留出させる。一度底部温度が２００℃に到達すれば、圧力は１５０ ミリバールまで低下し、蒸留が加速され、より多くの生成物が得られる。全部合 わせて、沸点８６〜８７℃の４，５，６−トリフルオロピリミジン６６４g（理 論値の７０．７％）が得られる。 高速液体クロマトグラフィー（勾配法、アセトニトリル／０．１％水性リン酸 ）でＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ ＡｎｎｅｘＶ．Ａ８に従って ｌｏｇＰ値を決定する。 後段の表１に列挙した本発明による式（Ｉ−ａ）の化合物も実施例（１）乃至 （３）の方法に従うと共に、本発明の製造方法ａ）及びａ１）に関する一般的説 明に従って得られる： 使用実施例 実施例Ａ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ブドウの木）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用割合で若い苗 に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ ｉｃｏｌａ）の胞子水性懸濁液を苗に接種し、次にほぼ２０℃で１００％の相対 大気湿度の培養小屋に１日間入れて置く。そ の後、ほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に苗を５日間入れて置く。 次に苗を湿らせて、培養小屋に１日間入れて置く。 接種後６日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対 して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、実施例（１）、（２）、（３）、(４)、(６)、（７）、 （８）、（９）、（１０）、（１１）、（１９）、（２２）、（２３）、（２５ ）、（２６）、（２７）、（２８）及び（２９）に記載した本発明物質は、１０ ０ｇ／ヘクタールの施用割合において９８％以上の効力を発揮する。 実施例Ｂ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用割合で若い苗 に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病の原因生物である黒星病菌（ Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水性懸濁液を苗に接種し 、次にほぼ２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に１日間入れて置く。 その後、苗をほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に苗を入れる。 接種後１２日で評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味するの に対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、実施例(１)、（２）、（３）、（４）、(５)、（６）、 （７）、（９）、（１１）、（１９）、（２２）、（２３）、（２５）、（２６ ）、（２８）及び（２９）に記載した本発明物質は、１０ｇ／ヘクタールの施用 割合において、９９％以上の効力を発揮する。 実施例Ｃ プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の 溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割 合で若い苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生胞子懸濁液を苗に噴霧する。苗を２０℃で１００％ の相対大気湿度の培養小屋に４８時間入れておく。 次に、ほぼ２０℃の温度で８０％の相対大気湿度の温室に苗を入れて、さび菌 膿疱の発達を促進する。 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対 して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、実施例（１）、（２）、（５）、(６)、(７)、（８）、 （９）、（１０）、（１１）、（１９）、（２８）、（２２）、（２９）及び（ ２６）に記載した本発明物質は、２５０g／ヘクタールの施用割合で８０％以上 の効力を発揮する。 実施例Ｄ プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）テスト（コムギ）／治療 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 治療活性をテストするために、赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄ ｉｔａ）の分生胞子懸濁液を若い苗に噴霧する。２０℃で１００％の相対大気湿 度の培養小屋に苗を４８時間入れて置く。その後、活性化合物の製剤を指定され た施用割合で苗に噴霧する。 ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に苗を入れて、さび菌膿疱 の発達を促進する。 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに 対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、実施例（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（ ２８）、（２２）及び（２９）に記載した本発明物質は、２５０g／ヘクタール の施用割合において１００％の効力を発揮する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 251/20 Ｃ０７Ｄ 271/06 271/06 285/08 285/08 Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ， ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，Ｌ Ｓ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，Ｅ Ｅ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 マルホルト，アルブレヒト ドイツ連邦共和国デー―51373レーフエル クーゼン・カール―ドウイスベルク―シユ トラーセ329 (72)発明者 シユテルツアー，ウベ ドイツ連邦共和国デー―51399ブルシヤイ ト・アドルフ―コルピング―シユトラーセ 22アー (72)発明者 ランチユ，ラインハルト ドイツ連邦共和国デー―42115ブツペルタ ール・アムブツシユホイスヘン51 (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・エルンスト―ルートビヒ―キル ヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・バイセンスタイン95 (72)発明者 ククラー，マルテイン ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・アムクロスター47 (72)発明者 ブツシユハウス，ハンス−ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー―47800クレーフエ ルト・ベテルシユトラーセ24

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 一般式（Ｉ） ［式中、Ｑ¹は酸素又は−ＮＨ−を表し、 Ｒは、基 （基中、Ａｒは場合により置換されたアリールを表し、 Ｑ²は酸素又は硫黄を表し、 Ｘは水素又はハロゲンを表す。）を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、相互に独立して、水 素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に場合によりハロゲンで置換さ れたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキル スルホニルをそれぞれ表す。］ の化合物。 ２． Ｑ¹が酸素又は−ＮＨ−を表し、 Ｒが、基［基中、Ａｒが、場合により一置換乃至三置換されたフェニル又は場合により一 置換乃至四置換されたナフチルを表し、その場合、好ましくは可能な置換基は下 記のリストから選択されるものであり： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト；それぞれの場 合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れした アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスル ホニル；それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に 直鎖の又は枝分れしたアルケニル、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシ；そ れぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又 はハロゲノアルキルスルホニル；それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１ 個乃至１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖の 又は枝分れしたハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ；それぞれの 場合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合 に直鎖の又は枝分れしたアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジアルキルア ミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル 、アルキルスルホニ ルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル；それぞれ の場合に１個乃至６個の炭素原子を有しており、且つ、ハロゲン、１個乃至４個 の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルキル及び１個乃至４個の炭素原子 と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖の又は枝分れしたハ ロゲノアルキルから成る群からの同一又は異なる置換基でそれぞれの場合に場合 により一置換又は多置換されている、それぞれの場合に二か所で結合したアルキ レン又はジオキシアルキレン；それぞれの場合に３個乃至７個の炭素原子を有し ており、且つ、それぞれの場合に１個乃至４個のハロゲン原子で場合により置換 されているシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ又はシクロア ルケニルオキシ；及び窒素を介して結合した飽和ヘテロシクリル、 Ｑ²が酸素又は硫黄を表し、 Ｘが水素、弗素、塩素又は臭素を表す。］ を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、相互に独立して、水 素、ハロゲン、シアノ、ニトロをそれぞれ表し、それぞれの場合に１個乃至６個 の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に１個乃至５個のハロゲン原子で場 合により置換されているアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ ィニル又はアルキルスルホニルを表す、請求の範囲１に記載の式（I）の化合物 。 ３． Ｑ¹が酸素又は−ＮＨ−を表し、 Ｒが、基 ［基中、Ａｒが、同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換されたフ ェニルを表し、その場合好ましくは可能な置換基は下記リストから選択されるも のであり： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、プロペニル、ブテ−３−エン−２−イル、２ −メチルプロペニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロ ポキシ、アリルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、 メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホ ニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ ルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メ トキシイミノエチル、エトキシイミノエチル；それぞれの場合に二か所で結合し たプロピレン、ブチレン又はペンチレン；又は弗素、塩素、メチル、トリフルオ ロメチル及びエチルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合によりそれぞ れ一置換乃至四置換されている、それぞれの場合に二か所で結合したメチレンジ オキシ又はエチレン ジオキシ、 Ｑ²が酸素又は硫黄を表し、 Ｘが水素、弗素又は塩素を表す。］ を表し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、相互に独立して水素 、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポ キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ チルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチ ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、 トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、 トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、又はトリフルオロ メチルスルホニルをそれぞれ表す、請求の範囲１に記載の式（I）の化合物。 ４． Ｑ¹が酸素又は−ＮＨ−を表し、［基中、Ａｒが同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換されたフェ ニルを表し、その場合好ましくは可能な置換基は下記リストから選ばれるもので あり： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ブテ−３−エン−２−イル、 ２−メチルプロペニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プ ロポキシ、アリルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ 、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エ トキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル；それぞれ の場合に二か所で結合したプロピレン、ブチレン又はペンチレン；又は弗素、塩 素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルから成る群から選択された同一又は 異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至四置換されている、それぞれの場 合に二か所で結合したメチレンジオキシ又はエチレンジオキシ、Ｑ²が酸素又は 硫黄を表し、 Ｘが水素、弗素又は塩素を表す。］ を表し、並びに Ｌ¹及びＬ³が同一であるか又は異なっており、相互に独立して、水素又はメチル をそれぞれ表し、及び Ｌ²及びＬ⁴が水素を表す、請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）の化合物。 ５． Ｑ¹が−ＮＨ−を表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ６． 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物を含むことを 特徴とする組成物。 ７． 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの 生息地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ８． 有害生物を防除するための、請求の範囲１から６のいずれかに記載の式 （Ｉ）の化合物又は組成物の使用。 ９． 請求の範囲１から５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び ／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 １０． （方法ａ） 一般式（II） ［式中、Ｑ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は請求の範囲１において定義したと同じで ある。］ のヒドロキシアリール化合物を、適切であれば酸受容体の存在下で、また、適切 であれば希釈剤の存在下で、一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII） 又は（VIII） ［式中、Ａｒ、Ｑ²及びＸは請求の範囲１において定義したと同じであり、並び に Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は、ハロゲン、アルキルスルホニル又はアリー ルスルホニルを表す。］ のヘテロシクリル誘導体と反応させるか、又は （方法ａ１） Ｑ¹の意味が酸素である本発明による式（Ｉ）の化合物を、適切 であれば希釈剤、例えばメタノール、エタノール又はテトラヒドロフランの存在 下で、メチルアミンと反応させる ことを特徴とする、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 １１．式（II） ［式中、Ｑ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は請求の範囲１において定義したと同じで ある。］ の化合物。 １２． （方法ｂ）式（IX） ［式中、Ｒ¹はアルキルを表し、 Ｒ²は水素又はアルキルを表すか、もしくは Ｒ¹及びＲ²はそれらが結合している原子と一緒になって五員又は六員の複素環を 表し、並びに Ｑ¹、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上で定義したと同じである。］ のアセタール類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸の存 在下で、−２０℃〜１２０℃の温度、好ましくは−１０℃〜８０℃の温度で加水 分解するか、又は （方法ｂ１） Ｑ¹の意味が酸素である式（II）のヒドロキシアリール化合物を 、適切であれば希釈剤の存在下でメチルアミンと反応させることを特徴とする、 請求の範囲１１に記載の式（II）の化合物の製造方法。 １３．式（IX） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＱ¹は請求の範囲１２において定義 したと同じである。］ の化合物。