WO2012008526A1 - ピリジン化合物およびその有害生物防除用途 - Google Patents

ピリジン化合物およびその有害生物防除用途 Download PDF

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WO2012008526A1
WO2012008526A1 PCT/JP2011/066087 JP2011066087W WO2012008526A1 WO 2012008526 A1 WO2012008526 A1 WO 2012008526A1 JP 2011066087 W JP2011066087 W JP 2011066087W WO 2012008526 A1 WO2012008526 A1 WO 2012008526A1
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WO
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group
compound
halogen atoms
atoms
atom
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Application number
PCT/JP2011/066087
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English (en)
French (fr)
Inventor
池上　宏
舞衣 伊藤
吉彦 野倉
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to a pyridine compound and its use for pest control.
  • Non-Patent Documents 1 and 2 describe methods for synthesizing certain pyridine compounds. Tetrahedron Letters (1991), 32 (18), 2033-4 Synthetic Communications (1991), 21 (3), 401-6
  • An object of the present invention is to provide a novel compound having a controlling activity against pests.
  • the present inventor has found that the pyridine compound represented by the following formula (1) has a control effect on pests, leading to the present invention. It was.
  • J is the following formula J1 or J2 (Where R 1 and R 2 are the same or different and each represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, R 3 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom or a hydrogen atom, R 4 and R 5 are the same or different and represent a C1-C3 alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group.
  • L represents a single bond or a C1-C3 alkylene group which may have one or more halogen atoms
  • A is bonded to the 3-position or 4-position of the benzene ring of the above formula (1) and represents a single bond, —O—, or —S (O) x — (where x is 0, 1 or 2).
  • Q is the following formula Q1, Q2, Q3 or Q4 (Where R x and R y are the same or different and each may have one or more atoms or groups selected from group ⁇ , C1-C6 chain hydrocarbon group, cyano group, halogen atom, hydrogen atom or cyclo Represents a propyl group, y represents 0, 1 or 2; R z is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ , —C (O) —T 1 , —S (O) 2 —T 2.
  • T 1 has a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • T 2 represents a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms.
  • G represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group or an amino group, or G 1, G 2, G 3 or G 4 ⁇
  • R a represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a cyclopropyl group or —C (O) —T 1 which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇
  • R b is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇
  • —C (O) —T 1 , —S (O) 2 —T 2 Represents a C3-C9 trialkylsilyl group or a cyclopropyl group
  • R c represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, —C (O) —T 1 or cyclopropyl group which may have one or more atoms or groups
  • C1-C6 alkoxy group optionally having one atom
  • C1-C6 alkylamino group optionally having one or more halogen atoms
  • C2-C12 optionally having one or more halogen atoms
  • R d is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ , —C (O) —T 1 , —S (O) 2 —T 2 Or a cyclopropyl group (wherein T 1 and T 2 are as defined above), R e represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, hydrogen atom or cyclopropyl group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ .
  • ⁇ Represents a group represented by m represents 0 or 1; E represents a C1-C2 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a halogen atom, n represents 0, 1, 2, 3 or 4, provided that when n is 2, 3 or 4, each E may be different from each other;
  • the group ⁇ , group ⁇ , and group ⁇ represent the following groups.
  • Group ⁇ a group consisting of a halogen atom, a cyano group and a cyclopropyl group.
  • Group ⁇ C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C1-C4 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms C1-C4 alkylsulfinyl group which may have one or more C1-C4 alkylsulfonyl group which may have one or more halogen atoms, C1-C4 alkylamino group which may have one or more halogen atoms A group consisting of a C2-C8 dialkylamino group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, a C3-C9 trialkylsilyl group and a cyclopropyl group.
  • Group ⁇ C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C1-C4 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms C1-C4 alkylsulfinyl group which may have one or more C1-C4 alkylsulfonyl group which may have one or more halogen atoms, C1-C4 alkylamino group which may have one or more halogen atoms A C2-C8 dialkylamino group or phenyl group which may have one or more halogen atoms (the phenyl group may have a methyl group, a methoxy group, a chlorine atom or a nitro group), A group consisting of a halogen atom, a cyano group, a C3-C9 trialkylsilyl group and a cyclopropyl group.
  • Q is Q1, R x and R y are both hydrogen atoms, n is 0, the substitution position of the A group is the 4-position of the benzene ring, and A and L are single bonds , J is J1, R 1 , R 2 and R 3 are all methyl groups, and G is a hydrogen atom.
  • a pest control agent comprising the pyridine compound according to any one of [1] to [10] and an inert carrier.
  • a method for controlling pests comprising a step of applying an effective amount of the pyridine compound according to any one of [1] to [10] to a pest or a pest habitat.
  • halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • Examples of the “C1-C2 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, and the like.
  • a plurality of halogen atoms may be the same or different.
  • examples of the “C1-C3 alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • examples of the “C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a trifluoromethyl group.
  • a plurality of halogen atoms may be the same or different.
  • Examples of the “C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group. , Tert-butyl group, pentyl group, hexyl group and trifluoromethyl group.
  • a plurality of halogen atoms may be the same or different.
  • examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group” include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 2 , C1-C6 alkyl groups such as 2-dimethylpropyl group, 3-methylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group and hexyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group and 1-hexenyl group C2-C6 alkenyl group such as ethynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butyn
  • Examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, sec 1 such as -butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 3-methylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group hexyl group and trifluoromethyl group
  • a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇ ” include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl The same or different one selected from the group ⁇ such as a group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, cyanomethyl group and cyclopropylmethyl group
  • a C1-C6 alkyl group optionally having the above atoms or groups
  • a C2-C6 alkenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group ⁇ such as 2-propenyl group
  • the same selected from the group ⁇ such as propargyl group and 2-butynyl group
  • a C2-C6 alkynyl group which may have one or more different atoms or groups is exemp
  • examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇ ” include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl
  • a C1-C6 alkyl group such as a group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group
  • C1-C6 alkyl having one or more atoms or groups selected from the group ⁇ such as trifluoromethyl group, cyanomethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 1-methoxyethyl group and methylthiomethyl group Group
  • One or more atoms or groups selected from the group ⁇ such as vinyl group, isopropenyl group, 1-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 2,2-dichlorovinyl group and 2,2-difluorovinyl group;
  • Examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇ ” in the compounds of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and the like.
  • C1-C6 alkyl groups such as isobutyl, sec-butyl and tert-butyl; Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,1-trifluoro-2-propyl group, cyanomethyl group 1-cyanoethyl group, cyclopropylmethyl group, 1- (cyclopropyl) ethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, methylthiomethyl group, methylsulfinylmethyl group, methyl Sulfonylmethyl group, 2- (methylthio) ethyl group, 2- (methylsulfinyl) ethyl group, 2- (methylsulfonyl) ethyl group, 2- (methylamino) e, 2-
  • C1-C6 alkyl group having the same or different one or more atoms or groups selected from the group gamma;
  • a C3-C6 alkenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group ⁇ such as 2-propenyl group, 2-butenyl group and 3-methyl-2-butenyl group; and propargyl
  • a C2-C6 alkynyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group ⁇ such as a group, 2-butynyl group and 3-butynyl group.
  • Examples of the “C1-C3 alkylene group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include —CH 2 —, —CHCl—, —CHF—, —CF 2 —, —CH 2 CH 2 -and -CH 2 CH 2 CH 2 -are mentioned.
  • halogen atoms when a plurality of halogen atoms are present, they may be the same or different.
  • C3-C9 trialkylsilyl group means a trialkylsilyl group having 3 to 9 carbon atoms in the alkyl portion, and each alkyl group may be the same or different. Examples thereof include a tert-butyldimethylsilyl group, a triethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group.
  • Examples of the “C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a sec-butoxy group.
  • a plurality of halogen atoms may be the same or different.
  • examples of the “C1-C6 alkylamino group optionally having one or more halogen atoms” include, for example, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, isobutyl
  • An amino group, a sec-butylamino group, a tert-butylamino group and a 2,2,2-trifluoroethylamino group can be mentioned.
  • a plurality of halogen atoms when a plurality of halogen atoms are present, they may be the same or different.
  • the “C2-C12 dialkylamino group optionally having one or more halogen atoms” has one or more halogen atoms having 2 to 12 carbon atoms in the alkyl part.
  • Each alkyl group may be the same or different, for example, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N, N— Dibutylamino group, N-ethyl-N-methylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-isopropyl-N-methylamino group, N-tert-butyl-N-methylamino group and N-methyl- N-2,2,2-trifluoroethylamino group may be mentioned.
  • a plurality of halogen atoms when a plurality of halogen atoms are present, they may be the same or different.
  • the “C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms” includes Examples thereof include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group and 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • halogen atoms when a plurality of halogen atoms are present, they may be the same or different.
  • the “C1-C4 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms” includes Examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, and a 2,2,2-trifluoroethylthio group.
  • a plurality of halogen atoms may be the same or different.
  • the “C1-C4 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms” includes Examples include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group, and 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group. It is done.
  • a plurality of halogen atoms may be the same or different.
  • the “C1-C4 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms” includes Examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, and 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group. It is done.
  • a plurality of halogen atoms may be the same or different.
  • the “C1-C4 alkylamino group optionally having one or more halogen atoms” includes Examples include methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, isobutylamino group, sec-butylamino group, tert-butylamino group and 2,2,2-trifluoroethylamino group. It is done.
  • a plurality of halogen atoms when a plurality of halogen atoms are present, they may be the same or different.
  • the “C2-C8 dialkylamino group optionally having one or more halogen atoms” has one or more halogen atoms having 2 to 8 carbon atoms in the alkyl part.
  • a dialkylamino group, each alkyl group may be the same or different; For example, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N, N-dibutylamino group, N-ethyl-N-methylamino group, N-methyl-N-propyl Amino group, N-isopropyl-N-methylamino group, N-tert-butyl-N-methylamino group, N-tert-butyl-N-methylamino group and N-methyl-N-2,2,2-tri A fluoroethylamino group is mentioned.
  • a plurality of halogen atoms when a plurality of halogen atoms are
  • phenyl group (which may have a methyl group, a methoxy group, a chlorine atom or a nitro group”) means a group consisting of a methyl group, a methoxy group, a chlorine atom and a nitro group.
  • a phenyl group optionally substituted by one or more substituents independently selected from: For example, phenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 4-nitrophenyl group, 2-nitrophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group and 4- A methylphenyl group is mentioned.
  • Examples of the compound of the present invention include the following pyridine compounds.
  • compounds wherein Q and G are combinations of [Table 1] (Aspect 1 to Aspect 116).
  • Q is Q1, Q2, Q3, or Q4
  • G is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a mercapto group, G1, G2, G3, or G4.
  • a certain pyridine compound is "
  • pyridine compounds are also mentioned, for example.
  • L is a single bond or —CH 2 —, and A is a single bond or —O—.
  • L is a single bond or —CH 2 —
  • A is a single bond or —O—
  • J is J1 (when J is J1, R 1 and R 2 are both methyl groups
  • R 3 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.)
  • J2 when J is J2, R 4 , R 5 and R 6 are all methyl groups).
  • L is a single bond
  • A is a single bond
  • J is J1 (when J is J1, R 1 and R 2 are both methyl groups
  • R 3 is a hydrogen atom, [1] to [10] and Embodiment 1 which are a methyl group or an ethyl group) or J2 (when J is J2, R 4 , R 5 and R 6 are all methyl groups).
  • -Pyridine compound according to any of aspects 116 In the formula (1), a pyridine compound according to any one of [1] to [10] and embodiments 1 to 116, wherein JLA is a tert-butyl group;
  • C1-C6 chain hydrocarbon in which Q is Q1 and R x and R y are the same or different and may have one or more atoms or groups selected from group ⁇ in formula (1) [2] which is a group or a hydrogen atom and the pyridine compound according to any one of Embodiments 18 to 36;
  • Q is Q1
  • R x and R y are the same or different and are a methyl group or a hydrogen atom [2] and the pyridine compound according to any one of aspects 18 to 36;
  • Q is Q2 or Q is Q3 or Q is Q4, and R z is a C1-C6 chain hydrocarbon group or hydrogen atom which may have one or more atoms or groups selected from group ⁇ [3] and embodiments 37 to A compound according to any of aspects 55;
  • Q is Q2 or Q is Q3 and y is 0, or [3] wherein Q is Q4, and R z is a methyl group or a hydrogen atom; and a pyridine compound according to any of aspects 37 to 55;
  • Q is Q4, and R z is a C1-C6 chain hydrocarbon group or hydrogen atom which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ [ 6] and the pyridine compound according to any of aspects 94 to 116;
  • Q is Q4 and R z is a methyl group or a hydrogen atom [6] and the pyridine compound according to any one of aspects 94 to 116;
  • G is a hydrogen atom or a halogen atom
  • G is G1 and R a is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇
  • G is G2 and R b is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇
  • G is G3 and R c is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇
  • G is G4
  • R d is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇
  • R e is selected from group ⁇
  • G is a halogen atom
  • G is G1
  • R a is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇
  • G is G2 and R b is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇
  • G is G3 and R c is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇
  • G is G4
  • R d is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇
  • R e is selected from group ⁇
  • the pyridine compound according to any one of [1] to [6], which is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups, or a hydrogen atom;
  • G is hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N -Dipropylamino group, N-ethyl-N-methylamino group, N-methyl-N-propylamino group, N-isopropyl-N-methylamino group, N-methyl-N- (2,2,2-tri Fluoroethyl) amino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propyla
  • G is G2, and R b is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ , or G Any one of [1] to [6], wherein G is C3 and R c is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from group ⁇
  • G is methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, or 2,2,
  • G is G1
  • R a is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ , or G is G
  • G is G1
  • R a is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ [1] to [6]
  • G is G3, and R c is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ [1] to [6]
  • R d is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇
  • R e is A pyridine compound according to any one of [1] to [6], which is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ , or a hydrogen atom;
  • G represents N, N
  • examples of the compound of the present invention include the following pyridine compounds.
  • L is a single bond or —CH 2 —
  • A is a single bond or —O—
  • J is J1 (when J is J1, R 1 and R 2 are both methyl groups
  • R 3 is A hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group) or J2 (when J is J2, R 4 , R 5 and R 6 are all methyl groups)
  • Q is Q1
  • R x and R y are the same or different, and are a methyl group or a hydrogen atom
  • Q is Q2, Q is Q3, and y is 0, or
  • Q is Q4, and R z is a methyl group or a hydrogen atom
  • G is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio Group, 2,2,2-trifluoro
  • Q z represents —CH 2 —, —CH (CH 3 ) —, an oxygen atom, a sulfur atom, —NH— or —NH (CH 3 ) —
  • Gz is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropyl Thio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N-ethyl-N-methylamino group, N -Methyl-N-propylamino group, N-isopropyl-N-methylamino group, N-methyl-N- (2,2,2,
  • G z is an ethyl group, a methoxy group, a methylthio group or an N, N-diethylamino group;
  • Q z is —CH 2 —, —CH (CH 3 ) —, or an oxygen atom
  • G z is an ethyl group, a methoxy group, a methylthio group, or an N, N-diethylamino group.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, according to the following (Production Method 1) to (Production Method 8).
  • a compound in which Q is Q1 can be produced, for example, according to the following scheme.
  • J, L, A, E, G, R x , n and m represent the same meaning as described above
  • X 3 represents a bromine atom or an iodine atom
  • R y1 represents 1 selected from the group ⁇ .
  • Compound (3) can be produced by reacting a Grignard reactant produced by reacting compound (5a) with metallic magnesium with an amide compound represented by formula (2).
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent, and examples of the solvent used in the reaction include ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran.
  • ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran.
  • metal magnesium is normally used in the ratio of 1 mol with respect to 1 mol of compounds (5a), it can change suitably.
  • a catalytic amount of an activator can be added to activate the magnesium metal. Examples of the activator include iodine and 1,2-dibromoethane.
  • the reaction temperature in the reaction of the compound (5a) with metallic magnesium is usually in the range of the boiling point of the solvent used from room temperature, and the reaction time is usually in the range of 1 hour from the instant.
  • the compound (2) is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of the compound (5a), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction between the produced Grignard reagent and compound (2) is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (3) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • Compound (7) can be produced by reducing compound (3).
  • Examples of the reduction method include a reduction reaction using sodium borohydride.
  • Sodium borohydride is usually used at a ratio of 0.25 mol to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (3), but can be appropriately changed.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent, and examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, and isopropyl alcohol.
  • the reaction temperature in the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 24 hours from the instant.
  • the compound (7) can be isolated by performing ordinary post-treatment operations.
  • Compound (7) can be produced by reacting compound (5a) with an alkyllithium compound and then reacting the resulting reaction intermediate with a carbonyl compound represented by formula (6).
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene. Is mentioned.
  • Examples of the alkyl lithium compound used in the reaction include butyl lithium.
  • the alkyllithium compound is usually used in a proportion of 1 mol with respect to 1 mol of the compound (5a), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction of the compound (5a) with the alkyl lithium compound is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to ⁇ 50 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 hour from the instant.
  • the compound (6) is usually used in a ratio of 1 mol per 1 mol of the compound (5a), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction of the reaction intermediate with compound (6) is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 30 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 hour to 24 hours.
  • the compound (7) can be isolated by pouring water or an aqueous ammonium chloride solution into the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing a normal post-treatment operation.
  • ⁇ (4) ⁇ (7) After lithiation of compound (4), compound (7) can be produced by reacting the resulting reaction intermediate with the carbonyl compound represented by formula (17).
  • lithium compound used for lithiation examples include alkyl lithium compounds such as butyl lithium, sec-butyl lithium, and tert-butyl lithium, and lithium dialkylamide compounds such as lithium diisopropylamide and lithium tetramethylpiperidide.
  • alkyl lithium compounds such as butyl lithium, sec-butyl lithium, and tert-butyl lithium
  • lithium dialkylamide compounds such as lithium diisopropylamide and lithium tetramethylpiperidide.
  • lithiation of a compound in which G is —NHC (O) t-Bu is performed by butyllithium in the presence of N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA).
  • TEDA TBE
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent, and examples of the solvent used in the reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane.
  • butyl lithium and TMEDA are each normally used in a ratio of 1 mol with respect to 1 mol of the compound (4), it can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction of compound (4) with butyllithium is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 30 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction temperature in the reaction of the reaction intermediate with compound (17) is usually in the range of ⁇ 78 ° C.
  • the compound (1a) of the present invention can be produced by dehydroxylating the compound (7).
  • the dehydroxylation method include a catalytic hydrogen reduction reaction.
  • the catalytic hydrogen reduction reaction is performed by reacting with hydrogen in the presence of a solvent and a catalyst.
  • the solvent used in the reaction include acetic acid. If necessary, a mineral acid such as sulfuric acid can be added. In this case, the molar ratio is usually 0.01 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (7).
  • the catalyst used in the reaction examples include palladium on carbon.
  • the hydrogen pressure in the reaction is usually 1 to 5 atmospheres.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 0.1 hour to 24 hours.
  • the compound (1a) of the present invention can be isolated by removing the catalyst by filtration and then performing a usual post-treatment operation.
  • ⁇ (1a) ⁇ (1b) Further, after reacting the compound (1a) of the present invention with a base such as lithium diisopropylamide (hereinafter referred to as LDA), the compound (1b) of the present invention is reacted with a compound represented by R y1 -Lg. Can also be manufactured.
  • a compound in which Q is Q2 can be produced, for example, according to the following scheme.
  • J, L, A, E, G, n and m represent the same meaning as described above, and X 1 represents a halogen atom.
  • the compound (1c) of the present invention is produced by reacting a phenol compound represented by the formula (8) with a halopyridine compound represented by the formula (9) in the presence of a base and, if necessary, a copper compound. be able to.
  • X 1 is preferably a chlorine atom or a fluorine atom. The reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, acetonitrile and the like. Nitriles, N, N-dimethylformamide, acid amides such as N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like. The base is generally used in a proportion of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (8).
  • the compound (9) is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of the compound (8), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction is usually in the range of 20 ° C. to 200 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 0.1 hour to 24 hours.
  • the compound (1c) of the present invention can be isolated by performing ordinary post-treatment operations.
  • X 1 is preferably a bromine atom or an iodine atom.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, acetonitrile and the like. Nitriles, N, N-dimethylformamide, acid amides such as N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like. The base is generally used in a proportion of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (8).
  • Examples of the copper compound include copper powder, copper (I) oxide, copper (I) chloride, copper (I) bromide, and copper (I) iodide.
  • the copper compound is usually used in a proportion of 0.01 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (8).
  • the compound (9) is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of the compound (8), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction is usually in the range of 50 to 200 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 0.1 hour to 24 hours. After completion of the reaction, the compound (1c) of the present invention can be isolated by performing ordinary post-treatment operations.
  • a compound in which Q is Q3 can be produced, for example, according to the following scheme.
  • J, L, A, E, G, X 1 , n and m represent the same meaning as described above, X 3 represents a bromine atom or an iodine atom, and y 1 represents 1 or 2.
  • the compound (1d) of the present invention comprises a thiophenol compound represented by the formula (10) and a halopyridine compound represented by the formula (9), a base and, if necessary, the presence of a copper compound.
  • X 1 is preferably a chlorine atom or a fluorine atom.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, acetonitrile and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like.
  • the base is usually used in the proportion of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (10).
  • the compound (9) is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of the compound (10), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction is usually in the range of 20 ° C. to 200 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 0.1 hour to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1d) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • X 1 is preferably a bromine atom or an iodine atom.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, acetonitrile and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like. The base is usually used at a ratio of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (10) or the compound (11).
  • the copper compound include copper powder, copper (I) oxide, copper (I) chloride, copper (I) bromide, and copper (I) iodide.
  • the copper compound is usually used in a proportion of 0.01 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (10) or the compound (11). Although 1 mol of compound (9) or compound (5b) is usually used with respect to 1 mol of compound (10) or compound (11), it can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction is usually in the range of 50 to 200 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 0.1 hour to 24 hours. After completion of the reaction, the compound of the present invention (1d) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • the compound (1e) of the present invention is produced by reacting the compound (1d) of the present invention with an oxidizing agent such as hydrogen peroxide, metachloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), sodium periodate or the like. You can also.
  • an oxidizing agent such as hydrogen peroxide, metachloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), sodium periodate or the like. You can also.
  • a compound in which Q is Q4 can be produced, for example, according to the following scheme.
  • J, L, A, E, G, R z , X 1 , n and m represent the same meaning as described above, and X 4 represents a bromine atom, an iodine atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group.
  • the compound (1f) of the present invention is obtained by reacting an aniline compound represented by the formula (12) and a halopyridine compound represented by the formula (9) in the presence of a base and, if necessary, a palladium catalyst, or It can be produced by reacting a compound represented by the formula (5c) with an aminopyridine compound represented by the formula (13) in the presence of a base and a palladium catalyst.
  • X 1 is preferably a chlorine atom or a fluorine atom. The reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, acetonitrile and the like. Nitriles, N, N-dimethylformamide, acid amides such as N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as pyridine, triethylamine and diisopropylethylamine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like.
  • the base is usually used in a proportion of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (12).
  • the compound (9) is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of the compound (12), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction is usually in the range of 20 ° C. to 200 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 0.1 hour to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1f) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • X 1 is preferably a bromine atom or an iodine atom.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium tert-butoxide, cesium carbonate and the like. The base is usually used at a ratio of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (12) or compound (13).
  • Examples of the palladium catalyst used in the reaction are ⁇ 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene ⁇ dichloropalladium and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (hereinafter referred to as Pd 2 (dba) 3 . ) And 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene (hereinafter referred to as xanthophos), and the like.
  • the palladium catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.2 mol with respect to 1 mol of the compound (12) or compound (13).
  • the compound (9) or the compound (5c) is usually used at a ratio of 1 mol with respect to 1 mol of the compound (12) or the compound (13), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction is usually in the range of 20 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 0.1 hour to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1f) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • a compound in which G is G2 can be produced, for example, according to the following scheme.
  • J, L, A, E, Q, R b , n and m represent the same meaning as described above, and R b1 may have one or more atoms or groups selected from the group ⁇ .
  • R b2 is a protecting group of the OH group (e.g., methyl group, methoxymethyl group, benzyl group, etc.) represent, Lg is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, A leaving group such as a methanesulfonyloxy group, a paratoluenesulfonyloxy group, or a trifluoromethanesulfonyloxy group is represented.
  • the compound (1j ′) of the present invention can be produced by reacting the compound (1i) of the present invention with R b1 OH in the presence of a base.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent, but R b1 OH may be used in an amount of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, Examples thereof include acid amides such as N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like.
  • R b1 OH is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per mol of the compound (1i) of the present invention.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1j ′) can be isolated by carrying out a usual post-treatment operation after the reaction.
  • the compound (1k) of the present invention can be produced by deprotecting the compound (1l) of the present invention.
  • the protecting group R b2 include a methyl group, a methoxymethyl group, and a benzyl group, which can be deprotected by methods known to those skilled in the art.
  • ⁇ (1k) ⁇ (1j) The compound (1j) of the present invention can be produced by reacting the compound (1k) of the present invention with R b Lg in the presence of a base.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, Examples thereof include acid amides such as N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydrogen carbonate, and metal water such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • Examples thereof include oxides, organic bases such as pyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium bicarbonate.
  • the base is generally used in a proportion of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (1k) of the present invention.
  • Present compound (1k) with respect to 1 mole, R b Lg is used usually in a proportion of 1 mole, but may be appropriately changed.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1j) can be isolated by carrying out a usual post-treatment operation after the reaction.
  • this invention compound (1j) includes this invention compound (1j ').
  • a compound in which G is G3 can be produced according to the following scheme.
  • J, L, A, E, Q, n and m represent the same meaning as described above, and R c1 may have one or more atoms or groups selected from group ⁇ . Represents a C6 chain hydrocarbon group.
  • the compound (1m) of the present invention can be produced by reacting the compound (1i) of the present invention with R c1 SH in the presence of a base.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, Examples thereof include acid amides such as N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like.
  • R 1 C1 SH is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (1i) of the present invention.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, the compound of the present invention (1m) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • the compound (1m) of the present invention is further subjected to an oxidation reaction known to those skilled in the art to convert -SR c1 in the compound (1m) of the present invention to —S (O) z1 R c1 (in this case) , Z1 represents 1 or 2).
  • a compound in which G is G4 can be produced according to the following scheme.
  • J, L, A, E, Q, R d , R e , n and m represent the same meaning as described above, and Lg represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, paratoluene. It represents a leaving group such as a sulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group.
  • the compound (1o) of the present invention can be produced by reacting the compound (1n) of the present invention with R d Lg in the presence of a base.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, Examples thereof include acid amides such as N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydrogen carbonate, and metal water such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • Examples thereof include oxides, organic bases such as pyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium bicarbonate.
  • the base is generally used in a proportion of 1 mol to 2 mol with respect to 1 mol of the compound (1n) of the present invention.
  • R d Lg is usually used in a proportion of 1 mol per 1 mol of the compound (1n) of the present invention, but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1o) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • ⁇ (1o) ⁇ (1p) Furthermore, this invention compound (1p) can be manufactured by making R e Lg react with this invention compound (1o) by the method according to the above.
  • R d or R e is a primary or secondary alkyl group
  • the present compound (1n) or the present compound (1o) and an aldehyde or ketone compound are reduced instead of the above method.
  • the present compound (1o) or the present compound (1p) can also be produced by reacting in the presence of an agent.
  • Examples of the reducing agent used in the reaction include sodium triacetoxyborohydride.
  • Sodium triacetoxyborohydride is used in a ratio of 1 to 5 mol per 1 mol of the compound (1n) or the compound (1o) of the present invention.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, and the like. A mixture is mentioned. Moreover, it reacts by adding carboxylic acids, such as an acetic acid, as needed.
  • the aldehyde or ketone compound is usually used at a ratio of 1 mole per 1 mole of the compound (1n) or the compound (1o) of the present invention, but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1o) or the compound of the present invention (1p) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • the compound (1r) of the present invention can be produced by reacting the compound (1q) of the present invention with an oxidizing agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include peroxides of carboxylic acids such as 3-chloroperbenzoic acid, hydrogen peroxide water, and the like.
  • the oxidizing agent is usually used in a proportion of 1 to 3 mol per 1 mol of the compound (1q) of the present invention.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1r) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, linear animals and molluscs. Specific examples of such pests include the following.
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), planthoppers such as Sejirounka (Sogatella furcifera), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), tea Roh green leafhopper (Empoasca onukii) such as Leafhoppers, cotton aphids (Aphis gossypi), peach aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicorine brassicae), aphid spiraecola, tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani), wheat beetle aphids (Rhopalosiphum pasid), citrus aphids (
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Common moths such as Shibatatsuga (Pediasia teterrellus), Lotus moth (Spodoptera litura), Spodoptera exigua, Ayuyotoga (Pseudaletia separata), Yotoga Mestra brassicae), Agrotis ipsilon, Tamanaginuwaba (Plusia nigrisigna), Trichopulcia, Heliotis, Helicoberpa, etc.
  • Cypridae such as Archopus fuscocuppreanus, Cydia pomonella, Chaptolia sapiens , Limantria, Euproctinis, etc., Suga, such as Plutella xylostella, Pterinophora gossypiella, Phythromea operculella, etc.
  • a trigger such as a cunea, and Hirokosu koga, such as iga (Tinea translucens), koiga (Tineola bisselliella).
  • Thrips of the order Thrips thrips Thrips of the order Thrips thrips, Sriptotrips dorsalis, Sriptorips dorsalis
  • Diptera Culex (Culex pipiens pallens), Culex (Culex tritaeniorhynchus), Culex such as Culex quinquefasciatus (Culex quinquefasciatus), Aedes aegypti (Aedes aegypti), Aedes albopictus (Aedes albopictus) Aedes genus such as Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), etc. Genus Anopheles, chironomid, housefly (Musca domestica), housefly (Muscina stabulans), etc.
  • Moguribae (Agromyza oryzae), rice Hime leafminer (Hydrellia griseola), tomato leafminer, (Liriomyza sativae), legume leafminer (Liriomyza trifolii), leafminer such as the pea (Chromatomyia horticola), chloropidae such as Inekimoguribae (Chlorops oryzae), melon fly (Dacus cucurbitae), fruit flies such as Ceratitis capitata, fruit flies such as Drosophila, fleas such as Megaselia spiracularis, Clogmial etc. Flies such, blackfly acids, Abu such as gadfly (Tabanus trigonus), and stable flies and the like.
  • Coleoptera pests Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), corn rootworm such as southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cupreous chafer (Anomala cuprea), rufocuprea (Anomala rufocuprea), chafers such as Japanese beetle (Popillia japonica) , Maizeweville (Sitophilus zeamais), Rice weevil (Lissohoptrus oryzophilus), Azuki weevil (Callosobrchuchus Kunststoffsis), Rice weevil (Echinocnemus squatius) Weevil (Anthonomus grandis), Weevil weevil (Sphenophorus venatus) and other weevil, Tenebrio molitor, Aureum oleume olium (Olymoidum) Leaf beetles such as Phyllotreta striola, Colorado potato beetle
  • Shimushi Shibamushi (Lasiderma serricorne), etc .
  • Japanese beetles longicorn beetles such as Anophorora malasiaca, click beetles (Agriotes spp.), And long-horned beetle (Paederus fuscipes).
  • Pterodoptera Tocusama grasshopper (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Oyana japonica, Oroja japonica, etc.
  • Insect pests cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), human fleas (Pulex irritans), keops mouse fleas (Xenopsilla cheopes) and the like.
  • Lice insect pests Japanese lice (Pediculus humnus corporis), pheasants (Phythrus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ostois aus pis)
  • Hymenoptera Monomorium phalaosis, Black sea ants (Formica fusca japonica), Luriari (Ochtellus puns), Pstomyrex puns, Pseudorme spr. Such as ants, hornets, hornets, bees (Athalia rosae), Japanese bees (Athalia japonica), and the like.
  • Cockroach eye pests German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta fuliginosa), Cockroach cockroach (Periplaneta americana), Japanese cockroach (Peripraneta bruna)
  • Termite pests Yamato termites (Reticulitermes supertus), Japanese termites (Coptothermes formosanus), American white termites (Incitermes minors), Cyptotermes domesticus, Glypoptermes satsumensis, Gyptotermes nakajimai, Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Glypoptermes kodamai), Shimotoshiroari (Glyptotermes kushimensis), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kou Shu Ye termite (Coptotermes guangzhoensis), Amami termites (Reticulitermes miyatakei), R.
  • flavipes (Reticulitermes flaviceps amamianus), Kang Mont termites (Reticulitermes sp.), Takasago termite (Nasutitermes takasagoensis ), Termites termites (Pericapritermes nitobei), termites termites (Sinocapriters mushae), Reticulitermes fl ipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus, Zootermopsis nevadensis or the like.
  • Mite order pests Tick spider mites (Tetranychus urticae), Tick spider mites (Tetranychus kanzawai), citrus spider mite (Pananychus citri), mite spider mite (Panthonychus ulmi), prickly mite pistols, citrus urticae Tomato rust mites (Aculops lycopersici), Chanosabi mites (Calacarus carinatus), Chanogasabi mite (Acaphylla theevagrans), Green rust mites (Eriophyses chibaensis), Apple scab mites Achulus schizus endali) Fushidani such as, dust mite such as Chanohokoridani (Polyphagotarsonemus latus), southern Hime Himehadani such as spider mites (Brevipalpus phoenicis), Kenagahadani such, longicornis (Haemaphysalis longicornis), Yama
  • Lip and limb class Geeu (Thereuonema hilgendorfi), Tobizukadeka (Scolopendra subspinepes) and the like. Double leg class: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus, etc. Isopods: Armadillium vulgare, etc.
  • Gastropods Limax marginatus, Limax flavus, etc.
  • Nematodes rice Shin Galle nematode (Aphelenchoides besseyi), strawberry menu nematode (Nothotylenchus acris), sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), southern nematode nectar (Pratylenchus coffeae), barley nematode nematode (Pratylenchus neglectus) and the like.
  • the pest control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the pest control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and a surfactant or other formulation adjuvant is added as necessary.
  • an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc.
  • a surfactant or other formulation adjuvant is added as necessary.
  • they are formulated into emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, smoke agents, poison baits, resin preparations and the like.
  • the pest control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine fertilizers such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.) and granular materials.
  • liquid carriers examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons.
  • alcohols methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • aromatic hydrocarbons examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ket
  • Acid amides N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.
  • halogenated hydrocarbons diichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.
  • sulfoxides dimethylsulfoxide, etc.
  • propylene carbonate and vegetable oil Soybean oil, cottonseed oil, etc.
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
  • the pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention directly to pests and / or to habitats of pests (plants, soil, households, animal bodies, etc.). .
  • the compound of the present invention is usually used in the form of the pest control agent of the present invention.
  • the application amount is 1 to 10,000 g in the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
  • the pest control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10,000 ppm. Agents, powders, etc. are usually applied as they are.
  • preparations and water dilutions of the preparations may be sprayed directly on pests or plants such as crops to be protected from pests, and in order to control pests that inhabit the soil of cultivated land. You may process to soil.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 treated area, usually 0.01.
  • the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the pest control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 1000 ppm. Apply aerosols, smoke agents, poisonous baits, etc. as they are.
  • the pest control agent of the present invention can be used in farmland where the following “crop” is cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
  • Vegetables Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), Brassicaceae vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , Mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American boofish, etc.) ), Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.); Fruit trees: berries (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (satsuma mandarin, orange, lemon, lime, grapefruit)
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees (Satsuki, camellia, hydrangea, sasanqua, shikimi, sakura, yurinoki, crape myrtle, snapdragon, etc.), roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak) , Poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, blackfish, Japanese amberjack, moths, pine, pine, spruce, yew, elm, Japanese cypress, etc.), coral jug, dogwood, cedar, cypress, croton, masaki, kanamochi, etc.
  • Lawn Shiba (Nasis, Pleurotus, etc.), Bermudagrass (Neurodonidae, etc.), Bentgrass (Oleoptera, Hykonukagusa, Odonoptera, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Oosuzunokatabira, etc.), Fescue (Oonishi nokegusa, Drosophila, etc.) , Grass, etc.), ryegrass (rat, wheat, etc.), anemonefish, blue whale, etc.
  • Crop includes genetically modified crops.
  • the pest control agent of the present invention can be mixed or used in combination with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • active ingredients of such insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists are shown below.
  • Phenylpyrazole compounds Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole, Pyriprole, and Pyrafluprole.
  • Bt toxin insecticide Live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof.
  • Hydrazine compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, and tebufenozide.
  • Machine oil Machine oil
  • nicotine sulfate Nicotine-sulfate
  • nicotine Nicotine
  • abamectin Abamectin
  • emamectin benzoate Emamectin-benzoate
  • milbemectin Milbemectin
  • Pyriproxyfen Phenoxycarb
  • Chlorphenapyr DNOC
  • Diafenthiuron Pymetrozine, Pymetrozine, Pymetrozine Tolfenpyrad, Flurimfen, Flufenerim, Spirotetramat, Spiromesifen, Sulfoxaflor, Chloranthrolitrol orantraniliprole, cyantraniliprole
  • R 1000 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • Methoxadiazone sulfuramide, arsenous acid, benclothiaz, lime nitrogen (Calcium flude) (Calcium flude) ammonium, Metam-sodium, Potassium oleate, Sulfur, and Tralopyril.
  • Active ingredients of acaricides Acequinocyl, Amitraz, Benzoximate, Bifenaate, Bromopropyl, BSPC, Chromethionate, Chromethionate ), Clofentezine, cyflumetofen, dicofol, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenothiophen Pyroximate, Fluacrylpyrim, Hexythiaxox, propargite (di), di (R), pyridene (P), piridaben (Pyriben) Diclofen, Spirodiclofen, Amidoflumet, and Cyenopyrafen.
  • Active ingredient of nematicide methyl bromide, DD (1,3-Dichloropropene), DCIP, fostiazate, levamisole hydrochloride, levisosol, methyl isothiocyanate, liquor tartarate), and Imicyafos.
  • Active ingredients of fungicides Azaconazole, Bittertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenaconol, Dinicoconol (Fenarimol) Fenbuconazole, Flucilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazole, Imazaril (Imazalil) mibenconazole), ipconazole (Ipconazole), metconazole (Metconazole), microbutanyl (Myclobutanil), Nuarimol, oxpoconazole (Oppoconazole), penfazoate (o) Propiconazole, Prothioconazole, Pyrifenox, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triazimone fon), triadimenol (Triadimenol), triflumizole (Triflumizole), trifolin (Trifolin), triticonazole (Triticonazo
  • Carbamate herbicidal compounds di-allate, tri-allate, EPTC, butyrate, benthocarb, esprocarb, molinate, dimepiperate, dimepiperate (Swep), Chlorprofham, Phenmedifam, Phenisopham, Pyributicalb, and Asuram.
  • the acid amide herbicidal compounds propanil, propyzamide, bromobutide, and etobenzanide.
  • Chloroacetanilide herbicidal compounds acetochlor (Acetochlor), alachlor (Alaclor), butachlor (Butachlor), dimethenamide (Dimethenamide), propachlor (Metaphachlor), metolachlor (et) Pretilachor), tenylchlor (Theny1ch1or), and petoxamide (Pethoxamide).
  • Cyclic imide herbicidal compounds oxadiazone, cinidone-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, full microlac-pentyl, flumilacrac-pentyl Oxazine (Flumioxazin), Pyraflufen-ethyl, Oxadiargyl (Oxadialy), Pentoxazone, Fluthiacet-methyl, Butafenzene (Butafenzil) zone), and saflufenacil (Saflufenacil).
  • Trione oxime herbicidal compounds Alloxydim-sodium, Setoxydim, Butroxidim, Crethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Cycloxydim (Tralkoxydim), and Profoxydim.
  • active ingredients that can be used together or in combination, particularly preferred examples include insecticides such as cartap hydrochloride, fipronil, methoxyphenozide, tebufenozide, clothianidin, spinosad, spinetoram, chlorantraniliprole or cyantraniliprole, diclocimet, and fusaride.
  • bactericides such as tricyclazole, pyroxylone, azoxystrobin, metminostrobin, orissastrobin, flutolanil, furametopyr, tifluzamide, probenazole, thiazinyl, isothianyl, validamycin, kasugamycin or ferrimzone.
  • N- ⁇ 4-[(4-tert-butylphenyl) -hydroxymethyl] pyridin-3-yl ⁇ -2,2-dimethylpropionamide 500 mg, 10 drops of sulfuric acid, 10 ml of acetic acid and Pd carbon (catalytic amount) were mixed. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours under a hydrogen atmosphere of about 1 atm. A sodium hydroxide aqueous solution was poured into the reaction mixture, followed by filtration, and the filtrate was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography, so as to obtain 472 mg of N- [4- (4-tert-butylbenzyl) pyridin-3-yl] -2,2-dimethylpropionamide.
  • N- (4-tert-butylphenyl)-(3-methylpyridin-4-yl) -amine (Compound 4-33) A mixture of 298 mg of 4-tert-butylaniline, 328 mg of 4-chloro-3-methylpyridine hydrochloride and 3 ml of N-methylpyrrolidinone was stirred at 80 ° C. for 10 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography, so as to obtain 85 mg of N- (4-tert-butylphenyl)-(3-methylpyridin-4-yl) -amine.
  • Me is a methyl group (CH 3 —)
  • Et is an ethyl group (CH 3 CH 2 —)
  • Pr is a propyl group (CH 3 CH 2 CH 2 —)
  • i-Pr is an isopropyl group ((CH 3 )).
  • t-Bu represents a tert-butyl group ((CH 3 ) 3 C—)
  • sec-Bu represents a sec-butyl group (CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) —)
  • Ph represents a phenyl group .
  • the column “Substitution position” indicates the substitution position of A in the benzene ring in the formula.
  • “E n ” when n is 1, for example, “2-Me” is shown, which means that E is a methyl group substituted at the 2-position of the benzene ring. When n is 0, it is shown as “-”, which means that it is unsubstituted.
  • a compound represented by formula (A-1) The JLA group, E n , R x , R y , G and m in the formula represent the combinations described in the following [Table 2].
  • a compound represented by formula (A-2) The JLA group, E n , G and m in the formula represent the combinations described in the following [Table 3].
  • JLA group, E n , G, y and m represent the combinations described in the following [Table 4].
  • the JLA group, E n , R z , G and m in the formula represent the combinations described in the following [Table 5].
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of the above-mentioned compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, compounds 3-1 to 3-75, or compounds 4-1 to 4-210 and 35 parts of xylene Dissolve in a mixture with 35 parts of N, N-dimethylformamide, add 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and mix to obtain each emulsion.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide-containing fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and the above-mentioned compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, 20 parts of any one of compounds 3-1 to 3-75 or compounds 4-1 to 4-210 is added and mixed to obtain each wettable powder.
  • Formulation Example 3 Any one of the above-mentioned compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, compounds 3-1 to 3-75, or compounds 4-1 to 4-210, 2 parts Add 1 part fine powder, 2 parts calcium lignin sulfonate, 30 parts bentonite and 65 parts kaolin clay and mix. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated by a granulator, and dried by ventilation to obtain each granule.
  • Formulation Example 4 Any one of the above-mentioned compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, compounds 3-1 to 3-75, or compounds 4-1 to 4-210 1 part in an appropriate amount of acetone Dissolve it, add 5 parts of synthetic hydrous silicon oxide fine powder, 0.3 part of PAP, and 93.7 parts of fusami clay, stir and mix thoroughly, and evaporate and remove acetone to obtain each powder.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), the above-mentioned compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, compounds 3-1 to 3 Each preparation is obtained by mixing 10 parts of any one of -75 or any of compounds 4-1 to 4-210 and 55 parts of water and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 6 Any one of the aforementioned compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, compounds 3-1 to 3-75, or compounds 4-1 to 4-210 0.1 part of xylene 5 parts And dissolved in 5 parts of trichloroethane and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain each oil.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of the above compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, compounds 3-1 to 3-75, or compounds 4-1 to 4-210 is dissolved in 0.5 ml of acetone. Then, this solution is treated with 5 g of animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, product of Clea Japan Co., Ltd.) and mixed uniformly. Then, acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder breeding solid feed powder CE-2, product of Clea Japan Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of the above-mentioned compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, compounds 3-1 to 3-75, or compounds 4-1 to 4-210, neothiozole (center Kasei Co., Ltd.) After putting 49.9 parts in an aerosol can and mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are charged and shaken, and an actuator aerosol is obtained by mounting an actuator.
  • Formulation Example 9 Any one of the above compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, compounds 3-1 to 3-75, or compounds 4-1 to 4-210 0.6 part, BHT (2 , 6-di-tert-butyl-4-methylphenol), 5 parts of xylene, 3.39 parts of deodorized kerosene and 1 part of emulsifier ⁇ Atmos 300 (registered trademark of Atmos Chemical) ⁇ Then, 50 parts of distilled water is filled into an aerosol container, and a valve is mounted. Then, 40 parts of a propellant (LPG) is pressurized and filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
  • LPG propellant
  • Formulation Example 10 5 parts of any one of the above-mentioned compounds 1-1 to 1-223, compounds 2-1 to 2-110, compounds 3-1 to 3-75 or compounds 4-1 to 4-210 and 5 parts of ferrimzone In addition, 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide-containing fine powder and the remainder of diatomaceous earth are mixed and mixed well to obtain 100 parts of wettable powder.
  • Formulation Examples 11-25 It replaces with 5 parts of ferrimzone, and except having applied with each compound and usage-amount of the [Table 7] description, operation similar to the formulation example 10 is performed, and 100 parts of each wettable powder is obtained.
  • Test example 2 The preparation of the compound of the present invention obtained in Formulation Example 5 is diluted with water so that the active ingredient concentration is 500 ppm to prepare a test spray solution.
  • about 30 cotton aphids are inoculated into cucumber seedlings (first true leaf development stage) planted in plastic cups and left for 1 day. Each of the seedlings is sprayed with 20 ml of the diluted solution.
  • Six days after spraying, the number of live cotton aphids parasitic on the cucumber leaves is examined, and the control value is determined by the following formula. Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • the compound of the present invention is useful for controlling pests.

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Abstract

　本発明は有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供する。具体的には、式（１）〔式中、Ｊは式Ｊ１で示される基等を表し、Ｌは単結合等を表し、Ａは上記式（１）のベンゼン環の３位または４位に結合し、単結合等を表し、Ｑは式Ｑ１で示される基等を表し、Ｇは水素原子等を表し、ｍは０または１を表し、Ｅは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基等を表し、Ｅは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基またはハロゲン原子を表し、ｎは０、１、２、３または４を表す。〕で示されるピリジン化合物を提供する。

Description

ピリジン化合物およびその有害生物防除用途
　本発明はピリジン化合物およびその有害生物防除用途に関する。
　有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。
非特許文献１および２には、ある種のピリジン化合物の合成方法が記載されている。
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　（１９９１），　３２(１８)，　２０３３－４ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ　（１９９１)，　２１(３)，　４０１－６
　本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
　本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるピリジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
　即ち、本発明は以下のものである。
［１］　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、
　Ｊは、下式Ｊ１またはＪ２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
（式中、
　Ｒ1およびＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
　Ｒ3は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
　Ｒ4およびＲ5は、同一または相異なり、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
　Ｒ6は、水素原子またはＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）で示される基を表し、
　Ｌは、単結合または１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基を表し、
　Ａは、上記式（１）のベンゼン環の３位または４位に結合し、単結合、－Ｏ－、または－Ｓ（Ｏ）x－を表し（ここで、ｘは、０、１または２を表す。）、
　Ｑは、下式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
（式中、
　ＲxおよびＲyは、同一または相異なり、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シアノ基、ハロゲン原子、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
　ｙは０、１または２を表し、
　Ｒzは、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ2、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
　Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
　Ｔ2は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。）で示される基を表し、
　Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基もしくはアミノ基を表すか、または、下式Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３もしくはＧ４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
｛式中、
　Ｒaは、群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基または－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1を表し、
　Ｒbは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ2、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基またはシクロプロピル基を表し、
　Ｒcは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1またはシクロプロピル基を表し（ここで、Ｔ1は前述と同義であるが、ＧがＧ２、Ｇ３またはＧ４の場合には、Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表す。）、
　ｚは、０、１または２を表し、
　Ｒdは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ2またはシクロプロピル基を表し（ここで、Ｔ1およびＴ2は前述と同義である。）、
　Ｒeは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子またはシクロプロピル基を表す。｝で示される基を表し、
　ｍは０または１を表し、
　Ｅは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基またはハロゲン原子を表し、
　ｎは０、１、２、３または４を表すが、但し、ｎが２、３または４の場合は、各々のＥは互いに異なっていてもよく、
　上記群α、群βおよび群γは、下記の群を表す。
群α：ハロゲン原子、シアノ基およびシクロプロピル基からなる群。
群β：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
群γ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基は、メチル基、メトキシ基、塩素原子またはニトロ基を有していてもよい。）、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
　但し、下記（１）～（５）のいずれかに該当する化合物は除く。
　（１）ＱがＱ２、Ｑ３またはＱ４であり、Ｇがアミノ基である化合物。
　（２）ＱがＱ１であり、ＲxおよびＲyがいずれも水素原子であり、ｎが０であり、Ａ基の置換位置がベンゼン環の４位であり、ＡおよびＬが単結合であり、ＪがＪ１であり、かつ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子である化合物。
　（３）ＱがＱ１であり、ＲxおよびＲyがいずれも水素原子であり、ｎが０であり、Ａ基の置換位置がベンゼン環の４位であり、ＡおよびＬが単結合であり、ＪがＪ１であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子であり、Ｇが水酸基である化合物。
　（４）ＱがＱ２であり、ｎが０であり、Ａ基の置換位置がベンゼン環の４位であり、ＡおよびＬが単結合であり、ＪがＪ１であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｇが水素原子である化合物。
　（５）ＱがＱ３であり、ｎが０であり、ＡおよびＬが単結合であり、ＪがＪ２であり、かつ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子である化合物。〕
で示されるピリジン化合物。（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］　ＱがＱ１である［１］記載のピリジン化合物。
［３］　ＱがＱ２、Ｑ３またはＱ４であり、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である［１］記載のピリジン化合物。
［４］　ＱがＱ２であり、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である［１］記載のピリジン化合物。
［５］　ＱがＱ３であり、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である［１］記載のピリジン化合物。
［６］　ＱがＱ４であり、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である［１］記載のピリジン化合物。
［７］　Ｇが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である［１］記載のピリジン化合物。
［８］　Ｇが、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である［１］記載のピリジン化合物。
［９］　Ｇが、Ｇ２またはＧ３である［１］記載のピリジン化合物。
［１０］　Ｇが、Ｇ１またはＧ４である［１］記載のピリジン化合物。
［１１］　［１］～［１０］いずれか一項記載のピリジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［１２］　有害生物を防除するための［１］～［１０］いずれか一項記載のピリジン化合物の使用。
［１３］　［１］～［１０］いずれか一項記載のピリジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
　本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
　本発明化合物において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を意味する。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基およびトリフルオロメチル基等が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「Ｃ１－Ｃ３アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、２，２－ジメチルプロピル基、３－メチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基およびヘキシル基等のＣ１－Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基および１－ヘキセニル基等のＣ２－Ｃ６アルケニル基；並びに
エチニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、１－ペンチニル基および１－ヘキシニル基等のＣ２－Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、２，２－ジメチルプロピル基、３－メチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基ヘキシル基およびトリフルオロメチル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基および１－ヘキセニル基等のＣ２－Ｃ６アルケニル基、および２，２－ジフルオロビニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基；並びに
エチニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、１－ペンチニル基、１－ヘキシニル基および２－クロロエチニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、シアノメチル基およびシクロプロピルメチル基等の群αより選ばれる同一または異なる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基；
２－プロペニル基等の群αより選ばれる同一または異なる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基；並びに
プロパルギル基および２－ブチニル基等の群αより選ばれる同一または異なる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等のＣ１－Ｃ６アルキル基；
トリフルオロメチル基、シアノメチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１－メトキシエチル基およびメチルチオメチル基等の群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基；
ビニル基、イソプロペニル基、１－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２，２－ジクロロビニル基および２，２－ジフルオロビニル基等の群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基；並びに
エチニル基、１－プロピニル基、２－クロロエチニル基、２－フルオロエチニル基および２－（トリメチルシリル）エチニル基等の群βより選ばれる同一または異なる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基等のＣ１－Ｃ６アルキル基；
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、１－（シクロプロピル）エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１－メトキシエチル基、２－メトキシエチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、２－（メチルチオ）エチル基、２－（メチルスルフィニル）エチル基、２－（メチルスルホニル）エチル基、２－（メチルアミノ）エチル基、２－（ジメチルアミノ）エチル基、ベンジル基、４－メトキシベンジル基、３，４－ジメトキシベンジル基および４－ニトロベンジル基等の群γより選ばれる同一または異なる１個以上の原子もしくは基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基；
２－プロペニル基、２－ブテニル基および３－メチル－２－ブテニル基等の群γより選ばれる同一または異なる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニル基；並びに
プロパルギル基、２－ブチニル基および３－ブチニル基等の群γより選ばれる同一または異なる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基」としては、例えば－ＣＨ2－、－ＣＨＣｌ－、－ＣＨＦ－、－ＣＦ2－、－ＣＨ2ＣＨ2－および－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基」は、アルキル部分の炭素の総数が３～９のトリアルキルシリル基を意味し、各アルキル基は同一または異なっていてもよく、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基および２，２，２－トリフルオロエトキシが挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基および２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基」は、アルキル部分の炭素の総数が２～１２である１個以上のハロゲン原子を有していてもよいジアルキルアミノ基を意味し、各アルキル基は同一または異なっていてもよく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－メチルアミノ基およびＮ－メチル－Ｎ－２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基」としては、
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基および２，２，２－トリフルオロエトキシ基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基」としては、
例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基および２，２，２－トリフルオロエチルチオ基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、
例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基および２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、
例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基および２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基」としては、
例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基および２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基」は、アルキル部分の炭素の総数が２～８である１個以上のハロゲン原子を有していてもよいジアルキルアミノ基を意味し、各アルキル基は同一または異なっていてもよく、
例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－メチルアミノ基およびＮ－メチル－Ｎ－２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。ここでハロゲン原子が複数存在する場合は、同一または異なっていてもよい。
　本発明化合物において「フェニル基（該フェニル基は、メチル基、メトキシ基、塩素原子またはニトロ基を有していてもよい。）」は、メチル基、メトキシ基、塩素原子およびニトロ基からなる群から独立して選択される１または２以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
例えば、フェニル基、４－メトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、４－ニトロフェニル基、２－ニトロフェニル基、４－クロロフェニル基、２－クロロフェニル基、２，６－ジクロロフェニル基および４－メチルフェニル基が挙げられる。
　本発明化合物としては、例えば以下のピリジン化合物が挙げられる。
式（１）において、ＱとＧとが〔表１〕の組み合わせである化合物（態様１～態様１１６）。なお、例えば、態様１は、「式（１）において、ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４であり、Ｇがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、またはＧ４であるピリジン化合物。」を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　また、本発明化合物として、例えば、以下のピリジン化合物も挙げられる。
　式（１）において、Ｌが単結合または－ＣＨ2－であり、Ａが単結合または－Ｏ－である、[１]～[１０]および態様１～態様１１６のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｌが単結合または－ＣＨ2－であり、Ａが単結合または－Ｏ－であり、ＪがＪ１（ＪがＪ１の場合に、Ｒ1およびＲ2はいずれもメチル基であり、Ｒ3は水素原子、メチル基、またはエチル基である。）またはＪ２（ＪがＪ２の場合に、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれもメチル基である。）である、[１]～[１０]および態様１～態様１１６のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｌが単結合であり、Ａが単結合であり、ＪがＪ１（ＪがＪ１の場合に、Ｒ1およびＲ2はいずれもメチル基であり、Ｒ3は水素原子、メチル基、またはエチル基である。）またはＪ２（ＪがＪ２の場合に、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれもメチル基である。）である、[１]～[１０]および態様１～態様１１６のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｊ－Ｌ－Ａがｔｅｒｔ－ブチル基である、[１]～[１０]および態様１～態様１１６のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なり群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子であるか、
ＱがＱ２であるか、
ＱがＱ３であるか、あるいは、
ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzが群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[１]、[７]、[８]、[９]、[１０]および態様１～態様１７のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なりメチル基または水素原子であるか、
ＱがＱ２であるか、
ＱがＱ３であり、かつ、ｙが０であるか、あるいは、
ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzがメチル基または水素原子である[１]、[７]、[８]、[９]、[１０]および態様１～態様１７のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なり群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[２]および態様１８～態様３６のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なりメチル基または水素原子である[２]および態様１８～態様３６のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＱがＱ２であるか、
ＱがＱ３であるか、あるいは、
ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzが群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[３]および態様３７～態様５５のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、ＱがＱ２であるか、
ＱがＱ３であり、かつ、ｙが０であるか、あるいは、
ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzがメチル基または水素原子である[３]および態様３７～態様５５のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、
ＱがＱ３であり、かつ、ｙが０である[５]および態様７５～態様９３のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzが群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[６]および態様９４～態様１１６のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzがメチル基または水素原子である[６]および態様９４～態様１１６のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが水素原子またはハロゲン原子であるか、
ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇがハロゲン原子であるか、
ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは
ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基または２，２，２－トリフルオロエチルチオ基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＧがＧ１であり、かつ、Ｒaが群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＧがＧ２であり、かつ、Ｒbが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＧがＧ３であり、かつ、Ｒcが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基または２，２，２－トリフルオロエチルチオ基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、ＧがＧ４であり、Ｒdが群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物；
　式（１）において、Ｇが、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である[１]～[６]のいずれかに記載のピリジン化合物。
　また、本発明化合物として、例えば、以下のピリジン化合物も挙げられる。
　式（１）において、
Ｌが単結合または－ＣＨ2－であり、Ａが単結合または－Ｏ－であり、ＪがＪ１（ＪがＪ１の場合に、Ｒ1およびＲ2はいずれもメチル基であり、Ｒ3は水素原子、メチル基、またはエチル基である。）またはＪ２（ＪがＪ２の場合に、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれもメチル基である。）であり、
ＱがＱ１であり、かつ、ＲxおよびＲyが同一または相異なりメチル基または水素原子であるか、ＱがＱ２であるか、ＱがＱ３であり、かつ、ｙが０であるか、あるいは、ＱがＱ４であり、かつ、Ｒzがメチル基または水素原子であり、
Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である[１]記載のピリジン化合物；
　式（１ｚ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、
Ｑｚは、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、酸素原子、硫黄原子、－ＮＨ－または－ＮＨ（ＣＨ３）－を表し、
Ｇｚは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基を表し、
ｍは０または１を表す。〕
で示される[１]記載のピリジン化合物；
　式（１ｚ）において、Ｑｚが－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－または酸素原子である [１]記載のピリジン化合物；
　式（１ｚ）において、Ｇｚがエチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはＮ，Ｎ－ジエチルアミノ基である [１]記載のピリジン化合物；
　式（１ｚ）において、Ｑｚが－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－または酸素原子であり、Ｇｚがエチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはＮ，Ｎ－ジエチルアミノ基である [１]記載のピリジン化合物；
次に本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）～（製造法８）にしたがって製造することができる。
（製造法１）
本発明化合物のうち、ＱがＱ１である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｒx、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ3は、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒy1は、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基またはシクロプロピル基を表し、Ｌｇは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基、または、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
・（５ａ）→（３）
　化合物（５ａ）と金属マグネシウムとを反応させることによって生成するグリニャール反応剤を、式（２）で示されるアミド化合物と反応させることにより化合物（３）を製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
　化合物（５ａ）１モルに対して、金属マグネシウムは通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。また、必要に応じて触媒量の活性化剤を加えて、金属マグネシウムを活性化させることができる。該活性化剤としては、例えば、ヨウ素、１，２－ジブロモエタンが挙げられる。
　化合物（５ａ）と金属マグネシウムとの反応における反応温度は、通常室温から用いる溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は、通常瞬時から１時間の範囲である。
　化合物（５ａ）１モルに対して化合物（２）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　生成したグリニャール反応剤と化合物（２）との反応における反応温度は、通常－７８℃から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。
・（３）→（７）
　化合物（３）を還元することにより、化合物（７）を製造することができる。
　還元方法としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウムを用いる還元反応が挙げらる。化合物（３）１モルに対して、水素化ホウ素ナトリウムは通常０．２５モル～１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類が挙げられる。
　該反応における反応温度は、通常０℃から溶媒の沸点の範囲である。
　該反応における反応時間は、通常瞬時から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（７）を単離することができる。
・（５ａ）→（７）
　化合物（５ａ）をアルキルリチウム化合物と反応させた後に、生成する反応中間体と式（６）で示されるカルボニル化合物と反応させることにより、化合物（７）を製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
　該反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、ブチルリチウムが挙げられる。化合物（５ａ）１モルに対して、アルキルリチウム化合物は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　化合物（５ａ）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常－７８℃から－５０℃の範囲であり、反応時間は、通常瞬時から１時間の範囲である。
　化合物（５ａ）１モルに対して化合物（６）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応中間体と化合物（６）との反応における反応温度は、通常－７８℃から３０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水または塩化アンモニウム水溶液等を注加した後、有機溶媒で抽出し、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（７）を単離することができる。
・（４）→（７）
化合物（４）をリチオ化した後に、生成する反応中間体と式（１７）で示されるカルボニル化合物と反応させることにより、化合物（７）を製造することができる。
　リチオ化に用いられるリチウム化合物としては、例えば、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド等のリチウムジアルキルアミド化合物が挙げられる。
　中でも、化合物（４）のうち、Ｇが－ＮＨＣ（Ｏ）ｔ－Ｂｕである化合物のリチオ化は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）の存在下、ブチルリチウムを用いて行うことができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類が挙げられる。
　化合物（４）１モルに対して、ブチルリチウムおよびＴＭＥＤＡはそれぞれ通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　化合物（４）とブチルリチウムとの反応における反応温度は、通常－７８℃から３０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　該反応中間体と化合物（１７）との反応における反応温度は、通常－７８℃から３０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（７）を単離することができる。
・（７）→（１ａ）
　本発明化合物（１ａ）は、化合物（７）を脱ヒドロキシ化することにより製造することができる。脱ヒドロキシ化の方法としては、例えば、接触水素還元反応などが挙げられる。
　接触水素還元反応は、溶媒および触媒の存在下、水素と反応させて行う。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸が挙げられる。また必要に応じて硫酸等の鉱酸を加えることができ、その場合のモル比は化合物（７）１モルに対して、通常０．０１モル～１０モルである。
　該反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム炭素等が挙げられる。
　該反応における、水素圧は通常１気圧から５気圧である。
　該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、ろ過によって触媒を除去した後、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ａ）を単離することができる。
・（１ａ）→（１ｂ）
　さらに、本発明化合物（１ａ）とリチウムジイソプロピルアミド（以下、ＬＤＡと記す。）等の塩基とを反応させた後、Ｒy1－Ｌｇで示される化合物と反応させることにより、本発明化合物（１ｂ）を製造することもできる。
（製造法２）
　本発明化合物のうち、ＱがＱ２である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ1は、ハロゲン原子を表す。〕
　本発明化合物（１ｃ）は、式（８）で示されるフェノール化合物と、式（９）で示されるハロピリジン化合物とを、塩基、および、必要に応じて銅化合物の存在下反応させることにより製造することができる。
（１）銅化合物を用いない場合：
　Ｘ1としては塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert－ブトキシド等が挙げる。化合物（８）１モルに対して、塩基は通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　化合物（８）１モルに対して化合物（９）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応における反応温度は、通常２０℃から２００℃あるいは溶媒の沸点の範囲である。
　該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｃ）を単離することができる。
（２）銅化合物を用いる場合：
　Ｘ1としては臭素原子またはヨウ素原子が好ましい。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert－ブトキシド等が挙げる。化合物（８）１モルに対して、塩基は通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　銅化合物としては、銅粉末、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。化合物（８）１モルに対して、銅化合物は通常０．０１モル～１０モルの割合で用いられる。
　化合物（８）１モルに対して化合物（９）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応における反応温度は、通常５０℃から２００℃あるいは溶媒の沸点の範囲である。
　該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｃ）を単離することができる。
（製造法３）
　本発明化合物のうち、ＱがＱ３である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｘ1、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ3は、臭素原子またはヨウ素原子を表し、ｙ１は１または２を表す。〕
・（１ｄ）の製造
　本発明化合物（１ｄ）は、式（１０）で示されるチオフェノール化合物と、式（９）で示されるハロピリジン化合物とを、塩基、および、必要に応じて銅化合物の存在下反応させるか、あるいは、式（５ｂ）で示されるハロベンゼン化合物と、式（１１）で示されるメルカプトピリジン化合物とを、塩基、および、銅化合物の存在下反応させることにより製造することができる。
（１）銅化合物を用いない場合：
　Ｘ1としては塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert－ブトキシド等が挙げる。化合物（１０）１モルに対して、塩基は通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　化合物（１０）１モルに対して化合物（９）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応における反応温度は、通常２０℃から２００℃あるいは溶媒の沸点の範囲である。
　該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｄ）を単離することができる。
（２）銅化合物を用いる場合：
　Ｘ1としては臭素原子またはヨウ素原子が好ましい。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert－ブトキシド等が挙げられる。化合物（１０）または化合物（１１）１モルに対して、塩基は通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　銅化合物としては、銅粉末、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。化合物（１０）または化合物（１１）１モルに対して、銅化合物は通常０．０１モル～１０モルの割合で用いられる。
　化合物（１０）または化合物（１１）１モルに対して、化合物（９）または化合物（５ｂ）は通常１モル用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応における反応温度は、通常５０℃から２００℃あるいは溶媒の沸点の範囲である。
　該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｄ）を単離することができる。
・（１ｄ）→（１ｅ）
　さらに、本発明化合物（１ｄ）を、過酸化水素、メタクロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、過ヨウ素酸ナトリウム等の酸化剤と反応させることにより、本発明化合物（１ｅ）を製造することもできる。
（製造法４）
　本発明化合物のうち、ＱがＱ４である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｒz、Ｘ1、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ4は、臭素原子、ヨウ素原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
　本発明化合物（１ｆ）は、式（１２）で示されるアニリン化合物と、式（９）で示されるハロピリジン化合物とを、塩基、および、必要に応じてパラジウム触媒の存在下反応させるか、あるいは、式（５ｃ）で示される化合物と、式（１３）で示されるアミノピリジン化合物とを、塩基、および、パラジウム触媒の存在下反応させることにより製造することができる。
（１）パラジウム触媒を用いない場合：
　Ｘ1としては塩素原子またはフッ素原子が好ましい。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。化合物（１２）１モルに対して、塩基は通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　化合物（１２）１モルに対して化合物（９）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応における反応温度は、通常２０℃から、２００℃または溶媒の沸点の範囲である。
　該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｆ）を単離することができる。
（２）パラジウム触媒を用いる場合：
　Ｘ1としては臭素原子またはヨウ素原子が好ましい。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムtert-ブトキシド、炭酸セシウム等が挙げられる。化合物（１２）または化合物（１３）１モルに対して、塩基は通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　該反応において用いられるパラジウム触媒としては、たとえば、｛１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（以下、Ｐｄ2(ｄｂａ)3と記す。）と４，５－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９，９－ジメチルキサンテン（以下、キサントホスと記す。）との組み合わせ、等が挙げられる。化合物（１２）または化合物（１３）１モルに対して、パラジウム触媒は通常０．０１～０．２モルの割合で用いられる。
　化合物（１２）または化合物（１３）１モルに対して化合物（９）または化合物（５ｃ）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応における反応温度は、通常２０℃から１００℃の範囲である。
　該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｆ）を単離することができる。
（製造法５）
　本発明化合物のうち、ＧがＧ２である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｑ、Ｒｂ、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｒb1は、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、Ｒb２は、ＯＨ基の保護基（例えば、メチル基、メトキシメチル基、ベンジル基等）を表し、Ｌｇは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基、または、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
・（１ｉ）→（１ｊ’）
　本発明化合物（１ｊ’）は、本発明化合物（１ｉ）とＲb1ＯＨとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、Ｒb1ＯＨを溶媒量用いてもよい。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert－ブトキシド等が挙げられる。
　本発明化合物（１ｉ）１モルに対して、Ｒb1ＯＨが通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｊ’）を単離することができる。
・（１ｌ）→（１ｋ）
　本発明化合物（１ｋ）は、本発明化合物（１ｌ）を脱保護することにより製造することができる。
　保護基であるＲb２としては、例えば、メチル基、メトキシメチル基およびベンジル基が挙げられ、当業者に公知の方法で脱保護することができる。
・（１ｋ）→（１ｊ）
　本発明化合物（１ｊ）は、本発明化合物（１ｋ）とＲbＬｇとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。本発明化合物（１ｋ）１モルに対して、塩基は通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　本発明化合物（１ｋ）１モルに対して、ＲbＬｇは通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応の反応温度は、通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間である。
　反応終了後は、反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｊ）を単離することができる。
　なお、本発明化合物（１ｊ）は本発明化合物（１ｊ’）を包含する。
（製造法６）
　本発明化合物のうち、ＧがＧ３である化合物は、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｑ、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｒc1は、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。〕
　本発明化合物（１ｍ）は、本発明化合物（１ｉ）とＲc1ＳＨとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert－ブトキシド等が挙げられる。
　本発明化合物（１ｉ）１モルに対して、Ｒc1ＳＨが通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｍ）を単離することができる。
　この反応終了後、本発明化合物（１ｍ）に対して、更に当業者に公知の酸化反応を行うことにより、本発明化合物（１ｍ）における－ＳＲc1を－Ｓ(Ｏ)z１Ｒc1（この場合、ｚ１は１または２を表す）に変換することもできる。
（製造法７）
　本発明化合物のうち、ＧがＧ４である化合物は、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｑ、Ｒｄ、Ｒｅ、ｎおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｌｇは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基、または、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
・（１ｎ）→（１ｏ）
　本発明化合物（１ｏ）は、本発明化合物（１ｎ）とＲｄＬｇとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。本発明化合物（１ｎ）１モルに対して、塩基は通常１モル～２モルの割合で用いられる。
　本発明化合物（１ｎ）１モルに対して、ＲｄＬｇが通常１モルの割合で用いられるが適宜変更することができる。
　該反応の反応温度は通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｏ）を単離することができる。
・（１ｏ）→（１ｐ）
　さらに、本発明化合物（１ｏ）に対して、上記に準じる方法でＲｅＬｇを反応させることにより、本発明化合物（１ｐ）を製造することができる。
　また、ＲｄまたはＲｅが１級または２級アルキル基である場合には、上記の方法に代えて、本発明化合物（１ｎ）または本発明化合物（１ｏ）と、アルデヒドまたはケトン化合物とを還元剤の存在下反応させることにより、本発明化合物（１ｏ）または本発明化合物（１ｐ）を製造することもできる。
　該反応に用いられる還元剤としては、例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。本発明化合物（１ｎ）または本発明化合物（１ｏ）１モルに対して、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは１～５モルの割合で用いられる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。また、必要に応じて酢酸等のカルボン酸類を加えて反応を行う。
　本発明化合物（１ｎ）または本発明化合物（１ｏ）１モルに対して、アルデヒドまたはケトン化合物は通常１モルの割合で用いられるが適宜変更することができる。
　該反応の反応温度は通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｏ）または本発明化合物（１ｐ）を単離することができる。
（製造法８）
本発明化合物のうち、ｍが１である化合物は、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｅ、Ｇ、Ｑおよびｎは前記と同じ意味を表す。〕
　本発明化合物（１ｒ）は、本発明化合物（１ｑ）を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる酸化剤としては、例えば３－クロロ過安息香酸等のカルボン酸の過酸化物、過酸化水素水等が挙げられる。
　本発明化合物（１ｑ）１モルに対して、酸化剤が通常１～３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｒ）を単離することができる。
　本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、線形動物及び軟体動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類等。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
　アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
　双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ　ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、及びサシバエ類等。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ　ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類等。
　隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
　シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ　（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）等。
　膜翅目害虫：　イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ　ｆｕｓｃａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ　ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ　ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ　ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｅｐｓ　ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐ．）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ　ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｕｓｈａｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ　ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等。
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ　ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
　唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
　倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ　ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
　等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等。
　腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）等。
　線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－tert－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－tert－ブチル－４－メトキシフェノールと３－tert－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で１～１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
　農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
　果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
　果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
　芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
　「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
　殺虫剤の有効成分
（１）カーバメート系化合物
アラニカルブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ＝ＮＡＣ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（Ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ＝ＢＰＭＣ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ＝ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメサカルブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、及びキシリルカルブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）。
（２）有機リン系化合物
アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（Ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クマフォス（Ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ＝ＣＹＡＰ）、デメトン－Ｓ－メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ＝ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムファー（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ＝ＭＥＰ）、フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＭＰＰ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イミサイホス（Ｉｍｉｃｙｆｏｓ）、イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　Ｏ－（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏ－ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ、イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（Ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ＝ＤＭＴＰ）、メビンホス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（Ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（Ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトンメチル（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、メチルパラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ＝ＰＡＰ）、フォレート（Ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ＝ＰＭＰ）、フォスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙ１）、プロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（Ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（Ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（Ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ＝ＤＥＰ）、バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、リン化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（Ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ＤＣＩＰ（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＥＣＰ）、ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、リン化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、オキシデプロホス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ＝ＥＳＰ）、プロパホス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、及びスルプロホス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。
（３）ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（Ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（Ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（Ｂｅｔａ－Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（Ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（Ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（Ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（Ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ－サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ－Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（Ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（Ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（Ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ－Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ－Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ－Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ－Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（Ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ－Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（Ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（Ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（Ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（Ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）ベンジル　（ＥＺ）－（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－プロプ－１－エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メチルベンジル　（ＥＺ）－（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－プロプ－１－エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）ベンジル　（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（Ｔｈｉｓｕｌｔａｐ）、モノスルタップ（Ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（Ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
　ビストリフルロン（Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（Ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びフルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
　アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（Ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（Ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（Ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（Ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
　アルドリン（Ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（Ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（Ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（Ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、クロルデン（Ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、及びＤＤＴ。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
　マシン油（Ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ－ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（Ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（Ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（Ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ハイドロプレン（Ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ＤＮＯＣ、ジアフェンチウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピリフルキナゾン（Ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルリムフェン（Ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、スピロテトラマット（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、クロラントラニリプロール（Ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（Ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（Ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
下記式（Ｋ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
〔式中、
　Ｒ100は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、
　Ｒ200は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、
　Ｒ300は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、
下記式（Ｌ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
〔式中、
　Ｒ1000は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物、メトキサジアゾン（Ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、スルフラミド（Ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、亜ヒ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（Ｍｅｔａｍ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（Ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、及びトラロピリル（Ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）。
　殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（Ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（Ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（Ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（Ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ＝ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（Ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、アミドフルメット（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
　殺線虫剤の有効成分
臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（Ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（Ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（Ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
　殺菌剤の有効成分
アザコナゾール（Ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（Ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（Ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（Ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）フェンブコナゾール（Ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（Ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（Ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（Ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（Ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモル（Ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（Ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（Ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノクス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シメコナゾール（Ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（Ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（Ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（Ｔｒｉｆｏｌｉｎ）、トリティコナゾール（Ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（Ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（Ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（Ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ナフチフィン（Ｎａｐｈｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（Ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等のステロール生合成阻害化合物；
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、フベリダゾール（Ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（Ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（Ｔｈｉｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄｅ）ペンシクロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（Ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）等の細胞分裂阻害殺菌化合物；
クロゾリネート（Ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（Ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等のシグナル伝達系阻害殺菌化合物；
シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等のアミノ酸生合成阻害殺菌化合物；
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキソリニック酸（Ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）等の核酸生合成阻害殺菌化合物；
イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロベンホス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、トルクロホスメチル（Ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロチオカルブ（Ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（Ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（Ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）等の脂質・膜合成阻害殺菌化合物；
ジクロシメット（Ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、カルプロパミド（Ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、フェノキサニル（Ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）等のメラニン生合成阻害殺菌化合物；
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（Ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（Ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（Ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（Ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（Ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン殺菌化合物；
カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｒａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｏｐｙｒ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（Ｂｉｘａｆｅｎ）、イソピラザム（Ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（Ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（Ｓｅｄａｘａｎ）、フルキサピロキサド（Ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）等のアニリド系殺菌化合物；
アシベンゾラールＳメチル（Ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（Ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（Ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）等の抵抗性誘導化合物；
バリダマイシンＡ（Ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ　Ａ）、ポリオキシンＢ（Ｐｏｌｙｏｘｉｎ　Ｂ）等のグルカン合成阻害殺菌化合物；
ブラストサイジンＳ（Ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ－Ｓ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）等のタンパク質生合成阻害殺菌化合物；
チウラム（Ｔｈｉｕｒａｍ）、マンコゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）、イミノクタジン（Ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、ジラム（Ｚｉｒａｍ）等のマルチサイト接触活性の殺菌化合物；
アミスルブロム（Ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；フェリムゾン（Ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；ビナパクリル（Ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ジノカップ（Ｄｉｎｏｃａｐ）；ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；メトラフェノン（Ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（Ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）等。
　除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４－ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（Ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（Ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（Ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（Ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６－ＴＢＡ、ジカンバ（Ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（Ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（Ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（Ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（Ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（Ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（Ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（Ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（Ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（Ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（Ｍｅｔｈｙｌ－ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（Ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（Ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（Ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（Ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（Ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（Ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（Ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（Ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（Ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（Ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（Ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（Ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（Ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート－Ｐ（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、及びビアラホス（Ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（Ｄｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（Ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（Ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（Ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（Ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（Ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（Ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（Ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（Ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（Ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（Ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（Ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（Ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（Ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（Ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（Ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（Ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（Ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（Ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（Ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（Ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（Ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（Ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（Ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（Ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（Ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（Ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（Ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（Ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（Ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（Ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（Ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（Ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（Ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（Ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（Ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（Ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（Ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（Ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（Ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（Ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（Ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（Ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（Ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（Ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（Ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、及びメタミホップ（Ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（Ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（Ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（Ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（Ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（Ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（Ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（Ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（Ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（Ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（Ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（Ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（Ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（Ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（Ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（Ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（Ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（Ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（Ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（Ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（Ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（Ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（Ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（Ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（Ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（Ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（Ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（Ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（Ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（Ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（Ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（Ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（Ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（Ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（Ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（Ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（Ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（Ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（Ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（Ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（Ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（Ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（Ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（Ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（Ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（Ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（Ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（Ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（Ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（Ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（Ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（Ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（Ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（Ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（Ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（Ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（Ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（Ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（Ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ－ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（Ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（Ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（Ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（Ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（Ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（Ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（Ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（Ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（Ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（Ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（Ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（Ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（Ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（Ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（Ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（Ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（Ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（Ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（Ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（Ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（Ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（Ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（Ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
　共力剤の有効成分
ピペロニル　ブトキサイド（Ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、　セサメックス（Ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（Ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ－（２－エチルへキシル）－８，９，１０－トリノルボルン－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド（ＭＧＫ　２６４）、Ｎ－デクリイミダゾール（Ｎ－Ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ－アンチレジスタント（ＷＡＲＦ－ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ－フェニルブテノン（ｔ－Ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（Ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
　上記の混用または併用できる有効成分のうち、特に好ましい例として、カルタップ塩酸塩、フィプロニル、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロチアニジン、スピノサド、スピネトラム、クロラントラニリプロールあるいはシアントラニリプロールなどの殺虫剤、ジクロシメット、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、アゾキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルトラニル、フラメトピル、チフルザミド、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、バリダマイシン、カスガマイシンあるいはフェリムゾンなどの殺菌剤が挙げられる。
　以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
製造例１
　４－［１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エチル］ピリジン（化合物１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１．０７ｇとテトラヒドロフラン５ｍｌとの混合物に、－７０℃で、ｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍのヘキサン溶液）３．１３ｍｌを滴下した。次に、－７０℃で、４－アセチルピリジン０．６１ｇとテトラヒドロフラン１ｍｌとの混合物を滴下した。－７０℃で３０分間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を反応液に注加し、室温まで昇温した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンおよびメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルの１：１の混合液で洗浄し、下記の構造を有する１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１－（ピリジン－４－イル）エタノール０．８９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　　1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (s, 9H), 1.93 (s, 3H), 2.50 (s, 1H), 7.31-7.36 (m, 6H), 8.51 (dd, 2H).
　１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１－（ピリジン－４－イル）エタノール０．５１ｇ、硫酸０．１３ｍｌ、酢酸１０ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣に水酸化ナトリウム水溶液を注加し、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、４－［１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エチル］ピリジン０．４６ｇを得た。
製造例２
　４－［１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エチル］ピリジン－１－オキシド（化合物１－２）
　４－［１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エチル］ピリジン０．４６ｇとクロロホルム５ｍｌとの混合物に、氷冷下、ｍＣＰＢＡ０．３５ｇを加えた後、室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンおよびメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルの１：１の混合液で洗浄し、４－［１－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）エチル］ピリジン－１－オキシド０．１６ｇを得た。
製造例３
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－フルオロピリジン（化合物１－３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
　１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１．９９ｇとテトラヒドロフラン７５ｍｌとの混合物に、－７０℃で、ｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍのヘキサン溶液）６．４ｍｌを滴下した。次に、－７０℃で、３－フルオロイソニコチンアルデヒド１．１７ｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌとの混合物を滴下した。－７０℃で４０分間攪拌した後、室温まで昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を反応液に注加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の構造を有する（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－（３－フルオロピリジン－４－イル）－メタノール１．２８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
　　1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.66 (1H, d), 6.09 (1H, s), 7.31 (2H, d), 7.37 (2H, d), 7.63 (1H, t), 8.32 (1H, d), 8.41 (1H, d).
　（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－（３－フルオロ－ピリジン－４－イル）－メタノール１．２８ｇ、硫酸２ｍｌ、酢酸２０ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、濾液に水酸化ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－フルオロピリジン１．１５ｇを得た。
製造例４
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－エチルピリジン（化合物１－６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　３－エチルイソニコチン酸０．４０ｇ、Ｎ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．３９ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．００ｇ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール３６ｍｇ、トリエチルアミン１．８４ｍｌおよびクロロホルム８ｍｌの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の構造を有する３－エチル－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルイソニコチンアミド０．４９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
　　1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t), 2.68 (2H, q), 3.37 (3H, s), 3.44 (3H, s), 7.16 (1H, d), 8.50 (1H, d), 8.55 (1H, s).
　３－エチル－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルイソニコチンアミド０．４９ｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌとの混合物に、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルマグネシウムブロミド溶液（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルブロミド２．５ｇ、マグネシウム０．３１ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌより調製した）５ｍｌを、氷冷下滴下した。室温で１時間攪拌した後、反応混合物に１規定塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次注加し、混合物を濾過した。得られたろ液を酢酸エチルで抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の構造を有する４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）－３－エチルピリジン０．３５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
　　1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (3H, t), 1.35 (9H, s), 2.65 (2H, q), 7.14 (1H, d), 7.49 (2H, dd), 7.73 (2H, dd), 8.55 (1H, d), 8.62 (1H, s).
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル）－３－エチルピリジン０．３５ｇ、水素化ホウ素ナトリウム０．１０ｇおよびメタノール８ｍｌの混合物を室温で３０分攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の構造を有する（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－（３－エチルピリジン－４－イル）－メタノール０．２６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　　1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t), 1.30 (9H, s), 2.45-2.67 (2H, m), 5.99 (1H, s), 7.21 (2H, dd), 7.36 (2H, dd), 7.59 (1H, d), 8.39 (1H, s), 8.51 (1H, d).
　（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－（３－エチルピリジン－４－イル）－メタノール０．２６ｇ、硫酸０．５ｍｌ、酢酸１０ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、濾液に水酸化ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－エチルピリジン０．２２ｇを得た。
製造例５
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－メトキシピリジン（化合物１－７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－フルオロピリジン０．２５ｇ、ナトリウムメトキシド（２８％のメタノール溶液）１．４ｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物を、１２０℃で、３時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－メトキシピリジン０．２３ｇを得た。
製造例６
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－（メチルチオ）ピリジン（化合物１－１０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－フルオロピリジン０．６０ｇ、ナトリウムチオメトキシド０．８７ｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物を、９０℃で、４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－（メチルチオ）ピリジン０．３７ｇを得た。
製造例７
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－（メタンスルフィニル）ピリジン（化合物１－１０７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－（メチルチオ）ピリジン０．１３ｇとクロロホルム５ｍｌとの混合物に、氷冷下、ｍＣＰＢＡ０．１５ｇを加えた後、氷冷下で５分間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－（メタンスルフィニル）ピリジン０．１３ｇを得た。
製造例８
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－（メタンスルホニル）ピリジン（化合物１－１１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－（メチルチオ）ピリジン０．１２ｇとクロロホルム５ｍｌとの混合物に、氷冷下、ｍＣＰＢＡ（メタクロロ過安息香酸）０．２４ｇを加えた後、室温で３０分間攪した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－（メタンスルホニル）ピリジン０．０８ｇを得た。
製造例９
　４－［４－（２，２－ジメチルプロピル）フェノキシ］ピリジン（化合物２－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　４－ヨードピリジン０．５１ｇ、４－（２，２－ジメチルプロピル）フェノール０．４９ｇ、炭酸セシウム２．４４ｇ、銅粉１６ｍｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物を、１２０℃で、８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－［４－（２，２－ジメチルプロピル）フェノキシ］ピリジン０．４６ｇを得た。
製造例１０
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ）ピリジン（化合物３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン０．４３ｇ、４－メルカプトピリジン０．３６ｇ、水酸化カリウム０．１７ｇ、酸化銅（Ｉ）０．１７ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物を、１５０℃で、３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ）ピリジン０．１０ｇを得た。
製造例１１
　Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ピリジン－４－イルアミン（化合物４－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン０．４３ｇ、４－アミノピリジン０．１９ｇ、１，４－ジオキサン４ｍｌ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．２１ｇを混合し、窒素置換した後、室温で、Ｐｄ2（ｄｂａ）3２７ｍｇおよびキサントホス３５ｍｇを加え、１００℃で、４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ピリジン－４－イルアミン０．２８ｇを得た。
製造例１２
　Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－Ｎ－メチルピリジン－４－イルアミン（化合物４－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン０．５１ｇ、４－メチルアミノピリジン０．２２ｇ、１，４－ジオキサン４ｍｌ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．２３ｇを混合し、窒素置換した後、室温で、Ｐｄ2（ｄｂａ）3２７ｍｇおよびキサントホス３５ｍｇを加え、１００℃で、４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－Ｎ－メチルピリジン－４－イルアミン０．４１ｇを得た。
製造例１３
　Ｎ－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）ピリジン－３－イル］－２，２－ジメチルプロピオンアミド（化合物１－１７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
　２，２－ジメチル－Ｎ－ピリジン－３－イルプロピオンアミド２．００ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン４．２０ｍｌおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に、－７０℃で、ｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍのヘキサン溶液）１７．６ｍｌを滴下した。反応混合物を－７０℃で１５分間攪拌した後、氷冷下で９０分間攪拌した。次に、－７０℃で、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンズアルデヒド２．８１ｍｌを滴下した後、室温まで昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を反応液に注加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記の構造を有するＮ－｛４－［（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－ヒドロキシメチル］ピリジン－３－イル｝－２，２－ジメチルプロピオンアミド１．６６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　　1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (9H, s), 1.30 (9H, s), 3.47 (1H, br s), 5.87 (1H, s), 7.09 (1H, d), 7.22 (2H, d), 7.38 (2H, d), 8.30 (1H, d), 8.59 (1H, br s), 9.36 (1H, s).
　Ｎ－｛４－［（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－ヒドロキシメチル］ピリジン－３－イル｝－２，２－ジメチルプロピオンアミド５００ｍｇ、硫酸１０滴、酢酸１０ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を注加した後、濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）ピリジン－３－イル］－２，２－ジメチルプロピオンアミド４７２ｍｇを得た。
製造例１４
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－アミノピリジン（化合物１－１５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
　Ｎ－［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）ピリジン－３－イル］－２，２－ジメチルプロピオンアミド４７４ｍｇと５規定塩酸１４ｍｌとの混合物を、１００℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－アミノピリジン３４４ｍｇを得た。
製造例１５
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－ジエチルアミノピリジン（化合物１－１３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－アミノピリジン２００ｍｇ、アセトアルデヒド０．４７ｍｌ、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム８８３ｍｇ、酢酸１滴およびクロロホルム６ｍｌの混合物を５０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－ジエチルアミノピリジン２３３ｍｇを得た。
製造例１６
　３－ベンジルオキシ－４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）ピリジン（化合物１－１５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－フルオロピリジン２．００ｇ、ベンジルアルコール０．８９ｇ、水素化ナトリウム（６０％油性）０．６６ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１２ｍｌの混合物を、１２０℃で、１０時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３－ベンジルオキシ－４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）ピリジン２．２９ｇを得た。
製造例１７
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－ヒドロキシピリジン（化合物１－１５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　３－ベンジルオキシ－４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）ピリジン２．２９ｇ、エタノール３５ｍｌおよびＰｄ炭素（触媒量）を混合し、約１気圧の水素雰囲気下、３５℃で、４時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、減圧下に濃縮し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－ヒドロキシピリジン１．３８ｇを得た。
製造例１８
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－メトキシメトキシピリジン（化合物１－１４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－ヒドロキシピリジン４００ｍｇ、テトラヒドロフラン２ｍｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４ｍｌとの混合物に、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド２０４ｍｇを加えた後、氷冷下で１０分間攪拌した。反応混合物に、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル０．１３ｍｌを加えた後、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－３－メトキシメトキシピリジン４１９ｍｇを得た。
製造例１９
　３－エチル－４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ）ピリジン（化合物２－２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　４－アミノ－３－エチルピリジン０．９８ｇおよび４８％テトラフルオロホウ酸１５ｍｌの混合物に、－５℃以下で、亜硝酸ナトリウム０．６１ｇを加えた。この混合物を、ヨウ化カリウム２．１ｇ、アセトン８ｍｌおよび水１２ｍｌの混合物に、氷冷下に加えた後、１時間攪拌した。反応混合物に水酸化ナトリウムを注加した後、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３－エチル－４－ヨードピリジン０．５８ｇを得た。
　　1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t), 2.74 (2H, q), 7.74 (1H, d), 8.00 (1H, d), 8.36 (1H, s).
　３－エチル－４－ヨードピリジン０．２９ｇ、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール０．２２ｇ、炭酸セシウム１．２１ｇ、銅粉８ｍｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１ｍｌの混合物を、１２０℃で、８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３－エチル－４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ）ピリジン０．４６ｇを得た。
製造例２０
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ）－３－ニトロピリジン（化合物２－１１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール４．５０ｇ、４－クロロ－３－ニトロピリジン４．７７ｇ、炭酸カリウム８．０５ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１７ｍｌの混合物を、８０℃で、１時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、濾過した。得られた残渣を水洗、乾燥し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ）－３－ニトロピリジン７．７７ｇを得た。
製造例２１
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ）－３－ジエチルアミノピリジン（化合物２－５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ）－３－アミノピリジン４４１ｍｇ、アセトアルデヒド４０１ｍｇ、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム１．９３ｇおよびクロロホルム５ｍｌの混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ）－３－ジエチルアミノピリジン３４７ｍｇを得た。
製造例２２
　４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ）－３－メチルピリジン（化合物３－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
　４－ｔｅｒｔ－ブチルチオフェノール３３２ｍｇ、４－クロロ－３－メチルピリジン塩酸塩３２８ｍｇおよびＮ－メチルピロリジノン３ｍｌの混合物を８０℃で１０時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ）－３－メチルピリジン４１８ｍｇを得た。
製造例２３
　Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－（３－メチルピリジン－４－イル）－アミン（化合物４－３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
　４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン２９８ｍｇ、４－クロロ－３－メチルピリジン塩酸塩３２８ｍｇおよびＮ－メチルピロリジノン３ｍｌの混合物を８０℃で１０時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－（３－メチルピリジン－４－イル）－アミン８５ｍｇを得た。
製造例２４
　Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－エトキシピリジン－４－イルアミン（化合物４－５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
　１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン０．３７ｇ、４－アミノ－３－エトキシピリジン０．２０ｇ、１，４－ジオキサン３ｍｌ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．１７ｇを混合し、窒素置換した後、室温で、Ｐｄ2（ｄｂａ）3２０ｍｇおよびキサントホス２５ｍｇを加え、１００℃で、１０時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄し、Ｎ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－エトキシピリジン－４－イルアミン０．２９ｇを得た。
　以下、前述の実施製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を例示する。
　表中、Ｍｅはメチル基（ＣＨ3－）、Ｅｔはエチル基（ＣＨ3ＣＨ2－）、Ｐｒはプロピル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2－）、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基（（ＣＨ3）2ＣＨ－）、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基（（ＣＨ3）3Ｃ－）、ｓｅｃ－Ｂｕはｓｅｃ－ブチル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）－）、Ｐｈはフェニル基を表す。
表中、「置換位置」の列は、Ａの、式中のベンゼン環における置換位置を示している。
表中、「Ｅn」の列において、ｎが１である場合は、例えば「２－Ｍｅ」のように示し、これは、Ｅがベンゼン環の２位に置換したメチル基であることを意味し、ｎが０である場合は、「－」のように示し、無置換であることを意味する。
式（Ａ－１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
式中のＪ－Ｌ－Ａ基、Ｅn、Ｒx、Ｒy、Ｇ及びｍは、下記の〔表２〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
式（Ａ－２）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
式中のＪ－Ｌ－Ａ基、Ｅn、Ｇ及びｍは、下記の〔表３〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
式（Ａ－３）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
式中のＪ－Ｌ－Ａ基、Ｅn、Ｇ、ｙ及びｍは、下記の〔表４〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
式（Ａ－４）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
式中のＪ－Ｌ－Ａ基、Ｅn、Ｒz、Ｇ及びｍは、下記の〔表５〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
〔表２〕～〔表５〕に記載した本発明化合物の物性値を下記の〔表６〕に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
　次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例６
　上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例８
　上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－tert－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　上述の化合物１－１から１－２２３、化合物２－１から２－１１０、化合物３－１から３－７５または化合物４－１から４－２１０のいずれか１種を５部及びフェリムゾン５部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土残部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤１００部を得る。
製剤例１１～２５
　フェリムゾン５部に代えて、［表７］記載のそれぞれの化合物及び使用量で適用した以外は製剤例１０と同様の操作を行い、それぞれの水和剤１００部を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
　次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
　製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
　ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布する。風乾後、トビイロウンカの３～４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管する。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求める。
　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　その結果、下記の本発明化合物の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
化合物１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－１５、１－３１、１－５５、１－６３、１－７１、１－７９、１－８０、１－８７、１－９５、１－１０３、１－１０７、１－１１５、１－１２７、１－１３５、１－１４３、１－１４４、１－１４５、１－１４６、１－１４７、１－１４９、１－１５５、１－１５９、１－１６１、１－１６３、１－１６５、１－１６７、１－１６９、２－１、２－５、２－６、２－１３、２－１４、２－１５、２－１６、２－１７、２－１８、２－１９、２－２１、２－２２、２－２９、２－５７、２－１０９、２－１１０、３－１、３－２、３－２１、３－７４、４－１、４－３、４－５、４－７、４－４１、４－５７，４－２０７、４－２０８、４－２１０。
　また、有効成分濃度が２００ｐｐｍの試験用薬液を用いて同様の試験を行った結果、下記の本発明化合物の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
化合物１－１１１、４－３５、４－９９。
試験例２
　製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製する。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置する。この幼苗に、前記希釈液２０ｍｌを各々散布する。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　その結果、下記の本発明化合物の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
化合物１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－１５、１－３１、１－６３、１－７１、１－７９、１－８０、１－８７、１－９５、１－１０７、１－１１５、１－１３５、１－１４３、１－１４５、１－１４７、１－１４９、１－１５９、１－１６１、１－１６３、１－１６７、２－１、２－５、２－６、２－１４、２－１６、２－１９、２－２１、２－２２、２－２９、２－５７、３－１、３－２１、３－７４、４－４１、４－５７、４－２０７。
　また、有効成分濃度が２００ｐｐｍの試験用薬液を用いて同様の試験を行った結果、下記の本発明化合物の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
化合物４－３５。
　本発明化合物は、有害生物の防除に有用である。

Claims (13)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    　Ｊは、下式Ｊ１またはＪ２
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式中、
    　Ｒ1およびＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    　Ｒ3は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
    　Ｒ4およびＲ5は、同一または相異なり、Ｃ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    　Ｒ6は、水素原子またはＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）で示される基を表し、
    　Ｌは、単結合または１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基を表し、
    　Ａは、上記式（１）のベンゼン環の３位または４位に結合し、単結合、－Ｏ－、または－Ｓ（Ｏ）x－を表し（ここで、ｘは、０、１または２を表す。）、
    　Ｑは、下式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    （式中、
    　ＲxおよびＲyは、同一または相異なり、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シアノ基、ハロゲン原子、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
    　ｙは０、１または２を表し、
    　Ｒzは、群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ2、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
    　Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
    　Ｔ2は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。）で示される基を表し、
    　Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基もしくはアミノ基を表すか、または、下式Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３もしくはＧ４
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    ｛式中、
    　Ｒaは、群βより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基または－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1を表し、
    　Ｒbは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ2、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基またはシクロプロピル基を表し、
    　Ｒcは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1またはシクロプロピル基を表し（ここで、Ｔ1は前述と同義であるが、ＧがＧ２、Ｇ３またはＧ４の場合には、Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表す。）、
    　ｚは、０、１または２を表し、
    　Ｒdは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ2またはシクロプロピル基を表し（ここで、Ｔ1およびＴ2は前述と同義である。）、
    　Ｒeは、群γより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子またはシクロプロピル基を表す。｝で示される基を表し、
    　ｍは０または１を表し、
    　Ｅは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基またはハロゲン原子を表し、
    　ｎは０、１、２、３または４を表すが、但し、ｎが２、３または４の場合は、各々のＥは互いに異なっていてもよく、
    　上記群α、群βおよび群γは、下記の群を表す。
    群α：ハロゲン原子、シアノ基およびシクロプロピル基からなる群。
    群β：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
    群γ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基は、メチル基、メトキシ基、塩素原子またはニトロ基を有していてもよい。）、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
    　但し、下記（１）～（５）のいずれかに該当する化合物は除く。
    　（１）ＱがＱ２、Ｑ３またはＱ４であり、Ｇがアミノ基である化合物。
    　（２）ＱがＱ１であり、ＲxおよびＲyがいずれも水素原子であり、ｎが０であり、Ａ基の置換位置がベンゼン環の４位であり、ＡおよびＬが単結合であり、ＪがＪ１であり、かつ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子である化合物。
    　（３）ＱがＱ１であり、ＲxおよびＲyがいずれも水素原子であり、ｎが０であり、Ａ基の置換位置がベンゼン環の４位であり、ＡおよびＬが単結合であり、ＪがＪ１であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子であり、Ｇが水酸基である化合物。
    　（４）ＱがＱ２であり、ｎが０であり、Ａ基の置換位置がベンゼン環の４位であり、ＡおよびＬが単結合であり、ＪがＪ１であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｇが水素原子である化合物。
    　（５）ＱがＱ３であり、ｎが０であり、ＡおよびＬが単結合であり、ＪがＪ２であり、かつ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子である化合物。〕
    で示されるピリジン化合物。
  2. 　ＱがＱ１である請求項１記載のピリジン化合物。
  3. 　ＱがＱ２、Ｑ３またはＱ４であり、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である請求項１記載のピリジン化合物。
  4. 　ＱがＱ２であり、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である請求項１記載のピリジン化合物。
  5. 　ＱがＱ３であり、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である請求項１記載のピリジン化合物。
  6. 　ＱがＱ４であり、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である請求項１記載のピリジン化合物。
  7. 　Ｇが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である請求項１記載のピリジン化合物。
  8. 　Ｇが、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３またはＧ４である請求項１記載のピリジン化合物。
  9. 　Ｇが、Ｇ２またはＧ３である請求項１記載のピリジン化合物。
  10. 　Ｇが、Ｇ１またはＧ４である請求項１記載のピリジン化合物。
  11. 　請求項１記載のピリジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
  12. 　有害生物を防除するための請求項１記載のピリジン化合物の使用。
  13. 　請求項１記載のピリジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1434226A (fr) * 1964-02-10 1966-04-08 Ciba Geigy Nouveaux agents pesticides
US4134982A (en) * 1977-09-26 1979-01-16 Warner-Lambert Company Antipsychotic 1-[4,4-Bis(4-fluorophenyl) butyl]-4-phenoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines
US5254592A (en) * 1991-12-31 1993-10-19 Sterling Drug Inc. Multiply substituted anilines, phenols and pyridines-immunomodulating agents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1434226A (fr) * 1964-02-10 1966-04-08 Ciba Geigy Nouveaux agents pesticides
US4134982A (en) * 1977-09-26 1979-01-16 Warner-Lambert Company Antipsychotic 1-[4,4-Bis(4-fluorophenyl) butyl]-4-phenoxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines
US5254592A (en) * 1991-12-31 1993-10-19 Sterling Drug Inc. Multiply substituted anilines, phenols and pyridines-immunomodulating agents

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BARTUCCI, M. A. ET AL.: "Synthesis of dihydroindolizines for potential photoinduced work function alteration", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 1, no. 52, 5 December 2010 (2010-12-05), pages 6839 - 6842, XP027516791, DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2010.10.097 *
CHIA, W.-L. ET AL.: "A FACILE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED 4-BENZYLPYRIDINES BY USING MIXED COPPER, ZINC BENZYLIC ORGANOMETALLICS", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 32, no. 18, 1991, pages 2033 - 2034 *
DATABASE DATABASE CA BULTER, D. E. ET AL.: "Novel pharmacological activity of a series of substituted pyridines", accession no. STN Database accession no. 75:76545 *
DATABASE DATABASE CA SAKATA, Y, ET AL.: "Syntheses of organosilicon compounds. I.Syntheses of trimethylsilylthiophenols", accession no. STN Database accession no. 54:1884 *
JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 14, no. 7, 1971, pages 575 - 579 *
YAKUGAKU ZASSHI, vol. 79, 1959, pages 872 - 874 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014098259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pest control agent
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