JP2003502407A

JP2003502407A - ハロピリミジン類

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Publication number: JP2003502407A
Application number: JP2001504898A
Authority: JP
Inventors: クリユーガー，ベルント−ビーラント; ガイヤー，ヘルベルト; ゲルデス，ペーター; ハイネマン，ウルリヒ; マウラー−マハニク，アストリト; バウペル，マルテイン; マウラー，フリツツ; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; ヘンスラー，ゲルト; クツク，カール−ハインツ; レゼル，ペーター; ドウンケル，ラルフ
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-06-18
Filing date: 2000-06-06
Publication date: 2003-01-21
Also published as: WO2000078732A1; EP1194416B1; EP1194416A1; ATE275551T1; US6683029B1; AU5219700A; ES2225151T3

Abstract

(57)【要約】本発明は新規なハロピリミジン類、それらの多数の製造方法および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なハロゲノピリミジン類、それらの複数の製造方法および有害
生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】同様な置換パターンを有するある種のピリミジン類およびそれらの殺菌・殺カ
ビ活性はすでに開示されている（ＧＢ−Ａ２２５３６２４）。しかしながら、
これらの先行技術化合物の活性は、特に低い適用割合および濃度では、全ての使
用領域において完全に満足のいくものではない。

【０００３】本発明は、従って、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１０】

【０００５】Ｚは各場合とも置換されたもしくは未置換のシクロアルキル、アリールまたはヘ
テロシクリルを表し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｘはハロゲンを表しそしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表す］の新規なハロゲノピリミジン類を提供する。

【０００６】定義において、例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニ
ルの如き飽和もしくは不飽和炭化水素連鎖は、例えば、アルコキシ、アルキルチ
オまたはアルキルアミノ中のようなヘテロ原子との組み合わせを含めて、各場合
とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。特に断らない限り、炭素数１〜６の炭化水
素連鎖が好ましい。

【０００７】ハロゲンは一般的には弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは弗素、塩素
または臭素、特に弗素または塩素を表す。

【０００８】アリールは芳香族の単−または多環式炭化水素環、例えば、フェニル、ナフチ
ル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチル、特に
フェニルを表す。

【０００９】ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環員がヘテロ原子、すなわち炭素と異な
る原子である、飽和または不飽和の、そしてまた芳香族の、環式化合物を表す。
環が複数のヘテロ原子を含有する場合にはこれらは同一もしくは相異なりうる。
好ましいヘテロ原子は酸素、窒素および硫黄である。環が複数の酸素原子を含有
する場合には、これらは隣接しない。適宜、環式化合物は他の炭素環式または複
素環式の縮合または架橋結合された環と一緒になって、多環式環系を形成する。
単−もしくは二環式環系、特に単−もしくは二環式芳香族環系が好ましい。

【００１０】シクロアルキルは、適宜、他の炭素環式の縮合または架橋結合環と共に多環式
環系を形成する飽和炭素環式化合物を表す。

【００１１】多環式環系は複素環式環または縮合炭素環式環に結合されうる。このように記
載されるヘテロシクリルは、また、好ましくはメチル、エチルまたはハロゲンに
より、モノ−またはポリ置換されていることができる。単−または二環式環系、
特に単−または二環式芳香族環系が好ましい。

【００１２】ハロゲノアルコキシは部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルコキシを表
す。ポリハロゲン化されたハロゲノアルコキシの場合には、ハロゲン原子は同一
もしくは相異なりうる。好ましいハロゲン原子は弗素および、特に、塩素である
。ハロゲノアルコキシがさらなる置換基を有する場合には、ハロゲン原子の最大
可能数は残存遊離原子価に減じられる。特に断らない限り、炭素数１〜６の炭化
水素連鎖が好ましい。

【００１３】ハロゲノアルキルは部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキルを表す。
ポリハロゲン化されたハロゲノアルキルの場合には、ハロゲン原子は同一もしく
は相異なりうる。好ましいハロゲン原子は弗素および塩素、特に弗素である。ハ
ロゲノアルキルがさらなる置換基を有する場合には、ハロゲン原子の最大可能数
は残存遊離原子価に減じられる。特に断らない限り、炭素数１〜６の炭化水素連
鎖が好ましい。

【００１４】さらに、一般式（Ｉ）の新規なハロゲノピリミジン類は、ａ）式（II）

【００１５】

【化１１】

【００１６】［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々上記で定義された通りである］の２−(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノアセテート類を、適宜
希釈剤の存在下で、適宜酸受容体の存在下でそして適宜触媒の存在下で、一般式
（III）

【００１７】

【化１２】

【００１８】［式中、Ｚ、ＱおよびＸは各々上記で定義された通りでありそしてＹ¹はハロゲンを表す］の置換されたハロゲノピリミジンと反応させる場合に、或いはｂ）一般式（IV）

【００１９】

【化１３】

【００２０】［式中、Ｘ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々上記で定義された通りでありそしてＹ²はハロゲンを表す］のフェノキシピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸受容体の存在下で
そして適宜触媒の存在下で、一般式（Ｖ）Ｚ−Ｑ−Ｈ（Ｖ）［式中、ＺおよびＱは各々上記で定義された通りである］の環式化合物と反応させる場合に得られることが見いだされた。

【００２１】最後に、一般式（Ｉ）の新規なハロゲノピリミジン類が植物の有害生物に対し
て非常に強い活性を有することが見いだされた。

【００２２】適宜、本発明に従う化合物は種々の可能な異性体形態、特に立体異性体、例え
ば、ＥおよびＺ、の混合物として存在しうる。特許請求されているものはＥおよ
びＺ異性体の両者並びにこれらの異性体のいずれかの混合物である。

【００２３】本発明は好ましくは、Ｚが各場合とも場合によりハロゲン、アルキルまたはヒドロキシルによりモノ−
もしくはジ置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルを表すか、場合により炭素数１〜４のアルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよい
３〜７個の環員を有するヘテロシクリルを表すか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好
ましくは以下のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素数１〜８の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ヒド
ロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、メルカプトアルキル、ア
ルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数２〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルケニルオキシ、各場合とも炭素数１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ
ゲノアルキルスルホニル、各場合とも炭素数２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ
ロゲノアルケニルオキシ、各炭化水素連鎖中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキ
シ、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニル、各場合とも炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ、各々が場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルおよびエチ
ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換
されていてもよい、炭素数３もしくは４の各場合とも二重に結合されたアルキレ
ン、炭素数２もしくは３のオキシアルキレンまたは炭素数１もしくは２のジオキ
シアルキレン、または基

【００２４】

【化１４】

【００２５】［式中、Ａ¹は水素、ヒドロキシルまたは炭素数１〜４のアルキルもしくは炭素数１〜６
のシクロアルキルを表しそしてＡ²はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか或い
は各場合とも場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルチ
オ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されてい
てもよい炭素数１〜４のアルキルまたはアルコキシを表すか、或いは各場合とも
炭素数２〜４のアルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表す］、並びに各アルキル部分中の炭素数が各場合とも１〜３でありそして各場合とも場
合により環部分がハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルもしくはアルコキシにより置換されていてもよいフェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロ
シクリルもしくはフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキ
ルチオまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｘが弗素、塩素または臭素を表しそしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、或いは各場合とも炭素数１〜６であり且
つ各場合とも場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていてもよいア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニルを表す式（Ｉ）の化合物を提供する。

【００２６】本発明は特に、Ｚが各々が場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはヒドロキシルによりモ
ノ−もしくはジ置換されていてもよいシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表
すか、各々が場合によりメチル、エチルまたは塩素により置換されていてもよいチエニ
ル、ピリジルまたはフリルを表すか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好
ましくは以下のリスト：弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル
、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、１−、２−、３−ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−(２−メチル
ブチル)、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−(２−メチ
ルペンチル)、１−、２−、３−(３−メチルペンチル)、２−エチルブチル、１
−、３−、４−(２,２−ジメチルブチル)、１−、２−(２,３−ジメチルブチル)
、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メトキシメチル、
ジメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メルカプトメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスル
ホニル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロプロポキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ
ニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボ
ニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、シクロペンチル、シクロヘキシル、各々が場合により弗素、塩素、オキソ、メチルおよびトリフルオロメチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよい、各場合とも二重に結合されたプロパンジイル、エチレンオキシ、メチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、または基

【００２７】

【化１５】

【００２８】［式中、Ａ¹は水素、メチルまたはヒドロキシルを表しそしてＡ²はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、
ベンジルまたはヒドロキシエチルを表す］、並びに各々が場合により環部分がハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりモノ−ないしテトラ置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテ
ニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ベンジル
オキシ、ベンジルチオ、５,６−ジヒドロ−１,４,２−ジオキサジン−３−イル
メチル、トリアゾリルメチル、ベンゾキサゾール−２−イルメチル、１,３−ジ
オキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ジオキソール−２−イル
、オキサジアゾリル、２,３−ジヒドロ−１,４−ベンゾジオキシン−６−イル、
ベンゾジオキソール−４−イルから選択され、Ｑが酸素を表し、Ｘが弗素を表しそしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチルを表す式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２９】式（Ｉ）の化合物の好ましい群において、Ｚは場合により置換されていてもよ
いフェニル、ナフチルまたはピリジルを表す。

【００３０】式（Ｉ）の化合物の非常に特に好ましい群において、Ｚは置換されたフェニル
を表し、ここで可能な置換基は好ましくは以上の好ましい範囲で挙げられたもの
である。

【００３１】Ｑが酸素を表す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００３２】Ｚが場合により置換されていてもよいフェニルを表し、ここで置換基が好まし
くは以下のリスト：ハロゲン、シアノ、各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノチ
オアルキルから選択される式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００３３】Ｘが弗素である式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００３４】別の非常に特に好ましい化合物群において、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³は各々水素を表しそしてＬ⁴は水素を表すかまたはメチルを表す。

【００３５】上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および、対
応して、各場合とも製造用に必要な出発物質または中間体の両者に適用される。

【００３６】これらの基に関する各々の組み合わせまたは好ましい基の組み合わせで詳細に
特定される基の定義は、各場合とも示された特定の基の組み合わせとは独立して
、他の好ましい範囲のいずれかの基の定義によっても置換される。

【００３７】式（II）は本発明に従う方法ａ）を実施するための出発物質として必要な２−
(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノアセテート類の一般的な定義
を与える。この式（II）において、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々好ましくはま
たは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してＬ¹、Ｌ²、Ｌ³および
Ｌ⁴に対して好ましいまたは特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する
。

【００３８】式（II）の出発物質は既知でありそして既知の方法により製造することができ
る（例えば、ＷＯ−Ａ９４−０５６２６、ＧＢ−Ａ２２４９０９２参照）。

【００３９】式（III）は、本発明に従う方法ａ）を実施するための出発物質としてその他
に必要なハロゲノピリミジン類の一般的な定義を与える。この式（III）におい
て、Ｚ、ＱおよびＸは各々好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合
物の記述に関してＺ、ＱおよびＸに対して好ましいまたは特に好ましいとしてす
でに挙げられた意味を有する。Ｙ¹はハロゲン、好ましくは弗素または塩素を表
す。

【００４０】式（III）の出発物質は既知でありおよび／または既知の方法により製造する
ことができる（例えば、ＤＥ−Ａ４３４０１８１、Chem. Ber., 90 <1957>, 94
2, 951 参照）。

【００４１】式（IV）は、本発明に従う方法ｂ）を実施するための出発物質として必要なフ
ェノキシピリミジン類の一般的な定義を与える。この式（IV）において、Ｘ、Ｌ ¹ 、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化
合物の記述に関してＸ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴に対して好ましいまたは特に好
ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｙ²はハロゲン、好ましくは弗素
または塩素を表す。

【００４２】式（IV）の出発物質は新規でありそして本発明の主題の一部を形成する。それ
らは、例えばそして好ましくは有害生物防除剤を製造するための、重要な中間体
である。

【００４３】一般式（IV）のフェノキシピリミジン類は、式（II）の２−(２−ヒドロキシ
−フェニル)−２−メトキシイミノ−アセテート類を、適宜希釈剤の存在下で、
適宜酸受容体の存在下でそして適宜触媒の存在下で、一般式（VI）

【００４４】

【化１６】

【００４５】［式中、Ｘ、Ｙ¹およびＹ²は同一もしくは相異なりそして各々ハロゲンを表す］のトリハロゲノピリミジンと反応させる場合に得られる（方法ｂ−１）。

【００４６】本発明に従う方法ｂ−１）を実施するために出発物質として必要な式（II）の
ヒドロキシ化合物は本発明に従う方法ａ）の記述に関してすでに記載されている
。

【００４７】式（VI）は本発明に従う方法ｂ−１）を実施するために出発物質としてその他
に必要なトリハロゲノピリミジン類の一般的な定義を与える。この式（VI）にお
いて、Ｘ、Ｙ¹およびＹ²は各々ハロゲン、好ましくは弗素または塩素、を表す。

【００４８】トリハロゲノピリミジン類は既知でありおよび／または既知の方法により製造
することができる（例えば、Chesterfield et al., J. Chem. Soc., 1955; 3478
, 3480; ＷＯ−Ａ９７−２７１８９参照）。

【００４９】式（Ｖ）は本発明に従う方法ｂ）を実施するための出発物質としてその他に必
要な環式化合物の一般的な定義を与える。この式（Ｖ）において、ＺおよびＱは
各々好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関してＺお
よびＱに対して好ましいまたは特に好ましいとしてすでに挙げられた意味を有す
る。

【００５０】式（Ｖ）の環式化合物は既知の合成化学物質であるかまたは簡単な方法により
製造することができる。

【００５１】本発明に従う方法ａ）、ｂ）およびｂ−１）を実施するために適する希釈剤は
全ての不活性有機溶媒である。これらは、例としてそして好ましくは、エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエー
テル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１,２−
ジメトキシエタン、１,２−ジエトキシエタンまたはアニソール、ニトリル類、
例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルま
たはベンゾニトリル、アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチル燐酸トリアミド、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド
、或いはスルホン類、例えばスルホランを包含する。

【００５２】適宜、本発明に従う方法ａ）、ｂ）およびｂ−１）は、適当な酸受容体の存在
下で実施される。適する酸受容体は全ての一般的な無機または有機塩基である。
これらは、例としてそして好ましくは、アルカリ土類金属およびアルカリ金属水
素化物、水酸化物、アルコキシド、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナト
リウム、ナトリウムアミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまたは炭
酸水素ナトリウムを包含する。

【００５３】本発明に従う方法ａ）、ｂ）およびｂ−１）に適する触媒は全ての銅（Ｉ）塩
、例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）またはヨウ化銅（Ｉ）である。

【００５４】本発明に従う方法ａ）、ｂ）およびｂ−１）を実施する場合には、反応温度は
相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜１０
０℃の温度で、好ましくは−１０℃〜８０℃の温度で実施される。

【００５５】式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ａ）を実施するためには
、式（II）の２−(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノ−アセテー
ト１モル当たり一般的には０.５〜１５モル、好ましくは０.８〜８モルの式（II
I）の置換されたハロゲノピリミジンが使用される。

【００５６】式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法ｂ）を実施するためには
、式（IV）のフェノキシピリミジン１モル当たり一般的には０.５〜１５モル、
好ましくは０.８〜８モルの一般式（Ｖ）の環式化合物が使用される。

【００５７】式（IV）の化合物を製造するための本発明に従う方法ｂ−１）を実施するため
には、式（II）の２−(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノ−アセ
テート１モル当たり一般的には１〜１５モル、好ましくは２〜８モルの式（VI）
のトリハロゲノピリミジンが使用される。

【００５８】本発明に従う全ての方法は一般的には大気圧で実施される。しかしながら、一
般的には０.１バール〜１０バールの間の加圧下または減圧下で操作することも
可能である。

【００５９】反応の実施並びに反応生成物の処理および単離は一般的に普遍的な方法により
実施される（製造実施例も参照のこと）。生物学本発明に従う化合物は有効な殺微生物活性を有し、そして栽培作物保護および
材料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌を抑制する
ために使用することができる。

【００６０】殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmo
diophoromycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomyc
etes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂas
idomycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を抑制するために用いられ
る。

【００６１】殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてシユードモナス科(Ｐseudomonadaceae
)、リゾビウム科(Ｒhizobiaceae)、腸内細菌科(Ｅnterobacteriaceae)、コリネ
バクテリウム科(Ｃorynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Ｓtreptomyce
taceae)を抑制するために用いられる。

【００６２】上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例と
して挙げられるが、それらに限定されない：キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス
pv. オリザエ(Ｘanthomonas campestris pv. oryzae)；シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ pv.
ラクリマンス(Ｐseudomonas syringae pv. lachrymans)；エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia amy
lovora)；フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium ultimum)
；エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(
Ｐhytophthora infestans)；シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Ｐseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシ
ス(Ｐseudoperonospora cubensis)；タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasm
opara viticola)；ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia lactucae)；ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora p
isi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)；ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe gra
minis)；スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓph
aerotheca fuliginea)；ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ(
Ｐodosphaera leucotricha)；ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia
inaequalis)；ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora
teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechs
lera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))；コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochl
iobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)；ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyc
es appendiculatus)；サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia recondi
ta)；スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム
(Ｓclerotinia sclerotiorum)；ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia
caries)；クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago nuda)また
はウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago avenae)；ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐell
icularia sasakii)；ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyriculari
a oryzae)；フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium culmo
rum)；ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis cinerea
)；セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria nodorum
)；レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Ｌeptosphaeria nodorum)；セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospor
a canescens)；アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlter
naria Ｂrassicae)；およびシユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella herpotrichoides)。

【００６３】植物病害抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されるこ
とが、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能
にする。

【００６４】本発明によると、全ての植物及び植物部分を処理することが可能である。植物
はここでは、全ての植物及び植物集団、例えば望ましいまたは望ましくない野生
植物及び栽培植物（自然発生栽培植物を包含する）であると理解すべきである。
栽培植物は、従来の育成及び最適化方法によりもしくはバイオテクノロジーおよ
び遺伝子操作手段またはこれらの方法の組み合わせにより得られた植物変種であ
ることができ、トランスジェニック植物を包含しそして植物育成許可により保護
され得ない又は保護され得る栽培変種植物を包含する。植物部分は全ての地上お
よび地下部分並びに植物の器官、例えば枝、葉、花および根、例えば葉、針状葉
、茎、幹、花、若枝、果実及び種子並びに根、塊茎および根茎、を意味すること
を理解すべきである。植物部分はまた、収穫された植物並びに成長および生殖繁
殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切穂および種子を包含する。

【００６５】活性化合物を用いる本発明による植物及び植物部分の処理は直接的にまたはそ
れらの環境、生息地もしくは貯蔵領域に対する作用により、一般的な処理方法に
より、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧処理、延展、はけ塗りにより、そして繁殖
物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コーテイングにより実
施される。

【００６６】本発明に従う活性化合物は、例えばレプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種に
対する、栽培作物の病気、例えばベントウリア(Ｖenturia)種、スフアエロテカ(
Ｓphaerotheca)、エキビヨウキン(Ｐhytophtora)およびタンジクツユカビ(Ｐlas
mopara)種に対する、ブドウ栽培、果実および野菜の成長における病気、または
例えばピリクラリア(Ｐyricularia)種に対する、イネの病気を抑制するために特
に成功裡に使用することができる。

【００６７】さらに、本発明に従う活性化合物は栽培作物の収量を増加させるために使用す
ることもできる。さらに、それらは減じられた毒性を有しそして植物により良く
許容される。

【００６８】適宜、本発明に従う活性化合物は、ある濃度および適用割合で、除草剤としえ
植物の成長に影響を与えるためおよび動物性有害生物を抑制するために使用する
こともできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成用の中間体および前駆体と
して使用することもできる。

【００６９】それらの特別な物理的および／または化学的性質により、活性化合物は一般的
な調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、アエロ
ゾル、並びに重合体物質中および種子用コーテイング組成物中のマイクロカプセ
ル、並びにＵＬＶ冷および温煙霧調合物に変えることができる。

【００７０】これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶
媒、圧力下で液化した気体、および／または固体の担体と、場合により界面活性
剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤と混合するこ
とにより製造される。使用する展開剤が水である場合には、例えば、補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族、例
えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族も
しくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレ
ン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、または
パラフイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、または
水である。液化した気体展開剤または担体とは標準温度および大気圧において気
体状である液体、例えばアエロゾル噴射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類
、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味すると理解すべきであ
る。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイ
ソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよびシ
リケートである。適する顆粒剤に対する固体の担体は、例えば粉砕し且つ分別し
た天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機およ
び有機のひきわり合成顆粒、並びに有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら
、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤
は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フエート類、アリールスルホネート類またはアルブミン加水分解生成物である。
適する分散剤は、例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースがで
ある。

【００７１】粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラ
テツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチ
ン類、および合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤は
鉱油および植物油である。

【００７２】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【００７３】調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％
の間の、活性化合物を含んでなる。

【００７４】他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤との混合
物も可能である。

【００７５】さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。
それらは特に皮膚糸状菌および酵母、カビ類および二相性カビ類（例えばカンジ
ダ（Ｃandida）種、例えばカンジダ・アルビカンス(Ｃandida albicans)、カン
ジダ・グラブラタ(Ｃandida glabrata)）、表皮菌（Ｅpidermophyton）種、例え
ばエピデルモフィトン・フロッコスム(Ｅpidermophyton floccosum)、アスペル
ギルス（Ａspergillus）種、例えばアスペルギルス・ニガー(Ａspergillus nige
r)およびアスペルギルス・フミガーツス(Ａspergillus fumigatus)、白癬菌（Ｔ
richophyton）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Ｔrichophyton
mentagrophytes)、小胞子菌（Ｍicrosporon）種、例えばミクロスポルム・カニ
ス(Ｍicrosporon canis)およびオーズィニイ(audouinii)に対して、非常に広い
抗真菌活性範囲も有する。これらの菌・カビ類のリストは包括する真菌の範囲を
何ら限定するものでなく、単に説明用だけである。

【００７６】活性化合物はそのままで、またはそれらの調合物の形態もしくはそれらから調
合された形態、例えば調整済液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、
粉剤および粒剤で使用することができる。適用は一般的な方法で、例えば注ぎ、
噴霧、アトマイジング、延展、散布、泡剤適用、塗布などにより行われる。活性
化合物を超低量法により適用すること、または活性化合物調合物もしくは活性化
合物自体を土壌中に注入することもさらに可能である。植物種子を処理すること
もできる。

【００７７】本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合
は、適用のタイプにより、かなり広い範囲内で変えることができる。植物部分の
処理では、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間
、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子の処理では、活性化合物
の適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの間、好
ましくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌の処理で
は、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ま
しくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。

【００７８】活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護におい
て、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモおよび線
虫、を抑制するために適し、そして良好な植物耐性および温血動物に対する好ま
しい毒性を有する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用される。それ
らは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対
して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)。倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)。チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)。シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)。シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)。トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)。直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta domesti
cus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria m
igratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus spp.)およびシストセルカ種(Ｓ
chistocerca spp.)。ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラ
エ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)。ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)。シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)。シラミ目(Ｐhthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus cor
poris)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinogna
thus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp.)およびダマリネア種(Ｄam
alinea spp.)。アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)、ネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、スリップス・パルミ(Ｔhr
ips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Ｆrankliniella accide
ntalis)。半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)。
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマ
グロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル
カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)。鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella xylostella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ
(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyl
locnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp.)
、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana)
、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノ
リス・フラメア(Ｐanolis flammea)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera spp.)、ト
リコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa
pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo spp.)
、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia ku
ehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔi
neola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマ
ノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、カコエシ
ア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、
クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)、トルトリ
クス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)、クナファロセルス種(Ｃnaphalocerus sp
p.)。鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア
ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ
ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)
、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus
spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)
およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)。膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)。双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophe
les spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila me
lanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp
.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、
サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈ
ypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ
(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)、
ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、ヒレミーア種(Ｈylemyia spp.)お
よびリリオミザ種(Ｌiriomyza spp.)。ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)。蛛形綱(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)、
ラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Ａcar
us siro)、ヒメダニ種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、
ワクモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis
)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus
spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma
spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウ
センヒゼンダニ種(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes sp
p.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、ク
ローバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp
.)、ナミハダニ種(Ｔetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus
spp.)、ブレビパルプス種(Ｂrevipalpusu spp.)。

【００７９】植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種(
Ｐratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミク
キセンチユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus se
mipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobo
dera spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス
種(Ａphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ
種(Ｘiphinema spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)、ブルサフェレン
チュス種(Ｂursaphelenchus spp.)。

【００８０】それらは、例えばダイアモンド−バックモス(Ｐlutella maculipennis)の毛虫
に対する、植物に被害を与える昆虫を抑制するために特に成功裡に使用すること
ができる。

【００８１】活性化合物は一般的な調合物、例えば、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、
散剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、濃縮懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天
然および合成物質並びに重合体物質中のマイクロカプセル、に変えることができ
る。

【００８２】これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤、および／または発泡剤と混合することにより製造される。

【００８３】使用する展開剤が水である場合には、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。本質的には、適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例え
ば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、および水である。

【００８４】適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タ
ルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソ
ウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよびシリ
ケートである。適する顆粒剤に対する固体の担体は、例えば粉砕し且つ分別した
天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および
有機のひきわり合成顆粒、並びに有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、
トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤は
、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフ
エート類、アリールスルホネート類、またはアルブミン加水分解生成物である。
適する分散剤は、例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースであ
る。

【００８５】粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラ
テツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチ
ン類、および合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤は
鉱油および植物油である。

【００８６】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【００８７】調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％
の間の、活性化合物を含んでなる。

【００８８】本発明に従う活性化合物はそのままで、または、例えば、作用範囲を拡大する
ためにまたは耐性の発生を防止するために、他の既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と混合されたそれらの調合物の中で使用
することができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個
別成分の活性を越える。

【００８９】特に有利な共成分の例は下記の化合物である：殺菌・殺カビ剤：アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobuty
l)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテ
ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾ
ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)
、多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapail)、フェナリモル(fenarimo
l)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
キノキシフェン(quinoxyfen)、硫黄および硫黄調合物、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、ユニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びにダガー(Dagger)ＧＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、１−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、１−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、１−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、１−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、１−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、１−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、１−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、１−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオール−ナトリウム塩、１−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、殺細菌剤：ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvi
nphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ
−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、グラニュローシスウイルス、ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、核多角体病ウイルス、ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、キナルフォス(quinalphos)、リバビリン(ribavirin)、サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベ
ンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)
、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビン
フォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、
チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(t
hiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydro
gen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ス
リンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメス
リン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate
)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、ＹＩ５３０２、ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、１−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。

【００９０】他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤と混合すること
も可能である。

【００９１】殺昆虫剤として使用される場合には、本発明に従う活性化合物はさらにそれら
の商業的に入手可能な調合物中にそしてこれらの調合物から製造される使用形態
中に、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、加えられる相
乗剤自体は活性であう必要はないが活性化合物の活性を高める化合物である。

【００９２】商業的に入手可能な調合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は広い
限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１
〜９５重量％の、好ましくは０.０００１〜１重量％の間の、活性化合物である
。

【００９３】化合物は使用形態に適する一般的な方法で使用される。

【００９４】衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合には、活
性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上で
のアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。

【００９５】本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により示す。

【００９６】以下の実施例は本発明を説明するために示される。しかしながら、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。

【００９７】製造実施例：実施例１２−{２−[６−(３−フルオロフェノキシ)−５−フルオロ−ピリミジン−４−イ
ルオキシ]−フェニル}−２−メトキシイミノ酢酸メチル方法ａ）冷却しながら、４ｇ（０.０２８７モル）の炭酸カリウムを４.６ｇ（０.０２
２１モル）の２−(２−ヒドロキシフェニル)−２−メトキシイミノ酢酸メチルと
５ｇ（０.０２２１モル）の４−(３−フルオロフェノキシ)−５,６−ジフルオロ
ピリミジンとの５０ｍｌのアセトニトリル中混合物に加え、そして混合物を２５
℃において１２時間にわたり撹拌する。反応混合物を４００ｍｌの水中に注ぎそ
して各場合とも１５０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして溶媒を減圧下で蒸留除去する。残渣をジイソプロピルエーテル
と共に撹拌しそして生じた固体を濾別しそして乾燥する。これが７.３ｇ（理論
値の７９.５％）の２−{２−[６−(３−フルオロフェノキシ)−５−フルオロ−
ピリミジン−４−イルオキシ]−フェニル}−２−メトキシイミノ酢酸メチルを与
える。ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３.４６。

【００９８】以下の表１に挙げられる式（Ｉ−ａ）の化合物は実施例１と同様にしてそして
方法の一般的な記述中の仕様に従い得られる。

【００９９】

【表１】

【０１００】

【表２】

【０１０１】

【表３】

【０１０２】

【表４】

【０１０３】

【表５】

【０１０４】式（III）の出発物質の製造式（III−１）５,６−ジフルオロ−(３−フルオロフェノキシ)−ピリミジン１１.３８ｇ（０.０８５モル）のトリフルオロピリミジンを２４０ｍｌのアセ
トニトリル中に溶解しそして１５.２６ｇ（０.１１モル）の炭酸カリウムと混合
し、そして混合物を１０℃に冷却する。アルゴン下で、９.５２ｇ（０.０８５モ
ル）の３−フルオロフェノールの８０ｍｌのアセトニトリル中溶液を滴下する。
混合物を次にアルゴン下で、それ以上冷却せずに、さらに１８時間にわたり撹拌
する。混合物を１リットルの水中に注ぎそして各場合とも１５０ｍｌの酢酸エチ
ルで３回抽出し、そして有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮
する。残渣をバルブチューブ蒸留にかける。これが１５.２ｇ（理論値の７９.１
％）の０.５ミリバールにおける沸点９５℃の５,６−ジフルオロ−(３−フルオ
ロフェノキシ)−ピリミジンを与える。

【０１０５】使用例実施例Ａレプトスフアエリア・ノドルム(Ｌeptosphaeria nodorum)試験（小麦）／保護溶媒：２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１０６】保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を指定された適用
割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にレプトスファエリア
・ノドルムの胞子懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および１００％相対大気湿度
のインキュベーション室の中で４８時間にわたり保つ。

【０１０７】植物を約１５℃の温度および約８０％の相対大気湿度の温室の中に入れる。

【０１０８】接種から１０日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、
１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１０９】この試験では、実施例（６）、（８）および（１７）で挙げられた本発明に従
う物質が、２５０ｇ／ｈａの適用割合で、９５％またはそれ以上の効果を示す。

【０１１０】実施例Ｂエキビヨウキン(Ｐhytophthora)試験（トマト）／保護溶媒：２４.５重量部のアセトン２４.５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１.０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１１１】保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を指定された適用
割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にフィトフトラ・イン
フェスタンス(Ｐhytophthora infestans)の水性胞子懸濁液を接種する。植物を
次に約２０℃および１００％の相対大気湿度のインキュベーション室の中に入れ
る。

【０１１２】接種から３日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１１３】この試験では、実施例（３）、（４）、（７）、（１１）および（１７）で挙
げられた本発明に従う物質が、１００ｇ／ｈａの適用割合で、９０％またはそれ
以上の効果を示す。

【０１１４】実施例Ｃタンジクツヨカビ(Ｐlasmopara)試験（ブドウ／保護）溶媒：２４.５重量部のアセトン２４.５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１.０重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１１５】保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を指定された適用
割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプラズモパラ・ビチ
コーラ（Ｐlasmopara viticola)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に約２０℃
および１００％の相対大気湿度のインキュベーション室の中に１日間にわたり保
つ。植物を次に約２１℃および約９０％の相対大気湿度の温室の中に５日間にわ
たり入れる。植物を次に湿らせそしてインキュベーション室の中に１日間にわた
り入れる。

【０１１６】接種から６日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１１７】この試験では、実施例（４）、（７）、（１１）および（１７）で挙げられた
本発明に従う物質が、１００ｇ／ｈａの適用割合で、９５％またはそれ以上の効
果を示す。

【０１１８】実施例Ｄベントウリア(Ｖenturia)試験（リンゴ）／保護溶媒：２４.５重量部のアセトン２４.５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１.０重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１１９】保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を指定された適用
割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴ腐敗病を引き
起こす有機体であるベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia inaequalis)水性分
生子懸濁液を接種しそして次に約２０℃および１００％の相対大気湿度のインキ
ュベーション室の中に１日間にわたり保つ。

【０１２０】植物を次に約２１℃および約９０％の相対大気湿度の温室の中に入れる。

【０１２１】接種から１２日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、
１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１２２】この試験では、実施例（３）、（４）、（７）、（１１）および（１７）で挙
げられた本発明に従う物質が、１０ｇ／ｈａの適用割合で、９０％またはそれ以
上の効果を示す。

【０１２３】実施例Ｅピリクラリア(Ｐyricularia)試験（イネ）／保護溶媒：２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０１２４】保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物の調合物を指定された
適用割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にピリクラリア・
オリザエ(Ｐyricularia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に１００％
相対大気湿度および２６℃に２４時間にわたり保つ。植物を次に８０％の相対大
気湿度および２６℃の温度の温室の中に入れる。

【０１２５】接種から７日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１２６】この試験では、実施例（４）、（６）、（７）、（８）、（１１）および（１
７）で挙げられた本発明に従う物質が、１２５ｇ／ｈａの適用割合で、９０％ま
たはそれ以上の効果を示す。

【０１２７】実施例Ｆスフアエロテカ(Ｓphaerotheca)試験（キュウリ）／保護溶媒：５０重量部のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド乳化剤：１.１７重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、そして濃厚物を水および上記量の乳化剤で希釈して所望する濃
度にする。

【０１２８】保護活性を試験するために、若いキュウリ植物に活性化合物の調合物を指定さ
れた適用割合で噴霧する。処理から１日後に、植物にスフアエロテカ・フリギネ
ア(Ｓphaerotheca fuliginea)の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次に７０％
の相対大気湿度および２３℃の温度の温室の中に入れる。

【０１２９】接種から７日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１
００％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０１３０】この試験では、実施例（４）、（５）、（７）、（８）、（９）、（１１）お
よび（１７）で挙げられた本発明に従う物質が、７５０ｇ／ｈａの適用割合で、
９０％またはそれ以上の効果を示す。

【０１３１】実施例Ｇプルテラ(Ｐlutella)試験／合成飼料溶媒：１００重量部のアセトン乳化剤：１９００重量部のメタノール活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、そして濃厚物をメタノールで希釈して所望する濃度にする。

【０１３２】上記量の所望する濃度の活性化合物の調合物を標準化された量の合成飼料上に
ピペットで加える。メタノールが蒸発した後に、約１００個のプルテラの卵で覆
われたフィルムボックスの蓋を各々のくぼみの上に置く。孵化したての幼虫は処
理された合成飼料の上を移動する。

【０１３３】所望する期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての動物が死滅した
ことを意味し、０％は動物が死滅しなかったことを意味する。

【０１３４】この試験では、例えば下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：（１０
）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｐ 31/10 Ａ６１Ｐ 31/10 33/14 33/14 Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 405/12 405/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ゲルデス，ペータードイツ・デー−52080アーヘン・バルトシユトラーセ75 (72)発明者ハイネマン，ウルリヒドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・アムゾネンハング１ (72)発明者マウラー−マハニク，アストリトドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者バウペル，マルテインドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ランドラート−トリムボルン−シユトラーセ 47 (72)発明者マウラー，フリツツドイツ・デー−40789モンハイム・ブラームスシユトラーセ36 (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ・デー−56566ノイビート・オーベラーマルケンベーク85 (72)発明者ヘンスラー，ゲルトドイツ・デー−51381レーフエルクーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者クツク，カール−ハインツドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・パストア−レー−シユトラーセ30 (72)発明者レゼル，ペータードイツ・デー−40789モンハイム・グラーベンシユトラーセ23 (72)発明者ドウンケル，ラルフドイツ・デー−40789モンハイム・クリシヤーシユトラーセ22 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC29 CC81 CC82 DD12 DD29 EE01 EE03 4C086 AA01 AA02 AA03 AA04 BA13 BA15 BC17 BC42 GA02 GA08 MA01 MA04 NA14 ZB35 ZB37 4H011 AA01 AA03 AC01 BA01 BA05 BB09 BB11 BC05 BC07 BC19 DA15 DA16 DD03 DD04 DG13 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｚは各場合とも置換されたもしくは未置換のシクロアルキル、アリールまたはヘ
テロシクリルを表し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｘはハロゲンを表しそしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表す］のハロゲノピリミジン類。
【請求項２】Ｚが各場合とも場合によりハロゲン、アルキルまたはヒドロ
キシルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアル
キルを表すか、場合により炭素数１〜４のアルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよい
３〜７個の環員を有するヘテロシクリルを表すか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好
ましくは以下のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素数１〜８の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ヒド
ロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル
チオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、メルカプトアルキル、ア
ルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数２〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルケニルオキシ、各場合とも炭素数１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ
ゲノアルキルスルホニル、各場合とも炭素数２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ
ロゲノアルケニルオキシ、各炭化水素連鎖中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキ
シ、アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニル、各場合とも炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ、各々が場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルおよびエチ
ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換
されていてもよい、炭素数３もしくは４の各場合とも二重に結合されたアルキレ
ン、炭素数２もしくは３のオキシアルキレンまたは炭素数１もしくは２のジオキ
シアルキレン、または基【化２】［式中、Ａ¹は水素、ヒドロキシルまたは炭素数１〜４のアルキルもしくは炭素数１〜６
のシクロアルキルを表しそしてＡ²はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか或い
は各場合とも場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルチ
オ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されてい
てもよい炭素数１〜４のアルキルまたはアルコキシを表すか、或いは各場合とも
炭素数２〜４のアルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表す］、並びに各アルキル部分中の炭素数が各場合とも１〜３でありそして各場合とも場
合により環部分がハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルもしくはアルコキシによりモノ−ないしトリ置換されていてもよい
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シン
ナモイル、ヘテロシクリルもしくはフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ
、フェニルアルキルチオまたはヘテロシクリルアルキルから選択され、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｘが弗素、塩素または臭素を表しそしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、或いは各場合とも炭素数１〜６であり且
つ各場合とも場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていてもよいア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニルを表すことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】Ｚが各々が場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはヒ
ドロキシルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいシクロペンチルまたは
シクロヘキシルを表すか、各々が場合によりメチル、エチルまたは塩素により置換されていてもよいチエニ
ル、ピリジルまたはフリルを表すか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ
置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで可能な置換基は好
ましくは以下のリスト：弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル
、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、１−、２−、３−ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−(２−メチル
ブチル)、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−(２−メチ
ルペンチル)、１−、２−、３−(３−メチルペンチル)、２−エチルブチル、１
−、３−、４−(２,２−ジメチルブチル)、１−、２−(２,３−ジメチルブチル)
、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メトキシメチル、
ジメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メルカプトメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスル
ホニル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチ
ルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボ
ニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、シクロペンチル、シクロヘキシル、各々が場合により弗素、塩素、オキソ、メチルおよびトリフルオロメチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよい、各場合とも二重に結合されたプロパンジイル、エチレンオキシ、メチ
レンジオキシ、エチレンジオキシ、または基【化３】［式中、Ａ¹は水素、メチルまたはヒドロキシルを表しそしてＡ²はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、
ベンジルまたはヒドロキシエチルを表す］、並びに各々が場合により環部分がハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシによりモノ−ないしテトラ置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテ
ニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ベンジル
オキシ、ベンジルチオ、５,６−ジヒドロ−１,４,２−ジオキサジン−３−イル
メチル、トリアゾリルメチル、ベンゾキサゾール−２−イルメチル、１,３−ジ
オキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ジオキソール−２−イル
、オキサジアゾリルから選択され、Ｑが酸素を表し、Ｘが弗素を表しそしてＬ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチルを表すことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】Ｑが酸素を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】一般式（IV）【化４】［式中、Ｘ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々請求項１で定義された通りでありそしてＹ²はハロゲンを表す］の化合物。
【請求項６】請求項１〜４で定義された化合物の少なくとも１種を含んで
なることを特徴とする、展開剤および／または担体並びに、適宜、界面活性剤を
含んでなる組成物。
【請求項７】請求項１〜４で定義された化合物または請求項６で定義され
た組成物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とす
る有害生物の抑制方法。
【請求項８】請求項１〜４に記載の化合物を展開剤および／または界面活
性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
【請求項９】有害生物を抑制するための請求項１〜４で定義された化合物
または請求項６で定義された組成物の使用。
【請求項１０】中間体としての式（IV）の化合物の使用。
【請求項１１】ａ）式（II）【化５】［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々請求項１で定義された通りである］の２−(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノアセテート類を、適宜
希釈剤の存在下で、適宜酸受容体の存在下でそして適宜触媒の存在下で、一般式
（III）【化６】［式中、Ｚ、ＱおよびＸは各々請求項１で定義された通りでありそしてＹ¹はハロゲンを表す］の置換されたハロゲノピリミジンと反応させるか、或いはｂ）一般式（IV）【化７】［式中、Ｘ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々請求項１で定義された通りでありそしてＹ²はハロゲンを表す］のフェノキシピリミジン類を、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸受容体の存在下で
そして適宜触媒の存在下で、一般式（Ｖ）Ｚ−Ｑ−Ｈ（Ｖ）［式中、ＺおよびＱは各々上記で定義された通りである］の環式化合物と反応させることを特徴とする請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１２】式（II）【化８】［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々請求項１で定義された通りである］の２−(２−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノ−アセテート類を、適
宜希釈剤の存在下で、適宜酸受容体の存在下でそして適宜触媒の存在下で、一般
式（VI）【化９】［式中、Ｘ、Ｙ¹およびＹ²は同一もしくは相異なりそして各々水素を表す］のトリハロゲノピリミジンと反応させることを特徴とする請求項５に記載の式（
IV）の化合物の製造方法。
【請求項１３】式（Ｉ）の化合物を製造するために、式（II）の２−(２
−ヒドロキシ−フェニル)−２−メトキシイミノアセテート１モル当たり０.５〜
１５モルの式（III）の置換されたハロゲノピリミジンを使用することを特徴と
する請求項１１に記載の方法。
【請求項１４】式（Ｉ）の化合物を製造するために、式（IV）のフェノキ
シピリミジン１モル当たり０.５〜１５モルの式（Ｖ）の環式化合物を使用する
ことを特徴とする請求項１１に記載の方法。