JP2009143899A - ピリジン化合物及びその有害生物の防除用途 - Google Patents

ピリジン化合物及びその有害生物の防除用途 Download PDF

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Abstract

【課題】有害生物の防除に優れた効力を有する化合物等を提供すること。
【解決手段】本発明は、式（Ｉ）で表されるピリジン化合物〔Ｒ1は置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基等を表し、Ｒ2はシアノメチル基、水素原子等を表し、Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基等を表し、ｎは０〜３の整数を表す。〕；前記ピリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤；および、有効量の前記ピリジン化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法等を提供する。
Figure 2009143899

【選択図】なし

Description

本発明はピリジン化合物及びその有害生物の防除用途に関する。
従来より、有害生物の防除のために多くの化合物が開発され使用されてきた。例えば、ある種のピリジン化合物が有害生物の防除に有効であることが知られている（特許文献１、２参照）。
特表２００１−５２０６６６号公報 特開２００２−２０５９９１号公報
しかしながら、これらのピリジン化合物は必ずしも有害生物の防除に十分な効力を有さない場合もあるため、有害生物の防除に優れた効力を有する化合物の開発が望まれていた。
本発明者は、有害生物の防除に優れた効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（I）で示される化合物が有害生物の防除に優れた効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、以下の発明を含む。
[発明１]
式（I）
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表すか、或いは
Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキルオキシ基を表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、シアノメチル基又は水素原子を表すか、或いは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基を表すか、或いは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、或いは、
下記のＱ1〜Ｑ5のいずれかの基
Figure 2009143899
（式中、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基又はＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基を表すか、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表してもよく、また場合によっては、
Ｒ5、Ｒ6及び結合している窒素原子とが一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいピペリジノ基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいモルホリノ基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表すか、或いは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表すか、或いは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ9は水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表す。）
を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基又はハロゲン原子を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基を表し、
ｎは０〜３の整数を表す。〕
で示されるピリジン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［発明２］
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であるか、或いは
Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基である発明１記載のピリジン化合物。
［発明３］
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基である発明１記載のピリジン化合物。
［発明４］
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基又はＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基である発明１記載のピリジン化合物。
［発明５］
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいシクロプロピルメチル基、シアノメチル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又は水素原子であるか、或いは
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基であるか、或いは
下記のＱ1a〜Ｑ5aのいずれかの基
Figure 2009143899
（式中、Ｒ4aはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表し、
Ｒ5a、Ｒ6aは同一又は異なっていてもよく、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基又はＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基を表してもよく、場合によっては、
Ｒ5a、Ｒ6a及び結合している窒素原子とが一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基又はチオモルホリン−４−イル基を表し、
Ｒ7aはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表し、
Ｒ8aはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表し、
Ｒ9aは水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。）
であり、
Ｒ3がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるか、或いは
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基である発明１〜４のいずれか記載のピリジン化合物。
［発明６］
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子である発明１又は５記載のピリジン化合物。
［発明７］
式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ1である発明１又は５記載のピリジン化合物。
［発明８］
式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ2である発明１又は５記載のピリジン化合物。
［発明９］
式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ3である発明１又は５記載のピリジン化合物。
［発明１０］
式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ4である発明１又は５記載のピリジン化合物。
［発明１１］
発明１〜１０のいずれか記載の本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
［発明１２］
有効量の発明１〜１０のいずれか記載の本発明化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
本発明において、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を意味する。
Ｒ1で示される「Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、１,１,２,２,２−ペンタフルオロエチル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、２,２,２−トリフルオロ−１−エチルエチル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロ−１−エチルプロピル基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の「Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基」；２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル基、２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−ヒドロキシプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジヒドロキシエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−エトキシエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−プロポキシエチル基、２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−メトキシプロピル基、２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−エトキシプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−プロピニルオキシ）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−プロペニルオキシ）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル基等の「Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ７ハロアルキル基」が挙げられる。
Ｒ1で示される「Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキルオキシ基」としては、例えばフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロブロモメトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３,３,３,２,２−ペンタフルオロプロポキシ基、２,２,２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ基及び２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基等の「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基」；２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエトキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−プロペニルオキシ）エトキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エトキシ基等の「Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ７ハロアルキルオキシ基」が挙げられる。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基」としては、例えばＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニル基及びＣ３−Ｃ７ハロアルキニル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、4−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基及び１−エチル−１−メチルブチル基等が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、１,１,２,２,２−ペンタフルオロエチル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル基、１−トリフルオロメチル−２,２,２−トリフルオロエチル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ７アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基及び４−メチル−４−ペンテニル基等が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニル基」としては、例えば３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基及び２−クロロ−２−プロペニル基等が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ７アルキニル基」としては、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル基、及び３−ブチニル基等が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニル基」としては、例えば４−クロロブチニル基等が挙げられる。
Ｒ2で示される「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基」としては、例えば（シクロプロピル）メチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル基、（シクロペンチル）メチル基及びシクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
Ｒ2及びＲ7で示される「ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基及び４−メトキシベンジル基等が挙げられる。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7及びＲ8で示される「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、１−トリフルオロメチルシクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロへキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基及びシクロヘプチル基等が挙げられる。
Ｒ3、Ｒ5及びＲ6で示される「Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、５−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、ヘプチルオキシ基及び１−エチル−１−メチルブチルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ5、Ｒ6及び結合している窒素原子とが一緒になって示される、「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、２−メチルピロリジン−１−イル基及び３,５−ジメチルピロリジン−１−イル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいピペリジノ基」としては、例えばピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基及び４−tert−ブチルピペリジノ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基」としては、例えばヘキサメチレンイミン−１−イル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいモルホリノ基」としては、例えばモルホリノ基及び３，５−ジメチルモルホルノ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基」としては、例えばチオモルホリン−４−イル基等が挙げられる。
Ｒ7及びＲ8で示される「ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−ｔ−ブチルフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、２,４−ジフルオロフェニル基、２,３−ジクロロフェニル基、２,３−ジフルオロフェニル基、３,４−ジクロロフェニル基、３,４−ジフルオロフェニル基、２,４,６−トリフルオロフェニル基及び２,４,６−トリクロロフェニル基等が挙げられる。
Ｒ3で示される「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基」としては、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
本発明化合物の態様としては、例えば以下のピリジン化合物があげられる。
一般式（１）において、
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいシクロプロピルメチル基、シアノメチル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又は水素原子であるか、或いは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基であるか、或いは、
下記のＱ1a〜Ｑ5aのいずれかの基
Figure 2009143899
（式中、Ｒ4aがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基であり、
Ｒ5a、Ｒ6aが同一又は異なっていてもよく、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基又はＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基であるか、
Ｒ5a、Ｒ6a及び結合している窒素原子とが一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基又はチオモルホリン−４−イル基であり、
Ｒ7aがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいベンジル基又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基であり、
Ｒ8aがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいフェニル基であるか、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基であり、
Ｒ9aが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である。）であるピリジン化合物；
Ｒ3がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるか、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基であるピリジン化合物；
Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいシクロプロピルメチル基、シアノメチル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又は水素原子であるか、或いは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基であるか、或いは、
下記のＱ1a〜Ｑ5aのいずれかの基であり、
Ｒ3がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるか、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基であるピリジン化合物；
Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物；
Ｒ2がＱ1であるピリジン化合物；
Ｒ2がＱ2であるピリジン化合物；
Ｒ2がＱ3であるピリジン化合物；
Ｒ2がＱ4であるピリジン化合物；
Ｒ2がＱ2aであるピリジン化合物；
Ｒ2がＱ3aであるピリジン化合物；
Ｒ2がＱ4aであるピリジン化合物；
Ｒ3が水素原子であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ1であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ2であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ3であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ4であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ5であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ1aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ2aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ3aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ4aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ5aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ3が水素原子であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ1であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ2であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ3であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ4であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ5であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ1aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ2aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ3aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ4aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ5aであるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ3が水素原子であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ1であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ2であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ3であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ4であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ5であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ1であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ2であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ3であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ4であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ5であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ1aであるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ2aであるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ3aであるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ4aであるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ5aであるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピリジン化合物；
一般式（１）において、
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ1であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ2であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ3であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ4であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｒ2がＱ5であり、ｎが０であるピリジン化合物；
一般式（１）において、
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ1であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ2であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ3であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ4であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基であり、Ｒ2がＱ5であり、ｎが０であるピリジン化合物；
一般式（１）において、
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ1であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ2であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ3であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ4であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がＱ5であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ1であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ2であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ3であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ4であり、ｎが０であるピリジン化合物；
Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2がＱ5であり、ｎが０であるピリジン化合物；
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下に記載の製造法１から３により製造することができる。
製造法１
本発明化合物のうち、Ｒ2が水素原子以外の基である本発明化合物の製造方法。
一般式（１−１）で示される本発明化合物は、一般式（１−０）で示される本発明化合物と一般式（１１）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ1、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ2-1はＲ2で表される基のうち水素原子以外の基を表す。
工程（１）
一般式（１−１）で示される本発明化合物は一般式（１−０）で示される本発明化合物と一般式（１１）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン含窒素複素環化合物及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の無機塩基、炭酸カリウム等の炭酸塩、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられ、反応に用いられる溶媒に応じて適宜選択できる。また、反応に用いられる塩基の量は、一般式（１−０）で示される本発明化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。また、反応に用いられる一般式（１１）で示される化合物の量は、一般式（１−０）で示される本発明化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１−１）で示される本発明化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１−１）で示される本発明化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
製造法２
本発明化合物のうち、Ｒ2が水素原子である本発明化合物の製造方法。
一般式（１−０）で示される本発明化合物は、一般式（４）で示される化合物から以下のスキームの通り、工程（２−１）及び工程（２−２）を経て製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ1、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
工程（ＩＩ−１）
一般式（３）で示される化合物は、一般式（４）で示される化合物とヒドロキシルアミンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の無機塩基、炭酸カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、一般式（４）で示される化合物１モルに対して通常１〜４モルの割合である。
反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩等が挙げられる。反応に用いられるヒドロキシルアミンの量は一般式（４）で示される化合物1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（３）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（３）で示される化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（ＩＩ−２）
一般式（１−０）で示される本発明化合物は、一般式（３）で示される化合物とカルボニル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、一般式（３）で示される化合物1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
また、反応に用いられるカルボニル化剤としてはホスゲン、１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。反応に用いられるカルボニル化剤の量は一般式（３）で示される化合物1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１−０）で示される本発明化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１−０）で示される本発明化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
製造法３
本発明化合物のうち、Ｒ2がＱ5である本発明化合物の製造方法。
一般式（１−３）で示される本発明化合物は、一般式（２）で示される化合物と一般式（１２）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ9及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
工程（３）
一般式（１−３）で示される本発明化合物は、一般式（２）で示される化合物と一般式（１２）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、一般式（２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
また、反応に用いられる一般式（１２）で示される化合物の量は、一般式（２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１−３）で示される本発明化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１−３）で示される本発明化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
参考製造法Ａ
一般式（４）で示される化合物は、一般式（６）で示される化合物から以下のスキームの通り、工程（Ａ−１）及び工程（Ａ−２）を経て製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ1、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
工程（Ａ−１）
一般式（５）で示される化合物は、一般式（６）で示される化合物と過酸化物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる過酸化物としては、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、過酢酸等が挙げられる。また、反応に用いられる過酸化物の量は一般式（６）で示される化合物1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（５）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（５）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ａ−２）
一般式（４）で示される化合物は、一般式（５）で示される化合物とシアノ化剤とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、一般式（５）で示される化合物1モルに対して、通常２〜６モルの割合である。
反応に用いられるシアノ化剤としては、トリメチルシリルシアニド等が挙げられる。また、反応に用いられるシアノ化剤の量は、一般式（５）で示される化合物1モルに対して、通常２〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（４）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（４）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
参考製造法Ｂ
一般式（４−Ｂ）で示される化合物は、一般式（７）で示される化合物から工程（Ｂ）を経て製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ1、ｎは前記と同じ意味を表し、
Ｒ3-BはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基又はフッ素原子を表す。〕
工程（Ｂ）
一般式（４−Ｂ）で示される化合物は、一般式（７）で示される化合物とシアン化亜鉛とを遷移金属化合物の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属化合物としては、例えばパラジウム化合物、具体的には、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（II）塩化メチレン錯体及び塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等が挙げられる。また、反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、一般式（7）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１〜０．１モルの割合である。
反応に用いられるシアン化亜鉛の量は、一般式（７）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（４−Ｂ）で示される化合物を単離することができる。単離された一般式（４−Ｂ）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
参考製造法Ｃ
一般式（４−Ｃ）で示される化合物は、一般式（８）で示される化合物から工程（Ｃ）を経て製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、ｎは前記と同じ意味を表し、
Ｒ1-CはＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキルオキシ基を表し
Ｒ3-CはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基又はＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基を表す。
工程（Ｃ）
一般式（４−Ｃ）で示される化合物は、一般式（８）で示される化合物と一般式（１３）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の無機塩基、炭酸カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、一般式（８）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。
反応に用いられる一般式（１３）で示される化合物の量は、一般式（８）で示される化合物1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（４−Ｃ）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（４−Ｃ）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
参考製造法Ｄ
上記一般式（６）或いは一般式（７）は一般式（９）より製造することができる。
一般式（９）で示される化合物は、一般式（１０）で示される化合物から工程（Ｄ）を経て製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、ｎは前記と同じ意味を表し、
Ｒ1-DはＣ１−Ｃ７パーフルオロアルキル基を表し、
Ｒ3-Dはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表すか、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基を表すか、或いは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、塩素原子、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基を表す。〕
工程（Ｄ）
一般式（９）で示される化合物は、一般式（１０）で示される化合物とフッ化カリウムとヨウ化銅とパールフルオロアルキルトリメチルシランとを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられるフッ化カリウムの量は、一般式（１０）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。
また、反応に用いられるヨウ化銅の量は、一般式（１０）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。
また、反応に用いられる一般式（１４）で示される化合物の量は、一般式（１０）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１８０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（９）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（９）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
参考製造法Ｅ
一般式（１３）のひとつは一般式（１６）から製造することができる。
一般式（１５）で示される化合物は、窒素、アルゴン等の反応に不活性な気体の雰囲気下で、一般式（１６）で示される化合物から工程（Ｅ）を経て製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ8-Eはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表す。〕
工程（Ｅ）
一般式（１５）で示される化合物は、一般式（１６）で示される化合物と四塩化ジルコニウムとトリオキサンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる四塩化ジルコニウムの量は、一般式（１６）で示される化合物１モルに対して通常０.９〜２モルの割合である。
また、反応に用いられるトリオキサンの量は、一般式（１６）で示される化合物１モルに対して通常０.３〜１モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１５）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１５）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
参考製造法Ｆ
一般式（１７−６）で示される化合物は一般式（１７）で示されるアルデヒド化合物から工程（Ｆ−１）〜（Ｆ−６）を経て製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ3およびｎは前記と同じ意味を表し、
Ｒ1-FはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキル基を表し、
ＲfはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニル基あるいはトリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリル基を表し、
Ｘは脱離基を表し、例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子を表す。〕
工程（Ｆ−１）
一般式（１７−１）で示されるアルコール化合物は一般式（１７）で示されるアルデヒド化合物と一般式（１７−７）で示されるシラン化合物とをアンモニウム塩存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン炭化水素、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等エーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられるアンモニウム塩としては、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルアンモニウムフルオライド等が挙げられる。また、反応に用いられるアンモニウム塩の量は、一般式（１７）で示される化合物１モルに対して通常０．０１〜０.５モルの割合である。
また、反応に用いられる一般式（１７−７）で示されるシラン化合物の量は、一般式（１７）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１８０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１７−１）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１７−１）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ｆ−２）
一般式（１７−２）で示される化合物は一般式（１７−１）で示されるアルコール化合物とトリエチルクロロシランとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン炭化水素、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等エーテル、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、化合物（１７−１）1モルに対して通常１〜３モルの割合である。
反応に用いられるトリエチルクロロシランの量は化合物（１７−１）1モルに対して通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１８０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１７−２）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１７−２）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ｆ−３）
一般式（１７−３）で示される化合物は、一般式（１７−２）で示される化合物と過酸化物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる過酸化物としては、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、過酢酸等が挙げられる。また、反応に用いられる過酸化物の量は化合物（１７−２）1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１７−３）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１７−３）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ｆ−４）
一般式（１７−４）で示されるニトリル化合物は、一般式（１７−３）で示される化合物とシアノ化剤とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、反応に用いられる塩基の量は、化合物（１７−３）1モルに対して、通常２〜６モルの割合である。
反応に用いられるシアノ化剤としては、トリメチルシリルシアニド等が挙げられる。また、反応に用いられるシアノ化剤の量は、化合物（１７−３）1モルに対して、通常２〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１７−４）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１７−４）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ｆ−５）
一般式（１７−５）で示されるアルコール化合物は一般式（１７−４）で示される化合物とフッ素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤としては、テトラブチルアンモニウムフルオライド、フッ化水素等が挙げられる。また、反応に用いられるフッ素化剤の量は、化合物（１７−４）1モルに対して、通常０.１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１７−５）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１７−５）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ｆ−５）
一般式（１７−６）で示される化合物は一般式（１７−５）で示されるアルコール化合物とＲf−Ｘとを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の無機塩基、炭酸カリウム等の炭酸塩、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられ、反応に用いられる溶媒に応じて適宜選択できる。
また、反応に用いられる塩基の量は、一般式（１７−５）で示されるアルコール化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。また、反応に用いられるＲf−Ｘで示される化合物の量は、一般式（１７−５）で示されるアルコール化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１７−６）で示される本発明化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１７−６）で示される本発明化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
参考製造法Ｇ
上記一般式（６）は一般式（１８）から製造することができる。
一般式（１８−１）で示される化合物は一般式（１８）で示されるケトン化合物と一般式（１４）で示されるシラン化合物とをアンモニウム塩存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ3およびｎは前記と同じ意味を表し、
Ｒ1-GはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ＲgはＣ１−Ｃ３アルキル基あるいはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。〕
工程（Ｇ）
一般式（１８−１）で示される化合物は一般式（１８）で示されるケトン化合物と一般式（１８−２）で示されるシラン化合物とをアンモニウム塩存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン炭化水素、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等エーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられるアンモニウム塩としては、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルアンモニウムフルオライド等が挙げられる。また、反応に用いられるアンモニウム塩の量は、一般式（１８）で示される化合物１モルに対して通常０．０１〜０.５モルの割合である。
また、反応に用いられる一般式（１８−２）で示されるシラン化合物の量は、一般式（１８）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１８０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１８−１）で示される化合物を単離することができる。尚、単離された一般式（１８−１）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
参考製造法Ｈ
上記一般式（６）は一般式（１９）から製造することができる。
一般式（１９−２）で示されるピリジン化合物は一般式（１９）で示される化合物から工程（Ｈ−１）および（Ｈ−２）を経て製造することができる。
Figure 2009143899
〔式中、Ｒ3およびｎは前記と同じ意味を表し、
ＲhはＣ１−Ｃ５ハロアルキル基を表す。〕
工程（Ｈ−１）
一般式（１９−１）で示される化合物は一般式（１９）で示される化合物と一般式（２０）で示されるボラン化合物とを遷移金属化合物、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属化合物としては、例えばパラジウム化合物、具体的には、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（II）塩化メチレン錯体及び塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等が挙げられる。また、反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、一般式（１９）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１〜０．１モルの割合である。
反応に用いられる一般式（２０）で示されるボラン化合物の量は、一般式（１９）で示される化合物１モルに対して通常１〜２モルの割合である。
反応に用いられる塩基としては、炭酸カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜９６時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１９−１）で示される化合物を単離することができる。単離された一般式（１９−１）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ｈ−２）
一般式（１９−２）で示される化合物は一般式（１９−１）で示される化合物とパラジウム炭素とを水素雰囲気下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチル＝メチル＝エーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム炭素の量は一般式（１９−１）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１〜０．１モルの割合である。
反応で用いる水素の圧力は、常圧〜１０気圧の範囲である。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間の範囲は通常０．１〜９６時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物はセライトろ過、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（１９−２）で示される化合物を単離することができる。単離された一般式（１９−２）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
一般式（１１）で示される化合物は、公知の化合物であるか、又は、既知の方法（例えば、Journal of American Chemical Society，1970，5916-5921、Journal of Medicinal Chemistry，1989, 32, 493-503又はJournal of Fluorine Chemistry, 2000, 106, 99-102）に準じて、公知の化合物より製造することができる。
一般式（１３）で示される化合物は、公知の化合物であるか、又は、既知の方法（例えば、Journal of the American Chemical Society, 1952, 74, 1387-1390）に準じて公知の化合物から製造することができる。
一般式（１４）、（１７−７）及び（１８−２）で示される化合物、パールフルオロアルキルトリメチルシランは、公知の化合物であるか、又は、既知の方法（例えば、Tetrahedron Letters, 2001, 42, 3267-3269）に準じて公知の化合物から製造することができる。
一般式（２０）で示される化合物は、公知の化合物であるか、又は、既知の方法（例えば、Tetrahedron Letters, 2001, 42, 4083-4085又はChemistry Letters, 2004, 33, 1206−1207）に準じて公知の化合物から製造することができる。
次に本発明化合物の具体例を以下に示す。
Figure 2009143899
一般式（I-a）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ10が下記の表１に示されるいずれかの基である化合物；
Figure 2009143899
一般式（I-a）において、Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ10が上記の表１に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-a）において、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ10が上記の表１に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-a）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ10が上記の表１に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-a）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ10が上記の表１に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-a）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ10が上記の表１に示されるいずれかの基である化合物；
Figure 2009143899
一般式（I-b）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｎが０であり、Ｒ4aが下記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
Figure 2009143899
一般式（I-b）において、Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、ｎが０であり、Ｒ4aが上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-b）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロエトキシ基であり、ｎが０であり、Ｒ4aが上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-b）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ基であり、ｎが０であり、Ｒ4aが上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-ｂ）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエチル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4aが上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-ｂ）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ4aが上記の表２に示されるいずれかの基である化合物；
Figure 2009143899
一般式（I-c）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｎが０であり、Ｒ7が下記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
Figure 2009143899
一般式（I-c）において、Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、ｎが０であり、Ｒ7が上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-c）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロエトキシ基であり、ｎが０であり、Ｒ7が上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-c）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ基であり、ｎが０であり、Ｒ7が上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-c）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエチル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ7が上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-c）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ7が上記の表３に示されるいずれかの基である化合物；
Figure 2009143899
一般式（I-d）において、Ｒ1がトリフルオロメチル基であり、ｎが０であり、Ｒ8が下記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
Figure 2009143899
一般式（I-d）において、Ｒ1がペンタフルオロエチル基であり、ｎが０であり、Ｒ8が上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-d）において、Ｒ1が２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、ｎが０であり、Ｒ8が上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-d）において、Ｒ1が１−メチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、ｎが０であり、Ｒ8が上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-d）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエチル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ8が上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
一般式（I-d）において、Ｒ1が２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル基であり、ｎが０であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ8が上記の表４に示されるいずれかの基である化合物；
Figure 2009143899
一般式（I-f）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ1が下記の表５に示されるいずれかの基である化合物；
Figure 2009143899
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物；線虫等の線形動物等が挙げられ、具体的には以下に示すものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus ruficornis)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopers)、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等；
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物そのものであってもよいが、通常は本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌等とを混合し、必要により界面活性剤その他の製材用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、毒餌、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）等が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガス等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル＝アリール＝エーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、並びに糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールと３−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、及び脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が挙げられる。
本発明の有害生物の防除方法としては、通常本発明の有害生物防除剤を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する方法等が挙げられる。
また、本発明の有害生物の防除方法として、本発明化合物をそのまま用いる方法を挙げることもできるが、通常は、本発明化合物を前記本発明の有害生物防除剤として製剤化して、例えば、有害生物又は有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する有害生物に接触或いは摂取させる方法等を挙げることができる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために、土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下又は主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、
種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋又は球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
本発明の有害生物防除剤を農林用として用いる場合、その施用量は通常１０００ｍ2あたり本発明化合物の量で０．１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである場合は、通常有効成分濃度が１０〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用し、本発明の有害生物防除剤が粒剤、粉剤等に製剤化されたものである場合には、通常そのまま施用する。
本発明の有害生物防除剤は有害生物から保護すべき作物等の植物に対して茎葉処理することにより使用することができ、作物の苗を植え付ける前の苗床や植付けの時に植穴や株元に処理することにより使用することもできる。更に、耕作地の土壌に生息する有害生物を防除する目的で該土壌に処理することにより使用してもよい。また、シート状やひも状等に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物の近傍に張り渡す及び／又は株元の土壌表面に敷く等の方法で使用することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。例えば本発明化合物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
バイオ燃料作物（燃料植物）；ベニバナ、アマナズナ類 スイッチグラス、ナンヨウアブラギリ、ミスカンサス、クサヨシ 、ダンチク、ケナフ 、キャッサバ 、ヤナギ 、ユーカリ 、藻類等。
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤に耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のSTSダイズ等がある。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物〔アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的〕遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、〔アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤〕に耐性の作物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサートやグルホシーネートに耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つ又は複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標）CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ（登録商標）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
また、本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混用又は併用することもできる。
殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、レピメクチン（lepimectin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）等が挙げられる。
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenaate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）等が挙げられる。
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等が挙げられる。
殺菌剤としては、例えば、
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベソキサジン（bethoxazin）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブチオベート（buthiobate）、次亜塩素酸カルシウム（Calcium hypochlorite）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazol）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil：TPN）、クロルチオホス（chlorthiophos）、桂皮アルデヒド（Cinnamaldehyde）、クロジラコン（clozylacon）、ＣＮＡ（2，6-Dichloro-4-nitroaniline）、水酸化第二銅（Copper hydroxide）、硫酸銅（Copper sulfate）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド（cyfluphenamid）、シモキサニル（cymoｘanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール・Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンダゾスラム（Fendazosulam）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチアゾン（fentiazon）、水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル（fosetyl-Al）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ＩＢＰ（IBP）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、ヨードカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム・メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル・Ｍ（metalaxyl-M）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（Methyl bromide）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス（metsulfovax）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxin）、炭酸水素カリウム（Potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene：PCNB）、シルチオファーム（silthiopham）、シメコナゾール（simeconazole）、シプコナゾール（sipconazole）、炭酸水素ナトリウム（Sodium bibarbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ＳＳＦ−１２９（（E）-2〔2-（2，5-dimethylphenoxymethyl）phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（Sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジニル（thiadinil）、チウラム（thiram：TMTD）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、ＴＰＮ（TPN）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（triclamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビニコナゾール（viniconazole）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）が挙げられる。
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質としては、例えば、
アブシジン酸（Abscisic acid）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アメトリン（ametryn）、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94，377、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、アンシミドール（ancymidol）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンフルラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン・メチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide：SAP）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンズフェンディゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンジルアデニン（benzyl adenine）、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス（bialaphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブラシノライド（Brassinolide）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、過酸化カルシウム（Calcium peroxide）、カルバリル（carbaryl）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン・エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルフタリム（chlorphthalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル・ジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid：DCBN）、塩化コリン（choline chloride）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロメプロップ（clomeprop）、クロキシホナック（cloxyfonac-sodium）、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ（4-chlorophenoxyacetic acid）、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン（cyclosulfamron）、シハロホップ・ブチル（cyhalofop-butyl）、２，４−Ｄ塩（2，4-Dichlorophenoxyacetic acid salts）、ジクロルプロップ（dichlorprop：2，4-DP）、ダイムロン（daimuron）、ダラポン（dalapon：DPA）、ジメテンアミド-P（dimethenamid-P）、ダミノジット（daminozide）、ダゾメット（dazomet）、デシルアルコール（n-Decyl alcohol）、ジカンバ（dicamba-sodium：MDBA）、ジクロベニル（dichlobenil：DBN）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジクワット（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、エンドタール（endothal）、エポコレオン（epocholeone）、エスプロカルブ（esprocarb）、エテホン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナリモル（fenarimol）、フェノキサプロップ・エチル（fenoxaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルプロパネート・ナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルチアセット・メチル（fluthiacet-methyl）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、ホメサフェン（formesafen）、ジベレリン（gibberellin）、グルホシネート（glufosinate）、グリホサート（glyphosate）、ハロスルフロン・メチル（halosulfuron-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イナベンフィド（inabenfide）、インドール酢酸（Indole acetic acid：IAA）、インドール酪酸（Indole butyric acid）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソウロン（isouron）、イソオキサクロロトール（isoxachlortole）、イソオキサディフェン（isoxadifen）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド（Maleic hydrazide）、メコプロップ（mecoprop：MCPP）、ＭＣＰ塩（2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts）、ＭＣＰＡ・チオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ（2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メピコート（mepiquat）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソトリオン（mesotrione）、メチルダイムロン（methyl daimuron）、メタミホップ（metamifop）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン・メチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ（1-naphthaleneacetamide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシン硫酸塩（oxine-sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノックスラム（penoxsulam）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、ピペロホス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron-methyl）、プロカルバゾン（procarbazone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシディム（profoxydim）、プロヘキサジオン・カルシウム（prohexadione-calcium）、プロハイドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロメトリン（prometryn）、プロパニル（propanil）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピザミド（propyzamide）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン・エチル（pyraflufen-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン・エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック・メチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、キンクロラック（quiclorac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ・エチル（quizalofop-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、塩素酸ナトリウム（Sodium chlorate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スェップ（swep：MCC）、テブチウロン（tebuthiuron）、テプラロキシディム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb：MBPMC）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリネキサパック・エチル（trinexapac-ethyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ウニコナゾール・Ｐ（uniconazole-P）、バーナレート（vemolate：PPTC）等が挙げられる。
共力剤としては、例えば、
ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、 セサメックス（sesamex）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）等が挙げられる。
薬害軽減剤としては、例えば、
べノキサノ−ル（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 MG191、 無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）等が挙げられる。
以下、製造例、製剤例及び試験例等により本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
尚、製造例及び参考製造例中、1Ｈ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でテトラメチルシランを内部標準として、19Ｆ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でトリクロロフルオロメタンを内部標準として、測定したデータを示す。
製造例１
テトラヒドロフラン１ｍｌに４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．０８ｇ及び１，１'−カルボニルジイミダゾール０.０７６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.０７２ｇを加え６時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（２））０．０６ｇを得た。
本発明化合物（２）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８.０８(ｄ，１Ｈ)，８.２３(ｓ，１Ｈ)，９.０６（ｄ，１Ｈ），１３.３９（ｂｓ，１Ｈ）
製造例２
テトラヒドロフラン１ｍｌに６−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．０７ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.０５７ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.０５３ｇを加え６時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（６−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（１））０．０５８ｇを得た。
本発明化合物（１）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８.２２(ｄ，１Ｈ)，８.３３(ｄ，１Ｈ)
製造例３
テトラヒドロフラン５ｍｌに６−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.６１ｇを加え、室温で２時間３０分攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.５７ｇを加え９時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（６−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（４９））０．５ｇを得た。
本発明化合物（４９）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８.０９(ｄ，１Ｈ)，８.２０(ｄ，１Ｈ) ，１３.４２（ｂｓ，１Ｈ）
製造例４
テトラヒドロフラン６.６ｍｌに５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．８ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.７６ｇを加え、室温で１時間３０分攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.７１ｇを加え３時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５１））０．６８ｇを得た。
本発明化合物（５１）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８.２６(ｓ，１Ｈ)，９.１６(ｓ，１Ｈ) ，１３.４８（ｂｓ，１Ｈ）
製造例５
テトラヒドロフラン４ｍｌに５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．４ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.４１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.３８ｇを加え９時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５２））０．３５ｇを得た。
本発明化合物（５２）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８.２８（ｄ，１Ｈ），９.１５(ｓ，１Ｈ) ，１３.４０（ｂｓ，１Ｈ）
製造例６
テトラヒドロフラン３ｍｌに３−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．３ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.３１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.２９ｇを加え４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５０））０．１９ｇを得た。
本発明化合物（５０）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８.１５（ｔ，１Ｈ），８.８６(ｄ，１Ｈ) ，１３.３３（ｂｓ，１Ｈ）
製造例７
テトラヒドロフラン５ｍｌに６−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.５６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.５２ｇを加え１０時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（６−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５３））０．５２ｇを得た。
本発明化合物（５３）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１.０６〜１.１１（ｍ，２Ｈ），１.２０〜１.２４(ｍ，２Ｈ) ，２.３４〜２.４１（ｍ，１Ｈ），７.９０（ｄ，１Ｈ），８.０２（ｄ，２Ｈ），１３.１０（ｂｓ，１Ｈ）
製造例８
テトラヒドロフラン３ｍｌに６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．７４ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.４１ｇを加え、室温で１時間３０分攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.３９ｇを加え１２時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５４））０．６ｇを得た。
本発明化合物（５４）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２.６９（ｓ，３Ｈ），７.９７（ｓ，１Ｈ），８.０２（ｓ，１Ｈ），１３.２４（ｂｓ，１Ｈ）
製造例９
テトラヒドロフラン３ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを０℃で加えた。室温で１０分間攪拌後、ヨードメタン０.２２ｇ、ジメチルホルムアミド１ｍｌを加え、４０℃で３時間攪拌した。その後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４-メチル−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（３））０．２６ｇを得た。
本発明化合物（３）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：３.６９（ｓ，３Ｈ），７.７３（ｄ，１Ｈ），８.２９(ｓ，１Ｈ)，８.９５（ｄ，１Ｈ）
製造例１０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを０℃で加えた。１０分間攪拌後、シクロプロパンカルボニルクロライド０.１２ｇを加え、５０℃で４時間攪拌した。その後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４-シクロプロパンカルボニル−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（４））０．０８ｇを得た。
本発明化合物（４）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.２７〜１.３２（ｍ，４Ｈ），２.８４〜２.９０（ｍ，１Ｈ），７.６９（ｄ，１Ｈ），７.９３(ｓ，１Ｈ)，８.８６（ｄ，１Ｈ）
製造例１１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、ベンジルブロマイド０.２２ｇを加え、３時間攪拌した。その後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ベンジル−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５））０．０８ｇを得た。
本発明化合物（５）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.４４（ｓ，２Ｈ），７.２５〜７.２７（ｍ，５Ｈ），７.６９（ｄ，１Ｈ），８.２２（ｓ，１Ｈ），８.９２（ｄ，１Ｈ）
製造例１２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、ブロモアセトニトリル０.１６ｇを加え、２時間攪拌した。６０℃で６時間攪拌後、室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−シアノメチル−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（６））０．１７ｇを得た。
本発明化合物（６）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.２０（ｓ，２Ｈ），７.８０（ｄ，１Ｈ），８.３６（ｓ，１Ｈ），８.９９（ｄ，１Ｈ）
製造例１３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、０℃でクロロメチル＝エチル＝エーテル０.１２ｇを加え、６０℃で３時間攪拌後、室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−エトキシメチル−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（７））０．０.２１ｇを得た。
本発明化合物（７）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.１５（ｔ，３Ｈ），３.６３（ｑ，２Ｈ），５.６８（ｓ,２Ｈ），７.７４（ｄ，１Ｈ），８.２９（ｓ，１Ｈ），８.９６（ｄ，１Ｈ）
製造例１４
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、０℃でピバロイルクロライド０.１２ｇを加え、室温で２時間、６０℃で３時間攪拌後、室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２−ジメチルプロピオニル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（８））０.１６ｇを得た。
本発明化合物（８）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.４５（ｓ，９Ｈ），７.７０（ｄ，１Ｈ），８.２２（ｄ,１Ｈ），８.７９（ｄ，１Ｈ）
製造例１５
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロルメチル＝メチル＝エーテル０.１１ｇを加え、室温で１時間、６０℃で４時間攪拌後、室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（メトキシメチル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（９））０.２１ｇを得た。
本発明化合物（９）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：３.４２（ｓ，３Ｈ），５.６４（ｓ，３Ｈ），７.７３（ｄ，１Ｈ），８.２９（ｓ，１Ｈ），８.９５（ｄ，１Ｈ）
製造例１６
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロルメチルピバラート０.２ｇを加え、６０℃で７時間攪拌後、室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［（２,２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）メチル］−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（１０））０.１８ｇを得た。
本発明化合物（１０）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.０９（ｓ，９Ｈ），６.１８（ｓ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｄ，１Ｈ）
製造例１７
ピリジン１ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．３ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを加え、室温で２，２−ジメチルブタノイルクロライド０.２６ｇを加えた。３時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２,２−ジメチルブタノイル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（１１））０.２４ｇを得た。
本発明化合物（１１）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.００（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），１．９２（ｑ，２Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ）
製造例１８
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、３,３−ジメチルブタノイルクロライド０.２ｇを加え、６時間攪拌した。その後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（３，３−ジメチルブタノイル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（１２））０.１７ｇを得た。
本発明化合物（１２）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.１５（ｓ，９Ｈ），３.０３（ｓ，２Ｈ），７.７１（ｄ，１Ｈ），７.９７（ｓ，１Ｈ），８.８６（ｄ，１Ｈ）
製造例１９
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロルメチル＝アセタート０.１４ｇを加え、２時間攪拌後、６０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（アセトキシ）メチル−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（１３））０.１３ｇを得た。
本発明化合物（１３）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.０９（ｓ，９Ｈ），６.１８（ｓ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｄ，１Ｈ）
製造例２０
ピリジン１ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．２６ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを加え、室温でＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド０.１８ｇを加えた。２０時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−カルボキサアミド（本発明化合物（１４））０.２５ｇを得た。
本発明化合物（１４）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：３.１７（ｓ，３Ｈ），３.２１（ｓ，３Ｈ），７.７０（ｄ,１Ｈ），８.２０（ｓ，１Ｈ），８.８５（ｄ，１Ｈ）
製造例２１
ピリジン１ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．3ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロライド０.２６ｇを加えた。１５時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−ピロジンカルボニル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（１５））０.２７ｇを得た。
本発明化合物（１５）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：２.０４〜２.０８（ｍ，４Ｈ），３.６２〜３.７１（ｍ，４Ｈ），７.６８（ｄ，１Ｈ），８.１９（ｓ，１Ｈ），８.８４（ｄ，１Ｈ）
製造例２２
ピリジン１ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．２ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを加え、室温でＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライド０.１８ｇを加えた。１８時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−カルボキサアミド（本発明化合物（１６））０.０９ｇを得た。
本発明化合物（１６）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.３０〜１.３４（ｍ，６Ｈ），３.４８〜３.６１（ｍ，４Ｈ），７.６９（ｄ,１Ｈ），８.２２（ｓ，１Ｈ），８.８１（ｄ，１Ｈ）
製造例２３
ピリジン１ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．２８ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを加え、室温でＮ，Ｎ−ジアリルカルバモイルクロライド０.２９ｇを加えた。８時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジアリル−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−カルボキサアミド（本発明化合物（１７））０.３４ｇを得た。
本発明化合物（１７）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：４.０５〜４.１９（ｍ，４Ｈ），５.２２〜５.４６（ｍ，４Ｈ），５.８４〜５.９７（ｍ，２Ｈ），７.７２（ｄ,１Ｈ），８.２１（ｓ，１Ｈ），８.８４（ｄ，１Ｈ）
製造例２４
ピリジン１ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．２８ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを加え、室温でＮ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイルクロライド０.３ｇを加えた。８時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−カルボキサアミド（本発明化合物（１８））０.０９ｇを得た。
本発明化合物（１８）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.３０（ｄ，３Ｈ），１.３８（ｄ，３Ｈ），１.４７（ｄ，３Ｈ），１.５０（ｄ，３Ｈ），３.５９〜３.６９（ｍ，１Ｈ），４.１０〜４.１８（ｍ，１Ｈ），７.６９（ｄ,１Ｈ），８.２１（ｓ，１Ｈ），８.７９（ｄ，１Ｈ）
製造例２５
ピリジン１ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．２３ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２５ｇを加え、室温で１−ピペリジンカルボニルクロライド０.２２ｇを加えた。５時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−ピペリジンカルボニル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（１９））０.３１ｇを得た。
本発明化合物（１９）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.７１〜１.８２（ｍ，６Ｈ），３.５１〜３.８０（ｍ，４Ｈ），７.７０（ｄ，１Ｈ），８.１９（ｓ，１Ｈ），８.８５（ｄ，１Ｈ）
製造例２６
ピリジン１ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．１８ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを加え、室温で１−モルホリンカルボニルクロライド０.１８ｇを加えた。５時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−モルホリンカルボニル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（２０））０.３２ｇを得た。
本発明化合物（２０）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.７１〜１.８２（ｍ，６Ｈ），３.５１〜３.８０（ｍ，４Ｈ），７.７０（ｄ，１Ｈ），８.１９（ｓ，１Ｈ），８.８５（ｄ，１Ｈ）
製造例２７
ピリジン１ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．１８ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを加え、室温でＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイルクロライド０.１５ｇを加えた。５０℃で４時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−カルボキサアミド（本発明化合物（２１））０.１９ｇを得た。
本発明化合物（２１）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：３.４１〜３.６１（ｂｓ，３Ｈ），３.９２〜３.７４（ｍ，３Ｈ），７.７１（ｄ,１Ｈ），８.２４（ｓ，１Ｈ），８.８４（ｄ，１Ｈ）
製造例２８
エタノール１ｍｌにトリエチルアミン０．１２ｇ、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇ、アクロレイン０.０５ｇを加え、室温１８時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］プロピオンアルデヒド（本発明化合物（２２））０.１６ｇを得た。
本発明化合物（２２）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：３.０７（ｔ，２Ｈ），４.５０（ｔ，３Ｈ），７.７４（ｄ,１Ｈ），８.２９（ｓ，１Ｈ），８.９０（ｄ，１Ｈ），９.８０（ｓ，１Ｈ）
製造例２９
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、シクロプロピルメチルブロマイド０.１４ｇを加え、８０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（シクロプロピルメチル）−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（２３））０.１３ｇを得た。
本発明化合物（２３）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：０.３８〜０.４２（ｍ，２Ｈ），０.４８〜０.５３（ｍ，２Ｈ），１.１９〜１.２８（ｍ，１Ｈ），４.０９（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ）
製造例３０
テトラヒドロフラン５ｍｌに４−（２,２,２,−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.５４ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.５１ｇを１０℃で加え３時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（２４））０．６５ｇを得た。
本発明化合物（２４）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.０５（ｑ，２Ｈ），７.３７（ｄｄ，１Ｈ），７.６４(ｄ，１Ｈ) ，８．６４（ｄ，１Ｈ），１３.１７（ｂｓ，１Ｈ）
製造例３１
ピリジン２ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．２５ｇ、３−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを加え、室温で２，２−ジメチルブタノイルクロライド０.２２ｇを加えた。２時間攪拌した後、更に６０℃で２時間攪拌した。濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２,２−ジメチルブタノイル）−３−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（２５））０.１３ｇを得た。
本発明化合物（２５）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：０.９９（ｔ，３Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ），１．９１（ｑ，２Ｈ），４.４８（ｑ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ），７.５１（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）
製造例３２
テトラヒドロフラン４ｍｌに４−（２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６４ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.４７ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.４５ｇを１０℃で加え８時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで３回洗浄し、３−［４−（２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（２６））０．６３ｇを得た。
本発明化合物（２６）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.１４（ｔ，２Ｈ），７.３８（ｄｄ，１Ｈ），７.６６(ｄ，１Ｈ) ，８．６４（ｄ，１Ｈ），１３.１７（ｂｓ，１Ｈ）
製造例３３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロロメチルベンゾエート０.１８ｇを加え、７０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル＝ベンゾアート（本発明化合物（２７））０.１２ｇを得た。
本発明化合物（２７）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４４（ｓ，２Ｈ），７.３８〜７.４２（ｍ，２Ｈ），７.５３〜７．５９（ｍ，１Ｈ），７.７１（ｄ，１Ｈ），７.７９〜７.９２（ｍ，２Ｈ），８.３０（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ）
製造例３４
テトラヒドロフラン５ｍｌに４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.４８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.４５ｇを加え８時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（２８））０．５５ｇを得た。
本発明化合物（２８）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１.４８（ｄ，３Ｈ），５.６４〜５.７０(ｍ，１Ｈ)，７.４０（ｄｄ，１Ｈ），７.６６（ｄ，１Ｈ），８.６３(ｄ，１Ｈ)，１３.１５(ｂｓ，１Ｈ)
製造例３５
テトラヒドロフラン５ｍｌに６−メチル−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６６ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.５６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.５２ｇを１０℃で加え８時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［６−メチル−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（２９））０．６９ｇを得た。
本発明化合物（２９）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２.５３（ｓ，３Ｈ），５.００（ｑ，２Ｈ），７.２６（ｄ，１Ｈ），７.４５(ｄ，１Ｈ)
製造例３６
テトラヒドロフラン５ｍｌに６−メチル−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６３ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.５１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.４７ｇを加え６時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−[６−メチル−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（３０））０．６４ｇを得た。
本発明化合物（３０）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１.４６（ｄ，３Ｈ），２.５３（ｓ，３Ｈ），５.５６〜５.６３(ｍ，１Ｈ)，７.２９（ｄ，１Ｈ），７.４７（ｄ，１Ｈ）
製造例３７
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、２−クロロ安息香酸クロロメチル０.５ｇを加え、６０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（３１））０.０７ｇを得た。
本発明化合物（３１）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４５（ｓ，２Ｈ），７.２５〜７.２９（ｍ，１Ｈ），７.３９〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７.７１〜７.７３（ｍ，２Ｈ），８.３０（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｄ，１Ｈ）
製造例３８
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、３−クロロ安息香酸クロロメチル０.２３ｇを加え、６０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（３２））０.１８ｇを得た。
本発明化合物（３２）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４５（ｓ，２Ｈ），７.３５（ｔ，１Ｈ），７.５２〜７.５４（ｍ，１Ｈ），７.７３（ｄ，１Ｈ），７.８０〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７.８７〜７.８８（ｍ，１Ｈ），８.３１（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ）
製造例３９
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、ベンジル＝クロロメチル＝エーテル０.１６ｇを加え、６０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４-ベンジルオキシメチル−３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（３３））０.２４ｇを得た。
本発明化合物（３３）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：４.６２（ｓ，２Ｈ），５.７３（ｓ，２Ｈ），７.１７〜７.２０（ｍ，２Ｈ），７.２７〜７．２９（ｍ，３Ｈ），７.７０（ｄ，１Ｈ），８.１７（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，１Ｈ）
製造例４０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、３−メチル安息香酸クロロメチル０.１９ｇを加え、７０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（３４））０.０８ｇを得た。
本発明化合物（３４）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：２.３５（ｓ，３Ｈ），６.４３（ｓ，２Ｈ），７.２８（ｔ，１Ｈ），７.３７（ｄ，１Ｈ），７.６８〜７．７２（ｍ，３Ｈ），８.２９（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ）
製造例４１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、４−メチル安息香酸クロロメチル０.２９ｇを加え、７０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メチル安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（３５））０.２５ｇを得た。
本発明化合物（３５）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：２.３８（ｓ，３Ｈ），６.４２（ｓ，２Ｈ），７.１９（ｄ，２Ｈ），７.６９（ｄ，１Ｈ），７.７９（ｄ，２Ｈ），８.２９（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ）
製造例４２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、４−ｔ−ブチル安息香酸クロロメチル０.３５ｇを加え、７０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ｔ−ブチル安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（３６））０.２３ｇを得た。
本発明化合物（３６）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.３０（ｓ，９Ｈ），６.４２（ｓ，２Ｈ），７.４０（ｄｄ，２Ｈ），７.７０（ｄ，１Ｈ），７.８３（ｄｄ，２Ｈ），８.２８（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ）
製造例４３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、３−フルオロ安息香酸クロロメチル０.３５ｇを加え、７０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（３７））０.１２ｇを得た。
本発明化合物（３７）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４５（ｓ，２Ｈ），７.２６（ｔｄｄ，１Ｈ），７.３９（ｔｄ，１Ｈ），７.５７〜７.６１（ｍ，１Ｈ），７.７１〜７.７３（ｍ，２Ｈ），８.３１（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ）
製造例４４
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、４−フルオロ安息香酸クロロメチル０.２９ｇを加え、７０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−フルオロ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（３８））０.１７ｇを得た。
本発明化合物（３８）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４３（ｓ，２Ｈ），７.０８（ｔ，２Ｈ），７.７１（ｄ，１Ｈ），７.９４（ｄｄ，２Ｈ），８.３０（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ）
製造例４５
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、３,５−ジクロロ安息香酸クロロメチル０.３７ｇを加え、７０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３,５−ジクロロ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（３９））０.３１ｇを得た。
本発明化合物（３９）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４６（ｓ，２Ｈ），７.５３（ｔ，１Ｈ），７.７４（ｄ，１Ｈ），７.７８（ｄ，２Ｈ），８.３２（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ）
製造例４６
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、３,５−ジフルオロ安息香酸クロロメチル０.３２ｇを加え、７０℃で５時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３,５−ジフルオロ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（４０））０.２３ｇを得た。
本発明化合物（４０）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４５（ｓ，２Ｈ），７.０２（ｔｔ，１Ｈ），７.４１〜７.４７（ｍ，２Ｈ），７.７３（ｄ，２Ｈ），８.３２（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ）
製造例４７
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、３,４−ジクロロ安息香酸クロロメチル０.３２ｇを加え、７０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３,４−ジクロロ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（４１））０.２３ｇを得た。
本発明化合物（４１）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４４（ｓ，２Ｈ），７.５０（ｄ，１Ｈ），７.７２（ｄ，１Ｈ），７.７６（ｄｄ，１Ｈ），７.９９（ｄ，１Ｈ），８.３２（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ）
製造例４８
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、３,４−ジフルオロ安息香酸クロロメチル０.２１ｇを加え、７０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３,４−ジフルオロ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（４２））０.０６ｇを得た。
本発明化合物（４２）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４４（ｓ，２Ｈ），７.１６〜７.２３（ｍ，１Ｈ），７.７１〜７.７７（ｍ，３Ｈ），８.３１（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ）
製造例４９
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、４−トリフルオロメチル安息香酸クロロメチル０.３３ｇを加え、７０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−トリフルオロメチル安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（４３））０.１ｇを得た。
本発明化合物（４３）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.２４（ｓ，２Ｈ），７.８８（ｄ，１Ｈ），８.０７〜８.１１（ｍ，３Ｈ，ｉｎｖｏｌｖｉｎｇ ａ ｄｏｕｂｌｅｔ ａｔ ８.２０），８.３０（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｄ，１Ｈ）
製造例５０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、３−トリフルオロメチル安息香酸クロロメチル０.３３ｇを加え、７０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−トリフルオロメチル安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（４４））０.３２ｇを得た。
本発明化合物（４４）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４８（ｓ，２Ｈ），７.５７（ｄ，１Ｈ），７.７２（ｄ，１Ｈ），７.８３（ｄ，１Ｈ），８.１３（ｄ，１Ｈ），８.１６（ｓ，１Ｈ），８.３２（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ）
製造例５１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、３−トリフルオロメチル安息香酸クロロメチル０.４０ｇを加え、７０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−トリフルオロメトキシ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（４５））０.２ｇを得た。
本発明化合物（４５）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４６（ｓ，２Ｈ），７.４１〜７.４８（ｍ，２Ｈ），７.７１〜７.７４（ｍ，２Ｈ），７.８７（ｄｔ，１Ｈ），８.３１（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ）
製造例５２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０７ｇを懸濁し、３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.３ｇを室温で加えた。１５分間攪拌後、３−ブロモ安息香酸クロロメチル０.３９ｇを加え、７０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ安息香酸［３−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル（本発明化合物（４６））０.２５ｇを得た。
本発明化合物（４６）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６.４５（ｓ，２Ｈ），７.２９（ｔ，１Ｈ），７.６９（ｄｄｄ，１Ｈ），７.７２（ｄ，１Ｈ），７.８６（ｄｔ，１Ｈ），８.０３（ｔ，１Ｈ），８.３１（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ）
製造例５３
テトラヒドロフラン４ｍｌに３,５−ジクロロ−４−（２,２,２,−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．５５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.３８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.３６ｇを１０℃で加え８時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［３，５−ジクロロ−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（４７））０．５６ｇを得た。
本発明化合物（４７）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.０３（ｑ，２Ｈ），８.８９（ｓ，１Ｈ），１３.１８（ｂｓ，１Ｈ）
製造例５４
テトラヒドロフラン４ｍｌに３,５−ジクロロ−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．５５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０.３６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０.３４ｇを加え１６時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで３回洗浄し、３−[３,５−ジクロロ−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−イル]−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（４８））０．５ｇを得た。
本発明化合物（４８）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１.５６（ｄ，３Ｈ），５.３１〜５.３７(ｍ，１Ｈ)，８.８８(ｓ，１Ｈ)，１３.１５(ｂｓ，１Ｈ)
製造例５５
テトラヒドロフラン４ｍｌに４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６３ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．４１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．３８ｇを加え４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた粗生成物は、精製することなく次の反応に用いた。
テトラヒドロフラン４ｍｌに該粗生成物を加え、０℃でテトラブチルアンモニウムフロリド２．７ｍｌ（１Ｍのテトラヒドロフラン溶液）を加えた。室温下、４時間攪拌後、反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−〔４−（２，２，２-トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−イル〕−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５５））０．３５ｇを得た。
本発明化合物（５５）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．４７〜５．５４（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ）
製造例５６
テトラヒドロフラン２ｍｌに４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．１５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．１４ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、０℃で１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．１３ｇを加え５時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−〔４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル）ピリジン−２−イル〕−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５６））０．１３ｇを得た。
本発明化合物（５６）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．４４（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｑ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ），１３．２８（ｂｓ，１Ｈ）
製造例５７
エタノール２ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．０９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．０７ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（２−プロペニルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル０．１７ｇ加え５時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた粗生成物は精製することなく、次の反応に用いた。
テトラヒドロフラン２ｍｌに該粗生成物及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．１７ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、０℃で１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．１６ｇを加え４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−{４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（２−プロペニルオキシ）エチル]ピリジン−２−イル}−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５７））０．１７ｇを得た。
本発明化合物（５７）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：４．１５（ｄ，２Ｈ），５．２３（ｄ，１Ｈ），５．３２（ｄｄ，１Ｈ），５．５３（ｑ，１Ｈ），５．８６〜５．９４（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ）
製造例５８
ジメチルスルフォキシド２ｍｌに３−〔４−（２，２，２-トリフルオロ−１−ハイドロキシエチル）ピリジン−２−イル〕−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．３ｇとトリエチルアミン０．４８ｍｌを加え、サルファ−トリオキシド−ピリジンコンプレックス０.５５ｇのジメチルスルフォキシド溶液１ｍｌを滴下した。８時間攪拌後、サルファ−トリオキシド−ピリジンコンプレックスを０．１７ｇ加え、更に７時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−{４−[２，２，２-トリフルオロ−１，１−ジヒドロキシエチル]ピリジン−２−イル}−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５８））０．１８ｇを得た。
本発明化合物（５８）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ），８．８５（ｄｄ，１Ｈ），１３．２４（ｂｓ，１Ｈ）
製造例５９
テトラヒドロフラン８ｍｌに４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．９ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．９５ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、０℃で１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．８９ｇを加え２時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（５９））０．９ｇを得た。
本発明化合物（５９）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．０６（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ），１３．４０（ｂｓ，１Ｈ）
製造例６０
テトラヒドロフラン３ｍｌに４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．３ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．３９ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、０℃で１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．３７ｇを加え室温下、４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−〔４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−イル〕−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（６０））０．３３ｇを得た。
本発明化合物（６０）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．９４（ｑ，２Ｈ），７．６７(ｄ，１Ｈ)，８．０４(ｓ，１Ｈ)，８．７８（ｄ，１Ｈ）
製造例６１
テトラヒドロフラン４ｍｌに４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．４２ｇを加え、室温で１時間３０分攪拌した。その後、０℃で１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．４ｇを加え室温下、４時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−｛４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−イル｝−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（６１））０．４３ｇを得た。
本発明化合物（６１）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．１５（ｓ，９Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），１３．２５（ｂｓ，１Ｈ）
製造例６２
テトラヒドロフラン３ｍｌに３−｛４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−イル｝−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン１２ｇを加え、０℃でテトラブチルアンモニウム＝フロリド１．３ｍｌ（１Ｍのテトラヒドロフラン溶液）を加えた。室温下、４時間攪拌後、反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−〔４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−イル〕−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（６２））０．２９ｇを得た。
本発明化合物（６２）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．７４（ｓ，３Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），１３．２４（ｂｓ，１Ｈ）
製造例６３
ピリジン２ｍｌに１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．１６ｇ、３−（４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロライド０．１４ｇを加えた。４時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−ピロジンカルボニル）−３−（４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（６３））０．１７ｇを得た。
本発明化合物（６３）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：２．０３〜２．０９（ｍ，４Ｈ），３．６０〜３．７１（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ）
製造例６４
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４ｇを懸濁し、３−（４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、ベンジル＝クロロメチル＝エーテル０．１６ｇを加え、６０℃で５時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ベンジルオキシメチル−３−（４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（６４））０．１９ｇを得た。
本発明化合物（６４）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：４．６３（ｓ，２Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｄ，１Ｈ）
製造例６５
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４ｇを懸濁し、３−（４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．１９ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロロメチル＝ベンゾアート０．１４ｇ加え、６０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[３−（４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル]メチル＝ベンゾアート（本発明化合物（６５））０．１２ｇを得た。
本発明化合物（６５）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：６．４４（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｔ，２Ｈ），７．５４〜７．５８（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ）
製造例６６
テトラヒドロフラン６ｍｌに４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．７８ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．８１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、０℃で１,８−ジアザビシクロ[５,４,０]ウンデカ−７−エン０．７６ｇを加え室温下、７時間攪拌した。反応溶液に水、１０％ＨＣｌを加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（本発明化合物（６６）０．７ｇを得た。
本発明化合物（６６）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５０（ｄ，３Ｈ），４．０８〜４．２０（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），１３．２２（ｂｓ，１Ｈ）
製造例６７
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２５ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロロメチル＝ベンゾアート０．２ｇ加え、６０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{３−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル}メチル＝ベンゾアート（本発明化合物（６７））０．１８ｇを得た。
本発明化合物（６７）
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１．５６（ｄ，３Ｈ），３．５０〜３．５８（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｓ，２Ｈ），７．３７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５３〜７．５７（ｍ，１Ｈ），７．８９〜７．９１（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，１Ｈ）
次に本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
クロロホルム６８ｍｌに４-トリフルオロメチルピリジン５ｇ、メタ-クロロ過安息香酸１３.５ｇを加え、０℃で１０時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４-トリフルオロメチルピリジン＝Ｎ−オキシド４.５ｇを得た。
４-トリフルオロメチルピリジン＝Ｎ−オキシド
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.８１(ｄ，２Ｈ)，８．４０(ｄ，２Ｈ)
参考製造例２
アセトニトリル７０ｍｌに４-トリフルオロメチルピリジン＝Ｎ−オキシド６ｇ、トリエチルアミン１０.２６ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド１０.９５ｇを加え、９０℃で２０時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル４．５ｇを得た。
４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：７.７７(ｄ，１Ｈ)，７.９２(ｓ，１Ｈ)，８.９６（ｄ，１Ｈ）
参考製造例３
エタノール７２ｍｌに炭酸水素ナトリウム６.１８ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩５.１１ｇを加え、４５分間加熱還流した。放冷後、０℃で２−シアノ−４−トリフルオロメチルピリジン６ｇ加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム５ｇを得た。
４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：６．００(ｂｓ，２Ｈ)，７.８０(ｄ，１Ｈ)，８.０６（ｓ，１Ｈ），８.８６（ｄ，１Ｈ），１０.１９（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４
クロロホルム２２ｍｌに２−クロロ−４-トリフルオロメチルピリジン２ｇ、メタ-クロロ過安息香酸４.３９ｇを加え、６０℃で１２時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−４-トリフルオロメチルピリジン＝Ｎ−オキシド１.５ｇを得た。
２−クロロ−４-トリフルオロメチルピリジン＝Ｎ−オキシド
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７.８１(ｄｄ，１Ｈ)，８.３６(ｄ，１Ｈ)，８．６２（ｄ，１Ｈ）
参考製造例５
アセトニトリル１６ｍｌに２−クロロ−４-トリフルオロメチルピリジン Ｎ−オキシド１．５ｇ、トリエチルアミン２．１２ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド２．２６ｇを加え、２３時間加熱還流した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチルピリジン０．９ｇを得た。
２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチルピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：７.８０(ｓ，１Ｈ)，７.８４(ｓ，１Ｈ)
参考製造例６
ジメチルスルホキシド９ｍｌに２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチルピリジン０．９ｇ、フッ化カリウム０．７６ｇを加え、１２０℃で２時間３０分攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０．７ｇを得た。
６−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：７.４６(ｓ，１Ｈ)，７.８４(ｓ，１Ｈ)
19Ｆ−ＮＭＲ：−５９．４１（ｓ，１Ｈ），−６５．２７（ｓ，３Ｈ）
参考製造例７
エタノール９ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．７３ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．６１ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で６−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０．７ｇ加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６ｇを得た。
６−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５．９６(ｓ，２Ｈ)，７.７５(ｓ，１Ｈ)，７．９８（ｓ，１Ｈ），１０．３６（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例８
アルゴン雰囲気下、テトラヒドロフラン４０ｍｌに２，５−ジクロロピリジン３ｇを加え、−７８℃でリチウム ジイソプロピルアミド１１.１５ｍｌ（２Ｍ ヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液）を加えた。２時間攪拌後、ヨウ素５.６６ｇを加え更に３時間攪拌した。反応溶液を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２,５−ジクロロ−４−ヨードピリジン４ｇを得た。
２,５−ジクロロ−４−ヨードピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：７.８５(ｓ，１Ｈ)，８.３４(ｓ，１Ｈ)
参考製造例９
ヨウ化銅１.６７ｇ、フッ化カリウム０.５１ｇを真空ポンプで（１Torr）減圧し、ゆっくり攪拌しながらヒートガンで２０分間加熱した。アルゴン雰囲気下、室温でＮ-メチルピロリジン１４ｍｌ、トリフルオロメチルトリメチルシラン１.２５ｇを加え、５０℃に２０分かけて昇温した。更に３０分攪拌後、２,５−ジクロロ−４−ヨードピリジン２ｇを加え、２０時間攪拌した。放冷後、反応溶液を１２％アンモニア水溶液に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２,５−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジン１ｇを得た。
２,５−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：７.６２(ｓ，１Ｈ)，８.５５(ｓ，１Ｈ)
19Ｆ−ＮＭＲ：−６４.５３（ｓ，３Ｈ）
参考製造例１０
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１４ｍｌに２,５−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジン１ｇ、シアン化亜鉛１.７１ｇ及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０.３４ｇを加え、９０℃で１０時間攪拌した。放冷後、反応溶液を水に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０.７ｇを得た。
５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：７.９５(ｓ，１Ｈ)，８.８７(ｓ，１Ｈ)
参考製造例１１
エタノール７ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．６１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．５ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０．７４ｇ加え５時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６ｇを得た。
５−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：６.０２(ｓ，２Ｈ)，８.１４(ｓ，１Ｈ)，８.９３（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例１２
アルゴン雰囲気下、テトラヒドロフラン３５ｍｌに２−ブロモ−５−フルオロピリジン３ｇを加え、−７８℃でリチウム ジイソプロピルアミド９.３８ｍｌ（２mol/l ヘプタン／テトラヒドロフラン／エチルベンゼン溶液）を加えた。２時間攪拌後、ヨウ素５.６６ｇを加え更に４時間攪拌した。反応溶液を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−５−フルオロ−４−ヨードピリジン４.１ｇを得た。
２−ブロモ−５−フルオロ−４−ヨードピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：７.９１(ｄ，１Ｈ)，８.１３(ｓ，１Ｈ)
参考製造例１３
ヨウ化銅１.５１ｇ、フッ化カリウム０.４６ｇを真空ポンプで（１Torr）減圧し、ゆっくり攪拌しながらヒートガンで２０分間加熱した。アルゴン雰囲気下、室温でＮ-メチルピロリジン１３ｍｌ、トリフルオロメチルトリメチルシラン１.１３ｇを加え、５０℃に２０分かけて昇温した。更に１時間攪拌後、２−ブロモ−５−フルオロ−４−ヨードピリジン２ｇを加え、２３時間攪拌した。放冷後、反応溶液を１２％アンモニア水溶液に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン０.８ｇを得た。
２−ブロモ−５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：７.７１(ｄ，１Ｈ)，８.４５(ｓ，１Ｈ)
19Ｆ−ＮＭＲ：−６３.５８（ｄ，３Ｈ），−１３１.８７〜−１３１.８２（ｍ，１Ｈ）
参考製造例１４
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに２−ブロモ−５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン０.８ｇ、シアン化亜鉛１.４１ｇ及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０.２８ｇを加え、９５℃で１４時間攪拌した。放冷後、反応溶液を水に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０.５ｇを得た。
５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：７.９６(ｄ，１Ｈ)，８.７９(ｓ，１Ｈ)
参考製造例１５
エタノール１２ｍｌに炭酸水素ナトリウム１.０１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．８３ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０．６ｇ加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．４ｇを得た。
５−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：６.０１(ｓ，２Ｈ)，８.０９(ｄ，１Ｈ)，８.９１（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）
参考製造例１６
トルエン２１ｍｌに２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン１.９ｇ、シクロプロピルほう酸１ｇ、炭酸カリウム２.９２ｇ及び[１,１’−ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタンコンプレックス(1:1)０.２６ｇを加え、１００℃で１０時間攪拌した。放冷後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルピリジン１ｇを得た。
２−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：0.97〜1.05 (m，4H)，2.25〜2.32 (m，1H)，7.47 (d，1H)，7.71 (s，1Ｈ)，8.66 (d，1H)
参考製造例１７
クロロホルム1０ｍｌに２−シクロプロピル−４-トリフルオロメチルピリジン１ｇ、メタ-クロロ過安息香酸１.４ｇを加え、０℃で１６時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シクロプロピル−４-トリフルオロメチルピリジン＝Ｎ−オキシド０.７ｇを得た。
２−シクロプロピル−４-トリフルオロメチルピリジン＝Ｎ−オキシド
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：０.８２〜０.８７(ｍ，２Ｈ)，１.２３〜１.２８(ｍ，２Ｈ)，２.６７〜２.７４（ｍ，１Ｈ），７.０９（ｄ，１Ｈ），７.３０（ｄｄ，１Ｈ），８.３３（ｄ，１Ｈ）
参考製造例１８
アセトニトリル７ｍｌに２−シクロプロピル−４-トリフルオロメチルピリジン Ｎ−オキシド０.７ｇ、トリエチルアミン０.９６ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド１ｇを加え、２0時間加熱還流した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０．６ｇを得た。
６−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.１３〜１.２１(ｍ，４Ｈ)，２.１１〜２.１７(ｍ，１Ｈ)，７.５９（ｓ，１Ｈ），７.６１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例１９
エタノール７ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.５８ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４８ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で６−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０．６ｇ加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６ｇを得た。
６−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１.０２〜１.１５(ｍ，４Ｈ)，２.２８〜２.３４(ｍ，１Ｈ)，５.９０（ｓ，２Ｈ），７.７２（ｓ，１Ｈ），７.７６（ｓ，１Ｈ），１０.１１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２０
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに２−クロロ−６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン１ｇ、シアン化亜鉛１.２ｇ及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０.２４ｇを加え、９０℃で１０時間攪拌した。放冷後、反応溶液を水に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０.８ｇを得た。
６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：２.７２（ｓ，３Ｈ），７.６０(ｓ，１Ｈ)，７.７２(ｓ，１Ｈ)
参考製造例２１
エタノール１０ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.８６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.７１ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、室温で６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボニトリル０．８ｇ加え１２間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．７４ｇを得た。
６−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２.６３(ｓ，３Ｈ)，５.９４(ｓ，２Ｈ)，７.６８（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｓ，１Ｈ），１０.１３（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．２ｇを懸濁し、トリフルオロエチルアルコール０.４３ｇを１０℃で加えた。１０分間攪拌後、４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.５ｇを加え、１時間攪拌した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.６５ｇを得た。
４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：４.４７（ｑ，２Ｈ），７.０７（ｄ，１Ｈ），７.３０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ）
参考製造例２３
エタノール６ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.５４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４５ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、室温で４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０．６５ｇ加え１０時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで３回洗浄し、４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．７ｇを得た。
４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：４.９５(ｑ，２Ｈ)，５.８３(ｓ，２Ｈ)，７.１４（ｄｄ，１Ｈ），７.４２（ｄ，１Ｈ），８.４５（ｄ，１Ｈ），９.９１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２４
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．１６ｇを懸濁し、２,２,３,３,３−ペンタフルオロ−１−プロパノール０.５２ｇを１０℃で加えた。２５分間攪拌後、４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.４ｇを加え、３時間攪拌した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.５５ｇを得た。
４−（２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：４.５３（ｔ，２Ｈ），７.０８（ｄｄ，１Ｈ），７.３０（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ）
参考製造例２５
エタノール６ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.４９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、室温で４−（２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０．５５ｇ加え６時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで３回洗浄し、４−（２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６ｇを得た。
４−（２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：５.０４(ｔ，２Ｈ)，５.８３(ｓ，２Ｈ)，７.１６（ｄｄ，１Ｈ），７.４４（ｄ，１Ｈ），８.４５（ｄ，１Ｈ），９.９０（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２６
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．１６ｇを懸濁し、１,１,１−トリフルオロ−２−プロパノール０.４ｇを１０℃で加えた。４０分間攪拌後、４−クロロピリジン−２−カルボニトリル０.４ｇを加え、２時間攪拌した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.４９ｇを得た。
４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.６０（ｄ，３Ｈ），４.８８〜４.９８（ｍ，１Ｈ），７.１４（ｄ，１Ｈ），７.３４（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ）
参考製造例２７
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.３８ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３２ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、室温で４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０．４９ｇ加え８時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで３回洗浄し、４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．５ｇを得た。
４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１.４４（ｄ，３Ｈ），５.４９〜５.５６(ｍ，１Ｈ)，５.８３（ｓ，２Ｈ），７.１８（ｄｄ，１Ｈ），７.４３（ｄ，１Ｈ），８.４４（ｄ，１Ｈ），９.９１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２８
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．２２ｇを懸濁し、トリフルオロエチルアルコール０.４７ｇを１０℃で加えた。１０分間攪拌後、０℃で４−クロロ−６−メチルピリジン−２−カルボニトリル０.６ｇを加え、１時間攪拌した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−メチル−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.７９ｇを得た。
６−メチル−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：２.５９(ｓ，３Ｈ)，４.４３（ｑ，２Ｈ），６.９１（ｄ，１Ｈ），７.１２（ｄ，１Ｈ）
参考製造例２９
エタノール６ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.５４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４４ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、室温で６−メチル−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０．６９ｇ加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで３回洗浄し、６−メチル−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．７６ｇを得た。
６−メチル−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：２.４７（ｓ，３Ｈ），４.９１(ｑ，２Ｈ)，５.７８(ｓ，２Ｈ)，７.０２（ｄ，１Ｈ），７.２４（ｄ，１Ｈ），９.８６（ｓ，１Ｈ）
参考製造例３０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．１８ｇを懸濁し、１,１,１−トリフルオロ−２−プロパノール０.４４ｇを１０℃で加えた。１０分間攪拌後、４−クロロ−６−メチルピリジン−２−カルボニトリル０.４９ｇを加え、１時間攪拌した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−メチル−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.７２ｇを得た。
６−メチル−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.５６（ｄ，３Ｈ），２.５７（ｓ，３Ｈ），４.７６〜４.８２（ｍ，１Ｈ），６.９１（ｄ，１Ｈ），７.１０（ｄ，１Ｈ）
参考製造例３１
エタノール６ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.５３ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.４４ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、室温で６−メチル−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０．７２ｇ加え８時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで３回洗浄し、６−メチル−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．７３ｇを得た。
６−メチル−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１.４３（ｄ，３Ｈ），２.４６（ｓ，３Ｈ），５.４４〜５.５０(ｍ，１Ｈ)，５.７８（ｓ，２Ｈ），７.０５（ｄ，１Ｈ），７.２５（ｄ，１Ｈ），９.８６（ｓ，１Ｈ）
参考製造例３２
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１.３６ｇ、４−メチルベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下２０分間攪拌した。０℃に冷却し、トリオキサン０.２２ｇを加え、室温で１時間攪拌した。０℃で水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、４−メチル安息香酸クロルメチル０．７ｇを得た。
４−メチル安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：２.４３（ｓ，３Ｈ），５.９５（ｓ，２Ｈ），７.２７（ｄ，２Ｈ），７.７９（ｄ，２Ｈ）
参考製造例３３
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１.１ｇ、４−ｔ−ブチルベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下２０分間攪拌した。０℃に冷却し、トリオキサン０.１９ｇを加え、室温で１時間攪拌した。０℃で水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、４−ｔ−ブチル安息香酸クロルメチル０．６５ｇを得た。
４−ｔ−ブチル安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.３５（ｓ，９Ｈ），５.９５（ｓ，２Ｈ），７.４９（ｄ，２Ｈ），８.０１（ｄ，２Ｈ）
参考製造例３４
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１.３２ｇ、３−フルオロベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下２０分間攪拌した。０℃に冷却し、トリオキサン０.２１ｇを加え１時間攪拌後、室温で更に１時間攪拌した。０℃で水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、３−フルオロ安息香酸クロルメチル０．６５ｇを得た。
３−フルオロ安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９５（ｓ，２Ｈ），７.３３（ｔｄｄ，１Ｈ），７.４６（ｔｄ，２Ｈ），７.７６（ｄｄｄ，１Ｈ），７.８８（ｔｄ，１Ｈ）
参考製造例３５
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１.３２ｇ、４−フルオロベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下２０分間攪拌した。０℃に冷却し、トリオキサン０.２１ｇを加え１時間攪拌後、室温で更に１時間攪拌した。０℃で水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、４−フルオロ安息香酸クロルメチル０．８９ｇを得た。
４−フルオロ安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９５（ｓ，２Ｈ），７.１５（ｔ，２Ｈ），８.１１（ｄｄ，２Ｈ）
参考製造例３６
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１ｇ、３,５−ジクロロベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下１５分間攪拌した。０℃に冷却し、トリオキサン０.１６ｇを加え１時間攪拌後、室温で更に２時間攪拌した。０℃で水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３,５−ジクロロ安息香酸クロルメチル１ｇを得た。
３,５−ジクロロ安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９４（ｓ，２Ｈ），７.６７（ｔ，１Ｈ），７.９９（ｄ，２Ｈ）
参考製造例３７
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１.２ｇ、３,５−ジフルオロベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下１５分間攪拌した。０℃に冷却し、トリオキサン０.１９ｇを加え１０分間攪拌後、室温で更に１時間攪拌した。０℃で水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、３,５−ジフルオロ安息香酸クロルメチル１ｇを得た。
３,５−ジフルオロ安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９４（ｓ，２Ｈ），７.０８（ｔｔ，１Ｈ），７.５７〜７.６３（ｍ，１Ｈ）
参考製造例３８
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１ｇ、３,４−ジクロロベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下１５分間攪拌した。０℃に冷却し、トリオキサン０.１６ｇを加え１０分間攪拌後、室温で更に１時間攪拌した。０℃で水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、３,４−ジクロロ安息香酸クロルメチル０.８５ｇを得た。
３,４−ジクロロ安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９４（ｓ，２Ｈ），７.５７（ｄ，１Ｈ），７.９１（ｄｄ，１Ｈ），８.１６（ｄ，１Ｈ）
参考製造例３９
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１.２ｇ、３,４−ジフルオロベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下３０分間攪拌した。０℃に冷却し、トリオキサン０.１９ｇを加え３０分間攪拌後、室温で更に１時間攪拌した。０℃で水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、３,４−ジフルオロ安息香酸クロルメチル１.１ｇを得た。
３,４−ジフルオロ安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９４（ｓ，２Ｈ），７.２４〜７.３０（ｍ，１Ｈ），７.８６〜７.９３（ｍ，２Ｈ）
参考製造例４０
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１ｇ、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下３０分間攪拌した。１０℃でトリオキサン０.１６ｇを加え３０分間攪拌後、室温で更に１時間攪拌した。０℃に冷却し、水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、４−トリフルオロメチル安息香酸クロルメチル０.９２ｇを得た。
４−トリフルオロメチル安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９８（ｓ，２Ｈ），７.７５（ｄ，２Ｈ），８.２０（ｄ，２Ｈ）
参考製造例４１
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム１ｇ、３−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下３０分間攪拌した。１０℃でトリオキサン０.１６ｇを加え３０分間攪拌後、室温で更に２時間攪拌した。０℃に冷却し、水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−トリフルオロメチル安息香酸クロルメチル０.４ｇを得た。
３−トリフルオロメチル安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９０（ｓ，２Ｈ），７.６４（ｔ，１Ｈ），７.８８（ｄ，１Ｈ），８.２８（ｄ，１Ｈ），８.３５（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４２
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム０.９３ｇ、３−トリフルオロメトキシベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下２０分間攪拌した。１０℃でトリオキサン０.１５ｇを加え３０分間攪拌後、室温で更に１時間攪拌した。氷冷下、水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、３−トリフルオロメトキシ安息香酸クロルメチル１ｇを得た。
３−トリフルオロメトキシ安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９６（ｓ，２Ｈ），７.４７〜７.５５（ｍ，２Ｈ），７.９３（ｓ １Ｈ），８.０３（ｄ，１Ｈ）
参考製造例４３
ジクロロエタン１０ｍｌに四塩化ジルコニウム０.９６ｇ、３−ブロモベンゾイルクロライド１ｇを加え、室温下２０分間攪拌した。１０℃でトリオキサン０.１５ｇを加え１０分間攪拌後、室温で更に２時間攪拌した。氷冷下、水をゆっくり加え、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、３−ブロモ安息香酸クロルメチル０.９５ｇを得た。
３−ブロモ安息香酸クロルメチル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５.９５（ｓ，２Ｈ），７.３６（ｔ，１Ｈ），７.７５（ｄ，１Ｈ），８.０２（ｄｔ，１Ｈ），８.２２（ｔ，１Ｈ）
参考製造例４４
テトラハイドロフラン５ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．１２ｇを懸濁し、トリフルオロエチルアルコール０.２７ｇを１０℃で加えた。１０分間攪拌後、０℃で３,４,５−トリクロロピリジン−２−カルボニトリル０.５ｇを加え、２０時間攪拌した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３,５-ジクロロ−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.６ｇを得た。
３,５-ジクロロ−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：４.６２(ｑ，２Ｈ)，８.５８（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４５
エタノール５ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.４１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３４ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、室温で３,５-ジクロロ−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０．６ｇ加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで３回洗浄し、３,５−ジクロロ−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６４ｇを得た。
３,５−ジクロロ−４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：４.９５(ｑ，２Ｈ)，５.８７(ｓ，２Ｈ)，８.６９（ｓ，１Ｈ），９.９１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４６
テトラヒドロフラン５ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．１２ｇを懸濁し、１,１,１−トリフルオロ−２−プロパノール０.３ｇを１０℃で加えた。１０分間攪拌後、３,４,５−トリクロロピリジン−２−カルボニトリル０.５ｇを加え、１時間攪拌した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、tert−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３,５−ジクロロ−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０.６７ｇを得た。
３,５−ジクロロ−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１.６５（ｄ，３Ｈ），４.９４〜５.００（ｍ，１Ｈ），８.５６（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４７
エタノール５ｍｌに炭酸水素ナトリウム０.４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.３３ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、室温で３,５−ジクロロ−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボニトリル０．６７ｇ加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで３回洗浄し、３,５−ジクロロ−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６５ｇを得た。
３,５−ジクロロ−４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メチルエトキシ）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１.５３（ｄ，３Ｈ），５.２２〜５.２８(ｍ，１Ｈ)，５.８８（ｓ，２Ｈ），８.６９（ｓ，１Ｈ），９.８５（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４８
テトラヒドロフラン６０ｍｌにトリフルオロメチルトリメチルシラン４.９８ｍｌ、イソニコチンアルデヒド３ｇを加え、０℃でテトラブチルアンモニウムフルオライド３水和物０．０９ｇを加え、１時間攪拌した。その後、０℃で１０％塩酸水溶液を加え、３時間攪拌し、飽和重曹水に注加した。酢酸エチルで３回抽出後、有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２，２-トリフルオロ−１−ピリジン−４−イル−エタノール４.７ｇを得た。
２，２，２-トリフルオロ−１−ピリジン−４−イル−エタノール
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：４．３４(ｂｒｓ，１Ｈ)，５.０７(ｂｒｓ，１Ｈ)，７．４６（ｄ，２Ｈ），８．６２（ｄ，２Ｈ）
参考製造例４９
ピリジン２０ｍｌに２，２，２-トリフルオロ−１−ピリジン−４−イル−エタノール３．４ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン１．１７ｇを加え、０℃でトリエチルシリルクロライド３．７６ｇを加えた。室温下４時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン５．５ｇを得た。
４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：０．５６〜０．６７(ｍ，６Ｈ)，０．９１(ｔ，９Ｈ)，４．９２（ｑ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），８．６５（ｄ，２Ｈ）
参考製造例５０
クロロホルム４０ｍｌに４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン、５．５ｇ、メタ-クロロ過安息香酸７．５ｇを加え、０℃で２時間、室温下３時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン Ｎ−オキシド５ｇを得た。
４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン Ｎ−オキシド
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：０．５９〜０．６７(ｍ，６Ｈ)，０．９２(ｔ，９Ｈ)，４．９１（ｑ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），８．２１〜８．２４（ｍ，２Ｈ）
参考製造例５１
アセトニトリル４０ｍｌに４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン Ｎ−オキシド５ｇ、トリエチルアミン５.２６ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド５.６２ｇを加え、９０℃で２０時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル３ｇを得た。
４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：０．５７〜０．６８(ｍ，６Ｈ)，０．９７(ｔ，９Ｈ)，４．９９（ｑ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７.８１（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ）
参考製造例５２
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．２４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル０．６ｇ加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．６ｇを得た。
４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．５３〜０．６６(ｍ，６Ｈ)，０．８４(ｔ，９Ｈ)，５．６３（ｑ，１Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ）
参考製造例５３
テトラヒドロフラン４０ｍｌに４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（トリエチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル１２ｇを加え、０℃でテトラブチルアンモニウムフロリド１５ｍｌ（１Ｍのテトラヒドロフラン溶液）を加えた。室温下、５時間攪拌後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２-トリフルオロ−１−ハイドロキシエチル）ピリジン−２−カルボニトリル５．６ｇを得た。
４−（２，２，２-トリフルオロ−１−ハイドロキシエチル）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：３．８４(ｂｓ，１Ｈ)，５．１２〜５．１８(ｍ，１Ｈ)，７．６９（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ）
参考製造例５４
ジメチルホルムアミド４ｍｌに４−（２，２，２-トリフルオロ−１−ハイドロキシエチル）ピリジン−２−カルボニトリル０．４ｇ、炭酸カリウム０．３３ｇとヨウ化メチル０．３４ｇを加え、室温下２０時間攪拌した。その後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル）ピリジン−２−カルボニトリル０．２ｇを得た。
４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：３．５６(ｓ，３Ｈ)，４．５８(ｑ，１Ｈ)，７．６０（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ）
参考製造例５５
エタノール２ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．１２ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル）ピリジン−２−カルボニトリル０．２ｇ加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．１５ｇを得た。
４−（２，２，２-トリフルオロ−１−メトキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．４０(ｓ，３Ｈ)，５．３０（ｑ，１Ｈ），５．９０（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ）
参考製造例５６
ジメチルホルムアミド５ｍｌに４−（２，２，２-トリフルオロ−１−ハイドロキシエチル）ピリジン−２−カルボニトリル０．５ｇ、炭酸カリウム０．４５ｇと３−ブロモ−１−プロペン０．３９ｇを加え、室温下２０時間攪拌した。その後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（２−プロペニルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル０．１７ｇを得た。
４−[２，２，２-トリフルオロ−１−（２−プロペニルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：４．１２〜４．２３（ｍ，２Ｈ），４．７４(ｑ，１Ｈ)，５．３０（ｓ，１Ｈ），５．３４（ｄｄ，１Ｈ），５．８２〜５．９２（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ）
参考製造例５７
ヨウ化銅０．９１ｇ、フッ化カリウム０．３ｇを真空ポンプで（１Torr）減圧し、ゆっくり攪拌しながらヒートガンで２０分間加熱した。アルゴン雰囲気下、室温でＮ-メチルピロリジン８ｍｌ、ペンタフルオロエチルトリメチルシラン１ｇを加え、５０℃に３０分かけて昇温した。更に１時間攪拌後、４−ヨードピリジン−２−カルボニトリル１ｇを加え、２０時間攪拌した。放冷後、反応溶液を１２％アンモニア水溶液に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は、精製せずに次の反応に用いた。
エタノール８ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．５５ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．４５ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．９ｇを得た。
４−ペンタフルオロエチルピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：６．０３（ｓ，２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）
参考製造例５８
アセトニトリル５ｍｌに４−（２，２，２-トリフルオロ−１−ハイドロキシエチル）ピリジン−２−カルボニトリル１ｇ、ピリジン１ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．１２ｇを加え、続いて室温下フェニルクロロチオノフォルマート１．２ｇを滴下した。７時間攪拌後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、粗生成物は精製することなく、次の反応に用いた。
トルエン１０ｍｌにトリ−ｎ−ブチルチン＝ハイドライド１．７３ｇ、アゾビスイソブチロニトリル０．１６ｇ及び粗生成物を加え、２時間加熱還流した。放冷後、フッ化カリウム水溶液に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボニトリル０．３ｇを得た。
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：３．４８（ｑ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ）
参考製造例５９
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．２ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１７ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボニトリル０．３ｇ加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．３ｇを得た。
４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：３．８２（ｑ，２Ｈ），５．８６（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）
参考製造例６０
トルエン３４ｍｌにトリフルオロメチルトリメチルシラン３．１３ｍｌ、４−アセチルピリジン２．１３ｇを加え、０℃でテトラブチルアンモニウムアセタート０．２７ｇを加え、２時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加した。ｔ−ブチル＝メチル＝エーテルで３回抽出後、有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン４．２ｇを得た。
４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：０．１９（ｓ，９Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），８．６４（ｄ，２Ｈ）
参考製造例６１
クロロホルム３０ｍｌに４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン４．２ｇ、メタ-クロロ過安息香酸５．４ｇを加え、０℃で２時間、室温下６時間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン＝Ｎ−オキシド４ｇを得た。
４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン＝Ｎ−オキシド
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：０．２１（ｓ，９Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ）
参考製造例６２
アセトニトリル３０ｍｌに４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン＝Ｎ−オキシド４ｇ、トリエチルアミン４．４５ｍｌ、及びトリメチルシリルシアニド４．７５ｇを加え、９０℃で２０時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル４．３ｇを得た。
４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：０．２３（ｓ，９Ｈ），１．８２（ｓ，３Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，１Ｈ）
参考製造例６３
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．２２ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１８ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボニトリル０．５ｇ加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．５ｇを得た。
４−[２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル]ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．１５（ｓ，９Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），５．９０（ｓ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例６４
１，４−ジオキサンに４−ヨードピリジン３．２２ｇ、炭酸カリウム１０．８７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）０.０．３６ｇ及び１−（トリフルオロメチル）ビニルボロン酸５．５ｇを加え、１１０℃で８時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ピリジン２．０ｇを得た。
４−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：５．９８（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），８．６６（ｄ，２Ｈ）
参考製造例６５
酢酸エチル２０ｍｌに４−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ピリジン１．５ｇ及び１０％Ｐｄ／Ｃ０．１５ｇを加え、水素雰囲気下、７時間攪拌した。混合物をろ過し、ろ液を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン１．３ｇを得た。
４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１．５２（ｄ，３Ｈ），３．３７〜３．４９（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），８．６０〜８．６２（ｍ，２Ｈ）
参考製造例６６
クロロホルム１５ｍｌに４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン１．３ｇ、メタ-クロロ過安息香酸２．９１ｇを加え、０℃で２時間、室温下５間攪拌した。その後、反応液を飽和亜硫酸ソーダ水溶液に注加し、クロロホルムで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン＝Ｎ−オキシド０．９ｇを得た。
４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン＝Ｎ−オキシド
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１．５２（ｄ，３Ｈ），３．４１〜３．４９（ｍ，１Ｈ），７．２３〜７．２６（ｍ，２H），８．２０〜８．２１（ｍ，２H）
参考製造例６７
アセトニトリル８ｍｌに４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン＝Ｎ−オキシド０．９ｇ、トリエチルアミン１．３１ｍｌ及びトリメチルシリルシアニド１．４ｇを加え、９０℃で１６時間攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボニトリル０．７ｇを得た。
４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボニトリル
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ：１．５６（ｄ，３Ｈ），３．４８〜３．５６（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，１Ｈ）
参考製造例６８
エタノール７ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．４４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．３７ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボニトリル０．７ｇ加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム０．７８ｇを得た。
４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）ピリジン−２−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2009143899
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４５（ｄ，３Ｈ），３．９４〜４．０６（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（６７）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（６７）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（１）〜（６７）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、更に攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（６７）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（６７）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１）〜（６７）の各々０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物（１）〜（６７）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）の１０部と、下記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Ｚ群：
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropylether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN,エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogenphosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)、
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC,カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)、
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)、
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)、
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)、
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、
下記式（Ａ）
Figure 2009143899
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）
Figure 2009143899
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
Figure 2009143899
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、
プロシミドン(procymidone)、シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、チウラム(thiuram)、フルアジナム(fluazinam)、マンコゼブ(mancozeb)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、メパニピリム(mepanipyrim)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フォルペット(folpet)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、スピロキサミン(spiroxamine)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、イプロヴァリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ボスカリド(boscalid)、、メトラフェノン(metrafenone)、フルオピラン(fluopiran)、ビキサフェン(bixafen)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド(proquinazid)、
2,4-PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、
2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl-daimuron)、
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、
ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)、
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)、
アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)、
ジアレート(di-allate)、トリアレート(tri-allate)、EPTC,ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)、
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)、
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、ペトキサミド(pethoxamid)、
アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、アクロニフェン(aclonifen)、
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、
クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、
アロキシジム(alloxydim-sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron-methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、1-(2-クロロ-6-プロピルイミダゾ［1,2-a］ピリダジン-3-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア(1-(2-chloro-6-propylimidazo［1,2-a］pyridazin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea)、
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)、
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN,ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼートエチル(ethychlozate ethyl)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellin)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N-デクリイミダゾール(N-declyimidazole)、WARF-アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t-フェニルブテノン(t-phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN、
ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセト-メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、MG191、オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1，8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)。
製剤例９
本発明化合物（２）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１０
本発明化合物（４）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１１
本発明化合物（８）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１２
本発明化合物（１１）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１３
本発明化合物（１２）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物（１４）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物（１６）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１６
本発明化合物（２２）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１７
本発明化合物（２４）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１８
本発明化合物（２７）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物（２８）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物（３２）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物（３７）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物（４９）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２３
本発明化合物（５３）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２４
本発明化合物（５６）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２５
本発明化合物（５９）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２６
本発明化合物（６０）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例２７
本発明化合物（６６）の１０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（４）、（７）、（８）、（１０）〜（１３）、（１９）、（２１）〜（２７）、（２９）、（３０）、（３２）、（３８）〜（４０）、（４６）、（５０）、（５１）、（５３）、（５４）、（５９）〜（６３）、（６５）、（６６）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
そして、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ（Aphis gossypii）約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、上記のいずれの本発明化合物における試験用散布液の処理区において防除価９０％以上を示した。
また、製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（４）、（７）〜（１３）、（１５）、（１９）、（２１）〜（２７）、（２９）、（３０）、（３２）、（３５）、（３８）〜（４０）、（４５）、（４６）、（４８）、（５０）、（５１）、（５３）、（５４）、（５９）〜（６３）、（６５）及び（６６）の製剤について、上記防除価を求めたところ、いずれの本発明化合物の試験用散布液の処理区において防除価６０％以上を示した。
試験例２
本発明化合物（１）、（２）、（４）、（６）〜（１７）、（１９）〜（２８）、（３１）〜（３３）、（３６）〜（４０）、（４２）〜（４６）、（４９）、（５３）（５６）、（５９）、（６０）、（６３）〜（６５）及び（６６）の各々を製剤例１に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
そして、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約６０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。
散布８日後及び１３日後に該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、上記のいずれの本発明化合物を処理した区においても、処理８日後及び１３日後において防除率９０％以上を示した。
一方、以下の式（Ａ）で示される特表２００１−５２０６６６号公報記載の化合物、式（Ｂ）で示される特開２００２−２０５９９１号公報記載の化合物
Figure 2009143899
（以下、比較化合物（Ａ）、比較化合物（Ｂ）と記す。）を試験例１と同様の条件の試験に供したところ、比較化合物（Ａ）及び（Ｂ）の試験用散布液の処理区は、防除価３０％未満であった。
本発明化合物は有害生物防除に優れた効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (12)

  1. 式（I）
    Figure 2009143899
    〔式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表すか、或いは
    Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキルオキシ基を表し、
    Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、シアノメチル基又は水素原子を表すか、或いは、
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基を表すか、或いは、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、或いは、
    下記のＱ1〜Ｑ5のいずれかの基
    Figure 2009143899
    （式中、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基又はＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基を表すか、或いは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表してもよく、また場合によっては、
    Ｒ5、Ｒ6及び結合している窒素原子とが一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいピペリジノ基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいモルホリノ基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基を表し、
    Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    Ｒ9は水素原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表す。）
    を表し、
    Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基又はハロゲン原子を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基を表し、
    ｎは０〜３の整数を表す。〕
    で示されるピリジン化合物。
  2. 式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であるか、或いは
    Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基である請求項１記載のピリジン化合物。
  3. 式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基である請求項１記載のピリジン化合物。
  4. 式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基又はＣ１−Ｃ３フルオロアルキルオキシ基である請求項１記載のピリジン化合物。
  5. 式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいシクロプロピルメチル基、シアノメチル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又は水素原子であるか、或いは
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基であるか、或いは
    下記のＱ1a〜Ｑ5aのいずれかの基
    Figure 2009143899
    （式中、Ｒ4aはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表し、
    Ｒ5a、Ｒ6aは同一又は異なっていてもよく、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基又はＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基を表してもよく、場合によっては、
    Ｒ5a、Ｒ6a及び結合している窒素原子とが一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミン−１−イル基、モルホリノ基又はチオモルホリン−４−イル基を表し、
    Ｒ7aはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基及びＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表し、
    Ｒ8aはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシ基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキル基又はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基を表し、
    Ｒ9aは水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。）
    であり、
    Ｒ3がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるか、或いは
    ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基及びＣ１−Ｃ３ハロアルキル基からなる群から選ばれる１つの基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ７アルキルオキシ基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキルオキシ基である請求項１〜４のいずれか記載のピリジン化合物。
  6. 式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
  7. 式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ1である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
  8. 式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ2である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
  9. 式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ3である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
  10. 式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ4である請求項１又は５記載のピリジン化合物。
  11. 請求項１〜１０のいずれか記載のピリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  12. 有効量の請求項１〜１０のいずれか記載のピリジン化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
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