JP2001520666A - 殺微生物剤としてのスルホニルオキサジアゾロン類の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 スルホニルオキサジアゾロン類は、式（I） ［式中、Ａは、単結合を表すか、又はアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル又は−*Ｏ−ＣＨ₂、−*Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｏ−、−*ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｓ−、−*Ｓ−ＣＨ₂−、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）の基（＊の付いた原子はＲ¹に結合しており、また、Ｒ³は水素もしくはアルキルを表す。）を表し；Ｒ¹は、水素、場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルを表し；並びにＲ²は場合により置換されたアルキル、アルケニル、ジアルキルアミノ、アリール又はヘテロシクリルを表す。］を有する。これらの化合物は、植物及び材料を保護するために望ましくない微生物を防除するのに極めて有用である。式（Iａ）の新規なスルホニルオキサジアゾロン類及びこれらの物質の製造方法も開示される。式（Iａ）において、Ａ及びＲ¹は上述の意味を有し、また、Ｒ⁴は、場合により置換されたアルキル、アルケニル、ジアルキルアミノ、ニトロで置換されたフェニル（このフェニルは、さらに１個又は２個の別の置換基を含み得る。）、又は場合により置換されたヘテロシクリルを表す。しかしながら、Ａが直接結合を表し、且つ、Ｒ¹が２，４，５−トリメチル−フェニルを表す場合には、Ｒ⁴はプロピルを表さない。

Description

【発明の詳細な説明】 殺微生物剤としてのスルホニルオキサジアゾロン類の使用 本発明は、作物保護並びに材料保護のための殺微生物剤としてのスルホニルオ キサジアゾロン類（これらのうち幾つかは知られている。）の使用に関する。さ らに、本発明は新規なスルホニルオキサジアゾロン類並びにそれらの製造方法に も関する。 ある種のスルホニルオキサジアゾロン類、例えば４−［（４−クロロフェニル ）−スルホニル］−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１、２，４−オ キサジアゾール−５（４Ｈ）−オンは既に知られている（Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉ ｍ．２７（１９９１），１２６２−１２７０参照）。しかしながら、これらの化 合物の生物学的作用はこれまで記述されたことがない。 今回、式 ［式中、Ａは、単結合を表すか、又はアルカンジイル、アルケンジイル、アルキ ンジイル又は基−*Ｏ−ＣＨ₂−、−*Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｏ−、−* ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂、−*ＣＨ₂−Ｓ−、−*Ｓ− （ここで＊を付した原子は、それぞれの場合にＲ¹に結合しており、またＲ³は水 素又はアルキルを表す。）を表し、 Ｒ¹は、水素、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたシ クロアルケニル、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたヘテ ロシクリルを表し、並びに Ｒ²は、それぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルケニル、ジアル キルアミノ、アリール又はヘテロシクリルを表す。］ のスルホニルオキサジアゾロン類が、作物保護の際並びに材料保護の際に望まし くない微生物を防除するのに極めて適していることが見出された。 驚くべきことに、本発明に従って用いられる式（I）のスルホニルオキサジア ゾロンは、望ましくない微生物、特に菌・カビ類に対して、同じ方向の作用をも った、構造上最も類似する先行技術による物質よりもかなり優れた活性を示す。 式（I）は、本発明に従って用いられる物質に関する一般的な定義を与える。 ヘテロシクリルは、少なくとも１個の環員がヘテロ原子、すなわち炭素と異な る原子である環状化合物を表す。この環が複数のヘテロ原子を含む場合、これら のヘテロ原子は同一であっても、また、異なっていてもよい。好ましいヘテロ原 子は酸素、窒素又は硫黄である。環が複数の酸素原子を含む場合、これらの酸素 原子は隣接しない。 Ａは、好ましくは、単結合を表すか、又は１個乃至４個の炭素原子を有するア ルカンジイル、２個乃至４個の炭素原子を有するアルケンジイル、２個乃至４個 の炭素原子を有するアルキンジイル又は基−*Ｏ−ＣＨ₂−、−*Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −、−*ＣＨ₂−Ｏ−、−*ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ 原子は、それぞれの場合にＲ¹に結合する。）を表す。 Ｒ³は、好ましくは水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表 す。 Ｒ¹は、好ましくは、水素を表すか、又は３個乃至８個の炭素原子を有するシ クロアルキルもしくは３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表し 、ここで、これらのそれぞれは、ハロゲン、及び、１個乃至３個の炭素原子を有 するアルキルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三 置換されている。 さらに、Ｒ¹は、６個乃至１０個の炭素原子を有するアリールを表し、ここで 、これらの基のそれぞれは ハロゲン、ニトロ、カルバモイル； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は 枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は 枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ；それぞれの場合に１個乃至６個の 炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するそれぞれの場合 に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル キルチオ又はハロゲノアルキルスル ホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は枝分かれしたハロゲノアルケニル 又はハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有するそれぞ れの場合に直鎖の又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシミノアルキル又はアルコキシミ ノアルキル； それぞれの場合に２か所で結合したアルキレン又はジオキシアルキレン、ここで 、これらは、それぞれの場合に、１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それ ぞれの場合に、ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れし たアルキル、及び１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキルから成る群からの同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至四置換されている； ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル； 及び アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキ ルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘ テロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシ又 はヘテロシクリルアルキルチオ、ここで、これらの芳香族基又は複素環式基は ハロゲン、ニトロ、１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアル キル、 １個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する 直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、 １個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルコキシ又はアルキル チオ、 及び１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有 する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルコキシ から成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい； から成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい。 さらに、Ｒ¹は、好ましくは、５個又は６個の環構成要素と１個乃至３個のヘ テロ原子を有する不飽和のヘテロシクリル基を表し、ここで、このへテロシクリ ル基は、 ハロゲン、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は 枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は 枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ： それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有す るそれぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシミノアルキル又はアル コキシミノアルキル； ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル； 及び アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキ ルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘ テロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシ又 はヘテロシクリルアルキルチオ、ここで、これらの芳香族基又は複素環式基は ハロゲン、ニトロ、１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアル キル、 １個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する 直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、 １個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルコキシ又はアルキル チオ、 １個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する 直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオ から成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい； から成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されてい てもよい。 Ｒ²は、好ましくは、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、２ 個乃至４個の炭素原子を有するアルケニル、それぞれの場合に１個乃至４個の炭 素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル 、それぞれの場合に２個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するハロゲノアルケニルを表すか、又はそれぞれの場合に２個の アルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表す。 さらに、Ｒ²は、好ましくは、６個乃至１０個の炭素原子を有するアリールを 表し、ここで、このアリールは、ニトロ、ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を 有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の 炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一 又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と １個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、及び １個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する ハロゲノアルキルチオから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置 換されていてもよい。 さらに、Ｒ²は、好ましくは、５個又は６個の環構成要素と１個乃至３個のヘ テロ原子、例えば窒素、酸素及び硫黄を有するヘテロシクリル基を表し、ここで 、この基は、オキソ基を含んでいてもよく、また、ハロゲン、シアノ、ニトロ、 アミノ、ヒドロキシル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４ 個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同 一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子 と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ア ルキル部 分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルコキシ部分に１ 個乃至３個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、カルバモイル、アルキル 部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノカルボニル、個々のアル キル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、それ ぞれの場合に、個々のアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するヒドロキ シミノアルキル又はアルコキシミノアルキル、及び３個乃至６個の炭素原子を有 するシクロアルキルから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換 されていてもよい。 Ａは、特に好ましくは、単結合を表すか、又はメタンジイル、１，１−エタン ジイル、１，２−エタンジイル、１，１−、１，２−、１，３−又は２，２−プ ロパンジイル、１，１−、１，２−、１，３−、１，４−、２，２−、２，３− ブタンジイル、１，１−、１，２−又は１，３−（２−メチル−プロパンジイル ）、１，１−エテンジイル、１，２−エテンジイル、１，１−、１，２−又は１ ，３−プロペンジイル、エチンジイル、１，３−プロピンジイル又は基−*Ｏ− ＣＨ₂−、−*Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｏ−、−*ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ Ｈ₂−、− Ｒ¹に結合している。）を表す。 Ｒ³は、特に好ましくは、水素又はメチルを表す。 Ｒ¹は、特に好ましくは、水素を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルを 表し、ここで、これらのそれぞれは、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ ピルで場合により一置換乃至三置換されている。 さらに、Ｒ¹は、特に好ましくは、フェニルを表し、ここで、このフェニルは 、弗素、塩素、臭素、ニトロ、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ− プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスル ホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミ ノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル 、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシミノメ チル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メト キシミノエチル及びエトキシミノエチル、 それぞれの場合に２か所で結合したトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル） 、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ［これらのそれぞれは、弗素、塩素、 メチル及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合に より一置換乃至四置換されている。］、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、から成る 群からの同一又は異なる置換基 及び／又は フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチ オ、ピリジル、ピリミジニル又はチエニル（この場合、これらの基は、弗素、塩 素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− 又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエ チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 及びトリフルオロエトキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至 三置換されていてもよい。） で一置換乃至三置換されていてもよい。 さらに、Ｒ¹は、特に好ましくは、チエニル、フリル又はピリジルを表し、こ こで、これらの基は、弗素、塩素、臭素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メチ ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキ シ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ −プロピルチオ、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル 、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニル 、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル 、エトキシミノメチル、メトキシミノエチル又 はエトキシミノエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシ クロヘキシルから成る群からの同一又は異なる置換基 及び／又は フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ及び／又はベ ンジルチオ［この場合、これらの芳香族基は、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチ ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキ シ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ −プロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ及びトリフルオロメチル チオから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよ い。］ で一置換乃至三置換されていてもよい。 Ｒ²は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。 さらに、Ｒ²は、特に好ましくは、フェニルを表し、ここで、このフェニルは 、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ オ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ及びトリフルオロメチル チオから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよ い。 さらに、Ｒ²は、特に好ましくは、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオ キサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサ ジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２ ，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、 １，２，４−トリアゾロニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを 表し、ここで、これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒ ドロキシル、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ− プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及びエトキシイミノ エチルから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換、二置換又は三置換され ていてもよい。 Ａは、極めて特に好ましくは、単結合を表すか、又はメタンジイル、１，１− エタンジイル、１，２−エタンジイル、１，１−、１，２−、１，３−又は２， ２−プロパンジイル、１，１−、１，２−、１，３−、１，４−、２，２−、２ ，３−ブタンジイル、１，１−、１，２−又は１，３−（２−メチル−プロパン ジイル）、１、２−エテンジイル、 −*ＣＨ₂−Ｏ−、−*ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*Ｓ−ＣＨ₂−、 れの場合にＲ¹に結合している。）を表す。 Ｒ¹は、極めて特に好ましくは、水素又はシクロヘキセニルを表す。 さらに、Ｒ¹は、極めて特に好ましくは、フェニルを表し、ここでこのフェニ ルは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメ チル、トリフルオロメトキシ、フェニル及び／又はフェノキシで場合により一置 換又は二置換されている。 さらに、Ｒ¹は、極めて特に好ましくは式 の基を表す。 さらに、Ｒ¹は、極めて特に好ましくは、チエニル、フリル又はピリジルを表 す。 Ｒ²は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。 さらに、Ｒ²は、極めて特に好ましくは、フェニルを表し、ここでこのフェニ ルは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル及び／又はメトキシで場合に より一置換又は二置換されている。 さらに、Ｒ²は、極めて特に好ましくは、フリル、チエニル、イソキサゾリル 、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル又は１， ２，４−トリアゾロニルを表し、ここでこれらのそれぞれは、塩素、臭素、アミ ノ、ヒドロキシル、メチル及び／又はシクロプロピルで場合により一置換、二置 換又は三置換されている。 さらに、Ｒ²は、極めて特に好ましくは、ピロリジニル、ピペリジニル又はモ ルホリニルを表す。 本発明に従って用い得る式（I）のスルホニルオキサジアゾロン類のうちの幾 つかは知られている（Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．２７（１９９１），１２６２− １２７０参照）。 式 ｛式中、Ａは、単結合を表すか、又はアルカンジイル、アルケンジイル、アルキ ンジイル又は基−*Ｏ−ＣＨ₂−、−*Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｏ−、−* ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｓ−、−*Ｓ− （ここで、＊を付した原子は、それぞれの場合にＲ¹に結合しており、並びに Ｒ³は、水素又はアルキルを表す。）を表し、 Ｒ¹は、水素、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたシ クロアルケニル、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたヘテ ロシクリルを表し、並びに Ｒ⁴は、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、ジ アルキルアミノ、ニトロで置換されたフェニル（このフェニルは１個又は２個の 別の置換基を含んでいてもよい。）を表すか、又は場合により置換されたヘテロ シクリルを表す［しかしながら、その場合、Ａが直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｂｏ ｎｄ）を表すと共に、Ｒ¹が２，４，６−トリメチルフェニルを表す場合にはＲ⁴ はプロピルを表さない。］｝のスルホニルオキサジアゾロン類は新規である。 式（Iａ）のスルホニルオキサジアゾロン類は、式 ［式中、Ａ及びＲ¹のそれぞれは上で定義したと同じである。］ のオキサジアゾロン類を、適切であれば酸結合剤の存在下で、また、適切であれ ば希釈剤の存在下で、式 Ｒ⁴−ＳＯ₂−Ｘ （III） ［式中、Ｒ⁴は上で定義したと同じであり、並びに Ｘはハロゲンを表す。］ のハロゲン化スルホニルと反応させることにより製造することができる。 式（I）に属する他の化合物は、同様に製造することができる。 式（Iａ）は、新規なスルホニルオキサジアゾロン類に関する一般的な定義を 与える。この式において、Ａ及びＲ¹のそれぞれは、式（I）のスルホニルオキサ ジアゾロン類の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいとされ るこれらの基の意味も、好ましいと上で既に言及した意味と同じである。 Ｒ⁴は、好ましくは、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、２個乃至４ 個の炭素原子を有するアルケニル、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子と １個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、それぞ れの場合に２個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原 子を有するハロゲノアルケニルを表すか、又はそれぞれの場合に２個のアルキル 基中に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表すが、但し、Ａが 直接結合を表し、Ｒ¹が２，４，６−トリメチル−フェニルを表す場合にはＲ⁴は プロピルを表さない。 さらに、Ｒ⁴は、好ましくは、ニトロで置換されたフェニルを表し、ここで、 このフェニルは、ニトロ、ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル 、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有す るアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の 同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、並びに１個乃至４個 の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル キルチオから成る群からの同一又は異なる置換基でさらに一置換又は二置換され ていてもよい。 さらに、Ｒ⁴は、好ましくは、５個又は６個の環員と、１個乃至３個のヘテロ 原子、例えば窒素、酸素及び／又は硫黄を有するヘテロシクリル基を表し、ここ で、この基はオキソ基を含んでいてもよく、また、ハロゲン、シアノ、ニトロ、 アミノ、ヒドロキシル；１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４ 個の炭素原子を有するアルコキシ、 １個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する ハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ；アルキル部分に１個乃至４個の炭素原 子を有するアルキルカルボニル、アルコキシ部分に１個乃至３個の炭素原子を有 するアルコキシカルボニル；カルバモイル；アルキル部分に１個乃至４個の炭素 原子を有するアルキルアミノカルボニル、個々のアルキル部分に１個乃至４個の 炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル；それぞれの場合に個々のアルキ ル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するヒドロキシミノアルキル又はアルコキ シミノアルキル；及び３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルから成る 群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい。 式（Iａ）においてＡ及びＲ¹は、式（Iａ）のスルホニルオキサジアゾロン類 の説明に関連して既に言及した基と同じであり、特に好ましいとされるこれらの 基も、特に好ましいと既に言及した基と同じである。 Ｒ⁴は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。しかしな がら、その場合Ａが直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｂｏｎｄ）を表し、Ｒ¹が２，４ ，６−トリメチルフェニルを表す場合には、Ｒ⁴はｎ−又はｉ−プロピルを表さ ない。 さらに、Ｒ⁴は、特に好ましくは、ニトロで置換されたフェニルを表し、この フェニルは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ 、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル オロクロロメチルチオ及びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異 なる置換基でさらに一置換又は二置換されていてもよい。 さらに、Ｒ⁴は、特に好ましくは、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキ サゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジ アゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２， ３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１ ，２，４−トリアゾロニル、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを表 す。その場合、これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒ ドロキシル、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ− プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及びエトキシイミノ エチルから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換、二置換又は三置換され ていてもよい。 式（Iａ）においてＡ及びＲ¹のそれぞれは、式（Iａ）のスルホニルオキサジ アゾロン類の説明に関連して、既に言及した基と同じであり、極めて特に好まし いとされるこれらの基も極めて特に好ましいと既に言及した基と同じである。 Ｒ⁴は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ジメチルアミノ又はジエチル アミノを表す。しかしながら、この場合、Ａが直接結合を表し、Ｒ¹が、２，４ ，６−トリメチルフェニルを表す場合にはＲ⁴はｎ−又はｉ−プロピルを表さな い。 さらに、Ｒ⁴は、極めて特に好ましくは、ニトロで置換されたフェニルを表し 、このフェニルは、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル又はメトキシで さらに置換されていてもよい。 さらに、Ｒ⁴は、極めて特に好ましくは、フリル、チエニル、イソキサゾリル 、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル又は１，２，４−トリアゾ ロニルを表す。これらのそれぞれは、塩素、臭素、アミノ、ヒドロキシル、メチ ル及び／又はシクロプロピルで場合により一置換、二置換又は三置換されている 。 さらに、Ｒ⁴は、極めて特に好ましくは、ピロリジニル、ピペリジニル又はモ ルホリニルを表す。 言及し得る、本発明による物質の例は、下記表に列挙したスルホニルオキサジ アゾロン類である：ここでＲ⁴は、下記の置換基を表す： ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 ここでＲ⁴は、表１において言及した置換基を表す。 例えば出発物質として３−フェニル−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアゾール −５−オン及び３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−スルホニルクロリドを 用いる場合、本発明方法の経過は下記の略図で説明す ることができる： 式（II）は、本発明方法を行うのに出発物質として必要なオキサジアゾロン類 に関する一般的な定義を与える。この式においてＡ及びＲ¹は、本発明による式 （I）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいか又 は特に好ましいとされるＡ及びＲ¹の意味も好ましいか又は特に好ましいと既に 言及した意味と同じである。 式（II）のオキサジアゾロン類は知られているか、又は公知の方法で製造する ことができる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ６，（１９８３），４８３−４８６；Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１０，（１９７３），３５７−３６２； Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４１，（１９７６），３２３３；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙ ｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．３０（５），（１９９３），１２５３−１２６０参照）。 式（III）は、本発明方法を行うのに反応成分としてさらに必要なハロゲン化 スルホニル類に関する一般的な定義を与える。この式（III）においてＲ⁴は、本 発明による式（I−ａ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであ り、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ⁴の意味も、好ましいか又は特に好 ましいと既に言及した意味と同じである。Ｘは、好ましくは塩素を表す。 式（III）のハロゲン化スルホニルは知られているか、又は公知の方法で製造 することができる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１９８１ ，９９７−１００６）。 本発明方法を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。脂肪族 、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、 シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデ カリン；ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジ クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタ ン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ −ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ ン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケ トン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ ノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブ チロニトリル又はベンゾニトリル；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチ ルを使用することが好ましい。 本発明方法を行うのに適切な酸結合剤は、通例の無機塩基又は有機塩基の全て である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、 アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム 、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、 酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウ ム又は重炭酸ナトリウム、さらにアンモニウム化合物、例えば水酸化アンモニウ ム、酢酸アンモニウム又は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばト リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジ ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロ ウンデセン（ＤＢＵ）を用いることが好ましい。 本発明方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。 一般に、本方法は０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは２０℃〜１２０℃の温度 で行われる。 本発明方法を行うために、式（II）のオキサジアゾロンのモル当たり、式（II I）のハロゲン化スルホニルを、通常１〜２モル、好ましくは１〜１．３モル、 また、適切であれば酸受容体１．０〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．３モ ル使用する。 本発明方法は、通常大気圧下で行われる。しかしながら、高圧下又は減圧下で ―通例０．１バール〜１０バールで行うこともできる。 後処理は、通例の方法で行う。 本発明に従って使用できる化合物は、強力な殺微生物活性を備えており、作物 保護の際並びに材料保護の際に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバ クテリアを防除するのに用いることができる。 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防 除するのに用いられる。 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕ ｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細 菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒ ｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍ ｙｃｅｔａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか の病原菌を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ ｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ ｔｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃ ｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓ ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ ｄａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（ Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ ア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス 菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａ１ｔｅｒｎ ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例 えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕ ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって 十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに 土壌の処理を可能にする。 本発明に従って使用し得る活性化合物は、例えばフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐ ｈｔｈｏｒａ）種及びプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対抗して果物 及び野菜の栽培並びにぶどう栽培の際の病害の防除に特に首尾よく用いることが できる。それらの活性化合物は、例えばレプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａ ｅｒｉａ）又はピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種等の穀草類の病害防除 に、また、例えばピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種等のイネの病害 の防除にも極めて首尾よく用いられる。 さらに、本発明に従って使用し得る活性化合物は、作物の収量を増加させるの にも適している。なおその上にそれらの活性化合物は、低減された毒性を示し、 植物によって十分に許容される。 材料の保護の際、本発明に従って使用し得る化合物は、望ましくない微生物に よる侵入並びに破壊に対抗して工業材料を保護するのに用いることができる。 このような関係における工業材料は、工業において使用するために製造された 非生物材料を意味するものと解釈される。例えば、本発明活性化合物によって微 生物による変質又は破壊から保護される工業用材料は、接着剤、糊（ｓｉｚｅ） 、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、ペイント並びにプラスチック製物品、冷却用 潤滑剤、及び微生物によって攻撃又は分解され得るその他の材料であり得る。製 造工場の構成要素（ｐａｒｔ ｓ）、例えば、微生物の増殖作用によって損傷を受ける冷却水回路は保護される べき材料の範囲内と言てもよい。本発明の範囲内にあると言える工業用材料は、 接着剤、糊（ｓｉｚｅｓ）、紙及び厚紙、皮革、木材、ペイント、冷却用潤滑剤 、並びに熱伝達液体、特に好ましくは木材である。 言及し得る、工業材料を劣化又は変質させる可能性のある微生物は、例えばバ クテリア、菌・カビ類、酵母菌類、藻類、及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａ ｎｉｓｍｓ）である。本発明活性化合物は、菌・カビ類、特にカビ菌類、木材変 色菌カビ類並びに木材破壊菌カビ類（担子菌類）に対して、また、粘液生物並び に藻類に対しても好ましく作用する。 例として、下記属の微生物が挙げられる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイス 菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば黒カビ病菌（Ａｓｐｅｒ ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボサム菌（Ｃ ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ菌（ Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば木材腐朽菌（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔ ｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム 菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロ ル菌（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば黄斑病菌（Ａｕ ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒラ 菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば苗立枯病菌（Ｔｒｉｃｈｏ ｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリチア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃ ｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍ ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、並びに スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌（ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、 通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒 剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング 組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること ができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤 、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製 造される。増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として 用いることもできる。次に挙げるものは液体溶媒として用いるのに本質的に適し ている：キシレン、トルエン 又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレ ン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シ クロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノ ールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステ ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキ サノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の強い 極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、標準温度並びに大気圧下 でガス状である液体（例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬）、又 はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈すべ きである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石 英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及 び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒 剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の 粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有機粗粉からなる 合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタ バコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成 剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン 脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルア リールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類 、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物がある。適切な分 散剤としては、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがある 。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び 植物油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９ ０重量％の活性化合物を含有する。 本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用のスペクトルを広げるため 、もしくは抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア 剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることが できる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々 の成分の活性をしのぐ。 混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌ ｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａ ｓｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚ ｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベ ノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベ ンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、 ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、 ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブ ラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏ ｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベー ト（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン （ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン （ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム （ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、 ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍ ｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅ ｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔ ｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾ ール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジ フェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉ ｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔ ｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ） 、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｐｈｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル （ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ） 、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ ｉｔｒｏｐａｎ）、フエンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ ｉ ｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒ ｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フル ルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌ ａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニ ル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホル ペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍ ｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリ ド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フラ ラキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フ ルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚ ｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメ シクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ ）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ ｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉ ｐｒｏｄｉｏｎｅ） 、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏ ｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、 酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等 の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈ ｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅ ｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）、ミルジオマイ シン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉ ｌ）、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ −ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ） 、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、 オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏ ｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ ），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐ ｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒ ｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ ｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍ ｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、 トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニ ド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ） 、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚ ｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒ ｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリ デモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏ ｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒ ａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ −エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］ −アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル ］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］− エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ フルオローメチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル −３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシャネート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル ］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３ ，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル ）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２ ，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシャネートメ チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］ −メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］ −ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１ Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ キシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２ −メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル ）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ− ３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル ］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’ −メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３−Ｈ）−イソベンゾフラン］ −３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、 オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ） 、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、 アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒ ｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ ｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃ ｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ア ジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５ −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、 ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆ ｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロ フェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈ ｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐ ｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチル ピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ （ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエト キシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘ ｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビ ンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒ ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６ −クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミ ドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ （ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅ ｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃ ｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロス リン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ） 、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉ ｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍ ａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍ ｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス （ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオ ン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、 ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、 ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉ ｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ） 、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ ｎ），フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ （ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクス ロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉ ｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェン プロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔ ｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂ ｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビ ンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａ ｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン （ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メト ミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメク チン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏ ｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ） 、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍ ｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉ ｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカル ブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル （ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロソエ ート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラク ロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈ ｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム （ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン （ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ ）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフ ルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ） 、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフ ルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈ ｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、 テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロル ビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａ ｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔ ｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈ ｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロ メスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏ ｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆ ｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長促進物質等を混合するこ ともできる。 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又はそれらから調製した使用 形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ） 、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いることができ る。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧、アト マイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、散粉（ｄｕ ｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容 積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は 活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる 。植物の種子を処理することもできる。 本発明に従って使用し得る活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には 、施用割合は、施用形式に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植 物の一部分を処理する場合、本活性化合物の使用形態での施用割合は、通例０． １乃至１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは、１０乃至１０００g／ヘクタ ールである。種子を処理する場合、通常、種子キログラム当たり活性化合物０． ００１〜５０g、好ましくは種子キログラム当たり活性化合物０．０１〜１０gと いう施用割合を必要とする。土壌を処理する場合、０．１〜１０，０００g／ヘ クタール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘクタールという活性化合物施用割合が 用いられる。 工業材料の保護に用いる組成物は、通常１〜９５重量％の量の活性化合物、好 ましくは１０〜７５重量％の量の活性化合物を包含する。 本発明に従って使用し得る活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の 種類並びに発生に依存すると共に、保護すべき材料の組成に依存する。最適な施 用割合は一連のテストによって決定することができる。一般に、使用濃度は、保 護される材料を基準にして、０．００１乃至５重量％、好ましくは０．０５乃至 １．０重量％の範囲内にある。 材料の保護の際に、本発明に従って使用すべき活性化合物、又は組成物、濃厚 物もしくはそれらから調製し得る全く一般的な製剤の活性並びに活性スペクトル は、適切であれば、他の抗菌的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア 剤、除草剤、殺虫剤、又は活性スペクトルを広げるか、もしくは特定の効果、例 えば昆虫に対抗するさらなる保護を得るためのその他の活性化合物を加えること によって増進され得る。これらの混合物は、本発明化合物よりも比較的広い活性 スペクトルを示すこ とができる。 本発明に従って使用できる活性化合物の製造並びに使用を後段の実施例によっ て具体的に説明する。 製造実施例 実施例１ 室温において、３−フェニル−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアゾール−５− オン２．０g（１５ミリモル）と無水テトラヒドロフラン３０mlの混合物と、水 素化ナトリウムの懸濁液（濃度６０％）０．４０g（１０ミリモル）とを撹拌し ながら混合し、次に室温で１０分間撹拌する。次に、３，５−ジメチルイソキサ ゾール−４−スルホニルクロリド１．９g（１０ミリモル）を加え、この混合物 を室温でさらに２０時間撹拌する。後処理のために、反応混合物を水１５０ml中 に注ぐ。生じた混合物を、毎回酢酸エチル８０mlを用いて、２回抽出する。集め た有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物を、移動相 として塩化メチレンを用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。この ようにして、４−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−スルホニル）−３− フェニル−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアゾール−５−オン０．３g（理論値 の９％）が、融点９０〜９５℃の無色固体の形態で得られる。実施例２ 室温において、３−チオフェン−２−イル−４Ｈ−［１，２，４］オキサジア ゾール−５−オン１．７g（１０ミリモル）と無水アセトニトリル３０mlとの混 合物を粉末にした炭酸ナトリウム２．３g（１７ミリモル）と撹拌しながら混合 する。次に、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−スルホニルクロリド１．０ g（５．５ミリモル）２．０g（１０ミリモル）を加え、この混合物を室温でさら に２０時間撹拌する。後処理のために、反応混合物を水１５０ml中に注ぐ。生じ た固体を濾別し、最初に水１０mlで洗浄し、その後にジエチルエーテル２０mlで 洗浄し、乾燥させる。このようにして、４−（３，５−ジメチルイソキサゾール −４−スルホニル）−３−チフェン−２−イル−４Ｈ−［１，２，４］オキサジ アゾール−５−オン１．７７g（理論値の５７％）が、融点１３８℃の黄色固体 の形態で得られる。 下記表１４に列挙した式（I）のスルホニルオキサジアゾロン類も、上述の方 法で製造する。 ＊を付した原子は、それぞれの場合にＲ¹に結合する。 表１４において、Ｍｅはメチルを表す。 ｌｏｇＰの値は、高速液体クロマトグラフィー［ＨＰＬＣ（勾配法、アセトニ トリル／０．１％水性リン酸）］を用いて、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９ ／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ，Ａ８に従って決定した。 ＊＊）この化合物は、¹ＨＮＭＲスペクトル（３００ＭＨ_Z，ＴＭＳ）δ＝２． ２５（ｓ，３Ｈ）；２．８２（ｓ，３Ｈ）；３．１５（ｓ，３Ｈ）ppmによって 特徴づけられていた。使用実施例 実施例Ａ フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）テスト（トマト）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、この活性化合物製剤を指定された施用割合で若 い苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉ ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子水性懸濁液をこの苗に接種する。次に、この苗を、ほ ぼ２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に入れる。 接種後３日で評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を表すのに対し て、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 活性化合物、施用割合及びテスト結果を以下の表に示す。 実施例Ｂ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ブドウの木）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を、指定された施用割合で、 若い苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子水性懸濁液をこの苗に接種し、次にほぼ２０℃で１０ ０％の相対大気湿度の培養小屋に１日間入れておく。次にこの苗をほぼ２１℃で ９０％の相対大気湿度の温室に５日間配置する。次にこの苗を湿らせて、培養小 屋に１日間入れて置く。 接種後６日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対 して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 活性化合物、施用割合及びテスト結果を以下の表に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ， ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，Ｌ Ｓ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，Ｅ Ｅ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 作物保護の際並びに材料保護の際に望ましくない微生物を防除するため の、式 ［式中、Ａは、単結合を表すか、又はアルカンジイル、アルケンジイル、アルキ ンジイル又は基−*Ｏ−ＣＨ₂−、−*Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｏ−、−* ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｓ−、−*Ｓ− （ここで、＊を付した原子は、それぞれの場合にＲ¹に結合しており、そしてＲ³ は水素又はアルキルを表す。）を表し、 Ｒ¹は、水素、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたシ クロアルケニル、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたヘテ ロシクリルを表し、並びに Ｒ²は、それぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルケニル、ジアル キルアミノ、アリール又はヘテロシクリルを表す。］ のスルホニルオキサジアゾロン類の使用。 ２． Ａが、単結合を表すか、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルカン ジイル、２個乃至４個の炭素原子を有するアルケンジイル、２個乃至４個の炭素 原子を有するアルキンジイル又は基−*Ｏ−ＣＨ₂−、−*Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、 −*ＣＨ₂−Ｏ−、−*ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨぞれの場合にＲ¹に結合しており、そしてＲ³は水素又は１個乃至４個の炭素原子 を有するアルキルを表し、 Ｒ¹が、水素を表すか、又は３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキル又 は３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルケニルを表し、ここで、これらの それぞれは、ハロゲン及び１個乃至３個の炭素原子を有するアルキルから成る群 からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているか、又は Ｒ¹が、６個乃至１０個の炭素原子を有するアリールを表し、ここで、これらの 基のそれぞれは、 ハロゲン、ニトロ、カルバモイル； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は 枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は 枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルケニル又 はハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有するそれぞ れの場合に直鎖の又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシミノアルキル又はアルコキシミ ノアルキル； それぞれの場合に２か所で結合したアルキレン又はジオキシアルキレン、ここで 、これらは、それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有しており、そして、 それぞれの場合にハロゲン、直鎖の又は枝分れした１個乃至４個の炭素原子を有 するアルキル及び１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロ ゲン原子を有する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキルから成る群からの同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至四置換されている； ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル； 及び アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキ ルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘ テロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシ又 はヘテロシクリルアルキルチオ、ここで、これらの芳香族基又は複素環式基は ハロゲン、ニトロ、１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアル キル、 １個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子 を有する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、 １個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルコキシ又はアルキル チオ、 及び１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有 する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルコキシ から成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい； から成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよいか 、又は Ｒ¹は、５個又は６個の環員と１個乃至３個のヘテロ原子を有する不飽和のヘテ ロシクリル基を表し、ここで、このヘテロシクリル基は ハロゲン、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は 枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は 枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有するそれぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に、個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有するそれ ぞれの場合に、直鎖の又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル キルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ ミノアルキル又はアルコキシミノアルキル； ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル； 及び アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキ ルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘ テロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキシ又 はヘテロシクリルアルキルチオ、ここで、これらの芳香族基又は複素環式基は ハロゲン、ニトロ、１個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアル キル、 １個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する 直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、 １個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルコキシ又はアルキル チオ、 １個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する 直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオ から成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい； から成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されてい てもよい、並びに Ｒ²が、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、２個乃至４個の炭素原子を 有するアルケニル、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の 同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ ル、それぞれの場合に２個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なる ハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルを表すか、又はそれぞれの場合に２個 のアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表すか、 又は Ｒ²が、６個乃至１０個の炭素原子を有するアリールを表し、ここで、このアリ ールは、ニトロ、ハロゲン；１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃 至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキ ルチオ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子 を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は 異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ及び１個乃至４個の炭素原子と １個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオから 成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよいか、又 は Ｒ²が、５個又は６個の環構成要素と１個乃至３個のヘテロ原子を有するヘテロ シクリル基を表し、ここで、この基は、オキソ基を含んでいてもよく、また、ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル；１個乃至４個の炭素原子を有 するアルキル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭 素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル 、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有す るハロゲノアルコキシ、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキ ルカルボニル、アルコキシ部分に１個乃至３個の炭素原子を有するアルコキシカ ルボニル；カルバモイル；アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有 するアルキルアミノカルボニル、個々のアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子 を有するジアルキルアミノカルボニル、それぞれの場合に個々のアルキル部分に １個乃至４個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキジ イミノアルキル、及び３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルから成る 群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい、 式（I）のスルホニルオキサジアゾロン類を用いることを特徴とする、請求の範 囲１に記載の使用。 ３． 請求の範囲１に記載の式（I）のスルホニルオキサジアゾロン類を微生 物及び／又はそれらの生息地に施用することを特徴とする、作物保護の際並びに 材料保護の際に望ましくない微生物を防除する方法。 ４． 式 ［式中、Ａは、単結合を表すか、又はアルカンジイル、アルケンジイル、アルキ ンジイル又は基−*Ｏ−ＣＨ₂−、−*Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｏ−、−* ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−*ＣＨ₂−Ｓ−、−*Ｓ− （ここで、＊を付した原子が、それぞれの場合にＲ¹に結合し、そしてＲ³は水素 又はアルキルを表す。）を表し、 Ｒ¹は、水素、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換 されたシクロアルケニル、場合により置換されたアリール又は場合により置換さ れたヘテロシクリルを表し、並びに Ｒ⁴は、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、ジ アルキルアミノ、ニトロで置換されたフェニル（このフェニルは１個又は２個の さらなる置換基を含んでいてもよい。）を表すか、又は場合により置換されたヘ テロシクリルを表すが、但し、Ａが直接結合を表すと共に、Ｒ¹が２，４，６− トリメチル−フェニルを表す場合には、Ｒ⁴はプロピルを表さない。］ のスルホニルオキサジアゾロン類。 ５． 式 ［式中、Ａ及びＲ¹は上で定義したと同じである。］ のオキサジアゾロン類を、適切であれば酸結合剤の存在下で、また、適切であれ ば希釈剤の存在下で式 Ｒ⁴−ＳＯ₂−Ｘ （III） ［式中、Ｒ⁴は上で定義したと同じであり、並びに Ｘはハロゲンを表す。］ のハロゲン化スルホニルと反応させることを特徴とする、請求の範囲４に記載の 式（Iａ）のスルホニルオキサジアゾロン類の製造方法。 ６． 殺微生物剤組成物が、増量剤及び／又は界面活性剤のほかに、請求の範 囲４に記載の式（Iａ）の少なくとも１つのスルホニルオキサジアゾロンを含む ことを特徴とする、前記殺微生物剤組成物。 ７． 請求の範囲４に記載の式（Iａ）のスルホニルオキサジアゾロン類を、 増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、殺微生物剤組成物の 製造方法。 ８． 式 を特徴とする、請求の範囲４に記載のスルホニルオキサジアゾロン。 ９． 式を特徴とする、請求の範囲４に記載のスルホニルオキサジアゾロン。 １０． 式 を特徴とする、請求の範囲４に記載のスルホニルオキサジアゾロン。