JP2001503033A - ハロゲノアルコキシイミノアセトアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）の新規ハロゲノアルコキシミノアセトアミド、それらの製造法およびそれらの有害生物防除剤としての使用を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 ハロゲノアルコキシイミノアセトアミド 本発明は、新規ハロゲノアルコキシイミノアセトアミド、それらの製造法およ びそれらの有害生物防除剤としての使用に関する。 本発明は、一般式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合または場合により置換されてもよいアルキレンを表し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各々の場合場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロアル ケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、 Ｒ²は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを 表し、 Ｒ³は、水素または各々の場合場合により置換されてもよいアルキル、アルケ ニル、アルキニルもしくはシクロアルキルを表し、 Ｒ⁴は、各々の場合場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロアル ケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表す、 の新規化合物を提供する。 上記定義において、アルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニル のような飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖は、アルコキシ、アルキルチオもしく はアルキルアミノのようなヘテロ原子と組み合わせた場合でも、各々の場合直鎖 もしくは分枝鎖である。 ハロゲンは一般的に、フッ素、塩素、臭素もしくはヨー素を表し、好ましくは フッ素、塩素もしくは臭素、特にフッ素もしくは塩素である。 アリールは、例えばフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好 ましくはフェニルもしくはナフチル、特にフェニルのような芳香族の、一−もし くは多環式炭化水素環を表す。 ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環員がヘテロ原子、すなわち炭素とは異 なる原子を含む環式化合物を表す。もし環が複数のヘテロ原子を含む場合には、 これらは同一または異なる。好適なヘテロ原子は酸素、窒素もしくは硫黄である 。もし環が複数の酸素原子を含む場合には、これらは互いに隣接していない。 環式化合物は、場合によっては、他の炭環式もしくはヘテロ環式の融合もしく は架橋した環と一緒に多環式環系を形成できる。一−もしくは二環式系、特に一 −もしくは二環式芳香族環系が好ましい。 シクロアルキルは、場合によっては他の炭環式の融合もしくは架橋した環と一 緒に多環式環系を形成できる飽和炭環式の環式化合物を表す。 シクロアルケニルは、少なくとも１つの二重結合を含み、そして場合によって は他の炭環式の融合または架橋した環と一緒に多環式環系を形成できる炭環式の 環式化合物を表す。 最後に、一般式（Ｉ）の新規ハロゲノアルコキシミノアセトアミドは、強力な 殺菌・殺カビ活性を有することが分かった。 本発明の化合物は、例えばＥおよびＺ、トレオおよびエリトロのような特に立 体異性体、ならびに光学異性体のような種々の可能な異性体の混合物状態として 存在することができる。説明および特許請求するものには、ＥおよびＺ異性体、 ならびにまたトレオおよびエリトロ、ならび に光学異性体、およびこのような異性体の任意の混合物が含まれる。 本発明は、好ましくは式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合を表すか、または同一もしくは異なる置換基で場合により一− もしくは多置換されてもよく、そして１〜６個の炭素原子を有するアルキレンを 表し、ここで可能な置換基は好ましくは以下の群から選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子を有するア ルキコシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子を有するア ルケニルもしくはアルケニルオキシ； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子および１〜 １３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲ ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスル ホニル； 各々の場合、直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子および１ 〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルもしく はハロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子を個々のア ルキル部分に有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル ボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルもしくはア ルコキシイミノアルキル； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル； ならびに各々が、以下から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基 で場合により一−もしくは多置換されてもよいアリールもしくはヘテロシクリル 、 ハロゲン、シアノおよび直鎖もしくは分枝の１〜４の炭素原子を有するアル キル、 ならびに１〜４個の炭素原子を有し、そして１〜９個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、 ならびに１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシもしくは アルキルチオ、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチ オ、 ならびに各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そしてハロゲンおよび１〜 ４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルから成る群から選択される同 一もしくは異なる置換基で場合により一−もしくは多置換されてもよい、各々の 場合で二つの結合を有するアルキレンもしくはジオキシアルキレン、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各々が同一もしくは異なる置換基で場合により一−もしくは 多置換されてもよい３〜７個の炭素原子を有するアリール、シクロアルキルもし くはシクロアルケニル、または３〜１２個の環員を有するヘテルサイクリルを表 し、ここで可能な置換基は以下の群から好ましく選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜８の炭素原子を有するアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスル ホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子を有するア ルケニルもしくはアルケニルオキシ； 各々の場合、直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子および１ 〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲ ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくは ハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子および１〜 １３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルもしくは ハロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜８個の炭素原子を個々のア ルキル部分に有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル； 各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そして各々の場合ハロゲン および１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルならびに１〜 ４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖 もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置 換基で場合により一−もしくは多置換されてもよい、各々の場合で二つの結合を 有するアルキレンもしくはジオキシアルキレン； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールア ルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオ キシ、ヘテロサイクリルチオ、ヘテロサイクリルアルキル、ヘテロサイクリルア ルキルオキシもしくはヘテロサイクリルアルキルチオ、 各々が以下から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合によ り一−もしくは多置換されてもよい、 ハロゲン、シアノおよび１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル キル、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、 ならびに１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシもしくは アルキルチオ、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチ オ、 ならびに各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そしてハロゲンな らびに１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルならびに１〜 ４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖 もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置 換基で場合により一−もしくは多置換されてもよい、各々の場合で二つの結合を 有するアルキレンもしくはジオキシアルキレン。 Ｒ²は、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原 子を有するハロゲノアルキル、各々の場合２〜５個の炭素原子および１〜５個の 同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルもしくはハロゲノ アルキニルを表し、 Ｒ³は、水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ⁴は、３〜８個の炭素原子を有するアリール、シクロアルキルもしくはシク ロアルケニル、または３〜１２個の環の員を有するヘテロサイクリルを表し、各 々は同一もしくは異なる置換基で場合により一−もしくは多置換されてもよく、 ここで可能な置換基は以下の群から好ましく選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６の炭素原子を有するアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスル ホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子を有するア ルケニルもしくはアルケニルオキシ； 各々の場合、直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子 および１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ ニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子および１〜 １３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルもしくは ハロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子を個々のア ルキル部分に有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル； 各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そして各々の場合ハロゲンならびに １〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルならびに１〜４個の炭素 原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分 枝ハロゲノアルキルから成るから選択される同一もしくは異なる置換基で場合に より一−もしくは多置換されてもよい二重結合したアルキレンもしくはジオキシ アルキレン； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル； およびアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリール アルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリル オキシ、ヘテロサイクリルチオ、ヘテロサイクリルアルキル、ヘテロサイクリル アルキルオキシもしくはヘテロサイクリルアルキルチオ、 各々が以下から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合により一 −もしくは多置換されてもよい、 ハロゲン、シアノおよび１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル キル、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、 ならびに１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシもしくは アルキルチオ、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチ オ、 ならびに各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そしてハロゲンおよび１〜 ４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび １〜４個の炭素原 子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝 ハロゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合に より一−もしくは多置換されてもよい、各々の場合二つの結合を有するアルキレ ンもしくはジオキシアルキレン、 の化合物を提供する。 本発明は、特に式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合を表すか、または各々がフッ素、塩素、シアノおよびメトキシか ら成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合により一−もしくは多 置換されてもよいメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチ レン、1,1-、1,2-、1,3-もしくは2,2-プロピレン、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2, 2-、2,3-ブチレン、または1,1-、1,2-もしくは1,3-(2-メチル-プロピレン）を表 し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各々の場合で場合により一−ないし三置換されてもよいシクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、フェニル、ナフチ ル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニ ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジア ゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピ ラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラ ニル、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルを表し、ここで可能な 置換基は以下の群から好ましく選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチ ル、メトキシ、エトキシ、n-もしくは i-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホ ニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフ ルオ ロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミ ノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア ミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシ ミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメ チル、メトキシイミノエチルもしくはエメトキシイミノエチル； 各々が二つの結合を有し、そして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオ ロメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルから選択される同一もしくは異なる置 換基で場合により一−もしくは多置換されてもよいトリメチレン(プロパン-1,3- ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシもしくはエチ レンジオキシ； シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル； 上記の置換基で場合により置換されてもよいベンジル、フェノキシ、ベンジ ルオキシ、フェニル、 Ｒ²は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオ ロクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロエテニル、ジクロロエテニ ル、ジクロルアリル、ヨードプロパルギルを表し、 Ｒ³は、水素を表すか、またはメチルもしくはエチルを表し、 Ｒ⁴は、各々の場合場合により一−ないし三置換されてもよいシクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、 チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミ ジル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロ フリル、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニ ルを表し、ここで可能な置換基は以下の群から好ましく選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチ ルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エ チルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ メチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ ル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル、 各々が二つの結合を有しており、そして各々がフッ素、塩素、メチ ル、トリフルオロメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルからなる群から選 択される同一の置換基で場合により一−もしくは多置換されてもよいトリメチレ ン(プロパン-1,3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオ キシもしくはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、 の化合物に関する。 特に好ましいのは、式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合を表すか、またはフッ素、塩素、シアノ、メトキシからなる群か ら選択される同一もしくは異なる置換基で場合により一−もしくは多置換されて もよい1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1-、1,2-、1,3-もしくは2,2-プロピレン 、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-ブチレンまたは1,1-、1,2-もしくは1,3- (2-メチル-プロピレン)またはメチレンを表し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各々の場合場合により一−ないし六置換されてもよいシクロブチル、 シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、好適な置換基は以下に述べるものであ るか； 各々が場合により一−ないし三置換されてもよいフェニル、ナフチル、フリル、 ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒド ロフリルもしくはペルヒドロピラニルを表し、ここで可能な置換基は以下の群か ら好ましく選択される； フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピ ル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、メト キシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしく はi-プロピルチオ、メチルスルィフニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシ イミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミ ノメチル、メトキシイミノエチルもしくはメトキシイミノエチル； 各々が二つの結合を有し、そして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルからなる群から選択される同一もしくは 異なる置換基で場合により一−もしくは多置換されてもよいトリメチレン(プロ パン-1,3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシも しくはエチレンジオキシ；シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル； 上記の置換基で場合により置換されてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルオ キシ、 Ｒ²は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、 ジフルオロクロロメチル、トリフルオロエチルを表し、 Ｒ³は、水素を表すか、またはメチルを表し、 Ｒ⁴は、各々の場合で場合により一−ないし六置換されてもよいシクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、ここで可能 な置換基は以下に述べるものであるか： 各々の場合場合により一−ないし三置換されてもよいフェニル、ナフチル、フリ ル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキ サゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、 チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル 、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニル、ピ ロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルを表し、ここで可能な置換基は 以下の群から好ましく選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチ ルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エ チルアミノ、n-もし くはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロ ピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル スルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロ キシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイ ミノエチルもしくはエトキシイミノエチル、各々が二つの結合を有しており、そ して各々が場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル 、n-もしくはi-プロピルから選択される同一もしくは異なる置換基で場合により 一−もしくは多置換されてもよいトリメチレン(プロパン-1,3-ジイル)、テトラ メチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、 の化合物である。 本発明の特に大変好適な化合物群は、式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合を表すか、またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1- プロピレン、1,2-プロピレン、1,3-もしくは2,2-プロピレンを表し、 Ｑは、酸素を表し、 Ｒ¹は、臭素、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニル、フェニル、フェニ ルオキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチル、エチル 、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシ ル、n-ヘプチル、メトキシ、エトキシ、トリフル オロメチル、トリフルオロメトキシおよび／もしくはメチルチオで場合により一 −または二置換されてもよいチエニル、フラニルもしくはフェニルを表すか、あ るいは各々の場合場合によりフッ素置換されてもよい3,4-メチレン-およびエチ レンジオキソ、プロパン-1,3-ジイルおよびブタン-1,4-ジイルにより置換されて もよいフェニルを表すか、またはナフチル、ベンゾフラニルもしくはベンゾチエ ニルを表し、 Ｒ²は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオ ロクロロメチル、トリフルオロエチルを表し、 Ｒ³は、水素またはメチルを表し、 Ｒ⁴は、シクロヘキシル、または場合により一−ないし三置換されてもよいフ ェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリミ ジニル、ナフチル、キノリルを表し、ここで可能な置換基は好ましくは以下の群 から選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチ ルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エ チルアミノ、n-もし くはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロ ピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル スルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロ キシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイ ミノエチルもしくはエトキシイミノエチル、 各々の場合二つの結合を有しており、そして各々がフッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル、エチル、n-およびi-プロピルから選択される同一もしくは 異なる置換基で場合により一−もしくは多置換されてもよいトリメチレン(プロ パン-1,3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシも しくはエチレンジオキシ、 の化合物である。 式（Ｉ）の特に大変興味深い化合物は、式中、基Ｒ¹が非置換フェニル、また は3-および/もしくは4-位で置換されたフェニルを表すか、あるいは非置換フラ ニルもしくはチエニル、または4-および/もしくは5-位で置換されたフラニルも しくはチエニルを表し、適当な置換基は上記に記載したものであり、そして特に 塩素、臭素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニル、フェニル、フェノキシ、ベン ジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチル、エチル、n-、i-プロピ ル、n-、i-、s-、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、メトキシ、 エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメシキシであり 、あるいは各々の場合フッ素により置換されてもよい3,4-メチレン-およびエチ レンジオキソ、プロパン-1,3-ジイルおよびブタン-1,4-ジイルで 置換されてもよいフェニルを表すか、または２位で置換されたナフチル、ベンゾ フラニルもしくはベンゾチエニルを表す。 特に好適な化合物は、式中、Ｒ³が水素を表す式（Ｉ）の化合物である。 特に好適である化合物は、式中、Ｒ⁴が3-および4-位でメトキシにより置換さ れたフェニルを表す式（Ｉ）の化合物である。 同様に特に好ましい化合物群において、Ａは-CH₂-CH₂-を表す。 上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終化合物、および対応し て製造に関する各々の場合の出発材料または中間体にも適用する。 問題の基において、各々の場合に与えた組み合わせ、組み合わせまたは好適な 組み合わせにおけるこれらの基に関して与えた具体的な基の定義は、独立して他 の好適な範囲の基の定義に置き換えることもできる。 好適な個々の化合物を、以下の表に示す： 式中、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、表２に述べた置換基を表す。 表５ 式中、3,4-ジメトキシフェニル基(一般的にＲ⁴と呼ぶ)が、化合物Ｉａ−１〜 Ｉａ−７０において、各々の場合Ｒ⁷およびＲ⁸のように与える置換基を持つフェ ニル基により置き換えられた式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄに対応する化合物Ｉ ａ−１〜Ｉｄ−３。表６ 式中、3,4-ジメトキシフェニル基(一般的にＲ⁴と呼ぶ)が、以下の三 置換フェニル基の１つにより置き換えられた式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄに対 応する化合物Ｉａ−１〜Ｉｄ−３：3,4,5-トリメトキシフェニル；3,4,5-トリク ロロフェニル；3,4,5-トリメチルフェニル。表７ 式中、フルオロメチル基群（一般的にＲ²と呼ぶ）が、ジフルオロメチル基に 置き換えられた式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄに対応する化合物Ｉａ−１〜Ｉｄ −３。表８ 式中、フルオロメチル基群（一般的にＲ²と呼ぶ）が、トリフルオロメチル基 に置き換えられた式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄに対応する化合物Ｉａ−１〜Ｉ ｄ−３。 さらに、一般式（Ｉ）の新規ハロゲノアルコキシミノアセトアミドは、式（II ） 式中、 Ａ、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は、上記定義の通りである、 のグリオキシル酸オキシムを、式（III） Ｒ²−Ｘ 式中、 Ｒ²は、上記定義の通りであり、そして Ｘは、ハロゲンを表す、 のハロゲン化合物と、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば 塩基の存在下で反応させることにより得られることが分かった。 式（II）は、本発明の方法を行うための出発材料として必要なグリオキシル酸 オキシムの一般的定義を提供する。この式（II）において、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³および Ｒ⁴は好ましくは、または特に、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴に関して、本発明の式（ Ｉ）の化合物の定義に関連して好適または特に好適であるとすでに述べた意味を 有する。 式（II）の出発材料は、一般式（II） 式中、 Ｒ¹およびＱは、上記定義の通りであり、そして Ｔは、ヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す、 のカルボン酸誘導体を、一般式（Ｖ） 式中、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＡは、上記定義の通りである、 のアミン、またはそれらのハロゲン化水素と、適当ならば例えばトリエチルアミ ンのような酸受容体の存在中で、適当ならば例えばジシクロヘキシルカルボジイ ミドのような縮合剤の存在下で、そして適当ならば例えばトルエンのような希釈 剤の存在下で反応させる時に得られる。 式（IV）は、式（II）のグリオキシル酸オキシムを製造するために、 出発材料として必要なカルボン酸誘導体の一般的定義を提供する。式（IV）にお いて、ＱおよびＲ¹は好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記 載に関連して、ＱおよびＲ¹について好適または特に好適であるとすでに述べた 意味を有し：Ｔは、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、 特にメトキシもしくはエトキシを表し、ヒドロキシルもしくは塩素を表す。 式（IV）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知の方法により製 造できる(欧州特許出願公開第178 826号、同第242 081号、同第382 375号、同第 493 711号、同第432 503号明細書、独国特許出願公開第3 938 054号明細書を参 照にされたい)。 式（Ｖ）は、式（II）のグリオキシル酸オキシムを製造するために出発材料と してさらに必要なアミンの一般的定義を提供する。式（Ｖ）において、Ｒ³、Ｒ⁴ およびＡは好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連し て、Ｒ³、Ｒ⁴およびＡについて好適または特に好適であるとすでに述べた意味を 有する。 式（Ｖ）のアミンは、合成のための周知の有機化合品であり、かつ／またはそ れ自体は周知な方法により製造することができる。 式（III）は、本発明の式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明の方法を行 うために、さらに必要なハロゲン化合物の一般的定義を提供する。式（III）に おいて、Ｒ²は好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関 連して、Ｒ²について好適または特に好適であるとすでに述べた意味を有する。 式（III）のハロゲン化合物は、合成のための周知の有機化合品であり、かつ ／またはそれ自体は周知な方法により製造することができる。 本発明を行うために適する希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。これ らは好ましくは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチル シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンのような脂肪族 、脂環式、または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロ ロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロ ロエタンのようなハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー テル、メチル t-ブチル エーテル、メチル t-アミル エーテル、ジオキサン、テ トラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタンまたはアニソ ールのようなエーテル；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシ クロヘキサノンのようなケトン；アセトニトリル、プロピオニトリル、n-もしく はi-ブチロニトリルまたはベンゾニトリルのようなニトリル；N,N-ジメチルホル ムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロ リドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチルまたは 酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；ス ルホランのようなスルホンを含む。 適当ならば、本発明の方法は、適当な酸受容体の存在中で行われる。適当な酸 受容体は、すべての通例の無機または有機塩基である。これらには好ましくは、 例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウ ムエトキシド、カリウム tert-ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム 、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸 アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナト リウムまたは炭酸 アンモニウムのようなアルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物 、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、ならびにまた、トリ メチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、 N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N-メチルメチル モルホリン、N.N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、 ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)のような第３ 級アミンを含む。 本発明の方法を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動することができる。 一般的に、反応は-30℃〜150℃の温度、好ましくは-10℃〜80℃の温度で行われ る。式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明の方法を行うために、一般的に１ 〜15モル、好ましくは２〜８モルの式（III）のハロゲン化合物を、式（II）の グリオキシル酸オキシム１モルあたり使用する。 本発明の方法は、一般的に大気圧下で行われる。しかし、0.1〜10バールの加 圧または減圧下で操作することも可能である。 実際の反応では、反応生成物の処理および単離は、周知の方法により行う（製 造例も参照にされたい）。 本発明の化合物は、強い殺微生物活性を有し、特に作物保護および材料の保護 において、菌類およびバクテリアのような望ましくない微生物を防除するために 使用できる。 殺菌・カビ剤は、ネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oomycetes) 、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子のう菌綱(Ascomy cetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)および不完全菌綱(Deuteromycetes)を防除す るための作物保護において使用される。 殺バクテリア剤は、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、根生菌科(Rhizobi aceae)、腸内菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリア科(Crynebacteriace ae)およびストレプトミセス科(Streptomycetaceae)を防除するために、作物保護 において使用される。 上記の属名に入る、真菌およびバクテリア疾患の病原菌の幾つかを例として掲 げることができるが、これらに限定されるわけではない： 例えば白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae)のようなキサントモナ ス(Xanthomonas)種； 例えばキュウリ斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)のようなシ ュードモナス(Pseudomonas)種； 例えば火傷病菌(Erwinia amylovora)のようなエリビニア(Erwinia)種例えば根 茎腐敗病菌(Pythium ultimum)のようなピチウム(Pythium)種； 例えばジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)のようなフィトフソーラ(P hytophthora)種； 例えばホップべと病菌(Pseudoperonospora humuli)またはキュウリべと病菌(P seudoperonospora cubensis)のようなシュードペロノスポーラ(Pseudoperonospo ra)種； 例えばブドウべと病菌(Plasmopara viticola)のようなプラスモパラ(Plasmopa ra)種； 例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae)のようなブレミア(Bremia)種； 例えば根こぶ病菌(Peronospora pisi)またはピー.ブラッシカ(P.bras sicae)のようなペロノスポラ(Peronospora)種； 例えばムギ類うどんこ病菌(Erysiphe graminis)のようなエリシフェ(Erysiphe )種； 例えば花き類うどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)のようなセファエロセカ (Sphaerotheca)種； 例えばどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)のようなポドスファエーラ(Podo sphaera)種； 例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)のようなベンチュリア(Venturia )種； 例えばピレノホーラ テレス(Pyrenophora teres)またはオオムギ斑葉病菌(P.g raminea)のようなピレノホーラ(Pyrenophora)種； （分生子形：ドレクスレラ、syn:ヘルミントスポリウム;Helminthosporium); 例えば斑点病菌(Cochliobolus sativus)のようなコクリオボラス(Cochliobolu s)種； (分生子形：ドレクスレラ、syn:ヘルミントスポリウム;Helminthosporium); 例えばインゲンさび病菌(Uromyces appendiculatus)のようなウロマイセス(Ur omyces)種； 例えばコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)のようなプッシニア(Puccinia) 種； 例えば菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)のようなスクレオチニア(Sclerot inia種); 例えばなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries)のようなチルレチア(Till etia)種； 例えば裸黒穂病菌(Ustilago nuda)またはエンバク裸黒病菌(Ustilago avenae) のようなウスチラゴ(Ustilago)種； 例えばペルリクラリア ササキ(Pelliculariasa sakii)のようなペルリクラリ ア(Pellicularia)種； 例えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)のようなピリクラリア(Pyricular ia)種； 例えば赤かび病菌(Fusarium culmorum)のようなフサリウム(Fusarium)種； 例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea)のようなボトリチス(Botrytis)種； 例えばコムギふ枯病菌(Septoria nodorum)のようなセプトリア(Septoria)種； 例えばコムギふ枯病菌(Leptoshaeria nodorum)のようなレプトセファエリア(L eptoshaeria)種； 例えばアズキ褐斑病菌(Cercospora canescens)のようなセルコスポーラ(Cerco spora)種； 例えば黒斑病菌(Alternaria brassicae)のようなオルターナリア(Alternaria) 種；および 例えば眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotricoides)のようなシュードセル コスポレーラ(Pseudocercosporella)種。 活性化合物は植物の病気を防除するために必要な濃度で、植物による耐容が良 好であるという事実により、植物の地上部、栄養繁殖貯蔵物(propagation stock )および種子、ならびに土壌の処置が可能となる。 本発明の活性物質は、ブドウ−、果樹−および野菜栽培において、例えばプラ スモパラ(Plasmopara)種による病気を防除するために、特に成功裏に使用できる 。例えばセプトリア種(Septoria)によるような穀物栽培に於ける病気は成功裏に 防除される。さらに、本発明の活性化合物は、作物の収穫を増加させるためにも 使用できる。 活性化合物の物理的および／または化学的特性に依存して、活性化合物は、溶 剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡沫、ペースト、粒剤、エアゾール、ならびにポリマ ー性物質の大変細かいカプセルおよび種子用のコート組成物、およびULVコール ドおよびウォーム煙霧用製剤のような通例の剤型に転換できる。 これらの製剤は既知の方法により、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体 溶媒、加圧下での液化ガスおよび／または固体キャリアーと、場合にょっては界 面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤、および／または発泡剤を使 用して混合することにより調製される。使用する増量剤が水ならば、例えば補助 溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。適当な液体溶媒は本質的に、 キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン 、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩化芳香族または塩化脂肪族炭化 水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水 素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコール、ならびにそれらのエーテ ルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンま たはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルス ルフォキシドのような強い極性溶媒、および水である。液化ガス増量剤またはキ ャリアーとは、標準温度および大気 圧下でガス状の液体、例えばハロゲン化炭化水素、またはブタン、プロパン、窒 素および二酸化炭素のようなエアゾール用高圧ガスを意味する。適当な固体キャ リアーは、例えばカオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャィト、 モンモリオナイトまたは珪藻土のような挽いた天然鉱物、および高度に分散した シリカ、アルミナおよび珪酸塩のような挽いた合成鉱物である。粒剤に適当な固 体キャリアーは、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような、例えば 粉砕し、そして分画した天然岩石、あるいはまた無機および有機ミールの合成顆 粒、ならびにまたおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎のよ うな有機材料の顆粒である。適当な乳化および／または発泡剤は、例えばアルキ ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ ート、アリールスルホネートのようなポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、およびまたタンパク質加水分解物の ような非イオン性およびアニオン性乳化剤である。適当な分散助剤は、例えばリ グニン−スルフィット廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールお よびポリビニルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および合 成ポリマー、あるいはセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および 合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の可能な 添加剤は、鉱物および植物油である。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような無機顔料、および アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のよう な有機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ リブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセント、好ましくは0.5〜90％の活性化合 物を含んで成る。 本発明の活性化合物そのまま、またはそれらの製剤を、例えば活性のスペクト ルを広げるために、または耐性を発生を防ぐために、既知の殺菌・カビ剤、殺バ クテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合しても使用できる。多くの 場合で、相乗的効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性を上回 る。 混合物中の共成分(co-component)の例は、以下の化合物である：殺菌・殺カビ剤 ： アルジモルホ、アンプロピルホス、アンプロルピホス カリウム、アンドピリ ム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダ ニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、 ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン-Ｓ、ブロムコナ ゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプシマイシン、カプタホル、カプタン、カルベ ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾーン、 クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリ ネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロ ジニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、 ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチ リモール、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジ フェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルホ、ドジ ン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリ ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェン フラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピ モルホ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリ ムゾーン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキノコナゾール、 フルラプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フル トリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、フ タリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フル コナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレ ート、イミノクタジン トリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプ ロベンホスフェン(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、 イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン 酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合 物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾーン、メパニピリム、メプロ ニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メ チラム、メトメクラム、メトスルホバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニ ル、ミクロゾリン、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、 オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキ シン、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、 ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロ ベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナ トリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピ リメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、 キンコナゾール、キントゼン(PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトサイクラシス、テトラコナ ゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メ チル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリ アジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミ ド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチ コナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた、 DaggerG、 OK-8705、 OK-8801、 α-(1,1-ジメチルエチル)-β-(2-フェノキシエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1- エタノール、 α-(2,4−ジクロロフェニル)-β-フルオロ-β-プロピル-1H-1,2,4-トリアゾール -1-エタノール、 α-(2,4-ジクロロフェニル)-β-メトキシ-α-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1- エタノール、 α-(5-メチル-1,3-シオキサン-5-イル)-β-[[4-(トリフルオロメチル)-フェニル ]-メチレン]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、 (5RS,6RS)-6-ヒドロキシ-2,2,7,7-テトラメチル-5-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イ ル)-3-オクタノン、 (E)-α-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-フェノキシ-フェニルアセトアミド、 1-イソプロピル{2-メチル-1-[[[1-(4-メチルフェニル)エチル]アミノ]カルボニ ル]プロピル}-カルバメート、 1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)エタノン-O-(フェ ニルメチル)-オキシム、 1-(2-メチル-1-ナフタレニル)-1H-ピロール-2,5-ジオン、 1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(2-プロペニル)-2,5-ピロリジンジオン、 1-[(ジヨードメチル)-スルホニル]-4-メチル-ベンゼン、 1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]-メチル]-1H -イミダゾール、 1-[[2-(4-クロロフェニル)-3-フェニルオキシラニル]-メチル]-1H-1,2,4-トリア ゾール、 1-[1-[2-[(2,4-ジクロロフェニル)メトキシ]フェニル]エテニル]-1H-イミダゾー ル、 1-メチル-5-ノニル-2-(フェニルメチル)-3-ピロリジノール、 2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1 ,3-チアゾール-5-カルボキサニリド、 2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチル-シクロプロ パンカルボキサミド、 2,6-ジクロロ-5-(メチルチオ)-4-ピリミジニルチオシアネート、 2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、 2,6-ジクロロ-N-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]-ベンズアミド、 2-(2,3,3-トリヨード-2-プロペニル)-2H-テトラゾール、 2-[(1-メチルエチル)スルホニル]-5-(トリクロロメチル)-1,3,4-チアジアゾール 、 2-[[6-デオキシ-4-O−(4-O-メチル-β-D-グリコピラノシル)-α-D-グリコピラノ シル]-アミノ]-4-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-d]-ピリミジン-5-カルボニトリル、 2-アミノブタン、 2-ブロモ-2-(ブロモメチル)-ペンタンジニトリル、 2-クロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-3-ピリジン カルボキサミド、 2-クロロ-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(イソチオシアナトメチル)-アセトアミ ド、 2-フェニルフェノール(OPP)、 3,4-ジクロロ-1-[4-(ジフルオロメトキシ)-フェニル]-1H-ピロール-2,5-ジオン 、 3,4-ジクロロ-N-[シアノ-[(1-メチル-2-プロピニル)オキシ]メチル]-ベンズアミ ド、 3-(1,1-ジメチルプロピル-1-オキソ-1H-インデン-2-カルボニトリル、 3-[2-(4-クロロフェニル)-5-エトキシ-3-イソキサゾリジニル]-ピリジン、 4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-ス ルホンアミド、 4-メチル-テトラゾロ[1,5-a]キナゾリン-5(4H)-オン、 8-(1,1-ジメチルエチル)-N-エチル-N-プロピル-1,4-ジオキサスピロ[4,5]デカン -2-メタンアミン、 8-ヒドロキシキノリン スルフェート、 9H-キサンテン-2-[(フェニルアミノ)-カルボニル]-9-カルボン酸ヒドラジド、 ビス-(1-メチルエチル)-3-メチル-4-[(3-メチルベンゾイル)オキシ]-2,5-チオフ ェンジカルボキシレート、 シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-シクロヘプタノ ール、 シス-4-[3-[4-(1,1-ジメチルプロピル)-フェニル-2-メチルプロピル]-2,6-ジメ チル-モルホリン ヒドロクロライド、 エチル[(4-クロロフェニル)-アゾ]-シアノアセテート、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール ナトリウム塩、 メチル1-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-インデン-1-イル)-1H-イミダゾール-5 -カルボキシレート、 メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(5-イソキサゾリルカルボニル)-DL-アラニ ネート、 メチルN-(クロロアセチル)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-DL-アラニネート、 N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-シクロヘキサンカルボキサ ミド、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキソ-3-フラニル) -アセトアミド、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキソ-3-チエニル) -アセトアミド、 N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-4-メチル-3-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド、 N-(4-クロロヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラヒドロ-2-ピリミジンアミン、 N-(4-ヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラヒドロ-2-ピリミジンアミン、 N-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル) -アセトアミド、 N-(6-メトキシ)-3-ピリジニル)-シクロプロパンカルボキサミド、 N-[2,2,2-トリクロロ-1-[(クロロアセチル)-アミノ]-エチル]-ベンズア ミド、 N-[3-クロロ-4,5-ビス(2-プロピニルオキシ)-フェニル]-N'-メトキシ-メタンイ ミダミド、 N-ホルミル-N-ヒドロキシ-DL-アラニン、-ナトリウム塩、 O,O−ジエチル[2-(ジプロピルアミノ)-2-オキソエチル]-エチルホスホラミドチ オエート、 O-メチル S-フェニル フェニルプロピルホスホラミドチオエート、 S-メチル1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート、 スピロ[2H]-1-ベンゾピラン-2,1'(3'H)-イソベンゾフラン[-3'-オン、殺バクテリア剤： ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカル バメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサ イクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およ び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤 アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、 アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、 アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バチルス ツーリンギエンシス 、4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-1-(エトキシメチル)-5-(トリフルオロメチル )-1H-ピロール-3-カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスル タプ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、 ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピ リダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタプ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロ ルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、N-[(6-クロロ-3-ピリ ジニル)-メチル]-N'-シアノ-N-メチル-エタンイミダミド、クロルピリホス、ク ロルピリホスＭ、シス-レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シア ノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパ ーメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトンＳ-メチル、ジアフェンチ ュュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジク ロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、 ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ ロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロキュロン、フルシトリネート 、フルフェノキュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホ ルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イ ソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンホス、メスルフェンホス、メタルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルヵ ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC184、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホス メト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホス Ａ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス 、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメ トリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、 キナルホス、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフ ェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノック ス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエ シン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロ ルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、ゼタメトリン。 除草剤のような他の既知の活性化合物と、または化学肥料および成長 調節物質との混合も可能である。 活性化合物はそのままで、またはさらにその市販されている製剤の形態で、ま たはそれらから調製された即使用可能な溶剤、懸濁剤、水和剤、ペースト、水溶 液剤、粉剤および粒剤のような使用形態で使用できる。それらは通例の様式で、 例えば注ぐ、吹き付け(spraying)、噴霧(atomizing)、展着、発泡、ブラッシン グ等で使用できる。さらに活性化合物は土壌に、微量散布法により活性化合物を 施用すること、または活性化合物の製剤を注入すること、または活性化合物自体 を施用することが可能である。植物の種子も処理できる。 植物の一部を処理するには、使用形態の活性化合物濃度を実質的な範囲内で変 動させることができる。それらは一般的に、１から0.0001重量％の間、好ましく は0.5から0.001重量％の間である。 種子の処理では、１キログラムの種子当たりの活性化合物量は一般的に0.001 〜50g、好ましくは0.01〜10gが必要である。 土壌の処理には、0.00001〜0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活性 化合物濃度が作用部位に必要である。製造例 実施例１ 1.91g(５ミリモル)のN-[(3,4-ジメトキシフェニル)-2-エチル]-2-ヒドロキシ ミノ-2-(2-テトラヒドロナフチル)アセトアミド溶液(20mlのジ エチルエーテル中)を、0.2g(６ミリモル)の80％水素化ナトリウム懸濁液に滴下 する。ガスの発生が収まった後、0.8g(７ミリモル)のブロモフルオロメタン溶液 (５mlのジエチルエーテル中)を、−５℃で滴下し、そして混合物を０℃で２時間 混合する。混合物が室温に暖まった後、これを数回水洗し、有機相を硫酸ナトリ ウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧下て留去する。 これにより0.3g(理論値の15％)のN-[(3,4-ジメトキシフェニル)-2-エチル]-2- フルオロメトキシイミノ-2-(2-テトラヒドロナフチル)アセトアミドが無色の油 状で得られる。 ＭＳ：ｍ／ｅ＝４１４（Ｍ⁺）出発材料の製造 実施例II−１ 16.8g(0.0679モル)のエチル2-ヒドロキシミノ-2-(2-テトラヒドロナフチル)- アセテート、12.3g(0.0679モル)の2-(3,4-ジメトキシフェニル)-エチルアミンお よび24.4g(0.136モル)の30％ナトリウムメトキシド溶液を、100mlのメタノール 中で沸騰させながら16時間、加熱還流する。溶媒を留去し、そして残渣をジクロ ロメタンに溶解し、そして繰り返し水洗する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥 させ、そして溶媒を減圧下で留去する。 これにより、21.4g(理論値の82.3％)のN-[(3,4-ジメトキシフェニル) -2-エチル-2-ヒドロキシイミノ-2-(テトラヒドロナフチル)-アセトアミドが、融 点104℃の固体として得られる。 実施例１の方法により、ならびに本発明の製造法の一般的記載に従い、例えば 以下の表９に掲げる化合物を製造することも可能である：使用例 実施例：Ａ プラスモパラ(Plasmopara)試験（ブドウのつる）／保護性 溶媒： 47重量部のアセトン 乳化剤： ３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を生成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を所定の施用率で 吹き付ける。噴霧被覆が乾燥した後、植物にブドウべと病菌(Plasmopara vitico la)の水性胞子懸濁液を接種し、そして次にインキューベーション室にて20℃、1 00％の相対大気湿度にて１日間置く。植物を続いて21℃で約90％の大気湿度の温 室に５日間維持する。次に植物をぬらし、そしてインキューベーション室に１日 置く。 評価は接種６日後に行う。０％は対照に等しい効力を意味する一方、100％の 効力は感染が観察されなかったことを意味する。 この試験で、例えば、以下の製造例（１）、（２）、（３）および（４）の化 合物が、10g/haの活性化合物の施用率で、未処理対照と比較して最高94％の効力 を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 317/60 Ｃ０７Ｄ 317/60 317/62 317/62 319/18 319/18 333/26 333/26 333/60 333/60 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ， ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ， ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、 Ａは、単結合または場合により置換されてもよいアルキレンを表し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹は、各々の場合場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロアル ケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、 Ｒ²は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを 表し、 Ｒ³は、水素または各々の場合場合により置換されてもよいアルキル、アルケ ニル、アルキニルもしくはシクロアルキルを表し、 Ｒ⁴は、各々の場合場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロアル ケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表す、 の化合物。 ２．Ａが、単結合を表すか、または同一もしくは異なる置換基で場合により一 −もしくは多置換されてもよく、そして１〜６個の炭素原子を有するアルキレン を表し、ここで可能な置換基は好ましくは以下の群から選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子を 有するアルキコシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスル ホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子を有するア ルケニルもしくはアルケニルオキシ； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子および１〜 １３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲ ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスル ホニル； 各々の場合、直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子および１ 〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルもしく はハロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子を個々のア ルキル部分に有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル； ならびに各々が、以下から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基 で場合により一−もしくは多置換されてもよいアリールもしくはヘテロシクリル 、 ハロゲン、シアノおよび直鎖もしくは分枝の１〜４の炭素原子を有するアル キル、 ならびに１〜４個の炭素原子を有し、そして１〜９個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、 および１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシもしくはア ルキルチオ、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチ オ、 ならびに各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そしてハロゲンおよび１〜 ４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルから成る群から選択される同 一もしくは異なる置換基で場合により一−もしくは多置換されてもよい、各々の 場合二つの結合を有するアルキレンもしくはジオキシアルキレン、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、各々が同一もしくは異なる置換基で場合により一−もしくは多置換さ れてもよい３〜７個の炭素原子を有するアリール、シクロアルキルもしくはシク ロアルケニル、または３〜１２個の環員を有するヘテルシクリルを表し、ここで 可能な置換基は以下の群から好ましく選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜８の炭素原子を有するアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスル ホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子を 有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ； 各々の場合、直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子および１ 〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲ ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくは ハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子および１〜 １３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルもしくは ハロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜８個の炭素原子を個々のア ルキル部分に有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル； 各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そして各々の場合ハロゲンおよび１ 〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルならびに１〜４個の炭素原 子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝 ハロゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合に より一−もしくは多置換されてもよい、各々の場合二つの結合を有するアルキレ ンもしくはジオキシアルキレン； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールア ルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ 、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアル キル、ヘテロシクリルアルキルオキシもしくはヘテロシクリルアルキルチオ 、 各々が以下から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合によ り一−もしくは多置換されてもよい、 ハロゲン、シアノおよび１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル キル、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、 ならびに１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシもしくは アルキルチオ、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチ オ、 ならびに各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そしてハロゲンおよび１〜 ４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび１〜４個の炭素原子お よび１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロ ゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合により 一−もしくは多置換されてもよい、各々の場合二つの結合を有するアルキレンも しくはジオキシアルキレン、 Ｒ²が、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原 子を有するハロゲノアルキル、各々の場合２〜５個の炭素原子および１〜５個の 同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルもしくはハロゲノ アルキニルを表し、 Ｒ³が、水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ⁴が、３〜８個の炭素原子を有するアリール、シクロアルキルもしくはシク ロアルケニル、または３〜１２個の環の員を有するヘテロシクリルを表し、各々 が同一もしくは異なる置換基デ場合により一−もしくは多置換されてもよく、こ こで可能な置換基は以下の群から好ましく選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ ル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６の炭素原子を有するアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスル ホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子を有するア ルケニルもしくはアルケニルオキシ； 各々の場合、直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子および１ 〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲ ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくは ハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合２〜６個の炭素原子および１〜 １３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニルもしくは ハロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合直鎖もしくは分枝の、各々の場合１〜６個の炭素原子を個々のア ルキル部分に有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルも しくはアルコキシイミノアルキル； 各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そして各々の場合ハロゲンおよび１ 〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび１〜４個の炭素原子 および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハ ロゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合によ り一−もしくは多置換されてもよい二つの結合を有するアルキレンもしくはジオ キシアルキレン； ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールア ルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ 、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキルオキ シもしくはヘテロシクリルアルキルチオ、 各々が以下から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合により 一−もしくは多置換されてもよい、 ハロゲン、シアノおよび１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル キル、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、 ならびに１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシもしくは アルキルチオ、 ならびに１〜４個の炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシもしく はハロゲノアルキルチオ、 ならびに各々の場合１〜６個の炭素原子を有し、そしてハロゲンおよび１〜 ４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび１〜４個の炭素原子お よび１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロ ゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合により 一−もしくは多置換されてもよい、各々の場合二つの結合を有するアルキレンも しくはジオキシアルキレン、 の請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａが、単結合を表すか、または各々がフッ素、塩素、シアノおよびメトキ シから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で場合により一−もしく は多置換されてもよいメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1-、1,2-、1, 3-もしくは2,2-プロピレン、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-ブチレン、ま たは1,1-、1.2-もしくは1,3-(2-メチル-プロピレン)を表し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、各々の場合場合により一−ないし三置換されてもよいシクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル 、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾ リル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラ ジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニ ル、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルを表し、ここで可能な置 換基は以下の 群から好ましく選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチ ル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、 n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル スルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチ ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、 トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、 トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオ ロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミ ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキ シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ ルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メト キシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエメ トキシイミノエチル； 各々が二つの結合を有し、そして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオ ロメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルから選択される同一もしくは異なる置 換基で場合により一−もしくは多置換されてもよいトリメチレン(プロパン-1,3- ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシもしくはエチ レンジオキシ； シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘ キシル； 上記の置換基で場合により置換されてもよいベンジル、フェノキシ、ベンジ ルオキシ、フェニル、 Ｒ²が、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオ ロクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロエテニル、ジクロロエテニ ル、ジクロルアリル、ヨードプロパルギルを表し、 Ｒ³が、水素を表すか、またはメチルもしくはエチルを表し、 Ｒ⁴が、各々の場合場合により一−ないし三置換されてもよいシクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル 、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾ リル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラ ジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニ ル、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルを表し、ここで可能な置 換基は以下の群から好ましく選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフ ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ト リフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチル アミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エ トキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシ イミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル、 各々が二つの結合を有しており、そして各々がフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルからなる群から選択される同一 の置換基で場合により一−もしくは多置換されてもよいトリメチレン(プロパン- 1,3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシもしくは エチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、 の請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．式中、 Ａが、単結合を表すか、またはフッ素、塩素、シアノ、メトキシからなる群か ら選択される同一もしくは異なる置換基で場合により一−もしくは多置換されて もよい1,1-エチレン、1,2-エチレン、1,1-、1,2-、1,3-もしくは2,2-プロピレン 、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-ブチ レンまたは1,1-、1,2-もしくは1,3-(2-メチル-プロピレン)またはメチレンを表 し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が、各々の場合場合により一−ないし六置換されてもよいシクロブチル、 シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、好適な置換基は以下に述べるものであ るか； 各々の場合場合により一−ないし三置換されてもよいフェニル、ナフチル、フ リル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テト ラヒドロフリルもしくはペルヒドロピラニルを表し、ここで可能な置換基は以下 の群から好ましく選択される； フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n-もしくはi-プロ ピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、メ トキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もし くはi-プロピルチオ、メチルスルィフニル、エチルスルフィニル、メチルスルホ ニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフ ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスル ホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキ シイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイ ミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはメトキシイミノエ チル； 各々が二つの結合を有し、そして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオ ロメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルからなる群から選択される同一もしく は異なる置換基で場合により一−もしくは多置換されてもよいトリメチレン(プ ロパン-1,3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシ もしくはエチレンジオキシ；シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル ；上記の置換基で場合により置換されてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル オキシ、 Ｒ²が、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオ ロクロロメチル、トリフルオロエチルを表し、 Ｒ³が、水素を表すか、またはメチルを表し、 Ｒ⁴が、各々の場合単−ないし六置換されてもよいシクロプロピル、シクロブ チル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、ここで可能な置換基は以 下に述べるものであるか： 各々の場合場合により一−ないし三置換されてもよいフェニル、ナフチル、フ リル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オ キサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル 、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニ ル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ペルヒドロピラニル、 ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルを表し、ここで可能な置換基 は以下の群から好ましく選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホ ルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル 、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、 n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ 、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチル スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチ ルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ チルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキ シイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル、各々が 二つの結合を有しており、そして各々がフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ チル、エチル、n-およびi-プロピルから選択される同一もしくは異なる置換基で 場合により一−もしくは多置換されてもよいトリメチレン(プロパン-1,3-ジイル )、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシもしくはエチレンジ オキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、 の請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ａが、単結合を表すか、またはメチレン、1,1-エチレン、1,2-エチレン、 1,1-プロピレン、1,2-プロピレン、1,3-プロピレンもしくは2,2-プロピレンを表 し、 Ｑが、酸素を表し、 Ｒ¹が、臭素、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニル、フェニル、フェニ ルオキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチル、エチル 、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシ ル、n-ヘプチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト キシおよび／もしくはメチルチオで場合により一−または二置換されてもよいチ エニル、フラニルもしくはフェニルを表すか、あるいは各々の場合場合によりフ ッ素置換されてもよい3,4-メチレン-およびエチレンジオキソ、プロパン-1,3-ジ イルおよびブタン-1,4-ジイルにより置換されてもよいフェニルを表すか、また はナフチル、べンゾフラニルもしくはベンゾチエニルを表し、 Ｒ²が、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオ ロクロロメチル、トリフルオロエチルを表し、 Ｒ³が、水素またはメチルを表し、 Ｒ⁴が、シクロヘキシル、または場合により一−ないし三置換されてもよいフ ェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリミ ジニル、ナフチル、キノリルを表し、ここで可能な置換基は好ましくは以下の群 から選択される： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n-もしくは i-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メ トキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n- もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルス ルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ト リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロ メチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ 、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチル スルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキ シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキ シイミノエチル、 各々の場合二つの結合を有しており、そして各々がフッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル、エチル、n-およびi-プロピルから選択される同一もしくは 異なる置換基で場合により一−もしくは多置換されてもよいトリメチレン(プロ パン-1,3-ジイル)、テトラメチレン(ブタン-1,4-ジイル)、メチレンジオキシも しくはエチレンジオキシ、 の請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含むことを 特徴とする有害生物防除剤。 ７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／ またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする、有害生物の防除法。 ８．式（Ｉ）の化合物の製造法であって、 式（II） 式中、 Ａ、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は、請求の範囲第１項に定義の通りである、 のグリオキシル酸オキシムを、式（III） Ｒ²−Ｘ 式中、 Ｒ²は、上記定義の通りであり、そして Ｘは、ハロゲンを表す、 のハロゲン化合物と、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば塩基の 存在下で反応させることを特徴とする上記製造法。 ９．有害生物を防除するための請求の範囲第１項ないし第８項のいずれかに記 載の式（Ｉ）の化合物の使用、 １０．請求の範囲第１項ないし第８項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を 増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の 調製法。