CN1170404A - 苄胺肟衍生物及其制备方法和农业及园艺用杀菌剂 - Google Patents

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Abstract

具有优良杀菌活性的适合于作为农用杀菌剂的由式(Ⅰ)表示的苄胺肟衍生物,其中,R1代表C1－C4烷基、C2－C4烯基或C2－C4炔基,它们各自可以是被取代的;R2是苯基或杂环,它们各自可以是被取代的;X1－X4和X5各自分别为氢、卤素、C1－C4烷基、C1－C4卤代烷基、C1－C4烷氧基、C1－C4卤代烷氧基、C1－C4烷硫基等;r1和r2各自分别为氢、C1－C4烷基等。

Description

苄胺肟衍生物及其制备方法和农业及园艺用杀菌剂
技术领域
本发明涉及新苄胺肟衍生物及其制备方法和农业及园艺用杀菌剂。
背景技术
过去在种植农业和园艺作物时，使用各种杀菌剂以控制作物的植物疾病。但是，由于这些杀菌剂在控制植物疾病方面无显著的效果，使得许多这些杀菌剂没有足够的用途。这种用途的限制归因于植物疾病病菌对这些杀菌剂产生抗药菌种、对作物不断增加的植物毒性和污染和/或它们对人类、家畜和野生生物很强的毒性。因此，迫切需要开发农业和园艺用安全的、无上述缺点的杀菌剂。
日本公开专利公报平2-6453披露了一些与本发明化合物相近的苄胺肟衍生物，及其作为杀菌剂的应用。但是显然这些苄胺肟衍生物的生物活性不足以控制实际的植物疾病。
因此，本发明的目的是提供一类能作为杀菌剂用于农业和园艺、能有利地使用工业规模进行制造、能稳定地控制植物疾病以及使用安全的新化合物。
发明的描述
本发明涉及由通式(I)表示的苄胺肟衍生物：
Figure A9519686200051
其中，R1是未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的C2-C4烯基或者未取代或取代的C2-C4炔基；R2是任选地具有取代基的苯基或任选地具有取代基的杂环；X1是C1-C4卤代烷基；X2、X3、X4和X5各自分别为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、硝基、氨基、或C1-C4烷基羰氨基；r1和r2各自分别为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或氨基，或者r1和r2一起形成羰基。本发明还涉及这种衍生物的制造方法以及含有所述衍生物的农业和园艺用杀菌剂。
在本发明中，用R1表示的未取代或取代的C1-C4烷基中C1-C4烷基的例子有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基。
用R1表示的未取代或取代的C2-C4烯基中C2-C4烯基的例子有乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。
用R1表示的未取代或取代的C2-C4炔基中C2-C4炔基的例子有乙炔基、炔丙基、2-丁炔基和3-丁炔基。
另外，在所有用R1表示的未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的C2-C4烯基和未取代或取代的C2-C4炔基中，用于任何一个C1-C4烷基、C2-C4烯基和C2-C4炔基上的取代基的例子有：C3-C8环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；C3-C8卤代环烷基如1-氟环丙基、2-氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2-氟环戊基、3-氟环戊基、2-氯环戊基、3-氯环戊基、3，4-二氟环己基、3，4-二氯环己基和3，4-二溴环己基；C3-C8环烯基如2-环己烯基和3-环己烯基；卤素如氟、氯、溴和碘；C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基；未取代的、由C1-C4烷基单取代或二取代的氨基如氨基、甲基氨基和二甲基氨基；未取代的、由C1-C4烷基单取代或二取代的氨基甲酰基如氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基和二甲基氨基甲酰基；C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基和异丙硫基；C1-C4烷基亚磺酰基，如甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基；C1-C4烷基磺酰基如甲基磺酰基和乙基磺酰基；C1-C4烷氧基羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基；羧基和氰基。
但是，取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基是较好的由R1表示的取代基的例子。具体地说，上述直链或支链的取代或未取代C1-C4烷基的例子有：直链或支链的C1-C4烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；由通式R3CH2表示的基团(其中R3是C3-C8的环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷氧基羰基、氰基、氨基、C1-C3单烷基氨基、C1-C3二烷基氨基或酰基氨基)如C1-C8环烷基甲基包括环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基，C1-C8卤代环烷基甲基包括2-氟环丙基甲基、1-氟环丙基甲基、1，2-二氟环丙基甲基和3，4-二溴环己基，C1-C4卤代烷基包括2-氯乙基、2-氟乙基、2，2-二氯乙基、2，2-二氟乙基和2，2，2-三氟乙基，C1-C4烷氧基甲基包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、和丙氧基甲基，C2-C4炔基包括炔丙基，C2-C4烯基包括烯丙基、2-丁烯基，氰基甲基，烷氧基羰基甲基包括甲氧基羰基甲基和乙氧基羰基甲基，烷硫基甲基包括甲硫基甲基和乙硫基甲基，烷基亚磺酰基甲基包括甲基亚磺酰基甲基和乙基亚磺酰基甲基，烷基磺酰基甲基包括甲基磺酰基甲基和乙基磺酰基甲基，氨基甲基，取代的氨基甲基包括N-甲基氨基甲基、N，N-二甲基氨基甲基、N-乙酰基氨基甲基和N-苯甲酰基氨基甲基。
由R2表示的未取代或取代的杂环中杂环基团的例子有：含有1-4个杂原子(如N、O和S)的5元或6元芳香杂环，如吡啶环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡咯环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、噁唑环、异噁唑环和和噻唑环。
由R2表示的苯基或杂环基上的取代基可取代在苯环或杂环上一个或多个任意位置上，并且如果有两个或多个位置被取代，则取代基可相互不同。上述取代基的较好的例子有：卤素如氟、氯和溴，C1-C4的烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基，C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和叔丁氧基，C2-C4的烯氧基如烯丙氧基和2-丁烯氧基，C2-C4炔氧基如炔丙氧基，C1-C4卤代烷基，如氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三氟乙氧基和五氟乙氧基，C1-C4卤代烷氧基如氯甲氧基、氟甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、三溴甲氧基和三氟乙氧基。
由X1代表的C1-C4卤代烷基的例子有：直链或支链的C1-C4卤代烷基如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、氯乙基、氟乙基、二氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯丙基、氟丙基、全氟丙基、氯异丙基、氟异丙基、全氟异丙基、氯丁基、氟丁基、全氟丁基、氯异丁基、氟异丁基、全氟异丁基、氯仲丁基、氟仲丁基、全氟仲丁基、氯叔丁基、氟叔丁基和全氟叔丁基。
由X2、X3、X4和X5代表的卤原子的例子有：氟、氯、溴和碘，由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4的烷基的例子有：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基，另外由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4卤代烷基的例子有：直链或支链的C1-C4卤代烷基，如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、氯乙基、氟乙基、二氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯丙基、氟丙基、全氟丙基、氯异丙基、氟异丙基、全氟异丙基、氯丁基、氟丁基、全氟丁基、氯异丁基、氟异丁基、全氟异丁基、氯仲丁基、氟仲丁基、全氟仲丁基、氯叔丁基、氟叔丁基和全氟叔丁基，由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4烷氧基的例子有：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。另外，由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4烷硫基的例子有：甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基和叔丁硫基，由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4卤代烷氧基的例子有：三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基和四氟乙氧基。
此外，由r1和r2代表的基团可以相同或不同，其例子有：氢，卤原子如氟、氯、溴和碘，C1-C4的烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基，C1-C4的烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和叔丁氧基，C1-C4的烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基和叔丁硫基，C1-C4的卤代烷基如三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、三氟乙基、氯甲基、氟甲基和五氟乙基以及氨基。
另外，r1和r2可一起形成一个羰基。
(化合物的制备)
可按照下列反应方程式制得本发明化合物：
其中Hal代表卤素，R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、r1和r2如上所述。
上述反应是在有机溶剂中、在0℃-该有机溶剂沸点的温度下在碱(如合适的话)的存在下使通式(II)化合物与通式(III)化合物反应10分钟至数十小时完成的。
适用于上述反应的有机溶剂的例子有：芳香烃类如苯和甲苯，醚类如THF和二乙醚，卤代烃类如氯仿和二氯甲烷，酰胺类如DMF，DMSO，乙腈和上述溶剂的混合物。
适用于该反应的碱可例举出吡啶、三乙胺、DBU、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾等。
反应完成后，可使用常规后处理步骤并用硅胶柱色谱法或类似方法纯化产物以获得要求的化合物。
可根据下列反应方程式合成由通式(II)表示的本发明原料化合物：
其中L是离去基团，如对甲苯磺酰氧基、甲基磺酰氧基和卤原子，R1、X1、X2、X3、X4和X5如上所述。
上述反应方程式所示的第一步反应是制备由通式(V)表示的苄胺肟化合物，在该反应中，使由通式(IV)表示的腈化合物与盐酸羟胺在非活性溶剂中在碱的存在下在0℃至所用溶剂的沸点的温度范围内反应10分钟至数十小时。
适用于上述反应的溶剂的例子有：醇类如甲醇、乙醇和丙醇，醚类如THF和二乙醚，酰胺类如DMF，DMSO，水和上面例举溶剂的混合物。
另外，适用于上述反应的碱的例子有：碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、吡啶等。
上面通式的第二步反应是制备由通式(II)表示的原料化合物，在该反应中，使由通式(V)表示的化合物与通式R1-L表示的化合物在溶剂中在碱的存在下在-15℃至所用溶剂的沸点的温度范围内反应10分钟至数十小时。
适用于上述第二步反应的碱的例子有：金属烷氧化物如甲醇钠和乙醇钠，无机碱如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾，以及有机碱如三乙胺和吡啶。
另外，如果合适的话，可在第二步反应中使用催化剂，尽管该催化剂取决于所用的溶剂和碱的类型。适用于该反应的催化剂的例子有：冠醚如18-冠-6和二环己基-1 8-冠-6，溴化四丁基铵和其它氯化物，季胺盐如氯化甲基三辛基铵和氯化苄基三乙基铵，以及鏻盐如溴化四苯基鏻和碘化六癸基三丁基鏻。
本发明化合物的化学结构是使用NMR、IR、MS和其它分析仪器测定的。
本发明的最佳实施方式
下面将参照下列实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
制备N’-环丙基甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒(化合物56)
Figure A9519686200101
将20.0g N’-环丙基甲氧基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒溶解在200ml苯中，向该溶液中加入16.0g4-甲氧基苯乙酰氯。将该溶液加热回流10小时。冷却后，向该溶液中加入乙酸乙酯，随后用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩有机层，残余物用硅胶柱色谱法纯化，得到23.6g要求的化合物。m.p.75-76℃。
实施例2
制备N’-环丙基甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰基-2-三氟甲基苯甲脒(化合物12)
将10.4gN’-环丙基甲氧基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒溶解在80ml苯中，向该溶液中加入8.9g 4-甲氧基苯乙酰氯。将该溶液加热回流3小时。冷却后，向该溶液中加入乙酸乙酯，随后用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩有机层，晶体状残余物用己烷和乙醚混合溶剂洗涤，得到13.7g晶体状粗产物。随后在己烷中重结晶该晶体，得到11.5g要求的化合物。m.p.88-90℃。
下面将描述前面提到的用于制备本发明化合物的原料化合物的制备例。
参考例1
制备2-氟-6-三氟甲基苄胺肟
将58.8g盐酸羟胺溶解在540ml甲醇中，向该溶液中加入160ml含有49.4g碳酸钠的水溶液。在室温边搅拌边向生成的溶液中加入40g 2-氟-6-三氟甲基苄腈，随后在60℃再搅拌3小时。从溶液中蒸去甲醇溶剂后，用乙酸乙酯萃取该溶液。有机层用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩后得到晶体粗产物。随后向该晶体中加入200ml 3N盐酸水溶液并彻底搅拌之，滤去溶液中生成的不溶物质。随后在冷却下用10％氢氧化钠水溶液中和滤液并再用乙酸乙酯萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩溶液，得到26.6g要求的化合物。m.p.155-157℃。
可使用上述方法制备的用通式(V)表示的苄胺肟衍生物的例子列于下表1中。
                  表1
参考例2
制备N’-环丙基甲氧基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒
Figure A9519686200122
将26.6g 2-氟-6-三氟甲基苄胺肟和17.8g环丙基溴甲烷溶解在100ml DMF中，在1 0℃在30分钟内向该溶液中加入4.8g氢化钠(60％在油中)。随后将溶液搅拌3小时，将反应溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取之。有机层用水洗涤，无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩有机层，用硅胶柱色谱法纯化残余物，得到24.8g要求的化合物。m.p.63-64℃。
参考例3
制备N’-环丙基甲氧基-3，6-二三氟甲基-2-氯苯甲脒
制备N’-环丙基甲氧基-3，6-二三氟甲基-2-氯苯甲脒
Figure A9519686200131
将0.60g 3，6-二三氟甲基-2-氯苄胺肟和0.50g环丙基溴甲烷溶解在10ml氯仿中，在室温边搅拌边依次向该溶液中加入0.1g溴化四丁基铵和1.2ml 10％氢氧化钠水溶液。随后在30-40℃将溶液搅拌3小时。溶液用水洗涤，盐水饱和溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。在减压下浓缩有机层，用硅胶柱色谱法纯化残余物，得到0.40g要求的化合物。m.p.75-80℃。
可使用与上述方法相似的方法制备的用通式(II)表示的苄胺肟衍生物的例子列于下表2中。
                      表2.
Figure A9519686200141
*表中cPr代表环丙基甲基。
表3和表4列出了可用与实施例1和实施例2中任何一个实施例所述方法相似的方法制备的本发明化合物的代表性例子。但是应注意表3和表4中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、r1和r2分别相当于由通式(I)表示的化合物的X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、r1和r2。
                       表3(r1，r2＝H)
    No.  X1  X2  X3  X4  X5    R1     R2    物理参数m.p.(℃)折射率
    1234567891011121314151617181920212223  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHFFFFFFFF   乙基甲基CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr正丁基叔丁基CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH(CH3)CH＝CH2CH2CH＝CHClCH2CH＝CCl2CH2CH＝CH-CH3乙基乙基    4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-4-甲氧基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基      72-7393-9592-93100-10184-8584-8581-8277-79113-11480-8188-90100-102nD 27.01.5290nD 26.51.513276-78nD 25.41.5333nD 25.71.5362nD 23.21.514870-7359-61
                     表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5      R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
  2425262728293031323334353637383940414243444546  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF  CH2CH2ClCH2CHF2甲基CH2C(Cl)＝CH2CH2C(CH3)＝CH2CH2CNCH2CNCH2OCH3CH2OCH3CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基-吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基 nD 24.01.533078-80nD 25.51.5242nD 25.01.5162nD 23.51.5113nD 23.51.5226nD 24.01.5288nD 24.51.5279nD 21.81.5133nD 23.61.5121nD 22.91.5126nD 23.21.5310nD 23.21.5313nD 23.91.5353nD 22.21.5346nD 26.51.530257-5870-72nD 26.01.5083nD 26.01.5191nD 23.41.5197nD 27.51.5193
                        表3(续)    (r1，r2＝H)
  No.   X1  X2  X3  X4  X5    R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
  4748495051525354555657585960616263646566676869   CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡Cl异丙基异丙基 2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基3-乙基苯基3-甲基苯基4-氟-3-甲基苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基2-噻吩基3-噻吩基2-氟-苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基  nD 27.01.6190nD 26.71.514388-8963-6452-5373-74nD 26.01.530758-59nD 26.01.524875-7672-7454-5656-5857-58nD 22.51.5257nD 26.01.519298-10095-96nD 27.51.537058-60nD 22.51.555785-8684-85
                        表3(续)    (r1，r2＝H)
  No.  X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
  7071727374757677787980818283848586878889909192  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFClClClClClClClClClClClClClClClCl   正丁基正丙基正丙基正丙基正丙基正丙基叔丁基CH2CH＝CH2CH(CH3)CH＝CH2CH2CH＝CHClCH2CH＝CCl2CH2CH＝CHCH3乙基CH2CH2ClCH2CHF2甲基CH2C(Cl)＝CH2CH2C(CH3)＝CH2CH2CNCH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPr 苯基2-氟-4-甲氧基-苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基-吡唑-1-基吡唑-1-基 nD 18.51.5121nD 18.01.512959-6054-55nD 26.51.510668-70
                           表3(续)    (r1，r2＝H)
  No.   X1  X2  X3  X4  X5     R1         R2   物理参数m.p.(℃)折射率
  93949596979899100101102103104105106107108109110111112113114115   CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2CHF2CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CH   3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基 47-4974-76nD 23.81.532365-6763-6576-7896-97
                          表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 116117118119120121122123124125126127128129130131132133134135136137138  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClClClCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3   CH2C≡CI异丙基正丁基正丙基叔丁基CH2CH＝CH2CH(CH3)CH＝CH2CH2CH＝CHClCH2CH＝CCl2CH2CH＝CHCH3乙基CH2CH2ClCH2CHF2甲基CH2C(Cl)＝CH2CH2C(CH3)＝CH2CH2CNCH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基-吡唑-1-基苯基-吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基
                             表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5      R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
139140141142143144145146147148149150151152153154155156157158159160161  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡Cl异丙基正丁基 5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基3-甲基-2-氟苯基4-甲氧基-2-氟苯基5-甲基-4-甲氧基-2-氟苯基5-甲基-2-氟苯基3，5-二甲基苯基3-甲基苯基4-氟-3-甲基苯基4-甲氧基-3-甲基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基 nD 22.41.508274-75nD 22.61.503168-69
                           表3(续)    (r1，r2＝H)
  No.   X1   X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
  162163164165166167168169170171172173174175176177178179180181182183184   CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH CF3CF3甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基 正丙基叔丁基CH2CH＝CH2CH(CH3)CH＝CH2CH2CH＝CHClCH2CH＝CCl2CH2CH＝CHCH3乙基CH2CH2ClCH2CHF2甲基CH2C(Cl)＝CH2CH2C(CH3)＝CH2CH2CNCH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基-吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基 95-96
                           表3(续)    (r1，r2＝H)
  No.   X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
  185186187188189190191192193194195196197198199200201202203204205206207   CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CI异丙基正丁基正丙基 5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基4-甲氧基-3-甲基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基-3-氯苯基3-氯-4-甲氧基-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基 92-93
                              表3(续)    (r1，r2＝H)
 No. X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 208209210211212213214215216217218219220221222223224225226227228229230  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHClClClClClClClClClClClClClClClCl 甲氧基甲硫基甲硫基甲硫基甲硫基甲硫基甲硫基HHHHHHHHHHHHHHHH   叔丁基乙基甲基CH2cPrCH2cPr正丁基叔丁基CH2CH＝CH2乙基甲基CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CH异丙基 4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基 89-9073-75106-109
                             表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1 X2  X3  X4  X5      R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 231232233234235236237238239240241242243244245246247248249250251252253  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl  HHHFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF 正丁基正丙基叔丁基CH2CH＝CH2CH2(CH3)CH＝CH2CH2CH＝CHClCH2CH＝CCl2CH2CH＝CHCH3乙基CH2CH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClCH2CHF2甲基CH2C(Cl)＝CH2CH2C(CH3)＝CH2CH2CNCH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基 81-8399-100nD 24.01.530190-91nD 24.01.5241
                                表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4   X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 254255256257258259260261262263264265266267268269270271272273274275276  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl   FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2CNCH2cPrCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CI 5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基3-甲基苯基4-氟-3-甲基苯基4-甲氧基-3-甲基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基 112-113125-12657-59nD 26.71.520073-7460-6292-9398-9986-8794-9575-769811254-5891-92102-103112-114
                             表3(续)    (r1，r2＝H)
 No. X1  X2  X3  X4   X5     R1     R2  物理参数m.p.(℃)折射率
 277278279280281282283284285286287288289290291292293294295296297298299  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl   FFFFClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl   异丙基正丁基正丙基叔丁基CH2CH＝CH2CH(CH3)CH＝CH2CH2CH＝CHClCH2CH＝CCl2CH2CH＝CHCH3乙基乙基乙基CH2CH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClCH2CHF2甲基CH2C(Cl)＝CH2CH2C(CH3)＝CH2CH2CNCH2OMeCH2cPrCH2cPr   4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基  124-12590-9180-81123-12478-8190-91104-105nD 26.51.530977-79
                               表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1 X2  X3  X4  X5     R1     R2  物理参数m.p.(℃)折射率
 300301302303304305306307308309310311312313314315316317318319320321322  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl  ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CH   吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基 139-141140-141nD 23.01.5404nD 22.51.5371nD 23.51.528756-57111-114113-11493-9597-98134-13596-98
                                 表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3 X4  X5    R1     R2     物理参数m.p.(℃)折射率
 323324325326327328329330331332333334335336337338339340341342343344345  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHFFFFFFClClClClClCl ClClClClClClCl甲硫基甲氧基甲氧基甲基HHHHHHHHHHHH  ClClClClClClClFFFFHHHHHHHHHHHH  CH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CI异丙基正丁基正丙基叔丁基CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr乙基甲基CH2cPrCH2cPr正丁基叔丁基乙基甲基CH2cPrCH2cPr正丁基叔丁基 2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基      77-7994-96123-12488-89114-115125-126135-13671-7270-7297-99117-11989-9197-9991-92
                           表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5    R1     R2  物理参数m.p.(℃)折射率
 346347348349350351352353354355356357358359360361362363364365366367368  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  ClClClClHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHFFFFFFFFFFFFFFFFFFF  FClClClFFFFFFFFFFFFFFFFFFF   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2CH＝CH2乙基乙基乙基CH2CH2ClCH2CH2ClCH2CH2Cl甲基CH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 4-甲氧基苯基2-噻吩基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基  油，*17410095-9681-8379-8078-79nD 23.51.524556-5870-7367-69
                             表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 369370371372373374375376377378379380381382383384385386387388389390  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CI异丁基正丁基正丙基叔丁基CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 3，5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基 70-7251-5356-5770-7264-6673-7461-6276-7884-86100-10265-6667-6969-7179-81
                            表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5    R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 391392393394395396397398399400401402403404405406407408409410411412  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl  FFFFFFFFFFFFClClClClClClClClClCl  正丙基正丙基异丙基异丙基CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH3CH3CH2C≡CICH2C≡CICH2CH3CH2CH3正丙基正丙基异丙基异丙基CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH3CH3CH2C≡CICH2C≡CI 苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基   113-11460-61111-112107-10868-7090-91nD 25.01.5491101-10260-62128-129nD 24.01.5212125-127nD 24.71.5245115-11662-63111-11380-81
                             表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1 X2  X3  X4  X5    R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 413414415416417418419420421422423424425426427428429430431432433434435  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF  FFFFFFFFFFClClClClClClClClClClClClCl  正丙基正丙基异丙基异丙基CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH3CH3CH2C≡CICH2C≡CICH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClCH3CH3CH3CH2OMe 苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基  56-5838-4081-82.5nD 24.51.5344nD 24.51.5294
                                   表3(续)    (r1，r2＝H)
 No. X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 436437438439440441442443444445446447448449450451452453454455456457458  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF  ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基 104-106113-115nD 23.81.526262-6396-9882-8372-7376-7775-7668-69
                                   表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1 X2  X3  X4  X5    R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 459460461462463464465466467468469470471472473474475476477478479480481  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFFFFFFFCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3   ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl CH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CI异丙基异丙基异丙基正丙基正丙基正丙基正丁基叔丁基CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClCH3 苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基   102-104
                                   表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4   X5    R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 482483484485486487488489490491492493494495496497498499500501502503504  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3   C1ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl   CH3CH3CH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基
                                   表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4   X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 505506507508509510511512513514515516517518519520521522523524525526527  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3   ClClClClClClClClClClClClClClClClFFFFFFF   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CI异丙基异丙基异丙基正丙基正丙基正丙基正丁基叔丁基CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH2Cl 4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基 65-67
                                   表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1 X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 528529530531532533534535536537538539540541542543544545546547548549550  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3   FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF     CH2CH2ClCH2CH2ClCH3CH3CH3CH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基
                                   表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4   X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 55155255355455555655755855956056156256356456556656756856957057l572573  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHFFFF  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HHHH   FFFFFFFFFFFFFFFFFFFClClClF   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CI异丙基异丙基异丙基正丙基正丙基正丙基正丁基叔丁基CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr   3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基
                                    表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5      R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 574575576577578579580581582583584585586587588589590591592593594595596  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  FFCF3CF3CF3CF3CF3CF3ClClClFFFCF3CF3CF3HHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHFFF  FFClClClFFFCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CH3CH3CH3CH3CH3CH3     CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基
                                   表3(续)    (r1，r2＝H)
 No. X1  X2  X3  X4  X5      R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 59759859960060l602603604605606607608609610611612613614615616617618619  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHFFFFFFFFFFFFClClClClClClClCl  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClFFFFFFClClClClClClFFFFFFClCl   CH3CH3CH3FFFClClClFFFClClClFFFClClClFF   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基
                                      表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 620621622623624625626627628629630631632633634635636637638639640641642  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  ClClClClClClFFCF3CF3CF3CF3ClFClFCF3CF3CF3FFFF  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHFFFF  ClClClClClFClFClClFFCF3CF3CF3CF3ClFCF3FFClCl  FClClClCF3CF3CF3CF3ClFClFClClFFCF3CF3CF3FClFCl     CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr     2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基
                                 表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5    R1     R2   物理参数m.p.(C)折射率
 643644645646647648649650651652653654655656657658659660661662663664665  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  ClClFFCF3CF3CF3CF3ClFClFCF3CF3CF3FFFFHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHFFFFHHHH  ClFClFClClFFCF3CF3CF3CF3ClFCF3FFClClHHHH  CF3CF3CF3CF3ClFClFClClFFCF3CF3CF3FClFClFFFF   CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2-1-F-cPr 4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基
                                 表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 666667668669670671672673674675676677678679680681682683684685686687688  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHClClClClClClClClClClClClFFFFFFFFF  FFClClClClClClFFFFFFClClClClClClFFF  CH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPr 4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基苯基
                                        表3(续)    (r1，r2＝H)
No. X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
689690691692693694695696697698699700701702703704705706707708709710711712713 CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFHHHHHFFFFFClClClClClBrBrBrBrBrBrBr  FFFBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrFFFFFClCl CH2-1-F-cPrCH2-2-F-cPrCH2-2-F2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH3 4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基4-氟苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基 nD 23.51.5343nD 23.51.5330114-115nD 23.11.530481-82
                                 表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5    R1     R2    物理参数m.p.(℃)折射率
 714715716717718719720721722723724725726727728729730731732733734  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  BrBrBrFFFFFClFClFClHHHHHClClCl  ClClClHHHHHHHHHHIIIIIClClCl  CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH3CH2CH3CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2-cHXe-3CH2-cHeX-3，4-Br2CH2-cHex 苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基2-氟苯基苯基4-氟苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基 91-92109-11094-9599-100110-111106-107124-125106-109
                                   表3(续)    (r1，r2＝H)
 No. X1  X2  X3  X4  X5      R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 735736737738739740741742743744745746747748749750751752753754755756757 C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5C2F5  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFClClClClClClFFFFFFClClClClCl  FFFFFFClClClClClClClClClClClClFFFFF   CH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2-CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2-CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2-CH3 苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基
                                     表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1 X2  X3  X4   X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 758759760761762763764765766767768769770771772773774775776777778779780 C2F5CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3CCl3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClFFFFFFClClClClClClFFFFFFClClClCl   FFFFFFFClClClClClClClClClClClClFFFF   CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2Cl 苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基
                                表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5   R1 R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 781782783784785786787788789790791792793794795796797798799800801802803  CCl3CCl3CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2CHF2  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClFFFFFFClClClClClClFFFFFFClClCl  FFFFFFFFClClClClClClClClClClClClFFF   CH2CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPrCH2CH2ClCH2CH3CH2C≡CHCH2-cPrCH2-cPrCH2-cPr 苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基苯基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基
                                 表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5      R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 804805806807808809810811812813814815816817818819820821822823824825826  CHF2CHF2CHF2CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  ClClClHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF  CH2CH2ClCH2CH3CH2C≡CHCH2CF3CH2ClCH2CH2BrCH2OEtCH2CH2OMeCH2cPentCH2cHexCH2cPr-2，2-Cl2CH2cPr-2，2-Br2CH2SMeCH2SOMeCH2SO2MeCH2CO2MeCH2CO2EtCH2CH2CO2MeCH2NMe2CH2NHMeCH2CH2NMe2CH2CONH2CH2CONHMe     苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基 nD 23.21.5469nD 26.01.5462116-117nD 22.81.5194nD 22.81.5167nD 24.51.5380
                               表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 827828829830831832833834835836837838839840841842843844845846847848849850  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHFFFFFFFFFFFFFFFFF  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF  CH2CONMe2CH2CH＝CHCF3CH2CH＝CF2CH2C(Br)＝CH2CH2C≡CCH3CH2CH2C≡CHCH2C≡CCF3CH2CF3CH2ClCH2CH2BrCH2OEtCH2CH2OMeCH2cPentCH2cHexCH2-2，2-Cl2-cPrCH2-2，2-Br2-cPrCH2SMeCH2SOMeCH2SO2MeCH2CO2MeCH2CO2EtCH2CH2CO2MeCH2NMe2CH2NHMe   苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基 nD 23.31.5302nD 24.01.5066
                               表3(续) (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5     R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 851852853854855856857858859860861862863864865866867868869870871872873874  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFFFFHHHHHHHHHHHHHH  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF  CH2CH2NMe2CH2CONH2CH2CONHMeCH2CONMe2CH2CH＝CHCF3CH2CH＝CF2CH2C(Br)＝CH2CH2C≡CCH3CH2CH2C≡CHCH2C≡CCF3CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基2-氯苯基4-溴苯基2-氯-4-氟苯基2-溴-4-甲基苯基4-乙基苯基4-乙氧基苯基4-异丙氧基苯基苯基-4-OCH2CH＝CH2苯基-4-OCH2C≡CH3-三氟甲基苯基4-三氟甲基苯基苯基-4-CF2CF2H苯基-4-OCF3苯基-4-OCF2H 82-8389-9065-6777-7877-78124-12596-97
                                 表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4  X5      R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 875876877878879880881882883884885886887888889890891892893894895896897898  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHFFFFFFFFFFFFFFFFFF  FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF     CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr 苯基-4-OCF2CF3苯基-4-OCF2CF2H1-甲基-2-吡咯基1-甲基-3-吡咯基2-吡咯基3-吡咯基2-氯苯基4-溴苯基2-氯-4-氟苯基2-溴-4-甲基苯基4-乙基苯基4-乙氧基苯基4-异丙氧基苯基苯基-4-OCH2CH＝CH2苯基-4-OCH2C≡CH3-三氟甲基苯基4-三氟甲基苯基苯基-4-CF2CF2H苯基-4-OCF3苯基-4-OCF2H苯基-4-OCF2CF3苯基-4-OCF2CF2H1-甲基-2-吡咯基1-甲基-3-吡咯基
                                   表3(续)(r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3     X4     X5    R1      R2      物理参数m.p.(℃)折射率
 899900901902903904905906907908909910911912913914915916917918919920921922  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     FFFHHHHHHHHHOEtOnPrOiPrOtBuHHHHSOMeSO2MeSEtS-iPr     FFBrEtnPrnButBuC2F5OEtOrPrOiPrOtBuFFFFSOMeSO2MeSEtS-iPrFFFF  CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr     2-吡咯基3-吡咯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基 nD 22.01.5349nD 23.31.5450144-146
                                 表3(续)    (r1，r2＝H)
 No.  X1  X2  X3  X4   X5    R1     R2   物理参数m.p.(℃)折射率
 923924925926927928929930931932933934935936937938939940941942943944945946  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH  OCF3OCF3OCF3OCF3NO2NHAcNH2FFFFFFFFFFFFFFFFF   FFFFOCH3FFFFFFFFFFFFFFFFFFF  CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2COOHCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr   4-甲氧基苯基2-氟苯基4-氟苯基苯基苯基苯基苯基苯基2-咪唑基1-甲基-2-咪唑基1-甲基-2-噁唑基2-异噁唑基1-甲基-2-异噁唑基2-嘧啶基4，6-二甲基-2-嘧啶基2-噻唑基3-氯-2-噻唑基1-吡嗪基3-甲基-1-吡嗪基3-哒嗪基3-甲基-4-哒嗪基2-呋喃基3-溴-2-呋喃基4-噻唑基 113-120
Figure A9519686200571
                                表4
No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2         物理参数m.p.(℃)折射率
  947   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   甲氧基   H   苯基        25.4-1.5069
  948   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   甲基   H   苯基        25.5-1.5106
  949   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   乙基   H   苯基        25.4-1.5003
  950   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   甲氧基   CF3   苯基        25.5-1.4855
  951   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   F   H   苯基        25.5-1.5059
  952   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   Cl   H   苯基        25.5-1.5244
  953   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   甲硫基   H   苯基        25.5-1.5220
  954   CF3   H   H   F   F    CH2cPr     ＝O   苯基        79-81
  955   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   甲基   甲基   苯基        25.6-1.5105
  956   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   F   F   苯基        50-52
  957   CF3   H   H   F   F    CH2cPr   NHMe   H   苯基
  958   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   甲氧基   H   苯基
  959   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   甲基   H   苯基
  960   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   乙基   H   苯基
  961   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   甲氧基   CF3   苯基
  962   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   F   H   苯基
  963   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   Cl   H   苯基
  964   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   甲硫基   H   苯基
  965   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr     ＝O   苯基
                                       表  4(续)
No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2     物理参数m.p.(℃)折射率
  966   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   甲基   甲基   苯基
  967   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   F   F   苯基
  968   CF3   H   H   Cl   F    CH2cPr   NHMe   H   苯基
  969   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   甲氧基   H   苯基
  970   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   甲基   H   苯基
  971   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   乙基   H   苯基
  972   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   甲氧基   CF3   苯基
  973   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   F   H   苯基
  974   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   Cl   H   苯基
  975   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   甲硫基   H   苯基
  976   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr     ＝O   苯基
  977   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   甲基   甲基   苯基
  978   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   F   F   苯基
  979   CF3   H   H   F   Cl    CH2cPr   NHMe   H   苯基
  980   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   甲氧基   H   苯基
  981   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   甲基   H   苯基
  982   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   乙基   H   苯基
  983   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   甲氧基   CF3   苯基
  984   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   F   H   苯基
  985   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   Cl   H   苯基
  986   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   甲硫基   H   苯基
  987   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr     ＝O   苯基
  988   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   甲基   甲基   苯基
  989   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   F   F   苯基
  990   CF3   H   H   Cl   Cl    CH2cPr   NHMe   H   苯基
                         表  4(续)
No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2 物理参数m.p.(℃)折射率
  991   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   甲氧基   H     苯基
  992   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   甲基   H     苯基
  993   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   乙基   H     苯基
  994   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   甲氧基   CF3     苯基
  995   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   F   H     苯基
  996   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   Cl   H     苯基
  997   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   甲硫基   H     苯基
  998   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   ＝O     苯基
  999   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   甲基   甲基     苯基
  1000   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   F   F     苯基
  1001   CF3   H   H   H   F   CH2cPr   NHMe   H     苯基
  1002   CF3   H   H   F   F   乙基   甲基   H     苯基
  1003   CF3   H   H   F   F   CH2C≡CH   甲基   H     苯基
  1004   CF3   H   H   F   F   CH2CH2Cl   甲基   H     苯基
  1005   CF3   H   H   F   F   乙基   甲基   H   4-甲氧基苯基
  1006   CF3   H   H   F   F   CH2C≡CH   甲基   H   4-甲氧基苯基
  1007   CF3   H   H   F   F   CH2CH2Cl   甲基   H   4-甲氧基苯基
  1008   CF3   H   H   F   Cl   乙基   甲基   H     苯基
  1009   CF3   H   H   F   Cl   CH2C≡CH   甲基   H     苯基
  1010   CF3   H   H   F   Cl   CH2CH2Cl   甲基   H     苯基
  1011   CF3   H   H   F   Cl   乙基   甲基   H   4-甲氧基苯基
  1012   CF3   H   H   F   Cl   CH2C≡CH   甲基   H   4-甲氧基苯基
  1013   CF3   H   H   F   Cl   CH2CH2Cl   甲基   H   4-甲氧基苯基
                               表  4(续)
No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2 物理参数m.p.(℃)折射率
  1014   CF3   H   H   Cl  F   乙基   甲基   H     苯基
  1015   CF3   H   H   Cl  F   CH2C≡CH   甲基   H     苯基
  1016   CF3   H   H   Cl  F   CH2CH2Cl   甲基   H     苯基
  1017   CF3   H   H   Cl  F   乙基   甲基   H  4-甲氧基苯基
  1018   CF3   H   H   Cl  F   CH2C≡CH   甲基   H  4-甲氧基苯基
  1019   CF3   H   H   Cl  F   CH2CH2Cl   甲基   H  4-甲氧基苯基
  1020   CF3   H   H   Cl  Cl   乙基   甲基   H     苯基
  1021   CF3   H   H   Cl  Cl   CH2C≡CH   甲基   H     苯基
  1022   CF3   H   H   Cl  Cl   CH2CH2Cl   甲基   H     苯基
  1023   CF3   H   H   Cl  Cl   乙基   甲基   H  4-甲氧基苯基
  1024   CF3   H   H   Cl  Cl   CH2C≡CH   甲基   H  4-甲氧基苯基
  1025   CF3   H   H   Cl  Cl   CH2CH2Cl   甲基   H  4-甲氧基苯基
  1026   CF3   H   H   H   F   乙基   甲基   H     苯基
  1027   CF3   H   H   H   F   CH2C≡CH   甲基   H     苯基
  1028   CF3   H   H   H   F   CH2CH2Cl   甲基   H     苯基
  1029   CF3   H   H   H   F   乙基   甲基   H  4-甲氧基苯基
  1030   CF3   H   H   H   F   CH2C≡CH   甲基   H  4-甲氧基苯基
  1031   CF3   H   H   H   F   CH2CH2Cl   甲基   H  4-甲氧基苯基
  1032   CF3   H   H   F   F   CH2CN     H   H     苯基 77-80
  1033   CF3   H   H   F   Cl   CH2CN     H   H     苯基
  1034   CF3   H   H   F   F   CH2CH(OEt)2     H   H     苯基
  1035   CF3   H   H   F   Cl   CH2CH(OEt)2     H   H     苯基
  1036   CF3   H   H   NO2   OEt   CH2cPr     H   H     苯基 62-63
*上表中25.4-1.5069是指nD 25.41.5069(折射率)
1H-NMR数据(CDCl3，TMS，δppm)；
 *1化合物346
0.1-0.2(2H，m)，0.45-0.55(2H，m)，0.95-1.1(1H，m)，3.60(2H，s)，3.8-3.9(2H，m)，3.82(3H，s)，6.92(2H，d)，7.1-7.25(3H，m)，7.51(1H，dd)，8.53(1H，brs)。
本发明化合物显示出对广谱的菌类具有良好的杀菌活性，因此，该化合物适合于在农业和园艺作物(包括观赏花卉、草皮和饲料作物)种植上用于控制植物疾病。
可使用本发明化合物控制的植物疾病的例子如下：
水稻：稻瘟病             (Pyricularia oryzae)
      鞘疫病             (Rhizoctonia solani)
      水稻恶菌病         (Gibberella fujikuroi)
      长蠕孢菌叶斑病     (Cochliobolus miyabeanus)
大麦：散黑穗病           (Ustilago nuda)
小麦：斑点病             (Gibberella zeae)
      叶锈病             (Puccinia recondita)
      眼点               (Pseudocercosporella herpotrichoides)
      颖污斑病           (Leptosphaeria Nodorum)
      白粉病             (Erysiphe graminis f.sp.tritici)
      镰刀菌雪疫病       (Micronectriella nivalis)
土豆：晚疫病             (Phytophthora infestans)
花生：叶斑病             (Mycosphaerella aradius)
甜菜：尾孢菌叶斑病       (Cercospora beticola)
(Sugar beet)
黄瓜：白粉病             (Sphaerotheca fuliginea)
核盘菌腐烂病    (Sclerotinia sclerotiorum)
灰霉病          (Botrytis cinerea)
霜霉病          (Pseudoperonospora cubensis)西红柿：十霉        (Cladosporium fulvum)
    晚疫病      (Phytophthora infestans)茄子：黑腐病        (Corynespora melongenae)洋葱：颈烂灰霉病    (Botrytis allii)草莓：白粉病        (Sphaerotheca humuli)苹果：白粉病        (Podosphaera leucotricha)
  斑点病        (Venturia inaequalis)
  花疫病        (Monilinia mali)柿子：炭疽病        (Gloeosporium kaki)桃子：褐色腐朽树病  (Monilibia fructicola)葡萄：白粉病        (Uncinula necator)
  霜霉病        (Plasmopara viticola)梨：锈病            (Gymnosporangium asiaticum)
黑斑病          (Alternaria kikuchiana)茶树：叶霉病        (Pestalotia theae)
  炭疽病        (Colletotrichum theae-sinensis)桔子：斑点病        (Elsinoe fawcetti)
  青霉腐烂病    (Penicillium italicum)
草皮：核盘菌雪疫病    (Sclerotinia borealis)
近年来，已知各种菌种对苯并咪唑杀菌剂和麦角甾醇生物合成抑制剂产生了抗药性，并已知这种杀菌剂已无足够的杀菌效果了。因此，需要开发新的作为对付这种病菌的抗药菌种的有效的杀菌剂化合物。本发明化合物可以作为杀菌剂，它不仅对病菌的敏感菌种，而且对苯并咪唑杀菌剂和麦角甾醇生物合成抑制剂具有抗性的病菌菌种具有优良的杀菌效果。
可被本发明化合物所施用的植物疾病的较好例子有小麦白粉病、黄瓜白粉病、草莓白粉病等。
本发明化合物可作为防污剂用于防止水生物在河水和海水中的结构物(如船底和鱼网)上的粘着。
本发明化合物还可包含在涂料和纤维中，作为抗微生物剂用于墙壁、浴缸、鞋和衣物中。
另外，某些本发明化合物具有杀虫、杀螨和除草活性。
在如上所述制得的本发明化合物的实际应用中，可使用非制剂(withoutformulation)状态的化合物或用作保护农作物的化学制品，可以用保护农作物化学制品的常用制剂的形式(如可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、可乳化浓缩剂、水溶液、悬浮液和流动剂)施用本化合物。就用于上述制剂中的添加剂和载体而言，当将该化合物配制成固态制剂时，可使用植物粉末如大豆粉和麦粉，细矿粉如硅藻土、磷灰石粉、石膏粉、滑石粉、膨润土、叶蜡石和粘土，和有机和无机化合物如苯甲酸钠、尿素和芒硝。当将该化合物配制成液态制剂时，可使用石油馏份如煤油、二甲苯和溶剂石脑油、环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、醇类、丙酮、三氯乙烷、甲基异丁基酮、矿物油、植物油和水作为溶剂。在一些制剂中可加入适当的表面活性剂以使制剂均匀并稳定。
在制剂中作为活性成分的本发明化合物的量最好为5-70％。可将含有如上所述制得的本发明化合物的可湿性粉剂、可乳化的浓缩剂和可流动的制剂用水稀释成要求浓度的悬浮液或乳液并施用之，而所述化合物的粉剂和颗粒剂可直接施用而无需稀释。
本发明化合物可独立地对植物疾病具有足够的有效性，但是，还可以将所述化合物和一种或多种其它杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂或协合剂混合使用。
下面是可与本发明化合物混用的杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂植物生长调节剂的例子：
铜基杀菌剂：
碱式氯化铜、碱式硫酸铜等。
硫基杀菌剂：
二硫化四甲秋兰姆、代森锰、代森锰锌、聚氨基甲酸酯、丙森锌、福美锌、代森锌等。
多卤代烷硫基杀菌剂：
克菌丹、抑菌丹、灭菌丹等。
有机氯杀菌剂：
百菌清、四氯苯酞等。
有机磷杀菌剂：
异稻瘟净IBP、EDDP、甲基立枯磷、吡嘧磷、乙磷铝等。
苯并咪唑杀菌剂：
甲基硫菌灵、苯菌灵、多菌灵、噻菌灵等。
二羧基酰亚胺杀菌剂：
氧化萎锈灵、mepronyl、氟酰胺、叶枯酞、杨菌胺、戊菌隆等。
酰基丙氨酸杀菌剂：
metalaxyl、噁霜灵、呋霜灵等。
EBI杀菌剂：三唑酮、triadomenol、双苯三唑醇、microbutanil、己唑醇、丙环醇、氟菌唑、procloraz、peflazoate、氯苯嘧啶醇、啶斑肟、trifolin、氟硅唑、乙环唑、苄氯三唑醇、三氟苯唑、flutriafen、戊菌唑、烯唑醇、环唑醇、抑霉唑、克啉菌、丁苯吗啉、丁赛特等。
抗生物剂：
多氧霉素、灭瘟素、春雷霉素、稻纹散、硫酸链霉素等。
其它：
丙酰胺盐酸盐、五氯硝基苯、土菌消(hydroxyisoxazole)、metasulfocarb、敌菌灵、富士一号、噻菌灵、灭螨猛、二噻农、二硝巴豆酸酯、dichlomezine、mepaniprim、嘧菌腙、氟啶胺、咯喹酮、三环唑、喹菌酮、二噻农(dithianone)、iminoctazine醋酸盐、霜脲氰、pyrrolenitrine、metasulfocarb、乙霉威、乐杀螨、lecithin、碳酸氢钠、敌克松、多果定、烯酰吗啉、氧化fenazine等。
杀虫剂和杀螨剂：
有机磷和氨基甲酸酯杀虫剂：
倍硫磷、杀螟硫磷、二嗪磷、毒死蜱、异砜磷、蚜灭多、fenthoate、乐果、安果、马拉硫磷、敌百虫、二甲硫吸磷、亚胺硫磷、敌敌畏、acephate、伊比磷、甲基对硫磷、亚砜吸磷、乙硫磷、蔬果磷、杀螟腈、噁唑磷、pyridafenthion、伏杀硫磷、methydathion、甲丙硫磷、毒虫畏、杀虫畏、甲基毒虫畏、丙虫磷、异丙胺磷、ethylthiometon、丙溴磷、吡唑硫磷、久效磷、保棉磷、涕灭威、灭多威、硫双威、克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋线威、残杀威、仲丁威、速灭威、MIPC、甲萘威、抗蚜威、乙硫苯威、双氧威、杀螟丹、杀虫环、杀虫磺等。
拟除虫菊酯杀虫剂：
氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、除虫菊酯、烯丙菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苄菊酯、呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、氟胺氰菊酯、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、cyhalothrin、氟氰戊菊酯、醚菊酯、乙氰菊酯、四溴菊酯、silafluophen、brofenprox、氟酯菊酯等。
苯甲酰脲基杀虫剂和其它：
除虫脲、定虫隆、氟铃脲、杀虫隆、tetrabenzuron、氟虫脲、氟螨脲、噻嗪酮、蚊蝇醚、烯虫酯、硫丹、杀螨特(diaphenthiuron)、吡虫啉、fipronil、烟碱硫酸盐、鱼滕酮、蜗牛敌、机油、苏云金杆菌、微生物杀菌剂(如虫菌病毒(insect-pathogenic viruses))等。
杀线虫剂：
独效磷(fenamiphos)、噻唑磷等。
杀螨剂：
Chlorbenzilate、溴螨酯、三氯杀螨醇、双虫脒、克螨特、苯螨特、噻螨酮、苯丁锡、polynactin、灭螨猛、杀螨酯、三氯杀螨砜、avermectin、milbemectin、chlofentezin、三环锡、哒螨酮、唑螨酯、tebufenpyrad、pyrimidifen、苯硫威、遍地克等。
植物生长调节剂：
赤霉素类(赤霉素A3、赤霉素A4、赤霉素A7等)、吲哚乙酸和萘乙酸。
下面将描述含有本发明化合物的制剂，但是，应该指出，添加剂的种类和用量不受实施例中所述种类和用量所限制，可使用各种其它添加剂和/或载体替代之。在下列实施例中，在各个配方实施例中涉及的份都是重量份。
实施例3：可湿性粉剂
本发明化合物      40份
硅藻土            53份
高级醇的硫酸酯    4份
萘磺酸烷酯        3份
将所有成分混合并粉碎成细粉，从而形成活性成分浓度为40％的可湿性粉剂。
实施例4：可乳化的浓缩剂
本发明化合物            30份
二甲苯                  33份
二甲基甲酰胺            30份
聚氧乙烯烷基烯丙基醚    7份
混合所有成分并将其溶解成溶液，从而形成活性成分浓度为30％的可乳化浓缩剂。
实施例5：粉剂
本发明化合物            10份
滑石粉                  89份
聚氧乙烯烷基烯丙基醚    1份
将所有组分混合并研磨成细粉，从而形成活性成分浓度为10％的粉剂。
实施例6：题粒剂
本发明化合物            5份
粘土                    73份
膨润土                  20份
丁二酸二辛酯磺酸钠      1份
磷酸钠                  1份
将所有组分混合、研磨并随后加水彻底捏合，接着造粒并干燥，从而形成活性成分浓度为5％的颗粒剂。
实施例7：悬浮液
本发明化合物        10份
木素磺酸钠          4份
十二烷基苯磺酸钠    1份
黄原胶              0.2份
水                  84.8份
将所有组分混合并湿法研磨至粒径小于1微米，从而形成活性成分浓度为10％的悬浮液。
下面，将在下列试验例中展示以本发明化合物作为活性成分的植物保护化学制品的用于控制各种植物疾病的有用性。评价本化合物控制植物疾病的有效性是基于提供的植物状态的病变基础上的，即分别用肉眼观察植物的叶、茎和其它部分的病变程度。评价是通过对各个试验地块的植物疾病的效力进行如下评分而实施的：
5分：没观察到疾病；
4分：观察到的疾病程度是未处理地块的疾病程度的约10％；
3分：观察到的疾病程度是未处理地块的疾病程度的约25％；
2分：观察到的疾病程度是未处理地块的疾病程度的约50％；
1分：观察到的疾病程度是未处理地块的疾病程度的约75％；
0分：观察到的疾病程度与未处理地块的疾病程度几乎相同。
试验例1：对小麦白粉病的防治控制效果
向生长在无釉盆中的小麦幼苗(种类：Chihoku)彻底地喷洒浓度为12.5ppm、由含本发明化合物的可乳化浓缩剂制得的乳液。喷洒后，在自然环境中干燥幼苗，随后用导致小麦白粉病的菌(Erysiphe graminia f.sp.tritici)的分生孢子通过喷淋对其进行接种，接着将该幼苗在维持于约20℃的暖房中放置7天以完成感染。评价病害导致的叶片病患现象并与未处理地块中的叶片病患进行比较，从而评估本化合物对疾病的防治效果，结果列于表5。
试验例2：对黄瓜白粉病的防治控制效果
向生长在无釉盆中的黄瓜幼苗(种类：Sagami-Hanjiro)彻底地喷洒浓度为12.5ppm、由含本发明化合物的可乳化浓缩剂制得的乳液。喷洒后，在自然环境中干燥幼苗，随后用导致黄瓜白粉病的菌(Sphaerotheca fuliginea)的分生孢子通过喷淋对其进行接种，接着将该幼苗在约25℃的恒温室中放置11天以完成感染。评价喷洒本化合物的叶片上的由白粉病导致的叶片病患外观并与未处理地块中的叶片病患进行比较，从而评估本化合物对疾病的防治效果，结果列于表5。
表5证明，与其它试验化合物相比，本发明化合物不仅对小麦白粉病，而且对黄瓜白粉病都具有优良的防治控制效果。
实施例3：用蒸气控制黄瓜白粉病的试验
将10微升浓度为500ppm、由本发明化合物的可乳化浓缩剂制得的乳液滴加在直径各为1cm的圆铝箔上并在室温、自然环境中干燥之。随后将铝箔固定在生长于无釉盆中的黄瓜幼苗(种类：Sagami-Hanjiro)的叶片上侧。24小时后，用导致黄瓜白粉病的菌(Sphaerotheca fuliginea)的分生孢子通过喷淋对黄瓜叶进行接种，接着将该幼苗在约25℃的恒温室中放置11天以完成感染。评价放置铝箔的叶片上白粉病导致的叶片病患的外观并与未处理地块中的叶片病患进行比较，在固定在叶片上的铝箔周围大于2cm直径的圆周内无疾病病患的结果确认本发明化合物蒸气对疾病的控制效果。结果列于表5。
另一方面，披露在日本公开专利平2-6453中用于比较的其它化合物(参见表5)未表现出蒸气对疾病的控制效果。
由于本发明化合物具有蒸气活性，因此本发明化合物即使在叶片的内侧和在均匀喷洒杀菌剂相当困难的水果作物上也能表现出植物疾病控制效果。
                                      表5
    No.  活性成份浓度(ppm)    小麦白粉病    黄瓜白粉病 蒸气活性
    13456789101112131819202224252728     12.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.5     55555455455524455554     55555555555545555554 好
                                   表5(续)
    No. 活性成份浓度(ppm)    小麦白粉病    黄瓜白粉病 蒸气活性
    293032333435363738394243444546474849505152535455     12.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.5     454345545555545555555555     444555454555545555555555 好好好好好好好好好好好好好
                                   表5(续)
    No. 活性成份浓度(ppm)   小麦白粉病    黄瓜白粉病 蒸气活性
    565758596062646566687174829699105112113114115140     12.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.5     554444455555555555443     554455455545555555555     好好好好好好好好
                                表5(续)
 No. 活性成份浓度(ppm)    小麦白粉病    黄瓜白粉病 蒸气活性
 149156157209211212234239240241242255258260262263264266267268269270271     12.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.5     55544555555555555555555     55544555555555555555555   好好好好好好好好好好好好好好好好
                                表5(续)
  No. 活性成份浓度(ppm)   小麦白粉病    黄瓜白粉病 蒸气活性
  272273274275276277279280286287288289290293304307309311312313     12.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.5     55555555555554555555     55554555555555555555     好好好好好好好
                                     表5(续)
  No. 活性成份浓度(ppm)    小麦白粉病    黄瓜白粉病 蒸气活性
  315316319320321322323324326328333346347348349351352353     12.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.5     555555545555434555     555555545554445444 好好好好好好
                                   表5(续)
  No. 活性成份浓度(ppm)   小麦白粉病    黄瓜白粉病 蒸气活性
  364367368370371372373374375376377378379381383386389391392     12.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.5     5555555555555555555     5555555555555555555   好好好好好好好好好好好好好好好好好
                                      表5(续)
 No. 活性成份浓度(ppm)   小麦白粉病    黄瓜白粉病 蒸气活性
 393395396399400401402403404405406407408409410413414415429     12.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.5     5554555555555555555     555555555555555555     好好好好好好好好好好好好好好
                           表5(续)
工业实用性
本发明化合物具有优良的杀菌效果，因此，适合于作为杀菌剂用于农业和园艺

Claims (4)

1.由式(I)表示的苄胺肟衍生物：
Figure A9519686200021
其中，R1是未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的C2-C4烯基或者是未取代或取代的C2-C4炔基；
R2是任选地具有取代基的苯基或任选地具有取代基的杂环；
X1是C1-C4卤代烷基；
X2、X3、X4和X5各自分别为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、硝基、氨基或C1-C4烷基羰氨基；
r1和r2各自分别为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或氨基，或者r1和r2一起形成羰基。
2.由式(I’)表示的苄胺肟衍生物：
Figure A9519686200022
其中R1是直链或支链C1-C4烷基；由通式R3CH2表示的基团，其中R3选自C3-C8的环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷氧基羰基、氰基、氨基、C1-C3单烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、酰基氨基和氰基；C2-C4烯基或C2-C4炔基；
R2是任选地具有一个或多个取代基的苯基，所述取代基选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基；或者含有1-4个一种或多种杂原子的5元或6元杂芳环，所述杂原子选自氮、氧和硫，所述杂芳环任选地带有一个或多个选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的取代基；
X1是C1-C4卤代烷基；
X2、X3、X4和X5各自分别为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、硝基、氨基或C1-C4烷基羰氨基；
r1和r2各自分别为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或氨基，或者r1和r2一起形成羰基。
3.一种由式(I)表示的苄胺肟衍生物的制备方法：
Figure A9519686200031
其中R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、r1和r2如上所述，该方法包括使式(II)表示的化合物：
Figure A9519686200032
其中R1、X1、X2、X3、X4和X5如上所述，与式(III)表示的化合物反应：
Figure A9519686200033
其中Hal表示卤素，R2、r1和r2如上所述。
4.一种用于农业和园艺的杀菌剂，其特征在于该杀菌剂包括一种或多种由式(I)表示的苄胺肟衍生物作为活性成分：
Figure A9519686200041
其中R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、r1和r2如上所述。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102308804A (zh) * 2011-09-26 2012-01-11 海利尔药业集团股份有限公司 杀菌组合物
CN102318607A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种复配的高效杀菌组合物
CN102318606A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种新型环保的杀菌组合物
CN102349524A (zh) * 2011-09-29 2012-02-15 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环氟菌胺的杀菌组合物
CN103734145A (zh) * 2013-04-07 2014-04-23 海南正业中农高科股份有限公司 含有环氟菌胺与恶唑类杀菌成分的杀菌组合物
CN103975927A (zh) * 2013-04-07 2014-08-13 海南正业中农高科股份有限公司 一种含有环氟菌胺与唑菌酯或苯醚菌酯的杀菌组合物及应用
CN104041502A (zh) * 2014-07-14 2014-09-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氟菌胺和十三吗啉的杀菌组合物
CN104725276A (zh) * 2013-12-18 2015-06-24 浙江省化工研究院有限公司 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用
CN107027777A (zh) * 2017-03-07 2017-08-11 南京华洲药业有限公司 一种含氟嘧菌酯和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用
CN109535034A (zh) * 2017-09-22 2019-03-29 江苏龙灯化学有限公司 环氟菌胺的新晶型、其制备方法及其用途

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69722005T2 (de) * 1996-06-04 2004-01-08 Nippon Soda Co. Ltd. Landwirtschaftliche und gartenbauliche antibakterielle zusammensetzungen
WO1997046096A1 (fr) * 1996-06-04 1997-12-11 Nippon Soda Co., Ltd. Compositions bactericides agricoles et horticoles
AU2979197A (en) * 1996-06-07 1998-01-05 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural chemical composition with improved raindrop resistance
WO1998004509A1 (fr) * 1996-07-30 1998-02-05 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du 2,3-dihalogeno-6-trifluoromethylbenzene et leurs procedes de preparation
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
WO1999014188A1 (de) * 1997-09-18 1999-03-25 Basf Aktiengesellschaft Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
EP1319337B1 (en) * 1998-04-30 2005-06-29 Nippon Soda Co., Ltd. Fungicidal composition for agriculture and horticulture comprising a benzamidoxime compound and an anilinopyrimidine compound
WO2000017156A1 (de) * 1998-09-22 2000-03-30 Basf Aktiengesellschaft Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
GB2328156A (en) * 1998-10-28 1999-02-17 Agrevo Uk Ltd Fungicidal seed treatment
DE19858911A1 (de) * 1998-12-19 2000-06-21 Basf Ag Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
SI2080433T1 (sl) * 2002-03-21 2011-12-30 Basf Se Fungicidne meĺ anice
EP1517608B1 (de) * 2002-06-20 2007-03-28 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten, benzophenonen und einem azol
WO2004091298A1 (de) * 2003-04-16 2004-10-28 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
KR20070011548A (ko) 2004-04-30 2007-01-24 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
BRPI0418836A (pt) * 2004-05-17 2007-11-13 Basf Ag misturas fungicidas, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso de compostos
RU2391340C2 (ru) * 2004-08-11 2010-06-10 Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. Новое циклическое производное аминобензойной кислоты
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GT200600179A (es) * 2005-04-29 2006-11-22 Proceso para preparar oxindoles y tio-oxindoles 3,3-disustituidos
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
ES2365592T3 (es) 2005-09-29 2011-10-07 Syngenta Participations Ag Composiciones funguicidas.
US8420569B2 (en) 2006-09-18 2013-04-16 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CN103155949A (zh) 2007-02-06 2013-06-19 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
PL2204093T3 (pl) 2007-04-25 2012-02-29 Syngenta Participations Ag Kompozycje grzybobójcze
EA201000429A1 (ru) 2007-09-26 2010-10-29 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EP2531491A1 (en) 2010-02-04 2012-12-12 Syngenta Participations AG Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
BR112012021135A2 (pt) 2010-02-24 2016-06-21 Syngenta Participations Ag microbicidas
WO2012001040A1 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
CN103038217A (zh) 2010-07-29 2013-04-10 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
MX2013006737A (es) 2010-12-20 2013-07-15 Basf Se Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol.
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
EP2750507A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
BR122019015130B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CA2894264C (en) 2012-12-20 2023-03-07 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
CN104872134B (zh) * 2015-05-25 2018-08-14 广东中迅农科股份有限公司 含有氟啶胺与环氟菌胺的农药组合物及其应用
BR122021026497B1 (pt) 2015-10-13 2022-10-25 Nihon Nohyaku Co., Ltd Heterocíclico condensado contendo grupo oxima ou sal deste, inseticida agrícola e hortícola, método para usar o inseticida e agente de controle de ectoparasitas animais
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2696342B2 (ja) * 1988-06-27 1998-01-14 日本曹達株式会社 アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤
US5112382A (en) * 1990-05-24 1992-05-12 Rohm And Haas Company Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102318607A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种复配的高效杀菌组合物
CN102318606A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种新型环保的杀菌组合物
CN102308804A (zh) * 2011-09-26 2012-01-11 海利尔药业集团股份有限公司 杀菌组合物
CN102349524A (zh) * 2011-09-29 2012-02-15 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环氟菌胺的杀菌组合物
CN102349524B (zh) * 2011-09-29 2013-04-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环氟菌胺的杀菌组合物
CN103975927A (zh) * 2013-04-07 2014-08-13 海南正业中农高科股份有限公司 一种含有环氟菌胺与唑菌酯或苯醚菌酯的杀菌组合物及应用
CN103734145A (zh) * 2013-04-07 2014-04-23 海南正业中农高科股份有限公司 含有环氟菌胺与恶唑类杀菌成分的杀菌组合物
CN103975927B (zh) * 2013-04-07 2016-06-08 海南正业中农高科股份有限公司 一种含有环氟菌胺与唑菌酯或苯醚菌酯的杀菌组合物及应用
CN104725276A (zh) * 2013-12-18 2015-06-24 浙江省化工研究院有限公司 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用
CN104041502A (zh) * 2014-07-14 2014-09-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氟菌胺和十三吗啉的杀菌组合物
CN104041502B (zh) * 2014-07-14 2016-08-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氟菌胺和十三吗啉的杀菌组合物
CN107027777A (zh) * 2017-03-07 2017-08-11 南京华洲药业有限公司 一种含氟嘧菌酯和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用
CN109535034A (zh) * 2017-09-22 2019-03-29 江苏龙灯化学有限公司 环氟菌胺的新晶型、其制备方法及其用途
CN109535034B (zh) * 2017-09-22 2022-07-22 江苏龙灯化学有限公司 环氟菌胺的新晶型、其制备方法及其用途

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