UA51635C2 - Похідні бензамідоксиму, спосіб їх одержання та фунгіцид на їх основі - Google Patents

Похідні бензамідоксиму, спосіб їх одержання та фунгіцид на їх основі Download PDF

Info

Publication number
UA51635C2
UA51635C2 UA97062895A UA97062895A UA51635C2 UA 51635 C2 UA51635 C2 UA 51635C2 UA 97062895 A UA97062895 A UA 97062895A UA 97062895 A UA97062895 A UA 97062895A UA 51635 C2 UA51635 C2 UA 51635C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
ome
sez
noi
svv
оме
Prior art date
Application number
UA97062895A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Ісаму Касахара
Хірохіто Оока
Шінсуке Сано
Хіроясу Хосокава
Хомаре Яманака
Original Assignee
Ніппон Сода Ко., Лтд
Ниппон Сода Ко., Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ніппон Сода Ко., Лтд, Ниппон Сода Ко., Лтд filed Critical Ніппон Сода Ко., Лтд
Publication of UA51635C2 publication Critical patent/UA51635C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Даний винахід відноситься до похідних бензамідоксиму формули (I): (I) де R1 позначає незаміщений або заміщений С1-С4алкіл, незаміщений або заміщений С2-С4алкеніл або незаміщений або заміщений С2-С4алкініл; R2 позначає феніл, але не обов’язково такий, що має замісники, або гетероцикл але не обов’язково такий, що має замісники. X1, X2, X3 и X4, кожнa, незалежно, позначає водень, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкілтіо та ін.; а r1 и r2, кожен, незалежно, позначає водень, С1-С4алкіл та ін., яким властива чудова фунгіцидна активність, способу їх отримання і фунгіцидної композиції, яка може знайти застосування у сільському господарстві і садівництві.

Description

2-бутенил, цианометил, алкоксикарбонилметил, включая метоксикарбонилметил и зтоксикарбонилметил, алкилтиометил, включая метилтиометил и зтилтиометил, алкилсульфинилметил, включая метилсульфинилметил и зтилсульфинилметил, алкилсульфонилметил, включая метилсульфонилметил и зтилсульфонилметил, аминометил, замещенньй аминометил, включая М-метил аминометил, М,М-диметил аминометил, М-ацетиламинометил и М-бензоиламинометил.
В качестве примеров сгетероцикла в незамещенной или замещенной гетероциклической группе, обозначаемой В, можно назвать 5- или б-членньій ароматический гетероцикл, содержащий 1-4 гетероатома, таких, как М, О и 5, такой как пиридиновое кольцо, фурановое . кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, триазольное кольцо, пиррольное кольцо, пиразиновое кольцо, пиримидиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо и тиазольное кольцо.
Заместители при фениле и гетероцикле, обозначаємьх В?, могут замещать одно или несколько необязательньїх положений в бензольном или гетероциклическом кольце и, если происходит замещение 2 или нескольких положений, они могут отличаться друг от друга. В качестве предпочтительньїх примеров, описанньх вьше заместителей можно назвать галогень!ї, такие как фтор, хлор и бром, Сі-Са алкил, такой, как метил, зтил, пропил, изопропил, бутил и трет-бутил, С1-Са алкокси, такой, как метокси, зтокси, пропокси, изопро-покси, бутокси и трет-бутокси, С2-С. алкенилокси, такой как, аллилокси и кротилокси, С2-С. алкинилокси, такой как пропаргилокси, С1-Са4 галогеналкил, такой как, хлорметил, фторметил бромметил, дихлорметил, дифторметил, трихлорметил, трифторметил, трибромметил, трифторзтокси и пентафторотокси., а также С1-Са галогеналкокси, такой как хлорметокси, фторметокси, бромметокси, дихлорметокси, дифторметокси, трихлорметокси, трифторметокси, трибромметокси и трифторотокси.
В качестве примеров С1-С4 галогеналкюенильной группьї, обозначенной как Х', можно отметить Сі1-С4 галогеналкил с прямой или разветвленной цепью, такой, как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, дифторметил, трифторметил, бромметил, дибромметил, хлоротил, фторотил, дихлорзтил, дифторотил, трифторзтил, тетрафторотил, пентафторзтил, хлорпропил, фторпропил, перфторпропил, хлоризопропил, фторизопропил, перфторизопропил, хлорбутил, фторбутил, перфторбутил, хлоризобутил, фторизобутил, перфторизобутил, хлор-втор-бутил, фтор-втор-бутил, перфтор-втор-бутил, хлор-трет-бутил, фтор-трет-бутил и перфтор-трет-бутил.
В качестве примеров атомов галогена, обозначаємьх группами Х?, ХУ, Х' и Х?, можно указать фтор, хлор, бром и йод а в качестве примеров С1-Са алкила, обозначаємого группами Х?, ХУ, Х' и Х?, можно указать метил, зтил, пропил, изопропил, бутил, изобутил и трет-бутил, и далее в качестве примеров Сі1-Са4 галогеналкила, обозначаемого группами Х2, ХУ, Х" и Х», можно отметить С1-Са галогеналкил с прямой или разветвленной цепью, такой, как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, дифторметил, трифторметил, бромметил, дибромметил, хлоротил, фторзтил, дихлоротил, дифторзтил, трифторзтил, тетрафторотил, пентафторзтил, хлорпропил, фторпропил, перфторпропил, хлоризопропил, фторизопропил, перфторизопропил, хлорбутил, фторбутил, перфторбутил, хлоризобутил, фторизобутил, перфторизобутил, хлор-втор-бутил, фтор-втор-бутил, перфтор- втор-бутил, хлор-трет-бутил, фтор-трет-бутил и перфтор-трет-бутил, а также в качестве примеров С1і-Са алкокси, обозначаємого группами Х?2, ХУ, Х" и Х?, можно назвать метокси, зтокси, пропилокси, изопропилокси, бутилокси, изобутилокси и трет-бутилокси. Кроме того, в качестве примеров С1-Са алкилтио группьї, обозначаємой Х?, ХУ, Х" и ХУ, можно привести метилтио, зтилтио, пропилтио, изопропилтио, бутилтио, изобутилтио и трет-бутилтио, а в качестве примеров С1-С. галогеналкокси, обозначаемого группами Х?, ХЗ, Х' и Хо, можно назвать трифторметокси, дифторметокси, трихлорметокси, трифторзтокси и тетрафторозтокси группь!.
Далее, в качестве примеров групп, обозначаемьіх г" и І7, которье могут бьіть одинаковьми или отличаться друг от друга, можно указать атом водорода, атомь! галогена, такие как, фтор, хлор, бром и йод, Сі1-Са алкил, такой, как метил, зтил, пропил, изопропил, бутил и трет -бутил, Сі-С- алкокси, такой как метокси, зтокси, пропокси, изопропокси, бутокси и трет-бутокси, С1і-С. алкилтио, такой как метилтио, зтилтио, пропилтио, изопропилтио, бутилтио и трет-бутилтио, Сі1-С. галогеналкил, такой, как трифторметил, трихлорметил, трибромметил, трифторотил, хлорметил, фторметил и пентафторзтил, а также амино.
Кроме того, г и І? могут вместе образовьввать карбонильную группу. (Получение соединений)
Соединения настоящего изобретения можно получить в соответствии со следующей реакцией: у! МО й К МОЖ! 0 у: А гі г:б хх А В й р і - Й - КЕ: Ста! з ра - : Гі І?
Є; б І ї у. и (1) (З (1) где НаїЇ обозначаєт атом галогена, а В", В2, Х!, Х2, ХУ, Х?, Х5, п и г? имеют значения, указанньй вьіше.
Приведенная вьіше реакция осуществляется с помощью взаймодействия соединения общей формульїі (Ії) с соединением общей формульї (Ії) в органическом растворителе в течение времени от 10 минут до суток и более (до нескольких дюжин часов) при температуре от 0"С до температурь! кипения растворителя, в присутствий основания, если зто уместно.
В качестве примеров растворителей, используемьх в описанной вьше реакции, можно привести ароматические углеводородь), такие, как бензол и толуол, зфирь), такие, как ТГФ и дизтиловьій зфир, галогенированньюе углеводородь, такие как хлороформ и дихлорметан, амидь, такие как ДМФ, ДМСО, ацетонитрил и их смеси.
В качестве примеров оснований, применимьїх в упомянутой реакции, можно привести пиридин, тризтиламин,
ОВИ, гидроксид натрия, карбонат натрия, карбонат калия и т.п.
После завершения реакции целевье соединения можно получить с помощью обьчной процедурь последующей обработки и подвержением продуктов очистке, включающей хроматографирование продуктов на колонке с силикагелем или др.
Исходнье материаль! для получения соединений по настоящему изобретению общей формуль! (Ії) можно синтезировать в соответствии со следующей реакцией:
ХК Х КОН
Є СИ 0 МНеОН-НСІ І: ри - -- -----» МН с ув основани й ре - р іє х І іа я
ПУ. СХ)
Ко
В-ї : А -0 32032 4-2 « Я МК. основанис р ко у Х - у шо, где Ї обозначает уходящую группу, такую как, например, паратолуолсульфонилокси, метилсульфонилокси и атомь! галогена, а В", Х", Х?, ХУ, Х' и Х имеют значения, указанньєе вьіше.
Первая стадия указанной вьіше реакции включаєт получение оксима бензамида общей формуль! (М), в соответствии с которой нитрильноеє соединение общей формуль (ІМ) взаймодействует с гидрохлоридом гидроксиламина в течение времени от 10 минут до суток и более в неактивном растворителе в присутствий основания при температуре от 0"С до точки кипения используемого растворителя.
В качестве примеров растворителей, используемьх в приведенной вьше реакции, можно указать спирть, такие как, например, метанол, зтанол и пропанол, зфирь, такие как, ТГФ и дизтиловьй зфир, амидь, такие как
ДМФ, ДМСО, вода и смеси таких растворителей.
В качестве примеров оснований, используемьх в приведенной вьише реакции, можно указать карбонат натрия, бикарбонат натрия, карбонат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, тризтиламин, пиридини др.
Вторая стадия виішеприведенной реакции включаєт получение исходного соединения общей формуль (ІІ). В ходе которой соединениє общей формуль! (МУ) подвергают взаймодействию с соєдинениеєм общей формуль! В'-І. в течение времени от 10 минут до суток и более в растворителе и в присутствийи основания, при температуре от - 1572 до точки кипения используемого растворителя.
В качестве примеров оснований, используемьх на второй стадии реакции, можно указать алкоксид металла, такой как, например, метоксид натрия и зтоксид натрия, неорганические основания, такие, как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, а также органические основания, такие как тризтиламин и пиридин.
Если зто уместно, на второй стадии реакции можно использовать катализаторь, вьібор которьх зависит от типа растворителя и используемого основания. В качестве примеров катализаторов, используемьх в реакции, можно назвать краун зфирьі, такие, как 18-краун-6 и дициклогексил-18-краун-6, тетрабутиламмонийбромид и хлоридь,, соли четвертичного аммония, такие, как метилтриоктиламмоний хлорид и бензилтризтиламмонийхлорид, и соли фосфония, такие, как тетрафенилфосфонийбромид и гексадецилтрибутилфосфониййодид.
Химические структурьї соединений по настоящему изобретению определялись с применением ЯМР, ИК, МС, и других методов анализа.
Найилучший способ осуществления по настоящему изобретению.
В целях более детального описания настоящего изобретения ниже приведен ряд примеров.
Пример 1
Получение М'-циклопропилметилокси-М-(4-метоксифенил)-ацетил-2-фтор-б6--трифторметилбензамидина (Соединения Ме56б)
СЕз МОСЕ» -О о - Е
СЕ» КОС» - -- « 642 ннссне--00У- осн»
Зв
В 200Омл бензола растворяют 20,0г М'-циклопропилметилокси-2-фтор-б-трифторметилбензамидина, и добавляют к раствору 16,0г 4-метоксифенилацетилхлорида. Раствор нагревают при температуре кипения с обратньім холодильником в течение 10 часов. После охлаждения к раствору добавляют зтилацетат, промьївают водой и сушат над безводньм сульфатом магния. Органический слой концентрируют под пониженньім давлением и остаток хроматографируют на колонке с силикагелем с получением 23,6г целевого соединения. Т. пл. 75-76760.
Пример 2
Получение М'-циклопропилметилокси-М-(4-метоксифенил)-ацетил-2-трифторметилбензамидина (Соединения
Ме12)
Се МОСН» -( о
С МЕ. - сьо-0 У свссї
Се МОСК» -С со 8 знссвь-04У- ОС
В 8Омл бензола растворяют 10,4г М'-циклопропилметилокси-2-фтор-б6-трифторметилбензамидина, и добавляют к раствору 8,9г 4-метоксифенилацетилхлорида. Раствор нагревают при температуре кипения с обратньім холодильником в течение З часов. После охлаждения к раствору добавляют зтилацетат, промьівают его водой и сушат над безводньм сульфатом магния. Органический слой концентрируют при пониженном давлениий, а полученнье в остатке кристалль! промьівают смесью растворителей, включающей гексан и зфир, с получением 13,7г сьюрого кристаллического продукта. Кристаллический продукт перекристаллизовьшвают из гексана с получением 11,5г целевого соединения. Т. пл. 88-9070.
Ниже приведеньі примерь! получения исходньїх соединений, используемьх для получения соединений по настоящему изобретению.
Сопроводительньй Пример 1
Получение 2-фтор-6-трифторметилбензамидоксима
СЕ з СЕ; КОН
КАНОН КН. петанк ннтьнньу й ТЕ
В 540мл метанола растворяют 58,8г гидрохлорида гидроксиламина, и к раствору добавляют 1б0мл водного раствора карбоната натрия, содержащего 49,4г указанного соединения. Затем при перемешиваний при комнатной температуре к смеси добавляют 40г 2-фтор-б6-трифторметилбензонитрила, после чего перемешивают
З часа при 60"С. После удаления из раствора растворителя метанола с помощью отгонки раствор зкстрагируют зтилацетатом. Органический слой сушат над безводньім сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлений, получая сьірье кристалль. Затем к кристаллам добавляют 200мл З норм, водного раствора соляной кислотьї, тщательно перемешивают, затем получающееся в растворе нерастворимое твердое вещество удаляют фильтрованиеєм. Затем фильтрат нейтрализуют 1095 водньмм раствором гидроксида натрия при охлаждений и повторяют зкстракцию зтилацетатом. Органический слой сушат над безводньм сульфатом магния и концентрируют раствор при пониженном давлений с получением 26,6г целевого соединения.
Т. пл. 155-15776.
Примерь производньїх бензамида оксима общей формуль: (М), которне можно получить с помощью описанньїх вьіше методов, приведень ниже в Таблице 1.
Таблица; |,
Химическая формула
СЕз МОН у:
КН. у; ) у: г І а Кг Физическая ХОНСТ. .
Е ЯН Н Н Тпя. 124-125
КЕ Н Н ні Тпл.112-11562
Н ЕК СІ г Тпл.107-10872 24. 8
Й Я Сі сі тал; 15210 й Н НЯ Е тля, 155-157 пі Н Е Е Тля. 105-100
Н І Е сі оТял. 98- 997
Н Н СЕЗ сі тля. З7- 99
Сопроводительньй Пример 2
Получение М' -диклопропилметилокси-2-фтор-б--рифторметилбензамидина
СЕ: МОН Г- СН.Вг СЕз МОСН»е -
Кан з
Е Е
В 10б0мл ДМФ растворяют 26,6бг 2-фтор-б6-трифторметилбензамидоксима и 17,8г циклопропилметилбромида и к раствору при температуре 10"С в течение 30 минут добавляют 4.8г гидрата натрия (6095 в масле). Раствор затем перемешивают в течение З часов и вьіливают реакционную смесь в ледяную воду и зкстрагируют зтилацетатом. Органический слой промьівают водой и сушат над безводньім сульфатом магния. Органический слой концентрируют при пониженном давлениий и остаток хроматографируют на колонке с силикагелем с получением 24,8г целевого соединения, Т. пл. 63-6470.
Сопроводительньй Пример З
Получение М'-циклопропилметилокси-3,6-бистрифторметил-2-хлор-бензамидина
Ср: МОН снах Сез НОСН» -3
Й;
Же 0---------7 Ср - Май -
Ї. СІ | СІ
СЕ з СЕ,
В ТОмл хлороформа растворяют 0,б0г 3,6-бистрифторметил-2-хлорбензамидоксима и 0,50г циклопропилметилбромида и к раствору при комнатной температуре и при перемешиваниий добавляют 0,1г бромида тетрабутиламмония, а затем 1,2мл 1095 водного раствора гидроксида натрия, затем перемешивают в течение еще З часов при температуре 30-40"С. Раствор промьівают водой, насьщенньім солевьм раствором и сушат над безводньім сульфатом магния. Органический слой концентрируют при пониженном давлениийи и остаток хроматографируют на колонке с силикагелем с получением 0,40г целевого соединения, Т. пл. 75-80".
Примерь производньїх бензамидоксима общей формульі (Ії), которне можно получить с помощью описанньх вьіше методов, приведень в Таблице 2.
Таблица; 9.
Химическая формула ; СЕз МОВ!
Ії
КН» , о
Х
І: о г г ЕК Физическая хонст. їй 24. 5
Н Н Н В СЧцеєРг По 1.495917
Н Н Й Е ЕЇ Тпл. 654-867 І 24. 0
І! ЯН Н Е іРг «По 1.4789
Н Н Н Е СНа ССС») з Ттпл. 971-982
В Н КН Е СН. СН СН» Тпл. 89-70 23. 5
Н КН І Е СН бе С По 1.5011
В Й В сі СНасРг Тля 433-460
Н Н с Е СНасРг тлл. 71-73'С 23. 5
ЯН Н С сі СЯгб СН По о 1.5960 23. 8 сі гі Я сі СпНасРг По 1.5308
Й Н сі Сі С/освРг Тпл. Т13-1570
Н Н Е Е СЕесРг тал. 43-4576
Я Н Е сі СбосвРг Тпл 544-555
Н В СЕЗ с СНесРг Тпл. 15-18 " еРг обозначаст в таблицах циклопропилметил -
Далее в таблицах З и 4 приведеньї характернье примерь! соединений по настоящему изобретению, которье могут бьїть полученьь с помощью методов получения, аналогичньїх описанньм в Примерах 1 и 2. Следует отметить, что значения Х', Х2, ХЗ, ХУ, ХУ, В, В2, п и І? в таблицах соответствуют значениям Х', Х2, Х3, ХУ, ХУ, В!,
В, п и 2, указанньм при описаний соєдинений общей формуль (1).
Таблица З «т г" ен) кугігєікиі є | кет
Показ. преломл - і св ян Ін інв в Ри-4-ОМе 7-73 2|сев | нн яв Ме Рв-4-ОМе зІст. нн ін ев (Наст 2-(нієпу! 93-95 4Їсв я Ін нів СНосРг 3-«віепу! 92-93 все вч НІ СНесРг Ри-2, 4-» 100-101 бісв | н | н ін ін СНесРг РК-2-Е 84-85 1 |св нн | нн СНасРи ОЇ РВ-2-Р, 4-0Ме 84-85 вісв | н | нн ін (Наст Рв-3-Ме 8І-82 ас | кн | н ін ін СНасРт ОС) Ви-3-Ме-4-0Ме т-т9 юс | нн ін ін СНесг Ви-4-Е и3-ц4 пісв | но | н | нік (Вес РЕ-4-Ме 80-81 осв нн нн (Наст Ри-4-ОМе 88-90 вісь ін ін ін ін СНесрг ра щ00-102 міс як | нін ін ово РЕ-4-ОМе
Іст кн | но нів ЕВи Ри-4-ОМе свв | НО | НН) ВО) ВО сцоснесН, Ри-4-оМе | пе 145990 м свв | но | но! Ново) сноснесн, РЕ по 1.5132 ів свв но | но! но) в осносно)снесня | 0 РБ-а-оМе 78-18 юс» но | жк фи в | срьсвеснсї Ри-й-оме |ль 15333 |свз | НО | но | но) йо снеснесс» Ри-є-бме | пе 145362 гі |свв | НО) но) НОЇ снеснеснсна 0 Ра-йоме о. по01.5148 о свв | К | нн | нн | в в Рв-4-ОМе т0-т3 з ісв я нні ве Ре 59-81
- Таблица З (продолж.! Й (г І, г? -Н)
Физическая конст вокфе ен! в ха пе
Показ преломя. 24. 0 24 св» НН | 8 | НЕ СНосНьсі Ри-4-0Ме | по 0 1.5330 95 св. | Н й В | сно сне» Рі-4-ОМе 18-80 956 свв | н | НН | Не Ме Ри-4-ОМе г |св. НОЇ НОЇ 8 ов ОЇ снососіеснІ ЇЇ овд-яоме |до 1.50о о св | ЩО | но НО в ОО) свососніуесни Рв-аоМе по 155162 23.4 29 свв їн | но | нію Сн»см Ри-4-0Ме по 15113 зо свв нн но кн | сне сМ ре по 1.5096 зі свв в | нн | н |е сне ОС Рв-4-0Ме опо 145988 зо свв їн | но | нов СНО ри по. 1.5019 21. 8 зз Іс | в І нн | не СНесРс з метил. пе 1.5133 "пиразол.1-нл 23. 8 за Іс | нн | нн | не СНесрт 4 четил- пе 1.5121 -"пиразол І-нл 22. 8 з5 Іс. | НН 1 НН | В 1 Е СНгсрг пиразол их пр 1.5196 2131. 2 зб Ісва НН 1 нн | в 1 е СдасРи ОЇ зе по 1.5310 -2-тиенил 23.2 зт Іс НН |в |В ее СНесРг тет. по. 1.53І3 з8 свв но | нн ів ее СНесРг Уметиле, по 1.5353 2--иенил 22.7 з3 |свв | нн | нн в | є сне сет и ль 15346 28. 5 40 1сСЕ. І Н Н Н Е СНе ср іметл. по 1.5302 пост | но НО Не СНасрго | дутених 5-58: -З тиєнил з |св в | но | н|е СНесРг з-тиенил 70-72 265. 0 43 | СЕ. Н Я Е Е СН.сВг Рь-2.4- ЕЕ, по 1. 5083 26. 2 4 свв нн Ін | ее СНе ср Ри-а-Е | по 15191 23. 4 «5 свв нн! кн 1 ев СНесРг Ри-2-Б-3-Ме по 1.5197 21.5 48 |свв | нн | нн | | ЕЕ СНесРг ра-о-Е-4-0Ме по 1.5193
"Таблица 3 (продолж.) «гі. г: -Н)
Я г 1-е
Показ преломл. а |свв но но | ж |в ОЇ сносре | ра-е-вяом- пої ві90 48 |свв | но но | й | вОЇ стосу Роже пі 15ИЗ
І азіств | но | но ін |в | сносву Рн-3, 5-Мез 88-89 во Ісвв | но) но | й | в) соєве Ри-3-ВІ 63-64
БІ |СЕз | НО! НО НО) в ОЇ свосрг Рі-3-Ме 52-53 во |ст НО | НО) в ОЇ сносРг 000 Рв-З-Ме-і-е т3-ї 53 св | НО О| НО | Ж 1 в ОЇ свт 0 РА-3-Ме-аоме по 15307 4 Іс | НО) ОН) в своесру рв-4-я 58-59
Б Іс. | НО в | н | в ОЇ сносрг Ри-4Ме о бльо1.5248 вв Іст НО) Б ОЇ! НОВО) сносрг Ри-4-ОМе 75-76 вт Ісвв в | н | я 1 в ОЇ сшерг Ра т-їй вв Іст Но) я но | во |свісесо | 0 о-тиенил 54-56
Бо (Св НО | НО НО ЕЕ | СВ,СесВ З-тиенил | 000055-58 бо |свз но | но! я | в | свсесн Рп-о-Е 51-58 ві свв | НО но) й | в о свсесно 0 рРа-а-в-аоме | по 15057 ва |Ісвв | оф но | ної во |свісесно | рв-о-в-5е опо 0125092 в |ств | НО НО) я) в свое | 0 Рв-3,5-не 98-100 ва св | ноя | НО в свсесн РА-4-Ме 95-96 в |свв НО я НО) во сфсесн ри-я-0Ме по 0145370 вв Ісвз | жо но! во сшсесн РЕ св-60 вт СЕ | НН | НО) НО) В ОСС Ри-4-ОМе пе 15557 вв св | 8 | я НО |в | вт Ри-4-ОМе 85-86 ве |свз || ООН) в Рг Рв 84-85
Таблица З (продойж у; Сг" г! -Н)
Физическая конст.
ВосОссястнсюесня т св | нон | нів ПВ РЕ псв | но но | не орг РЕ-2- ВА ОМе по 15121 тіІсв|н | н | нів аг ра-о-в-БМе пе 145129 13 |св | нен | Не ПР РИ-4-Ме 59-60 тм Ісв | нн | н нів ПР Ри-4-ОМе 54-55 т |с. | НН ІН | Не арт Рі по. 15106 т |св но | но | не «Ви РЕ тоЇсвв (но | но но сі) снеснесн, "Ре-4-ОМе т8 свв | НН | я) но | сі фонсснз)снесна | 0 Ра-4-оМе т Іс | НО | но НОЇ сі) сноснеснсІ Ри-4-ОМе во (се | НО) НО) НОЇ СІ) своснессі; Ри-4-ОМе ві св НО | но | я | сі) своснеснсв, Ри-4-0Ме ва |сва | нН | н | ні сі Во РЕ-4-ОМе 68-70 83 Іс | но | нО| но) сі | свостсі Ри-4-ОМе да |свз | НО | НО | но сі | сносЕ» Ри-4-ОМе вх |св. | НН | НО | Я | сі Ме Ри-4-ОМе двоосв.р но | но | но | сі) свиссіуесн 10 Рр-4-0Ме вт іс | ЩО! но) но ср) снесссва)-сн. | 0 Рв-4-0Ме вв іст | НО | но 1 й! с 1 00оснаєю РА-4-ОМе де |стз НО | но | я | с1 | снооме РЬ-4-ОМе
Фо Їсвв | НО | н | н | сі) 00 снесвг зате ді ісв. | НО | н 1 но | с | 0оснесвг «0 иразол- кл
Фо Іст ЩО! но | но) сі. сного пи
Таблиця З(продолж.) 7, (гу г"! -НІ
Тпя. (С) Є 93 | СЕз Е Н СІ СНе св 7 метил: -2-тпенил 94 | СЕЗ Е Н с СНасРг рметил. рик й 95 СЕ Кк КЕ Н сі СН» СРг -2-тненил 2-тиєнил 96 | СЕ. ЕК Н б СНесрг чи 41-49 97 | СЕЗ ЕВ Н сі СНІ сРг зометня- 98 | сЕз НО НО) Ср) снесрг |. метил. 3-тменнл Що 99 | СЕз Е ВН бі СНі сг що 14-16
МО | СЕ. Н Н с СНе сег Ри-е, 4-Е, «101 | СЕ; НИ Е С СН ср Рп-2-Е 102 | СЕ» Н КЕ СІ СНз ср РА-2-Е-3-Ме 103 | СЕз Н і с СНесвг РИ-2-Е-4-0Ме 104 | СЕ» НЕ Н СІ СНосРг РН-2-Е-4-0Ме- -5-Ме 23. 8 105 | СЕ, Н НЯ СІ СПесРг РП-2-8-9-Ме по 1.5323 106 | СЕз ЕН Н СІ СНгсРг Ри-3, 5-Ме» 107 се, Н Е С СНо се РА-3-Ме 108 | се» но) но) ср | скасрт | Ра-3-Ме-й-Е 109 | СЕ; Н НЯ СІ: СНзсРе Рп-3-Ме-4-ОМе
ЦО 1 св | Н СІ СНасРг РН-4-Е 11 І СЕ; | Н СІ СН свт Ри-4-Ме
ЦО 1 СЕ; Н Й СІ СНа сег РП-4-ОМе 855-907 113 1 СЕ» Н Н СІ СН сег РІ 63-05 114 | СЕ, Н | Н СІ СС аесН рРа-4-ОМе 18-18 115 м СЕ» Й "Н СІ ССС. Ра 96-97
Таблица 3 (продолж.). «(гу г" єн)
Показ. преломл.
М18 1 св ! В НІ НН | СІ | сбсесІ Рі-4-ОМе 17 1 сЕз | В Н | НН | сі іРг Рі-4-0Ме 1118 СЕ, Я Н Н (НІ Ви Рі-4-ОМе
ПО св | НН | НО В с аРг Ри-4-ОМе 120 | св | В Н | сі ЕВи Ри-4-ОМе 121 | свз |! В НО | НН | СЕ; СН» Се СВ» Ри-4-ОМе Й 122 |св. | 8 З НО) ЩО | СЕ» | сВ(СНУ САС. Ви-4-ОМе 123 СЕ: | НН | НН | В | СВ СНгСНеСНСІ «Ви-4-ОМе 124 | СЕЗ | В НН св, СН СН-СС1» Ри-4-ОМе 125 Св. | НН | НО рН св. | сСНоСНАСНСНа Ри-4-ОМе 1256 |сЕ. | НН І НО НО св ВЕ Ри-4-ОМе 27 Іс. | НОЯ НО, сН.сНесІ Ра-4-ОМе 128 |СЕ5 | Н | НН | СЕ; СНоСНЕ» Ри-4-0Ме 129 ІсЕ5 | Н | нН | НН св, Ме Ри-4-ОМе 130 |св. | НН | НО | НО 1сСв; 1 0 сН.С(СІ3-сН, Ри-4-ОМе 131 СЕ» КЕ Н Н СЕ» СН. С (СЯ») «С» РИ-4-ОМе 132 св. | нн | н се, сне СМ Р-4-0Ме 133 ІсЕз НН | ну св,; СНаОМе Ри-4-ОМе 134 СЕ 3 |з й Н Н СЕЗ СНасвРг З-метил- -пиразол- І-нл
ІЗ5 |свз | | НО | НО | се; СНесвг 4-метил- -пиразол- Ї-ил 136 | СЕз | Н НО | Но | св СНесвг | Р "пиразол- І-нл І
І37 | СЕз | В НО | нН | св; СНе сг Ї 7 3 мет ке
Й -2-тненил І
І38 св. | НО НО НО | се» СНесрг ст
Таблица" З (продолжу (гг! -В) ери кк СЖЕТ, 39 свв | НОЇ но 1! осв | о сносг з метил -д-тиенил 22. 4 іо се | н | нн |сЕ, СНгсрг 1-тнених По 1.5089
Ім іст (но! но но|свз | сносг іме: "ртення мо свв я | в | НО)свУ | Свесрт Бметил мз свв но | кої я осв. 0 сбесрх 7 влиєння ма свв | в | но | носове 1 освеєрг 1 РЕ-, Ав і мб свв | НО! но) но |свз | Снасву РЕ-2-К мб св НО | я 1 но св» | своєрг | Рн-2-Б-3-е
ІМ СЕ; І В НЯ Я СЕ, СНзсРг РА-2-Е-4-ОМе ма свв ОЇ я | НО св; | Свосрг | Рв-2-Е-а-ОМе- ме свв я | й но осв, / своисрг 0 Ри-овяе та -т5 се ВО | ОО) НО св; | сбосрг | РАЗ, 5-Ме; іі свв но но) но свв | осбєрг 00 Ра-а-не ів» св; НО | НО) осв 000 оСноєвг 1 Ра-3-Ме-й-в 53 св | НО) НО! носове; | Сносрг оС РБ-З-Ме-й-ОМе ім свв | НО) но | но)сва | Сносвг Рь-4-Е шБ|ст я | но | ст | свосрх РЕ-4-Ке ів Іс» (БО! но) но ст 0 сносрг Ри-4-оме | пе 14503 іт свв ОЇ! о | но|св, |) Свосв Ре 58-69
ІВ св НОЇ НО) я сг; свсесно| 00 Рв-а-оМе ве св КО но! но Ю|св; | свсесі Рі-4-ОМе іо |свз | НН | НО сво іРг Ри-4-ОМе іі св Б фо! я осв. дви 03100 Рв--оМе
Таблице 3 (продолж.)! (гг! ен)
Физиче к
Показ. преломл. , 12 |с | но | н | св пе Ри-4-ОМе із |свв | но| я оо носв (Ви Рп-4-ОМе ім Тсв, | но | но) но оме | снеснесв, РЕ-4-ОМе 165 |св3 | НО 1 НО) оно |оМе | сносно)сНесНо 00 Ри-4-ОМе 166 сг | НО) НО) Но обме | сноеснесНс Ра-4-ОМе 157 | СЕ» Н Н ЯН | ОМе СН. СНеССі1, Ри-4-ОМе . 168 | СЕ» Й Н ЯН ГОМе СН СНеСНОН РИ-4-ОМе 159 | СЕ» НК ЕВ Я | ОМе ЕЕ «Рі-4-ОМе 95-96 19 13 | В Н Н | Ме СН СН» СІ РЕ-4-ОМе 11 1С85 В В Н у ОМе СНоСНЕ» РИ-4-ОМе 172 | СЕз Е Е НН ОМе Ме РБ-4-ОМе 113 | СЕ; Н | Н | ОМе СН. С(С1)2СНа Рп-4-ОМе 114 | СЕ, Н Н НО оМе | СНеС(СНІ) СН,» Ра-4-ОМе 175 : СЕ; Н Н Н | ОМе сно СК РИ-4-ОМе 116 | СЕз | КН Н НГ ОМе СН ОМе РЕ-4-ОМе 11 | СЕз Н | Н | ОМе СНесРе " Що -пиразол- 1-ил ме св | НО | НО! НО обме) 00 Сбосрг пиразол-і-ня ' й пиразол-і-нл. 119 | СК, Н НЯ Н | ОМе СНесРг Учня 074; 180 |СЕз | Я Н НН ГОМе СЯзерг тн 7 з-метил- іі іст | НО | но) я ом СесРг тет -21-тиенил 182 | СЕЗ | КН Н Н | ОМе СНе сег з-метил- -2-пиеннл 1-тигенил 183 СЕ з Н В ЕН ОМе СНгсРг д-тиенил 4 метил- 184 І СЕз В Й НН | ОМе СНеа ср ІМТеННл
Таблица З ((продолж), (гг! ен) керуриют кю ЕВ шв|свв НО) но) НО фбме | СНеєРг бхетил. ів Іс» НН О| но | ноооме | сво уляснкя. іт осв. | НО) но) я обме | Снесрг | Ра-2,4-Б, ес | н | Н | й бе | Снесрг Ри-о-Е уе |свз | НОЇ | Я обме 0 СвосРг 0 Ре-2-Е-3-Ме 90 свв | НО) я я |бме 0 сносРГ 0 Рн-о-Е--ОКе . 81 свв | НО я | йо |бме / СвосєРе ОО Ре-2-в-4-0Ме- ме свв | ноя | о оме/ снисрг 0 РСо-В--не 3 свв | НО | но) но обме | СносРг 00 РБ-3,5-Ме; 4 |свз | но | но) но оме 0 свесРг 00 Ри-3-Ме 95 |сва | НО | но я ме 0 свосРг 00 Ре-3-Ме-й-в 6 |стз НО | но | но оме |) Снесрг | Ра-З-Ме-й-0Ме іт св | | но | Но ооме | свосрг Рв-4-Е тв св | НО | НО! но оме | СвосРг 000 Рв-а-Ме ще св | но | но) но оме 0 свесРг | Ра-й-бме 1092-93 200 |св; | но но но фоме 0 освесрг | Рв-3-С1-4-0Ме 201 |свз | НО | н | НО оме | свосре | Ре-3-С1-4-0ме- 292 1 СЕ | Н Іі НН 1 ОМе СНесРг і 03 |св НО но жо оме освсесно | 0 Рв-4-ОМе дм |св5 | НО НО О обме | свосесі РЕ-4-ОМе 205 |свз | НО) я | но ооме | Ру Ри-4-ОМе 206 |сгз |) но | йо оме | яву Ри-4-ОМе гот |свз | но! но | я фоме | орг Ри-4-ОМе
Таблица 3 (прододж.) і. ( Ї щ г? -Н) ереерюту юю а те
Показ. преломл. 208 сг. | НН | нН | НН | оМе ЕВи Ри-4-ОМе 209 ІСсв. / 8 | НН | Н | 5Ме ЕЕ Ри-4-0Ме 89-90 210 ЇсЕ. КН | НН | НН | 5Ме Ме Ри-4-ОМе 2911 Іс НН ІН | 8 | 5Ме СНосвг РІ-4-ОМе 13-75 292 св. | ня | но 5Ме !| свосву Ра 106-109 213 | СЕ, Н Н Н | 5Ме пВи Рі-4-ОМе І 214 !сЕ: | НН | НН РН Ме «Ви Ри-4-ОМе 915 СЕ, | Н | НН | сі) я 1 сн.сН-сН, Ви-4-0Ме 216 се. | НН НІС) В ВІ Рп-4-ОМе 211 с НН сін Ме Ри-4-0Ме 218 Іс НН ІН СІ Сас |. -метил- - -Гнл 219 свв | НН | сія (Шесрг | жменю -пиразол- і-ил 220 св: | Н В чн СНасрРг | пиразол-ї-ня 291 |Їсвз НН НН | СІ СфесРк 1 20-- з-метил- 222 |СЕ. | НН | НН сін СНесрг ооо уулнених -Ї-тиенил 223 СЕ К! Е Н СІ Н СЕ» СР ій 5-метил- -2-тненил 224 ІС | Н | Н | сі СЕесру | иення го5 |свв | НН! сі) СНосвг т-метил- 2956 Св | НН | НО | с | НН СНесРг | Уметл - З.тиенил 297 СЕ. В ІН | су В СНе сег У-тиенил 298 СЕ І НН 1! НН сін СНесрг РЕ-4-ОМе 229 |СЕ. | | 8) СІ НО) свеб о есСНО 0 рРА-4-0Ме 230 | СЕ» Н Н С Н ірг Ри-4-ОМе
- Таблица З (продолж.), (г, г' «Н) «ризическаял конст. рефері ко щ їй
Показ. преломл. 233 свв | нН | НН с оВи Ри-4-ОМе 2939 Іс. | Н | НН | сі | нн ПР Ра-4-0Ме 233 Іс. | НН | сі вн (Ви Ри-4-ОМе 234 Ісгв | Н 1 НН | се СН сне СН» Ри-4-ОМе 81- 83 235 |ЄЕ. | НН 1 НН | СІ | в ОО СОСНУ) СНеСН» Ри-4-ОМе 236 ІС. | Н 1 НН | СІ ЕЕ СН. Сенс Ри-4-ОМе от СЕ, | Н | 8 | СІ СН СН-ССІ, Ри-4-ОМе 238 |сЕ5 | Н 1 НН | С1 | ЕЕ 0 СН,СЦеСНОВо Ри-4-0Ме 239 |СЕз | 1 НН | СІ Е ЕЕ Ри-4-0Ме 9да-. 00 свв | НН !/ но | сі в СН СНьСІ ри-а-0Ме | по 1.5301 241 |свв. | НН | СІ Е сна сна СІ РА 90-91 24. й 242 св. | НН | НН | сС1 | ЕЕ СН» СНа СІ РН-2-Е-5-Ме | по 1.5941 з43 Іс. | НН) НО | СІ Е СН СН» Ра-4-О0Ме 244 |св. | Н.Н | сі І в Ме Ри-4-0Ме о45 |Свз | Н 1 8 СІ 1 в ОЇ сессоесВ РЬ-4-ОМе 246 |св | НО) НО СІ | ОО сНососнз)-сн, Ри-4-ОМе от Ісв. | НН 1 НН | сію сне СХ Рі-4-ОМе 248 Ісв. ГНН ОЇ СЕ СНгОМе Рн-4-ОМе 249 св | НН ОЇ СІ Є СНг сг 7 уметл. -пиразол- І-нл 250 СЕз Н Я С Е СЦосРг 4 метид- -пиразол- 1-нл 251 | СЕЗ | В Н | се СНесРг пиразол-І-нл 959 св | НН) НО | СЕ СНесвг 7 з метил- і. -2--йенил 253 СЕ | | НО | СЕ СНасРг 000 ме
Таблица 3 (продолж.) . Сг!, г? -Н)
Физическая конст,
ВООЗ слнсЕ Я ові |Свз | ЩО) НОСІ ЖЕО своеРгЇ зт змен
Б |ст | НО | НО) СЕ Свосрг | Зтення п2-13 зб (св | НО | с |в свв
Човт св. Ж О | НО) сі | РО сносРг |! сен -3-тненнл ов св ОЇ НО) СІ КО 0 снасвг | Зленж о 0| 195-126 за |свз ЩО ОЇ сі | РО) снасрг | Рв-2,4-в, ово Іс | НО | но! сі) в) сСдеєРг 10 РБ-о-Е сТ-50- ові |свз Що | сі | в ОЇ сносру | Ри-о-Р-3-Ме ово свв | НОЇ ОСІ) ВО) сносрг | РВ-ОР-Я-ОМе по 1.5000 263 |свз ЩО) ОЇ сі | в снесрг | Ра-о-в--оМе- 0 73-7а зі Іс | но но ср. во сниєрг Раса й-вме 10 60-бо ов Свв | НО | НО сі | жо) свосрт | Ре-3,5-Мех об |свз | НО НОЇ сі) во) СвсРг | 0 Рв-3-Ме 92-93 овт |сва ЩО о | со в) снасву | Ра-3-Ме-й-в 1098-99 ов |свз | НО ОЇ сі | ОЇ СНосрг | Вв-3-Ме-а-Оме | 86-87 ов |свз ЩО | я | сі) в ОЇ снесрг | 00 РБ-Я-Е 94-95 го |свз | НО) я | сі) во ОЇ Свесрг | 0 Ри-4-Ме Т5-т6 сі св, | й | йо | сі) в ОЇ Свесрг 0 Рв-аоме 98 ме св | Ж | Но сі | вОЇ снесрг Ре п 213 |свз | НО | сі в | свсеснІ РЕ 54-58 4 |свв | НО | сі | во освосесні Ра-е-в-5-Ме 1091-99 отв |свз | НО) НО) сі 1 ово свісесн! РБ-4-бМе 00 102-103 отв |свз ЩО НО сі) во |снсесі) рв-я-оме | 12-Ц4
Таблица 3. (продолж.) (г, г' НВ)
Физическая конст.
Че 1 ДЕ ст |св | НН 1! 8 | СТЕ іРг Ри-4-0Ме 124-125 218 св | | НОЇ СЕ аВи Ри-4-ОМе 29 св | Н. ГЕН | сі пре Ра-4-ОМе 90-91 ово Іс | НО | НО | сіє (Ви Ри-4-ОМе 281 (СЕ | НО. НОЇ СІ) с1 1 сНесНесН, Р-4-ОМе 80-81 282 |СЕз НО НО) сі | сі о сноснз)сНесСНи 10 Ра-4-ОМе 283 (СБ. | НО | НО сі осі | сноснесНс Ра-4-0Ме : 284 СЕЗ | НО НО Сі росі | свЬснессі, Ри-4-0Ме 285 ІС: | НО | НО сС1 3 сі | сноснесНсвя Ра-4-ОМе 286 СЕ | НІ В) С11 сі КІ РЕ 123-124 287 сб | НІ НО СІ сі ВЕ Ри-2-Е-5-Ме 18-81 288 СЕ | НО 1 НО | СР сі ВЕ Ви-4-ОМе 90-91 289 СЕ: | НН | Н 1 СЕ сі СН СН СІ Ре 104-105 290 |СЕ5 | НН | НН | с | сі СНе Се СІ. Ра-2-Е-Б-Ме | по 1.5309 291 СЕ | НН ІН | СІ сі СНеСНьсІ Ра-4-ОМе 292 |сЕ. | | Н | СІ | сі СНа СН» Ри-4-ОМе 293 СЕ | НГ НО | с | сі Ме Ви-4-ОМе 71-19 га |сва.| НО фон |ос у се) свою есНя 0 Рв-й-ОМе 295 СЕ | НОР ОН ОЇ С1 сі | СНос(СНа)еСН. 00 Ри-4-ОМе 296 СЕ. | НН | СІ сі снесМ Ри-4-ОМе 291 св. | НГ НН І сь сі СН ОМе Ри-4-ОМе 298 (СЕ | НО | НО | сі | сі СПесрг ше у-метил- 299 |сез | НН | НН | с11 с Сас непо ил
Таблица З (продолж.) (г І, І? - НН)
Физическая конст, ее ке че
Показ. преломл, Я
З00 | СЕ» Н НЕ бі с СНе св пиразол- 1-нл 301 | СЕ; Е Н Сг СНасРг У мотил: -2-тиснил
З02 | СЕз Й Н С СІ СНосРг 07 я-метня- -2-тяенил з03 ІсСЕ І НО) НОЇ Ср оС | Свусрг |. ик
Й -2-тиенил
З04 1 СК НВ С С СНосвг з-таенил 139-141 305 ) СЕг КЕ Н сі СІ СНесві | і метил- 3 л зо СЕ. | НО) НО с1 1 сі) свосрг т меня» , - 3-ТИЕНИЛ
З07 | СЕ» Н Н СІ с СНасрг о ттиеннл 140-141 308 | СЕ»: Н Н сі С СНесРг Ри-2, 2-Х» 23. 0 309 СЕ» Н Н с п СвосРг РА-2-Е по 1.5404 310 | СЕ. НВ Н с С СНз сере Вп-2-Е-3-Ме 22. 5
ЗИ СЕ, Н Н сі СІ СНесвк 1 РБ-2-Е-4-0Ме | по 1. 5971 23. 5
З12 | СЕз Н Н ПІ с СНесРг Петре ме По 1. 5287 -5-Ме 313 | СЕз Н в! СІ С СН ср Рі-2-К-5-Ме 56-57 314 | СЕз Н В сі с Сбосег РИ-3, 5-Мез 315 СЕ; Н В сі С СНесРг Рп-3-Ме 111-114 316 | СЕ. | ВН НВ С1 1 СРО Сбосрг | РА-3-Ме-4-Е 113-114
ЗІ |СКз,) ВН НК С1; с СНесвг 1 РЕ-3-Ме-4-ОМе 318 | СЕз Й КІ г с СН сРт РА-4-Е 319 | СЕз Н Н с С СНесРг РИ-4-Ме 93-95 320 | СЕз Н Н сі СІ СНгсвг РИ-4-ОМе 97-95
З21 | СЕз Н Н СІ сі СНесРг РЕ 134-135 322 | СЕЗ ЕН Е СІ СІ СН РЕ 99-98
"Таблица 3 (продолож.) (г!,. г? е«Н)
Физическая конст. воссесис шен 323 | СЕз | Н Н С С се Ра-О-Е-5-Ме 71-19 324 |С8з | Н Е СІ ОСІ ГснібеСНІ РЬ-А-ОМе 94-96 325 | СЕз | Н Я СІ СІ | сббобеС1І рРН-4-ОМе 1326 |з | В Н су, ірг РЕ-4-ОМе 128-124 327 125 В В Сі у с пВи Рі-4-ОМе 328 | СЕ; | В Н (1 | с Рг Ви-4-ОМе 38-89 329 |СЕз | Н В ФІ ЕВ РИ-4-ОМе : 330 | СЕ» ! В Н |5Ме | Е СНосрг Ра-4-ОМе 114-115 331 СЕ: у НВ Н |0Ме | Е СНесврг раи-4-ОМе 125-126 332 | СЕз | В Н |0Ме | КЕ СНесрг ри-4-ОМе 135-136 333 | СЕ; | ВН Н Ме | Е СНосРг Ри-4-ОМе 11-12 4 СЕ | Е І. й ЕІ Ри-4-ОМе 10-72 335 |СЕ; | Н Е В Н Ме Ри-4-ОМе 3936 СЕ | В Е й Й СНасрг |. РЕ-4-ОМе 97-99 331 СЕ: | Н Е Н Н СНесрРг Рі 171-119 338 |СЕз | Б Е В Я оВи РИ-4-ОМе 339 СЕ: | Н Е Н Н ЕВи РЕ
ЗО | СЕ, В С11 Н ЕЕ Рі-4-ОМе 89-91 341 | СЕ» Н СІ | В Н Ме РИ-4-ОМе 2 1сЕ, | СІ Я СНесвг РИ-4-ОМе 97-99 33 |СЕ; | В Сі НН В СН свт РЕ 91-92 34 | СЕ; | В СІ Н оби РН-4-ОМе
З 1сСЕз | В а КН В ЕВи Рі
Таблица З (продолж.);. (к!, т! ен)
Показ. преломл. 346 | СЕЗ сі Н Н Е СНе се Впа-4-ОМе 011, 21
З4Т м СЕ; сі Я Н С СНесвг 7 2-тиенил 74 348 | СЕз 01 В НЯ с Спесврг Ри-4-ОМе 100 1349 | СЕ; с Н Н С СНесвРег РЕ 95-96 350 1 СЕз НІ Е Е СН СНеСН» РЕ-4-ОМе 351 | СЕз Я Н Е Е Е: РЕ 81-83 352 | СЕз В | Е Е ЕЕ РЕ-2-Е-5-Ме 19-80 353 | СЕз Н Н Е Е ЕЇ Ри-4-ОМе 18-19 354 | СЕ; Н Н Е Е СН» СНо СІ "РЕ по ! 1. 5245 355 | СЕз Н ві Е Е СН СН СІ РЕ-2-Е-9-Ме 396 | СЕ Н Н Е Е СН. СНь СІ РЕ-4-ОМе 357 | СЕ» Н Н Е Е Ме РА-4-ОМе 358 | СЕз НІВ Е Е СИзОМе РП-4-ОМе 359 | СЕЗ Н КН Е Е Спо сРг ОН т нрвзол -Т-ид зво |свз НО) НОЇ КО) КО свесвг глини -пиразол- 1-ил
ЗБ ІСЕ: | Н | Б І Е | Е СНасРг пиразол- ІТ ил 362 | СЕз Н Я Е Е СНосрг з-метнл- -2-тиенил
З63 ) СЕз ' Ін | Е Е СПесвРг З-метил- -улених 364 | СЕз В Н Е Е СПесвг Ра-2-Е 55-58 365 | СЕ» В Н Е Е СНа ср РП-2-Е-93-Ме 300 СЕ» Н Н Е Е СН свг РА-2Е-4-ОМе
З67 | СЕЗ Й Н Е Е Спесвт РП-ОЕ-4-ОМе- 10-73 -5-Ме 368 | СЕ КН Н ТЕ Е СНз свт Вп-2Е-5-Ме 67-59
Таблица З (пройолку, (тг", г" -Н)
Физическая конст.
Показ. преломя. І 369 | СЕЗ Н Н Е Е СНасРг | РЕ-3, 5-Ме» 370 | СЕ» Е |в! Е Е СЦесРг РІ-3-Ме 79-12
ЗІ | СЕ» В |і Е Е СНесРе | РА-3-Ме-4-Е 51-53
ЗТ2 1 СЕ, ЕВ В Е Е СНесРг РИ-3-Ме-4-ОМе 50-57 319 | СЕз Н.Н Е Е СНесРг РН-4-Е 70-12 314 | СЕ, В Н Е Е СНесРг РА-4-Ме 64-66 375 | СЕ, Е НК Е Е СНесРг РП-4-ОМе 13-14 - 319 | СЕз Н Н Е Е СНосРг РЕ 61-62
ЗТ І СЕ. Н Н Е Е | Сбібесн РЕ 78-78 378 | СЕз Н Н Е Е 1 ббобесСніІ РБ-2-К-5-Ме 84-86 319 СЕ; Н Н Е Е | Сб;беСН РА-4-ОМе 100-102 380 | СЕ; їн |і Е Е | Сбібасі РА-4-ОМе
З81 | СЕЗ |і КЕ Е Е іРг Ра-4-0ОМе 65-96 382 | СВ; Н Н Е Е АВи Ри-4-ОМе 383 | СВ» Н Н Е Е пРг Ри-4-ОМе 67-59 384 | СЕ» Н Й Е Е ІВи РІ-4-ОМе 385 ! СЕ; Н НЯ Ї Е СНгсРг 5-метил- -І-тиенил 386 СЕ. НК В Е Е СцЦасРг 2-тненит 89-71 387 | СЕЗ Н НЕ Е Е СЩЦосРг |з метил --тненил 388 | СЕ» ЕН НВ Е Е СНесег 5-метня- -3-тненил зв ІС | НО) НОЇ ЕЕ ВО сСНосрг плен 79-81 390 СЕЗ В Н Е Е СНесвг РН-2, 4-Е»
Таблица 3 (продояж.) (г!, г" е«Н)
Во сисис ня
Покаї. преломл. зі св | НО О| 8 | с в арт Р 113-Ц4 зе Іс. | Но | нн сі | в парт Рн-2-Е-5-Ме 60-61 заз |свз | | н | св Рг Р пі-пз зм св | н | я | сі) є іРго | Рв-2-Е-5-Ме 395 |СЕ | НО) НО СІ | Б ) сНосНес, Ра 077-108 зоб |св. | ЩО) НО сі) РО сноснесня | Рі-о-Р-5-Ме 68-70 зат свв | НО но | с 1 ЕЕ 00 св Ра зв |свз | НО | но | сі | в 1 св ра-2-Б-Б-Ме зе |свз | ЩО) НО сі | РОЇ свисесі РЕ 90-81 аю св. | НО) но) сі 0 в сниесі | Ра-о-в-5-ме | по 15491 зі свв | но | но | сі | в ОЇ свв Рв 101-102 ве |свв | | но | сі) во сносю; | Ра-о-в-5-ме 60-62 зм |свв | НО | я | сі | сі | орг Рв 128-129 404 |с. | Н.Н | СІ сі арг РЕ-2-Е-5- Ще по 1.5012 дб свв НО | но! сі | сі) ру Р 125-121 зв Іс. | но но! с | сі) арго | вн-о-в-5-Ме | по 145045 от |свв | но | но | сі | сі | сносвесн, Ра 115-116 зв Іов | НО НО) осі | ось о снсвесня | Рн-2-в-5-Ме 62-63 ме |с. | 8 | но сі) сі 1. св Ра п1-113 мо |свз но | но | сі! сі св Ра-2-Б-5-Ме 80-81 ді Їсвв | | ної ср) сі стос Ре по св. | НО носі | сіро снисест | Рн-о-в-5-Ме
Таблиша З (продолж.) (г!/, т? еВ) вососсістюстея
Показ преломл 413 (СЕ; | Н Н Е Е АРг Рі 55-58 ме Іс | но я |в Ов | пре 0 Ри-о-Р-Б-е 38-40 міс | НО! я ЕЕ в ОЇ іх Ре 81-82. 5 ме |свв | нон ж в ОЇ арк вн-о-в-5-е діт Їсвв нор но | в во | сноснесн, Р чав |свв | Но но | окО0во | сниснесно | Ри-о--5-Ме ме |свв | НО В Р Ов ЇЇ св Р ' о Іст. || й |в | в ОЇ осн ОЇ Ра-о-в-5- не 421 |СЕ. | ЩО) НОВЕ |В 1 сбсесі ри ше |сва в | НО) в в свиес 0 Ра-о-в-5-Ме оз |свв в | но) | осі | своснеся, Р 4 |свв | НО НО ОСІ сноснесн 0 Ра-й-ОМе |сва | ЩО | НО ко сі о) снесвесно | РБ-2-8-5-Ме зб Іс | НО! НО) в | сі сносво Рв зт |свв | НО! Ов | сі 1 свсв Рв-4-ОМе 48 |сва | НО НО в Осі 1 сосна 3 Ра-о-в-5-Ке 9 |свв | НО НО в) сі | сниньс РЕ по 1.53 аз |свем| НО но! в | осі) снесносі 0 Рв-а-оме | пе 1.50 зі |свв | НО) НО в осі | свобнасі | РБ-2-В-5-Не 42 ств | но! но! вк фс св, Ре «33 Іс | Н | НО Р СІ сво Рн-4-ОМе ам осв || НО! в ср) сн 0 РБ-о-в-5-ме яз5 |свв | НО) но | в | с1 | снбме | Ра-а-оМе
Таблица З (продолж.), . (її, г? 8)
Физическая конст.
Показ. преломл. 436 (Св ЩО! НО ж 1 ср) свесвго | злет -пиразол- 1-нл 431 СЕ НОЇ НОЇ ЕЕ | СРО сНасрр | з-мет -пиразол-і-нл.., І ав |Їсв | НОЇ НОЇ РО) бро) свосру | пираюленя 439 | СЕз | КН Н Е СК бер р
У-Мметил- що Іс | НН. НОЇ ВО СІ) свосРг | улени -Х-тиенил 441 Св | НОЇ НОЇ В осо) обосрг | 5-мен- -2--иенил що св; НО НОЇ в ОЇ СРО) сор 104-106" 443 СЕ; Н КЕ Е (о СВ. СР 4. метил- -Мтиеннло да (свв | НО НО ЕЕ | С1 | СНусРр о) з-метня- тутненил м5 Св | ЩО! НОВ | СІ) сер | 113-115 445 |СЕ. | НО 1 НО В ОЇ СІ | СНосрк | РЕА, 4-Е» што свв но! но) в | ср | снесві | РБ-о-Е про 15062 448 (СЕ | НОЇ НОЇ ВО) СРО) Сбосрг | РНА2-Е-3-Ме 49 |сва | ЩО | НОЇ ОВ ОО) сі | СНосвг РА-2-Е-4-ОМе 450 СЕ. | ЩО НОВЕ ОО) СІ) свесРК | Рн-2-вЕ-4-0Ме- -5-Ме 451 св | НН 1 НО! в ОЇ сі | снесвг | Ра-2-8-5-Ме 62-83 452 свв 1 НО! НО в ОСІ) сНесрг | РБ-3,5-Ме; 453 |Св І ЩО НО ВО) СІ) свесри | РБ-3-Ме 96-98 454 СВ. | НОЇ НО ЕЕ | ОСІ | сНесвг | Рі-3-Ме-4-Е 82-83 455 СЕ. | ЩІ! НО ЕЕ ОЇ сі | сбесрг | РА-3-Ме-4-ОМе То-13 458 СЕ І НО НО ЕЕ ОЇ Сі | Сбосрі Ри-4-Е 75-77 457 |СЕв | НО | НО ЕЕ 1 СІ | сНесРг | 0 Ре-4-Ме 15-16 458 СБ | НО НОЯ ЕЕ 3 СІ 1 сНосрг | 0 Ра-4-ОМе 68-59
Таблица З (прододж.) «г", г" В) ее я 459 СЕ; | Н Н Е бі СНесРг РЕ 102-104 460 |СЕз | Н І! Е СК 1 С.б СН Рі 461 СЕ | ВН Н Е С1 1 СН,б СН РИ-4-ОМе 462 | СЕз | ВН Я Е СРО Сб5б СНІ РБ-2-Е-5-Ме 463 СЕ; | Н | КЕ Е СТ фОСНеС СІ РИ-4-ОМе 464 |СЕз | Н Н Е с ірг РЕ 465 | СЕз К Й Е сі іРг Ри-4-ОМе Й 466 /)СЕз | Ц Й Е СІ іРг Ри-2-Е-5-Ме 467 се 1 Н РН ЕС пРг Ре 468 СЕ» | Н Н Е с ОРГ РН-4-ОМе 469 | СЕ; З В Н Еф яРе ри-2-К-5-Ме 410 СЕ, | В Н Е сі оби Ри-4-ОМе 41 (СЕ | В Я Е с Ви Ра-4-ОМе 412 |СЕз | В Н СЕ; | СІ | СН.СНеСН. РЕ 413 | СЕ; ) ВН Н І1СЕ. | С | СН.сНеСВ, Ри-4-ОМе 414 СЕ; | В НО фСЕ | 01 1 С8оСНеСНІ | РБ-2-К-5-Ме 415 1 СЕ: | ВН Н СЕ г сі СН С з Рі 416 ІС | Н Н |СЕ: | СІ СНо СН» РЕ-4-ОМе
ЧТ ЕСЕ: В ЯН | СЕ» у СІ СНа СН» РИ-2-Е-5-Ме 418 ІСЕ; | ВН Н |СЕ: 1 СІ 1 СН.СН.СІ Рі 419 |СЕ | ВН Н СК | СІ 1 СН.СН»сІ РН-4-ОМе 480 |СЕз | ВН Н ІСЕ: ) СР о сН.СН.сІ Ри-2-Е-5-Ме 481 |СЕ» | НВ Н 1сЕ5 | сі СИ» Рі
Таблица 3 (продолж). (к!", г?! «Н)
ТЕТ ТЕ во |св | я | Я св | СРО сво Ри-4-ОМе 83 СЕ | НОЇ ЩО св. | СІ) СН 001 Ра-2-в-5-Ме зва Іс. | НО НО св | СІ | снОМе | 0 РБ-а-ОМе ад |св | НОЇ НОЇ св» 1 СОЇ свосРе 1 зл вес | коро ро | осі) ворг | Зм авт |св | ЩО НО осв | сС1 | Свосру | пкроюкнл 488 |сЕз | НО | НО с 0 С100 свосрг Е 489, СЕ. | НОР НО ОСВ, | СО) Сер срттених -2-тисенид 490 | СЕ; | ВН Н СБ; 1 СІ | сСВосрг трести ; вись |н рись сі | сно о
Фе свв КОН СВ; СІ) оВооРг ом, ша |ст | | ЄВ; с) своорг | зт з |свз | НО фонова 1 сі | сор и
Б св; НО ОО сба | ос1 | СбесРг 00 Ра-2,4-ве 496 св | НО) ВО Св») СО СвосРг Ри-2-Е я91 св | ЩО НО св 1 СО) СНосвго | Ри-2-Р-3-Ме 98 (св | | осв» 1 сі | СНосрк | Рв-2-8-4-ОМе зва |сЕз, | НО | нос | ос1 | СНасби 0 РБ-2-В-4-ОМе- вю св; | но| но св» СО свосрг | РаСЯ- Б-не
Бо: |свз | НО | я о єй; сі | СНосри 0 Ра-3,5-Ме; во Св | НОЇ НО св» | СІ | СНосРг | 0 Ра-3-Ме 503 св; | НОЇ НО св; | сі | СНосрг | Ра-3-Ме-4-е 504 | СЕз Н Н 1085 | СІ СНесвРе 1 РЕ--3-Ме-4-ОМе
Таблица З (продолж): (г!, г! -В) ери кл,
Показ преломл. у 505 |Свз | НО НО 1 сСв5 с СНесРг Ри-4-Е 506 ІС | НО НО 1 Свз у с СНесрг Р-4-Ме от св | НО | НО | св | сі СНесвг Ра-4-ОМе 508 СЕ | НО НО СЕ; | СІ) 00 СНосвг РЕ 65-67 509 |СЕз | | НО Св | СІ сббесн Рі 510 Іс | НО) НО Св | ОСІ) сбесесні| 0 РА-4-0Ме 1СЕ5 | НОЇ НО сб ОСІ 1 сбобесні Ра-2-Р-5-Ме . 512 |СЕз | НО НО Св. СІ | свсесі РЕ 5ІЗ |СЕа | НН | НО | СЕ» | сі іРг ВЕ 514 св. | НО НОЇ свз у сі ірг Рі-4-ОМе 515 |Св3 | НО | НО СЕ» | сі ірг РЕ-2-Е-5-Ме 518 СБ. | НО) НО Св») с орг РЕ
БІТ ІСЕ; | НО | НО) СЕ» | сі Пбг РИ-4-ОМе 518 (СЕ | НО НОЇ св» | сі аРг Ри-2- в Ме 519 СЕ | НН РН св | сі пови Ри-4-ОМе 520 |СЕ. | Н | Н св І сі «Ви РА-4-ОМе 521 |свз | НН | я св; | в сносБесН, РЕ во |св | НО) НО СБ; | ВО) сноснеСН.) 0 Ра-4-ОМе 523 |Свз | НО | НО св; | РО снеснесн. | РН-2-Е-5-Ме 524 |СЕз | НН | Н СВ | КЕ сне СЯ Ве
СЕ | НО | НН св | Є СН» С» РЕ-4-ОМе 56 СЕ. | НО | НО |св5 | Є СНосНІ | РБ-2-Е-5-Ме 527 св. | НН | но їсБ5 | ВО сНеСНЬСІ Рі
"Таблица 5 (продолж.)| (Сг', г" ен)
Физическая конст рр к щ те
Показ преломл 528 | СЕ» Й Н ісЕ, КЕ 1 СНеСНосІ РИ-4-ОМе 529 | СЕ; | / Н СЕ, | ЕЕ | СН.СН»СІ Ра-2-К-5-Ме 530 СЕ; | В Я ІСЕз | Є СНз РЕ 531 СЕз Н Н СЕ. Е СН РІ-4-ОМе 532 |СЕ. | Н.І Я |з | ЕЕ Сз РА-2-Е-5-Ме 533 | СЕЗ Н Н СЕ: | Е СК» ОМе РН-4-ОМе 534 |СЕ. | НО) НО СВ; | КО СНесрг з метня- . -3-тиєнил 535 |Свз | ЩО) НО СБ» | Ж О) СНосрг іт 536 Св | НО) НО сб; | РОЇ свосрг Ебоннй -2-тигенил 537 І СЕ» НК Н | СЕ; Е СНзевг 2-тненил 538 | СЕ, Н Н | СЕ, Е СПесРг 4 метнл- -3-тиення 539 | СЕ; Н Н СЕ; Е СНз свт 5-метил- ' т тиеннл 540 |СЕз | В Н Сх | В СН сег "лення
Б (СЕ НОЇ 8 сб ВО) СбесР | зєтт -Втненил що |сСв. | НН | НО )св5 | ВО СНосрг 5-метял- -З-тненнл 543 |СЕз | НОЇ НО |СЕ ВЕ | СНосрг ши 544 |СЕ. | Б Н СЕ: | Е СНе2сврг РИ-2, 4-Е, 545 | СЕ. | В Н 105 | Е СНесРг РИ-2-Е 46 | СЕ. Н Н СЕ, Е СНа св Рі-2-Е-9-Ме
М І1сСЕз | В Н |СЕ І КЕ СНесвг Рі-2-Е-4-ОМе 8 | (Ж; | В Н Сб | Є СНзсрг Ра-2-К-4-0Ме- -5-Ме 549 1 СЕ, | / Н 1 СЕ» Е СНгсРе Ра-2-Е-5-Ме 990 1 СЕ; Н Н Я СЕ, Е СНгсРг РА-3, 5-Ме»
Таблица З (продбджиі: , (кб, г" ен) всссо синє : Показ. преломої, 551 |СЕз | НВ Н |СВ | В СНесРг РА-3-Ме 552 |СЕ; | Є Н ІС; | Є СНасРг РН-9-Ме-4-Е 553 |СЕз | Н Н 1СЕз у) Е СНасрг | Р-3-Ме-4-ОМе 41554 СЕ: | Н Н СВ 1 Е СНегсрг РН-Я-Е 555 | СЕЗ Н.І НН ІСВ; | СНгесРг Ра-4-Ме 556 СЕ: НО | НО | СЕ5 | СНгсрг Р-4-ОМе 591 |СЕз | КН Н |СЕ; | Е СНесРг Рі 558 |СЕз | ВН Н |СЕ5 ЕЕ | бббЕСН РЕ 559 |СЕз | К Н СБ. РЕ | СНеСесн Рп-4-0Ме 560 СЕ: | Н НІС ГЕ сіб сН Ра-2-Е-5-Ме 561 |СЕз | Н НО СЕ; 1 ЕЕ СБС есі РН-4-ОМе 562 | СЕ: | В Н |СЕ: | ЕЕ Рг РЕ 563 |СЕз | Н Н СЕ РЕ іРг РН-4-ОМе 564 |СЕз | Н Н |СЕз | Е Ір Ри-2-Е-5-Ме 565 СЕЗ | НО | НО СР | ВЕ | 0орг РЕ 966 |СЕз | ВН Н |СЕз | Е АРТ Ри-4-ОМе 567 |СЕз | Н Н св; В ВРг Ри-2-Е-5-Ме 968 |СЕз В Н |СЕ | Е Ви РП-4-ОМе 569 |СЕз | В Н |С ЕЕ ЕВи Ри-4-ОМе
ТО |СЕз 1 Є Н Н СІ. Свосрг Рі
ОТ1 |СЕз | Є В Й бі СНо ср Рп-4-ОМе 512 |СЕз | Є Н Н сі СНасРг РП-2-Е-5-Ме 913 |СЕз | Е Н 4 Кк Е СНеерг РЕ
Теблица З (продолжу: . (г!, г" Н) «ефек т
Показ. преломл. ( м св | ЕЕ | НО) В Ор освесРи | 0 Р-4-ОМе вт (Св ЕЕ | ЩО НО) в ОО сносвг | РЕ-2-Е-5-Ме вт |СЕз |СЕз | НОЇ НОЇ) СІ | СНосі Ра вт св; |свз | НО) НО) СРО) сбосвг | 0 Ра-4-ОМе бІ8 |св3 |СБ3 НО НО СІ | сНесрг | Ри-о-в-5-Ме вт9 |свз |СЕз | НО НОЇ РОЇ своє Рі 580 |Свз |СБ3 | НО НО) ВО) сСвосРи | Ри-а-ОМе 581 |Сва |Сб3 | НО НО РО) СбасРг 0 Ре-о-Р-5-Ме вва |сва |С1 | НО | осв) Сбор РЕ
Ба3 |Сва |С1 | НО ОО св5 | Сбор | 00 Ра-4-ОМе вва |Їсва |С1 | НО | осв») СбасєРг 00 Ра-2-В-5-Ме вв5 (св | ЕЕ | НО Я св 1 сСНесру Ро вв (Св | ЕЕ | НО | НО св | СНосРт 000 Рі-а-ОМе ват св | ЖЕО) НОЇ НО сва ) СНесрг 0 СРа-2-Б-5-Ме 588 Св СБ. | НОЇ НО СБ; | СВесрг РЕ 589 |сСвз Са | НО| НО св; | СбосРг | 00 РБ-а-ОМе 590 |сва ср» | НО НО Св» | СВоєрг | Ра-2-Р-5-Ме
Б3І |сви | НО) НО | но сн | Свосрг Ра вію |Сва | НО| НО | НО СН; 0 СосРг 100 РА-4-ОМе ваз |свз | НО | НО | но св | сНасрг | Рн-2-Б-5-Ме 594 |сСв | НО | НО) в СН 0 СНосрг РЕ во5 |Сва | НО | НО в СН. | СбосРг 00 Ри-4-ОМе веб |св | НОЇ НО 0 во сну | СносРг 0 Р-2-Р-5-Ме
"Таблиця 3 (продолж.; 7 (г/, г?" ен)
Физическая конст. осо нснес вет |св | НОЇ НОЇ сі оо ен. | СНесрг Рв вав Іст | НО) НО сі сн» | СНесре | ОО РБ-4-ОМе ве |свз | н | н | сі сн» | систе | РЕ-о-Р-5-Ме во ісвз | ЕН | в 1 в) Сбор Ре ві св |в | нов | РО свосРи | Рі--ОМе во» |св | КО ЩО в ОЇ ВО свасре | вв-2-Б-5-Ме воз (свв Ж | ОО) ж | сі | СНесрг РЕ вом |сва | Б | я | Е ОЇ СІ) СбесРг 0 Ра-4-Оме в св | 1! но) во) сі | СнесРг 0 Ра-о-в--не во Іс | Е | | с1 | Е ОЇ) сосру Ре вот |свз | ЕЕ 8 | сі | в | снасвг | 0 Рі-а-оме во Іс | ЖЕО ОЇ сі | ко Снесвг | Ри-о-в-5-Ме ве свв | ВО НО) СІ | СІ свосру РЕ біб св | ОО) С1 0 СІ 0 свосвг | Ра-й-ОМе ви св | в | но) сі | со снесрг | Ри-о-в-5-Ме бі? |свв | сі й | в | в ОЇ сносрх Ра віз св | сі | я | ж | в) Сбесрг | 0 Рв-а-оМме віх осв | сі. но | ж | ко| сНесрг | Рв-2-в-5-Ме віз (свв сі ОЇ в ОЇ сі | СНосру РЕ біб |свв | сін | Ж ОЇ) со) свосРг | 0 Ра-4-оме віт свв | сі! | в ОЇ) сі | Снесру | Ре-2-в-5-Ме вів Іс» | Сі | | сі 1 ВО свесг Р віз Ісвв | сі | й | сі | БО сбесРг | 0 Ра-а-ОМе
" Таблица З (продолж.);, (г'/, г?! -Н) восове сте
Показ. преломл. бо св СІ! НО с1 1 ВО сосрг | РЕ-2-Е-5-Ме 621 Іс | СІ 1 НО СІ 1 СІ) Сбор РЕ 622 св 1 СІ 1 НО | СР | СІ о сбосрг | 0 Ре-4-ОМе 623 СЕ | СІ | НОЇ СРО осі о) сНесрг | РБ-2-Е-5-Ме ба свв | СІ Р НО) СІ 1 св» | СНоср РЕ б25 |Свз СЕ НО 1 в сова | СНесрг РЕ воб |свз ЕЕ | Я | СІ свз | СНосрг Р б 1 СЕ | Є Й Е ска | Сбосре Рі вв св (свв | НОЇ СІ) СІ сбосрг Рв ва се |Сва | НОЇ СІ ВО Сбосбг Рі 630 св |Свз | НО) ВО) С1 | Сбосрг РЕ 633 СЕ |ІСЕ. | В Е Е | СНосрг Рі я 632 Іс. | СІ | НО) свбз 0 СІ) сНосвг РЕ б33 СР | ОО | НО св; | СІ сСбесРг00СРВ вз4 св; | Сі | НО св. | ВО Сбосвг РЕ 635 |СЕз | ЕЕ | НО св | Е ОЇ Сбосбг РЕ 636 св; | сБз 1 НОЇ СІ) свз ) СНосбг Рі в37 св св | НОЇ ОО Свз | СНесвг Рі 638 |сЕз св | НО Св св») СНосРг РЕ 639 СЕ» | Е Е Е Е | Сбосрг РЕ вдо св. | Е | ЕЕ | Е ОО СІ | СНосрг Ра
Б се | ЕЕ 1 Ж Ос | в | сСбосрг РЕ бо св | Е | Ж | сі | сі |СЮсРг) Свв
Таблица 3 (продолж.) : .; (г'. г' ен)
ВОСЕСС ие віз |сва | СІ 1 НОЇ сі св | Сбор 1 Ра-а-ОМе вм св | СІ НОЇ Е св | СНосви 1 Рн-а-0Ме 645 |Сгз | Е | Я | сі св. | СНосрг 10 РБ-4-ОМе баб Іс | В ОЇ НОЇ Р Ос о СНасрг 1 РБ-4-ОМе ват |ска |св | НО сі с1 | бнаєрг 1 РБ--ОМе ба48 |сва |СБа 0 НО СІ В СНесРг 1 Ра-4-0Ме 649 |СЕз |СЕз | ВН Е СІ СНесвг Ри-4-ОМе 650 св СЕ | НО ВО Є СНасрг | Ре-4-ОМе вБІ (свв сі | но св, СІ ббосрг | Ра--оМе бв52 ІС | ЕЕ | НО ЄВ. | СІ 00 бвесРго 00 РВ-4-ОМе 653 |свз | Сі) НО СВ | В Сесрг 00 РН-4-ОМе в54 Іс | Е 1! НО св | Ж Обоє 00 Р-а-ОМе б55 Св. Св 1 ЩО СР О|Свз 000 СНосРг 1 РА-4-ОМе б56 св |СЕз | НОЇ ВО сР; 000 СВосрг | Ра-4-ОМе б5т св Сб | ЩО СВ Св 000 СНесбго | Ра-4-0Ме б58 се | Е | ЕЕ | В ЇЇ ЕЕ СНосРг 0 Рі-4-ОМе 659 | СЕ; | Е Е Е С СНесвг Рі-4-ОМе бос 1 в фе | сі 1 в | оснєРг | РЕ-а-Оме вві св ЕЕ Ов | сі росі 1 осноси | Ра-4-ОМе вво Іст | КО но | НОЇ во сн-І-весРг РЕ вб3 (св. | НОЇ НО) но | о сНе-о-весРи ОР вва Іст | НО НО) ОВО сне-о-ветовг| СР вб5 (св | НО | НО НО 0 в сНо-І-Б-есрг | Ри-4-ОМе
Таблица З (продоля.): | «(г!, г! 2)
ВВЕ нНИЕя 566 СЕ | НО НО ВО Ов | сНа-2-ЕесРи | Ра-4-ОМе ббт (СЕ ЩО НО НОЇ ВО сНо-2-Ба-сви | РЕ-4-0Ме 868 СЕ | НО НО СІ СІ | сНо-1-Б-еРг РЕ бб9 СЕЗ | НО) НО) С СІ | сНо-2- вер РЕ бо 1сЕз | НО ОЇ) С1 | СІ | сНо-2- Борг | Рв вті |СЕз ЩО! НО ОСІ росі о сНа-1-Б-сРи 0 РЕ-4-ОМе бт2 Іс 1 НОР НО росі осі 1 сНе-2-в-сри | РЕ-4-ОМе І бт3 СЕ ЩО ОН О ОС осі сНа-9- Басов Ри-4-ОМе б св ЩО НО сів св-1-Б-свг Рі 675 |СЕа | НОР НО) СІ | ВО) сН»-2-в-срг РЕ втб Іс | НО НО СІ ро | сНе-9-Во-орг | Рв б св | НО НО 0 с1 р овО 1 с8-1-В-орг | Рі-а4-0Ме бт8 СЕ. | НО НО) сі) во 1 СН»-2-В-сРи | РВ-4-ОМе вт |сва | НО НО) СР ОВ | с8а-2-Бе-ори | Ра-4-0Ме 680 св | НО НО) ВО) СІ | сНа-1-Б-св РЕ 681 СЕ НОЇ НО ОСІ | СНе-9- Ес РЕ вва ІС | НОЇ НО ОЕ ОЇ Сі о сНо-2-Бо-орг | РА б83 св І НО НО Ж ОЇ сі фоНе-1-В-сри 0 РБ-4-ОМе вва Іс | НО) НОЇ Е ОСІ о с85-2-В-свг | Ри-4-ОМе баб (СЕ | НО НО В Орос | сНо-2-Ба-срг | Ра-4-ОМе вав св 1 НО) НО ВО ВО рсНо-1-Е-сРг Ро б8т СЕЗ З НО НОЇ ВЕ Ов | СНО Ес Рі вва Іс | НО НО ЕЕ ОВО) сН;-2-веторг! ОРЕ
Таблица З(продолж.) ; (г/, гі -Н)
ТЯ же
Показ. преломл. вва |сСЕз | НОЇ НО в | в | сНо-І-В-ори | 0 Ри-4-0Ме 90 св | НО НО ВО) Ж ОсНе-о- ВАР | РН-«-ОМе в91 (св (НОЇ В ОЕЖ | в 1 сбНо-9- Басов | 0 РА-4-ОМе вве свв | во | но нове | сносв» РЕ 693 СЕз | НН | НН НО) Вк 1 С.В, Ри-4-ОМе ба |сСвз | НО | НО | НО) Ве | СНе-сруг Ра по 15343 ве |сва | НО) НОЯ Во) снассри | Ра-асбме по 1. 5330 в96 (СЕ. | НОЇ НО НО) Ве о! СНо-орго | РБ-2-Р-5-Ме бут ІСЕз | НО НО Ж 0 ВгО| сНосв. Вр бе /сва | НН | НО ОЇ) Ви 1 сНосн» Р-4-ОМе б99 се | НО НОЇ Е ОЇ) Ве СКо-сру Ра 114-115 тю свв | но! нов |) ви свое-сру | Ра-а-оМе по 15304
Т01 Іс | НО НО в ОЇ Ве) сбо-еру РА-4-Е 81-82 то2 |сЕе | НО | НО) сі | Ви | сбосвз С Ра то3 св | НО) НО) СІ | Ве | снесВ Ри-4-ОМе то4 |СЕз НОЇ НОЇ СІ) Вс) СНо-свг Ра то5 |Сва НО) НО) С | Вк | СНо-орг Рі-4-ОМе тоб СЕЗ | НО | НО) СІ) Ве о) сНо-сру | РБ-О-Б-5-Ме тот |сСЕз | НО НОЇ Ве в ОЇ СВ,СН, РЕ то |Їсез | НО | НОЇ ве) ж | сВосв, Рп-4-ОМе то9 св | НО | НО | вгб) ж ОО) СКо-срг Ра тю |св. | ЩО) НО) ВР | РО) СНо-орг Ри-4-ОМе ті Іс | НО) я | Вб ж ОЇ сбна-ерго | Ра-2-Б-5-Ме ті2 свв | НО | НОЇ Вго) сі) св,сВ, Рі тіз Іст | НО! вго сі 1 свосв, Ра-4-ОМе
Таблица З (продолж.), (г!, г: -Н)
Физическая конст.
Р ее па осв; НОЇ! но! ви | сі | сво-свг Р тво свв ЩО) НО! ве) сі) сво-сру Р-4-ОМе 116 СЕ: | Н Н Ве | сі Сг -свг РН-2-Е-5-Ме тплісв | но | но ов | но) сносв Рі пвіств | он о ж | Но сьсв, Р-4-ОМе па свв | | но в | НО) сво-орг Рі 91-92 то |свв но! но в | но) сосок | Ра-а-ОМе 109-110 ті |свз | нО| НО в | но) сне-орго 0 Ра-о-В-5-Ке те |свв | н | й | сі) но) сосну РЕ т |св. | но! я ов 1 я | сно-орг Ра-2-Е 4-95 та |св | н | я | сі | о) сво-сег РЕ 99-100 т св. | НО! ОЇ Е НО све-срг Ри-4-Е по-ш
Т25 Іс. | Н | 8 | СІЯ СНа-срго | РИ-О-Е-5-Ме тлісвв | Но | но я о) сов Ре тв Іс | но | но ної ЇЇ свою Ри-4-ОМе те |св | НО! но ОО) Сви-ерг РЕ то Іс |В | но) | ОЇ сво-орг РЕ-4-ОМе ті св. | НО но Но) о сна-сре | Рв-2-Б-5-Не то |свв | НО! но) сі | сі) сно-снхе-3 Рв 106-107 таз свв рн | но) сі | сі со-свнех- Рв 124-125 тес | но! я | сі со сс ро 106-109
Таблица З (продолж. у - (к!, к?! АН) «ЧУ я 1 (же, 135 |СЕ | НН | НО ІВ | Е Се св РЕ 136 |Св | Н | НОЇ ЕЕ | СНе-срг РИ-4-ОМе
ТЗ ІС! НН І НН ТЕ І СНо-ерг | РЕ-2-Р-5-Ме
Ітв св но НО 1 в ОЇ) ВО) сосні ре то |СЕ | НН 1 Е | ЕЕ СН СЕ Рі мо св НО І НО ЕЕ СНасе с РЕ
Мі Ісв| НО | НО | сі фр ос1 ро сба-срг РЕ мо |Св|І НОЇ НОЇ СІ | сіро свое РЕ-4-ОМе т3 ІС НО НО с 1 сі сНу-орг ОЇ Рв-о-В-5-Ме 4 СЕБЕ НО НО | Сі) сі свсньсі РЕ 145 |СЕ5) НО | НО | су сі СНе СЯ РЕ т46 |С2в5 | НО НОЇ СІ 1 сС1 1 сбУсесе РЕ тат |СЕ І НО | НОЇ ВО С1 | сбе-срг РЕ ма сов | НОЇ НОЇ в ОЇ СІ | оббое-орг 100 Ра-а-ОМе ме |СЕ |! НО 1 НО В Орос | Сбо-ерго | РА-О-К-5-Ме то |Севв | НО фр | Р | со стос РЕ 751 |Себ5| НІ НЕ | сі СН» СВ» Ра т52 СЕ НО | НО 1 ВЕ СІ) сбсесн Рі т53 (СБ НОЇ НО | СІ ее СНе-свг РЕ та ІСІ НН НОЇ сі СНо-срг Ра-4-ОМе т55 СЕ НО І НО | Се СНа-сРт | РА-2-Е-5-Ме т56 бе НО | НО | СІ | СНе сне СІ РЕ тт |свві но но | сі) в СН СН» Ре
Таблица З (продолж.)ї, (г!, т? -Н)
Воссос ней
Показ. преломл. т58 СЕ! НО | НОЇ СЕ ОЇ сбсесн РЕ т59 |ссіз) НО! НОВ ОВО сНо-ср РИ тво |ссіз) НО | НОВ Ов ОЇ сНУ-орг Р-4-0Ме тв ссіз нов ЕЕ 0 сН-орк | РБ-2-В-5-Ме тв2 |ссізі но НО Е | ж ОЇ свсвсі РЕ тв3 |ссіз нон ГЕ ЇЇ Е сне СН» Ра тва |ссіз НО | НО ЕЕ ДЕ ОЇ сббесн Ра т65 ссіз| НО НО СІ | сС1 010 со-ср Ра тв |ссіз ЩО | НО сі. сі) СНе-орг Ви-4-ОМе твт ссіз НО | НО! сі | осі | осбе-сРг 0) РН-2-в-5-Ме тв8 |ссіз НО | НО сі | сі | сесньсі РЕ тв9 |ссіз | НН | НО) сі | сі | сносн» Ро то |ссіз| НО НО) сі | сі свббесі, Рі ті |ссіз| НО | НО ЕЕ | сі | свбе-орг Рі то сс | НОЇ НО ВО) сі | СНе-срг РИ-4-ОМе тз |Іссіз | НО НО ВО ОСІ о ббе-сору | РА-2-Р-5-Ме па сс, НО! НО) | сі 1 свсвсі РЕ тв |бсіз| НОЇ НО 1 ЕЕ ) сС1 | 0 сносв, РЕ тв |ссіз|! НО | НО Ж | СІ 1 сбебесн Рів тт |ссь| НО НО) с 1 ВО) сво-орг Рі тв сс. | НОЯ с) в | Сбор Ра-4-ОМе та |ссіз! но фр носі ж 1 снеесру | Р-2-Б-5-Ме тво сс | НО! 8 1! сі 1 в ОО сностсі Ре
Таблица З (продолж.) !. 7 (г!, г! НН) ери же,
Похаз. преломл. )
ТВі |ссіз! но) но сі 1 в | свосв, Рі т82 |ссіз | ЩО Я 1 СІ 1 ВО св,сесн РЕ т83 Існе| НОЇ НО в 1 В ОЇ свосрг Рі тва Іс! НО | НОР 1 Е 3) сббосрг | Рв-4-ОМе тв Іс! НО НО РОЇ) ВО Свосрг 3 Рв-о-Р-5-ве таб ІСІ НОЇ НО) Е |В свосносі Рі 181 Іс. НО | НО ЖЕ | ЕЕ ЇЇ сввсв, РЕ тв8 свя! НН | НО 1 ВО ВО свсесн РЕ тв св: НО | 8 | С1 | сі | сНосрг Ре
Т90 (СН! НО | НОСІ) СІ 1 сНесрг | 0 РБ-4-ОМе т91 СЕ.) ЩО) НО С1 1) с1 1 сНесвг | РЕ-2-8-5-Ме т92 сна | 8 | НОСІ рос свосносі РЕ т93 снЕБ| НО НО | сі росі | свсв, Рі тає |снва но | й | сі) сі о свсесні ря т95 све| НО | НО | в | С1 | о свбосру РЕ тав |сСВРа| НО НО ЕЕ ОО СРО) Сбеєрг | 0 Рі-4-ОМе тет |снве| Н | НО) Ес | Сносрг | РВ-2-Е-5-Ме тав сн | НО) НОВО с | свосньсіІ Рі т99 сн. НО | НО | в 3 сі) ссв, РЕ 800 |снва| НО | НО! Е ОЇ СІ сНесесн Ре 801 св | НО | НО | СІ) Ж О| свосбг РЕ 802 снве| НО НО СІ) Е |) ббосрг | 0 РА-4-ОМе во сн) НО НО Сі | во ОЇ сНосру | РБ-2-Б-5-Ме
Таблица З (продолж., «(г!,., г! -Н)
по соссисясеся (Показ преломл. у)
804 | сне» нс! в Ї свв |. Ре - 805 | СН» нс! в | сс | ве об | сне» но! сі. в | сшсесн | вк вот | се» нн Ов | сов | Рі 808 | сЕз нн |в | ска Ре 809 | се» нн ож ОЇ сесювг |. Рв во | сЕз нн |н |в | сов вв ви св нон в Ї снсвюме | Ре 812. | св» НА!) в Ї сшсреві |В 813 | сез я | | в | свснех | Ре 814 | св» но | НО) РО сносре-б,2- Рв 815 | СЕ» но | НО во осврга,- Рв 816 СЕ» в Іноок се | вно повів 817 Са в | | ЕЕ ) снедме РЕ) по 145462 818 | се нон о! в | свое | РЕ 116-111 819 | сез н | но! в | сне | РЕ) по 15194 воо | се» ни! |в | сне | РЕ! по 15167 вої | сво. ній в сюсюсоме! Рв до | се» нок |в | сюке | ре 823 | Свз н 1! в 0 сваннме | РЕ вої | се» н | но | в | снснокме» Рв во | св» нн |в | сне ви) по 1.5380 828 | СЕ» ни| но |в | свсомщме Рв
Пбхице З(продолю) 70000 (гі, г! еН) реереи х тержЕт,
Поках преломл у) ват св но | но | я | РО) свсоюмен | РО про 14530 вв сез но! но | я | во своснеснова | Рв да св | НО | НО о) ж ОЇ сноснесво ОРЕ 830 св НО | Н | НО | в | сноб(вооесно| Рв зі св | НО Я НО) в | сб еосн! РЕ яз» |сва | Н | я | но) в ОЇ снобнесесні Р 833 і свз | н | 8 | ЕР О) снас еосва | Р вза свв я | я в | в ОО свосв, рі дз свв | НО НОЇ в | ко свсі РЕ вз6 |св | НО й) в | РО) свшвго Ре зт свв | 8 |в в ОО стові Р вав |свз | НО я | в | в ОЇ свсшюме | Ре во |свз | НО о) в | ж ОЇ) освесреоє ОРЕ 840 | СЕ» | КН Н Е Е СНосНех РІ воосв | ЩО! нов | во св-2,2-с1- | РЕ во св ян | ж | ко св о-ви РЕ вз св |в | ко |в як | сбме | Рв вм |свв | н | НО) ж 1 РО свобОМе Ра ва св | НО НО в Ов ОЇ) свббіме вв ві св | НО) Ов | в | снесбіме Р ват свв | НОЇ! Ов | в) свв! Рв) по 15086 вів св НО) ОВО) РО 0 СвососбьМе Рв ве свз | В | НО) в 1 в 0 свиМме; ОР во се | н | в/в | Р) своннме ре
Табнице З (продолас); 7, (г, г?! ен) ер дже ( Показ. преломт у 851 |СЕз ВН Н Е Е СН. СН ММе РЕ 852 | СЕз Н Н Е Е СН СОМ» Р 853 Св ! Н Н Е Е СН. СОМАМе Ре 854 |СЕз | Н Н Е Е СН. СОММе» РЕ 855 СБ; | Н.Н Е КО | СН. СНе-СНСЕ з РЕ 856 1СЕз | Н Н Е Е СНаСНеСЕ» Рі 857 1 СЕ: | НК В Е ЖЕ 1 СН2б(Вг) ес. РЕ Й 858 |СЕз | Н | Е Е | СНбеССН» РЕ 859 | СЕ, В Н Е Е СН. СН Се СН "Ра 860 СЕ В Н У Е | СНебесССЕе»з РЕ 861 | СЕз | В Н Н Е СНасРг Ра-2-с1 82-83 862 СЕЗ | В Н Я Е СНесврг РН-4-Вг 89-90 863 СЕз | В Н Е Е СПесрг Ра-2-01-4-Е 854 | СЕЗ | ВН Н Й Е СНосрг РН-2-8г-4-Ме 865 |СЕз | Н Н Н Е СНзсРг Ри-«-ЕЕ 966 СЕ: у НК Н Н Е СНесрРг РА-4-О8:Е 867 |СЕз | її Н Н Е СНе ср РП-4-0іРг 858 1Св5 | Н Н Й Е СНісРг Ри-4-ОСНаСНеСН» 65-61 869 |СЕз | ВН Н Н Е СНесРе Ри-4-ОСНа Се СН 7-18
ВТО |СЕз | В Н ЯН Е СНг сг РН-3-СЕ» Т1-18
ВТ ІСЕз | Я Н Н Е СНесРг РН-4-СЕз 124-125 872 1 0жз | В Н Н Ї СНосРг Ра -4-СЕоСК.Н 873 |СЕз | Н Н. | Н Е СНзсре РН-4-ОСЕ» 98-97 874 |СЕ, | ВН Н й Е СНесре РИ-4-ОСЕеН
Таблица З(продолж)є Сг, г? еВ) креерік кю ЖЕО 899 |СЕз | ВН В Е Е СНесРг | з-Пирролил
Фо осв | НОЇ НОЇ в Ов сносрг! з-пирролил
Фі свв | НО! ОЇ ж ОЇ ве осв! СР по 1.5349 де са | НО| НО! но) БК Основ) РК
Фоз свв | НА | НО Но | в о сносРи! СР зм свв НО) НО НО авшо о свиРи| СР 905 СЕ» | Н В Я КВи | Сбасрг Рі .
Фе св ВО! ЩО о) со; | СНесрг| РЕ вот Іс | ВО 8 | но) ов | свеРг! СР
Фа свв НО ЩО) ОО) борг | Сбесвг| Рв 909 СЕ І Я |і Н ОіРг Р СНосРг РІ 90 свв | НО й | Я о) оєвш | Свесвг| Рв
Фі свв я | нове | в сер РЕ 912 |сСЕз | НО | НО) борг Ж О0О| СНосру РЕ віз св 80 НО ОР) ЕЕ ббесРг| РЕ дм |свв но | й | оби) во |сНесРг| Свв ді |свз | НО | 8 1 НО 0 боме СнесРго Рв по 1550 вів |свз | 8 | й | НО |80.бе |СВесвгі РЕ 144-146 віт |свв НО! но) но | вв | свРг СР 918 |СЕз | ВН Н Н 5-1Рг | СНесРг РЕ дз |свз | НО! й | воме | в | свесРг! СР до |свз ОО но |8бае | в | снесРг! СР 921 | СЕз | ВН НЕ Е СНесРг РЕ де |сва | нО| но 8 во |СНесРг СР
Таблица З (продол.), (г 1 , Кк! -Н)
Физическая конст.
Показ. преломл. 923 | СЕз і Н ОСЕ з Е СНа сег РЕ-4-ОМе 924 | СЕ, Н Н ОСЕ» Е СНасРг РП-2-Е 925 | СЕ» Н Й ОСЕ з Е СН.сВг РЕ-4-Е 926 | СЕ» НВ Н ОСЕ» Е СНі ср г Рі 921 СЕ; Н. 1 ВН МО. Осн СНасвг РЕ 928 | СЕ» Н Н МАС | Е СНосРг РА 929 СЕ; | В Н НН: Е СНосвг Рі . 930 | СЕз Н Н Е Е СН. СОН Рі 113-120 931 СЕК ЕН Н Е Е СбесРе 7 "3-имидазолия- -І-метил-2- 932 |Сз | ВН Н Е Е СН свг -имидазолил 1-метил-2- 933 СЕ | НН | Я ЕІ СНесрг С 934 СЕ | Н | В ЕЕ СНесРг з. наоксазолил
І-метил-2- 935 | СЕз Н Н Е Е СНасРг -изоксазолил 936 | СЕз Н В Е Е СНосре 3-чиримдиних 9371 |СЕз | ВН Н Ї Е СНгсРг 4,б-диметил-Ї- -пиримидиннил 938 |СЕз | Н НВ Е Е СНесРт -тиазолил 39 ст | НО | НОЇ в |в | Свесрг зллюр -тниазолил 940 | СЕз Н Н Е Е СНгсвг І-пиразинил щі |св НО НО ЖОВ ОЇ сверг | у -пиразиння 942 | СЕ; Н Н Е Е СНе св 3 пиридазинил 3 |свз | ВОНО в ОВ Осборн. -пиридазинил 944 СБ; | Н КЕ Е Е СНесРг 2-фурнл 945 | СЕ, ВН Н и Е Е СН сВг 3У-бром-2- -фурил зб |сСв ЩО 8 ОО) КО в ОЇ сносрг тот
СНа-1-Е-ере: -в СНг-1-8г-свг: -в
Е В:
СН -2-В- Рг: ес СН -2-Ве- ср: вояк
Е Вг
СН. -2-Ео- сг а СН.-2-Вга св: ть 7
Е Е ВІ Вг
СН2-1-01-еРе: ак СНа-сНех: - СН» 1 -бН»-сНхе-3 :-- СВ,
СН -2-С1- ог: ще й 1
СНег-сНех-83, 4-8га: -С8; В
СНа-2-С12- сг: -- СН, Бо г а с
СН -сРепе: -- СН ; хи
Таблица 4 г що в | ка м ІЙ
М.І КІ ГІС гі | г Физическля конст.
МИ І ее зи яю б ТеТенюфає «я ватюю 1 зве Тебе акрів | взяв зе Те Це тТенютя яв вав з Тв акеуве Тек Го вва зе ЧеТееен |, Тк ванн за Ге єнтів взяв зе те ТЮТИТе таня Тк в, ве ее Тв со |в зв ее тек режі в | вес
ЕЕИСтІСЯ СЯ СЯ СЯ се СМ я ст НЕ ТН
ЕЛСТИСЯ СЯ СЯ ЕС СУ Ус НАННЯ тя Тк еТеенвк тя зв ване о алея зе юс ееет режи, зе ар ав |к 11 зе Чеєеят ат
С СтСЯ СИ СУ СИС С ТИ ст НН зв |в є ефеТееі со |в)
Таблица 4 ((продолж.)
МНН ие
Показат. преломл.
СЯ СТІСИ СС СЯ С СУС ст ННЯ як тат 15 ТТ зе Те ет таки Тв ТТ зеТе юю тая Тк73
СТИ ЕТАСИ САС СЯ С СТИ НУ НИ
«Те ТТ орвета тя 1773 зе Те ТТ Тетаєтвєтят 77773 та ее рать ТТ
ССЯСТИСЯ СИВА ІСУСЕ З НС НОЯ зе Те Те Теїан як я
ССИСТИСИСЯ ССЗ СУ НЕСЛИ ПСЗИ НИМИ стТе Тер Те Тара Тк 1773
ССЯ СТАС СЯ САСЯ ССЗ СА СН Ст ННЯ зате ютера ет зе Тео ТеетаТеТасттвв Ге Та зт Петра ет 17 зате п Тефорвяте Те Тя 1733 зе Те ПО ртаеТанк ТТ я17777
СС СТАСЯ С СЯСЯ СУ СНИ ЗА НС ПНЯ
ЕСНСТИКЯ СИС ССЗ НИ НСЗЯ НИМ зе Те Пет реранк тю зате вт Теераня о я
ССЯ СТАТИСЯ СЯ СЯ С СУ С НС ННЯ зе Те Тара; ТТ за Те Тек Тефорае вті я
Таблица 4 0 (продолж.) ур
Показат. преломл.
ССС ССС НСС СУ ОСТ НОСИ НАННЯ ефір ав
ЕИСТІ СЯ СЯ СЯСЯ НС ЗИ НУТИ НОСТІ ННЯ
ЕС ЕЯ СЯ СИ СЯ СЯ СТУ СИ НСТУ НОООЛННННЯ зер окіяетіт
СИТА СЯ СЕ СЯ СУЯ НИ СТ НОСИ ННЯ
ГАСИТИ СЯ СУЯ НЕТУ МОСТУ НОЯ
ГА СТИСЯ СЯ СЯ САНТІ ШЕ НОСТІ НИМ зер рю еж|ю| я 173 тер брати 1
ЕТСЯА СЯ СЯ С НС СУ НС НОСИ ПОН тереієютєт 1е161 10
УСТЯ СЯ СЯ ССС СУА ПЧ НОСИ НОЯ ти; Тебе | 12222
РЕЗУС СИС МЕН НУ НИ СУ НОНоНННННЯ хе Ге акт я ню паті, кв ее ака ва 22 пере ттяра о 1втюі 173 тер; (ее акеарж|к і 000 пот, ефе фееоанютьк поря бра єн, 70 пло, Тк в оаяетв є |в! 00 тре» Те Те Том ж|к|чє7700
Таблица (продолж))
ЧИ ур
Показат. преломл,
ГОСТЯ ССЯ НС НОСЗАННИ СУС ПОС НАННЯ
ГУСИ СИС КС НСУИСУ СИ НОСИ НН пат Те ТеТе аа пер я
ГО СлИСЯ СЯ НСЗИСЯ НОСИ СУС ССЗ НАННЯ ар Тюуюта ть ястя Тертя 7777 зорею є Так янв Тертяшю 77777 зер татат ев Тертя 1777773
ГУСТА АСИСТ СТА ПУСТА СУ СЯ ЛИС ННЯ
ГУСИ СИ СТАТІ НС СУ СХ ПОСУНИ ННЯ теряТюрвтатат ов Тертя забою Те Та яктя пере 773373 терас Те Та) аква пера 777
ЕЕЗСТИСВСЯ ЗАКЯ ННЗННИ СУС НИЄ ННЯ зеТео Те Тк Те Гасатет я зар Тк аква Тертя 777773 пери ТєТ2Т ее 77773 тор Тюю юю ав Те тв 773 атак ТТ аа Тена пелети ват я те
ЕС СТ СИС СТАНИ СЯ СЯ ПОС НОЯ
ЕСЗ ССС СЛ СНИ СУстЗНІ СИС НС НН
ВСТА СЯ СЯ ЛА СТИ СУС хРА СС НОСИ НАННЯ
ПЕТ СИ СИС ССЗ НОСУЕЗНИ СОСЯ НОСИ НАС ННЯ жо5,4-1.5069:. : по 1.5089 (поклотель преломлення) в триведенньх зише таблицих обозначаєт
Даннье "Н ЯМР (СОС, бмлн. дол. от ТМС) 2 1 Соєдинениє Ме346 0,1-0,2 (2Н, м), 0045-0,55 (2Н, м), 0,95-41,1 (1Н, м), 3,60 (2Н, с), 3,8-3,9 (2Н, м), 3,82 (ЗН, с), 6,92 (2Н, д),
7,1-7,25 (ЗН, м), 7,51 (ЗН, дд),, 8,53 (1Н, ушс)
Соединения по настоящему изобретению проявляют превосходную фунгицидную активность против ряда разновидностей грибков, и в зтой связи указанньюе соединения могут бьїть полезньії для борьбь! с болезнями растений при виращиваний сельскохозяйственньмх, и садовьх культур, включая декоративньсе цветьї, торфянье и кормовне культурнь!.
Примерь! болезней растений, против которьїх активньї соединения по настоящему изобретению, включают следующие:
Рис-падди Пирикуляриоз риса (Ругісшіага огугає)
Гниль оболочек риса (Апігосюпіа 5оіапі)
Болезнь Бакана (схіррегеїйа гц|ікигої)
Гельминтоспоровая пятнистость листьев (Соспіобоїше тіуабеапив)
Ячмень Твердая головня ячменя (О5Шадо пида)
Пшеница Парша (Ссірбегеїа 2еає)
Листовая ржавчина (Риссіпіа гесопайа)
Глазок (РзейдосегсозрогеїІа пегроїгіспоідев)
Пятнистость колосков (Геріюозріаєїта подогит)
Настоящая мучнистая роса (Егузірпе дгатіпів ї. зр. (иісі)
Фузариозная белая гниль (Місгопесілеїа пімаїї5)
Картофель Поздняя гниль картофеля, фитофтороз 68 (Рпуюртога іпгезіапв)
Земляной орех Пятнистость листьев (МусозрпаєгеїІа агадійв)
Сахарная Пятнистость листьев свекль,, (Сегсозрога Беїїсоїа) свекла церкоспорооз
Огурць Настоящая мучнистая роса (5рпаєгоїнеса шіїдіпеа)
Белая гниль (Зсіегоїіпіа зсіеготіогит)
Серая плесень (Воїгуїїз сіпегеа)
Ложная мучнистая роса (Рзейдорегоповрога сирепзвів)
Томать! Бурая пятнистость листьев томата (Сіадозрогпт пімит) (Рнутюрнюга
Поздняя гниль, фитофтороз іпТевіапв)
Баклажань Черная корневая гниль (Согупезрога теІопдепає)
Лук Серая гниль шейки (Воггуїіз аїїї)
Клубника Настоящая мучнистая роса (5рпаєгоїйеса ПпПитигті)
Яблоня Настоящая мучнистая роса Родогрпаєга Іеисоїгісна)
Парша (Мепішгіа іпаедпаїїв)
Цветочная гниль яблонь (Мопіїпіа таїї)
Хурма виргинская Антракноз (Спіоеозрогпт Какі)
Персик
Обьікновеньй Бурая гниль (Мопіїпіа г исіїсоїа)
Виноград Настоящая мучнистая роса (псіпша песайюг)
Ложная мучнистая роса (Ріазтозрога мійісоїа)
Груша Ржавчина груш (Сутпо зрогапдійт авіайсит)
Парша яблок (АГегаїйа Кікиспіапа)
Чайньй куст Пятнистость листьев (Резіаойа (пеає)
Антракноз (СоПеюйпспит (пеае-зіпепвів)
Апельсинь! Парша (Еівіпоє Тамсейі) (Репісійшт Каїйсит)
Голубая плесень цитрусовьсх
Торф Белая мокрая гниль, склеротиния (Зсієгоїїпіа рогеаїї5)
В последние годьй стало известно, что различнье патогеннье грибьй приобретают устойчивость к банзимидазольньм фунгицидам и ингибиторам синтеза зргостерола и, следовательно, такие фунгицидь! становятся недостаточньми по фунгицидной зффективности. В связи с зтим, имеется потребность в новьх соединениях для использования их в качестве фунгицидов, которье бьли бь таюже зффективнь! против устойчивьїх штаммов таких патогенньїх грибков. Соединения по настоящему изобретению относятся именно к таким соединениям, которье могут использоваться в качестве фунгицидов, обладают превосходной фунгицидной зффективностью, причем не только против чувствительньїх штаммов патогенньх грибов, но также против устойчивьх к бензимидазольньм фунгицидам и ингибиторам биосинтеза зргостерола штаммов патогенньх грибов.
В качестве предпочтительньїх примеров заболеваний растений, при которьіх применяют соединения по настоящему изобретению с целью борьбь! с зтими заболеваниями, можно назвать настоящую мучнистую росу пшениць, настоящую мучнистую росу огурцов, настоящую мучнистую росу клубники и др.
Соединения по настоящему изобретению можно использовать в качестве средства-антизагрязнителя для предотвращения прилипания водньїх организмов к различньвмм конструкциям, находящимся в воде и в море, например, к днищам кораблей и рьібацким сетям.
Кроме того, соединения по настоящему изобретению могут входить в состав красок и волокон, и таким образом использоваться в качестве антимикробного агента, применяемого для обработки стен, ванн, обуви и одеждь!.
Далее, некоторье из соединений настоящего изобретения проявляют также инсектицидную, акарицидную и гербицидную активности.
При практическом применений соединений настоящего изобретения они могут использоваться или сами по себе, не в составе композиций, или же для использования в качестве средств защить! сельскохозяйственньх растений они могут применяться в виде обьічньїх готовьіх форм химических препаратов сельскохозяйственного назначения, таких как смачиваеємье порошки, гранульі, порошки, змульгируемьсе концентрать, воднье растворь, суспензии и текучие препарать!.
При изготовлений твердьх форм в качестве добавок и носителей в состав указанньїх форм могут использоваться порошки растительного происхождения, например, соевьй порошок и порошок из пшениць, минеральнье тонкоизмельченньюе порошки, такиє, как диатомовая земля, апатит, гипс, тальк, бентонит, пирофиллит и глина и органические и неорганические соединения, такие, как бензоат натрия, мочевина и
Глауберова соль. Когда на основе указанньїх соединений готовятся жидкие формь!, в качестве растворителей можно использовать нефтянье фракции, такие как керосин, ксилол и бензинрастворитель, циклогесан, циклогексанон, диметилформамид, диметилсульфоксид, спиртьї, ацетон, трихлоротилен, метилизобутилкетон, минеральнье масла, растительнье масла и вода. Для получения гомогенньїх и стабильньїх форм в их состав могут вводиться поверхностно активнье вещества.
Содержание соединения настоящего изобретения в качестве активной основьі составляет в таких препаративньхх формах предпочтително от 5 до 7095. Смачиваемье порошки, змульгируемье концентрать! и текучие препаратьї, включающие соединение по настоящему изобретению и приготовленнье в соответствий с приведенньм вьшше описанием, можно использовать после разведения водой до получения суспензии или змульсий нужной концентрации, тогда как порошки и грануль, содержащие упомянутое соединениє, могут непосредственно наноситься на растения без разведения.
Соединения по настоящему изобретению сами по себе обладают достаточной зффективностью в борьбе с болезнями растений, однако, их можно также использовать в смеси с одним или более другими фунгицидами, инсектицидами, акарицидами или синергистами.
Ниже приведеньй примерьі фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, нематоцидов и регуляторов роста растений, которне могут применяться в смеси с соединениями по настоящему изобретению.
Фунгицидь!: Медь - содержащие фунгицидь!:
Основной хлорид меди, основной сульфат меди и др.
Серусодержащие фунгицидь!:
Тирам, манеб, манкоцеб, поликарбамат, пропинеб, цирам, цинеб и др.
Фунгицидьї, содержащие полигалогеналкитио группь!:
Каптан, дихлофлуанид, фолпети др.
Хлорорганические фунгицидь!:
Хлорталонил, фталиди др.
Фосфорорганические фунгицидь!:
ІВР, ЕОР, толклофос-метил, пиразофос, фосетил-Ат и др.
Бензимидазольнье фунгицидь!:
Тиофанат-метил, беномил, карбендазим, тиабендазоли др.
Дикарбоксиимидньсе фунгицидь!:
Оксикарбоксин, мепронил, флутоланил, техлофталам, трихламид, пенцикурони др.
Ацилаланиновье фунгицидь!:
Металаксил, оксадиксил, фуралаксил и др. ЕВІ фунгицидь!:
Триадимефон, триадоменол, битертанол, микробутанил, гексаконазол, пропиконазол, трифлумизол, проклораз, пефлазоат, фенаримол, пирифенокс, трифолин, флузилазол, зтаконазол, диклобутразол, флуотримазол, флутриафен, пенконазол, диниконазол, ципроконазол, имазалил, тридеморф, фенпропиморф, бутиобати др.
Антибиотики:
Полиоксин, бластицидин-5, касугамицин, валидамицин, стрептомицин - сульфати др.
Другие:
Гидрохлорид пропамокарба, хинтозен, гидроксиизоксазол, метасульфокарб, анилазин, изопротиолан, пробеназол, хинометионат, дитианон, динокап, дикломезин, мепаниприм, феримзон, флуазинам, пирохилон, трициклазол, оксолиновая кислота, дитианон, иминоктазин-ацетат, цимоксанил, пирроленитрин, метасульфокарб, дизтофенкарб, бинапакрил, лецитин, бикарбонат натрия, фенаминосульф, додин, диметоморф, феназиноксидии др.
Инсектицидь и акарицидь!:
Фосфорорганические и карбаматнье инсектицидь!:
Фентион, фенитротион, диазинон, хлорпирифос, ЕОР, вамидотион, фентоат, диметоат, формотион малатон, трихлорфон, тиометон, фосмет, дихлорвос, ацефат, ЕРВР, паратион-метил, оксидиметон-метил, зтион, салитион, цианофос, изоксатион, пиридафентион, фосалон, метидатион, сульпрофос, хлорфенвинфос, тетрахлорвинфос, диметилвинфос, пропафос, изофенпрос, зтилтиометон, профенофос, пираклофос, монокротофос, азинфос-метил, альдикарб, метомил, тиодикарб, карбофуран, карбосульфан, бенфуракарб, фуратиокарб, пропоксур, ВРМС, МТМС, МІРС, карбарил, пиримикарб, зтиофенкарб, феноксикарб, картап, тиоциклам, бенсультапии др.
Пиретроидньсе инсектицидь!:
Перметрин, циперметрин, дельтаметрин, фенвалерат, фенпропатрин, пиретрин, аллетрин, тетраметрин, ресметрин, диметрин, пропатрин, фенотрин, протрин, флувалинат, цифлутрин, цигалотрин, флуцитринат, зтофенпрокс, циклопротрин, тралометрин, силафлуофен, брофенпрокс, акринатринии др.
Инсектицидь на основе бензоилмочевинь и другие:
Дифлубензурон, хлорфлуазурон, гексафлумурон, трифлумурон, тетрабензурон, флуфеноксурон, флуциклоксурон, бупрофезин, пирипроксифен, метопрен, бензозпин, диафентиурон, имидаклоприд, фипронил, никотина сульфат, ротенон, мета-альдегид, машинное масло, ВасшШив (Пигіпдієпві5, такиє, как патогеннье для насекомьїх вирусь и др.
Нематоцидь!:
Фенамифос, фостиазатии др.
Акарицидь!:
Хлорбензилат, фенизобромолат, дикофол, амитраз, ВРРБ5, бензомат, гекситиазокс, фенбутатиноксид, полинактин, хинометионат, СРОСВ5, тетрадифон, авермектин, мильбемектин, хлофентезин, цигексатин, пиридабен, фенпироксимат, тебуфенпирад, пиримидифен, фенотиокарб, диенохлории др.
Регуляторь роста растений:
Гибберелинь (Гибберелин АЗ, Гибберелин А4/ Гибберелин А? и др.), ИУК и НУК.
Ниже приведеньї примерьй композиций, включающих соединение по настоящему изобретению, при зтом следует отметить, что тип и количество вносимьїх добавок не ограничиваются указанньми в примерах, а могут бьть замененьі различньмми другими добавками и/или носителями или другими их количествами. В указанньх примерах термин «часть», упоминаемьй в примерах композиций, означаєт часть по весу.
Пример 3: Смачиваемье порошки
Соединение по настоящему изобретению 40 частей
Диатомовая земля 53 части
Зфир серной кислоть и вьісшего спирта 4 части
Алкилнафталинсульфонат З части
Все соединения смешивают и микронизируют, получая тонкоизмельченньій порошок, которьій дает форму смачиваємого порршка, содержащую активную основу в концентрации 4095.
Пример 4: Змульгируемьй концентрат
Соединение по настоящему 0) изобретению частей
Ксилол 33 части
Диметилформамид 0) частей
Полиоксизтиленалкилаллилозьй 7 зфир частей
Все соединения смешивают и растворяют, получая препарат змульгируемого концетрата, содержащий активную основу в концентрации 3095.
Пример 5: Препаративная форма в виде дуста
Соединение по настоящему 10 изобретению частей
Тальк 89 частей
Полиоксизтиленалкилаллиловьй зфир 1 часть
Все соединения смешивают и растирают до состояния пудрьі, получая дустовую препаративную форму, содержащую активную основу в концентрации 1095.
Пример 6: Препаративная форма в.гранулах
Соединение по настоящему изобретению 5 частей
Глина 73 части
Бентонит 20 частей
Натриевая соль диоктилсульфосукцината 1 часть
Фосфат натрия 1 часть
Все компонентьь смешивают, измельчают и перемешивают тщательно, добавляя воду, после чего гранулируют и сушат, получая препаративную форму в гранулах, содержащую активную основу в концентрации
Боб.
Пример 7: Суспензия
Соединение по настоящему изобретению 10 частей
Лигнинсульфонат натрия 4 части
Додецилбензолсульфонат натрия 1 часть
Ксантановая камедь 0,2 части
Вода 84,8 части
Все компоненть! смешивают и растворяют во влажном состоянии до частиц с размером менее мкм, получая в итоге суспензию, содержащую активную основу в концентрации 1095.
Ниже в Примерах, описьвающих испьтание соединений настоящего изобретения, показана полезность их внесения в качестве активной основьі в препаратьі, применяемье для борьбь! с различньмми заболеваниями растений. Зффективность испьітуемьїх соединений по борьбе с заболеваниями растений оцениваєтся на основе патологических изменений в состояниий обрабатьіваемьх растений, а именно: визуально оценивается степень повреждений листьев, стеблей и других частей растения, вьізванньїх заболеванием. На каждом опьітном участке зффективность исследуеємьх соединений в борьбе с заболеваниями растений оценивают в баллах, в соответствии со следующей шкалой: баллов: не отмечаєтся никаких повреждений. 4 балла: Степень наблюдаємого поражения составляет примерно 1095 от степени поражения растений на необработанньх участках.
З балла: Степень наблюдаємого поражения составляеєет примерно 2595 от степени поражения растений на необработанньх участках. 2 балла: Степень наблюдаємого поражения составляет примерно 5095 от степени поражения растений на необработанньх участках. 1 балл: Степень наблюдаемого поражения составляет примерно 7595 от степени поражения растений на необработанньх участках.
О баллов: Наблюдаємое поражение вьражено примерно в той же степени, что и у растений на необработанном участке.
Пример - испьітание 1: Определение зффективности для профилактики настоящей мучнистой росьї пшениць!
Молодьюе проростки пшениць (Сорт: Спіпоки), растущие в открьтом грунте, тщательно обрабатьвают опрьскиванием змульсией с концентрацией 12,5 част./млн., полученной из змульгируемого концентрата, содержащего соединениє по настоящему изобретению. После опрьіскивания проросткам дают подсохнуть в естественньїх условиях, затем инокулируют с помощью пульверизатора конидиями грибков, вьізьіївающих настоящую мучнистую росу пшениць (Егузірне дгатіпіа ї.5р. їИйісі), и помещают на 7 дней в теплицу, в которой поддерживают температуру около 20"С для полного инфицирования. Оценивают появление на листьях повреждений, вьізванньїх патогеном, и сравнивают их уровень с уровнем таких повреждений у растений на необработанном участке, оценивая таким образом зффективность соединения для профилактики заболевания.
Полученньсе результать! представлень в Таблице 5.
Пример испьітание 2: Определение зффективности для профилактики настоящей мучнистой рось! огурцов.
Молодье проростки огурцов (Сорт : Задаті-Напііго), растущие в открьтом грунте, тщательно опрьіскивают змульсией с концентрацией 12,5част./млн, полученной из змульгируемого концентрата, содержащего соединение по настоящему изобретению. После опрьіскивания проросткам дают подсохнуть в естественньх условиях, затем инокулируют их из пульверизатора конидиями грибков, вьізь'вающих настящую мучнистую росу огурцов (5рпаєгоїнеса Шідіпеа), и помещают растения на 11 дней в комнату с регулируемой температурой, в которой поддерживают температуру около 25"С для полного инфицирования. Оценивают появление на листьях, обработанньїх опрьіскиванием, повреждений, вьізванньїх настоящей мучнистой росой, и сравнивают их уровень с уровнем таких повреждений у растений на необработанном участке, оценивая тем самьм профилактическую зффективность соединения по настоящему изобретению против зтого заболевания. Полученнье результать! представлень в Таблице 5.
Как показано в Таблице 5, соединения по настоящему изобретению демонстрируют более вьсокую в сравнений с другими исследованньми соединениями зффективность для профилактики настоящей мучнистой рось! не только на пшенице, но также и на огурцах.
Пример-испьтание 3: Испьітание на подавление настоящей мучнистой рось! огурцов паром 1Омкл змульсии с концентрацией 5Б0Очаст./млн., полученой из змульгируемого концентрата, содержащего соєдинение по настоящему изобретению, вводят по каплям на округлье кусочки алюминиевой фольги диаметром 1см и сушат при комнатной температуре в естественньїх условиях. Затем зти кусочки алюминиевой фольги прикрепляют на верхней части листочков у проростков огурцов (Сорт: Задаті-Напііго), растущих в открьітом грунте. Через 24 часа на листья огурцов инокулируют разбрьізгиванием конидиями грибков, вьиізььвающих настоящую мучнистую росу огурцов (5рпаєгоїШеса Шіїдіпеа), и помещают растения на 11 дней в помещение, с регулируемой температурой, поддерживаемой при около 257"С для завершения инфицирования. На листьях с прикрепленной алюминиевой фольгой оценивают появление повреждений, вьізванньх настоящей мучнистой росой, и сравнивают их с повреждениями на листьях на необработанном участке. Зффективность подавления парами соединения заболевания подтверждается в том случає, когда отмечаєтся свободньйй от повреждения круг диаметром более 2см на листе, где бьіла прикреплена алюминиевая фольга. Результать! приведень в Таблице 5.
С другой сторонь!ї другие сравниваемье соединения, раскрьітье в патентной вьікладке Японий Ме Неї 2-6453 (см. Таблицу 5), не показали зффективности паров против заболевания.
Поскольку соединения по настоящему изобретению активньї в паровой фазе, можно предположить, что зффективное воздействие соединения по настоящему изобретению против фитопатогенов будет иметь место даже внутри листьев и плодов опрьскиваемьх фунгицидом культур растений, причем в условиях, менее благоприятньїх, чем приведеннньєве в опьте.
Таблица 5.
Концентрация Настоящая Настояшая Действиє
БЕН
1 12.5 5 5
З 12.5 5 5 4 | 12.5 5 5 12.5 5 5 6 19.5 5 5 1 12.5 4 5 8 12.5 5 5. 9 12.5 5 5 12.5 4 5 и 12.5 5 5 раз 12.5 5 5
ІЗ 12.5 5 5
ІВ 12.5 2 ЩО 19 12.5 4 5 12.5 4 5 22 12.5 5 5 24 12.5 5 5 хоротеє 95: 12.5 5 5 27 12.5 5 5 28 12.5 4 4
Таблица 5 (продолж.)
Настояшая Настоящая Действне ее в КО 29 12.5 4 4 12.5 5 4 3517 15.5 4 4 33 12.5 З 5 34 12.5 4 5 хоротйсе 12.5 5 5 хороше 36 12.5 5 в. 31 12.5 4 5 кореня 38 12.5 5 4 39 12.5 5 5 хорошее 42 12.5 5 5 хороше 43 12.5 5 5 хорошес 44 12.5 5 8 хорошее |. 12.5 4 4 46 12.5 5 5 41 12.5 5 5 хорошес 48 13.5. 5 5 хоропісе 49: 12.5 5 5 12.5 5 5 хорошеє 51 12.5 5 5 хорошее 52 12.5 5 5 хороїйсе 53 12.5 5 5 54 12.5 5 с хороше 12.5 5 5
Таблица 5 (продолж.) . Настоящая Настоящая ействие
56 12.5 5 5 хорошес 513700012.5 5 5 хорошее 58 12.5 4 4
59 12.5 4 4
60 12.5 4 5
62 12.5 4 5
84 12.5 4 4
65 12.5 5 5
66 12.5 5 5
68 12.5 5 5 ті 12.5 5 а
14 12.5 5 5
82 12.5 5 5
96 12.5 5 5 хорошес
99. 12.5 5 5 хорошеє 105 12.5 5 5 хорощес 112 12.5 5 5 хорошсе 113 12.5 5 5 хорошес 4 12.5 4 5
115 12.5 4 що:
140 12.5 З 5 хорошеє
"Таблица 5 (продолж.) . | Настоящая Настоящая ействиє
ВЕ ЕЕЕя 149 12.5 5 5 хоротшес
І56 12.5 5 5 хорошеє т | 15.5 5 5 п 209 12.5 4 4 21 12.5 А 4 212 12.5 5 5 234 12.5 5 5. | хорошеє 239 12.5 5 5 хорошес 240 12.5 5 5 м 241 12.5 5 5 хорошее 242 12.5 5 5 корот хорошее 255 12.5 5 5 хорошее 258 12.5 5 8 хорошес 260 19.5 5 5 хорошеє 262 12.5 5 5 виш 263 12.5 5 5 264 12.5 5 5 хорощеє 266 12.5 5 5 267 12.5 5 5 хорошее 268 12.5 5. 5 269 12.5 5 5 хорошеє 270 12.5 5 5 хороше оті 12.5 5 5
Таблица З(продолж.) о, (част. /мли) роса піденинях роса огурцов 272 12.5 5 5 хорошеє 273 12.5 5 5 хороше 24 | 12.5 5 5 275 12.5 5 5 278 12.5 5 4 277 12.5 5 5 279 12.5 5 500 хороше 280 12.5 5 5 286 12.5 5 5 281 12.5 5 5 288 12.5 5 5 289 12.5 5 5 290 12.5 5 5 хорошее 293 12.5 4 5 304 12.5 5 5 307 12.5 5 5 309 12.5 5 5 хорошес
ЗИ 12.5 5 5 хорошее 312 12.5 5 5 313 12.5 5 5 хорошее
Таблица 5 (продолж.)
Кай сс си ий (част/млн) роса леницю ) роса огурцов 315.| 12.5 5 5 315 12.5 5 5 319 12.5 5 5 хорошес 320 12.5 5 5 321 12.5 5 5. 22 12.5 5 5 323 12.5 5 5 324 12.5 4 4 326 12.5 5 5 . 328 12.5 5 5 хорошеє 333 12.5 5 в хороше 346 12.5 5 4 91 12.5 4 4 348 12.5 З 4 349: 12.5 4 5 351 12.5 5 4 зоретее 352 12.5 5 4 хорошес 353 12.5 5 4 хороших
Таблица 5 (лпродолж.) сонце Настоящая Настоящая Действне
ПЧ
364 | 12.5 5 5 торошеє 367 12.5 5 5 хорошеє 358 12.5 5 5 ши 370 12.5 5 5 хорошеє
ЗТІ 12.5 5 5.) хороше 372 12.5 5 5 ховоое 373 12.5 5 5 хорошес 374 12.5 5 5 хороше 375 12.5 5 5 коропи 376 12.5 5 5 хороше
ЗТ 12.5 5 5 хорошеє 378 12.5 5 5 379 12.5 5 5 хороше 381 12.5 5 5 хорошес 383. 12.5 5 5 хоротее 386 12.5 5 5 хоротеє 389 12.5 5 5 кроти 391 12.5 5 5 392 12.5 5 5 хороше
Таблица 5 (продолж), се о
(чаєтумлн) 0001 ресапшениц росаогурщев 393 12.5 5. 5 корошес 395 112.5 5 5 хорошес 396 12.5 5 5 щи 399 12.5 « 5 400 12.5 5 5 401 12.5 5 5. | хороше 402 12.5 5 5 хороше 103 12.5 5 5 хороше 404 12.5 5 5 хорошеє 405 12.5 5 5 хоретех 406 12.5 5 5 хоронеє 407 12.5 5 в хороше 408 12.5 5 5 королке 409 12.5 5 5 410 12.5 5 5 и; 12.5 5 5 хороше 44 19.5 5 5 хорошеє 415 12.5 5 5 "хороше 129 12.5 5
Таблица 5 (продолж.) ке
Концентрання Настоящая Настоящая Действне
БЕ ней 430 12.5 5 442 12.5 5 5 хорошеє 445 12.5 5 5 хорощеє м | 12.5 5 5 хороше 451 12.5 5 5 хорошеє 453 12.5 5 5 хорошес 454 12.5 5 5. хорошее 455 12.5 9 5 хорошес 456 12.5 5 5 коротнеє 457 12.5 5 5 хорошес 458 12.5 5 5 хороцює 4159 12.5 5 5 хорошее 508 12.5 5 8 694 12.5 5 861 12.5 4 868 12.5 4 937 12. 5 4
Оталон: сі
О- 2 МО-ве
МНСОСН 5 не
СІ . а |з 110 17
Соединения настоящего изобретения обладают превосходной фунгицидной зффективностью, и позтому полезньї как фунгицидь! в сельском хозяйстве и садоводстве.
UA97062895A 1994-12-19 1995-12-18 Похідні бензамідоксиму, спосіб їх одержання та фунгіцид на їх основі UA51635C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33449794 1994-12-19
JP14550295 1995-05-19
PCT/JP1995/002596 WO1996019442A1 (fr) 1994-12-19 1995-12-18 Derive de benzamidoxime, procede de production, et bactericide agrohorticole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA51635C2 true UA51635C2 (uk) 2002-12-16

Family

ID=26476595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA97062895A UA51635C2 (uk) 1994-12-19 1995-12-18 Похідні бензамідоксиму, спосіб їх одержання та фунгіцид на їх основі

Country Status (23)

Country Link
US (2) US5847005A (uk)
EP (1) EP0805148B1 (uk)
JP (1) JP3881692B2 (uk)
KR (1) KR100242358B1 (uk)
CN (1) CN1070845C (uk)
AT (1) ATE277004T1 (uk)
AU (1) AU702432B2 (uk)
BR (1) BR9510207A (uk)
CA (1) CA2208585C (uk)
DE (2) DE69533555T2 (uk)
DK (1) DK0805148T3 (uk)
ES (1) ES2225850T3 (uk)
FR (1) FR10C0011I2 (uk)
HU (1) HU221863B1 (uk)
NL (1) NL350055I1 (uk)
NO (1) NO309562B1 (uk)
PL (1) PL184687B1 (uk)
PT (1) PT805148E (uk)
RO (1) RO119615B1 (uk)
SI (1) SI0805148T1 (uk)
TW (1) TW344651B (uk)
UA (1) UA51635C2 (uk)
WO (1) WO1996019442A1 (uk)

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997046096A1 (fr) * 1996-06-04 1997-12-11 Nippon Soda Co., Ltd. Compositions bactericides agricoles et horticoles
DE69722005T2 (de) * 1996-06-04 2004-01-08 Nippon Soda Co. Ltd. Landwirtschaftliche und gartenbauliche antibakterielle zusammensetzungen
WO1997046092A1 (fr) * 1996-06-07 1997-12-11 Nippon Soda Co., Ltd. Composition chimique a usage agricole a resistance amelioree aux gouttes de pluie
EP0881207A4 (en) * 1996-07-30 1999-11-24 Nippon Soda Co 2,3-DIHALOGEN-6-TRIFLUORMETHYLBENZENE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
CA2304052A1 (en) * 1997-09-18 1999-03-25 Basf Aktiengesellschaft Novel benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
EP1444895A1 (en) * 1998-04-30 2004-08-11 Nippon Soda Co., Ltd. Fungicide composition for agriculture and horticulture
WO2000017156A1 (de) * 1998-09-22 2000-03-30 Basf Aktiengesellschaft Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
GB2328156A (en) * 1998-10-28 1999-02-17 Agrevo Uk Ltd Fungicidal seed treatment
DE19858911A1 (de) * 1998-12-19 2000-06-21 Basf Ag Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
JP4722398B2 (ja) * 2002-03-21 2011-07-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性混合物
ATE357850T1 (de) * 2002-06-20 2007-04-15 Basf Ag Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten, benzophenonen und einem azol
WO2004091298A1 (de) * 2003-04-16 2004-10-28 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
JP2007532608A (ja) 2004-04-30 2007-11-15 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌性混合物
JP2007538018A (ja) * 2004-05-17 2007-12-27 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌混合物
EP1780210A4 (en) * 2004-08-11 2009-06-10 Kyorin Seiyaku Kk NEW CYCLIC AMINOBENOIC ACID DERIVATIVE
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
MX2007013450A (es) * 2005-04-29 2008-01-21 Wyeth Corp Procedimniento de preparacion de oxindoles y tio-oxindoles 3,3-disustituidos.
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
NZ584759A (en) 2005-09-29 2011-08-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions containing cyprodinil and fluazinam
EA026766B1 (ru) 2006-09-18 2017-05-31 Басф Се Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
PL2193715T3 (pl) 2007-04-25 2012-02-29 Syngenta Participations Ag Kompozycje grzybobójcze
US8349877B2 (en) 2007-09-26 2013-01-08 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US8658644B2 (en) 2010-02-04 2014-02-25 Syngenta Crop Protection, Llc Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
EP2539338A1 (en) 2010-02-24 2013-01-02 Syngenta Participations AG Novel microbicides
EP2588456A1 (en) 2010-07-02 2013-05-08 Syngenta Participations AG Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AU2011284714A1 (en) 2010-07-29 2013-01-31 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
KR20130132942A (ko) 2010-12-20 2013-12-05 바스프 에스이 피라졸 화합물을 포함하는 살충 활성 혼합물
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
BR112014004568A2 (pt) 2011-09-02 2017-04-04 Basf Se misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola
CN102318606A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种新型环保的杀菌组合物
CN102318607A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种复配的高效杀菌组合物
CN102308804A (zh) * 2011-09-26 2012-01-11 海利尔药业集团股份有限公司 杀菌组合物
CN102349524B (zh) * 2011-09-29 2013-04-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环氟菌胺的杀菌组合物
ES2660132T3 (es) 2012-06-20 2018-03-20 Basf Se Compuestos de pirazol plaguicidas
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103975927B (zh) * 2013-04-07 2016-06-08 海南正业中农高科股份有限公司 一种含有环氟菌胺与唑菌酯或苯醚菌酯的杀菌组合物及应用
CN103999861B (zh) * 2013-04-07 2015-07-15 海南正业中农高科股份有限公司 含有环氟菌胺与咪唑菌酮的杀菌组合物
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
CN104725276B (zh) * 2013-12-18 2017-05-10 浙江省化工研究院有限公司 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用
CN104041502B (zh) * 2014-07-14 2016-08-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氟菌胺和十三吗啉的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
CN104872134B (zh) * 2015-05-25 2018-08-14 广东中迅农科股份有限公司 含有氟啶胺与环氟菌胺的农药组合物及其应用
CN108137568A (zh) 2015-10-13 2018-06-08 日本农药株式会社 具有肟基的稠杂环化合物或其盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂以及其使用方法
CN107027777A (zh) * 2017-03-07 2017-08-11 南京华洲药业有限公司 一种含氟嘧菌酯和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用
AU2017232185B2 (en) * 2017-09-22 2018-11-29 Rotam Agrochem International Company Limited A novel crystalline form of cyflufenamid, a process for its preparation and use of the same
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2696342B2 (ja) * 1988-06-27 1998-01-14 日本曹達株式会社 アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤
US5112382A (en) * 1990-05-24 1992-05-12 Rohm And Haas Company Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation

Also Published As

Publication number Publication date
TW344651B (en) 1998-11-11
HUT76989A (hu) 1998-01-28
PT805148E (pt) 2004-12-31
CN1170404A (zh) 1998-01-14
SI0805148T1 (en) 2005-02-28
PL320793A1 (en) 1997-10-27
NO972811L (no) 1997-08-19
BR9510207A (pt) 1997-11-04
US5847005A (en) 1998-12-08
NO972811D0 (no) 1997-06-18
NL350055I2 (uk) 2016-01-18
EP0805148B1 (en) 2004-09-22
AU702432B2 (en) 1999-02-18
FR10C0011I1 (uk) 2010-04-16
CA2208585C (en) 2001-12-18
DE69533555D1 (de) 2004-10-28
NO309562B1 (no) 2001-02-19
RO119615B1 (ro) 2005-01-28
JP3881692B2 (ja) 2007-02-14
DE69533555T2 (de) 2005-02-03
US5942538A (en) 1999-08-24
NL350055I1 (uk) 2016-01-18
HU221863B1 (hu) 2003-02-28
DK0805148T3 (da) 2005-01-24
ATE277004T1 (de) 2004-10-15
AU4189596A (en) 1996-07-10
WO1996019442A1 (fr) 1996-06-27
EP0805148A4 (en) 2003-04-16
PL184687B1 (pl) 2002-11-29
CN1070845C (zh) 2001-09-12
FR10C0011I2 (fr) 2011-04-29
ES2225850T3 (es) 2005-03-16
EP0805148A1 (en) 1997-11-05
CA2208585A1 (en) 1996-06-27
KR100242358B1 (ko) 2000-02-01
DE122010000039I2 (de) 2011-01-27
KR987000261A (ko) 1998-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA51635C2 (uk) Похідні бензамідоксиму, спосіб їх одержання та фунгіцид на їх основі
TWI435863B (zh) Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
JP2000026421A (ja) ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤
JP5215321B2 (ja) オキシムエーテル誘導体および農園芸用殺菌剤
JP3874434B2 (ja) ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
KR20010074848A (ko) 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제
JP2005145840A (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及び農園芸用殺菌剤
KR20110039325A (ko) 옥심에테르 유도체 및 농원예용 살균제
JPH0649039A (ja) ピリミジン誘導体、除草剤および農園芸用殺菌剤
EP0717039A1 (en) Novel triazole compound, process for producing the same, and pest control agent
JPWO2004011445A1 (ja) アミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤
RU2140908C1 (ru) Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений
JP2004035439A (ja) ニコチンアミド誘導体
JPH1067730A (ja) 新規なベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
JP2004323516A (ja) ３−アシルアミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤
JP2936180B2 (ja) カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする有害生物防除剤
TW202400567A (zh) 含有噻唑羧醯肼化合物之殺菌組成物
JP2023137573A (ja) チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物を含有する殺菌組成物
JPWO2004035554A1 (ja) チアゾリルケイ皮酸ニトリル化合物及び有害生物防除剤
JP2006327973A (ja) アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤
JP2008290945A (ja) アリール複素環誘導体及び農園芸用殺菌剤
WO2004035560A1 (ja) ピロール誘導体及び中間体及び農園芸用殺菌剤
JP2003073364A (ja) オキサゾール誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPH01301681A (ja) アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS5929673A (ja) 新規なピリミジニルカルバメ−ト類