JPS6293283A - ベンゾオキサゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ベンゾオキサゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6293283A JPS6293283A JP23101585A JP23101585A JPS6293283A JP S6293283 A JPS6293283 A JP S6293283A JP 23101585 A JP23101585 A JP 23101585A JP 23101585 A JP23101585 A JP 23101585A JP S6293283 A JPS6293283 A JP S6293283A
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- Japan
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- agricultural
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- benzoxazolone
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- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規なベンゾオキサシロン誘導体とその製造方
法およびそれを有効成分とする農園共用殺菌剤に関する
。
法およびそれを有効成分とする農園共用殺菌剤に関する
。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］
従来から農園芸用殺菌剤すなわち廃業および園芸用の殺
菌剤としては、有機リン系、有機塩素系、有機金属系の
各種化合物が使用されている。
菌剤としては、有機リン系、有機塩素系、有機金属系の
各種化合物が使用されている。
しかし、これらの殺菌剤は殺菌効果のすぐれたものであ
るが、人畜に対する毒性が強く、また植物に対する薬害
、残留性も大きいため使用上様々な制限があった。
るが、人畜に対する毒性が強く、また植物に対する薬害
、残留性も大きいため使用上様々な制限があった。
一方、ペンソイミタゾール系化合物、アシルアニリド系
化合物や抗生物質についても高活性であるため従来から
広く用いられているが、最近、耐性菌が出現するように
なり、その殺菌効果も不充分なものになってきている２
したがって、産業界においては各種の植物病害に対し
て防除効果を発揮し、しかも上記の弊害を誘起しない農
園芸用殺菌剤の開発が強く要望されている。
化合物や抗生物質についても高活性であるため従来から
広く用いられているが、最近、耐性菌が出現するように
なり、その殺菌効果も不充分なものになってきている２
したがって、産業界においては各種の植物病害に対し
て防除効果を発揮し、しかも上記の弊害を誘起しない農
園芸用殺菌剤の開発が強く要望されている。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは上記目的に合致する農園芸用殺菌剤を開発
すべく鋭意研究を重ねた。その過程において本発明者ら
はベンゾオキサシロン誘導体に着目して研究を重ねた結
果、特定のベンゾオキサシロン誘導体が新規なものであ
り、しかも農園芸用殺菌剤として有用であることを見出
し、本発明を完成するに至った。
すべく鋭意研究を重ねた。その過程において本発明者ら
はベンゾオキサシロン誘導体に着目して研究を重ねた結
果、特定のベンゾオキサシロン誘導体が新規なものであ
り、しかも農園芸用殺菌剤として有用であることを見出
し、本発明を完成するに至った。
本発明は新規なベンゾオキサシロン誘導体、その製造方
法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤、特にト
マト疫病、イネいもち病等に著効のある農園芸用殺菌剤
を提供することを目的とする。
法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤、特にト
マト疫病、イネいもち病等に著効のある農園芸用殺菌剤
を提供することを目的とする。
すなわち本発明は、
一般式
［式中、Ｘｌは水素原子あるいはハロゲン原子を示誘導
体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用
殺菌剤である。
体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用
殺菌剤である。
上記式（Ｉ）に示される新規なベンツオキサシロン誘導
体は強力な抗菌作用を示すものであり、以下の如き製造
方法により、効率よく製造し得るものである。
体は強力な抗菌作用を示すものであり、以下の如き製造
方法により、効率よく製造し得るものである。
すなわち、下記一般式（ＩＩ ）
［式中Ｘ１は前記と同じ。］
で表わされる核置換ペンツオキサシロンと、一般式 Ｒ
５０２Ｘ２ ［式中、ｘｌはハロゲン原子を示し、Ｒは
前記と同じものを示す。］で表わされるスルホニルハラ
イドとを反応させて、前記一般式（Ｉ）で表わされるベ
ンゾオキサシロン誘導体を製造する方法である。ここで
Ｒ９Ｏ２Ｘ２としてはＣＨ３ＳＯ２ＣＲ。
５０２Ｘ２ ［式中、ｘｌはハロゲン原子を示し、Ｒは
前記と同じものを示す。］で表わされるスルホニルハラ
イドとを反応させて、前記一般式（Ｉ）で表わされるベ
ンゾオキサシロン誘導体を製造する方法である。ここで
Ｒ９Ｏ２Ｘ２としてはＣＨ３ＳＯ２ＣＲ。
Ｇ）１３ｓＯ２Ｂｒ、 Ｃ２Ｈ５５（ｈＣＣＣ３Ｈ７
ＳＯ２Ｂｒ。
ＳＯ２Ｂｒ。
ｎ−Ｃ３ＨｔＳＯｚＣｆｌ、 ｉ −Ｃ３ＨｒＳＯ２
Ｃｆｌ、 ｒｓ−Ｃ３ＨｒＳＯ２Ｂｒ。
Ｃｆｌ、 ｒｓ−Ｃ３ＨｒＳＯ２Ｂｒ。
ｉ −Ｃ３Ｈ７ＳＯ２Ｂｒ、 ｎ−Ｃ３Ｈ７ＳＯ２Ｂｒ
、 ｉ −Ｃ３ＨｒＳＯ２Ｃｆｌ。
、 ｉ −Ｃ３ＨｒＳＯ２Ｃｆｌ。
５ｅｃ−Ｃ３Ｈ７ＳＯ２Ｂｒ、 ｔ −’ＣａＨｑＳ
Ｏ２ＣＲ，ｎ −Ｃａ）ｌｑｓＯｚＢｒ。
Ｏ２ＣＲ，ｎ −Ｃａ）ｌｑｓＯｚＢｒ。
ｉ −Ｃ：４ＨｇＳＯ２Ｂｒ、 ５ｅｃ−（４Ｈ９ｓ
Ｏ２Ｂｒ、 ｔ −ＧａＨｑＳＯ２Ｂｒ等さらにはＰｈ
−５Ｏ２ＣＩ１． Ｐｈ−５ＯｚＢｒ （Ｐｈはフェ
ニル基を示す、）があげられる。
Ｏ２Ｂｒ、 ｔ −ＧａＨｑＳＯ２Ｂｒ等さらにはＰｈ
−５Ｏ２ＣＩ１． Ｐｈ−５ＯｚＢｒ （Ｐｈはフェ
ニル基を示す、）があげられる。
また、上記した反応では適当な溶媒あるいは希釈剤とし
ての不活性溶剤を用いることができる。
ての不活性溶剤を用いることができる。
具体的には例えば、ベンゼン、クロロベンゼン。
トルエン、キシレン等の炭化水素；ジメチルエーテル、
ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン。
ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン。
ジオキサン等のエーテル；エチルアセテート等のエステ
ル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジメチ
ルスルホキサイドなどを挙げることができる。
ル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジメチ
ルスルホキサイドなどを挙げることができる。
さらに、反応中に生成する酸を捕捉するために適当な塩
基、例えばピリジン、アルキルアミン類、ピペリジンの
ような有機塩基あるいは水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、アンモニア等の無機塩基を加えることができる０
反応温度は０〜１００℃、好ましくは１０〜５０℃であ
る０反応時間は使用する溶媒や温度等により異なるが、
通常は１０時間以内で完結する。
基、例えばピリジン、アルキルアミン類、ピペリジンの
ような有機塩基あるいは水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
ウム、アンモニア等の無機塩基を加えることができる０
反応温度は０〜１００℃、好ましくは１０〜５０℃であ
る０反応時間は使用する溶媒や温度等により異なるが、
通常は１０時間以内で完結する。
なお、各反応原料の使用量については特に制限はないが
、通常は前記一般式（ＩＩ）で表わされる核置換ベンゾ
オキサシロンに対して前記一般式Ｒ５Ｏ２Ｘ２で表わさ
れるスルホニルハライドを等モルあるいはこれを若干超
える程度の割合とすればよい。反応終了後、反応液中に
析出した酸捕捉剤の塩類を炉別し、ろ液の溶媒を留去す
ることによって、或いは塩酸水溶液等の酸水溶液または
水を加えた後、溶媒を留去し、析出する沈澱物を炉別す
ること等によって前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾ
オキサシロン誘導体を得ることができる。
、通常は前記一般式（ＩＩ）で表わされる核置換ベンゾ
オキサシロンに対して前記一般式Ｒ５Ｏ２Ｘ２で表わさ
れるスルホニルハライドを等モルあるいはこれを若干超
える程度の割合とすればよい。反応終了後、反応液中に
析出した酸捕捉剤の塩類を炉別し、ろ液の溶媒を留去す
ることによって、或いは塩酸水溶液等の酸水溶液または
水を加えた後、溶媒を留去し、析出する沈澱物を炉別す
ること等によって前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾ
オキサシロン誘導体を得ることができる。
以上の如き製造方法によって製造されるベンゾオキサシ
ロン誘導体は新規化合物である。
ロン誘導体は新規化合物である。
このような一般式（Ｉ）で表わされるベンゾオキサシロ
ン誘導体を具体的に挙げると、例えば等がある。
ン誘導体を具体的に挙げると、例えば等がある。
このような本発明のベンゾオキサシロン誘導体はすぐれ
た殺菌作用を示す。
た殺菌作用を示す。
本発明の農園芸用殺菌剤は上述したベンゾオキサシロン
誘導体を有効成分とするものであり、該有効成分をその
ままの形態で用いてもよいが、通常は水または有機溶剤
などの液体あるいは固体粉末その他適当な媒体を用いて
希釈し、必要に応じて湿潤剤１分散剤、乳化剤、固着剤
等の補助剤を加えて水和剤、液剤、乳剤、ゾル剤、粉剤
（ＤＬ型粉剤を含む）、微粒子剤等に製剤化して使用す
る。
誘導体を有効成分とするものであり、該有効成分をその
ままの形態で用いてもよいが、通常は水または有機溶剤
などの液体あるいは固体粉末その他適当な媒体を用いて
希釈し、必要に応じて湿潤剤１分散剤、乳化剤、固着剤
等の補助剤を加えて水和剤、液剤、乳剤、ゾル剤、粉剤
（ＤＬ型粉剤を含む）、微粒子剤等に製剤化して使用す
る。
ここで水和剤の形態で用いる場合は、上記有効成分に珪
藻上、ホワイトカーボン等を加え、さらにアルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル、ポリエチレ
ングリコールエーテル類などの湿展剤を加えて混合攪拌
すればよく、使用時には水で所定濃度に希釈すればよい
、また、乳剤の形態とするには、上記有効成分にキシレ
ン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素を加え、さらにポ
リオ午ジエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキ
シエチレン−アルキルアリールエーテルやポリオキシエ
チレン−脂肪族アルコールエーテルなどの乳化剤を加え
て混合すればよく、これを使用するに際しては水で希釈
して所定濃度とすればよい。その混合割合としては特に
制限はないが、例えば上記有効成分２０重量部にジメチ
ルホルムアミド３０重量部、キシレン３５重量部および
ポリオキシエチレンアリールエーテル１５重量部を混合
すればよい。
藻上、ホワイトカーボン等を加え、さらにアルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル、ポリエチレ
ングリコールエーテル類などの湿展剤を加えて混合攪拌
すればよく、使用時には水で所定濃度に希釈すればよい
、また、乳剤の形態とするには、上記有効成分にキシレ
ン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素を加え、さらにポ
リオ午ジエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキ
シエチレン−アルキルアリールエーテルやポリオキシエ
チレン−脂肪族アルコールエーテルなどの乳化剤を加え
て混合すればよく、これを使用するに際しては水で希釈
して所定濃度とすればよい。その混合割合としては特に
制限はないが、例えば上記有効成分２０重量部にジメチ
ルホルムアミド３０重量部、キシレン３５重量部および
ポリオキシエチレンアリールエーテル１５重量部を混合
すればよい。
粉剤の形態とするには上述の有効成分にクレー、タルク
、カオリン等の粘土鉱物を加え、混合、粉砕し、所定の
粒径とし、これをそのまま散布して使用すればよい、そ
の混合割合は特に制限はないが、粘土鉱物としてクレー
を用いる場合、上記有効成分２重量部に対しクレー８８
重量部とすることが好ましい０粒剤の形態とするには上
述の有効成分に珪藻上、炭酸カルシウム、ベントナイト
、クレー等を加え、さらにリグニンスルホン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、澱粉のような粘結助剤を添加、場合
によっては分散性をよくするために界面活性剤を添加し
、造粒する。使用に際してはこのまま散布すればよい。
、カオリン等の粘土鉱物を加え、混合、粉砕し、所定の
粒径とし、これをそのまま散布して使用すればよい、そ
の混合割合は特に制限はないが、粘土鉱物としてクレー
を用いる場合、上記有効成分２重量部に対しクレー８８
重量部とすることが好ましい０粒剤の形態とするには上
述の有効成分に珪藻上、炭酸カルシウム、ベントナイト
、クレー等を加え、さらにリグニンスルホン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、澱粉のような粘結助剤を添加、場合
によっては分散性をよくするために界面活性剤を添加し
、造粒する。使用に際してはこのまま散布すればよい。
その混合割合は特に制限はないが、例えば上記有効成分
１０重量部にリグニンスルホン酸カルシウム１ｍｆｆ１
部、ラウリル硫酸ソーダ０．１重量部、ベントナイト３
０重量部およびクレー５８．９重量部を混合すればよい
。
１０重量部にリグニンスルホン酸カルシウム１ｍｆｆ１
部、ラウリル硫酸ソーダ０．１重量部、ベントナイト３
０重量部およびクレー５８．９重量部を混合すればよい
。
本発明の邊園芸用殺菌剤は旧述したように一般式（Ｉ）
で表わされるベンゾオキサシロン誘導体を有効成分とす
るものであるが、その他の有効成分を併せて用いること
も効果的である。ここで併用できる有効成分としては、
カスガマイシン、ポリオギシン、バリダマイシン、フェ
ナジン−５＝オキシド、 Ｎ −１，１，２，２−テト
ラクロロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、テトラ
クロロイソフタロニトリル、メチル−１−（ブチルカル
バモイル）−２−ペンツイミダゾールカーバメイト。
で表わされるベンゾオキサシロン誘導体を有効成分とす
るものであるが、その他の有効成分を併せて用いること
も効果的である。ここで併用できる有効成分としては、
カスガマイシン、ポリオギシン、バリダマイシン、フェ
ナジン−５＝オキシド、 Ｎ −１，１，２，２−テト
ラクロロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、テトラ
クロロイソフタロニトリル、メチル−１−（ブチルカル
バモイル）−２−ペンツイミダゾールカーバメイト。
２．４−ジクロロ−６−（０−クロロアニリノ）−ｓ−
）リアジン、 １，２，５．８−テトラヒドロピロロ（
３，２，１−ｉ、ｊ ）キノリン−４−オン、３−（３
，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−
２，４−オギサゾリジンジオンなどの殺菌剤ヤ３．３’
−エチレンビス（テトラヒドロ）−４，６−シメチルー
２ Ｈ−１，３，５−チアジアジン−２−千オン；エチ
レンビスジチオカーへメイト亜鉛塩またはマンガン塩等
のカーバメイト系殺菌剤、ビス（ｌ−ヒドロキシ−２（
ＩＨ）ピリジンチオネート）亜鉛塩：２−ピリジンチオ
ール−１−オキサイドナトリウム塩等のピリジン系殺菌
剤、０．０−ジイソプロピル−３−ヘンシルホスホロチ
オエート；〇−エチルーＳ、Ｓ−ジフェニルジチオホス
フェート等のりん系殺菌剤、Ｎ−（２，６−ジエチルフ
ェニル）フタルイミド、Ｎ−（２，ｆｌ−ジエチルフェ
ニル）４−メチルフタルイミド等のフタルイミド系殺菌
剤、メチル−Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２
，６−キシリル）−アラニネート等の７シルアニリド系
殺菌剤、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメ
チル−１−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ブタノン等のアゾール系殺菌剤、Ｎ−１リク
ロルメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシミド；Ｎ−テトラクロルエチルチオ−４−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシミド等のジカルボキシ
ミド系殺菌剤、５，６−シヒドロー２−メチル−１，４
−オキサチン−３−カルポキサニリドー４，４−ジオキ
シド；５，６−シヒドロー２−メチル−１，４−オキサ
チン−３−カルボ午すニリド等のオキサチン系殺菌剤、
２．３−ジクロル−１，４−ナフトキノン；２−オ午シ
ー３−クロル−１，４−ナフトキノン銅サルフェート等
のナフトキノン系殺菌剤、ペンタクロルニトロベンゼン
；１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゼン、硫
酸銅、水酸化第２銅、α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート、さらには各種り
ん系殺虫剤、カーバメイト系殺虫剤等の殺虫剤、例えば
０．０−ジエチル０−（２−インプロピル−４−メチル
−６−ピリミジニル）ホスホロチオニー）；０，０−ジ
メチルＯ−（３−メチル−４−二トロフェニル）チオホ
スフェート；０，０−ジメチル５−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ホルミルカーパモイルメチル）ホスホロジチオエート；
０，０−ジエチルＳ−２［（エチルチオ）エチル］ホス
ホロジチオニー）；０，０−ジエチル−〇−（５−フェ
ニル−３−インキサソリル）ホスホロチオエート：０，
０−ジメチル−０−（３−メチル−４−メチルメルカプ
トフェニル）チオホスフェート；０−エチル−〇−ｐ−
シアノフェニルフェニルホスホノチオエート；２−クロ
ル−１−（２，４−ジクロルフェニル）ビニルジメチル
ホスフェート、 ２．２−ジクロルビニルジメチルホス
フェート；Ｓ−［（６−クロル−２−オキソ−３−ベン
ゾオキサゾリニル）メチル］０，０−ジエチルホスホロ
ジチオエート；２−クロル−１−（２，４−ジクロルフ
ェニル）ビニルジエチルホスフェート；０，０−ジエチ
ル−〇−（３−才キソー２−フェニル−２Ｈ−ピリダジ
ン−６−イル）ホスホロチオエート；０，０−ジメチル
−３−［２−メトキシ−１，３，４−チアジアゾール−
５−（４Ｈ）−オニル−（４）−メチル］ジチオホスフ
ェート；２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオ
キサホスホリン２−スルフィド；０，０−ジエチル−〇
−（３，５，６−）ジクロル−２−ピリジル）ホスホロ
チオエート；Ｓ−［４，６−ジアミツーｓ−ｈリアジン
ー２−イル−メチル］０．０−ジメチルホスホロジチオ
エート等のりん系殺虫剤、１−ナフチルＮ−メチルカー
バメイト；Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカーバモイル）
才午シコチオアセトイミデート；ｍ−トリルメチルカー
バメイト；３．４−キシリルメチルカーバメイト；３，
５−キシリルメチルカーバメイト；２，３−ジヒドロ−
２，２−ジメチル−７−ペンゾフラニルメチルカーバメ
イト；２−インプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカーバ
メイ） ； １，３−ビス（カーパモイルチオ）−２−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩；２−ジエ
チルアミノ−６−メチルピリミジン−４−イルジメチル
カーバメイト等のカーバメイト系殺虫剤、Ｗｔ酸ニコチ
ン、６−メチル−２，３−キノキサリンジチオサイクリ
ック Ｓ、Ｓ−ジチオカルボネート、２，４−ジニトロ
−６−ｓｅｃ−ブチルフェニルジメチルアクリレート；
２− （ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）イソプ
ロピル−２′−クロルエチルサルファイド；１−（４−
クロルフェニル）−３（２，Ｅｉ−ジフルオロベンゾイ
ル）−ウレア；Ｓ−トリシクロヘキシルチンｏ、ｏ−ジ
イソプロピルホスホロジチオエート等の殺虫剤あるいは
肥料等を混合して使用することができる。
）リアジン、 １，２，５．８−テトラヒドロピロロ（
３，２，１−ｉ、ｊ ）キノリン−４−オン、３−（３
，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−
２，４−オギサゾリジンジオンなどの殺菌剤ヤ３．３’
−エチレンビス（テトラヒドロ）−４，６−シメチルー
２ Ｈ−１，３，５−チアジアジン−２−千オン；エチ
レンビスジチオカーへメイト亜鉛塩またはマンガン塩等
のカーバメイト系殺菌剤、ビス（ｌ−ヒドロキシ−２（
ＩＨ）ピリジンチオネート）亜鉛塩：２−ピリジンチオ
ール−１−オキサイドナトリウム塩等のピリジン系殺菌
剤、０．０−ジイソプロピル−３−ヘンシルホスホロチ
オエート；〇−エチルーＳ、Ｓ−ジフェニルジチオホス
フェート等のりん系殺菌剤、Ｎ−（２，６−ジエチルフ
ェニル）フタルイミド、Ｎ−（２，ｆｌ−ジエチルフェ
ニル）４−メチルフタルイミド等のフタルイミド系殺菌
剤、メチル−Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２
，６−キシリル）−アラニネート等の７シルアニリド系
殺菌剤、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメ
チル−１−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ブタノン等のアゾール系殺菌剤、Ｎ−１リク
ロルメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシミド；Ｎ−テトラクロルエチルチオ−４−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシミド等のジカルボキシ
ミド系殺菌剤、５，６−シヒドロー２−メチル−１，４
−オキサチン−３−カルポキサニリドー４，４−ジオキ
シド；５，６−シヒドロー２−メチル−１，４−オキサ
チン−３−カルボ午すニリド等のオキサチン系殺菌剤、
２．３−ジクロル−１，４−ナフトキノン；２−オ午シ
ー３−クロル−１，４−ナフトキノン銅サルフェート等
のナフトキノン系殺菌剤、ペンタクロルニトロベンゼン
；１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゼン、硫
酸銅、水酸化第２銅、α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート、さらには各種り
ん系殺虫剤、カーバメイト系殺虫剤等の殺虫剤、例えば
０．０−ジエチル０−（２−インプロピル−４−メチル
−６−ピリミジニル）ホスホロチオニー）；０，０−ジ
メチルＯ−（３−メチル−４−二トロフェニル）チオホ
スフェート；０，０−ジメチル５−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ホルミルカーパモイルメチル）ホスホロジチオエート；
０，０−ジエチルＳ−２［（エチルチオ）エチル］ホス
ホロジチオニー）；０，０−ジエチル−〇−（５−フェ
ニル−３−インキサソリル）ホスホロチオエート：０，
０−ジメチル−０−（３−メチル−４−メチルメルカプ
トフェニル）チオホスフェート；０−エチル−〇−ｐ−
シアノフェニルフェニルホスホノチオエート；２−クロ
ル−１−（２，４−ジクロルフェニル）ビニルジメチル
ホスフェート、 ２．２−ジクロルビニルジメチルホス
フェート；Ｓ−［（６−クロル−２−オキソ−３−ベン
ゾオキサゾリニル）メチル］０，０−ジエチルホスホロ
ジチオエート；２−クロル−１−（２，４−ジクロルフ
ェニル）ビニルジエチルホスフェート；０，０−ジエチ
ル−〇−（３−才キソー２−フェニル−２Ｈ−ピリダジ
ン−６−イル）ホスホロチオエート；０，０−ジメチル
−３−［２−メトキシ−１，３，４−チアジアゾール−
５−（４Ｈ）−オニル−（４）−メチル］ジチオホスフ
ェート；２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオ
キサホスホリン２−スルフィド；０，０−ジエチル−〇
−（３，５，６−）ジクロル−２−ピリジル）ホスホロ
チオエート；Ｓ−［４，６−ジアミツーｓ−ｈリアジン
ー２−イル−メチル］０．０−ジメチルホスホロジチオ
エート等のりん系殺虫剤、１−ナフチルＮ−メチルカー
バメイト；Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカーバモイル）
才午シコチオアセトイミデート；ｍ−トリルメチルカー
バメイト；３．４−キシリルメチルカーバメイト；３，
５−キシリルメチルカーバメイト；２，３−ジヒドロ−
２，２−ジメチル−７−ペンゾフラニルメチルカーバメ
イト；２−インプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカーバ
メイ） ； １，３−ビス（カーパモイルチオ）−２−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩；２−ジエ
チルアミノ−６−メチルピリミジン−４−イルジメチル
カーバメイト等のカーバメイト系殺虫剤、Ｗｔ酸ニコチ
ン、６−メチル−２，３−キノキサリンジチオサイクリ
ック Ｓ、Ｓ−ジチオカルボネート、２，４−ジニトロ
−６−ｓｅｃ−ブチルフェニルジメチルアクリレート；
２− （ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）イソプ
ロピル−２′−クロルエチルサルファイド；１−（４−
クロルフェニル）−３（２，Ｅｉ−ジフルオロベンゾイ
ル）−ウレア；Ｓ−トリシクロヘキシルチンｏ、ｏ−ジ
イソプロピルホスホロジチオエート等の殺虫剤あるいは
肥料等を混合して使用することができる。
また、１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（パラ
トリル）尿素、３−イソプロピル＝２．１．３−ベンゾ
チアジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド、ＩＰＣ
，２−りａ ａ −２’、６’−ジエチル−Ｎ−（メト
キシメチル）アセトアニリドなどの除草剤や２−メチル
チオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３．５− トリ
アジン；２−クロル−４，８−ビスエチルアミノ−１，
３，５〜トリアジン等のトリアジン系除草剤、２，４−
ジクロルフェノキシ酢酸およびそのメチル、エチルまた
はブチルエステル等のフェノキシ系除草剤、 ２，４．
８− ）ジクロルフェニル−４フニトロロフエニルエー
テル：２，４−ジクロルフェニル−４′−二トはフェニ
ルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、その他尿
素系除草剤、カーバメイト系除草剤、ウラシル系除草剤
、チオールカーバメイト系除草剤、リン系除草剤、アニ
リン系除草剤、酸アニリド系除草剤、ピラゾール系除草
剤さらにＮ−メトキシカルボニル−Ｎ’−４−メチルフ
ェニルカーバモイルエチルイソウレア；１−（４−クロ
ルフェニルカーバモイル）−３−エトキシカルボニル−
２−メチルイソウレア等のイソウレア系植物生長調節剤
、ナフタリン酢酸ナトリウム；１，２−ジヒドロピリダ
ジン−３，６−ジオン等の植物生長ＸＡｍ剤などを併用
することができる。
トリル）尿素、３−イソプロピル＝２．１．３−ベンゾ
チアジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド、ＩＰＣ
，２−りａ ａ −２’、６’−ジエチル−Ｎ−（メト
キシメチル）アセトアニリドなどの除草剤や２−メチル
チオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３．５− トリ
アジン；２−クロル−４，８−ビスエチルアミノ−１，
３，５〜トリアジン等のトリアジン系除草剤、２，４−
ジクロルフェノキシ酢酸およびそのメチル、エチルまた
はブチルエステル等のフェノキシ系除草剤、 ２，４．
８− ）ジクロルフェニル−４フニトロロフエニルエー
テル：２，４−ジクロルフェニル−４′−二トはフェニ
ルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、その他尿
素系除草剤、カーバメイト系除草剤、ウラシル系除草剤
、チオールカーバメイト系除草剤、リン系除草剤、アニ
リン系除草剤、酸アニリド系除草剤、ピラゾール系除草
剤さらにＮ−メトキシカルボニル−Ｎ’−４−メチルフ
ェニルカーバモイルエチルイソウレア；１−（４−クロ
ルフェニルカーバモイル）−３−エトキシカルボニル−
２−メチルイソウレア等のイソウレア系植物生長調節剤
、ナフタリン酢酸ナトリウム；１，２−ジヒドロピリダ
ジン−３，６−ジオン等の植物生長ＸＡｍ剤などを併用
することができる。
［発明の効果Ｊ
叙上の如き一般式（Ｉ）で表わされる本発明のベンツオ
キサシロン誘導体は各種の糸状菌および細菌に強力な抗
菌力を有し、農園芸用殺菌剤として幅広い適用性を有す
る０例えば水稲のイネいもち病、イネごま葉枯病、イネ
白葉枯病等や果樹園芸分野でのトマト疫病、キュウリベ
と病、キュウリうどんこ病、トマト葉かび病、ナシ黒斑
病、ブドウ晩腐病等に対して効果がある。これらの中で
特にトマト疫病、イネいもち病に著効がある。
キサシロン誘導体は各種の糸状菌および細菌に強力な抗
菌力を有し、農園芸用殺菌剤として幅広い適用性を有す
る０例えば水稲のイネいもち病、イネごま葉枯病、イネ
白葉枯病等や果樹園芸分野でのトマト疫病、キュウリベ
と病、キュウリうどんこ病、トマト葉かび病、ナシ黒斑
病、ブドウ晩腐病等に対して効果がある。これらの中で
特にトマト疫病、イネいもち病に著効がある。
しかも本発明のベンゾオキサシロン誘導体は植物に対す
る薬害がなく、残留性も非常に少ない。
る薬害がなく、残留性も非常に少ない。
したがって本発明は各種の農業ならびに園芸の分野に広
く利用しうるちのである。
く利用しうるちのである。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
合成例１
６−ニドロベンンオキサゾロン５．’５５ ｍ ｍｏｆ
ｆ（１，０ｇ）およびトリエチルアミンｅ、６８ ｍ
ｍｏｂ（０，８？ｇ）をアセトン２５ｍｆｆに溶解した
。この溶液にメタンスルホニルクロライド６、Ｈｍ ｍ
ｏρ（０，７８ｇ） ヲ含ｔ＋’７セト７溶液１０ｍＲ
ｆｊ：Ｗ４下り、 ｌ＝。
ｆ（１，０ｇ）およびトリエチルアミンｅ、６８ ｍ
ｍｏｂ（０，８？ｇ）をアセトン２５ｍｆｆに溶解した
。この溶液にメタンスルホニルクロライド６、Ｈｍ ｍ
ｏρ（０，７８ｇ） ヲ含ｔ＋’７セト７溶液１０ｍＲ
ｆｊ：Ｗ４下り、 ｌ＝。
室温で３時間攪拌抜水を加え、減圧下で溶媒を留去した
。析出した結晶を炉別し、アセトン−水で再結晶して６
−ニトロ−３−メタンスルホニル−ベンゾオキサシロン
５．１１ ｍ ｍａｉ’ （１，３２ｇ 、収率９２．
０％）を得た。このものの構造式、収率、融点および元
素分析値をｆＪＳ１表に示す。
。析出した結晶を炉別し、アセトン−水で再結晶して６
−ニトロ−３−メタンスルホニル−ベンゾオキサシロン
５．１１ ｍ ｍａｉ’ （１，３２ｇ 、収率９２．
０％）を得た。このものの構造式、収率、融点および元
素分析値をｆＪＳ１表に示す。
合成例２〜６
反応原料を第１表に示す如く変えたこと以外は、合成例
１と同様の操作を行ないベンゾオキサシロン誘導体を得
た。このものの構造式、収率。
１と同様の操作を行ないベンゾオキサシロン誘導体を得
た。このものの構造式、収率。
融点および元素分析値を第１表に示す。
実施例１〜６および比較例１．２（トマト疫病に対する
防除試験） 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼法で土耕栽培した第
４木葉期のトマト幼苗（品種：ボンデローザ）に、合成
例１〜６で得たベンゾオキサシロン誘導体５０重量部、
アルキルベンゼンスルホン酸塩系の湿展剤５重量部およ
び珪藻±４５重量部をよく粉砕、混合して調製した水和
剤形態の供試化合物（有効成分５０％）を水で希釈して
所定濃度にした薬液を、■鉢当り１０ｃｃ散布した。散
布１日後、予め馬鈴薯塊茎上に形成させたトマト疫病菌
（フィトフィトラ・インフェスタンス）より遊走子のう
を掻き取り低温処理（５℃）して得た遊走子懸濁液をト
マト葉に点滴接種した。接種後、１８℃、湿度９５％以
上の定温温室内に格納し発病を促し、４日後に取り出し
て散布区の発病度合を調査して次式から発病葉率（％）
および防除価（％）を求めた。また、トマトに対する薬
害を下記の指標により調査した。結果を第２表に示す。
防除試験） 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼法で土耕栽培した第
４木葉期のトマト幼苗（品種：ボンデローザ）に、合成
例１〜６で得たベンゾオキサシロン誘導体５０重量部、
アルキルベンゼンスルホン酸塩系の湿展剤５重量部およ
び珪藻±４５重量部をよく粉砕、混合して調製した水和
剤形態の供試化合物（有効成分５０％）を水で希釈して
所定濃度にした薬液を、■鉢当り１０ｃｃ散布した。散
布１日後、予め馬鈴薯塊茎上に形成させたトマト疫病菌
（フィトフィトラ・インフェスタンス）より遊走子のう
を掻き取り低温処理（５℃）して得た遊走子懸濁液をト
マト葉に点滴接種した。接種後、１８℃、湿度９５％以
上の定温温室内に格納し発病を促し、４日後に取り出し
て散布区の発病度合を調査して次式から発病葉率（％）
および防除価（％）を求めた。また、トマトに対する薬
害を下記の指標により調査した。結果を第２表に示す。
接種葉数
薬害の調査指数
５：徴用、 ４ニア５！、 ３：多、 ２：小。
１：微小、 ０：無
第 ２ 表
弓：用いたベンゾオキサシロン誘導体を合成した合成番
号で示す。
号で示す。
＊’２ＩＮ−）リクロルメチルチオテトラヒドロフタル
イミド（一般名：キャブタン） 実施例７〜９および比較例３．４（イネいもち病に対す
る防除試験） 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水
稲（品種：農林２８号〕の第４葉期苗に実施例１と同様
の処方で調製した水和剤形態の供試化合物を水で希釈し
て所定濃度にした薬液を、ｌ鉢当り１５ｍ１！散布した
。散布１日後、イネいもち病菌（ビリキュラリア・オリ
ゼエ）の胞子懸濁液を噴Ｎ接種し、−昼夜２５〜２６℃
、湿度１００％の恒温恒湿槽に入れ、さらに５日後、病
斑面積歩合により発病度を求め防除効果を調べた。なお
、防除価（％）は下記式により求めた。また、イネに対
する薬害を実施例１と同様の基準により調査した。
イミド（一般名：キャブタン） 実施例７〜９および比較例３．４（イネいもち病に対す
る防除試験） 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水
稲（品種：農林２８号〕の第４葉期苗に実施例１と同様
の処方で調製した水和剤形態の供試化合物を水で希釈し
て所定濃度にした薬液を、ｌ鉢当り１５ｍ１！散布した
。散布１日後、イネいもち病菌（ビリキュラリア・オリ
ゼエ）の胞子懸濁液を噴Ｎ接種し、−昼夜２５〜２６℃
、湿度１００％の恒温恒湿槽に入れ、さらに５日後、病
斑面積歩合により発病度を求め防除効果を調べた。なお
、防除価（％）は下記式により求めた。また、イネに対
する薬害を実施例１と同様の基準により調査した。
結果を第３表に示す。
Ｓ３表
本ｌ：第２表と同じ
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は水素原子あるいはハロゲン原子を示し
、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基あるいはフェニル基を
示す。］ で表わされるベンゾオキサゾロン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は水素原子あるいはハロゲン原子を示す
。］ で表わされる核置換ベンゾオキサゾロンと、一般式ＲＳ
Ｏ＿２Ｘ＾２［式中、Ｘ＾２はハロゲン原子を示し、Ｒ
は炭素数１〜４のアルキル基あるいはフェニル基を示す
。］で表わされるスルホニルハライドとを反応させるこ
とを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｘ＾１、Ｒは前記と同じ。］ で表わされるベンゾオキサゾロン誘導体の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＾１は水素原子あるいはハロゲン原子を示し
、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基あるいはフェニル基を
示す。］ で表わされるベンゾオキサゾロン誘導体を有効成分とす
る農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23101585A JPS6293283A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | ベンゾオキサゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23101585A JPS6293283A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | ベンゾオキサゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293283A true JPS6293283A (ja) | 1987-04-28 |
Family
ID=16916907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23101585A Pending JPS6293283A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | ベンゾオキサゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293283A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5071863A (en) * | 1989-07-20 | 1991-12-10 | Pfizer Inc. | 4,5,6,7-trisubstituted benzoxazolones |
| WO1998047369A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonyloxadiazolonen als mikrobizide |
| WO1998047897A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulfonyloxadiazolone und ihre verwendung als mikrobizide |
-
1985
- 1985-10-18 JP JP23101585A patent/JPS6293283A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5071863A (en) * | 1989-07-20 | 1991-12-10 | Pfizer Inc. | 4,5,6,7-trisubstituted benzoxazolones |
| WO1998047369A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonyloxadiazolonen als mikrobizide |
| WO1998047897A1 (de) * | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulfonyloxadiazolone und ihre verwendung als mikrobizide |
| US6090831A (en) * | 1997-04-18 | 2000-07-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of sulfonyloxadiazolones as microbicides |
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