JP2001502339A - スルホニルベンザゾロン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）のスルホニルベンザゾロンに関し、式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＱは、明細書中に記載の意味を有し、ならびに該物質の製造法およびそれらの有害生物防除および材料の保護に於ける殺微生物剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 スルホニルベンザゾロン 本発明は、新規なスルホニルベンザゾロン、それらの製造法およびそれらの作 物保護および材料保護における殺微生物剤としての使用に関する。 ある種のスルホニルベンザゾロンが殺菌・殺カビ特性を有することはすでに知 られている(独国特許出願第2 101 150号明細書)。例えば、N,N-ジメチル-7-ニト ロ-2-オキソ-5-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-3-スルホンアミドは、菌 類を防除するために使用できる。この化合物の活性は良好であるが、幾つかの場 合、低い施用率においては、解決することが望まれる問題点が残されている。 したがって本発明は、式 式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、互いに独立して、それぞれ水素、ハロゲン、シア ノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、 アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ ルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、場合によ っては置換されてもよいシクロアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキルカル ボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシ カルボニルを表すか、 式中、 Ｒ⁶は、場合によっては置換されてもよいアリールを表すか、または場合によ っては置換されてもよいヘテロシクリルを表し、 Ｚは、直接結合を表すか、または−ＣＨ₂−、Ｏ、Ｓ、ＳＯ₂もしくはＣＯを表 すか、または −ＣＯ−Ｏ−（式中、酸素原子はＲ⁶に結合している）を表すか、または −ＳＯ₂−Ｏ−（式中、硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表すか、または −Ｓ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−（式中、チオ基の硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表 すか、または −ＮＨ−ＳＯ₂−（式中、スルホニル基はＲ⁶に結合している）を表し、 Ｒ⁷およびＲ⁸は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アル コキシアルキル、アルキルカルボニル、場合によっては置換されてもよいアリー ル、場合によっては置換されてもよいアリールカルボニル、場合によっては置換 されてもよいアリールスルホニル、場合によっては置換されてもよいアリールア ミノカルボニルもしくは場合によっては置換されてもよいアリールメチルスルホ ニルを表すか、または、 Ｒ⁷およびＲ⁸は、それらに結合している窒素原子と一緒になって、さらなる酸 素またはアルキルイミノ基を含んでもよい場合によってはアルキルにより置換さ れてもよい複素環を表し、そして Ｗは、直接結合、スルホニル基またはカルボニル基を表すか、 あるいは、 Ｒ¹およびＲ²、またはＲ²およびＲ³、またはＲ³およびＲ⁴は、一緒になってそ れぞれ場合によっては置換されてもよい、３もしくは４員を有するアルキレン鎖 （式中、１個または隣接していない２個の炭素原子が酸素原子に置き換わっても よい）を表し、 Ｒ⁵は、場合によっては置換されてもよい不飽和ヘテロシクリルを表し、そし て Ｑは、酸素または硫黄を表す、 の新規なスルホニルベンザゾロンを提供する。 さらに、式（Ｉ）のスルホニルベンザゾロンは、式 式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＱはそれぞれ上記定義の通りである、 のベンザゾロンを、式 Ｒ⁵−ＳＯ₂−Ｘ （III） 式中、 Ｒ⁵は、上記定義の通りであり、そして Ｘは、ハロゲンを表す、 のスルホニルハライドと、適当ならば酸結合剤の存在中で、そして適当ならば希 釈剤の存在下で反応させる時に得られることが分かった。 最後に、式（Ｉ）のスルホニルベンザゾロンは、大変良好な殺微生物 特性を有し、そして作物の保護、そしてまた材料の保護に使用できることが分か った。 驚くべきことには、本発明の化合物が、同様な構造および同じ作用対象を有す る従来技術の活性化合物であるN,N-ジメチル-7-ニトロ-2-オキソ-5-フリフルオ ロメチル-ベンゾトリアゾール-3-スルホンアミドよりも良い殺菌・殺カビ活性を 示す。 式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、互いに独立して、それぞれ好ましくは水素、フッ 素、塩素、臭素、ヨー素、シアノ、ニトロ、１〜８個の炭素原子を有する直鎖も しくは分枝アルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なる ハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロケノアルキル、１〜８個の炭素原子 を有する直鎖もしくは分枝アルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個の同 一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシ、 １〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルチオ、１〜６個の炭素原 子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝 ハロゲノアルキルチオ、１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル スルフィニル、１〜６個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲ ン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルスルフィニル、１〜８個の炭 素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルスルホニル、１〜６個の炭素原子およ び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲ ノアルキルスルホニル、場合によってはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素 原子を有するアルキルにより一−ないし五置換されてもよい３〜６個の炭素原子 を有する シクロアルキルを表すか、ヒドロキシカルボニル、直鎖もしくは分枝アルキル部 分に１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、直鎖もしくは分枝アルコ キシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、シクロアルキル 部分に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニル、シクロアルキル 部分に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルコキシカルボニルを表すか、 式中、 Ｒ⁶は、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有するアリールを表し、 これらの基の各々が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、１〜４個の炭素原子を有す るアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有 するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同 一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原 子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル チオ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１〜４個の炭素原子 を有するアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしく は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルフィニルおよび／または１ 〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハ ロゲノアルキルスルホニルからなる群からの同一もしくは異なる置換基により一 −ないし三置換されてもよい、 を表す。 Ｒ⁶はさらに好ましくは、５もしくは６員環を有し、窒素、酸素および／もし くは硫黄のような１〜３個のヘテロ原子を有する不飽和ヘテロシクリル基を表し 、これらの基は、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の 炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしく は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１ 〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、アルコ キシ部分に１〜３個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、３〜６個の炭素 原子を有するシクロアルキル、シアノおよび／もしくはニトロからなる群からの 同一もしくは異なる置換基により一−ないし三置換されることが可能である。 Ｚも、好ましくは直接結合を表すか、または−ＣＨ₂−、Ｏ、Ｓ、ＳＯ₂もしく はＣＯを表すか、または −ＣＯ−Ｏ−（式中、酸素原子はＲ⁶に結合している）を表すか、または −ＳＯ₂−Ｏ−（式中、硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表すか、または −Ｓ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−（式中、チオ基の硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表す か、または −ＮＨ−ＳＯ₂−（式中、スルホニル基はＲ⁶に結合している）を表す。 Ｒ⁷およびＲ⁸は、互いに独立して、それぞれ好ましくは、水素、１〜６個の炭 素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個 の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もし くは分枝ハロゲノアルキル、アルコキシ部分に１〜４個の炭素原子およびアルキ ル部分に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、直 鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル 、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、アリール部分に６〜１０個の炭素原 子を有するアリールカルボニル、６〜１０個の炭素原子を有するアリールスルホ ニル、アリール部分に６〜１０個の炭素原子を有するアリールアミノカルボニル を表すか、またはアリール部分に６〜１０個の炭素原子を有するアリールメチル スルホニルを表し、上記のアリール基の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、１ 〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、 １〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個 の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素 原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコ キシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を 有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニ ル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原子およ び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルフ ィニルおよび／もしくは１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異な るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニルから成る群からの同一もし くは異なる置換基により一−ないし三置換されることが可能である。 Ｒ⁷およびＲ⁸は、それらに結合している窒素原子と一緒になって、さらにまた 好ましくは、さらに酸素原子またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルイミノ 基を含むことができ、そして場合によっては１〜４個の炭素原子を有するアルキ ル基により一−ないし三置換されてもよい５または６員環を有する複素環式環を 表す。 Ｗも、好ましくは直接結合、スルホニル基またはカルボニル基を表す。 Ｒ¹およびＲ²、またはＲ²およびＲ³、またはＲ³およびＲ⁴も一緒になって、そ れぞれ好ましくは３もしくは４員を有するアルキレン鎖を表し、ここで、１個ま たは隣接していない２個の炭素原子が酸素原子に置き換わってもよく、そして場 合によってはハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび／もしくは １〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルに より一−ないし六置換されてもよい。 Ｒ⁵は、好ましくは５もしくは６員環を有し、酸素、窒素および／もしくは硫 黄のような１〜３個のヘテロ原子を有する不飽和ヘテロシクリル基を表し、これ らの基は場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホ ルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、１〜４個の炭素原子 を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原 子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、１ 〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１ 〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、 １〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチ オ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ ルスルホニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、２つのアルキル鎖 の各々に１〜４個の炭素原子を有するジアル キルアミノ、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、 アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ、アルコ キシ部分に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の炭素 原子を有するアルキルスルホニルオキシ、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキ シーイミノアルキル、２つのアルキル鎖の各々に１〜４個の炭素原子を有するア ルコキシイミノアルキル、ハロゲノアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子および １〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシカルボニルおよび／もしく は３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルから成る群からの同一もしくは異 なる置換基により一−ないし三置換されることが可能である。 Ｑは、好ましくは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、互いに独立して、それぞれ特に好ましくは水素、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロを表し、メチル、エチル、n-もしくはi-プ ロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロ ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ チルスルホニル、アセチル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ Ｒ⁶は、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ ル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ 、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチ オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスル ホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル および／もしくはトリフルオロメチルスルホニルからなる群からの同一もしくは 異なる置換基により一−ないし三置換されてもよいフェニルを表す。 Ｒ⁶はまた特に好ましくは、ピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミ ダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキ サジアゾリル、チアジアゾリル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1, 3,5トリアジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニ ルを表し、これらの各基は、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメ チル、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから成る群からの同一も しくは異なる置換基により一−または二置換されることが可能である。 Ｚも、特に好ましくは直接結合、およびまた−ＣＨ₂−、Ｏ、Ｓ、ＳＯ₂、ＣＯ を表すか、または −ＣＯ−Ｏ−（式中、酸素原子はＲ⁶に結合している）を表すか、または −ＳＯ₂−Ｏ−（式中、硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表すか、または −Ｓ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−（式中、チオ基の硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表す か、または −ＮＨ−ＳＯ₂−（式中、スルホニル基はＲ⁶に結合している）を表す。 Ｒ⁷およびＲ⁸は、互いに独立して、それぞれ特に好ましくは、水素、メチル、 エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはフェニルを表す。 Ｒ⁷およびＲ⁸も、それらに結合している窒素原子と一緒に、さらにまた特に好 ましくは、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、4-メチル-ピペラジニ ルを表す。 Ｗも、特に好ましくは直接結合、スルホニル基またはカルボニル基を表す。 Ｒ¹およびＲ²、またはＲ²およびＲ³、またはＲ³およびＲ⁴は一緒に、各々がま た特に好ましくは基-CF₂-O-CF₂-、-O-CF₂-O-、-O-CF₂-CHF-O-、-O-CHF-CHF-O-、 -O-CF₂-CF₂-O-、-O-CF₂-CFCl-O-もしくは-O-CFCl-CFCl-O-を表す。 Ｒ⁵は、特に好ましくはピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾ リル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジ アゾリル、チアジアゾリル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5- トリアジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニルを 表し、これらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ ル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチ ル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、シクロプロピル、メ トキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もし くはi-プロピルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフル オロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチ オ、トリフルオメチルチオもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミ ノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア ミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシ イミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシィミノメチル、エトキシイミ ノメチル、メトキシイミノエチルおよび／もしくはエトキシイミノエチルからな る群からの同一もしくは異なる置換基により、一−、二−もしくは場合によって はさらに三置換されることが可能である。 Ｑもまた、特に好ましくは酸素または硫黄を表す。 上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、および対応し て製造するために各々の場合で必要な出発材料または中間体にも適用する。 本発明の化合物の具体的例は、以下の表に掲げるスルホニルベンザゾロンであ る。 式中、Ｒ⁵は、以下の置換基を表す； 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 式中、Ｒ⁵は表１に掲げる置換基を表す。 例えば出発材料として2H-ベンゾキサゾル-2-オンおよび3,5-ジメチル-イソキ サゾール-4-スルホニルクロライドを使用して、本発明の方法の過程は以下のス キームにより説明することができる： 本発明の方法を行うために出発材料として必要なベンザゾロンは、式（II）に より一般的に定義される。この式において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＱは、各 々好ましくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、Ｒ¹、 Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＱについて好適または特に好適であると与えた意味を有す る。 式（II）のベンザゾロンは周知であるか、または周知の方法により製造するこ とができる(Chem．Ber.93(1960)1331-1339;J.Med.Chem.9(1966)719;Heterocycle s 24(1986)1625;J.Heterocycl.Chem．28(1991)933;Synthesis 1984,254および米 国特許第2 922 794号明細書を参照にされたい)。 本発明の方法を行うために反応成分としてさらに必要なスルホニルハ ライドは、式（II）により一般的に定義される。この式において、Ｒ⁵は、好ま しくは、または特に本発明の式（Ｉ）の化合物の記載に関連して、Ｒ⁵について 好適または特に好適であると与えた意味を有する。Ｘは好ましくは塩素を表す。 式（III）のスルホニルハライドは、周知であるか、または周知の方法により 製造することができる(J.Heterocyclic Chem.1981,997-1006を参照にされたい) 。 本発明の方法を行うために適する希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である 。好ましのは、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシ クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンのような脂肪族、 脂環式または芳香族炭化水素；さらにクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジク ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエ タンのようなハロゲン化炭化水素；またジエチルエーテル、ジイソプロピルエー テル、メチル t-ブチル エーテル、メチル t-アミル エーテル、ジオキサン、テ トラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタンまたはアニソ ールのようなエーテル；さらにアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンま たはシクロヘキサノンのようなケトン；さらにアセトニトリル、プロピオニトリ ル、n-もしくはi-ブチロニトリルまたはベンゾニトリルのようなニトリル；なら びにまた酢酸メチルまたは酢酸エチルのようなエステルを使用することである。 本発明の方法を行うために適当な酸結合剤は、すべての通例の無機または有機 酸受容体である。好ましくは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウ ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムter t-ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリ ウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムもしく は重炭酸ナトリウムのようなアルカリ土類金属またはアルカリ金属水素化物、水 酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、さらに水酸化 アンモニウム、酢酸アンモニウムもしくは炭酸アンモニウム、ならびにトリメチ ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N- ジメチル-ベンジルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチルモルホリ ン、N.N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビ シクロノネン(DBN)もしくはジアザビシクロウンデセン(DBU)のような第３級アミ ンを使用することである。 本発明の方法を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動することができる。 一般的に、反応は0℃〜150℃の間、好ましくは20℃〜120℃の間の温度で行われ る。 本発明の方法は、一般的に大気圧下て行われる。しかし、例えば0.1〜10バー ルの間の加圧または減圧下で操作することも可能である。 本発明の方法を行う時、一般的に式（II）のベンザゾロン１モルあたり、１〜 ２モル、好ましくは１〜1.3モルの式（III）のスルホニルハリド、および場合に よっては1.0〜2.0モル、好ましくは1.0〜1.3モルの酸受容体を使用する。処理は 、通例の方法により行う。 本発明の化合物は、強い殺微生物活性を有し、そして作物の保護および材料の 保護において、菌類およびバクテリアのような望ましくない微生物を防除するた めに使用できる。 殺菌・カビ剤は、作物保護において、ネコブカビ綱(Plasmodiophorom ycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygom ycetes)、子のう菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)および不完全菌 綱(Deuteromycetes)を防除するために使用される。 殺バクテリア剤は、作物保護において、シュードモナス科(Pseudomonadaceae) 、根生菌科(Rhizobiaceae)、腸内菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリア 科(Crynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomycetaceae)を防除す るために使用される。 上記の属名に入る、真菌およびバクテリア疾患の病原菌の幾つかを例として掲 げることができるが、これらに限定されるわけではない： 例えば白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae)のようなキサントモナ ス(Xanthomonas)種； 例えばキュウリ斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)のようなシ ュードモナス(Pseudomonas)種； 例えば火傷病菌(Erwinia amylovora)のようなエリビニア(Erwinia)種； 例えば根茎腐敗病菌(Pythium ultimum)のようなピチウム(Pythium)種； 例えばジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)のようなフィトフソーラ(P hytophthora)種； 例えばホップベと病菌(Pseudoperonospora humuli)またはキュウリべと病菌(P seudoperonospora cubensis)のようなシュードペロノスポーラ(Pseudoperonospo ra)種； 例えばブドウベと病菌(Plasmopara viticola)のようなプラスモパラ(Plasmopa ra)種； 例えばレタスベと病菌(Bremia lactucae)のようなブレミア(Bremia)種； 例えば根こぶ病菌(Peronospora pisi)またはピー．ブラッシカ(P.brassicae) のようなペロノスポラ(Peronospora)種； 例えばムギ類うどんこ病菌(Erysiphe graminis)のようなエリシフェ(Erysiphe )種； 例えば花き類うどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)のようなセファエロセカ (Sphaerotheca)種； 例えばどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)のようなポドスファエーラ(Podo sphaera)種； 例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)のようなベンチュリア(Venturia )種； 例えばピレノホーラ テレス(Pyrenophora teres)またはオオムギ斑葉病菌(P.g raminea)のようなピレノホーラ(Pyrenophora)種； （分生子形：ドレクスレラ、syn:ヘルミントスポリウム;Helminthosporium)； 例えば斑点病菌(Cochliobolus sativus)のようなコクリオボラス(Cochliobolu s)種； （分生子形：ドレクスレラ、syn:ヘルミントスポリウム;Helminthosporium)； 例えばインゲンさび病菌(Uromyces appendiculatus)のようなウロマイセス(Ur omyces)種； 例えばコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)のようなプッシニア(Puccinia) 種； 例えば菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)のようなスクレオチニア(Sclerot inia種)； 例えばなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries)のようなチルレチア(Tilletia)種 ； 例えば裸黒穂病菌(Ustilago nuda)またはエンバク裸黒病菌(Ustilago avenae) のようなウスチラゴ(Ustilago)種； 例えばペルリクラリア ササキ(Pellicularia sasakii)のようなペルリクラリ ア(Pellicularia)種； 例えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)のようなピリクラリア(Pyricular ia)種； 例えば赤かび病菌(Fusarium culmorum)のようなフサリウム(Fusarium)種； 例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea)のようなボトリチス(Botrytis)種； 例えばコムギふ枯病菌(Septoria nodorum)のようなセプトリア(Septoria)種； 例えばコムギふ枯病菌(Leptoshaeria nodorum)のようなレプトセファエリア(L eptoshaeria)種； 例えばアズキ褐斑病菌(Cercospora canescens)のようなセルコスポーラ(Cerco spora)種； 例えば黒斑病菌(Alternaria brassicae)のようなオルターナリア(Alternaria) 種；および 例えば眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotricoides)のようなシュードセル コスポレーラ(Pseudocercosporella)種。 活性化合物は植物の病気を防除するために必要な濃度で、植物による耐容が良 好であるという事実により、植物の地上部、栄養繁殖貯蔵物(propagation stock )および種子、ならびに土壌の処置が可能となる。 本発明の活性物質は、果樹−および野菜栽培ならびにブドウ栽培において、例 えばフィトフソーラ(Phytophthora)種に対するような病気を防除するために特に 成功裏に使用できる。またそれらは、例えばエリシフェ(Erysiphe)種に対するよ うな穀物の病気、あるいは例えばピリクラリア(Pyricularia)種に対するような イネの病気を防除するためにも大変成功裏に使用される。さらに本発明の化合物 は、作物の収穫を増加させるためにも使用できる。 材料の保護においては、本発明の化合物は望ましくない微生物による感染およ び破壊に対して工業用材料を保護するために使用できる。 本内容において、工業用材料とは、工業で使用するために調製された非−生存 材料を称する。例えば微生物による変化または破壊に対して、本発明の活性化合 物による保護を意図する工業用材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、織物 、なめし革、木材、塗料用組成物およびプラスチック製品、冷却滑剤および微生 物により感染されるか、または分解される他の材料を含む。保護される材料の範 囲には、例えば微生物の増殖により悪影響を受け得る冷却水回路のような生産プ ラントの一部を挙げることもできる。本発明の範囲において、挙げることができ る工業用材料は、好ましくは接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材 、塗料用組成物、冷却滑剤および熱媒液である。 工業用材料を分解または変化させ得る、挙げることができる微生物は、例えば バクテリア、菌類、酵母、藻類および粘液生物である。本発明の 活性化合物または組成物は、好ましくは菌類、特に糸状菌、および粘液生物およ び藻類に対して作用する。 例として以下の属の微生物を挙げることができる： オルターナリア テヌイス(Alternaria tenuis)のようなオルターナリア(Alterna ria)、 アスペルギラス ニガー(Aspergillus niger)のようなアスペルギラス(Aspergill us)、 シャトミウム グロボサム(Chaetomium globosum)のようなシャトミウム(Chaetom ium)、 コニオフォーラ プエタナ(Coniophora puetana)のようなコニオフォーラ(Coniop hora)、 レンチナス チグリナス(Lentinus tigrinus)のようなレンチナス(Lentinus)、 ペニシリウム グラウカム(Penisillium glaucum)のようなペニシリウム(Penisil lium)、 ポリポーラス ベルシカラー(Polyporus versicolor)のようなポリポーラス(Poly porus)、 オーレオバシジウム プルランス(Aureobasidium pullulans)のようなオーレオバ シジウム(Aureobasidium)、 スクレオホーマ ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)のようなスクレオホー マ(Sclerophoma)、 トリコダーマ ビリデ(Trichoderma viride)のようなトリコダーマ(Trichoderma) 、 エシェリヒア コリ(Escherichia coli)のようなエシェリヒア(Escheric hia)、 シュードモナス アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)のようなシュ−ドモナ ス(Pseudomonas)、 スタフィロコッカス アウレウス(Staphylococcus aureus)のようなスタフィロコ ッカス(Staphylococcus)。 それらの特定の物理的および／または化学的特性に依存して、活性化合物は通 例の剤型、例えば溶剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡沫、ペースト、粒剤、エアゾー ル、ポリマー性物質の大変細かいカプセルおよび種子用の被覆組成物、ULVコー ルおよびウォーム煙霧剤に転換できる。 これらの製剤および組成物は既知の方法により、例えば活性物質を増量剤、す なわち液体溶媒、加圧下での液化ガスおよび／または固体キャリアーと、場合に よっては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤、および／または 発泡剤を使用して混合することにより調製される。使用する増量剤が水の場合、 例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。以下のものは液体 溶媒として主に適する：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような 芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩化芳香 族または塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留 分のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコール、 ならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メ チルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルム アミドまたはジメチルスルフォキシドのような強い極性溶媒、あるいは水。液化 ガス増量剤またはキャリアーとは、標準温度および大気圧下でガス状の液体を意 味すると考えられ、ハロゲ ン化炭化水素、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のような例えば エアゾール用高圧ガスである。適当な固体キャリアーは、例えばカオリン、クレ ー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土の ような挽いた天然鉱物、および高度に細かく分割したシリカ、アルミナおよび珪 酸塩のような挽いた合成鉱物である。粒剤に適当な固体キャリアーは、方解石、 大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような、例えば粉砕し、そして分画した天 然岩石、あるいはまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびにまたおがくず 、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎のような有機材料の顆粒である 。適当な乳化および／または発泡剤は、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリ コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル ホネート、あるいはタンパク質加水分解物のような非イオン性およびアニオン性 乳化剤である。適当な分散助剤は、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメ チルセルロースである。 カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコール およびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および 合成ポリマー、あるいはセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、およ び合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の添加 剤は、鉱物および植物油である。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのょぅな無機顔料、および アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料のよ うな着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび 亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが 可能である。 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセントの間、好ましくは0.5から90％の間 の活性化合物を含んで成る。 本発明の活性化合物はそのまま、または例えば作用スペクトルを広げるために 、または耐性の発生を防止するために、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤 、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合したそれらの製剤状態で使用すること ができる。多くの場合で、相乗的効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の 成分の活性を上回る。 混合物中の共成分(co-component)の例は、例えば以下の化合物である：殺菌・殺カビ剤 ： アルジモルホ、アンプロピルホス、アンプロルピホス カリウム、アンドピリ ム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリルーイソ ブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシ ジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプシマイシン、カプタホル、カプタン、カルベ ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾーン、 クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリ ネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロ ジニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、 ジメチリモール、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカ プ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルホ 、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリ ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェン フラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピ モルホ、フェンチンアセテート、フェンチン ヒドロキシド、フェルバム、フェ リムゾーン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキノコナゾール 、フルラプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フ ルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−ナトリウム、 フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フ ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレ ート、イミノクタジン トリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプ ロベンホスフェン(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、 イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン 酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルド−混合 物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾーン、メパニピリム、 メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサ ム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス、ミルジオマイシン、ミクロ ブタニル、ミクロゾリン、 ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリ モル、 オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキ シン、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、 ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロ ベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナ トリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピ リメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、 キンコナゾール、キントゼン(PCNB)、 硫黄および硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトサイクラシス、テトラコナ ゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メ チル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリ アジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミ ド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチ コナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラム、ならびにまた、 DaggerG、 OK-8705、 OK-8801、 α-(1,1-ジメチルエチル)-β-(2-フェノキシエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1- エタノール、 α-(2,4−ジクロロフェニル)-β-フルオロ-β-プロピル-1H-1,2,4-トリアゾール -1-エタノール、 α-(2,4-ジクロロフェニル)-β-メトキシ-α-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1- エタノール、 α-(5-メチル-1,3-シオキサン-5-イル)-β-[[4-(トリフルオロメチル)-フェニル ]-メチレン]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、 (5RS,6RS)-6-ヒドロキシ-2,2,7,7-テトラメチル-5-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イ ル)-3-オクタノン、 (E)-α-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-フェノキシ-フェニルアセトアミド、 1-イソプロピル{2-メチル-1-[[[1-(4-メチルフェニル)-エチル]-アミノ]-カルボ ニル]プロピル｝-カルバメート、 1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)エタノン-0-(フェ ニルメチル)-オキシム、 1-(2-メチル-1-ナフタレニル)-1H-ピロル-2,5-ジオン、 1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-(2-プロペニル)-2,5-ピロリジンジオン、 1-[(ジヨードメチル)-スルホニル]-4-メチル-ベンゼン、 1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]-メチル]-1H-イミダ ゾール、 1-[[2-(4-クロロフェニル)-3-フェニルオキシラニル]-メチル]-1H-1,2,4-トリア ゾール、 1-[1-[2-[(2,4-ジクロロフェニル)-メトキシ]-フェニル]-エテニル]-1H-イミダ ゾール、 1-メチル-5-ノニル-2-(フェニルメチル)-3-ピロリジノール、 2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロ-メチル-1, 3-チアゾール-5-カルボキサニリド、 2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチル-シクロプロ パンカルボキサミド、 2,6-ジクロロ-5-(メチルチオ)-4-ピリミジニル-チオシアネート、 2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)-ベンズアミド、 2,6-ジクロロ-N-[[4-(トリフルオロメチル)-フェニル]-メチル]-ベンズアミド、 2-(2,3,3-トリヨード-2-プロペニル)-2H-テトラゾール、 2-[(1-メチルエチル)スルホニル]-5-(トリクロロメチル)-1,3,4-チアジアゾール 、 2-[[6-デオキシ-4-O−(4-O-メチル-β-D-グリコピラノシル)-α-D-グリコピラノ シル]-アミノ]-4-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-d]-ピリミジン-5-カルボニトリル、 2-アミノブタン、 2-ブロモ-2-(ブロモメチル)-ペンタンジニトリル、 2-クロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-3-ピリジン カルボキサミド、 2-クロロ-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(イソチオシアナトメチル)-ア セトアミド、 2-フェニルフェノール(OPP)、 3,4-ジクロロ-1-[4-(ジフルオロメトキシ)-フェニル]-1H-ピロール-2,5-ジオン 、 3,4-ジクロロ-N-[シアノ-[(1-メチル-2-プロピニル)-オキシ]-メチル]-ベンズア ミド、 3-(1,1-ジメチルプロピル-1-オキソ-1H-インデン-2-カルボニトリル、 3-[2-(4-クロロフェニル)-5-エトキシ-3-イソキサゾリジニル]-ピリジン、 4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-ス ルホンアミド、 4-メチル-テトラゾロ[1,5-a]キナゾリン-5(4H)-オン、 8-(1,1-ジメチルエチル)-N-エチル-N-プロピル-1,4-ジオキサスピロ[4,5]デカン -2-メタンアミン、 8-ヒドロキシキノリン スルフェート、 9H-キサンテン-2-[(フェニルアミノ)-カルボニル]-9-カルボン酸ヒドラジド、 ビス-(1-メチルエチル)-3-メチル-4-[(3-メチルベンゾイル)オキシ]-2,5-チオフ ェンジカルボキシレート、 シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-シクロヘプタノ ール、 シス-4-[3-[4-(1,1-ジメチルプロピル)-フェニル-2-メチルプロピル]-2,6-ジメ チル-モルホリン ヒドロクロライド、 エチル[(4-クロロフェニル)-アゾ]-シアノアセテート、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール ナトリウム塩、 メチル1-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-インデン-1-イル)-1H-イミダゾール-5 -カルボキシレート、 メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(5-イソキサゾリルカルボニル)-DL-アラニ ネート、 メチルN-(クロロアセチル)-N-(2,6-ジメチルフェニル)-DL-アラニネート、 N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-シクロヘキサンカルボキサ ミド、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキソ-3-フラニル) -アセトアミド、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(テトラヒドロ-2-オキソ-3-チエニル) -アセトアミド、 N-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-4-メチル-3-ニトロ-ベンゼンスルホンアミド、 N-(4-クロロヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラヒドロ-2-ピリミジンアミン、 N-(4-ヘキシルフェニル)-1,4,5,6-テトラヒドロ-2-ピリミジンアミン、 N-(5-クロロ-2-メチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル) -アセトアミド、 N-(6-メトキシ)-3-ピリジニル)-シクロプロパンカルボキサミド、 N-[2,2,2-トリクロロ-1-[(クロロアセチル)-アミノ]-エチル]-ベンズアミド、 N-[3-クロロ-4,5-ビス(2-プロピニルオキシ)-フェニル]-N'-メトキシ-メタンイ ミダミド、 N-ホルミル-N-ヒドロキシ-DL-アラニン、一-ナトリウム塩、 0,0-ジエチル[2-(ジプロピルアミノ)-2-オキソエチル]-エチルホスホラミドチオ エート、 O-メチルS-フェニル フェニルプロピルホスホラミドチオエート、 S-メチル1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオエート、 スピロ[2H]-1-ベンゾピラン-2,1'(3'H)-イソベンゾフラン]-3'-オン、殺バクテリア剤： ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカル バメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサ イクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およ び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤 アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、 アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、 アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、 バチルス ツーリンギエンシス、4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-1-(エトキシメ チル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル、ベンジオカル ブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、 BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン 、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボ スルファン、カルタプ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピ ル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、N-[(6-クロロ -3-ピリジニル)-メチル]-N'-シアノ-N-メチル-エタンイミダミド、クロルピリホ ス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン 、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン 、シパーメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトンＳ-メチル、ジアフェンチ ュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロ トホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、 ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプ ロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロキュロン、フルシトリネート 、フルフェノキュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホ ルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イ ソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、 メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトル カルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホス メト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホス Ａ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス 、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメ トリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、 キナルホス、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフ ェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノック ス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエ シン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロ ルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、ゼタメトリン。 除草剤または化学肥料および成長調節物質のような他の既知の活性化 合物と混合することも可能である。 活性化合物はそのままで、またはさらにその市販されている製剤の形態で、ま たはそれらから調製された即使用可能な溶剤、懸濁剤、水和剤、ペースト、水溶 液剤、粉剤および粒剤のような使用形態で使用できる。それらは通例の様式で、 例えば注ぐ、吹き付け(spraying)、噴霧(atomizing)、展着、発泡、ブラッシン グ等で使用できる。さらに活性化合物は土壌に、微量散布法により活性化合物を 施用すること、または活性化合物の製剤を注入すること、または活性化合物自体 を施用することが可能である。植物の種子も処理できる。 植物の一部を処理するには、使用形態の活性化合物濃度を実質的な範囲内で変 動させることができる。それらは一般的に、１〜0.0001重量％の間、好ましくは 0.5〜0.001重量％の間である。 種子の処理では、１キログラムの種子当たりの活性化合物量は一般的に0.001 〜50g、好ましくは0.01〜10gが必要である。 土壌の処理には、0.00001〜0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活性 化合物濃度が作用部位に必要である。 工業用材料の保護に使用する組成物は、一般的に１〜95％、好ましくは10〜75 ％の活性化合物を含んで成る。 本発明の活性化合物の使用濃度は、防除する微生物の種および発生、ならびに 保護する材料の組成に依存する。最適な施用率は、一連の試験により定めること ができる。一般的に使用濃度は、保護する材料に基づき0.001〜５重量％、好ま しくは0.05〜1.0重量％の範囲である。 本発明の活性化合物の製造および使用を、以下の実施例で具体的に説明する。製造例 実施例１ 0.45g(15ミリモル)の80％水素化ナトリウム懸濁液を、2.0gの(15ミリモル)の3 H-ベンゾキサゾール-2-オン溶液(40m1の無水テトラヒドロフラン中)に加える。 混合物を20℃で10分間撹拌し、3.0g(15ミリモル)の3,5-ジメチルイソキサゾル-4 -スルホニルクロライドを加え、そして混合物をさらに20℃で20時間撹拌する。 反応混合物を次に200m1の水に注ぎ、そして各回50m1のジエチルエーテルで２回 抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして減圧下で濃縮 する。固体残渣を50mlの石油エーテルで撹拌し、そして得られた固体を濾過し、 そして乾燥させる。 3.9g(理論値の90％)の3-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-スルホニル)-3H-ベン ゾキサゾル-2-オンが133〜135℃の融点の黄色固体として得られる。実施例２ 3.4g(25ミリモル)の炭酸カリウム粉末および2.9g(15ミリモル)の3,5-ジメチル -イソキサゾル-4-スルホニルクロライドを加え、続いて2.3g(15ミリモル)の3H- ベンゾチアゾール-2-オン溶液(40m1の無水アセトニトリル中)を加え、そして混 合物を20℃で20時間撹拌する。次に反応混合物を200mlの水に注ぎ、そして得ら れた固体を濾過し、そして乾燥させる。 3.1g(理論値の66％)の3-(3,5-ジメチル-イソキサゾル-4-スルホニル)-3H-ベン ゾチアゾル-2-オンを140〜144℃の融点の白色固体として得られる。 上記の方法は、以下の表に掲げた化合物を製造するためにも使用できる。 使用例 実施例：Ａ フィトフィソーラ(Phytophthora)試験（トマト）／保護性 溶媒： 47重量部のアセトン 乳化剤： ３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を生成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を所定の施用率で 吹き付ける。噴霧被覆が乾燥した後、植物にジャガイモ疫病菌(Phytophthora in festans)の水性胞子懸濁液を接種する。 植物は次に、20℃および100％の相対大気湿度にてインキューベーション室に 置く。 評価は接種してから３日後に行う。０％は対照に等しい効力を意味する一方、 100％の効力は病気が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物の施用率および試験結果を、以下の表に掲げる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ， ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・エルンスト―ルートビヒ―キル ヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、互いに独立して、それぞれ水素、ハロゲン、シア ノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、 アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ ルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、場合によ っては置換されてもよいシクロアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキルカル ボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシ カルボニルを表すか、 式中、 Ｒ⁶は、場合によっては置換されてもよいアリールを表すか、または場合に よっては置換されてもよいヘテロシクリルを表し、 Ｚは、直接結合を表すか、または−ＣＨ₂−、Ｏ、Ｓ、ＳＯ₂もしくはＣＯを 表すか、または −ＣＯ−Ｏ−（式中、酸素原子はＲ⁶に結合している）を表すか、 または −ＳＯ₂−Ｏ−（式中、硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表すか、 または −Ｓ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−（式中、チオ基の硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表 すか、または −ＮＨ−ＳＯ₂−（式中、スルホニル基はＲ⁶に結合している）を表し、 Ｒ⁷およびＲ⁸は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アル コキシアルキル、アルキルカルボニル、場合によっては置換されてもよいアリー ル、場合によっては置換されてもよいアリールカルボニル、場合によっては置換 されてもよいアリールスルホニル、場合によっては置換されてもよいアリールア ミノカルボニルもしくは場合によっては置換されてもよいアリールメチルスルホ ニルを表すか、または、 Ｒ⁷およびＲ⁸は、それらに結合している窒素原子と一緒になって、さらなる酸 素またはアルキルイミノ基を含んでもよい、場合によってはアルキルにより置換 されてもよい複素環式環を表し、そして Ｗは、直接結合、スルホニル基またはカルボニル基を表すか、 あるいは、 Ｒ¹およびＲ²、またはＲ²およびＲ³、またはＲ³およびＲ⁴は、一緒になってそれ ぞれ場合によっては置換されてもよい、３もしくは４員を有するアルキレン鎖（ 式中、１個または隣接していない２個の炭素原子が酸素原子に置き換わってもよ い）を表し、 Ｒ⁵は、場合によっては置換されてもよい不飽和ヘテロシクリルを表し、そして Ｑは、酸素または硫黄を表す、 のスルホニルベンザゾロン。 ２．Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴が、互いに独立して、それぞれ水素、フッ素、塩素 、臭素、ヨー素、シアノ、ニトロ、１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分 枝アルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有する 直鎖もしくは分枝アルコキシ、１〜６個の炭素原子および１〜５個の同一もしく は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルコキシ、１〜８個 の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルチオ、１〜６個の炭素原子および １〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノ アルキルチオ、１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルスルフィ ニル、１〜６個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を 有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルスルフィニル、１〜８個の炭素原子を 有する直鎖もしくは分枝アルキルスルホニル、１〜６個の炭素原子および１〜５ 個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキ ルスルホニル、場合によってはハロゲンおよび／または１〜４個の炭素原子を有 するアルキルにより一−ないし五置換されてもよい３〜６個の炭素原子を有する シクロアルキルを表すか、ヒドロキシカルボニル、直鎖もしくは分枝アルキル部 分に１〜６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、直鎖もしくは分枝アルコ キシ部分に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、シクロアルキル 部分に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキ シ部分に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルコキシカルボニル を表すか、 式中、 Ｒ⁶が１〜６個の炭素原子を有するアリールを表し、これらの基の各々が、ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭 素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４ 個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲ ノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一も しくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子 を有するアルキルスルフィニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニ ル、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有 するハロゲノアルキルスルフィニルおよび／または１〜４個の炭素原子および１ 〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニル からなる群からの同一もしくは異なる置換基により一−ないし三置換されてもよ いか、あるいは Ｒ⁶が、５もしくは６員環を有し、窒素、酸素および／もしくは硫黄のような １〜３個のヘテロ原子を有する不飽和ヘテロシクリル基を表し、これらの基は、 ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有する アルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン 原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もし く は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に１〜３個 の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、３〜６個の炭素原子を有するシクロ アルキル、シアノおよび／もしくはニトロからなる群からの同一もしくは異なる 置換基により一−ないし三置換されることが可能であり、 Ｚが、直接結合を表すか、または−ＣＨ₂−、Ｏ、Ｓ、ＳＯ₂もしくはＣＯを表 すか、または −ＣＯ−Ｏ−（式中、酸素原子はＲ⁶に結合している）を表すか、または −ＳＯ₂−Ｏ−（式中、硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表すか、または −Ｓ−ＣＨ₂−ＳＯ₂−（式中、チオ基の硫黄原子はＲ⁶に結合している）を表 すか、または −ＮＨ−ＳＯ₂−（式中、スルホニル基はＲ⁶に結合している）を表し、 Ｒ⁷およびＲ⁸が、互いに独立して、それぞれ水素、１〜６個の炭素原子を有す る直鎖もしくは分枝アルキル、１〜６個の炭素原子および１〜５個の同一もしく は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、アルコキシ 部分に１〜４個の炭素原子およびアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有する直 鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、直鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜６個 の炭素原子を有するアルキルカルボニル、６〜１０個の炭素原子を有するアリー ル、アリール部分に６〜１０個の炭素原子を有するアリールカルボニル、６〜１ ０個の炭素原子を有するアリールスルホニ ル、アリール部分に６〜１０個の炭素原子を有するアリールアミノカルボニルを 表すか、またはアリール部分に６〜１０個の炭素原子を有するアリールメチルス ルホニルを表し、上記のアリール基の各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、１〜 ４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１ 〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個の 同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜４個の炭素原 子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキ シ、１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有 するハロゲノアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル 、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原子および １〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルフィ ニルおよび／または１〜４個の炭素原子および１〜５個の同一もしくは異なるハ ロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニルから成る群からの同一もしくは 異なる置換基により一−ないし三置換されることが可能であり、 あるいは Ｒ⁷およびＲ⁸が、それらに結合している窒素原子と一緒になって、さらにまた 、さらなる酸素原子またはＣ₁−Ｃ₄-アルキルイミノ基を含むことができ、そし て場合によっては１〜４個の炭素原子を有するアルキル基により一−ないし三置 換されてもよい５または６員環を有する複素環式環を表し、 そして Ｗが、直接結合、スルホニル基またはカルボニル基を表し、 そして Ｒ¹およびＲ²、またはＲ²およびＲ³、またはＲ³およびＲ⁴が一緒になって、それ ぞれ３もしくは４員を有するアルキレン鎖を表し、ここで、１個または隣接して いない２個の炭素原子が酸素原子に置き換わってもよく、そして場合によっては ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび／もしくは１〜４個の炭 素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルにより一−ない し六置換されてもよく、Ｒ⁵が、５もしくは６員環を有し、酸素、窒素および／ もしくは硫黄のような１〜３個のヘテロ原子を有する不飽和ヘテロシクリル基を 表し、これらの基は場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、１〜４個 の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４ 個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスル ホニル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア ルキル、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア ルコキシ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノ アルキルチオ、１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を有するハロ ゲノアルキルスルホニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、２つの アルキル鎖の各々に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、アルキル部 分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルキル部分に１〜４個 の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ、アルコキシ部分に１〜４個の炭 素原子を有するアルコキシカルボニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルス ルホニルオキシ、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、２つ のアルキル鎖の各々に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキル、 ハロゲノアルコキシ部分に１〜４個の炭素原子および１〜５個のハロゲン原子を 有するハロゲノアルコキシカルボニルおよび／もしくは３〜６個の炭素原子を有 するシクロアルキルから成る群からの同一もしくは異なる置換基により一−ない し三置換されることが可能であり、 そして Ｑが、好ましくは酸素または硫黄を表す、 の請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のスルホニルベンザゾロン。 ３．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のスルホニルベンザゾロンの製造法であ って、式 式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＱはそれぞれ上記定義の通りである、 のベンザゾロンを、式 Ｒ⁵−ＳＯ₂−Ｘ （III） 式中、 Ｒ⁵は、上記定義の通りであり、そして Ｘは、ハロゲンを表す、 のスルホニルハライドと、適当ならば酸結合剤の存在中で、そして適当 ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。 ４．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のスルホニルベンザゾロンの少なくとも １種を含むことを特徴とする殺微生物組成物。 ５．作物の保護および材料の保護に於ける殺微生物剤としての、請求の範囲第１ 項に記載の式（Ｉ）のスルホニルベンザゾロンの使用。 ６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のスルホニルベンザゾロンを微生物およ び／またはそれらの生息場所に施用することを特徴とする、作物の保護および材 料の保護に於ける望ましくない微生物の防除法。 ７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のスルホニルベンザゾロンを、増量剤お よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする、殺微生物組成物の調製法 。 ８．式 で示される、請求の範囲第１項に記載のスルホニルベンザゾロン。 ９．式で示される、請求の範囲第１項に記載のスルホニルベンザゾロン。 １０．式 で示される、請求の範囲第１項に記載のスルホニルベンザゾロン。