JP2001521031A - オキシラニル−トリアゾリンチオン類並びに殺微生物剤としてのそれらの使用 - Google Patents

オキシラニル−トリアゾリンチオン類並びに殺微生物剤としてのそれらの使用

Info

Publication number
JP2001521031A
JP2001521031A JP2000517963A JP2000517963A JP2001521031A JP 2001521031 A JP2001521031 A JP 2001521031A JP 2000517963 A JP2000517963 A JP 2000517963A JP 2000517963 A JP2000517963 A JP 2000517963A JP 2001521031 A JP2001521031 A JP 2001521031A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
formula
oxiranyl
butyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000517963A
Other languages
English (en)
Inventor
ヒレブラント，シユテフアン
ヤウテラト，マンフレート
マウラー−マクニク，アストリート
シユテンツエル，クラウス
ククラー，マルテイン
エクスナー，オツトー
Original Assignee
バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19823861A external-priority patent/DE19823861A1/de
Application filed by バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JP2001521031A publication Critical patent/JP2001521031A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）及び（Ｉａ） 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、詳細な説明において示した意味を有する］の新規なオキシラニル−トリアゾリンチオン類、並びに該新規な物質の製造方法、並びに、植物及び材料を保護するための殺微生物剤としてのそれらの使用を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規なオキシラニル−トリアゾリンチオン類、それらの製造方法、
並びに殺微生物剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 多数のアゾリルメチル−オキシラン誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは
既に知られている（ＥＰ−Ａ ０ ０９４ ５６４、ＥＰ−Ａ ０ １９６ ０
３８及びＷＯ−Ａ ９６−３８ ４４０参照）。従って、例えば、３−（２−ク
ロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−２−［（４，５−ジヒド
ロ−５−チオノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル］−オキシラ
ンは菌・カビ類を防除するのに用いることができる。この物質の活性は優れてい
るけれども、その活性は、時によると、低い施用率の際に不十分である。
【０００３】 従って、本発明は、式
【０００４】
【化６】
【０００５】 ［式中、Ｒ1は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭 素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３個乃至７個
の炭素原子を有する、場合によりハロゲンで置換されたシクロアルキル；ハロゲ
ン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル
、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個
乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と
１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、及び１個乃至４個の
炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオから成る
群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているナフチ
ル又はフェニルを表し、 Ｒ2は、ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の 炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、及び１個乃至４個の炭素原子と１個乃
至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオから成る群からの同一又は
異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェニルを表し、並びに
Ｒ3は、アルコキシアルキル、イソプロピル又はｎ−ドデシルを表す］ の新規なオキシラニル−トリアゾリンチオン類を提供する。
【０００６】 本発明による物質は、２個の不斉に置換された炭素原子を含んでおり、その結
果として、ジアステレオマー又は鏡像異性体の形態で得ることができる。本発明
は、個々の異性体のみならずそれらの混合物にも関する。
【０００７】 さらに、式（Ｉ）又は（Ｉａ）のオキシラニル−トリアゾリンチオン類は、式
【０００８】
【化７】
【０００９】 ［式中、Ｒ1及びＲ2のそれぞれは、上で定義したと同じである］ のオキシラン誘導体を、適切であれば触媒の存在下で、また、適切であれば希釈
剤の存在下で、式 Ｒ3−ＮＣＯ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3 は上で定義したと同じである］ のイソシアナートと反応させると得られることが見い出された。
【００１０】 最終的に、式（Ｉ）又は（Ｉａ）の新規なオキシラニル−トリアゾリンチオン
類は、極めて優れた殺微生物特性を有しており、作物保護の際のみならず材料保
護の際にも、望ましくない微生物を防除するのに使用できることが見い出された
。
【００１１】 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）又は（Ｉａ）のオキシラニル−トリア
ゾリンチオン類は、同じ方向の作用を持つ、構造上最も類似する先行技術による
化合物よりも優れた殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を示す。従って、本発
明による物質は、殺菌・殺カビ特性に関しては３−（２−クロロ−フェニル）−
２−（４−フルオロ−フェニル）−２−［（４，５−ジヒドロ−５−チオノ−１
，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル］−オキシランよりすぐれている
。
【００１２】 式（Ｉ）又は（Ｉａ）は、本発明のオキシラニル−トリアゾリンチオン類に関
する一般的な定義を与える。
【００１３】 Ｒ1は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ チル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ
−ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、３個乃至６個の炭素原子を有すると
共に、弗素、塩素及び臭素から成る群からの同一又は異なる置換基で場合により
一置換乃至三置換されているシクロアルキルを表し、好ましくはナフチルを表す
か、又は好ましくは弗素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル
、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又
は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ2は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅ ｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ及びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異なる置換基
で一置換乃至三置換されていてもよいフェニルを表し、並びに Ｒ3は、好ましくはアルコキシ部分が１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、 アルキル部分が１個乃至６個の炭素原子を有するアルコキシアルキルを表し、並
びにまた、好ましくはイソプロピル又はｎ−ドデシルを表す。
【００１４】 Ｒ1は、弗素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル 、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ及びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異なる
置換基で一置換乃至三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ2は、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル 、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及
びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至
三置換されていてもよいフェニルを表し、 並びに Ｒ3は、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、アルキル部 分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシアルキルを表し、並びにまたイ
ソプロピル又はｎ−ドデシルを表す、式（Ｉ）又は（Ｉａ）のオキシラニル−ト
リアゾリンチオン類が特に好ましい。
【００１５】 言及した置換基の定義は、随意に相互に組み合わせることができる。なお、孤
立した定義は適用されない。
【００１６】 本発明物質を製造するための出発物質として必要なオキシラン誘導体は、式
【００１７】
【化８】
【００１８】 の“チオノ”形、又は式
【００１９】
【化９】
【００２０】 の互変異性“メルカプト”形で存在し得る。
【００２１】 従って、本発明物質は、式（ＩＩ）の“チオノ”形からのみならず、式（ＩＩ
ａ）の“メルカプト”形からも誘導し得ることが考えられる。このことは、本発
明物質が式
【００２２】
【化１０】
【００２３】 又は式
【００２４】
【化１１】
【００２５】 の物質か、または、式（Ｉ）及び（Ｉａ）の混合物のいずれかで存在することを
意味する。
【００２６】 言及し得る本発明物質の例は、下記の表に列挙するオキシラニル−チアゾリン
チオン類である。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
【表６】
【００３３】
【表７】
【００３４】
【表８】
【００３５】
【表９】
【００３６】
【表１０】
【００３７】
【表１１】
【００３８】 出発物質としての３−（２−クロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェ
ニル）−２−［（４，５−ジヒドロ−５−チオノ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−メチル］−オキシランと、反応成分としての３−エトキシ−プロピ
ルイソシアナートを用いる場合、本発明の方法の経過は下記の略図で説明するこ
とができる。
【００３９】
【化１２】
【００４０】 式（ＩＩ）又は（ＩＩａ）は、本発明の方法を行うための出発物質として必要
なオキシラン誘導体に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｒ1及び Ｒ2は、本発明による式（Ｉ）又は（Ｉａ）の物質の説明に関連して既に言及し た意味と同じであり、好ましいとされるこれらの基の意味も、好ましいと既に言
及した意味と同じである。
【００４１】 式（ＩＩ）又は（ＩＩａ）のオキシラン誘導体は既に知られている（ＷＯ−Ａ
９６−３８ ４４０参照）。
【００４２】 式（ＩＩＩ）は、本発明の方法を行うための反応成分として必要なイソシアナ
ート類に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｒ3は、本発明による 式（Ｉ）の物質の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいとさ
れるこの基の意味も、好ましいと既に言及した意味と同じである。
【００４３】 式（ＩＩＩ）のイソシアナート類は知られているか、又は公知の方法で製造す
ることができる。
【００４４】 本発明の方法を行うのに適切な触媒は、そのような反応用に慣例になっている
反応助触媒の全てである。トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジ
ン及びジアザビシクロ−ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類を用いるのが好まし
い。
【００４５】 本発明の方法を行うのに適切な希釈剤は、そのような反応用に慣例になってい
る不活性有機溶媒の全てである。芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン
又はデカリン、さらにハロゲン化炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン、さらにエーテル類、
例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン
、またさらにニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又は
イソ−ブチロニトリルを用いるのが好ましい。
【００４６】 本発明の方法を行う場合、反応温度は一定の範囲内で変えることができる。一
般に、本方法は−２０℃〜＋１００℃の温度、好ましくは０℃〜＋８０℃の温度
で行う。
【００４７】 本発明の方法は、通常大気圧下で行う。しかしながら、高い圧力下で、又は、
高揮発性成分が反応に加わらない場合には、減圧下で本方法を行うこともできる
。
【００４８】 本発明の方法を行う場合、式（ＩＩ）又は（ＩＩａ）のオキシラン誘導体のモ
ル当たり、通常１乃至１．５モルの式（ＩＩＩ）のイソシアナートと少量の触媒
を用いる。後処理は通例の方法で行う。一般に、反応混合物を減圧下で濃縮し、
通例の方法、例えば再結晶又はクロマトグラフィーによってなお存在する不純物
を残留生成物から取り除く。
【００４９】 本発明化合物は、強力な殺微生物活性を備えており、作物保護の際並びに材料
保護の際に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバクテリアを防除する
のに用いることができる。
【００５０】 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ
ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防
除するのに用いられる。
【００５１】 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ
ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ
ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる。
【００５２】 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか
の病原体を例として次に挙げるがそれに限定されるものではない： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ
ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ
と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ
ｔｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃ
ｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，
同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ
ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ
ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ
ｄａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス
菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例
えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００５３】 植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって
十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに
土壌の処理を可能にする。
【００５４】 本発明の活性化合物は、特にイネのイモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ）の防除用に、また、プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、エリシフェ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種及びフーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種等の穀類の病
害の防除用に用いることができる。さらに、本発明による物質は、ベンチュリア
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）及びスファエ
ロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）に対して首尾よく用いることができる。本
発明の活性化合物は、同様に、極めて優れた生体外作用を示す。
【００５５】 さらに、本発明の活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも用い得る。な
おその上に本発明の活性化合物は、低減された毒性を示し、植物によって十分に
許容される。
【００５６】 材料の保護の際、本発明化合物は、望ましくない微生物による侵入並びに破壊
に対抗して工業材料を保護するのに用いることができる。
【００５７】 このような関係における工業材料は、工業において使用するために製造された
非生物材料を意味するものと解釈される。例えば、本発明の活性化合物によって
微生物による変質又は破壊から保護される工業用材料は、接着剤、糊（ｓｉｚｅ
）、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、ペイント並びにプラスチック製物品、冷却
用潤滑剤、及び微生物によって侵されるか、又は分解され得るその他の材料であ
り得る。製造工場の構成要素（ｐａｒｔｓ）、例えば、微生物の増殖によって損
傷を受ける冷却水回路は保護されるべき材料の範囲内と言ってもよい。本発明の
範囲内にあると言える工業用材料は、好ましくは接着剤、糊（ｓｉｚｅｓ）、紙
及び厚紙、皮革、木材、ペイント、冷却用潤滑剤、並びに熱伝達液体、特には木
材である。
【００５８】 言及し得る、工業材料を劣化又は変質させる可能性のある微生物は、例えばバ
クテリア、菌・カビ類、酵母菌類、藻類、及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａ
ｎｉｓｍｓ）である。本発明の活性化合物は、菌・カビ類、特にカビ菌類、木材
変色菌カビ類並びに木材破壊菌カビ類（担子菌類）に対して、また、粘液生物並
びに藻類に対しても好ましく作用する。
【００５９】 例として、下記属の微生物が挙げられる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイス
菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば黒カビ病菌（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボサム菌（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ菌（
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば木材腐朽菌（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔ
ｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム
菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル菌（Ｐ
ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば黄斑病菌（Ａｕ
ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒラ
菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば苗立枯病菌（Ｔｒｉｃｈｏ
ｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリチア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃ
ｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、並びに スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌（
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００６０】 本活性化合物の独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、それらの活
性化合物は、通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、
ペースト、粒剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用の
コーティング組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト製剤及び温ミスト
製剤に変えることができる。
【００６１】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製
造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い
ることもできる。次に挙げるものは主に液体溶媒として用いるのに適している：
キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂
肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族
炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエ
ーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド又はジメチルス
ルホキシド等の強い極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、常温
並びに大気圧下でガス状である液体（例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾ
ル推進薬）、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する
ものと解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され
た天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成
鉱物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉
及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうも
ろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化
剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類
、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化
剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩
類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水
解物がある。適切な分散剤としては、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメ
チルセルロースがある。
【００６２】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ
ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び
植物油を用いることができる。
【００６３】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ
ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。
【００６４】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。
【００６５】 本発明の活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もし
くは抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることができる
。多くの場合、それによって薬効の相乗効果が達成される、すなわち、混合物の
活性は個々の成分の活性をしのぐ。
【００６６】 混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆ
ｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉ
ｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａ
ｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベ
ノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベ
ンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、
ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、
ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブ
ラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏ
ｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベー
ト（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ
ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ
ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ
ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ
ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ
ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ
ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム
（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニ
ド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、
ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃ
ａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモ
ール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ
）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉ
ｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン
（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）
、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）
、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロ
ン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（
ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）
、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ
ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ
ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン
チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ
ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ
ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ
ｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ
ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ
ｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニ
ル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホル
ペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍ
ｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリ
ド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フラ
ラキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フ
ルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメ
シクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ
ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ
）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン
アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ
クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ
）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉ
ｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオ
ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉ
ｏｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等
の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ
ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ
ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ
スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆ
ｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃ
ｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン
（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）
、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ
カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ
ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ
ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク
ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ
リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ
シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）
、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏ
ｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ
），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐ
ｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒ
ｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（
ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ
ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ
ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ
ｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ
ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（
ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシ
ミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン
（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、
トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉ
ｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉ
ｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾ
ール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ト
リチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ
ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒ
ａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシャネートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ
］−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］
−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ
リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ
ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ´
−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１´（３´Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３´−オン、 殺バクテリア剤： ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カ
スガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏ
ｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オ
キシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐ
ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、
テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ア
クリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ
）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔ
ｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔ
ｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジ
ンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ
）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカル
ブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベ
ンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌ
ｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフ
ェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏ
ｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒ
ｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピ
リダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カル
ボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎ
ｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃ
ａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシ
ホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎ
ａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロ
ルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒ
ｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−シ
アノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉ
ｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レス
メスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒ
ｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａ
ｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルス
リン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シ
ヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ
Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン Ｓ−メチル（ｄｅｍ
ｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ
ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス
（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオ
ン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、
ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、 ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉ
ｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ
）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカル
ブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロ
ックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）
、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ
）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニ
トロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａ
ｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（
ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）
、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏ
ｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅ
ｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆ
ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロ
ン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎ
ａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプ
ロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ
）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）
、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆ
ｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘ
ａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏ
ｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏ
ｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン
（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌ
ロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビン
ホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）
、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃ
ｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（
ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミ
ル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチ
ン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ
）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、
オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデ
メトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐ
ｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈｉ
ｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈｅ
ｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏ
ｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉ
ｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）
、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍ
ｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ
（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（
ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート
（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホ
ス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎ
ｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐ
ｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐ
ｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフルオ
フェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スル
プロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフル
ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ
ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ
ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ
ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉ
ｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ
ｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン
（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ
）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈ
ｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌ
ｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（
ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙ
ｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。
【００６７】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節物質等を混合するこ
ともできる。
【００６８】 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの製剤の形態、又はそれらから調製し
た使用形態、例えば調製済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏ
ｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いること
ができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧
、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、散粉
（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を
超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか
、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することも
できる。植物の種子を処理することもできる。
【００６９】 本発明の活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用率は、施用
形式に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理す
る場合、本活性化合物の施用率は、通例０．１乃至１０，０００ｇ／ヘクタール
、好ましくは、１０乃至１０００ｇ／ヘクタールである。種子を処理する場合、
本活性化合物の施用率は、通例種子キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ま
しくは種子キログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合、本
活性化合物の施用率は、通例０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは
１〜５０００ｇ／ヘクタールである。
【００７０】 工業材料の保護に用いる組成物は、通常１〜９５重量％の量の活性化合物、好
ましくは１０〜７５重量％の量の活性化合物を包含する。
【００７１】 本発明の活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の種類並びに発生に
依存すると共に、保護すべき材料の組成に依存する。最適な使用量は一連のテス
トによって決定することができる。一般に、使用濃度は、保護される材料を基準
にして、０．００１乃至５重量％、好ましくは０．０５乃至１．０重量％の範囲
内にある。
【００７２】 材料の保護の際に、本発明に従って使用すべき活性化合物、又は組成物、濃厚
物もしくは、全く一般的に、それらから調製し得る製剤の活性並びに活性スペク
トルは、適切であれば、他の抗菌的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテ
リア剤、除草剤、殺虫剤、又は活性スペクトルを広げるか、もしくは効果、例え
ば昆虫に対抗する追加的な保護を得るためのその他の活性化合物を加えることに
よって増進され得る。これらの混合物は、本発明化合物よりも比較的広い活性ス
ペクトルを示すであろう。
【００７３】 下記実施例により、本発明の活性化合物の製造並びに使用について説明する。
【００７４】 製造実施例 実施例１
【００７５】
【化１３】
【００７６】 無水テトラヒドロフラン５ｍｌ中に３−エトキシ−プロピルイソシアナート１
１０ｍｇ（０．９７ミリモル）を含む溶液を、室温で撹拌しながら、３−（２−
クロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−２−［（４，５−ジヒ
ドロ−５−チオノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル］−オキシ
ラン３５０ｍｇ（０．９７ミリモル）、トリエチルアミン０．１ｍｌ及び無水テ
トラヒドロフラン５ｍｌの混合物に滴加する。添加が終了してから、反応混合物
を６０℃で１時間加熱し、次に減圧下で濃縮する。残留している生成物を、シク
ロヘキサン／酢酸エチル＝４：１の混合物を用いるシリカゲル上でクロマトグラ
フィーにかける。溶離液を濃縮すると、上に示した式の物質３９０ｍｇ（理論値
の８２％）が得られる。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）： δ＝１０．０（ｓ，１Ｈ）；８．４（ｓ，１Ｈ）；７．６−７．３（ｍ，６Ｈ）
；７．０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）；５．１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ
）；４．１（ｓ，１Ｈ）；３．７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ）；３．５−３
．４（ｍ，６Ｈ）；１．９−１．８（ｍ，２Ｈ）；１．２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）ｐｐｍ。
【００７７】 下記表に列挙した化合物を、実施例１において示した方法で同様に製造する。
【００７８】
【表１２】
【００７９】 実施例７
【００８０】
【化１４】
【００８１】1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）： δ＝７．８（ｓ，１Ｈ）；７．３−７．１（ｍ，４Ｈ）；７．０−６．９（ｍ， ４Ｈ）；６．７（ｓ，１Ｈ）；５．０（ｄ，１Ｈ）；４．７（ｄ，１Ｈ）； ４．５（ｓ，１Ｈ）；３．７（ｍ，１Ｈ）；１．０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６ Ｈｚ）ｐｐｍ． 使用実施例 実施例Ａ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【００８２】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用率で若い作物
に噴霧する。
【００８３】 噴霧被膜が乾いてから、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をこの作物に振りかける。
【００８４】 ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室にこの作物を入れて、う
どんこ病の膿疱の発育を促進する。
【００８５】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。
【００８６】 活性化合物、施用率及びテスト結果を下記表に示す。
【００８７】
【表１３】
【００８８】
【表１４】
【００８９】 実施例Ｂ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（大麦）／治療 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【００９０】 治療活性をテストするために、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を若い作物に振り掛ける。接
種後４８時間で、活性化合物製剤を指定された施用率でこの作物に噴霧する。
【００９１】 ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に作物を入れて、うどん
こ病膿疱の発育を促進する。
【００９２】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【００９３】 活性化合物、施用率及びテスト結果を下記表に示す。
【００９４】
【表１５】
【００９５】 実施例Ｃ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【００９６】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い作物に噴霧
する。
【００９７】 噴霧被膜が乾いてから、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子をこの作物に振りかける。
【００９８】 ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に作物を入れて、うどん
こ病膿疱の発育を促進する。
【００９９】 接種後７日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対
して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１００】 活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１０１】
【表１６】
【０１０２】 実施例Ｄ コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）テスト（コ ムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１０３】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用率で若い作物
に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液を作物に振りかける。２０℃で１００％の
相対大気湿度の培養小屋に作物を４８時間入れておく。
【０１０４】 ほぼ１５℃の温度で８０％の相対大気湿度の温室に作物を入れる。
【０１０５】 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１０６】 活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１０７】
【表１７】
【０１０８】 実施例Ｅ プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）テスト（コムギ）／治療 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１０９】 治療活性をテストするために、赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ）の分性胞子懸濁液を若い作物に噴霧する。２０℃で１００％の相対大気
湿度の培養小屋に作物を４８時間入れておく。次に活性化合物製剤を指定された
施用率で作物に噴霧する。
【０１１０】 ほぼ２０℃の温度で、ほぼ８０％の相対大気湿度の温室に作物を入れて、さび
病膿疱の発育を促進する。
【０１１１】 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１１２】 活性化合物、施用率及びテスト結果を、下記の表に示す。
【０１１３】
【表１８】
【０１１４】
【表１９】
【０１１５】 実施例Ｆ プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１１６】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用率で若い作物
に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）の分生胞子懸濁液を作物に噴霧する。２０℃で１００％の相対大気
湿度の培養小屋に作物を４８時間入れておく。
【０１１７】 ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に作物を入れて、さび病
膿疱の発育を促進する。
【０１１８】 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１１９】 活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１２０】
【表２０】
【０１２１】 実施例Ｇ ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の
溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【０１２２】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、リンゴうどんこ病の病原生物（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の胞子水性懸濁液を苗に接種する。次に、ほぼ
２３℃でほぼ７０％の相対大気湿度の温室に苗を入れる。
【０１２３】 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに
対して、１００％の効力は、感染が全く認められないことを意味する。
【０１２４】 活性化合物、施用率及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１２５】
【表２１】
【０１２６】
【表２２】
【０１２７】 実施例Ｈ 担子菌の大集落に対する抑制テスト 溶 媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物０．２重量部を、上述
の溶媒９９．８重量部と混合する。
【０１２８】 モルト抽出ペプトンを用いて製造した寒天を液体の状態で、活性化合物製剤と
その都度必要な使用割合で混合する。固化後に、結果として生じる栄養素培地を
、木材腐朽菌（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）の集落から掘り出し
た菌糸体の細片と共に２６℃で培養する。
【０１２９】 ２６℃で３日乃至６日貯蔵した後に、菌糸体の成長を測定し、非処理対照と比
較して生じた抑制をパーセントで記録することにより評価を行う。０％は、非処
理対照の成長抑制に相当する成長抑制を意味し、一方１００％の成長抑制は、菌
糸体の成長が全く認められないことを意味する。
【０１３０】 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を下記の表に示す。
【０１３１】
【表２３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ククラー，マルテイン ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・アムクロスター47 (72)発明者 エクスナー，オツトー ドイツ連邦共和国デー−40878ラテインゲ ン・ツイークラーシユトラーセ51 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB03 CC71 DD41 EE03 4H011 AA01 AA03 BA01 BC19 DD03 DH03

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒ1は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭 素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３個乃至７個
    の炭素原子を有する、場合によりハロゲンで置換されたシクロアルキル；ハロゲ
    ン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル
    、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個
    乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と
    １個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、及び１個乃至４個の
    炭素原子と１個乃至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオから成る
    群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているナフチ
    ル又はフェニルを表し、 Ｒ2は、ハロゲン、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の 炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハロゲ
    ン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個のハ
    ロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、及び１個乃至４個の炭素原子と１個乃
    至５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオから成る群からの同一又は
    異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているフェニルを表し、並びに
    Ｒ3は、アルコキシアルキル、イソプロピル又はｎ−ドデシルを表す］ のオキシラニル−トリアゾリンチオン類。
  2. 【請求項２】 Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅ
    ｒｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル；３個乃至６個の炭素原子を有す
    ると共に、弗素、塩素及び臭素から成る群からの同一又は異なる置換基で場合に
    より一置換乃至三置換されているシクロアルキルを表し、ナフチルを表すか、又
    は弗素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔｅｒ
    ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジ
    フルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
    メトキシ及びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異なる置換基で
    一置換乃至三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ2は、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル 、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメ
    チル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及
    びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換乃至
    三置換されていてもよいフェニルを表し、並びに Ｒ3は、アルコキシ部分が１個乃至６個の炭素原子を有すると共にアルキル部分 が１個乃至６個の炭素原子を有するアルコキシアルキルを表し、並びにまた、イ
    ソプロピルもしくはｎ−ドデシルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）又は（Ｉａ
    ）のオキシラニル−トリアゾリンチオン類。
  3. 【請求項３】 式 【化２】 ［式中、Ｒ1及びＲ2のそれぞれは、上で定義したと同じである］ のオキシラン誘導体を、適切であれば触媒の存在下で、また、適切であれば希釈
    剤の存在下で、式 Ｒ3−ＮＣＯ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3は上で定義したと同じである］ のイソシアナートと反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）又
    は（Ｉａ）のオキシラニル−トリアゾリンチオン類の製造方法。
  4. 【請求項４】 殺微生物剤組成物が、増量剤及び／又は界面活性剤のほかに
    、請求項１に記載の式（Ｉ）又は（Ｉａ）の少なくとも１つのオキシラニル−ト
    リアゾリンチオンを含むことを特徴とする、前記殺微生物剤組成物。
  5. 【請求項５】 作物保護の際並びに材料保護の際の殺微生物剤としての、請
    求項１に記載の式（Ｉ）又は（Ｉａ）のオキシラニル−トリアゾリンチオン類の
    使用。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）又は（Ｉａ）のオキシラニル−ト
    リアゾリンチオン類を微生物及び／又はそれらの生息地に施用することを特徴と
    する、作物保護の際並びに材料保護の際に望ましくない微生物を防除する方法。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載の式（Ｉ）又は（Ｉａ）のオキシラニル−ト
    リアゾリンチオン類を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする
    、殺微生物剤組成物の製造方法。
  8. 【請求項８】 式 【化３】 に特徴を有する、請求項１に記載のオキシラニル−トリアゾリンチオン。
  9. 【請求項９】 式 【化４】 に特徴を有する、請求項１に記載のオキシラニル−トリアゾリンチオン。
  10. 【請求項１０】 式 【化５】 に特徴を有する、請求項１に記載のオキシラニル−トリアゾリンチオン。
JP2000517963A 1997-10-24 1998-10-12 オキシラニル−トリアゾリンチオン類並びに殺微生物剤としてのそれらの使用 Pending JP2001521031A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19746993 1997-10-24
DE19746993.0 1997-10-24
DE19823861A DE19823861A1 (de) 1997-10-24 1998-05-28 Oxiranyl-triazolinthione
DE19823861.4 1998-05-28
PCT/EP1998/006449 WO1999021853A1 (de) 1997-10-24 1998-10-12 Oxiranyl-triazolinthione und ihre verwendung als mikrobizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001521031A true JP2001521031A (ja) 2001-11-06

Family

ID=26041057

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000517963A Pending JP2001521031A (ja) 1997-10-24 1998-10-12 オキシラニル−トリアゾリンチオン類並びに殺微生物剤としてのそれらの使用

Country Status (13)

Country Link
US (2) US6245793B1 (ja)
EP (1) EP1060176B1 (ja)
JP (1) JP2001521031A (ja)
KR (1) KR20010031064A (ja)
CN (1) CN1152875C (ja)
AT (1) ATE267195T1 (ja)
AU (1) AU1227699A (ja)
BR (1) BR9813261A (ja)
DE (1) DE59811437D1 (ja)
HU (1) HUP0003811A3 (ja)
IL (1) IL135316A (ja)
MX (1) MX210235B (ja)
WO (1) WO1999021853A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011506539A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用及びそれらを含む組成物
JP2011506543A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、その使用及びそれを含む薬剤
JP2011507815A (ja) * 2007-12-19 2011-03-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用およびそれらを含む組成物

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110066227A (ko) * 2008-10-07 2011-06-16 바스프 에스이 트리아졸 및 이미다졸 화합물, 그의 용도 및 그를 포함하는 조성물
CN102177142A (zh) * 2008-10-07 2011-09-07 巴斯夫欧洲公司 三唑和咪唑化合物、其应用和含有它们的试剂
WO2010146029A2 (de) * 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
US20120289706A1 (en) 2009-12-18 2012-11-15 Basf Se Method for Producing Triazolinthione Derivatives and Intermediates Thereof
US8729272B2 (en) 2010-03-16 2014-05-20 Basf Se Process using grignard reagents
EP2377397A1 (de) 2010-04-14 2011-10-19 Bayer CropScience AG Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen
US20130184465A1 (en) 2010-09-30 2013-07-18 Basf Se Process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3218130A1 (de) 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3511411A1 (de) 1985-03-29 1986-10-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen
IL78175A (en) 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
US4729986A (en) * 1986-04-24 1988-03-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal triazoles and imidazoles
EP0548025B1 (de) 1991-12-19 1996-04-17 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
DE19520095A1 (de) * 1995-06-01 1996-12-05 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-silane
DE19520097A1 (de) 1995-06-01 1996-12-05 Bayer Ag Triazolylmethyl-oxirane
DE19617461A1 (de) 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011506539A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用及びそれらを含む組成物
JP2011506543A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、その使用及びそれを含む薬剤
JP2011507815A (ja) * 2007-12-19 2011-03-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用およびそれらを含む組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20020013472A1 (en) 2002-01-31
WO1999021853A1 (de) 1999-05-06
HUP0003811A3 (en) 2002-01-28
CN1152875C (zh) 2004-06-09
MXPA00003538A (es) 2001-01-31
IL135316A (en) 2003-05-29
AU1227699A (en) 1999-05-17
CN1277609A (zh) 2000-12-20
IL135316A0 (en) 2001-05-20
US6245793B1 (en) 2001-06-12
US6414007B2 (en) 2002-07-02
ATE267195T1 (de) 2004-06-15
DE59811437D1 (de) 2004-06-24
HUP0003811A2 (en) 2001-03-28
EP1060176B1 (de) 2004-05-19
BR9813261A (pt) 2000-08-22
MX210235B (es) 2002-09-09
KR20010031064A (ko) 2001-04-16
EP1060176A1 (de) 2000-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6369044B1 (en) Triazolinethione-phosphoric acid derivatives
US6107336A (en) Dihydrofuran carboxamides
US6245793B1 (en) Oxyranyle-triazoline thiones and their use as microbicides
US6054473A (en) 1,3-dimethyl-5-fluoro-pyrazole-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use as microbicides
EP0975220B1 (de) Verwendung von sulfonyloxadiazolonen als mikrobizide
IL127321A (en) N-sulfonylimidazoles, their preparation and use as bactericides
US6013664A (en) Microbicidal agents based on thiophene-2-carboxylic acid derivatives
US6444612B1 (en) Use of 5-amino-pyrazol-derivatives for combating micro-organisms
JP2001513783A (ja) 殺微生物剤として有用な環状アゾール誘導体
JP2002502397A (ja) フルオロメトキシイミノ化合物
US6100281A (en) Sulphonyloxadiazolones
US6180655B1 (en) Sulfonyl benzazolones
US6136830A (en) Sulphonyloxadiazolones and their use as microbicides
US6262051B1 (en) Fungicidal methoximinomethyldioxazines
JP2002512998A (ja) 殺菌・殺カビ剤として使用されるアジン
US6348471B1 (en) Pyrimidyl oxyphenylacetic acid derivatives
JP2001512719A (ja) トリアゾリン−チオン誘導体及び殺微生物剤としてのその使用
JP2002510307A (ja) グリオキシル酸アミド類
JP2002520307A (ja) メトキシイミノ−フェニルアセトアミド誘導体及びそれらの有害生物防除剤としての利用
JP2001519421A (ja) 殺菌性１，４，２−ジオキサジン誘導体
WO2001034576A2 (en) Use of pyrimidinone derivatives for controlling undesired microorganisms
JP2002525360A (ja) スルホニルトリアゾール誘導体及び微生物の防除のためのそれらの使用
DE19823861A1 (de) Oxiranyl-triazolinthione