TW202214105A - 作為殺真菌劑之１，３，４－㗁二唑嘧啶及１，３，４－㗁二唑吡啶 - Google Patents
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Abstract
本發明關於1,3,4-㗁二唑-2-基嘧啶及1,3,4-㗁二唑-2-基吡啶化合物、用於彼等製備之方法和中間物，以及彼等於作物保護中用於防治有害的微生物之用途，特別用於植物病原性真菌。
Description
本發明關於1,3,4-㗁二唑-2-基嘧啶及1,3,4-㗁二唑-2-基吡啶化合物、用於彼等製備之方法和中間物，以及彼等於作物保護中用於防治有害的微生物之用途，特別用於植物病原性真菌。
已熟知1,2,4-㗁二唑衍生物用作為對抗或預防微生物感染之作物保護劑。例如，WO-2018/118781、WO-2018/080859和WO-2020/070610揭示1,2,4-㗁二唑-3-基嘧啶及1,2,4-㗁二唑-3-基吡啶衍生物，彼等可用於防治植物上的微生物害蟲，特別為真菌害蟲。殺真菌活性1,2,4-㗁二唑係自US 2018/317490和WO-2018/015447進一步已知。
1,3,4-㗁二唑衍生物很少見且不常用於防治微生物害蟲。WO-2018/165520、WO-2017/065473和WO-2017/023133 揭示1,3,4-㗁二唑-2-基嘧啶及1,3,4-㗁二唑-2-基吡啶衍生物，彼等可用作為治療人類疾病之金屬酶(組蛋白去乙醯酶)抑制劑。一些殺真菌活性1,3,4-㗁二唑係揭示於WO2020127974和WO-00/15637中。
迄今已開發許多殺真菌劑。然而，對開發新穎殺真菌化合物本身仍有需求，以便提供有效對抗廣譜性真菌、具有較低的毒性、較高的選擇性、以較低劑量率使用之化合物，以減少或避免不利的環境或毒物學效應，同時仍容許有效的害蟲防治。可能亦希望具有防止殺真菌劑抗性出現之新穎化合物。
本發明提供新穎殺真菌化合物，其在至少某些該等態樣方面具有超越已知的化合物及組成物之優點。
本發明關於如本文所定義之式(I)化合物：
(I)
其中R
1、R
2、R
3、W和X 係如本文所敘述，以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
本發明亦關於包含至少一種如本文所定義之式(I)化合物及至少一種農業上適合的輔助劑之組成物。
本發明亦關於如本文所定義之式(I)化合物或如本文所定義之組成物在作物保護中用於防治有害的微生物之用途，特別用於植物病原性真菌。
本發明亦關於在作物保護中用於防治有害的微生物之方法，其包含對微生物及/或彼等棲所施用至少一種如本文所定義之式(I)化合物或如本文所定義之組成物的步驟。
本發明亦關於製備式(I)化合物之方法及中間物。
定義
除非另有其他陳述，否則以下的定義適用於整個本說明書及申請專利範圍所使用之取代基及殘基：
如本文所使用之術語「鹵素」係指氟、氯、溴或碘原子。
如本文所使用之術語「側氧基」係指經由雙鍵鍵結至碳原子或硫原子之氧原子。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基」係指具有1、2、3、4、5、6、7或8個碳原子的飽和、支鏈或直鏈烴。C
1-C
8-烷基的實例包括但不限於甲基、乙基、丙基(正丙基)、1-甲基乙基(異丙基)、丁基(正丁基)、1-甲基丙基 (第二丁基)、2-甲基丙基 (異丁基)、1,1-二甲基乙基 (第三丁基)、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。特言之，該烴鏈具有1、2、3或4個碳原子(「C
1-C
4-烷基」)，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基或第三丁基。
如本文所使用之術語「C
2-C
8-烯基」係指具有2、3、4、5、6、7或8個碳原子且包含至少一個雙鍵的不飽和、支鏈或直鏈烴。C
2-C
8-烯基的實例包括但不限於乙烯基(ethenyl)(或「乙烯基(vinyl)」)、丙-2-烯-1-基(或「烯丙基」)、丙-1-烯-1-基、丁-3-烯基、丁-2-烯基、丁-1-烯基、戊-4-烯基、戊-3-烯基、戊-2-烯基、戊-1-烯基、己-5-烯基、己-4-烯基、己-3-烯基、己-2-烯基、己-1-烯基、丙-1-烯-2-基(或「異丙烯基」)、2-甲基丙-2-烯基、1-甲基丙-2-烯基、2-甲基丙-1-烯基、1 -甲基丙-1-烯基、3-甲基丁-3-烯基、2-甲基丁-3-烯基、1-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-2-烯基、1-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-1-烯基、2-甲基丁-1-烯基、1-甲基丁-1-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基、1-乙基丙-1-烯基、1-丙基乙烯基、1-異丙基乙烯基、4-甲基戊-4-烯基、3-甲基戊-4-烯基、2-甲基戊-4-烯基、1-甲基戊-4-烯基、4-甲基戊-3-烯基、3-甲基戊-3-烯基、2-甲基戊-3-烯基、1-甲基戊-3-烯基、4-甲基戊-2-烯基、3-甲基戊-2-烯基、2-甲基戊-2-烯基、1-甲基戊-2-烯基、4-甲基戊-1-烯基、3-甲基戊-1-烯基、2-甲基戊-1-烯基、1-甲基戊-1-烯基、3-乙基丁-3-烯基、2-乙基丁-3-烯基、1-乙基丁-3-烯基、3-乙基丁-2-烯基、2-乙基丁-2-烯基、1-乙基丁-2-烯基、3-乙基丁-1-烯基、2-乙基丁-1-烯基、1-乙基丁-1-烯基、2-丙基丙-2-烯基、1-丙基丙-2-烯基、2-異丙基丙-2-烯基、1-異丙基丙-2-烯基、2-丙基丙-1-烯基、1-丙基丙-1-烯基、2-異丙基丙-1-烯基、1-異丙基丙-1-烯基、3,3-二甲基丙-1-烯基、1-(1,1-二甲基乙基)乙烯基、丁-1,3-二烯基、戊-1,4-二烯基、己-1,5-二烯基或甲基己二烯基。
如本文所使用之術語「C
2-C
8-炔基」係指具有2、3、4、5、6、7或8個碳原子且包含至少一個參鍵之支鏈或直鏈烴。C
2-C
8-炔基的實例包括但不限於乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基 (或「炔丙基」)、丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、1-甲基丙-2-炔基、2-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-2-炔基、3-甲基丁-1-炔基、1-乙基丙-2-炔基、3-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-4-炔基、1-甲基-戊-4-炔基、2-甲基戊-3-炔基、1-甲基戊-3-炔基、4-甲基戊-2-炔基、1-甲基-戊-2-炔基、4-甲基戊-1-炔基、3-甲基戊-1-炔基、2-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-3-炔基、1-乙基丁-2-炔基、1-丙基丙-2-炔基、1-異丙基丙-2-炔基、2,2-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-3-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基或3,3-二甲基丁-1-炔基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-鹵烷基」係指其中一或多個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基。典型地，C
1-C
8-鹵烷基包含至多9個可為相同或不同的鹵素原子。如本文所使用之「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基」係指其中1至五個氫原子經可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基。
如本文所使用之術語「C
2-C
8-鹵烯基」係指其中一或多個氫原子係經一或多個可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
2-C
8-烯基。典型地，C
2-C
8-鹵烯基包含至多9個可為相同或不同的鹵素原子。
如本文所使用之術語「C
2-C
8-鹵炔基」係指其中一或多個氫原子係經一或多個可相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
2-C
8-炔基。C
2-C
8-鹵炔基典型地包含至多9個可相同或不同的鹵素原子。
如本文所使用之術語「C
1-C
4-羥烷基」係指其中至少一個氫原子被羥基置換的如上文所定義之C
1-C
4-烷基。C
1-C
4-羥烷基的實例包括但不限於羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、1,2-二羥乙基、3-羥丙基、2-羥丙基、1-羥丙基、1-羥丙-2-基、2-羥丙-2-基、2,3-二羥丙基及1,3-二羥丙-2-基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-氰烷基」係指其中至少一個氫原子係經氰基置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷氧基」係指式(C
1-C
8-烷基)-O-之基團，其中術語「C
1-C
8-烷基」係如本文所定義。C
1-C
8-烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基及1-乙基-2-甲基丙氧基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-鹵烷氧基」係指其中一或多個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷氧基。如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基」係指其中一至五個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷氧基。C
1-C
8-鹵烷氧基的實例包括但不限於氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基及1,1,1-三氟丙-2-氧基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基氫硫基」係指式(C
1-C
8-烷基)-S-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8-烷基」係如本文所定義。C
1-C
8-烷硫基的實例包括但不限於甲基氫硫基、乙基氫硫基、丙基氫硫基、異丙基氫硫基、丁基氫硫基、第二丁基氫硫基、異丁基氫硫基、第三丁基氫硫基、戊基氫硫基、異戊基氫硫基、己基氫硫基。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基氫硫基」係指其中1至5個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基氫硫基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基亞磺醯基」係指式(C
1-C
8-烷基)-S(=O)-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8-烷基」係如本文所定義。C
1-C
8-烷基亞磺醯基的實例包括但不限於具有1至8個，較佳為1至6個，且更佳為1至4個碳原子的飽和、直鏈或支鏈烷基亞磺醯基，例如(但不限於)甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、1-甲基乙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、1-甲基丙基亞磺醯基、2-甲基丙基亞磺醯基、1,1-二甲基乙基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、1-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、3-甲基丁基亞磺醯基、2,2-二甲基丙基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1,1-二甲基丙基亞磺醯基、1,2-二甲基丙基亞磺醯基、己基亞磺醯基、1-甲基戊基亞磺醯基、2-甲基戊基亞磺醯基、3-甲基戊基亞磺醯基、4-甲基戊基亞磺醯基、1,1-二甲基丁基亞磺醯基、1,2-二甲基丁基亞磺醯基、1,3-二甲基丁基亞磺醯基、2,2-二甲基丁基亞磺醯基、2,3-二甲基丁基亞磺醯基、3,3-二甲基丁基亞磺醯基、1-乙基丁基亞磺醯基、2-乙基丁基亞磺醯基、1,1,2-三甲基丙基亞磺醯基、1,2,2-三甲基丙基亞磺醯基、1-乙基-1-甲基丙基亞磺醯基及1-乙基-2-甲基丙基亞磺醯基。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基亞磺醯基」係指其中一至五個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基亞磺醯基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基磺醯基」係指式(C
1-C
8-烷基)-S(=O)
2-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8-烷基」係如本文所定義。C
1-C
8-烷基磺醯基的實例包括但不限於甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、1-甲基乙基磺醯基、丁基磺醯基、1-甲基丙基磺醯基、2-甲基丙基磺醯基、1,1-二甲基乙基磺醯基、戊基磺醯基、1-甲基丁基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、3-甲基丁基磺醯基、2,2-二甲基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、1,1-二甲基丙基磺醯基、1,2-二甲基丙基磺醯基、己基磺醯基、1-甲基戊基磺醯基、2-甲基戊基磺醯基、3-甲基戊基磺醯基、4-甲基戊基磺醯基、1,1-二甲基丁基磺醯基、1,2-二甲基丁基磺醯基、1,3-二甲基丁基磺醯基、2,2-二甲基丁基磺醯基、2,3-二甲基丁基磺醯基、3,3-二甲基丁基磺醯基、1-乙基丁基磺醯基、2-乙基丁基磺醯基、1,1,2-三甲基丙基磺醯基、1,2,2-三甲基丙基磺醯基、1-乙基-1-甲基丙基磺醯基及1-乙基-2-甲基丙基磺醯基。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基磺醯基」係指其中一至五個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基磺醯基。
如本文所使用之術語「C
1‑C
8-烷基磺醯基胺基」係指式(C
1-C
8-烷基)-S(=O)
2-NH-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8-烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基磺醯基胺基」係指其中一至五個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基磺醯基胺基。
如本文所使用之術語「芳基磺醯基胺基」係指式芳基-S(=O)
2-NH-之基團，其中術語「芳基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基胺磺醯基」係指具有一個如本文所定義之C
1-C
8-烷基的胺磺醯基。
如本文所使用之術語「二-(C
1-C
8-烷基)胺磺醯基」係指具有兩個獨立地選自如本文所定義之C
1-C
8-烷基的胺磺醯基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基胺甲醯基」係指具有一個如本文所定義之C
1-C
8-烷基的胺甲醯基。
如本文所使用之術語「二-(C
1-C
8-烷基)胺甲醯基」係指具有兩個獨立地選自如本文所定義之C
1-C
8-烷基的胺甲醯基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基羰基」係指式(C
1-C
8-烷基)-C(=O)-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8-烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基羰基」係指其中一至五個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基羰基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基羰氧基」係指式(C
1-C
8-烷基)-C(=O)-O-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8-烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基羰氧基」係指其中一至五個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基羰氧基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基羰基胺基」係指式(C
1-C
8-烷基)-C(=O)-NH-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8-烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基羰基胺基」係指其中一至五個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷基羰基胺基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷氧基羰基胺基」係指式(C
1-C
8-烷氧基)-C(=O)-NH-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8-烷氧基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基羰基胺基」係指其中一至五個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷氧基羰基胺基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷氧基羰基」係指式(C
1-C
8-烷氧基)-C(=O)-之飽和、直鏈或支鏈基團，其中術語「C
1-C
8-烷氧基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基羰基」係指其中一至五個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
1-C
8-烷氧基羰基。
如本文所使用之術語「C
1-C
8-烷基胺基」係指具有一個如本文所定義之C
1-C
8-烷基的胺基。C
1-C
8-烷基胺基的實例包括但不限於
N-甲基胺基、
N-乙基胺基、
N-異丙基胺基、
N-正丙基胺基、
N-異丙基胺基及
N-第三丁基胺基。
如本文所使用之術語「二-(C
1-C
8-烷基)胺基」係指具有兩個獨立地選自如本文所定義之C
1-C
8-烷基的胺基。二-(C
1-C
8-烷基)胺基的實例包括但不限於
N,N-二甲基胺基、
N,N-二乙基胺基、
N,N-二異丙基胺基、
N-乙基-
N-甲基胺基、
N-甲基-
N-正丙基胺基、
N-異丙基-
N-正丙基胺基及
N-第三丁基-
N-甲基胺基。
如本文所使用之術語「N-(C
1-C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺基」係指具有一個如本文所定義之C
1-C
8-烷基及一個如本文所定義之C
3-C
7-環烷基的N,N-二取代之胺基。
如本文所使用之術語「非芳族C
3-C
12-碳環」或「C
3-C
12-碳環」係指非芳族、飽和或部分不飽和烴環系統，其中所有的環員(其為3至12個不等)皆為碳原子。環系統可為單環或多環(稠合、螺環或橋連)。非芳族C
3-C
12-碳環包括但不限於C
3-C
12-環烷基(單或雙環)、C
3-C
12-環烯基(單或雙環)、包含與單環C
3-C
7-環烷基稠合之芳基(例如苯基)的雙環系統(例如四氫萘基、茚滿基)、包含與單環C
3-C
8-環烯基稠合之芳基(例如苯基)的雙環系統(例如茚基、二氫萘基)及包含通過一個碳原子連接至雙環系統的環丙基的三環系統，該雙環系統包含與單環C
3-C
7-環烷基或單環C
3-C
8-環烯基稠合之芳基(例如苯基)。非芳族C
3-C
12-碳環可通過任何碳原子連接至母體分子部分。
如本文所使用之術語「C
3-C
12-環烷基」係指含有3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個碳原子的飽和、單價、單或雙環烴環。如本文所使用之「C
3-C
7-環烷基」表明單環C
3-C
7-環烷基，其包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。如本文所使用之「C
3-C
5-環烷基」表明單環C
3-C
5-環烷基，其包括環丙基、環丁基及環戊基。雙環C
6-C
12-環烷基的實例包括但不限於雙環[3.1.1]庚烷、雙環[2.2.1 ]庚烷、雙環[2.2.2]辛烷、雙環[3.2.2]壬烷、雙環[3.3.1]壬烷、雙環[4.2.0]辛基、八氫并環戊二烯基及雙環[4.2.1]壬烷。
如本文所使用之術語「具有1至5個鹵素原子的C
3-C
7-鹵環烷基」係指其中1至5個氫原子被可為相同或不同的鹵素原子置換的如上文所定義之C
3-C
7-環烷基。
如本文所使用之術語「C
3‑C
7-環烷基氫硫基」係指式(C
3-C
7-環烷基)-S-之基團，其中術語「C
3-C
7-環烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
3‑C
7-環烷基亞磺醯基」係指式(C
3-C
7-環烷基)-S(=O)-之基團，其中術語「C
3-C
7-環烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
3‑C
7-環烷基磺醯基」係指式(C
3-C
7-環烷基)-S(=O)
2-之基團，其中術語「C
3-C
7-環烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
3‑C
7-環烷基胺甲醯基」係指具有一個如本文所定義之C
3-C
7-環烷基的胺甲醯基。
如本文所使用之術語「N-(C
1-C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺甲醯基」係指具有一個如本文所定義之C
1-C
8-烷基及一個如本文所定義之C
3-C
7-環烷基的N,N-二取代之胺甲醯基。
如本文所使用之術語「C
3‑C
7-環烷基胺基」係指(C
3-C
7-環烷基)-NH-基團，其中術語「C
3-C
7-環烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
3-C
7-環烷基羰基」係指式(C
3-C
7-環烷基)-C(=O)-之基團，其中術語「C
3-C
7-環烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
3-C
7-環烷基羰氧基」係指式(C
3-C
7-環烷基)-C(=O)-O-之基團，其中術語「C
3-C
7-環烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
3-C
7-環烷基羰基胺基」係指式(C
3-C
7-環烷基)-C(=O)-NH-之基團，其中術語「C
3-C
7-環烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
3-C
7-環烷氧基羰基胺基」係指式(C
3-C
7-環烷氧基)-C(=O)-NH-之基團，其中術語「C
3-C
7-環烷氧基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
3‑C
7-環烷基磺醯基胺基」係指式(C
3‑C
7-環烷基)-S(=O)
2-NH-之基團，其中術語「C
3‑C
7-環烷基」係如本文所定義。
如本文所使用之術語「C
3-C
7-環烷基胺磺醯基」係指具有一個如本文所定義之C
3-C
7-環烷基的胺磺醯基。
如本文所使用之術語「芳族C
6-C
14-碳環」或「芳基」係指芳族烴環系統，其中所有的環員(其為6至14個不等，較佳為6至10個)皆為碳原子。環系統可為單環或稠合多環(例如雙環或三環)。芳基的實例包括但不限於苯基、薁基、萘基及茀基。芳基可通過任何碳原子連接至母體分子部分。應進一步理解當該芳基係經一或多個取代基取代時，該取代基可在該芳基環的任何位置上。特別地在芳基為苯基的例子中，該取代基可佔據一或兩個鄰位、一或兩個間位或對位或該等位置之任何組合。
如本文所使用之術語「非芳族3至10員雜環」或「雜環基」係指包含1至4個或1至3個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之非芳族、飽和或部分不飽和非芳族環系統。若環系統含有超過一個氧原子，則彼等不直接相鄰。非芳族雜環包括但不限於3至7員單環非芳族雜環及6至10員多環(例如雙環或三環)非芳族雜環。非芳族3至10員雜環可通過雜環內所含有的任何碳原子或氮原子連接至母體分子部分。
如本文所使用之術語「非芳族3至7員單環雜環」係指含有1、2或3 個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之3、4、5、6或7員單環環系統，其中環系統為飽和或不飽和，但不為芳族。例如，雜環可包含一至三個氮原子、或一或兩個氧原子、或一或兩個硫原子、或一至三個氮原子及一個氧原子、或一至三個氮原子及硫原子、或一個硫原子及一個氧原子。飽和非芳族雜環的實例包括但不限於3-員環(諸如環氧乙烷基、氮𠰂基)、4-員環(諸如氮呾基、氧呾基、硫呾基)、5-員環(諸如四氫呋喃基、1,3-二氧戊環基、四氫噻吩基、吡咯啶基、吡唑啶基、咪唑啶基、三唑啶基、異㗁唑啶基、㗁唑啶基、㗁二唑啶基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噻二唑啶基)、6-員環(諸如哌啶基、六氫嗒𠯤基、六氫嘧啶基、哌𠯤基、三𠯤烷基(triazinanyl)、六氫三𠯤基、四氫吡喃基、二㗁烷基、四氫硫代吡喃基、二噻烷基、嗎啉基、1,2-氧氮雜環己烷基(oxazinanyl)、氧硫雜環己烷基(oxathianyl)、硫代嗎啉基)或7-員環(諸如氧雜環庚烷基、氮雜環庚烷基、1,4-二氮雜環庚烷基和1,4-氧氮雜環庚烷基)。不飽和非芳族雜環的實例包括但不限於5-員環(諸如二氫呋喃基、1,3-二氧雜環戊烯基、二氫噻吩基、吡咯啉基、二氫咪唑基、二氫吡唑基、異㗁唑啉基、二氫㗁唑基、二氫噻唑基)或6員環(諸如吡喃基、硫代吡喃基、噻𠯤基和噻二𠯤基)。
如本文所使用之術語「非芳族6至10員多環雜環」係指含有1、2或3 個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之6、7、8、9、10員多環(例如雙環或三環)環系統，其中環系統為飽和或不飽和，但不為芳族。非芳族雙環雜環可由與單環C
3-C
7-環烷基、單環C
3-C
8-環烯基或單環非芳族雜環稠合之如本文所定義之單環雜芳基所組成，或可由與芳基(例如苯基)、單環C
3-C
7-環烷基、單環C
3-C
8-環烯基或單環非芳族雜環稠合之單環非芳族雜環所組成。當包含氮原子的兩個單環雜環(芳族或非芳族)稠合時，氮原子可在橋頭(例如4,5,6,7-四氫吡唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基、5,6,7,8-四氫咪唑并[1,2-a]吡啶基)。非芳族三環雜環可由通過一個共同原子連接至非芳族雙環雜環之單環環烷基所組成。
如本文所使用之術語「芳族5至14員雜環」或「雜芳基」係指包含1至4個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之芳族環系統。若環系統含有超過一個氧原子，則彼等不直接相鄰。芳族雜環包括芳族5或6員單環雜環及6至14員多環(例如雙環或三環)芳族雜環。5至14員芳族雜環可通過雜環內所含有的任何碳原子或氮原子連接至母體分子部分。
如本文所使用之術語「芳族5或6員單環雜環」或「單環雜芳基」係指含有1、2、3或4 個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之5或6員單環環系統。5員單環雜芳基的實例包括但不限於呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、㗁三唑基、異噻唑基、噻唑基、噻二唑基及噻三唑基。6員單環雜芳基的實例包括但不限於吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、三𠯤基、四𠯤基。
如本文所使用之術語「6至14員多環芳族雜環」或「多環雜芳基」係指含有1、2或3個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之6、7、8、9、10、11、12、13或14員多環(例如雙環或三環)環系統。芳族雙環雜環可由與芳基(例如苯基)或單環雜芳基稠合之如本文所定義之單環雜芳基所組成。雙環芳族雜環的實例包括但不限於9員環(諸如吲哚基、吲𠯤基、異吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、吲唑基、苯并三唑基、嘌呤基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并㗁唑基和苯并異㗁唑基)或10員環(諸如喹啉基、異喹啉基、㖕啉基、喹唑啉基、喹㗁啉基、酞𠯤基(phthalazinyl)、㖠啶基、喋啶基(pteridinal)及苯并二氧雜環己烯基)。在包含兩個稠合之5或6員單環芳族雜環的9或10員芳族雙環雜環中，氮原子可在橋頭(例如咪唑并[1,2-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[2,1-b]㗁唑基、呋喃并[2,3-d]異㗁唑基)。三環芳族雜環的實例包括但不限於咔唑基、吖啶基及啡𠯤基。
如本文所使用之術語「C
3-C
7-環烷氧基」表明式–O-R之基團，其中R為如本文所定義之C
3-C
7-環烷基。
如本文所使用之術語「-C
1-C
8-烷基-芳基」、「-C
1-C
8-烷基-雜環基」、「-C
1-C
8-烷基-雜芳基」及「-C
1-C
8-烷基-C
3-C
7-環烷基」表明式「-C
1-C
8-烷基-R」之基團，其中R分別為如本文所定義之芳基、雜環基、雜芳基或 C
3-C
7-環烷基，「C
1-C
8-烷基」為具有1、2、3、4、5、6、7或8個碳原子的飽和、支鏈或直鏈烴，且其中基團「-C
1-C
8-烷基-R」係經由「C
1-C
8-烷基」連接至母體部分。
如本文所使用之術語「部分芳族雙環C
8-C
10-碳環」表明包含一個與苯基環稠合之如本文所定義之非芳族單環C
4-C
6-碳環的雙環系統。
如本文所使用之術語「部分芳族雙環8至10員雜環」表明包含與如本文所定義之單環雜芳基稠合之如本文所定義之非芳族單環C
4-C
6-碳環、與苯基環稠合之如本文所定義之非芳族單環雜環基或與如本文所定義之單環雜芳基稠合之如本文所定義之非芳族單環雜環基的8、9或10員雙環系統。
如本文所使用，當基團被稱為「經取代」時，則基團可經一或多個取代基取代。語句「一或多個取代基」係指基於可用的鍵結位點數目而在一至可能最多個取代基之範圍內的數個取代基，其先決條件為滿足穩定性及化學可行性的條件。
如本文所使用之術語「脫離基」應理解為意指在取代或消除反應中自化合物置換之基團，例如鹵素原子、三氟甲烷磺酸酯(「三氟甲磺酸酯(riflate)」)基團、烷氧基、甲烷磺酸酯、對甲苯磺酸酯等。
當述及變異xxxx時，則術語「如本文所述」係藉由引用而併入變異的廣泛定義以及若有的較佳、更佳及甚至更佳的定義。
本發明關於式(I)化合物：
(I)
其中
X為氫或氟；
W為N、CH、CF或CCl；
R
1和R
2係獨立地選自由下列所組成之群組：氫、鹵素、氰基、C
1-C
8-烷基、C
1-C
8-鹵烷基、C
1-C
8-氰烷基、C
2-C
8-烯基、C
2-C
8-鹵烯基、C
2-C
8-炔基、C
2-C
8-鹵炔基、C
3-C
7-環烷基、芳基、雜環基、雜芳基、-C
1-C
8-烷基-芳基、-C
1-C
8-烷基-雜環基、-C
1-C
8-烷基-雜芳基、-C
1-C
8-烷基-C
3-C
7-環烷基、-C(=O)R
a、-C(=O)OR
a、-C(=O)SR
a、-C(=O)N(R
b)
2、-C(=S)N(R
b)
2、-C(=NR
b)R
a、-C(=NR
b)N(R
b)
2、-C
1-C
8-烷基-OR
a、-C
1-C
8-烷基-OC(=O)R
a、-C
1-C
8-烷基-OC(=O)OR
a、-C
1-C
8-烷基-OC(=O)N(R
b)
2、-C
1-C
8-烷基-OSO
2R
a、-C
1-C
8-烷基-C(=O)R
a、-C
1-C
8-烷基-C(=O)OR
a、-C
1-C
8-烷基-C(=O)N(R
b)
2、-C
1-C
8-烷基-C(=O)SR
a、-C
1-C
8-烷基-C(=S)N(R
b)
2、-C
1-C
8-烷基-C(=NR
b)R
a、-C
1-C
8-烷基-N(R
b)
2、-C
1-C
8-烷基-N(R
b)C(=O)R
a、-C
1-C
8-烷基-N(R
b)C(=O)OR
a、-C
1-C
8-烷基-N(R
b)C(=S)R
a、-C
1-C
8-烷基-(NR
b)C(=S)OR
a、-C
1-C
8-烷基-N(R
b)C(=O)N(R
b)
2、-C
1-C
8-烷基-N(R
b)C(=S)N(R
b)
2、-C
1-C
8-烷基-N(R
b)SO
2R
a，其中該C
1-C
8-烷基、C
2-C
8-烯基和C
2-C
8-炔基可經一或多個R
1x取代基取代，且其中該C
3-C
7-環烷基、芳基、雜環基和雜芳基可經一或多個R
1y取代基取代；或
R
1和R
2可與彼等連結的碳原子一起形成C
3-C
7-環烷基或含有1至3個可相同或不同且選自由O、S和NH所組成之群組的雜原子之3至10員飽和或部分不飽和雜環基環，其中該C
3-C
7-環烷基和3至10員飽和或部分不飽和雜環基環可經一或多個R
1y取代基取代；
R
a係獨立地選自由下列所組成之群組：氫、C
1-C
8-烷基、C
1-C
8-鹵烷基、C
2-C
8-烯基、C
2-C
8-鹵烯基、C
2-C
8-炔基、C
2-C
8-鹵炔基、C
3-C
7-環烷基、芳基、雜環基、雜芳基，其中該C
1-C
8-烷基、C
2-C
8-烯基和C
2-C
8-炔基可經一或多個R
ax取代基取代，且其中該C
3-C
7-環烷基、芳基、雜環基、雜芳基可經一或多個R
ay取代基取代；
各R
b係獨立地選自由下列所組成之群組：氫、羥基、C
1-C
8-烷氧基、C
1-C
8-烷基、C
1-C
8-鹵烷基、C
2-C
8-烯基、C
2-C
8-鹵烯基、C
2-C
8-炔基、C
2-C
8-鹵炔基、C
3-C
7-環烷基、芳基、雜環基和雜芳基，其中該C
1-C
8-烷基、C
2-C
8-烯基和C
2-C
8-炔基可經一或多個R
bx取代基取代，且其中該C
3-C
7-環烷基、芳基、雜環基、雜芳基可經一或多個R
by取代基取代；
或R
a和R
b係與彼等連結的原子一起形成雜環基，其中該雜環基可經一或多個R
by取代基取代；
或兩個R
b係與彼等連結的原子一起形成雜環基，其中該雜環基可經一或多個R
by取代基取代；
R
3為芳基或雜芳基，其中R
3係經一或多個R
3y取代基取代；
或R
1和R
3可與彼等連結的碳原子一起形成部分芳族雙環C
8-C
10-碳環或包含1至3 個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之部分芳族雙環8至10員雜環，其中雙環C
8-C
10-碳環或雙環8至10員雜環的芳族部分可經一或多個R
3y取代基取代，且其中雙環C
8-C
10-碳環或雙環8至10員雜環的非芳族部分可經側氧基取代基及/或經一或多個R
1y取代基取代；
R
1x、R
ax和R
bx係獨立地選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C
3-C
7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
3-C
7-鹵環烷基、C
1‑C
8-烷基胺基、N-(C
1‑C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺基、C
3‑C
7-環烷基胺基、二-(C
1-C
8-烷基)胺基、C
1‑C
8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基、C
3‑C
7-環烷氧基、C
1-C
8-烷基氫硫基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基氫硫基、C
3‑C
7-環烷基氫硫基、C
1-C
8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基羰基、C
3‑C
7-環烷基羰基、C
1-C
8-烷基胺甲醯基、C
3‑C
7-環烷基胺甲醯基、N-(C
1‑C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺甲醯基、二-(C
1-C
8-烷基)胺甲醯基、C
1-C
8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基羰基、C
3‑C
7-環烷氧基羰基、C
1‑C
8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基羰氧基、C
3‑C
7-環烷基羰氧基、C
1‑C
8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基羰基胺基、C
3‑C
7-環烷基羰基胺基、C
1‑C
8-烷氧基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷氧基羰基胺基、C
3‑C
7-環烷氧基羰基胺基、C
1-C
8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基亞磺醯基、C
3‑C
7-環烷基亞磺醯基、C
1-C
8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基磺醯基、C
3‑C
7-環烷基磺醯基、C
1-C
8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基磺醯基胺基、C
3‑C
7-環烷基磺醯基胺基、芳基磺醯基胺基、胺磺醯基、C
1‑C
8-烷基胺磺醯基、C
3‑C
7-環烷基胺磺醯基和二-(C
1‑C
8-烷基)胺磺醯基；
R
1y、R
ay和R
by係獨立地選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C
1-C
8-烷基、C
3-C
7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基、具有1至5個鹵素原子的C
3-C
7-鹵環烷基、C
2-C
8-烯基、C
2-C
8-炔基、C
1‑C
8-烷基胺基、N-(C
1‑C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺基、C
3‑C
7-環烷基胺基、二-(C
1‑C
8-烷基)胺基、C
1‑C
8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基、C
3‑C
7-環烷氧基、C
1-C
8-烷基氫硫基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基氫硫基、C
3‑C
7-環烷基氫硫基、C
1-C
8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基羰基、C
3‑C
7-環烷基羰基、C
1-C
8-烷基胺甲醯基、C
3‑C
7-環烷基胺甲醯基、N-(C
1‑C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺甲醯基、二-(C
1-C
8-烷基)胺甲醯基、C
1-C
8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基羰基、C
3‑C
7-環烷氧基羰基、C
1‑C
8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基羰氧基、C
3‑C
7-環烷基羰氧基、C
1‑C
8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基羰基胺基、C
3‑C
7-環烷基羰基胺基、C
1‑C
8-烷氧基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷氧基羰基胺基、C
3‑C
7-環烷氧基羰基胺基、C
1-C
8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基亞磺醯基、C
3‑C
7-環烷基亞磺醯基、C
1-C
8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基磺醯基、C
3‑C
7-環烷基磺醯基、C
1-C
8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基磺醯基胺基、C
3‑C
7-環烷基磺醯基胺基、芳基磺醯基胺基、胺磺醯基、C
1‑C
8-烷基胺磺醯基、C
3‑C
7-環烷基胺磺醯基和二-(C
1‑C
8-烷基)胺磺醯基；
R
3y係選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C
1-C
8-烷基、C
3-C
7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基、具有1至5個鹵素原子的C
3-C
7-鹵環烷基、C
2-C
8-烯基、C
2-C
8-炔基、C
1‑C
8-烷基胺基、N-(C
1‑C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺基、C
3‑C
7-環烷基胺基、二-(C
1‑C
8-烷基)胺基、C
1‑C
8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基、C
3‑C
7-環烷氧基、C
1-C
8-烷基氫硫基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基氫硫基、C
3‑C
7-環烷基氫硫基、C
1-C
8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基羰基、C
3‑C
7-環烷基羰基、C
1-C
8-烷基胺甲醯基、C
3‑C
7-環烷基胺甲醯基、N-(C
1‑C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺甲醯基、二-(C
1-C
8-烷基)胺甲醯基、C
1-C
8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基羰基、C
3‑C
7-環烷氧基羰基、C
1‑C
8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基羰氧基、C
3‑C
7-環烷基羰氧基、C
1‑C
8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基羰基胺基、C
3‑C
7-環烷基羰基胺基、C
1‑C
8-烷氧基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷氧基羰基胺基、C
3‑C
7-環烷氧基羰基胺基、C
1-C
8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基亞磺醯基、C
3‑C
7-環烷基亞磺醯基、C
1-C
8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基磺醯基、C
3‑C
7-環烷基磺醯基、C
1-C
8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基磺醯基胺基、C
3‑C
7-環烷基磺醯基胺基、芳基磺醯基胺基、胺磺醯基、C
1‑C
8-烷基胺磺醯基、C
3‑C
7-環烷基胺磺醯基和二-(C
1‑C
8-烷基)胺磺醯基；其中該C
1-C
8-烷基可經一或多個R
x取代基取代；
R
x係獨立地選自由下列所組成之群組：硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ
6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C
3-C
7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
3-C
7-鹵環烷基、C
1‑C
8-烷基胺基、N-(C
1‑C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺基、C
3‑C
7-環烷基胺基、二-(C
1‑C
8-烷基)胺基、C
1‑C
8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基、C
3‑C
7-環烷氧基、C
1-C
8-烷基氫硫基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基氫硫基、C
3‑C
7-環烷基氫硫基、C
1-C
8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基羰基、C
3‑C
7-環烷基羰基、C
1-C
8-烷基胺甲醯基、C
3‑C
7-環烷基胺甲醯基、N-(C
1‑C
8-烷基)-N-(C
3‑C
7-環烷基)胺甲醯基、二-(C
1-C
8-烷基)胺甲醯基、C
1-C
8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷氧基羰基、C
3‑C
7-環烷氧基羰基、C
1‑C
8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基羰氧基、C
3‑C
7-環烷基羰氧基、C
1‑C
8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基羰基胺基、C
3‑C
7-環烷基羰基胺基、C
1‑C
8-烷氧基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷氧基羰基胺基、C
3‑C
7-環烷氧基羰基胺基、C
1-C
8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
8-鹵烷基亞磺醯基、C
3‑C
7-環烷基亞磺醯基、C
1-C
8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基磺醯基、C
3‑C
7-環烷基磺醯基、C
1-C
8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C
1‑C
8-鹵烷基磺醯基胺基、C
3‑C
7-環烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C
1‑C
8-烷基胺磺醯基和二-(C
1‑C
8-烷基)胺磺醯基；
先決條件為式(I)化合物不為：
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基]嘧啶，
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，及
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
排除之化合物係揭示於WO-2020/127974中。
本文不涵蓋源自違反自然法則及因此能由熟習此項技術領域者基於他/她的專業知識而排除之組合的化合物。例如，排除具有三或更多個相鄰的氧原子之環結構。
根據本發明，式(I)化合物可於作物保護中用於防治植物病原性真菌。植物病原性真菌較佳地選自由下列所組成之群組：柄銹菌屬(
Pucciniaspecies)，例如麥類葉銹病菌(
Puccinia recondita)、禾柄銹菌(
Puccinia graminis)或條形柄銹菌(
Puccinia striiformis)；單孢銹菌屬(
Uromycesspecies)，例如菜豆銹病菌(
Uromyces appendiculatus)；及銹病病原體，特別地選自由下列所組成之群組：膠銹菌屬(
Gymnosporangiumspecies)，例如褐色膠銹菌(
Gymnosporangium sabinae)；駝孢銹菌屬(
Hemileiaspecies)，例如咖啡駝孢銹菌(
Hemileia vastatrix)；及層銹菌屬(
Phakopsoraspecies)，例如豆薯層銹菌(
Phakopsora pachyrhizi)或山馬蝗層銹菌(
Phakopsora meibomiae)。尤其佳的是銹病病原體，特別為豆薯層銹菌和山馬蝗層銹菌。
式(I)化合物可適合呈其游離形式(free form)、鹽形式、N-氧化物形式或溶劑合物形式(例如水合物)。
式(I)化合物可取決於取代基的本質而以不同立體異構物形式存在。該等立體異構物為例如鏡像異構物、非鏡像異構物、阻轉異構物或幾何異構物。因此，本發明同時涵蓋純立體異構物及該等異構物之任何混合物。
特別地，在其中R
1和R
2彼此不同的實施態樣中，式(I)化合物可以鏡像異構物(I’)的形式、鏡像異構物(I’’)的形式或其任何混合物存在
(I’) (I’’)。
在化合物可以二或更多種互變異構物形式平衡存在的情況下，利用一種互變異構物的說明述及之化合物應被視為包括所有的互變異構物形式。
本發明化合物中任一者亦可取決於化合物中若有的雙鍵數目而以一或多種幾何異構物形式存在。基於有關雙鍵或環的取代基本性之幾何異構物可以順式(=
Z-)或反式(=
E-)形式存在。本發明因此同樣地關於所有的幾何異構物及以所有比例之所有可能的混合物。
式(I)化合物可取決於取代基本質而以自由化合物及/或其鹽(諸如農業化學活性鹽)的形式存在。
農業化學活性鹽包括無機及有機酸之酸加成鹽，以及慣用的鹼之鹽。無機酸的實例為氫鹵酸(諸如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸和氫碘酸)、硫酸、磷酸及硝酸，及酸性鹽(諸如硫酸氫鈉和硫酸氫鉀)。有用的有機酸包括例如甲酸、碳酸及烷酸(諸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20個碳原子的飽和或單或二不飽和脂肪酸、烷基硫酸單酯、烷基磺酸(具有1至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基之磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(攜有一或兩個磺酸基團之芳族基團，諸如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有1至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基之膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(攜有一或兩個膦酸基團之芳族基團，諸如苯基和萘基)，其中烷基及芳基可攜有其他取代基，例如對甲苯磺酸、水楊酸、對胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸等。
本發明化合物可以多種結晶及/或非晶形式存在。結晶形式包括非溶劑化結晶形式、溶劑合物及水合物。
本發明化合物或其鹽之溶劑合物為化合物與溶劑之化學計量組成物。
式(I)化合物在本文稱為「活性成分」。
較佳地，在以上式(I)中，X為氫。
較佳地，在以上式(I)中，W為N。
較佳地，在以上式(I)中，
R
1和R
2各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、鹵素、氰基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1-C
4-羥烷基、經C
1-C
4-烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、經C
1-C
4-鹵烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、C
2-C
4-烯基、C
2-C
4-炔基、C
3-C
6-環烷基和苯基，其中該苯基可經一至三個選自鹵素、C
1-C
4-烷基、羥基和C
1-C
8-烷氧基的取代基取代，或
R
1和R
2可與彼等連結的碳原子一起形成C
3-C
6-環烷基或氧呾基環，其中C
3-C
6-環烷基或氧呾基環可經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：鹵素、羥基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、C
1-C
4-鹵烷氧基、C
1‑C
4-烷基羰氧基和C
1‑C
4-鹵烷基羰氧基。
更佳地，在以上式(I)中，
R
1係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基和環丙基，其中苯基可經一或兩個鹵素原子取代，且
R
2係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，或
R
1和R
2可與彼等連結的碳原子一起形成環丙基、環丁基、環戊基、環己基或氧呾基環，其中該環未經取代或經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：氟、羥基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基和乙醯氧基。
最佳地，在以上式(I)中，
R
1係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基和環丙基，其中苯基可經一或兩個選自氟和氯的取代基取代，且
R
2為氫，
或
R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成環丙基、環丁基或氧呾基環，更佳為環丙基或環丁基環。
在一些較佳的實施態樣中，在以上式(I)中，
R
1為氫、鹵素、氰基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1-C
4-羥烷基、經C
1-C
4-烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、經C
1-C
4-鹵烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、C
2-C
4-烯基、C
2-C
4-炔基、C
3-C
6-環烷基或苯基，其中該苯基可經一或多個選自鹵素、C
1-C
4-烷基、羥基和C
1-C
8-烷氧基的取代取代基，更佳地R
1為氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基或環丙基，其中苯基可經一或兩個選自氟和氯的取代基取代，且
R
2為氫。
較佳地，在該等實施態樣中，R
1不為氫，且式(I)化合物可以鏡像異構物(I’)的形式、鏡像異構物(I’’)的形式或其任何混合物存在
(I’) (I’’)。
更佳地，在該等實施態樣中，R
1為甲基，R
2為氫，且式(I)化合物係以(
R)-鏡像異構物的形式存在，亦即式(I’’)化合物。
在一些較佳的實施態樣中，在以上式(I)中，
R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成環丙基、環丁基或氧呾基環，其中該環可經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：鹵素、羥基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、C
1-C
4-鹵烷氧基、C
1‑C
4-烷基羰氧基和C
1‑C
4-鹵烷基羰氧基，更佳為環丙基、環丁基或氧呾基環，其中該環未經取代或經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：氟、羥基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基和乙醯氧基。
在一些較佳的實施態樣中，在以上式(I)中，R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成環丙基或環丁基環。
在一些其他較佳的實施態樣中，R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成氧呾基環。
較佳地，在以上式(I)中，R
3為選自苯基和萘基的芳基；或選自由下列所組成之群組的雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基；其中該芳基或雜芳基係經一至三個R
3y取代基取代，該取代基較佳地選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基，更佳地選自由下列所組成之群組：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基。
更佳地，在以上式(I)中，R
3為苯基或吡啶基，特別為苯基，其中苯基或吡啶基係經一至三個R
3y取代基取代，該取代基較佳地選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基，更佳地選自由下列所組成之群組：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基。
在一些較佳的實施態樣中，R
3係經一個R
3y取代基取代。
在一些其他較佳的實施態樣中，R
3係經兩或三個，較佳為兩個R
3y取代基取代。
在一些特佳的實施態樣中，R
3為苯基或吡啶基，特別為苯基，其中苯基或吡啶基係經一或兩個獨立地選自氟、氯、溴、甲基和甲氧基的取代基取代。 在一些該等特佳的實施態樣中，R
3為苯基或吡啶基，特別為苯基，其中苯基或吡啶基係經一個R
3y取代基取代。在一些其他該等特佳的實施態樣中，R
3為苯基或吡啶基，特別為苯基，其中苯基或吡啶基係經兩或三個，較佳為兩個R
3y取代基取代。
在一些較佳的實施態樣中，在以上式(I)中，R
3為芳基，較佳為苯基或萘基，更佳為苯基、其中R
3係經一或多個，較佳為一至三個R
3y取代基取代，該取代基係選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基，更佳地選自由下列所組成之群組：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基。
在一些其他較佳的實施態樣中，在以上式(I)中，R
3為雜芳基，其係經一或多個，較佳為一至三個R
3y取代基取代，該取代基較佳地選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基，更佳地選自由下列所組成之群組：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基。雜芳基較佳地選自由下列所組成之群組：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基。
在一些特佳的實施態樣中，R
3為苯基，其係經一或兩個鹵素原子取代，較佳為一或兩個氟原子取代。
在一些實施態樣中，R
3不為苯基，其係在對位上經氟取代。
在一些其他的實施態樣中，R
3為苯基，其係在對位上經氟取代。
在又一些其他的實施態樣中，R
3為苯基，其係在一或兩個鄰位上經氟及/或氯，較佳地經氟原子取代。
在一些實施態樣中，R
3不為苯基，其係經一或多個氟原子取代。
在一些實施態樣中，R
3為苯基，其係經一至三個獨立地選自由下列所組成之群取的R
3y取代基取代：氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基，較佳地經一或兩個獨立地選自氯、溴、甲基和甲氧基的取代基取代。
在一些實施態樣中，在上式中，R
1和R
3係與彼等連結的碳原子一起形成部分芳族雙環C
8-C
10-碳環或包含1至3 個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之部分芳族雙環8至10員雜環，其中雙環C
8-C
10-碳環或8至10員雜環的芳族部分可經一或多個R
3y取代基取代，且其中雙環C
8-C
10-碳環或8至10員雜環的非芳族部分可經一或多個R
1y取代基取代。雙環C
8-C
10-碳環或8至10員雜環的芳族部分較佳地未經取代或經一或兩個選自由下列所組成之群組的取代基取代：鹵素和C
1-C
4-烷基、氰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1-C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基，且雙環C
8-C
10-碳環或8至10員雜環的非芳族部分未經取代或經側氧基取代基及/或經一或兩個選自由下列所組成之群組的R
1y取代基取代：C
1-C
4-烷基、鹵素、氰基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1-C
4-烷氧基和具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基。
部分芳族雙環C
8-C
10-碳環或雙環8至10員雜環較佳地選自由下列所組成之群組：
其中虛線表示與R
2及與O-連結子的鍵，其連接雙環與式(I)化合物的其餘部分。
 |  |  |  |  |
| A1 | A2 | A3 | A4 | A5 |
 |  |  |  |
 |
| A6 | A7 | A8 | A9 | A10 |
 |  |  |  |  |
| A11 | A12 | A13 | A14 | A15 |
 |  |  |  |  |
| A16 | A17 | A18 | A19 | A20 |
 |  |  |  |  |
| A21 | A22 | A23 | A24 | A25 |
 |  |  |  |  |
| A26 | A27 | A28 | A29 | A30 |
 |  |  |  |  |
| A31 | A32 | A33 | A34 | A35 |
 |  |  |  |  |
| A36 | A37 | A38 | A39 | A40 |
 |  |  |  |  |
| A41 | A42 | A43 | A44 | A45 |
 |  |  |  |  |
| A46 | A47 | A48 | A49 | A50 |
 |  |  |  |  |
| A51 | A52 | A53 | A54 | A55 |
 |  |  |  |  |
| A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
 | 和 |  | ||
| A61 | A62 |
在一些實施態樣中，R
1和R
3係與彼等連結的碳原子一起形成選自A1和A28之部分芳族雙環C
8-C
10-碳環或選自由A6、A7、A16、A17、A33、A34、A46和A47所組成之部分芳族雙環8至10員雜環。
關於根據本發明之化合物的取代基之上述優先選擇可以各種方式組合。該等較佳特徵的組合因此提供根據本發明之化合物的子類別。根據本發明之較佳的化合物之此等子類別的實例為：
- X之較佳特徵與 W、R
1、R
2和R
3之一或多個較佳特徵；
- W之較佳特徵與 X、R
1、R
2和R
3之一或多個較佳特徵；
- R
1之較佳特徵與 X、W、R
2和R
3之一或多個較佳特徵；
- R
2之較佳特徵與 X、W、R
1和R
3之一或多個較佳特徵；
- R
3之較佳特徵與 X、W、R
1和R
2之一或多個較佳特徵。
這亦適用於關於根據下述的實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)之化合物的取代基之優先選擇。
在根據本發明之化合物的取代基之該等較佳特徵的實施態樣中，該較佳特徵亦可在X、W、R
1、R
2和R
3之各者的更佳特徵中選出，以便構成根據本發明之化合物更佳的子類別。這亦適用於關於根據下述的實施態樣 (Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)之化合物的取代基之優先選擇。
在一些實施態樣(在本文稱為實施態樣Ia)中，本發明化合物為式(Ia)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物：
(Ia)
其中
X為氫或氟，較佳為氫；
R
1和R
2各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、鹵素、氰基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1-C
4-羥烷基、經C
1-C
4-烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、經C
1-C
4-鹵烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、C
2-C
4-烯基、C
2-C
4-炔基、C
3-C
6-環烷基和苯基，其中該苯基可經一至三個選自鹵素、C
1-C
4-烷基、羥基和C
1-C
8-烷氧基的取代基取代，或
R
1和R
2可與彼等連結的碳原子一起形成C
3-C
6-環烷基或氧呾基環，其中C
3-C
6-環烷基或氧呾基環可經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：鹵素、羥基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、C
1-C
4-鹵烷氧基、C
1‑C
4-烷基羰氧基和C
1‑C
4-鹵烷基羰氧基；
R
3為選自苯基和萘基的芳基，或選自由下列所組成之群組的雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基；其中該芳基或雜芳基係經一至三個選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基；
先決條件為式(Ia)化合物不為：
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基]嘧啶，
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，及
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
在一些實施態樣(在本文稱為實施態樣Ib)中，本發明化合物為式(Ib)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物：
(Ib)
其中
X為氫或氟，較佳為氫；
R
1和R
2各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、鹵素、氰基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1-C
4-羥烷基、經C
1-C
4-烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、經C
1-C
4-鹵烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、C
2-C
4-烯基、C
2-C
4-炔基、C
3-C
6-環烷基和苯基，其中該苯基可經一至三個選自鹵素、C
1-C
4-烷基、羥基和C
1-C
8-烷氧基的取代基取代，或
R
1和R
2可與彼等連結的碳原子一起形成C
3-C
6-環烷基或氧呾基環，其中C
3-C
6-環烷基或氧呾基環可經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：鹵素、羥基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、C
1-C
4-鹵烷氧基、C
1‑C
4-烷基羰氧基和C
1‑C
4-鹵烷基羰氧基；
R
3為選自苯基和萘基的芳基，或選自由下列所組成之群組的雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基；其中該芳基或雜芳基係經一至三個選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基；
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
在一些實施態樣(在本文稱為實施態樣Ic)中，本發明化合物為式(Ia)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物：
(Ia)
其中
X為氫或氟，較佳為氫；
R
1和R
2各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、鹵素、氰基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1-C
4-羥烷基、經C
1-C
4-烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、經C
1-C
4-鹵烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、C
2-C
4-烯基、C
2-C
4-炔基、C
3-C
6-環烷基和苯基，其中該苯基可經一至三個選自鹵素、C
1-C
4-烷基、羥基和C
1-C
8-烷氧基的取代基取代，
R
3為選自苯基和萘基的芳基，或選自由下列所組成之群組的雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基；其中該芳基或雜芳基係經一至三個選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基；
先決條件為式(Ia)化合物不為5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基]嘧啶，
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
在一些實施態樣(在本文稱為實施態樣Id)中，本發明化合物為式(Ia)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物：
(Ia)
其中
X為氫或氟，較佳為氫；
R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成C
3-C
6-環烷基或氧呾基環，其中C
3-C
6-環烷基或氧呾基環可經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：鹵素、羥基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、C
1-C
4-鹵烷氧基、C
1‑C
4-烷基羰氧基和C
1‑C
4-鹵烷基羰氧基；
R
3為選自苯基和萘基的芳基，或選自由下列所組成之群組的雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基；其中該芳基或雜芳基係經一至三個選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基；
先決條件為式(Ia)化合物不為：
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，及
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
在一些實施態樣(在本文稱為實施態樣Ie)中，本發明化合物為式(Ia)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物：
(Ia)
其中
X為氫或氟，較佳為氫；
R
1和R
3係與彼等連結的碳原子一起形成部分芳族雙環C
8-C
10-碳環或包含1至3個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之部分芳族雙環8至10員雜環，其中雙環C
8-C
10-碳環或雙環8至10員雜環的芳族部分可經一或多個R
3y取代基取代，且其中雙環C
8-C
10-碳環或雙環8至10員雜環的非芳族部分可經一或多個R
1y取代基取代；
R
2係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，R
2較佳為氫，
R
1y和R
3y係如本文所述；
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
在一些實施態樣(在本文稱為實施態樣If)中，本發明化合物為式(Ia)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物：
(Ia)
其中
X為氫或氟，較佳為氫；
R
1和R
2各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、鹵素、氰基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1-C
4-羥烷基、經C
1-C
4-烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、經C
1-C
4-鹵烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、C
2-C
4-烯基、C
2-C
4-炔基、C
3-C
6-環烷基和苯基，其中該苯基可經一至三個選自鹵素、C
1-C
4-烷基、羥基和C
1-C
8-烷氧基的取代基取代，或
R
1和R
2可與彼等連結的碳原子一起形成C
3-C
6-環烷基或氧呾基環，其中C
3-C
6-環烷基或氧呾基環可經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：鹵素、羥基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、C
1-C
4-鹵烷氧基、C
1‑C
4-烷基羰氧基和C
1‑C
4-鹵烷基羰氧基；
R
3為選自苯基和萘基的芳基，其中該芳基係經一至三個選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基；
先決條件為式(Ia)化合物不為：
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基]嘧啶，
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，及
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
在一些實施態樣(在本文稱為實施態樣Ig)中，本發明化合物為式(Ia)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物：
(Ia)
其中
X為氫或氟，較佳為氫；
R
1和R
2各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、鹵素、氰基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1-C
4-羥烷基、經C
1-C
4-烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、經C
1-C
4-鹵烷氧基取代之C
1-C
4-烷基、C
2-C
4-烯基、C
2-C
4-炔基、C
3-C
6-環烷基和苯基，其中該苯基可經一至三個選自鹵素、C
1-C
4-烷基、羥基和C
1-C
8-烷氧基的取代基取代，或
R
1和R
2可與彼等連結的碳原子一起形成C
3-C
6-環烷基或氧呾基環，其中C
3-C
6-環烷基或氧呾基環可經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：鹵素、羥基、C
1-C
4-烷基、C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、C
1-C
4-鹵烷氧基、C
1‑C
4-烷基羰氧基和C
1‑C
4-鹵烷基羰氧基；
R
3為選自由下列所組成之群組的雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基；其中該雜芳基係經一至三個選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：鹵素、硝基、氰基、C
1-C
4-烷基、C
3-C
6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷基、C
1‑C
4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C
1-C
4-鹵烷氧基和C
1-C
4-烷氧基羰基；
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(If)或(Ig)之一些較佳的實施態樣中，
R
1係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基和環丙基，其中苯基可經一或兩個選自氟和氯的取代基取代，且
R
2係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，或
R
1和R
2可與彼等連結的碳原子一起形成環丙基、環丁基、環戊基、環己基或氧呾基環，其中該環未經取代或經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：氟、羥基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基和乙醯氧基。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(If)或(Ig)之一些特佳的實施態樣中，
R
1係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基和環丙基，其中苯基可經一或兩個選自氟和氯的取代基取代，且
R
2為氫，
或
R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成環丙基、環丁基或氧呾基環，更佳為環丙基或環丁基環。
在依照實施態樣(Ic)之一些較佳的實施態樣中，R
1為氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基或環丙基，其中苯基可經一或兩個選自氟和氯的取代基取代，且R
2為氫。較佳地，在該等實施態樣中，R
1不為氫，且式(Ia)化合物可以鏡像異構物(Ia’)的形式、鏡像異構物(Ia’’)的形式或其任何混合物存在
(Ia’) (Ia’’)。
在依照實施態樣(Ic)之一些該等實施態樣中，R
1為甲基，R
2為氫，且式(Ia)化合物係以(
R)-鏡像異構物的形式存在，亦即式(Ia’’)化合物。
在依照實施態樣(Id)之一些較佳的實施態樣中，R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成環丙基、環丁基或氧呾基環，其中該環未經取代或經一至三個較佳地選自由下列所組成之群組的取代基取代：氟、羥基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基和乙醯氧基。
在依照實施態樣(Id)之一些較佳的實施態樣中，R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成環丙基或環丁基環。
在依照實施態樣(Id)之一些其他較佳的實施態樣中，R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成氧呾基環。
在依照實施態樣(Ie)之一些較佳的實施態樣中，R
1和R
3係與彼等連結的碳原子一起形成選自A1和A28的部分芳族雙環C
8-C
10-碳環或選自由A2至A27及A29至A62所組成之群組的部分芳族雙環8至10員雜環，更佳為選自A1和A28的部分芳族雙環C
8-C
10-碳環或選自由A6、A7、A16、A17、A33、A34、A46和A47所組成之群組的部分芳族雙環8至10員雜環。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)或(Ig)之一些較佳的實施態樣中，R
3係經一至三個，較佳為一或兩個選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)或(Ig)之一些較佳的實施態樣中，R
3係經一個R
3y取代基取代。在一些其他較佳的實施態樣中，R
3係經兩個R
3y取代基取代。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)之一些特佳的實施態樣中，R
3為苯基或吡啶基，特別為苯基，其中苯基或吡啶基係經一至三個R
3y取代基取代，較佳地經一或兩個獨立地選自氟、氯、溴、甲基和甲氧基的取代基取代。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)之一些較佳的實施態樣中，R
3為苯基，其係經一至三個較佳地選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)之一些其他較佳的實施態樣中，R
3為選自由下列所組成之群組的雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基；其中該雜芳基係經一至三個R
3y取代基取代。R
3y取代基較佳地選自由下列所組成之群組：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)或(If)之一些特佳的實施態樣中，R
3為苯基，其係經一或兩個鹵素原子取代，較佳地經一或兩個氟原子取代。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)或(If)之一些實施態樣中，R
3不為苯基，其係在對位上經氟取代。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)或(If)之一些其他實施態樣中，R
3為苯基，其係在對位上經氟取代。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)或(If)之又一些其他實施態樣中，R
3為苯基，其係在一或兩個鄰位上經氟及/或氯，較佳地經氟原子取代。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)或(If)之一些實施態樣中，排除其中R
3為經一或多個氟原子取代之苯基的化合物。
在依照實施態樣(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)或(Ie)或(If)之一些其他實施態樣中，R
3為苯基，其係經一至三個獨立地選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：氯、溴、硝基、氰基、硝基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基，較佳地經一或兩個獨立地選自氯、溴、甲基和甲氧基的取代基取代。
在一些實施態樣(在本文稱為實施態樣Ih)中，本發明化合物為式(Ia)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物：
(Ia)
其中
X為氫；
R
1係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基和環丙基，其中苯基可經一或兩個選自氟和氯的取代基取代，且
R
2係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，或
R
1和R
2可與彼等連結的碳原子一起形成環丙基、環丁基、環戊基、環己基或氧呾基環，其中該環未經取代或經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：氟、羥基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基和乙醯氧基；且
R
3為選自苯基和萘基的芳基；或選自由下列所組成之群組的雜芳基：呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基；其中該芳基或雜芳基係經一至三個選自由下列所組成之群組的R
3y取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基；
先決條件為式(Ia)化合物不為：
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基]嘧啶，
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶；
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
在依照實施態樣(Ih)之一些實施態樣中，
R
1係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基和環丙基，其中苯基可經一或兩個選自氟和氯的取代基取代，且
R
2為氫，
或
R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成環丙基、環丁基或氧呾基環，更佳為環丙基或環丁基環。
在依照實施態樣(Ih)之一些實施態樣中，R
1係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基和環丙基，其中苯基可經一或兩個選自氟和氯的取代基取代，且 R
2為氫。
在依照實施態樣(Ih)之一些其他實施態樣中，R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成環丙基或環丁基環。
在依照實施態樣(Ih)之又一些其他實施態樣中，R
1和R
2係與彼等連結的碳原子一起形成氧呾基環。
在依照實施態樣(Ih)之一些實施態樣中，R
3為苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基係經一至三個較佳地選自氟、氯、溴、甲基和甲氧基的R
3y取代基取代。
在依照實施態樣(Ih)之一些實施態樣中，R
3係經一個R
3y取代基取代。
在依照實施態樣(Ih)之一些其他實施態樣中，R
3係經兩或三個，較佳地經兩個R
3y取代基取代。
在依照實施態樣(Ih)之一些實施態樣中，R
3為苯基，其較佳地經一至三個較佳地經選自氟、氯、溴、甲基和甲氧基的R
3y取代基取代。
在依照實施態樣(Ih)之一些實施態樣中，R
3為雜芳基，較佳為吡啶基，其係經一至三個R
3y取代基取代。
在依照實施態樣(Ih)之一些實施態樣中，R
3為苯基，其係經一或兩個鹵素原子取代，較佳地經一或兩個氟原子取代。
在依照實施態樣(Ih)之一些實施態樣中，R
3不為苯基，其係在對位上經氟取代。
在依照實施態樣(Ih)之一些其他實施態樣中，R
3為苯基，其係在對位上經氟取代。
在依照實施態樣(Ih)之又一些其他實施態樣中，R
3為苯基，其係在一或兩個鄰位上經氟及/或氯，較佳地經氟原子取代。
在依照實施態樣(Ih)之一些實施態樣中，R
3不為苯基，其係經一或多個氟原子取代。
在一些實施態樣中，R
3為苯基，其係經一至三個，較佳地經一或兩個獨立地選自氯、溴、甲基和甲氧基的取代基取代。
最佳的是選自由下列所組成之群組的式(I)化合物：
I.001 2-{[1-(2-氯苯基)環丙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.002 ({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)(2,6-二氟苯基)乙腈，
I.003 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}嘧啶，
I.004 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)丙基]氧基}嘧啶，
I.005 2-{[1-(2-溴-6-氟苯基)-2,2,2-三氟乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.006 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2-氟-6-甲氧基苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.007 2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-2-(2-氟苯基)乙胺，
I.008 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,5-二氟苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.009 2-{[1-(2-氯-6-氟苯基)乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.010 N-[2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-2-(2-氟苯基)乙基]乙醯胺，
I.011 ({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)(2-氟苯基)乙酸乙酯，
I.012 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2-氟苯基)-2-甲基丙基]氧基}嘧啶，
I.013 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[8-氟-1,2,3,4-四氫萘-1-基]氧基}嘧啶，
I.014 2-{[1-(2-溴苯基)環丙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.015 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,5-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，
I.016 2-{[1-(2-氯吡啶-3-基)乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.017 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[3-(2-氟苯基)氧呾-3-基]氧基}嘧啶，
I.018 2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-1,2-雙(2,6-二氟苯基)乙烯酮，
I.019 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,4-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，
I.020 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2-氟苯基)環丁基]氧基}嘧啶
I.021 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[3-(2,6-二氟苯基)氧呾-3-基]氧基}嘧啶，
I.022 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,3-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，
I.023 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丁基]氧基}嘧啶，
I.024 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[(1
R)-1-(2,3-二氟苯基)乙氧基]嘧啶，
I.025 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2-氟-3-甲氧基苯基)環丁基]氧基}嘧啶，
I.026 2-{[1-(2-氯-6-氟苯基)環丙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.027 2-{[1-(2-氯-4-氟苯基)乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.028 2-{[1-(2-氯苯基)乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.029 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,5-二氟苯基)環丁基]氧基}嘧啶，
I.030 2-{[1-(3-氯苯基)乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.031 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(3,5-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，
I.032 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2-氟-3-甲氧基苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.033 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[2,2,2-三氟-1-(2,4,6-三氟苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.034 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(3,5-二氟苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.035 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(3-氟吡啶-2-基)乙基]氧基}嘧啶，
I.036 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.037 (2,3-二氯苯基)({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)乙酸甲酯，
I.038 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}吡啶，
I.039 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[(2,4-二氟苯基)(苯基)甲基]氧基}嘧啶，
I.040 2-{[1-(4-氯苯基)乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.041 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(3-氟苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.042 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(3,4-二氟苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.043 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2-氟苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.044 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)-2-甲氧基乙基]氧基}嘧啶，
I.045 2-{[1-(2-氟苯基)環丙基]氧基}-5-[5-(三氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.046 ({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)(2,6-二氟苯基)-N-羥基乙醯亞胺醯胺(ethanimidamide)，
I.047 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丁基]氧基}嘧啶，
I.048 [2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-2-(2,6-二氟苯基)乙基]胺甲酸第三丁酯，
I.049 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}-3-氟吡啶，
I.050 2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-2-(2-氟苯基)乙醇，
I.051 2-{[環己基(2,6-二氟苯基)甲基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.052 1-[(2-氯苯基)({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)甲基]環丙烷甲腈，
I.053 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}吡啶，
I.054 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}吡啶1-氧化物，
I.055 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-({1-[2-(三氟甲氧基)苯基]乙基}氧基)嘧啶，
I.056 2-{[1-(2,3-二氯苯基)乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.057 2-{[1-(2,6-二氯苯基)乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.058 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-({1-[2-(三氟甲基)苯基]乙基}氧基)嘧啶，
I.059 2-{[環戊基(2,6-二氟苯基)甲基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.060 2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}-5-[5-(三氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.061 2-{[1-(2,3-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.062 2-[(2,6-二氟苯甲基)氧基]-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.063 2-{[1-(2-氯苯基)環丁基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
I.064 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[(1R)-1-(2,5-二氟苯基)乙氧基]嘧啶，
I.065 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2-氟苯基)環丙基]氧基}吡啶，
I.066 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)乙基]氧基}吡啶1-氧化物，
I.067 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[(1R)-1-(2-氟苯基)乙氧基]嘧啶，
I.068 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[2,2,2-三氟-1-(2-氟苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.069 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[(1R)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙氧基]嘧啶，
I.070 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[(1R)-1-(2,4-二氟苯基)乙氧基]嘧啶，
I.071 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[(1R)-1-(4-氟苯基)乙氧基]嘧啶，
I.072 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[(1R)-1-(2,6-二氟苯基)乙氧基]嘧啶，
I.073 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}吡啶1-氧化物，
I.074 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2-氟苯基)乙基]氧基}吡啶1-氧化物，
I.075 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2-氟苯基)環丙基]氧基}吡啶1-氧化物，
I.076 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(3-甲基苯基)乙基]氧基}嘧啶，
I.077 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[(2,6-二氟苯基)(5-甲基-1,2,4-㗁二唑-3-基)甲基]氧基}嘧啶，
I.078 2-{[1-(6-氯吡啶-3-基)環丙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶，
以及彼之鹽、N-氧化物及溶劑合物。
式(I)化合物係在作物保護中用於防治植物病原性真菌(用作為殺真菌劑)。因此，本發明亦關於式(I)化合物在作物保護中用於防治植物病原性真菌之用途。
本發明亦關於表1中所揭示之任何式(I)化合物。
用於製備活性成分之中間物
本發明亦關於製備式(I)化合物之中間物。
除非另有其他指示，否則基團及下標X、W、R
1、R
2和R
3具有上文以式(I)化合物給出之意義。
因此，本發明關於式(II)化合物以及其可接受的鹽、N-氧化物及溶劑合物：
(II)
其中X、W、R
1、R
2和R
3具有上文以式(I)化合物給出之意義。
本發明亦關於式(XIIa)和(XIII)化合物以及其可接受的鹽：
(XIIa) (XIII)
其中X和W具有上文以式(I)化合物給出之意義，且其中Z係選自由下列所組成之群組：氯、溴、碘、氟、羥基、甲基磺醯基、甲基氫硫基、三氟甲基磺酸酯、甲基磺酸酯、甲基磺酸酯和4-甲基苯基磺酸酯；
先決條件為式(XIIa)化合物不為：
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-(甲基磺醯基)嘧啶[2095318-34-4]，
- 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-(甲基氫硫基)嘧啶[2095318-33-3]，
- 2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶。
製備式 (I) 化合物及中間物之方法
本發明關於製備式(I)化合物及其中間物之方法。除非另有其他指示，否則基團及下標X、W、R
1、R
2和R
3具有上文以式(I)化合物給出之意義。該等定義不僅適用於式(I)之最終產物，亦適用於所有的中間物。
式(I)化合物可根據方法P1製備，該製備係藉由將式(II)中間物與脫水劑(諸如N-(三乙基銨磺醯基)胺甲酸甲酯(柏傑士(Burgess)試劑))在適合的溶劑(諸如四氫呋喃)中反應，如先前於WO2017065473中所述。
方法P1
式(II)中間物可於市場上取得或可根據方法P2製備，該製備係藉由將式(III)之卡肼(carbohydrazide)與式(IVa)或(IVb)化合物(其係於市場上取得或可根據已知的程序自可輕易取得的化合物開始製備)在適合的溶劑(諸如四氫呋喃)中，視需要地在鹼(諸如三乙胺)的存在下，較佳地在室溫下反應，如先前於WO2017065473中所述。
方法P2
式(III)之卡肼可於市場上取得或可根據方法P3製備，該製備係藉由將式(V)化合物(其中LG1為脫離基，例如乙氧基)與水合肼在適合的溶劑(諸如乙醇)中反應，如先前於WO2017065473中所述。
方法P3
式(V)化合物可於市場上取得或可根據已知的程序自可輕易取得的化合物開始製備。
另外，式(V)化合物可根據方法P4製備，該製備係藉由將式(VI)化合物(其中LG1為烷氧基，如例如乙氧基，及其中LG2為脫離基，如例如氯)與式(VII)化合物(如例如European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531-543; 2017或Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(17), 4553-4559; 2017中所述)視需要地在鹼(如例如N,N-二異丙基乙胺)或酸(如例如對甲苯磺酸)的存在下，在溶劑(諸如二氯甲烷或1,4-二㗁烷)中進行親核性取代反應。當LG2為SMe時，可能有必要例如以3-氯過苯甲酸氧化來活化脫離基。可能有利的是使用過渡金屬觸媒，諸如參(二亞苯甲基丙酮)二鈀(如例如WO2019195609中所述)(當LG3為例如溴或氯時)或碘化銅(I)(如例如Tetrahedron: Asymmetry, 20(17), 1984-1991; 2009或WO2013169864中所述)。
方法P4
式(VI)化合物可於市場上取得或可根據已知的程序自可輕易取得的化合物開始製備。
式(VII)化合物可於市場上取得或可根據已知的程序自可輕易取得的化合物開始製備。
另外，式(V)化合物可根據方法P5製備，該製備係藉由將式(VIII)(其中LG1為烷氧基，如例如乙氧基)與式(IX)化合物(其中LG3為脫離基，如例如溴、碘、甲苯磺酸酯或羥基)(如例如WO2004096813、WO2009011285或Journal of Medicinal Chemistry, 35(13), 2347-54; 1992中所述)視需要地在鹼(如例如N,N-二異丙基乙胺或碳酸銫)或酸(如例如對甲苯磺酸)的存在下，在溶劑(諸如二氯甲烷、1,4-二㗁烷、乙腈或N,N-二甲基甲醯胺)中進行親核性取代反應。當LG3為羥基時，可能有必要例如以三苯膦及二偶氮二羧酸二乙酯來活化脫離基(如例如Journal of Medicinal Chemistry, 50(2), 182-185; 2007或Bioorganic & Medicinal Chemistry, 26(21), 5701-5710; 2018中所述)。
方法P5
另外，式(III)之卡肼可根據方法P6製備，該製備係藉由將式(X)化合物與酸(諸如三氟乙酸)在適合的溶劑(諸如二氯甲烷)中，較佳地在室溫下反應，如先前於Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20(1), 487-497; 2012中所述。
方法P6
式(X)化合物可於市場上取得或可根據方法P7製備，該製備係藉由將式(XI)之酸與肼基甲酸第三丁酯(
tert-butyl carbazate)在偶合劑(如例如六氟磷酸1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓鹽3-氧化物(HATU)或1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽N3-(乙基伸亞胺醯基)-N1,N1-二甲基-,鹽酸鹽(EDC·HCl))的存在下，在適合的溶劑(諸如二氯甲烷)中，視需要地在鹼(諸如N,N-二異丙基乙胺)的存在下反應，如先前於Tetrahedron, 58(27), 5513-5523; 2002中所述。
方法P7
式(XI)化合物可於市場上取得或可根據已知的程序自可輕易取得的化合物開始製備。
另外，式(II)中間物可根據方法P8製備，該製備係藉由將式(V)化合物(其中LG1為脫離基，如例如氯)與2,2-二氟乙醯肼或2,2,2-三氟乙醯肼在適合的溶劑(諸如四氫呋喃、乙腈、二氯甲烷)中，視需要地在鹼(諸如三乙胺)的存在下，較佳地在–60℃、0℃或在室溫下反應，如先前於Russian Journal of Organic Chemistry, 43(11), 1686-1695; 2007或Yingyong Huaxue, 13(5), 5-9; 1996中所述。
方法P8
2,2-二氟乙醯肼及2,2,2-三氟乙醯肼可於市場上取得或可根據已知的方法製備，如先前於Synlett, (12), 1939-1941; 2005, Journal of Organic Chemistry, 78(16), 8054-8064; 2013, Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 52(2), 133-139; 2016或WO 2018233633中所述。
另外，式(I)化合物可根據方法P9自式(XII)化合物(其中LG4為脫離基)製備，該製備係藉由與式(VII)化合物(如例如European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531-543; 2017或WO2017065473中所述)視需要地在鹼(如例如三乙胺)或酸(如例如對甲苯磺酸)的存在下，在溶劑(諸如二氯甲烷或1,4-二㗁烷)中進行親核性取代反應。當LG4為SMe時，可能有必要例如藉由以3-氯過苯甲酸氧化來活化脫離基。
方法P9
式(XII)化合物可於市場上取得或可以類似於方法P1和P2或P3和P4或P8自可輕易取得的化合物開始製備。
另外，式(I)化合物可根據方法P10製備，該製備係藉由將式(XIII)化合物與式(IX)化合物以類似於方法P5的反應條件進行親核性取代反應。
方法P10
式(XIII)化合物可於市場上取得或可以類似於方法P1自可輕易取得的式(VIII)化合物開始製備。
另外，式(I)化合物可根據方法P11製備，該製備係藉由將式(XIV)化合物與三氟甲基乙酸酐或二氟甲基乙酸酐(其係於市場上取得或可根據已知的程序自可輕易取得的化合物開始製備)在適合的溶劑(諸如二氯甲烷)中，較佳在0℃下反應，如先前於WO2018165520中所述。
方法P11
式(XIV)化合物可根據方法P12製備，該製備係藉由將式(XV)化合物與疊氮化物來源(諸如疊氮化鈉)在適合的溶劑(諸如N,N-二甲基甲醯胺)中，視需要地在鹽(諸如氯化銨及/或氯化鋰)的存在下，較佳地在95℃下反應，如先前於WO2018165520中所述。
方法P12
式(XV)化合物可根據方法P13製備，該製備係藉由將式(XVI)化合物(其中LG5為脫離基，諸如氯)與式(VII)化合物(如先前於WO2018165520中所述)視需要地在鹼(如例如三乙胺)或酸(如例如對甲苯磺酸)的存在下，在溶劑(諸如例如乙醇、二氯甲烷或1,4-二㗁烷)中進行親核性取代反應。
方法P13
式(XVI)化合物可於市場上取得或可根據已知的程序自可輕易取得的化合物開始製備。
另外，式(I)化合物可根據方法P14自式(I-NO)化合物製備，該製備係藉由根據已知程序進行氫化(如例如WO2014/143672中所述)或例如根據已知的程序以鋅粉/甲酸銨還原(如例如Synth. Commun., 33, 4137-4141, 2003中所述)。
方法P14
式(I-NO)化合物可根據方法P15以類似於方法P9的反應條件自式(XII-NO)化合物開始製備。
方法P15
式(XII-NO)化合物可根據已知的程序自式(XII)化合物開始製備，該製備係藉由例如以3-氯過苯甲酸或尿素過氧化氫氧化(如例如US2014/315928中所述)。
根據本發明，方法P1至P15可在若適當時於溶劑的存在下及若適當時於鹼的存在下執行。
適合於進行根據本發明之方法P1至P15的溶劑為慣用的惰性有機溶劑。優先選擇使用視需要地鹵化之脂族、脂環族或芳族烴，諸如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，諸如二乙醚、二異丙醚、甲基第三丁醚、甲基第三戊醚、二㗁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈類，諸如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈或苯甲腈；醯胺類，諸如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯啶酮或六甲基磷醯三胺；酯類，諸如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞碸類，諸如二甲亞碸；或碸類，諸如環丁碸。
適合於進行根據本發明之方法P1至P15的鹼為慣用於此等反應的無機及有機鹼。優先選擇使用鹼土金屬、鹼金屬氫化物、鹼金屬氫氧化物或鹼金屬醇鹽，諸如氫氧化鈉、氫化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、第三丁醇鉀或其他氫氧化銨；鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫；鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽，諸如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣；以及三級胺，諸如三甲胺、三乙胺、二異丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、
N-甲基哌啶、
N,N-二甲基胺基吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7烯(DBU)。
當進行根據本發明之方法P1至P15時，反應溫度可獨立地在相對寬廣的範圍內改變。根據本發明之方法通常係在介於-20℃與160℃之間的溫度下進行。一種控制用於該等方法之溫度的方式為使用微波技術。
根據本發明之方法P1至P15通常獨立地在大氣壓力下進行。然而，亦有可能在升壓或減壓下操作。
後處理係以慣用的方法進行。反應混合物通常係以水處理，且分離出有機相及在乾燥後於減壓下濃縮。若適當時，剩餘的殘餘物可以慣用的方法(諸如層析術或再結晶)去除仍可存在的任何雜質。
根據本發明之化合物可根據上述方法製備。仍應理解的是熟習的技術人員係基於其常識及可取得的發表文件而能夠根據要求合成的根據本發明之化合物中之各者的特殊性修改該等方法。
組成物及調配物
本發明進一步關於組成物，特別為防治非所需微生物之組成物。組成物可施用微生物及/或彼等棲所。
組成 物包含至少一種本發明化合物及至少一種農業上適合的輔助劑，例如載劑及/或界面活性劑。
載劑為固體或液體、天然或合成、有機或無機物質，其通常為惰性。載劑通常改良化合物對例如植物、植物部位或種子之施用。適合的固體載劑的實例包括但不限於銨鹽，特別為硫酸銨、磷酸銨和硝酸銨，天然岩粉，諸如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、鎂鋁海泡石、蒙脫石和矽藻土，矽膠和合成岩粉，諸如細碎的矽石、礬土和矽酸鹽。典型地用於製備粒劑之固體載劑的實例包括但不限於壓碎和分級的天然岩石，諸如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石，無機和有機磨粉的合成顆粒及有機物料的顆粒，諸如紙、鋸屑、椰子殼、玉米穗和菸草桿。適合的液體載劑的實例包括但不限於水、有機溶劑及其組合。適合的溶劑的實例包括極性和非極性有機化學液體，例如來自下列類別：芳族和非芳族烴類(諸如環己烷、石蠟、烷基苯、二甲苯、甲苯、四氫萘、烷基萘、氯化芳族或氯化脂族烴，諸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、醇類和多元醇類(其亦可視需要地經取代、醚化及/或酯化，諸如乙醇、丙醇、丁醇、苯甲醇、環己醇或二醇)、酮類(諸如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮或環己酮)、酯類(包括脂肪和油)和(聚)醚類、未經取代和經取代之胺類、醯胺類(諸如二甲基甲醯胺或脂肪酸醯胺)及其酯類、內醯胺類(諸如N-烷基吡咯啶酮，特別為N-甲基吡咯啶酮)和內酯類、碸類和亞碸類(諸如二甲亞碸)、植物或動物來源的油類。載劑亦可為液化氣態增量劑，亦即在標準溫度及標準壓力下為氣態之液體，例如氣霧推進劑，諸如鹵烴、丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。
較佳的固體載劑係選自黏土、滑石和矽石。
較佳的液體載劑係選自水、脂肪酸醯胺及其酯、芳族和非芳族烴、內醯胺及碳酸酯。
載劑的量典型地在組成物重量的1至99.99%，較佳為5至99.9%，更佳為10至99.5%，且最佳為20至99%之範圍內。
液體載劑典型地以組成物重量的20至90%，例如30至80%之範圍存在。
固體載劑典型地以組成物重量的0至50%，較佳為5至45%，例如10至30%之範圍存在。
若組成物包含二或更多種載劑，則概述之範圍係指載劑的總量。
界面活性劑可為離子(陽離子或陰離子)、兩性離子或非離子界面活性劑，諸如離子或非離子乳化劑、泡沫形成劑、分散劑、潤濕劑、穿透增強劑及其任何混合物。適合的界面活性劑的實例包括但不限於聚丙烯酸之鹽、木質磺酸之鹽(諸如木質磺酸鈉)、酚磺酸或萘磺酸之鹽、環氧乙烷及/或環氧丙烷與脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺之聚縮合物(例如聚氧乙烯脂肪酸酯(諸如蓖麻油乙氧化物)、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚二醇醚))、經取代之酚(較佳為烷基酚或芳基酚)及其乙氧化物(諸如三苯乙烯基酚乙氧化物)、磺基琥珀酸酯之鹽、牛磺酸衍生物(較佳為牛磺酸烷酯)、聚乙氧基化醇或酚之磷酸酯、多元醇之脂肪酯(諸如甘油、山梨糖醇或蔗糖之脂肪酸酯)、硫酸鹽(諸如烷基硫酸烷鹽和烷基醚硫酸鹽)、磺酸鹽(例如烷基磺酸鹽、芳基磺酸鹽和烷基苯磺酸鹽)、磷酸酯、蛋白質水解物、木質素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。任何在此段落中述及之鹽較佳地係指各自的鹼金屬、鹼土金屬和銨鹽。
較佳的界面活性劑係選自聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、烷基苯磺酸鹽(諸如十二烷基苯磺酸鈣)、蓖麻油乙氧化物、木質磺酸鈉和芳基酚乙氧化物(諸如三苯乙烯基酚乙氧化物)
界面活性劑的量典型地在組成物重量的5至40%，例如10至20%之範圍內。
適合的輔助劑的更多實例包括防水劑、催乾劑，黏合劑(黏著劑、膠黏劑、固定劑(諸如羧甲基纖維素)、呈粉末、顆粒或乳膠形式的天然和合成聚合物(諸如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)、天然磷脂(諸如腦磷脂和卵磷脂)及合成磷脂、聚乙烯基吡咯啶酮和泰羅斯(tylose))、增稠劑和二次增稠劑(諸如纖維素醚、丙烯酸衍生物、三仙膠、改質黏土(例如以Bentone名稱取得的產品)和細碎的矽石)、穩定劑(例如冷穩定劑、保存劑(例如二氯吩(dichlorophene)和苯甲醇半縮甲醛)、抗氧化劑、光穩定劑(特別為UV穩定劑)或改良化學及/或物理穩定性的其他劑)、染料或顏料(諸如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍；或有機染料，例如茜素、偶氮和金屬酞青素染料)、消泡劑(例如聚矽氧消泡劑和硬脂酸鎂)、防凍劑、黏附劑、赤霉素和加工輔助劑、礦油和植物油、香料、蠟、營養物(包括微量營養物，諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅之鹽)、保護性膠體、觸變物質、穿透劑、螯合劑及複合物形成劑。
輔助劑的選擇係取決於本發明化合物意欲之施用模式及/或化合物的物理性質而定。此外，輔助劑可經選擇以賦予組成物或自其製備之使用形式特定的性質(技術、物理及/或生物性質)。輔助劑的選擇可容許訂製對特定需求之組成物。
本發明之組成物可作為即用型調配物提供給最後使用者，亦即組成物可以適合的裝置(諸如噴灑或灑粉裝置)直接施用植物或種子。另外，組成物可以在使用前必須稀釋(較佳地以水)的濃縮物形式提供給最後使用者。
本發明之組成物可以習知的方式製備，例如藉由將本發明化合物與一或多種適合的輔助劑(諸如本文所揭示者)混合。
組成物包含殺真菌有效量的本發明化合物。術語「有效量」表示足以防治栽培植物上或物料保護中有害的真菌且對經處理之植物不導致實質損害的量。此量可於寬廣的範圍內改變且取決於多種因素而定，諸如欲防治之真菌物種、經處理之栽培植物或物料、氣候條件及所使用之特定的本發明化合物。根據本發明之組成物通常含有0.01至99重量%，較佳為0.05至98重量%，更佳為0.1至95重量%，甚至更佳為0.5至90重量%，最佳為1至80重量%之本發明化合物。有可能使組成物包含二或更多種本發明化合物。在此等例子中，概述之範圍係指本發明化合物的總量。
本發明之組成物可呈任何習知的
組成物類型，諸如溶液(例如水溶液)、乳液、水系和油系懸浮液、粉末(例如可濕性粉末、可溶性粉末)、粉劑、糊劑、粒劑(例如可溶性粒劑、用於撒施之粒劑)、懸乳劑濃縮物、以本發明化合物浸漬之天然或合成產品、肥料以及在聚合物質中的微包覆物。本發明化合物可呈懸浮、乳化或溶解形式存在。特別適合的組成物類型的實例為溶液、水溶性濃縮物(例如SL、LS)、可分散濃縮物(DC)、懸浮液和懸浮濃縮物(例如SC、OD、OF、FS)、可乳化濃縮物(例如EC)、乳液(例如EW、EO、ES、ME、SE)、膠囊(例如CS、ZC)、糊劑、丸粒、可濕性粉末或粉劑(例如WP、SP、WS、DP、DS)、壓製品(例如BR、TB、DT)、粒劑(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺昆蟲物品(例如LN)以及用於處理植物繁殖物料(諸如種子)之凝膠調配物(例如GW、GF)。該等及更多的組成物類型係以聯合國糧食及農業組織(the Food and Agriculture Organization of the United Nations)(FAO)定義。綜述係於國際作物永續發展協會(Croplife International)於2008年5月的"殺蟲劑調配物類型總表及國際編號系統(Catalogue of pesticide formulation types and international coding system) "，第二號技術專論(Technical Monograph)，第6版中給出。
本發明之組成物較佳地呈下列類型之一的形式：EC、SC、FS、SE、OD和WG，更佳為EC、SC、OD和WG。
關於組成物類型及彼等製備的實例之更多細節於下文給出。若有二或更多種本發明化合物存在，則概述之本發明化合物的量係指本發明化合物的總量。若有二或更多種此等組分的代表物(例如潤濕劑、黏合劑)存在，則該量比照適用於組成物的任何其他組分。
i) 水溶性濃縮物(SL、LS)
將10至60重量%之至少一種本發明化合物及5至15重量%之界面活性劑(例如聚氧乙烯脂肪醇醚)溶解在得到總量100重量%的此等量之水及/或水溶性溶劑(例如醇(諸如丙二醇)或碳酸酯(諸如碳酸丙烯酯))中。在施用前，將濃縮物以水稀釋。
ii) 可分散濃縮物(DC)
將5至25重量%之至少一種本發明化合物及1至10重量%之界面活性劑及/或黏合劑(例如聚乙烯基吡咯啶酮)溶解在得到總量100重量%的此等量之有機溶劑(例如環己酮)中。以水稀釋給出分散液。
iii) 可乳化濃縮物(EC)
將15至70重量%之至少一種本發明化合物及5至10重量%之界面活性劑(例如十二烷基苯磺酸鈣與蓖麻油乙氧化物之混合物)溶解在得到總量100重量%的此等量之非水溶性有機溶劑(例如芳族烴或脂肪酸醯胺)及若必要時額外的水溶性溶劑中。以水稀釋給出乳液。
iv) 乳液(EW、EO、ES)
將5至40重量%之至少一種本發明化合物及1至10重量%之界面活性劑(例如十二烷基苯磺酸鈣與蓖麻油乙氧化物之混合物)溶解在20至40重量%之非水溶性有機溶劑(例如芳族烴)中。將此混合物利用乳化機添加至得到總量100重量%的此等量之水中。所得組成物為均勻的乳液。在施用前，可將乳液以水進一步稀釋。
v) 懸浮液和懸浮液濃縮物
v-1) 水系(SC、FS)
在適合的研磨設備中，例如攪動式球磨機，將20至60重量%之至少一種本發明化合物與添加的2至10重量%之界面活性劑(例如木質磺酸鈉和聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1至2重量%之增稠劑(例如三仙膠)及水一起粉碎，以給出細活性物質懸浮液。水係以得到總量100重量%的此等量添加。以水稀釋給出穩定的活性物質懸浮液。關於FS型組成物，添加至多40重量%之黏合劑(例如聚乙烯醇)。
v-2) 油系(OD、OF)
在適合的研磨設備中，例如攪動式球磨機，將20至60重量%之至少一種本發明化合物與添加的2至10重量%之界面活性劑(例如木質磺酸鈉和聚氧乙烯脂肪醇醚)、0.1至2重量%之增稠劑(例如改質黏土(特別為Bentone)或矽石)及有機載劑一起粉碎，以給出細活性物質油懸浮液。有機載劑係以得到總量100重量%的此等量添加。以水稀釋給出穩定的活性物質分散液。
vi) 水分散性粒劑和水溶性粒劑(WG、SG)
將50至80重量%之至少一種本發明化合物與添加的界面活性劑(例如木質磺酸鈉和聚氧乙烯脂肪醇醚)一起細研磨，且利用技術器具(例如擠壓、噴灑塔、流體化床)轉變成水分散性或水溶性粒劑。界面活性劑係以得到總量100重量%的此等量使用。以水稀釋給出穩定的活性物質分散液或溶液。
vii) 水分散性粉末和水可溶性粉末(WP、SP、WS)
將50至80重量%之至少一種本發明化合物與添加的1至8重量%之界面活性劑(例如木質磺酸鈉、聚氧乙烯脂肪醇醚)及得到總量100重量%的此等量之固體載劑(例如矽膠)在轉子-定子型輾磨機中一起研磨。以水稀釋給出穩定的活性物質分散液或溶液。
viii) 凝膠(GW、GF)
在攪動式球磨機中，將5至25重量%之至少一種本發明化合物與添加的3至10重量%之界面活性劑(例如木質磺酸鈉)、1至5重量%之黏合劑(例如羧甲基纖維素)及得到總量100重量%的此等量之水一起粉碎。這得到細活性物質懸浮液。以水稀釋給出穩定的活性物質懸浮液。
ix) 微乳液(ME)
將5至20重量%之至少一種本發明化合物添加至5至30重量%之有機溶劑摻合物(例如脂肪酸二甲基醯胺和環己酮)、10至25重量%之界面活性劑摻合物(例如聚氧乙烯脂肪醇醚和芳基酚乙氧化物)及得到總量100重量%的此等量之水中。將此混合物攪拌1 h，自發性地產生熱力學穩定的微乳液。
x) 微膠囊(CS)
將包含5至50重量%之至少一種本發明化合物、0至40重量%之非水溶性有機溶劑(例如芳族烴)、2至15重量%之丙烯酸單體(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二或三丙烯酸酯)的油相分散至保護性膠體(例如聚乙烯醇)之水溶液中。以自由基引發劑引發之自由基聚合反應導致聚(甲基)丙烯酸酯微膠囊的形成。另外，將包含5至50重量%之至少一種本發明化合物、0至40重量%之非水溶性有機溶劑(例如芳族烴)及異氰酸酯單體(例如二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯)的油相分散至保護性膠體(例如聚乙烯醇)之水溶液中。聚胺(例如六亞甲二胺)的添加導致聚脲微膠囊的形成。單體佔總CS組成物的1至10重量%。
xi) 可撒布性粉末(DP、DS)
將1至10重量%之至少一種本發明化合物細研磨且與得到總量100重量%的此等量之固體載劑(例如細碎的高嶺土)一起密切混合。
xii) 粒劑(GR、FG)
將0.5至30重量%之至少一種本發明化合物細研磨且與得到總量100重量%的此等量之固體載劑(例如矽酸鹽)一起締合。粒化係以擠壓、噴灑乾燥或流體化床達成。
xiii) 超低容量液劑(UL)
將1至50重量%之至少一種本發明化合物溶解在得到總量100重量%的此等量之有機溶劑(例如芳族烴)中。
組成物類型i)至xiii)可視需要地包含更多的輔助劑，諸如0.1至1重量%之保存劑、0.1至1重量%之消泡劑、0.1至1重量%之染料及/或顏料及5至10重量%之防凍劑。
混合物 / 組合物
本發明化合物及組成物可與其他的活性成分混合，如殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、生物防治劑或除草劑。與肥料、生長調節劑、安全劑、硝化抑制劑、化學傳訊素及/或其他農業助益劑之混合物亦為可行的。這可容許擴大活性廣譜性或防止抗性進化。已知的殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑及殺細菌劑的實例係揭示於第17版殺蟲劑手冊(The Pesticide Manual)中。
可與本發明化合物及組成物混合之殺真菌劑的實例為：
1)麥角固醇生物合成抑制劑，例如(1.001)環克座(cyproconazole)、(1.002)待克利(difenoconazole)、(1.003)依普座(epoxiconazole)、(1.004)環醯菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯銹啶(fenpropidin)、(1.006)芬普福(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)護汰芬(flutriafol)、(1.010)依滅列(imazalil)、(1.011)依滅列硫酸鹽、(1.012)種菌唑(ipconazole)、(1.013)滅特座(metconazole)、(1.014)邁克尼(myclobutanil)、(1.015)巴克素(paclobutrazol)、(1.016)撲克拉(prochloraz)、(1.017)普克利(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌㗁唑(pyrisoxazole)、(1.020)葚孢菌素(spiroxamine)、(1.021)得克利(tebuconazole)、(1.022)四克利(tetraconazole)、(1.023)三泰隆(triadimenol)、(1.024)三得芬(tridemorph)、(1.025)滅菌唑(triticonazole)、(1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.028) (2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029) (2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030) (2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031) (2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032) (2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033) (2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034) (R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035) (S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036) [3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二㗁㖦-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二㗁㖦-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-酯、(1.040)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-酯、(1.041)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-酯、(1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050) 2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051) 2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052) 2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)美芬三康唑(mefentrifluconazole)、(1.056) 2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059) 5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.060) 5-(烯丙基氫硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061) 5-(烯丙基氫硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062) 5-(烯丙基氫硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]氫硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.064) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]氫硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.065) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]氫硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.066) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]氫硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.067) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.068) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.069) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)氫硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.070) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)氫硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.071) N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.072) N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]氫硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.073) N'-(4-{3-[(二氟甲基)氫硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.074) N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.075) N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.076) N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.077) N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.078) N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.079) N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.080) N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.081)伊芬三康唑(ipfentrifluconazole)、(1.082) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.083) 2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.084) 2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.085) 3-[2-(1-氯環丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲睛、(1.086)氟提克利(fluoxytioconazole)(4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-硫酮基-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧基]苯甲腈)、(1.087) N-異丙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基乙基)苯基]-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.088) N'-{5-溴-2-甲基-6-[(1-丙氧基丙-2-基)氧基]吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺、(1.089)菲克利(hexaconazole)、(1.090)平克座(penconazole)、(1.091)芬克座(fenbuconazole)及(1.092) 2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯。
2)在複合物I或II之呼吸鏈抑制劑，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)必殺芬(bixafen)、(2.003)白克列(boscalid)、(2.004)萎銹靈(carboxin)、(2.005)氟吡菌醯胺(fluopyram)、(2.006)福多寧(flutolanil)、(2.007)氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、(2.008)福拉比(furametpyr)、(2.009)異丙噻菌胺(Isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反側-差向異構性鏡像異構物1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反側-差向異構性鏡像異構物1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反側-差向異構性消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(同側-差向異構性消旋物1RS,4SR,9RS與反側-差向異構性消旋物1RS,4SR,9SR之混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(同側-差向異構性鏡像異構物1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(同側-差向異構性鏡像異構物1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(同側-表異構物消旋物之1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)吡福密芬(pydiflumetofen)、(2.020)必拉氟密(Pyraziflumid)、(2.021)環丙吡菌胺(sedaxane)、(2.022) 1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.023) 1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.024) 1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.025) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)bi苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.026) 2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(2.027) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.028)英派氟先(inpyrfluxam)、(2.029) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.030)氟英達派(fluindapyr)、(2.031) 3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.032) 3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.033) 5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034) N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.035) N-(2-第三丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.036) N-(2-第三丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.037) N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.038)異氟普蘭(isoflucypram)、(2.039) N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.040) N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.041) N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.042) N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.043) N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.044) N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.045) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.046) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.047) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.048) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲醯胺、(2.049) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.050) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.051) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.052) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.053) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.054) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.055) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.056) N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.057)吡波彭(pyrapropoyne)、(2.058) N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)菸鹼醯胺、(2.059) N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)菸鹼醯胺、(2.060)氟苯醚醯胺(flubeneteram)及(2.061)賽氟滅(thifluxamide)。
3)在複合物III之呼吸鏈抑制劑，例如(3.001)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)亞托敏(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)賽座滅(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)凡殺同(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fuoxastrobin)、(3.013)克收欣(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)百克敏(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.0019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)三氟敏(trifloxystrobin)、(3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.025)芬吡醯胺(fenpicoxamid)、(3.026)曼達斯洛賓(mandestrobin)、(3.027) N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.029) {5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苯甲基}胺甲酸甲酯、(3.030)苯基吡唑菌酯(metyltetraprole)、(3.031)扶啶氧菌胺(florylpicoxamid)及(3.032)米塔吡醯胺(metarylpicoxamid)。
4)有絲分裂及細胞分裂抑制劑，例如(4.001)多菌靈(carbendazim)、(4.002)乙黴威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)賓克隆(pencycuron)、(4.006)腐絕(thiabendazole)、(4.007)多保淨(thiophanate)-甲酯、(4.008)座賽胺(zoxamide)、(4.009)必噠克緹(pyridachlometyl)、(4.010) 3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒𠯤、(4.011) 3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒𠯤、(4.012) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022) 4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒𠯤、(4.023) N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024) N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025) N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.026)氟醚菌醯胺(fluopimomide)。
5)能夠具有多位置作用之化合物，例如(5.001)波爾多(bordeaux)混合物、(5.002)四氯丹(captafol)、(5.003)蓋普丹(captan)、(5.004)四氯異苯腈(chlorothalonil)、(5.005)氫氧化銅、(5.006)環烷酸銅、(5.007)氧化銅、(5.008)氯氧化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)腈硫醌(dithianon)、(5.011)多寧(dodine)、(5.012)福爾培(folpet)、(5.013)鋅錳乃浦(mancozeb)、(5.014)錳乃浦(maneb)、(5.015)免得爛(metiram)、(5.016)免得爛鋅(metiram zinc)、(5.017)快得寧(oxine-copper)、(5.018)甲基鋅乃浦(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化鈣之硫製劑、(5.020)得恩地(thiram)、(5.021)鋅乃浦(zineb)、(5.022)益穗(ziram)、(5.023) 6-乙基-5,7-二側氧基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二硫雜環己并(dithiino)[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能夠誘發宿主防禦之化合物，例如(6.001)阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)異噻菌胺(isotianil)、(6.003)撲殺熱(probenazole)、(6.004)噻醯菌胺(tiadinil)。
7)胺基酸及/或蛋白質生物合成抑制劑，例如(7.001)賽普洛(cyprodinil)、(7.002)嘉賜黴素(kasugamycin)、(7.003)嘉賜黴素鹽酸鹽水合物、(7.004)氧四環素(oxytetracycline)、(7.005)派美尼(pyrimethanil)、(7.006) 3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
8) ATP生產抑制劑，例如(8.001)矽噻菌胺(silthiofam)。
9)細胞壁合成抑制劑，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)達滅芬(dimethomorph)、(9.003)氟嗎啉(flumorph)、(9.004)丙森鋅(iprovalicarb)、(9.005)雙炔醯菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(9.007)纈菌胺(valifenalate)、(9.008) (2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009) (2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂質及膜合成抑制劑，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)普拔克(propamocarb hydrochloride)、(10.003)脫克松(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制劑，例如(11.001)三環唑(tricyclazole)、(11.002)托普洛卡(tolprocarb)。
12)核酸合成抑制劑，例如(12.001)本達樂(benalaxyl)、(12.002)本達樂-M (克拉昔(kiralaxyl))、(12.003)滅達樂(metalaxyl)、(12.004)滅達樂-M (滅芬散(mefenoxam))。
13)信號轉導抑制劑，例如(13.001)護汰寧(fludioxonil)、(13.002)依普同(iprodione)、(13.003)撲滅寧(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)快諾芬(quinoxyfen)、(13.006)免克寧(vinclozolin)。
14)能夠充當為非偶合劑(uncoupler)之化合物，例如(14.001)扶吉胺(fluazinam)、(14.002)敵蟎普(meptyldinocap)。
15)選自由下列所組成之群組的其他殺真菌劑：(15.001)脫落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)比托沙𠯤(bethoxazin)、(15.004)卡巴西黴素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)滅蟎猛(chinomethionat)、(15.007)硫雜靈(cufraneb)、(15.008)環氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)克絕(cymoxanil)、(15.010)環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、(15.011)氟噻菌淨(flutianil)、(15.012)福賽得鋁(fosetyl-aluminium)、(15.013)福賽得鈣(fosetyl-calcium)、(15.014)福賽得鈉(fosetyl-sodium)、(15.015)異硫氰酸甲酯、(15.016)滅芬農(metrafenone)、(15.017)米多黴素(mildiomycin)、(15.018)納他黴素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫胺甲酸鎳、(15.020)滅銹胺(nitrothal)-異丙酯、(15.021)歐莫克(oxamocarb)、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)歐芬英(oxyfenthiin)、(15.024)五氯酚(pentachlorophenol)和鹽、(15.025)亞磷酸和其鹽、(15.026)霜霉威-三乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(15.027)比芬酮(pyriofenone)(克芬酮(chlazafenone))、(15.028)特布洛昆(tebufloquin)、(15.029)克枯爛(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033) 2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)二吡甲噻酮(dipymetitrone)、(15.035) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038) 2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)甲烷磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯酯、(15.040)甲烷磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯酯、(15.041)依普氟芬喹(ipflufenoquin)、(15.042) 2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)氟派保林(fluoxapiprolin)、(15.044)甲烷磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}苯酯、(15.045) 2-苯基酚和鹽、(15.046) 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.047)喹富滅靈(quinofumelin)、(15.048) 4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構物形式：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049) 4-側氧基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.050) 5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051) 5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-苯磺醯肼、(15.052) 5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053) 5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054) 9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧氮呯、(15.055) {6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-酯、(15.056) 乙基 (2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)啡𠯤-1-羧酸、(15.058) 3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)、(15.061) {6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸第三丁酯、(15.062) 5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺醯基]-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)胺基吡芬(aminopyrifen)、(15.064) (N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺)、(15.065) (N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞醯胺基甲醯胺)、(15.066) (2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇)、(15.067) (5-溴-1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉)、(15.068) (3-(4,4-二氟-5,5-二甲基-4,5-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-7-基)喹啉)、(15.069) (1-(4,5-二甲基-1H-苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉)、(15.070) 8-氟-3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉酮、(15.071) 8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉酮、(15.072) 3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉、(15.073) (N-甲基-N-苯基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺)、(15.074) {4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基}胺甲酸甲酯、(15.075) (N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲基}環丙烷甲醯胺)、(15.076) N-甲基-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.077) N-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.078) N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.079) N-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]環丙烷甲醯胺、(15.080)氟菲諾代胺(flufenoxadiazam)(N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺)、(15.081) 2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺、(15.082) N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基)苯基]甲基]乙醯胺、(15.083) N-[(E)-N-甲氧基-C-甲基-伸亞胺醯基]-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.084) N-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基-伸亞胺醯基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.085) N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、(15.086) 4,4-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯啶-2-酮、(15.087) N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯硫代甲醯胺、(15.088) 5-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯啶-2-酮、(15.089) N-((2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]-3,3,3-三氟丙醯胺、(15.090) 1-甲氧基-1-甲基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]尿素、(15.091) 1,1-二乙基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]尿素、(15.092) N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、(15.093) N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺、(15.094) 1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]尿素、(15.095) N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基)環丙烷甲醯胺、(15.096) N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺、(15.097) N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基)苯基]甲基]丙醯胺、(15.098) 1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]尿素、(15.099) 1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]尿素、(15.100) 3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]尿素、(15.101) 1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.102) 4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、(15.103) 5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、(15.104) 3,3-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮、(15.105) 1-[[3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基)苯基]甲基]氮𠰢-2-酮、(15.106) 4,4-二甲基-2-[[4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、(15.107) 5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮、(15.108) 1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲基}-1H-吡唑-4-甲酸乙酯、(15.109) N,N-二甲基-1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲基}-1H-1,2,4-三唑-3-胺、(15.110) N-{2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲基}丁醯胺、(15.111) N-(1-甲基環丙基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.112) N-(2,4-二氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺、(15.113) 1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.114) 1-(6-(二氟甲基)-5-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.115) 1-(5-(氟甲基)-6-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.116) 1-(6-(二氟甲基)-5-甲氧基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.117)二甲基胺甲酸4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯酯、(15.118) N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基}丙醯胺、(15.119)甲烷磺酸3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二氧雜䓬-6-酯、(15.120)甲烷磺酸9-氟-3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二氧雜䓬-6-酯、(15.121)甲烷磺酸3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二氧雜䓬-6-酯、(15.122)甲烷磺酸3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-9-氟-1,5-二氫-2,4-苯并二氧雜䓬-6-酯、(15.123) 1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉、(15.124) 8-氟-N-(4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基)喹啉-3-甲醯胺、(15.125) 8-氟-N-[(2S)-4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁-2-基]喹啉-3-甲醯胺、(15.126) N-(2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基)-8-氟喹啉-3-甲醯胺、(15.127) N-[(2S)-2,4-二甲基-1-苯基戊-2-基]-8-氟喹啉-3-甲醯胺、(15.128)哌碳唑(picarbutrazox)、(15.129)甲特普唑(metyltretrapole)、(15.130)環丁三氟喃(cyclobutrifluram)及(15.131)氯菌靈(chloroinconazide)。
如本文所述之類別(1)至(15)的所有命名之混合伴體可以自由化合物或其農業化學活性鹽(若其官能基能如此)的形式存在。
本發明化合物及組成物可與一或多種生物防治劑組合。
如本文所使用之術語「生物防治」經定義為藉由使用或利用生物防治劑來防治有害的生物體，諸如植物病原性真菌及/或昆蟲及/或蟎及/或線蟲。
如本文所使用之術語「生物防治劑」係以生物防治為目的而定義為除了有害的生物體以外的生物體及/或由此種生物體所生產的蛋白質或次級代謝物。第二生物體的突變體應包括在生物防治劑的定義內。術語「突變體」係指親代菌株的變種以及獲得突變體或變種之方法，其中殺蟲活性係大於親代菌株所表現的活性。「親代菌株」在本文經定義為致突變前的原始菌株。為了獲得此等突變體，可將親代菌株以化學品(諸如N-甲基-N'-硝基-N-亞硝基胍、乙基甲碸)或藉由使用伽瑪、x射線、或UV-輻射照射，或藉由那些熟習此項技術領域者熟知的其他方式處理。生物防治劑的已知機制包含藉由與真菌競爭根表面上的空間而防治根腐病的腸內菌。細菌毒素(諸如抗生素)已用於防治病原體。可將毒素分離且直接施用植物，或可投予細菌物種，使其於原位產生毒素。
「變種」為具有如本文所指出之NRRL或ATCC寄存編號的所有鑑定特徵之菌株且可經鑑定為具有在高嚴格度條件下與NRRL或ATCC寄存編號的基因組雜交之基因組。
「雜交」係指其中一或多個多核苷酸反應以形成經由核苷酸殘基的鹼基之間的氫鍵穩定之複合物的反應。氫鍵可以Watson-Crick鹼基配對、Hoogstein結合或以任何其他的序列特異性方式發生。複合物可包含形成雙股結構的兩股、形成多股複合物的三或更多股、單一自雜交股或該等的任何組合。雜交反應可在不同的「嚴格度」條件下執行。低嚴格度雜交反應通常係在約40℃下以10 X SSC或等效離子強度溶液/溫度進行。中等嚴格度雜交典型地在約50℃下以6 X SSC執行及高嚴格度雜交反應通常係在約60℃下以1 X SSC執行。
所指出之NRRL或ATCC寄存編號的變種亦可定義為與所指出之NRRL或ATCC寄存編號的基因組具有大於85%、更佳為大於90%或更佳為大於95%之序列同一性的基因組序列之菌株。多核苷酸或多核苷酸區(或多肽或多肽區)與另一序列具有特定的「序列同一性」百分比(例如80%、85%、90%或95%)，其意指當比對時，鹼基(或胺基酸)百分比在比較兩個序列時為相同的。此比對及同源性或序列同一性百分比可使用本技術中已知的軟體程式測定，例如該等說明於Current Protocols in Molecular Biology (F. M. Ausubel等人編輯，1987)中。
NRRL為農業研究服務菌種中心(Agricultural Research Service Culture Collection)的縮寫，該中心為基於以專利程序為目的之微生物寄存的國際認可之布達佩斯條約下以寄存微生物菌株為目之國際寄存機構，其地址位於1815 North university Street, Peroira, Illinois 61604 USA的美國農業部(U.S. Department of Agriculture)之農業研究服務(Agricultural Research service)的國家農業應用研究中心(National Center for Agricultural Utilization Research)。
ATCC為美國菌種保存中心(American Type Culture Collection)的縮寫，該中心為基於以專利程序為目的之微生物寄存的國際認可之布達佩斯條約下以寄存微生物菌株為目之國際寄存機構，其地址位於10801 University Blvd., Manassas, VA 10110 USA之ATCC Patent Depository。
可與本發明化合物及組成物組合之生物防治劑的實例：
(A)選自下列群組之抗細菌劑：
(A1)細菌，諸如(A1.1)枯草芽孢桿菌(
Bacillus subtilis)，特別為菌株QST713/AQ713 (自美國Bayer CropScience LP以SERENADE OPTI或SERENADE ASO取得，具有NRRL寄存編號B21661，美國專利案號6,060,051)；(A1.2)芽孢桿菌屬(
Bacillussp.)，特別為菌株D747 (自Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.以DOUBLE NICKEL
®取得)，具有寄存編號FERM BP-8234，美國專利案號7,094,592；(A1.3)短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)，特別為菌株BU F-33，具有NRRL寄存編號50185 (自BASF以CARTISSA
®產品的一部分取得，EPA登錄號71840-19)；(A1.4)枯草芽孢桿菌變種型液化澱粉芽孢桿菌(
Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)菌株FZB24，具有寄存編號DSM 10271 (自Novozymes以TAEGRO
®或TAEGRO
®ECO取得(EPA登錄號70127-5))；(A1.5)類芽孢桿菌屬(
Paenibacillussp.)菌株，具有寄存編號NRRL B-50972或寄存編號NRRL B-67129，WO 2016/154297；(A1.6)枯草芽孢桿菌菌株BU1814 (自BASF SE以VELONDIS
®PLUS、VELONDIS
®FLEX和VELONDIS
®EXTRA取得)；(A1.7)莫哈維芽胞桿菌(
Bacillus mojavensis)菌株R3B (寄存編號NCAIM (P) B001389)(WO 2013/034938)，來自Mitsui & Co.的子公司Certis USA LLC；(A1.8)枯草芽孢桿菌CX-9060，來自Mitsui & Co.的子公司Certis USA LLC；(A1.9)多黏類芽孢桿菌(
Paenibacillus polymyxa)，特別為菌株AC-1 (例如來自Green Biotech Company Ltd.之TOPSEED
®)；(A1.10)波若迪假單胞菌(
Pseudomonas proradix)(例如來自Sourcon Padena之PRORADIX
®)；(A1.11)成團泛菌(
Pantoea agglomerans)，特別為菌株E325 (寄存編號NRRL B-21856)(自Northwest Agri Products以BLOOMTIME BIOLOGICAL
TMFD BIOPESTICIDE取得)；及
(A2)真菌，諸如(A2.1)出芽短梗黴菌(
Aureobasidium pullulan)，特別為菌株DSM14940之芽生孢子、菌株DSM 14941之芽生孢子或菌株DSM14940與DSM14941之芽生孢子的混合物(例如來自bio-ferm, CH之BOTECTOR
®和BLOSSOM PROTECT
®)；(A2.2)蚜蟲擬酵母(
Pseudozyma aphidis)(如耶路撒冷希伯來大學(Hebrew University of Jerusalem)之Yissum Research Development Company於WO2011/151819中所揭示)；(A2.3)釀酒酵母菌(
Saccharomyces cerevisiae)，特別為來自Lesaffre et Compagnie, FR之菌株CNCM No. I-3936、CNCM No. I-3937、CNCM No. I-3938或CNCM No. I-3939 (WO 2010/086790)；
(B)選自下列群組之生物殺真菌劑：
(B1)細菌，例如(B1.1)枯草芽孢桿菌(
Bacillus subtilis)，特別為菌株QST713/AQ713 (自Bayer CropScience LP, US以SERENADE OPTI或SERENADE ASO取得，具有NRRL寄存編號B21661，且說明於美國專利案號6,060,051)；(B1.2)短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)，特別為菌株QST2808 (自Bayer CropScience LP, US以SONATA®取得，具有寄存編號NRRL B-30087，且說明於美國專利案號6,245,551)；(B1.3)短小芽孢桿菌，特別為菌株GB34 (自Bayer AG, DE以Yield Shield®取得)；(B1.4)短小芽孢桿菌，特別為菌株BU F-33，具有NRRL寄存編號50185 (自BASF以CARTISSA產品的一部分取得，EPA登錄號71840-19)；(B1.5)液化澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)，特別為菌株D747 (自Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.以Double Nickel™取得，具有寄存編號FERM BP-8234，美國專利案號7,094,592)；(B1.6)枯草芽孢桿菌Y1336 (自Bion-Tech, Taiwan以BIOBAC
®WP取得，在台灣以登錄號4764、5454、5096和5277登錄為生物殺真菌劑)；(B1.7)枯草芽孢桿菌菌株MBI 600 (自BASF SE以SUBTILEX取得)，具有寄存編號NRRL B-50595，美國專利案號5,061,495；(B1.8)枯草芽孢桿菌菌株GB03 (自Bayer AG, DE以Kodiak®取得)；(B1.9)枯草芽孢桿菌變種型液化澱粉芽孢桿菌(
Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)菌株FZB24，具有寄存編號DSM 10271 (自Novozymes以TAEGRO
®或TAEGRO
®ECO取得(EPA登錄號70127-5))；(B1.10)蕈狀芽孢桿菌(
Bacillus mycoide)分株J，具有寄存編號B-30890 (自Mitsui & Co.的子公司Certis USA LLC以BMJ TGAI
®或WG and LifeGard
TM取得)；(B1.11)地衣芽孢桿菌(
Bacillus licheniformis)，特別為菌株SB3086，具有寄存編號ATCC 55406，WO 2003/000051 (自Novozymes以ECOGUARD
®Biofungicide和GREEN RELEAF
TM取得)；(B1.12)類芽孢桿菌屬(
Paenibacillussp.)菌株，具有寄存編號NRRL B-50972或寄存編號NRRL B-67129，WO 2016/154297；(B1.13)枯草芽孢桿菌菌株BU1814 (自BASF SE以VELONDIS
®PLUS、VELONDIS
®FLEX和VELONDIS
®EXTRA取得)；(B1.14)枯草芽孢桿菌CX-9060，來自Mitsui & Co.的子公司Certis USA LLC；(B1.15)液化澱粉芽孢桿菌菌株F727 (亦稱為菌株MBI110)(NRRL寄存編號B-50768；WO 2014/028521)(來自Marrone Bio Innovations之STARGUS
®)；(B1.16)液化澱粉芽孢桿菌菌株FZB42，寄存編號DSM 23117 (自ABiTEP, DE以RHIZOVITAL
®取得)；(B1.17)地衣芽孢桿菌(
Bacillus licheniformis) FMCH001和枯草芽孢桿菌FMCH002 (來自FMC Corporation 之QUARTZO
®(WG)和PRESENCE
®(WP))；(B1.18)莫哈維芽胞桿菌(
Bacillus mojavensis)菌株R3B (寄存編號NCAIM (P) B001389)(WO 2013/034938)，來自Mitsui & Co.的子公司Certis USA LLC；(B1.19)植物多黏類芽孢桿菌(
Paenibacillus polymyxassp.
plantarum)(WO 2016/020371)，來自BASF SE；(B1.20)附生植物類芽孢桿菌(
Paenibacillus epiphyticus)(WO 2016/020371)，來自BASF SE；(B.1.21)綠葉假單胞菌(
Pseudomonas chlororaphis)菌株AFS009，具有寄存編號NRRL B-50897，WO 2017/019448 (例如來自AgBiome Innovations, US之HOWLER™和ZIO
®); (B1.22)綠葉假單胞菌，特別為菌株MA342(例如Bioagri和Koppert之CEDOMON
®、CERALL
®和CEDRESS
®)；(B1.23)利迪鏈黴菌(
Streptomyces lydicus)菌株WYEC108 (亦稱為利迪鏈黴菌菌株WYCD108US)(來自Novozymes之ACTINO-IRON
®和ACTINOVATE
®)；(B1.24)放射狀農桿菌(
Agrobacterium radiobacter)菌株K84(例如來自AgBioChem, CA之GALLTROL-A
®)；(B1.25)放射狀農桿菌菌株K1026 (例如來自BASF SE之NOGALL
TM)；(B1.26)枯草芽孢桿菌KTSB菌株(來自Donaghys之FOLIACTIVE
®)；(B1.27)枯草芽孢桿菌IAB/BS03 (來自STK Bio-Ag Technologies之AVIV
TM)；(B1.28)枯草芽孢桿菌菌株Y1336 (來自Bion-Tech, Taiwan以BIOBAC
®WP取得，在台灣以登錄號4764、5454、5096和5277登錄為生物殺真菌劑)；(B1.29)液化澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)分株B246(例如來自普瑞托利亞大學(University of Pretoria)之AVOGREEN
TM)；(B1.30)甲基營養型芽孢桿菌(
Bacillus methylotrophicus)菌株BAC-9912 (來自中國科學院應用生態研究所(Chinese Academy of Sciences’ Institute of Applied Ecology))；(B1.31)波若迪假單胞菌(
Pseudomonas proradix)(例如來自Sourcon Padena之PRORADIX
®)；(B1.32)灰綠鏈黴菌(
Streptomyces griseoviridis)菌株K61 (亦稱為鮮黃鏈黴菌(
Streptomyces galbus)菌株K61)(寄存編號DSM 7206)(來自Verdera之MYCOSTOP
®；來自BioWorks之PREFENCE
®；參考Crop Protection 2006, 25, 468-475)；(B1.33)螢光假單胞菌(
Pseudomonas fluorescens)菌株A506 (例如NuFarm之BLIGHTBAN
®A506)；及
(B2)真菌，例如：(B2.1)盾殼黴(
Coniothyrium minitans)，特別為菌株CON/M/91-8 (寄存編號DSM-9660；例如來自Bayer CropScience Biologics GmbH之Contans®)；(B2.2)核果梅奇酵母(
Metschnikowia fructicola)，特別為菌株NRRL Y-30752；(B2.3)赫色小球殼孢菌(
Microsphaeropsis ochracea)；(B2.5)深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)，特別為菌株SC1 (具有寄存編號CBS 122089，WO 2009/116106和美國專利案號8,431,120 (來自Bi-PA))、菌株77B (來自Andermatt Biocontrol之T77)或菌株LU132(例如來自Agrimm Technologies Limited之Sentinel)；(B2.6)哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株T-22(例如來自Andermatt Biocontrol或Koppert之Trianum-P from)或菌株Cepa Simb-T5 (來自Simbiose Agro)；(B2.14)粉紅黏帚菌(
Gliocladium roseum)(亦稱為鏈狀粉紅黏帚黴(
Clonostachys rosea f. rosea))，特別為來自Adjuvants Plus之菌株321U、在Xue中所揭示之菌株ACM941 (Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941 and fungicide seed treatments for controlling the root tot complex of field pea, Can Jour Plant Sci 83(3): 519-524)或菌株IK726 (Jensen DF等人Development of a biocontrol agent for plant disease control with special emphasis on the near commercial fungal antagonist
Clonostachys roseastrain ‘IK726’; Australas Plant Pathol. 2007;36:95–101)；(B2.35)黃色籃狀菌(
Talaromyces flavus)菌株V117b；(B2.36)綠木黴菌(
Trichoderma viride)，特別為菌株B35 (Pietr等人之1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137)；(B2.37)棘孢木黴菌(
Trichoderma asperellum)，特別為菌株SKT-1，具有寄存編號FERM P-16510(例如來自Kumiai Chemical Industry 之ECO-HOPE®)、菌株T34(例如Biocontrol Technologies S.L., ES 之T34 Biocontrol)或來自Isagro之菌株ICC 012；(B2.38)深綠木黴菌，菌株CNCM I-1237(例如來自Agrauxine, FR之Esquive® WP)；(B2.39)深綠木黴菌，菌株第V08/002387號；(B2.40)深綠木黴菌，菌株NMI第V08/002388號；(B2.41)深綠木黴菌，菌株NMI第V08/002389號；(B2.42)深綠木黴菌，菌株NMI第V08/002390號；(B2.43)深綠木黴菌，菌株LC52(例如Agrimm Technologies Limited之Tenet)；(B2.44)深綠木黴菌，菌株ATCC 20476 (IMI 206040)；(B2.45)深綠木黴菌，菌株T11 (IMI352941/CECT20498)；(B2.46)哈馬通木黴菌(
Trichoderma harmatum)；(B2.47)哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)；(B2.48)哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum rifai)
T39(例如來自Makhteshim, US之Trichodex®)；(B2.49)棘孢木黴菌，特別為菌株kd (例如來自Andermatt Biocontrol之T-Gro)；(B2.50)哈茨木黴菌，菌株ITEM 908(例如來自Koppert 之Trianum-P)；(B2.51)哈茨木黴菌，菌株TH35(例如Mycontrol之Root-Pro)；(B2.52)青綠木黴菌(
Trichoderma virens)(亦稱為青綠黏帚黴(
Gliocladium virens))，特別為菌株GL-21 (例如Certis, US之SoilGard)；(B2.53)綠木黴菌，菌株TV1(例如Koppert之Trianum-P)；(B2.54)白粉寄生孢(
Ampelomyces quisqualis)，特別為菌株AQ 10(例如以IntrachemBio Italia之AQ 10®)；(B2.56)出芽短梗黴菌，特別為菌株DSM14940之芽生孢子；(B2.57)出芽短梗黴菌(
Aureobasidium pullulan)，特別為菌株DSM 14941之芽生孢子；(B2.58)出芽短梗黴菌，特別為菌株DSM14940與DSM 14941之芽生孢子的混合物(例如bio-ferm, CH之Botector®)；(B2.64)芽枝狀枝孢菌(
Cladosporium cladosporioides)，菌株H39，具有寄存編號CBS122244，US 2010/0291039 (由Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek)；(B2.69)鏈孢黏帚菌(
Gliocladium catenulatum)(同義字：鏈狀粉紅黏帚黴(
Clonostachys rosea f. catenulate))菌株J1446(例如Lallemand之Prestop®)；(B2.70)蠟蚧輪枝菌(
Lecanicillium lecanii)(以前稱為臘蚧輪刺孢菌(
Verticillium lecanii))，菌株KV01之分生孢子(例如Koppert/Arysta之Vertalec®)；(B2.71)蠕形青黴(
Penicillium vermiculatum)；(B2.72)異常畢赤酵母(
Pichia anomala)，菌株WRL-076 (NRRL Y-30842)，美國專利案號7,579,183；(B2.75)深綠木黴菌，菌株SKT-1 (FERM P-16510)，日本專利公開案(Kokai) 11-253151 A；(B2.76)深綠木黴菌，菌株SKT-2 (FERM P-16511)，日本專利公開案(Kokai) 11-253151 A；(B2.77)深綠木黴菌，菌株SKT-3 (FERM P-17021)，日本專利公開案(Kokai) 11-253151 A；(B2.78)蓋氏木黴菌(
Trichoderma gamsii)( 以前為綠木黴菌(
T. viride))，菌株ICC080 (IMI CC 392151 CABI，例如AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.之BioDerma)；(B2.79)哈茨木黴菌，菌株DB 103 (自Dagutat Biolab以T-GRO
®7456取得)；(B2.80)多孢木黴菌(
Trichoderma polysporum)，菌株IMI 206039(例如瑞典BINAB Bio-Innovation AB之Binab TF WP)；(B2.81)基座狀木黴菌(
Trichoderma stromaticum)，具有寄存編號Ts3550(例如巴西CEPLAC之Tricovab)；(B2.83)奧德曼細基格孢(
Ulocladium oudemansii)菌株U3，具有寄存編號NM 99/06216 (例如紐西蘭Botry-Zen Ltd之Botry-Zen®和來自BioWorks, Inc.之BOTRYSTOP
®)；(B2.84)黃萎輪枝孢(
Verticillium albo-atrum)(以前為大麗輪枝菌(
V. dahliae))，菌株WCS850，具有寄存編號WCS850，寄存在中央真菌培養局(Central Bureau for Fungi Cultures)(例如Tree Care Innovations之DUTCH TRIG
®)；(B2.86)垣輪枝孢菌(
Verticillium chlamydosporium)；(B2.87)棘孢木黴菌菌株ICC 012 (亦稱為哈茨木黴菌ICC012)，具有寄存編號CABI CC IMI 392716與蓋氏木黴菌(以前為綠木黴菌)菌株ICC 080，具有寄存編號IMI 392151之混合物(例如來自Isagro USA, Inc.之BIO-TAM
TM及Agrobiosol de Mexico, S.A. de C.V.之BIODERMA
®)； (B2.88)阿斯巴瑞迪斯木黴菌(
Trichoderma asperelloides) JM41R (寄存編號NRRL B-50759)(來自BASF SE之TRICHO PLUS
®)；(B2.89)黃麴菌(
Aspergillus flavus)菌株NRRL 21882 (稱為AFLA-GUARD
®之產品，來自Syngenta/ChemChina)；(B2.90)角毛殼菌(
Chaetomium cupreum)(寄存編號CABI 353812)(例如AgriLife之BIOKUPRUM
TM)；(B2.91)釀酒酵母菌(
Saccharomyces cerevisiae)，特別為菌株LASO2 (來自Agro-Levures et Dérivés)、菌株LAS117細胞壁(來自Lesaffre之CEREVISANE
®；來自BASF SE之ROMEO
®)、來自Lesaffre et Compagnie, FR之菌株CNCM第I-3936號、CNCM第I-3937號、CNCM第I-3938號、CNCM第I-3939號(WO 2010/086790)；(B2.92)青綠木黴菌菌株G-41，以前稱為青綠黏帚黴(寄存編號ATCC 20906)(例如來自BioWorks, US之ROOTSHIELD
®PLUS WP和TURFSHIELD
®PLUS WP)；(B2.93)鉤狀木黴菌(
Trichoderma hamatum)，具有寄存編號ATCC 28012；(B2.94)白粉寄生孢菌株AQ10，具有寄存編號CNCM I-807 (例如IntrachemBio Italia之AQ 10
®)；(B2.95)大伏革菌(
Phlebiopsis gigantea)菌株VRA 1992 (來自Danstar Ferment 之ROTSTOP
®C)；(B2.96)史特克青霉菌(
Penicillium steckii)(DSM 27859；WO 2015/067800)，來自BASF SE；(B2.97)球毛殼菌(
Chaetomium globosum)(Rivale以RIVADIOM
®取得)；(B2.98)淺黃隱球菌(
Cryptococcus flavescens)，菌株3C (NRRL Y-50378)；(B2.99)肯氏似指狀孢菌(
Dactylaria candida)；(B2.100)看麥娘寄生菌(
Dilophosphora alopecuri)(以TWIST FUNGUS
®取得)；(B2.101)尖鐮孢菌(
Fusarium oxysporum)，菌株Fo47 (自Natural Plant Protection以FUSACLEAN
®取得)；(B2.102)絮絨擬酵母(
Pseudozyma flocculosa)，菌株PF-A22 UL (自Plant Products Co., CA以SPORODEX
®L取得)；(B2.103)蓋氏木黴菌(以前為綠木黴菌)，菌株ICC 080 (IMI CC 392151 CABI)(自AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.以BIODERMA
®取得)；(B2.104)頂孢木黴菌(
Trichoderma fertile)(例如來自BASF之產品TrichoPlus)；(B2.105)紅斑黏帚菌(
Muscodor roseus)，特別為菌株A3-5 (寄存編號NRRL 30548)；(B2.106)桑白盾蚧病原真菌(
Simplicillium lanosoniveum)；
可組合在根據本發明之化合物組合中的具有改良植物生長及/或植物健康的效應之生物防治劑，其包括
(C1)選自由下列所組成之群組的細菌：短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)，特別為菌株QST2808 (具有NRRL寄存編號B-30087)；枯草芽孢桿菌(
Bacillus subtilis)，特別為菌株QST713/AQ713 (具有NRRL寄存編號B-21661且說明於美國專利案號6,060,051中；自Bayer CropScience LP, US以SERENADE
®OPTI或SERENADE
®ASO取得)；枯草芽孢桿菌，特別為菌株AQ30002 (具有NRRL寄存編號B-50421且說明於美國專利申請案號13/330,576中)；枯草芽孢桿菌，特別為菌株AQ30004 (及NRRL B-50455且說明於美國專利申請案號13/330,576中)；草木樨中華根瘤菌(
Sinorhizobium meliloti)菌株NRG-185-1 (來自Bayer CropScience 之NITRAGIN
®GOLD)；枯草芽孢桿菌菌株BU1814 (自BASF SE以TEQUALIS
®取得)；枯草芽孢桿菌rm303 (來自Biofilm Crop Protection之RHIZOMAX
®)；液化澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens) pm414 (來自Biofilm Crop Protection之LOLI-PEPTA
®)；蕈狀芽孢桿菌(
Bacillus mycoide) BT155 (NRRL No. B-50921)、蕈狀芽孢桿菌EE118 (NRRL No. B-50918)、蕈狀芽孢桿菌EE141 (NRRL No. B-50916)、蕈狀芽孢桿菌BT46-3 (NRRL No. B-50922)、仙人掌桿菌(
Bacillus cereus)家族成員EE128 (NRRL No. B-50917)、蘇力菌(
Bacillus thuringiensis) BT013A (NRRL No. B-50924)，亦稱為蘇力菌 4Q7、仙人掌桿菌家族成員EE349 (NRRL No. B-50928)、液化澱粉芽孢桿菌SB3281 (ATCC # PTA-7542；WO 2017/205258)、液化澱粉芽孢桿菌TJ1000 (自Novozymes以QUIKROOTS
®取得)；堅強桿菌(
Bacillus firmus)，特別為菌株CNMC I-1582 (例如來自BASF SE之VOTIVO
®)；短小芽孢桿菌，特別為菌株GB34(例如來自Bayer Crop Science, DE之YIELD SHIELD
®)；液化澱粉芽孢桿菌，特別為菌株IN937a；液化澱粉芽孢桿菌，特別為菌株FZB42(例如來自ABiTEP, DE之RHIZOVITAL
®)；液化澱粉芽孢桿菌BS27 (寄存編號NRRL B-5015)；地衣芽孢桿菌(
Bacillus licheniformis) FMCH001與枯草芽孢桿菌FMCH002之混合物(自FMC Corporation以QUARTZO
®(WG)、PRESENCE
®(WP)取得)；仙人掌桿菌，特別為菌株BP01 (ATCC 55675；例如來自Arysta Lifescience, US之MEPICHLOR
®)；枯草芽孢桿菌，特別為菌株MBI 600(例如來自BASF SE之SUBTILEX
®)；大豆慢生根瘤菌(
Bradyrhizobium japonicum)(例如來自Novozymes之OPTIMIZE
®)；鷹嘴豆慢生根瘤菌(
Mesorhizobium cicer)(例如來自BASF SE之NODULATOR)；豆科根瘤菌(
Rhizobium leguminosarium biovar viciae)(例如來自BASF SE之NODULATOR)；嗜酸戴爾福特菌(
Delftia acidovorans)，特別為菌株RAY209(例如來自Brett Young Seeds之BIOBOOST
®)；乳酸乳桿菌屬(
Lactobacillus sp.)(例如來自LactoPAFI之LACTOPLANT
®)；多黏類芽孢桿菌(
Paenibacillus polymyxa)，特別為菌株AC-1(例如來自Green Biotech Company Ltd.之TOPSEED
®)；波若迪假單胞菌(
Pseudomonas proradix)(例如來自Sourcon Padena之PRORADIX
®)；巴西固氮螺旋菌(
Azospirillum brasilense)(例如來自KALO, Inc.之VIGOR
®)；生脂固氮螺旋菌(
Azospirillum lipoferum)(例如來自TerraMax, Inc.之VERTEX-IF
TM)；棕色固氮菌(
Azotobacter vinelandii)與巴斯德梭菌(
Clostridium pasteurianum)之混合物(自Agrinos以INVIGORATE
®取得)；綠膿桿菌(
Pseudomonas aeruginosa)，特別為菌株PN1；豆科根瘤菌(
Rhizobium leguminosarum)，特別為蠶豆生物變種菌株Z25 (寄存編號CECT 4585)；莖瘤固氮根瘤菌(
Azorhizobium caulinodans)，特別為菌株ZB-SK-5；圓褐固氮菌(
Azotobacter chroococcum)，特別為菌株H23；棕色固氮菌，特別為菌株ATCC 12837；西姆芽孢桿菌(
Bacillus siamensis)，特別為菌株KCTC 13613T；龍舌蘭芽孢桿菌(
Bacillus tequilensis)，特別為菌株NII-0943；黏質沙雷氏菌(
Serratia marcescen)，特別為菌株SRM (寄存編號MTCC 8708)；硫桿狀菌屬(
Thiobacillus sp.)(例如來自Cropaid Ltd UK之CROPAID
®)；及
(C2)選自由下列所組成之群組的真菌：淡紫擬青黴菌(
Purpureocillium lilacinum)(先前稱為淡紫擬青黴菌(
Paecilomyces lilacinus))菌株251 (AGAL 89/030550；例如來自Bayer CropScience Biologics GmbH之BioAct)；拜萊青黴(
Penicillium bilaii)菌株ATCC 22348 (例如來自Acceleron BioAg之JumpStart
®)；黃色籃狀菌(
Talaromyces flavus)，菌株V117b；深綠木黴菌(
Trichoderma atroviride)菌株CNCM I-1237 (例如來自Agrauxine, FR之Esquive® WP)；綠木黴菌(
Trichoderma viride)，例如菌株B35 (Pietr等人之1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137)；深綠木黴菌菌株LC52 (亦稱為深綠木黴菌菌株LU132；例如來自Agrimm Technologies Limited之Sentinel)；深綠木黴菌菌株SC1，說明於國際申請案號PCT/IT2008/000196中)；棘孢木黴菌(
Trichoderma asperellum)菌株kd (例如來自Andermatt Biocontrol之T-Gro)；棘孢木黴菌菌株Eco-T (Plant Health Products, ZA)；哈茨木黴菌(
Trichoderma harzianum)菌株T-22 (例如來自Andermatt Biocontrol或Koppert之Trianum-P)；疣孢漆斑菌(
Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255 (例如來自Valent Biosciences之DiTera™)；拜萊青黴菌株ATCC ATCC20851；寡雄腐黴(
Pythium oligandrum)菌株M1 (ATCC 38472；例如來自Bioprepraty, CZ之Polyversum)；青綠木黴菌菌株GL-21 (例如來自Certis, USA 之SoilGard®)；黃萎輪枝孢(
Verticillium albo-atrum)(以前為大麗輪枝菌(
V. dahliae))菌株WCS850 (CBS 276.92；例如來自Tree Care Innovations之Dutch Trig)；深綠木黴菌，特別為菌株編號V08/002387、菌株編號NMI No. V08/002388、菌株編號NMI No. V08/002389、菌株編號NMI No. V08/002390號；哈茨木黴菌菌株ITEM 908；哈茨木黴菌菌株TSTh20；哈茨木黴菌菌株1295-22；寡雄腐黴菌株DV74；黑根鬚腹菌(
Rhizopogon amylopogon)(例如包含來自Helena Chemical Company之Myco-Sol)；富維根鬚腹菌(
Rhizopogon fulvigleba)(例如包含來自Helena Chemical Company之Myco-Sol)；及青綠木黴菌菌株GI-3；
選自下列的殺昆蟲活性生物防治劑
(D1)選自由下列所組成之群組的細菌：蘇力菌鮎澤亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)，特別為菌株ABTS-1857 (SD-1372；例如來自Valent BioSciences之XENTARI
®)；蕈狀芽孢桿菌(
Bacillus mycoides)分株J. (例如來自Mitsui & Co.的子公司Certis USA LLC 之BmJ)；球形芽孢桿菌(
Bacillus sphaericus)，特別為血清型H5a5b菌株2362 (菌株ABTS-1743)(例如來自Valent BioSciences, US之VECTOLEX
®)；蘇力菌庫斯克亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)菌株BMP 123，來自Becker Microbial Products, IL；蘇力菌鮎澤亞種，特別為血清型H-7 (例如來自Valent BioSciences, US之FLORBAC
®WG)；蘇力菌庫斯克亞種菌株HD-1 (例如來自Valent BioSciences, US之DIPEL
®ES)；蘇力菌庫斯克亞種菌株BMP 123，來自Becker Microbial Products, IL；蘇力菌以色列(
Bacillus thuringiensis israelensis)菌株BMP 144 (例如Becker Microbial Products IL之AQUABAC
®)；伯克氏菌屬(
Burkholderia spp.)，特別為瑞諾傑森伯克氏菌(
Burkholderia rinojensis)菌株A396 (亦稱為瑞諾傑森伯克氏菌菌株MBI 305)(寄存編號NRRL B-50319；WO 2011/106491和WO 2013/032693；例如來自Marrone Bio Innovations之MBI-206 TGAI和ZELTO
®)；沙加色桿菌(
Chromobacterium subtsugae)，特別為菌株PRAA4-1T (MBI-203；例如來自Marrone Bio Innovations之GRANDEVO
®)；甲蟲芽孢桿菌(
Paenibacillus popilliae)(以前為甲蟲芽孢桿菌(
Bacillus popilliae)；例如來自St. Gabriel Laboratories之MILKY SPORE POWDER
TM和MILKY SPORE GRANULAR
TM)；蘇力菌以色列亞種(
Bacillus thuringiensissubsp.
israelensis)(血清型H-14)菌株AM65-52 (寄存編號ATCC 1276)(例如Valent BioSciences, US之VECTOBAC
®)；蘇力菌庫斯克變種(
Bacillus thuringiensisvar.
kurstaki)菌株EVB-113-19 (例如來自AEF Global之BIOPROTEC
®)；蘇力菌擬步行蟲亞種(
Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)菌株NB 176 (SD-5428；例如來自BioFa DE之NOVODOR
®FC)；蘇力菌日本變種(
Bacillus thuringiensis var. japonensis)菌株Buibui；蘇力菌庫斯克亞種菌株ABTS 351；蘇力菌庫斯克亞種菌株PB 54；蘇力菌庫斯克亞種菌株SA 11；蘇力菌庫斯克亞種菌株SA 12；蘇力菌庫斯克亞種菌株EG 2348；蘇力菌科默爾亞種(
Bacillus thuringiensisvar
. Colmeri)(例如Changzhou Jianghai Chemical Factory之TIANBAOBTC)；蘇力菌鮎澤亞種菌株GC-91；嗜蟲沙雷氏菌(
Serratia entomophila)(例如Wrightson Seeds之INVADE
®)；黏質沙雷氏菌(
Serratia marcescen)，特別為菌株SRM (寄存編號MTCC 8708)；及沃巴赫氏菌(
Wolbachia pipientis) ZAP菌株(例如來自MosquitoMate之ZAP MALES
®)；及
(D2)選自由下列所組成之群組的真菌：玫煙色棒束孢(
Isaria fumosorosea)(先前稱為玫煙色擬青黴(
Paecilomyces fumosoroseus))菌株apopka 97；巴氏蠶白僵菌(
Beauveria bassiana)菌株ATCC 74040 (例如來自Intrachem Bio Italia之NATURALIS
®)；巴氏蠶白僵菌菌株GHA (寄存編號ATCC74250；例如來自Laverlam International Corporation之BOTANIGUARD
®ES和MYCONTROL-O
®)；圓孢蟲疫黴(
Zoophtora radicans)；羅伯茨黑僵菌(
Metarhizium robertsii) 15013-1 (以NRRL寄存編號67073寄存)；羅伯茨黑僵菌23013-3 (以NRRL寄存編號67075寄存)和金龜子黑僵菌(
Metarhizium anisopliae) 3213-1 (以NRRL寄存編號67074寄存)(WO 2017/066094；Pioneer Hi-Bred International)；巴氏蠶白僵菌菌株ATP02 (寄存編號DSM 24665)。在該等之中，以玫煙色棒束孢(先前稱為玫煙色擬青黴)菌株apopka 97特佳；
(E)選自由下列所組成之群組的病毒：茶姬捲葉蛾(
Adoxophyes orana)(夏季水果捲葉蛾)顆粒增殖病毒(GV)、蘋果蠹蛾(
Cydia pomonella)(蘋果捲葉蛾)顆粒增殖病毒(GV)、蕃茄夜蛾(
Helicoverpa armigera)(棉鈴蟲)核多角體病毒(NPV)、甜菜葉蛾(
Spodoptera exigua)(甜菜夜蛾) mNPV、草地夜蛾(
Spodoptera frugiperda)(秋夜蛾) mNPV和海灰翅夜蛾(
Spodoptera littoralis)(非洲棉葉蟲) NPV；
(F)可作為「接種物」加入植物或植物部位或植物組織中且由於其特定的性質而促進植物生長和植物健康之細菌和真菌。實例為：農桿菌屬(
Agrobacterium spp.)、莖瘤固氮根瘤菌(
Azorhizobium caulinodans)、固氮螺旋菌屬(
Azospirillum spp.)、固氮菌屬(
Azotobacter spp.)、慢生根瘤菌屬(
Bradyrhizobium spp.)、伯克氏菌屬(
Burkholderia spp.)，特別為洋蔥伯克氏菌(
Burkholderia cepacia)(以前稱為蔥頭假單孢菌(
Pseudomonas cepacia))、巨孢囊黴屬(
Gigaspora spp.)或單孢巨孢囊霉(
Gigaspora monosporum)、球囊黴屬(
Glomus spp.)、蠟蘑屬(
Laccaria spp.)、布氏乳酸桿菌(
Lactobacillus buchneri)、類球囊黴屬(
Paraglomus spp.)、彩色豆馬勃(
Pisolithus tinctorus)、假單胞菌屬(
Pseudomonas spp.)、根瘤菌屬(
Rhizobium spp.)，特別為三葉草根瘤菌(
Rhizobium trifolii)、根鬚腹菌屬(
Rhizopogon spp.)、硬皮馬勃屬(
Scleroderma spp.)、黏蓋菌屬(
Suillus spp.)和鏈黴菌屬(
Streptomyces spp.)；及
(G)可用作為生物防治劑之植物提取物及由微生物所形成的產物(包括蛋白質和次級代謝物)，諸如大蒜(
Allium sativum)、苦艾(
Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、黑肉桂(
Cassia nigricans)、苦皮藤(
Celastrus angulatus)、土荊芥(
Chenopodium anthelminticum)、甲殼素(chitin)、Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨(
Dryopteris filix-mas)、問荊(
Equisetum arvense)、褔通印楝素(Fortune Aza)、薄荷油(Fungastop)、Heads Up (藜麥皂素(
Chenopodium quinoasaponin)提取物)、除蟲菊/除蟲菊素、苦木(
Quassia amara)、櫟(
Quercus)、皂樹皮(
Quillaja)、雷加利亞(Regalia)、「Requiem ™殺昆蟲劑」、魚藤酮、魚尼丁(
ryania)/藍尼定(Ryanodine)、康福利草(
Symphytum officinale)、菊蒿(
Tanacetum vulgare)、百里酚、Triact 70、TriCon、旱金蓮(
Tropaeulum majus)、異株蕁麻(
Urtica dioica)、藜蘆鹼(Veratrin)、槲寄生(
Viscum album)、十字花科提取物，特別為油菜籽粉或芥末粉，以及自橄欖油所獲得的生物殺昆蟲/殺蟎活性物質，特別為作為活性成分的具有碳鏈長度C
16-C
20之不飽和脂肪/羧酸，諸如內含在具有商品名FLiPPER®之產品中。
本發明化合物及組成物可與一或多種選自殺昆蟲劑、殺蟎劑及殺線蟲劑之活性成分組合。
「殺昆蟲劑」以及術語「殺昆蟲的」係指物質增加昆蟲死亡率或抑制昆蟲生長速率的能力。如本文所使用之術語「昆蟲」包含「 昆蟲綱」中的所有生物體。
「殺線蟲劑」及「殺線蟲的」係指物質增加線蟲死亡率或抑制線蟲生長速率的能力。如本文所使用之術語「線蟲」通常包含該生物體的卵、幼蟲、幼體和成熟形式。
「殺蟎劑」及「殺蟎的」係指物質增加屬於蛛形綱、蟎亞綱之體外寄生蟲的死亡率或抑制其生長速率的能力。
分別可與本發明化合物及組成物混合之殺昆蟲劑、殺蟎劑及殺線蟲劑的實例為：
(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，諸如胺甲酸酯類，例如亞拉克(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁氧喜信(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛殺克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅滿(formetanate)、護拉克(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫化隆(thiofanox)、三雜滅(triazamate)、三美克(trimethacarb)、XMC和滅爾蝨(xylylcarb)；或有機磷酸酯類，例如歐殺松(acephate)、雜美松(azamethiphos)、谷速松(azinphos)-乙酯、谷速松-甲酯、卡杜松(cadusafos)、氯乙氧松(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、克美松(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)-甲酯、可馬松(coumaphos)、氰基松(cyanophos)、滅賜松(demeton)-S-甲酯、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、二甲基芬松(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、松賽殺(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、依米氰松(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、那列(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton)-甲酯、巴拉松(parathion)-甲酯、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos)-甲酯、佈飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、硫帖(sulfotep)、得寧松(tebupirimifos)、得美松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)和繁米松(vamidothion)。
(2) GABA-閘控之氯離子通道阻斷劑，諸如環二烯有機氯類，例如克氯丹(chlordane)和安殺番(endosulfan)；或苯基吡唑類(飛普洛(fiprole))，例如愛殺普洛(ethiprole)和芬普尼(fipronil)。
(3)鈉通道調節劑，諸如擬除蟲菊酯類，例如阿納寧(acrinathrin)、丙烯除蟲菊(allethrin)、d-順式-反式丙烯除蟲菊(allethrin)、d-反式丙烯除蟲菊(allethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、生物丙烯除蟲菊(bioallethrin)、生物丙烯除蟲菊S-環戊烯基異構物、必賽靈(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽芬寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、依普靈(empenthrin)[(EZ)-(1R)異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、福本賽寧(flucythrinate)、伏滅寧(flumethrin)、τ-福化利(fluvalinate)、海本斯(halfenprox)、益普靈(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、沫氟寧(momfluorothrin)、百滅寧(permethrin)、芬特寧(phenothrin)[(1R)-反式異構物]、普亞烈寧(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrin)(除蟲菊精(pyrethrum))、利滅靈(resmethrin)、希拉芬(silafluofen)、汰福寧(tefluthrin)、特滅靈(tetramethrin)、特滅靈(tetramethrin)[(1R)異構物)]、泰滅寧(tralomethrin)和參伏靈(transfluthrin)；或DDT；或美克氯(methoxychlor)。
(4)菸鹼能乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭調節劑，諸如類尼古丁(neonicotinoid)，例如亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)和賽速安(thiamethoxam)；或尼古丁(nicotine)；或氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)菸鹼能乙醯膽鹼受體(nAChR)別位調節劑，諸如賜諾斯類(spinosyn)，例如賜諾特(spinetoram)和賜諾殺(spinosad)。
(6)麩胺酸閘控之氯離子通道(GluCl)別位調節劑，諸如阿維菌素(avermectin)/米貝黴素(milbemycin)，例如阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimeetin)和密滅汀(milbemectin)。
(7)保幼激素模擬物，諸如保幼激素類似物，例如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和美賜平(methoprene)；或芬諾克(fenoxycarb)；或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)多方面的非特異性(多位置)抑制劑，諸如鹵烷類，例如溴甲烷和其他鹵烷類；或氯化苦(chloropicrin)；或硫醯氟(sulphuryl fluoride)；或硼砂(borax)；或吐酒石；或異氰酸甲酯產生劑，例如邁隆(diazomet)和斯美地(metam)。
(9)弦音器官之調節劑，諸如派滅淨(pymetrozine)或氟啶蟲醯胺(flonicamid)。
(10)蟎生長抑制劑，諸如克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)和氟蟎嗪(diflovidazin)或依殺蟎(etoxazole)。
(11)昆蟲腸膜之微生物干擾劑，諸如蘇力菌以色列亞種(
Bacillus thuringiensissubspecies
israelensis)、球形芽孢桿菌(
Bacillus sphaericus)、蘇力菌鮎澤亞種(
Bacillus thuringiensissubspecies
aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(
Bacillus thuringiensissubspecies
kurstaki)、蘇力菌擬步行蟲亞種(
Bacillus thuringiensissubspecies
tenebrionis)及
B.t.植物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12)粒腺體ATP合成酶抑制劑，諸如ATP干擾劑，諸如汰芬隆(diafenthiuron)；或有機錫化合物類，例如亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)和芬佈賜(fenbutatin oxide)；或毆蟎多(propargite)；或得脫蟎(tetradifon)。
(13)經由質子梯度干擾之氧化性磷酸化去偶合劑，諸如克凡派(Chlorfenapyr)、DNOC和氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼乙醯膽鹼受體通道阻斷劑(nicotinic acetylcholine receptor channel blockers)，諸如免速達(bensultap)、培丹(cartap)鹽酸鹽、硫賜安(thiocylam)和殺蟲雙(thiosultap-sodium)。
(15)第0型甲殼素生物合成抑制劑，諸如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾伏隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)和三伏隆(triflumuron)。
(16)第1型甲殼素生物合成抑制劑，例如布芬淨(buprofezin)。
(17)脫皮干擾劑(特別用於雙翅目，亦即雙翅類昆蟲)，諸如賽滅淨(cyromazine)。
(18)蛻皮激素受體促效劑，諸如可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)和得芬諾(tebufenozide)。
(19)章魚胺能受體促效劑(Octopamine receptor agonists)，諸如三亞蟎(amitraz)。
(20)粒腺體複合物III電子傳輸抑制劑，諸如海滅隆(hydramethylnone)或亞醌蟎(acequinocyl)和嘧蟎酯(fluacrypyrim)。
(21)粒腺體複合物I電子傳輸抑制劑，諸如來自METI殺蟎劑群組，例如芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)和脫芬瑞(tolfenpyrad)或魚藤酮(rotenone)(Derris)。
(22)電壓依賴性鈉通道阻斷劑，諸如因得克(indoxacarb)或美氟綜(metaflumizone)。
(23)乙醯基CoA羧酶抑制劑，諸如特窗酸和特密酸(tetramic acid)衍生物，例如賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)和螺蟲乙酯(spirotetramat)。
(24)粒腺體複合物IV電子傳輸抑制劑，諸如膦類，例如磷化鋁、磷化鈣、膦和磷化鋅；或氰化物類，例如氰化鈣、氰化鉀和氰化鈉。
(25)粒腺體複合物II電子傳輸抑制劑，諸如β-酮腈衍生物，例如腈吡蟎酯(cyenopyrafen)和賽芬蟎(cyflumetofen)；或羧醯替苯胺類，諸如派福佈麥(pytlubumide)。
(28)藍尼定(Ryanodine)受體調節劑，諸如二醯胺類，例如氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)和氟蟲醯胺(flubendiamide)。
其他的活性化合物，諸如雙丙環蟲酯(Afidopyropen)、阿福拉納(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、苯氯噻(Benclothiaz)、苯蟎特(Benzoximate)、畢芬載(Bifenazate)、溴蟲氟苯雙醯胺(Broflanilide)、溴蟎酯(Bromopropylate)、蟎離丹(Chinomethionat)、右旋反式氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、右旋反式氯丙炔菊酯(Cyclaniliprole)、環氧蟲啶(Cycloxaprid)、氯氟氰蟲醯胺(Cyhalodiamide)、二氯加士(Dicloromezotiaz)、開樂散(Dicofol)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-Metofluthrin)、ε-單氟菊酯(ε-Momfluthrin)、孚蟎喹(Flometoquin)、三氟咪啶醯胺(Fluazaindolizine)、氟噻蟲碸(Fluensulfone)、氟芬內林(Flufenerim)、氟菌蟎酯(Flufenoxystrobin)、丁蟲腈(Flufiprole)、福薩豐(Fluhexafon)、氟吡菌醯胺(Fluopyram)、弗拉拉納(Fluralaner)、氣釀醯胺(Fluxametamide)、呋喃蟲醯肼(Fufenozide)、戊吡蟲胍(Guadipyr)、右旋七氟甲醚菊酯(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、依普同(Iprodione)、κ-畢芬寧(kappa-Bifenthrin)、κ-汰福寧(kappa-Tefluthrin)、洛替拉納(Lotilaner)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、哌蟲啶(Paichongding)、啶蟲丙醚(Pyridalyl)、哌氟喹腙(Pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(Pyriminostrobin)、螺蝴雙醋(Spirobudiclofen)、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰蟲醯胺(Tetraniliprole)、四氯蟲醯胺(Tetrachlorantraniliprole)、泰格藍喏(Tigolaner)、硫㗁唑芬(Tioxazafen)、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、三氟苯嘧啶(Triflumezopyrim)和碘甲烷；此外以堅強桿菌(Bacillus firmus)為主之製劑(I-1582，BioNeem、Votivo)，以及下列化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(自WO2006/043635已知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(自WO2003/106457已知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異菸鹼醯胺(自WO2006/003494已知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(自WO 2010052161已知)(CAS 1225292-17-0)、碳酸3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(自EP2647626已知)(CAS 1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(自WO2004/099160已知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(自JP2010/018586已知)(CAS 1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]亞吡啶-2(1H)-基]-2,2,2-三氟乙醯胺(自WO2012/029672已知)(CAS 1363400-41-2)、(3
E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(自WO2013/144213已知)(CAS 1461743-15-6)、
N-[3-(苯甲基胺甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺(自WO2010/051926已知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-
N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲醯胺(自CN103232431已知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-
N-(順式-1-氧負離子基-3-硫呾基)-苯甲醯胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-
N-(反式-1-氧負離子基-3-硫呾基)-苯甲醯胺和4-[(5
S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-
N-(順式-1-氧負離子基-3-硫呾基)苯甲醯胺(自WO 2013/050317 A1已知)(CAS 1332628-83-7)、
N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1
H-吡唑-4-基]-
N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺、(+)-
N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1
H-吡唑-4-基]-
N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺和(-)-
N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1
H-吡唑-4-基]-
N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺(自WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1已知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2
E)-3-氯-2-丙烯-1-基]胺基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1
H-吡唑-3-甲睛(自CN 101337937 A已知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-
N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基胺基)硫酮基甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺(Liudaibenjiaxuanan，自 CN 103109816 A已知)(CAS 1232543-85-9)、
N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)胺基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺(自WO 2012/034403 A1已知)(CAS 1268277-22-0)、
N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺(自WO 2011/085575 A1已知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(自CN 101337940 A已知)(CAS 1108184-52-6)、(2
E)-和2(
Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基]-
N-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼甲醯胺(自CN 101715774 A已知)(CAS 1232543-85-9)、環丙烷甲酸3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1
H-苯并咪唑-2-基)苯酯(自CN 103524422 A已知)(CAS 1542271-46-4)、(4a
S)-7-氯-2,5-二氫-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)氫硫基]苯基]胺基]羰基]-茚并[1,2-
e][1,3,4]㗁二𠯤-4a(3
H)-甲酸甲酯(自CN 102391261 A已知)(CAS 1370358-69-2)、6-脫氧基-3-
O-乙基-2,4-二-
O-甲基-,1-[
N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1
H-1,2,4-三唑-3-基]苯基]胺甲酸酯]-α-L-哌喃甘露糖(自US 2014/0275503 A1已知)(CAS 1181213-14-8)、8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反側)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-同側)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(自WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1已知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)氫硫基]-丙醯胺(自WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1已知)(CAS 1477919-27-9) 和N-[4-(胺基硫酮基甲基)-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺(自CN 103265527 A已知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1,3-二㗁烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(自WO 2013/115391 A1已知)(CAS 1449021-97-9)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(自WO 2010/066780 A1、WO 2011/151146 A1已知)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(自WO 2014/187846 A1已知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-側氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(自WO 2010/066780 A1、WO 2011151146 A1已知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1
H)-亞吡啶基]-2,2,2-三氟乙醯胺(自DE 3639877 A1、WO 2012029672 A1已知)(CAS 1363400-41-2)、[N(
E)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亞吡啶基]-2,2,2-三氟乙醯胺(自WO 2016005276 A1已知)(CAS 1689566-03-7)、[N(
Z)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亞吡啶基]-2,2,2-三氟乙醯胺(CAS 1702305-40-5)、3-內-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(自WO 2011/105506 A1、WO 2016/133011 A1已知)(CAS 1332838-17-1)。
可與本發明化合物及組成物混合之除草劑的實例為：
乙草胺(Acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚鈉(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、禾草滅(alloxydim)、鈉禾草滅(alloxydim-sodium)、莠滅淨(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-羧酸、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯丙嘧啶酸鉀、氯丙嘧啶酸-甲酯、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、殺草強(amitrole)、胺磺酸銨(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、黃草靈(asulam)、莠去津(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、草除靈-乙酯、氟草胺(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆-甲酯、地散磷(bensulide)、滅草松(bentazone)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、雙環比隆(bicyclopyron)、必芬諾(bifenox)、畢拉草(bilanafos)、畢拉草-鈉、雙草醚(bispyribac)、雙草醚-鈉、必賜洛宗(bixlozone)、除草定(bromacil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈-丁酸酯、溴苯腈-鉀、溴苯腈-庚酸酯和溴苯腈-辛酸酯、比芬農(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敵(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、長殺草(carbetamide)、克繁草(carfentrazone)、克繁草-乙酯、克爛本(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、1-{2-氯-3-[(3-環丙基-5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮、4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺醯基)苯甲醯基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯、伐草克(chlorfenac)、伐草克-鈉、燕麥酯(chlorfenprop)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹-甲酯、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆-乙酯、2-[2-氯-4-(甲基磺醯基)-3-(嗎啉-4-基甲基)苯甲醯基]-3-羥基環己-2-烯-1-酮、4-{2-氯-4-(甲基磺醯基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲醯基}-1-乙基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯、氯酞(chlorophthalim)、綠麥隆(chlorotoluron)、敵草索(chlorthal)-二甲酯、3-[5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-羥基-1-甲基咪唑啶-2-酮、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯-乙酯、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯醯草膦(clacyfos)、克草同(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酸-炔丙酯、可滅蹤(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、畢克草(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺-甲酯、苄草隆(cumyluron)、氰胺、氰草津(cyanazine)、環草敵(cycloate)、環吡藍尼(cyclopyranil)、環磷礦(cyclopyrimorate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯-丁酯、環草津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧酯乙酯(butotyl)、2,4-D-丁酯、2,4-D-二甲基銨、2,4-D-二乙醇胺、2,4-D-乙酯、2,4-D-2-乙基己酯、2,4-D‑異丁酯、2,4-D-異辛酯、2,4-D-異丙基銨、2,4-D-鉀、2,4-D-三異丙醇銨和2,4-D-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁酯、2,4-DB-二甲基銨、2,4-DB-異辛酯、2,4-DB-鉀和2,4-DB-鈉、殺草隆(daimuron)(殺草隆(dymron))、茅草枯(dalapon)、邁隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、脫甲苯磺醯-吡唑特(detosyl-pyrazolate)(DTP)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、滴丙酸(dichlorprop)、滴丙酸-P、禾草靈(diclofop)、禾草靈-甲酯、禾草靈-P-甲酯、雙氯磺草胺(diclosulam)、苯敵快(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆-鈉、㗁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、二甲噻草胺(dimethenamid)、二甲噻草胺-P、3-(2,6-二甲基苯基)-6-[(2-羥基-6-側氧基環-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、1,3-二甲基-4-[2-(甲基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯甲醯基]-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯、二甲磺隆(dimetrasulfuron)、敵樂胺(dinitramine)、特樂酚(dinoterb)、草乃敵(diphenamid)、敵草快(diquat)、敵草快-二溴(diquat-dibromid)、氟硫草定(dithiopyr)、達有龍(diuron)、DMPA、DNOC、草多索(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆-甲酯、乙嗪草酮(ethiozin)、乙呋草黃(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氯氟草醚-乙酯、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、[(3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二側氧基-4-(三氟甲基)-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}吡啶-2-基)氧基]乙酸乙酯、F-9960、F-5231 (亦即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-四唑-1-基]苯基}乙磺醯胺)、F-7967 (亦即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、㗁唑禾草靈(fenoxaprop)、㗁唑禾草靈-P、㗁唑禾草靈-乙酯、㗁唑禾草靈-P-乙酯、異㗁苯碸(fenoxasulfone)、酚喹三酮(fenquinotrione)、四唑醯草胺(fentrazamide)、氟燕靈(flamprop)、氟燕靈-M-異丙酯、氟燕靈-M-甲酯、嘧啶磺隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop)、吡氟禾草靈-P、吡氟禾草靈-丁酯、吡氟禾草靈-P-丁酯、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆-鈉、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟噠嗪草酯(flufenpyr)、氟噠嗪草-乙酯、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟胺草酯(flumiclorac)、氟胺草酯-戊酯、丙炔氟草胺(flumioxazin)、伏草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、抑草丁-丁酯、抑草丁-二甲銨(flurenol-dimethylammonium)和抑草丁-甲酯、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚-乙酯、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆-甲酯-鈉(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草煙(fluroxypyr)、氟草煙-甲酯、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸-甲酯、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚-鈉、甲醯嘧磺隆(foramsulfuron)、殺木膦(fosamine)、固殺草(glufosinate)、固殺草-銨、固殺草-P-鈉、固殺草-P-銨、固殺草-P-鈉、草甘膦(glyphosate)、草甘膦-銨、草甘膦-異丙銨、草甘膦-二銨、草甘膦-二甲銨、草甘膦-鉀、草甘膦-鈉和草甘膦-三甲基硫(glyphosate-trimesium)、H-9201 (亦即硫代磷醯亞胺酸O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙酯異丙酯)、氟氯吡啶(halauxifen)、氟氯吡啶-甲酯、氟硝磺醯胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆-甲酯、吡氟氯禾靈(haloxyfop)、吡氟氯禾靈-P、吡氟氯禾靈-乙氧基乙酯、吡氟氯禾靈-P-乙氧基乙酯、吡氟氯禾靈-甲酯、吡氟氯禾靈-P-甲酯、六嗪同(hexazinone)、HW-02 (亦即乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷醯基)酯)、4-羥基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啶-2-酮、4-羥基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑啶-2-酮、(5-羥基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)(3,3,4-三甲基-1,1-二氧負離子基-2,3-二氫-1-苯并噻吩-5-基)甲酮、6-[(2-羥基-6-側氧基環己-1-烯-1-基)羰基]-1,5-二甲基-3-(2-甲基苯基)喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸-甲酯、甲氧咪草菸(imazamox)、甲氧咪草菸-銨、甲基咪草菸(imazapic)、甲基咪草菸-銨、依滅草(imazapyr)、依滅草-異丙銨、滅草喹(imazaquin)、滅草喹-銨、咪草菸(imazethapyr)、咪草菸-亞胺鎓(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆-甲酯鈉、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈-辛酸酯、碘苯腈-鉀和碘苯腈-鈉、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、異丙隆(isoproturon)、異惡隆(isouron)、異㗁草胺(isoxaben)、異㗁唑草酮(isoxaflutole)、卡草靈(karbutilate)、KUH-043 (亦即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺醯基)-5,5-二甲基-4,5-二氫-1,2-㗁唑)、酮螺朵(ketospiradox)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、利穀隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧酯乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA-二甲銨、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-異丙銨、MCPA-鉀和MCPA-鈉、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯和MCPB-鈉、甲氯苯氧丙酸(mecoprop)、甲氯苯氧丙酸-鈉和甲氯苯氧丙酸-丁氧基乙酯、甲氯苯氧丙酸-P、甲氯苯氧丙酸-P-丁氧酯乙酯、甲氯苯氧丙酸-二甲銨、甲氯苯氧丙酸-2-乙基己酯和甲氯苯氧丙酸-鉀、苯噻醯草胺(mefenacet)、氟磺醯草胺(mefluidide)、磺胺磺隆(mesosulfuron)、磺胺磺隆-甲酯、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百畝(metam)、㗁唑醯草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、雙醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、甲硫唑啉(methiozolin)、2-({2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)吡啶-3-基}羰基)環己-1,3-二酮、異硫氰酸甲酯、1-甲基-4-[(3,3,4-三甲基-1,1-二氧負離子基-2,3-二氫-1-苯并噻吩-5-基)羰基]-1H-吡唑-5-基丙-1-磺酸酯、溴穀隆(metobromuron)、異丙甲草胺(metolachlor)、S-異丙甲草胺、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、賽克津(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆-甲酯、禾草敵(molinat)、綠穀隆(monolinuron)、單嘧磺隆(monosulfuron)、單嘧磺隆-酯、MT-5950 (亦即N-(3-氯-4-異丙基苯基)-2-甲基戊醯胺)、NGGC-011、敵草胺(napropamide)、NC-310 (亦即[5-(苯甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮)、草不隆(neburon)、菸嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(天竺葵酸(pelargonic acid))、達草滅(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺樂靈(oryzalin)、丙炔㗁草酮(oxadiargyl)、㗁草酮(oxadiazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、嗪草(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、巴拉割(paraquat)、巴拉割二氯化物(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊樂靈(pendimethalin)、平速爛(penoxsulam)、五氯苯酚(pentachlorphenol)、環戊㗁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油(petroleum oils)、甜菜寧(phenmedipham)、胺氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆-甲酯、胺基丙氟靈(prodiamine)、環苯草酮(profoxydim)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、撲草胺(propachlor)、敵稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆-鈉、丙嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、雙唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、吡草醚-乙酯、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)(吡唑特(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆-乙酯、苄草唑(pyrazoxyfen)、草醚(pyribambenz)、草醚-異丙酯、草醚-丙酯、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、吡啶達醇(pyridafol)、噠草特(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚-甲酯、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧硫草醚-鈉、嘧氧碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、莫克草(quinoclamine)、快伏草(quizalofop)、快伏草-乙酯、快伏草-P、快伏草-P-乙酯、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、QYM-201、QYR-301、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、西殺草(sethoxydim)、環草隆(siduron)、草滅淨(simazine)、西草淨(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆-甲酯、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆-甲酯、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249 (亦即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸1-乙氧基-3-甲基-1-側氧基丁-3-烯-2-酯)、SYP-300 (亦即1-[7-氟-3-側氧基-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤-6-基]-3-丙基-2-硫酮基咪唑啶-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA (三氯乙酸)、TCA--鈉、得匍隆(tebuthiuron)、特呋喃隆(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、甲氧去草淨(terbumeton)、草淨津(terbuthylazin)、去草淨(terbutryn)、特福吡格利美(tetflupyrolimet)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、噻草定(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆-甲酯、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆-甲酯、禾草丹(thiobencarb)、替艾芬斯(tiafenacil)、苯甲醯吡拉(tolpyralate)、苯吡唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、氟酮黃草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆-甲酯、綠草定(triclopyr)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆-鈉、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆-甲酯、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、脲硫酸鹽、滅草猛(vernolate)、ZJ-0862 (亦即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲基}苯胺)。
植物生長調節劑的實例為：
阿拉酸式苯(Acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲酯、5-胺基乙醯丙酸(levulinic acid)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苯甲基胺基嘌呤、油菜素內酯(Brassinolid)、兒茶素(catechine)、氯化克美素(chlormequat chloride)、坐果安(cloprop)、環丙酸醯胺(cyclanilide)、3-(環丙-1-烯基)丙酸、亞拉生長素(daminozide)、邁隆(dazomet)、正癸醇、敵草克(dikegulac)、敵草克-鈉、草多索(endothal)、草多索-二鉀、草多索-二鈉和草多索-單(N,N-二甲基烷基銨)、益收生長素(ethephon)、氟節胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol)、抑草丁-丁酯、調嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤黴酸、依納素(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟靈(isoprothiolane)、撲殺熱(probenazole)、茉莉酸、順丁烯二醯肼(maleic hydrazide)、氯化壯棉素(mepiquat chloride)、1-甲基環丙烯、茉莉酸甲酯、2-(1-萘基)乙醯胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚酸酯混合物、巴克素(paclobutrazol)、N-(2-苯基乙基)-β-丙胺酸、N-苯基鄰胺甲醯基苯甲酸、調環酸(prohexadione)、調環酸-鈣、茉莉酸誘導體(prohydrojasmone)、水楊酸、獨角金內酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯-乙酯、齊脫底(tsitodef)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-P。
可與本發明化合物及組成物混合之安全劑的實例為例如解草酮(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)(-乙酯)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草㗁唑(furilazole)、異地芬(isoxadifen)(-乙酯)、吡唑解草酯(mefenpyr)(-二乙酯)、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基胺甲醯基)胺基]苯基}磺醯基)苯甲醯胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-㗁唑啶(CAS 52836-31-4)。
可與本發明化合物及組成物混合之硝化抑制劑的實例係選自由下列所組成之群組：2-(3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基)琥珀酸、2-(4,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)琥珀酸、乙醇酸3,4-二甲基吡唑鎓鹽、檸檬酸3,4-二甲基吡唑鎓鹽、乳酸3,4-二甲基吡唑鎓鹽、杏仁酸3,4-二甲基吡唑鎓鹽、1,2,4-三唑、4-氯-3-甲基吡唑、N-((3(5)-甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)乙醯胺、N-((3(5)-甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)甲醯胺、N-((3(5),4-二甲基吡唑-1-基)甲基)甲醯胺、N-((4-氯-3(5)-甲基-吡唑-1-基)甲基)甲醯胺；二氰二胺、尿素與甲醛之反應加成物、三唑烷基(triazonyl)-甲醛-二氰二胺加成物、2-氰基-1-((4-側氧基-1,3,5-三𠯤烷(triazinan)-1-基)甲基)胍、1-((2-氰基胍基)甲基)尿素、2-氰基-1-((2-氰基胍基)甲基)胍、2-氯-6-(三氯甲基)-吡啶(氯啶(nitrapyrin)或氯啶(N-serve))、二氰二胺、3,4-二甲基吡唑磷酸鹽、4,5-二甲基吡唑磷酸鹽、3,4-二甲基吡唑、4,5-二甲基吡唑、硫代硫酸銨、苦楝(neem)、基於苦楝成分之產品、亞麻油酸、α-蘇子油酸、對香豆酸甲酯、阿魏酸甲酯(methyl ferulate)、3-(4-羥苯基)丙酸甲酯、水黃皮次素(karanjin)、伯奇萊可頓(brachialacton)、對苯醌高梁醌(p-benzoquinone sorgoleone)、4-胺基-1,2,4-三唑鹽酸鹽、1-醯胺基-2-硫脲、2-胺基-4-氯-6-甲基嘧啶、2-巰基苯并噻唑、5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,4-硫二唑(氯唑靈(terrazole)、依得利(etridiazole))、2-磺胺基噻唑、3-甲基吡唑、1,2,4-三唑硫脲、氰胺、三聚氰胺、沸石粉、兒茶酚、苯醌、四硼酸鈉、烯丙基硫脲、氯酸鹽和硫酸鋅。
本發明化合物及組成物可與一或多種農業助益劑組合使用。
農業助益劑的實例包括生物刺激劑、植物生長調節劑、植物信號分子、生長增強劑、微生物刺激分子、生物分子、土壤改良劑、養分、植物養分增強劑等，諸如脂殼寡聚糖(LCO)、殼寡聚糖(CO)、殼質化合物、類黃酮、茉莉酸或其衍生物(例如茉莉酸酯)、細胞激素、生長激素、赤霉素、脫落酸、乙烯、菜籽類固醇、水楊酸酯、巨量和微量養分、亞麻油酸或其衍生物、蘇子油酸或其衍生物、卡里金(karrikin)及有益的微生物(例如根瘤菌屬(
Rhizobiumspp.)、慢生根瘤菌屬(
Bradyrhizobiumspp.)、中華根瘤菌屬(
Sinorhizobiumspp.)、固氮根瘤菌屬(
Azorhizobiumspp.)、球囊黴屬(
Glomusspp.)、巨孢囊黴屬(
Gigasporaspp.)、膜盤菌屬(
Hymenoscyphousspp.)、樹粉孢菌屬(
Oidiodendronspp.)、蠟蘑屬(
Laccariaspp.)、畢梭利踏斯菌屬(
Pisolithusspp.)、根鬚腹菌屬(
Rhizopogonspp.)、硬皮馬勃屬(
Sclerodermaspp.)、絲核菌屬(
Rhizoctoniaspp.)、不動桿菌屬(
Acinetobacterspp.)、節桿菌屬(
Arthrobacterspp.)、節叢孢菌屬(
Arthrobotrysspp.)、麴菌屬(
Aspergillusspp.)、固氮螺旋菌屬(
Azospirillumspp.)、桿菌屬(
Bacillusspp.)、伯克氏菌屬(
Burkholderiaspp.)、念珠菌屬(
Candidaspp.)、金黃單胞菌屬(
Chryseomonasspp.)、腸桿菌屬(
Enterobacterspp.)、正青霉菌屬(
Eupenicilliumspp.)、芽孢桿菌屬(
Exiguobacteriumspp.)、克雷伯氏桿菌屬(
Klebsiellaspp.)、克呂沃爾菌屬(
Kluyveraspp.)、微桿菌屬(
Microbacteriumspp.)、毛黴菌屬(毛黴菌屬)、擬青黴菌屬(
Paecilomycesspp.)、類芽孢桿菌屬(
Paenibacillusspp.)、青黴菌屬(
Penicilliumspp.)、假單胞菌屬(
Pseudomonasspp.)、沙雷氏菌(
Serratiaspp.)、嗜麥芽窄食單胞菌屬(
Stenotrophomonasspp.)、鏈黴菌屬(
Streptomycesspp.)、鏈孢囊菌屬(
Streptosporangiumspp.)、沙明氏菌屬(
Swaminathaniaspp.)、硫桿菌屬(
Thiobacillusspp.)、有孢圓酵母屬(
Torulosporaspp.)、弧菌屬(
Vibriospp.)、黃色桿菌屬(
Xanthobacterspp.)、黃單胞菌屬(
Xanthomonasspp.)等)及其組合。
方法及用途
本發明化合物及組成物具有效能的殺微生物活性及/或植物防禦調節潛力。彼等可用於防治植物上的非所需微生物，諸如非所需真菌和細菌。彼等可特別用於作物保護(彼等防治引起植物病害的微生物)或用於保護物料(例如工業物料、木料、貯藏貨物)，如下文更詳細的說明。本發明化合物及組成物更特別地可用於保護種子、發芽種子、出苗之幼苗、植物、植物部位、果實、收成物及/或植物生長的土壤免於非所需微生物。
如本文所使用之
防治 (control/controlling)涵蓋非所需微生物之保護性、治癒性及根除性處理。
非所需微生物可為病原性細菌、病原性病毒、病原性卵菌或病原性真菌，更特別為植物病原性細菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌或植物病原性真菌。如下文的詳細說明，該等植物病原性微生物為寬廣譜系的植物病害之致病原。
更特定言之，本發明化合物及組成物可用作為殺真菌劑。出於說明書之目的，術語「殺真菌劑」係指可用於作物保護以防治非所需真菌(諸如根腫菌綱(Plasmodiophoromycete)、壺菌綱(Chytridiomycete)、接合菌綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycete)、擔子菌綱(Basidiomycete)和半知菌綱(Deuteromycete))及/或防治卵菌之化合物或組成物。
本發明化合物及組成物亦可用作為抗細菌劑。彼等特別地可用於作物保護，例如用於防治非所需細菌，諸如假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、黃單胞菌科(Xanthomonadaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)和鏈絲菌科(Streptomycetaceae)。
本發明化合物及組成物亦可用作為作物保護中的抗病毒劑。例如，本發明化合物及組成物可對來自下列植物病毒之病害具有效應：諸如菸草嵌紋病毒(TMV)、菸草脆裂病毒、菸草矮化病毒(TStuV)、菸草捲葉病毒(VLCV)、菸草脈葉嵌紋病毒(TVBMV)、菸草壞死矮縮病毒(TNDV)、菸草條斑病毒(TSV)、馬鈴薯病毒X (PVX)、馬鈴薯病毒Y、S、M和A、馬鈴薯黃斑嵌紋病毒(PAMV)、馬鈴薯拖尾病毒(mop-top virus)(PMTV)、馬鈴薯葉捲病毒(PLRV)、苜蓿花嵌紋病毒(AMV)、胡瓜嵌紋病毒(CMV)、胡瓜綠斑嵌紋病毒(CGMMV)、胡瓜黃化病毒(CuYV)、西瓜嵌紋病毒(WMV)、番茄斑萎病毒(TSWV)、番茄輪點病毒(TomRSV)、甘蔗嵌紋病毒(SCMV)、稻萎縮病毒、稻縞葉枯病毒、稻黑條萎縮病、草莓斑點病毒(SMoV)、草苺鑲脈病毒(SVBV)、草苺輕型黃邊病毒(SMYEV)、草苺皺縮病毒(SCrV)、蠶豆萎凋病毒(BBWV)和瓜壞死斑點病毒(MNSV)。
本發明亦關於防治植物上的非所需微生物(諸如非所需真菌、卵菌及細菌)之方法，其包含將至少一種本發明化合物或至少一種本發明組成物施用微生物及/或彼等棲所(植物、植物部位、種子、果實或植物生長的土壤)的步驟。
當本發明化合物及組成物典型地用於防治植物病原性真菌及/或植物病原性卵菌之治癒或保護方法時，將其有效量及植物可相容量施用植物、植物部位、果實、種子或施用植物生長的土壤或基質。可用於栽培植物之適合的基質包括無機系基質，諸如礦棉，特別為岩棉、珍珠岩、砂或礫石；有機基質，諸如泥炭、松樹皮或鋸屑；及石油系基質，諸如聚合發泡體或塑料珠粒。有效量及植物可相容量意指足以防治或破壞耕地上存在或易於耕地上出現的真菌，且不使該作物蒙受任何顯著的植物毒性症狀。此等量可取決於欲防治之真菌、作物類型、作物生長階段、氣候條件及所使用之本發明的各個化合物及組成物而於廣泛的範圍內變化。此量可由系統田間試驗來測定，其係在熟習此項技術領域者的能力範圍內。
植物及植物部位
本發明化合物及組成物可施用於任何植物或植物部位。
植物意指所有植物及植物群體，諸如所欲及非所欲野生植物或作物植物(包括天然生成之作物植物)。作物植物可為藉由習知的育種及最適化方法或藉由生物技術及基因工程方法或該等方法之組合可獲得的植物，包括經基因改造之植物(GMO或基因轉殖植物)及可受及不受植物育種者權利保護的植物栽培品種。
植物栽培品種應理解為意指具有新的性質(「性狀(trait)」)且藉由習知的育種、藉由致突變或藉由重組DNA技術而獲得的植物。彼等可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
植物部位應理解為意指植物在地上與地下的所有部位及組織，諸如芽、葉、針葉、柄、莖、花、果實體、果實、種子、根、塊莖和根莖。植物部位亦包括收成之物料及營養繁殖和生殖繁殖物料，例如幼苗、塊莖、根莖、插枝和種子。
可依照本發明之方法處理的植物包括下列者：棉花、亞麻、葡萄藤、水果、蔬菜，諸如薔薇科(
Rosaceae sp.)(例如仁果，諸如蘋果和梨，但亦為核果，諸如杏、櫻桃、杏仁和桃子，以及無核小果，諸如草莓)、醋栗科(
Ribesioidae sp.)、胡桃科(
Juglandaceae sp.)、樺科(
Betulaceae sp.)、漆樹科(
Anacardiaceae sp.)、山毛櫸科(
Fagaceae sp.)、桑科(
Moraceae sp.)、木樨科(
Oleaceae sp.)、獼猴桃科(
Actinidaceae sp.)、樟科(
Lauraceae sp.)、芭蕉科(
Musaceae sp.)(例如香蕉樹和人造林)、茜草科(
Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、茶科(
Theaceae sp.)、梧桐科(
Sterculiceae sp.)、芸香科(
Rutaceae sp.)(例如檸檬、柑橘和葡萄柚)、茄科(
Solanaceae sp.)(例如蕃茄)、百合科(
Liliaceae sp.)、菊科(
Asteraceae sp.)(例如萵苣)、傘形科(
Umbelliferae sp.)、十字花科(
Cruciferae sp.)、藜科(
Chenopodiaceae sp.)、葫蘆科(
Cucurbitaceae sp.)(例如胡瓜)、蔥科(
Alliaceae sp.)(例如韭菜、洋蔥)、蝶形花科(
Papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要作物植物，諸如禾本科(
Gramineae sp.)(例如玉米、草皮、穀類，諸如小麥、裸麥、稻穀、大麥、燕麥、栗和黑小麥)、菊科(
Asteraceae sp.)(例如向日葵)
、蕓薹科(
Brassicaceae sp.)(例如白球甘藍、紅球甘藍、椰菜、花椰菜、孢子甘藍、白菜、球莖甘藍、蘿蔔和油菜、芥菜、辣根及水芹)、豆科(
Fabacae sp.)(例如豆子、花生)、蝶形花科(
Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科(
Solanaceae sp.)(例如馬鈴薯)、藜科(
Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、飼用甜菜、紅頭菜、甜菜根)；用於園林和林地之有用的植物和觀賞性植物；及該等植物中之各者經基因改造之變種。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括對抗一或多種生物性逆境之植物及植物栽培品種，亦即該植物顯示對抗動物及微生物害蟲之更好的防禦性，諸如對抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒及/或類病毒。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括對抗一或多種非生物性逆境之該等植物。非生物性逆境條件可包括例如乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透逆境、水澇、增加的土壤鹽度、增加的礦物質暴露、臭氧暴露、高暴光、有限的氮養分可用性、有限的磷養分可用性、避蔭。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括以增強的產量特徵為特徵之該等植物。在該植物中增強的產量可為例如改良之植物生理學、生長及發育的結果，諸如水利用效率、水保持效率、改良的氮利用、增強的碳同化、改良的光合成、增加的發芽效率和加快成熟。產量可另外受改良之植物株型的影響(在逆境及非逆境條件下)，包括但不限於早期開花、對雜交種子生產之開花控制、幼苗活力、植物大小、節間數目和距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穗數目、每個豆莢或穗之種子數目、種子質量、增強的種子填充、降低的種子散佈度、降低的豆莢開裂性和抗倒伏性。其他的產量性狀包括種子組成，諸如碳水化合物含量和組成(例如棉或澱粉)、蛋白質含量、油含量和組成、養分價值、減少抗養分化合物、改良的可加工性及更好的貯藏穩定性。
可以上文所揭示之方法處理的植物及植物栽培品種包括為雜交植物之植物及植物栽培品種，該雜交植物已表現導致通常較高的產量、活力、健康及抗生物性和非生物性逆境之雜種優勢或雜交活力的特徵。
基因轉殖 植物、種子處理及整合事件
根據本發明之化合物可有利地用於處理接受基因物質的基因轉殖植物、植物栽培品種或植物部位，其賦予該等植物、植物栽培品種或植物部位有利及/或有用的性質(性狀)。因此，預期本發明可與一或多種重組性狀或基因轉殖事件或其組合一起組合。出於本申請案之目的，基因轉殖事件係藉由將特定的重組DNA分子插入植物基因組染色體內的特定位置(基因座)而產生。插入產生稱為「事件」的新穎DNA序列，且以經插入之重組DNA分子及一定量的基因組DNA (緊鄰或側接經插入之DNA的兩端)為特徵。此等性狀或基因轉殖事件包括但不限於抗害蟲性、水利用效率、產量表現、耐旱性、種子品質、改良的養分品質，雜交種子生產和除草劑耐受性，其中性狀係以相對於缺乏此等性狀或基因轉殖事件之植物來測量。此等有利及/或有用性質(性狀)的具體實例為更好的植物生長、活力、耐逆性、站立性、抗倒伏性、養分吸收、植物養分及/或產量，特別為改良生長、增加的高或低溫耐受性、增加的乾旱或水位或土壤鹽度耐受性、增強的開花性能、更容易收成、加速熟成、較高的收成產量、較高的收成產物品質及/或較高的收成產物養分價值、更好的收成產物貯藏期及/或可加工性、及增加對抗動物和微生物害蟲(諸如對抗昆蟲、蛛形綱、線蟲、蟎、蛞蝓和蝸牛)的抗性。
在編碼賦予針對此等動物和微生物害蟲(特別為昆蟲)之耐受性的蛋白質之DNA序列中，特別提及來自編碼Bt蛋白質的蘇力菌(
Bacillus thuringiensis)之基因物質，其廣泛地說明於文獻中且為那些熟習此項技術領域者所熟知。亦提及自細菌(諸如光桿狀菌(
Photorhabdus))提取之蛋白質(WO97/17432和WO98/08932)。特別地提及Bt Cry或VIP蛋白質，其包括CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF蛋白質或其毒素片段以及其混雜物或組合，尤其為CrylF蛋白質或自CrylF蛋白質所衍生之混雜物(例如混雜之CrylA-CrylF蛋白質或其毒素片段)、CrylA型蛋白質或其毒素片段，較佳為CrylAc蛋白質或自CrylAc蛋白質所衍生之混雜物(例如混雜之CrylAbCrylAc蛋白質)、或CrylAb或Bt2蛋白質或其毒素片段、Cry2Ae、Cry2Af或Cry2Ag蛋白質或彼之毒素片段、CrylA.105蛋白質或其毒素片段、VIP3Aa19蛋白質、VIP3Aa20蛋白質、在COT202或COT203棉事件中所生產之VIP3A蛋白質、VIP3Aa蛋白質或其毒素片段(如Estruch等人之(1996), Proc Natl Acad Sci US A. 28;93(11):5389-94中所述)、Cry蛋白質(如在WO2001/47952中所述)、來自致病桿菌(
Xenorhabdus)(如在WO98/50427中所述)、沙雷氏菌(
Serratia)(特別來自嗜蟲沙雷氏菌(S.
entomophila))或光桿狀菌(
Photorhabdus)物種菌株之殺昆蟲蛋白質，諸如來自光桿狀菌之Tc蛋白質(如WO98/08932中所述)。在本文亦包括該等蛋白質中任一者的任何變種或突變體，其與上述命名之序列中任一者(特別為其毒素片段之序列)有一些胺基酸差別(1至10個，較佳為1至5個)或其與轉運肽(諸如質體轉運肽)或另一蛋白質或肽融合。
此等性質的另一且特別強調的實例為賦予針對一或多種除草劑(例如咪唑啉酮、磺醯脲、草甘膦或膦絲菌素(phosphinothricin))之耐受性。在編碼賦予變性之植物細胞及植物針對特定的除草劑之耐受性的蛋白質之DNA序列中，特別提及bar或PAT基因或天藍色鏈黴菌(Streptomyces coelicolor)基因(如在WO2009/152359中所述，其賦予針對固殺草(glufosinate)除草劑之耐受性)、編碼適合的EPSPS (
5- 烯醇丙酮醯基莽草酸 -3- 磷酸酯合成酶)之基因(其賦予針對具有作為標的之EPSPS的除草劑之耐受性，尤其為除草劑，諸如草甘膦和其鹽)、編碼草甘膦-n-乙醯基轉移酶之基因或編碼草甘膦(glyphosate)氧化還原酶之基因。其他適合的除草劑耐受性性狀包括至少一種ALS (乙醯乳酸合成酶)抑制劑(例如WO2007/024782)、突變之擬南芥(Arabidopsis) ALS/AHAS基因(例如美國專利6,855,533)、編碼賦予針對2,4-D (2,4-二氯苯氧基乙酸)之耐受性的2,4-D-單氧化酶之基因及編碼賦予針對麥草畏(dicamba，3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸)之耐受性的麥草畏單氧化酶之基因。
此等性質的又另一實例為針對一或多種植物病原性真菌(例如亞洲大豆銹病)之耐受性。在編碼賦予針對此等病害之耐受性的蛋白質之DNA序列中，特別提及來自闊葉大豆(
glycine tomentella)，例如來自公開可取得的登錄系列PI441001、PI483224、PI583970、PI446958、PI499939、PI505220、PI499933、PI441008、PI505256或PI446961中任一者之基因物質，如WO2019/103918中所述。
此等性質的另一且特別強調的實例為增加對抗細菌及/或病毒之抗性，其係由於例如全株性後天抗性(systemic acquired resistance)(SAR)、系統素(systemin)、植物防禦素、激發子(elicitors)以及抗性基因及對應表現之蛋白質和毒素。
在可優先依照本發明處理之基因轉殖植物或植物栽培品種中特別有用的基因轉殖事件包括事件531/PV-GHBK04 (棉，防治昆蟲，在WO2002/040677中所述)、事件1143-14A (棉，防治昆蟲，未寄存，在WO2006/128569中所述)、事件1143-51B (棉，防治昆蟲，未寄存，在WO2006/128570中所述)、事件1445 (棉，除草劑耐受性，未寄存，在US-A 2002-120964或WO2002/034946中所述)、事件17053 (稻米，除草劑耐受性，以PTA-9843寄存，在WO2010/117737中所述)、事件17314 (稻米，除草劑耐受性，以PTA-9844寄存，在WO2010/117735中所述)、事件17314 (稻米，除草劑耐受性，以PTA-9844寄存，在WO2010/117735中所述)、事件281-24-236 (棉，防治昆蟲-除草劑耐受性，以PTA-6233寄存，在WO2005/103266或US-A 2005-216969中所述)、事件3006-210-23 (棉，防治昆蟲-除草劑耐受性，以PTA-6233寄存，在US-A 2007-143876或WO2005/103266中所述)、事件3272 (玉米，品質性狀，以PTA-9972寄存，在WO2006/098952或US-A 2006-230473中所述)、事件33391 (小麥，除草劑耐受性，以PTA-2347寄存，在WO2002/027004中所述)、事件40416 (玉米，防治昆蟲-除草劑耐受性，以ATCC PTA-11508寄存，在WO 11/075593中所述)、事件43A47 (玉米，防治昆蟲-除草劑耐受性，以ATCC PTA-11509寄存，在WO2011/075595中所述)、事件5307 (玉米，防治昆蟲，以ATCC PTA-9561寄存，在WO2010/077816中所述)、事件ASR-368 (小糠草，除草劑耐受性，以ATCC PTA-4816寄存，在US-A 2006-162007或WO2004/053062中所述)、事件B16 (玉米，除草劑耐受性，未寄存，在US-A 2003-126634中所述)、事件BPS-CV127-9 (大豆，除草劑耐受性，以NCIMB No. 41603寄存，在WO2010/080829中所述)、事件BLRl (油菜籽，恢復雄性不育，以NCIMB 41193寄存，在WO2005/074671中所述)、事件CE43-67B (棉，防治昆蟲，以DSM ACC2724寄存，在US-A 2009-217423或WO2006/128573中所述)、事件CE44-69D (棉，防治昆蟲，未寄存，在US-A 2010- 0024077中所述)、事件CE44-69D (棉，防治昆蟲，未寄存，在WO2006/128571中所述)、事件CE46-02A (棉，防治昆蟲，未寄存，在WO2006/128572中所述)、事件COT102 (棉，防治昆蟲，未寄存，在US-A 2006-130175或WO2004/039986中所述)、事件COT202 (棉，防治昆蟲，未寄存，在US-A 2007-067868或WO2005/054479中所述)、事件COT203 (棉，防治昆蟲，未寄存，在WO2005/054480中所述)、事件DAS21606-3/1606 (大豆，除草劑耐受性，以PTA-11028寄存，在WO2012/033794中所述)、事件DAS40278 (玉米，除草劑耐受性，以ATCC PTA-10244寄存，在WO2011/022469中所述)、事件DAS-44406-6/pDAB8264.44.06.l (大豆，除草劑耐受性，以PTA-11336寄存，在WO2012/075426中所述)、事件DAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2 (大豆，除草劑耐受性，以PTA-11335寄存，在WO2012/075429中所述)、事件DAS-59122-7 (玉米，防治昆蟲-除草劑耐受性，以ATCC PTA 11384寄存，在US-A 2006-070139中所述)、事件DAS-59132 (玉米，防治昆蟲-除草劑耐受性，未寄存，在WO2009/100188中所述)、事件DAS68416 (大豆，除草劑耐受性，以ATCC PTA-10442寄存，在WO2011/066384或WO2011/066360中所述)、事件DP-098140-6 (玉米，除草劑耐受性，以ATCC PTA-8296寄存，在US-A 2009- 137395或WO 08/112019中所述)、事件DP-305423-1 (大豆，品質性狀，未寄存，在US-A 2008-312082或WO2008/054747中所述)、事件DP-32138-1 (玉米，混雜系統，以ATCC PTA-9158寄存，在US-A 2009-0210970或WO2009/103049中所述)、事件DP-356043-5 (大豆，除草劑耐受性，以ATCC PTA-8287寄存，在US-A 2010-0184079或WO2008/002872中所述)、事件EE-I (茄子，防治昆蟲，未寄存，在WO 07/091277)、事件Fil 17 (玉米，除草劑耐受性，以ATCC 209031寄存，在US-A 2006-059581或WO 98/044140中所述)、事件FG72 (大豆，除草劑耐受性，以PTA-11041寄存，在WO2011/063413中所述)、事件GA21 (玉米，除草劑耐受性，以ATCC 209033寄存，在US-A 2005-086719或WO 98/044140中所述)、事件GG25 (玉米，除草劑耐受性，以ATCC 209032寄存，在US-A 2005-188434或WO98/044140中所述)、事件GHB119 (棉，防治昆蟲-除草劑耐受性，以ATCC PTA-8398寄存，在WO2008/151780中所述)、事件GHB614 (棉，除草劑耐受性，以ATCC PTA-6878寄存，在US-A 2010-050282或W02007/017186中所述)、事件GJ11 (玉米，除草劑耐受性，以ATCC 209030寄存，在US-A 2005-188434或WO98/044140中所述)、事件GM RZ13 (甜菜，病毒抗性，以NCIMB-41601寄存，在WO2010/076212中所述)、事件H7-l (甜菜，除草劑耐受性，以NCIMB 41158或NCIMB 41159寄存，在US-A 2004-172669或WO 2004/074492中所述)、事件JOPLINl (小麥，病害耐受性，未寄存，在US-A 2008-064032中所述)、事件LL27 (大豆，除草劑耐受性，以NCIMB41658寄存，在WO2006/108674或US-A 2008-320616中所述)、事件LL55 (大豆，除草劑耐受性，以NCIMB 41660寄存，在WO 2006/108675或US-A 2008-196127中所述)、事件LLcotton25 (棉，除草劑耐受性，以ATCC PTA-3343寄存，在WO2003/013224或USA 2003-097687中所述)、事件LLRICE06 (稻米，除草劑耐受性，以ATCC 203353寄存，在US 6,468,747或WO2000/026345中所述)、事件LLRice62 (稻米，除草劑耐受性，以ATCC 203352寄存，在WO2000/026345中所述)、事件LLRICE601 (稻米，除草劑耐受性，以ATCC PTA-2600寄存，在US-A 2008-2289060或WO2000/026356中所述)、事件LY038 (玉米，品質性狀，以ATCC PTA-5623寄存，在US-A 2007-028322或WO2005/061720中所述)、事件MIR162 (玉米，防治昆蟲，以PTA-8166寄存，在US-A 2009-300784或WO2007/142840中所述)、事件MIR604 (玉米，防治昆蟲，未寄存，在US-A 2008-167456或WO2005/103301中所述)、事件MON15985 (棉，防治昆蟲，以ATCC PTA-2516寄存，在US-A 2004-250317或WO2002/100163中所述)、事件MON810 (玉米，防治昆蟲，未寄存，在US-A 2002-102582中所述)、事件MON863 (玉米，防治昆蟲，以ATCC PTA-2605寄存，在WO2004/011601或US-A 2006-095986中所述)、事件MON87427 (玉米，控制傳粉，以ATCC PTA-7899寄存，在WO2011/062904中所述)、事件MON87460 (玉米，耐逆性，以ATCC PTA-8910寄存，在WO2009/111263或US-A 2011-0138504中所述)、事件MON87701 (大豆，防治昆蟲，以ATCC PTA-8194寄存，在US-A 2009-130071或WO2009/064652中所述)、事件MON87705 (大豆，品質性狀-除草劑耐受性，以ATCC PTA-9241寄存，在US-A 2010-0080887或WO2010/037016中所述)、事件MON87708 (大豆，除草劑耐受性，以ATCC PTA-9670寄存，在WO2011/034704中所述)、事件MON87712 (大豆，產量，以PTA-10296寄存，在WO2012/051199中所述)、事件MON87754 (大豆，品質性狀，以ATCC PTA-9385寄存，在WO2010/024976中所述)、事件MON87769 (大豆，品質性狀，以ATCC PTA-8911寄存，在US-A 2011-0067141或WO2009/102873中所述)、事件MON88017 (玉米，防治昆蟲-除草劑耐受性，以ATCC PTA-5582寄存，在US-A 2008-028482或WO2005/059103中所述)、事件MON88913 (棉，除草劑耐受性，以ATCC PTA-4854寄存，在WO2004/072235或US-A 2006-059590中所述)、事件MON88302 (油菜籽，除草劑耐受性，以PTA-10955寄存，在WO2011/153186中所述)、事件MON88701 (棉，除草劑耐受性，以PTA-11754寄存，在WO2012/134808中所述)、事件MON89034 (玉米，防治昆蟲，以ATCC PTA-7455寄存，在WO 07/140256或US-A 2008-260932中所述)、事件MON89788 (大豆，除草劑耐受性，以ATCC PTA-6708寄存，在US-A 2006-282915或WO2006/130436中所述)、事件MSl 1 (油菜籽，控制傳粉-除草劑耐受性，以ATCC PTA-850或PTA-2485寄存，在WO2001/031042中所述)、事件MS8 (油菜籽，控制傳粉-除草劑耐受性，以ATCC PTA-730寄存，在WO2001/041558或US-A 2003-188347中所述)、事件NK603 (玉米，除草劑耐受性，以ATCC PTA-2478寄存，在US-A 2007-292854中所述)、事件PE-7 (稻米，防治昆蟲，未寄存，在WO2008/114282中所述)、事件RF3 (油菜籽，控制傳粉-除草劑耐受性，以ATCC PTA-730寄存，在WO2001/041558或US-A 2003-188347中所述)、事件RT73 (油菜籽，除草劑耐受性，未寄存，在WO2002/036831或US-A 2008-070260中所述)、事件SYHT0H2/SYN-000H2-5 (大豆，除草劑耐受性，以PTA-11226寄存，在WO2012/082548中所述)、事件T227-1 (甜菜，除草劑耐受性，未寄存，在WO2002/44407或US-A 2009-265817中所述)、事件T25 (玉米，除草劑耐受性，未寄存，在US-A 2001-029014或WO2001/051654中所述)、事件T304-40 (棉，防治昆蟲-除草劑耐受性，以ATCC PTA-8171寄存，在US-A 2010-077501或WO2008/122406中所述)、事件T342-142 (棉，防治昆蟲，未寄存，在WO2006/128568中所述)、事件TC1507 (玉米，防治昆蟲-除草劑耐受性，未寄存，在US-A 2005-039226或WO2004/099447中所述)、事件VIP1034 (玉米，防治昆蟲-除草劑耐受性，以ATCC PTA-3925寄存，在WO2003/052073中所述)、事件32316 (玉米，防治昆蟲-除草劑耐受性，以PTA-11507寄存，在WO2011/084632中所述)、事件4114 (玉米，防治昆蟲-除草劑耐受性，以PTA-11506，在W02011/084621中所述)、視需要地與事件EE-GM1/LL27或事件EE-GM2/LL55疊加之事件EE-GM3/FG72 (大豆，除草劑耐受性，ATCC寄存編號PTA-11041) (WO2011/063413A2)、事件DAS-68416-4 (大豆，除草劑耐受性，ATCC寄存編號PTA-10442，WO2011/066360Al)、事件DAS-68416-4 (大豆，除草劑耐受性，ATCC寄存編號PTA-10442，WO2011/066384Al)、事件DP-040416-8 (玉米，防治昆蟲，ATCC寄存編號PTA-11508，WO2011/075593Al)、事件DP-043A47-3 (玉米，防治昆蟲，ATCC寄存編號PTA-11509，WO2011/075595Al)、事件DP- 004114-3 (玉米，防治昆蟲，ATCC寄存編號PTA-11506，WO2011/084621Al)、事件DP-032316-8 (玉米，防治昆蟲，ATCC寄存編號PTA-11507，WO2011/084632Al)、事件MON-88302-9 (油菜籽，除草劑耐受性，ATCC寄存編號PTA-10955，WO2011/153186Al)、事件DAS-21606-3 (大豆，除草劑耐受性，ATCC寄存編號PTA-11028，WO2012/033794A2)、事件MON-87712-4 (大豆，品質性狀，ATCC寄存編號PTA-10296，WO2012/051199A2)、事件DAS-44406-6 (大豆，疊加之除草劑耐受性，ATCC寄存編號PTA-11336，WO2012/075426Al)、事件DAS-14536-7 (大豆，疊加之除草劑耐受性，ATCC寄存編號PTA-11335，WO2012/075429Al)、事件SYN-000H2-5 (大豆，除草劑耐受性，ATCC寄存編號PTA-11226，WO2012/082548A2)、事件DP-061061-7 (油菜籽，除草劑耐受性，無有效的寄存編號，WO2012071039Al)、事件DP-073496-4 (油菜籽，除草劑耐受性，無有效的寄存編號，US2012131692)、事件8264.44.06.1 (大豆，疊加之除草劑耐受性，寄存編號PTA-11336，WO2012075426A2)、事件8291.45.36.2 (大豆，疊加之除草劑耐受性，寄存編號PTA-11335，WO2012075429A2)、事件SYHT0H2 (大豆，ATCC寄存編號PTA-11226，WO2012/082548A2)、事件MON88701 (棉，ATCC寄存編號PTA-11754，WO2012/134808Al)、事件KK179-2 (苜蓿草，ATCC寄存編號PTA-11833，WO2013/003558Al)、事件pDAB8264.42.32.1 (大豆，疊加之除草劑耐受性，ATCC寄存編號PTA-11993，WO2013/010094Al)、事件MZDT09Y (玉米，ATCC寄存編號PTA-13025，WO2013/012775Al)。
再者，此等基因轉殖事件清單係由美國農業部(USDA)的動植物衛生檢驗局(Animal and Plant Health Inspection Service(APHIS))提供，且可於全球資訊網的其網站
aphis.usda.gov發現。關於本申請案，此清單的狀態係與本申請的提交日期時的狀態有關。
賦予討論中的所欲性狀之基因/事件亦可彼此組合存在於基因轉殖植物中。所提及之基因轉殖植物的實例為重要的作物植物，諸如穀類(小麥、稻米、黑小麥、大麥、裸麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、蕃茄、豌豆和其他類型的蔬菜、棉、菸草、油菜籽，以及果實植物(果實為蘋果、梨、柑橘和葡萄藤)，特別強調為玉米、大豆、小麥、稻米、馬鈴薯、棉、甘蔗、菸草和油菜籽。特別強調的性狀為增加植物對昆蟲、蛛形綱、線蟲及蛞蝓和蝸牛的抗性，以及增加植物對一或多種除草劑的抗性。
可優先依照本發明處理之此等植物、植物部位或植物種子之市場上可取得的實例包括以GENUITY®、DROUGHTGARD®、SMARTSTAX®、RIB COMPLETE®、ROUNDUP READY®、VT DOUBLE PRO®、VT TRIPLE PRO®、BOLLGARD II®、ROUNDUP READY 2 YIELD®、YIELDGARD®、ROUNDUP READY® 2 XTEN
DTM、INTACTA RR2 PRO®、VISTIVE GOLD®及/或XTENDFLEX™商品名銷售或分銷之市售產品，諸如植物種子。
病原體
可依照本發明處理的真菌病害之病原體的非限制性實例包括：
由下列的白粉病病原體所引起的病害：例如布氏白粉菌屬(
Blumeriaspecies)，例如禾本科布氏白粉菌(
Blumeria graminis)；叉絲單囊殼屬(
Podosphaeraspecies)，例如白叉絲單囊殼(
Podosphaera leucotricha)；單絲殼屬(
Sphaerothecaspecies)，例如單絲殼白粉菌(
Sphaerotheca fuliginea)；鉤絲殼屬(
Uncinulaspecies)，例如葡萄白粉病菌(
Uncinula necator)；
由下列的銹病病原體所引起的病害：例如膠銹菌屬(
Gymnosporangiumspecies)，例如褐色膠銹菌(
Gymnosporangium sabinae)；駝孢銹菌屬(
Hemileiaspecies)，例如咖啡駝孢銹菌(
Hemileia vastatrix)；層銹菌屬(
Phakopsoraspecies)，例如豆薯層銹菌(
Phakopsora pachyrhizi)或山馬蝗層銹菌(
Phakopsora meibomiae)；柄銹菌屬(
Pucciniaspecies)，例如麥類葉銹病菌(
Puccinia recondita)、禾柄銹菌(
Puccinia graminis)或條形柄銹菌(
Puccinia striiformis)；單孢銹菌屬(
Uromycesspecies)，例如菜豆銹病菌(
Uromyces appendiculatus)；
由下列的卵菌群組之病原體所引起的病害：例如白銹菌屬(
Albugospecies)，例如白銹菌(
Albugo candida)；萵苣露菌病菌屬(
Bremiaspecies)，例如萵苣露菌病菌(
Bremia lactucae)；墓蔔露菌病菌屬(
Peronosporaspecies)，例如豌豆露菌病菌(
Peronospora pisi)或油菜露菌病菌(
P . brassicae)；疫病菌屬(
Phytophthoraspecies)，例如晚疫病菌(
Phytophthora infestans)；單軸黴屬(
Plasmoparaspecies)，例如葡萄生單軸黴(
Plasmopara viticola)；假霜黴屬(
Pseudoperonosporaspecies)，例如葎草假霜黴(
Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜黴菌(
Pseudoperonospora cubensis)；腐黴菌屬(
Pythiumspecies)，例如終極腐黴菌(
Pythium ultimum)；
由例如下列所引起的葉斑病和葉枯病：鏈隔孢菌屬(
Alternariaspecies)，例如茄鏈隔孢菌(
Alternaria solani)；尾孢菌屬(
Cercosporaspecies)，例如甜菜生尾孢菌(
Cercospora beticola)；枝孢菌屬(
Cladiosporiumspecies)，例如黃瓜枝孢菌(
Cladiosporium cucumerinum)；旋孢腔菌屬(
Cochliobolusspecies)，例如育旋孢腔菌(
Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德雷克斯孢菌屬(
Drechslera)，同義詞：麥類胡麻葉枯病菌屬(
Helminthosporium)或宮部旋孢腔菌(
Cochliobolus miyabeanus))；棉黑斑病菌屬(
Colletotrichumspecies)，例如菜豆炭疽病菌(
Colletotrichum lindemuthanium)；棒狀桿孢菌屬(
Corynesporaspecies)，例如鐵刀木棒狀桿孢菌(
Corynespora cassiicola)；環錐病菌屬(
Cycloconiumspecies)，例如油橄欖環錐病菌(
Cycloconium oleaginum)；間座殼屬(
Diaporthespecies)，例如柑橘間座殼(
Diaporthe citri)；痂囊腔菌屬(
Elsinoespecies)，例如柑橘痂囊腔菌(
Elsinoe fawcettii)；盤長孢屬(
Gloeosporiumspecies)，例如悅色盤長孢(
Gloeosporium laeticolor)；小叢殼屬(
Glomerellaspecies)，例如圍小叢殼(
Glomerella cingulata)；球座菌屬(
Guignardiaspecies)，例如葡萄球座菌 (
Guignardia bidwelli)；小球腔菌屬(
Leptosphaeriaspecies)，例如斑點小球腔菌(
Leptosphaeria maculans)；小粒菌核病菌屬(
Magnaporthespecies)，例如稻小粒菌核病菌(
Magnaporthe grisea)；雪腐病菌屬(
Microdochiumspecies)，例如紅色雪腐病菌(
Microdochium nivale)；球腔菌屬(
Mycosphaerellaspecies)，例如禾生球腔菌(
Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(
Mycosphaerella arachidicola)或斐濟球腔菌(
Mycosphaerella fijiensis)；小暗球殼屬(
Phaeosphaeriaspecies)，例如穎枯病菌(
Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌屬(
Pyrenophoraspecies)，例如大麥網斑病菌(
Pyrenophora teres)或堰麥草核腔菌(
Pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢菌屬(
Ramulariaspecies)，例如可洛塞尼柱隔孢菌(
Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢菌(
Ramularia areola)；喙孢屬(
Rhynchosporiumspecies)，例如黑麥喙孢(
Rhynchosporium secalis)；殼針孢屬(
Septoriaspecies)，例如芥菜葉小殼針孢(
Septoria apii)或蕃茄殼針孢(
Septoria lycopersici)；殼多孢屬(
Stagonosporaspecies)，例如穀類殼多孢(
Stagonospora nodorum)；核瑚菌屬(
Typhulaspecies)，例如內孢核瑚菌(
Typhula incarnata)；黑星菌屬(
Venturiaspecies)，例如蘋果黑星菌(
Venturia inaequalis)；
由例如下列所引起之根及莖病害：伏革菌屬(
Corticiumspecies)，例如禾伏革菌(
Corticium graminearum)；鐮孢菌屬(
Fusariumspecies)，例如尖鐮孢菌(
Fusarium oxysporum)；頂囊殼屬(
Gaeumannomycesspecies)，例如禾頂囊殼屬(
Gaeumannomyces graminis)；根腫菌屬(
Plasmodiophoraspecies)，例如蕓薹根腫菌(
Plasmodiophora brassicae)；絲核菌屬(
Rhizoctoniaspecies)，例如立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani)；帚枝黴屬(
Sarocladiumspecies)，例如稻葉鞘腐敗病菌(
Sarocladium oryzae)；小菌核屬(
Sclerotiumspecies)，例如稻腐小核菌(
Sclerotium oryzae)；眼斑病菌屬(
Tapesiaspecies)，例如針形眼斑病菌(
Tapesia acuformis)；根串珠黴屬(
Thielaviopsisspecies)，例如黑色根腐病病菌(
Thielaviopsis basicola)；
由例如下列所引起之穗及圓錐花序病害(包括玉米穗軸)：鏈格孢屬(
Alternariaspecies)，例如鏈格孢菌屬(
Alternaria spp.)；麴菌屬(
Aspergillusspecies)，例如黃麴菌；分枝孢子菌屬(
Cladosporiumspecies)，例如芽枝狀枝孢菌(
Cladosporium cladosporioides)；麥角菌屬(
Clavicepsspecies)，例如麥角菌(
Claviceps purpurea)；鏈孢菌屬(
Fusariumspecies)，例如禾稈鐮孢菌(
Fusarium culmorum)；赤黴屬(
Gibberellaspecies)，例如玉米赤黴(
Gibberella zeae)；雪黴葉枯菌屬(
Monographellaspecies)，例如小麥雪黴葉枯菌(
Monographella nivalis)；殼多孢屬(
Stagnosporaspecies)，例如穎枯殼多孢(
Stagnospora nodorum)；
由下列的黑穗病真菌(smut fungi)所引起之病害：例如蜀黍小黑穗病菌屬(
Sphacelothecaspecies)，例如高粱絲黑粉菌(
Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌屬(
Tilletiaspecies)，例如小麥矮腥黑粉菌(
Tilletia caries)或小麥矮腥黑穗病菌(
Tilletia controversa)；條黑粉菌屬(
Urocystisspecies)，例如隱條黑粉菌(
Urocystis occulta)；黑粉菌屬(
Ustilagospecies)，例如麥散黑粉菌(
Ustilago nuda)；
由例如下列所引起之果腐病：麴菌屬(
Aspergillusspecies)，例如黃麴菌；葡萄孢屬(
Botrytisspecies)，例如灰葡萄孢菌(
Botrytis cinerea)；鏈核盤菌屬(
Moniliniaspecies)，例如核果鏈核盤菌(
Monilinia laxa)；青黴菌屬(
Penicilliumspecies)，例如擴展青黴(
Penicillium expansum)或產紫青黴(
Penicillium purpurogenum)；根黴菌屬(
Rhizopusspecies)，例如匍枝根黴(
Rhizopus stolonifera)；核盤菌屬(
Sclerotiniaspecies)，例如核盤菌(
Sclerotinia sclerotiorum)；輪枝孢屬(
Verticiliumspecies)，例如黃萎輪枝黴(
Verticilium alboatrum)；
由例如下列所引起之種子及土壤傳播的腐病及枯萎病，以及幼苗病害：鏈隔孢菌屬(
Alternariaspecies)，例如嗜甘藍鏈隔孢菌(
Alternaria brassicicola)；絲囊黴屬(
Aphanomycesspecies)，例如兵豆絲囊黴(
Aphanomyces euteiches)；囊二孢菌屬(
Ascochytaspecies)，例如晶狀囊二孢菌(
Ascochyta lentis)；麴菌屬(
Aspergillusspecies)，例如黃麴菌；分枝孢子菌屬(
Cladosporiumspecies)，例如分枝孢子菌(
Cladosporium herbarum)；旋孢腔菌屬(
Cochliobolusspecies)，例如育旋孢腔菌(
Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德雷克斯孢菌屬(
Drechslera)、雙孔孢菌屬(
Bipolaris)，同義詞：麥類胡麻葉枯病菌屬(
Helminthosporium))；棉黑斑病菌屬(
Colletotrichumspecies)，例如馬鈴薯炭疽病菌(
Colletotrichum coccodes)；鏈孢菌屬(
Fusariumspecies)，例如禾稈鐮孢菌(
Fusarium culmorum)；赤黴屬(
Gibberellaspecies)，例如玉米赤黴(
Gibberella zeae)；殼球孢屬(
Macrophominaspecies)，例如萊豆殼球孢菌(
Macrophomina phaseolina)；雪腐病菌屬(
Microdochiumspecies)，例如紅色雪腐病菌(
Microdochium nivale)；雪黴葉枯菌屬(
Monographellaspecies)，例如小麥雪黴葉枯菌(
Monographella nivalis)；青黴菌屬(
Penicilliumspecies)，例如擴展青黴(
Penicillium expansum)；莖點黴屬(
Phomaspecies)，例如黑脛莖點黴(
Phoma lingam)；擬莖點黴屬(Phomopsis species)，例如大豆擬莖點黴(
Phomopsis sojae)；疫病菌屬(
Phytophthoraspecies)，例如惡疫黴(
Phytophthora cactorum)；核腔菌屬(
Pyrenophoraspecies)，例如大麥核腔菌(
Pyrenophora graminea)；梨孢黴屬(
Pyriculariaspecies)，例如稻梨孢黴(
Pyricularia oryzae)；腐黴菌屬(
Pythiumspecies)，例如終極腐黴菌(
Pythium ultimum)；絲核菌屬(
Rhizoctoniaspecies)，例如立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani)；根黴菌屬(
Rhizopusspecies)，例如米根黴(
Rhizopus oryzae)；小菌核屬(
Sclerotiumspecies)，例如白絹病小核菌(
Sclerotium rolfsii))；殼針孢屬(
Septoriaspecies)，例如穎枯殼針孢菌(
Septoria nodorum)；核瑚菌屬(
Typhulaspecies)，例如內孢核瑚菌(
Typhula incarnata)；輪黴菌屬(
Verticilliumspecies)，例如大麗輪枝菌(
Verticillium dahliae)；
由例如下列所引起之癌、蟲癭及簇葉病：叢赤殼菌屬(
Nectriaspecies)，例如仁果乾癌叢赤殼菌(
Nectria galligena)；
由例如下列者所引起之枯萎病：輪黴菌屬(
Verticilliumspecies)，例如黃萎病菌(
Verticillium longisporum)；鐮孢菌屬(
Fusariumspecies)，例如尖鐮孢菌(
Fusarium oxysporum)；
由例如下列所引起之葉片、花及果實畸形：外擔菌屬(
Exobasidiumspecies)，例如壞損外擔菌(
Exobasidium vexans)；外囊菌屬(
Taphrinaspecies)，例如畸形外囊菌(
Taphrina deformans)；
由例如下列所引起之木本植物之退行性病害：埃斯卡屬(
Escaspecies)，例如根黴格孢菌(
Phaeomoniella chlamydospora)、褐枝頂孢黴(
Phaeoacremonium aleophilum)或地中海嗜藍孢孔菌(
Fomitiporia mediterranea)；靈芝屬(
Ganodermaspecies)，例如島靈芝(
Ganoderma boninense)；
由例如下列所引起之植物塊莖病害：絲核菌屬(
Rhizoctoniaspecies)，例如立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani)；麥類胡麻葉枯病菌屬(
Helminthosporiumspecies)，例如茄病長蠕孢(
Helminthosporium solani)；
由下列的細菌病原體所引起之病害：例如黃單胞菌屬黃單胞菌屬(
Xanthomonasspecies)，例如水稻白葉枯病黃單胞菌(
Xanthomonas campestris pv. oryzae)；假單胞菌屬(
Pseudomonasspecies)，例如胡瓜細菌性葉斑病菌(
Pseudomonas syringae pv. lachrymans)；軟腐菌屬(
Erwiniaspecies)，例如火傷病菌(
Erwinia amylovora)；韌皮桿菌屬(
Liberibacterspecies)，例如亞洲韌皮桿菌(
Liberibacter asiaticus)；焦枯菌(
Xyellaspecies)，例如葉緣焦枯菌(
Xylella fastidiosa)；青枯病菌屬(
Ralstoniaspecies)，例如青枯病菌(
Ralstonia solanacearum)；黑脛病菌屬(
Dickeyaspecies)，例如馬鈴薯黑脛病菌(
Dickeya solani)；輪腐病菌屬(
Clavibacterspecies)，例如潰瘍病菌(
Clavibacter michiganensis)；鏈黴菌屬(
Streptomycesspecies)，例如馬鈴薯瘡痂病(
Streptomyces scabies)。
大豆病害：
由例如下列所引起之葉、莖、莢及種子上的真菌病害：鏈格孢菌(
Alternaria)葉斑病(細極鏈格孢(
Alternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(
Anthracnose)(赤葉枯刺盤孢菌變種炭疽病菌(
Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑病(brown spot)(大豆殼針孢菌(
Septoria glycines))、尾孢菌(
cercospora)葉斑病及葉枯病(菊池尾孢菌(
Cercospora kikuchii))、笄黴(
choanephora)葉枯病(三孢漏斗笄黴(
Choanephora infundibulifera trispora)(
Syn.))、疏毛核菌黴(
dactuliophora)葉斑病(大豆疏毛核菌黴菌(
Dactuliophora glycines))、露菌病(downy mildew)(東北霜黴(
Peronospora manshurica))、德雷克斯孢菌葉枯病(
drechslerablight)(大豆德雷克斯孢菌(
Drechslera glycini))、蛙眼(frogeye)葉斑病(大豆尾孢菌(
Cercospora sojina))、小光腔菌(
leptosphaerulina)葉斑病(三葉草小光腔菌(
Leptosphaerulina trifolii))、葉點黴(
phyllosticta)葉斑病(大豆灰星病菌(
Phyllosticta sojaecola))、莢與莖枯病(大豆擬莖點黴(
Phomopsis sojae))、白粉病(厚朴白粉病菌(
Microsphaera diffusa))、棘殼孢黴(
pyrenochaeta)葉斑病(大豆棘殼孢黴(
Pyrenochaeta glycines))絲核菌氣生枯病(rhizoctonia aerial)、葉枯病和立枯病(立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani))、銹病(豆薯層銹菌(
Phakopsora pachyrhizi)、山馬蝗層銹菌(
Phakopsora meibomiae))、瘡痂病(大豆痂圓孢(
Sphaceloma glycines))、匐柄黴屬(
stemphylium)葉枯病(匍柄黴(
Stemphylium botryosum))、猝死症候群(桿狀鐮刀菌(
Fus arium virguliforme))、輪斑病(鐵刀木棒狀桿孢菌(
Corynespora cassiicola))。
由例如下列所引起之根與莖基部上的真菌病害：黑根腐病(野百合尾孢菌(
Calonectria crotalariae))、炭腐病(萊豆殼球孢菌(
Macrophomina phaseolina))、鐮孢菌葉枯病或枯萎病、根腐病和莢果與囊領(collar)腐病(例如尖鐮孢菌(
Fusarium oxysporum)、直喙鐮孢菌(
Fusarium orthoceras)、半裸鐮孢菌(
Fusarium semitectum)、木賊鐮孢菌(
Fusarium equiseti))、細圓盤黴(
mycoleptodiscus)根腐菌((大豆褐紅壞死病(
Mycoleptodiscus terrestris))、新赤殼屬(
Neocosmospora)(侵管新赤殼菌(
Neocosmospora vasinfecta))、莢莖枯病(間座殼菌(
Diaporthe phaseolorum))、莖潰瘍(大豆北方莖潰瘍病菌(
Diaporthe phaseolorum var. caulivora))、疫腐病(大豆疫病菌(
Phytophthora megasperma))、褐莖腐病(大豆莖褐腐病菌(
Phialophora gregata))、腐黴腐病(瓜果腐黴(
Pythium aphanidermatum)、畸雌腐黴(
Pythium irregulare)、德巴利腐黴(
Pythium debaryanum)、結群腐黴(
Pythium myriotylum)、終極腐黴(
Pythium ultimum))、絲核菌根腐病、莖腐病和猝倒病(立枯絲核菌(
Rhizoctonia solani))、核盤菌(sclerotinia)莖部衰敗(核盤菌(
Sclerotinia sclerotiorum))、核盤菌白絹病(白絹病菌(
Sclerotinia rolfsii))、根串珠黴根腐病(黑色根腐病病菌(
Thielaviopsis basicola))。
黴菌毒素
另外，本發明化合物及組成物可減少收成物料及自其製備的食品和飼料中的黴菌毒素含量。黴菌毒素特別地包括但不限於下列者：脫氧雪腐鐮刀菌烯醇(DON)、雪腐鐮刀菌烯醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-和HT2-毒素、伏馬毒素(fumonisin)、玉米赤黴烯酮(zearalenon)、串珠鐮孢菌素(moniliformin)、鐮孢菌素(fusarin)、草鐮孢烯醇(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩鐮孢菌素(enniatin)、層出鐮孢菌素(fusaroproliferin)、鐮孢菌醇(fusarenol)、赭麴毒素(ochratoxin)、棒麴黴素(patulin)、麥角生物鹼(ergot alkaloid)和黄麴毒素(aflatoxin)，彼等可由例如下列真菌產生：鐮孢菌屬(
Fusariumspecies)，諸如銳形鐮孢菌(
F. acuminatum)、亞洲鐮孢菌(
F. asiaticum)、燕麥鐮孢菌(
F. avenaceum)、克魯克威爾鐮孢菌(
F. crookwellense)、禾稈鐮孢菌(
F. culmorum)、禾穀鐮孢菌(
F. graminearum)(玉米赤黴(
Gibberella zeae))、木賊鐮孢菌(
F. equiseti)、藤倉鐮孢菌(
F. fujikoroi)、香蕉鐮孢菌(
F. musarum)、尖鐮孢菌(
F. oxysporum)、層出鐮孢菌(
F. proliferatum)、早熟禾鐮孢菌(
F. poae)、小麥冠腐病菌(
F. pseudograminearum)、接骨木鐮孢菌(
F. sambucinum)、薦草鐮孢菌(
F. scirpi)、半裸鐮孢菌(
F. semitectum)、茄鐮孢菌(
F. solani)、分枝孢鐮孢菌(
F. sporotrichoide)、藍申閃鐮孢菌(
F. langsethiae)、亞黏團鐮孢菌(
F. subglutinan)、三隔鐮孢菌(
F. tricinctum)、輪枝鐮孢菌(
F. verticillioide)；以及麴菌屬(
Aspergillusspec.)，諸如黃麴菌(
A. flavus)、寄生麴菌(
A. parasiticus)、集峰麴菌(
A. nomius)、赭麴黴(
A. ochraceus)、棒麴黴(
A. clavatus)、土麴黴(
A. terreus)、雜色麴黴(
A. versicolor)；青黴菌屬(
Penicilliumspec.)，諸如疣孢青黴(
P. verrucosum)、鮮綠青黴(
P. viridicatum)、檸檬黃青黴(
P. citrinum)、擴展青黴(
P. expansum)、棒形青黴(
P. claviforme)、洛克福耳青黴菌(
P. roqueforti)；麥角菌屬(
Clavicepsspec.)，例如黑麥角菌(
C. purpurea)、梭形麥角菌(
C. fusiformis)、雀稗麥角菌(
C. paspali)、非洲麥角菌(
C. Africana)，葡萄穗黴菌屬(
Stachybotrysspec.)及其他。
物料保護
本發明化合物及組成物亦可用於物料保護，尤其用於工業物料之保護以對抗植物病原性真菌之攻擊及破壞。
另外，本發明化合物及組成物可單獨或與其他活性成分組合而用作為防污組成物。
在本發明的上下文中，應理解
工業物料意指已製備而用於工業中的無生命物料。例如，欲保護以免於微生物變樣或破壞之工業物料可為黏著劑、膠水、紙張、壁紙和紙板/卡紙板、紡織物、地毯、皮革、木材、纖維和紙巾、塗料和塑膠物件、冷卻潤滑劑及可受微生物影響或破環的其他物料。在欲保護之物料的範圍內亦提及可由微生物增生而受損的生產設備及建築體之零件，例如水冷卻電路、冷卻和加熱系統及通風和空調單元。在本發明之範圍內的工業物料較佳地包括黏著劑、膠料、紙張和卡片、皮革、木材、塗料、冷卻潤滑劑及熱傳遞流體，更佳為木材。
本發明化合物及組成物可防止不利的效應，諸如腐壞、腐爛、變色、脫色或黴形成。
在木材處理的例子中，本發明化合物及組成物亦可用於對抗易在木料上或內部生長之真菌病害。
木料意指所有類型之木材種類，及意欲用於建造的此木料的所有加工類型，例如實心木材、高密度木材、層壓木材和膠合板。另外，本發明化合物及組成物可用於保護與鹽水或半鹹水接觸之物體(尤其為船體、隔板、編網、建築體、繫泊和傳訊系統)免於污塞。
本發明化合物及組成物亦可用於保護貯藏貨物。應理解貯藏貨物意指蔬菜或動物來源的天然物質或天然來源之加工產品，且希望長期保護。蔬菜來源的貯藏貨物(例如植物或植物部位，諸如莖、葉片、塊莖、種子、果實、穀粒)可在新鮮收成後或在以(預)乾燥、濕潤、粉碎、研磨、按壓或焙烤處理後受到保護。貯藏貨物亦包括木料，其未經加工(諸如建造木料、電線桿及障壁)或呈成品形式(諸如傢俱)兩者。動物來源之貯藏貨物為例如獸皮、皮革、皮草及毛髮。本發明化合物及組成物可防止不利的效應，諸如腐壞、腐爛、變色、脫色或黴形成。
能夠降解或改變工業物料之微生物包括例如細菌、真菌、酵母、藻類和黏質生物體。本發明化合物及組成物較佳地針對真菌，尤其為黴菌、使木材變色及破壞木材之真菌(子囊菌綱(
Ascomycete)、擔子菌綱(
Basidiomycete)、半知菌綱(
Deuteromycete)和接合菌綱(
Zygomycete))，及針對黏質生物體和藻類起作用。實例包括以下屬類之微生物：鏈隔孢菌屬(
Alternaria)，諸如美洲留蘭香鏈隔孢菌(
Alternaria tenuis)；麴菌屬(
Aspergillus)，諸如黑麯黴(
Aspergillus niger)；毛殼菌屬(
Chaetomium)，諸如球毛殼菌(
Chaetomium globosum)；粉孢革菌屬(
Coniophora)，諸如單純粉孢革菌(
Coniophora puetana)；香菇屬(
Lentinus)，諸如虎皮香菇(
Lentinus tigrinus)；青黴菌屬(
Penicillium)，諸如灰綠青黴菌(
Penicillium glaucum)；多孔菌屬(
Polyporus)，諸如變色多孔菌(
Polyporus versicolor)；短梗黴屬(
Aureobasidium)，諸如出芽短梗黴菌(
Aureobasidium pullulan)；核莖點黴屬(
Sclerophoma)，諸如綠頂核莖點黴(
Sclerophoma pityophila)；木黴菌屬(
Trichoderma)，諸如綠色木黴菌(
Trichoderma viride)；長喙殼菌屬(
Ophiostoma spp.)；長喙殼屬(Ceratocystis spp.)；腐殖菌屬(
Humicola spp.)；石座菌屬(
Petriella spp.)；毛束黴屬(
Trichurus spp.)；革蓋菌屬(
Coriolus spp.)；黏褶菌屬(
Gloeophyllum spp.)；側耳屬(
Pleurotus spp.)；臥孔菌屬(
Poria spp.)；蟠龍介屬(
Serpula spp.)和乾酪菌屬(
Tyromyces spp.)；分枝孢子菌屬(
Cladosporium spp.)；擬青黴菌屬(
Paecilomyces spp.)；白黴菌屬(
Mucor spp.)；艾氏菌屬(
Escherichia)，諸如大腸桿菌；假單胞菌屬(
Pseudomonas)，諸如綠膿桿菌(
Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌屬(
Staphylococcus)，諸如金黃色葡萄球菌；念珠菌屬(
Candida spp.)；及酵母菌屬(
Saccharomyces spp.)，諸如釀酒酵母菌(
Saccharomyces cerevisae)。
種子處理
本發明化合物及組成物亦可用於保護種子免於非所需微生物，諸如植物病原性微生物，例如植物病原性真菌或植物病原性卵菌。如本文所使用之術語
種子包括休眠種子、滲調種子、預發芽種子及具有出苗之根及葉片的種子。
因此，本發明亦關於保護種子免於非所需微生物之方法，其包含以本發明化合物或組成物處理種子的步驟。
以本發明化合物或組成物之種子處理保護種子免於植物病原性微生物，且亦保護發芽種子、出苗之幼苗及自處理之種子出苗後的植物。因此，本發明亦關於保護種子、發芽種子及出苗之幼苗之方法。
種子處理可在播種前、播種時或播種不久後執行。
當種子處理係在播種前執行時(例如所謂施用於種子上)，種子處理可以如下執行：可將種子放入具有所欲量的本發明化合物或組成物之混合器中，將種子與本發明化合物或組成物混合，直到在種子上達成均勻的分布。若適當時，接著可將種子乾燥。
本發明亦關於以本發明化合物或組成物包膜之種子。
較佳地，所述種子係在處理過程中不出現傷害之足夠穩定的狀態下處理。種子通常可在收成與播種後不久之間的任何時間點處理。習慣上使用已自植物分離且自穗軸、殼、梗、外殼、毛髮或果實的果肉脫離之種子。例如，有可能使用已收成、清潔且乾燥至水分含量少於15重量%之種子。另外，亦有可能使用在乾燥後例如已以水處理且接著再乾燥之種子、或剛滲調之種子、或貯藏於滲調條件下之種子或預發芽之種子、或在育苗托盤、膠布或紙張上播種之種子。
本發明化合物或組成物施用於種子的量典型為不傷害種子發芽或不損害所得植物的量。這特別在活性成分以特定的施用率下可能展現植物毒性效應的情況下必須確保。為了使用最少量的化合物以達成最適化的種子及發芽植物保護，當確定欲施用於種子之本發明化合物的量時，亦應考量基因轉殖植物之固有表型。
本發明化合物可以原樣直接施用於種子，亦即不使用任何其他組分且未經稀釋。亦可以本發明組成物施用於種子。
本發明化合物及組成物適合於保護任何植物品種之種子。較佳的種子為穀類(諸如小麥、大麥、裸麥、栗、黑小麥和燕麥)、西洋油菜、玉米、棉、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、豆子、咖啡、豌豆、甜菜(例如糖用甜菜和飼料甜菜)、花生、蔬菜類(例如番茄、黃瓜、洋蔥和萵苣)、草皮及觀賞植物之種子。更佳為小麥、大豆、西洋油菜，玉米和稻米之種子。
本發明化合物及組成物可用於處理基因轉殖種子，特別為能夠表現對抗害蟲、除草損害或非生物性逆境起作用之多肽或蛋白質的植物種子，由此增加保護效應。能夠表現對抗害蟲、除草損害或非生物性逆境起作用之多肽或蛋白質的植物種子可含有至少一種容許該多肽或蛋白質表現之異源性基因。在基因轉殖種子中的該等異源性基因可源自例如芽孢桿菌屬(Bacillus)、根瘤菌屬(Rhizobium)、假單胞菌屬(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木黴菌屬(Trichoderma)、輪腐病菌屬(Clavibacter)、球囊黴屬(Glomus)或黏帚黴屬(Gliocladium)之微生物。該等異源性基因較佳地源自芽孢桿菌屬(Bacillus sp.)，在該例子中，基因產物有效對抗歐洲玉米螟及/或西方玉米根蟲。異源性基因特佳地源自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)。
施用
本發明化合物可以原樣子或例如呈以下形式施用：即用型溶液、乳液、水系或油系懸浮液、粉末、可濕性粉末、糊劑、可溶性粉末、粉劑、可溶性粒劑、用於撒施之粒劑、懸乳劑濃縮物、以本發明化合物浸漬之天然產物或以本發明化合物浸漬之合成物質、肥料或在聚合物質中的微包覆物。
施用係以慣用方式完成，例如藉由澆水、噴灑、霧化、撒施、灑粉、發泡或擴展。亦有可能藉由超低容量方法經由滴灌系統或浸濕施用來展開本發明化合物，以沿溝施用或注入土壤中而至莖或樹幹。另外有可能利用纏繞密封、塗料或其他纏繞敷料來施用本發明化合物。
施用於植物、植物部位、果實、種子或土壤之本發明化合物的有效量及植物相容量係取決於各種因素而定，諸如所使用之化合物/組成物、處理之對象(植物、植物部位、果實、種子或土壤)、處理類型(灑粉、噴灑、拌種)、處理目的(治癒性和保護性)、微生物類型、微生物之發育階段、微生物之敏感性、作物生長階段和環境條件。
當本發明化合物係用作為殺真菌劑時，則施用率可在相對寬廣的範圍內變化，其係取決於施用種類而定。關於植物部位(諸如葉片)之處理，施用率可在0.1至10 000 g/ha，較佳為10至1000 g/ha，更佳為50至300 g/ha之範圍內(在藉由澆水或滴注施用的例子中，甚至有可能減少施用率，尤其當使用惰性基質時，諸如岩棉或珍珠岩)。關於種子之處理，施用率可在0.1至200 g/100公斤種子，較佳為1至150 g/100公斤種子，更佳為2.5至25 g/100公斤種子，甚至更佳為2.5至12.5 g/100公斤種子之範圍內。關於土壤之處理，施用率可在0.1至10 000 g/ha，較佳為1至5000 g/ha之範圍內。
該等施用率僅為實例且不意欲限制本發明之範圍。
本發明化合物及組成物可與模式組合使用，例如嵌入用於場地特定的作物管理、衛星農耕、精準農耕或精準農業之電腦程序中。此等模式係以來自下列各種來源的數據支持農業場地之場地特定管理：諸如土壤、氣候、作物(例如類型、生長階段、植物健康)、雜草(例如類型、生長階段)、病害、害蟲、養分、水、水分、生物質量、衛星數據、產量等，目的在於最適化盈利能力、可持續性及環境保護。此等模式可特別地幫助最適化農藝決策、控制殺蟲劑施用的精準度且記錄所執行的工作。
作為一實例，若模式係對真菌病害發展進行建模且計算出達到建議施用本發明化合物至作物植物之閾值，則可將本發明化合物根據適當的劑量方案施用農作植物。
包括農藝模式之市場上可取得的系統為例如來自The Climate Corporation之FieldScripts
TM、來自BASF之Xarvio
TM、來自John Deere之AGLogic
TM。
本發明化合物亦可與下列智能噴灑設備組合使用：諸如附著或安裝在農用載具內的定點噴灑或精準噴灑設備，諸如拖拉機、機器人、直升機、飛機、無人飛行載具(UAV)，諸如遙控飛機等設備。此種設備通常包括輸入感測器(諸如攝像機)及處理單元，該處理單元經配置以分析輸入數據且經配置以提供基於輸入數據的分析之決策，以特定且精準的方式施用本發明化合物至作物植物(各自的雜草)。此種智能噴灑設備的使用通常亦需要定位系統(例如GPS接收器)以定位化所記錄之數據且引導或控制農用載具；地理訊息系統(GIS)以呈現可辨解的地圖上之訊息及適當的農用載具以執行所需的農場活動，諸如噴灑。
在一實例中，真菌病害可自攝像機獲取的影像檢測。在一實例中，真菌病害可基於該影像鑑定及/或分類。此等鑑定及/或分類可利用影像處理演算法。此等影像處理演算法可利用機器學習演算法(諸如經訓練之中心網絡、決策樹)及利用人工智慧演算法。在此方式中，可在僅必要時施用本文所述之化合物。
本發明指導之態樣可依照以下的實施例而進一步理解，該實施例不應被解釋為以任何方式限制本發明指導之範圍。
實例 概論 LogP 值之測量
LogP值之測量係根據EEC指令79/831 Annex V.A8在逆相管柱上以下列方法之HPLC (高性能液相層析術)執行：
[a]LogP值係藉由在酸性範圍內以水中的0.1%之甲酸及乙腈作為溶析劑(自10%之乙腈至95%之乙腈的線性梯度)之LC-UV測量來測定。
[b]LogP值係藉由在中性範圍內以水中的0.001莫耳乙酸銨溶液及乙腈作為溶析劑(自10%之乙腈至95%之乙腈的線性梯度)之LC-UV測量來測定。
[c]LogP值係藉由在酸性範圍內以0.1%之磷酸及乙腈作為溶析劑(自10%之乙腈至95%之乙腈的線性梯度)之LC-UV測量來測定。
若超過一個LogP值可用於相同方法內，則給出所有的值且以「+」隔開。
校準係以具有已知的LogP值(使用在連續的烷酮之間以線性內插法的滯留時間測量的LogP值)之直鏈烷-2-酮(具有3至16個碳原子)進行。λ最大值係使用200 nm至400 nm之UV光譜及層析信號之峰值來測定。
1 H-NMR 數據
所選出如本文所提供之實施例的
1H-NMR數據係呈
1H-NMR峰值列表的形式書寫。各信號峰係以ppm計之δ值及在圓括弧中的信號強度列示。在δ值-信號強度配對之間係以分號作為定界標。
實施例的峰值列表因此具有以下形式：
δ
1(強度
1); δ
2(強度
2);……..; δ
i(強度
i);……; δ
n(強度
n)
尖銳信號的強度係與以cm計之NMR光譜之列印實例中的信號高度互相關聯且顯示信號強度的真實關係。可自寬信號顯示出與光譜中最強的信號相比的數個峰或信號半高(middle)及彼等的相對強度。
為了校準
1H光譜之化學位移，吾等使用四甲基矽烷及/或所使用之溶劑的化學位移，尤其在二甲亞碸(DMSO)中測量光譜的例子中。因此，四甲基矽烷峰可能但不一定出現在NMR峰值列表中。
1H-NMR峰值列表係類似於典型的
1H-NMR列印且因此通常含有以典型的NMR判讀方式列示之所有峰值。
另外，如同典型的
1H-NMR列印，彼等可顯示溶劑信號、標的化合物之立體異構物(其亦為本發明之目的)信號及/或雜質峰信號。
為了顯示在溶劑及/或水之δ範圍內的化合物信號，將常用溶劑之峰(例如在DMSO-D
6中的DMSO峰)及水之峰顯示於吾等的
1H-NMR峰值列表中且通常平均具有高強度。
標的化合物之立體異構物之峰及/或雜質之峰通常平均具有比標的化合物(例如具有＞90%之純度)之峰更低的強度。
此等立體異構物及/或雜質可為特定的製備方法特有的。因此，彼等的峰可經由「副產物指紋(by-products fingerprint)」而有助於認可吾等之製備方法的再現性。
以已知的方法(MestreC、ACD模擬，但亦憑經驗評估之期望值)計算標的化合物之峰值的專家可在必要時視需要地使用附加的強度濾波器分離出標的化合物之峰值。此分離可能類似於典型的
1H-NMR判讀中相關的峰揀選。
任何人係於研究揭示資料庫編號564025之公告“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”中尋得具有峰值列表之NMR數據說明的更多細節。
下列的實例係以非限制性方式例證根據本發明之式(I)化合物的製備及生物活性。
式 (I) 化合物之合成
表1係以非限制性方式例證根據本發明之式(I)化合物的實例：
(I)
在本文以下表1和2中所提及之式(I)化合物係依照本文以下詳述的程序結合本文所揭示之特定的實施例及概括說明之方法來製備。
在表1和2中，LogP值係根據方法
[a]測定。
表1：
註：
(*) I.024為(R)-鏡像異構物，旋光度： +56.6° (c = 0.99，CDCl
3，25℃)；
(*) I.064為(R)-鏡像異構物，旋光度： +59.5° (c = 0.84，CDCl
3，25℃)；
(*) I.067為(R)-鏡像異構物，旋光度： + 60.0° (c = 1.00，CDCl
3，25℃)；
(*) I.069為(R)-鏡像異構物，旋光度： + 133.3° (c = 0.90，CDCl
3，25℃)；
(*) I.070為(R)-鏡像異構物，旋光度： + 57.7° (c = 1.11，CDCl
3，25℃)；
(*) I.071為(R)-鏡像異構物，旋光度： + 108.8° (c = 0.63，CDCl
3，25℃)；
(*) I.072為(R)-鏡像異構物，旋光度： +126.5° (c = 1.08，CDCl
3，25℃)。
所有的濃度c係以g/100 mL表示。
(**) 吡啶N-氧化物
表2：
| 實例編號 | X | W | R 1 | R 2 | R 3 | LogP |
| I.001 | H | N | -CH 2-CH 2- | 2-氯苯基 | 3.48 [a] | |
| I.002 | H | N | 氰基 | H | 2,6-二氟苯基 | 2.75 [a] |
| I.003 | H | N | 乙炔基 | H | 2,6-二氟苯基 | 3.04 [a] |
| I.004 | H | N | 乙基 | H | 2,6-二氟苯基 | 3.56 [a] |
| I.005 | H | N | CF 3 | H | 2-溴-6-氟苯基 | 3.81 [a] |
| I.006 | H | N | 甲基 | H | 2-氟-6-甲氧基苯基 | 3.20 [a] |
| I.007 | H | N | 胺基甲基 | H | 2-氟苯基 | 2.16 [a] |
| I.008 | H | N | 甲基 | H | 2,5-二氟苯基 | 3.31 [a] |
| I.009 | H | N | 甲基 | H | 2-氯-6-氟苯基 | 3.46 [a] |
| I.010 | H | N | 乙醯基胺基甲基 | H | 2-氟苯基 | 2.68 [a] |
| I.011 | H | N | 乙氧基羰基 | H | 2-氟苯基 | 3.20 [a] |
| I.012 | H | N | 異丙基 | H | 2-氟苯基 | 3.94 [a] |
| I.014 | H | N | -CH 2-CH 2- | 2-溴苯基 | 3.65 [a] | |
| I.015 | H | N | -CH 2-CH 2- | 2,5-二氟苯基 | 3.23 [a] | |
| I.016 | H | N | 甲基 | H | 2-氯吡啶-3-基 | 2.46 [a] |
| I.017 | H | N | -CH 2-O-CH 2- | 2-氟苯基 | 2.54 [a] | |
| I.018 | H | N | 2,6-二氟苯甲醯基 | H | 2,6-二氟苯基 | 3.50 [a] |
| I.019 | H | N | -CH 2-CH 2- | 2,4-二氟苯基 | 3.29 [a] | |
| I.020 | H | N | -CH 2-CH 2-CH 2- | 2-氟苯基 | 3.56 [a] | |
| I.021 | H | N | -CH 2-O-CH 2- | 2,6-二氟苯基 | 2.59 [a] | |
| I.022 | H | N | -CH 2-CH 2- | 2,3-二氟苯基 | 3.24 [a] | |
| I.023 | H | N | -CH 2-CH 2-CH 2- | 2,6-二氟苯基 | 3.65 [a] | |
| I.024 (*) | H | N | 甲基 | H | 2,3-二氟苯基 | 3.28 [a] |
| I.025 | H | N | -CH 2-CH 2-CH 2- | 2-氟-3-甲氧基苯基 | 3.47 [a] | |
| I.026 | H | N | -CH 2-CH 2- | 2-氯-6-氟苯基 | 3.47 [a] | |
| I.027 | H | N | 甲基 | H | 2-氯-4-氟苯基 | 3.64 [a] |
| I.028 | H | N | 甲基 | H | 2-氯苯基 | 3.54 [a] |
| I.029 | H | N | -CH 2-CH 2-CH 2- | 2,5-二氟苯基 | 3.60 [a] | |
| I.030 | H | N | 甲基 | H | 3-氯苯基 | 3.49 [a] |
| I.031 | H | N | -CH 2-CH 2- | 3,5-二氟苯基 | 3.23 [a] | |
| I.032 | H | N | 甲基 | H | 2-氟-3-甲氧基苯基 | 3.06 [a] |
| I.033 | H | N | CF 3 | H | 2,4,6-三氟苯基 | 3.65 [a] |
| I.034 | H | N | 甲基 | H | 3,5-二氟苯基 | 3.29 [a] |
| I.035 | H | N | 甲基 | H | 3-氟吡啶-2-基 | 2.14 [a] |
| I.036 | H | N | 甲基 | H | 2,6-二氟苯基 | 3.20 [a] |
| I.037 | H | N | 甲氧基羰基 | H | 2,3-二氯苯基 | 3.50 [a] |
| I.038 | H | CH | -CH 2-CH 2- | 2,6-二氟苯基 | 3.65 [a] | |
| I.039 | H | N | 苯基 | H | 2,4-二氟苯基 | 3.91 [a] |
| I.040 | H | N | 甲基 | H | 4-氯苯基 | 3.51 [a] |
| I.041 | H | N | 甲基 | H | 3-氟苯基 | 3.13 [a] |
| I.042 | H | N | 甲基 | H | 3,4-二氟苯基 | 3.25 [a] |
| I.043 | H | N | 甲基 | H | 2-氟苯基 | 3.21 [a] |
| I.044 | H | N | 甲氧基甲基 | H | 4-氟苯基 | 2.88 [a] |
| I.045 | F | N | -CH 2-CH 2- | 2-氟苯基 | 3.71 [a] | |
| I.046 | H | N | (羥胺基)-亞胺基甲基 | H | 2,6-二氟苯基 | 1.61 [a] |
| I.047 | H | N | -CH 2-CH 2-CH 2- | 4-氟苯基 | 3.62 [a] | |
| I.048 | H | N | [(第三丁氧基羰基)胺基]甲基 | H | 2,6-二氟苯基 | 3.01 [a] |
| I.049 | H | CF | -CH 2-CH 2- | 2,6-二氟苯基 | 4.01 [a] | |
| I.050 | H | N | 羥甲基 | H | 2-氟苯基 | 2.12 [a] |
| I.051 | H | N | 環己基 | H | 2,6-二氟苯基 | 4.75 [a] |
| I.052 | H | N | 1-氰基環丙基 | H | 2-氯苯基 | 3.20 [a] |
| I.053 | H | CH | -CH 2-CH 2- | 4-氟苯基 | 3.50 [a] | |
| I.054(**) | H | CH | -CH 2-CH 2- | 2,6-二氟苯基 | 1.90 [a] | |
| I.055 | H | N | 甲基 | H | 2-(三氟甲氧基)苯基 | 3.81 [a] |
| I.056 | H | N | 甲基 | H | 2,3-二氯苯基 | 3.93 [a] |
| I.057 | H | N | 甲基 | H | 2,6-二氯苯基 | 3.74 [a] |
| I.058 | H | N | 甲基 | H | 2-(三氟甲基)苯基 | 3.69 [a] |
| I.059 | H | N | 環戊基 | H | 2,6-二氟苯基 | 4.35 [a] |
| I.060 | F | N | -CH 2-CH 2- | 2,6-二氟苯基 | 3.73 [a] | |
| I.061 | H | N | CF 3 | H | 2,3-二氯苯基 | 4.23 [a] |
| I.062 | H | N | H | H | 2,6-二氟苯基 | 3.13 [a] |
| I.063 | H | N | -CH 2-CH 2-CH 2- | 2-氯苯基 | 3.87 [a] | |
| I.064 (*) | H | N | 甲基 | H | 2,5-二氟苯基 | 3.25 [a] |
| I.065 | H | CH | -CH 2-CH 2- | 2-氟苯基 | 3.64 [a] | |
| I.066(**) | H | CH | 甲基 | H | 2,6-二氟苯基 | 1.91 [a] |
| I.067 (*) | H | N | 甲基 | H | 2-氟苯基 | 3.15 [a] |
| I.068 | H | N | CF 3 | H | 2-氟苯基 | 3.50 [a] |
| I.069 (*) | H | N | 甲基 | H | 2,4,6-三氟苯基 | 3.34 [a] |
| I.070 (*) | H | N | 甲基 | H | 2,4-二氟苯基 | 3.28 [a] |
| I.071 (*) | H | N | 甲基 | H | 4-氟苯基 | 3.13 [a] |
| I.072 (*) | H | N | 甲基 | H | 2,6-二氟苯基 | 3.17 [a] |
| I.073(**) | H | CH | -CH 2-CH 2- | 4-氟苯基 | 1.87 [a] | |
| I.074(**) | H | CH | 甲基 | H | 2-氟苯基 | 2.49 [a] |
| I.075(**) | H | CH | -CH 2-CH 2- | 2-氟苯基 | 1.82 [a] | |
| I.076 | H | N | 甲基 | H | 3-甲基苯基 | 3.42 [a] |
| I.077 | H | N | 5-甲基-1,2,4-㗁二唑-3-基 | H | 2,6-二氟苯基 | 2.77 [a] |
| I.078 | H | N | -CH 2-CH 2- | 6-氯吡啶-3-基 | 2.57 [a] |
| 實施例 編號 | X | W | R 2 | LogP | |
| I.013 | H | N | 1,2,3,4-四氫萘-1-基 | H | 3.56 [a] |
表3係以非限制性方式例證根據本發明之式(XIIa)化合物以及其可接受的鹽的實例：
(XIIa)
在本文以下表2中所提及之式(XIIa)化合物係依照本文以下詳述的程序結合本文所揭示之特定的實施例及概括說明之方法來製備。
在表3中，LogP值係根據方法
[a]及方法
[b]測定。
表3：
註：
(**) 吡啶N-氧化物
| 實例編號 | X | W | Z | LogP |
| XIIa.01 | H | CCl | Cl | |
| XIIa.02 | H | CF | Cl | |
| XIIa.03 | H | CH | Br | 1.95 [a] |
| XIIa.04 | F | N | Cl | |
| XIIa.05(**) | H | CH | Cl | 0.90 [b] |
表4提供選自表1的編號之化合物的NMR數據(
1H)。
表4：NMR峰值列表
製備實例 製備實例 1：5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}嘧啶(化合物I.003)
步驟 1：2-氯-N'-(二氟乙醯基)嘧啶-5-卡肼之製備
| I.001: 1H-NMR(500.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1493 (4.5); 7.9510 (0.7); 7.9424 (0.6); 7.9380 (0.4); 7.9321 (0.6); 7.6591 (0.5); 7.5567 (1.1); 7.4544 (0.6); 7.4492 (0.5); 7.4383 (0.6); 7.4306 (0.7); 7.3425 (1.3); 7.3329 (1.1); 7.3239 (1.0); 3.3084 (16.0); 2.8900 (0.7); 2.7306 (0.7); 2.5004 (8.3); 1.4890 (0.4); 1.4731 (1.5); 1.4610 (0.6); 1.3653 (0.6); 1.3526 (1.4); 1.3371 (0.4); -0.0002 (3.8) |
| I.002: 1H-NMR(500.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3612 (11.5); 7.9526 (0.4); 7.7306 (0.7); 7.7269 (0.7); 7.7137 (1.3); 7.7020 (1.6); 7.6970 (0.8); 7.6837 (0.3); 7.6003 (2.7); 7.4979 (1.3); 7.3587 (2.0); 7.3413 (3.8); 7.3240 (1.8); 7.2144 (3.7); 3.3102 (16.0); 2.8910 (3.1); 2.7315 (2.8); 2.5048 (5.8); 2.5014 (8.1); 2.4980 (6.0); -0.0002 (3.9) |
| I.003: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.2590 (16.0); 9.2384 (2.6); 7.4051 (0.6); 7.3882 (1.3); 7.3842 (1.5); 7.3686 (2.7); 7.3524 (1.9); 7.3479 (2.1); 7.3321 (1.1); 7.2663 (2.3); 7.2457 (0.4); 7.1590 (4.7); 7.0672 (2.0); 6.9869 (3.8); 6.9661 (7.3); 6.9453 (4.9); 6.9386 (6.3); 6.8093 (2.1); 2.6573 (4.5); 2.6523 (5.3); 2.0437 (0.8); 1.6085 (3.0); 1.2593 (1.8); 1.2413 (0.8); 0.8961 (0.6); 0.8810 (1.3); 0.8633 (0.8); -0.0002 (2.9); -0.0211 (0.5) |
| I.004: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1560 (16.0); 7.2645 (3.3); 7.2565 (1.4); 7.2518 (1.3); 7.2356 (2.2); 7.2195 (1.3); 7.2151 (1.4); 7.1993 (0.6); 7.0384 (1.9); 6.9093 (4.2); 6.8914 (3.4); 6.8708 (6.1); 6.8502 (3.0); 6.7803 (2.0); 6.3591 (1.7); 6.3406 (3.4); 6.3220 (1.7); 2.4032 (0.7); 2.3849 (1.3); 2.3679 (1.6); 2.3504 (1.7); 2.3319 (1.1); 2.1962 (1.0); 2.1777 (1.6); 2.1601 (1.5); 2.1431 (1.3); 2.1249 (0.7); 1.5989 (7.5); 1.0526 (5.5); 1.0340 (10.8); 1.0155 (5.3); -0.0002 (3.5) |
| I.005: 1H-NMR(500.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2686 (16.0); 8.2195 (0.7); 7.6790 (3.0); 7.6616 (2.9); 7.5784 (3.7); 7.5254 (0.9); 7.5138 (1.1); 7.5088 (1.8); 7.4974 (1.9); 7.4926 (1.2); 7.4808 (1.2); 7.4762 (2.0); 7.4148 (1.5); 7.3935 (1.7); 7.3761 (1.1); 7.2235 (0.5); 7.2092 (1.6); 7.1948 (1.7); 7.1802 (0.6); 5.7566 (1.4); 3.3206 (0.7); 2.5085 (5.2); 2.5052 (7.1); 2.5019 (5.6); 1.0075 (1.8); 0.9943 (2.1) |
| I.006: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1829 (10.3); 7.6977 (1.2); 7.5697 (2.6); 7.4419 (1.3); 7.3645 (0.6); 7.3439 (1.6); 7.3265 (1.7); 7.3060 (0.8); 6.9202 (2.4); 6.8993 (2.3); 6.8350 (1.2); 6.8115 (1.7); 6.7878 (1.2); 6.6703 (0.6); 6.6541 (1.7); 6.6374 (1.8); 6.6210 (0.6); 3.8693 (16.0); 3.3163 (27.4); 2.5012 (25.1); 1.7168 (6.9); 1.7003 (7.2); -0.0002 (12.5) |
| I.007: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 19.0721 (1.1); 18.2121 (1.2); 11.4906 (1.1); 8.8473 (14.4); 8.8317 (15.1); 8.1869 (9.0); 7.6522 (5.3); 7.5565 (4.4); 7.5361 (9.4); 7.5235 (16.0); 7.3958 (6.2); 7.3143 (3.3); 7.3066 (5.9); 7.2892 (7.2); 7.2471 (1.1); 7.2139 (7.1); 7.1957 (10.6); 7.1793 (5.2); 7.1381 (6.0); 7.1136 (8.0); 7.0918 (5.0); 5.7559 (7.0); 5.6353 (11.4); 5.6238 (12.6); 5.1293 (7.0); 5.1148 (7.3); 3.6526 (1.8); 3.6203 (5.1); 3.6048 (8.0); 3.5799 (9.6); 3.5659 (5.8); 3.5465 (3.4); 3.4930 (1.1); 3.4135 (1.2); 3.3151 (203.4); 3.2534 (1.9); 3.1818 (1.3); 3.1672 (1.2); 3.0939 (1.1); 3.0615 (1.3); 3.0220 (1.3); 2.9944 (1.6); 2.9330 (1.3); 2.6720 (2.4); 2.5007 (352.6); 2.3276 (3.1); 2.3141 (1.8); 2.2859 (1.3); 2.0657 (4.0); 1.9899 (1.5); 1.7752 (3.5); 1.2399 (1.4); 1.1713 (1.0); 1.1610 (1.1); 0.1451 (1.1); -0.0002 (227.6); -0.0397 (4.1); -0.0619 (2.4); -0.0876 (1.3); -0.1121 (1.2); -0.1484 (1.6); -0.1550 (1.2) |
| I.008: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.4110 (0.7); 9.2138 (16.0); 7.7009 (2.0); 7.5729 (4.1); 7.4450 (2.1); 7.3449 (2.4); 7.3344 (3.4); 7.3219 (3.8); 7.3116 (3.4); 7.2986 (1.8); 7.2871 (1.6); 7.2514 (1.0); 7.2427 (1.5); 7.2320 (1.8); 7.2217 (2.2); 7.2130 (1.6); 7.1999 (1.1); 6.4316 (0.9); 6.4152 (2.7); 6.3990 (2.8); 6.3827 (1.1); 5.7567 (0.3); 4.0562 (0.5); 4.0384 (1.5); 4.0207 (1.6); 4.0028 (0.6); 3.3174 (18.6); 2.5022 (18.2); 1.9891 (6.0); 1.6926 (11.2); 1.6763 (11.7); 1.2443 (1.1); 1.1930 (1.6); 1.1752 (3.2); 1.1575 (1.7); 0.8722 (0.4); 0.8579 (0.9); 0.8409 (0.4); -0.0002 (10.8) |
| I.009: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1770 (16.0); 7.6921 (1.9); 7.5641 (4.1); 7.4362 (2.1); 7.4083 (2.0); 7.3936 (2.2); 7.3881 (2.0); 7.3740 (2.0); 7.3588 (4.7); 7.3392 (2.1); 7.2743 (1.9); 7.2478 (2.2); 7.2274 (1.4); 6.6325 (0.8); 6.6160 (2.6); 6.5994 (2.7); 6.5827 (0.9); 5.7555 (0.4); 3.3121 (14.8); 2.5013 (22.4); 1.9888 (0.9); 1.7762 (10.8); 1.7593 (11.0); 1.1749 (0.5); -0.0002 (26.1) |
| I.010: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 8.8776 (3.2); 8.8616 (3.4); 8.4587 (2.2); 8.4437 (1.3); 7.6574 (1.2); 7.5291 (2.7); 7.4694 (1.0); 7.4518 (2.1); 7.4327 (1.3); 7.4012 (1.8); 7.3912 (1.6); 7.3724 (1.6); 7.2326 (2.4); 7.2152 (3.2); 7.1845 (1.4); 6.1672 (1.2); 6.1515 (2.1); 6.1369 (1.3); 3.8151 (1.5); 3.7927 (3.1); 3.3169 (87.4); 3.1856 (0.3); 2.6713 (0.4); 2.5009 (66.8); 2.3281 (0.6); 2.0526 (16.0); 1.7795 (0.6); 0.0170 (2.2); -0.0002 (40.0) |
| I.011: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.2407 (16.0); 7.6710 (1.5); 7.6537 (3.0); 7.6365 (1.6); 7.4364 (0.8); 7.4211 (1.9); 7.4034 (2.0); 7.3882 (1.0); 7.2621 (8.4); 7.2428 (2.2); 7.2239 (3.6); 7.2050 (1.6); 7.1738 (1.9); 7.1505 (3.0); 7.1282 (1.6); 7.0682 (1.9); 6.9392 (4.0); 6.8102 (2.0); 6.6649 (7.9); 5.2993 (0.6); 4.3168 (0.4); 4.2985 (1.1); 4.2893 (1.0); 4.2806 (1.4); 4.2719 (2.4); 4.2541 (2.3); 4.2416 (1.1); 4.2367 (1.1); 4.2243 (2.3); 4.2064 (2.4); 4.1974 (1.4); 4.1887 (1.0); 4.1797 (1.2); 4.1619 (0.4); 4.1303 (0.6); 4.1127 (0.6); 2.0443 (2.5); 1.5695 (21.2); 1.2507 (7.6); 1.2329 (13.3); 1.2151 (6.6); 0.8975 (1.1); 0.8820 (2.3); 0.8645 (1.1); -0.0002 (9.3) |
| I.012: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.4104 (0.7); 9.1576 (16.0); 7.6864 (1.9); 7.5583 (4.0); 7.4416 (1.6); 7.4290 (3.9); 7.4070 (1.7); 7.3722 (0.7); 7.3526 (1.8); 7.3353 (2.1); 7.3200 (1.2); 7.2415 (2.0); 7.2150 (2.9); 7.2073 (2.9); 7.1882 (4.0); 7.1697 (1.6); 6.1287 (3.7); 6.1107 (3.8); 3.3164 (25.6); 2.5019 (22.5); 2.3353 (0.5); 2.3197 (1.1); 2.3024 (1.8); 2.2853 (1.8); 2.2682 (1.2); 2.2509 (0.4); 1.0511 (10.6); 1.0346 (10.6); 0.9087 (10.1); 0.8919 (10.2); -0.0002 (9.8) |
| I.013: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 10.0708 (0.6); 9.4071 (0.8); 9.2625 (16.0); 7.7213 (1.9); 7.5931 (3.8); 7.4650 (2.0); 7.3969 (1.0); 7.3776 (2.0); 7.3613 (2.1); 7.3424 (1.4); 7.1023 (3.1); 7.0821 (2.8); 7.0663 (1.7); 7.0457 (2.3); 7.0195 (1.5); 6.5462 (3.3); 5.7539 (9.4); 5.5300 (0.5); 5.0818 (0.5); 4.0374 (1.3); 4.0200 (1.1); 3.5673 (2.7); 3.3606 (0.8); 3.3110 (159.8); 3.0783 (0.5); 2.9673 (1.5); 2.9226 (2.0); 2.8931 (0.6); 2.7971 (0.9); 2.7808 (1.3); 2.7569 (1.4); 2.7345 (1.0); 2.6677 (1.2); 2.5521 (0.9); 2.5410 (1.0); 2.5005 (163.0); 2.4345 (0.6); 2.4025 (0.6); 2.3279 (1.2); 2.2622 (1.5); 2.2313 (1.5); 1.9877 (5.6); 1.9333 (0.8); 1.8867 (0.5); 1.8323 (2.7); 1.2343 (0.8); 1.1922 (1.1); 1.1743 (2.5); 1.1564 (1.4); 0.9495 (0.7); 0.9344 (0.7); 0.1464 (0.5); -0.0002 (85.1); -0.1487 (0.6) |
| I.014: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1508 (6.5); 7.9494 (1.2); 7.9297 (1.2); 7.6878 (0.8); 7.6247 (1.3); 7.6043 (1.5); 7.5597 (1.6); 7.4317 (0.9); 7.3989 (0.7); 7.3813 (1.4); 7.3622 (0.8); 7.2664 (0.8); 7.2492 (1.2); 7.2301 (0.6); 4.0555 (1.3); 4.0379 (3.9); 4.0202 (4.0); 4.0023 (1.5); 3.6166 (0.4); 3.6006 (0.9); 3.3508 (3.9); 3.2498 (0.4); 2.5009 (38.9); 2.3290 (0.4); 1.9884 (16.0); 1.7596 (1.0); 1.4890 (2.6); 1.3721 (1.0); 1.3566 (2.4); 1.3377 (0.7); 1.2468 (0.6); 1.1922 (4.2); 1.1745 (8.4); 1.1567 (4.4); 0.8577 (0.5); -0.0002 (25.5); -0.0353 (0.4) |
| I.015: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1959 (15.7); 9.1807 (0.4); 9.1779 (0.5); 8.9776 (0.5); 7.9604 (0.5); 7.6991 (1.4); 7.5712 (3.3); 7.5232 (0.7); 7.5156 (0.8); 7.5083 (0.8); 7.5007 (1.3); 7.4927 (0.9); 7.4858 (0.8); 7.4784 (0.8); 7.4433 (1.6); 7.2680 (0.4); 7.2562 (0.5); 7.2454 (1.2); 7.2334 (1.2); 7.2252 (1.0); 7.2215 (1.3); 7.2180 (1.1); 7.2144 (1.2); 7.2072 (1.7); 7.1956 (1.2); 7.1880 (0.8); 7.1841 (0.6); 7.1756 (0.4); 3.3184 (11.9); 2.8987 (3.7); 2.7390 (3.1); 2.5183 (1.9); 2.5139 (4.1); 2.5093 (5.8); 2.5048 (4.4); 2.5003 (2.4); 1.4570 (16.0); 1.4076 (0.4) |
| I.016: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2208 (16.0); 9.2057 (0.4); 8.3958 (1.8); 8.3911 (2.1); 8.3840 (2.1); 8.3793 (2.1); 8.0249 (1.7); 8.0202 (1.8); 8.0056 (1.9); 8.0010 (1.9); 7.9604 (0.4); 7.7032 (1.5); 7.5753 (3.5); 7.4984 (1.9); 7.4866 (1.9); 7.4792 (1.9); 7.4674 (1.8); 7.4474 (1.8); 6.4401 (0.6); 6.4238 (1.9); 6.4075 (1.9); 6.3912 (0.6); 3.3183 (13.0); 2.8987 (2.8); 2.7390 (2.4); 2.5182 (1.9); 2.5138 (4.1); 2.5093 (5.8); 2.5048 (4.4); 2.5004 (2.4); 1.7104 (8.3); 1.6941 (8.5) |
| I.017: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 19.1263 (0.3); 18.0965 (0.4); 14.4356 (0.3); 12.1249 (0.3); 9.1792 (0.3); 9.1244 (16.0); 7.7056 (1.8); 7.6871 (3.2); 7.6715 (1.8); 7.5203 (0.5); 7.3264 (2.4); 7.3094 (2.6); 7.2927 (2.1); 7.2610 (63.0); 7.1643 (2.3); 7.1456 (3.6); 7.1268 (1.9); 7.0966 (2.3); 7.0704 (2.8); 7.0495 (1.8); 7.0328 (2.1); 7.0111 (0.4); 6.9973 (0.4); 6.9040 (4.2); 6.8838 (0.4); 6.7746 (2.0); 5.3644 (0.3); 5.3371 (0.6); 5.3097 (3.1); 5.2891 (14.1); 5.2818 (15.4); 5.2616 (2.9); 5.2400 (0.5); 3.4301 (0.3); 3.4166 (0.3); 1.8541 (0.4); 1.6357 (0.5); 1.5482 (97.2); 1.2579 (0.5); 0.1469 (0.4); -0.0002 (71.3); -0.1531 (0.4); -3.4095 (0.3) |
| I.018: 1H-NMR(500.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.3030 (16.0); 7.6974 (1.4); 7.6845 (0.4); 7.6713 (0.8); 7.6675 (0.8); 7.6544 (1.4); 7.6412 (0.8); 7.6375 (0.9); 7.6244 (0.4); 7.6116 (0.4); 7.5950 (4.1); 7.5813 (1.4); 7.5679 (0.8); 7.5646 (0.8); 7.5512 (0.4); 7.4902 (4.1); 7.2550 (2.5); 7.2444 (2.6); 7.2374 (4.6); 7.2272 (4.3); 7.2201 (2.7); 7.2100 (2.1); 4.0405 (0.6); 4.0262 (0.6); 3.3176 (8.6); 2.5125 (2.2); 2.5091 (4.6); 2.5055 (6.4); 2.5019 (4.8); 2.4985 (2.4); 1.9919 (2.6); 1.2471 (0.7); 1.1925 (0.7); 1.1783 (1.4); 1.1641 (0.7); 0.8740 (0.4); 0.8604 (1.2); 0.8462 (0.6) |
| I.019: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1700 (16.0); 7.9600 (0.4); 7.8529 (0.7); 7.8360 (0.9); 7.8312 (1.4); 7.8144 (1.4); 7.8095 (0.9); 7.7926 (0.7); 7.6972 (1.4); 7.5692 (3.4); 7.4413 (1.6); 7.2472 (0.7); 7.2408 (0.8); 7.2238 (0.9); 7.2194 (1.2); 7.2134 (0.9); 7.1965 (0.8); 7.1901 (0.8); 7.0864 (0.6); 7.0842 (0.6); 7.0798 (0.6); 7.0649 (1.1); 7.0630 (1.2); 7.0583 (1.1); 7.0438 (0.6); 7.0414 (0.6); 7.0371 (0.6); 3.3174 (7.7); 2.8984 (2.6); 2.7395 (2.2); 2.7385 (2.2); 2.5178 (2.0); 2.5134 (4.1); 2.5089 (5.6); 2.5044 (4.1); 2.5000 (2.1); 1.4654 (0.7); 1.4440 (2.8); 1.4304 (2.0); 1.3920 (2.1); 1.3776 (3.0); 1.3564 (0.9) |
| I.020: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.0564 (16.0); 7.6937 (1.3); 7.6905 (1.3); 7.6743 (2.6); 7.6711 (2.6); 7.6548 (1.4); 7.6516 (1.4); 7.2672 (1.8); 7.2541 (1.5); 7.2375 (1.6); 7.2219 (1.0); 7.1265 (1.8); 7.1074 (3.0); 7.0888 (1.4); 7.0283 (1.8); 7.0180 (2.2); 7.0079 (1.8); 7.0058 (1.8); 7.0007 (2.0); 6.9800 (1.5); 6.8888 (4.0); 6.7598 (2.0); 3.0006 (0.9); 2.9884 (1.2); 2.9674 (2.6); 2.9581 (2.2); 2.9486 (2.0); 2.9367 (1.7); 2.8849 (1.5); 2.8616 (2.9); 2.8401 (2.1); 2.8321 (2.2); 2.8070 (1.0); 2.1354 (0.5); 2.1231 (0.8); 2.1111 (1.2); 2.0961 (1.2); 2.0838 (1.3); 2.0718 (0.9); 2.0598 (0.6); 1.8671 (1.1); 1.8459 (1.6); 1.8398 (1.2); 1.8246 (1.2); 1.8183 (1.4); 1.7971 (0.8); 1.6605 (3.0); 1.2643 (0.5); 0.8805 (0.5); 0.8630 (0.3); 0.3435 (0.9); -0.0002 (1.4) |
| I.021: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1384 (0.3); 9.1262 (16.0); 7.6817 (1.3); 7.5538 (3.3); 7.5016 (0.3); 7.4854 (0.6); 7.4805 (0.6); 7.4643 (1.3); 7.4481 (0.7); 7.4433 (0.8); 7.4260 (1.8); 7.1380 (2.1); 7.1154 (3.0); 7.0938 (1.8); 5.3155 (2.7); 5.2944 (3.3); 5.0915 (3.6); 5.0693 (3.2); 3.3097 (14.2); 2.5102 (2.7); 2.5058 (5.7); 2.5012 (8.0); 2.4967 (5.9); 2.4922 (3.0); -0.0002 (8.2); -0.0085 (0.4) |
| I.022: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1785 (16.0); 9.1611 (0.6); 8.9654 (0.7); 7.9604 (0.7); 7.6970 (1.5); 7.5691 (3.5); 7.5226 (0.8); 7.5193 (0.7); 7.5065 (1.3); 7.5029 (1.4); 7.4868 (1.0); 7.4412 (1.7); 7.4025 (0.4); 7.3986 (0.4); 7.3818 (0.9); 7.3776 (0.9); 7.3722 (0.6); 7.3623 (0.7); 7.3560 (1.0); 7.3363 (0.6); 7.3324 (0.5); 7.2120 (0.5); 7.2083 (0.6); 7.1988 (0.6); 7.1916 (1.0); 7.1880 (1.0); 7.1783 (1.0); 7.1753 (1.0); 7.1676 (0.6); 7.1578 (0.5); 7.1550 (0.5); 3.3187 (11.5); 2.8988 (5.0); 2.7391 (4.3); 2.5183 (2.1); 2.5139 (4.6); 2.5094 (6.5); 2.5049 (5.0); 2.5004 (2.7); 1.4845 (4.8); 1.4725 (5.2); 1.4661 (3.6); 1.4517 (1.2); 1.4404 (0.7) |
| I.023: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1072 (16.0); 7.2667 (2.0); 7.2283 (0.5); 7.2126 (1.2); 7.2077 (1.4); 7.1922 (2.4); 7.1765 (1.5); 7.1718 (1.6); 7.1563 (0.7); 7.0247 (2.0); 6.8957 (4.1); 6.8361 (3.8); 6.8146 (6.5); 6.7933 (3.4); 6.7667 (2.2); 4.1301 (0.4); 4.1123 (0.4); 3.0658 (0.8); 3.0343 (2.1); 3.0123 (3.2); 2.9907 (1.7); 2.9359 (1.6); 2.9251 (2.2); 2.9152 (2.5); 2.9034 (3.0); 2.8710 (1.3); 2.3448 (1.0); 2.3232 (1.5); 2.3185 (1.5); 2.2966 (1.7); 2.2752 (1.0); 2.2542 (0.3); 2.0423 (1.8); 2.0147 (0.4); 2.0025 (0.7); 1.9914 (1.0); 1.9800 (1.4); 1.9670 (1.3); 1.9577 (1.1); 1.9529 (1.3); 1.9418 (1.0); 1.9304 (0.7); 1.9188 (0.4); 1.2760 (0.6); 1.2583 (1.4); 1.2405 (0.6); -0.0002 (2.6) |
| I.024: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2072 (16.0); 7.6952 (1.3); 7.5672 (3.5); 7.4393 (1.6); 7.4277 (0.4); 7.4068 (0.9); 7.3863 (0.8); 7.3610 (1.1); 7.3451 (1.2); 7.3265 (1.0); 7.2605 (0.6); 7.2373 (0.9); 7.2278 (0.9); 7.2242 (0.9); 7.2072 (0.4); 6.4767 (0.5); 6.4601 (1.7); 6.4437 (1.7); 6.4267 (0.6); 3.3586 (1.4); 3.3282 (0.4); 3.3079 (97.1); 3.2758 (1.1); 3.2596 (1.5); 3.2099 (0.4); 2.6693 (0.4); 2.5518 (1.5); 2.5092 (23.3); 2.5048 (49.7); 2.5002 (69.4); 2.4957 (51.0); 2.4913 (25.6); 2.4554 (2.1); 2.4509 (2.2); 2.3270 (0.6); 1.7100 (7.0); 1.6936 (7.2); 0.1462 (0.4); 0.0501 (1.4); 0.0080 (3.3); -0.0002 (111.0); -0.0085 (5.2); -0.0317 (1.1); -0.0496 (1.7); -0.0747 (0.5); -0.0990 (0.5); -0.1499 (0.5) |
| I.025: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.0436 (13.5); 7.6672 (1.2); 7.5392 (3.0); 7.4113 (1.3); 7.3118 (0.5); 7.3053 (0.6); 7.2950 (1.1); 7.2902 (0.9); 7.2760 (0.8); 7.1350 (0.6); 7.1139 (1.8); 7.0960 (2.8); 7.0775 (1.1); 7.0619 (0.4); 3.8282 (0.4); 3.7780 (16.0); 3.7289 (0.4); 3.3577 (0.7); 3.3075 (38.9); 3.2833 (1.8); 3.2580 (0.7); 2.9111 (0.5); 2.9041 (0.5); 2.8801 (1.1); 2.8604 (0.8); 2.7744 (0.6); 2.7517 (1.2); 2.7207 (1.0); 2.6970 (0.6); 2.6697 (0.7); 2.6645 (0.6); 2.5551 (1.3); 2.5505 (2.0); 2.5458 (1.8); 2.5226 (0.4); 2.5092 (31.6); 2.5047 (70.5); 2.5002 (101.1); 2.4956 (76.2); 2.4911 (40.4); 2.4555 (3.2); 2.4509 (3.4); 2.4461 (3.1); 2.3318 (0.8); 2.3271 (1.0); 2.2960 (0.4); 2.2779 (0.3); 2.0184 (0.4); 2.0083 (0.5); 1.9877 (1.5); 1.9811 (0.7); 1.9693 (0.5); 1.7654 (0.5); 1.7444 (0.8); 1.7385 (0.6); 1.7230 (0.6); 1.7172 (0.7); 1.6961 (0.4); 1.1924 (0.3); 1.1744 (0.6); 1.1463 (0.7); 0.0499 (0.4); 0.0082 (0.6); -0.0002 (30.2); -0.0085 (1.8); -0.0496 (0.5) |
| I.026: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1299 (16.0); 7.9601 (0.7); 7.6941 (1.6); 7.5661 (3.6); 7.4383 (1.8); 7.4297 (0.7); 7.4156 (0.8); 7.4093 (1.7); 7.3954 (1.7); 7.3888 (1.3); 7.3750 (1.2); 7.3297 (2.9); 7.3100 (1.8); 7.2399 (1.3); 7.2376 (1.2); 7.2142 (1.6); 7.1931 (1.0); 7.1906 (1.0); 3.3233 (10.1); 2.8983 (4.5); 2.7388 (3.9); 2.5134 (5.3); 2.5091 (7.0); 2.5048 (5.3); 1.5562 (3.7); 1.4017 (2.5) |
| I.027: 1H-NMR(400.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2097 (16.0); 7.7012 (1.4); 7.6429 (1.4); 7.6276 (1.5); 7.6210 (1.6); 7.6056 (1.6); 7.5734 (3.4); 7.5215 (1.7); 7.5149 (1.8); 7.4994 (1.8); 7.4929 (1.8); 7.4455 (1.6); 7.2940 (0.9); 7.2875 (0.9); 7.2728 (1.6); 7.2662 (1.5); 7.2513 (0.8); 7.2446 (0.7); 6.4891 (0.5); 6.4729 (1.8); 6.4567 (1.9); 6.4404 (0.5); 5.7602 (0.8); 3.3605 (0.3); 3.3356 (78.7); 2.6762 (0.3); 2.6721 (0.5); 2.6675 (0.4); 2.5341 (0.5); 2.5255 (1.5); 2.5208 (2.0); 2.5115 (27.5); 2.5075 (57.8); 2.5030 (77.6); 2.4985 (56.1); 2.4944 (27.0); 2.3299 (0.5); 2.3254 (0.3); 1.6664 (7.8); 1.6502 (7.8); -0.0002 (3.0) |
| I.028: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1694 (16.0); 7.5936 (3.2); 7.5747 (3.5); 7.3824 (3.1); 7.3643 (4.0); 7.2604 (18.0); 7.2334 (5.5); 7.2134 (3.1); 7.1950 (1.1); 7.0380 (2.1); 6.9094 (4.3); 6.7806 (2.2); 6.6294 (1.1); 6.6134 (3.2); 6.5975 (3.2); 6.5814 (1.1); 2.0046 (0.4); 1.7431 (13.2); 1.7269 (13.4); 1.5544 (48.6); -0.0002 (19.1) |
| I.029: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.0842 (16.0); 7.5177 (0.5); 7.3862 (0.9); 7.3791 (0.9); 7.3639 (1.7); 7.3553 (1.1); 7.3484 (1.0); 7.3410 (0.9); 7.2590 (96.0); 7.0199 (1.8); 6.9953 (0.9); 6.9846 (0.5); 6.9740 (1.4); 6.9621 (1.7); 6.9512 (2.4); 6.9403 (2.6); 6.9330 (1.4); 6.9230 (0.9); 6.8908 (3.9); 6.7617 (1.8); 5.3453 (0.3); 2.9187 (1.8); 2.9064 (1.6); 2.9004 (1.6); 2.8879 (1.4); 2.8725 (1.4); 2.8504 (2.4); 2.8290 (1.6); 2.8239 (1.4); 2.7943 (0.7); 2.2198 (0.4); 2.1444 (0.6); 2.1321 (0.7); 2.1198 (0.9); 2.1042 (0.9); 2.0918 (1.0); 2.0797 (0.7); 2.0684 (0.5); 2.0559 (0.4); 2.0045 (3.5); 1.8806 (1.0); 1.8594 (1.5); 1.8532 (0.8); 1.8379 (0.9); 1.8316 (1.2); 1.8102 (0.8); 1.5310 (72.5); 1.3132 (1.2); 1.2545 (3.0); 0.8974 (0.4); 0.8816 (0.9); 0.8630 (0.4); 0.1457 (0.6); 0.0688 (4.8); -0.0002 (135.6); -0.1494 (0.6) |
| I.030: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2086 (16.0); 7.7063 (1.6); 7.5783 (3.7); 7.5432 (3.6); 7.4631 (1.1); 7.4594 (0.8); 7.4497 (3.1); 7.4445 (3.4); 7.4381 (2.8); 7.4185 (3.6); 7.3999 (1.8); 7.3883 (1.9); 7.3837 (2.9); 7.3788 (1.6); 7.3695 (0.9); 7.3648 (1.3); 7.3603 (0.7); 6.2803 (0.6); 6.2640 (2.2); 6.2477 (2.2); 6.2316 (0.7); 3.3223 (8.3); 2.8981 (0.4); 2.7388 (0.4); 2.5134 (5.0); 2.5091 (6.8); 2.5048 (5.2); 1.6737 (8.9); 1.6573 (9.0) |
| I.031: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2115 (16.0); 9.1963 (0.4); 7.9603 (0.4); 7.7038 (1.4); 7.5760 (3.4); 7.4481 (1.6); 7.1050 (0.4); 7.0992 (0.8); 7.0935 (0.5); 7.0818 (0.9); 7.0761 (1.6); 7.0703 (1.0); 7.0587 (0.5); 7.0529 (0.8); 7.0472 (0.5); 6.9468 (0.4); 6.9356 (1.9); 6.9301 (2.3); 6.9130 (2.6); 6.9075 (2.0); 6.8962 (0.6); 3.3270 (3.8); 2.8988 (3.0); 2.7391 (2.6); 2.5184 (1.8); 2.5139 (4.1); 2.5094 (5.9); 2.5049 (4.6); 2.5004 (2.5); 1.5563 (11.6); 1.5064 (0.4) |
| I.032: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2052 (13.6); 7.9603 (0.4); 7.7018 (1.1); 7.5738 (2.8); 7.4459 (1.3); 7.1659 (0.4); 7.1449 (1.7); 7.1387 (1.0); 7.1294 (3.4); 7.1198 (1.1); 7.1149 (1.2); 7.0994 (0.5); 7.0943 (0.3); 7.0604 (0.7); 7.0510 (0.7); 7.0454 (1.2); 7.0398 (0.8); 7.0266 (0.6); 7.0216 (0.5); 6.4749 (0.4); 6.4587 (1.4); 6.4422 (1.4); 6.4259 (0.4); 3.8434 (16.0); 3.3693 (0.3); 3.3188 (21.1); 3.2694 (0.3); 2.8984 (2.8); 2.7398 (2.3); 2.7387 (2.4); 2.5179 (2.0); 2.5135 (4.2); 2.5090 (5.9); 2.5045 (4.3); 2.5000 (2.2); 1.6802 (5.4); 1.6638 (5.6) |
| I.033: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2857 (16.0); 7.9598 (0.4); 7.7148 (2.0); 7.5871 (4.0); 7.4593 (2.1); 7.4347 (3.2); 7.4110 (6.3); 7.3876 (3.4); 7.0420 (0.9); 7.0246 (2.7); 7.0072 (2.8); 6.9896 (1.1); 3.3279 (49.8); 2.8988 (1.8); 2.7392 (1.7); 2.5091 (14.3) |
| I.034: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2179 (16.0); 7.7080 (1.3); 7.5800 (3.3); 7.4521 (1.5); 7.2410 (0.4); 7.2300 (1.4); 7.2249 (2.3); 7.2083 (2.3); 7.2066 (2.3); 7.2039 (2.1); 7.1938 (0.7); 7.1828 (1.3); 7.1770 (1.6); 7.1712 (0.7); 7.1597 (0.7); 7.1538 (0.8); 7.1479 (0.4); 6.2811 (0.5); 6.2649 (1.6); 6.2486 (1.6); 6.2324 (0.5); 3.3184 (20.0); 3.2685 (0.4); 2.5182 (2.1); 2.5137 (4.4); 2.5092 (6.2); 2.5047 (4.6); 2.5002 (2.3); 1.6723 (6.9); 1.6560 (7.0) |
| I.035: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1775 (16.0); 9.1624 (0.4); 8.4139 (0.9); 8.4103 (1.6); 8.4068 (1.1); 8.4025 (1.1); 8.3988 (1.7); 8.3954 (1.1); 7.7935 (0.9); 7.7903 (1.0); 7.7725 (1.1); 7.7691 (1.3); 7.7675 (1.2); 7.7640 (1.1); 7.7462 (1.1); 7.7431 (1.1); 7.6986 (1.4); 7.5707 (3.4); 7.4889 (1.0); 7.4779 (1.7); 7.4673 (1.6); 7.4569 (1.5); 7.4457 (1.1); 7.4428 (1.8); 6.4934 (0.4); 6.4792 (1.2); 6.4767 (1.3); 6.4627 (1.3); 6.4603 (1.3); 6.4460 (0.4); 3.3702 (0.4); 3.3199 (26.2); 3.2705 (0.4); 2.8988 (0.8); 2.7389 (0.6); 2.5185 (1.8); 2.5140 (3.9); 2.5095 (5.6); 2.5049 (4.2); 2.5004 (2.2); 1.7350 (7.0); 1.7186 (7.2) |
| I.036: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1694 (16.0); 7.2610 (15.2); 7.2426 (2.7); 7.2238 (1.8); 7.2065 (0.7); 7.0401 (2.0); 6.9109 (5.1); 6.9006 (4.3); 6.8799 (6.9); 6.8594 (3.4); 6.7823 (2.1); 6.5962 (1.0); 6.5793 (3.0); 6.5628 (3.0); 6.5469 (1.0); 2.0065 (1.1); 1.8804 (12.5); 1.8637 (12.6); 1.5568 (36.0); -0.0002 (13.1) |
| I.037: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2926 (11.0); 9.2353 (1.6); 7.8030 (2.0); 7.7826 (2.2); 7.7174 (1.2); 7.6379 (1.7); 7.6185 (2.5); 7.5897 (2.8); 7.5341 (1.9); 7.5143 (2.9); 7.4947 (1.2); 7.4619 (1.4); 6.8443 (5.4); 5.7519 (1.4); 4.0494 (2.7); 4.0383 (0.7); 4.0203 (0.6); 3.7347 (16.0); 3.6178 (0.4); 3.6015 (0.8); 3.5858 (0.4); 3.4483 (0.3); 3.4366 (0.4); 3.3281 (14.2); 2.6691 (0.4); 2.5000 (62.4); 2.3261 (0.5); 1.9875 (2.5); 1.7769 (0.4); 1.7598 (0.8); 1.2438 (0.8); 1.1927 (0.8); 1.1745 (1.4); 1.1568 (0.7); 0.8589 (0.6); -0.0002 (29.0) |
| I.038: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.8993 (10.9); 8.8950 (11.0); 8.2444 (6.3); 8.2387 (6.5); 8.2226 (6.7); 8.2169 (6.5); 7.2628 (10.8); 7.2381 (5.9); 7.2221 (3.8); 7.2176 (3.8); 7.2019 (1.8); 7.0155 (13.1); 6.9945 (9.3); 6.8848 (13.9); 6.8814 (13.0); 6.8598 (15.8); 6.8390 (8.0); 6.7559 (4.9); 5.3002 (0.5); 1.5869 (11.5); 1.5499 (0.6); 1.5128 (4.3); 1.4929 (15.8); 1.4784 (7.1); 1.4347 (2.9); 1.3913 (7.4); 1.3765 (16.0); 1.3565 (4.4); 1.3189 (0.9); 1.2573 (2.1); 0.8931 (0.4); 0.8813 (0.8); 0.8640 (0.4); -0.0002 (10.4) |
| I.039: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2358 (16.0); 9.2205 (0.4); 7.9606 (0.7); 7.7050 (1.3); 7.6087 (0.6); 7.5922 (0.8); 7.5871 (1.3); 7.5770 (3.5); 7.5710 (1.5); 7.5659 (0.9); 7.5494 (0.7); 7.5005 (2.3); 7.4820 (3.8); 7.4492 (1.8); 7.4379 (2.2); 7.4330 (1.0); 7.4221 (6.2); 7.4011 (2.3); 7.3733 (1.2); 7.3700 (1.8); 7.3666 (1.1); 7.3578 (0.8); 7.3520 (2.0); 7.3462 (1.3); 7.3400 (1.1); 7.3341 (0.8); 7.3308 (0.7); 7.3231 (1.1); 7.3191 (1.3); 7.3134 (1.0); 7.2964 (0.9); 7.2900 (0.8); 7.1626 (0.6); 7.1582 (0.6); 7.1415 (1.1); 7.1365 (1.1); 7.1199 (0.6); 7.1155 (0.6); 3.3708 (0.4); 3.3201 (32.7); 3.2706 (0.6); 2.8980 (5.3); 2.7396 (4.4); 2.7385 (4.4); 2.5179 (2.7); 2.5135 (5.7); 2.5090 (7.9); 2.5045 (5.8); 2.5000 (2.9) |
| I.040: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2113 (0.4); 9.2084 (0.4); 9.1971 (16.0); 7.7051 (1.6); 7.5771 (3.6); 7.5226 (3.7); 7.5014 (6.9); 7.4528 (7.8); 7.4316 (4.0); 6.2777 (0.6); 6.2614 (2.1); 6.2451 (2.1); 6.2289 (0.6); 3.3225 (6.9); 2.8981 (1.1); 2.7389 (1.0); 2.5134 (5.2); 2.5090 (7.0); 2.5047 (5.2); 1.6624 (8.7); 1.6461 (8.6) |
| I.041: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2079 (16.0); 7.7064 (1.6); 7.5784 (3.6); 7.4603 (0.8); 7.4505 (2.1); 7.4446 (1.2); 7.4401 (1.9); 7.4251 (1.8); 7.4197 (1.4); 7.4052 (1.2); 7.3332 (2.7); 7.3164 (2.8); 7.3011 (1.3); 7.2956 (1.5); 7.1635 (0.8); 7.1590 (0.8); 7.1426 (1.5); 7.1366 (1.4); 7.1224 (0.8); 7.1161 (0.7); 6.2943 (0.6); 6.2780 (2.1); 6.2617 (2.1); 6.2456 (0.7); 3.3228 (9.3); 2.5134 (4.7); 2.5091 (6.3); 2.5048 (4.8); 1.6753 (9.1); 1.6590 (9.2) |
| I.042: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2087 (16.0); 7.7079 (1.6); 7.6085 (0.9); 7.6035 (0.9); 7.5885 (1.1); 7.5799 (4.6); 7.5596 (1.0); 7.5548 (1.0); 7.4812 (0.7); 7.4599 (1.8); 7.4523 (2.3); 7.4389 (1.4); 7.4334 (1.8); 7.4125 (1.1); 7.3678 (1.2); 7.3622 (1.2); 7.3583 (1.2); 7.3430 (1.0); 6.2732 (0.6); 6.2570 (2.0); 6.2408 (2.1); 6.2246 (0.6); 5.5002 (0.4); 3.3227 (7.4); 2.8983 (0.6); 2.7387 (0.6); 2.5134 (5.7); 2.5091 (7.7); 2.5048 (5.8); 1.6679 (8.7); 1.6516 (8.8); 1.5253 (0.9); 1.4333 (0.4) |
| I.043: 1H-NMR(600.2 MHz, CDCl3): δ= 9.1697 (16.0); 7.5452 (1.0); 7.5426 (1.1); 7.5326 (2.1); 7.5301 (2.1); 7.5201 (1.2); 7.5175 (1.1); 7.2856 (0.5); 7.2828 (0.6); 7.2768 (0.7); 7.2734 (1.3); 7.2704 (1.2); 7.2630 (5.7); 7.2568 (0.9); 7.2508 (0.8); 7.2480 (0.7); 7.1376 (1.6); 7.1365 (1.6); 7.1241 (2.8); 7.1125 (1.3); 7.1113 (1.3); 7.0777 (1.5); 7.0764 (1.4); 7.0637 (1.5); 7.0608 (1.9); 7.0467 (1.3); 7.0453 (1.2); 7.0014 (1.9); 6.9154 (4.2); 6.8294 (2.0); 6.5731 (0.8); 6.5622 (2.5); 6.5512 (2.6); 6.5403 (0.8); 1.7628 (12.2); 1.7518 (12.5); 1.5835 (1.0); 1.2554 (0.4); -0.0002 (6.0); -0.0055 (0.3) |
| I.044: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1878 (0.3); 9.1513 (9.8); 7.4905 (1.7); 7.4857 (0.8); 7.4771 (1.9); 7.4690 (2.0); 7.4557 (1.8); 7.2624 (3.4); 7.0662 (1.9); 7.0445 (3.7); 7.0402 (2.1); 7.0229 (1.7); 6.9109 (2.4); 6.7819 (1.2); 6.3581 (1.0); 6.3489 (1.1); 6.3376 (1.1); 6.3283 (1.0); 3.9497 (1.1); 3.9289 (1.2); 3.9228 (1.5); 3.9021 (1.4); 3.7124 (1.4); 3.7030 (1.4); 3.6855 (1.2); 3.6761 (1.1); 3.4331 (16.0); 3.3328 (0.5); 1.5762 (4.2); -0.0002 (4.3) |
| I.045: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1968 (16.0); 7.9525 (0.3); 7.7335 (1.3); 7.7145 (2.6); 7.6978 (1.4); 7.3650 (0.6); 7.3476 (1.5); 7.3320 (1.8); 7.3164 (1.0); 7.1881 (3.2); 7.1678 (5.2); 7.1466 (2.1); 3.3105 (20.9); 2.8906 (1.9); 2.7313 (1.8); 2.5010 (15.1); 1.4763 (0.8); 1.4526 (5.3); 1.4430 (5.0); 1.4173 (5.0); 1.4068 (5.7); 1.3835 (1.2); -0.0002 (5.0) |
| I.046: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.5930 (4.2); 9.2077 (7.8); 7.6922 (0.9); 7.5644 (2.0); 7.4360 (1.2); 7.4180 (0.7); 7.3999 (1.2); 7.3800 (0.9); 7.0849 (1.7); 7.0628 (3.1); 7.0428 (1.6); 6.9115 (3.6); 5.7716 (4.0); 5.7524 (16.0); 3.3074 (57.1); 2.5006 (43.0); 2.3263 (0.4); 1.9878 (0.3); -0.0002 (19.0) |
| I.047: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.0485 (16.0); 7.5850 (3.2); 7.5717 (3.7); 7.5632 (4.0); 7.5499 (3.4); 7.2635 (2.9); 7.0255 (3.4); 7.0149 (2.7); 7.0039 (6.3); 6.9821 (3.1); 6.8859 (3.9); 6.7568 (2.0); 2.8262 (7.0); 2.8045 (10.0); 2.7872 (5.4); 2.0788 (0.6); 2.0661 (1.1); 2.0498 (1.2); 2.0376 (1.3); 2.0199 (0.9); 1.8479 (1.1); 1.8257 (1.7); 1.8205 (1.2); 1.8033 (1.2); 1.7979 (1.4); 1.7757 (0.8); 1.5886 (4.4); 0.3418 (2.0); -0.0002 (3.6) |
| I.048: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 7.3817 (0.6); 7.3657 (0.6); 7.3625 (0.5); 7.3409 (0.5); 7.2618 (3.1); 6.9376 (0.6); 6.9269 (0.5); 6.9166 (1.2); 6.8956 (0.6); 6.7973 (1.0); 6.6796 (0.8); 6.6678 (0.5); 6.3140 (1.1); 6.3103 (1.1); 5.2993 (0.8); 5.1981 (0.4); 5.1850 (0.8); 5.1827 (0.9); 5.1430 (0.6); 5.1405 (0.6); 4.3023 (0.5); 4.2993 (0.5); 4.2601 (0.5); 4.2571 (0.5); 2.0441 (0.9); 1.5724 (0.7); 1.4899 (0.9); 1.2767 (0.3); 1.2588 (0.7); 1.1838 (16.0); 1.1343 (0.3); 0.0695 (0.5); -0.0002 (2.9) |
| I.049: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.6576 (12.0); 8.6527 (12.0); 7.9611 (6.3); 7.9561 (6.2); 7.9366 (6.3); 7.9316 (6.2); 7.3730 (0.4); 7.3695 (0.4); 7.2777 (1.3); 7.2607 (13.3); 7.2468 (2.0); 7.2413 (5.4); 7.2359 (2.1); 7.2259 (2.8); 7.2204 (3.1); 7.2050 (1.5); 7.0128 (5.2); 6.9527 (0.8); 6.9322 (1.3); 6.9128 (0.7); 6.8836 (12.2); 6.8738 (9.2); 6.8642 (1.7); 6.8531 (16.0); 6.8416 (1.7); 6.8323 (7.5); 6.8243 (1.5); 6.7545 (5.6); 2.2379 (0.3); 2.0057 (0.5); 1.5633 (5.2); 1.5518 (3.6); 1.5306 (11.4); 1.5150 (5.1); 1.4722 (0.9); 1.4484 (0.9); 1.4060 (4.7); 1.3899 (11.4); 1.3694 (3.1); 1.2276 (1.4); 1.2226 (1.0); 1.2100 (1.4); 0.0078 (0.3); -0.0002 (8.1) |
| I.050: 1H-NMR(500.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1699 (0.4); 9.1600 (16.0); 7.4866 (0.9); 7.4841 (1.0); 7.4717 (1.8); 7.4693 (1.9); 7.4570 (1.0); 7.4543 (1.0); 7.3063 (0.5); 7.3030 (0.5); 7.2955 (0.6); 7.2914 (1.1); 7.2880 (1.0); 7.2798 (1.7); 7.2759 (1.3); 7.2719 (0.8); 7.2644 (0.7); 7.2612 (0.6); 7.1185 (1.6); 7.1033 (2.7); 7.0942 (1.6); 7.0902 (1.5); 7.0886 (1.4); 7.0746 (1.8); 7.0572 (1.2); 7.0397 (1.6); 6.9365 (3.6); 6.8334 (1.7); 6.5478 (1.5); 6.5413 (1.6); 6.5320 (1.6); 6.5255 (1.5); 5.2975 (0.8); 4.1469 (0.8); 4.1308 (0.9); 4.1223 (1.2); 4.1063 (1.1); 4.0195 (1.1); 3.9972 (0.8); 3.2805 (0.6); 0.7923 (0.4); -0.0002 (0.7) |
| I.051: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1598 (16.0); 7.9608 (1.3); 7.6950 (1.9); 7.5670 (4.0); 7.4531 (0.6); 7.4384 (3.3); 7.4175 (2.5); 7.3995 (1.8); 7.3809 (0.7); 7.1240 (3.4); 7.1022 (6.3); 7.0809 (3.2); 6.1636 (3.5); 6.1402 (3.7); 3.3273 (52.6); 2.8986 (5.8); 2.7391 (5.4); 2.5092 (14.5); 2.2218 (1.5); 2.1950 (1.6); 2.1709 (0.7); 2.0593 (1.7); 2.0298 (1.8); 1.7480 (1.5); 1.7159 (2.2); 1.6685 (2.3); 1.6470 (2.2); 1.3717 (1.6); 1.3378 (2.1); 1.2987 (1.2); 1.2680 (1.8); 1.2352 (2.1); 1.2060 (3.5); 1.1812 (3.3); 1.1431 (2.3); 1.1109 (1.8); 1.0865 (1.4); 1.0590 (1.8); 1.0320 (1.4); 1.0035 (0.6) |
| I.052: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1708 (16.0); 7.7592 (2.5); 7.7529 (2.6); 7.7383 (2.9); 7.4325 (2.4); 7.4121 (3.1); 7.3297 (0.8); 7.3125 (5.4); 7.3027 (5.6); 7.2938 (4.7); 7.2614 (7.9); 7.0387 (2.0); 6.9096 (4.1); 6.7807 (2.1); 6.4258 (8.1); 4.1307 (0.8); 4.1123 (0.8); 2.0433 (3.4); 1.5600 (13.4); 1.5312 (1.9); 1.5215 (2.1); 1.5035 (4.8); 1.4871 (2.2); 1.4736 (2.2); 1.4567 (1.3); 1.4030 (1.7); 1.3938 (1.5); 1.3766 (2.2); 1.3637 (1.7); 1.3383 (0.4); 1.2607 (4.0); 1.2420 (1.4); 1.2220 (0.6); 1.1800 (2.3); 1.1667 (1.3); 1.1560 (1.1); 0.8974 (1.1); 0.8819 (2.3); 0.8651 (1.1); -0.0002 (9.5) |
| I.053: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.8883 (7.9); 8.8869 (8.4); 8.8823 (8.7); 8.8809 (8.3); 8.2456 (7.0); 8.2395 (7.0); 8.2238 (7.4); 8.2177 (7.4); 7.3577 (0.9); 7.3500 (8.1); 7.3446 (3.8); 7.3369 (8.9); 7.3330 (4.9); 7.3316 (5.0); 7.3277 (10.0); 7.3200 (4.6); 7.3146 (9.8); 7.3069 (1.8); 7.2962 (0.7); 7.2865 (0.7); 7.2599 (41.7); 7.2426 (0.9); 7.2283 (0.7); 7.2168 (0.6); 7.0156 (5.7); 7.0048 (9.5); 6.9993 (3.3); 6.9877 (4.0); 6.9830 (16.0); 6.9780 (4.2); 6.9664 (3.4); 6.9611 (8.6); 6.9534 (1.6); 6.9236 (9.5); 6.9221 (9.4); 6.9018 (9.5); 6.9002 (9.3); 6.8864 (12.8); 6.7572 (6.1); 5.2985 (6.7); 2.3542 (0.4); 2.0439 (0.4); 2.0053 (0.9); 1.5485 (17.6); 1.4764 (3.4); 1.4618 (7.8); 1.4565 (11.2); 1.4520 (7.7); 1.4429 (6.4); 1.4075 (2.5); 1.4011 (2.4); 1.3861 (0.7); 1.3672 (5.9); 1.3566 (8.0); 1.3521 (11.1); 1.3467 (8.1); 1.3321 (3.8); 1.2958 (1.0); 1.2560 (4.7); 0.8964 (0.4); 0.8809 (0.9); 0.8636 (0.5); 0.0153 (0.4); 0.0079 (2.2); -0.0002 (53.1); -0.0084 (2.7); -0.0320 (0.5); -0.0444 (0.4) |
| I.055: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1968 (16.0); 7.7026 (3.1); 7.6851 (2.1); 7.6803 (2.1); 7.5744 (3.6); 7.5082 (0.5); 7.5036 (0.6); 7.4896 (1.6); 7.4846 (1.6); 7.4706 (2.2); 7.4649 (2.4); 7.4583 (2.2); 7.4460 (2.7); 7.4402 (2.4); 7.4237 (2.2); 7.4199 (2.4); 7.4157 (1.6); 7.4001 (1.2); 6.5218 (0.6); 6.5055 (2.2); 6.4892 (2.2); 6.4729 (0.7); 3.3235 (8.2); 2.5135 (5.5); 2.5092 (7.4); 2.5049 (5.6); 1.6918 (8.7); 1.6754 (8.8) |
| I.056: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2132 (16.0); 7.7013 (1.6); 7.6277 (2.0); 7.6241 (2.1); 7.6078 (2.5); 7.6042 (2.6); 7.5734 (3.6); 7.5513 (1.9); 7.5481 (1.8); 7.5318 (2.6); 7.5285 (2.3); 7.4455 (1.8); 7.4264 (2.4); 7.4066 (3.7); 7.3868 (1.5); 6.5187 (0.6); 6.5026 (2.2); 6.4863 (2.2); 6.4701 (0.6); 3.3221 (13.8); 2.8984 (0.9); 2.7390 (0.8); 2.5134 (5.3); 2.5091 (7.1); 2.5048 (5.3); 1.6875 (8.9); 1.6713 (9.0) |
| I.057: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1566 (16.0); 8.9501 (0.5); 7.9602 (0.4); 7.6935 (1.6); 7.5655 (3.6); 7.4858 (5.3); 7.4656 (7.8); 7.4517 (0.5); 7.4377 (1.8); 7.3588 (2.8); 7.3393 (2.9); 7.3185 (1.7); 6.7490 (0.7); 6.7319 (2.6); 6.7147 (2.6); 6.6978 (0.8); 3.3223 (13.9); 2.8983 (2.7); 2.7389 (2.4); 2.5133 (6.2); 2.5090 (8.3); 2.5048 (6.3); 1.8052 (10.0); 1.7881 (10.0); 1.7653 (0.5) |
| I.058: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1927 (16.0); 7.8839 (1.8); 7.8645 (2.5); 7.7779 (2.2); 7.7694 (1.5); 7.7582 (2.9); 7.7508 (2.5); 7.7311 (1.2); 7.7007 (1.6); 7.5728 (4.7); 7.5554 (2.2); 7.5364 (1.0); 7.4448 (1.8); 6.5650 (0.5); 6.5494 (1.5); 6.5332 (1.5); 6.5177 (0.5); 3.3221 (9.8); 2.5134 (5.8); 2.5091 (7.8); 2.5048 (5.9); 1.7039 (8.0); 1.6879 (8.1) |
| I.059: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1538 (16.0); 7.9603 (0.8); 7.6939 (1.9); 7.5657 (4.0); 7.4367 (2.6); 7.4099 (2.5); 7.3918 (1.9); 7.3733 (0.8); 7.1216 (3.6); 7.1005 (6.6); 7.0793 (3.4); 6.1537 (3.7); 6.1279 (3.8); 3.3271 (50.9); 2.8986 (3.4); 2.8419 (0.9); 2.8213 (1.7); 2.8021 (1.8); 2.7798 (1.1); 2.7390 (3.3); 2.5091 (14.1); 1.9537 (1.5); 1.9367 (1.7); 1.9251 (1.4); 1.6533 (4.0); 1.6430 (3.9); 1.6340 (3.9); 1.6123 (3.0); 1.5941 (2.3); 1.5718 (2.0); 1.5511 (2.3); 1.5302 (2.4); 1.5126 (2.1); 1.4973 (2.4); 1.4794 (2.3); 1.4666 (2.0); 1.4479 (1.9); 1.2168 (1.3); 1.1984 (1.6) |
| I.060: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1707 (16.0); 7.9528 (0.5); 7.4535 (0.4); 7.4332 (1.1); 7.4167 (2.0); 7.3962 (1.3); 7.3804 (0.6); 7.0914 (3.1); 7.0701 (5.8); 7.0490 (2.9); 3.3102 (20.9); 2.8910 (3.0); 2.7316 (2.7); 2.5012 (17.3); 1.5299 (1.2); 1.5097 (5.2); 1.4944 (2.3); 1.4515 (0.4); 1.4346 (0.4); 1.3922 (2.1); 1.3761 (5.3); 1.3561 (1.5); -0.0002 (6.5) |
| I.061: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2734 (16.0); 7.8058 (2.3); 7.8024 (2.4); 7.7857 (2.7); 7.7823 (2.6); 7.6976 (1.7); 7.6825 (2.0); 7.6626 (2.4); 7.5697 (3.8); 7.5163 (2.3); 7.4963 (3.8); 7.4764 (1.7); 7.4420 (1.8); 7.1591 (0.6); 7.1442 (2.0); 7.1283 (2.2); 7.1124 (0.8); 5.7516 (3.2); 3.3021 (26.8); 2.5049 (18.6); 2.5007 (23.6); 2.4965 (17.7); 1.9877 (0.9); 1.2469 (0.4); 1.1752 (0.5); 0.8582 (0.4); -0.0002 (11.9) |
| I.062: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.3224 (2.8); 9.2413 (16.0); 7.3996 (0.4); 7.3834 (0.8); 7.3784 (0.8); 7.3672 (0.5); 7.3623 (1.7); 7.3574 (0.6); 7.3462 (0.8); 7.3413 (1.0); 7.3251 (0.5); 7.2612 (8.1); 7.0936 (0.4); 7.0674 (1.7); 6.9806 (0.4); 6.9714 (2.4); 6.9648 (1.1); 6.9595 (0.5); 6.9528 (2.9); 6.9508 (2.7); 6.9440 (0.7); 6.9384 (4.1); 6.9320 (2.3); 6.9228 (0.4); 6.9195 (0.4); 6.8361 (0.4); 6.8094 (1.8); 5.6331 (7.0); 1.5531 (14.6); 0.0080 (0.5); -0.0002 (14.0); -0.0084 (0.5) |
| I.063: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.0337 (16.0); 7.8450 (1.7); 7.8408 (1.8); 7.8255 (1.8); 7.8214 (1.8); 7.3302 (1.6); 7.3267 (1.7); 7.3107 (2.2); 7.3073 (2.5); 7.2927 (0.9); 7.2891 (0.9); 7.2740 (2.1); 7.2703 (1.8); 7.2622 (3.4); 7.2549 (1.5); 7.2512 (1.2); 7.2198 (1.5); 7.2155 (1.6); 7.2008 (1.8); 7.1966 (1.8); 7.1819 (0.7); 7.1777 (0.7); 7.0112 (1.7); 6.8821 (3.7); 6.7531 (1.8); 3.0639 (0.5); 3.0584 (0.4); 3.0515 (0.6); 3.0423 (0.8); 3.0359 (0.8); 3.0298 (1.5); 3.0240 (1.0); 3.0173 (1.2); 3.0082 (1.1); 3.0016 (0.7); 2.9958 (0.9); 2.9443 (1.0); 2.9237 (1.4); 2.9208 (1.7); 2.9107 (0.8); 2.9004 (1.2); 2.8952 (0.9); 2.8905 (1.1); 2.8668 (0.6); 2.1435 (0.4); 2.1319 (0.5); 2.1283 (0.4); 2.1197 (0.8); 2.1157 (0.6); 2.1075 (0.6); 2.1042 (0.7); 2.0958 (0.5); 2.0919 (0.9); 2.0798 (0.6); 2.0681 (0.4); 1.8061 (0.7); 1.7850 (1.1); 1.7784 (0.7); 1.7640 (0.7); 1.7572 (0.9); 1.7363 (0.6); 1.5749 (5.8); 1.2647 (0.6); 0.8816 (0.8); 0.8639 (0.4); -0.0002 (5.5) |
| I.064: 1H-NMR(600.2 MHz, CDCl3): δ= 9.1832 (16.0); 7.2624 (6.8); 7.2411 (0.8); 7.2358 (0.8); 7.2319 (0.9); 7.2266 (1.5); 7.2213 (0.9); 7.2173 (0.8); 7.2121 (0.8); 7.0485 (0.7); 7.0413 (0.8); 7.0333 (1.6); 7.0261 (1.6); 7.0180 (1.0); 7.0107 (1.1); 7.0066 (1.6); 6.9613 (0.6); 6.9554 (0.8); 6.9490 (1.0); 6.9463 (0.6); 6.9422 (1.0); 6.9369 (0.7); 6.9341 (0.8); 6.9277 (0.7); 6.9207 (3.5); 6.8346 (1.6); 6.5114 (0.6); 6.5005 (1.7); 6.4895 (1.7); 6.4786 (0.6); 1.7464 (10.3); 1.7354 (10.3); 1.5607 (1.9); 0.0052 (0.4); -0.0002 (10.1); -0.0057 (0.4) |
| I.065: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.9175 (1.9); 8.9114 (1.8); 8.8898 (3.4); 8.8882 (3.2); 8.8837 (3.2); 8.2605 (1.4); 8.2544 (1.3); 8.2386 (1.5); 8.2326 (1.4); 8.2183 (2.5); 8.2121 (2.3); 8.1964 (2.6); 8.1903 (2.3); 7.7229 (1.1); 7.7185 (1.0); 7.7037 (2.2); 7.6993 (1.9); 7.6845 (1.2); 7.6801 (1.1); 7.3094 (0.7); 7.2595 (37.6); 7.2473 (1.8); 7.2418 (1.6); 7.2333 (1.5); 7.2288 (1.5); 7.2267 (1.5); 7.2213 (1.1); 7.2129 (1.1); 7.2099 (1.3); 7.1007 (1.6); 7.0977 (1.3); 7.0817 (2.6); 7.0790 (2.2); 7.0629 (1.4); 7.0599 (1.2); 7.0400 (2.3); 7.0202 (1.7); 7.0115 (2.9); 6.9931 (1.4); 6.9903 (1.1); 6.9404 (3.4); 6.9387 (2.8); 6.9185 (3.9); 6.9168 (3.5); 6.9119 (3.5); 6.9104 (4.2); 6.8902 (2.5); 6.8884 (2.4); 6.8822 (4.1); 6.7812 (1.2); 6.7530 (1.9); 4.0374 (16.0); 3.9878 (0.3); 2.0054 (0.7); 1.5880 (0.7); 1.5382 (26.4); 1.4886 (0.7); 1.4683 (0.5); 1.4187 (18.8); 1.3682 (0.6); 1.3005 (0.3); 1.2562 (1.4); 1.2157 (0.4); 0.8807 (0.3); 0.8604 (1.0); 0.8445 (1.2); 0.8051 (0.4); 0.0713 (3.5); 0.0496 (1.0); 0.0024 (17.6); -0.0002 (42.9); -0.0085 (2.4); -0.0499 (1.0) |
| I.066: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.0494 (0.4); 8.0066 (7.2); 8.0006 (8.0); 7.8601 (3.8); 7.8544 (3.8); 7.8360 (4.0); 7.8302 (4.0); 7.8031 (0.4); 7.6191 (0.5); 7.5978 (0.6); 7.4830 (0.6); 7.4614 (0.6); 7.3435 (0.9); 7.3276 (1.8); 7.3227 (2.1); 7.3112 (1.8); 7.3069 (3.8); 7.2910 (2.3); 7.2862 (2.5); 7.2695 (1.6); 7.2624 (17.0); 7.2253 (0.5); 7.2202 (0.5); 7.2115 (0.5); 7.1394 (0.3); 7.1240 (0.4); 7.1082 (0.3); 7.0175 (0.4); 7.0013 (0.4); 6.9665 (3.4); 6.9492 (0.7); 6.9329 (5.7); 6.9112 (10.0); 6.8897 (6.2); 6.8710 (1.8); 6.8615 (1.1); 6.8376 (7.1); 6.8038 (0.8); 6.7785 (7.2); 6.7543 (7.2); 6.7275 (1.2); 6.7082 (3.8); 6.1926 (1.2); 6.1757 (3.8); 6.1587 (3.9); 6.1417 (1.5); 1.9547 (0.9); 1.9371 (1.2); 1.9207 (0.5); 1.8881 (15.5); 1.8714 (16.0); 1.8384 (1.1); 1.8205 (0.9); 1.8059 (1.8); 1.7884 (1.8); 1.7415 (0.5); 1.7254 (0.5); 1.7084 (0.5); 1.6755 (0.3); 1.6416 (0.7); 1.6243 (0.7); 1.5459 (0.4); 1.5265 (0.4); 1.2827 (0.4); 1.2537 (1.4); 0.0702 (0.9); 0.0487 (0.5); 0.0064 (0.6); -0.0002 (22.6); -0.0015 (21.9); -0.0080 (2.3); -0.0512 (0.5) |
| I.067: 1H-NMR(600.2 MHz, CDCl3): δ= 9.1695 (16.0); 7.5452 (0.7); 7.5424 (0.8); 7.5326 (1.4); 7.5299 (1.4); 7.5201 (0.8); 7.5173 (0.8); 7.2857 (0.4); 7.2828 (0.4); 7.2769 (0.5); 7.2735 (0.9); 7.2722 (0.7); 7.2704 (0.7); 7.2693 (0.7); 7.2628 (4.8); 7.2601 (1.1); 7.2567 (0.6); 7.2509 (0.6); 7.2479 (0.5); 7.1379 (1.1); 7.1363 (1.2); 7.1252 (1.8); 7.1237 (1.9); 7.1127 (0.9); 7.1111 (0.9); 7.0779 (1.0); 7.0762 (1.0); 7.0641 (1.0); 7.0620 (1.1); 7.0608 (1.2); 7.0590 (1.1); 7.0469 (0.9); 7.0452 (0.9); 7.0011 (1.5); 6.9151 (3.4); 6.8291 (1.6); 6.5731 (0.6); 6.5621 (1.8); 6.5512 (1.8); 6.5402 (0.6); 1.7628 (9.6); 1.7518 (9.6); -0.0002 (5.8) |
| I.068: 1H-NMR(600.2 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.2823 (16.0); 7.6685 (2.0); 7.6608 (1.7); 7.6483 (2.9); 7.6363 (1.6); 7.5833 (3.9); 7.5766 (1.1); 7.5633 (2.0); 7.5520 (2.0); 7.5410 (1.1); 7.4981 (1.9); 7.4077 (1.9); 7.3917 (2.7); 7.3764 (1.6); 7.3412 (2.2); 7.3285 (3.8); 7.3159 (1.8); 7.0315 (0.9); 7.0212 (2.5); 7.0103 (2.5); 6.9994 (1.0); 3.3286 (2.6); 2.5080 (7.5) |
| I.069: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1952 (16.0); 7.7028 (1.2); 7.5748 (3.2); 7.4469 (1.5); 7.2635 (0.3); 7.2561 (1.5); 7.2335 (2.6); 7.2111 (1.5); 7.2038 (0.4); 6.4715 (0.4); 6.4548 (1.3); 6.4379 (1.3); 6.4211 (0.4); 3.3171 (7.7); 2.5483 (0.5); 2.5181 (1.7); 2.5136 (3.7); 2.5090 (5.2); 2.5044 (3.8); 2.4999 (1.9); 1.7766 (4.9); 1.7597 (5.1) |
| I.070: 1H-NMR(600.2 MHz, CDCl3): δ= 9.1760 (16.0); 7.5319 (0.7); 7.5212 (0.8); 7.5178 (1.3); 7.5072 (1.3); 7.5037 (0.8); 7.4931 (0.7); 7.2633 (5.0); 7.0059 (1.4); 6.9199 (3.3); 6.8816 (0.5); 6.8802 (0.5); 6.8775 (0.6); 6.8763 (0.6); 6.8669 (1.0); 6.8629 (1.1); 6.8538 (0.5); 6.8525 (0.5); 6.8496 (0.6); 6.8485 (0.6); 6.8371 (1.0); 6.8338 (2.1); 6.8224 (1.0); 6.8199 (1.2); 6.8186 (1.0); 6.8159 (0.9); 6.8053 (0.9); 6.8012 (0.8); 6.5183 (0.6); 6.5074 (1.8); 6.4964 (1.8); 6.4855 (0.6); 2.0089 (1.0); 1.7470 (9.3); 1.7361 (9.4); -0.0002 (7.1) |
| I.071: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1583 (16.0); 9.1432 (0.3); 7.4815 (2.0); 7.4765 (0.9); 7.4682 (2.2); 7.4641 (1.3); 7.4600 (2.5); 7.4519 (1.1); 7.4467 (2.4); 7.4391 (0.4); 7.2603 (19.5); 7.0644 (0.4); 7.0569 (2.6); 7.0516 (0.9); 7.0430 (2.2); 7.0404 (1.3); 7.0352 (4.8); 7.0301 (1.1); 7.0186 (0.9); 7.0134 (2.4); 7.0060 (0.4); 6.9140 (3.8); 6.7850 (1.8); 6.2788 (0.5); 6.2624 (1.7); 6.2459 (1.8); 6.2295 (0.6); 2.6238 (1.0); 1.7419 (9.9); 1.7254 (10.0); 1.5633 (0.9); 1.5490 (1.0); 0.0080 (0.9); -0.0002 (26.1); -0.0084 (1.1) |
| I.072: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1937 (16.0); 7.7007 (1.4); 7.5728 (3.4); 7.4775 (0.4); 7.4613 (0.8); 7.4564 (0.8); 7.4449 (2.2); 7.4403 (1.7); 7.4356 (0.7); 7.4240 (0.8); 7.4192 (1.0); 7.4030 (0.4); 7.1588 (0.4); 7.1499 (2.4); 7.1412 (0.4); 7.1380 (0.5); 7.1286 (4.2); 7.1198 (0.6); 7.1073 (2.0); 7.0983 (0.4); 6.5346 (0.5); 6.5178 (1.6); 6.5010 (1.6); 6.4842 (0.5); 3.3174 (8.1); 2.8985 (0.4); 2.7387 (0.4); 2.5484 (0.8); 2.5180 (2.0); 2.5135 (4.3); 2.5090 (6.1); 2.5045 (4.6); 2.5000 (2.4); 1.7896 (6.4); 1.7727 (6.6) |
| I.074: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.9109 (0.3); 7.8868 (5.5); 7.8808 (7.3); 7.8493 (4.8); 7.8429 (3.7); 7.8252 (4.8); 7.8189 (4.2); 7.8016 (0.7); 7.7762 (0.6); 7.5201 (1.6); 7.5157 (1.8); 7.5013 (3.1); 7.4972 (3.5); 7.4830 (2.1); 7.4786 (2.2); 7.4549 (0.5); 7.4336 (0.4); 7.3657 (1.0); 7.3613 (1.1); 7.3525 (1.2); 7.3474 (2.2); 7.3452 (1.9); 7.3426 (1.9); 7.3338 (1.9); 7.3319 (1.9); 7.3292 (2.2); 7.3270 (2.5); 7.3221 (1.8); 7.3134 (1.8); 7.3089 (1.6); 7.2931 (0.5); 7.2847 (0.4); 7.2755 (0.6); 7.2620 (20.9); 7.2473 (1.0); 7.2347 (3.0); 7.2321 (3.1); 7.2158 (4.6); 7.2133 (4.5); 7.1968 (2.5); 7.1945 (2.5); 7.1684 (0.8); 7.1501 (0.8); 7.1365 (0.8); 7.1213 (0.7); 7.1029 (0.6); 7.0775 (0.5); 7.0526 (2.4); 7.0501 (2.4); 7.0319 (2.5); 7.0269 (3.3); 7.0241 (2.9); 7.0060 (2.4); 7.0034 (2.3); 6.9564 (3.6); 6.9371 (0.6); 6.9252 (0.5); 6.8981 (0.9); 6.8908 (1.0); 6.8404 (0.5); 6.8273 (7.4); 6.7840 (0.4); 6.7708 (6.5); 6.7467 (6.3); 6.7126 (0.4); 6.6982 (3.8); 6.0137 (1.2); 5.9970 (3.9); 5.9804 (4.1); 5.9637 (1.5); 2.6572 (0.3); 2.6451 (0.3); 1.8192 (15.2); 1.8025 (16.0); 1.7844 (2.3); 1.7666 (1.8); 1.7208 (0.8); 1.7044 (0.9); 1.6886 (0.7); 1.6680 (0.5); 1.6590 (0.5); 1.6426 (0.5); 1.6044 (0.3); 1.5339 (0.9); 1.5176 (1.0); 1.5087 (0.4); 1.2553 (0.3); 0.0705 (1.0); 0.0079 (0.7); -0.0002 (28.6); -0.0085 (1.9); -0.0150 (0.8); -0.0242 (0.4); -0.0340 (0.5); -0.0460 (0.3) |
| I.075: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 8.9834 (9.0); 8.9786 (9.4); 7.8782 (5.2); 7.8731 (5.3); 7.8562 (6.0); 7.8511 (6.1); 7.7923 (0.3); 7.6608 (2.5); 7.6567 (2.7); 7.6413 (5.1); 7.6371 (5.4); 7.6219 (3.1); 7.6176 (3.1); 7.4571 (7.4); 7.4351 (7.0); 7.3390 (1.4); 7.3346 (1.5); 7.3262 (1.7); 7.3205 (3.0); 7.3161 (2.9); 7.3008 (3.4); 7.2955 (2.5); 7.2871 (2.4); 7.2828 (2.2); 7.2662 (18.7); 7.2075 (0.5); 7.1759 (3.8); 7.1734 (4.0); 7.1565 (6.1); 7.1546 (6.4); 7.1381 (3.3); 7.1354 (3.2); 7.0962 (3.7); 7.0755 (3.4); 7.0732 (3.5); 7.0675 (4.1); 7.0467 (3.4); 7.0446 (3.3); 7.0272 (4.8); 7.0021 (0.6); 6.9721 (0.4); 6.9575 (0.3); 6.9504 (0.4); 6.9410 (0.3); 6.9300 (0.3); 6.9200 (0.4); 6.8982 (9.4); 6.7692 (4.7); 4.1483 (1.2); 4.1304 (3.6); 4.1126 (3.7); 4.0947 (1.4); 2.0439 (16.0); 2.0070 (1.5); 1.7266 (2.7); 1.7051 (12.1); 1.6925 (7.4); 1.6676 (2.8); 1.6504 (2.3); 1.6261 (5.3); 1.6116 (10.6); 1.5906 (3.5); 1.5172 (0.6); 1.4181 (0.4); 1.2768 (4.3); 1.2589 (8.8); 1.2411 (4.4); 0.0080 (0.6); -0.0002 (15.9); -0.0082 (0.9) |
| I.076: 1H-NMR(400.1 MHz, d 6-DMSO): δ= 9.1960 (14.9); 7.7049 (1.5); 7.5769 (3.4); 7.4490 (1.7); 7.2908 (3.4); 7.2648 (3.7); 7.2540 (5.5); 7.2404 (0.6); 7.1271 (1.2); 7.1198 (1.6); 7.1095 (1.1); 6.9902 (0.6); 6.2552 (0.6); 6.2389 (2.1); 6.2226 (2.1); 6.2065 (0.6); 5.5294 (0.6); 3.3229 (5.2); 2.8980 (0.7); 2.7390 (0.6); 2.5133 (5.1); 2.5090 (6.7); 2.5047 (5.0); 2.3363 (1.7); 2.3152 (16.0); 2.2984 (0.6); 2.2785 (0.5); 2.2655 (1.5); 1.6579 (8.5); 1.6416 (8.4); 1.5831 (0.4); 1.4103 (1.4) |
| I.077: 1H-NMR(500.1 MHz, CDCl3): δ= 9.2396 (10.1); 7.7300 (2.4); 7.4110 (0.5); 7.4066 (0.5); 7.3984 (0.3); 7.3941 (1.1); 7.3898 (0.4); 7.3815 (0.6); 7.3772 (0.6); 7.2622 (6.0); 7.0329 (1.0); 6.9894 (1.6); 6.9729 (2.8); 6.9564 (1.5); 6.9517 (0.4); 6.9297 (2.3); 6.8265 (1.1); 2.5937 (16.0); 2.5832 (0.6); 1.5883 (1.2); -0.0002 (5.8) |
| I.078: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1613 (16.0); 8.5035 (2.9); 8.4974 (3.0); 7.7565 (2.1); 7.7501 (2.1); 7.7357 (2.3); 7.7293 (2.3); 7.2852 (3.2); 7.2677 (2.9); 7.2646 (3.2); 7.0503 (1.7); 6.9214 (3.8); 6.7924 (1.9); 2.0438 (1.0); 1.6274 (4.1); 1.5833 (1.2); 1.5680 (3.4); 1.5628 (4.0); 1.5581 (2.2); 1.5474 (1.8); 1.5043 (0.4); 1.4653 (0.3); 1.4227 (1.8); 1.4114 (2.2); 1.4068 (4.0); 1.4016 (3.4); 1.3863 (1.3); 1.2767 (0.5); 1.2638 (0.8); 1.2592 (1.0); 1.2412 (0.4); 0.8980 (0.3); 0.8813 (1.0); 0.8636 (0.4); -0.0002 (3.8) |
| XIIa.03: 1H-NMR(400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.0451 (10.5); 9.0436 (11.1); 9.0389 (11.1); 9.0373 (10.6); 8.3790 (9.4); 8.3727 (9.2); 8.3656 (0.9); 8.3581 (10.3); 8.3518 (10.1); 7.9587 (12.4); 7.9572 (12.5); 7.9379 (11.2); 7.9363 (11.3); 7.7234 (7.0); 7.5954 (16.0); 7.4675 (7.8); 3.3419 (11.9); 2.5219 (2.2); 2.5175 (4.4); 2.5130 (6.0); 2.5085 (4.3); 2.5040 (2.1); -0.0001 (0.5) |
| XIIa.05: 1H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.1291 (0.7); 9.1237 (0.8); 9.0541 (15.5); 9.0497 (15.1); 8.3837 (0.5); 8.3775 (0.5); 8.3625 (0.6); 8.3565 (0.5); 7.8914 (7.7); 7.8869 (7.4); 7.8702 (10.1); 7.8657 (9.4); 7.7169 (14.1); 7.6956 (11.4); 7.5665 (0.8); 7.5458 (0.8); 7.2620 (34.6); 7.2409 (0.6); 7.2235 (0.4); 7.0718 (7.8); 6.9429 (16.0); 6.8141 (8.0); 5.2996 (0.8); 1.5647 (22.4); 1.2564 (0.8); -0.0002 (43.1); -0.0405 (0.4) |
將30 mL之四氫呋喃中的41.0 g之2,2-二氟乙醯肼(373 mmol)之溶液緩慢地添加至-60℃及氮氣下在300 mL之二氯甲烷中的33.0 g之2-氯嘧啶-5-碳醯氯(187 mmol)之溶液中。將反應混合物溫熱至室溫且攪拌16小時。將反應混合物在減壓下濃縮，以供給成為白色固體的233 g (量化產量)標題化合物。產物無需進一步純化而用於下一步驟中。
步驟 2：2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-嘧啶之製備
將87.5 g之對甲苯磺醯氯(459 mmol)緩慢地添加至-20℃及氮氣下在400 mL之乙腈及50 mL之N,N-二甲基甲醯胺中的46.0 g之2-氯-N'-(二氟乙醯基)嘧啶-5-卡肼(184 mmol)之溶液中，隨後添加128 mL之三乙胺(918 mmol)。將反應混合物在-20℃下攪拌3小時。將反應混合物過濾且在減壓下濃縮。將殘餘物在矽膠上以管柱層析術純化(梯度石油醚/乙酸乙酯)，隨後在20℃下以第三丁基甲醚濕磨3小時，以產出成為灰白色固體的100 g (100%之純度，47%之產率)標題化合物。
步驟 3：5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}嘧啶(化合物I.003)之製備
將620 mg (1.90 mmol)之碳酸銫添加至5 mL之N,N-二甲基甲醯胺中的305 mg (1.81 mmol)之1-(2,6-二氟苯基)丙-2-炔-1-醇及442 mg (1.90 mmol)之2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-嘧啶之溶液中。將反應混合物在100℃下攪拌1小時。將所得混合物冷卻至室溫，以水/鹽水稀釋且以乙酸乙酯萃取。將合併的有機萃取物經無水硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘餘物在矽膠上以管柱層析術純化(正庚烷/乙酸乙酯)，以產出成為膠的173 mg (100%之純度，26%之產率)標題化合物。
LogP = 3.04 [方法A]。質量(M+H) = 365。
製備實例 2：5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[1-(2,6-二氟苯基)丙氧基]嘧啶(化合物I.004)
將14 mL之乙酸乙酯中的94 mg (0.25 mmol)之5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}嘧啶之溶液在H-Cube™ [連續流動式氫化反應器]中於 10%之Pt/C匣上以1 mL/min之速度還原。將反應混合物在減壓下濃縮。將殘餘物在矽膠上以管柱層析術純化(正庚烷/乙酸乙酯)，以產出成為膠的26 mg (95%之純度，26%之產率)標題化合物。LogP = 3.49 [方法A]。質量(M+H) = 369。
製備實例 3：2-{[1-(2-氯苯基)環丙基]氧基}-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶(化合物I.001)
將490 mg (1.50 mmol)之碳酸銫添加至氬氣下在5 mL之無水乙腈中的76 mg (0.45 mmol)之1-(2-氯苯基)環丙醇及100 mg (0.43 mmol)之2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-嘧啶之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌4小時。將所得混合物以水稀釋且以乙酸乙酯萃取3次。將合併的有機萃取物經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘餘物以製備性HPLC純化(梯度乙腈/水+0.1%之HCO
2H)，以產出成為黃色油的74 mg (90%之純度，42%之產率)標題化合物。LogP = 3.48 [方法A]。質量(M+H) = 365。
製備實例 4：({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)(2,6-二氟苯基)乙腈(化合物I.002)
將0.3 mL (1.72 mmol)之N,N-二異丙基乙胺添加至氬氣下在3 mL之無水1,4-二㗁烷中的100 mg (0.43 mmol)之2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-嘧啶及76 mg (0.45 mmol)之(2,6-二氟苯基)(羥基)乙腈之溶液中。將反應混合物在回流下攪拌3小時又15分鐘。將所得混合物以水稀釋且以乙酸乙酯萃取。將合併的有機萃取物經無水硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘餘物以製備性HPLC純化(梯度乙腈/水+0.1%之HCO
2H)，以產出成為棕色固體的44 mg (100%之純度，28%之產率)標題化合物。LogP = 2.75 [方法A]。質量(M+H) = 366。
製備實例 5：[2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-2-(2,6-二氟苯基)乙基]胺甲酸第三丁酯(化合物I.048)
將179 mg (0.41 mmol)之二碳酸二-第三丁酯、9.7 mg (0.04 mmol)之氯化鎳(II)六水合物添加至0℃下在4.5 mL之無水甲醇中的150 mg (0.41 mmol)之({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)(2,6-二氟苯基)乙腈之溶液中，隨後添加109 mg (2.87 mmol)之硼氫化鈉。將反應混合物在室溫下攪拌16小時。添加4 µL (0.05 mmol)之二伸乙基三胺且將所得混合物在室溫下攪拌30分鐘。將所得混合物以乙酸乙酯稀釋，以碳酸氫鈉飽和水溶液、水、鹽水清洗兩次且在減壓下濃縮。將殘餘物在矽膠上以管柱層析術純化(正庚烷/乙酸乙酯)，以產出成為白色固體的4 mg (96%之純度，2%之產率)標題化合物。LogP = 3.01 [方法A]。質量(M+H) = 470。
製備實例 6：({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)(2,6-二氟苯基)-N-羥基乙醯亞胺醯胺(化合物I.046)
將42 µL (0.54 mmol)之N,N-二異丙基乙胺添加至氬氣及0℃下在4 mL之甲醇中的100 mg (0.41 mmol)之({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)(2,6-二氟苯基)乙腈及86 mg (0.54 mmol)之羥胺鹽酸鹽之溶液中。將反應混合物在0℃下攪拌2小時且在減壓下濃縮。將所得殘餘物懸浮在乙酸乙酯及水中。將固體過濾，以水及乙酸乙酯清洗且乾燥。將殘餘物在矽膠上以管柱層析術純化(二氯甲烷/甲醇)，以產出成為白色發泡體的98 mg (94%之純度，84%之產率)標題化合物。LogP = 1.61 [方法A]。質量(M+H) = 399。
製備實例 7：5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[(2,6-二氟苯基)(5-甲基-1,2,4-㗁二唑-3-基)甲氧基]嘧啶(化合物I.077)
將44 µL (0.27 mmol)之乙醯氯及63 µL (0.45 mmol)之三乙胺添加至氬氣及0℃下在3 mL之二氯甲烷中的90 mg (0.22 mmol)之({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)(2,6-二氟苯基)-N-羥基乙醯亞胺醯胺之溶液中。將反應混合物在40℃下攪拌24小時且在減壓下濃縮。將所得殘餘物溶解在3 mL之乙酸酐中且將反應混合物在120℃下加熱4小時。將混合物倒在冰/水上。添加碳酸鈉以達到pH 7。將所得混合物以乙酸乙酯萃取。將合併的有機萃取物以水、鹽水清洗，經無水硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘餘物以製備性HPLC純化(梯度乙腈/水+0.1%之HCO
2H)，以產出成為棕色固體的6 mg (90%之純度，5%之產率)標題化合物。LogP = 2.77 [方法A]。質量(M+H) = 423。
製備實例 8 和實例 9：N-[2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-2-(2-氟苯基)乙基]乙醯胺(化合物I.010)和2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-2-(2-氟苯基)乙胺(化合物I.007)
將0.86 mL (0.86 mmol)在四氫呋喃中的六甲基二矽胺化鋰之1 M溶液添加至氬氣及0℃下在3 mL之無水四氫呋喃中的89 mg (0.45 mmol)之N-[2-(2-氟苯基)-2-羥基乙基]乙醯胺及100 mg (0.43 mmol)之2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-嘧啶之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌2小時。將所得混合物以水/鹽水稀釋且以乙酸乙酯萃取。將合併的有機萃取物經無水硫酸鈉乾燥，過濾且在減壓下濃縮。將殘餘物在矽膠上以管柱層析術純化(正庚烷/乙酸乙酯)，以產出標題化合物：
-成為白色固體的35 mg (100%之純度，21%之產率)之N-[2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-2-(2-氟苯基)乙基]乙醯胺(化合物I.010)。LogP = 2.68 [方法A]。質量(M+H) = 394。
-成為白色固體的53 mg (87%之純度，26%之產率)之2-({5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶-2-基}氧基)-2-(2-氟苯基)乙胺(化合物I.007)。LogP = 2.16 [方法A]。質量(M+H) = 352。
製備實例 10：5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}吡啶1-氧化物(化合物I.073)
步驟 1：2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]吡啶1-氧化物(中間物XIIa.05)
將0.24 mL (1.72 mmol)之三氟乙酸酐逐滴添加至0℃下在12 mL之無水二氯甲烷中的200 mg (0.86 mmol)之2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]吡啶及162 mg (1.72 mmol)之尿素過氧化氫之懸浮液中。將反應混合物在室溫下攪拌18小時。將所得混合物以二氯甲烷稀釋，以硫代硫酸鈉飽和水溶液、碳酸氫鈉飽和水溶液清洗，經無水硫酸鈉乾燥，以產出成為白色固體的182 mg (93%之純度，79%之產率)標題化合物。LogP = 0.90 [方法B]。質量(M+H) = 248。
步驟 2：5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}吡啶1-氧化物(化合物I.073)
將0.71 mL (0.71 mmol)在四氫呋喃中的六甲基二矽胺化鋰之1 M溶液添加至氬氣及0℃下在6.6 mL之無水四氫呋喃中的109 mg (0.71 mmol)之1-(4-氟苯基)環丙醇及200 mg (0.70 mmol)之2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]吡啶1-氧化物之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌16小時且在減壓下濃縮。將殘餘物在矽膠上以管柱層析術純化(正庚烷/乙酸乙酯)，以產出成為固體的69 mg (100%之純度，26%之產率)標題化合物。LogP = 1.87 [方法A]。質量(M+H) = 364。
製備實例 11：5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}吡啶(化合物I.053)
將15 mL之乙酸乙酯中的69 mg (0.19 mmol)之5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}吡啶1-氧化物之溶液在H-Cube™ [連續流動式氫化反應器]中在40℃下於10%之Pt/C匣上以0.5 mL/min之速度氫化。將反應混合物在減壓下濃縮。將殘餘物在矽膠上以管柱層析術純化(正庚烷/乙酸乙酯)，以產出成為油的10 mg (100%之純度，15%之產率)標題化合物。LogP = 3.50 [方法A]。質量(M+H) = 348。
生物學實施例 實例：對甘藍鏈隔孢菌 (Alternaria brassicae)( 蘿蔔或捲心菜上的葉斑病 ) 之活體內預防性試驗 溶劑： 5體積%之二甲亞碸
10體積%之丙酮
乳化劑： 以每mg活性成分計1 µl之聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯(Tween
®80)
使活性成分在二甲亞碸/丙酮/Tween
®80之混合物中溶解及均質化，且接著在水中稀釋至所欲濃度。
將蘿蔔或捲心菜的小苗植物以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/Tween
®80之水溶液處理。
在24小時後，將植物以甘藍鏈隔孢菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到沾染。將沾染之蘿蔔或捲心菜植物在20℃及100%之相對濕度下培育3至4天。
試驗係在接種後3至4天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.001；I.017；I.033；I.049；I.057；I.059。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.002；I.004；I.008；I.019；I.029；I.030；I.041；I.046；I.051。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.003；I.006；I.009；I.012；I.015；I.022。
實例：對麥類葉銹病菌 (Puccinia recondita)( 小麥上的褐銹病 ) 之活體內預防性試驗 溶劑： 5體積%之二甲亞碸
10體積%之丙酮
乳化劑： 以每mg活性成分計1 µl之聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯(Tween
®80)
使活性成分在二甲亞碸/丙酮/Tween
®80之混合物中溶解及均質化，且接著在水中稀釋至所欲濃度。
將小麥的小苗植物以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/Tween
®80之水溶液處理。
在24小時後，將植物以麥類葉銹病菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到沾染。將沾染之小麥植物在20℃及100%之相對濕度下培育24小時且接著在20℃及70至80%之相對濕度下培育9天。
試驗係在接種後10天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.001。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.011；I.013；I.015；I.016；I.017；I.018；I.019；I.020；I.021；I.022；I.023。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.005；I.006；I.007；I.008；I.009；I.010；I.012；I.014。
實例：對豆薯層銹菌 (Phakospora pachyrhizi)( 大豆銹病 ) 之活體內預防性試驗 溶劑： 5體積%之二甲亞碸
10體積%之丙酮
乳化劑： 以每mg活性成分計1 µl之聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯(Tween
®80)
使活性成分在二甲亞碸/丙酮/Tween
®80之混合物中溶解及均質化，且接著在水中稀釋至所欲濃度。
將大豆的小苗植物以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/Tween
®80之水溶液處理。
在24小時後，將植物以豆薯層銹菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到沾染。將沾染之大豆植物在20℃及100%之相對濕度下培育24小時且接著在20℃及70至80%之相對濕度下培育10天。
試驗係在接種後11天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.012。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.038；I.044。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.001；I.003；I.004；I.008；I.009；I.015；I.016；I.017；I.019；I.020；I.021；I.022；I.023；I.024；I.026；I.029；I.030；I.031；I.032；I.034；I.036；I.040；I.041；I.042；I.043。
實例：對菜豆炭疽刺盤孢菌 ( Colletotrichum lindemuthianum )( 在豆子上的葉斑病 ) 之活體內預防性試驗 溶劑： 5體積%之二甲亞碸
10體積%之丙酮
乳化劑： 以每mg活性成分計1 µl之聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯(Tween
®80)
使活性成分在二甲亞碸/丙酮/Tween
®80之混合物中溶解及均質化，且接著在水中稀釋至所欲濃度。
將豆子的小苗植物以噴灑如上述所製備之活性成分處理。對照植物僅以丙酮/二甲亞碸/Tween
®80之水溶液處理。
在24小時後，將植物以菜豆炭疽刺盤孢菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到沾染。將沾染之豆子植物在20℃及100%之相對濕度下培育24小時且接著在20℃及90%之相對濕度下培育6天。
試驗係在接種後7天評估。0%意指相當於對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.021；I.029；I.032；I.037；I.038；I.042。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.004；I.017；I.019；I.025；I.030；I.040；I.053。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在250 ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.003；I.049；I.061。
實例：
菜豆炭疽刺盤孢菌 ( Colletotrichum lindemuthianum ) 之 活體外細胞試驗溶劑： 二甲亞碸(DMSO)
培養基： 14.6 g之無水D-葡萄糖(VWR)、7.1 g之真菌蛋白腖(Mycological Peptone)(Oxoid)、1.4 g之粒狀酵母提取物(Merck)、QSP 1公升
接種物： 孢子懸浮液
將殺真菌劑溶解在DMSO中且使用溶液製備所需之濃度範圍。在檢定中所使用之DMSO的最終濃度為≤1%。
製備
菜豆炭疽刺盤孢菌之孢子懸浮液且稀釋至所欲孢子密度。
評估殺真菌劑在液體培養物檢定中抑制孢子發芽及菌絲體生長的能力。將化合物以所欲濃度添加至具有孢子之培養基中。在培育6天後，化合物之真菌毒性係藉由菌絲體生長之光譜測量來測定。真菌生長之抑制係藉由比較含有殺真菌劑之孔中的吸光度值與無殺真菌劑之對照孔中的吸光度值來測定。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在20 ppm之活性成分濃度下顯示介於70%與79%之間的效力：I.003；I.005；I.014；I.027；I.028；I.034；I.042；I.043；I.045；I.049；I.055；I.057；I.061。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在20 ppm之活性成分濃度下顯示介於80%與89%之間的效力：I.004；I.008；I.009；I.030；I.040；I.056；I.058。
在此試驗中，根據本發明之下列化合物在20 ppm之活性成分濃度下顯示介於90%與100%之間的效力：I.077。
實例：對豆薯層銹菌 (Phakopsora pachyrhizi)( 大豆 ) 之活體內預防性試驗 溶劑： 24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙醯胺
乳化劑： 1重量份烷基芳基聚二醇醚
為了生產適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與規定量的溶劑及乳化劑混合且將濃縮物以水稀釋至所欲濃度。
為了測試預防活性，將小苗植物以活性化合物製劑在規定的施用率下噴灑。在噴灑層乾燥後，將植物以大豆銹病之致病原(豆薯層銹菌)的水性孢子懸浮液接種且在約24℃及95%之相對大氣濕度下的培育箱中避光放置 24 小時。
將植物維持在約24℃及約80%之相對大氣濕度下和12小時之日/夜間隔的培育箱中。
試驗係在接種後7天評估。0%意指相當於未經處理的對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
實例：對豆薯層銹菌 (Phakopsora pachyrhizi)( 大豆 ) 之 活 體內治癒性試驗 溶劑： 24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲亞碸
乳化劑： 1重量份聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯
為了生產適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與規定量的溶劑及乳化劑混合且將濃縮物以水稀釋至所欲濃度。
為了測試治癒活性，將小苗植物以大豆銹病之致病原(豆薯層銹菌)的水性孢子懸浮液接種且在約24℃及95%之相對大氣濕度下的培育箱中避光放置 24 h。
將植物維持在約24℃及約80%之相對大氣濕度下和12 h之日/夜間隔的培育箱中。
在接種後2天，將植物以活性化合物製劑在規定的施用率下噴灑且此外留在培育箱中。
試驗係在接種後7天評估。0%意指相當於未經處理的對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
實例：對豆薯層銹菌 (Phakopsora pachyrhizi)( 大豆 ) 之 活 體內 持久 性試驗 溶劑： 24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲亞碸
乳化劑： 1重量份聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯
為了生產適合的活性化合物製劑，將1重量份活性化合物與規定量的溶劑及乳化劑混合且將濃縮物以水稀釋至所欲濃度。
為了測試持久活性，將小苗植物以活性化合物製劑在規定的施用率下噴灑。在噴灑層乾燥後，將植物放置在約24℃及約80%之相對大氣濕度下和12 h之日/夜間隔的培育箱中。
在施用後8天，將植物以大豆銹病之致病原(豆薯層銹菌)的水性孢子懸浮液接種且在約24℃及95%之相對大氣濕度下的培育箱中避光放置 24 h。
將植物維持在約24℃及約80%之相對大氣濕度下和12 h之日/夜間隔的培育箱中。
試驗係在接種後7天評估。0%意指相當於未經處理之對照植物之效力，而100%之效力意指未觀察到病害。
無。
Claims (17)
- 一種式(I)化合物：(I) 其中 X為氫或氟； W為N、CH、CF或CCl； R 1和R 2係獨立地選自由下列所組成之群組：氫、鹵素、氰基、C 1-C 8-烷基、C 1-C 8-鹵烷基、C 1-C 8-氰烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-鹵烯基、C 2-C 8-炔基、C 2-C 8-鹵炔基、C 3-C 7-環烷基、芳基、雜環基、雜芳基、-C 1-C 8-烷基-芳基、-C 1-C 8-烷基-雜環基、-C 1-C 8-烷基-雜芳基、-C 1-C 8-烷基-C 3-C 7-環烷基、-C(=O)R a、-C(=O)OR a、-C(=O)SR a、-C(=O)N(R b) 2、-C(=S)N(R b) 2、-C(=NR b)R a、-C(=NR b)N(R b) 2、-C 1-C 8-烷基-OR a、-C 1-C 8-烷基-OC(=O)R a、-C 1-C 8-烷基-OC(=O)OR a、-C 1-C 8-烷基-OC(=O)N(R b) 2、-C 1-C 8-烷基-OSO 2R a、 -C 1-C 8-烷基-C(=O)R a、-C 1-C 8-烷基-C(=O)OR a、-C 1-C 8-烷基-C(=O)N(R b) 2、-C 1-C 8-烷基-C(=O)SR a、-C 1-C 8-烷基-C(=S)N(R b) 2、-C 1-C 8-烷基-C(=NR b)R a、-C 1-C 8-烷基-N(R b) 2、-C 1-C 8-烷基-N(R b)C(=O)R a、-C 1-C 8-烷基-N(R b)C(=O)OR a、-C 1-C 8-烷基-N(R b)C(=S)R a、-C 1-C 8-烷基-N(R b)C(=S)OR a、-C 1-C 8-烷基-N(R b)C(=O)N(R b) 2、-C 1-C 8-烷基-N(R b)C(=S)N(R b) 2、-C 1-C 8-烷基-N(R b)SO 2R a，其中該C 1-C 8-烷基、C 2-C 8-烯基和C 2-C 8-炔基可經一或多個R 1x取代基取代，且其中該C 3-C 7-環烷基、芳基、雜環基和雜芳基可經一或多個R 1y取代基取代；或 R 1和R 2可與彼等連結的碳原子一起形成C 3-C 7-環烷基或含有1至3個可相同或不同且選自由O、S和NH所組成之群組的雜原子之3至10員飽和或部分不飽和雜環基環，其中該C 3-C 7-環烷基和3至10員飽和或部分不飽和雜環基環可經一或多個R 1y取代基取代； R a係獨立地選自由下列所組成之群組：氫、C 1-C 8-烷基、C 1-C 8-鹵烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-鹵烯基、C 2-C 8-炔基、C 2-C 8-鹵炔基、C 3-C 7-環烷基、芳基、雜環基、雜芳基，其中該C 1-C 8-烷基、C 2-C 8-烯基和C 2-C 8-炔基可經一或多個R ax取代基取代，且其中該C 3-C 7-環烷基、芳基、雜環基、雜芳基可經一或多個R ay取代基取代； 各R b係獨立地選自由下列所組成之群組：氫、羥基、C 1-C 8-烷氧基、C 1-C 8-烷基、C 1-C 8-鹵烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-鹵烯基、C 2-C 8-炔基、C 2-C 8-鹵炔基、C 3-C 7-環烷基、芳基、雜環基和雜芳基，其中該C 1-C 8-烷基、C 2-C 8-烯基和C 2-C 8-炔基可經一或多個R bx取代基取代，且其中該C 3-C 7-環烷基、芳基、雜環基、雜芳基可經一或多個R by取代基取代； 或R a和R b係與彼等連結的原子一起形成雜環基，其中該雜環基可經一或多個R by取代基取代； 或兩個R b係與彼等連結的原子一起形成雜環基，其中該雜環基可經一或多個R by取代基取代； R 3為芳基或雜芳基，其中R 3係經一或多個R 3y取代基取代； 或R 1和R 3可與彼等連結的碳原子一起形成部分芳族雙環C 8-C 10-碳環或包含1至3 個獨立地選自由氧、氮和硫所組成之群組的雜原子之部分芳族雙環8至10員雜環，其中雙環C 8-C 10-碳環或雙環8至10員雜環的芳族部分可經一或多個R 3y取代基取代，且其中雙環C 8-C 10-碳環或雙環8至10員雜環的非芳族部分可經側氧基取代基及/或經一或多個R 1y取代基取代； R 1x、R ax和R bx係獨立地選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ 6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C 3-C 7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C 3-C 7-鹵環烷基、C 1‑C 8-烷基胺基、N-(C 1‑C 8-烷基)-N-(C 3‑C 7-環烷基)胺基、C 3‑C 7-環烷基胺基、二-(C 1-C 8-烷基)胺基、C 1‑C 8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷氧基、C 3‑C 7-環烷氧基、C 1-C 8-烷基氫硫基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基氫硫基、C 3‑C 7-環烷基氫硫基、C 1-C 8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基羰基、C 3‑C 7-環烷基羰基、C 1-C 8-烷基胺甲醯基、C 3‑C 7-環烷基胺甲醯基、N-(C 1‑C 8-烷基)-N-(C 3‑C 7-環烷基)胺甲醯基、二-(C 1-C 8-烷基)胺甲醯基、C 1-C 8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷氧基羰基、C 3‑C 7-環烷氧基羰基、C 1‑C 8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基羰氧基、C 3‑C 7-環烷基羰氧基、C 1‑C 8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基羰基胺基、C 3‑C 7-環烷基羰基胺基、C 1‑C 8-烷氧基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷氧基羰基胺基、C 3‑C 7-環烷氧基羰基胺基、C 1-C 8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基亞磺醯基、C 3‑C 7-環烷基亞磺醯基、C 1-C 8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基磺醯基、C 3‑C 7-環烷基磺醯基、C 1-C 8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基磺醯基胺基、C 3‑C 7-環烷基磺醯基胺基、芳基磺醯基胺基、胺磺醯基、C 1‑C 8-烷基胺磺醯基、C 3‑C 7-環烷基胺磺醯基和二-(C 1‑C 8-烷基)胺磺醯基； R 1y、R ay和R by係獨立地選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ 6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C 1-C 8-烷基、C 3-C 7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基、具有1至5個鹵素原子的C 3-C 7-鹵環烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、C 1‑C 8-烷基胺基、N-(C 1‑C 8-烷基)-N-(C 3‑C 7-環烷基)胺基、C 3‑C 7-環烷基胺基、二-(C 1‑C 8-烷基)胺基、C 1‑C 8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷氧基、C 3‑C 7-環烷氧基、C 1-C 8-烷基氫硫基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基氫硫基、C 3‑C 7-環烷基氫硫基、C 1-C 8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基羰基、C 3‑C 7-環烷基羰基、C 1-C 8-烷基胺甲醯基、C 3‑C 7-環烷基胺甲醯基、N-(C 1‑C 8-烷基)-N-(C 3‑C 7-環烷基)胺甲醯基、二-(C 1-C 8-烷基)胺甲醯基、C 1-C 8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷氧基羰基、C 3‑C 7-環烷氧基羰基、C 1‑C 8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基羰氧基、C 3‑C 7-環烷基羰氧基、C 1‑C 8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基羰基胺基、C 3‑C 7-環烷基羰基胺基、C 1‑C 8-烷氧基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷氧基羰基胺基、C 3‑C 7-環烷氧基羰基胺基、C 1-C 8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基亞磺醯基、C 3‑C 7-環烷基亞磺醯基、C 1-C 8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基磺醯基、C 3‑C 7-環烷基磺醯基、C 1-C 8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基磺醯基胺基、C 3‑C 7-環烷基磺醯基胺基、芳基磺醯基胺基、胺磺醯基、C 1‑C 8-烷基胺磺醯基、C 3‑C 7-環烷基胺磺醯基和二-(C 1‑C 8-烷基)胺磺醯基； R 3y係選自由下列所組成之群組：鹵素、硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ 6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C 1-C 8-烷基、C 3-C 7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基、具有1至5個鹵素原子的C 3-C 7-鹵環烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、C 1‑C 8-烷基胺基、N-(C 1‑C 8-烷基)-N-(C 3‑C 7-環烷基)胺基、C 3‑C 7-環烷基胺基、二-(C 1‑C 8-烷基)胺基、C 1‑C 8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷氧基、C 3‑C 7-環烷氧基、C 1-C 8-烷基氫硫基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基氫硫基、C 3‑C 7-環烷基氫硫基、C 1-C 8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基羰基、C 3‑C 7-環烷基羰基、C 1-C 8-烷基胺甲醯基、C 3‑C 7-環烷基胺甲醯基、N-(C 1‑C 8-烷基)-N-(C 3‑C 7-環烷基)胺甲醯基、二-(C 1-C 8-烷基)胺甲醯基、C 1-C 8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷氧基羰基、C 3‑C 7-環烷氧基羰基、C 1‑C 8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基羰氧基、C 3‑C 7-環烷基羰氧基、C 1‑C 8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基羰基胺基、C 3‑C 7-環烷基羰基胺基、C 1‑C 8-烷氧基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷氧基羰基胺基、C 3‑C 7-環烷氧基羰基胺基、C 1-C 8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基亞磺醯基、C 3‑C 7-環烷基亞磺醯基、C 1-C 8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基磺醯基、C 3‑C 7-環烷基磺醯基、C 1-C 8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基磺醯基胺基、C 3‑C 7-環烷基磺醯基胺基、芳基磺醯基胺基、胺磺醯基、C 1‑C 8-烷基胺磺醯基、C 3‑C 7-環烷基胺磺醯基和二-(C 1‑C 8-烷基)胺磺醯基；其中該C 1-C 8-烷基可經一或多個取代R x取代基； R x係獨立地選自由下列所組成之群組：硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、氫硫基、五氟-λ 6-氫硫基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸酯、C 3-C 7-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C 3-C 7-鹵環烷基、C 1‑C 8-烷基胺基、N-(C 1‑C 8-烷基)-N-(C 3‑C 7-環烷基)胺基、C 3‑C 7-環烷基胺基、二-(C 1‑C 8-烷基)胺基、C 1‑C 8-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷氧基、C 3‑C 7-環烷氧基、C 1-C 8-烷基氫硫基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基氫硫基、C 3‑C 7-環烷基氫硫基、C 1-C 8-烷基羰基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基羰基、C 3‑C 7-環烷基羰基、C 1-C 8-烷基胺甲醯基、C 3‑C 7-環烷基胺甲醯基、N-(C 1‑C 8-烷基)-N-(C 3‑C 7-環烷基)胺甲醯基、二-(C 1-C 8-烷基)胺甲醯基、C 1-C 8-烷氧基羰基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷氧基羰基、C 3‑C 7-環烷氧基羰基、C 1‑C 8-烷基羰氧基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基羰氧基、C 3‑C 7-環烷基羰氧基 C 1‑C 8-烷基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基羰基胺基、C 3‑C 7-環烷基羰基胺基、C 1‑C 8-烷氧基羰基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷氧基羰基胺基、C 3‑C 7-環烷氧基羰基胺基、C 1-C 8-烷基亞磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 8-鹵烷基亞磺醯基、C 3‑C 7-環烷基亞磺醯基、C 1-C 8-烷基磺醯基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基磺醯基、C 3‑C 7-環烷基磺醯基、C 1-C 8-烷基磺醯基胺基、具有1至5個鹵素原子的C 1‑C 8-鹵烷基磺醯基胺基、C 3‑C 7-環烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C 1‑C 8-烷基胺磺醯基和二-(C 1‑C 8-烷基)胺磺醯基； 先決條件為式(I)化合物不為： - 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基]嘧啶， - 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(4-氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶，及 - 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]氧基}嘧啶 或其鹽、N-氧化物或溶劑合物。
- 如請求項1之式(I)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中W為氮。
- 如請求項1或2之式(I)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中X為氫。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中 R 1和R 2各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、鹵素、氰基、C 1-C 4-烷基、C 1-C 4-鹵烷基、C 1-C 4-羥烷基、經C 1-C 4-烷氧基取代之C 1-C 4-烷基、經C 1-C 4-鹵烷氧基取代之C 1-C 4-烷基、C 2-C 4-烯基、C 2-C 4-炔基、C 3-C 6-環烷基和苯基，其中該苯基可經一至三個選自鹵素、C 1-C 4-烷基、羥基和C 1-C 8-烷氧基的取代基取代，或 R 1和R 2可與彼等連結的碳原子一起形成C 3-C 6-環烷基或氧呾基環，其中C 3-C 6-環烷基或氧呾基環可經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：鹵素、羥基、C 1-C 4-烷基、C 1-C 4-鹵烷基、C 1‑C 4-烷氧基、C 1-C 4-鹵烷氧基、C 1‑C 4-烷基羰氧基和C 1‑C 4-鹵烷基羰氧基。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中 R 1係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、羥基甲基、三氟甲基、二氟甲基、乙烯基、乙炔基、苯基、環戊基、環丁基和環丙基，其中苯基可經一或兩個選自氟和氯的鹵素原子取代 ，及 R 2係選自由下列所組成之群組：氫、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基和二氟甲基，或 R 1和R 2可與彼等連結的碳原子一起形成環丙基、環丁基或氧呾基環，其中該環未經取代或經一至三個選自由下列所組成之群組的取代基取代：氟、羥基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基和乙醯氧基。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中R 3為選自苯基和萘基的芳基，或選自由下列所組成之群組的雜芳基：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、異㗁唑基、㗁唑基、㗁二唑基、異噻唑基、噻唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基和異喹啉基，其中芳基或雜芳基係經一至三個R 3y取代基取代。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中R 3係經一至三個選自由下列所組成之群組的R 3y取代基取代：鹵素、硝基、氰基、C 1-C 4-烷基、C 3-C 6-環烷基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 4-鹵烷基、C 1‑C 4-烷氧基、具有1至5個鹵素原子的C 1-C 4-鹵烷氧基和C 1-C 4-烷氧基羰基。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中R 3係經一至三個選自由下列所組成之群組的R 3y取代基取代：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和第三丁氧基羰基。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中R 3為苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基係經一至三個R 3y取代基取代。
- 如前述請求項中任一項之式(I)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中R 3為苯基，其中苯基係經一至三個R 3y取代基取代。
- 一種用於防治有害的植物病原性真菌之組成物，其包含至少一種如請求項1至10中任一項之式(I)化合物及至少一種載劑及/或界面活性劑。
- 一或多種如請求項1至10中任一項之式(I)化合物及/或如請求項11之組成物之用途，其係於作物保護中用於防治有害的微生物。
- 一種於作物保護中用於防治有害的微生物之方法，其特徵在於將至少一種如請求項1至10中任一項之式(I)化合物或如請求項11之組成物施用該有害的微生物及/或彼等棲所。
- 一種用於製備如請求項1至10中任一項之式(I)化合物之方法，其包含步驟 (a) 製備式(II)化合物， 其中W、X、R 1、R 2和R 3係如式(I)化合物中所定義，該製備係藉由 (a-1)將式(III)之卡肼(carbohydrazide)
其中W、R 1、R 2和R 3係如式(I)和(II)化合物中所定義， 與式(IV-a)或(IV-b)化合物
其中X係如式(I)和(II)化合物中所定義， 在有機溶劑及視需要在有機鹼的存在下反應以給出式(II)化合物，或 (a-2) 將式(V)化合物，
其中LG1為脫離基，且W、R 1、R 2和R 3係如式(I)和(II)化合物中所定義， 與式(IVc)化合物
其中X係如式(I)和(II)化合物中所定義， 在有機溶劑及視需要在有機鹼的存在下反應以給出式(II)化合物，及 (b) 將步驟(a-1)或(a-2)所獲得的該式(II)化合物與脫水劑在有機溶劑的存在下反應以給出該式(I)化合物。
- 一種式(II)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中W、R 1、R 2、R 3和X係如請求項1至10中任一項之式(I)化合物所定義。
- 一種式(XIII)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，其中W和X係如請求項1至10中任一項之式(I)化合物所定義。
- 一種式(XIIa)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，(XIIa) 其中X為氫或氟，且 Z係選自由下列所組成之群組：氯、溴、碘、氟、羥基、甲基磺醯基、甲基氫硫基、三氟甲基磺酸酯、甲基磺酸酯、甲基磺酸酯和4-甲基苯基磺酸酯； 先決條件為該式(XIIa)化合物不為： 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-(甲基磺醯基)嘧啶[2095318-34-4 ]， 5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]-2-(甲基氫硫基)嘧啶[2095318-33-3]，且不為 2-氯-5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]嘧啶。
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