DE2405324A1 - 1,2,4-oxdiazolin-5-on-derivate - Google Patents
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Classifications
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- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
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- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
BASi1 Aktiengesellschaft 2405324
Unser Zeichen; ChZ. 30 372 S-ws/UB
6700 Ludwigshafen, 4.2.1974
1,2^-Oxdiazolin-^-on-derivate
Die vorliegende Erfindung "betrifft neue wertvolle 1,2,4-Oxdiazolin-5-on-derivate
mit guter fungizider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
und ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist "bekannt, Zink-äthylenbisdithiocarbamat oder Netzschwefel
als Fungizide zu verwenden. Ihre Wirkung ist jedoch unzureichend=
Es wurde gefunden, daß 1,2,4-Oxdiazolin-5-on-derivate der allgemeinen
Formel I
0
R - G — ¥ -S-Z
R - G — ¥ -S-Z
in der R einen geradkettigen oder verzweigten O1-G20-, bevor-~
zugt C-j-O.-Alkylrest, der durch. Substituenten wie F, 01, Br,
NO2, σ^Ο.-Oialkylamino-, C1-O,-Acylamino- oder 0^-0,-Alkoxygruppen
substituiert sein kann, ferner einen Aralkylrest oder einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere der vorgenannten
Substituenten oder O^-O.-Alkylgruppen substituierten Arylrest
bedeutet und X und Y die Atome 0 oder S und Z eine Amino-, Cj-C.-Alkylamino-, G1-G.-Dialkylamino- oder G1-G.-Alkoxygruppe
bedeutet, eine gute fungizide Wirkung haben.
Die neuen Verbindungen werden beispielsweise hergestellt, indem man die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II
608/73 · - 2 -
509833/0947
- 2 - O.Z. 30 372
N G-YH ,
II
in der R, X und Y die oben genannten Bedeutungen haben,- in Gegenwart
eines Säurebindemittels in unverdünntem Zustand oder zweckmäßig in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels
mit der äquivalenten Menge oder einem Überschuß eines Ghlorkohlensäurederivates der allgemeinen Formel III
0
Gl - 8 - Z ,
Gl - 8 - Z ,
III
in der Z die vorgenannte -Bedeutung hat, bei einer Temperatur
von 0 - HO0G, vorzugsweise 20 - 1000G, zur Reaktion bringt;
die Reaktionszeit beträgt 1 - 20 Stunden, vorzugsweise 2 bis 5 Stunden. Als Säurebindemittel, die vorzugsweise in stöchiometrischem
Verhältnis, bezogen auf Ausgangsstoff II eingesetzt werden, kommen beispielsweise Alkalicarbonate wie Na2OO.* und
K2GO, oder tertiäre Amine wie Pyridin und Triäthylamin in Betrachto
Geeignete inerte organische Lösungsmittel sind Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. GH2Gl2 und GHCl,, Garbonsäureamide
wie Dimethylformamid und Mmethylacetamid oder Äther wie Tetrahydrofuran
und Dioxan. Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden. Anstelle der Verwendung
der oben genannten Säurebindemittel kann man auch die Alkalisalze der Ausgangsstoffe II unter sonst gleichen Reaktionsbedingungen verwenden. Die Natriumsalze der Ausgangsstoffe II
werden beispielsweise erhalten durch Einengen einer methanolischen Lösung von Natriummethylat und einer äquivalenten Menge
an Ausgangsstoff II.
Das Herstellungsverfahren läßt sich beispielsweise entsprechend
- 3 -509833/0947
- 3 -■ O0Zo 30 372
der folgenden Reaktionsgleichung durchführen
C-ONa + Cl-C-N^J5 ~^ /^N-C-N-S-N^ 2'
N C=O * '
In den Fällen, in denen in der allgemeinen Formel I X und Y
Sauerstoff und R Amino oder Alkylamino bedeutet, "kann man auch Cyansäure oder ein Cj-Ci-Alkylisocyanat mit Ausgangsstoff II
(X = Y = 0) in einem organischen lösungsmittel in Gegenwart eines tertiären Amins, beispielsweise Triäthylamin oder Pyridin,
bei Temperaturen von 0 - 600C, vorzugsweise 20 - 400C, umsetzen,,
Das Isocyanat kann bezogen auf Ausgangsstoff II in stöchiometrisohem
Verhältnis oder im Überschuß eingesetzt werden. Geeignete
organische Lösungsmittel sind beispielsweise Chlorkohlenwasserstoffe wie CHpCIp oder CHCl,, Carbonsäureamide wie
Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, Äther wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; im allgemeinen verwendet man pro Mol Ausgangsstoff
II (X = Y = 0) 500 ml Lösungsmittel, man kann aber auch in konzentrierterem oder weniger konzentriertem Medium
arbeiten» An tertiärem Amin setzt man je 0,1 Mol Ausgangsstoff
II 0,01 bis 0,1 Mol, vorzugsweise 0,02 bis 0,04 Mol zu,
Die Umsetzung läßt sich beispielsweise bei der Verwendung von 3-Phenyl-5-hydroxy-1-,2,4-oxdiazol und Äthylisocyanat durch folgende
Gleichung darstellen:
IT/—ν °
+C9H^-N=C=O >
()
C-OH ά 5  Il I
Έ C=O
Die Ausgangsstoffe II sind z.T. in der Literatur beschrieben, neue wurden nach bekannten Verfahren hergestellt. Verfahren
- 4 _ 509833/0947
- 4 ·■ O = Z. 30 372
zur Herstellung der Ausgangsstoffe II sind veröffentlicht in
A„ Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Five-
and Six-Membered-Compounds with Nitrogen and Oxygen, Interscience Publishers, New York, 1962, Seite 255-256 und in HeIv.
chimica Acta 47, 838-848 (1964) für 5-Mercapto- und 5-Hydroxy-1,2,4-oxdiazole
und in Chem. Ber. 90, 182-187 (1957) für 5-Mercapto-
und 5-Hydroxy-1,2,4-thiadiazole. Als Ausgangsstoffe II kommen beispielsweise in Präge: 3-Methyl-5-hydroxy-1,2,4-oxdiazol,
3-Äthyl-5-hydroxy-1,2,4-thiadiazol, 3-n-Propyl-5-mercapto-1,2,4-oxdiazol,
3-sec. Butyl-5-hydroxy-1,2,4-oxdiazol,
3-n-Undecyl-5-mercapto-1,2,4-thiadiazol, 3-(Isopropoxymethyl)-5-hydroxy-1,2,4-oxdiazol,
3-(2-N,N-Diäthylaminoäthyl)-5-h.ydroxy-1,2,4-thiadiazol,
3-Chlormethyl-5-mercapto-1,2,4-oxdiazol, 3-(2-Phenyläthyl)-5-mercapto-1,2,4-thiadiazol,
3-Phenyl-5-mercapto-1,2,4-oxdiazol, 3-(3-Chlorphenyl)-5-hydroxy-1,2,4-oxdiazol,
3-(4-0hlor-2-methylphenyl)-5-hydroxy-1,2,4-thiadiazol, 3-(4-Nitrophenyl)-5-mercapto-1,2,4-oxdiazol,
3-(4-Trifluormethylphenyl)-5-mercapto-1,2,4-thiadiazol.
Als Ausgangsstoffe III "kommen beispielsweise in Betracht:
Chlorkohlensäuremethylester, Chlorkohlensäureisopropylester,
Chlorkohlensäure-sec.-butylester, Dirnethylcarbaminsaurechlorid,
Diäthylcarbaminsäurechlorid; als Alkylisocyanate werden z.B. Methylisocyanat, Äthylisocyanat, i-Propylisocyanat, n-Butylisocyanat
genannt.
Umsetzungen von Hydroxy- bzw. Mercaptoverbindungen mit Chlorkohlensäurederivaten
oder Isocyanaten sind an sich in großer Zahl beschrieben.
Houben-Weyl-Müller, Methoden der organischen Chemie, Band VIII,
1952, Sc 105 ff; Band IX, 1955, S. 804 ff.
Nach Lyell C. Behr in "The Chemistry of Heterocyclic Compounds"
(a„a.0) sollen jedoch 5-Hydroxy-1,2,4-oxdiazole nicht mit typischen
Hydroxylreagenzien wie PCl1-, POCl, oder Phenylisocyanat
reagieren. Es ist daher überraschend, daß die neuen Verbindungen nach den oben geschilderten Verfahren erhalten werden können.
- 5 509833/0947
- 5 - O.Ζ, 30 372
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe I wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Die angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile; sie verhalten
sich zu Yolumenteilen wie Kilogramm zu Liter. Die Schmelzpunkte sind nicht korrigiert«
3-Benzyl-4-i-propoxycarbonyl-1,2,4-oxdiazolin-5-on
/ O VCH2-C — N-C-O-CH 3
N C=O 5
17?6 Teile 3-Benzyl-5-hydroxy-1,2,4-oxdiazol werden mit 6,9
Teilen Kaliumcarbonat und 12,3 Teilen Chlorkohlensäureisopropylester 5 Stunden auf 600C erhitzt. Uach, dem Abkühlen saugt
man vom ausgefallenen Kaliumchlorid ab und engt ein. Der Rück stand wird aus n-Propanol umkristallisiert. Man erhält 15,5
Teile des Produktes, das bei Fp. 800C schmilzt. Die Ausbeute
entspricht 59 i> d»Tho
3-Benzyl-4-äthoxycarbonyl-1,2,4-oxdiazolin-5-on
C=O
17,6 Teile 3-Benzyl-5-hydroxy-1,2,4-oxdiazol werden in 100 Teilen
Methanol zu 5,6 Teilen Natriummethylat gegeben. Fach Abdestillieren
des Lösungsmittels gibt man zum Rückstand 50 Teile Chlorkohlensäureäthylester und erhitzt das Reaktionsgemisch
zwei Stunden auf 950C Nach Abdestillieren des überschüssigen
Chlorkohlensäureesters wird mit Ligroin aufgekocht und heiß
- 6 509833/0947
- 6 - CZ. 30 372
filtriert« Nach dem Abkühlen erhält man 18,5 Teile des Produktes mit einem Fp. 1290C; das entspricht 75 % d.Th.
3-Phenyl-[4-N,N-dimethylcarbamyl] -1,2,4-oxdiazolin-5-on
o CH
I ^CHx
N C=O ^
N C=O ^
18,4 Teile Natriumsalz von 3-Phenyl-5-hydroxy-1,2,4-oxdiazol
werden mit 50 Teilen Dimethylcarbaminsäurechlorid zwei Stunden auf 1000G erhitzt» Nach dem Abkühlen schüttet man das Reaktionsgemisch auf Eis, Das ausgefallene Produkt wird mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Der Schmelzpunkt beträgt 1100C, die
Ausbeute 15,5 Teile, entsprechend 67 $> d.Th.
3-(2-Chlorphenyl)-(4-N,N-dimethylcarbamyl)-1,2,4-thiadiazolin-5-on
(O)-C—N-C-N(T 5
^-Λ Il I CH5
23,5 Teile Natriumsalz von 3-(2-Chlorphenyl)-5-hydroxy-1,2,4-thiadiazol
wurden mit 12 Teilen Dimethylcarbaminsäurechlorid in 100 Teilen Dioxan 5 Stunden auf 500C erhitzt. Nach dem Abkühlen
saugt man vom ausgefallenen Natriumchlorid ab, engt ein und kristallisiert den ausgefallenen Feststoff aus n-Propanol
um. Der Schmelzpunkt des Reaktionsprodukts beträgt 1260C, die
Ausbeute 17 Teile, entsprechend 60 $> d.Th.
3-(4-Me thylphenyl)-4-N,N-dimethylcarbamyl-1,2,4-thiadiazolin-5-thion
- 7 509833/0947
- 7 - CZ. 30 372
-σ — Ν-σ-ΐ
O=S
23 Teile Natriumsalz von 3-(4-Methylphenyl)-5-mercapto-1,2,4-thiadiazol
wurden mit 15 Teilen Mmethylcarbaminsäurechlorid ·
in 200 Teilen Dioxan 5 Stunden auf Rücklauftemperatur erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wäscht man den ausgefallenen
Feststoff mit Wasser und kristallisiert den Rückstand aus Alkohol um. Man erhält 17,5 Teile Kristallisat mit
einem Fp«; 1780G, entsprechend 63 # d.Th.
3-Äthyl-4-]J-methylcarbamyl-1 ,2,4-oxdiazolin-5-on
σοΗκ-σ —- N-G-NHGH,
25II I 3
N G=O
11,4 Teile 3-Äthyl-5-hydroxy-1,2,4-oxdiazol [Pp. 69°6] werden
mit 6,5 Teilen Methylisocyanat und 4 Teilen Triäthylamin in 100 Teilen Dioxan zwei Stunden "bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend
gibt man das Reaktionsgemisch auf Eis/Wasser, saugt den ausgefallenen Feststoff ab und wäscht mit Wasser nach. Man
erhält 10,5 Teile der obigen Verbindung mit einem Schmelzpunkt Ppc§ -820G, entsprechend 61 $ Ausbeute.
3-Benzyl-4-N-n-propylcarbamyl-1,2,4-oxdiazolin-5-on
0
Η2-0 N-G-NH-( GH2 )2-GH3
Η2-0 N-G-NH-( GH2 )2-GH3
N G=O
8,8 Teile 3-Benzyl-5-hydroxy-1,2,4-oxdiazol werden mit 4,3 Tei-
- 8 509833/0947
- 8 - O.Z. 30 372
len n-Propylisocyanat und 2 Teilen Triethylamin in 50 Teilen
Dioxan 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend gibt
man das Reaktionsgemisch auf Eis/Wasser, saugt den ausgefallenen Peststoff ab und kristallisiert ihn aus Alkohol um. Ausbeute
8,5 Teile, entsprechend 65 $> d.Th. Schmelzpunkt des Produkts
Fp.ϊ 74°C„
Auf entsprechende Weise wurden die in der Tabelle entsprechend Formel I aufgeführten Yerbindungen hergestellt«
Tabelle (Yerbindungen I)
R XYZ Fp„
CH,- 0 0
1-C3H7 0 0
CH2- O O
CH2- O O
CH2- O O
< o VcH2- 0 0
/—\
oy-
0
0
CH2- 0 0
0 -CNHCH |
82 - 83 |
0 -C-NHCH3 |
42 - 43 |
0 -S-NHCH3 |
121 |
0 -S-NHC2H5 |
97 |
0 | |
-S-NH(CH2)_CH3 | 72 |
0 -C-O-CH3 |
162 |
0 -S-O-C0H1- |
129 |
0 -S-O-C2H5 |
72 |
0 -C-NH-CH-, |
120 |
0 0
- 9 509833/0947
CZ. ^O 372
-G-N
106
GH,
0
-G-NH-GH.
-G-NH-GH.
0
-G-NHGH,
-G-NHGH,
152
120
170
Gl-(O
Gl
Gl
CH,
0
-G-O-GH,
-G-O-GH,
0
-S-0-C„H
-S-0-C„H
2"5
■σ-Ν
O
-C-N ^
-C-N ^
'CH.
-σ-0-CH,
-C-0-GoHc
2 5
2 5
94
86
146
86
151
70
42
509833/0947
- 10 -
- 10 - OoZo 30 372
ί? xGH*
c-if/ y 117
<py
OI
0-0-O0Hr- 78
0 ππ
Il y Oll,
-G-N(T ^ 134
GH,
Die neuen Wirkstoffe sind gegen eine Vielzahl verschiedener Pilze fungizid wirksam. Sie eignen sich zur Bekämpfung von
Pilzen, wie Pythium ultimum, Phytophthora parasitica, Plasmopara viticola, Paeudoperonospora humuli, Aspergillus niger,
Erysiphe graminis, Erysiphe cichoriacearum, Rhizoctonia solani, Pellicularia sasakii sowie Pusarium spec, und können beispielsweise
bei folgenden Nutzpflanzen angewendet werden: Tomaten, Kartoffeln, Reben, Hopfen, Erdbeeren, Weizen, Gerste, Melonen,
Gurken, Erdnüssen, Soja, Baumwolle.
Die Wirkstoffe können auch mit anderen bekannten Fungiziden gemischt
werden ο In vielen Fällen erhält man dabei eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl dieser
Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf, d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer
als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Folgende Wirkstoffe haben sich für Kombinationen als besonders geeignet
erwiesen;
F-Trichlormethylthio-phthalimid
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid
N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthH"li.Qid
NjIi-Dimethyl-N'-phenyl-CfT-fluordichlormethylthioi-sulfamid
- 11 -509833/0947
- 11 - OoZο j50 572
Zink-N,N'-Äthylen-bis-(dithiocarbamat)
Mangan(II)-Ή,Έ*-äthylen-bis-(dithiocarbamat)
Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithio-carbamat Zink-(N,Nf-propylen-1,2-bis-(dithiocarbamat)
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,Nf-äthylen-bis-dithiocarbamat)
und N,Nf-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid
Ammoniak-Komplex von Zink-iN^'-propylen-bis-dithiocarbamat)
und N,N1-polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid
Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-disulfid
2-Äthylamino-4-hydrox -5-butyl-6-methylpyrimidin
2 9 3-Dihydro-6-methyl-1,4-oxathiin-5-carbonsäure-anilid
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin
3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-thion-(2)
2 ,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid
2~Jodbenzoesäureanilid
o~Tolylsäureanilid
5-Nitroisophthalsäure-di-iso-propylester
2~(Thiocyanomethylthio)-benzthiazol
1 j2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol
1-(Butyloarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäure-methylester
Sie können gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Fungiziden
kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10s1 erfolgen.
Me Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren
Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten
durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen ο Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten»
- 12 -509833/0947
- 1? - U.Z. 50 372
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem
bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs,
aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid,
DimethylsuIfoxid, N-Methylpyrilidon, Wasser usw. in Betracht
u
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen
durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen
als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert
werden» Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure,
Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der
Dlbutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate,
fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem
Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem
Naphthalin und Naphthalinderivaten mit !Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol,
Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Al-
- 13 509833/0947
- 13 - O.S. 50 372
kylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate,
äthoxyliertes Rizinusöl, PoIyoxyäthylenalkyläther,
äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden,
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate,
können· durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden
wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß,
Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B,
Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, HoIz-
und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe,,
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent,,
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der
Art des gewünschten Effektes ab.
Die Aufwandmenge liegt iin allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.
Enthaarte Baumwollsamen der Sorte "Delta Pine" werden mit einer
Beizmittelaufbereitung, die 40 % (Gewichtsprozent) des zu prüfenden
Wirkstoffes und 60 $ Talkum in inniger Mischung enthält, in Mengen von 0,3 g je 100 g Samen gründlich eingestäubt. Die
-H-509833/0947
-H- O.Z. 30 372
auf diese Weise behandelten Baumwollsamen werden in Töpfe eingelegt
und mit Erde bedeckt, die vorher "künstlich mit dem Pilz Rhizoctonia solani beimpft worden ist. Nach 21-tägiger Versuchsdauer
wird der Krankheitsbefall im Vergleich mit der nicht
gebeizten Kontrolle und einem Vergleichsfungizid beurteilt.
Wirkstoff .„% kranke Baumwollpflanzen
(21 Tage nach Versuchstreginn)
Tetramethylthiuramdisulfid 25
(Vergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt) 100
Die Wirkstoffe werden einer für das Wachstum des Pilzes Aspergillus
niger optimal geeigneten Nährlösung in verschiedenen Mengen, abgestuft von 50 bis 250 Teilen (Gewichtsteile) pro
Million Teile Nährlösung, zugesetzt. Es werden jeweils 20 ml der so behandelten Nährlösung in 100-ml-Erlenmeyer-Kolben mit
0,3 mg Aspergillus-Pilzsporen beimpft. Die Kolben werden Stunden lang bei 360G erwärmt und anschließend das Ausmaß der
Pilzentwicklung, das bevorzugt auf der Nährlösungsoberfläche erfolgt, beurteilt.
In der folgenden Tabelle bedeutet:
0 = kein Pilzwachstum, abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum (Pilzdecke auf der Nährlösungsoberfläche geschlossen).
- 15 509833/0947
O0Z. 30 372
Wirkstoff
Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen Wirkstoff pro Million
Teile Nährlösung
50 100 250
GH0-C
2H
O -N-C-O-C0H1-
I 2
C=O
—'N-C-O-C-H
C=O
CHx
// W- ο
Il
Cl *
■N-C-O-CH,
C=O
/ vV_ η Λτ_η_η_
Kontrolle (unbehandelt)
Blätter von in Topfen gewachsenen G-erstenkeimlingen werden mit
wäßrigen Emulsionen aus 80 i<> Wirkstoff und 20 ia Emulgiermittel
besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaues (Erysiphe graminis) bestäubt. Die
Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80 $ relativer Luftfeuchtigkeit
aufgestellt. Nach 7 und H Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung beurteilt. Die Dauerwirkung ist bedeu-
509833/0947
·. 16 -
- 16 - O.Z. 30 372
tungavoll für die Anzahl der Spritzungen, die notwendig sind,
um während einer Vegetationsperiode die zu schützenden Pflanzen für längere Zeit frei von Pilzbefall zu halten.
Wirkstoff
% Wirkstoffgehalt der
Spritzbrühe
(Gewichtsprozent)
Spritzbrühe
(Gewichtsprozent)
Versuchsauswertung nach ... Tagen (Versuchspflanzen 1x "behandelt)
7 H
O | 0,2 | 0 | 0 |
r^VCHo-C N-O-NH-G0H1- LyH ι |
0,1 | 0 | 1 |
^^ N 0=0 | |||
0 | |||
ft VoH2-O N-C-NH-( CH2 )3-OH3 | 0,2 0,1 |
0 0 |
O CvJ |
N 0=0 | |||
Netzschwefel | 0,2 | 0 | CVJ |
(Vergleichsmittel) | 0,1 | 1 | 3 |
Kontrolle (unbehandelt) | - | 5 | 5 |
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
Blätter von Topfreben der Sorte Müller-Thurgau werden mit wäßrigen
Dispersionen, die 80 $> (Gewichtsprozent) des zu prüfenden
Wirkstoffs und 20 % Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz
enthalten, besprüht. Es werden 0,12 $ige Spritzbrühen (bezogen
auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwem-
- 17 -
509833/0947
O.Z. 30 372
mung von Plasinopara viticola infiziert. Die Pflanzen kommen
dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesättigte (feuchte)
Kammer bei 200G und anschließend 8 Tage in ein Gewächshaus
mit Temperaturen zwischen 20 und 300G, Nach dieser Zeit werden
die Pflanzen zur Beschleunigung und Verstärkung des Sporangienträgerausbruches abermals während 16 Stunden in der feuchten
Kammer aufgestellt» Dann erfolgt die Auszählung der Sporenlager auf den Blattunterseiten. Als Vergleich dienen unbehandelte
infizierte Kontrollpflanzen.
Wirkstoff
io befallene Blätter nach
Spritzung mit 0,12 Spritzbrühe
CH2 |
-σ-
Ii |
I
σ |
O
Il I |
Il
N ■ν. |
G=O
ο/ |
||
CH2 |
-G-
Il N \ |
0
It |
|
σ—ν |
I
G=O ο/ |
||
N |
0
Il |
||
=0 |
Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Vergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt)
19 71
- 18 -
509833/0947
O.Z. JO 372
Blätter von Tomaten der Sorte "Große !Fleischtomate" werden mit
wäßrigen Dispersionen, die SO io (Gewichtsprozent) des zu prüfenden
Wirkstoffes und 20 $ Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,12 $ige Spritzbrühen
(bezogen auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung
des Pilzes Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen kommen dann für fünf Tage in eine wasserdampfgesättigte
(feuchte) Kammer bei 160G. Nach dieser Zeit sind die
Krankheitssymptome auf den unbehandelten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß der Befall zwischen 80 und 100
liegt
Blattbefall
0 % 1-5 # 6-20 # 21-50 #
51-85 io 86-100 $
= 0
= 1
= 2
= 3
= 4
= 5
Wirkstoff
Befallstärke nach Spritzung mit 0,125 $iger Spritzbrühe
0 C — N-C-O-C0H1
Il I 2
N C=O
O N-C-O-C2H5
C=O
Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Yergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt)
- 19 -
509833/0947
- 19 - O.S. 30 572
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-X-pyrrolidon und erhält eine
Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet
20 G-ewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 2 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodu"ktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsaure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion,
die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30
Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und
10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines
Verteilen der lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs
enthält,
20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65
Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser
- 20 509833/0947
- 20 - O.Z„ 30 372
erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 GewicTatsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 G-ewichtsteile des Wirkstoffs aus Beispiel 5 werden mit 3
G-ewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-o(-sulfonsäure,
17 G-ewiohtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure
aus einer Sulfit-Ablauge und 60 G-ewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle
vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die
0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 6 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält
auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
30 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel
und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses
Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter
Haftfähigkeit.
- 21 509833/0947
Claims (1)
- - 21 - O.Z. 50 372Patentansprüche1,2,4-0xdiazolin-5-on-derivate der FormelO
R _ ο Ή - S - ZIl IΉ C=Y 'in der R einen geradkettigen oder verzweigten Cj-Cp0-Alkylrest, der durch Substituenten wie Έ, Cl, Br, ITOv, > Cj-C,-Dialkylamino-, -Alkylamino- oder -Alkoxygruppen substituiert aein kann, ferner einen Aralkylrest oder einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere der vorgenannten Substituenten oder C^-C.-Alkylgruppen substituierten Arylrest bedeutet und X und Y die Atome 0 oder S und Z eine Amino-, C.-C ,-Alky I-amino-, C^-C.-Dialkylamino oder C^-C.-Alkoxygruppe bedeutet.Verfahren zur Herstellung von 1 ^^ ten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel IIR- C—N
// WN C-YH ,IIin der R, X und Y die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch 1 haben, mit Chlorkohlensäurederivaten der lOrmel0
Cl-C-Z ,in der Z die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch 1 hat, in G-egenwart von Säurebindemitteln bei Temperaturen von 0 - 14O0C, gegebenenfalls in G-egenwart eines-organischen Lösungsmittels umsetzt.- 22 -509833/0947- 22 - O.Z. 3Θ3. Verfahren zur Herstellung von 1 ,2,4-0xdiazolin-5-on-derivaten der Formel I, in der R die oben genannte Bedeutung hat, X und I O bedeuten und Z eine Amino- oder Cj-C.-Alkylaminogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II, in der R, X und Y die vorgenannten Be-• deutungen haben, mit Isocyansäure oder Cj-C.-Alkylisocyanaten in Gegenwart tertiärer Amine bei Temperaturen von O 7O0C in einem organischen Lösungsmittel umsetzt.4. Verwendung der 1,2,4-0xdiazolin-5-on-derivate gemäß Anspruch 1 als Fungizide.5. Fungizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein 1,2,4-0xdiazolin-5-on-derivat gemäß Anspruch 1.6. Verbindung der Formel7. Verbindung der Formel/ X>-CH„ - C Έ -C-O-BASF Aktiengesellschaft1
509833/0947
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