JP2001515076A - 有害生物防除剤として使用されるメトキシイミノメチルオキサジアジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、新規なメトキシイミノメチルオキサジアジン、それらの２種の製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。また、本発明は、新規な中間生成物およびそれらの製造方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】

本発明は、新規なメトキシイミノメチルオキサジアジン、それらの２種の製造
方法、および有害生物防除剤（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）としてのそれらの使用、そ
してまた新規な中間体およびそれらの製造方法に関する。

【０００２】 ある種のメトキシイミノメチルオキサジアジン類が、殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄａｌ）活性を有することは、既に知られている（ＷＯ９６−２５４０６
）。しかしながら、これらの先行技術化合物の活性は、特に低い適用割合と濃度
においては、すべての用途範囲で必ずしも満足されるものではない。

【０００３】 したがって、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１０】

【０００５】 ［式中、 Ｚは、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくは
ヘテロシクリルアルキルを表し、これらの各々は、場合によっては置換されてい
る、 Ｑは、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｘは、ハロゲンを表し、 Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は、同じか異なっており、そして互いに独立して、各々
、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、またはアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、これら
の各々は、場合によってはハロゲンによって置換されている］ の新規なメトキシイミノメチルオキサジアジンを提供する。

【０００６】 定義において、飽和または不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジイ
ル、アルケニルもしくはアルキニルは、各場合直鎖または分枝であり、例えばア
ルコキシ、アルキルチオもしくはアルキルアミノのようにヘテロ原子との組み合
わせにおけるものも含む。

【０００７】 アリールは、芳香族の、単環式もしくは多環式炭化水素環、例えばフェニル、
ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルもしくはナフチ
ル、特にフェニルを表す。

【０００８】 ヘテロシクリルは、飽和または不飽和で、また芳香族の環式化合物を表し、こ
れらにおける少なくとも１個の環員は、ヘテロ原子、すなわち炭素とは異なる原
子である。環が複数のヘテロ原子を含有する場合、これらは同じでも異なってい
てもよい。好適なヘテロ原子は、酸素、窒素もしくは硫黄である。環が複数の酸
素原子を含有する場合は、これらは隣接していない。適当ならば、環式化合物は
、他の炭素環式もしくはヘテロ環式の、縮合もしくは架橋された環と一緒になっ
て、多環式環系を形成する。好適には、単環式もしくは二環式環系、特に単環式
もしくは二環式芳香族環系である。

【０００９】 シクロアルキルは、飽和炭素環式の環式化合物を表し、これらは、他の炭素環
式の縮合または架橋された環と一緒になって、多環式環系を形成してもよい。

【００１０】 さらにまた、一般式（Ｉ）の新規メトキシイミノメチルオキサジアジンは、 ａ）式（ＩＩ）

【００１１】

【化１１】

【００１２】 ［式中、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、先に定義されたとおりである］ の３−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサジア
ジンを、一般式（ＩＩＩ）

【００１３】

【化１２】

【００１４】 ［式中、Ｚ，ＱおよびＸは各々、先に定義されたとおりであり、そして Ｙ¹はハロゲンを表す］ の置換ハロゲノピリミジンと、 適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下、そして適当ならば触
媒の存在下で反応させる場合か、あるいは ｂ）一般式（ＩＶ）

【００１５】

【化１３】

【００１６】 ［式中、Ｘ，Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、先に定義されたとおりであり、そ
して Ｙ²はハロゲンを表す］ のフェノキシピリミジンを、一般式（Ｖ） Ｚ−Ｑ−Ｈ （Ｖ） ［式中、ＺおよびＱは各々、先に定義されたとおりである］ の環化合物と、 適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下、そして適当ならば触
媒の存在下で反応させる場合に得られることが見い出された。

【００１７】 最後に、一般式（Ｉ）の新規メトキシイミノメチルオキサジアジンが、非常に
強力な殺菌・殺カビ活性をもつことが見い出された。

【００１８】 本発明による化合物は、種々の可能な異性型、特に立体異性体、例えばＥおよ
びＺの混合物として存在してもよい。ＥおよびＺ両異性体、そしてこれらの異性
体のいかなる混合物も、特許請求される。

【００１９】 本発明は、好ましくは、 Ｚが、各場合シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個とアルキル部分に炭素原子
１〜４個をもち、そして各場合場合によってはハロゲンもしくはアルキルによっ
て一置換ないし五置換されているシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキ
ルを表すか； 各場合環員３〜７個とアルキル部分に炭素原子１〜４個をもち、そして各場合場
合によってはハロゲンまたは炭素原子１〜４個をもつアルキルによって置換され
ているヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表すか； あるいは、各場合アリール部分に炭素原子６〜１０個とアルキル部分に炭素原子
１〜４個をもち、そして各場合場合によっては同じか異なる置換基によって一置
換ないし四置換されているアリールもしくはアリールアルキルを表し、ここで、
好ましくは可能な置換基は、下記リスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル； 各場合炭素原子１〜８個をもち、各場合直鎖もしくは分枝であるアルキル、アル
コキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル
、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはア
ルキルスルホニル； 各場合炭素原子２〜６個をもち、各場合直鎖もしくは分枝であるアルケニルもし
くはアルケニルオキシ； 各場合炭素原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもち、各場合
直鎖もしくは分枝であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル
； 各場合炭素原子２〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１１個をもち、各場合
直鎖もしくは分枝であるハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ
； 問題の炭化水素鎖に炭素原子１〜６個をもち、各場合直鎖もしくは分枝であるア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキル
アミノカルボニル、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニル； 各場合炭素原子３〜６個をもつシクロアルキルもしくはシクロアルキルオキシ；
各々が二つの結合をもち、そして各々が、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリ
フルオロメチルおよびエチルからなる群から選ばれる同じか異なる置換基によっ
て、場合によっては一置換ないし四置換されている、炭素原子３もしくは４個を
もつアルキレン、炭素原子２もしくは３個をもつオキシアルキレン、または炭素
原子１もしくは２個をもつジオキシアルキレン； あるいは、基

【００２０】

【化１４】

【００２１】 ［式中、Ａ¹は、水素、または炭素原子１〜４個をもつアルキル、または炭素原 子３〜６個をもつシクロアルキルを表し、そして Ａ²は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、 問題のアルキル鎖に炭素原子１〜４個をもつアルコキシ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノを表す］、 から選ばれる、 Ｑが、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｘが、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、好ましくはフッ素もしくは塩素を表し
、特にフッ素を表し、そして Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴が、同じか異なっており、そして互いに独立して、各々
が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、または各場合炭素原子１〜６個
をもち、各場合場合によってはハロゲン原子１〜５個によって置換されている、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキル
スルホニルを表し、好ましくは水素もしくはメチルを表し、特に水素を表す、 式（Ｉ）の化合物を提供する。

【００２２】 本発明は、特に、 Ｚが、各々が場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルによって一置
換ないし五置換されているシクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシ
ルを表すか； 各々が場合によってはメチル、エチル、フッ素、塩素もしくは臭素によって置換
されているチエニル、ピリジル、フリル、チエニルメチル、ピリジルメチルもし
くはフリルメチルを表すか； あるいは、各々が場合によっては同じか異なる置換基によって一置換ないし四置
換されているフェニルもしくはベンジルを表し、ここで、可能な置換基は下記リ
スト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチ
ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 各々が二つの結合をもち、そして各々が、フッ素、塩素、オキソ、メチルもしく
はトリフルオロメチルからなる群から選ばれる同じか異なる置換基によって、場
合によっては一置換ないし四置換されている、プロパンジイル、エチレンオキシ
、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、 あるいは、基

【００２３】

【化１５】

【００２４】 ［式中、Ａ¹は水素もしくはメチルを表し、そしてＡ²は、ヒドロキシル、メトキ
シ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニルもしくはベンジルを表
す］、 から選ばれる、 Ｑが、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｘが、フッ素もしくは塩素、特にフッ素を表し、そして Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴が、同じか異なっており、そして互いに独立して、各々
が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジ
フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル
フィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素もしく
はメチルを表し、特に水素を表す、 式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２５】 上記一般的もしくは好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物と、また対応し
て、各場合製造のために必要な出発材料もしくは中間体の両方に適合する。

【００２６】 各場合に述べられた組み合わせとは独立して、問題の基の組み合わせまたは好
適な組み合わせにおいて、これらの基について具体的に述べられた基の定義は、
また、他の好適な範囲の基の定義によって置き換えることができる。

【００２７】 式（ＩＩ）は、本発明による方法ａ）を実施するための出発材料として必要な
３−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサジアジ
ンの一般的定義を提供する。この式（ＩＩ）において、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴ は、好ましくは、または特には、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴について好適であるか、または特に好適であるとし
て既に述べられたそれらの意味をもつ。

【００２８】 式（ＩＩ）の出発材料は新規であり、また、本出願の主題の一部を構成する。

【００２９】 それらは、一般式（ＶＩ）

【００３０】

【化１６】

【００３１】 ［式中、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、先に定義されたとおりであり、そして
Ｙ³は、ハロゲン、アルキルスルホニルもしくはアリールスルホニルを表す］ のベンゾフランジオン ジオキシムを、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当
ならば加圧下で、アンモニアと反応させる場合に得られる（方法ｃ）。

【００３２】 式（ＶＩ）は、本発明による方法ｃ）を実施するための出発材料として必要な
ベンゾフランジオン ジオキシムの一般的定義を提供する。この式（ＶＩ）にお
いて、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、好ましくは、または特には、本発明によ
る式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴について好適で
あるか、または特に好適であるとして既に述べられたそれらの意味をもつ。Ｙ³ は、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素を表すか、またはアルキルスルホニ
ルもしくはアリールスルホニル、好ましくはメチルスルホニル、ベンジルスルホ
ニルもしくはトリルスルホニルを表す。

【００３３】 式（ＶＩ）の出発材料は新規であり、また、本出願の主題の一部を構成する。

【００３４】 それらは、式（ＶＩＩ）

【００３５】

【化１７】

【００３６】 ［式中、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、先に定義されたとおりである］ のヒドロキシエチルベンゾフランジオン ジオキシムを、適当ならば希釈剤の存
在下、そして適当ならば塩基の存在下で、塩化アルキル−もしくはアリールスル
ホニル、またはハロゲン化剤と反応させる場合に得られる（方法ｄ）。

【００３７】 式（ＶＩＩ）は、本発明による方法ｄ）を実施するための出発材料として必要
なヒドロキシエチルベンゾフランジオン ジオキシムの一般的定義を提供する。
この式（ＶＩＩ）において、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、好ましくは、また
は特には、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³お よびＬ⁴について好適であるか、または特に好適であるとして既に述べられたそ れらの意味をもつ。

【００３８】 式（ＶＩＩ）の出発材料は，例えば、場合によっては置換されたベンゾフラノ
ン（Ｘ）（例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，３０＜１８９７＞，１０８１参照）が、
最初に、メトキシアミンと反応されてベンゾフラノン オキシム（ＩＸ）を生成
し、続いて、ベンゾフラノン オキシム（ＩＸ）が、亜硝酸アルキルを用いてニ
トロソ化され、そして最後に、得られるジオキシム（ＶＩＩＩ）が、例えばオキ
シラン（また製造実施例、参照）によりアルキル化される。

【００３９】

【化１８】

【００４０】 さらにまた、本発明による方法ｄ）を実施するために、塩化アルキル−もしく
はアリールスルホニルまたはハロゲン化剤が要求される。好適な塩化アルキル−
もしくはアリールスルホニルは、メチル−，エチル−、フェニル−もしくはトリ
ルスルホニル塩化物である。適当なハロゲン化剤は、炭素に結合されたヒドロキ
シル基をハロゲンに交換することができるすべての試薬である。例は、ホスゲン
、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニルもしく
は臭化チオニルを含む。

【００４１】 式（ＩＩＩ）は、本発明による方法ａ）を実施するための出発材料としてさら
に必要なハロゲノピリミジンの一般的定義を提供する。この式（ＩＩＩ）におい
て、Ｚ，ＱおよびＸは各々、好ましくは、または特には、本発明による式（Ｉ）
の化合物の記述に関連して、Ｚ，ＱおよびＸについて好適であるか、または特に
好適であるとして既に述べられたそれらの意味をもつ。Ｙ¹はハロゲン、好まし くはフッ素もしくは塩素である。

【００４２】 式（ＩＩＩ）の出発材料は，既知（例えば、ドイツ特許出願公開第４３４０１
８１号；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９０＜１９５７＞９４２，９５１，参照）であり
、そして／またはそれらは、既知の方法、例えば式（ＸＩ）のトリハロゲノピリ
ミジン（下記参照）を式（Ｖ）の環化合物（下記参照）と反応させることによっ
て製造することができる。

【００４３】 式（ＩＶ）は、本発明による方法ｂ）を実施するための出発材料として必要な
フェノキシピリミジンの一般的定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｘ，
Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、好ましくは、または特には、本発明による式（
Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｘ，Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴について好適であ
るか、または特に好適であるとして既に述べられたそれらの意味をもつ。Ｙ²は 、ハロゲン、好ましくはフッ素もしくは塩素を表す。

【００４４】 式（ＩＶ）の出発材料は新規であり、また、本出願の主題の一部を構成する。

【００４５】 一般式（ＩＶ）のフェノキシピリミジンは、一般式（ＩＩ）の３−（２−ヒド
ロキシ−フェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサジアジンを、一般式（
ＸＩ）

【００４６】

【化１９】

【００４７】 ［式中、Ｘ，Ｙ¹およびＹ²は、同じか異なっており、そして各々、ハロゲンを表
す］ のトリハロゲノピリミジンと、適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体
の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で反応させる場合に得られる（方法ｅ
）。

【００４８】 本発明による方法ｅ）を実施するための出発材料として必要な式（ＩＩ）の３
−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサジアジン
は、本発明による方法ａ）の記述に関連して既に述べられている。

【００４９】 式（ＸＩ）は、本発明による方法ｅ）を実施するための出発材料としてさらに
必要なトリハロゲノピリミジンの一般的定義を提供する。この式（ＸＩ）におい
て、Ｘ，Ｙ¹およびＹ²は各々、ハロゲン、好ましくはフッ素もしくは塩素を表す
。

【００５０】 式（ＸＩ）のトリハロゲノピリミジンは既知であり、そして／または既知の方
法（例えば、Ｃｈｅｓｔｅｒｆｉｅｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ
．，１９５５；３４７８，３４８０参照）によって製造することができる。

【００５１】 式（Ｖ）は、本発明による方法ｂ）を実施するための出発材料としてさらに必
要な環化合物の一般的定義を提供する。この式（Ｖ）において、ＺおよびＱは各
々、好ましくは、または特には、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、ＺおよびＱについて好適であるか、または特に好適であるとして既に述べら
れたそれらの意味をもつ。

【００５２】 式（Ｖ）の環化合物は、合成のための既知化学薬剤であるか、または既知の方
法によって製造することができる。

【００５３】 本発明による方法ａ），ｂ）およびｅ）を実施するための適当な希釈剤は、す
べての不活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、エーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ
−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタ
ン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；ニトリル類、例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニ
トリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサ
メチルリン酸トリアミド；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；また
はスルホン類、例えばスルホランを包含する。

【００５４】 本発明による方法ｃ）を実施するための適当な希釈剤は、すべての不活性有機
溶媒である。これらは、好ましくは、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素
類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン；エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メ
チルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキ
シエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；アミド類、例えばＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホル
ムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；ス
ルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；
アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール
、ｎ−，ｉ−，ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロ
パン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
それらの水との混合液、または純水を包含する。

【００５５】 本発明による方法ｄ）を実施するための適当な希釈剤は、すべての不活性有機
溶媒である。これらは、好ましくは、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素
類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン；ハロゲン化炭化水
素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メ
チルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキ
シエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；ケトン類、例えばア
セトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン；ニトリ
ル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニト
リルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリ
ドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルも
しくは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類
、例えばスルホランを包含する。

【００５６】 適当であれば、本発明による方法ａ），ｂ）およびｅ）は、適当な酸受容体の
存在下で実施される。適当な酸受容体は、すべての慣用の無機もしくは有機塩基
である。これらは、好ましくは、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素
化物、水酸化物、アルコキシド類、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナト
リウム、ナトリウムアミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムもしくは重
炭酸ナトリウムである。

【００５７】 適当であれば、本発明による方法ｄ）は、適当な酸受容体の存在下で実施され
る。適当な酸受容体は、すべての慣用の無機もしくは有機塩基である。これらは
、好ましくは、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、
アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ア
ンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムもしく
は炭酸アンモニウム、そしてまた第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ
）を包含する。

【００５８】 本発明による方法ａ），ｂ）およびｅ）のための適当な触媒は、すべての銅（
Ｉ）塩、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）もしくはヨウ化銅（Ｉ）である。
本発明による方法ａ），ｂ）およびｅ）を実施する場合、反応温度は、比較的広
い範囲内で変えることができる。一般に、反応は、温度−２０℃〜１００℃、好
ましくは温度−１０℃〜８０℃で実施される。

【００５９】 本発明による方法ｃ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変え
ることができる。一般に、反応は、温度２０℃〜２５０℃、好ましくは温度５０
℃〜１５０℃で実施される。

【００６０】 本発明による方法ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変え
ることができる。一般に、反応は、温度−２０℃〜８０℃、好ましくは温度−１
０℃〜４０℃で実施される。

【００６１】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法ａ）を実施するためには
、一般に、式（ＩＩＩ）の置換ハロゲノピリミジン０．５〜１５ｍｏｌ、好まし
くは０．８〜８ｍｏｌが、式（ＩＩ）の３−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３
−メトキシイミノメチル−オキサジアジン１モル当たり用いられる。

【００６２】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法ｂ）を実施するためには
、一般に、一般式（Ｖ）の環化合物０．５〜１５ｍｏｌ、好ましくは０．８〜８
ｍｏｌが、式（ＩＶ）のフェノキシピリミジン１モル当たり用いられる。

【００６３】 式（ＶＩ）の化合物を製造するための本発明による方法ｄ）を実施するために
は、一般に、塩化アルキル−もしくはアリールスルホニル、またはハロゲン化剤
１〜１５ｍｏｌ、好ましくは２〜８ｍｏｌが、式（ＶＩＩ）のヒドロキシエチル
ベンゾフランジオン ジオキシム１モル当たり用いられる。

【００６４】 式（ＩＶ）の化合物を製造するための本発明による方法ｅ）を実施するために
は、一般に、一般式（ＸＩ）のトリハロゲノピリミジン１〜１５ｍｏｌ、好まし
くは２〜８ｍｏｌが、式（ＩＩ）の３−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メ
トキシイミノメチル−オキサジアジン１モル当たり用いられる。

【００６５】 方法ａ），ｂ），ｄ）およびｅ）は、一般に大気圧下で実施される。しかしな
がら、また、加圧下または減圧下−一般に０．１ｂａｒ〜１０ｂａｒで操作する
ことも可能である。

【００６６】 本発明による方法ｃ）は、一般に加圧下で実施される。方法は、好ましくは、
圧力２〜１００ｂａｒ、特に３〜５０ｂａｒで実施される。

【００６７】 反応生成物の精製および単離のための反応を実施するためには、一般に、慣用
の方法が使用される（また製造実施例、参照）。

【００６８】 本発明による化合物は、強い殺微生物活性をもち、そして作物保護および材料
保護において、望ましくない微生物、例えば真菌類および細菌類を防除するため
に使用することができる。

【００６９】 殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）は、作物保護においてネコブカビ類（
Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を
防除するために使用される。

【００７０】 殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護においてシュードモ
ナス類（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌類（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃ
ｅａｅ）、腸内細菌類（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバク
テリア類（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）および放線菌類（Ｓｔｒｅ
ｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために使用される。

【００７１】 先に挙げられた属名をもつ真菌病および細菌病を引き起こす若干の病原菌が、
限定されるものではないが、例として次に挙げられる： キサトモナス種、例えば、キサントモナス・カンペストリス ｐｖ．オリゼー
（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンゲー ｐｖ．ラクリマンス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）
； エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍ
ｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕ
ｍ）； フィトフトラ種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）もしくはシュードペロノスポラ・
クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａ
ｅ）； ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐ
ｉｓｉ）もしくはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）； スフェロテカ種、例えば、スフェロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンツリア種、例えば、ベンツリア・イネカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
ｔｅｒｅｓ）もしくはＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子形：
ドゥレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））； コクリオボルス種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子形：ドゥレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ
ａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））； ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アペンヂクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ
ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プッシニア種、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； チレチア種、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ
）； ウスチラゴ種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）も
しくはウスチラゴ・アベネ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリクラリア種、例えば、ペリクラリア・ササキ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ
ｓａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア種、例えば、ピリクラリア・オリゼー（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フサリウム種、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌ
ｍｏｒｕｍ）； ボトリチス種、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ）； セプトリア種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏ
ｒｕｍ）； レプトスフェリア種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；および シュードセルコスポレラ種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコ
イデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄｅｓ）。

【００７２】 活性化合物が、植物病を防除するのに必要な濃度において、植物によって十分
許容されるという事実は、植物の地上部分、繁殖用元株および種子の処理、なら
びに土壌の処理を可能にする。

【００７３】 本発明による活性化合物は、穀類の病気を防除するために、例えばレプトスフ
ェリア、プッシニアもしくはフサリウム種に対して、果実や野菜の生長およびブ
ドウ栽培中の病気を防除するために、例えばベンツリア、スフェロテカもしくは
プラスモパラ種に対して、稲の病気を防除するために、例えばピリクラリア種に
対して特に成功裏に使用できる。

【００７４】 さらにまた、本発明による化合物は、作物の収量を増加させるために使用され
てもよい。また、それらは、低い毒性をもち、そして植物によって十分に許容さ
れる。

【００７５】 活性化合物は、それらの特定の物理的および／または化学的性質に応じて、慣
用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、フォーム剤、糊状剤、粒剤、
エアゾル剤、および重合物質や種子用皮膜組成物におけるマイクロカプセル剤、
ならびにＵＬＶ冷暖煙霧剤に変換することができる。

【００７６】 これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状
溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固形キャリヤーとともに、場合によっ
ては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤
を使用して混合することによって製造される。使用される増量剤が水であれば、
また、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適当な液状
溶媒は、主として：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサンもしくはパラフィン例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール
もしくはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホ
キシド、あるいはその他には水である。液化ガス増量剤もしくはキャリヤーとは
、標準温度、そして大気圧下でガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素
、または他にブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾル噴射剤
を意味すると理解されるべきである。適当な固形キャリヤーは；例えば、粉砕天
然鉱物類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無機質類、例えば高
分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩である。粒剤のための適当な固形キャリヤ
ーは；例えば、粉砕され、分級された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、
セピオライトおよびドロマイト、または他に無機および有機質粉末の合成細粒、
そして、有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒
である。適当な乳化剤および／または起泡剤は；例えば、非イオンおよび陰イオ
ン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、または他にタンパク
質加水分解物である。適当な分散剤は：例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチ
ルセルロースである。

【００７７】 粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビ
ニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や
合成ポリマー、または他に、セファリンやレシチンのような天然リン脂質、およ
び合成リン脂質が、製剤において使用することができる。その他の可能な添加物
は、鉱物性および植物性油である。

【００７８】 着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような無機顔料、ならびに
アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そ
して鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような
微量栄養素を使用することも可能である。

【００７９】 製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９
０％を含有する。

【００８０】 本発明による活性化合物は、それだけでも、あるいはまた、例えば、作用スペ
クトルを拡大したり、耐性の出現を防ぐために、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バク
テリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤もしくは殺虫剤と混合されたそれらの製剤におい
ても使用することができる。多くの場合には、相乗効果が達成される、すなわち
、混合物の活性は、個々の成分の活性より優れている。

【００８１】 混合物における共成分の例は、次の化合物である： 殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）： アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホス カリウム、アンドプリム
、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ベテルナトール、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カル
ベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、
クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリ
ネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロ
ジニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニ
ルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジ
アゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチン アセテート、フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェ
リムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、
フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フル
トリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリ
ウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニ
ル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレ
ート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプ
ロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イ
ソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅
、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メ
チラム、メトメクラム、メツルフォバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニ
ル、ミクロゾリン、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリ
モル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキ
シム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジ
フェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾ
ール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメ
タニル、ピロキロン、ピロキシフル、 キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリア
ジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラム、そしてまた Ｄａｇｇｅｒ Ｇ， ＯＫ−８７０５， ＯＫ−８８０１， α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 １−イソプロピル ｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エ
チル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１．３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメトキシ）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチ
ル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ
］−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 硫酸８−ヒドロキシキノリン ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 炭酸水素カリウム メタンテトラチオール ナトリウム塩 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）ー１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボ
ニル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ−エチル］
−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’
−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチル Ｓ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、 殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカルバ
メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ
クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および
その他の銅剤、 殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）／殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）／殺線
虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）： アバメクチン，アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、
アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラ
クチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、 バチルス・チュリンジェンシス，４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１
−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カ
ルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフル
トリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブ
フェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ
ン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、Ｎ−［（６−クロロ
−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミ
ド、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、
クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリ
ン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトンｓ−メチル、ジアフェンチ
ウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジク
ロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、
ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、
エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ
ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ
ェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィ
プロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシトリネー
ト、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス
、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ
、 ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ
ルブ、イソキサチオン、イベメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メ
タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ
ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ１８４，ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホス
アロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ
、ピリミホスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル
、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチ
オン、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキ
シフェン、 キナルホス、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、 テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリミホス、テフルベンズロン、
テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チア
フェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チ
ューリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズ
ロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメトリン。

【００８２】 また、他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長促進物質と混合
することも可能である。

【００８３】 活性化合物は、それだけでも、またそれらの製剤の形でも、またはそれらから
調製された使用形態、例えばそのまま使用する水溶液剤、懸濁剤、水和剤、糊状
剤、水溶剤、粉剤および粒剤の形でも使用することができる。それらは、慣用の
方法、例えば散水、散布、噴霧、ばらまき、発泡、塗布等によって使用される。
さらに、活性化合物を超低容量法によって適用すことも、あるいは活性化合物製
剤かまたは活性化合物それ自体を土壌中に注入することも可能である。また、植
物の種子も処理することができる。

【００８４】 本発明による活性化合物が、殺菌・殺カビ剤として使用される場合には、適用
割合は、適用形式に応じて比較的広い範囲内で変えることができる。植物体の部
分の処理では、使用形態における活性化合物濃度は、一般に、０．１〜１０，０
００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子の処理では、一
般に、活性化合物量０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇが、種子
１キログラム当たり必要である。土壌の処理では、活性化合物濃度０．１〜１０
，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａが使用される。

【００８５】 製造実施例 例１

【００８６】

【化２０】

【００８７】 方法ｂ ２０℃において、最初に２，３−ジクロロフェノール０．３３ｇ（２ｍｍｏｌ
）と続いて炭酸カリウム０．３３ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル３０
ｍｌ中３−｛１−［２−（４，５−ジフルオロピリミド−６−イルオキシ）−フ
ェニル］−１−（メトキシイミノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，
２，４−オキサジアジン０．７ｇ（２ｍｍｏｌ）溶液に添加する。その混合液を
一夜撹拌し、濾別し、酢酸エチル１５０ｍｌ中に採取し、そして水で洗浄する。
最後に、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、徐々に結晶化する粘
稠オイルを得る。これにより、３−｛１−［２−（４−＜２，３−ジクロロフェ
ノキシ＞−５−フルオロピリミド−６−イルオキシ）−フェニル］−１−（メト
キシイミノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアジ
ン０．９ｇ（理論量の９１．８％）を得る。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ：３．４５． 例（１）の方法により、そして本発明による製造方法ａ）およびｂ）の一般的
記述にしたがって、以下の表１に挙げられた式（Ｉ−ａ）の化合物が、同様に得
られる：

【００８８】

【表１】

【００８９】

【表２】

【００９０】

【表３】

【００９１】

【表４】

【００９２】 式（ＩＩ）の出発材料の製造： 例（ＩＩ−１）：

【００９３】

【化２１】

【００９４】 方法ｃ） ベンゾフラン−２，３−ジオン ２−［Ｏ−（２−メチルスルホニルオキシ−
エチル）−オキシム］３−（Ｏ−メチル−オキシム）１．２６ｇ（４ｍｍｏｌ）
を、最初に、オートクレーブ中のメタノール１５ｍｌ中に負荷する。次いで、ア
ンモニア２．５ｇ（１４７ｍｍｏｌ）を凝縮させ、そしてオートクレーブを自生
圧力下１００℃で１６時間加熱する。オートクレーブを２０℃に冷却し、反応混
合液を取り出し、そして溶媒を減圧下で溜去する。最後に、残渣を水と撹拌し、
そして得られる白色固形物を濾取し、そして乾燥キャビネット中で一夜乾燥する
。これにより、３−｛１−［２−ヒドロキシフェニル］−１−（メトキシイミノ
）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアジン０．９ｇ
（理論量の９６％）を得る。¹ Ｈ ＮＭＲ：δ＝３．５７（ｍ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０５（ ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ 式（ＩＩＩ）の出発材料の製造： 例（ＩＩＩ−１）

【００９５】

【化２２】

【００９６】 ０℃において、テトラヒドロフラン４００ｍｌ中フェノール４２．４ｇ（０．
４５ｍｏｌ）およびカリウムｔ−ブトキシド５０．４ｇ（０．４５ｍｏｌ）溶液
を、テトラヒドロフラン１ ｌ中４，５，６−トリフルオロピリミジン８０ｇ（
０．６ｍｏｌ）溶液に滴下する。添加終了後、反応混合液を０℃で３０分間撹拌
し、次いで水に注入し、そして酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧濃縮し、そして残渣を低沸石油エーテルとともに撹拌する。これ
により、融点６５−６６℃の４−フェノキシ−５，６−ジフルオロピリミジン６
３．８ｇ（理論量の６８．１％）を得る。

【００９７】 前駆物質の製造：

【００９８】

【化２３】

【００９９】 スルホラン２．３ ｌ中フッ化カリウム６０９ｇの混合液を、１４５℃、２０
ｍｂａｒにおいて液体５００ｍｌを溜去することによって乾燥する。５−クロロ
−４．６−ジフルオロピリミジン（ドイツ特許出願公開第３８４３５５８号）１
０５４ｇと臭化テトラフェニルホスホニウム２５ｇを添加し、窒素圧５ｂａｒを
適用し、そして混合液を２４０℃で２４時間撹拌するが、この経過中、圧力は１
１ｂａｒに増加する。反応混合液を８０℃に冷却し、換気する。次いで、混合液
を大気圧において徐々に加熱し、そして生成物を溜出させる。底部温度が２００
℃に達したら、圧力を１５０ｍｂａｒに低下させて蒸留を加速させ、そしてさら
なる生成物を得る。これにより、融点８６−８７℃の４，５，６−トリフルオロ
ピリミジン６６４ｇ（理論量の７０．７％）を得る。

【０１００】 式（ＩＶ）の出発材料の製造： 例（ＩＶ−１）：

【０１０１】

【化２４】

【０１０２】 方法ｅ） ２０℃において、最初に４，５，６−トリフルオロピリミジン０．７ｇ（５．
１ｍｍｏｌ）と続いて炭酸カリウム１．４ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）を、アセトニ
トリル３０ｍｌ中３−｛１−［２−ヒドロキシフェニル］−１−（メトキシイミ
ノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアジン１．２
ｇ（５．１ｍｍｏｌ）溶液に添加する。その混合液を一夜撹拌し、濾別し、酢酸
エチル１５０ｍｌ中に採取し、そして水で洗浄する。最後に、有機相を硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧濃縮して、徐々に結晶化する粘稠オイルを得る。これによ
り、３−｛１−［２−（４，５−ジフルオロピリミド−６−イルオキシ）−フェ
ニル］−１−（メトキシイミノ）−メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２
，４−オキサジアジン１．４ｇ（理論量の８２％）を得る。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ：１．９７ 式（ＶＩ）の出発材料の製造： 例（ＶＩ−１）：

【０１０３】

【化２５】

【０１０４】 ２０℃において、ベンゾフラン−２，３−ジオン ２−［Ｏ−（２−ヒドロキ
シ−エチル）−オキシム］３−（Ｏ−メチル−オキシム）３．２ｇ（０．０１３
５ｍｏｌ）を、最初に、塩化メチレン１００ｍｌ中に入れ、塩化メタンスルホニ
ル１．０５ｍｌ（０．０１３５ｍｏｌ）と混合する。１５分後、トリエチルアミ
ン５．６ｍｌ（０．０４０６ｍｏｌ）を１０℃において氷冷しながらこの混合液
に添加する。最後に、混合液を２０℃に加温し、さらに４．５時間撹拌する。次
いで、反応混合液をメチルｔ−ブチルエーテルに取り、水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして減圧乾燥する。これにより、白色固形物としてベンゾフ
ラン−２，３−ジオン ２−［Ｏ−（２−メチルスルホニルオキシ−エチル）−
オキシム］３−（Ｏ−メチル−オキシム）４．０ｇ（理論量の９４．２％）を得
る。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ：２．３９ 式（ＶＩＩ），（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）の前駆物質の製造： 化合物（ＩＸ−１）

【０１０５】

【化２６】

【０１０６】 メタノール５０ｍｌ中ベンゾフラン−３−オン６．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）、 Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩４．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）および酢酸
ナトリウム４．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を、還流下で３時間加熱する。溶媒を減
圧下で溜去し、そして反応混合液を水に注入し、酢酸エチルで抽出する。有機相
を飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下で溜去する。これにより、粗ベンゾフラン−３−オンＯ−メチルオキ
シム７．２７ｇ（理論量の８９．２％）を得る。分析のために、この生成物を、
２ｔｏｒｒ、７０℃においてｋｕｇｅｌｒｏｈｒ蒸留にかける。これにより、Ｎ
ＭＲ分析とＨＰＬＣ分析の両方によって２種の立体異性体（異性体Ｂ７９％およ
び異性体Ａ２１％）を含むオイルを得る。¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ₆／ＴＭＳ）：δ＝３．９３（３Ｈ，異性
体Ｂ）；３．９３（３Ｈ，異性体Ａ）；５．１１（２Ｈ，異性体Ａ）；５．１６
（２Ｈ，異性体Ｂ）；７．０−７．０７（２Ｈ）；７．３９−７．４５（１Ｈ）
；７．５４／７．５７（１Ｈ，異性体Ｂ）；７．９５−８．０２（１Ｈ，異性体
Ａ）ｐｐｍ． 化合物（ＶＩＩＩ−１）

【０１０７】

【化２７】

【０１０８】 カリウムｔ−ブトキシド３．９２ｇ（０．０３５ｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブタ
ノール４０ｍｌ中に溶解する。この溶液を、ｔｅｒｔ−ブタノール１０ｍｌ中ベ
ンゾフラン−３−オンＯ−メチル−オキシム５．７ｇ（０．０３５ｍｏｌ）およ
び亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル７．２ｇ（０．０７ｍｏｌ）溶液と混合する。混合液
を冷却せずに２時間撹拌し、次いで２Ｎ塩酸水溶液２０ｍｌと混合する。晶出す
る生成物を濾別し、水で繰り返し洗浄し、そしてデシケーター中で乾燥する。こ
れにより、異性体Ａ８６．３３％と異性体Ｂ１２．９８％（ＨＰＬＣ）を含む２
種の立体異性体混合物としてベンゾフラン−２，３−ジオン ３−（Ｏ−メチル
−オキシム）２−オキシム３．１９ｇ（理論量の４７．１％）を得る。¹ Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ₆／ＴＭＳ）：δ＝４．１０（３Ｈ，異性
体Ｂ）；４．１１（３Ｈ，異性体Ａ）；７．２１／７．２４／７．２６（１Ｈ）
；７．３１／７．３４（１Ｈ）；７．５１／７．５３／７．５６（１Ｈ）；７．
６３／７．６５（１Ｈ，異性体Ｂ）；８．０２／８．０５（１Ｈ，異性体Ａ）；
１１．３６（１Ｈ，異性体Ａ）；１１．７５（１Ｈ，異性体Ｂ）ｐｐｍ． 化合物（ＶＩＩ−１）

【０１０９】

【化２８】

【０１１０】 方法ｂ） ２０℃において、エチレンオキシド２６４．３ｇ（６．０ｍｏｌ）を、８５分
間かけて水２ ｌ中ベンゾフラン−２，３−ジオン ３−（Ｏ−メチル−オキシ
ム）２−オキシム１９２．２ｇ（１．０ｍｏｌ）溶液中に導入する。溶液を５℃
に冷却し、水酸化カリウム７０ｇ（１．０６ｍｏｌ）ペレットを添加するが、温
度は添加経過中に１０℃に上昇する。さらなる冷却をせずに、撹拌を１６５分間
継続し、そして得られる沈殿を吸引濾取し、氷水５００ｍｌ少量ずつで洗浄し、
そして真空乾燥キャビネット中４０℃で乾燥する。これにより、２種の立体異性
体混合物としてベンゾフラン−２，３−ジオン ２−［Ｏ−（２−ヒドロキシ−
エチル）−オキシム］３−（Ｏ−メチル−オキシム）１４３．０ｇ（理論量の６
１％）を得る。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．６５（０．５％）；１．７９（９９．５％） 使用実施例 例Ａ レプトスフェリア・ノドルム試験（コムギ）／予防的 溶媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６ 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃
度まで希釈する。

【０１１１】 予防活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合液を一定の適用割合
で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、レプトスフェリア・ノドルム
の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、２０℃で相対雰囲気湿度１００％のインキュ
ベーションキャビン内に４８時間に留める。

【０１１２】 植物を、温度約１５℃で相対雰囲気湿度８０％の温室内に置く。

【０１１３】 評価を、植菌後１０日目に実施する。０％は、対照の効力と同等の効力を意味
し、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

【０１１４】 この試験では、例（３）に挙げられた本発明による物質が、適用割合２５０ｇ
／ｈａにおいて、９０％以上の効力を示す。

【０１１５】

【表５】

【０１１６】 例Ｂ プッシニア試験（コムギ）／治療的 溶媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６ 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃
度まで希釈する。

【０１１７】 治療活性を試験するために、若い植物にプッシニア・レコンジタの分生胞子懸
濁液を噴霧する。その植物を、２０℃で相対雰囲気湿度１００％のインキュベー
ションキャビン内に４８時間に留める。続いて、植物に活性化合物の調合液を一
定の適用割合で噴霧する。

【０１１８】 植物を、温度約２０℃で相対雰囲気湿度約８０％の温室内に置いてさび病斑（
ｒｕｓｔ ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。

【０１１９】 評価を、植菌後１０日目に実施する。０％は、対照の効力と同等の効力を意味
し、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

【０１２０】 この試験では、例（３）に挙げられた本発明による物質が、適用割合２５０ｇ
／ｈａにおいて、９０％以上の効力を示す。

【０１２１】

【表６】

【０１２２】 例Ｃ フサリウム・ニバレ（変種ニバレ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａ
ｒ．ｎｉｖａｌｅ））試験（コムギ）／予防的 溶媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６ 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃
度まで希釈する。

【０１２３】 予防活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合液を一定の適用割合
で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、フサリウム・ニバレ（変種ニ
バレ）の分生胞子懸濁液を噴霧する。

【０１２４】 植物を、温度約１５℃で相対雰囲気湿度約１００％の温室内において透明なイ
ンキュベーション・フード下に置く。

【０１２５】 評価を植菌後４日目に実施する。０％は、対照の効力と同等の効力を意味し、
一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

【０１２６】 この試験では、例（１）および（２）に挙げられた本発明による物質が、適用
割合２５０ｇ／ｈａにおいて、９０％以上の効力を示す。

【０１２７】

【表７】

【０１２８】 例Ｄ プラスモパラ試験（ブドウ）／予防的 溶媒： アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃
度まで希釈する。

【０１２９】 予防活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合液を一定の適用割合
で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、プラスモパラ・ビチコラの胞
子懸濁水を用いて植菌し、次いで、約２０℃で相対雰囲気湿度１００％のインキ
ュベーションキャビン内に１日間保つ。続いて、その植物を、約２１℃で相対雰
囲気湿度約９０％の温室内に５日間置く。次いで、植物を湿潤にし、そしてイン
キュベーションキャビン内に１日間置く。

【０１３０】 評価を、植菌後６日目に実施する。０％は、対照の効力と同等の効力を意味し
、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

【０１３１】 この試験では、例（１），（２），（３），（４），（５），（６），（７）
，（９），（１０），（１１），（１３），（１４），（１５），（１７），（
１９），（２０），（３４），（４８），（５０），（５１），（５３）および
（５９）に挙げられた本発明による物質が、適用割合１００ｇ／ｈａにおいて９
０％以上の効力を示す。

【０１３２】

【表８】

【０１３３】

【表９】

【０１３４】 例Ｅ スフェロテカ試験（キュウリ）／予防的 溶媒： アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃
度まで希釈する。

【０１３５】 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を一定の適用割
合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、スフェロテカ・フリギネア
の胞子懸濁水を用いて植菌する。次いで、その植物を約２３℃で相対雰囲気湿度
約７０％の温室内に置く。

【０１３６】 評価を植菌後１０日目に実施する。０％は、対照の効力と同等の効力を意味し
、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

【０１３７】 この試験では、例（１），（２），（３）および（４）に挙げられた本発明に
よる物質が，適用割合１００ｇ／ｈａにおいて、９０％以上の効力を示す。

【０１３８】

【表１０】

【０１３９】

【表１１】

【０１４０】 例Ｆ ベンツリア試験（リンゴ）／予防的 溶媒： アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃
度まで希釈する。

【０１４１】 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を一定の適用割
合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、リンゴ黒星病原菌ベンツリ
ア・イネカリスの分生胞子懸濁水を接種し、次いで、約２０℃で相対雰囲気湿度
１００％のインキュベーションキャビン内に１日間放置する。

【０１４２】 次いで、植物を、約２１℃で相対雰囲気湿度約９０％の温室内に置く。

【０１４３】 評価は、接種後１２日目に実施する。０％は、対照と同等の効力を意味し、一
方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。

【０１４４】 この試験では、例（２），（３），（４），（５），（７），（１０），（１
１），（１２），（１３），（１７），（２０），（２１），（２２），（２３
），（２４），（３１），（３６），（４０），（４８）および（５９）に挙げ
られた本発明による物質が、適用割合１０ｇ／ｈａにおいて９０％以上の効力を
示す。

【０１４５】

【表１２】

【０１４６】

【表１３】

【０１４７】 例Ｇ ピリクラリア試験（イネ）／予防的 溶媒： アセトン ２．５（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６ 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記
の溶媒量と混合し、そしてその濃厚液を、水および上記の乳化剤量を用いて目的
の濃度まで希釈する。

【０１４８】 予防活性を試験するために、若いイネ植物に、この化合物の調合液を一定の適
用割合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、ピリクラリア・オリゼ
の胞子懸濁水を接種する。続いて、植物を相対雰囲気湿度１００％で２５℃の温
室内に置く。

【０１４９】 評価を接種後４日目に実施する。

【０１５０】 ０％は、対照と同等の効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察され
ないことを意味する。

【０１５１】 この試験において、例（１），（３），（４）および（７）に挙げられた本発
明による物質が、適用割合７５０ｇ／ｈａにおいて９０％以上の効力を示す。

【０１５２】

【表１４】

【０１５３】

【表１５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ハイネマン，ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・アムゾネンハング１ (72)発明者 クリユガー，ベルント−ビーラント ドイツ連邦共和国デー−51467ベルギツシ ユグラートバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｚは、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくは
   ヘテロシクリルアルキルを表し、これらの各々は、場合によっては置換されてい
   る、 Ｑは、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｘは、ハロゲンを表し、 Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は、同じか異なっており、そして互いに独立して、各々
   、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、またはアルキル、アルコキシ、ア
   ルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、これら
   の各々は、場合によってはハロゲンによって置換されている］ の化合物。
2. 【請求項２】 Ｚが、各場合シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個とアル
   キル部分に炭素原子１〜４個をもち、そして各場合場合によってはハロゲンもし
   くはアルキルによって一置換ないし五置換されているシクロアルキルもしくはシ
   クロアルキルアルキルを表すか； 各場合環員３〜７個とアルキル部分に炭素原子１〜４個をもち、そして各場合場
   合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノまたはアルキ
   ルによって置換されているヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表
   すか； あるいは、各場合アリール部分に炭素原子６〜１０個とアルキル部分に炭素原子
   １〜４個をもち、そして各場合場合によっては同じか異なる置換基によって一置
   換ないし四置換されているアリールもしくはアリールアルキルを表し、ここで、
   可能な置換基は、下記リスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル； 各場合炭素原子１〜８個をもち、各場合直鎖もしくは分枝であるアルキル、アル
   コキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル
   、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはア
   ルキルスルホニル； 各場合炭素原子２〜６個をもち、各場合直鎖もしくは分枝であるアルケニルもし
   くはアルケニルオキシ； 各場合炭素原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもち、各場合
   直鎖もしくは分枝であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
   キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル
   ； 各場合炭素原子２〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１１個をもち、各場合
   直鎖もしくは分枝であるハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ
   ； 問題の炭化水素鎖に炭素原子１〜６個をもち、各場合直鎖もしくは分枝であるア
   ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
   、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキル
   アミノカルボニル、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニル； 各場合炭素原子３〜６個をもつシクロアルキルもしくはシクロアルキルオキシ；
   各々が二つの結合をもち、そして各々が、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリ
   フルオロメチルおよびエチルからなる群から選ばれる同じか異なる置換基によっ
   て、場合によっては一置換ないし四置換されている、炭素原子３もしくは４個を
   もつアルキレン、炭素原子２もしくは３個をもつオキシアルキレン、または炭素
   原子１もしくは２個をもつジオキシアルキレン； あるいは、基 【化２】 ［式中、Ａ¹は、水素、または炭素原子１〜４個をもつアルキル、または炭素原 子３〜６個をもつシクロアルキルを表し、そして Ａ²は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、 問題のアルキル鎖に炭素原子１〜４個をもつアルコキシ、アルキルアミノ、ジア
   ルキルアミノを表す］、 から選ばれる、 Ｑが、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｘが、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴が、同じか異なっており、そして互いに独立して、各々
   が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、または各場合炭素原子１〜６個
   をもち、各場合場合によってはハロゲン原子１〜５個によって置換されている、
   アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキル
   スルホニルを表す、 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｚが、各々が場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくは
   エチルによって一置換ないし五置換されているシクロブチル、シクロペンチルも
   しくはシクロヘキシルを表すか； 各々が場合によってはメチル、エチル、ジメチルアミノ、フッ素、塩素もしくは
   臭素によって置換されているチエニル、ピリジル、フリル、チエニルメチル、ピ
   リジルメチルもしくはフリルメチルを表すか； あるいは、各々が場合によっては同じか異なる置換基によって一置換ないし四置
   換されているフェニルもしくはベンジルを表し、ここで、可能な置換基は下記リ
   スト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオ
   カルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブ
   チル、メトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
   、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
   ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
   −イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
   フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
   ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
   クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチ
   ルスルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
   ノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
   ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
   ルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 各々が二つの結合をもち、そして各々が、フッ素、塩素、オキソ、メチルもしく
   はトリフルオロメチルからなる群から選ばれる同じか異なる置換基によって、場
   合によっては一置換ないし四置換されている、プロパンジイル、エチレンオキシ
   、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、 あるいは、基 【化３】 ［式中、Ａ¹は水素もしくはメチルを表し、そしてＡ²は、ヒドロキシル、メトキ
   シ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニルもしくはベンジルを表
   す］、 から選ばれる、 Ｑが、酸素もしくは硫黄を表し、 Ｘが、フッ素もしくは塩素、特にフッ素を表し、そして Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴が、同じか異なっており、そして互いに独立して、各々
   が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしく
   はｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
   ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、
   エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオ
   ロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
   ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジ
   フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル
   フィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルを表す、 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 少なくとも１種の請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を含有す
   ることを特徴とする有害生物防除剤。
5. 【請求項５】 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／また
   はそれらの生息場所に作用させることを特徴とする、有害生物を防除する方法。
6. 【請求項６】 有害生物を防除するための、請求項１〜４のいずれかに記載
   の式（Ｉ）の化合物もしくは組成物の使用。
7. 【請求項７】 請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を、増量
   剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製
   造方法。
8. 【請求項８】 式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、 ａ）式（ＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、請求項１において定義されたとおりで
   ある］ の３−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサジア
   ジンを、一般式（ＩＩＩ） 【化５】 ［式中、Ｚ，ＱおよびＸは各々、請求項１において定義されたとおりであり、そ
   して Ｙ¹はハロゲンを表す］ の置換ハロゲノピリミジンと、 適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下、そして適当ならば触
   媒の存在下で反応させるか、あるいは ｂ）一般式（ＩＶ） 【化６】 ［式中、Ｘ，Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、請求項１において定義されたとお
   りであり、そして Ｙ²はハロゲンを表す］ のフェノキシピリミジンを、一般式（Ｖ） Ｚ−Ｑ−Ｈ （Ｖ） ［式中、ＺおよびＱは各々、請求項１において定義されたとおりである］ の環化合物と、 適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下、そして適当ならば触
   媒の存在下で反応させることを特徴とする、方法。
9. 【請求項９】 式（ＩＩ） 【化７】 ［式中、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、請求項１において定義されたとおりで
   ある］ の化合物。
10. 【請求項１０】 式（ＶＩ） 【化８】 ［式中、Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、請求項１において定義されたとおりで
    あり、そして Ｙ³はハロゲン、アルキルスルホニルもしくはアリールスルホニルを表す］ の化合物。
11. 【請求項１１】 式（ＩＶ） 【化９】 ［式中、Ｘ，Ｌ¹，Ｌ²，Ｌ³およびＬ⁴は各々、請求項１において定義されたとお
    りであり、そして Ｙ²はハロゲンを表す］ の化合物。