CN1121401C - 氨基苯酚衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的氨基苯酚衍生物、它们的制备方法和它们作为杀真菌剂的用途。

Description

氨基苯酚衍生物
技术领域
本发明涉及新颖的氨基苯酚衍生物，其制备方法和其作为杀真菌剂的应用。
背景技术
业已知道，某些氨基苯酚衍生物具有杀真菌活性(参见，例如，EP-A293718)。
然而，这些现有技术化合物的活性，特别是在低施用量和浓度下，并非在所有的应用领域均完全令人满意。
发明内容
因此，本发明提供新颖的通式(I)氨基苯酚衍生物其中Y1、Y2、Y3和Y4相互独立地各代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基，R1代表均可任选取代的烷基、链烯基、芳基、环烷基、环烯基或杂环基，和Z代表基团其中R2代表烷基、烷氧基或烷硫基，它们各任选插入氧原子，和R3代表任选插入氧原子的烷基，或Z代表基团R4-O-CH2-，其中R4代表任选插入氧原子的烷基，或Z代表基团
Figure C9718065000071
其中
Het代表任选取代的杂环基，
A代表单键、氧、硫、烷二基，或
代表
Figure C9718065000072
其中
R5代表氢或烷基，和
Q代表氧或硫。
在所述定义中，饱和或不饱和烃链，如烷基、烷二基、链烯基或炔基，包括那些与杂原子组合的烃链，如在烷氧基、烷硫基或烷基氨基中，均可是直链或支链。如果烃链插入氧原子，则氧原子不在未端位置，且在链中二个氧原子间各插入至少二个碳原子。
卤素通常代表氟、氯、溴或碘，优选代表氟、氯或溴，且特别是代表氟或氯。
芳基代表芳族的、单-或多环状的烃环，如，例如，苯基、萘基、蒽基或菲基，优选是苯基或萘基，特别是苯基。
杂环基代表饱和或不饱和的，且也可以是芳族、环状的化合物，其中至少一个环成员是杂原子，即，不是碳的原子。如果该环含有多个杂原子，它们可以相同或不同。优选的杂原子是氧、氮或硫。如果该环含有多个氧原子，则它们不相邻。如果适宜，环状化合物与其它碳环状或杂环状稠合或桥接的环一起，形成多环状环系。优选的是单-或二环状环系，特别是单-或二环状芳族环系。
环烷基代表饱和碳环状化合物，如果适宜，它与其它碳环状稠合或桥接的环一起，形成多环状环系。
环烯基代表碳环状化合物，它含有至少一个双键，且如果适宜，它与其它碳环状稠合或桥接的环一起，形成多环状环系。
再者，业已发现，如下获得新颖的通式(I)化合物，
a)使通式(II)的羟基化合物
Figure C9718065000081
其中
R1、Y1、Y2、Y3和Y4各如上所定义，
与通式(III)的卤素化合物反应
   Z-X1              (III)
其中
Z如上所定义，和
X1代表卤素，
如果适宜反应在酸受体存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行，
或
b)使通式(IV)的氨基化合物
Figure C9718065000082
其中
Y1、Y2、Y3、Y4和Z各如上所定义，
与通式(V)的羧酸衍生物反应
Figure C9718065000091
其中
R1如上所定义，和
X2代表卤素或
Figure C9718065000092
如果适宜反应在酸受体存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行反应。
最后，业已发现，新颖的通式(I)化合物具有非常强的杀真菌活性。
如果适宜，本发明化合物存在各种可能异构体形式，特别是立体异构体，如E和Z、苏和赤，以及光学异构体的混合物。所要求保护的是E和Z异构体，以及苏和赤和光学异构体，和这些异构体的任一种混合物。
具体实施方式
本发明优选下列式(I)化合物其中Y1代表氢、卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基，均具有1到3个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基，Y2代表氢、卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基，均具有1到3个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基，Y3代表氢、卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基，均具有1到3个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基，Y4代表氢、卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基，均具有1到3个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基，
其中Y1至Y4中至少二个基团代表卤素，R1代表均任选单至五取代的均可具有4至10个碳原子的烷基或链烯基，且可能的取代基优选选自下列：卤素、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷氧基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基或任选由卤素或烷基、取代的具有3至6个碳原子的环烷基，其中连接于羰基的碳原子不带有氢原子，或R1代表均可任选单至五取代的均具有3至12个碳原子的环烷基或环烯基，且可能的取代基优选选自下列：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷氧基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基或任选由卤素或烷基取代的具有3至6个碳原子的环烷基，和Z代表基团
Figure C9718065000101
其中R2代表具有1至8个碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基，它们各任选插入1或2个氧原子，和R3代表具有1至8个碳原子的烷基，它任选插入1或2个氧原子，或Z代表其中R4-CO-CH2-，其中R4代表具有1至8个碳原子的烷基，它任选插入1至2个氧原子。
本发明还优选下列式(I)化合物，其中Y1代表氢、卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基，均具有1到3个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基，Y2代表氢、卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基，均具有1到3个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基，Y3代表氢、卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基，均具有1到3个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基，Y4代表氢、卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基，均具有1到3个碳原子和1至5个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基，其中Y1至Y4中至少二个基团代表卤素，R1代表均可任选单至五取代的均具有4至10个碳原子的烷基或链烯基，且可能的取代基优选选自下列：卤素、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷氧基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基或任选由卤素或烷基、取代的具有3至6个碳原子的环烷基，其中连接于羰基的碳原子不带有氢原子，或R1代表均可任选单至五取代的均具有3至12个碳原子的环烷基或环烯基，且可能的取代基优选选自下列：卤素、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷氧基、具有1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷硫基或任选由卤素或烷基、取代的具有3至6个碳原子的环烷基，和Z代表基团其中Het代表具有3至7个环成员的杂环基，它们各可含有1至3个相同或不同的杂原子(特别是氮、氧和/硫)，该杂环基任选由下列基团单至三取代：卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，A代表单键、氧、硫、具有1至2个碳原子的烷二基，或代表其中R5代表氢或具有1至4个碳原子的烷基，和Q代表氧或硫。
本发明特别涉及下列式(I)化合物，其中Y1代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，Y2代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，Y3代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，Y4代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，
其中Y1至Y4中至少二个基团各代表氟、氯或溴，R1代表1-甲基-丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基，其中上述的烷基任选由1至3个卤素原子，优选氟、氯或溴取代，或R1代表1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基，其中上面提到的烷基任选由1至3个卤原子，优选氟、氯或溴取代，或R1代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1，3-环戊二烯基、1，4-环戊二烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、1，5-环己二烯基、2，4-环己二烯基、1-环庚烯基、2-环庚烯基、3-环庚烯基、4-环庚烯基、1，3-环庚二烯基、1，4-环庚二烯基、1，5-环庚二烯基、1，6-环庚二烯基、2，4-环庚二烯基、2，5-环庚二烯基、2，6-环庚二烯基和3，5-环庚二烯基，其中上面提到的基团任选由1至3个卤原子，优选氯、氟或溴和/或甲基或乙基取代，或R1代表二环-[2.2.1]-己-5-基、二环-[2.2.1]-庚-2-基、二环-[2.2.2]-辛-2-基、二环-[3.2.1]-辛-6-基、二环-[3.2.2]-壬-6-基、二环-[4.2.2]-癸-7-基、二环-[3.1.0]-己-1-基、二环-[4.1.0]-庚-1-基、二环-[4.3.0]-壬-1-基、二环-[4.4.0]-癸-1-基，特别优选代表5-甲基-二环-[2.1.1]-己-5-基、2-甲基-二环-[2.2.1]-庚-2-基、2-甲基-二环-[2.2.2]-辛-2-基、6-甲基-二环-[3.2.1]-辛-6-基、6-甲基-二环-[3.2.2]-壬-6-基、7-甲基-二环-[4.2.2]-癸-7-基、1-甲基-二环-[3.1.0]-己-1-基、1-甲基-二环-[4.1.0]-庚-1-基、1-甲基-二环-[4.3.0]-壬-1-基、1-甲基-二环-[4.4.0]-癸-1-基、2-甲基-二环-[3.1.0]-庚-1-基、2-甲基-二环-[4.1.0]-庚-1-基、2-甲基-二环-[4.3.0]-壬-1-基、2-甲基-二环-[4.4.0]-癸-1-基、二环-[2.2.1]-庚-2-烯-5-基、二环-[2.2.2]-辛-2-烯-5-基、二环-[4.2.2]-癸-7-烯-2-基、二环-[4.3.0]-壬-7-烯-1-基、二环-[4.4.0]-癸-3-烯-1-基、二环-[4.1.0]-庚-3-烯-1-基、5-甲基-二环-[2.2.1]-庚-2-烯-5-基、5-甲基-二环-[2.2.2]-辛-2-烯-5-基、2-甲基-二环-[4.2.2]-癸-7-烯-2-基、2-甲基-二环-[4.3.0]-壬-7-烯-1-基、2-甲基-二环-[4.4.0]-癸-3-烯-1-基和2-甲基-二环-[4.1.0]-庚-3-烯-1-基，Z代表基团其中R2代表各具有1至6个烷基或烷氧基，它们各任选插入一个氧原子，和R3代表任选插入一个氧原子的具有1至6个碳原子的烷基，或Z代表基团R4-O-CH2-，其中R4代表任选插入一个氧原子的具有1至6个碳原子的烷基。
如果R1是任选取代的烷基，则它特别是以这样方式被取代的，即，连接于羰基的碳原子不带有氢原子。
本发明还特别涉及下列式(I)化合物，其中Y1代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，Y2代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，Y3代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，Y4代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，其中Y1至Y4中至少二个基团各代表氟、氯或溴，R1代表1-甲基-丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基，其中上述的烷基任选由1至3个卤素原子，优选氟、氯或溴取代，或R1代表1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基，其中上面提到的烷基任选由1至3个卤原子，优选氟、氯或溴取代，或R1代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1，3-环戊二烯基、1，4-环戊二烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、1，5-环己二烯基、2，4-环己二烯基、1-环庚烯基、2-环庚烯基、3-环庚烯基、4-环庚烯基、1，3-环庚二烯基、1，4-环庚二烯基、1，5-环庚二烯基、1，6-环庚二烯基、2，4-环庚二烯基、2，5-环庚二烯基、2，6-环庚二烯基和3，5-环庚二烯基，其中上面提到的基团任选由1至3个卤原子，优选氯、氟或溴和/或甲基或乙基取代，或R1代表二环-[2.2.1]-己-5-基、二环-[2.2.1]-庚-2-基、二环-[2.2.2]-辛-2-基、二环-[3.2.1]-辛-6-基、二环-[3.2.2]-壬-6-基、二环-[4.2.2]-癸-7-基、二环-[3.1.0]-己-1-基、二环-[4.1.0]-庚-1-基、二环-[4.3.0]-壬-1-基、二环-[4.4.0]-癸-1-基，特别优选代表5-甲基-二环-[2.1.1]-己-5-基、2-甲基-二环-[2.2.1]-庚-2-基、2-甲基-二环-[2.2.2]-辛-2-基、6-甲基-二环-[3.2.1]-辛-6-基、6-甲基-二环-[3.2.2]-壬-6-基、7-甲基-二环-[4.2.2]-癸-7-基、1-甲基-二环-[3.1.0]-己-1-基、1-甲基-二环-[4.1.0]-庚-1-基、1-甲基-二环-[4.3.0]-壬-1-基、1-甲基-二环-[4.4.0]-癸-1-基、2-甲基-二环-[3.1.0]-庚-1-基、2-甲基-二环-[4.1.0]-庚-1-基、2-甲基-二环-[4.3.0]-壬-1-基、2-甲基-二环-[4.4.0]-癸-1-基、二环-[2.2.1]-庚-2-烯-5-基、二环-[2.2.2]-辛-2-烯-5-基、二环-[4.2.2]-癸-7-烯-2-基、二环-[4.3.0]-壬-7-烯-1-基、二环-[4.4.0]-癸-3-烯-1-基、二环-[4.1.0]-庚-3-烯-1-基、5-甲基-二环-[2.2.1]-庚-2-烯-5-基、5-甲基-二环-[2.2.2]-辛-2-烯-5-基、2-甲基-二环-[4.2.2]-癸-7-烯-2-基、2-甲基-二环-[4.3.0]-壬-7-烯-1-基、2-甲基-二环-[4.4.0]-癸-3-烯-1-基和2-甲基-二环-[4.1.0]-庚-3-烯-1-基，Z代表基团其中
Het代表具有3至7个环成员的杂环基，它们各含有1至3个相同或不同的杂原子(特别是氮、氧和/或硫)，该杂环基任选由下列基团单至三取代：卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，A代表单键、氧、硫、亚甲基，或
代表
Figure C9718065000181
其中
R5代表氢、甲基或乙基，和Q代表氧或硫。
如果R1是任选取代的烷基，则它特别是以这样方式被取代的，即，连接于羰基的碳原子不带有氢原子。
非常特别优选的是下列式(I)化合物，其中Y1代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基，Y2代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基，Y3代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基，Y4代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基，
其中Y1至Y4中至少二个基团各代表氟、氯或溴，R1代表1-甲基-丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基，其中上述的烷基任选由1至3个卤素原子，优选氟、氯或溴取代，或R1代表1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基，其中上面提到的烷基任选由1至3个卤原子，优选氟、氯或溴取代，或R1代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1，3-环戊二烯基、1，4-环戊二烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、1，5-环己二烯基、2，4-环己二烯基、1-环庚烯基、2-环庚烯基、3-环庚烯基、4-环庚烯基、1，3-环庚二烯基、1，4-环庚二烯基、1，5-环庚二烯基、1，6-环庚二烯基、2，4-环庚二烯基、2，5-环庚二烯基、2，6-环庚二烯基和3，5-环庚二烯基，其中上面提到的基团任选由1至3个卤原子，优选氯、氟或溴和/或甲基或乙基取代，或R1代表二环-[2.2.1]-己-5-基、二环-[2.2.1]-庚-2-基、二环-[2.2.2]-辛-2-基、二环-[3.2.1]-辛-6-基、二环-[3.2.2]-壬-6-基、二环-[4.2.2]-癸-7-基、二环-[3.1.0]-己-1-基、二环-[4.1.0]-庚-1-基、二环-[4.3.0]-壬-1-基、二环-[4.4.0]-癸-1-基，特别优选代表5-甲基-二环-[2.1.1]-己-5-基、2-甲基-二环-[2.2.1]-庚-2-基、2-甲基-二环-[2.2.2]-辛-2-基、6-甲基-二环-[3.2.1]-辛-6-基、6-甲基-二环-[3.2.2]-壬-6-基、7-甲基-二环-[4.2.2]-癸-7-基、1-甲基-二环-[3.1.0]-己-1-基、1-甲基-二环-[4.1.0]-庚-1-基、1-甲基-二环-[4.3.0]-壬-1-基、1-甲基-二环-[4.4.0]-癸-1-基、2-甲基-二环-[3.1.0]-庚-1-基、2-甲基-二环-[4.1.0]-庚-1-基、2-甲基-二环-[4.3.0]-壬-1-基、2-甲基-二环-[4.4.0]-癸-1-基、二环-[2.2.1]-庚-2-烯-5-基、二环-[2.2.2]-辛-2-烯-5-基、二环-[4.2.2]-癸-7-烯-2-基、二环-[4.3.0]-壬-7-烯-1-基、二环-[4.4.0]-癸-3-烯-1-基、二环-[4.1.0]-庚-3-烯-1-基、5-甲基-二环-[2.2.1]-庚-2-烯-5-基、5-甲基-二环-[2.2.2]-辛-2-烯-5-基、2-甲基-二环-[4.2.2]-癸-7-烯-2-基、2-甲基-二环-[4.3.0]-壬-7-烯-1-基、2-甲基-二环-[4.4.0]-癸-3-烯-1-基和2-甲基-二环-[4.1.0]-庚-3-烯-1-基，Z代表基团
其中
R2代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基或甲氧基乙氧基，和
R3代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基或甲氧基乙基，或Z代表基团R4-O-CH2-，
其中
R4代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基或甲氧基乙基。
如果R1是任选取代的烷基，则它特别是以这样方式被取代的，即，连接于羰基的碳原子不带有氢原子。
非常特别优选的是下列式(I)化合物，其中Y1代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基，Y2代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基，Y3代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基，Y4代表氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氟氯甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基，
其中Y1至Y4中至少二个基团各代表氟、氯或溴，R1代表1-甲基-丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基，其中上述的烷基任选由1至3个卤素原子，优选氟、氯或溴取代，或R1代表1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基，其中上面提到的烷基任选由1至3个卤原子，优选氟、氯或溴取代，或R1代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1，3-环戊二烯基、1，4-环戊二烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、1，5-环己二烯基、2，4-环己二烯基、1-环庚烯基、2-环庚烯基、3-环庚烯基、4-环庚烯基、1，3-环庚二烯基、1，4-环庚二烯基、1，5-环庚二烯基、1，6-环庚二烯基、2，4-环庚二烯基、2，5-环庚二烯基、2，6-环庚二烯基和3，5-环庚二烯基，其中上面提到的基团任选由1至3个卤原子，优选氯、氟或溴和/或甲基或乙基取代，或R1代表二环-[2.2.1]-己-5-基、二环-[2.2.1]-庚-2-基、二环-[2.2.2]-辛-2-基、二环-[3.2.1]-辛-6-基、二环-[3.2.2]-壬-6-基、二环-[4.2.2]-癸-7-基、二环-[3.1.0]-己-1-基、二环-[4.1.0]-庚-1-基、二环-[4.3.0]-壬-1-基、二环-[4.4.0]-癸-1-基，特别优选代表5-甲基-二环-[2.1.1]-己-5-基、2-甲基-二环-[2.2.1]-庚-2-基、2-甲基-二环-[2.2.2]-辛-2-基、6-甲基-二环-[3.2.1]-辛-6-基、6-甲基-二环-[3.2.2]-壬-6-基、7-甲基-二环-[4.2.2]-癸-7-基、1-甲基-二环-[3.1.0]-己-1-基、1-甲基-二环-[4.1.0]-庚-1-基、1-甲基-二环-[4.3.0]-壬-1-基、1-甲基-二环-[4.4.0]-癸-1-基、2-甲基-二环-[3.1.0]-庚-1-基、2-甲基-二环-[4.1.0]-庚-1-基、2-甲基-二环-[4.3.0]-壬-1-基、2-甲基-二环-[4.4.0]-癸-1-基、二环-[2.2.1]-庚-2-烯-5-基、二环-[2.2.2]-辛-2-烯-5-基、二环-[4.2.2]-癸-7-烯-2-基、二环-[4.3.0]-壬-7-烯-1-基、二环-[4.4.0]-癸-3-烯-1-基、二环-[4.1.0]-庚-3-烯-1-基、5-甲基-二环-[2.2.1]-庚-2-烯-5-基、5-甲基-二环-[2.2.2]-辛-2-烯-5-基、2-甲基-二环-[4.2.2]-癸-7-烯-2-基、2-甲基-二环-[4.3.0]-壬-7-烯-1-基、2-甲基-二环-[4.4.0]-癸-3-烯-1-基和2-甲基-二环-[4.1.0]-庚-3-烯-1-基，Z代表基团
Figure C9718065000231
其中
Het代表呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，它们任选由下列基团单至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基或二氟氯甲硫基，和A代表单键、氧、硫、亚甲基，或
代表
Figure C9718065000232
如果R1是任选取代的烷基，则它特别是以这样方式被取代的，即，连接于羰基的碳原子不带有氢原子。
非常特别有意义的是下列式(I)化合物，其中R1和Z各如上所定义，且其中Y1和Y2代表氯，Y3代表氢或氯，和Y4代表氢。
再者，非常特别有意义的是下列式(I)化合物，其中R1和Z各如上所定义，且其中Y1和Y4代表氯，和Y2和Y3代表氢。
同样，非常特别有意义的是下列式(I)化合物，其中Y1、Y2、Y3、Y4和Z各如上所定义，且其中R1代表环戊基、环己基、二环-[2.2.1]-庚基或二环-[2.2.2]-辛基，它们各在连接点由甲基、乙基、氯或溴取代，或
代表环丙基，它在至少二个位点由氯取代和其它三个自由的位点任选由甲基或乙基取代，或
代表叔丁基，它任选由氟或氯单至三取代。
上面提到的一般或优选基团的定义适合于式(I)终产物，且也相应地适合于在每一种制备情况下所需的起始原料或中间体。
这些基团的定义可以按需要相互组合，即，包括上面提到的优选化合物范围间的组合。
式(II)提供了进行本发明方法a)所需的起始原料羟基化合物的一般定义。在此式(II)中，R1、Y1、Y2、Y3和Y4各优选或特别是具有那些在有关本发明式(I)描述中业已提到的R1、Y1、Y2、Y3和Y4的优选或特别优选的含义。
式(II)起始原料是已知和/或可以通过本身已知的方法制备(参见，例如，EP-A 293718、EP-A 339418、EP-A 653418、EP-A 653417、DE-A 19504599)。
式(III)提供进行本发明方法a)所需的起始原料卤素化合物的一般定义。在此式(III)中，Z优选或特别是具有那些在有关本发明式(I)描述中业已提到的Z的优选或特别优选的含义。X1代表卤素，且优选代表氯或溴。
式(III)的卤素化合物是已知和/或可以通过本身已知的方法制备(参见，例如，DE-A 2119518、DE-A 2040175、《医药化学杂志》[J.Pharm.Sci.]79，1，1990，66-73)。
式(IV)提供进行本发明方法b)所需的起始原料氨基化合物的一般定义。在此式(IV)中，Y1、Y2、Y3、Y4和Z各优选或特别是具有那些在有关本发明式(I)描述中业已提到的Y1、Y2、Y3、Y4和Z的优选或特别优选的含义。
一些式(IV)的氨基化合物是已知的，且业已描述于文献中(对比，例如，《化学学会杂志》[J.Chem.Soc.]，1961，1863-1879和WO-A96-15118)。
式(IVa)的氨基化合物是新颖的且也是本申请的主题物质其中Y1、Y2、Y3、Y4和Z各如上所定义，且其中至少二个基团Y1、Y2、Y3或Y4代表卤素。
式(IV-a)的氨基化合物如下获得(方法c)，
使通式(VI)的氨基苯酚其中Y1、Y2、Y3和Y4如上所定义，与通式(III)的卤素化合物
    Z-X1     (III)其中Z如上所定义，和X1代表卤素，如果适宜在酸受体存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行反应。
式(VI)提供进行本发明方法c)所需的起始原料氨基苯酚的一般定义。在此式(VI)中，Y1、Y2、Y3和Y4各优选或特别是具有那些在有关本发明式(I)描述中业已提到的Y1、Y2、Y3和Y4的优选或特别优选的含义。
式(VI)氨基苯酚是已知的合成化学品。
式(III)卤素化合物是进行本发明方法c)所需的另一起始原料，它业已在与本发明方法a)有关的描述中作过描述。
适合于进行本发明方法(a)、(b)和(c)的稀释剂特别是所有惰性有机溶剂。这些物质优选包括脂肪族、脂环族或芳族的烃，如，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；氯代烃类，如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酰胺类，如，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；亚砜类，如二甲基亚砜；或砜类，如环丁砜。
如果适宜，本发明方法(a)、(b)和(c)是在适合的酸受体存在下进行的。适合的酸受体是所有常规无机或有机碱。这些物质优选包括碱金属或碱土金属的氢氧化物、乙酸盐、碳酸盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾或碳酸氢钠；另外还有叔胺，如，三甲胺、三乙胺、三丁胺、N， N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苄基胺、吡啶、N-甲基-哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
进行本发明方法(a)、(b)和(c)时，反应温度可以在相对宽的范围内进行的。通常，反应是在-50℃至150℃，优选在-10℃至120℃间的温度下进行。
在根据本发明的方法a)制备式(I)化合物时，每摩尔式(II)的羟基化合物一般采0.5至5摩尔，优选0.8至2.5摩尔的式(III)卤素化合物。
在根据本发明的方法b)制备式(I)化合物时，每摩尔式(IV)氨基化合物一般采0.5至5摩尔，优选0.8至2.5摩尔的式(V)羧酸衍生物。
在根据本发明的方法c)制备式(IV-a)化合物时，每摩尔式(VI)氨基苯酚类一般采0.5至5摩尔，优选0.8至2.5摩尔的式(III)卤素化合物。
进行本发明方法(a)、(b)和(c)时，反应温度可以在相对宽的范围内进行的。通常，反应是在-50℃至150℃，优选在-10℃至120℃间的温度下进行。
进行本发明方法(a)、(b)和(c)时，反应通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下——通常是在0.1巴至10巴间的压力下进行。
在反应实际操作中，反应产物的后处理和分离是用已知方法进行(参见，制备实施例)。
本发明的化合物具有强的杀微生物活性，且可以采用来防治作物保护和材料保护中的有害微生物，如真菌和细菌。
杀真菌剂可以用在作物保护中，用于防治根肿菌纲、卵菌纲、壶菌纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌类。
杀细菌剂可以用在作物保护中，用于防治如假单胞菌、根瘤菌、肠杆菌、棒状杆菌和链霉菌。
上面列出的某些病原真菌病害以属名给出，可以提到的非限定性实例有：
黄单胞菌属，如田野黄单胞菌稻变种(Xanthomonas campestrispv.oryzae)；
假单胞菌属，如黄瓜细菌性角斑病菌(Pseudomonas syringaepv.lachrymans)；
欧文氏菌属，如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；
腐霉属，如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉属，如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；
假霜霉属，如葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(P.cubensis)；
单轴霉属，如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；
盘梗霉属，如莴苣盘梗霉(Bremia laceucae)
霜霉属，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；
白粉菌属，如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳属，如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；
柄球菌属，如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌属，如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；
核腔菌属，如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；
旋孢腔菌属，如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；
单孢锈属，如菜豆单孢锈菌(Uromyces appendiculatus)；
柄锈属，如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌属，例如油菜核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；
腥黑粉菌属，如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；
黑粉菌属，如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦散黑粉菌(Ustilago avenae)；
薄膜革菌属，如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢菌属，如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)；
镰孢属，如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属，如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属，如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属，如颖枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；
尾孢属，如变灰尾孢菌(Cercospora canescens)；
链格孢属，如甘蓝黑斑病链格孢菌(Alternaria brassicae)，和
假小尾孢菌属，如柔毛假小尾孢菌(Pseudocercosporallaherpotrichoides)。
在防治植物病害所需浓度下，本发明活性化合物被植物很好地耐受这一事实，使得活性化合物可以处理植物的地上部分、无性繁殖原种和种子以及土壤。
本发明的活性化合物可以特别成功地防治果树和蔬菜生长和葡萄栽培中的病害，如对葡萄孢菌。它们还具有强的体外活性。再者，本发明化合物还可以用来增加作物的产量。
取决于其特定的物理和/或化学性能，活性化合物可以转化成常规的剂型，如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂和包在聚合物中的微胶囊剂和用于种子的包衣组合物，以及ULV冷和热气雾剂。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与填充剂，即液体溶剂、加压下的液化气和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂。在用水作填充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂，适合的主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。液化气填充剂或载体应理解为是指在常温和常压下是气体的液体，例如气雾剂抛射剂如卤代烃，或是丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。适合的固体载体是：例如磨碎的天然岩石如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐。用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和/或泡沫形成剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物。适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明的活性化合物可以以其原样或也可以是其与其它活性化合物混合的制剂，例如与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合，由此而拓宽作用谱或防治抗性产生。在许多情况下，可以获得增效作用，即，混合物的活性超过单独组分的活性。
混合物中共组分的实例是如下化合物：杀真菌剂：
aldimorph、氨丙磷酸、氨丙磷酸钾、andoprim、敌菌灵、戊环唑、azoxystrobin、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、benzamacil、benzamacil-isobutyl、双丙氨酰磷、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、carvon、甲基克杀螨、灭瘟唑、chlorfenazole、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、cyprodinil、酯菌胺、debacarb、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二吗啉、多果定、腙菌酮、克菌散、环氧唑(epoxyconazole)、乙环唑、乙嘧酚、氯唑灵、famoxadon、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、苯氰唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、flumetover、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、乙磷钠、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、furametpyr、二甲呋酰苯胺、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺、谷种定、六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛、双胍辛烷苯基磺酸盐、双胍辛醋酸盐、iodocarb、ipconazole、异稻瘟净、异菌脲、irumamycin、稻瘟灵、isovaledione、春日霉素、kresoxim-methyl、铜制剂，如：氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物，双代混剂、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、呋菌胺、代森联、氯苯咯菌胺、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利、福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵、oxyfenthiin、多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、polyoxorim、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、propanosine-sodium、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、氯吡呋醚、quinconazole、五氯硝基苯、硫磺和硫制剂、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、调环烯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、噻氟菌胺(thifluamide)、甲基托布津、福美双、tioxymid、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、triabutil、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、烯效唑、稻纹散、乙烯菌核利、烯霜苄唑、zarilamide、代森锌、福美锌，以及
Dagger G、OK-8705、Ok-8801、
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、
α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮、
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺、
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)乙基]氨基]羰基]丙基}-氨基甲酸-1-异丙酯、
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲基)-肟、
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮、
1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯、
1-[[2-[(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑、
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑、
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)甲氧基]苯基]乙烯基]-1H-咪唑、
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇、
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺、
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷羧酰胺、
2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯、
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺、
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]-苯甲酰胺、
2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑、
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑、
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-葡糖吡喃基)-α-D-葡糖吡喃基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈、
2-氨基丁烷、
2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈、
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺、
2-苯基苯酚(OPP)、
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮、
3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)氧基]甲基]-苯甲酰胺、
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈、
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶、
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺、
4-甲基-四唑并[1，5-a]-喹啉-5(4H)-酮、
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸-2-甲胺、
8-羟基喹啉硫酸盐、
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸肼、
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯、
顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇、
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐、
[(4-氯苯基)-氮杂]-氰基乙酸乙酯、
碳酸氢钾、
甲基四硫醇-钠盐、
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑羰基)-DL-丙氨酸甲酯、
N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯、
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷羧酰胺、
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺、
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺、
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-2-苯磺酰胺、
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺、
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氯-2-嘧啶胺、
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺、
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷羧酰胺、
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺、
N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲基亚氨酰胺、
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐、
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代磷酰胺、
O-甲基S-苯基  苯基丙基硫代磷酰胺、
S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸酯、
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，杀细菌剂：
拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、阿凡曼菌素、AZ 60541、苦楝素、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、苏芸金杆菌、4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-H-吡咯-3-腈、苯噁威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、除线威、氯氧磷、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙亚氨酰胺、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、啶蜱脲、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、吡虫啉、并稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、nitenpyram、氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊酯、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚、喹硫磷、水杨硫磷、硫线磷、氟硅菊酯、治螟磷、甲丙硫磷、虫酰肼、吡螨胺、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、zetamethrin。
也可以与其它已知活性化合物如除草剂或肥料和生长调节剂混合。
本发明活性化合物可以以其原样、其商业制剂形式或由此制剂制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。它们可以以常规的方式使用，例如通过浇泼、喷雾、弥雾、撒施、起泡沫、涮涂等。还可以通过超低容量方法施用活性化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
在处理植物部分时，使用形式中的活性化合物浓度可以在相当宽的范围内变化：它们通常介于按重量计1至0.0001％，优选按重量计0.5至0.001％之间。
在处理种子时，通常每千克种子需要0.001至50g，优选0.01至10g活性化合物的量。
在处理土壤时，在作用位点需要按重量计0.00001至0.1％，优选按重量计0.0001至0.02％的活性化合物浓度。制备实施例：实施例1
Figure C9718065000351
方法a)
将2.1g(0.007mol)4-(1-甲基-环己基)-羰基氨基-2，3-二氯苯酚和1ml(0.007mol)三乙胺溶解于30ml四氢呋喃中。在0℃下，向此反应混合物中滴加入溶解于20ml四氢呋喃中的1.61g(0.007mol)3-氯苯并噻吩-2-甲酰氯。将混合物升温到20℃，并且为使反应完全，另加入0.8g(3.5mmol)碳酰氯。反应结束后，将反应混合物倒入水中，并用乙.酸乙酯反复萃取，有机相用硫酸镁干燥，并减压浓缩。残留物经硅胶使用己烷/乙酸乙酯/丙酮(30∶10∶1)色谱。由此给出3.2g(理论值的91％)3-氯苯并噻吩-2-羧酸[4-(1-甲基-环己基)-羰基氨基-2，3-二氯苯基]酯，熔点108℃。
实施例2方法b)
将大约50mg二甲基氨基吡啶和0.13g(0.8273mmol)1-甲基环己烷碳酰氯依次加入到0.25g(0.8273mmol)噻吩-2-基-乙酸[4-氨基-2，3-二氯苯基]酯的10ml吡啶溶液中，并将混合物搅拌18小时。将反应混合物倒入200ml水中，并用乙酸乙酯萃取(3×100ml)。合并的有机相用1N盐酸(2×50ml)和水(1×50ml)洗涤，用硫酸镁干燥，并减压浓缩。残留物在硅胶上使用环己烷/乙酸乙酯(6∶1)色谱。由此给出0.14g(理论值的40％)噻吩-2-基-乙酸2，3-二氯-4-[(1-甲基-环己烷羰基)-氨基]-苯基酯，熔点58℃。起始原料的制备
实施例(IV-a-1)
Figure C9718065000362
方法c)
在氩气氛下，将0.67g(5.954mmol)叔丁醇钾加入到1.0g(5.617mmol)2，3-二氯-4-羟基苯胺的30ml二甲基甲酰胺溶液中，并将此混合物搅拌5小时。之后向此溶液中滴加入0.9g(5.617mmol)2-噻吩基乙酰氯，并将此混合物再搅拌15小时。将反应混合物倒入300ml水中，并用乙酸乙酯萃取(3×100ml)。合并的有机相用硫酸镁干燥，并减压浓缩。残留物在硅胶上使用环己烷/乙酸乙酯(5∶1)色谱。由此给出0.55g(理论值的33％)  噻吩-2-基乙酸4-氨基-2，3-二氯-苯基酯。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ＝6.67(d，1H)；6.87(d，1H)；7.02(m，1H)；7.06(m，1H)；7.26(m，1H)；ppm。
通过制备实施例1和2的方法，以及根据本发明方法a)和b)的一般描述，获得列于下文表1中的式(Ia)化合物：表1：
Figure C9718065000381
*)1H-NMR谱是在氘氯仿(CDCl3)或六氘二甲基亚砜(DMSO-d6)中使用四甲基硅烷作内标记录的。给出是作为δ值的化学位移，以ppm计。
通过实施例(IV-a-1)的方法，并根据本发明方法c)的一般描述，获得列于下文表2中的通式(IV-a)化合物：表2：
Figure C9718065000421
*)1H-NMR谱是在氘氯仿(CDCl3)或六氘二甲基亚砜(DMSO-d6)中使用四甲基硅烷作内标记录的。给出是作为δ值的化学位移，以ppm计。应用实施例
实施例A葡萄孢属试验(豆类)/保护性的
溶剂：  4.7份重量的丙酮
乳化剂：0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂喷雾，直到露水般湿润。喷液层变干后，将二小片附生有灰霉葡萄孢(Botrytis cinerea)的琼脂放置在每片叶上。将接种的植株放置于20℃下的保湿暗室中。接种3天后，评价叶片上病斑的大小。
在此试验中，例如制备实施例(2)、(3)、(4)、(5)、(7)、(8)、(9)、(12)和(13)，在示范的100ppm浓度下，表现出69％至100％的效力。表A：葡萄孢属试验(豆类)/保护性的100ppm活性化合物浓度下
    活性化合物         相对于未处理对照的效力％活性化合物                     100ppm活性化合物浓度下
                           相对于未处理对照的效力％
Figure C9718065000461
活性化合物                    100ppm活性化合物浓度下
                          相对于未处理对照的效力％
Figure C9718065000471

Claims (13)

1.式(I)化合物
Figure C9718065000021
其中
Y1代表卤素，
Y2代表卤素，
Y3代表氢，
Y4代表氢，
R1代表单取代的具有3至12个碳原子的环烷基，且可能的取代基选自具有1至4个碳原子的烷基，
Z代表基团
其中
Het代表具有3至7个环成员的杂环基，它们各可含有1至3个相同或不同的选自氮、氧和/硫的杂原子，该杂环基任选由下列基团单至三取代：卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，
A代表单键、或具有1至2个碳原子的烷二基，
Q代表氧。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，
其中Y1、Y2、Y3和Y4如权利要求1中所定义，
R1代表环戊基、环己基、环庚基，其中上面提到的基团由甲基取代，
Z代表基团
Figure C9718065000031
其中
Het代表具有3至7个环成员的杂环基，它们各可含有1至3个相同或不同的选自氮、氧和/或硫的杂原子，该杂环基任选由下列基团单至三取代：卤素、均具有1至4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，
A代表单键或亚甲基，
Q代表氧。
3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中Y1和Y2代表氯，Y3代表氢，Y4代表氢，Z如权利要求2中所定义，R1代表由甲基取代的环己基。
4.农药，其特征在于，它们含有至少一种权利要求1的式(I)化合物。
5.防治有害生物的方法，其特征在于，使权利要求1的式(I)化合物作用于有害生物和/或其栖生地。
6.权利要求1的式(I)化合物防治有害生物的应用。
7.权利要求2的式(I)化合物防治有害生物的应用。
8.权利要求3的式(I)化合物防治有害生物的应用。
9.制备农药的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.制备农药的方法，其特征在于，将权利要求2的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
11.制备农药的方法，其特征在于，将权利要求3的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
12.制备权利要求1定义的式(I)化合物的方法，其特征在于，
a)使通式(II)的羟基化合物
Figure C9718065000041
其中
R1、Y1、Y2、Y3和Y4各如权利要求1中所定义，
与通式(III)的卤素化合物反应
              Z-X1           (III)
其中
Z如权利要求1中所定义，和
X1代表卤素，
可有可无地，反应在酸受体存在下和可有可无地，在稀释剂存在下进行，
或
b)使通式(IV)的氨基化合物
Figure C9718065000042
其中
Y1、Y2、Y3、Y4和Z各如权利要求1中所定义，
与通式(V)的羧酸衍生物反应
Figure C9718065000051
其中
R1如权利要求1中所定义，和
X2代表卤素或
可有可无地，反应在酸受体存在下和可有可无地，在稀释剂存在下进行。
13.式(IV-a)化合物
其中Y1、Y2、Y3、Y4和Z各如权利要求1中所定义。
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