CN116157397A - 作为新杀真菌剂的杂环基吡啶 - Google Patents

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Abstract

本公开内容涉及杂环基吡啶化合物,用于制备这些化合物的方法和中间体,以及这些化合物用于防治植物病原性微生物(例如植物病原性真菌)的用途。

Description

作为新杀真菌剂的杂环基吡啶
本发明涉及杂环基吡啶化合物及其用于防治植物病原性微生物(如植物病原性真菌)的用途。本发明还涉及用于制备这些化合物的方法和中间体。
到目前为止,已经开发了许多对抗或防止微生物侵染的作物保护剂。然而,仍然需要开发新的化合物,以便提供对广谱的植物病原性微生物(如真菌)有效的化合物,这些化合物具有低毒性、高选择性或可在低施用率下使用,同时仍能有效防治有害物。也可能希望有新的化合物来防止抗性的出现。
本发明提供了用于防治植物病原性微生物(如真菌)的新化合物,这些化合物至少在上述一些方面比已知化合物和组合物具有优势。
WO 2020/127780记载了作为杀真菌剂的杂环基取代的哒嗪类。
式(I)的化合物
本发明涉及式(I)的化合物及其N-氧化物、盐、水合物以及盐和N-氧化物的水合物:
Figure SMS_1
其中
A为O、S、C(=O)、S(=O)、S(=O)2、NR1或CR2ARR2B
其中
R1为氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基或甲酰基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R2A和R2B独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R2A和R2B与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
m为0、1或2,
T为氢、羟基、C1-C6-烷基、-C(=O)R11、-C(=O)(OR12)、-C(=O)N(R13)2、-S(=O)R14、-S(=O)2R14或-S(=O)2N(R14)2
其中
R11和R12独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R13和R14独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3,其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_2
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、
C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、
C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6
烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3
至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3
至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
本发明涉及一种组合物,其包含至少一种如本文所定义的式(I)的化合物以及至少一种农业上合适的助剂。
本发明还涉及如本文所定义的式(I)的化合物或如本文所定义的组合物用于防治植物病原性真菌的用途。
本发明涉及一种防治植物病原性真菌的方法,该方法包括将至少一种如本文所定义的式(I)的化合物或如本文所定义的组合物施用于植物、植物部位、种子、果实或施用于植物生长于其中的土壤的步骤。
本发明还涉及用于制备式(I)的化合物的方法和中间体。
除非另有说明,否则以下定义适用于本说明书和权利要求书中使用的取代基和残基:
如本文所使用的术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。
如本文所使用的术语“亚甲基”是指通过双键连接碳原子的CH2基团。
如本文所使用的术语“卤代亚甲基”是指通过双键连接碳原子的CX2基团,其中X为卤素。
如本文所使用的术语“氧代”是指通过双键与碳原子或硫原子键合的氧原子。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基”是指具有1、2、3、4、5或6个碳原子的饱和的支链或直链的烃链。C1-C6-烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基(正丙基)、1-甲基乙基(异丙基)、丁基(正丁基)、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)、1,1-二甲基乙基(叔丁基)、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。特别地,所述烃链具有1、2、3或4个碳原子(“C1-C4-烷基”),如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或可不同。C1-C6-卤代烷基的实例包括但不限于氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。优选氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。
如本文所使用的术语“C1-C6-氟烷基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基中的一个或多个氢原子被一个或多个氟原子取代,所述氟原子可相同或不同。C1-C6-氟烷基的实例包括但不限于单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基。
如本文所使用的术语“C1-C6-亚烷基”是指如本文所定义的二价的C1-C6-烷基。C1-C6-亚烷基的实例包括但不限于亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、1,2-亚丙基、1,4-亚丁基、1,3-亚丁基、1,2-亚丁基、1,5-亚戊基和1,6-亚己基。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷基”和“C3-C8-环烷基环”是指含有3、4、5、6、7或8个碳原子的饱和的单环烃环。C3-C8-环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。特别地,所述环烷基具有3至6个碳原子。
如本文所使用的术语“C3-C8-卤代环烷基”是指所有环成员(其可为3至8个)均为碳原子的饱和烃环体系,其中一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“C2-C6-烯基”是指具有2、3、4、5或6个碳原子且包含至少一个双键的不饱和的支链或直链的烃链。C2-C6-烯基的实例包括但不限于乙烯基(ethenyl)(或“乙烯基(vinyl)”)、丙-2-烯-1-基(或“烯丙基”)、丙-1-烯-1-基、丁-3-烯基、丁-2-烯基、丁-1-烯基、戊-4-烯基、戊-3-烯基、戊-2-烯基、戊-1-烯基、己-5-烯基、己-4-烯基、己-3-烯基、己-2-烯基、己-1-烯基、丙-1-烯-2-基(或“异丙烯基”)、2-甲基丙-2-烯基、1-甲基丙-2-烯基、2-甲基丙-1-烯基、1-甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-3-烯基、2-甲基丁-3-烯基、1-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-2-烯基、1-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-1-烯基、2-甲基丁-1-烯基、1-甲基丁-1-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基、1-乙基丙-1-烯基、1-丙基乙烯基、1-异丙基乙烯基、4-甲基戊-4-烯基、3-甲基戊-4-烯基、2-甲基戊-4-烯基、1-甲基戊-4-烯基、4-甲基戊-3-烯基、3-甲基戊-3-烯基、2-甲基戊-3-烯基、1-甲基戊-3-烯基、4-甲基戊-2-烯基、3-甲基戊-2-烯基、2-甲基戊-2-烯基、1-甲基戊-2-烯基、4-甲基戊-1-烯基、3-甲基戊-1-烯基、2-甲基戊-1-烯基、1-甲基戊-1-烯基、3-乙基丁-3-烯基、2-乙基丁-3-烯基、1-乙基丁-3-烯基、3-乙基丁-2-烯基、2-乙基丁-2-烯基、1-乙基丁-2-烯基、3-乙基丁-1-烯基、2-乙基丁-1-烯基、1-乙基丁-1-烯基、2-丙基丙-2-烯基、1-丙基丙-2-烯基、2-异丙基丙-2-烯基、1-异丙基丙-2-烯基、2-丙基丙-1-烯基、1-丙基丙-1-烯基、2-异丙基丙-1-烯基、1-异丙基丙-1-烯基、3,3-二甲基丙-1-烯基、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯基、丁-1,3-二烯基、戊-1,4-二烯基、己-1,5-二烯基或甲基己二烯基。
如本文所使用的术语“C2-C6-炔基”是指具有2、3、4、5或6个碳原子且包含至少一个三键的支链或直链的烃链。C2-C6-炔基的实例包括但不限于乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基(或“炔丙基”)、丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、1-甲基丙-2-炔基、2-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-2-炔基、3-甲基丁-1-炔基、1-乙基丙-2-炔基、3-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-4-炔基、1-甲基-戊-4-炔基、2-甲基戊-3-炔基、1-甲基戊-3-炔基、4-甲基戊-2-炔基、1-甲基-戊-2-炔基、4-甲基戊-1-炔基、3-甲基戊-1-炔基、2-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-2-炔基、1-丙基丙-2-炔基、1-异丙基丙-2-炔基、2,2-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基或3,3-二甲基丁-1-炔基。
如本文所使用的术语“C2-C6-卤代烯基”是指如上文所定义的C2-C6-烯基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“C2-C6-卤代炔基”是指如上文所定义的C2-C6-炔基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷氧基”是指式(C1-C6-烷基)-O-的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。除非另有定义,否则此定义也适用于作为复合取代基(例如烷氧基烷基、烷氧基烷氧基)一部分的烷氧基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷氧基”是指如上文所定义的C1-C6-烷氧基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。C1-C6-卤代烷氧基的实例包括但不限于氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
如本文所使用的术语“C1-C6-羟基烷基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基中的至少一个氢原子被羟基取代。C1-C6-羟基烷基的实例包括但不限于羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1,2-二羟基乙基、3-羟基丙基、2-羟基丙基、1-羟基丙基、1-羟基丙-2-基、2-羟基丙-2-基、2,3-二羟基丙基和1,3-二羟基丙-2-基。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷氧基”是指具有3至8个、优选3至6个碳环成员的单环饱和环烷氧基,例如(但不限于)环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基和环己氧基。除非另有定义,否则此定义也适用于作为复合取代基(例如环烷氧基烷基)一部分的环烷氧基。
如本文所使用的术语“C3-C8-卤代环烷氧基”是指如上文所定义的C3-C8-环烷氧基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语C2-C6-烯基氧基是指式(C2-C6-烯基)-O-,其中术语“C1-C6-烯基”基团如本文所定义。C2-C6-烯基氧基的实例包括但不限于乙烯基氧基(ethenyloxy)(或“乙烯基氧基(vinyloxy)”)、丙-2-烯-1-基氧基(或“烯丙基”)、丙-1-烯-1-基氧基、丁-3-烯基氧基、丁-2-烯基氧基、丁-1-烯基氧基、戊-4-烯基氧基、戊-3-烯基氧基、戊-2-烯基氧基、戊-1-烯基氧基、己-5-烯基氧基、己-4-烯基氧基、己-3-烯基氧基、己-2-烯基氧基、己-1-烯基氧基、丙-1-烯-2-基氧基(或“异丙烯基氧基”)、2-甲基丙-2-烯基氧基、1-甲基丙-2-烯基氧基、2-甲基丙-1-烯基氧基、1-甲基丙-1-烯基氧基、3-甲基丁-3-烯基氧基、2-甲基丁-3-烯基氧基、1-甲基丁-3-烯基氧基、3-甲基丁-2-烯基氧基、2-甲基丁-2-烯基氧基、1-甲基丁-2-烯基氧基、3-甲基丁-1-烯基氧基、2-甲基丁-1-烯基氧基、1-甲基丁-1-烯基氧基、1,1-二甲基丙-2-烯基氧基、1-乙基丙-1-烯基氧基、1-丙基乙烯基氧基、1-异丙基乙烯基氧基、4-甲基戊-4-烯基氧基、3-甲基戊-4-烯基氧基、2-甲基戊-4-烯基氧基、1-甲基戊-4-烯基氧基、4-甲基戊-3-烯基氧基、3-甲基戊-3-烯基氧基、2-甲基戊-3-烯基氧基、1-甲基戊-3-烯基氧基、4-甲基戊-2-烯基氧基、3-甲基戊-2-烯基氧基、2-甲基戊-2-烯基氧基、1-甲基戊-2-烯基氧基、4-甲基戊-1-烯基氧基、3-甲基戊-1-烯基氧基、2-甲基戊-1-烯基氧基、1-甲基戊-1-烯基氧基、3-乙基丁-3-烯基氧基、2-乙基丁-3-烯基氧基、1-乙基丁-3-烯基氧基、3-乙基丁-2-烯基氧基、2-乙基丁-2-烯基氧基、1-乙基丁-2-烯基氧基、3-乙基丁-1-烯基氧基、2-乙基丁-1-烯基氧基、1-乙基丁-1-烯基氧基、2-丙基丙-2-烯基氧基、1-丙基丙-2-烯基氧基、2-异丙基丙-2-烯基氧基、1-异丙基丙-2-烯基氧基、2-丙基丙-1-烯基氧基、1-丙基丙-1-烯基氧基、2-异丙基丙-1-烯基氧基、1-异丙基丙-1-烯基氧基、3,3-二甲基丙-1-烯基氧基、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯基氧基、丁-1,3-二烯基氧基、戊-1,4-二烯基氧基、己-1,5-二烯基氧基或甲基己二烯基氧基。
如本文所使用的术语“C2-C6-卤代烯基氧基”是指如上文所定义的(C2-C6-烯基)-O-基团中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“C2-C6-亚烯基”是指如本文所定义的二价的C2-C6-烯基。C2-C6-亚烯基的实例包括但不限于亚乙烯基、1,3-亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基、亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基、亚壬烯基、亚癸烯基、亚十一烯基、亚十二烯基等。
如本文所使用的术语“C2-C6-卤代炔基氧基”是指如上文所定义的(C2-C6-炔基)-O-基团中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基硫基”是指式(C1-C6-烷基)-S-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷基硫基的实例包括但不限于甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、仲丁基硫基、异丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基、异戊基硫基、己基硫基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基硫基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基硫基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷基硫基”是指含有3、4、5、6、7或8个碳原子并通过硫原子与骨架键合的饱和的、单价的、单环烃环。单环C3-C8-环烷基硫基的实例包括但不限于环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环庚基硫基或环辛基硫基。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基亚磺酰基”是指式(C1-C6-烷基)-S(=O)-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷基亚磺酰基的实例包括但不限于具有1至8个、优选1至6个且更优选1至4个碳原子的饱和的直链或支链的烷基亚磺酰基,例如(但不限于)C1-C6-烷基亚磺酰基,例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基亚磺酰基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基亚磺酰基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷基亚磺酰基”是指含有3、4、5、6、7或8个碳原子并通过-S(=O)-基团与骨架键合的饱和的、单价的、单环烃环。单环C3-C8-环烷基亚磺酰基的实例包括但不限于环丙基亚磺酰基、环丁基亚磺酰基、环戊基亚磺酰基、环己基亚磺酰基、环庚基亚磺酰基或环辛基亚磺酰基。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基磺酰基”是指式(C1-C6-烷基)-S(=O)2-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。C1-C6-烷基磺酰基的实例包括但不限于甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基磺酰基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基磺酰基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“C3-C8-环烷基磺酰基”是指含有3、4、5、6、7或8个碳原子并通过-S(=O)2-基团与骨架键合的饱和的、单价的、单环烃环。单环C3-C8-环烷基磺酰基的实例包括但不限于环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、环庚基磺酰基或环辛基磺酰基。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基羰基”是指式(C1-C6-烷基)-C(=O)-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷基羰基”是指如上文所定义的C1-C6-烷基羰基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷基羰基氧基”是指式(C1-C6-烷基)-C(=O)O-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷基”如本文所定义。
如本文所使用的术语“C1-C6-烷氧基羰基”是指式(C1-C6-烷氧基)-C(=O)-的饱和的直链或支链的基团,其中术语“C1-C6-烷氧基”如本文所定义。
如本文所使用的术语“C1-C6-卤代烷氧基羰基”是指如上文所定义的C1-C6-烷氧基羰基中的一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代,所述卤素原子可相同或不同。
如本文所使用的术语“单-(C1-C6-烷基)氨基”是指具有一个如本文所定义的C1-C6-烷基的氨基基团。单-(C1-C6-烷基)氨基的实例包括但不限于N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-异丙基氨基、N-正丙基氨基、N-异丙基氨基和N-叔丁基氨基。
如本文所使用的术语“二-(C1-C6-烷基)氨基”是指具有两个独立地选择的如本文所定义的C1-C6-烷基的氨基基团。C1-C6-二烷基氨基的实例包括但不限于N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-异丙基-N-正丙基氨基和N-叔丁基-N-甲基氨基。
如本文所使用的术语“C3-C12-碳环基”是指所有环成员(其可为3至12个)均为碳原子的饱和或部分不饱和的烃环体系。所述环体系可以是单环或多环(稠合、螺或桥)。C3-C12-碳环基包括但不限于C3-C12-环烷基(单环或双环)、C3-C12-环烯基(单环或双环)、包含与单环C3-C8-环烷基稠合的芳基(如苯基)的双环体系(如四氢萘基、茚满基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基)、包含与单环C3-C8-环烯基稠合的芳基(如苯基)的双环体系(如茚基、二氢萘基),以及包含通过一个碳原子与双环体系连接的环丙基的三环体系,所述双环体系包含与C3-C8-环烷基或C3-C8-环烯基稠合的芳基(如苯基)。所述C3-C12-碳环可通过任一碳原子与母体分子部分相连。
如本文所使用的术语“C3-C12-环烯基”是指含有3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个碳原子和1或2个双键的不饱和的、单价的、单环或双环的烃环。单环C3-C8-环烯基的实例包括但不限于环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基和环辛烯基。双环C6-C12-环烯基的实例包括但不限于3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、双环[2.2.1]庚-2-烯基或双环[2.2.2]辛-2-烯基。
如本文所使用的术语“C6-C14-芳基”是指所有的环成员(其可为6至14个,优选6至10个)均为碳原子的芳族烃环体系。所述环体系可为单环或稠合的多环(如双环或三环)。芳基的实例包括但不限于苯基、薁基和萘基。
如本文所使用的术语“3至14元杂环基”是指包含1至4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的饱和或部分不饱和的3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14元环体系。如果所述环体系包含多于一个氧原子,则它们不直接相邻。杂环包括但不限于3至7元单环杂环和8至14元多环(如双环或三环)杂环。3至14元杂环可通过杂环中所包含的任一碳原子或氮原子与母体分子部分相连。饱和杂环的实例包括但不限于3元环,如氧杂环丙烷基、氮杂环丙烷基(aziridinyl);4元环,如氮杂环丁烷基(azetidinyl)、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、硫杂环丁烷基(thietanyl);5元环,如四氢呋喃基、1,3-二氧杂环戊烷基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基;6元环,如哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基(triazinanyl)、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二噁烷基、四氢噻喃基、二噻烷基、吗啉基、1,2-氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基;或7元环,如氧杂环庚烷基(oxepanyl)、氮杂环庚烷基(azepanyl)、1,4-二氮杂环庚烷基和1,4-氧氮杂环庚烷基。不饱和杂环的实例包括但不限于5元环,如二氢呋喃基、1,3-二氧杂环戊烯基、二氢噻吩基、吡咯啉基、二氢咪唑基、二氢吡唑基、异噁唑啉基、二氢噁唑基、二氢噻唑基;或6元环,如吡喃基、噻喃基、噻嗪基和噻二嗪基。双环杂环可以由与单环C3-C8-环烷基、单环C3-C8-环烯基或单环杂环稠合的如本文定义的单环杂芳基组成,或者,可以由与芳基(如苯基)、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或单环杂环稠合的单环杂环组成。当两个单环杂环或一个单环杂环和一个含氮原子的单环杂芳基稠合时,氮原子可位于桥接处(例如4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶基)。三环杂环可由通过一个共用原子连接双环杂环的单环环烷基组成。
如本文所使用的术语“3至7元杂环基”和“3至7元杂环基环”是指包含1或2个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的饱和的3、4、5、6或7元的环体系。实例包括但不限于氧杂环丙烷基、氮杂环丙烷基、氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、四氢呋喃基、1,3-二氧杂环戊烷基、四氢噻吩基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪唑烷基、三唑烷基、异噁唑烷基、噁唑烷基、噁二唑烷基、噻唑烷基、异噻唑烷基、噻二唑烷基、哌啶基、六氢哒嗪基、六氢嘧啶基、哌嗪基、三氮杂环己烷基、六氢三嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、四氢噻喃基、二噻烷基、吗啉基、1,2-氧氮杂环己烷基、氧硫杂环己烷基、硫代吗啉基、氧杂环庚烷基、氮杂环庚烷基、1,4-二氮杂环庚烷基和1,4-氧氮杂环庚烷基。优选地的3至7元杂环基为氧杂环丙烷基、氮杂环丙烷基、氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、1,3-二氧杂环戊烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、四氢吡喃基、二氧杂环己烷基、吗啉基和硫代吗啉基。
如本文所使用的术语“5至14元杂芳基”是指包含1至4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的芳族环体系。如果所述环体系包含多于一个氧原子,则它们不直接相邻。芳族杂环包括5或6元单环杂芳基和7至14元多环(如双环或三环)杂芳基。5至14元杂芳基可通过杂环中所包含的任一碳原子或氮原子与母体分子部分相连。
如本文所使用的术语“5或6元杂芳基”是指包含1、2、3或4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的5或6元芳族单环环体系。5元单环杂芳基的实例包括但不限于呋喃基(furyl(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噁三唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基和噻三唑基。6元单环杂芳基的实例包括但不限于吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基。
如本文所使用的术语“7至14元杂芳基”是指包含1、2或3个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的7、8、9、10、11、12、13或14元芳族多环(如双环或三环)环体系。双环杂芳基可由与芳基(如苯基)或单环杂芳基稠合的如本文所定义的单环杂芳基组成。双环杂芳基的实例包括但不限于9元环,如吲哚基、吲嗪基(indolizinyl)、异吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、吲唑基、苯并三唑基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并异噁唑基,或10元环,如喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、喋啶基(pteridinal)和苯并二噁烯基(benzodioxinyl)。在包含两个稠合的5或6元单环杂芳基的9或10元双环杂芳基中,氮原子可位于桥接处(如咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[2,1-b]噁唑基、呋喃并[2,3-d]异噁唑基)。三环芳族杂环的实例包括但不限于咔唑基、吖啶基和吩嗪基。
如本文所使用的术语“C3-C12-碳环基氧基”、“C3-C8-环烷氧基”、“C6-C14-芳基氧基”、“5至14元杂芳基氧基”、“3至14元杂环基氧基”是指式-O-R的基团,其中R分别为如本文所定义的C3-C12-碳环基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至14元杂环基。
如本文所使用的术语“C3-C12-碳环基硫基”、“C6-C14-芳基硫基”、“5至14元杂芳基硫基”、“3至14元杂环基硫基”是指式-S-R的基团,其中R分别为如本文所定义的C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至14元杂环基。
如本文所使用的术语“C3-C12-碳环基亚磺酰基”、“C6-C14-芳基亚磺酰基”、“5至14元杂芳基亚磺酰基”、“3至14元杂环基亚磺酰基”是指式-(S=O)-R的基团,其中R分别为如本文所定义的C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至14元杂环基。
如本文所使用的术语“C3-C12-碳环基磺酰基”、“C6-C14-芳基磺酰基”、“5至14元杂芳基磺酰基”、“3至14元杂环基磺酰基”是指式-(S=O)2-R的基团,其中R分别为如本文所定义的C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至14元杂环基。
如本文所使用的术语“离去基团”应理解为是指在取代或消除反应中从化合物上转移的基团,例如卤素原子、三氟甲磺酸根(“triflate”)基团、烷氧基、甲磺酸根、对甲苯磺酸根等。
当涉及变量A、L、Q、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和m时,术语“如本文所述”和“如上文所述”通过引用纳入所述变量的宽泛定义以及优选、更优选、甚至更优选和最优选的定义(如果有的话)。
本文中不涵盖由与自然法则相悖以及本领域技术人员基于他/她的专业知识将因此排除的组合所获得的化合物。例如,排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
式(I)的化合物可适当地为其游离形式、盐形式、N-氧化物形式或溶剂合物形式(例如,水合物)。
根据取代基的性质,式(I)的化合物可以不同立体异构体的形式存在。这些立体异构体为例如对映体、非对映体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明涵盖纯的立体异构体和这些异构体的任何混合物。当化合物可以平衡状态的两种以上的互变异构体形式存在时,借助于一种互变异构描述提及的化合物应被视为包括所有互变异构体形式。
根据化合物中双键的数量,本发明的任一化合物还可以一种或多种几何异构体的形式存在。根据关于双键或环的取代基的性质,几何异构体可以顺式(=Z-)或反式(=E-)形式存在。因此,本发明同样涉及所有的几何异构体以及所有比例的所有可能的混合物。
根据取代基的性质,式(I)的化合物可以游离化合物和/或其盐(如农业化学上的活性盐)的形式存在。
农业化学上的活性盐包括无机酸和有机酸的酸加成盐以及常规碱的盐。无机酸的实例为氢卤酸(如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢)、硫酸、磷酸和硝酸,以及酸式盐(如硫酸氢钠和硫酸氢钾)。有用的有机酸包括,例如,甲酸、碳酸和链烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸),以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20个碳原子的饱和或单不饱和或二不饱和的脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一个或两个磺酸基团的芳族基团,如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一个或两个膦酸基团的芳族基团,如苯基和萘基),其中烷基和芳基基团可带有其他取代基,例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
本发明的化合物或其盐的溶剂合物为化合物与溶剂的化学计量组合物。
本发明的化合物可以多种结晶和/或无定形形式存在。结晶形式包括未溶剂化的结晶形式、溶剂合物和水合物。
如本文所使用的术语“离去基团”应理解为是指在取代或消除反应中从化合物上转移的基团,例如卤素原子、三氟甲磺酸根(“triflate”)基团、烷氧基、甲磺酸根、对甲苯磺酸根等。
本发明涉及式(I)的化合物及盐、N-氧化物、溶剂合物以及盐和N-氧化物的溶剂合物,其中
A为O、S、C(=O)、S(=O)、S(=O)2、NR1或CR2ARR2B
其中
R1为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R2A和R2B独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R2A和R2B与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
m为0、1或2,
T为氢、羟基、C1-C6-烷基、-C(=O)R11、-C(=O)(OR12)、-C(=O)N(R13)2、-S(=O)R14、-S(=O)2R14或-S(=O)2N(R14)2
其中
R11和R12独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R13和R14独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、
-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、
-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、
-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团
Figure SMS_3
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、
C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和–Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3
-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单
-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个
R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧
基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
优选地,本发明涉及式(I)的化合物及其盐、水合物以及盐的水合物,
其中
A为O、C(=O)、NR1或CR2ARR2B
其中
R1为氢、C1-C4-烷基或甲酰基,
R2A和R2B独立地为氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
m为0、1或2,
T为氢或C1-C4-烷基,
R3和R4独立地为氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C6-环烷基,其中C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
并且
其中C3-C6-环烷基任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、氧代、亚甲基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
R5为氢或C1-C4-烷基,
其中C1-C4-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
L为直连键、C1-C6-亚烷基或下式的基团
Figure SMS_4
其中
所述C1-C6-亚烷基任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
LSA独立地为氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基或C3-C6-卤代环烷基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
R6为C5-C10-碳环基、苯基、萘基、5至10元杂环基、5至10元杂芳基、C5-C10-碳环基氧基、苯氧基、萘氧基、5至10元杂芳基氧基、5至10元杂环基氧基、C5-C10-碳环基硫基、苯基硫基、萘基硫基、5至10元杂芳基硫基、5至10元杂环基硫基、C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基,
其中C1-C3-烷氧基和C1-C3-卤代烷氧基被1个选自以下的取代基取代:C5-C10-碳环基、苯基、萘基、5至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C5-C10-碳环基、苯基、萘基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个R6S取代基取代,
其中C5-C10-碳环基、苯基、萘基、5至10元杂环基、5至10元杂芳基、C5-C10-碳环基氧基、苯氧基、萘氧基、5至10元杂芳基氧基、5至10元杂环基氧基、C5-C10-碳环基硫基、苯基硫基、萘基硫基、5至10元杂芳基硫基和5至10元杂环基硫基任选地被1至3个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、苯基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)或-C(=O)N(R18)2
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基和C1-C4-卤代烷基硫基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
并且
其中C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、苯基、萘基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
并且其中
R16、R17和R18独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
R7为氢、卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基硫基、苯基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、苯基磺酰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、萘基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、萘氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29,其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基硫基、苯基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、苯基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、萘基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、萘氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基或C3-C6-环烷基,其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基和C2-C4-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C6-环烷基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基,
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C3-C6-环烷基,
其中C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基又任选地被1或2个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C6-环烷基又任选地被1或2个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基或-Si(C1-C4-烷基)3
R7Sc独立地为氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C3-C6-环烷基,
R8为氢、卤素、氨基、羟基、巯基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烯基氧基、C2-C4-卤代烯基氧基、C2-C4-炔基氧基、C2-C4-卤代炔基氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、4至7元杂环基、5至6元杂芳基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、4至7元杂环基氧基、5或6元杂芳基氧基、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烯基氧基、C2-C4-卤代烯基氧基、C2-C4-炔基氧基和C2-C4-卤代炔基氧基任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、4至7元杂环基、5至6元杂芳基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、4至7元杂环基氧基和5或6元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-卤代烯基又任选地被1或2个R8Sa取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1或2个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基和C2-C4-卤代炔基又任选地被1或2个R8Sa取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1或2个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自羟基、羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1或2个可相同或不同的取代基C1-C4-烷基取代基取代,
R8Sc独立地选自卤素、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C8-环烷基,
R9为氢、氟、氯或甲基,
Q为苯基、萘基、C5-C10-碳环基、5至10元杂环基或5至10元杂芳基,
其中苯基、萘基、C5-C10-碳环基、5至10元杂环基或5至10元杂芳基任选地被1至3个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、3至7元杂环基、苯基、5或6元杂芳基、-O-C(=O)R33或-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基和3至7元杂环基,所述C3-C6-环烷基、苯基、3至7元杂环基和5或6元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基和C3-C6-环烷基,
R33为C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
R43独立地为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C3-C8-环烷基。
优选地,本发明还涉及式(I)的化合物及其盐、水合物和盐的水合物,
其中
A为O、S、C(=O)、S(=O)、S(=O)2、NR1或CR2ARR2B
其中
R1为氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
其中C1-C4-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C6-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R2A和R2B独立地为氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
其中C1-C4-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C6-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
m为0、1或2,
T为氢、C1-C4-烷基,
R3和R4独立地为氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C6-环烷基,
其中C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
并且
其中C3-C6-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、氧代、亚甲基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
R5为氢、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷基硫基,
其中C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷基硫基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
并且
其中C3-C6-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、氧代、亚甲基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环,
L为直连键、C1-C6-亚烷基或下式的基团
Figure SMS_5
其中
所述C1-C6-亚烷基任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C6-环烷基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C6-环烷基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
LSA独立地为氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷
基或C3-C6-卤代环烷基,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基,
其中C1-C3-烷氧基和C1-C3-卤代烷氧基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至3个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基和3至14元杂环基硫基任选地被1至3个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-C(=O)(OR17)和-C(=O)N(R18)2
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基和C1-C6-卤代烷基硫基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
并且
其中C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基,
并且其中
R17和R18独立地为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
其中所述C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
R7为氢、卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C6-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29,其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-卤代烷基亚磺酰基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,其中C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C6-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基或C3-C6-环烷基,其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基和C2-C4-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C6-环烷基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基,
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C3-C6-环烷基,
其中C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基又任选地被1或2个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C6-环烷基又任选地被1或2个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C3-C6-环烷基,
R7Sc独立地为氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C3-C6-环烷基,
R8为氢、卤素、氨基、羟基、巯基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烯基氧基、C2-C4-卤代烯基氧基、C2-C4-炔基氧基、C2-C4-卤代炔基氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、萘基、3至7元杂环基、5或6元杂芳基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、3至7元杂环基氧基、5或6元杂芳基氧基、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31,其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烯基氧基、C2-C4-卤代烯基氧基、C2-C4-炔基氧基和C2-C4-卤代炔基氧基任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、萘基、3至7元杂环基、5或6元杂芳基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、3至7元杂环基氧基、5或6元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-卤代烯基又任选地被1或2个R8Sa取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1或2个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基和C2-C4-卤代炔基又任选地被1或2个R8Sa取代基取代,
所述、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1或2个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自羟基、羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1或2个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R8Sc独立地选自卤素、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C6-环烷基,
R9为氢或卤素,
Q为苯基、萘基、C3-C10-碳环基、5至10元杂环基或5至10元杂芳基,
其中苯基、萘基、C3-C10-碳环基、5至10元杂环基和5至10元杂芳基任选地被1至3个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、3至7元杂环基、苯基、5或6元杂芳基,
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基和3至7元杂环基,
所述C3-C6-环烷基、3至7元杂环基、苯基和5或6元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基和C3-C6-环烷基。
更优选地,本发明涉及式(I)的化合物及其盐、水合物和盐的水合物,其中
A为O、C(=O)、NR1或CR2ARR2B
其中
R1为氢、甲基或甲酰基,
R2A和R2B独立地为氢,
m为0、1或2,
T为氢,
R3和R4独立地为氢、氟、氯、甲基、乙基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、环丙基或环丁基,
R5为氢、甲基或乙基,
L为直连键、亚甲基或亚乙基,
其中
所述亚甲基和亚乙基任选地被1或2个取代基LSA取代,
其中
LSA为氟或甲基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起
形成环丙基或环丁基环,
R6为茚满基、四氢萘基、茚基、1,2-二氢萘基、螺[环丙烷-2,1’-茚满]-1-基、螺[环丙烷-2,1’-萘满]-1-基、苯基、萘基、苯氧基、苄氧基、OCF2-苯基、苯基硫基、3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢苯并噻吩基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、1,2,3,4-四氢喹啉基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代苯并二氢吡喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl)、四氢喹啉基、四氢苯并噻吩基、四氢苯并呋喃基、四氢-1,3-苯并噁唑基、四氢-1,3-苯并噻唑基、四氢-1H-苯并咪唑基、四氢-1H-吲唑基、四氢-2H-异吲哚基、四氢-2-苯并噻吩基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基或异喹啉基,
其中茚满基、四氢萘基、茚基、1,2-二氢萘基、螺[环丙烷-2,1’-茚满]-1-基、螺[环丙烷-2,1’-萘满]-1-基、苯基、萘基、苯氧基、苄氧基、OCF2-苯基、苯基硫基、3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢苯并噻吩基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、1,2,3,4-四氢喹啉基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代苯并二氢吡喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢喹啉基、四氢苯并噻吩基、四氢苯并呋喃基、四氢-1,3-苯并噁唑基、四氢-1,3-苯并噻唑基、四氢-1H-苯并咪唑基、四氢-1H-吲唑基、四氢-2H-异吲哚基、四氢-2-苯并噻吩基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基和异喹啉基任选地被1至3个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡唑基和-C(=O)R16
并且其中
R16为C1-C4-烷基,
R7为氢、氟、氯、氰基、羟基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、苯基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、吡啶基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基或-N(R20)2
其中所述C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被1或2个R7Sa取代基取代,
其中苯基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、吡啶基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基任选地被1或2个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢或C1-C4-烷基,
R7Sa独立地为羟基、甲氧基、乙氧基、环丙基、环丁基或-Si(CH3)3
R7Sc独立地为氟、氯、羟基、氧代、甲基、乙基、二氟甲基或三氟甲基,
R8为氢、卤素、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、-N(R20)2或-SR31
其中C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基任选地被1或2个R8Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基和苯基任选地被1或2个R8Sc取代基取代,并且其中
R30独立地为氢、C1-C4-烷基和C2-C4-烯基,
R31为C1-C4-烷基,
并且其中
R8Sa独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
R8Sc独立地选自卤素、氧代和C1-C4-烷基,
R9为氢、氟或氯,
Q为苯基、萘基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、茚满基、四氢萘基、二氢苯并呋喃基、茚基、二氢萘基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、苯并二氢吡喃基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、四氢喹啉基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基或喹啉基,
其中苯基、萘基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、茚满基、四氢萘基、二氢苯并呋喃基、茚基、二氢萘基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、苯并二氢吡喃基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、四氢喹啉基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和喹啉基任选地被1至3个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、甲酰基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基、苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、-O(C=O)R33和-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基和C1-C4-烷基磺酰基又任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基,
所述C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基、苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基和吡啶基又任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:卤素和C1-C4-烷基,
R33为C1-C4-烷基,
R43独立地为氢或C1-C4-烷基。
甚至更优选地,本发明涉及式(I)的化合物及其盐、水合物和盐的水合物,其中
A为O,
m为1,
T为氢,
R3和R4独立地为氢、氟或C1-C4-烷基,
R5为氢,
L为直连键或C1-C4-亚烷基,
其中
所述C1-C4-亚烷基任选地被1或2个取代基LSA取代,
LSA为氟,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成环丙基或环丁基,
R6为茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基或二氢苯并二噁烯基,
其中茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基和二氢苯并二噁烯基任选地被1或2个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-炔基、环丙基、环丁基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡唑基和吡啶基,
R7为氢、氟、氯、氰基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、环丙基、环丁基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基或四氢呋喃基,
R8为氢或氟,
R9为氢,
Q为苯基,
其中苯基任选地被1或2个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、环丙基和环丁基。
本文中不涵盖由与自然法则相悖以及本领域技术人员基于他/她的专业知识将因此排除的组合所获得的化合物。例如,排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
式(I)的化合物可适当地为其游离形式、盐形式、N-氧化物形式或溶剂合物形式(例如,水合物)。
根据取代基的性质,式(I)的化合物可以不同立体异构体的形式存在。这些立体异构体为例如对映体、非对映体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明涵盖纯的立体异构体和这些异构体的任何混合物。当化合物可以平衡状态的两种以上的互变异构体形式存在时,借助于一种互变异构描述提及的化合物应被视为包括所有互变异构体形式。
根据化合物中双键的数量,本发明的任一化合物还可以一种或多种几何异构体的形式存在。根据关于双键或环的取代基的性质,几何异构体可以顺式(=Z-)或反式(=E-)形式存在。因此,本发明同样涉及所有的几何异构体以及所有比例的所有可能的混合物。
根据取代基的性质,式(I)的化合物可以游离化合物和/或其盐(如农业化学上的活性盐)的形式存在。
农业化学上的活性盐包括无机酸和有机酸的酸加成盐以及常规碱的盐。无机酸的实例为氢卤酸(如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢)、硫酸、磷酸和硝酸,以及酸式盐(如硫酸氢钠和硫酸氢钾)。有用的有机酸包括,例如,甲酸、碳酸和链烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸),以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20个碳原子的饱和或单不饱和或二不饱和的脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一个或两个磺酸基团的芳族基团如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一个或两个膦酸基团的芳族基团如苯基和萘基),其中烷基和芳基基团可带有其他取代基,例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
本发明的化合物或其盐的溶剂合物为化合物与溶剂的化学计量组合物。
本发明的化合物可以多种结晶和/或无定形形式存在。结晶形式包括未溶剂化的结晶形式、溶剂合物和水合物。
优选地,A为O、C(=O)、S(=O)2、NR1和CR2AR2B,其中R1为氢或C1-C4-烷基,并且R2A和R2B独立地为氢、卤素或C1-C4-烷基。
更优选地,A为O、NR1和CR2AR2B,其中R1为氢或C1-C4-烷基,并且R2A和R2B独立地为氢、卤素或C1-C4-烷基。甚至更优选地,A为O。
甚至更优选地,m为1。
更优选地,T为氢和C1-C4-烷基。
更优选地,A为O、C(=O)、NR1或CR2ARR2B,其中R1为氢、甲基或甲酰基,并且R2A和R2B独立地为氢。
甚至更优选地,A为O,m为1并且T为氢。
优选地,T为氢和C1-C4-烷基。
优选地,R3和R4独立地为氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基和C3-C6-环烷基,或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环。更优选地,R3和R4独立地为氢、氟或C1-C4-烷基。
优选地,R5为氢、羟基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基。更优选地,R5为氢。
甚至更优选地,A为O,m为1,T为氢,R3和R4独立地为氢、氟或C1-C4-烷基并且R5为氢。
优选地,L为直连键、C1-C6-亚烷基或下式的基团
Figure SMS_6
其中
所述C1-C6-亚烷基任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
LSA独立地为卤素、羟基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基,
和/或
两个LSc取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环。优选地,L为直连键、C1-C6-亚烷基或下式的基团
Figure SMS_7
其中
所述C1-C6-亚烷基任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
LSA独立地为卤素、羟基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSc独立地为卤素、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基,
和/或
两个LSc取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环。更优选地,L为直连键或C1-C4-亚烷基,
其中
所述C1-C4-亚烷基任选地被1或2个取代基LSA取代,
LSA为氟,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成环丙基或环丁基。
甚至更优选地,L为直连键、亚甲基、单氟亚甲基或二氟亚甲基。
优选地,R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C6-C14-芳基氧基、被C6-C14-芳基取代的C1-C3-烷氧基或C6-C14-芳基硫基,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C6-C14-芳基氧基、被C6-C14-芳基取代的C1-C3-烷氧基和C6-C14-芳基硫基任选地被1至4个取代基R6S取代,其中
R6S独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-C(=O)(OR17)和-C(=O)N(R18)2,其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基和C1-C6-卤代烷基硫基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,并且其中C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
并且其中
R17和R18独立地为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
其中所述C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、C1-C4-
烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基。
更优选地,R6为茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯基、茚基、1,2-二氢萘基、螺[环丙烷-2,1'-茚满]-1-基、螺[环丙烷-2,1'-萘满]-1-基、苯基、萘基、苯氧基、苄氧基、OCF2-苯基、苯基硫基、1,3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢苯并噻吩基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、1,2,3,4-四氢喹啉基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代苯并二氢吡喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、5,6,7,8-四氢喹啉基、4,5,6,7-四氢苯并噻吩基、4,5,6,7-四氢苯并呋喃基、4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噁唑基、4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噻唑基、4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑基、4,5,6,7-四氢-1H-吲唑基、4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚基、4,5,6,7-四氢-2-苯并噻吩基、5,6-二氢-4H-环戊烷并[b]噻吩基、5,6-二氢-4H-环戊烷并[d]噻唑基、4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶基、6,7-二氢-5H-噻吩并[3,2-b]吡喃基、螺[苯并二氢吡喃-3,1'-环丙烷]-基、螺[7,8-二氢-5H-喹啉-6,1'-环丙烷]-基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基和嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡咯-6-基、噻吩并[3,2-b]噻吩基、咪唑并[2,1-b]噁唑基、呋喃并[2,3-d]异噁唑基或噻吩并[2,3-d]异噻唑基,其中茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯基、茚基、1,2-二氢萘基、螺[环丙烷-2,1'-茚满]-1-基、螺[环丙烷-2,1'-萘满]-1-基、苯基、萘基、苯氧基、苄氧基、OCF2-苯基、苯基硫基、1,3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢苯并噻吩基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、1,2,3,4-四氢喹啉基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代苯并二氢吡喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、5,6,7,8-四氢喹啉基、4,5,6,7-四氢苯并噻吩基、4,5,6,7-四氢苯并呋喃基、4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噁唑基、4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噻唑基、4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑基、4,5,6,7-四氢-1H-吲唑基、4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚基、4,5,6,7-四氢-2-苯并噻吩基、5,6-二氢-4H-环戊烷并[b]噻吩基、5,6-二氢-4H-环戊烷并[d]噻唑基、4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶基、6,7-二氢-5H-噻吩并[3,2-b]吡喃基、螺[苯并二氢吡喃-3,1'-环丙烷]-基、螺[7,8-二氢-5H-喹啉-6,1'-环丙烷]-基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基和嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡咯-6-基、噻吩并[3,2-b]噻吩基、咪唑并[2,1-b]噁唑基、呋喃并[2,3-d]异噁唑基和噻吩并[2,3-d]异噻唑基任选地被1至3个取代基R6S取代,其中
R6S独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-C(=O)(OR17)和-C(=O)N(R18)2,其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基和C1-C6-卤代烷基硫基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,并且其中C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
并且其中
R17和R18独立地为氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
其中所述C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基。
甚至更优选地,R6为茚满基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二噁烯基、噻吩基或吲哚基,其中茚满基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二噁烯基、噻吩基和吲哚基任选地被1或2个R6S取代基取代,其中
R6S独立地选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-炔基、环丙基、环丁基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基和吡唑基,
其中所述环丙基、环丁基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基和吡唑基任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:氟和甲基。
同样甚至更优选地,R6为茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基或二氢苯并二噁烯基,其中茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基和二氢苯并二噁烯基任选地被1或2个R6S取代基取代,其中
R6S独立地选自氟、氯、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-炔基、环丙基、环丁基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡唑基和吡啶基。
在又一个甚至更优选的实施方案中,R6
Figure SMS_8
其中
§1为与L连接的点,
R6S1和R6S2独立地为氢或R6S
其中
R6S为卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基和吡唑基,
其中所述C3-C6-环烷基和吡唑基任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:卤素和C1-C4-烷基,
条件是R6S1和R6S2中的至少一个不同于氢。
合适的-L-R6基团的非限制性实例包括在表1的“-L-R6”栏中公开的任何-L-R6基团。
优选地,R7为氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-C(=O)(OR25)或-C(=O)N(R26)2,其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,其中C3-C8-环烷基、苯基、萘基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C3-C6-环烷基,
其中C3-C8-环烷基又任选地被1或2个独立地选自卤素和C1-C6-烷基的取代基取代,
R21为羟基、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,
R22为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
R25和R26独立地为氢或C1-C6-烷基,
并且其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基羰基和苯基,
R7Sc独立地为卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。
更优选地,R7为氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22或-C(=O)(OR25),其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被1或2个R7Sa取代基取代,其中C3-C6-环烷基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基任选地被1或2个R7Sc取代基取代,
其中
R20为氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
R21为C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22为C1-C4-烷基,
R25为氢或C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地为C1-C4-烷氧基或苯基,
R7Sc独立地为卤素或C1-C4-烷基。
甚至更优选地,R7为氢、氟、氯、氰基、羟基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、苯基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、吡啶基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基或-N(R20)2
其中C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被1或2个R7Sa取代基取代,
其中苯基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、吡啶基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基任选地被1或2个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢或C1-C4-烷基,
R7Sa独立地为羟基、甲氧基、乙氧基、环丙基、环丁基或-Si(CH3)3
R7Sc独立地为氟、氯、羟基、氧代、甲基、乙基、二氟甲基或三氟甲基。
同样甚至更优选地,R7为氯、碘、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、-N(R20)2或-C(=NR21)R22
其中,C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被1或2个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基任选地被1或2个R7Sc取代基取代,
R20为氢、环丙基或环丁基,
R21为C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,
R22为C1-C4-烷基,
并且其中
R7Sa独立地为C1-C4-烷氧基,
R7Sc独立地为卤素。
同样甚至更优选地,R7为氯、碘、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、环丙基、环丁基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基或吡咯烷基。
合适的R7的非限制性实例包括表1的“R7”栏中列出的任何R7基团。
优选地,R8为氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基或-N(R30)2
其中所述C3-C6-环烷基、苯基、氧杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和吡啶基任选地被1或2个R8Sc取代基取代,
R30为C1-C6-烷基,
R8Sc独立地选自卤素和C1-C4-烷基。
甚至更优选地,R8为氢或氟。
更优选地,R8为氢、卤素、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、-N(R30)2或-SR31
其中C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基任选地被1或2个R8Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基和苯基任选地被1或2个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30独立地为氢、C1-C4-烷基和C2-C4-烯基,
R31为C1-C4-烷基,
并且其中
R8Sa独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
R8Sc独立地选自卤素、氧代和C1-C4-烷基。
甚至更优选地,R7为氢、氟、氯、氰基、羟基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、苯基硫基、C3-C6-环烷基、吡啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基或-N(R30)2
其中C2-C4-炔基任选地被1个取代基-Si(CH3)3取代,
其中苯基硫基、苯基和吡啶基任选地被1或2个R7Sc取代基取代,并且其中
R20独立地为氢或C1-C4-烷基,
R7Sc独立地为氟、甲基、乙基、二氟甲基或三氟甲基,
并且
R8为氢、氟、碘、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C3-C6-环烷基、苯基、-N(R30)2或-SR31
其中C1-C4-烷氧基任选地被1个取代基C1-C4-烷氧基取代,
并且其中
R30独立地为氢、C1-C4-烷基和C2-C4-烯基,
R31为C1-C4-烷基。
合适的R8的非限制性实例包括表1的“R8”栏中列出的任何R8基团。
优选地,Q为苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯基、二氢苯并呋喃基、1,3-二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、苯并二氢吡喃基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、四氢喹啉基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并[3,2-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]噻吩基或噻吩并[2,3-d]噻唑基,其中苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯基、茚满基、四氢萘基、茚基、二氢萘基、双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯基、二氢苯并呋喃基、1,3-二氢异苯并呋喃基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、苯并二氢吡喃基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、四氢喹啉基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、呋喃并[3,2-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]噻吩基和噻吩并[2,3-d]噻唑基任选地被1至4个取代基QS取代,其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基和-N(R43)2,其中所述C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基又任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基,并且其中R43为氢和C1-C6-烷基。
更优选地,Q为苯基、萘基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、茚满基、二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、噻吩基、吡啶基或苯并噻吩基,
其中苯基、萘基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、茚满基、二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、噻吩基、吡啶基和苯并噻吩基任选地被1或2个取代基QS取代,其中
QS独立地选自卤素、氰基、甲酰基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、苯基、吡啶基、-O(C=O)R33和-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基和C1-C4-烷基磺酰基又任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基,
所述C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、苯基和吡啶基又任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取
代:卤素和C1-C4-烷基,
并且其中
R33为C1-C4-烷基,
R43独立地为氢或C1-C4-烷基。
同样更优选地,Q为苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯基、苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡啶基、噻吩基或吲哚基,其中苯基、萘基、双环[4.2.0]辛-1(6),2,4-三烯基、苯并二氧杂环戊烯基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡啶基、噻吩基和吲哚基任选地被1至3个取代基QS取代,其中
QS独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-炔基和C3-C6-环烷基,其中所述C3-C6-环烷基和氧杂环丁烷基又任选地被1或2个独立地选自氟或甲基的取代基取代。
同样甚至更优选地,Q为苯基,其中苯基被1或2个独立地选自以下的取代基QS取代:卤素、氰基、硝基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-炔基、环丙基和环丁基,其中所述环丙基和环丁基又任选地被1或2个独立地选自氟或甲基的取代基取代。
甚至更加优选地,Q为
Figure SMS_9
其中
§2为与氧原子连接的点,
QS1为氢或氟,
QS2为氢、氟、氯、C1-C4-烷基、三氟甲基、二氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-炔基、环丙基或环丁基,
条件是QS1和QS2中的至少一个不同于氢。
合适的Q的非限制性实例包括在表1的“Q”栏中公开的任何Q基团。
上文具体定义的A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、L、m和Q(宽泛定义以及优选、更优选、甚至更优选的定义)可以以不同方式进行结合。因此,这些定义的组合提供了根据本发明化合物的子集,例如如下文所公开的那些。它们既适用于最终产物,也相应地适用于前体和中间体。此外,个别定义可能不适用。
本发明还涉及表1所公开的任何式(I)的化合物。
式(I)的化合物可用作杀真菌剂(用于防治植物病原性真菌),特别是用于防治植物病原性真菌的方法中,所述方法包括将一种或多种式(I)的化合物施用于植物、植物部位、种子、果实或施用于植物生长于其中的土壤的步骤。
用于制备式(I)的化合物的方法和中间体
本发明涉及用于制备式(I)的化合物的方法及其中间体。除非另有说明,否则基团A、Q、T、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和m具有上文针对式(I)的化合物所给出的含义。这些定义不仅适用于式(I)的最终产物,也适用于全部中间体。
式(I-a)至(I-e)的化合物为式(I)的各种子集。式(I-a-1)至(I-a-3)的化合物为式(I-a)的各种子集。除非另有说明,否则式(I-a)至(I-e)和(I-a-1)至(I-a-3)的所有取代基如上文针对式(I)所定义的。
式(I)的化合物可通过类似于已知方法的各种途径进行制备(参见本文中的实例和参考文献)。本文描述了合适方法的非限制性实例。
式(I)的化合物可通过实施方法A至G而直接获得,或者可通过将根据本文描述方法所制备的另一个式(I)的化合物进行转化或衍生化而获得。例如,式(I)的化合物可通过用其他取代基来替代式(I)的起始化合物的一个或多个取代基而转化成另一个式(I)的化合物。所述转化或衍生的非限制性实例描述如下(方法H和I)。
本文所述的方法可以适当地使用一种或多种常用于所考虑的反应的惰性有机溶剂进行。合适的惰性有机溶剂可选自以下:脂族、脂环族或芳族烃(例如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、轻石油、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘)、卤代脂族、脂环族或芳族烃(例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或三氯乙烷)、醚类(例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮)、酯类(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丁酯)、醇类(例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇)、腈类(例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苯甲腈)、酰胺类(例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺)、亚砜类(例如二甲基亚砜)或砜类(例如环丁砜)、脲类(例如1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮)或其任何混合物。
本文所述的一些方法可能需要或任选地使用一种或多种常用于该反应的无机或有机碱而进行。合适的无机和有机碱的实例包括但不限于碱土金属或碱金属碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯)、碱金属氢化物(例如氢化钠)、碱土金属或碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其他氢氧化铵衍生物)、碱土金属、碱金属或铵的氟化物(例如氟化钾、氟化铯或四丁基氟化铵)、碱金属或碱土金属乙酸盐(例如乙酸钠、乙酸锂、乙酸钾或乙酸钙)、碱金属醇盐(例如叔丁醇钾或叔丁醇钠)、碱金属磷酸盐(例如磷酸三钾)、叔胺(例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二环己基甲胺、N,N-二异丙基乙胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)、奎宁环、3-乙酰氧基奎宁环、胍或芳族碱(例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲基吡啶)。
本文所述的一些方法可任选地在过渡金属催化剂(例如金属(例如铜或钯)盐或络合物)的存在下,如果合适,在配体的存在下进行。
合适的铜盐或络合物及其水合物包括但不限于铜金属、碘化亚铜(I)、氯化亚铜(I)、溴化亚铜(I)、氯化铜(II)、溴化铜(II)、氧化铜(II)、氧化亚铜(I)、乙酸铜(II)、乙酸亚铜(I)、噻吩-2-甲酸亚铜(I)、氰化亚铜(I)、硫酸铜(II)、双(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)铜(II)、三氟甲磺酸铜(II)、六氟磷酸四(乙腈)铜(I)、四(乙腈)四氟硼酸铜(I)。
通过将铜盐和配体或盐分别加入反应,还可以在反应混合物中原位生成合适的铜络合物,所述配体或盐为例如乙二胺、N,N-二甲基乙二胺、N,N’-二甲基乙二胺、rac-反式-1,2-二氨基环己烷、rac-反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺、1,1’-联萘-2,2’-二胺、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、脯氨酸、N,N-二甲基甘氨酸、喹啉-8-醇、吡啶、2-氨基吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、2,2’-联吡啶、2,6-二(2-吡啶基)吡啶、2-吡啶甲酸、2-(二甲基氨基甲基)-3-羟基吡啶、1,10-邻二氮杂菲、3,4,7,8-四甲基-1,10-邻二氮杂菲、2,9-二甲基-1,10-邻二氮杂菲、4,7-二甲氧基-1,10-邻二氮杂菲、N,N'-双[(E)-吡啶-2-基亚甲基]环己烷-1,2-二胺、N-[(E)-苯基亚甲基]、N-[(E)-苯基亚甲基]-环己胺、1,1,1-三(羟基甲基)乙烷、正丁基咪唑、乙二醇、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、2-(2,2-二甲基丙酰基)环己酮、乙酰丙酮、二苯甲酰基甲烷、2-(2-甲基丙酰基)环己酮、联苯-2-基(二叔丁基)磷烷、乙烯基双-(二苯基膦)、N,N-二乙基水杨酰胺、2-羟基苯甲醛肟、氧代[(2,4,6-三甲基苯基)氨基]乙酸或1H-吡咯-2-甲酸。
合适的钯盐或络合物包括但不限于氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯(0)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)、双(肉桂基)二氯二钯(II)、双(烯丙基)-二氯二钯(II)或[1,1’-双(二叔丁基膦)二茂铁]二氯化钯(II)。
通过将钯盐与配体或盐分别添加到反应中,还可在反应混合物中生成钯络合物,所述配体或盐为例如三乙基膦、三叔丁基膦、三叔丁基膦四氟硼酸盐、三环己基膦、2-(二环己基膦基)联苯、2-(二叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯、2-(叔丁基膦基)-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯、2-二叔丁基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2,6’-二甲氧基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基联苯、三苯基膦、三-(邻甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸钠、三-(2-甲氧基-苯基)膦、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,4-双(二环己基膦基)丁烷、1,2-双(二环己基膦基)-乙烷、2-(二环己基膦基)-2'-(N,N-二甲基氨基)-联苯、1,1’-双(二苯基膦基)-二茂铁、(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦、三-(2,4-叔丁基-苯基)亚磷酸酯、二(1-金刚烷基)-2-吗啉代苯基膦或1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物。
合适的催化剂和/或配体可选自商业目录,例如Strem Chemicals的“MetalCatalysts for Organic Synthesis”,或者选自综述(Chemical Society Reviews(2014),43,3525,Coordination Chemistry Reviews(2004),248,2337及其中的参考文献)。
本文所述的一些方法可根据文献中所记录的方法通过金属光氧化还原催化进行(Nature chemistry review,(2017)0052及其中的参考文献;Science(2016)352,6291,1304;Org.Lett.2016,18,4012,J.Org.Chem2016,81,6898;J.Am.Chem.Soc.2016,138,12715,J.Am.Chem.Soc.2016,138,13862;J.Am.Chem.Soc.2016,138,8034;J.Org.Chem.2016,81,12525,J.Org.Chem.2015,80,7642)。然后在光敏剂(例如Ir和Ru络合物或有机染料)和金属催化剂(例如Ni络合物)的存在下进行所述方法。所述反应可以在配体存在下进行,并且如果合适,在碱存在下在蓝光或白光照射下进行。
合适的光敏剂包括但不限于Ir(III)光催化剂,例如[Ir(dFCF3ppy)2(bpy)]PF6(dFCF3ppy=2-(2,4-二氟苯基)-5-三氟甲基吡啶,bpy=2,2’-联吡啶)、[Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)]PF6(dtbbpy=4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶)、Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6(ppy=2-苯基吡啶)、Ir(ppy)2(bpy)PF6、Ir(dFppy)3PF6(dFppy=2-(2,4-二氟苯基)吡啶)、fac-Ir(ppy)3、(Ir[diF(5-Me)ppy]2(tetraMePhen)PF6(diF(5-Me)ppy=2-(2,4-二氟苯基)-5-甲基吡啶、tetraMePhen=3,4,7,8-四甲基-1,10-邻二氮杂菲);Ru(II)光催化剂,例如Ru(bpy)3Cl2或Ru(bpy)3(PF6)2;或有机染料,如9-异亚丙基丙酮-10-吖啶高氯酸盐或四氟硼酸盐,或2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,3-苯二甲腈、9-芴酮和9,10-菲醌。
合适的镍催化剂包括但不限于,无水形式或水合物形式或作为二甲氧基乙烷络合物的双(1,5-环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)、溴化镍(II)、碘化镍(II);乙酰丙酮镍(II)、硝酸镍(II)六水合物。这些镍催化剂可与联吡啶配体(例如2,2’-联吡啶、4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶、4,4’-二甲氧基-2,2’-联吡啶、4,4’-二甲基-2,2’-联吡啶),或邻二氮杂菲(例如1,10-邻二氮杂菲、4,7-二甲基-1,10-邻二氮杂菲、4,7-二甲氧基-1,10-邻二氮杂菲)或二胺(例如N,N,N’,N’-四甲基乙二胺)或二酮(例如四甲基庚二酮)结合使用。
本文所述的方法可在-105℃至250℃,优选-78℃至185℃的温度下进行。
反应时间根据反应规模和反应温度而变化,但是通常在几分钟至48小时之间。
本文所述的方法通常在标准压力下进行。但是,也可以在升高或降低的压力下进行。
在本文所述的方法中,起始材料通常以约等摩尔量使用。然而,也可以使用相对大过量的一种起始材料。
制备式(I)的化合物的方法
方法A
式(I-a-1)的化合物,其中Q、L、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且其中
A为O或亚甲基,
T为氢,
m为1或2,
可如方案1所示通过以下方法进行制备
当W为氢时,通过用脱水剂处理式(4)的化合物,任选地在碱的存在下,直接得到式(I-a-1)的化合物,
当W为氨基保护基团,优选为叔丁氧羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基时,通过用脱水剂处理式(4)的化合物,任选地在碱的存在下,然后进行脱保护步骤,得到式(I-a-1)的化合物。
Figure SMS_10
式(I-a-1)的化合物可通过用脱水剂(如POCl3、P2O5或三氟甲烷磺酸酐(triflicanhydride))任选地在碱的存在下处理式(4a)的化合物而获得。这种形成噁二嗪环的方法是已知的,并已记载于文献(J.Med.Chem.2017,60,2383-2400)中。该反应可以在任何常见的惰性有机溶剂中进行。优选使用任选卤化地脂族、脂环族或芳族烃(例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷)、醚类(例如二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚)、腈类(例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苯甲腈)、醇类(例如乙醇或异丙醇)。
当W表示氨基保护基团时,步骤3之后使用文献(Greene’s Protective Groups inorganic Synthesis;Peter G.M.Wuts;Wiley;第5版;2014;895-1194)所记载的反应条件进行额外的脱保护步骤。例如,可以在酸性介质如盐酸或三氟乙酸中除去叔丁氧羰基。
式(I-a-1)的化合物可通过在任何惰性有机溶剂(如二氯甲烷)中用三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦处理式(4b)的化合物而获得(参见例如J.Org.Chem.2013,78,14,7356–7361)。
式(4a)的化合物(其中Q、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义并且A为O)可通过以下方式获得:首先,使式(1)的化合物,其中Q、R7、R8和R9如上文所定义,并且
U1为羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
与式(2)的胺,其中m、L、R3、R4、R5和R6如上文所定义,并且
W为氢或氨基保护基团,优选为叔丁氧羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
或其盐反应,以提供式(3)的化合物(其中m、W、Q、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义),除去化合物(3)的邻苯二甲酰亚胺基团(其中m、W、Q、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义),以提供式(4a)的化合物。
除去邻苯二甲酰亚胺基团的反应条件是众所周知的,并已在文献(Greene’sProtective Groups in organic Synthesis;Peter G.M.Wuts;Wiley;第5版;2014;1012-1014)中报道。
式(4b)的化合物(其中Q、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且A为亚甲基)可通过使式(4a)的化合物(其中Q、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义)与碱(如叔丁醇钾或三乙胺和三苯甲基氯)反应而获得。所述反应可以在任何常规惰性有机溶剂(如二氯甲烷)中进行。
式(1)的化合物可通过本文所述的一种或多种方法制备(参见方法J、K、L和M)。
式(2)的胺可通过本文所述的方法O制备。
其中U1为羟基的式(1)的化合物可与式(2)的胺在缩合剂的存在下通过文献(例如Tetrahedron 2005,61,10827-10852)中记载的方法进行反应。合适的缩合剂的实例包括但不限于卤化试剂(例如碳酰氯、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯)、脱水剂(例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯)、碳二亚胺(例如N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC))或其他常规缩合(或肽偶联)试剂(例如五氧化二磷、多磷酸、双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯、1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)、N,N'-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐水合物、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐或丙基磷酸酐(T3P)。
其中U1为卤素原子的式(1)的化合物可与式(2)的胺在除酸剂的存在下通过熟知的方法进行反应。合适的除酸剂包括如本文所述的常用于此类反应的任何无机和有机碱。优选碱金属碳酸盐、碱土金属乙酸盐、叔胺或芳族碱。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1)的化合物可与过量的式(2)的胺,任选地在路易斯酸(如三甲基铝)的存在下进行反应。
方法B
式(I-a-1)的化合物,其中Q、L、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且其中
A为O,
T为氢,
m为1或2,
可如方案2所示通过如下方式制备:使式(7)的化合物,其中m、A、L、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且
W为氢、叔丁氧羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
X1为卤素,优选溴,
与式(8)的化合物(其中Q如上文所定义)在碱(如有机或无机碱)的存在下,并且任选地在合适的铜盐或络合物的存在下反应,如果W为叔丁氧羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,则随后进行脱保护步骤。
方案2:方法B——式(I-a-1)的化合物的合成
Figure SMS_11
式(7)的化合物——其中m、A、L、T、W、X1、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义——可通过以下方式进行制备:使式(5)的化合物,其中X1、R7、R8和R9如上文所定义,并且
U1为羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
与式(2)的胺或其盐——其中m、A、L、W、R3、R4、R5和R6如上文所定义——反应,以获得式(6a)的化合物或其盐,其中m、A、L、T、W、X1、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且
G为邻苯二甲酰亚胺基,
然后,除去化合物(6a)的邻苯二甲酰亚胺基团以获得式(6b)的化合物,其中m、A、L、T、W、X1、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且,
G为氢,
然后,当W为氢时,直接用脱水剂,任选地在碱的存在下处理,直接得到式(7)的化合物,
然后,当W为氨基保护基团时,用脱水剂,任选地在碱的存在下处理,最后在与本文所述方法A的相同条件下,脱保护以得到式(7)的化合物。
式(7)的化合物与式(8)的化合物的反应可在过渡金属催化剂(如铜盐或络合物)的存在下进行,如果合适,在本文所述的配体的存在下进行。
式(5)的化合物为市售可得的或可通过本文所述的方法J制备。
式(8)的化合物为市售可得的或可根据熟知的方法通过使另一个式(8)的化合物转化或衍生化而获得。
方法C
式(I-a-1)的化合物,其中Q、L、R3、R4、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且其中
m为1或2,
A为O,
T为氢,
R5为氢、羟基或C1-C6-烷氧基,
可如方案3所示通过以下方式制备:在酸性条件下向式(12)化合物——其中m、Q、L、R3、R4、R6、R7、R8和R9如上文所定义——中加入还原剂,以获得式(I-a-1)的化合物。
Figure SMS_12
式(12)的化合物可以在酸性条件下在还原剂(如氰基硼氢化钠)存在下环化,以获得式(I-a-1)的化合物。采用所述方法形成噁二嗪环的反应条件是已知的,并且已在文献中记载(Heterocycles 2016,92,2166-2200)。
式(12)的化合物可通过在碱存在下使式(10)的化合物与式(11)的化合物反应获得,其中式(12)中的m、Q、T、L、R3、R4、R6、R7、R8和R9如上文所定义,其中式(10)中的Q、T、R7、R8和R9如上文所定义,其中式(11)中的m、L、R3、R4和R6如上文所定义。合适的碱为碱金属氢化物(如氢化钠),碱金属碳酸盐(如碳酸钾),碱金属氢氧化物(如氢氧化钾),或磷腈碱(如文献(Heterocycles 2016,92,2166-2200)中所述的BEMP)。
式(10)的化合物可通过使式(9)的化合物与羟胺或其盐反应获得,其中式(10)中的Q、R7、R8和R9如上文所定义,其中式(9)中的Q、R7、R8和R9如上文所定义。进行所述转化的反应条件是已知的,并已在文献(WO2010/138600)中报道。
式(9)的化合物可通过本文所述的方法N制备。
式(11)的化合物为市售可得的或可通过文献中(Eur.J.Med.Chem.2014,84,302;Eur.J.Med.Chem.2015,100,18-23;WO2017/031325)所述的方法制备。
方法D
式(I-a-1)的化合物,其中Q、L、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且
m为1或2,
A为O,
T为氢,
可如方案4所示通过以下方式制备:首先使式(1)的化合物,其中Q、R7、R8和R9如上文所定义,并且
U1为羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
与式(13)的胺,其中m、L、R3、R4、R5和R6如上文所定义,并且
E1为羟基或卤素,
W为氢、叔丁氧羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
在方法A所述的条件下反应以提供式(14)的化合物,其中m、E1、L、W、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Q如上文所定义,然后用脱水剂处理,随后用羟胺(15)处理以形成式(16)的化合物,其中m、E1、L、Q、W、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且
E2为羟基,
最后转化为式(I-a-1)的化合物。
Figure SMS_13
Figure SMS_14
当E1为羟基时,使用本领域技术人员已知的Mitsunobu反应条件将式(16)的化合物转化为式(I-a-1)的化合物(Strategic Applications of Named Reactions inOrganic Synthesis;Laszlo Kürti,Barbara Czako;Elsevier;2005;294-295和本文参考文献)。当E1为卤素时,式(16)的化合物在碱的存在下转化为式(I-a-1)的化合物。
当W表示氨基保护基团时,步骤3之后使用文献(Greene’s Protective Groups inorganic Synthesis;Peter G.M.Wuts;Wiley;第5版;2014;895-1194)中记载的反应条件进行额外的脱保护步骤,以提供式(I-a-1)的化合物。
式(13-a,E1=羟基)的氨基醇为市售可得的或可通过文献(Molecules,9(6),405-426;2004;WO2017203474)中记载的方法制得。式(13-b,E1=卤素)的化合物可通过熟知的方法从相应的氨基醇中获得。
方法E
式(I-a-1)的化合物,其中Q、L、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且
m为1或2,
A为O,
T为氢,
可如方案5所示通过以下方式制备:使式(5)的化合物,其中R7、R8和R9如上文所定义,并且
X1为卤素,
U1为羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
与式(13)的胺,其中m、L、R3、R4、R5和R6如上文所定义,并且
E1为羟基或卤素,
W为氢、叔丁氧羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
在方法A所述的条件下反应以提供式(17)的化合物,其中m、E1、L、W、X1、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,然后用脱水剂处理,随后用羟胺(15)处理以形成式(18)的化合物,其中m、E1、L、W、X1、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,之后转化为式(7)的化合物,其中m、A、L、W、X1、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,最后与式(8)的化合物(其中Q如上文所定义)在碱(如有机或无机碱)的存在下,并且任选地在合适的铜盐或络合物的存在下反应以提供式(I-a-1)的化合物。
Figure SMS_15
当E1为羟基时,步骤3在Mitsunobu反应条件下进行(Strategic Applications ofNamed Reactions in Organic Synthesis;Laszlo
Figure SMS_16
Barbara Czako;Elsevier;2005;294-295和本文参考文献),当E1为卤素时,步骤3在碱的存在下进行。
当W表示氨基保护基团时,步骤3之后使用文献(Greene’s Protective Groups inorganic Synthesis;Peter G.M.Wuts;Wiley;第5版;2014;895-1194)中记载的反应条件进行额外的脱保护步骤,以提供式(I-a-1)的化合物。
式(5)的化合物为市售可得的或可通过本文所述的方法J制备。
方法F
式(I-a-2)的化合物,其中Q、R3、R4、R5、R7、R8和R9如上文所定义,并且
A为O,
L 为直连键,
T 为氢,
m为2,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基或5或6元杂芳基,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中R6S如上文所定义,
可如方案6所示通过以下方式制备:在本文所述的合适的碱存在下,用羟胺衍生物(19)(其中R3、R4和R5如上文所定义)处理式(9)的化合物(其中Q、R7、R8和R9如上文所定义)以提供式(20)的化合物,其中Q、R3、R4、R5、R7、R8和R9如上文所定义,然后在金属催化剂和合适的配体存在下,与式(21)的试剂,其中R6如上文所定义,并且
X2为卤素,
反应以提供式(22)的化合物,其中Q、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,随后用碘和苯基硅烷处理以形成式(I-a-2)的化合物。
Figure SMS_17
式(19)的试剂为市售可得的或可通过文献(WO2010/099279)中所述的方法制备。
式(21)的试剂为市售可得的或可通过已知方法制备。
式(9)的化合物可通过本文所述的方法N制备。
方法G
式(I-a-3)的化合物,其中L、Q、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且
A为CR2ARR2B
其中
R2A和R2B独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、
羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-
烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、
亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、
C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-
卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,或
R2A和R2B与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环。
T为氢,
m为0,
可如方案7所示通过以下方式制备:使式(1)的化合物,其中Q、R7、R8和R9如上文所定义,并且
U1为羟基或卤素,
与式(23)的二胺(其中L、R2A、R2B、R5、R6如上文所定义)反应。
Figure SMS_18
方法G可以在脱水剂(如POCl3)的存在下进行。
式(23)的二胺为市售可得的或可通过文献(Eur.J.Med.Chem 1990,25(1),35-44;J.Org.Chem 2012,77(9),4375-4384;WO2009/003867)中所述的方法制备。
方法H
式(I-a)的化合物,其中m、L、Q、R3、R4、R5、R6、R8和R9如上文所定义,并且
T为氢,
R7a为氢或氯,
可以通过文献中记载的方法如方案8所示在一或多个步骤中转化为相应的式(I-b)的化合物,其中m、L、Q、T、R3、R4、R5、R6、R8和R9如上文所定义,并且
R7b为氢、碘、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2或-C(=O)(OR25),
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地如上文所述被取代,
或转化为式(I-c)的化合物,其中m、L、Q、T、R3、R4、R5、R6、R8和R9如上文所定义,并且
R7c为硝基,甲酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)(=NR28)R29或-S(=O)2N(R27)2
其中C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基和C3-C8-环烷基磺酰基任选地如上文所述被取代。
Figure SMS_19
在方法H中,R20、R21、R22、R25、R26、R27、R28和R29如本文所公开。
下文提供根据方案8进行的转换的非限制性实例。
式(I-a)的化合物(其中R7a为卤素)可通过如本文所述的过渡金属催化或金属光氧化还原催化方法转化为式(I-b)的化合物,其中R7b为氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2或-C(=O)(OR25)。
式(I-b)的化合物(其中R7b为被C1-C3-烷氧基取代的C2-C6-烯基)可通过文献(例如J.Org.Chem.1993,55,3114)中记载的方法转化为式(I-c)的化合物,其中R7c为C1-C6-烷基羰基。
其中R7c为C1-C6-烷基羰基的式(I-c)的化合物可通过文献(例如Greene’sProtective Groups in organic Synthesis;Peter G.M.Wuts;Wiley;Fifth Edition;2014;655,661,667)中记载的方法进一步转化为其中R7c为-C(=NR21)-C1-C6-烷基的式(I-c)的化合物。
其中R7c为C1-C6-烷基羰基的式(I-c)的化合物可通过经典的官能团相互转化(例如在NaBH4存在下在甲醇中将酮还原成醇)进一步转化为其中R7c为C1-C6-羟基烷基的式(I-c)的化合物。
其中R7c为C1-C6-羟基烷基的式(I-c)的化合物可在氟化剂的存在下进一步转化为其中R7c为C1-C6-氟烷基的化合物(I-c)。氟化剂的非限制性实例包括氟化硫,例如四氟化硫、二乙基氨基三氟化硫、吗啉代三氟化硫、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫、2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷或4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫。
式(I-a)的化合物可通过本文所述的一种或多种方法制备。
方法I
式(I-d)的化合物,其中m、L、Q、R3、R4、R5、R6和R9如上文所定义,并且
R7为卤素,
R8a为卤素,
T为H,
可以通过文献中记载的方法如方案9所示在一或多个步骤中转化为相应的式(I-e)的化合物,其中m、L、Q、T、R3、R4、R5、R6、R7和R9如上文所定义,并且
R8b为氰基、氨基、巯基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地如上文所述被取代。
Figure SMS_20
在方法I中,R30和R31如上文所定义。
下文提供根据方案12进行的转换的非限制性实例。
其中R8a为卤素的式(I-d)的化合物可在碱的存在下和任选地在过渡金属催化剂(如本文所述的金属盐或络合物)的存在下,并且如果合适的话在配体存在下以类似于文献(WO2008/151211;WO2000/050401;J.Org.Chem.2005,70,1432-1437)中记载的方法转化为式(I-e)的化合物,其中R8b为氰基、氨基、巯基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基、-N(R30)2或-SR31
其中R8b为-SR31的式(I-e)的化合物可通过使式(I-a-8)的起始化合物与氧化剂(如过氧化氢)反应而进一步转化为式(I-a-8)的化合物,其中R8b为-S(=O)R31或-S(=O)2R31
式(I-d)的化合物可通过本文所述的一种或多种方法制备。
用于制备式(1)的化合物的方法
式(1)的化合物可通过实施如下文所述的方法J而直接获得,或者可通过将根据本文记载的方法所制备的另一个式(1)的化合物进行转化或衍生化而获得。式(1-a)-(1-h)的化合物为式(1)的各种子集。
方法J
式(1-a)的化合物,其中Q和R9如上文所定义,并且
R7为氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
R8为氢、卤素或C1-C6-烷基,
U1为羟基或C1-C6-烷氧基,
可如方案10所示通过以下方法制备:使式(5)的化合物,其中U1、R7、R8和R9如上文所定义,并且
X1为卤素,
与其中Q如上文所定义的式(8)的试剂在碱的存在下和在合适的过渡金属催化剂盐或络合物的存在下,如果合适的话在配体的存在下反应。
Figure SMS_21
式(5)的化合物可通过用碱(例如nBuLi或LDA)和二氧化碳或式(25)的试剂处理式(24)的化合物(其中X1、R7、R8和R9如上文所定义)制备,在式(25)中
E3为卤素、氰基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷氧基羰基氧基,
U2为C1-C6-烷氧基。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1-a)的化合物可通过公知的官能团相互转换方法(例如通过在THF/水中用LiOH水解酯基)转化为其中U1为羟基的式(1-a)的化合物。
其中U1为羟基的式(1-a)的化合物可在卤化剂的存在下通过公知的方法转化为其中U1为卤素的式(1-a)的化合物。合适的卤化试剂包括但不限于三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯。
式(24)和(25)的化合物是市售可得的。
式(8)的化合物是市售可得的或可以根据公知的方法通过转化或衍生另一种式(8)的化合物而获得。
方法K
式(1-b)的化合物,其中Q、R8和R9如上文所定义,并且
U1为C1-C6-烷氧基,
R7a为氢或氯,
可通过已知方法如方案11所示在一个或多个步骤中转化为相应的式(1-c)的化合物,其中U1、Q、R8和R9如上文所定义,并且
R7b为氢、碘、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R30)2或-C(=O)(OR25),
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地如上文所述被取代,
或式(1-d)的化合物,其中U1、Q、R8和R9如上文所定义,并且
R7c为硝基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)(=NR28)R29或-S(=O)2N(R27)2
其中C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-氟烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基和C3-C8-环烷基磺酰基任选地如上文所述被取代。
Figure SMS_22
在方法K中,R20、R21、R22、R25、R26、R27、R28和R29如上文所定义。
转换的非限制性实例可根据方法H中提供的描述来进行。
所得的其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1-c)和(1-d)的化合物随后可转化为其中U1为羟基或卤素的式(1-c)和(1-d)的化合物。
所述转化的实例描述如下。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1-b)、(1-c)和(1-d)的化合物可通过公知的官能团相互转换方法(例如通过在THF/水中用LiOH水解酯基)转化为其中U1为羟基的式(1-b)、(1-c)和(1-d)的化合物。
其中U1为羟基的式(1-b)、(1-c)和(1-d)的化合物可通过公知的方法在卤化剂存在下转化为其中U1为卤素的式(1-b)、(1-c)和(1-d)的化合物。合适的卤化试剂包括但不限于三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯。
式(1-b)的化合物可通过本文所述的一种或多种方法制备。
方法L
式(1-e)的化合物,其中Q、R7和R9如上文所定义,并且
U1为C1-C6-烷氧基,
可通过文献中所述的方法如方案12所示在一个或多个步骤中转化为相应的式(1-f)的化合物,其中U1、Q、R7和R9如上文所定义,并且
R8a为卤素或C1-C6-烷基,
或转化为式(1-g)的化合物,其中U1、Q、R7和R9如上文所定义,并且
R8b为氰基、氨基、巯基、羟基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、
C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、
3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地如上文所述被取代。
Figure SMS_23
在方法L中,R30和R31如上文所定义。转换的非限制性实例可根据方法I中提供的描述来进行。
所得的其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1-f)和(1-g)的化合物随后可转化为其中U1为羟基或卤素的式(1-f)和(1-g)的化合物。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1-e)、(1-f)和(1-g)的化合物可通过公知的官能团相互转换方法(例如通过在THF/水中用LiOH水解酯基)转化为其中U1为羟基的式(1-e)、(1-f)和(1-g)的化合物。
其中U1为羟基的式(1-e)、(1-f)和(1-g)的化合物可通过公知的方法在卤化剂存在下转化为其中U1为卤素的式(1-e)、(1-f)和(1-g)的化合物。合适的卤化试剂包括但不限于三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯。
式(1-e)的化合物可通过本文所述的一种或多种方法制备。
方法M
式(1-h)的化合物,其中Q如上文所定义,并且
R7为氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
R8为氢、卤素或C1-C6-烷基,
R9为卤素,
U1为羟基或C1-C6-烷基,
可如方案13所示通过使式(28)的化合物(其中Q、R7、R8和R9如上文所定义)与二氧化碳或式(25)的试剂反应而制备,在式(25)中
E3为卤素、氰基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷氧基羰基氧基,
U2为C1-C6-烷氧基。
Figure SMS_24
式(28)的化合物可通过在碱的存在下和任选地在合适的过渡金属催化剂盐或络合物的存在下,并且如果合适的话在配体存在下以类似于文献(WO2009/044160;WO2016/040222)中记载的方法使式(26)的化合物(其中R7、R8和R9如上文所定义)与式(27)的试剂反应而制备,在式(27)中
E4为式#-B(OR46)2的基团,
其中
#为与Q连接的点,
R46为氢或C1-C6-烷基或两个R46一起形成-C(CH3)2-C(CH3)2-桥。
其中U1为C1-C6-烷氧基的式(1-h)的化合物可使用与方法J中所述相同的条件转化为其中U1为羟基或卤素的式(1-h)的化合物。
式(25)、(26)和(27)的起始原料是市售可得的。
用于制备式(9)的化合物的方法
式(9)的化合物可通过实施如下文所述的方法N而获得,或者可通过将根据本文记载的方法所制备的另一个式(9-a)的化合物进行转化或衍生化而获得。式(9-a)和(9-b)的化合物为式(9)的各种子集。
方法N
式(9-a)的化合物,其中Q和R9如上文所定义,并且
X3为卤素,
R8为氢或C1-C6-烷基,
可通过文献中所述的方法如方案14所示在一个或多个步骤中转化为相应的化合物(9-b),其中Q、X2、R8和R9如上文所定义,并且
R7为卤素、羟基、疏基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基或-N(R30)2
其中C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地如上文所述被取代。
Figure SMS_25
在方法N中,R20如上文所定义。
式(29)的化合物是市售可得的或可通过文献(WO2019/087129)中记载的方法制备。
式(29)的化合物可根据方法N的步骤1在式(8)的试剂(其中Q如上文所定义)和如本文所述的碱(例如有机或无机碱)存在下转化为式(9-a)的化合物。
(9-a)至(9-b)的转化的非限制性实例可根据方案14进行。
例如,式(9-a)的化合物可通过用氧、硫或氨基亲核试剂处理式(9-a)的反应化合物而进一步转化为式(9-b)的化合物,其中R7为羟基、巯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基或-N(R30)2
式(9-a)的化合物可通过如本文所述的过渡金属催化或金属光氧化还原催化方法转化为式(9-b)的化合物,其中R7为氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基或3至7元杂环基氧基。
式(8)的化合物是市售可得的或可以根据公知的方法通过转化或衍生另一种式(8)的化合物而获得。
用于制备式(2)、(13-a)和(13-b)的化合物的方法
方法O
式(30)的化合物可通过文献中记载的方法如方案14所示转化为相应的化合物(13-a)和(2)。
Figure SMS_26
化合物(30)的氨基官能团可以首先按照已知方法进行保护(W=叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或4-甲氧基苯基)甲基),以提供式(13-a)的化合物(Greene’s ProtectiveGroups in organic Synthesis;Peter G.M.Wuts;Wiley;Fifth Edition;2014;895-1194)。
随后,式(13-a)的化合物可通过方法O的步骤2使用本领域技术人员已知的经典Mitsunobu反应条件转化为式(2)的化合物(Strategic Applications of NamedReactions in Organic Synthesis;Laszlo Kürti,Barbara Czako;Elsevier;2005;294-295并在此引用)。
其中E1为羟基的式(13-a)的化合物可在卤化剂存在下通过公知的方法转化为其中E1为卤素的式(13-b)的化合物。合适的卤化试剂包括但不限于三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、草酰氯或亚硫酰氯。
式(30)的氨基醇是市售可得的或可通过文献(Molecules,9(6),405-426;2004,WO2017203474)中记载的方法制备。
方法P
式(I-a-1)的化合物,其中Q、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且其中
A为O,
T为氢,
L为直连键,
m为1或2,
可如方案16所示通过包括以下步骤的方法制备:首先将式(31)的化合物置于氧化条件下以提供化合物(32),然后在酸性条件下用式(33a)的化合物,其中
R6A为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地如上文所述被取代,
处理以形成式(I-a-1)的化合物,
然后用卤化试剂(如SOCl2)和式(33b)的化合物,其中
R6B为C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基如上文所述被取代,
处理以形成式(I-a-1)的化合物。
Figure SMS_27
式(32)的化合物可与式(33a)的化合物在酸性条件下反应以提供式(I-a-1)的化合物。用所述方法形成噁二嗪环的反应条件是已知的,并且已经记载在文献(WO 2017/031325)中。
式(32)的化合物可在氧化条件下(例如在三氧化锇和高碘酸钠存在下)由式(31)的化合物获得。
式(31)的化合物可通过方法F由本文所述的式(9)的化合物制备。
方法Q
式(I-i)的化合物,其中m、L、Q、T、R3、R4、R5、R7、R8和R9如上文所定义,并且
R6C为茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基或二氢苯并二噁烯基,
其中茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基和二氢苯并二噁烯基任选地被1或2个R6SC取代基取代,
其中
R6SC为卤素,
可通过文献中记载的方法如方案17所示在一个或多个步骤中转化为相应的式(I-j)的化合物,其中m、L、Q、T、R3、R4、R5、R7、R8和R9如上文所定义,并且
R6D为茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基或二氢苯并二噁烯基,
其中茚满基、1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基和二氢苯并二噁烯基任选地被1或2个R6SD取代基取代,
其中
R6SD独立地选自氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2或-C(=O)(OR25)。
Figure SMS_28
在方法Q中,R20、R21、R22、R25、R26、R27、R28和R29如本文所公开。
下文提供根据方案17进行的转换的非限制性实例。
其中R6SC为卤素的式(I-i)的化合物可通过本文所述的过渡金属催化或金属-光氧化还原催化方法通过本领域技术人员已知的方法转化为式(I-j)的化合物,其中R6SD为氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R20)2或-C(=O)(OR25)。
式(I-i)的化合物可通过本文所述的一种或多种方法制备。
方法R
式(I-a-1)的化合物,其中Q、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且其中
A为O,
T 为氢,
L 为直连键,
m为1或2,
式(I-a-3)的化合物,其中Q、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且其中
A为CR1R2
T 为氢,
L 为直连键,
m为1或2,
式(I-a-4)的化合物,其中Q、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且其中
A为C(=O),
T为氢,
L为直连键,
m为1或2,
或式(I-a-5)的化合物,其中Q、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如上文所定义,并且其中
A为S(=O)2
T为氢,
L为直连键,
m为1或2,
可如方案18所示通过包括以下步骤的方法制备:首先用醇盐处理式(9)的化合物(其中Q、R7、R8和R9如上文所定义),以提供式(34)的化合物,其中Q、R7、R8和R9如上文所定义,并且
Y为C1-C6-烷基,
然后分别与式(35a-1)、(35a-2)、(35a-3)或(35a-4)的胺或其盐,其中m、L、R3、R4、R5和R6如上文所定义,并且
E1在式(35a-1)的化合物中为NH2-O-,
E1在式(35a-2)的化合物中为NH2-CR44R45-,
其中
R44和R45为氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基或C6-C14-芳基,或
R44和R45与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
E1在式(35a-3)的化合物中为NH2-C(=O)-,
E1在式(35a-4)的化合物中为NH2-S(=O)2-,
并且
W为氢或氨基保护基团
反应以分别获得式(I-a-1)、(I-a-3)、(I-a-4)或(I-a-5)的化合物。
Figure SMS_29
式(34)的化合物可根据文献(Heterocycles,34,1992,929-935)中记载的方法通过用醇盐(如甲醇钠或乙醇钠)处理式(9)的化合物获得。
在酸性条件下用式(35-a-1)、(35-a-2)、(35-a-3)或(35-a-4)的化合物处理式(34)的化合物并环化,分别形成式(I-a-1)、(I-a-3)、(I-a-4)或(I-a-5)的化合物。基于所述方法进行所述转化的反应条件已在文献(Heterocycles2016,92,2166-2200)中记载。
式(35-a-1)、(35-a-2)、(35-a-3)或(35-a-4)的胺是市售可得的或可通过文献(Molecules,9(6),405-426;2004,WO2017/203474;J.Med.Chem 1985,28,694-698;J.Med.Chem 2006,49,4333-4343)中记载的方法和本发明的方法O制备。
中间体
本发明还涉及用于制备式(I)的化合物的中间体。
因此,本发明涉及式(1)的化合物:
Figure SMS_30
其中
U1为羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单
-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个
R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧
基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中所述C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和
C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、
硝基、羟基、C1-C6-
烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-
环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-
烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
条件是式(1)的化合物不是:
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸2267344-96-5
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸乙酯2267344-95-4
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸2267344-69-2
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸2267343-60-0
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯2267343-59-7
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸2267342-98-1
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯2267342-97-0
2-硝基-5-(吡啶-3-基氧基)异烟酸1984094-45-2
2-氯-5-(4-甲氧基苯氧基)异烟酸1215868-10-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸52736-42-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸乙酯52685-78-6
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸2267345-11-7
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸2267344-46-5
3-氟-5-[2-甲基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2597220-53-4
5-[2-氯-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-氟-2-(三氟甲基)吡啶-4-2600737-76-4甲酸
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟甲基)2451904-00-8吡啶-4-甲酸
3-氟-5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲2451905-95-4基)吡啶-4-甲酸
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟2451906-03-7甲基)吡啶-4-甲酸
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2451905-97-6
因此,本发明还涉及式(1)的化合物:
Figure SMS_31
其中
U1为羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
R7为卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
Q为C6-C14-芳基、C7-C12-碳环基、6至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C7-C12-碳环基、6至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
条件是式(1)的化合物不是:
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸2267344-96-5
2-环丙基-3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]异烟酸乙酯2267344-95-4
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸2267344-69-2
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸2267343-60-0
3-氟-5-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯2267343-59-7
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸2267342-98-1
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)异烟酸乙酯2267342-97-0
2-硝基-5-(吡啶-3-基氧基)异烟酸1984094-45-2
2-氯-5-(4-甲氧基苯氧基)异烟酸1215868-10-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸52736-42-2
2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)异烟酸乙酯52685-78-6
3-甲氧基-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸2267345-11-7
3-氟-5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]吡啶-4-甲酸2267344-46-5
3-氟-5-[2-甲基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2597220-53-4
5-[2-氯-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-氟-2-(三氟甲基)吡啶-4-2600737-76-4甲酸
5-[2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟甲基)吡2451904-00-8啶-4-甲酸
3-氟-5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-2-(三氟甲2451905-95-4基)吡啶-4-甲酸
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲基-2-(三氟甲2451906-03-7基)吡啶-4-甲酸
5-[3-氟-2-甲氧基-4-(三氟甲氧基)苯氧基]-3-甲氧基-2-(三氟甲基)吡啶-4-甲酸2451905-97-6
本发明还涉及式(2)的化合物:
Figure SMS_32
其中
m为1,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素或C1-C6-烷基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_33
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
条件是式(2)的化合物不是:
2-(2-氨基-2-苯基乙氧基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮1640226-54-5
2-{[rac-(1R,2R)-1-氨基-1-(4-氯苯基)丙烷-2-基]氧基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮2085782-61-0
2-{[rac-(1S,2S)-1-氨基-1-(4-氯苯基)丙烷-2-基]氧基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮盐酸盐(1:1)2085782-62-1
2-{[1-氨基-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙烷-2-基]氧基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮1227082-96-3
{(1RS)-2-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]-1-苯基乙基}氨基甲酸叔丁酯2102206-02-8
{1-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]-3-苯基丙烷-2-基}氨基甲酸叔丁酯937641-57-1
{rac-(1R,2R)-1-(4-氯苯基)-2-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]丙基}氨基甲酸叔丁酯2085782-59-6
{2-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]-1-(4-氟苯1227082-95-2基)-2-甲基丙基}氨基甲酸叔丁酯.
{1-(2-氯-4-甲基苯基)-3-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚2446131-06-0-2-基)氧基]丙烷-2-基}氨基甲酸叔丁酯
2-[2-氨基-3-(2-氯-4-甲基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-2446131-05-9二酮三氟乙酸盐(1:1)
2-[2-氨基-3-(2-氯-4-甲基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-2446131-04-8二酮
2-[2-氨基-3-(4-溴-2-甲基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-2446130-92-1二酮三氟乙酸盐
2-[2-氨基-3-(4-溴-2-甲基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-2446130-91-0二酮
2-[rac-2-氨基-3-(4-溴-2-氯苯基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮2446130-90-92,2,2-三氟乙酸
2-[rac-2-氨基-3-(4-溴-2-氯苯基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮2446130-89-6
2-[2-氨基-3-(3,4-二甲基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-2446130-88-5二酮三氟乙酸盐(1:1)
2-[2-氨基-3-(3,4-二甲基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-2446130-87-4二酮
2-[2-氨基-3-(4-异丙基-2-甲基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚2446130-86-3-1,3(2H)-二酮三氟乙酸盐(1:1)
2-[2-氨基-3-(4-异丙基-2-甲基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚2446130-85-2-1,3(2H)-二酮
2-[2-氨基-3-(2-氯-4-异丙基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚2446130-84-1-1,3(2H)-二酮三氟乙酸盐(1:1)
2-[2-氨基-3-(2-氯-4-异丙基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚2446130-83-0-1,3(2H)-二酮
2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二氯苯基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮2446130-82-92,2,2-三氟乙酸
2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二氯苯基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二酮2446130-81-8
2-[2-氨基-3-(4-环丙基-2-甲基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚2446130-80-7-1,3(2H)-二酮三氟乙酸盐(1:1)
2446130-79-4 2-[2-氨基-3-(4-环丙基-2-甲基苯基)丙氧2446130-79-4基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
2-[2-氨基-3-(2-氯-4-环丙基苯基)丙氧基]-1H-异吲哚2446130-78-3-1,3(2H)-二酮三氟乙酸盐(1:1)
2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二2446130-65-8酮2,2,2-三氟乙酸
2-[rac-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯基)丙氧基]异吲哚啉-1,3-二2446130-64-7酮
{(1S)-2-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]-1-苯2102206-02-8基乙基}氨基甲酸叔丁酯
本发明还涉及式(3)的化合物:
Figure SMS_34
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或
-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、
氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、
甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_35
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子相连的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2,其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂
环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-
烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(3)的化合物:
Figure SMS_36
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_37
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-
烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3
C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24
-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2
-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成
C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中所述C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和
C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、
硝基、羟基、C1-C6-
烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-
环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-
烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、
甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-
烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、
C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(4)的化合物:
Figure SMS_38
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或
-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、
氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、
-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、
-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、
-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_39
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3
-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单
-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个
R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧
基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成
C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和
C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、
硝基、羟基、C1-C6-
烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-
环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-
烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基。本发明还涉及式(4)的化合物:
Figure SMS_40
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、
氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3或R4,与R5一起与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_41
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSc取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环
烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R8Sa取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成
C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取
代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,并且其中
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和
C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、
C1-C6-卤代烷氧基、
C1-C6-烷氧基羰基、
C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、
-Si(C1-C6-烷基)3和3
至7元杂环基,并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-
烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、
甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-
烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、
C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基。本发明还涉及式(6a)和(6b)的化合物:
Figure SMS_42
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_43
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
X1为卤素。
本发明还涉及式(6a)和(6b)的化合物:
Figure SMS_44
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、
氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_45
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
X1为卤素。
本发明还涉及式(7)的化合物:
Figure SMS_46
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或
-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、
氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、
甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_47
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分团连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
X1为卤素。
本发明还涉及式(7)的化合物:
Figure SMS_48
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、
氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_49
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基,
X1为卤素。
本发明还涉及式(9)的化合物:
Figure SMS_50
其中
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24
-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2
-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单
-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个
R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取
代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
条件是式(9)的化合物不是:
2-溴-5-苯氧基异烟腈1802894-72-9
5-(3,4-二氯苯氧基)-2-(乙基硫基)异烟腈99908-98-2
5-(3,4-二氯苯氧基)-2-(甲基硫基)异烟腈99908-97-1
3-氟-5-苯氧基-吡啶-4-腈2584885-70-9
3-(4-氟苯氧基)-5-甲基-吡啶-4-腈1873324-58-3
本发明还涉及式(9)的化合物:
Figure SMS_51
其中
Q为C6-C14-芳基、C7-C12-碳环基、7至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C7-C12-碳环基、7至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取
代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,并且其中
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和
C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、
C1-C6-卤代烷氧基、
C1-C6-烷氧基羰基、
C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、
-Si(C1-C6-烷基)3和3
至7元杂环基,并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-
烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、
甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-
烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、
C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R7为卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、
C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R8Sa取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R8为氢或卤素,
条件是式(9)的化合物不是:
2-溴-5-苯氧基异烟腈 1802894-72-9
5-(3,4-二氯苯氧基)-2-(乙基硫基)异烟腈 99908-98-2
5-(3,4-二氯苯氧基)-2-(甲基硫基)异烟腈 99908-97-1
3-氟-5-苯氧基-吡啶-4-腈 2584885-70-9
3-(4-氟苯氧基)-5-甲基-吡啶-4-腈 1873324-58-3
本发明还涉及式(10)的化合物:
Figure SMS_52
其中
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
条件是R7和R8中的至少一个不是氢。
本发明还涉及式(10)的化合物:
Figure SMS_53
其中
Q为C6-C14-芳基、C7-C12-碳环基、7至14元杂环基或5至14元杂
芳基,
其中C6-C14-芳基、C7-C12-碳环基、7至14元杂环基和5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、
C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、
C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、
C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3
-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37
-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、
C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、
C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰
基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、
-Si(C1-C6-烷基)3和3
至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-
烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、
甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-
烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、
C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基又任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R7为卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
条件是R7和R8中的至少一个不是氢。
本发明还涉及式(12)的化合物:
Figure SMS_54
其中
m为1或2,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_55
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、
C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3
至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3
至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
本发明还涉及式(12)的化合物:
Figure SMS_56
其中
m为1或2,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_57
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基形成C3-C8-环烷基,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、
C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3
至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3
至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
本发明还涉及式(13)的化合物及其盐、溶剂合物或溶剂合物的盐:
Figure SMS_58
其中
m为1,
L为亚甲基或二氟亚甲基,
R3和R4为氢,
R5 为氢,
R6 为苯基,
其中苯基任选地被1至4个取代基R6S取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3
-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
E1为氯、溴或碘,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基,
条件是式(13)的化合物不是:
(2RS)-1-氯-3-苯基丙-2-胺 749167-08-6
(2RS)-1-氯-3-苯基丙-2-胺 776253-38-4
1-氯-3-苯基丙-2-胺 748709-78-6(2RS)-1-氯-3-苯基丙-2-胺盐酸盐(1:1) 100431-28-51-氯-3-苯基丙-2-胺盐酸盐(1:1) 49557-36-0(2RS)-1-氯-3-苯基丙-2-胺盐酸盐(1:1) 100431-27-43-(2-氨基-3-氯丙基)苯酚 790605-82-23-(2-氨基-3-氯丙基)苯酚盐酸盐(1:1) 66033-01-0(2RS)-1-氯-3-(2,4,5-三氟苯基)丙-2-胺 2101321-88-2(2RS)-1-氯-3-(2,4,5-三氟苯基)丙-2-胺盐酸盐(1:1) 2101321-89-31-氯-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-胺 690946-87-31-氯-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-胺盐酸盐(1:1) 49557-34-85-[(2RS)-2-氨基-3-氯丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺 855594-92-2
(2S)-1-溴-3-苯基丙-2-胺三氟乙酸盐(1:1) 2446130-69-2
1-氯-3-(3,4-二氯苯基)丙-2-胺 2446132-79-0
1-氯-3-(2-氯-4-甲基-苯基)丙-2-胺盐酸盐(1:1) 2446132-78-9
1-氯-3-(2-氯-4-甲基-苯基)丙-2-胺 2446132-77-8
1-(2-溴-4-甲基苯基)-3-氯丙-2-胺 2446132-73-4
1-氯-3-[4-(二氟甲基)苯基]丙-2-胺 2446132-71-2
1-氯-3-(2,4-二甲基苯基)丙-2-胺盐酸盐(1:1) 2446130-67-0
1-氯-3-(2,4-二甲基苯基)丙-2-胺 2446130-66-9
1-氯-3-(2-环丙基-4-甲基苯基)丙-2-胺盐酸盐(1:1) 2446132-98-3
1-氯-3-(2-环丙基-4-甲基苯基)丙-2-胺 2446132-97-2
1-氯-3-(3,4-二氯苯基)丙-2-胺盐酸盐(1:1) 2446132-80-3
1-氯-3-(3,4-二氯苯基)丙-2-胺 2446132-79-0
1-(2-溴-4-甲基苯基)-3-氯丙-2-胺盐酸盐(1:1) 2446132-74-5
1-(2-溴-4-甲基苯基)-3-氯丙-2-胺 2446132-73-4
1-氯-3-[4-(二氟甲基)苯基]丙-2-胺盐酸盐(1:1) 2446132-72-3
1-氯-3-[4-(二氟甲基)苯基]丙-2-胺 2446132-71-2
1-氯-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]丙-2-胺盐酸盐(1:1) 2446132-68-7
1-氯-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]丙-2-胺 2446132-67-6
本发明还涉及式(14)的化合物:
Figure SMS_59
其中
m为1或2,
R3和R4为氢,
R5为氢,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_60
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3
-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷基氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、
C1-C6-卤代烷氧基、
C1-C6-烷氧基羰基、
C1-C6-卤代烷氧基羰
基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、
-Si(C1-C6-烷基)3和3
至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-
烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
E1为羟基或卤素,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(14)的化合物:
Figure SMS_61
其中
m为1或2,
R3和R4为氢,
R5为氢,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、
-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、
-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、
-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_62
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、
C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24
-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2
-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和
C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、
C1-C6-卤代烷氧基、
C1-C6-烷氧基羰基、
C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、
-Si(C1-C6-烷基)3和3
至7元杂环基,并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
E1为羟基或卤素,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(16)的化合物:
Figure SMS_63
其中
m为1或2,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或
-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、
氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_64
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
并和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3
-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟
基、C1-C6-烷氧基、
C1-C6-卤代烷氧基、
C1-C6-烷氧基羰基、
C1-C6-卤代烷氧基羰
基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、
-Si(C1-C6-烷基)3和3
至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-
烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
E1 为羟基或卤素,
E2为羟基,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(16)的化合物:
Figure SMS_65
其中
m为1或2,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、
氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3或R4,与R5一起与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_66
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
或者-
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
E1 为羟基或卤素,
E2 为羟基,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(17)的化合物:
Figure SMS_67
其中
m为1或2,
R3和R4为氢,
R5为氢,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_68
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3
-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单
-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个
R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧
基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
E1为羟基或卤素,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基,
X1为卤素,
条件是式(17)的化合物不为:
3-氟-N-[1-羟基-3-(1,3-噻唑-5-基)丙-2-基]异烟酰胺 2401565-47-5
3,5-二氟-N-[1-羟基-3-(3-甲基苯基)丙-2-基]异烟酰胺 2320368-11-2
2,3,6-三氟-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 2244743-83-5
3-氟-N-[1-(2-呋喃基)-2-羟基乙基]异烟酰胺 2059459-53-7
3-氟-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1989396-90-8
2,3-二氟-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1981173-05-0
2,5-二氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1980405-63-7
2,5-二氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1980302-09-7
2,3-二氟-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1974533-81-7
3-氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1973629-86-53-氟-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1973629-30-92,5-二氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1967438-29-42,3-二氟-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1959278-64-82,5-二氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1959236-26-03-氟-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1931533-43-53-氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1931497-04-92,3-二氟-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1930826-16-62,3-二氟-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1927015-76-62,3-二氟-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1925455-07-73-氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1917081-29-83-氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1915936-28-53-氟-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1912922-24-72,5-二氯-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1777469-26-7N-[1-(4-氯-3-氟苯基)-2-羟基乙基]-3-氟异烟酰胺 1645524-54-43-溴-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1645411-96-63-氯-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1536213-85-03-氯-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1502570-09-33-氟-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1484007-71-73-氟-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1480368-34-0N-[1-(4-溴-2-甲基苯基)-2-羟基乙基]-3,5-二氯异烟酰胺 383363-40-43,5-二氯-N-[2-羟基-1-(4-碘代苯基)乙基]异烟酰胺 383363-39-1N-[1-(4-溴苯基)-2-羟基乙基]-3,5-二氯异烟酰胺 383363-38-03-氟-N-(3-羟基-1-苯基丙基)异烟酰胺 2061624-70-03-氯-N-(3-羟基-1-苯基丙基)异烟酰胺 2060122-00-93-氯-N-[3-羟基-1-(2-噻吩基)丙基]异烟酰胺 1445717-69-03-氟-N-[3-羟基-1-(2-噻吩基)丙基]异烟酰胺 1445585-43-2N-(1-氯-3-苯基丙-2-基)-3-氟异烟酰胺 1541746-51-33-氯-N-(2-氯-1-苯基乙基)异烟酰胺 1533735-18-03-氯-N-(1-氯-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1526301-69-8N-(2-溴-1-苯基乙基)-3-氟异烟酰胺 1523082-29-2N-(1-溴-3-苯基丙-2-基)-3-氯异烟酰胺 1520840-25-8N-(1-溴-3-苯基丙-2-基)-3-氟异烟酰胺 1514112-13-0N-(2-溴-1-苯基乙基)-3-氯异烟酰胺 1500301-56-3N-(2-氯-1-苯基乙基)-3-氟异烟酰胺 1499905-22-4
2,5-二氯-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1715804-10-6
本发明还涉及式(17)的化合物:
Figure SMS_69
其中
m为1或2,
R3和R4为氢,
R5为氢,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_70
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C7-C12-碳环基、C6-C14-芳基或7至14元杂环基,
其中C7-C12-碳环基、C6-C14-芳基和7至14元杂环基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
X1为卤素,
E1为羟基或卤素,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基,
条件是式(17)的化合物不为:
3-氟-N-[1-羟基-3-(1,3-噻唑-5-基)丙-2-基]异烟酰胺 2401565-47-5
3,5-二氟-N-[1-羟基-3-(3-甲基苯基)丙-2-基]异烟酰胺 2320368-11-2
2,3,6-三氟-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 2244743-83-5
3-氟-N-[1-(2-呋喃基)-2-羟基乙基]异烟酰胺 2059459-53-7
3-氟-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1989396-90-8
2,3-二氟-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1981173-05-0
2,5-二氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1980405-63-7
2,5-二氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1980302-09-7
2,3-二氟-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1974533-81-7
3-氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1973629-86-5
3-氟-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1973629-30-9
2,5-二氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1967438-29-4
2,3-二氟-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1959278-64-8
2,5-二氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1959236-26-0
3-氟-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1931533-43-5
3-氯-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1931497-04-9
2,3-二氟-N-[(2RS)-1-羟基-3-苯基丙-2-基]异烟酰胺 1930826-16-62,3-二氟-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1927015-76-62,3-二氟-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1925455-07-73-氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1917081-29-83-氯-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1915936-28-53-氟-N-[(1RS)-2-羟基-1-苯基乙基]异烟酰胺 1912922-24-72,5-二氯-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1777469-26-7N-[1-(4-氯-3-氟苯基)-2-羟基乙基]-3-氟异烟酰胺 1645524-54-43-溴-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1645411-96-63-氯-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1536213-85-03-氯-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1502570-09-33-氟-N-(2-羟基-1-苯基乙基)异烟酰胺 1484007-71-73-氟-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1480368-34-0N-[1-(4-溴-2-甲基苯基)-2-羟基乙基]-3,5-二氯异烟酰胺383363-40-43,5-二氯-N-[2-羟基-1-(4-碘代苯基)乙基]异烟酰胺 383363-39-1N-[1-(4-溴苯基)-2-羟基乙基]-3,5-二氯异烟酰胺 383363-38-03-氟-N-(3-羟基-1-苯基丙基)异烟酰胺 2061624-70-03-氯-N-(3-羟基-1-苯基丙基)异烟酰胺 2060122-00-93-氯-N-[3-羟基-1-(2-噻吩基)丙基]异烟酰胺 1445717-69-03-氟-N-[3-羟基-1-(2-噻吩基)丙基]异烟酰胺 1445585-43-2N-(1-氯-3-苯基丙-2-基)-3-氟异烟酰胺 1541746-51-33-氯-N-(2-氯-1-苯基乙基)异烟酰胺 1533735-18-03-氯-N-(1-氯-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1526301-69-8N-(2-溴-1-苯基乙基)-3-氟异烟酰胺 1523082-29-2N-(1-溴-3-苯基丙-2-基)-3-氯异烟酰胺 1520840-25-8N-(1-溴-3-苯基丙-2-基)-3-氟异烟酰胺 1514112-13-0N-(2-溴-1-苯基乙基)-3-氯异烟酰胺 1500301-56-3N-(2-氯-1-苯基乙基)-3-氟异烟酰胺 1499905-22-4
1715804-10-62,5-二氯-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)异烟酰胺 1715804-10-6本发明还涉及式(18)的化合物:
Figure SMS_71
其中
m为1或2,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3或R4,与R5一起与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure SMS_72
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
X1为卤素,
E1为羟基或卤素,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基或(4-甲氧基苯基)甲基。
本发明还涉及式(20)的化合物:
Figure SMS_73
其中
R3和R4独立地为氢、卤素或C1-C6-烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单
-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个
R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧
基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷基氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
本发明还涉及式(20)的化合物:
Figure SMS_74
其中
R3和R4独立地为氢、卤素或C1-C6-烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24
-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2
-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、
C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3
至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3
至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
本发明还涉及式(22)的化合物:
Figure SMS_75
其中
R3和R4独立地为氢、卤素或C1-C6-烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基和3至7元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5
至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3或-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8选自氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢或卤素,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
本发明还涉及式(31)的化合物:
Figure SMS_76
其中
m为1或2,
R3和R4独立地为氢、卤素或C1-C6-烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
本发明还涉及式(32)的化合物:
Figure SMS_77
其中
m为1或2,
R3和R4独立地为氢、卤素或C1-C6-烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:
卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、
C1-C6-烷氧基羰基、
C1-C6-卤代烷氧基羰
基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、
-Si(C1-C6-烷基)3和3
至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-
烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、
羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、
C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-
卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
本发明还涉及式(8)的中间体:
Q-OH(8),
其中
Q为下式的基团
Figure SMS_78
其中
§1为与氧连接的点,
A1为CH或N,
QS为C3-C4-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C2-C6-炔基,
条件是式(8)的化合物不代表:
2-氟-3-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯酚 2168012-00-6
3-(1-乙氧基乙烯基)-2-氟苯酚 2137960-04-2
1-(2-氟-3-羟基苯酚)环丙基腈 1881320-49-5
3-(1-氨基环丙基)-2-氟苯酚 1785193-75-0
1-(2-氟-3-羟基苯基)环丙烷甲酸 1507131-96-5
2-氟-3-(丙-1-烯-2-基)苯酚 1375066-38-8
3-环丙基-2-氟-苯酚 2290421-25-7
2-氟-3-(1-氟环丙基)苯酚 2385918-06-7
3-(2,2-二氟环丙基)-2-氟-苯酚 2435608-24-3
2-氟-3-乙烯基-苯酚 2290411-18-4
2-氟-3-[(E)-丙-1-烯基]苯酚 2435608-23-2
2-氟-3-异丙烯基-苯酚 1375066-38-8
3-乙基-2-氟-苯酚 1243456-02-1
2-氟-3-丙基-苯酚 2284409-52-3
3-丁基-2-氟-苯酚 2284271-78-7
组合物和制剂
本发明还涉及组合物,特别是用于防治不想要的微生物的组合物。所述组合物可施用于微生物和/或其生境。
所述组合物包含至少一种式(I)的化合物及至少一种农业上合适的助剂,例如载体和/或表面活性剂。
载体为通常呈惰性的固体或液体、天然或合成、有机或无机物质。所述载体通常使化合物更好地施用至例如植物、植物部位或种子。合适的固体载体的实例包括但不限于:铵盐,特别是硫酸铵、磷酸铵和硝酸铵;天然岩石粉末,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石和硅藻土;硅胶和合成的岩石粉末,如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。用于制备颗粒剂的典型有用的固体载体的实例包括但不限于:粉碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,无机和有机粉末的合成颗粒,以及有机材料(如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆)的颗粒。合适的液体载体的实例包括但不限于:水、有机溶剂及其组合。合适的溶剂的实例包括极性和非极性有机化学液体,例如芳族和非芳族烃类(例如环己烷、链烷烃、烷基苯、二甲苯、甲苯、四氢萘、烷基萘,氯代芳族烃或氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷),醇类和多元醇类(其可任选地被取代、醚化和/或酯化,例如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇或乙二醇),酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮),酯类(包括脂肪和油类)以及(聚)醚类,未取代和取代的胺类、其酰胺类(例如二甲基甲酰胺或脂肪酸酰胺类)和酯类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮类,特别是N-甲基吡咯烷酮)和内酯类,砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜),源自植物或动物的油类。载体也可以是液化气体增量剂,即在标准温度和标准压力下为气态的液体,例如气溶胶推进剂如卤代烃、丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
优选的固体载体选自粘土、滑石和二氧化硅。
优选的液体载体选自水、脂肪酸酰胺类及其酯类、芳族和非芳族烃类、内酰胺类和碳酸酯类。
载体的量通常为1至99.99重量%,优选5至99.9重量%,更优选10至99.5重量%,最优选20至99重量%,基于组合物的重量计。
液体载体通常以20至99重量%,如30至80重量%存在,基于组合物的重量计。
固体载体通常以0至50重量%,优选5至45重量%,如10至30重量%存在,基于组合物的重量计。
如果组合物包含两种以上载体,则上述范围是指载体的总量。
所述表面活性剂可以为离子(阳离子或阴离子)、两性或非离子的表面活性剂,例如离子或非离子的乳化剂、发泡剂、分散剂、润湿剂、渗透促进剂,以及这些表面活性剂的任何混合物。合适的表面活性剂的实例包括但不限于:聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐(例如木质素磺酸钠)、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷和/或环氧丙烷与脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺的缩聚物(例如聚氧乙烯脂肪酸酯类,如蓖麻油乙氧基化物;聚氧乙烯脂肪醇醚类,如烷基芳基聚乙二醇醚类)、取代的酚类(优选烷基酚类或芳基酚类)及其乙氧基化物(例如三苯乙烯基苯酚乙氧基化物)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基醇类或酚类的磷酸酯、多元醇的脂肪酯(例如甘油、山梨醇或蔗糖的脂肪酸酯)、硫酸盐(如烷基硫酸盐和烷基醚硫酸盐)、磺酸盐(如烷基磺酸盐、芳基磺酸盐和烷基苯磺酸盐)、磷酸酯、蛋白质水解物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。本段中提及的任何盐优选指各自的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐。
优选的表面活性剂选自聚氧乙烯脂肪醇醚类、聚氧乙烯脂肪酸酯类、烷基苯磺酸盐,如十二烷基苯磺酸钙、蓖麻油乙氧基化物、木质素磺酸钠和芳基苯酚乙氧基化物,如三苯乙烯基苯酚乙氧基化物。
表面活性剂的量通常为5至40重量%,例如10至20重量%,基于组合物的重量计。
合适的助剂的其他实例包括防水剂、干燥剂、粘合剂(胶粘剂、增粘剂、固定剂如羧甲基纤维素,以粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯),天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂,聚乙烯吡咯烷酮和甲基纤维素(tylose))、增稠剂和第二增稠剂(例如纤维素醚类、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土,例如以Bentone命名的可用的产品,以及细分散的二氧化硅)、稳定剂(例如冷稳定剂、防腐剂(例如双氯酚(dichlorophene)和苄基醇半缩甲醛)、抗氧化剂、光稳定剂(特别是UV稳定剂)或其他可提高化学和/或物理稳定性的试剂)、染料或颜料(例如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝;有机染料,例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)、消泡剂(例如有机硅消泡剂和硬脂酸镁)、防冻剂、粘着剂、赤霉素和加工助剂、矿物和植物油、香料、蜡、营养物质(包括微量营养物,如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐)、保护性胶体、触变物质、渗透剂、螯合剂和络合物形成剂。
助剂的选择与式(I)的化合物的预期施用方式和/或化合物的物理性质有关。此外,可以选择助剂以赋予组合物或由其制备的使用形式以特定的性质(技术、物理和/或生物学性质)。助剂的选择可以允许组合物根据特定需要进行定制。
本发明的组合物可以以即用型制剂的形式提供给最终用户,即,组合物可以通过合适的设备例如喷雾或撒粉装置直接施用于植物或种子。或者,组合物可以浓缩物的形式提供给最终用户,所述浓缩物必须在使用前进行稀释,优选用水稀释。
本发明的组合物可以以常规方式制备,例如通过将式(I)的化合物与一种或多种合适的助剂(例如上文公开的)混合。
所述组合物包含杀真菌有效量的式(I)的化合物。术语“有效量”表示足以防治栽培植物上或材料保护中的有害真菌的量,且不会对处理过的植物造成实质性损害。这样的量可以在很宽的范围内变化,并且取决于各种因素,例如要防治的真菌种类、处理的栽培植物或材料、气候条件和所用的式(I)的特定化合物。通常,本发明的组合物包含0.01至99重量%,优选0.05至98重量%,更优选0.1至95重量%,甚至更优选0.5至90重量%,最优选1至80重量%的式(I)的化合物。组合物可能包含两种以上本发明的化合物。在这种情况下,上述范围是指本发明的化合物的总量。
本发明的组合物可以为任何常规组合物形式,如溶液剂(例如水溶液)、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂(例如可湿性粉末剂、可溶性粉末剂)、粉剂、膏剂、颗粒剂(例如可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂)、悬乳浓缩剂、用式(I)的化合物浸渍的天然或合成产品、肥料以及聚合物质中的微囊剂。式(I)的化合物可以悬浮、乳化或溶解的形式存在。特别合适的组合物类型的实例为溶液剂、水溶性浓缩剂(如SL、LS)、可分散浓缩剂(DC)、悬浮剂和悬浮浓缩剂(如SC、OD、OF、FS)、可乳化浓缩剂(如EC)、乳剂(如EW、EO、ES、ME、SE)、胶囊剂(如CS、ZC)、糊剂、锭剂、可湿性粉末剂或粉剂(如WP、SP、WS、DP、DS)、压片剂(如BR、TB、DT)、颗粒剂(如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、杀虫物品(如LN)以及用于处理植物繁殖材料如种子的凝胶制剂(如GW、GF)。这些和其他组合物类型由联合国粮食及农业组织(Food and AgricultureOrganization of the United Nations,FAO)定义。"Catalogue of pesticideformulation types and international coding system",Technical Monograph No.2,第6版2008年5月,Croplife International中给出了概述。
优选地,本发明的组合物是以下类型之一的形式:EC、SC、FS、SE、OD和WG,更优选的是EC、SC、OD和WG。
下文给出了关于组合物类型及其制备的实例的进一步细节。如果存在两种以上的本发明化合物,本发明化合物的概述量是指本发明化合物总量。如果存在两种以上组合物的任何其他组分的代表物,例如润湿剂、粘合剂,这参照适用于这种组分。
i)水溶性浓缩剂(SL、LS)
将10-60重量%的至少一种式(I)的化合物和5-15重量%的表面活性剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚)溶解在相应量的水和/或水溶性溶剂(例如醇如丙二醇,或碳酸盐如碳酸亚丙酯)中以得到100重量%的总量。在施用之前,用水稀释浓缩剂。
ii)可分散浓缩剂(DC)
将5-25重量%的至少一种式(I)的化合物和1-10重量%的表面活性剂和/或粘合剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶解在相应量的有机溶剂(例如环己酮)中以得到100重量%的总量。用水稀释获得分散剂。
iii)可乳化浓缩剂(EC)
将15-70重量%的至少一种式(I)的化合物和5-10重量%的表面活性剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物的混合物)溶解在相应量的不溶于水的有机溶剂(例如芳香烃或脂肪酸酰胺)以及如果需要,额外的水溶性溶剂中,以得到100重量%的总量。用水稀释获得乳剂。
iv)乳剂(EW、EO、ES)
将5-40重量%的至少一种式(I)的化合物和1-10重量%的表面活性剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物的混合物)溶解在20-40重量%不溶于水的有机溶剂(例如芳香烃)中。通过乳化机将该混合物加入到相应量的水中以得到100重量%的总量。所得组合物为均匀乳剂。在施用之前,可用水进一步稀释乳剂。
v)悬浮剂和悬浮浓缩剂
v-1)水基(SC、FS)
在合适的研磨设备(例如搅拌球磨机)中,粉粹20-60重量%的至少一种式(I)的化合物,同时加入2-10重量%的表面活性剂(例如木质素磺酸钠和聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1-2重量%的增稠剂(例如黄原胶)和水,获得细的活性物质悬浮剂。以相应量加入水,得到100重量%的总量。用水稀释获得活性物质的稳定悬浮剂。对于FS型组合物,加入最高达40重量%的粘合剂(例如聚乙烯醇)。
v-2)油基(OD、OF)
在合适的研磨设备(例如搅拌球磨机)中,粉碎20-60重量%的至少一种式(I)的化合物,同时加入2-10重量%的表面活性剂(例如木质素磺酸钠和聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1-2重量%的增稠剂(例如改性粘土,特别是Bentone或二氧化硅)和有机载体,获得细的活性物质油悬浮剂。以相应量加入有机载体,得到100重量%的总量。用水稀释获得活性物质的稳定分散剂。
vi)水分散性颗粒剂和水溶性颗粒剂(WG、SG)
精细研磨50-80重量%的至少一种式(I)的化合物,同时加入表面活性剂(例如木质素磺酸钠和聚氧乙烯脂肪醇醚),并通过技术设备(例如挤出、喷雾塔、流化床)转化为水分散性或水溶性颗粒剂。以相应量使用表面活性剂,得到100重量%的总量。用水稀释获得活性物质的稳定分散剂或溶液剂。
vii)水分散性粉末剂和水溶性粉末剂(WP、SP、WS)
在转子-定子磨机中,研磨50-80重量%的至少一种式(I)的化合物,同时加入1-8重量%的表面活性剂(例如木质素磺酸钠、聚氧乙烯脂肪醇醚)和相应量的固体载体(例如硅胶),得到100重量%的总量。用水稀释获得活性物质的稳定分散剂或溶液剂。
viii)凝胶剂(GW、GF)
在搅拌球磨机中,粉碎5-25重量%的至少一种式(I)的化合物,同时加入3-10重量%的表面活性剂(例如木质素磺酸钠)、1-5重量%的粘合剂(例如羧甲基纤维素)和相应量的水,得到100重量%的总量。这导致活性物质的细悬浮液。用水稀释获得活性物质的稳定悬浮剂。
ix)微乳剂(ME)
将5-20重量%的至少一种式(I)的化合物加入至5-30重量%的有机溶剂混合物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量%的表面活性剂混合物(例如聚氧乙烯脂肪醇醚和芳基苯酚乙氧基化物)和相应量的水中以得到100重量%的总量。将该混合物搅拌1小时以自发产生热力学稳定的微乳剂。
x)微囊剂(CS)
将包含5-50重量%的至少一种式(I)的化合物、0-40重量%的不溶于水的有机溶剂(例如芳香烃)、2-15重量%的丙烯酸单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二丙烯酸酯或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合作用导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微囊剂。或者,将包含5-50重量%的至少一种式(I)的化合物、0-40重量%的不溶于水的有机溶剂(例如芳香烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基亚甲基-4,4'-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微囊剂。单体量占1-10重量%,基于总CS组合物的重量计。
xi)粉剂(DP、DS)
精细研磨1-10重量%的至少一种式(I)的化合物,并与相应量的固体载体(例如细分散的高岭土)紧密混合以得到100重量%的总量。
xii)颗粒剂(GR、FG)
精细研磨0.5-30重量%的至少一种式(I)的化合物,并与相应量的固体载体(例如硅酸盐)结合以得到100重量%的总量。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xiii)超低容量液剂(UL)
将1-50重量%的至少一种式(I)的化合物溶解在相应量的有机溶剂(例如芳香烃)中以得到100重量%的总量。
组合物类型i)至xiii)可任选地包含其他助剂,例如0.1-1重量%防腐剂、0.1-1重量%消泡剂、0.1-1重量%染料和/或颜料以及5-10重量%防冻剂。
混合物/组合
式(I)的化合物和本发明的组合可以与其他活性成分混合,所述活性成分如杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、生物防治剂或除草剂。与肥料、生长调节剂、安全剂、硝化抑制剂、半化学物和/或其他农业上有益的试剂的混合物也是可能的。这可以使活性谱拓宽或者防止产生抗性。已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀细菌剂的实例公开于Pesticide Manual,第17版中。
可以与式(I)的化合物和本发明的组合物混合的杀真菌剂的实例为:
1)麦角固醇生物合成的抑制剂,例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)抑霉唑(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐(imazalilsulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)十三吗啉(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.081)ipfentrifluconazole、(1.082)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.083)2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.084)2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.085)3-[2-(1-氯环丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羟基-丙基]咪唑-4-甲腈、(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苄腈、(1.087)N-异丙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羟基-1-苯基乙基)苯基]-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.088)N'-{5-溴-2-甲基-6-[(1-丙氧基丙-2-基)氧基]吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.089)己唑醇(hexaconazole)、(1.090)戊菌唑(penconazole)、(1.091)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.092)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羟基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯。
2)呼吸链复合物I或II的抑制剂,例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)噻吩酰菌酮(Isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)Pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)inpyrfluxam、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)fluindapyr、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)isoflucypram、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.057)pyrapropoyne、(2.058)N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)烟酰胺、(2.059)N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)烟酰胺、(2.060)氟苯醚酰胺(flubeneteram)。
3)呼吸链复合物III的抑制剂,例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)fenpicoxamid、(3.026)mandestrobin、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)florylpicoxamid、(3.032)N-{[4-甲氧基-3-(丙酰氧基)-2-吡啶基]羰基}-L-丙氨酸(2S,3S)-3-(邻甲苯基)丁-2-基酯。
4)有丝分裂和细胞分裂的抑制剂,例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)pyridachlometyl、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.026)氟醚菌酰胺(fluopimomide)。
5)能够具有多位点作用的化合物,例如(5.001)波尔多混合剂(bordeauxmixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜(copper oxychloride)、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二噻农(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)丙森锌(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化钙的硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二噻英并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能诱导宿主防御的化合物,例如(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂,例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)氧四环素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP产生的抑制剂,例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成的抑制剂,例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成的抑制剂,例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成的抑制剂,例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002)tolprocarb。
12)核酸合成的抑制剂,例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)精苯霜灵(benalaxyl-M、kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))。
13)信号转导的抑制剂,例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。
14)能够作为解偶联剂的化合物,例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他杀真菌剂,选自(15.001)脱落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenon)、(15.017)米多霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚及盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)dipymetitrone、(15.035)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)ipflufenoquin、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)fluoxapiprolin、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)quinofumelin、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧氮杂卓、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)aminopyrifen、(15.064)N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.065)N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.066)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.067)5-溴-1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.068)3-(4,4-二氟-5,5-二甲基-4,5-二氢噻吩并[2,3-c]吡啶-7-基)喹啉、(15.069)1-(4,5-二甲基-1H-苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.070)8-氟-3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹诺酮、(15.071)8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹诺酮、(15.072)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)-8-氟喹啉、(15.073)N-甲基-N-苯基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.074){4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}氨基甲酸甲酯、(15.075)N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}环丙烷甲酰胺、(15.076)N-甲基-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.077)N-[(E)-甲氧基亚氨基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.078)N-[(Z)-甲氧基亚氨基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.079)N-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]环丙烷甲酰胺、(15.080)N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.081)2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙酰胺、(15.082)N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]乙酰胺、(15.083)N-[(E)-N-甲氧基-C-甲基-碳亚氨基]-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.084)N-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基-碳亚氨基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.085)N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、(15.086)4,4-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯烷-2-酮、(15.087)N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]硫代苯甲酰胺、(15.088)5-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯烷-2-酮、(15.089)N-((2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-3,3,3-三氟-丙酰胺、(15.090)1-甲氧基-1-甲基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.091)1,1-二乙基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.092)N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、(15.093)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]环丙烷甲酰胺、(15.094)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.095)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基)环丙烷甲酰胺、(15.096)N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]丙酰胺、(15.097)N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]丙酰胺、(15.098)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.099)1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.100)3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]脲、(15.101)1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.102)4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.103)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.104)3,3-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.105)1-[[3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]氮杂环庚烷-2-酮、(15.106)4,4-二甲基-2-[[4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.107)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]异噁唑烷-3-酮、(15.108)1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}-1H-吡唑-4-羧酸乙酯、(15.109)N,N-二甲基-1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}-1H-1,2,4-三唑-3-胺、(15.110)N-{2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苄基}丁酰胺、(15.111)N-(1-甲基环丙基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.112)N-(2,4-二氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺、(15.113)1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.114)1-(6-(二氟甲基)-5-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.115)1-(5-(氟甲基)-6-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.116)1-(6-(二氟甲基)-5-甲氧基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.117)二甲基氨基甲酸4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基酯、(15.118)N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}丙酰胺、(15.119)甲磺酸3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氢-2,4-苯并二氧杂卓-6-基酯、(15.120)甲磺酸9-氟-3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氢-2,4-苯并二氧杂卓-6-基酯、(15.121)甲磺酸3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氢-2,4-苯并二氧杂卓-6-基酯、(15.122)甲磺酸3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-9-氟-1,5-二氢-2,4-苯并二氧杂卓-6-基酯、(15.123)1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉、(15.124)8-氟-N-(4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基)喹啉-3-甲酰胺、(15.125)8-氟-N-[(2S)-4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基]喹啉-3-甲酰胺、(15.126)N-(2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基)-8-氟喹啉-3-甲酰胺、(15.127)N-[(2S)-2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基]-8-氟喹啉-3-甲酰胺和(15.128)D-塔格糖。
上文所述的(1)至(15)类的所有命名的混合组分可以游离化合物的形式存在,或者,如果它们的官能团能够成盐,则可以其农业化学活性盐的形式存在。
式(I)的化合物和本发明的组合物也可以与一种或多种生物防治剂结合。
如本文所使用的,术语“生物防治”被定义为通过使用或利用生物防治剂来防治有害生物,如植物病原性真菌和/或昆虫和/或螨虫和/或线虫。
如本文所使用的,术语“生物防治剂”被定义为非有害生物的生物和/或由这种生物产生的为生物防治目的的蛋白质或次生代谢物。第二种生物的突变体应包括在生物防治剂的定义内。术语“突变体”是指亲本菌株的变体,以及获得突变体或变体的方法,其中农药活性大于亲本菌株所表达的农药活性。本文中“亲本菌株”被定义为诱变前的原始菌株。为了获得这样的突变体,可以用化学品如N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍、乙基甲砜,或用伽马射线、x-射线或紫外线照射,或用本领域技术人员熟知的其他方法进行处理亲本菌株。已知的生物防治剂机制包含通过在根部表面竞争真菌的空间来防治根部腐烂的肠道细菌。细菌毒素(如抗生素)已被用于防治病原体。所述毒素可以被分离出来并直接施用到植物上,或者可以施用细菌物种,使其原位产生该毒素。
“变种”是指具有本文所示的NRRL或ATCC登记号的所有识别特征的菌株,可被识别为具有在高严格条件下与NRRL或ATCC登记号的基因组杂交的基因组。
“杂交”是指一种反应,其中一个或多个多核苷酸反应以形成通过核苷酸残基的碱基之间的氢键稳定的复合物。氢键可以通过Watson-Crick碱基配对、Hoogstein结合或任何其他特定序列的方式发生。复合物可以包含形成双链结构的两条链,形成多链复合物的三条或多条链,单一的自杂交链,或这些的任何组合。杂交反应可以在不同的“严格”条件下进行。通常,低严格度杂交反应是在10X SSC或同等离子强度/温度的溶液中于约40℃下进行的。中严格度杂交通常在6X SSC中于约50℃下进行的,而高严格度杂交反应通常在1X SSC中于约60℃下进行的。
指定NRRL或ATCC登录号的变体也可以定义为这样的菌株,其基因组序列与指定NRRL或ATCC登录号基因组的序列同一性大于85%、更优选大于90%或更优选大于95%。一个多核苷酸或多核苷酸区(或多肽或多肽区)与另一个序列具有一定百分比(例如,80%、85%、90%或95%)的“序列同一性”意味着,当对准时,该百分比的碱基(或氨基酸)在比较两个序列时是相同的。这种对准和同源性百分比或序列同一性可以使用本领域中已知的软件程序来确定,例如,在Current Protocols in Molecular biology(F.M.Ausubel etal.,eds.,1987)中所记述的。
NRRL是美国农业研究菌种保藏中心(Agricultural Research Service CultureCollection)的缩写,是一个用于储存微生物菌株的国际储存机构,根据布达佩斯条约,国际承认用于专利程序目的的微生物储存,地址为美国伊利诺斯州61604皮奥瑞亚大学北街1815号美国农业部农业研究服务处国家农业利用研究中心(National Center forAgricultural Utilization Research,Agricultural Research service,U.S.Department of Agriculture,1815North university Street,Peroira,Illinois61604USA)。
ATCC是美国模式培养物集存库(American Type Culture Collection)的缩写,是一个用于储存微生物菌株的国际储存机构,根据布达佩斯条约,国际承认用于专利程序目的的微生物储存,地址为美国弗吉尼亚州10110马纳萨斯10801大学大道ATCC专利储藏所(ATCC Patent Depository,10801University Blvd.,Manassas,VA 10110USA)。
可以与式(I)的化合物和本发明的组合物结合的生物防治剂的实例为:
(A)选自以下的抗细菌剂:
(A1)细菌,如(A1.1)枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis),特别是菌株QST713/AQ713(可从Bayer CropScience LP,US以SERENADE OPTI或SERENADE ASO获得,NRRL登记号B21661,美国专利号6,060,051);(A1.2)芽孢杆菌属(Bacillus sp.),特别是菌株D747(可从Kumiai Chemical Industry Co.,Ltd.以DOUBLE
Figure SMS_80
获得),登记号FERM BP-8234,美国专利号7,094,592;(A1.3)短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus),特别是菌株BU F-33,NRRL登记号50185(可从BASF以
Figure SMS_84
产品的部分获得,EPA登记号71840-19);(A1.4)Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens菌株FZB24,登记号DSM 10271(可从Novozymes以
Figure SMS_85
Figure SMS_81
ECO(EPA登记号70127-5)获得);(A1.5)类芽孢杆菌属(Paenibacillus sp.)菌株,登记号NRRL B-50972或登记号NRRL B-67129,WO 2016/154297;(A1.6)枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)菌株BU1814,(可从BASF SE以
Figure SMS_83
PLUS、
Figure SMS_86
FLEX和
Figure SMS_87
EXTRA获得);(A1.7)来自Certis USA LLC(Mitsui&Co.的子公司)的莫海威芽孢杆菌(Bacillus mojavensis)菌株R3B(登记号NCAIM(P)B001389)(WO 2013/034938);(A1.8)来自Certis USA LLC(Mitsui&Co.的子公司)的枯草芽孢杆菌CX-9060;(A1.9)多粘类芽孢杆菌(Paenibacilluspolymyxa),特别是菌株AC-1(例如来自Green Biotech Company Ltd.的
Figure SMS_79
);(A1.10)Pseudomonas proradix(例如来自Sourcon Padena的
Figure SMS_82
);(A1.11)成团泛菌(Pantoea agglomerans),特别是菌株E325(登记号NRRL B-21856)(可从Northwest Agri Products以BLOOMTIME BIOLOGICALTM FD BIOPESTICIDE获得);和
(A2)真菌,如(A2.1)出芽短梗霉菌(Aureobasidium pullulans),特别是菌株DSM14940的芽生孢子,菌株DSM14941的芽生孢子,或菌株DSM14940和DSM14941的芽生孢子的混合物(例如来自bio-ferm,CH的
Figure SMS_88
和BLOSSOM
Figure SMS_89
);(A2.2)Pseudozyma aphidis(如Yissum Research Development Company of the HebrewUniversity of Jerusalem在WO2011/151819中所公开的);(A2.3)酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae),特别是来自Lesaffre et Compagnie,FR的菌株CNCM号I-3936、CNCM号I-3937、CNCM号I-3938或CNCM号I-3939(WO 2010/086790);
(B)选自以下的生物杀真菌剂:
(B1)细菌,例如(B1.1)枯草芽孢杆菌,特别是菌株QST713/AQ713(可从BayerCropScience LP,US以SERENADE OPTI或SERENADE ASO获得,NRRL登记号B21661且记载于美国专利号6,060,051中);(B1.2)短小芽孢杆菌,特别是菌株QST2808(可从BayerCropScience LP,US以
Figure SMS_94
获得,NRRL登记号B-30087且记载于美国专利号6,245,551中);(B1.3)短小芽孢杆菌,特别是菌株GB34(可从Bayer AG,DE以Yield
Figure SMS_98
获得);(B1.4)短小芽孢杆菌,特别是菌株BU F-33,NRRL登记号50185(可从BASF以CARTISSA产品的部分获得,EPA登记号71840-19);(B1.5)解淀粉芽孢杆菌(Bacillusamyloliquefaciens),特别是菌株D747(可从Kumiai Chemical Industry Co.,Ltd.以Double NickelTM获得,登记号FERM BP-8234,美国专利号7,094,592);(B1.6)枯草芽孢杆菌Y1336(可从Bion-Tech,中国台湾以
Figure SMS_113
WP获得,在中国台湾以登记号4764、5454、5096和5277登记为生物杀真菌剂);(B1.7)枯草芽孢杆菌菌株MBI 600(可从BASF SE以SUBTILEX获得),登记号NRRL B-50595,美国专利号5,061,495;(B1.8)枯草芽孢杆菌菌株GB03(可从Bayer AG,DE以
Figure SMS_92
获得);(B1.9)Bacillus subtilisvar.amyloliquefaciens菌株FZB24,登记号DSM 10271(可从Novozymes以
Figure SMS_104
Figure SMS_110
ECO(EPA登记号70127-5)获得);(B1.10)蕈状芽孢杆菌(Bacillusmycoides),分离菌J,登记号B-30890(可从Certis USA LLC(Mitsui&Co.的子公司)以BMJ
Figure SMS_111
或WG and LifeGardTM获得);(B1.11)藓样芽胞杆菌(Bacillus licheniformis),特别是菌株SB3086,登记号ATCC 55406,WO 2003/000051(可从Novozymes以
Figure SMS_95
生物杀真菌剂和GREEN RELEAFTM获得);(B1.12)类芽孢杆菌属(Paenibacillus sp.)菌株,登记号NRRL B-50972或登记号NRRL B-67129,WO 2016/154297;(B1.13)枯草芽孢杆菌菌株BU1814,(可从BASF SE以
Figure SMS_99
PLUS、
Figure SMS_108
FLEX和
Figure SMS_114
EXTR获得);(B1.14)来自Certis USA LLC(Mitsui&Co.的子公司)的枯草芽孢杆菌CX-9060;(B1.15)解淀粉芽孢杆菌菌株F727(也称为菌株MBI110)(NRRL登记号B-50768;WO 2014/028521)(来自Marrone Bio Innovations的
Figure SMS_93
);(B1.16)解淀粉芽孢杆菌菌株FZB42,登记号DSM 23117(可从ABiTEP,DE以
Figure SMS_100
获得);(B1.17)藓样芽胞杆菌FMCH001和枯草芽孢杆菌FMCH002(来自FMC Corporation的
Figure SMS_101
(WG)和
Figure SMS_102
(WP));(B1.18)来自CertisUSA LLC(Mitsui&Co.的子公司)的莫海威芽孢杆菌菌株R3B(登记号NCAIM(P)B001389)(WO2013/034938);(B1.19)来自BASF SE的多粘类芽孢杆菌植物亚种(ssp.plantarum)(WO2016/020371);(B1.20)来自BASF SE的附生类芽孢杆菌(Paenibacillus epiphyticus)(WO2016/020371);(B.1.21)绿针假单胞菌(Pseudomonas chlororaphis)菌株AFS009,登记号NRRL B-50897,WO 2017/019448(例如来自AgBiome Innovations,US的HOWLERTM
Figure SMS_97
);(B1.22)绿针假单胞菌,特别是菌株MA342(例如由Bioagri和Koppert提供的
Figure SMS_103
Figure SMS_105
Figure SMS_107
);(B1.23)利迪链霉菌(Streptomyceslydicus)菌株WYEC108(也称为利迪链霉菌菌株WYCD108US)(来自Novozymes的
Figure SMS_90
Figure SMS_109
);(B1.24)放射形土壤杆菌(Agrobacteriumradiobacter)菌株K84(例如来自AgBioChem,CA的
Figure SMS_116
);(B1.25)放射形土壤杆菌菌株K1026(例如来自BASF SE的NOGALLTM);(B1.26)枯草芽孢杆菌KTSB菌株(来自Donaghys的
Figure SMS_117
);(B1.27)枯草芽孢杆菌IAB/BS03(来自STK Bio-AgTechnologies的AVIVTM);(B1.28)枯草芽孢杆菌菌株Y1336(可从Bion-Tech,中国台湾以
Figure SMS_91
WP获得,在中国台湾以登记号4764、5454、5096和5277登记为生物杀真菌剂);(B1.29)解淀粉芽孢杆菌分离菌B246(例如来自University of Pretoria的AVOGREENTM);(B1.30)甲基营养型芽孢杆菌(Bacillus methylotrophicus)菌株BAC-9912(来自ChineseAcademy ofSciences’Institute of Applied Ecology);(B1.31)Pseudomonas proradix(例如来自Sourcon Padena的
Figure SMS_106
);(B1.32)Streptomyces griseoviridis菌株K61(也称为鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株K61)(登记号DSM 7206)(来自Verdera的
Figure SMS_112
来自BioWorks的
Figure SMS_115
参见Crop Protection2006,25,468-475);(B1.33)荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(例如由NuFarm提供的
Figure SMS_96
);和
(B2)真菌,例如:(B2.1)盾壳霉(Coniothyrium minitans),特别是菌株CON/M/91-8(登记号DSM-9660;例如来自Bayer CropScience Biologics GmbH的
Figure SMS_122
);(B2.2)核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola),特别是菌株NRRL Y-30752;(B2.3)Microsphaeropsis ochracea;(B2.5)深绿木霉(Trichoderma atroviride),特别是菌株SC1(登记号CBS122089,WO 2009/116106和美国专利号8,431,120(来自Bi-PA))、菌株77B(来自Andermatt Biocontrol的T77)或菌株LU132(例如来自Agrimm TechnologiesLimited的Sentinel);(B2.6)哈茨木霉(Trichoderma harzianum)菌株T-22(例如来自Andermatt Biocontrol或Koppert的Trianum-P)或菌株Cepa Simb-T5(来自SimbioseAgro);(B2.14)Gliocladium roseum(也称为Clonostachys rosea f.rosea),特别是来自Adjuvants Plus的菌株321U,在Xue(Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941and fungicide seed treatments for controlling the root tot complex of fieldpea,Can Jour Plant Sci 83(3):519-524)中所公开的菌株ACM941,或菌株IK726(JensenDF等人Development of a biocontrol agent for plant disease control withspecial emphasis on the near commercial fungal antagonist Clonostachys roseastrain‘IK726’;Australas Plant Pathol.2007;36:95–101);(B2.35)黄色蠕形霉(Talaromyces flavus),菌株V117b;(B2.36)绿色木霉(Trichoderma viride),特别是菌株B35(Pietr等人,1993,Zesz.Nauk.A R w Szczecinie 161:125-137);(B2.37)棘孢木霉(Trichoderma asperellum),特别是菌株SKT-1,登记号FERM P-16510(例如来自KumiaiChemical Industry的
Figure SMS_138
),菌株T34(例如由Biocontrol TechnologiesS.L.,ES提供的T34 Biocontrol)或来自Isagro的菌株ICC 012;(B2.38)深绿木霉,菌株CNCM I-1237(例如来自Agrauxine,FR的
Figure SMS_141
WP);(B2.39)深绿木霉,菌株号V08/002387;(B2.40)深绿木霉,菌株NMI号V08/002388;(B2.41)深绿木霉,菌株NMI号V08/002389;(B2.42)深绿木霉,菌株NMI号V08/002390;(B2.43)深绿木霉,菌株LC52(例如由Agrimm Technologies Limited提供的Tenet);(B2.44)深绿木霉,菌株ATCC 20476(IMI206040);(B2.45)深绿木霉,菌株T11(IMI352941/CECT20498);(B2.46);Trichodermaharmatum;(B2.47)哈茨木霉;(B2.48)哈茨木霉(Trichoderma harzianum rifai)T39(例如来自Makhteshim,US的
Figure SMS_119
);(B2.49)棘孢木霉,特别是菌株kd(例如来自Andermatt Biocontrol的T-Gro);(B2.50)哈茨木霉,菌株ITEM 908(例如来自Koppert的Trianum-P);(B2.51)哈茨木霉,菌株TH35(例如由Mycontrol提供的Root-Pro);(B2.52)绿木霉(Trichoderma virens)(也称为绿粘帚霉(Gliocladium virens)),特别是菌株GL-21(例如由Certis,US提供的SoilGard);(B2.53)绿色木霉,菌株TV1(例如由Koppert提供的Trianum-P);(B2.54)白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis),特别是菌株AQ 10(例如由IntrachemBio Italia提供的AQ
Figure SMS_127
);(B2.56)出芽短梗霉菌,特别是菌株DSM14940的芽生孢子;(B2.57)出芽短梗霉菌,特别是菌株DSM 14941的芽生孢子;(B2.58)出芽短梗霉菌,特别是菌株DSM14940和DSM 14941的芽生孢子的混合物(例如由bio-ferm,CH提供的
Figure SMS_129
);(B2.64)枝孢样枝孢霉(Cladosporium cladosporioides),菌株H39,登记号CBS122244,US2010/0291039(由Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek提供);(B2.69)链孢粘帚霉(Gliocladium catenulatum)(同物异名:Clonostachys roseaf.catenulate)菌株J1446(例如由Lallemand提供的
Figure SMS_131
);(B2.70)蜡蚧轮枝孢(Lecanicillium lecanii)(先前称为Verticillium lecanii)菌株KV01的分生孢子(例如由Koppert/Arysta提供的
Figure SMS_124
);(B2.71)蠕形青霉(Penicillium vermiculatum);(B2.72)异常毕赤酵母(Pichia anomala),菌株WRL-076(NRRL Y-30842),美国专利号7,579,183;(B2.75)深绿木霉,菌株SKT-1(FERM P-16510),日本专利公布(Kokai)号11-253151A;(B2.76)深绿木霉,菌株SKT-2(FERM P-16511),日本专利公布(Kokai)号11-253151A;(B2.77)深绿木霉,菌株SKT-3(FERM P-17021),日本专利公布(Kokai)号11-253151A;(B2.78)盖姆斯木霉(Trichoderma gamsii)(先前是T.viride),菌株ICC080(IMICC 392151CABI,例如由AGROBIOSOL DE MEXICO,S.A.DE C.V.提供的BioDerma);(B2.79)哈茨木霉,菌株DB 103(可由Dagutat Biolab提供
Figure SMS_133
7456获得);(B2.80)多孢木霉(Trichoderma polysporum),菌株IMI 206039(例如由BINAB Bio-Innovation AB,Sweden提供的Binab TF WP);(B2.81)Trichoderma stromaticum,登记号Ts3550(例如由CEPLAC,Brazil提供的Tricovab);(B2.83)Ulocladium oudemansii菌株U3,登记号NM 99/06216(例如由Botry-Zen Ltd,New Zealand提供的
Figure SMS_135
和来自BioWorks,Inc.的
Figure SMS_136
);(B2.84)黑白轮枝孢(Verticillium albo-atrum)(先前是V.dahliae),登记号为WCS850的菌株WCS850,保藏于Central Bureau for Fungi Cultures(例如由Tree Care Innovations提供的DUTCH
Figure SMS_120
);(B2.86)厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium);(B2.87)棘孢木霉菌株ICC 012(也称为哈茨木霉ICC012)(登记号CABI CC IMI 392716)和盖姆斯木霉菌株(先前是T.viride)菌株ICC080(登记号IMI 392151)的混合物(例如来自Isagro USA,Inc.的BIO-TAMTM和由Agrobiosol deMexico,S.A.de C.V.提供的
Figure SMS_125
);(B2.88)Trichoderma asperelloidesJM41R(登记号NRRL B-50759)(来自BASF SE的TRICHO
Figure SMS_132
);(B2.89)黄曲霉(Aspergillus flavus)菌株NRRL 21882(来自Syngenta/ChemChina称为
Figure SMS_134
的产品);(B2.90)Chaetomium cupreum(登记号CABI353812)(例如由AgriLife提供的BIOKUPRUMTM);(B2.91)酿酒酵母,特别是菌株LASO2(来自Agro-Levures etDérivés),菌株LAS117细胞壁(来自Lesaffre的
Figure SMS_123
来自BASF SE的
Figure SMS_126
),来自Lesaffre et Compagnie,FR的菌株CNCM号I-3936、CNCM号I-3937、CNCM号I-3938、CNCM号I-3939(WO 2010/086790);(B2.92)绿木霉菌株G-41,先前也称为绿粘帚霉(登记号ATCC 20906)(例如,来自BioWorks,US的
Figure SMS_139
PLUS WP和
Figure SMS_140
PLUS WP);(B2.93)钩状木霉(Trichoderma hamatum),登记号ATCC28012;(B2.94)白粉寄生孢菌株AQ10,登记号CNCM I-807(例如,由IntrachemBio Italia提供的AQ
Figure SMS_118
);(B2.95)大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)菌株VRA 1992(来自DanstarFerment的
Figure SMS_137
C);(B2.96)来自BASF SE的Penicillium steckii(DSM 27859;WO2015/067800);(B2.97)球毛壳菌(Chaetomium globosum)(可由Rivale提供
Figure SMS_142
获得);(B2.98)Cryptococcus flavescens,菌株3C(NRRL Y-50378);(B2.99)Dactylaria candida;(B2.100)Dilophosphora alopecuri(可以TWIST
Figure SMS_143
获得);(B2.101)尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum),菌株Fo47(可由NaturalPlant Protection提供的
Figure SMS_121
获得);(B2.102)Pseudozyma flocculosa,菌株PF-A22 UL(可由Plant Products Co.,CA提供的
Figure SMS_128
L获得);(B2.103)盖姆斯木霉(先前是T.viride),菌株ICC 080(IMI CC 392151CABI)(可由AGROBIOSOL DEMEXICO,S.A.DE C.V.提供的
Figure SMS_130
获得);(B2.104)Trichoderma fertile(例如来自BASF的产品TrichoPlus);(B2.105)粉红产气霉(Muscodor roseus),特别是菌株A3-5(登记号NRRL 30548);(B2.106)Simplicillium lanosoniveum;
具有改善植物生长和/或植物健康的效果的生物防治剂,其可与本发明的化合物组合进行组合,包括:
(C1)选自以下的细菌:短小芽孢杆菌,特别是菌株QST2808(登记号NRRL号B-30087);枯草芽孢杆菌,特别是菌株QST713/AQ713(NRRL登记号B-21661且记载于美国专利号6,060,051中;可从Bayer CropScience LP,US以
Figure SMS_157
OPTI或
Figure SMS_147
ASO获得);枯草芽孢杆菌,特别是菌株AQ30002(登记号NRRL B-50421且记载于美国专利申请号13/330,576中);枯草芽孢杆菌,特别是菌株AQ30004(NRRL B-50455且记载于美国专利申请号13/330,576中);苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobiummeliloti)菌株NRG-185-1(来自Bayer CropScience的
Figure SMS_153
GOLD);枯草芽孢杆菌菌株BU1814,(可从BASF SE以
Figure SMS_149
获得);枯草芽孢杆菌rm303(来自Biofilm CropProtection的
Figure SMS_155
);解淀粉芽孢杆菌pm414(来自Biofilm Crop Protection的
Figure SMS_151
);蕈状芽孢杆菌BT155(NRRL号B-50921),蕈状芽孢杆菌EE118(NRRL号B-50918),蕈状芽孢杆菌EE141(NRRL号B-50916),蕈状芽孢杆菌BT46-3(NRRL号B-50922),蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)家族成员EE128(NRRL号B-50917),苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)BT013A(NRRL号B-50924)(也称为苏云金芽孢杆菌4Q7),蜡状芽孢杆菌家族成员EE349(NRRL号B-50928),解淀粉芽孢杆菌SB3281(ATCC#PTA-7542;WO2017/205258),解淀粉芽孢杆菌TJ1000(可从Novozymes以
Figure SMS_164
获得);坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus),特别是菌株CNMC I-1582(例如来自BASF SE的
Figure SMS_156
);短小芽孢杆菌,特别是菌株GB34(例如来自Bayer Crop Science,DE的YIELD
Figure SMS_165
);解淀粉芽孢杆菌,特别是菌株IN937a;解淀粉芽孢杆菌,特别是菌株FZB42(例如来自ABiTEP,DE的
Figure SMS_144
);解淀粉芽孢杆菌BS27(登记号NRRL B-5015);藓样芽胞杆菌FMCH001和枯草芽孢杆菌FMCH002的混合物(可从FMC公司以
Figure SMS_152
(WG)、
Figure SMS_145
(WP)获得);蜡状芽孢杆菌,特别是菌株BP01(ATCC 55675;例如来自Arysta Lifescience,US的
Figure SMS_163
);枯草芽孢杆菌,特别是菌株MBI 600(例如来自BASF SE的
Figure SMS_160
);慢生型大豆根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)(例如来自Novozymes的
Figure SMS_162
);Mesorhizobium cicer(例如,来自BASF SE的NODULATOR);Rhizobium leguminosarium biovar viciae(例如,来自BASF SE的NODULATOR);食酸丛毛单胞菌(Delftia acidovorans),特别是菌株RAY209(例如来自BrettYoung Seeds的
Figure SMS_146
);乳杆菌(Lactobacillus sp.)(例如来自LactoPAFI的
Figure SMS_154
);多粘类芽孢杆菌,特别是菌株AC-1(例如来自Green BiotechCompany Ltd.的
Figure SMS_148
);Pseudomonas proradix(例如来自Sourcon Padena的
Figure SMS_159
);巴西固氮螺菌(Azospirillum brasilense)(例如,来自KALO,Inc.的
Figure SMS_150
);生脂固氮螺菌(Azospirillum lipoferum)(例如,来自TerraMax,Inc.的VERTEX-IFTM);维氏固氮菌(Azotobacter vinelandii)和巴氏固氮梭状芽孢杆菌(Clostridium pasteurianum)的混合物(可从Agrinos以
Figure SMS_158
获得);铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa),特别是菌株PN1;豌豆根瘤菌(Rhizobiumleguminosarum),特别是bv.viceae菌株Z25(登记号CECT4585);茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans),特别是菌株ZB-SK-5;褐球固氮菌(Azotobacterchroococcum),特别是菌株H23;维氏固氮菌,特别是菌株ATCC 12837;Bacillussiamensis,特别是菌株KCTC 13613T;特基拉芽胞杆菌(Bacillus tequilensis),特别是菌株NII-0943;粘质沙雷氏菌(Serratia marcescens),特别是菌株SRM(登记号MTCC 8708);硫杆菌属(Thiobacillus sp.)(例如来自Cropaid Ltd UK的
Figure SMS_161
);和
(C2)选自以下的真菌:淡紫拟青霉(Purpureocillium lilacinum)(先前称为淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus))菌株251(AGAL 89/030550;例如来自BayerCropScience Biologics GmbH的BioAct)青霉菌(Penicillium bilaii),菌株ATCC 22348(例如来自Acceleron BioAg的
Figure SMS_166
),黄色蠕形霉,菌株V117b;深绿木霉菌株CNCM I-1237(例如来自Agrauxine,FR的
Figure SMS_167
WP),绿色木霉,例如菌株B35(Pietr等人,1993,Zesz.Nauk.A R w Szczecinie 161:125-137);深绿木霉菌株LC52(也称为深绿木霉菌株LU132;例如来自Agrimm Technologies Limited的Sentinel);记载于国际申请号PCT/IT2008/000196中的深绿木霉菌株SC1;棘孢木霉菌株kd(例如来自AndermattBiocontrol的T-Gro);棘孢木霉菌株Eco-T(Plant Health Products,ZA);哈茨木霉菌株T-22(例如来自Andermatt Biocontrol或Koppert的Trianum-P);疣孢漆斑菌(Myrotheciumverrucaria)菌株AARC-0255(例如来自Valent Biosciences的DiTeraTM);青霉菌菌株ATCCATCC20851;寡雄腐霉(Pythium oligandrum)菌株M1(ATCC 38472;例如来自Bioprepraty,CZ的Polyversum);绿木霉菌株GL-21(例如来自Certis,USA的
Figure SMS_168
);黑白轮枝孢(先前是V.dahliae)菌株WCS850(CBS 276.92;例如来自Tree Care Innovations的DutchTrig);深绿木霉,特别是菌株号V08/002387、菌株号NMI号V08/002388、菌株号NMI号V08/002389、菌株号NMI号V08/002390;哈茨木霉菌株ITEM 908;哈茨木霉,菌株TSTh20;哈茨木霉菌株1295-22;寡雄腐霉菌株DV74;Rhizopogon amylopogon(例如包含在来自HelenaChemical Company的Myco-Sol中);Rhizopogon fulvigleba(例如包含在来自HelenaChemical Company的Myco-Sol中);和绿木霉菌株GI-3;
杀虫活性生物防治剂,选自:
(D1)选自以下的细菌:苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensissubsp.aizawai),特别是菌株ABTS-1857(SD-1372;例如来自Valent BioSciences的
Figure SMS_170
);蕈状芽孢杆菌,分离菌J.(例如来自Certis USA LLC(Mitsui&Co.的子公司)的BmJ);球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus),特别是血清型H5a5b菌株2362(菌株ABTS-1743)(例如来自Valent BioSciences,US的
Figure SMS_177
);来自BeckerMicrobial Products,IL的苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensissubsp.kurstaki)菌株BMP 123;苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种,特别是血清型H-7(例如来自Valent BioSciences,US的
Figure SMS_178
WG);苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株HD-1(例如来自Valent BioSciences,US的
Figure SMS_172
ES);由Becker Microbial Products,IL提供的苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株BMP 123;苏云金芽孢杆菌以色列(Bacillusthuringiensis israelensis)菌株BMP 144(例如由Becker Microbial Products IL提供的
Figure SMS_173
);伯克霍尔德菌属(Burkholderia spp.),特别是Burkholderiarinojensis菌株A396(也称为Burkholderia rinojensis菌株MBI 305)(登记号NRRL B-50319;WO 2011/106491和WO 2013/032693;例如来自Marrone Bio Innovations的MBI-206TGAI和
Figure SMS_175
);活性紫色细菌(Chromobacterium subtsugae),特别是菌株PRAA4-1T(MBI-203;例如来自Marrone Bio Innovations的
Figure SMS_176
);乳白色致病细菌(Paenibacillus popilliae)(先前是蛴螬乳状菌(Bacillus popilliae);例如来自St.Gabriel Laboratories的MILKY SPORE POWDERTM和MILKY SPORE GRANULARTM);苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(血清型H-14)菌株AM65-52(登记号ATCC 1276)(例如由Valent BioSciences,US提供的
Figure SMS_169
);Bacillus thuringiensis var.kurstaki菌株EVB-113-19(例如,来自AEF Global的
Figure SMS_174
);苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensissubsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428;例如来自BioFa DE的
Figure SMS_179
FC);Bacillus thuringiensis var.japonensis菌株Buibui;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株ABTS 351;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株PB 54;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株SA 11;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株SA 12;苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株EG 2348;Bacillus thuringiensis var.Colmeri(例如由Changzhou JianghaiChemical Factory提供的TIANBAOBTC);苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种菌株GC-91;Serratiaentomophila(例如由Wrightson Seeds提供的
Figure SMS_180
);粘质沙雷菌(Serratiamarcescens),特别是菌株SRM(登记号MTCC 8708);和Wolbachia pipientis ZAP菌株(例如,来自MosquitoMate的ZAP
Figure SMS_171
);和
(D2)选自以下的真菌:玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea)(先前称为玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus))菌株apopka 97;球孢白僵菌(Beauveria bassiana)菌株ATCC 74040(例如来自Intrachem Bio Italia的
Figure SMS_181
);球孢白僵菌菌株GHA(登记号ATCC74250;例如来自Laverlam International Corporation的
Figure SMS_182
ES和
Figure SMS_183
);Zoophtora radicans;罗伯茨绿僵菌(Metarhizium robertsii)15013-1(在NRRL登记号67073下保藏),罗伯茨绿僵菌23013-3(在NRRL登记号67075下保藏),和绿僵菌(Metarhizium anisopliae)3213-1(在NRRL登记号67074下保藏)(WO 2017/066094;Pioneer Hi-Bred International);球孢白僵菌菌株ATP02(登记号DSM 24665)。在这些中,特别优选玫烟色棒束孢(先前称为玫烟色拟青霉)菌株apopka97;
(E)选自以下的病毒:棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summerfruit tortrix))颗粒体病毒(GV),苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)(codling moth)颗粒体病毒(GV),棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)核多角体病毒(NPV),甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(beet armyworm)mNPV,草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)(fall armyworm)mNPV和海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(非洲棉叶虫(African cotton leafworm))NPV;
(F)可以作为“接种剂(inoculant)”加入到植物或植物部位或植物器官并凭借其特定性能促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。实例为:土壤杆菌属(Agrobacteriumspp.),茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans),固氮螺菌属(Azospirillum spp.),固氮菌属(Azotobacter spp.),慢生根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.),伯克霍尔德菌属,特别是洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)(先前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonascepacia)),巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)或Gigaspora monosporum,球囊霉属(Glomusspp.),蜡蘑属(Laccaria spp.),布氏乳杆菌(Lactobacillus buchneri),类球囊霉属(Paraglomus spp.),Pisolithus tinctorus,假单胞菌属(Pseudomonas spp.),根瘤菌属(Rhizobium spp.),特别是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii),须腹菌属(Rhizopogonspp.),硬皮马勃属(Scleroderma spp.),乳牛肝菌属(Suillus spp.)和链霉菌属(Streptomyces spp.);以及
(G)可用作生物防治剂的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次生代谢物):例如大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodium anthelminticum、几丁质、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(藜麦皂苷提取物(Chenopodium quinoa saponin extract))、除虫菊(pyrethrum)/除虫菊酯(pyrethrins)、苏里南苦木(Quassia amara)、栎属(Quercus)、皂树(Quillaja)、Regalia、“RequiemTM杀昆虫剂”、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼丁(ryania)/兰尼碱(ryanodine)、聚合草(Symphytumofficinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里酚(thymol)、Triact 70、TriCon、Tropaeulum majus、大荨麻(Urtica dioica)、藜芦碱(Veratrin)、白果槲寄生(Viscumalbum)、十字花科(Brassicaceae)提取物(特别是油菜粉末或芥菜粉末),以及从橄榄油中获得的生物杀虫/杀螨活性物质,特别是碳链长度为C16-C20的不饱和脂肪/羧酸作为活性成分,例如如,包含在商品名为
Figure SMS_184
的产品中。
式(I)的化合物和本发明的组合物可与一种或多种选自杀昆虫剂、杀螨剂和杀线虫剂的活性成分结合。
“杀昆虫剂(insecticide)”以及术语“杀昆虫的(insecticidal)”是指物质增加昆虫的死亡率或抑制其生长速度的能力。如本文所使用的,术语“昆虫纲(insect)”包括“昆虫纲(Insecta)”中的所有生物。
“杀线虫剂(nematicide)”和“杀线虫的(nematicidal)”是指物质增加线虫的死亡率或抑制其生长速度的能力。通常,术语“线虫”包含所述生物的卵、幼虫、幼体和成熟形式。
“杀螨剂(acaricide)”和“杀螨的(acaricidal)”是指物质增加属于蛛形纲(Arachnida)、螨蜱亚纲(Acari)的外寄生虫的死亡率或抑制其生长速度的能力。
分别可与式(I)的化合物和本发明的组合物混合的杀昆虫剂、杀螨剂和杀线虫剂的实例为:
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如如氨基甲酸酯类,例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb);或有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑膦(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭多(vamidothion)。
(2)GABA门控氯化物通道阻断剂,例如如环戊二烯-有机氯类,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan),或苯基吡唑类(fiproles),例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂,例如如拟除虫菊酯类(pyrethroids),例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-顺式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、生物丙烯菊酯s-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反式-异构体]、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)-异构体]、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)[(1R)-反式-异构体]、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)-异构体]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin),或滴滴涕(DDT),或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)竞争调节剂,例如如新烟碱类(neonicotinoids),例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam),或烟碱(nicotine),或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor),或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂,例如如多杀菌素类(spinosyns),例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)谷氨酸门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂,例如如阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins),例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物,例如如保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene),或苯氧威(fenoxycarb),或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)各种非特异性(多位点)抑制剂,例如如烷基卤化物,例如甲基溴和其他烷基卤化物;或氯化苦(chloropicrine)或硫酰氟(sulphuryl fluoride)或硼砂(borax)或吐酒石(tartar emetic)或异氰酸甲酯生成剂,例如diazomet和威百亩(metam)。
(9)弦音器官(Chordotonal Organ)调节剂,例如如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,例如如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin),或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠道膜微生物干扰剂,例如如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis),和下述B.t.植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12)线粒体ATP合酶抑制剂,例如ATP干扰剂,例如如丁醚脲(diafenthiuron);或有机锡化合物,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide);或克螨特(propargite),或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过中断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂,例如如溴虫腈(chlorfenapyr)、二硝基甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻断剂,例如如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂,例如如双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂(特别是用于双翅目(Diptera),即双翅类昆虫),例如如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂,例如如双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂,例如如氟蚁腙(hydramethylnone)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂,例如如METI杀螨剂类,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad),或鱼藤酮(鱼藤属(Derris))。
(22)电压依赖性钠通道阻断剂,例如如茚虫威(indoxacarb)和氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基辅酶A羧化酶抑制剂,例如如特窗酸(tetronic acid)和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂,例如如膦类,例如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌;或氰化物类,例如氰化钙、氰化钾和氰化钠。
(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂,例如如β-酮腈衍生物类,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)和甲酰苯胺类(carboxanilides),例如如pyflubumide。
(28)兰尼碱受体调节剂,例如如二酰胺类,例如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)。
其他活性化合物,例如如啶喃环丙虫酯(Afidopyropen)、阿福拉纳(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、Benclothiaz、苯螨特(Benzoximate)、联苯肼酯(Bifenazate)、溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨猛(Chinomethionat)、右旋反式氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、环溴虫酰胺(Cyclaniliprole)、环氧虫啶(Cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(Cyhalodiamide)、Dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(Dicofol)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-Metofluthrin)、ε-Momfluthrin、Flometoquin、三氟咪啶酰胺(Fluazaindolizine)、氟噻虫砜(Fluensulfone)、嘧虫胺(Flufenerim)、氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)、丁虫腈(Flufiprole)、Fluhexafon、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、氟雷拉纳(Fluralaner)、Fluxametamide、呋喃虫酰肼(Fufenozide)、戊吡虫胍(Guadipyr)、七氟甲醚菊酯(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、κ-联苯菊酯(kappa-Bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-Tefluthrin)、洛替拉纳(Lotilaner)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、哌虫啶(Paichongding)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、氟虫吡喹(Pyrifluquinazon)、嘧螨胺(Pyriminostrobin)、螺螨双酯(Spirobudiclofen)、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(Tetraniliprole)、四氯虫酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、Tigolaner、Tioxazafen、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、三氟苯嘧啶(Triflumezopyrim)和碘甲烷;还有基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(I-1582,BioNeem,Votivo)的制剂,以及以下化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635获知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟代螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457获知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494获知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010052161获知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由EP2647626获知)(CAS 1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160获知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(由JP2010/018586获知)(CAS 1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(由WO2012/029672获知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟-丙-2-酮(由WO2013/144213获知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926获知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431获知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧代(oxido)-3-硫杂环丁烷基)-苯甲酰胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧代-3-硫杂环丁烷基)-苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧代-3-硫杂环丁烷基)苯甲酰胺(由WO 2013/050317 A1获知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亚磺酰基]-丙酰胺(由WO2013/162715A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1获知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A获知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、(Liudaibenjiaxuanan,由CN 103109816 A获知)(CAS 1232543-85-9);N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403 A1获知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2011/085575A1获知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(由CN 101337940 A获知)(CAS 1108184-52-6);(2E)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼甲酰胺和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼甲酰胺(由CN 101715774 A获知)(CAS 1232543-85-9);3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基-环丙烷甲酸酯(由CN 103524422 A获知)(CAS1542271-46-4);(4aS)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]氨基]羰基]-茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯(由CN 102391261 A获知)(CAS1370358-69-2);6-脱氧-3-O-乙基-2,4-二-O-甲基-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-α-L-吡喃甘露糖(由US 2014/0275503A1获知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1]辛烷(CAS933798-27-7)、(8-顺式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-哒嗪-3-基)-3-氮杂-双环[3.2.1]辛烷(由WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1获知)(CAS934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]-丙酰胺(由WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1获知)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(氨基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN 103265527A获知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二氧杂环己烷(dioxan)-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(由WO 2013/115391 A1获知)(CAS1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010/066780 A1、WO 2011/151146 A1获知)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(由WO 2014/187846 A1获知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(由WO 2010/066780 A1、WO2011151146A1获知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亚吡啶]-2,2,2-三氟乙酰胺(由DE 3639877 A1、WO 2012029672 A1获知)(CAS 1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亚吡啶]-2,2,2-三氟乙酰胺(由WO2016005276 A1获知)(CAS 1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亚吡啶]-2,2,2-三氟乙酰胺(CAS 1702305-40-5)、3-内-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷(由WO 2011/105506A1、WO 2016/133011A1获知)(CAS 1332838-17-1)。
可与式(I)的化合物和本发明的组合物混合的除草剂的实例为:
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-羧酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦钠盐(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、bixlozone、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酰溴苯腈(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾盐(bromoxynil-potassium)、庚酰溴苯腈(bromoxynil-heptanoate)和辛酰溴苯腈(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone)、氟唑草酮乙酯(carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、1-{2-氯-3-[(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮、4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯芴素(chlorflurenol)、氯芴素甲酯(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、2-[2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-(吗啉-4-基甲基)苯甲酰基]-3-羟基环己-2-烯-1-酮、4-{2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰基}-1-乙基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、氯邻苯二甲酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、敌草索(chlorthal-dimethyl)、3-[5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-羟基-1-甲基咪唑烷-2-酮、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyranil、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环草津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D-丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-D-二甲基铵盐(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-D-二醇胺(2,4-D-diolamin)、2,4-D-乙酯、2,4-D-2-乙基己酯、2,4-D-异丁酯、2,4-D-异辛酯、2,4-D-异丙基铵盐、2,4-D-钾盐、2,4-D-三异丙醇铵盐和2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamine)、2,4-DB、2,4-DB-丁酯、2,4-DB-二甲基铵盐、2,4-DB-异辛酯、2,4-DB-钾盐和2,4-DB-钠盐、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠盐(diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、3-(2,6-二甲基苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、1,3-二甲基-4-[2-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat-dibromid)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、二羟甲基丙酸(DMPA)、二硝基甲酚(DNOC)、茵多酸(endothal)、茵草敌(EPTC)、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、[(3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}吡啶-2-基)氧基]乙酸乙酯、F-9960、F-5231(即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基]苯基}乙磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、芴醇丁酯(flurenol-butyl)、芴醇二甲基铵盐(flurenol-dimethylammonium)和芴醇甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron),氟啶嘧磺隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸异辛酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵盐(glufosinate-P-ammonium)、精草铵膦钠盐、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵盐(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙基铵盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦二铵盐(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲基铵盐(glyphosate-dimethylammonium)、草甘膦钾盐(glyphosate-potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate-sodium)和草甘膦三甲基硫盐(glyphosate-trimesium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即1-(二甲氧基磷酰基)乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯)、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑烷-2-酮、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑烷-2-酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)(3,3,4-三甲基-1,1-二氧代-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)甲酮、6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1,5-二甲基-3-(2-甲基苯基)喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵盐(imazapic-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙基铵盐(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵盐(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚铵(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、辛酰碘苯腈(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾盐(ioxynil-potassium)和碘苯腈钠盐(ioxynil-sodium)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA-二甲基铵盐、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵盐、MCPA-钾盐和MCPA-钠盐、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯和MCPB-钠盐、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)和2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-P-butotyl)、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵盐(mecoprop-P-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)和精-2-甲-4-氯丙酸钾盐(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、2-({2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)吡啶-3-基}羰基)环己-1,3-二酮、甲基异硫氰酸酯、1-甲基-4-[(3,3,4-三甲基-1,1-二氧代-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)羰基]-1H-吡唑-5-基丙-1-磺酸酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinat)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950(即N-(3-氯-4-异丙基苯基)-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310(即[5-(苄氧基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(nonanoic acid(pelargonicacid))、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚(pentachlorphenol)、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油、苯敌草(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、达草止(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、QYM-201、QYR-301、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)、TCA-钠、丁噻隆(tebuthiuron)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、四氟络草胺(tetflupyrolimet)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆母酸(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)。
植物生长调节剂的实例为:
活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、芸苔素内酯(Brassinolid)、儿茶素(catechine)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和茵多酸单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol)、芴醇丁酯(flurenol-butyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、马来酰肼、助壮素(mepiquat chloride)、1-甲基环丙烯、茉莉酸甲酯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基苯酚盐混合物(nitrophenolate-mixture)、多效唑(paclobutrazol)、N-(2-苯基乙基)-β-氨基丙酸、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸(N-phenylphthalamic acid)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
可以与式(I)的化合物和本发明的组合物混合的安全剂的实例为:例如解草嗪(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
可以与式(I)的化合物和本发明的组合物混合的硝化抑制剂的实例选自:2-(3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基)琥珀酸、2-(4,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)琥珀酸、3,4-二甲基吡唑鎓乙醇酸盐、3,4-二甲基吡唑鎓柠檬酸盐、3,4-二甲基吡唑鎓乳酸盐、3,4-二甲基吡唑鎓扁桃酸盐、1,2,4-三唑、4-氯-3-甲基吡唑、N-((3(5)-甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)乙酰胺、N-((3(5)-甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)甲酰胺、N-((3(5),4-二甲基吡唑-1-基)甲基)甲酰胺、N-((4-氯-3(5)-甲基-吡唑-1-基)甲基)甲酰胺;双氰胺、脲和甲醛的反应加合物,三嗪酮基(triazonyl)-双氰胺加合物,甲醛-双氰胺加合物,2-氰基-1-((4-氧代-1,3,5-三嗪烷(triazinan)-1-基)甲基)胍,1-((2-氰基胍基)甲基)脲,2-氰基-1-((2-氰基胍基)甲基)胍,2-氯-6-(三氯甲基)-吡啶(nitrapyrin或氯定(N-serve)),双氰胺,3,4-二甲基吡唑磷酸盐,4,5-二甲基吡唑磷酸盐,3,4-二甲基吡唑,4,5-二甲基吡唑,硫代硫酸铵,印度楝,基于印度楝、亚油酸、α-亚麻酸成分的产品,p-香豆酸甲酯,阿魏酸甲酯,3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯,水黄皮次素(karanjin),brachialacton,p-苯醌高粱酮(p-benzoquinonesorgoleone),4-氨基-1,2,4-三唑盐酸盐,1-氨基-2-硫脲,2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶,2-巯基-苯并噻唑,5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,4-噻二唑(氯唑灵(terrazole)、土菌灵(etridiazole)),2-对氨基苯磺酰胺噻唑(2-sulfanilamidothiazole),3-甲基吡唑,1,2,4-三唑硫脲,氰胺,三聚氰胺,沸石粉,邻苯二酚,苯醌,四硼酸钠,烯丙基硫脲,氯酸盐和硫酸锌。
式(I)的化合物和本发明的组合物可以与一种或多种农业上有益的试剂结合。
农业上有益的试剂的实例包括:生物刺激剂、植物生长调节剂、植物信号分子、生长促进剂、微生物刺激分子、生物分子、土壤改良剂、营养素、植物营养增强剂等,例如脂-壳低聚糖(LCO)、壳低聚糖(CO)、几丁质化合物、类黄酮、茉莉酸或其衍生物(例如茉莉酸盐)、细胞分裂素、植物生长激素、赤霉素、脱落酸、乙烯、油菜素类固醇(brassinosteroid)、水杨酸盐、大量和微量营养素、亚油酸或其衍生物、亚麻酸或其衍生物、karrikins和有益微生物(例如根瘤菌属(Rhizobium spp.)、慢生根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.)、中华根瘤菌属(Sinorhizobium spp.)、固氮根瘤菌属(Azorhizobium spp.)、球囊霉属(Glomus spp.)、巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)、Hymenoscyphous spp.、树粉孢属(Oidiodendron spp.)、蜡蘑属(Laccaria spp.)、豆马勃属(Pisolithus spp.)、须腹菌属(Rhizopogon spp.)、硬皮马勃属(Scleroderma spp.)、丝核菌属(Rhizoctonia spp.)、不动杆菌属(Acinetobacterspp.)、节杆菌属(Arthrobacter spp.)、线虫捕捉菌属(Arthrobotrys spp.)、曲霉属(Aspergillus spp.)、固氮螺菌属(Azospirillum spp.)、芽孢杆菌属(Bacillus spp.)、伯克霍尔德菌属(Burkholderia spp.)、念珠菌属(Candida spp.)、金色单胞菌属(Chryseomonas spp.)、肠杆菌属(Enterobacter spp.)、正青霉属(Eupenicillium spp.)、微小杆菌属(Exiguobacterium spp.)、克雷伯氏菌属(Klebsiella spp.)、克吕沃尔氏菌属(Kluyvera spp.)、微杆菌属(Microbacterium spp.)、毛霉属(Mucor spp.)、拟青霉属(Paecilomyces spp.)、类芽孢杆菌属(Paenibacillus spp.)、青霉菌属(Penicilliumspp.)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、沙雷氏菌属(Serratia spp.)、寡养单胞菌属(Stenotrophomonas spp.)、链霉菌属(Streptomyces spp.)、孢囊链霉菌属(Streptosporangium spp.)、斯瓦米纳坦氏菌属(Swaminathania spp.)、硫杆菌属(Thiobacillus spp.)、Torulospora spp.、弧菌属(Vibrio spp.)、黄色杆菌属(Xanthobacter spp.)、黄单胞菌属(Xanthomonas spp.)等),以及它们的组合。
方法和用途
式(I)的化合物和本发明的组合物具有潜在的杀微生物活性和/或植物防御调节潜力。可将它们用于防治植物上不想要的微生物,例如不想要的真菌和细菌。特别是可将它们用于作物保护(它们防治引起植物病害的微生物)或用于保护下文更详细记载的材料(例如工业材料、木材、储存货物)。更具体地,式(I)的化合物和本发明的组合物可用于保护种子、正在发芽的种子、新出幼苗、植物、植物部位、果实、采收的物品和/或植物生长于其中的土壤免遭不想要的微生物的侵染。
本文所述的防治(Control或controlling)包括对不想要的微生物的预防式处理、治疗式处理和铲除式处理。不想要的微生物可能是病原性细菌、病原性病毒、病原性卵菌(oomycetes)或病原性真菌,更具体地是植物病原性细菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌或植物病原性真菌。如下文的详细记载,这些植物病原性微生物是广谱植物病害的致病剂。
更具体地,式(I)的化合物和本发明的组合物可以用作杀真菌剂。为本发明的目的,术语“杀真菌剂”是指可以在作物保护中使用以防治不想要的真菌和/或防治卵菌的化合物或组合物,所述真菌例如根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
式(I)的化合物和本发明的组合物也可以用作抗细菌剂。尤其是,它们可以用于作物保护中,例如以防治不想要的细菌,例如假单胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、黄单胞菌(Xanthomonadaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
式(I)的化合物和本发明的组合物也可以在作物保护中用作抗病毒剂。例如式(I)的化合物和本发明的组合物可以对于由植物病毒带来的病害具有效果,所述植物病毒如烟草花叶病毒(tobacco mosaic virus)(TMV)、烟草脆裂病毒(tobacco rattle virus)、烟草矮化病毒(tobacco stunt virus)(TStuV)、烟草曲叶病毒(tobacco leaf curl virus)(VLCV)、烟草花叶病毒(tobacco nervilia mosaic virus)(TVBMV)、烟草坏死矮缩病毒(tobacco necrotic dwarf virus)(TNDV)、烟草条纹病毒(tobacco streak virus)(TSV)、马铃薯病毒X(potato virus X)(PVX)、马铃薯病毒Y、S、M和A、马铃薯针叶花叶病毒(potatoacuba mosaic virus)(PAMV)、马铃薯帚顶病毒(potato mop-top virus)(PMTV)、马铃薯卷叶病毒(potato leaf-roll virus)(PLRV)、苜蓿花叶病毒(alfalfa mosaic virus)(AMV)、黄瓜花叶病毒(cucumber mosaic virus)(CMV)、黄瓜绿斑驳花叶病毒(cucumber greenmottlemosaic virus)(CGMMV)、黄瓜黄化病毒(cucumber yellows virus)(CuYV)、西瓜花叶病毒(watermelon mosaic virus)(WMV)、番茄斑萎病毒(tomato spotted wilt virus)(TSWV)、番茄环斑病毒(tomato ringspot virus)(TomRSV)、甘蔗花叶病毒(sugarcanemosaic virus)(SCMV)、水稻矮缩病毒(rice drawf virus)、水稻条纹病毒(rice stripevirus)、水稻黑条矮缩病毒(rice black-streaked drawf virus)、草莓斑点病毒(strawberry mottle virus)(SMoV)、草莓脉带病毒(strawberry vein banding virus)(SVBV)、草莓轻性黄边病毒(strawberry mild yellow edge virus)(SMYEV)、草莓皱缩病毒(strawberry crinkle virus)(SCrV)、蚕豆萎蔫病毒(broad beanwilt virus)(BBWV)和甜瓜坏死斑点病毒(melon necrotic spot virus)(MNSV)。
本发明还涉及防治植物上不想要的微生物(如不想要的真菌、卵菌和细菌)的方法,其包括将至少一种式(I)的化合物或至少一种本发明的组合物施用至微生物和/或其生境(施用至植物、植物部位、种子、果实或施用至植物生长于其中的土壤)的步骤。
通常,在将式(I)的化合物和本发明的组合物用在防治植物病原性真菌和/或植物病原性卵菌的治疗性或保护性方法中时,将它们以有效且与植物相容的量施用于植物、植物部位、果实、种子或施用至植物生长于其中的土壤或基质。可用于栽培植物的合适的基质包括基于无机的基质,例如矿棉特别是石棉,珍珠岩,砂土或砾石;有机基质,例如泥炭、松树皮或锯末;以及基于石油的基质,例如聚合物泡沫或塑料珠。有效且与植物相容的量意指这样的量,其足以防治或破坏农田上存在或易于出现的真菌,并且不会引起所述作物产生任何明显的植物毒性症状。该量可以在较大范围内变化,这取决于要防治的真菌、作物的类型、作物的生长阶段、气候条件以及所用的各个本发明的化合物或组合物。该量可以通过系统性田间试验在本领域技术人员能力范围内确定。
植物和植物部位
式(I)的化合物和本发明的组合物可以施用至任何植物或植物部位。
植物意指所有的植物和植物种群,例如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可以通过常规育种和优化法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的结合而获得的植物,包括遗传修饰植物(GMO或转基因植物)以及受或不受植物育种者权(plant breeders’rights)保护的植物栽培种。
植物栽培种应当理解为意指具有新特性(“性状”)并且已通过常规育种、诱变或重组DNA技术得到的植物。它们可为栽培种、变种、生物型或基因型。
植物部位应当理解为意指植物的地上及地下的所有部分及器官,如芽、叶、针叶、茎、干、花、果实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位也包括采收材料以及无性与有性繁殖材料,例如插枝(cutting)、块茎、根茎、插条(slip)及种子。
可根据本发明的方法处理的植物包括以下:棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜,如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如仁果类,如苹果和梨,以及核果,例如杏、樱桃、扁桃和桃,以及无核小水果,例如草莓)、Ribesioidaesp.、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceaesp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceae sp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、紫菀科属种(Asteraceaesp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科属种(Cruciferaesp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭菜、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆);主要作物植物,如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草坪草、谷类(如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦))、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、花茎甘蓝、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、小红萝卜,以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、豆科属种(Fabacae sp.)(例如菜豆、花生)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根);园林和森林中的有用植物和观赏植物;以及这些植物各自的基因修饰的变种。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括对一种或多种生物胁迫具有抗性的植物和植物栽培种,即所述植物对动物和微生物有害物(如对线虫、昆虫、螨类、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒)具有更好的防御。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些对一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐度、增强的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用率、有限的磷营养素利用率、避荫。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些以提高的产量特性为特征的植物。所述植物中提高的产量可为以下因素的结果:例如,改良的植物生理机能、生长和发育,如水利用效率、持水效率、改善的氮利用率、增强的碳同化作用、改善的光合作用、提高的发芽率和加速的成熟。产率还可受到改进的植物体系结构(plantarchitecture)的影响(在胁迫和非胁迫条件下),所述植物体系结构包括但不限于:提早开花、对杂交种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数量、种子质量、增强的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚开裂以及抗倒伏。其他的产量性状包括种子组成,如碳水化合物含量和组成,例如棉花或淀粉、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物减少、改善的可加工性和更好的贮存稳定性。
可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括为杂种植物的植物和植物栽培种,该杂种植物已表达出杂种优势或杂种活力的特征,这通常导致更高的产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。
转基因植物、种子处理和整合株系(event)
式(I)的化合物可有利地用于处理接受了遗传物质的转基因植物、植物栽培种或植物部位,所述遗传物质赋予这些植物、植物栽培种或植物部位有利和/或有用的特性(性状)。因此,可以考虑将本发明与一个或多个重组性状或转基因株系(transgenic event)或其组合相结合。为本申请的目的,转基因株系是通过将特定的重组DNA分子插入到植物基因组染色体的特定位置(位点)而产生的。该插入创造了被称为“株系”的新的DNA序列,其特征是插入的重组DNA分子和一定量的基因组DNA紧邻插入DNA的两端/在插入DNA的两端旁侧。这种性状或转基因株系包括但不限于有害物抗性、水利用效率、产量表现、耐旱性、种子质量、改善营养质量、杂交种子生产和耐除草剂,其中该性状是相对于缺乏这种性状或转基因株系的植物而测量的。这种有利和/或有用的特性(性状)的具体实例是更好的植物生长、活力、胁迫耐受性、林分生长能力(standability)、耐倒伏性、营养吸收、植物营养和/或产量,特别是改善生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐度水平的耐受性、增强的开花性能、更容易收获、加速成熟、更高的产量、更高的质量和/或更高的收获产品的营养价值、更好的储存期和/或收获产品的可加工性,以及增强对动物和微生物有害物(例如昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨虫、蛞蝓和蜗牛)的抵抗力。
在编码赋予对这些动物和微生物有害物(特别是昆虫)具有耐受性特性的蛋白质的DNA序列中,将特别提到来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质,所述遗传物质编码广泛记载于文献中并为本领域技术人员所熟知的Bt蛋白。还将提到从细菌中提取的蛋白,如发光杆菌(Photorhabdus)(WO97/17432和WO98/08932)。特别是将提到Bt Cry或VIP蛋白,包括CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF蛋白或其毒性片段,以及其杂种或组合,特别是CrylF蛋白或衍生自CrylF蛋白的杂种(如杂交CrylA-CrylF蛋白或其毒性片段),CrylA型蛋白或其毒性片段,优选CrylAc蛋白或衍生自CrylAc蛋白的杂种(如杂交CrylAb-CrylAc蛋白)或CrylAb或Bt2蛋白或其毒性片段,Cry2Ae、Cry2Af或Cry2Ag蛋白或其毒性片段,CrylA.105蛋白或其毒性片段,在COT202或COT203棉花株系中产生的VIP3Aa19蛋白、VIP3Aa20蛋白、VIP3A蛋白,记载于Estruch等人(1996),Proc NatlAcad Sci US A.28;93(11):5389-94中的VIP3Aa蛋白或其毒性片段,记载于WO2001/47952中的Cry蛋白,来自致病杆菌属(Xenorhabdus)(如WO98/50427中所记载的)、沙雷氏菌属(Serratia)(特别是来自嗜虫沙雷氏菌(S.entomophila))或发光杆菌物种菌株的杀虫蛋白,例如记载于WO98/08932中的来自发光杆菌的Tc蛋白。此外,本文还包括在一些氨基酸(1-10,优选1-5)上与上述命名的任何序列(特别是它们的毒性片段的序列)不同的上述任一种蛋白的任何变体或突变体,或者,上述蛋白与转运肽(如质体转运肽)或另一种蛋白或肽融合的任何变体或突变体。
这种特性的另一个且特别强调的实例是赋予对一种或多种除草剂(例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦(phosphinothricin))具有耐受性。在编码赋予转化的植物细胞和植物对某些除草剂具有耐受性的特性的蛋白质的DNA序列中,将特别提到在WO2009/152359中记载的赋予对草铵膦除草剂具有耐受性的bar或PAT基因或天蓝色链霉菌(Streptomyces coelicolor)基因,编码赋予对以EPSPS为目标的除草剂(特别是对草甘膦及其盐类等除草剂)具有耐受性的合适的EPSPS(烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-synthase))的基因,编码草甘膦-n-乙酰转移酶的基因,或编码草甘膦氧化还原酶的基因。其他合适的除草剂耐受性状包括至少一种ALS(乙酰乳酸合酶)抑制剂(例如WO2007/024782)、突变的拟南芥ALS/AHAS基因(例如美国专利号6,855,533),编码赋予对2,4-D(2,4-二氯苯氧乙酸)具有耐受性的2,4-D-单氧酶的基因,以及编码赋予对麦草畏(dicamba)(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸)具有耐受性的麦草畏单氧酶的基因。
这种特性的又一个实例是对一种或多种植物病原性真菌(例如亚洲大豆锈病(Asian Soybean Rust))的抗性。在编码赋予对此类病害的抗性的蛋白质的DNA序列中,将特别提到来自短绒野大豆(glycine tomentella)的遗传物质,例如在WO2019/103918中记载的任何一个公开可获得的登记系列:PI441001、PI483224、PI583970、PI446958、PI499939、PI505220、PI499933、PI441008、PI505256或PI446961。
这种特性的进一步和特别强调的实例为,由于例如系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导剂以及抗性基因和相应表达的蛋白质和毒素,使得对细菌和/或病毒的抗性增加。
根据本发明可以优先处理的转基因植物或植物栽培种中特别有用的转基因株系包括株系531/PV-GHBK04(棉花,昆虫防治,记载于WO2002/040677中),株系1143-14A(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO2006/128569中);株系1143-51B(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO2006/128570中);株系1445(棉花,除草剂耐性,未保藏,记载于US-A 2002-120964或WO2002/034946中);株系17053(稻,除草剂耐性,作为PTA-9843保藏,记载于WO2010/117737中);株系17314(稻,除草剂耐性,作为PTA-9844保藏,记载于WO2010/117735中);株系281-24-236(棉花,昆虫防治-除草剂耐性,作为PTA-6233保藏,记载于WO2005/103266或US-A2005-216969中);株系3006-210-23(棉花,昆虫防治-除草剂耐性,作为PTA-6233保藏,记载于US-A 2007-143876或WO2005/103266中);株系3272(玉米,质量性状,作为PTA-9972保藏,记载于WO2006/098952或US-A 2006-230473中);株系33391(小麦,除草剂耐性,作为PTA-2347保藏,记载于WO2002/027004),株系40416(玉米,昆虫防治-除草剂耐性,作为ATCCPTA-11508保藏,记载于WO 11/075593中);株系43A47(玉米,昆虫防治-除草剂耐性,作为ATCC PTA-11509保藏,记载于WO2011/075595中);株系5307(玉米,昆虫防治,作为ATCCPTA-9561保藏,记载于WO2010/077816中);株系ASR-368(水糠草(bent grass),除草剂耐性,作为ATCC PTA-4816保藏,记载于US-A 2006-162007或WO2004/053062中);株系B16(玉米,除草剂耐性,未保藏,记载于US-A 2003-126634中);株系BPS-CV127-9(大豆,除草剂耐性,作为NCIMB号41603保藏,记载于WO2010/080829中);株系BLRl(油菜,恢复雄性不育,作为NCIMB 41193保藏,记载于WO2005/074671中),株系CE43-67B(棉花,昆虫防治,作为DSMACC2724保藏,记载于US-A 2009-217423或WO2006/128573中);株系CE44-69D(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于US-A 2010-0024077中);株系CE44-69D(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO2006/128571中);株系CE46-02A(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO2006/128572中);株系COT102(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于US-A 2006-130175或WO2004/039986中);株系COT202(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于US-A 2007-067868或WO2005/054479中);株系COT203(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO2005/054480中);株系DAS21606-3/1606(大豆,除草剂耐性,作为PTA-11028保藏,记载于WO2012/033794中),株系DAS40278(玉米,除草剂耐性,作为ATCC PTA-10244保藏,记载于WO2011/022469中);株系DAS-44406-6/pDAB8264.44.06.l(大豆,除草剂耐性,作为PTA-11336保藏,记载于WO2012/075426中),株系DAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(大豆,除草剂耐性,作为PTA-11335保藏,记载于WO2012/075429中),株系DAS-59122-7(玉米,昆虫防治-除草剂耐性,作为ATCC PTA 11384保藏,记载于US-A 2006-070139中);株系DAS-59132(玉米,昆虫防治-除草剂耐性,未保藏,记载于WO2009/100188中);株系DAS68416(大豆,除草剂耐性,作为ATCC PTA-10442保藏,记载于WO2011/066384或WO2011/066360中);株系DP-098140-6(玉米,除草剂耐性,作为ATCCPTA-8296保藏,记载于US-A 2009-137395或WO 08/112019中);株系DP-305423-1(大豆,质量性状,未保藏,记载于US-A 2008-312082或WO2008/054747中);株系DP-32138-1(玉米,杂交体系,作为ATCC PTA-9158保藏,记载于US-A 2009-0210970或WO2009/103049中);株系DP-356043-5(大豆,除草剂耐性,作为ATCC PTA-8287保藏,记载于US-A 2010-0184079或WO2008/002872中);株系EE-I(茄子,昆虫防治,未保藏,记载于WO 07/091277中);株系Fil17(玉米,除草剂耐性,作为ATCC 209031保藏,记载于US-A 2006-059581或WO 98/044140中);株系FG72(大豆,除草剂耐性,作为PTA-11041保藏,记载于WO2011/063413中),株系GA21(玉米,除草剂耐性,作为ATCC 209033保藏,记载于US-A 2005-086719或WO 98/044140中);株系GG25(玉米,除草剂耐性,作为ATCC 209032保藏,记载于US-A 2005-188434或WO98/044140中);株系GHB119(棉花,昆虫防治-除草剂耐性,作为ATCC PTA-8398保藏,记载于WO2008/151780中);株系GHB614(棉花,除草剂耐性,作为ATCC PTA-6878保藏,记载于US-A 2010-050282或W02007/017186中);株系GJ11(玉米,除草剂耐性,作为ATCC 209030保藏,记载于US-A 2005-188434或WO98/044140中);株系GM RZ13(糖用甜菜,抗病毒性,作为NCIMB-41601保藏,记载于WO2010/076212中);株系H7-l(糖用甜菜,除草剂耐性,作为NCIMB41158或NCIMB 41159保藏,记载于US-A 2004-172669或WO 2004/074492中);株系JOPLINl(小麦,抗病性,未保藏,记载于US-A 2008-064032中);株系LL27(大豆,除草剂耐性,作为NCIMB41658保藏,记载于WO2006/108674或US-A2008-320616中);株系LL55(大豆,除草剂耐性,作为NCIMB 41660保藏,记载于WO 2006/108675或US-A 2008-196127中);株系LLcotton25(棉花,除草剂耐性,作为ATCC PTA-3343保藏,记载于WO2003/013224或US A2003-097687中);株系LLRICE06(稻,除草剂耐性,作为ATCC203353保藏,记载于US 6,468,747或WO2000/026345中);株系LLRice62(稻,除草剂耐性,作为ATCC 203352保藏,记载于WO2000/026345),株系LLRICE601(稻,除草剂耐性,作为ATCC PTA-2600保藏,记载于US-A2008-2289060或WO2000/026356中);株系LY038(玉米,质量性状,作为ATCC PTA-5623保藏,记载于US-A 2007-028322或WO2005/061720中);株系MIR162(玉米,昆虫防治,作为PTA-8166保藏,记载于US-A 2009-300784或WO2007/142840中);株系MIR604(玉米,昆虫防治,未保藏,记载于US-A 2008-167456或WO2005/103301中);株系MON15985(棉花,昆虫防治,作为ATCC PTA-2516保藏,记载于US-A 2004-250317或WO2002/100163中);株系MON810(玉米,昆虫防治,未保藏,记载于US-A 2002-102582中);株系MON863(玉米,昆虫防治,作为ATCCPTA-2605保藏,记载于WO2004/011601或US-A 2006-095986中);株系MON87427(玉米,授粉控制,作为ATCC PTA-7899保藏,记载于WO2011/062904中);株系MON87460(玉米,胁迫耐性,作为ATCC PTA-8910保藏,记载于WO2009/111263或US-A2011-0138504中);株系MON87701(大豆,昆虫防治,作为ATCC PTA-8194保藏,记载于US-A 2009-130071或WO2009/064652中);株系MON87705(大豆,质量性状-除草剂耐性,作为ATCC PTA-9241保藏,记载于US-A2010-0080887或WO2010/037016中);株系MON87708(大豆,除草剂耐性,作为ATCC PTA-9670保藏,记载于WO2011/034704中);株系MON87712(大豆,产量,作为PTA-10296保藏,记载于WO2012/051199中),株系MON87754(大豆,质量性状,作为ATCC PTA-9385保藏,记载于WO2010/024976中);株系MON87769(大豆,质量性状,作为ATCC PTA-8911保藏,记载于US-A2011-0067141或WO2009/102873中);株系MON88017(玉米,昆虫防治-除草剂耐性,作为ATCCPTA-5582保藏,记载于US-A 2008-028482或WO2005/059103中);株系MON88913(棉花,除草剂耐性,作为ATCC PTA-4854保藏,记载于WO2004/072235或US-A 2006-059590中);株系MON88302(油菜,除草剂耐性,作为PTA-10955保藏,记载于WO2011/153186中),株系MON88701(棉花,除草剂耐性,作为PTA-11754保藏,记载于WO2012/134808中),株系MON89034(玉米,昆虫防治,作为ATCC PTA-7455保藏,记载于WO 07/140256或US-A 2008-260932中);株系MON89788(大豆,除草剂耐性,作为ATCC PTA-6708保藏,记载于US-A 2006-282915或WO2006/130436中);株系MSl 1(油菜,授粉控制-除草剂耐性,作为ATCC PTA-850或PTA-2485保藏,记载于WO2001/031042中);株系MS8(油菜,授粉控制-除草剂耐性,作为ATCC PTA-730保藏,记载于WO2001/041558或US-A 2003-188347中);株系NK603(玉米,除草剂耐性,作为ATCC PTA-2478保藏,记载于US-A 2007-292854中);株系PE-7(稻,昆虫防治,未保藏,记载于WO2008/114282中);株系RF3(油菜,授粉控制-除草剂耐性,作为ATCC PTA-730保藏,记载于WO2001/041558或US-A 2003-188347中);株系RT73(油菜,除草剂耐性,未保藏,记载于WO2002/036831或US-A 2008-070260中);株系SYHT0H2/SYN-000H2-5(大豆,除草剂耐性,作为PTA-11226保藏,记载于WO2012/082548中),株系T227-1(糖用甜菜,除草剂耐性,未保藏,记载于WO2002/44407或US-A 2009-265817中);株系T25(玉米,除草剂耐性,未保藏,记载于US-A 2001-029014或WO2001/051654中);株系T304-40(棉花,昆虫防治-除草剂耐性,作为ATCC PTA-8171保藏,记载于US-A 2010-077501或WO2008/122406中);株系T342-142(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO2006/128568中);株系TC1507(玉米,昆虫防治-除草剂耐性,未保藏,记载于US-A 2005-039226或WO2004/099447中);株系VIP1034(玉米,昆虫防治-除草剂耐性,作为ATCC PTA-3925保藏,记载于WO2003/052073中),株系32316(玉米,昆虫防治-除草剂耐性,作为PTA-11507保藏,记载于WO2011/084632中),株系4114(玉米,昆虫防治-除草剂耐性,作为PTA-11506保藏,记载于WO2011/084621中),任选地与株系EE-GM1/LL27或株系EE-GM2/LL55(WO2011/063413A2)叠加的株系EE-GM3/FG72(大豆,除草剂耐性,ATCC登记号PTA-11041),株系DAS-68416-4(大豆,除草剂耐性,ATCC登记号PTA-10442,WO2011/066360A1),株系DAS-68416-4(大豆,除草剂耐性,ATCC登记号PTA-10442,WO2011/066384A1),株系DP-040416-8(玉米,昆虫防治,ATCC登记号PTA-11508,WO2011/075593A1),株系DP-043A47-3(玉米,昆虫防治,ATCC登记号PTA-11509,WO2011/075595A1),株系DP-004114-3(玉米,昆虫防治,ATCC登记号PTA-11506,WO2011/084621A1),株系DP-032316-8(玉米,昆虫防治,ATCC登记号PTA-11507,WO2011/084632A1),株系MON-88302-9(油菜,除草剂耐性,ATCC登记号PTA-10955,WO2011/153186A1),株系DAS-21606-3(大豆,除草剂耐性,ATCC登记号PTA-11028,WO2012/033794A2),株系MON-87712-4(大豆,质量性状,ATCC登记号PTA-10296,WO2012/051199A2),株系DAS-44406-6(大豆,叠加的除草剂耐性,ATCC登记号PTA-11336,WO2012/075426A1),株系DAS-14536-7(大豆,叠加的除草剂耐性,ATCC登记号PTA-11335,WO2012/075429A1),株系SYN-000H2-5(大豆,除草剂耐性,ATCC登记号PTA-11226,WO2012/082548A2),株系DP-061061-7(油菜,除草剂耐性,无可用保藏号,WO2012071039A1),株系DP-073496-4(油菜,除草剂耐性,无可用保藏号,US2012131692),株系8264.44.06.1(大豆,叠加的除草剂耐性,登记号PTA-11336,WO2012075426A2),株系8291.45.36.2(大豆,叠加的除草剂耐性,登记号PTA-11335,WO2012075429A2),株系SYHT0H2(大豆,ATCC登记号PTA-11226,WO2012/082548A2),株系MON88701(棉花,ATCC登记号PTA-11754,WO2012/134808A1),株系KK179-2(苜蓿,ATCC登记号PTA-11833,WO2013/003558A1),株系pDAB8264.42.32.1(大豆,叠加的除草剂耐性,ATCC登记号PTA-11993,WO2013/010094A1),株系MZDT09Y(玉米,ATCC登记号PTA-13025,WO2013/012775A1中)。
此外,美国农业部(USDA)动植物卫生检验局(APHIS)提供了此类转基因株系的清单,可以在互联网上他们的网站aphis.usda.gov上找到。就本申请而言,该清单在本申请提交日的状态是相关的。
赋予所讨论的所需性状的基因/株系也可以在转基因植物中以相互组合的方式存在。可以提及的转基因植物的实例是重要的作物植物,如谷类(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄),特别强调玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的性状是提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓及蜗牛的抗性,以及提高植物对一种或多种除草剂的抗性。
可根据本发明优先处理的此类植物、植物部位或植物种子的市售实例包括以
Figure SMS_187
RIB
Figure SMS_190
ROUNDUP
Figure SMS_191
VT DOUBLE
Figure SMS_186
VT TRIPLE
Figure SMS_189
BOLLGARD
Figure SMS_194
ROUNDUP READY 2
Figure SMS_195
Figure SMS_185
ROUNDUP
Figure SMS_188
2XTENDTM、INTACTA RR2
Figure SMS_192
VISTIVE
Figure SMS_193
和/或XTENDFLEXTM商品名出售或分销的市售产品,如植物种子。
病原体
可根据本发明处理的真菌病害的病原体的非限制性实例包括:
由白粉病病原体引起的病害,所述病原体为例如布氏白粉菌属(Blumeria)属种,如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis);叉丝单囊壳属(Podosphaera)属种,如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha);单囊壳属(Sphaerotheca)属种,如单囊壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea);钩丝壳属(Uncinula)属种,如葡萄钩丝壳(Uncinulanecator);
由锈病病原体引起的病害,所述病原体为例如胶锈菌属(Gymnosporangium)属种,如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae);驼孢锈属(Hemileia)属种,如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix);层锈菌属(Phakopsora)属种,如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae);柄锈菌属(Puccinia)属种,如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)、小麦杆锈菌(Puccinia graminis)或小麦条锈菌(Pucciniastriiformis);单胞锈菌属(Uromyces)属种,如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus);
由选自卵菌纲(Oomycete)的病原体引起的病害,所述病原体为例如白锈菌属(Albugo)属种,例如白锈菌(Algubo candida);盘霜霉属(Bremia)属种,如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae);霜霉属(Peronospora)属种,如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae);疫霉属(Phytophthora)属种,如致病疫霉(Phytophthorainfestans);轴霜霉属(Plasmopara)属种,如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola);假霜霉属(Pseudoperonospora)属种,如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis);腐霉属(Pythium)属种,如终极腐霉(Pythium ultimum);
由以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害:例如链格孢属(Alternaria)属种,例如茄链格孢(Alternaria solani);尾孢属(Cercospora)属种,例如菾菜生尾孢(Cercospora beticola);枝孢属(Cladiosporum)属种,例如黄瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum);旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种,例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式:内脐蠕孢属(Drechslera),同义词:长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢霉(Cochliobolus miyabeanus);炭疽菌属(Colletotrichum)属种,例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium);棒孢属(Corynespora)属种,例如山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola);锈斑病菌属(Cycloconium)属种,例如油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconium oleaginum);间座壳属(Diaporthe)属种,例如柑桔间座壳(Diaporthe citri);痂囊腔菌属(Elsinoe)属种,例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii);盘长孢属(Gloeosporium)属种,例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor);小丛壳属(Glomerella)属种,例如围小丛壳(Glomerellacingulata);球座菌属(Guignardia)属种,例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli);小球腔菌属(Leptosphaeria)属种,例如斑污小球腔菌(Leptosphaeria maculans);大毁壳属(Magnaporthe)属种,例如灰色大毁壳(Magnaporthe grisea);微座孢属(Microdochium)属种,例如雪霉微座孢(Microdochium nivale);球腔菌属(Mycosphaerella)属种,例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)和斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis);壳针孢属(Phaeosphaeria)属种,例如颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum);核腔菌属(Pyrenophora)属种,例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)、偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis);柱隔孢属(Ramularia)属种,例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramulariaareola);喙孢属(Rhynchosporium)属种,例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis);针孢属(Septoria)属种,例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septorialycopersii);Stagonospora属种,例如Stagonospora nodorum;核瑚菌属(Typhula)属种,例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata);黑星菌属(Venturia)属种,例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis);
由下述病原体引起的根和茎病害:例如伏革菌属(Corticium)属种,例如禾伏革菌(Corticium graminearum);镰孢属(Fusarium)属种,例如尖镰孢(Fusarium oxysporum);顶囊壳菌属(Gaeumannomyces)属种,例如禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis);根肿菌属(Plasmodiophora)属种,例如甘蓝根肿菌(Plasmodiophora brassicae);丝核菌属(Rhizoctonia)属种,例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani);帚枝杆孢属(Sarocladium)属种,例如稻帚枝杆孢(Sarocladium oryzae)、小核菌属(Sclerotium)属种,例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)、Tapesia属种,例如Tapesia acuformis;根串珠霉属(Thielaviopsis)属种,例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola);
由下述病原体引起的肉穗花序和圆锥花序病害(包括玉米穗轴):例如链格孢属(Alternaria)属种,例如链格孢属(Alternaria spp.);曲霉属(Aspergillus)属种,例如黄曲霉;枝孢属(Cladosporium)属种,例如枝孢样枝孢霉(Cladosporium cladosporioides);麦角菌属(Claviceps)属种,例如麦角菌(Claviceps purpurea);镰孢属(Fusarium)属种,例如黄色镰孢(Fusarium culmorum);赤霉属(Gibberella)属种,例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae);小画线壳属(Monographella)属种,例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis);Stagonospora属种,例如Stagonospora nodorum;
由黑粉菌引起的病害,所述黑粉菌为例如:轴黑粉菌属(Sphacelotheca)属种,例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana);腥黑粉菌属(Tilletia)属种,例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)或小麦矮腥黑粉菌(Tilletia controversa);条黑粉菌属(Urocystis)属种,例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta);黑粉菌属(Ustilago)属种,例如裸黑粉菌(Ustilago nuda);
由以下病原体引起的果腐病:例如,曲霉属属种,例如黄曲霉;葡萄孢属(Botrytis)属种,例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea);链核盘菌属(Monilinia)属种,例如核果链核盘菌(Monilinia laxa);青霉属(Penicillium)属种,例如扩展青霉(Penicilliumexpansum)或产紫青霉(Penicillium purpurogenum);根霉属(Rhizopus)属种,例如葡茎根霉菌(Rhizopus stolonifer);核盘菌属(Sclerotinia)属种,例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum);轮枝孢属(Verticilium)属种,例如黑白轮枝菌(Verticiliumalboatrum);
由下述病原体引起的种传腐烂和土传腐烂和萎蔫病害,以及幼苗病害:例如链格孢属(Alternaria)属种,例如芸薹链格孢(Alternaria brassicicola);丝囊霉属(Aphanomyces)属种,例如根霉丝囊霉(Aphanomyces euteiches);壳二胞属(Ascochyta)属种,例如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis);曲霉属属种,例如黄曲霉;枝孢属(Cladosporium)属种,例如草本枝孢霉(Cladosporium herbarum);旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种,例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式:内脐蠕孢属(Drechslera),离蠕孢属(Bipolaris)同义词:长蠕孢属(Helminthosporium));炭疽菌属(Colletotrichum)属种,例如毛核炭疽菌(Colletotrichum coccodes);镰孢属(Fusarium)属种,例如黄色镰孢(Fusarium culmorum);赤霉属(Gibberella)属种,例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae);壳球孢属(Macrophomina)属种,例如菜豆壳球孢(Macrophominaphaseolina);微座孢属(Microdochium)属种,例如雪霉微座孢(Microdochium nivale);小画线壳属(Monographella)属种,例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis);青霉属(Penicillium)属种,例如扩展青霉(Penicillium expansum);茎点霉属(Phoma)属种,例如黑胫茎点霉(Phoma lingam);拟茎点霉属(Phomopsis)属种,例如大豆拟茎点霉(Phomopsissojae);疫霉属(Phytophthora)属种,例如恶疫霉(Phytophthora cactorum);核腔菌属(Pyrenophora)属种,例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea);梨孢属(Pyricularia)属种,例如稻梨孢(Pyricularia oryzae);腐霉属(Pythium)属种,例如终极腐霉(Pythiumultimum);丝核菌属(Rhizoctonia)属种,例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani);根霉属(Rhizopus)属种,例如稻根霉菌(Rhizopus oryzae);小核菌属(Sclerotium)属种,例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii);壳针孢属(Septoria)属种,例如颖枯壳针孢(Septorianodorum);核瑚菌属(Typhula)属种,例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata);轮枝菌属(Verticillium)属种,例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae);
由下述病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病:例如丛赤壳属(Nectria)属种,例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena);
由下述病原体引起的萎蔫病害:例如轮枝菌属(Verticillium)属种,例如Verticillium longisporum;镰刀菌属(Fusarium)属种,例如尖镰孢(Fusariumoxysporum);
由下述病原体引起的叶、花和果实的畸形:例如,外担菌属(Exobasidium)属种,例如坏损外担菌(Exobasidium vexans);外囊菌属(Taphrina)属种,例如畸形外囊菌(Taphrina deformans);
由下述病原体引起的木本植物退行性病害:例如依科属(Esca)属种,例如根霉格孢菌(Phaemoniella chlamydospora)、鸡腿蘑丝孢菌(Phaeoacremonium aleophilum)或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea);灵芝属(Ganoderma)属种,例如狭长孢灵芝(Ganoderma boninense);
由下述病原体引起的植物块茎的病害:例如丝核菌属(Rhizoctonia)属种,例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani);长蠕孢属(Helminthosporium)属种,例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani);
由下述细菌性病原体引起的病害,例如黄单胞菌属(Xanthomonas)属种,例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae);假单胞菌属(Pseudomonas)属种,例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);欧文氏菌属(Erwinia)属种,例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora);Liberibacter属种,例如Liberibacter asiaticus;Xyella属种,例如苛养木杆菌(Xylella fastidiosa);青枯菌属(Ralstonia)属种,例如青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum);Dickeya属种,例如Dickeya solani;棒形杆菌属(Clavibacter)属种,例如Clavibacter michiganensis;链霉菌属(Streptomyces)属种,例如疥疮链霉菌(Streptomyces scabies)。
大豆病害:
由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害:例如链格孢属叶斑病(Alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、尾孢菌叶斑病和叶枯病(Cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉属叶枯病(Choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(同义词))、Dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、内脐蠕孢属枯萎病(Drechslera blight)(Drechslera glycini)、大豆灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳属叶斑病(Leptosphaerulina leaf spot)(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉属叶斑病(Phyllostica leaf spot)(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(Microsphaera diffusa)、棘壳孢属叶斑病(Pyrenochaeta leaf spot)(大豆红叶斑病菌(Pyrenochaeta glycines)、气生丝核菌(rhizoctonia aerial)、叶枯病和立枯病(foliage and web blight)(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山蚂蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae))、疮痂病(scab)(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉属叶枯病(stemphylium leafblight)(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、猝死综合征(Fusarium virguliforme)、靶斑病(山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola))。
由以下病原体引起的根部和茎部的真菌病害:例如黑色根腐病(black root rot)(野百合丽赤壳菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫病、根腐病以及荚和根颈腐烂病(尖镰孢(Fusariumoxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属病(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopspora vasinfecta))、荚和茎枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(stemcanker)(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthoramegasperma))、茎褐腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(pythiumrot)(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌属根腐病、茎腐病和立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、核盘菌属茎腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌属白绢病(sclerotinia southernblight)(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉属根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。
真菌毒素
此外,式(I)的化合物和本发明的组合物可减少采收材料以及由其所制得的食品和饲料中的真菌毒素的含量。特别地,真菌毒素包括但不限于以下:脱氧雪腐镰刀菌烯醇(deoxynivalenol(DON))、瓜萎镰菌醇(nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素和HT2-毒素、伏马菌素(fumonisin)、玉米赤霉烯酮(zearalenon)、串珠镰刀菌素(moniliformin)、镰刀菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol(DAS))、白僵菌素(beauvericin)、恩镰孢菌素(enniatin)、层出镰孢菌素(fusaroproliferin)、镰刀菌醇(fusarenol)、赭曲毒素(ochratoxins)、棒曲霉素(patulin)、麦角生物碱(ergot alkaloid)和黄曲霉毒素(aflatoxin),所述毒素可由例如以下真菌产生:镰孢菌属(Fusarium)属种,例如锐顶镰刀菌(F.acuminatum)、亚洲镰孢菌(F.asiaticum)、燕麦镰刀菌(F.avenaceum)、克地镰刀菌(F.crookwellense)、黄色镰孢菌(F.culmorum)、禾谷镰刀菌(F.graminearum)(玉米赤霉(Gibberella zeae))、木贼镰刀菌(F.equiseti)、F.fujikoroi、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖孢镰刀菌(F.oxysporum)、再育镰刀菌(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F.poae)、F.pseudograminearum、接骨木镰刀菌(F.sambucinum)、藤草镰刀菌(F.scirpi)、半裸镰刀菌(F.semitectum)、茄病镰刀菌(F.solani)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、三线镰刀菌(F.tricinctum)、串珠镰刀菌(F.verticillioides)等;以及曲霉属属种,例如黄曲霉(A.flavus)、寄生曲霉(A.parasiticus)、红绶曲霉(A.nomius)、赭曲霉(A.ochraceus)、棒曲霉(A.clavatus)、土曲霉(A.terreus)、杂色曲霉(A.versicolor);青霉属(Penicillium)属种,例如疣孢青霉(P.verrucosum)、鲜绿青霉(P.viridicatum)、橘青霉(P.citrinum)、扩展青霉(P.expansum)、棒形青霉(P.claviforme)、娄地青霉(P.roqueforti);麦角菌属(Claviceps)属种,例如紫麦角菌(C.purpurea)、梭形麦角菌(C.fusiformis)、雀稗麦角菌(C.paspali)、C.africana;葡萄穗霉属(Stachybotrys)属种及其他。
材料保护
式(I)的化合物和本发明的组合物还可用于材料保护中,尤其是用于保护工业材料免受植物病原性真菌的攻击和破坏。
此外,式(I)的化合物和本发明的组合物可单独或与其他活性成分结合用作防污组合物。
在本文中,工业材料应理解为意指为了工业应用而制备的无生命材料。例如,可以被保护免受微生物蚀变或破坏的工业材料可为粘着剂、胶水、纸张、壁纸和木板/硬纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维和薄纱、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物侵染或破坏的其他材料。可被微生物的增殖损害的生产设备和建筑物的部件(例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调单元)也包括在待保护的材料的范围内。在本发明的范围内,工业材料优选包括粘着剂、胶料(size)、纸张和卡片、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体,更优选木材。
式(I)的化合物和本发明的组合物可预防多种不良影响,例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
在处理木材的情况下,式(I)的化合物和本发明的组合物还可用来抵抗易在木材表面或内部生长的真菌病害。
木材意指所有类型的木材品种以及用于建造的该木材的所有类型的加工品,例如实木、高密度木材、叠层木板(laminated wood)和胶合板(plywood)。另外,式(I)的化合物和本发明的组合物可用于保护会接触到盐水或苦咸水的物体免受污染,特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备和信号系统。
式(I)的化合物和本发明的组合物也可用于保护贮存物。贮存物应当理解为意指植物来源或动物来源的天然物质或其加工产品,其为天然来源的并且需要长期保护。植物来源的贮存物例如植物或植物部位(如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒)可在刚采收或通过(预)干燥、湿润、粉碎、研磨、压榨或烘焙加工后进行保护。贮存物还包括木材,包括未加工的木材(例如建筑木材、电线杆和栅栏)或成品形式的木材(例如家具)。动物来源的贮存物为例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。式(I)的化合物和本发明的组合物可预防多种不良影响,例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
能够降解或改变工业材料的微生物包括例如细菌、真菌、酵母、藻类及粘液生物(slime organism)。式(I)的化合物和本发明的组合物优选作用于真菌,尤其是霉菌、使木材变色和破坏木材的真菌(子囊菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)、半知菌(Deuteromycete)和接合菌(Zygomycete))以及作用于粘液生物和藻类。实例包括以下属的微生物:链格孢属(Alternaria),例如细链格孢(Alternaria tenuis);曲霉属(Aspergillus),例如黑曲霉(Aspergillus niger);毛壳菌属(Chaetomium),例如球毛壳菌(Chaetomium globosum);粉孢革菌属(Coniophora),例如粉孢革菌(Coniophorapuetana);香菇属(Lentinus),例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus);青霉属(Penicillium),例如灰绿青霉(Penicillium glaucum);多孔菌属(Polyporus),例如变色多孔菌(Polyporus versicolor);短梗霉属(Aureobasidium),例如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans);核茎点属(Sclerophoma),例如Sclerophoma pityophila;木霉属(Trichoderma),例如绿色木霉;蛇口壳属(Ophiostoma spp.)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、腐质霉属(Humicola spp.)、彼得壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.)、革盖菌属(Coriolus spp.)、粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔菌属(Poria spp.)、干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、拟青霉属(Paecilomyces spp.)、毛霉属(Mucor spp.)、埃希氏菌属(Escherichia),例如大肠杆菌(Escherichia coli);假单胞菌属(Pseudomonas),例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa);葡萄球菌属(Staphylococcus),例如金黄色酿脓葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、念珠菌属(Candida spp.)和酵母属(Saccharomyces spp.),例如酿酒酵母(Saccharomycescerevisae)。
种子处理
式(I)的化合物和本发明的组合物可用于保护种子免受不想要的微生物如植物病原性微生物如植物病原性真菌或植物病原性卵菌的侵染。本文所用的术语种子包括休眠的种子、催芽的(primed)种子、预发芽的种子和已出现根和叶的种子。
因此,本发明也涉及保护种子免受不想要的微生物侵染的方法,其包括用式(I)的化合物或本发明的组合物处理种子的步骤。
用式(I)的化合物或本发明的组合物处理种子保护种子免受植物病原性微生物的侵染,也可以保护发芽的种子、新出幼苗以及由处理的种子出苗后的植物。因此,本发明还涉及保护种子、发芽种子和新出幼苗的方法。
种子处理可以在播种之前、播种时或播种之后不久进行。
当在播种之前进行种子处理时(例如,所谓在种子上施用),可以按以下步骤进行种子处理:可以将种子放入包含所需量的式(I)的化合物或本发明的组合物的混合器中,使种子和式(I)的化合物或本发明的组合物混合,直至在种子上达到均匀分布。如果合适,可以将种子干燥。
本发明还涉及用式(I)的化合物或本发明的组合物包衣的种子。
优选地,在种子足够稳定以在处理过程中不发生损害的状态下处理种子。通常,可在采收和刚播种后之间的任意时间处理种子。通常使用已从植物中分离,并已经除去芯、壳、茎、皮、绒毛或果肉的种子。例如,可使用已经采收、清洁并干燥至含水量小于15重量%的种子。或者,还可使用干燥后例如用水处理并再次干燥的种子,或者仅预催芽后的种子,或在预催芽条件中储存的种子或预发芽的种子,或者种植于苗圃托盘、条带或纸上的种子。
施用于种子的式(I)的化合物或本发明的组合物的量通常使得不会损害种子的发芽,或不会损害长成的植物。特别是对于在某些施用率下可表现出植物毒性作用的式(I)的化合物的情况下,必须确保这点。在确定施用至种子的式(I)的化合物的用量时还应当考虑转基因植物固有的表型,从而使用最少量的所用化合物实现对种子和发芽植物的最佳保护。
式(I)的化合物可以其本身直接施用至种子,即无需使用任何其他的组分且不必进行稀释。也可以将本发明的组合物施用至种子。
式(I)的化合物和本发明的组合物适于保护任何植物品种的种子。优选的种子为谷类(如小麦、大麦、黑麦、粟、黑小麦和燕麦)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、豌豆、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪草和观赏植物的种子。更优选小麦、大豆、油菜、玉米和稻的种子。
式(I)的化合物和本发明的组合物可用于处理转基因种子,特别是能够表达对有害物、除草剂损害或非生物胁迫起作用的多肽或蛋白质的植物种子,从而增加保护作用。能够表达对有害物、除草剂损害或非生物胁迫起作用的多肽或蛋白质的植物种子可以包含至少一个允许所述多肽或蛋白质表达的异源基因。转基因种子中的这些异源基因可源自例如以下属的微生物:芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、菌根菌属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。优选地,所述异源基因源自芽孢杆菌属种,其中基因产物对欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米幼芽根叶甲(Western corn rootworm)有效。特别优选地,所述异源基因源自苏云金芽孢杆菌。
施用
式(I)的化合物可以其本身施用,或以例如即用型溶液剂、乳剂、水基或油基悬浮剂、粉末剂、可湿性粉末剂、膏剂、可溶性粉末剂、粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用式(I)的化合物浸渍的天然产物、用式(I)的化合物浸渍的合成物质、肥料或聚合物质中的微囊剂的形式施用。
以常规的方法进行施用,例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡或撒布。还可通过超低容量法,借助滴灌系统或浸泡施用来使用式(I)的化合物,以将其在犁沟内施用或使其注入土壤中的茎或干。还可以通过伤口密封、涂覆或其他伤口敷料来施用式(I)的化合物。
施用于植物、植物部位、果实、种子或土壤的式(I)的化合物的有效且与植物相容的量将取决于多种因素,例如所用化合物/组合物、处理的对象(植物、植物部位、果实、种子或土壤)、处理类型(撒粉、喷雾、拌种)、处理目的(治疗性和防护性)、微生物的类型、微生物的发育阶段、微生物的敏感性、作物的生长阶段和环境条件。
当使用式(I)的化合物作为杀真菌剂时,根据施用的类型,施用率可在较宽范围内变化。在处理植物部位例如叶的情况下,施用率可以是0.1至10 000g/ha,优选10至1000g/ha,更优选50至300g/ha(在通过浇灌或滴注施用的情况下,甚至可降低施用率,特别是当使用惰性物质如岩棉或珍珠岩时)。在处理种子的情况下,施用率可以是每100kg种子0.1至200g,优选每100kg种子1至150g,更优选每100kg种子2.5至25g,甚至更优选每100kg种子2.5至12.5g。在处理土壤的情况下,施用率可以是0.1至10 000g/ha,优选1至5000g/ha。
这些施用率仅仅为实例,而并非限制本发明的范围。
式(I)的化合物和本发明的组合物可以与例如嵌入计算机程序中的模型组合使用,用于特定地点的作物管理、卫星农业、精确农作或精确农业。这些模型利用各种来源的数据支持农业场地的特定场地管理,例如土壤、天气、作物(例如种类、生长阶段、植物健康)、杂草(例如种类、生长阶段)、病害、有害物、养分、水分、湿度、生物量、卫星数据、产量等,目的是优化环境的盈利能力、可持续性和保护。特别是,这种模型可以帮助优化农艺决策,控制农药施用的精度,并记录所做的工作。
例如,如果模型对真菌病害的发展进行建模并计算出已达到建议将式(I)的化合物施用于作物植物的阈值,则可根据适当的剂量方案将式(I)的化合物施用至作物植物。
包括农艺模型的市售可用系统是例如来自The Climate Corporation的FieldScriptsTM、来自BASF的XarvioTM、来自John Deere的AGLogicTM等。
式(I)的化合物还可与智能喷雾设备组合使用,例如如,附着于或容纳在农用载具(如拖拉机、机器人、直升机、飞机、无人驾驶飞行器(UAV)如无人驾驶飞机等)内的点喷雾或精密喷雾设备。这种设备通常包括输入传感器(例如相机)和处理单元,所述处理单元被配置为分析输入数据并被配置为基于对输入数据的分析提供决定,以特定和精确的方式将本发明的化合物施用到作物植物(分别是杂草)上。使用这种智能喷雾设备通常还需要定位系统(例如GPS接收器)来定位记录的数据并引导或控制农用载具;地理信息系统(GIS)来表示可理解地图上的信息,以及适当的农用载具来执行所需的农业行动,如喷雾。
在一个实例中,真菌病害可以从相机获取的图像中检测出来。在一个实例中,可以基于该图像识别和/或分类真菌病害。这种识别和/分类可以利用图像处理算法。这样的图像处理算法可以利用机器学习算法,例如经过训练的神经网络、决策树并利用人工智能算法。以这种方式,本文所述的化合物可以仅在需要时施用。
根据以下实施例可以进一步理解本发明教导的方面,这些实施例并不应当被解释为以任何方式限制本发明的范围。
A.实施例
A-1.概述
A-1.1.LogP值的测定
根据EEC directive 79/831Annex V.A8,通过反相柱上的HPLC(高效液相色谱法)用下述方法进行本文所提供的LogP值的测量:
[a]LogP值通过在酸性范围内使用0.1%甲酸水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10%乙腈至95%乙腈)进行LC-UV测量而确定。
[b]LogP值通过在中性范围内使用0.001摩尔乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10%乙腈至95%乙腈)进行LC-UV测量而确定。
[c]LogP值通过在酸性范围内使用0.1%磷酸和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10%乙腈至95%乙腈)进行LC-UV测量而确定。
如果在同一方法内,可获得多于一个LogP值,则示出所有的值并且以“+”分开。
使用具有已知LogP值的直链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准(LogP值的测量通过在连续的烷酮之间的线性内插法使用保留时间进行)。使用200nm至400nm的UV光谱和色谱信号的峰值测定λmax值。
A-1.2. 1H-NMR数据
本文提供的所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式示出。对于各信号峰,列出了以ppm计的δ值,并且在圆括号内列出了信号强度。在δ值-信号强度数对之间以分号作为分隔符。
因此,一个实例的峰值列表采用以下形式:
δ1(强度1);δ2(强度2);........;δi(强度i);........;δn(强度n)
尖锐信号的强度与以厘米计的NMR光谱的打印实例的信号的高度相关,并且示出信号强度的真实关系。由宽信号可以示出多个峰或信号中值以及其与光谱中最强信号相比的相对强度。
为校准1H谱的化学位移,我们利用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移,特别是在DMSO中测量的光谱的情况下。因此,在NMR峰列表中,四甲基硅烷峰可以但不是必需出现。
1H-NMR峰的列表类似于常规1H-NMR打印件,因此,其通常含有以常规NMR解析列出的所有峰。
此外,如同常规1H-NMR打印件,其可显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的主题)的信号和/或杂质峰的信号。
为了示出在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号,溶剂的常规峰,例如在DMSO-D6中的DMSO的峰和水的峰示于我们的1H-NMR峰列表中,并且通常具有平均的高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如具有>90%的纯度)的峰平均更低的强度。
这些立体异构体和/或杂质对于特定制备方法可以是典型的。因此,它们的峰可借助“副产物指纹图谱(side-products-fingerprints)”帮助识别制备方法的再现性。
通过已知方法(MestreC,ACD模拟,以及利用凭经验评估的预期值)计算目标化合物峰的专家可以任选地使用附加的强度滤波器按照需要分离出目标化合物的峰。这种分离类似于常规1H-NMR解析下相关峰的拾取。
可在研究公开数据库第564025号(Research Disclosure Database Number564025)的出版物“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”中找到带有峰列表的NMR数据说明的其他详情。
以下实施例以非限制性方式说明了根据本发明的式(I)的化合物的制备和生物活性。
A-3.式(I)的化合物和中间体的合成
实施例1的制备:制备(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5-(2,4-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-001)
步骤1:制备2-氯-N-{(2RS)-1-(2,4-二甲基苯基)-3-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]丙-2-基}-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺(化合物3-01)
在氩气下,在0℃下向2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酸(500mg,1.57mmol)和HATU(598mg,1.57mmol)在DMF(10mL)中的混合物中加入2-{[(2RS)-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯基)丙基]氧基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮三氟乙酸盐(1:1)(690mg,1.57mmol)和N,N-二异丙基乙胺(0.82mL,4.72mmol)。在0℃下15min后,将反应混合物在室温下搅拌1h。然后用水稀释,并用乙酸乙酯(2×200mL)萃取。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。将残余物通过硅胶柱色谱纯化(庚烷/乙酸乙酯梯度),蒸发溶剂后,得到871mg(100%纯度,89%产率)2-氯-N-{(2RS)-1-(2,4-二甲基苯基)-3-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]丙-2-基}-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺,为白色油状物。
步骤2:制备N-[(2RS)-1-(氨基氧基)-3-(2,4-二甲基苯基)丙-2-基]-2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺(化合物4-01)
在氩气下,将一水合肼(0.25mL,4.08mmol)加入到2-氯-N-{(2RS)-1-(2,4-二甲基苯基)-3-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]丙-2-基}-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺(850mg,1.36mmol)在二氯甲烷/甲醇(14mL,1:1)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌5h并浓缩。然后用水稀释并用二氯甲烷(2×200mL)萃取。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。蒸发溶剂,得到550mg(100%纯度,82%产率)N-[(2RS)-1-(氨基氧基)-3-(2,4-二甲基苯基)丙-2-基]-2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺,为无色油状物。
步骤3:制备(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5-(2,4-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在氩气下,在85℃下将POCl3(0.15mL,1.67mmol)加入到N-[(2RS)-1-(氨基氧基)-3-(2,4-二甲基苯基)丙-2-基]-2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺(275mg,0.56mmol)在乙腈(5mL)中的溶液中。将反应混合物在85℃下搅拌2h30。冷却至室温后,将混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中,用乙酸乙酯(2×200mL)萃取。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯梯度)纯化残余物,蒸发溶剂后得到136mg(94%纯度,48%产率)(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5-(2,4-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为无色油状物。
实施例2的制备:制备(5RS)-5-(2,4-二甲基苄基)-3-{2-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-034)
步骤1:制备5-溴-N-{(2RS)-1-(2,4-二甲基苯基)-3-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]丙-2-基}-2-(三氟甲基)异烟酰胺(化合物6-04)
在氩气下,向5-溴-2-(三氟甲基)异烟酸(800mg,2.96mmol)和HATU(1.24g,3.26mmol)在DMF(10mL)中的溶液中相继加入2-{[(2RS)-2-氨基-3-(2,4-二甲基苯基)丙基]氧基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮三氟乙酸盐(1.43g,3.26mmol)和N,N-二异丙基乙胺(1.55mL,8.89mmol)。将反应混合物在室温下搅拌18h。然后用水稀释,并用乙酸乙酯萃取(2×300mL)。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯梯度)纯化残余物,蒸发溶剂后,得到1.15g(80%纯度,54%产率)5-溴-N-{(2RS)-1-(2,4-二甲基苯基)-3-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]丙-2-基}-2-(三氟甲基)异烟酰胺,为固体。
步骤2:制备N-[(2RS)-1-(氨基氧基)-3-(2,4-二甲基苯基)丙-2-基]-5-溴-2-(三氟甲基)异烟酰胺(化合物6-03)
在氩气下,将一水合肼(0.37mL,6.0mmol)加入到5-溴-N-{(2RS)-1-(2,4-二甲基苯基)-3-[(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)氧基]丙-2-基}-2-(三氟甲基)异烟酰胺(1.15g,2.0mmol)在二氯甲烷/甲醇(6mL,1:1)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌18h并浓缩。然后用水稀释,并用乙酸乙酯萃取(2×300mL)。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。蒸发溶剂,得到635mg(92%纯度,65%产率)N-[(2RS)-1-(氨基氧基)-3-(2,4-二甲基苯基)丙-2-基]-5-溴-2-(三氟甲基)异烟酰胺,为固体。
步骤3:制备(5RS)-3-[5-溴-2-(三氟甲基)吡啶-4-基]-5-(2,4-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物7-03)
在氩气下,在80℃下将POCl3(0.40mL,4.3mmol)加入到N-[(2RS)-1-(氨基氧基)-3-(2,4-二甲基苯基)丙-2-基]-5-溴-2-(三氟甲基)异烟酰胺(635mg,1.42mmol)在乙腈(5mL)中的溶液中。将反应混合物在80℃下搅拌18h。冷却至室温后,将混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中,并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯梯度)纯化残余物,蒸发溶剂后,得到176mg(95%纯度,27%产率)(5RS)-3-[5-溴-2-(三氟甲基)吡啶-4-基]-5-(2,4-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为黄色固体。
步骤4:制备(5RS)-5-(2,4-二甲基苄基)-3-{2-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在微波小瓶中,将(5RS)-3-[5-溴-2-(三氟甲基)吡啶-4-基]-5-(2,4-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(105mg,0.24mmol)、3-(三氟甲基)苯酚(48mg,0.29mmol)、N-(正丁基)咪唑(15.2mg,0.12mmol)、碳酸铯(47mg,0.34mmol)及碘化铜(I)(4.7mg,0.025mmol)的混合物溶解于甲苯(1mL)中。密封管并在微波辐射下将反应混合物加热至130℃,保持30min。将反应物用水稀释并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取。减压浓缩有机层。通过制备型HPLC纯化残余物,蒸发溶剂后得到70mg(100%纯度,56%产率)的(5RS)-5-(2,4-二甲基苄基)-3-{2-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为棕色油状物。
实施例3的制备:制备(5RS)-3-[5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(2,4-二氯苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-029)
在微波小瓶中,将(5RS)-3-[2-氯-5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)吡啶-4-基]-5-(2,4-二氯苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(97mg,0.19mmol)、2,4,6-三甲基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三硼烷(96mg,0.77mmol)和Pd(dppf)Cl2(7.8mg,0.010mmol,CAS号72287-26-4)在氩气下溶于二噁烷(3mL)中。密封管并在微波辐射下将反应混合物加热至120℃,保持15min。将反应混合物用水稀释,并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取。将有机萃取液用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,蒸发溶剂后得到37mg(纯度97%,产率39%)(5RS)-3-[5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(2,4-二氯苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为油状物。
实施例4的制备:制备(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(二氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5-{2-氯-4-[(3RS)-四氢呋喃-3-基]苄基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-041)
在氩气下,将NiCl2·甘醇二甲醚(2.0mg,0.009mmol,CAS号29046-78-4)和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(2.96mg,0.011mmol)在二噁烷(4mL)中的溶液加入到(5RS)-5-(4溴-2-氯苄基)-3-{2-氯-5-[3-(二氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(100mg,0.18mmol)、(3RS)-3-溴四氢呋喃(125mg,0.83mmol)、三(三甲基甲硅烷基)硅烷(50mg,0.20mmol)、碳酸钠(117mg,1.10mmol)和[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6(4.12mg,0.004mmol,CAS号870987-63-6)溶解在二噁烷(2mL)中的混合物中。在蓝光照射(Kessyl灯40W)下将反应混合物在室温下搅拌18h,然后通过
Figure SMS_196
过滤并减压浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,蒸发溶剂后得到6mg(86%纯度,5%产率)(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(二氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5-{2-氯-4-[(3RS)-四氢呋喃-3-基]苄基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为无色油状物。
实施例5的制备:制备(5RS)-5-(4-甲基苄基)-3-{2-(吡咯烷-1-基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-056)
步骤1:制备2-氯-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺
在氩气下,向2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酸(1.90g,5.98mmol)和丙基膦酸酐(11.43g,17.96mmol,50%在THF中的溶液)在二氯甲烷(13mL)中的溶液中加入N,N-二异丙基乙胺(3.65mL,20.96mmol)和(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-胺-盐酸盐(1.65g,8.98mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h,用水稀释并用二氯甲烷(3×200mL)萃取。将有机萃取液用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化(庚烷/乙酸乙酯梯度)残余物,蒸发溶剂后得到1.19g(100%纯度,41%产率)2-氯-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺。
步骤2:制备2-氯-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]-N'-羟基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒
向2-氯-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺(1.19g,2.46mmol)在甲苯(20mL)中的溶液中加入五氯化磷(769mg,3.69mmol)。将反应混合物在75℃下搅拌2h,然后减压浓缩。将残余物溶于乙腈(10mL)中,并加入到羟胺(3.02mL,49.24mmol,50%在水中的溶液)在乙腈(10mL)中的溶液中。在室温下搅拌1h后,将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯(3×200mL)萃取。将有机萃取液用水和盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。蒸发溶剂,得到1.33g(91%纯度,99%产率)2-氯-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]-N'-羟基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒。
步骤3:制备(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5-(4-甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
向2-氯-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]-N'-羟基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒(1.2g,2.41mmol)在乙腈(24mL)中的溶液中加入碳酸铯(1.57g,4.82mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2天,然后用水稀释并用乙酸乙酯(3×200mL)萃取。将有机萃取液用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。蒸发溶剂,得到1.06g(88%纯度,84%产率)(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5-(4-甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪。
步骤4:制备(5RS)-5-(4-甲基苄基)-3-{2-(吡咯烷-1-基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在微波小瓶中,将吡咯烷(2mL,119.8mmol)加入到(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5-(4-甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(50mg,0.11mmol)中。密封管并在微波辐射下将反应混合物加热至110℃,保持30min。将反应混合物用水稀释,并用乙酸乙酯(2×50mL)萃取。将有机萃取液用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,蒸发溶剂后得到10mg(100%纯度,18%产率)(5RS)-5-(4-甲基苄基)-3-{2-(吡咯烷-1-基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为油状物。
实施例6的制备:制备(5RS)-5-(4-甲基苄基)-3-{2-[(3SR)-四氢呋喃-3-基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-058)
在氩气下,将NiCl2·甘醇二甲醚(2.4mg,0.011mmol,CAS号29046-78-4)和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(3.48mg,0.013mmol)在二噁烷(4mL)中的溶液加入到(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5-(4-甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(100mg,0.21mmol)、(3RS)-3-溴四氢呋喃(147mg,0.97mmol)、三(三甲基甲硅烷基)硅烷(59mg,0.24mmol)、碳酸钠(105mg,1.29mmol)和[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6(4.85mg,0.004mmol,CAS号870987-63-6)溶于二噁烷(2mL)中的混合物中。在蓝光照射(Kessyl灯40W)下将反应混合物在室温下搅拌18h,然后通过
Figure SMS_197
过滤并减压浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,蒸发溶剂后得到3.5mg(90%纯度,3%产率)(5RS)-5-(4-甲基苄基)-3-{2-[(3SR)-四氢呋喃-3-基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为无色油状物。
实施例7的制备:制备(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-6,6-二氟-5-(4-甲氧基苯基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-047)
步骤1:制备2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酸甲酯(化合物1-07)
在氩气下,向5-溴-2-氯异烟酸(30g,127mmol)、3-(三氟甲基)苯酚(25g,152mmol)、N-(正丁基)咪唑(7.88g,63.4mmol)在甲苯(350mL)中的混合物中加入碳酸铯(83g,253mmol)和碘化铜(I)(2.42g,12.7mmol)。将反应混合物在回流下搅拌24h。冷却至室温后,用水(150mL)稀释混合物。将水相用1M HCl水溶液酸化,并用乙酸乙酯(4×500mL)萃取。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。蒸发溶剂,得到61g(49%纯度,74%产率)2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酸,为棕色固体。
将原材料(61g,201.4mmol)悬浮于甲醇(100mL)中并在0℃下加入亚硫酰氯(30mL,402.9mmol)。将反应混合物在室温下搅拌18h并浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中。将有机层用0.5M NaOH溶液和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(庚烷/二氯甲烷梯度)纯化残余物。将含有最终产物的级分浓缩并用庚烷/异丙醇混合物(9:1)处理。通过过滤收集沉淀物,得到7.8g(99%纯度,12%产率)2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酸甲酯,为白色固体。
步骤2:制备2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酸(化合物1-13)
向2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酸甲酯(1.8g,4mmol)在四氢呋喃/水10:1(11mL)中的溶液中加入氢氧化锂(144.3mg,6.02mmol)。将反应物在室温下搅拌18h,然后用水稀释。用1M HCl水溶液酸化水相,将溶液在0℃下冷却30min,并通过过滤收集白色固体。将固体用乙腈稀释,蒸发溶剂,得到1.67g(纯度71%,产率93%)2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酸,为固体。
步骤3:制备2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺
将2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酸(1.57g,4.94mmol)、1,1'-羰基二咪唑(1.28g,7.91mmol)在四氢呋喃(10mL)中的溶液在室温下搅拌3h,然后加入氯化铵(528mg,9.88mmol)和三乙胺(1.38mL,9.88mmol)。将反应混合物在室温下搅拌18h并浓缩。将残余物溶于二氯甲烷中,并用饱和氯化铵水溶液洗涤。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯梯度)纯化残余物,蒸发溶剂后得到990mg(96%纯度,61%产率)2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺,为白色固体。
步骤4:制备2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟腈(化合物9-01)
向2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟酰胺(3.6g,11.36mmol)在乙腈(5mL)中的溶液中加入POCl3(1.32mL,14.21mmol)。将反应混合物在85℃下搅拌2h。冷却至室温后,将混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中,然后用二氯甲烷(2×100mL)萃取。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。蒸发溶剂,得到2.92g(95%纯度,82%产率)2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟腈,为固体。
步骤5:制备2-氯-N'-羟基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒(化合物10-01)
向2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]异烟腈(2.92g,9.77mmol)在甲醇/乙腈(32mL,1:1)中的溶液中加入羟胺(3.23g,48.88mmol)。将反应混合物在室温下搅拌8h,然后用水稀释并用乙酸乙酯(3×200mL)萃取。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。蒸发溶剂,得到2.1g(84%纯度,54%产率)2-氯-N'-羟基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒,为固体。
步骤6:制备2-氯-N'-[1,1-二氟-2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙氧基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒(化合物12-09)
在氩气下,在室温下将2-叔丁基亚氨基-N,N-二乙基-1,3-二甲基-1,3,2λ5-二氮杂膦-2-胺(BEMP)(99.3mg,0.36mmol)加入到2-氯-N'-羟基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒(100mg,0.30mmol)在乙腈(1mL)中的溶液中。15min后,加入2-溴-2,2-二氟-1-(4-甲氧基苯基)乙酮(119mg,0.45mmol)在乙腈(0.5mL)中的溶液,将反应物再搅拌18h,然后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯)纯化残余物,蒸发溶剂后得到242mg(纯度21%,产率33%)2-氯-N'-[1,1-二氟-2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙氧基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒,为油状物。
步骤7:制备(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-6,6-二氟-5-(4-甲氧基苯基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在氩气下,将2-氯-N'-[1,1-二氟-2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙氧基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒(242mg,0.47mmol)溶解于叔丁醇(5mL)和乙酸(1mL)中并加热至90℃。1h后,加入氰基硼氢化钠(32mg,0.52mmol),并将反应物再搅拌2h。冷却至室温后,将混合物倒入1M NaOH溶液中,并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过制备型HPLC纯化残余物,蒸发溶剂后得到3.6mg(95%纯度,1.5%产率)(5RS)-3-{2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-6,6-二氟-5-(4-甲氧基苯基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为油状物。
实施例8的制备:制备(5RS)-5-(4-甲基苄基)-3-{3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-039)
步骤1:制备3-溴-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]异烟酰胺(化合物17-01)
在氩气下,向3-溴异烟酸(178mg,0.88mmol)和丙基膦酸酐(943mg,0.88mmol,50%的THF溶液)在二氯甲烷(13mL)中的溶液中加入N,N-二异丙基乙胺(0.51mL,2.92mmol)和(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-胺盐酸盐(299mg,0.81mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h,用水稀释并用二氯甲烷(2×200mL)萃取。将有机萃取液用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯梯度)纯化残余物,蒸发溶剂后得到217mg(100%纯度,67%产率)3-溴-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯氧基)丙-2-基]异烟酰胺,为白色油状物。
步骤2:制备3-溴-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]-N'-羟基-吡啶-4-甲脒(化合物18-01)
向3-溴-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]异烟酰胺(217mg,0.44mmol)在甲苯(4.5mL)中的溶液中加入五氯化磷(273mg,1.31mmol)。将反应混合物在75℃下搅拌3h,然后减压浓缩。将残余物溶于乙腈(4mL)中,并在室温下向反应混合物中加入羟胺(577mg,8.73mmol)在乙腈(4mL)中的溶液。在室温下搅拌1h后,将反应混合物用水稀释并用二氯甲烷(2×100mL)萃取。将有机萃取液用水和盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。蒸发溶剂得到208mg(93%纯度,定量产率)3-溴-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]-N'-羟基吡啶-4-甲脒,为白色固体。
步骤3:制备(5RS)-3-(3-溴吡啶-4-基)-5-(4-甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物7-02)
向3-溴-N-[(2RS)-1-氯-3-(4-甲基苯基)丙-2-基]-N'-羟基吡啶-4-甲脒(208mg,0.50mmol)在四氢呋喃(10mL)中的溶液中加入叔丁醇锂(40.47mg,0.50mmol)。将反应混合物在室温下搅拌10min,然后用水稀释并用二氯甲烷(2×50mL)萃取。将有机萃取液用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。蒸发溶剂得到147mg(88%纯度,74%产率)(5RS)-3-(3-溴吡啶-4-基)-5-(4-甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为橙色油状物。
步骤4:制备(5RS)-5-(4-甲基苄基)-3-{3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
在氩气下,向(5RS)-3-(3-溴吡啶-4-基)-5-(4-甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(147mg,0.37mmol)、3-(三氟甲基)苯酚(90mg,0.56mmol)、N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐(15.6mg,0.11mmol)在二噁烷(20mL)中的混合物中加入碳酸铯(365mg,1.12mmol)和碘化铜(I)(14mg,0.075mmol)。将反应混合物在回流下搅拌22h。冷却至室温后,将混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液中,并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将有机萃取液用硫酸镁干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯梯度)纯化残余物,蒸发溶剂后得到73mg(纯度90%,产率41%)(5RS)-5-(4-甲基苄基)-3-{3-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基}-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪,为黄色油状物。
实施例9的制备:rac-(6R)-2-[2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]-4-吡啶基]-6-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-1H-嘧啶-4-酮(化合物I-098)
将2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲亚胺酸甲酯(678mg,2.05mmol,1当量)和rac-(3R)-3-氨基-4-(2,4-二甲基苯基)丁酰胺(423mg,2.05mmol,1当量)在2-丁醇(1.5mL)中的混合物在130℃下在微波辐射下搅拌1小时,然后真空浓缩。将残余物在水和二氯甲烷之间分配并分离两相。将有机层经MgSO4干燥并真空浓缩。通过制备型HPLC纯化粗残余物,得到标题化合物(274mg,27%产率),为白色固体。
实施例10的制备:rac-(6R)-2-[2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]-4-吡啶基]-6-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-1,4,5,6-四氢嘧啶(化合物I-088)
在0℃下将三氟甲基磺酰基三氟甲磺酸酯(52μL,0.3mmol,1.5当量)加入到三苯基氧化膦(206mg,0.74mmol,3.6当量)在二氯甲烷(5mL)中的悬浮液中,并将混合物在0℃下搅拌30分钟,随后滴加2-氯-N-[rac-(1R)-1-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-3-(三苯甲基氨基)丙基]-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲酰胺(150mg,0.2mmol,1当量)在二氯甲烷(2mL)中的溶液。将反应混合物加热至室温,并再搅拌18小时。通过加入水猝灭反应,并分离两相。将有机层用二氯甲烷萃取两次,将合并的有机相用MgSO4干燥并真空浓缩。通过制备型HPLC纯化粗残余物,得到标题化合物(21mg,21%产率),为无色油状物。
实施例11的制备:rac-(5R)-3-[2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]-4-吡啶基]-5-[(4-环丙基-2-甲基-苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-107)
将rac-(5R)-5-[(4-溴-2-甲基-苯基)甲基]-3-[2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]-4-吡啶基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(52mg,0.1mmol,1当量)、环丙基(三氟)硼酸钾(17mg,0.12mmol,1.2当量)、磷酸钾(61mg,0.29mmol,3当量)和Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2(8mg,0.01mmol,0.1当量,CAS号95464-05-4)在二噁烷(1mL)和水(0.5mL)中的混合物在110℃下搅拌30分钟,然后在微波辐射下在120℃下搅拌1小时。将反应混合物用水稀释,并用二氯甲烷萃取。将有机层干燥并真空浓缩。通过制备型HPLC纯化粗残余物,得到标题化合物(4.4mg,9%产率),为无色油状物。
实施例12的制备:rac-(5S)-3-[2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]-4-吡啶基]-5-(5-甲基-2-噻吩基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪(化合物I-097)
步骤1:2-氯-N-(丙-2-烯-1-基氧基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒
在室温和空气气氛下,向搅拌的2-氯-N-羟基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒(15g,45.2mmol,1当量)和Cs2CO3(29.5g,90.4mmol,2当量)在DMF(300mL)中的溶液中滴加烯丙基溴(6.57g,54.3mmol,1.2当量)。将所得混合物在室温下搅拌3h。将所得混合物用水稀释,并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用盐水洗涤并用无水Na2SO4干燥。过滤后,将滤液减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物,用石油醚/乙酸乙酯(5:1)洗脱,得到标题化合物(16g,95.1%),为浅黄色油状物。
步骤2:rac-3-[2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-5-醇
在室温、空气气氛下,向搅拌的2-氯-N-(丙-2-烯-1-基氧基)-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]吡啶-4-甲脒(9g,24.2mmol,1当量)和NaIO4(12.95g,60.5mmol,2.5当量)在THF(90mL)和H2O(30mL)中的溶液中加入OsO4(0.31g,1.2mmol,0.05当量)。将所得混合物在室温下搅拌3小时。在室温下用NaHS2O3水溶液淬灭反应。将所得混合物用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。将合并的有机层用盐水(1×200mL)洗涤,用无水Na2SO4干燥。过滤后,将滤液减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物,用己烷/乙酸乙酯(3:1~1:1)洗脱,得到标题化合物(6.6g,64.9%),为浅黄色固体。
步骤3:rac-(5S)-3-[2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]-4-吡啶基]-5-(5-甲基-2-噻吩基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
将rac-(5R)-3-[2-氯-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]-4-吡啶基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪-5-醇(215mg,0.57mmol,1当量)和2-甲基噻吩(197mg,2mmol,3.5当量)在甲酸(4mL)中的混合物在60℃下搅拌16小时。真空浓缩后,将残余物溶于二氯甲烷中,用饱和NaHCO3水溶液洗涤,干燥并真空浓缩。通过柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯)纯化粗残余物,得到标题化合物(193mg,73%产率),为浅黄色油状物。
如下表1所示的化合物类似于上文提供的实施例或按照本文所述的方法制备。
表1:式(I)的化合物
Figure SMS_198
Figure SMS_199
其中式
Figure SMS_200
的基团为下列环之一:
Figure SMS_201
其中
*为与吡啶部分连接的点,
**为与L-R6连接的点,
Figure SMS_202
Figure SMS_203
Figure SMS_204
Figure SMS_205
Figure SMS_206
Figure SMS_207
1)实施例I-011和实施例I-012是实施例I-002的2种对映异构体
实施例I-011:旋光度:+68.3°(c=1.20,CDCl3,20℃);浓度c以g/100mL表示。
实施例I-012:旋光度:-65.0°(c=1.20,CDCl3,20℃);浓度c以g/100mL表示。
2)实施例I-019和实施例I-020是实施例I-013的2种对映异构体
实施例I-019:旋光度:+74.1°(c=0.81,CDCl3,25℃);浓度c以g/100mL表示。
实施例I-020:旋光度:-66.7°(c=1.02,CDCl3,25℃);浓度c以g/100mL表示。
3)实施例I-021和实施例I-022是实施例I-014的2种对映异构体
实施例I-021:旋光度:-76°(c=1,CDCl3,25℃);浓度c以g/100mL表示。
实施例I-022:旋光度:+74°(c=1,CDCl3,25℃);浓度c以g/100mL表示。
4)实施例I-042是立体异构体的混合物
5)实施例I-051是立体异构体的混合物
6)实施例I-058是立体异构体的混合物
7)实施例I-073是立体异构体的混合物
8)实施例I-122是立体异构体的混合物
9)实施例I-139是立体异构体的混合物
10)实施例I-143是立体异构体的混合物
下列化合物可以类似于上述方法制备:
5-(2-溴-4-甲基苄基)-3-[5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
3-[5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(3,4-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(4-氯-2-甲基苄基)-3-[5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
3-[5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(3,5-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
3-[5-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(2,5-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
3-[5-(3-氯-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(2-氯-4-甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(4-溴-2-甲基苄基)-3-[5-(3-氯-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(2-溴-4-甲基苄基)-3-[5-(3-氯-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
3-[5-(3-氯-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(3,4-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
3-[5-(3-氯-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(4-氯-2-甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
3-[5-(3-氯-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(3,5-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
3-[5-(3-氯-2-氟苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5-(2,5-二甲基苄基)-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(4-溴-2-甲基苄基)-3-[5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(2-溴-4-甲基苄基)-3-[5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(3,4-二甲基苄基)-3-[5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(4-氯-2-甲基苄基)-3-[5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(3,5-二甲基苄基)-3-[5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(2,5-二甲基苄基)-3-[5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
5-(2-氯-4-甲基苄基)-3-[5-(2-氟-3-甲基苯氧基)-2-甲基吡啶-4-基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪
表2:式(I)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_208
Figure SMS_209
Figure SMS_210
Figure SMS_211
Figure SMS_212
Figure SMS_213
Figure SMS_214
Figure SMS_215
Figure SMS_216
Figure SMS_217
Figure SMS_218
Figure SMS_219
Figure SMS_220
Figure SMS_221
Figure SMS_222
Figure SMS_223
Figure SMS_224
Figure SMS_225
Figure SMS_226
表3:式(1)的化合物
Figure SMS_227
Figure SMS_228
表4:式(1)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_229
Figure SMS_230
表5:式(2)的化合物
Figure SMS_231
在表5中,“#1”为与L-R6基团连接的点。
Figure SMS_232
表6:式(2)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_233
Figure SMS_234
表7:式(3)的化合物
Figure SMS_235
在表7中,“#2”为与吡啶-4-基连接的点,“#3”为与L-R6连接的点。
Figure SMS_236
Figure SMS_237
表8:式(3)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_238
Figure SMS_239
Figure SMS_240
表9:式(4)的化合物
Figure SMS_241
在表9中,#2为与吡啶-4-基连接的点,#3为与L-R6基团连接的点。
Figure SMS_242
Figure SMS_243
Figure SMS_244
表10:式(4)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_245
Figure SMS_246
表11:式(6)的化合物
Figure SMS_247
在表11中,#2为与吡啶-4-基连接的点,#3为与L-R6基团连接的点。
Figure SMS_248
表12:式(6)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_249
Figure SMS_250
表13:式(7)的化合物
Figure SMS_251
在表13中,“#2”为与吡啶-4-基连接的点,“#3”为与L-R6基团连接的点。
Figure SMS_252
Figure SMS_253
表14:式(7)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_254
表15:式(9)的化合物
Figure SMS_255
Figure SMS_256
表16:式(9)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_257
表17:式(10)的化合物
Figure SMS_258
Figure SMS_259
表16:式(10)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_260
表17:式(12)的化合物
Figure SMS_261
在表17中,#2为与吡啶-4-基连接的点且#3为与L-R6连接的点。
Figure SMS_262
Figure SMS_263
表18:式(13)的化合物
Figure SMS_264
在表18中,#3为与L-R6基团连接的点。
Figure SMS_265
Figure SMS_266
表19:式(13)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_267
Figure SMS_268
表20:式(14)的化合物
Figure SMS_269
在表20中,#2为与吡啶-4-基连接的点且#3为与L-R6基团连接的点。
Figure SMS_270
Figure SMS_271
表26:式(14)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_272
Figure SMS_273
表21:式(16)的化合物
Figure SMS_274
在表21中,#2为与吡啶-4-基连接的点且#3为与L-R6基团连接的点。
Figure SMS_275
Figure SMS_276
表27:式(16)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_277
Figure SMS_278
表22:式(17)的化合物
Figure SMS_279
在表22中,#2为与吡啶-4-基连接的点且#3为与L-R6基团连接的点。
Figure SMS_280
表23:式(17)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_281
表24:式(18)的化合物
Figure SMS_282
在表24中,#2为与吡啶-4-基连接的点且#3为与L-R6基团连接的点。
Figure SMS_283
表25:式(18)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_284
表28:式(32)的化合物
Figure SMS_285
在表28中,#2为与吡啶-4-基连接的点。
Figure SMS_286
表29:式(32)的化合物的1H-NMR
Figure SMS_287
Figure SMS_288
B.生物学实施例
B-1.对芸苔链格孢(Alternaria brassicae)(萝卜或卷心菜的叶斑病)的体内预 防性试验
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μl
Figure SMS_289
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure SMS_290
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分处理萝卜或卷心菜的幼株。对照植株仅用丙酮/二甲基亚砜/
Figure SMS_291
80的水溶液处理。
24小时后,通过用芸苔链格孢孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的萝卜或卷心菜植株在20℃和100%相对湿度下培养6天。
在接种后6天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%的功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-093;I-139;I-142;I-148。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-084;I-085;I-119;I-122;I-131。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-010;I-011;I-012;I-013;I-014;I-015;I-016;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-022;I-023;I-024;I-025;I-026;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034;I-035;I-036;I-037;I-038;I-039;I-040;I-042;I-043;I-044;I-045;I-048;I-049;I-050;I-051;I-052;I-054;I-055;I-057;I-061;I-062;I-064;I-065;I-066;I-067;I-068;I-069;I-070;I-071;I-072;I-073;I-076;I-079;I-080;I-081;I-082;I-083;I-087;I-092;I-094;I-095;I-096;I-097;I-098;I-099;I-100;I-102;I-103;I-104;I-105;I-106;I-110;I-112;I-113;I-114;I-115;I-118;I-121;I-123;I-124;I-127;I-129;I-130;I-135;I-136;I-138;I-141;I-143;I-144;I-145;I-149;I-150;I-151;I-152;I-157。
B-2.实施例:对灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(灰霉病)的体内预防性试验
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μl
Figure SMS_292
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure SMS_293
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分处理小黄瓜或卷心菜的幼株。对照植株仅用丙酮/二甲基亚砜/
Figure SMS_294
80的水溶液处理。
24小时后,通过用灰葡萄孢孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的小黄瓜植株在17℃和90%相对湿度下培养4至5天。将被侵染的卷心菜植株在20℃和100%相对湿度下培养4至5天。
在接种后4至5天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%的功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-031;I-043;I-090;I-093;I-101。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-088;I-106;I-109;I-133。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-010;I-011;I-012;I-013;I-014;I-015;I-016;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-022;I-023;I-024;I-025;I-026;I-032;I-033;I-034;I-035;I-036;I-037;I-038;I-039;I-040;I-042;I-044;I-045;I-046;I-048;I-049;I-050;I-051;I-052;I-054;I-055;I-057;I-061;I-062;I-064;I-065;I-066;I-067;I-068;I-069;I-070;I-071;I-072;I-073;I-076;I-079;I-080;I-081;I-082;I-083;I-084;I-085;I-087;I-092;I-094;I-095;I-096;I-097;I-098;I-099;I-100;I-102;I-103;I-104;I-105;I-110;I-112;I-113;I-114;I-115;I-118;I-119;I-121;I-123;I-124;I-127;I-129;I-130;I-131;I-135;I-136;I-138;I-141;I-142;I-144;I-145;I-148;I-149;I-150;I-151;I-152;I-157。
B-3.对圆核腔菌(Pyrenophora teres)(大麦网斑病)的体内预防性试验
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μl
Figure SMS_295
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure SMS_296
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分处理大麦的幼株。对照植株仅用丙酮/二甲基亚砜/
Figure SMS_297
80的水溶液处理。
24小时后,通过用圆核腔菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的大麦植株在20℃和100%相对湿度下培养48小时,然后在20℃和70-80%相对湿度下培养8天。
在接种后10天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%的功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-002;I-003;I-005;I-016;I-021;I-024;I-034;I-061;I-068;I-072;I-092;I-098;I-110;I-112;I-123;I-138;I-141;I-145;I-151。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-001;I-004;I-013;I-018;I-025;I-031;I-048;I-049;I-057;I-065;I-082;I-083;I-094;I-096;I-097;I-102;I-105;I-113;I-114;I-115;I-121;I-124;I-152。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-007;I-008;I-010;I-012;I-014;I-015;I-017;I-023;I-028;I-029;I-030;I-039;I-054;I-066;I-067;I-069;I-071;I-079;I-087;I-099;I-103;I-104;I-127;I-129;I-133;I-135;I-136;I-144。
B-4.对单囊壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)(瓜类白粉病)的体内预防性试
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μl
Figure SMS_298
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure SMS_299
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分处理小黄瓜的幼株。对照植株仅用丙酮/二甲基亚砜/
Figure SMS_300
80的水溶液处理。
24小时后,通过用单囊壳白粉菌孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的小黄瓜植株在20℃和70-80%相对湿度下培养8天。
在接种后8天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%的功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-009;I-039;I-052;I-076;I-108;I-118;I-146。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-040;I-051;I-064;I-095。
在该试验中,本发明的下列化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-010;I-012;I-013;I-014;I-015;I-016;I-017;I-018;I-020;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034;I-035;I-036;I-044;I-045;I-048;I-049;I-050;I-054;I-055;I-057;I-061;I-062;I-065;I-066;I-067;I-068;I-069;I-070;I-071;I-072;I-079;I-080;I-082;I-083;I-087;I-092;I-096;I-097;I-098;I-099;I-102;I-103;I-104;I-105;I-110;I-114;I-115;I-121;I-123;I-124;I-127;I-129;I-133;I-135;I-136;I-138;I-141;I-143;I-144;I-145;I-148;I-149;I-150;I-151;I-152;I-157。
B-4.对菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum)(菜豆叶斑病)的体内预防 性试验
溶剂:5体积%的二甲基亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μL
Figure SMS_301
80
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/
Figure SMS_302
80的混合物中溶解并均质化,然后在水中稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理菜豆的幼株。对照植株仅使用丙酮/二甲基亚砜/
Figure SMS_303
80的水溶液进行处理。
24小时后,通过用菜豆炭疽菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将被侵染的菜豆植株在20℃和100%相对湿度下培养24小时,然后在20℃和90%相对湿度下培养6天。
在接种后7天对试验进行评估。0%表示相当于对照植株的功效,而100%的功效表示没有观察到病害。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-011;I-038;I-064;I-071;I-081;I-100;I-113。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-018;I-034;I-085;I-106;I-118;I-127。
在该试验中,本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-010;I-012;I-013;I-014;I-015;I-016;I-017;I-019;I-020;I-021;I-022;I-023;I-024;I-025;I-026;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033;I-035;I-039;I-040;I-044;I-045;I-048;I-049;I-050;I-051;I-052;I-054;I-055;I-057;I-065;I-066;I-067;I-069;I-070;I-072;I-073;I-079;I-080;I-082;I-083;I-087;I-092;I-096;I-097;I-099;I-102;I-103;I-104;I-105;I-109;I-110;I-114;I-115;I-129;I-135;I-136;I-141;I-142;I-143;I-144;I-148;I-149;I-150;I-151;I-152;I-157。
B-5.链格孢菌(Alternaria alternata)体外细胞试验
溶剂:DMSO
培养基:14.6g无水D-葡萄糖(VWR),7.1g真菌蛋白胨(Oxoid),1.4g粒状酵母提取物(Merck),QSP 1升
接种物:孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中,并将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO的最终浓度为≤1%。
制备链格孢菌(A.alternata)的孢子悬浮液,并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养试验中,评估杀真菌剂抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度加入至含孢子的培养基中。温育5天后,通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-055;I-076;I-119;I-125;I-145;I-146;I-149。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-011;I-037;I-051;I-064;I-065;I-068;I-080;I-084;I-088;I-098;I-107;I-111;I-117;I-118;I-131;I-133;I-134;I-153。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-010;I-012;I-013;I-014;I-015;I-016;I-017;I-018;I-020;I-021;I-022;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034;I-035;I-036;I-038;I-039;I-040;I-041;I-044;I-045;I-047;I-048;I-049;I-050;I-052;I-054;I-056;I-057;I-058;I-059;I-061;I-062;I-063;I-066;I-067;I-069;I-071;I-072;I-073;I-075;I-079;I-081;I-082;I-083;I-087;I-092;I-094;I-096;I-097;I-099;I-102;I-103;I-104;I-105;I-106;I-110;I-112;I-113;I-114;I-115;I-121;I-123;I-124;I-127;I-129;I-135;I-136;I-138;I-141;I-143;I-144;I-150;I-151;I-152;I-154;I-157。
B-6.稻梨孢(Pyricularia oryzae)体外细胞试验
溶剂:DMSO
培养基:14.6g无水D-葡萄糖(VWR),7.1g真菌蛋白胨(Oxoid),1.4g粒状酵母提取物(Merck),QSP 1升
接种物:孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中,并将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO的最终浓度为≤1%。
制备稻梨孢(P.oryzae)的孢子悬浮液,并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养试验中,评估杀真菌剂抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度加入至含孢子的培养基中。温育5天后,通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-022;I-038;I-046;I-070;I-074;I-097;I-118;I-131;I-154。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-016;I-041;I-052;I-056;I-068;I-080;I-092;I-094;I-112;I-141;I-143;I-157。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-010;I-012;I-013;I-014;I-015;I-017;I-018;I-020;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034;I-035;I-040;I-044;I-045;I-047;I-048;I-049;I-050;I-054;I-055;I-057;I-058;I-059;I-061;I-062;I-063;I-065;I-066;I-067;I-069;I-071;I-072;I-073;I-075;I-079;I-081;I-082;I-083;I-087;I-091;I-096;I-099;I-102;I-103;I-104;I-105;I-106;I-107;I-110;I-114;I-115;I-121;I-123;I-124;I-125;I-127;I-128;I-129;I-132;I-133;I-134;I-135;I-136;I-144;I-149;I-150;I-151;I-152;I-156。
B-7菜豆炭疽菌体外细胞试验
溶剂:DMSO
培养基:14.6g无水D-葡萄糖(VWR),7.1g真菌蛋白胨(Oxoid),1.4g粒状酵母提取物(Merck),QSP 1升
接种物:孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中,并将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO的最终浓度为≤1%。
制备菜豆炭疽菌(C.lindemuthianum)的孢子悬浮液,并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养试验中,评估杀真菌剂抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度加入至含孢子的培养基中。温育6天后,通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-037;I-076;I-085;I-086;I-088;I-125;I-126;I-137;I-156。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-074;I-091;I-101;I-109;I-128;I-132。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-010;I-011;I-012;I-013;I-014;I-015;I-016;I-017;I-018;I-019;I-020;I-021;I-022;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034;I-035;I-036;I-038;I-039;I-040;I-041;I-044;I-045;I-047;I-048;I-049;I-050;I-051;I-052;I-054;I-055;I-056;I-057;I-058;I-059;I-060;I-061;I-062;I-063;I-064;I-065;I-066;I-067;I-068;I-069;I-070;I-071;I-072;I-073;I-075;I-079;I-080;I-081;I-082;I-084;I-087;I-090;I-092;I-094;I-096;I-097;I-098;I-099;I-102;I-103;I-104;I-105;I-106;I-107;I-110;I-111;I-112;I-113;I-114;I-115;I-117;I-118;I-119;I-121;I-123;I-124;I-127;I-129;I-130;I-131;I-133;I-134;I-135;I-136;I-138;I-141;I-142;I-143;I-144;I-145;I-148;I-149;I-150;I-152;I-153;I-154;I-157。
B-8.小麦壳针孢(Septoria tritici)体外细胞试验
溶剂:DMSO
培养基:1g KH2PO4(VWR),1g K2HPO4(VWR),0.5g尿素(VWR),3g KNO3(Prolabo),10g蔗糖(VWR),0.5g MgSO4,7H2O(Sigma),0.07g CaCl2,2H2O(Prolabo),0.2mg MnSO4,H2O(Sigma),0.6mg CuSO4,5H2O(Sigma),7.9mg ZnSO4,7H2O(Sigma),0.1mgH3BO3(Merck),0.14mg NaMoO4,2H2O(Sigma),2mg硫胺素(Sigma),0.1mg钙长石(VWR),4mg FeSO4,7H2O(Sigma),QSP 1升
接种物:孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中,并将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO的最终浓度为≤1%。
制备小麦壳针孢(S.tritici)的孢子悬浮液,并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养试验中,评估杀真菌剂抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度加入至含孢子的培养基中。温育7天后,通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-009;I-041;I-051;I-076;I-117;I-119;I-123;I-141。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-039;I-042;I-061;I-064;I-065;I-084;I-131;I-134;I-153。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-002;I-003;I-004;I-005;I-007;I-008;I-010;I-013;I-014;I-015;I-017;I-018;I-020;I-021;I-026;I-027;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-033;I-034;I-036;I-040;I-045;I-047;I-048;I-049;I-050;I-052;I-054;I-057;I-058;I-059;I-060;I-062;I-063;I-066;I-067;I-069;I-070;I-071;I-072;I-079;I-081;I-082;I-087;I-092;I-096;I-097;I-099;I-102;I-103;I-104;I-105;I-106;I-107;I-110;I-112;I-113;I-114;I-115;I-121;I-124;I-127;I-129;I-133;I-135;I-136;I-143;I-144;I-150;I-151;I-152;I-154。
B-9黄色镰孢(Fusarium culmorum)体外细胞试验
溶剂:DMSO
培养基:14.6g无水D-葡萄糖(VWR),7.1g真菌蛋白胨(Oxoid),1.4g粒状酵母提取物(Merck),QSP 1升
接种物:孢子悬浮液
将杀真菌剂溶于DMSO中,并将溶液用于制备所需的浓度范围。试验中使用的DMSO的最终浓度为≤1%。
制备黄色镰孢(F.culmorum)的孢子悬浮液,并稀释至所需的孢子密度。
在液体培养试验中,评估杀真菌剂抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度加入至含孢子的培养基中。温育4天后,通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。通过比较在含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与在不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度来确定对于真菌生长的抑制作用。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出70%至79%的功效:I-033;I-034;I-044;I-045;I-062。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出80%至89%的功效:I-035;I-036;I-047;I-106;I-143。
在该试验中,根据本发明的以下化合物在20ppm的活性成分浓度下显示出90%至100%的功效:I-001;I-002;I-003;I-004;I-005;I-006;I-007;I-008;I-009;I-010;I-012;I-013;I-014;I-015;I-017;I-018;I-020;I-021;I-023;I-024;I-025;I-026;I-027;I-028;I-029;I-030;I-031;I-032;I-039;I-040;I-049;I-054;I-057;I-058;I-059;I-063;I-081;I-082;I-096;I-097;I-099;I-102;I-104;I-110;I-114;I-124;I-127;I-135。

Claims (15)

1.式(I)的化合物及其N-氧化物、盐、水合物以及所述盐和N-氧化物的水合物:
Figure FDA0004113428490000011
其中
A为O、S、C(=O)、S(=O)、S(=O)2、NR1或CR2ARR2B
其中
R1为氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基或甲酰基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R2A和R2B独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R2A和R2B与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
m为0、1或2,
T为氢、羟基、C1-C6-烷基、-C(=O)R11、-C(=O)(OR12)、-C(=O)N(R13)2、-S(=O)R14、-S(=O)2R14或-S(=O)2N(R14)2,其中
R11和R12独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R13和R14独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure FDA0004113428490000041
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、
C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物及其盐、水合物以及所述盐的水合物,其中
A为O、C(=O)、NR1或CR2ARR2B
其中
R1为氢、C1-C4-烷基或甲酰基,
R2A和R2B独立地为氢、C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基,
m为0、1或2,
T为氢或C1-C4-烷基,
R3和R4独立地为氢、氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C6-环烷基,
其中C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、
C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
并且
其中C3-C6-环烷基任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、羟基、氧代、亚甲基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
R5为氢或C1-C4-烷基,
其中C1-C4-烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取
代:氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
L为直连键、C1-C6-亚烷基或下式的基团:
Figure FDA0004113428490000161
其中
所述C1-C6-亚烷基任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
LSA独立地为氟、氯、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基或C3-C6-卤代环烷基,
或者
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
R6为C5-C10-碳环基、苯基、萘基、5至10元杂环基、5至10元杂芳基、C5-C10-碳环基氧基、苯氧基、萘氧基、5至10元杂芳基氧基、5至10元杂环基氧基、C5-C10-碳环基硫基、苯基硫基、萘基硫基、5至10元杂芳基硫基、5至10元杂环基硫基、C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷氧基,
其中C1-C3-烷氧基和C1-C3-卤代烷氧基被1个选自以下的取代基取代:C5-C10-碳环基、苯基、萘基、5至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C5-C10-碳环基、苯基、萘基、5至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个R6S取代基取代,
其中C5-C10-碳环基、苯基、萘基、5至10元杂环基、5至10元杂芳基、C5-C10-碳环基氧基、苯氧基、萘氧基、5至10元杂芳基氧基、5至10元杂环基氧基、C5-C10-碳环基硫基、苯基硫基、萘基硫基、5至10元杂芳基硫基和5至10元杂环基硫基任选地被1至3个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、苯基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)或-C(=O)N(R18)2
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基和C1-C4-卤代烷基硫基进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
并且
其中C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、苯基、萘基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
并且其中
R16、R17和R18独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基和C3-C6-卤代环烷基,
R7为氢、卤素、氰基、羟基、巯基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C3-C6-环烷基硫基、苯基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、苯基磺酰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、萘基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、萘氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基硫基、苯基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、苯基硫基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、萘基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、萘氧基、5或6元杂芳基氧基和3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基或C3-C6-环烷基,
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基和C2-C4-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C6-环烷基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基,
其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和C3-C6-环烷基,
其中C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基又任选地被1或2个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C6-环烷基又任选地被1或2个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基或-Si(C1-C4-烷基)3
R7Sc独立地为氟、氯、羟基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C3-C6-环烷基,
R8为氢、卤素、氨基、羟基、巯基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烯基氧基、C2-C4-卤代烯基氧基、C2-C4-炔基氧基、C2-C4-卤代炔基氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、4至7元杂环基、5至6元杂芳基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、4至7元杂环基氧基、5至6元杂芳基氧基、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31,其中C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烯基氧基、C2-C4-卤代烯基氧基、C2-C4-炔基氧基和C2-C4-卤代炔基氧基任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、4至7元杂环基、5至6元杂芳基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基、4至7元杂环基氧基和5至6元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,并且其中
R30为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-卤代烯基又任选地被1或2个取代基R8Sa取代,
所述C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1或2个取代基R8Sc取代,
R31为C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基和C2-C4-卤代炔基又任选地被1或2个R8Sa取代基取代,
所述C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、苯基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1或2个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自羟基、羧基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1或2个可相同或不同的取代基C1-C4-烷基取代基取代,
R8Sc独立地选自卤素、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C3-C8-环烷基,
R9为氢、氟、氯或甲基,
Q为苯基、萘基、C5-C10-碳环基、5至10元杂环基或5至10元杂芳基,
其中苯基、萘基、C5-C10-碳环基、5至10元杂环基或5至10元杂芳基任选地被1至3个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、硝基、甲酰基、羧基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、3至7元杂环基、苯基、5或6元杂芳基、-O-C(=O)R33或-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基和和3至7元杂环基,
所述C3-C6-环烷基、苯基、3至7元杂环基和5或6元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基和C3-C6-环烷基,
R33为C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,
R43独立地为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C3-C8-环烷基。
3.根据权利要求1或2所述的式(I)的化合物及其盐、水合物以及所述盐的水合物,其中
A为O、C(=O)、NR1或CR2ARR2B
其中
R1为氢、甲基或甲酰基,
R2A和R2B独立地为氢,
m为0、1或2,
T为氢,
R3和R4独立地为氢、氟、氯、甲基、乙基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、环丙基或环丁基,
R5为氢、甲基或乙基,
L为直连键、亚甲基或亚乙基,
其中所述亚甲基或亚乙基任选地被1或2个取代基LSA取代,其中
LSA为氟或甲基,
或者
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成环丙基或环丁基环,
R6为茚满基、四氢萘基、茚基、1,2-二氢萘基、螺[环丙烷-2,1’-茚满]-1-基、螺[环丙烷-2,1’-萘满]-1-基、苯基、萘基、苯氧基、苄氧基、OCF2-苯基、苯基硫基、3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢苯并噻吩基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、1,2,3,4-四氢喹啉基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代苯并二氢吡喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢喹啉基、四氢苯并噻吩基、四氢苯并呋喃基、四氢-1,3-苯并噁唑基、四氢-1,3-苯并噻唑基、四氢-1H-苯并咪唑基、四氢-1H-吲唑基、四氢-2H-异吲哚基、四氢-2H-苯并噻吩基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基或异喹啉基,
其中茚满基、四氢萘基、茚基、1,2-二氢萘基、螺[环丙烷-2,1’-茚满]-1-基、螺[环丙烷-2,1’-萘满]-1-基、苯基、萘基、苯氧基、苄氧基、OCF2-苯基、苯基硫基、3-二氢苯并呋喃基、2,3-二氢苯并噻吩基、、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、1,2,3,4-四氢喹啉基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、硫代苯并二氢吡喃基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯基、四氢喹啉基、四氢苯并噻吩基、四氢苯并呋喃基、四氢-1,3-苯并噁唑基、四氢-1,3-苯并噻唑基、四氢-1H-苯并咪唑基、四氢-1H-吲唑基、四氢-2H-异吲哚基、四氢-2H-苯并噻吩基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基和异喹啉基任选地被1至3个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、吡唑基和-C(=O)R16
并且其中
R16为C1-C4-烷基,
R7为氢、氟、氯、氰基、羟基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、苯基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、吡啶基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基或-N(R20)2
其中所述C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基任选地被1或2个R7Sa取代基取代,
其中苯基硫基、C3-C6-环烷基、苯基、吡啶基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基和四氢呋喃基任选地被1或2个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢或C1-C4-烷基,
R7Sa独立地为羟基、甲氧基、乙氧基、环丙基、环丁基或-Si(CH3)3
R7Sc独立地为氟、氯、羟基、氧代、甲基、乙基、二氟甲基或三氟甲基,
R8为氢、卤素、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、-N(R20)2或-SR31
其中C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基任选地被1或2个R8Sa取代基取代,
其中C3-C6-环烷基和苯基任选地被1或2个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
R8Sc独立地选自卤素、氧代和C1-C4-烷基,
R9为氢、氟或氯,
Q为苯基、萘基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、茚满基、四氢萘基、二氢苯并呋喃基、茚基、二氢萘基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、苯并二氢吡喃基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、四氢喹啉基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基或喹啉基,
其中苯基、萘基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、茚满基、四氢萘基、二氢苯并呋喃基、茚基、二氢萘基、二氢吲哚基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、苯并二氢吡喃基、二氢-1,4-苯并二噁烯基、[1,3]二氧戊环并[4,5-b]吡啶基、四氢喹啉基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和喹啉基任选地被1至3个取代基QS取代,
其中
QS独立地选自卤素、氰基、甲酰基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基、苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、-O(C=O)R33和-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基和C1-C4-烷基磺酰基基又任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:
羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基,
所述C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基、苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基和吡啶基又任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:卤素和C1-C4-烷基,
R33为C1-C4-烷基,
R43独立地为氢或C1-C4-烷基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的式(I)的化合物,其中
R6为茚满基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二噁烯基、噻吩基或吲哚基,
其中茚满基、苯基、萘基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二噁烯基、噻吩基和吲哚基任选地被1或2个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自氟、氯、溴、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、甲基羰基、乙基羰基、C2-C4-炔基、环丙基、环丁基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基和吡唑基,
其中所述环丙基、环丁基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基和吡唑基任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:氟和甲基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的式(I)的化合物,其中Q为苯基、萘基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、茚满基、二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、噻吩基、吡啶基或苯并噻吩基,
其中苯基、萘基、3-双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯基、茚满基、二氢苯并呋喃基、1,3-苯并二氧杂环戊烯基、6,7-二氢-5H-环戊烷并[b]吡啶基、噻吩基、吡啶基和苯并噻吩基任选地被1或2个取代基
QS取代,其中
QS独立地选自卤素、氰基、甲酰基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、苯基、吡啶基、-O(C=O)R33和-N(R43)2
其中
所述C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基硫基和C1-C4-烷基磺酰基又任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:羟基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基,
所述C3-C6-环烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、苯基和吡啶基又任选地被1或2个独立地选自以下的取代基取代:卤素和C1-C4-烷基,
并且其中
R33为C1-C4-烷基,
R43独立地为氢或C1-C4-烷基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的式(I)的化合物,其中
R7为氢、氟、氯、氰基、羟基、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、苯基硫基、C3-C6-环烷基、吡啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基或-N(R30)2
其中C2-C4-炔基任选地被1个取代基-Si(CH3)3取代,
其中苯基硫基、苯基和吡啶基任选地被1或2个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢或C1-C4-烷基,
R7Sc独立地为氟、甲基、乙基、二氟甲基或三氟甲基,并且
R8为氢、氟、碘、C1-C4-烷基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C3-C6-环烷基、苯基、-N(R30)2或-SR31
其中C1-C4-烷氧基任选地被1个取代基C1-C4-烷氧基取代,并且其中
R30独立地为氢、C1-C4-烷基和C2-C4-烯基,
R31为C1-C4-烷基。
7.用于防治植物病原性有害真菌的组合物,包含至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的式(I)的化合物和至少一种载体和/或表面活性剂。
8.在作物保护和材料保护中防治有害微生物的方法,其特征在于,将至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的式(I)的化合物和/或根据权利要求7所述的组合物施用于有害微生物和/或其生境。
9.一种或多种根据权利要求1至6中任一项所述的式(I)的化合物和/或根据权利要求7所述的组合物在作物保护和材料保护中防治有害微生物的用途。
10.用于通过以下方式制备式(I-a-1)的化合物的方法
Figure FDA0004113428490000271
其中Q、L、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如权利要求1至6中任一项所定义,并且
A为O,
T为氢,
m为1或2,
使式(1)的化合物
Figure FDA0004113428490000281
其中Q、R7、R8和R9如前述所定义,并且
U1为羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
与式(2)的化合物反应
Figure FDA0004113428490000282
其中m、A、L、R3、R4、R5和R6如前述所定义,并且
W为氢、氨基保护基团,所述氨基保护基团优选为叔丁氧羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
以得到式(3)的化合物
Figure FDA0004113428490000283
其中m、A、Q、L、W、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如前述所定义,
从式(3)的化合物中除去邻苯二甲酰亚胺基团,以得到式(4)的化合物
Figure FDA0004113428490000291
其中m、A、Q、L、W、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如前述所定义,
然后通过以下方式使式(4)的化合物环化
当W为氢时,任选地在碱的存在下,用脱水剂处理式(4)的化合物,直接得到式(I-a-1)的化合物,
当W为氨基保护基团,优选为叔丁氧羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基时,任选地在碱的存在下,用脱水剂处理式(4)的化合物,然后进行脱保护步骤,得到式(I-a-1)的化合物。
11.用于通过以下方式制备式(I-a-1)的化合物的方法
Figure FDA0004113428490000292
其中Q、L、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如权利要求1至6中任一项所定义,并且
A为O,
T为氢,
m为1或2,
首先使式(5)的化合物
Figure FDA0004113428490000293
其中R7、R8和R9如前述所定义,并且
X1为卤素,优选溴,
U1为羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
与式(2)的化合物反应
Figure FDA0004113428490000301
其中m、A、L、R3、R4、R5和R6如前述所定义,并且
W为氢、氨基保护基团,所述氨基保护基团优选为叔丁氧羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
以得到式(6a)的化合物
Figure FDA0004113428490000302
其中m、A、L、X1、R3、R4、R5和R6如前述所定义,
除去式(6a)的化合物中的邻苯二甲酰亚胺基团,并使所得胺环化以得到式(7)的化合物,
Figure FDA0004113428490000303
其中m、A、L、X1、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如前述所定义,
在碱(如有机或无机碱)的存在下并且任选地在合适的铜盐或络合物的存在下,使式(7)的化合物与式(8)的化合物反应,得到式(I-a-1)的化合物
Figure FDA0004113428490000304
其中Q如上文所定义。
12.式(1)的化合物
Figure FDA0004113428490000311
其中
U1为羟基、卤素或C1-C6-烷氧基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-
卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2
-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、
C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、
C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、
C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3
-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-
烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤
代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成
C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
条件是式(1)的化合物不是:
Figure FDA0004113428490000381
Figure FDA0004113428490000391
13.式(4)的化合物:
Figure FDA0004113428490000392
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-
环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基
环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、
-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure FDA0004113428490000411
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成
C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
Q为C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基,
其中C6-C14-芳基、C3-C12-碳环基、3至14元杂环基或5至14元杂芳基任选地被1至5个取代基Qs取代,
其中
Qs独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、-O-Si(C1-C6烷基)3、-Si(C1-C6烷基)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36)2、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38)2、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42和-N(R43)2,其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6烷基)3和-Si(C1-C6烷基)3又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6烷基)3和3至7元杂环基,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C6-环烯基、3至7元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,并且其中
R33为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基,
R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41和R42独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C1-C6-烷氧基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且其中
R43为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-卤代烯基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C6-烯基和3至7元杂环基,
其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基进一步任选地被两个取代基取代,所述两个取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基,
W代表氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基。
14.式(6a)和(6b)的化合物:
Figure FDA0004113428490000521
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-
环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基
环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、
-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、
-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、
-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure FDA0004113428490000541
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-
烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
X1为卤素。
15.式(7)的化合物:
Figure FDA0004113428490000631
其中
m为1或2,
A为O,
R3和R4独立地为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基、3至14元杂环基或
-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-
烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
并且
其中C3-C8-环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至14元杂环基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成羰基、亚甲基、C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中C3-C8-环烷基环和3至7元杂环基环任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R5为氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基或-O-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和-O-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,并且
其中C3-C8-环烷基任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,
R3和R5或R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
L为直连键、羰基、C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6-亚烷基-、-C1-C6-亚烷基-C(=O)-、-NRL1-、-NRL2(C=O)-、-C(=O)NRL3-、-NRL4S(=O)2-、-S(=O)2NRL5-、-C(=NORL6)-、-C(=N-N(RL7)2)-、-C(=NRL8)-或下式的基团:
Figure FDA0004113428490000641
其中
所述C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基、-C(=O)-C1-C6--亚烷基-和-C1-C6-亚烷基-C(=O)-任选地被1至3个取代基LSA取代,
#为与杂环基部分连接的点,
##为与R6连接的点,
L1为直连键或C1-C6-亚烷基,
L2为直连键或C1-C6-亚烷基,
E为C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或3至7元杂环基,其中所述C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基LSC取代,
并且其中
RL1、RL2、RL3和RL4独立地为氢或C1-C6-烷基,
RL5、RL6、RL7和RL8独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C2-C6-烯基,
LSA独立地为卤素、氰基、羟基、羧基、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
与同一碳原子键合的两个取代基LSA与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
LSC独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
和/或
两个LSC取代基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R6为C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基、3至14元杂环基磺酰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基或C1-C3-烷基磺酰基,
其中C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷基硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基和C1-C3-烷基磺酰基被1个选自以下的取代基取代:C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基,
其中所述C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基和5至14元杂芳基又任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中C3-C12-碳环基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C12-碳环基氧基、C6-C14-芳基氧基、5至14元杂芳基氧基、3至14元杂环基氧基、C3-C12-碳环基硫基、C6-C14-芳基硫基、5至14元杂芳基硫基、3至14元杂环基硫基、C3-C12-碳环基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、5至14元杂芳基亚磺酰基、3至14元杂环基亚磺酰基、C3-C12-碳环基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、5至14元杂芳基磺酰基和3至14元杂环基磺酰基任选地被1至4个R6S取代基取代,
其中
R6S独立地选自卤素、氰基、异氰基、硝基、羟基、巯基、五氟硫基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、-N(R15)2、-O(C=O)R16、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18)2、-S(=O)2N(R19)2、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3进一步任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
并且
其中C3-C8-环烷基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基进一步任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
并且其中
R15独立地为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基,
其中所述C1-C6-烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
并且
其中所述C3-C8-环烷基又任选地被1至4个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基,
R16、R17、R18和R19独立地为氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,
其中所述C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个独立地选自以下的取代基取代:氰基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基和3至7元杂环基,
R7为氢、卤素、氰基、异氰基、羟基、巯基、硝基、氨基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C3-C8-环烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C6-C14-芳基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R20)2、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26)2、-S(=O)2N(R27)2或-S(=O)(=NR28)R29
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C2-C6-烯基硫基、C2-C6-炔基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基硫基、C6-C14-芳基硫基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、C6-C14-芳基亚磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、C6-C14-芳基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基、3至7元杂环基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、5或6元杂芳基氧基、3至7元杂环基氧基任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
并且其中
R20独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基或3至7元杂环基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个取代基R7Sa取代,
并且
其中C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5或6元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个取代基R7Sc取代,
R21和R22独立地为羟基、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-烷基)氨基,
其中C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、单-(C1-C6-烷基)氨基和二-(C1-C6-烷基)氨基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和C3-C8-环烷基,
其中C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基又任选地被1至3个R7Sa取代基取代,
并且
其中C3-C8-环烷基又任选地被1至3个R7Sc取代基取代,
其中
R7Sa独立地为氰基、羟基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基羰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、C6-C14-芳基或3至7元杂环基,
R7Sc独立地为卤素、氰基、硝基、羟基、甲酰基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3或3至7元杂环基,
与同一碳原子连接的两个R7Sc取代基C1-C6-烷基与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环,
R8为氢、卤素、氰基、异氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、羧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基、5至14元杂芳基氧基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、-N(R30)2、-SR31、-S(=O)R31或-S(=O)2R31
其中C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、
-O-Si(C1-C6-烷基)3和-Si(C1-C6-烷基)3任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
其中C3-C8-环烷基、C3-C6-环烯基、C6-C14-芳基、3至14元杂环基、5至14元杂芳基、C3-C8-环烷氧基、C6-C14-芳基氧基、3至14元杂环基氧基和5至14元杂芳基氧基任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R30为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-
烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
R31为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基或3至7元杂环基,
其中
所述C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基和C2-C6-卤代炔基又任选地被1至3个R8Sa取代基取代,
所述C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C6-C14-芳基、5至14元杂芳基和3至7元杂环基又任选地被1至3个R8Sc取代基取代,
并且其中
R8Sa独立地选自氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、-O-Si(C1-C6-烷基)3、-Si(C1-C6-烷基)3、3至7元杂环基和-N(R32)2
其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代基取代,
R32为氢、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷基羰基,
R8Sc独立地选自卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、甲酰基、羧基、氧代、亚甲基、卤代亚甲基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、-O-Si(C1-C6-烷基)3和3至7元杂环基,其中
所述3至7元杂环基又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
两个R8Sc取代基任选地与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8-环烷基环或3至7元杂环基环,
其中所述3至7元杂环基环又任选地被1至3个可相同或不同的取代基C1-C6-烷基取代,
R9为氢、卤素、氰基或(C1-C4)-烷基,
W为氢、叔丁氧基羰基、苄基、烯丙基或(4-甲氧基苯基)甲基,
X1为卤素。
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