CN1075074C

CN1075074C - 磺酰基氮茚酮类化合物

Info

Publication number: CN1075074C
Application number: CN97198902A
Authority: CN
Inventors: L·阿斯曼; H·-L·埃尔贝; R·马克尔特; R·蒂曼; K·斯滕策尔
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1996-10-17
Filing date: 1997-10-06
Publication date: 2001-11-21
Anticipated expiration: 2017-10-06
Also published as: DE59703824D1; KR20000048870A; CZ136699A3; HUP9904185A3; EP0934315B1; HUP9904185A2; ZA979258B; DE19642865A1; JP2001502339A; EP0934315A1; US6465499B1; PT934315E; PL332778A1; US20020188131A1; AU4944097A; IL129415A0; ES2158522T3; GR3036564T3; IL129415A; WO1998017665A1

Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)的磺酰基氮茚酮类化合物，其中R¹，R²，R³，R⁴，R⁵和Q各自如说明书所定义，本发明还涉及制备这些化合物的方法和这些化合物在农作物保护和材料保护中作为杀微生物剂的用途。

Description

磺酰基氮茚酮类化合物

本发明涉及新的磺酰基氮茚酮类化合物(sulfonyl benzazolones)，其制备方法和涉及其作为农作物保护和材料保护中的杀微生物剂的用途。

已知一些磺酰基氮茚酮类化合物具有杀真菌性能(参见DE-A2101150)。例如N,N-二甲基-7-硝基-2-氧代-5-三氟甲基-苯并噻唑-3-磺酰胺可以用来防治真菌。该化合物的活性是好的，但是在低施用比例时有时有些方面不理想。

因此，本发明提供下式(Ⅰ)的新的磺酰基氮茚酮类化合物

其中

R¹,R²,R³和R⁴各自独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，任选被取代的环烷基，羟基羰基，烷基羰基，烷氧羰基，环烷基羰基，环烷氧基羰基，代表

-Z-R⁶或

其中R⁶代表任选被取代的芳基或者代表任选被取代的杂环基，Z代表直接的键，代表-CH₂-,O,S,SO₂或CO，或者

代表-CO-O-，其中氧原子与R⁶连接，或者

代表-SO₂-O-，其中硫原子与R⁶连接，或者

代表-S-CH₂-SO₂-，其中硫基中的硫原子与R⁶连接，或者

代表-NH-SO₂-，其中磺酰基与R⁶连接，

R⁷和R⁸各自独立地代表氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷基羰基，任选被取代的芳基，任选被取代的芳基羰基，任选被取代的芳基磺酰基，任选被取代的芳基氨基羰基或者任选被取代的芳基甲基磺酰基，或者

R⁷和R⁸与它们所连接的氮原子一起代表任选被烷基取代的、也可以含有氧原子或烷基亚氨基的杂环环，和

W代表直接的键，磺酰基或羰基，或

R¹和R²，或R²和R³，或R³和R⁴一起各自代表任选被取代的具有3或4个成员的亚烷基，其中一个或两个(不相邻)碳原子可以被氧原子置换，

R⁵代表任选被取代的不饱和的杂环基和

Q代表氧或硫。

此外发现，当如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，式(Ⅱ)的氮茚酮类化合物与式(Ⅲ)的磺酰卤反应时，得到式(Ⅰ)的磺酰基氮茚酮类化合物，其中R¹,R²,R³,R⁴和Q如上定义，

R⁵-SO₂-X (Ⅲ)其中R⁵如上定义，和X代表卤素。

最后发现式(Ⅰ)的磺酰基氮茚酮类化合物具有非常好的杀微生物性能并且可以用于农作物保护，也可以用于材料保护中。

出人意料地，本发明化合物有比具有相似结构和相同的作用方向的现有技术活性化合物N,N-二甲基-7-硝基-2-氧代-5-三氟甲基-苯并噻唑-3-磺酰胺更好的杀真菌活性。

式(Ⅰ)提供了本发明化合物的一般定义。

R¹,R²,R³和R⁴各自独立地优选代表氢，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，直链或支链的具有1-8个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-8个碳原子的烷氧基，直链或支链的具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，直链或支链的具有1-8个碳原子的烷硫基，直链或支链的具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基，直链或支链的具有1-8个碳原子的烷基亚磺酰基，直链或支链的具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基，直链或支链的具有1-8个碳原子的烷基磺酰基，直链或支链的具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，任选被相同或不同的卤素和/或具有1-4个碳原子的烷基一至五取代的具有3-6个碳原子的环烷基，代表羟基羰基，在直链或支链的烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基羰基，在直链或支链的烷氧基部分中具有1-6个碳原子的烷氧羰基，在环烷基部分中具有3-6个碳原子的环烷基羰基，在环烷基部分中具有3-6个碳原子的环烷氧基羰基，代表

-Z-R⁶或

其中

R⁶优选代表具有6-10个碳原子的芳基，这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代：

卤素，氰基，硝基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基和/或具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基。

R⁶另外优选代表具有5或6个成环原子和1-3个杂原子例如氮原子，氧原子和/或硫原子的不饱和的杂环基，这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代：卤素，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，烷氧基部分具有1-3个碳原子的烷氧羰基，具有3-6个碳原子的环烷基，氰基和/或硝基。

Z也优选代表直接的键，以及代表-CH₂-,O,S,SO₂或CO或者

代表-CO-O-，其中氧原子与R⁶连接，或者

代表-SO₂-O-，其中硫原子与R⁶连接，或者

代表-S-CH₂-SO₂-，其中硫基中的硫原子与R⁶连接，或者

代表-NH-SO₂-，其中磺酰基与R⁶连接。

R⁷和R⁸各自独立地优选代表氢，直链或支链的具有1-6个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的烷氧基部分具有1-4个碳原子并且烷基部分具有1-4个碳原子的烷氧基烷基，在直链或支链的在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基羰基，具有6-10个碳原子的芳基，芳基部分具有6-10个碳原子的芳基羰基，具有6-10个碳原子的芳基磺酰基，芳基部分具有6-10个碳原子的芳基氨基羰基或者代表芳基部分具有6-10个碳原子的芳基甲基磺酰基，上述芳基中的每一个可以被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代：卤素，氰基，硝基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基亚磺酰基和/或具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基。

R⁷和R⁸与它们所连接的氮原子一起另外也优选代表任选被具有1-4个碳原子的烷基一至三取代的也可以含有氧原子或C₂-C₄-烷基亚氨基的具有5或6个成环原子的杂环环。

W还优选代表直接的键，磺酰基或羰基，或

R¹和R²，或R²和R³，或R³和R⁴一起各自还优选代表其中一个或两个(不相邻)碳原子可以被氧原子置换并且任选被卤素，具有1-4个碳原子的烷基和/或具有1-4个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基一至六取代的具有3或4个成员的亚烷基链。

R⁵优选代表不饱和的具有5或6个成环原子和1-3个杂原子例如氧，氮和/或硫的杂环基，这些基团可以任选被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代：

卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基磺酰基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，两个烷基链中的每一个具有1-4个碳原子的二烷基氨基，烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基，烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基氧基，烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧羰基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基氧基，具有1-4个碳原子的羟基亚氨基烷基，两个烷基链中的每一个具有1-4个碳原子的烷氧基亚氨基烷基，卤代烷氧基部分具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧羰基和/或具有3-6个碳原子的环烷基。

Q优选代表氧或硫。

R¹,R²,R³和R⁴各自独立地特别优选代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基，三氟甲基磺酰基，乙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，代表-Z-R⁶或者

其中

R⁶特别优选代表可以被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代的苯基：

氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基和/或三氟甲基磺酰基。

R⁶还特别优选代表吡咯基，呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1,2,3-三嗪基，1,2,4-三嗪基，1,3,5-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，这些基团中的每一个可以被相同或不同的选自下面的取代基一或二取代：氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基，二氟甲氧基和三氟甲氧基。

Z还特别优选代表直接的键，以及代表-CH₂-,O,S,SO₂,CO，或者

代表-CO-O-，其中氧原子与R⁶连接，或者

代表-SO₂-O-，其中硫原子与R⁶连接，或者

代表-S-CH₂-SO₂-，其中硫基中的硫原子与R⁶连接，或者

代表-NH-SO₂-，其中磺酰基与R⁶连接。

R⁷和R⁸各自独立地特别优选代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基或苯基。

R⁷和R⁸与它们所连接的氮原子一起另外还特别优选代表吡咯烷基，哌啶基，吗啉基或4-甲基-哌嗪基。

W特别优选代表直接的键，磺酰基或羰基。

R¹和R²，或R²和R³，或R³和R⁴一起各自也特别优选代表基团

-CF₂-O-CF₂-,-O-CF₂-O-,-O-CF₂-CHF-O-,

-O-CHF-CHF-O-,-O-CF₂-CF₂-O-,-O-CF₂-CFCl-O-或-O-CFCl-CFCl-O-

R⁵特别优选代表吡咯基，呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1,2,3-三嗪基，1,2,4-三嗪基，1,3,5-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，这些基团可以任选被相同或不同的选自下面的取代基一、二或任选地三取代：

氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基和/或乙氧基亚氨基乙基。

Q也特别优选代表氧或硫。

上述一般或优选的基团定义适用于式(Ⅰ)的终产物和相应地适用于各种情况下制备所需要的起始物或中间体。

本发明化合物的具体例子是下面表中列出的磺酰基氮茚酮类化合物：

表1

其中R⁵代表下面的取代基：

表2其中R⁵代表表1中列出的取代基。表3

其中R⁵代表表1中列出的取代基。表4其中R⁵代表表1中列出的取代基。表5

其中R⁵代表表1中列出的取代基。表6

其中R⁵代表表1中列出的取代基。表7其中R⁵代表表1中列出的取代基。表8

其中R⁵代表表1中列出的取代基。表9

其中R⁵代表表1中列出的取代基。表10

其中R⁵代表表1中列出的取代基。表11

其中R⁵代表表1中列出的取代基。表12

其中R⁵代表表1中列出的取代基。表13

其中R⁵代表表1中列出的取代基。

使用例如2H-苯并噁唑-2-酮和3,5-二甲基-异噁唑-4-磺酰氯为起始物，则本发明方法的过程可以通过下面的反应式详细说明：

进行本发明方法需要用作起始物的氮茚酮类化合物以一般的方式以式(Ⅱ)定义。在该结构式中，R¹,R²,R³,R⁴和Q各自优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的，作为优选的或者作为特别优选的R¹,R²,R³,R⁴和Q的那些定义。

式(Ⅱ)的氮茚酮类化合物是已知的或者可以通过已知的方法制备(参见Chem.Ber.93(1960)1331-1339；J.Med.Chem.9(1966)719；杂环(Hetercycles)24(1986)1625；杂环化学杂志(J.Heterocycl.Chem.)28(1991)933；合成(Synthesis)1984.254和US-A2922794)

进行本发明方法也需要用作反应组分的磺酰卤以一般的方式以式(Ⅲ)定义。在该结构式中，R⁵优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的，作为优选的或者作为特别优选的R⁵的那些定义。X优选代表氯。

式(Ⅲ)的磺酰卤是已知的或者可以通过已知的方法制备(参见杂环化学杂志(J.Heterocyclic.Chem.)1981,997-1006)。

进行本发明方法合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选使用脂肪族、脂环族或芳香族的烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢化萘；还有卤代烃，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；还有醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；还有酮类，例如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮或环己酮；还有腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；还有酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯。

进行本发明方法的合适的酸结合剂是所有的常规无机或有机酸受体。优选使用碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，氨化物，烷氧化物，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠，氨基化钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾或碳酸氢钠，还有氢氧化铵，乙酸铵或碳酸铵，还有季胺类，例如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N,N-二甲基苯胺，N,N-二甲基苄基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N,N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。

进行本发明方法时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃和150℃之间的温度下进行该反应，优选在20℃和120℃之间。

本发明方法一般在大气压下进行，但是也可以在高压或低压下进行，例如在0.1巴和10巴之间的压力下。

进行本发明方法时，对于每摩尔式(Ⅱ)氮茚酮类化合物一般使用1摩尔至2摩尔，优选1至1.3摩尔的式(Ⅲ)的磺酰卤和任选地1.0-2.0摩尔，优选1.0-1.3摩尔的酸受体。通过常规方法进行后处理。

本发明化合物具有强的杀微生物活性，并且可以用来在农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物，例如真菌和细菌。

农作物保护中使用的杀真菌剂被用来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。

农作物保护中使用的杀细菌剂被用来防治假单孢菌(Pseudomonadaceae)，根瘤菌(Rhizobiaceae)，肠杆菌(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。

作为例子可以提到上述属名下的引起真菌病和细菌病的一些病原体，但是不受此限制：

黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如田野稻黄单孢菌变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；

假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如丁香黄瓜角斑病假单孢菌变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；

欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；

腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；

疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；

假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；

单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；

盘梗霉属种类(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；

霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；

白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；

单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；

柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；

黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；

核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)

(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；

旋孢菌属种类(Coehliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)

单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；

柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；

核盘菌属种类(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)；

腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；

黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；

薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；

Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；

镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；

葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；

壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；

小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；

尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；

链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；

假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。

植物对在防治植物病害所需要的浓度时的活性化合物的好的耐受性允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和处理土壤。

本发明活性化合物特别成功地用于防治水果和蔬菜生长和葡萄栽培中的病害，例如抗疫霉属(Phytophthora)种类，也非常成功地用于防治谷物病害，例如抗白粉菌属(Erysiphe)种类，或者用于防治稻病害，例如抗Pyricularia种类。此外，本发明化合物也可以用来提高农作物产量。

在材料保护中，本发明化合物可以用于保护工业材料不受不期望的微生物的侵染和破坏。

本说明书中工业材料被理解为制备出来用于工业应用的无生命材料。例如待受本发明活性化合物保护不受微生物改变或破坏的工业材料可以是粘合剂，胶料，纸张和纸板，纺织品，皮革，木材，涂料和塑料制品，冷却润滑剂和其它能被微生物侵蚀或破坏的材料。要保护的材料的范围内也可以提到生产工厂的部分，例如冷却水循环，其可能受微生物再生的不利影响。本发明范围内可以提到的的工业材料是优选是粘合剂，胶料，纸张和纸板，皮革，木材，涂料，冷却润滑剂和导热液。

能降解或改变工业材料的微生物可以提到的是例如细菌，真菌，酵母，藻和粘液生物。本发明活性化合物优选作用于真菌，特别是霉菌，以及也作用于粘液生物和藻。

为了举例，可以提到下面属种微生物：

链格孢属(Alternaria)，例如纤细链格孢(Alternaria tenuis)，

曲霉属(Aspergillus)，例如黑色曲霉(Aspergillus niger)，

毛壳霉属(Chaetomium)，例如球毛壳霉(Chaetomium globosum)，

粉孢革菌属(Coniophora)，例如单纯粉孢革菌(Coniophora puetana)，

香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，

青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，

多孔菌属(Polyorus)，例如变色多孔菌(Polyorus versicolor)，

短柄霉属(Aureobasidium)，例如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，

Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，

木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，

埃希氏杆菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏杆菌(Escherichiacoli)，

假单孢菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单孢菌(Pseudomonasaeruginosa)，

葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。

根据其特定的物理和/或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和在用于种子的包被组合物中的细微胶囊以及ULV冷雾和热雾制剂。

这些型剂是用已知的方式制备的，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。在使用水作为扩充剂的情况下，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。下面是主要的合适的液体溶剂：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，以及水。液化气体扩充剂或载体理解为指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，还有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。适合的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体是：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

制剂中，可以使用增粘剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。

也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。

本发明活性化合物可以以本身使用，或者以制剂使用，也可以作为与已知的杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂或杀昆虫剂的混合物使用以例如以扩大作用范围或者防止抗药性产生。在很多情况下这样会导致增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。

混合物中共组分的例子如下：

杀真菌剂：

aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin,

苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril,benzamacril-isobutyl,双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，

石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，

debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，

克瘟散，epoxyconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，

famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，

谷种定，

六氯苯，己唑醇，噁霉灵，

抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine),iminoctadinealbesilate,iminoctadine triacetate,iodocarb,ipconazole,异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isoyaledione，

春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜，和波尔多液，

代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，

二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，

甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，

稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，

quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，

硫和硫制剂，

戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，

烯效唑，

稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，

zarilamide，代森锌，福美锌，还有

Dagger G，

OK-8705，

OK-8801，

α-(1,1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，

α-(2,4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，

α-(2,4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，

α-(5-甲基-1,3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，

(5RS,6RS)-6-羟基-2,2,7,7-四甲基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-辛酮，

(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，

{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙酯，

1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲基)-肟，

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮，

1-(3,5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2,5-吡咯烷二酮，

1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，

1-[[2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，

1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1,2,4-三唑，

1-[2-[2-[(2,4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，

1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，

2,6-二溴-2-甲基-4-三氟甲氧基-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，

2,2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，

硫氰酸2,6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶酯，

2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，

2,6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]苯甲酰胺，

2-(2,3,3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，

2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1,3,4-噻二唑，

2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，

2-氨基丁烷，

2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，

2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，

2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，

2-苯基苯酚(OPP)，

3,4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮，

3,5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]苯甲酰胺，

3-(1,1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，

4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，

4-甲基-四唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，

8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，

8-羟基喹啉硫酸盐，

9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，

双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2,5-噻吩二羧酸酯，

顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-环庚醇，

顺-4-[3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基-吗啉]盐酸盐，

[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，

碳酸氢钾，

甲烷四硫醇钠盐，

1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，

N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(氯代乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，

N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，

N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，

N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，

N-(4-环己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(4-己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，

N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，

N-[2,2,2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，

N-[3-氯代-4,5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N-甲氧基-甲亚氨酰胺，

N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸一钠盐，

硫代氨基磷酸[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙酯O,O-二乙酯，

硫代氨基磷酸O-甲酯S-苯酯苯基丙基酯，

1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸S-甲酯，

螺[2H]-1-苯并吡喃-2,1(3H)-异苯并呋喃-3’-酮。

杀细菌剂：

bromopo1，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

齐墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，阿凡曼菌素，AZ60541,azadirachtin,azinphos-A,保棉磷，三唑锡，

苏云金杆菌，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC,brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，

硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，chloethocarb,chlorethoxyfos,chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N-氰基-N-甲基-乙亚胺酰胺，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β,cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，

溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，

克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，

虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草灵，fluazuron，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，

HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，

吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，异阿凡曼菌素，

氯氟氰菊酯，lufenuron，

马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，

二溴磷，NC184,nitenpyram,

氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，

对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion,pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，

喹硫磷，

蔬果磷，sebufos,silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，

tebufenozid,tebufenpyrad,tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，

芽灭多，XMC，灭杀威，zetamethrin。

也可以是与其它已知的活性化合物例如除草剂，肥料和生长促进剂的混合物。

活性化合物可以使用其自身或者以其商售制剂形式使用或者以从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。

处理植物部分时，使用形式中的活性化合物的浓度可在大范围内变化：活性化合物含量一般在1-0.0001％重量之间，优选在0.5-0.001％重量之间。

在处理种子时，一般需要活性化合物的量是每千克种子用0.001-50g，优选0.01-10g。

处理土壤情况下，在作用地点需要0.00001-0.1％重量活性化合物浓度，优选0.0001-0.02％重量。

用于保护工业材料的组合物一般含有1-95％，优选10-75％的活性化合物。

本发明活性化合物的使用浓度取决于要防治的微生物的种类和发生情况和要保护的材料的组成。最佳施用比例能用试验系列方法确定。一般情况下，使用浓度在0.001-5％重量范围内，优选0.05-1.0％重量，该重量比是以要保护的材料为基础计。

本发明活性化合物的制备和应用可以通过下面的实施例详细说明。

制备实施例

实施例1

向40ml无水四氢呋喃中的2.0g(15mmol)3H-苯并噁唑-2-酮的溶液中加入0.45g(15mmol)80％强度的氢化钠悬浮液。混合物在20℃下搅拌10分钟，加入3.0g(15mmol)3,5-二甲基异噁唑-4-磺酰氯，混合物在20℃下再搅拌20小时。将反应混合物倒入200ml水中，每次用50ml乙醚萃取两次。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。固体残余物与50ml石油醚搅拌，过滤得到的固体并干燥。

得到3.9g(理论量的90％)3-(3,5-二甲基-异噁唑-4-磺酰基)-3H-苯并噁唑-2-酮，是黄色固体，熔点133-135℃。

实施例2

依次向40ml无水乙腈中的2.3g(15mmol)3H-苯并噻唑-2-酮的溶液中加入3.4g(25mmol)碳酸钾粉末和2.9g(15mmol)3，5-二甲基-异噁唑-4-磺酰氯，混合物在20℃下搅拌20小时。然后将反应混合物倒入200ml水中，过滤得到的固体并干燥。

得到3.1g(理论量的66％)3-(3,5-二甲基-异噁唑-4-磺酰基)-3H-苯并噻唑-2-酮，是白色固体，熔点140-144℃。

上述方法也用来制备下面表中列出的化合物

表14

表14(续)

表14(续)

表14(续)

应用实施例

实施例A

疫霉(Phytophthora)试验(番茄)/保护性的

溶剂： 47份重量丙酮

乳化剂： 3份重量烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备活性化合物的合适制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。

为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂对幼小植物喷雾。喷雾层风干后，用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)的孢子水悬浮液接种植物。

然后将植物放置在大约20℃和100％相对空气湿度的培养室中。

接种后3天进行评估。0％指相当于对照的效力，而100％的效力指没有发现病害。

下面的表中列出了活性化合物，活性化合物施用比例和试验结果。

表A疫霉试验(番茄)/保护性的

活性化合物施用活性化合物比例，g/ha 效力，％本发明化合物：

(3) 100 93

(4) 100 86

表A(续)疫霉试验(番茄)/保护性的

活性化合物施用活性化合物比例，g/ha 效力，％

(5) 100 100

(6) 100 93

表A(续)疫霉试验(番茄)/保护性的

活性化合物施用活性化合物比例，g/ha 效力，％(7) 100 93

Claims

1．式(Ⅰ)的磺酰基氮茚酮类化合物其中

R¹,R²,R³和R⁴各自独立地代表氢，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，直链或支链的具有1-8个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-8个碳原子的烷氧基，直链或支链的具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，或代表

其中

W代表直接的键，磺酰基或羰基，和

R⁷和R⁸各自独立地代表氢，直链或支链的具有1-6个碳原子的烷基，或苯基，

R⁵代表不饱和的具有5或6个成环原子和1-3个杂原子氧，氮和/或硫的杂环基，这些基团可以任选被相同或不同的选自下面的取代基一至三取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基磺酰基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基，和

Q代表氧或硫。

2．权利要求1的磺酰基氮茚酮类化合物，其特征在于，具有下面的结构式

3．权利要求1的磺酰基氮茚酮类化合物，其特征在于，具有下面的结构式

4．权利要求1的磺酰基氮茚酮类化合物，其特征在于，具有下面的结构式

5．制备权利要求1的式(Ⅰ)的磺酰基氮茚酮类化合物的方法，特征在于，如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，使式(Ⅱ)的氮茚酮类化合物与式(Ⅲ)的磺酰卤反应，其中

R¹,R²,R³,R⁴和Q如上定义，

R⁵-SO₂-X (Ⅲ)其中

R⁵如上定义，和

X代表卤素。

6．杀微生物组合物，其特征在于，含有至少一种权利要求1的式(Ⅰ)的磺酰基氮茚酮类化合物。

7．农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物的方法，特征在于，将权利要求1的式(Ⅰ)的磺酰基氮茚酮类化合物作用于微生物和/或其栖息地。