JPS61143307A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農園芸用殺菌剤に関し、詳しくは特定のベンゾ
チアゾロン誘導体を有効成分とするトマト疫病、イネい
もち病、オオムギうどんこ病等に著効のある農園芸用殺
菌剤に関する。

従来から農園芸用殺菌剤、すなわち農業および園芸用の
殺菌剤としては、有機リン系、有機塩素系、有機金属系
の各種化合物が使用されている。

しかし、これらの殺菌剤は殺菌効果のすぐれたものであ
るが、人畜に対する毒性が強く、また植物に対する薬害
、残留性も大きいため使用上様々な制限があった。

本発明者らは上記従来の殺菌剤の問題点を解消し、薬害
や残留性が小さく、しかもすぐれた殺菌効果を示す新た
な農園芸用の殺菌剤を開発すべく鋭意研究を重ねた。そ
の結果、従来から鎮痛剤の中間体として公知である化合
物（特開昭５６−１６９６２５号公報）あるいは漂白剤
やその中間体として知られている化合物、即ち特定のベ
ンゾチアゾロン誘導体が農園芸用殺菌剤、とりわけトマ
ト疫病、イネいもち病、オオムギうどんこ病に著効のあ
る農園芸用殺菌剤として好適であることを見出し、本発
明を完成するに至った。

すなわち本発明は、 一般式 〔式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
１〜４のアルコキシル基を示し、Ｒｚは一〇ＯＲ３あル
イは−ＧＯＯＲ’を示す。（ここで、Ｒ’、Ｒ’は炭素
数１〜４のアルキル基あるいは置換アルキル基。

炭素数２〜４のアルケニル基あるいは置換アルケニル基
またはフェニル基あるいは置換フェニル基を示す、）〕 で表わされるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分とする
農園芸用殺菌剤を提供するものである。

本発明の殺菌剤の有効成分である上記一般式（１）で表
わされるベンゾチアゾロン誘導体においてＲ’、Ｒ”は
上述のとおりであるが、特にＲ露がアシル基あるいはア
ルコキシカルボニル基のものが好ましい。さらに、前記
一般式（ｊ）において、Ｒ１がメチル基、エチル基、メ
トキシル基あるいはエトキシル基であり、Ｒ２がアセチ
ル基。

プロピオニル基、イソブチリル基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基あるいはベンゾイル基である
ものが好ましい、具体的には、３−メドキシカルボニル
−６−メチルベンゾチアゾロン、３−メトキシカルボニ
ル−５−メチルベンゾチアゾロン、３−メトキシカルボ
ニル−６−エチルベンゾチアゾロン、３−エトキシカル
ボニル−６−メチルベンゾチアゾロン、３−エトキシカ
ルボニル−６−エチルベンゾチアゾロンなどの３−アル
コキシカルボニル−核アルキル置換ベンゾチアゾロン、
３−メトキシカルボニル−５−メトキシベンゾチアゾロ
ン、３−メトキシカルボニル−６−メトキシベンゾチア
ゾロン、３−エトキシカルボニル−５−メトキシベンゾ
チアゾロン、３−メドキシ力ルボニル−６−エトキシベ
ンゾチアゾロン、３−エトキシカルボニル−６−エトキ
シベンゾチアゾロンなどの３−アルコキシカルボニル−
核アルコキシ置換ベンゾチアゾロン、３−ベンゾイル−
６−メチルベンゾチアゾロン、３−ベンゾイル−５−メ
チルベンゾチアゾロン、３−ベンゾイル−６−エチルベ
ンゾチアゾロンなどの３−ベンゾイル−核アルキル置換
ベンゾチアゾロン、３−ベンゾイル−６−エトキシベン
ゾチアゾロン。

３−ベンゾイル−５−メトキシベンゾチアゾロン。

３−ベンゾイル−６−エトキシベンゾチアゾロンなどの
３−ベンゾイル−核アルコキシ置換ベンゾチアゾロン、
・３−アセチル−６−メチルベンゾチアゾロン、３−ア
セチル−５−メチルベンゾチアゾロン、３−アセチル−
６−エチルベンゾチアゾロンなどの３−アセチル−核ア
ルキル置換ベンゾチアゾロン、３−アセチル−６−エト
キシベンゾチアゾロン、３−アセチル−５−メトキシベ
ンゾチアゾロン、３−アセチル−６−エトキシベンゾチ
アゾロンなどの３−アセチル−核アルコキシ置換ベンゾ
チアゾロン、３−プロピオニル−６−メチルベンゾチア
ゾロン、３−プロピオニル−６−エチルベンゾチアゾロ
ンなどの３−プロピオニル−核アルキル置換ベンゾチア
ゾロン、３−プロピオニル−６−エトキシベンゾチアゾ
ロン、３−プロピオニル−５−メトキシベンゾチアゾロ
ン、３−プロピオニル−６−エトキシベンゾチアゾロン
。

３−プロピオニル−５−エトキシベンゾチアゾロンなど
の３−プロピオニル−核アルコキシ置換べンゾチアゾロ
ン、３−インブチリル−６−メチルベンゾチアゾロン、
３−イソブチリル−５−メチルベンゾチアゾロン、３−
イソブチリル−６−エチルベンゾチアゾロンなどの３−
イソブチリル−核アルキル置換ベンゾチアゾロンさらに
は３ニイソブチリル−６−メトキシベンゾチアゾロン、
３−イソブチリル−５−メトキシベンゾチアゾロン。

３−イソブチリル−６−ニトキシベンゾチアゾロンなど
の３−イソブチリル−核アルコキシ置換ベンゾチアゾロ
ンをあげることができる。

この本発明のベンゾチアゾロン誘導体を製造するには各
種の方法があるが、そのいずれによってもよい。例えば
一般式（１）におけるＲ２が−ＣＯＲ″である場合の化
合物を製造するには、一般式 〔式中、Ｒ１は前記と同じ。〕 で表わされる核置換ベンゾチアゾロンに、一般式Ｒ”Ｃ
ＯＸ　Ｃ式中、Ｒ３は前記と同じであり、Ｘはハロゲン
原子を示す、〕で表わされる酸ハロゲン化物を反応させ
ればよい。

一方、一般式（ｌにおけるＲ２が−ＣＯＯＲ’である場
合のベンゾチアゾロン誘導体を製造するには、前述の一
般式（ｎ）で表わされる核置換ベンゾチアゾロンに、一
般式ＸＣ’ＯＯＲ’　　（式中、Ｒ４は前記と同じであ
り、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表わされるハロゲノ
ギ酸エステルを反応させればよい。

また、ここでは適当な溶媒あるいは希釈剤としての不活
性溶媒を用いることができる。具体的には例えば、ベン
ゼン、クロロベンゼン、トルエン。

キシレン等の、炭化水素；ジメチルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル；エチルアセテート等のエステル；アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン；ジメチルスルホキサイドなど
を挙げることができる。

さらに、反応中に生成する酸を捕捉するために適当な塩
基、例えばピリジン、アルキルアミン類。

ピペリジンのような有機塩基あるいは水酸化ナトリウム
、炭酸カリウム、アンモニア等の無機塩基を加えること
ができる。反応は常温でも進行するが、通常加温したほ
うが反応が速く、溶媒の沸点近くまで昇温し、還流した
ほうがよい０反応時間は使用する溶媒や温度等により異
なるが、通常１〜１０時間攪拌すれば完結する０反応終
了後、反応液中に析出した酸捕捉剤の塩類を濾別し、濾
液の溶媒を留去することによって、或いは塩酸水溶液等
の酸水溶液または水を加えた後、溶媒を留去し、析出す
る沈澱物を濾別すること等によって前記一般式（１）で
表わされるベンゾチアゾロン誘導体を得ることができる
。

本発明の農園芸用殺菌剤は、このようにして得られた前
記一般式（Ｉ）で表わされるペンゾチｆゾロン誘導体を
有効成分とするものであり、該有効成分をそのままの形
態で用いてもよいが、通常は水または有機溶剤などの液
体あるいは固体粉末その他適当な媒体を用いて希釈し、
必要に応じて湿潤剤１分散剤、乳化剤、固着剤等の捕助
剤を加えて水和剤、液剤、乳剤、ゾル剤、粉剤（ＤＬ型
型剤剤含む）、微粒子剤等に製剤化して使用する。

ここで、水和剤の形態で用いる場合は、上記有効成分に
珪藻土、ホワイトカーボン等を加え、さらにアルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル、ポリエチ
レングリコールエーテル類などの湿展剤を加えて混合撹
拌すればよく、使用時には水で所定濃度に希釈すればよ
い。また、乳剤の形態とするには、上記有効成分にキシ
レン。

′ベンゼン、トルエン等の炭化水素を加え、さらにポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシ
エチレン−アルキルアリールエーテルやポリオキシェチ
レ゛ンー脂肪族アルコールエーテルなどの乳化剤を加え
て混合すればよく、これを使用するに際しては水で希釈
して所定濃度とすればよい。その混合割合としては特に
制限はないが、例えば上記有効成分２０重量部にジメチ
ルホルムアミド３０重量部、キシレン３５重量部および
ポリオキシエチレンアリールエーテル１５重量部を混合
すればよい。

粉剤の形態とするには上述の有効成分にクレー。

タルク、カオリン等の粘土鉱物を加え、混合、粉砕し、
所定の粒径とし、これをそのまま散布して使用すればよ
い。その混合割合は特に制限はないが、粘土鉱物として
クレーを用いる場合、上記有効成分２重量部に対しクレ
ー９８重量部とすることが好ましい。粉剤の形態とする
には上述の有効成分に珪藻土、炭酸カルシウム、ベント
ナイト、クレー等を加え、さらにリグニンスルホン酸塩
、ポリビニルアルコール、＊粉のような粘結助剤を添加
、場合によっては分散性をよくするために界面活性剤を
添加し、造粒する。使用に際してはこのまま散布すれば
よい。その混合割合は特に制限はないが、例えば上記有
効成分１０重量部にリグニンスルホン酸カルシウム１重
量部、ラウリル硫酸ソーダ０．１重量部、ベントナイト
３０重量部およびクレー５８．９重量部を混合すればよ
い。

本発明の農園芸用殺菌剤は上述したように一般式（１）
で表わされるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分とする
ものであるが、その他の有効成分を併せて用いることも
効果的である。ここで併用できる有効成分としては、カ
スガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシン、フェナ
ジン−５−オキシド、Ｎ−１，１，２，２−テトラクロ
ロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、テトラクロロ
イソフタロニトリル、メチル−１−（ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンゾイミダゾールカーバメイト、２．４−
ジクロロ−６−（０−クロロアニリノ）−Ｓ−）リアジ
ン、１，２．５．６−チトラヒドロピロロ（３，２，１
−ｉ、ｊ）キノリン−４−オン、３−　（３，５−ジク
ロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−２，４−オ
キサゾリジンジオンなどの殺菌剤や３，３°　−エチレ
ンビス（テトラヒドロ）−４，６−シメチルー２Ｈ−１
゜３．５−チアジアジン−２−チオン；エチレンビスジ
チオカーバメイト亜鉛塩またはマンガン塩等のカーバメ
イト系殺菌剤、ビス（１−ヒドロキシ−２（ＩＨ）ピリ
ジンチオネート）亜鉛塩；２−ピリジンチオール−１−
オキサイドナトリウム塩等のピリジン系殺菌剤、０．０
−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルホスホロチオエート；
０−エチル−Ｓ、Ｓ−ジフェニルジチオホスフェート等
のりん系殺菌剤、Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）フ
タルイミド；Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）４−メ
チルフタルイミド等のフタルイミド系殺菌剤、メチル−
Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−アラニネート等のアシルアニリド系殺菌剤、１−
（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（
ＩＨ−１，２゜４−トリアゾール−１−イル）ナツタノ
ン等のアゾール系殺菌剤、Ｎ−）ジクロルメチルチオ−
４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミド；Ｎ−
テトラクロルエチル千オー４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシミド等のジカルボキシミド系殺菌剤、５
．６−シヒドロー２−メチル−１，４−オキサチン−３
−カルボキサニリドー４．４−ジオキシド；５，６−シ
ヒドロー２−メチル−１，４−オキサチン−３−カルボ
キシレート等のオキサチン系殺菌剤、２．３−ジクロル
−１，４−ナフトキノン；２−オキシ−３−クロル−１
，４−ナフトキノン銅サルフェート等のナフトキノン系
殺菌剤、ペンタクロルニトロベンゼン；１．４−ジクロ
ル−２，５−ジメトキシベンゼン。

硫酸銅、水酸化第２銅、α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート、さらには各種
りん系殺虫剤、カーバメイト系殺虫剤等の殺虫剤、例え
ば０．Ｏ−ジエチル〇−（２−イソプロピル−４−メチ
ル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエート；０．Ｏ−
ジメチル０−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオ
ホスフェート；０，０−ジメチル５−（Ｎ−メチル−Ｎ
−ホルミルカーバモイルメチル）ホスホロジチオエート
；０，０−ジエチルＳ−２（（エチルチオ）エチル〕ホ
スホロジチオエート；０．０−ジエチル−〇−（５−フ
ェニル−３−イソキサゾリル）ホスホロチオエート；０
．０−ジメチル−〇−（３−メチル−４−メチルメルカ
プトフェニル）チオホスフェート；０−エチル−〇−ｐ
−シアノフェニルフェニルホスホノチオエート；２−ク
ロル−１−（２，４−ジクロルフェニル）ビニルジメチ
ルホスフェート；２．２−ジクロルビニルジメチルホス
フェート；５−（（６−クロル−２−オキソ−３−ベン
ゾオキサゾリニル）メチル〕０，０−ジエチルホスホロ
ジチオエート；２−クロル−１−（２，４−ジクロルフ
ェニル）ビニルジエチルホスフェ−）ｉｏ、Ｏ−ジエチ
ル−〇−（３−オキソ−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジ
ン−６−イル）ホスホロチオエートｉｏ、０−ジメチル
−８−〔２−メトキシ−１，３，４−チアジアゾール−
５−（４Ｈ）−オニル−（４）−メチル〕ジチオホスフ
ェート；２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオ
キサホスホリン２−スルフィド；０．Ｏ−ジエチル−〇
−（３，５，６−ドリクロルー２−ピリジル）ホスホロ
チオエート；Ｓ−（４，６−ジアミツー５−１−リアジ
ン−２−イル−メチル）０．０−ジメチルホスホロジチ
オエート等のりん系殺虫剤、１−ナフチルＮ−メチルカ
ーバメイト；Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカーバメイト
）オキシコチオアセトイミデート；ｍ−トリルメチルカ
ーバメイト；３，４−キシリルメチルカーバメイト；３
，５−キシリルメチルカーバメイト；２，３−ジヒドロ
−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルメチルカーバ
メイト；２−イツプロボキシフエニルーＮ−メチルカー
バメイト；１，３−ビス（カーバメイルチオ）−２＝（
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩；２−ジエチ
ルアミノ−６−メチルビリミジン−４−イルジメチルカ
ーバメイト等のカーバメイト系殺虫剤、硫酸ニコチン、
６−メチル−２，３−キノキサリンジチオサイタリック
Ｓ、ｓ−ジチオカルボネート、２．４−ジニトロ−６−
ｓｅｃ−ブチルフェニルジメチルアクリレート；　２−
　（ｐ　−ｔｅｒｔ−プチルフェノギシ）イソプロピル
−２′　−クロルエチルサルファイド；１−（４−クロ
ルフェニル）−３（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
ウレア；Ｓ−トリシクロヘキシルチン０２Ｏ−ジイソプ
ロピルホスホロジチオエート等の殺虫剤あるいは肥料等
を混合して使用することができる。

また、１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（パラ
トリル）尿素、３−イソプロピル−２゜１．３−ベンゾ
チアジアジノン−（４）−２，２−ジオキシド、ＩＰＣ
，２−クロロ−２°、６′−ジエチル−Ｎ−（メトキシ
メチル）アセトアニリドなどの除草剤や２−メチルチオ
−４，６−ピスエチルアミノー１，３．５−）リアジン
；２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１．３．５
−トリアジン等のトリアジン系除草剤、２，４−ジクロ
ルフェノキシ酢酸およびそのメチル、エチルまたはブチ
ルエステル等のフェノキシ系除草剤、２．４．６−）ジ
クロルフェニルー４゛−ニトロフェニルエーテル；２，
４−ジクロルフェニル−４°−ニトロフヱニルエーテル
等のジフェニルエーテル系除草剤、その他尿素系除草剤
、カーバメイト系除草剤、ウラシル系除草剤、チオール
カーバメイト系除草剤、リン系除草剤、アニリン系除草
剤、酸アニリド系除草剤、ピラゾール系除草剤さらにＮ
−メトキシカルボニル−Ｎ′−４−メチルフェニルカー
バモイルエチルイソウレア；１−（４−クロルフェニル
カーバモイル）−３−エトキシカルボニル−２−メチル
イソウレア等のイソウレア系植物生長調節剤、ナフタリ
ン酢酸ナトリウム；ｌ、２−ジヒドロピリダジン−３，
６−ジオン等の植物生長調節剤などを併用することがで
きる。

畝上の如き本発明の農園芸用殺菌剤は強力な抗菌作用を
示し、特にトマト疫病に著効を示す。しかも薬害や残留
性が非常に小さい。

したがって、本発明の農園芸用殺菌剤は各種の農業なら
びに園芸の分野に広く利用しうるものである。

次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。

合成例１ ６−メチルベンゾチアゾロン５．４　ミリモルおよびト
リエチルアミン６．５　ミリモルをアセトン２５ｎｊ！
に溶解した。この溶液にクロロギ酸メチル６．５　ミリ
モルを含むアセトン溶液１０ｍＡを滴下した。２時間加
熱環流した後、室温まで冷却し、５％ＨＣｉｔ水溶液１
５ｍ１を加え、減圧下に溶媒を留去した。

析出した結晶を濾別し、アセトン−水で再結晶をして、
下記の式で表わされる３−メトキシカルボニル−６−メ
チルベンゾチアゾロンを２．２７ミリモル（収率４２．
０％）得た。このものの融点は１１１．１〜１１２．２
℃であった。

０ＯＣＨ３ Ｈｓ 合成例２ 合成例１において、クロロギ酸メチルの代わりにクロロ
ギ酸エチルを用いたこと以外は、合成例１と同様の操作
を行なって、下記の式で表わされる３−エトキシカルボ
ニル−６−メチルベンゾチアゾロンを３．０８ミリモル
（収率５７．０％）を得た。

このものの融点は１１０．７〜１１１．２℃であった。

ＣＯＯＣｚ　Ｈｓ ＣＨ３ 合成例３ 合成例１において、クロロギ酸メチルの代わりにベンゾ
イルクロライドを用いたこと以外は、合成例１と同様の
操作を行なって、下記の式で表わされる３−ベンゾイル
−６−メチルベンゾチアゾロンを２．６８ミリモル（収
率４９．６％）を得た。このものの融点は１３９．３〜
１４０．１”Ｃであった。

ＣＨ。

合成例４ 合成例１において、６−メチルベンゾチアゾロンの代わ
りに６−エチルベンゾチアゾロンを用いたこと以外は、
合成例１と同様の操作を行なって、下記の式で表わされ
る３−メトキシカルボニル−６−エチルベンゾチアゾロ
ンを４．３３ミリモル（収率８０．２％）を得た。この
ものの融点は７８．３〜７９．３℃であった。

０ＯＣＨ３ Ｃ，Ｈ。

合成例５ 合成例１において、６−メチルベンゾチアゾロンの代わ
りに５−メトキシベンゾチアゾロンを用い、クロロギ酸
メチルの代わりにアセチルクロライドを用いたこと以外
は、合成例Ｉと同様の操作を行なって、下記の式で表わ
される３−アセチル−５−メトキシベンゾチアゾロン４
．フロミリモル（収率８８．２％）を得た。このものの
融点は１１３．８〜１１４．５℃であった。

ＣＯＣＨ：１ 合成例６ 合成例５において、アセチルクロライドの代わりにクロ
ロギ酸エチルを用いたこと以外は、合成例５と同様の操
作を行なって、下記の式で表わされる３−エトキシカル
ボニル−５−メトキシベンゾチアゾロン３．３４ミ９ このものの融点は８９．３〜９０．２℃であった。

ＣＯＯＣｚ　Ｈｓ ■ 合成例７ 合成例５において、アセチルクロライドの代わりにイソ
ブチリルクロライドを用いたこと以外は、合成例５と同
様の操作を行なって、下記の式で表わされる３−イソブ
チリル−５−メトキシベンゾチアゾロン５．０５ミリモ
ル（収率９３．６％）を得た。

このものの融点は７５．７〜７６．２℃であった。

ＣＯＣＨ（ＣＨ３）！ 合成例８ 合成例５において、５−メトキシベンゾチアゾロンの代
わりに６−メトキシベンゾチアゾロンを用いたこと以外
は、合成例５と同様の操作を行なって、下記の式で表わ
される３−アセチル−６−メドキシベン、ブチアゾロン
５６０８ミ９９４、０％）を得た。このものの融点は１
２６．８〜１２８．１℃であった。

ＯＣＨ３ Ｃ　Ｈ．０ 合成例９ 合成例８において、アセチルクロライドの代わりにイソ
ブチリルクロライドを用いたこと以外は、合成例８と同
様の、操作を行なって、下記の式で表わされる３−イソ
ブチリル−６−メドキシベンゾチアゾロン５．３０ミリ
モル（収率９８．１％）を得た。

このものの融点は７５．９〜７６、７℃であった。

Ｃ　Ｏ　Ｃ　Ｈ　（Ｃ　Ｈ３）！ ■ 　Ｈ　３０ 合成例１０ 合成例５において、５−メトキシベンゾチアゾロンの代
わりに６−ニドキシベンゾチアゾロンを用いたこと以外
は、合成例５と同様の操作を行なって、下記の式で表わ
される３−アセチル−６−ニトキシベンゾチアゾロン４
．１８ミリモル（収率７７、４％）を得た。このものの
融点は１１７．３〜１１７．８℃であった ＯＣＨ３ Ｃ　ｚ　Ｈ　ｓ　Ｏ 合成例１１ 合成例１０において、アセチルクロライドの代わりにプ
ロピオニルクロライドを用いたこと以外は、合成例１０
と同様の操作を行なって、下記の式で表わされる３−プ
ロピオニル−６−ニトキシベンゾチアゾロン５．３２ミ
リモル（収率９８．６％）を得た。

このものの融点は１２６．８〜１２７．７℃であった。

Ｃ　Ｏ　Ｃ　ｚ　Ｈ　ｓ 輩 Ｃ　ｔ　Ｈ　ｓ　Ｏ 合成例１２ 合成例１Ｏにおいて、アセチルクロライドの代わりにイ
ソブチルクロライドを用いたこと以外は、合成例１Ｏと
同様の操作を行なって、下記の式で表わされる３−イン
ブチル−６−ニトキシベンゾチアゾロン４．２９ミリモ
ル（収率７９．４％）を得た。このものの融点は１０１
．４〜１０２．３℃であった。

ロー ＣＯＣＨ（ＣＨ３）ｚ （、ｚＨＳＯ 実施例１〜６（トマト疫病に対する防除効果試験）温室
で直径９ｃｓの大きさの素焼鉢で土耕栽培したトマト幼
苗（品種：ボンデローザ）に、前記合成例で得たベンゾ
チアゾロン誘導体５０ｍ１ｔ部、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩系の湿展剤５重量部および珪藻土４５重量部を
よく粉砕、混合して調製した水和剤形態の供試化合物（
有効成分５０％）を水で希釈して所定濃度にした薬液を
、１鉢当り１０１ｍ１散布した。散布１日後、予め馬鈴
薯塊茎上に形成させたトマト疫病菌（フィトフィトラ・
インフェスタンス）の胞子を顕微鏡下１５０倍の視野あ
たり２０〜３０個の胞子濃度になるように水に懸濁させ
、その胞子懸濁液をトマト葉に点滴接種した。

接種後、１８℃、湿度９５％の定温温室に格納し発病を
促し、４日後に取り出して散布区の発病度合を調査して
次式から発病葉率（％）および防除価（％）を求めた。

また、トマトに対する薬害を下記の指標により調査した
。結果を第１表に示す。

なお試験は一濃度二連制で行ない、その平均防除価を算
出した。

薬害の調査指標 ５：激甚、４：激、３：多、２：小、１：微小。

Ｏ：無 比較例１ 上記実施例１〜６において、供試化合物としてＮ−トリ
クロルメチルチオテトラヒドロフタルイミドを含有する
市販の殺菌剤（−船名：キャブタン）を用いたこと以外
は、上記実施例１〜６と同様の操作を行なった。結果を
第１表に示す。

比較例２ 上記実施例１〜６において、殺菌剤を散布しなかったこ
と以外は、実施例１〜６と同様の操作を行なった。結果
を第１表に示す。

第　１　表（トマト疫病防除効果） ■ ＊製造した合成側番号で示す。

実施例７〜１６　（イネいもち病防除効果試験）温室内
で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品
種２農林２９号）の第４葉制菌に、実施例１〜６に準じ
て調製した水和剤の所定濃度薬液を、ｌ鉢あたり１０１
０１ｌ！布した。散布１日後、イネいもち病菌（ピリキ
ュラリアオリゼエ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、−昼夜
温度２５〜２６℃。

湿度９５〜１００％の恒温恒温槽にいれ、さらに５日後
、−病斑面積歩合により発病度を求め、防除効果を調べ
た。防除価（％）は次式により算出した。

また、イネに対する薬害を実施例１〜６と同様の基準に
より調査した。

試験は一濃度二連制で行ない、その平均防除価を算出し
た。その結果を第２表に示す。

比較例３ 上記実施例７〜１６において薬液として０−エチル−３
，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（−船名ＥＤＤ
Ｐ）を含有する市販の殺菌剤を用いたこと以外は、上記
実施例７〜１６と同様の操作を行なった。結果を第２表
に示す。

比較例４ 上記実施例７〜１６において、殺菌剤を散布しなかった
こと以外は、実施例７〜１６と同様の操作を行なった。

結果を第２表に示す。

第２表（イネいもち病防除効果） ＊製造した合成例番号で示す。

実施例１７〜２１（オオムギうどんこ病防除効果試験）
直径７　ｃｔａの大きさのプラスチックポットで土耕栽
培したオオムギ（品種：カシマムギ）の第１本葉照面に
、実施例１〜６に準じて調製した水和剤の所定濃度薬液
をｌボットあたり５　ｍ１敗布し、２４時間放置した後
、うどんこ病菌（エリシフェグラミンス）胞子をふりか
けた。接種後１８℃に保持し、７日後病斑面積歩合によ
り発病度を求め、防除効果を調べた。防除価（％）の算
出は実施例７〜１６と同様、またオオムギに対する薬害
は実施例１〜６と同様の基準とした。その結果を第３表
に示す。

比較例５ 上記実施例１７〜２１において薬液としてＮ−１−リゾ
シル−２，６−ジメチルモルホリン（−船名１−リゾモ
ルフ）を用いたこと以外は、上記実施例１７〜２１と同
様の操作を行なった。結果を第３表に示す。

比較例６ 上記実施例１７〜２１において、殺菌剤を散布しなかっ
たこと以外は、実施例１７〜２１と同様の操作を行なっ
た。結果を第３表に示す。

第３表（オオムギうどんこ病防除効り ＊製造した合成例番号で示す。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基または炭素
   数１〜４のアルコキシル基を示し、Ｒ＾２は−ＣＯＲ＾
   ３あるいは−ＣＯＯＲ＾４を示す。（ここで、Ｒ＾３、
   Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基あるいは置換アルキ
   ル基、 炭素数２〜４のアルケニル基あるいは置換 アルケニル基またはフェニル基あるいは置 換フェニル基を示す。）〕 で表わされるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分とする
   農園芸用殺菌剤。
2. （２）一般式中のＲ＾２がアシル基あるいはアルコキシ
   カルボニル基を示す特許請求の範囲第１項記載の農園芸
   用殺菌剤。
3. （３）一般式中のＲ＾１がメチル基、エチル基、メトキ
   シル基あるいはエトキシル基を示し、Ｒ＾２がアセチル
   基、プロピオニル基、イソブチリル基、メトキシカルボ
   ニル基、エトキシカルボニル基あるいはベンゾイル基を
   示す特許請求の範囲第１項記載の農園芸用殺菌剤。