TW202400567A - 含有噻唑羧醯肼化合物之殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

本發明提供一種對植物病害具有優異防治效果的殺菌組成物。一種殺菌組成物，含有由式(I)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽作為有效成分，對植物病害具有優異的防治效果。式中各符號如說明書中所述。

Description

含有噻唑羧醯肼化合物之殺菌組成物

本發明是有關於一種新穎噻唑羧醯肼化合物或其鹽，以及含有它們作為有效成分的殺菌組成物。

專利文獻1公開一種取代雜芳基羰醯肼化合物，有助於進一步增強對非生物壓力(例如：寒冷、炎熱、乾旱、鹽、洪水)的抗性，以促進植物的生育，及/或增加植物的產量。其公開取代雜芳基作為噻唑之化合物中，噻唑的第2位為H、吡啶基或氯基之通式(Ia19)~通式(Ia23)以及通式(Io20)的化合物，作為具體例，公開有：化合物D1-1~D1-681、D2-1~D2-681、D3-1~D3-681、D4-1~ D4-681、D5-1~D5-681、以及D6-1~D6-681。

但是，專利文獻1沒有公開以下述式(I)的噻唑羧醯肼化合物，亦即，沒有公開2-胺基-4-鹵代-5-噻唑羧醯肼化合物的具體例。此外，專利文獻1中沒有具體公開關於上述取代雜芳基羰醯肼化合物對植物病害的防治效果。

專利文獻2公開作為植物病害防治劑之2-鹵代-5-噻唑羧醯肼化合物，但沒有公開下述由式(I)所表示的2-胺基-4-鹵代-5-噻唑羧醯肼化合物。 [先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2017/012965號 [專利文獻2]日本特許申請公開第平9-31069號

[發明所欲解決之課題]

本發明者等發現，專利文獻1中所記載的取代雜芳基羰醯肼化合物，雖然環境負荷小，但對於植物病害來說，即使高劑量也無法發揮充分的防治效果。此外，現有的農園藝用殺菌劑中，會擔憂對於植物病害，因施用場面而實用上之防治效果不充分、耐藥性細菌的出現、以及環境負荷(對周圍植物及生態系的影響)等問題。因此，本發明的目的是提供一種新穎的殺菌組成物，無論何種施用場面都對於植物病害發揮優異的防治效果。 [用以解決課題之手段]

本發明者等為了解決上述問題而致力研究的結果，發現含有具有2-胺基-4-鹵代-5-噻唑羧醯肼結構之由下述式(I)所表示的化合物或其鹽作為有效成分的組成物，對於植物病害具有優異的防治效果。

此外，本發明者等已發現，在具有下述式(I)的特定化學結構之噻唑羧醯肼化合物或其鹽之中： ・包含對植物病害具有預防之防治效果的化合物， ・包含對植物病害具有治療之防治效果的化合物， ・包含對植物病害具備預防及治療之防治效果的化合物， ・對被施用的植物之生育外觀幾乎沒有影響。 亦即，本發明如下。

[1]殺菌組成物(以下也稱為本組成物)含有由式(I)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽(以下也稱為化合物(I))作為有效成分。 [式中，R ¹為鹵素； R ²為H或(C ₁-C ₃)-烷基； R ³為(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₂-C ₅)-炔基、(C ₂-C ₄)-烯基、(C ₃-C ₄)-環烷基、(C ₂-C ₄)-鹵烯基、經至少1個Z取代的(C ₁-C ₃)-烷基，或為H； R ²、R ³與跟R ²及R ³鍵結之氮原子可以一起形成3~5員環， Z為氰基、鹵素、(C ₁-C ₃)-烷氧基、(C ₃)-環烷基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、-C(=O)R ^Z、羥基，或三(C ₁-C ₄)-烷基矽烷氧基， R ^Z為(C ₁-C ₄)-烷基、(C ₃-C ₆)-環烷氧基、(C ₁-C ₄)-烷氧基、苯氧基、苄氧基，或羥基； R ⁴是鹵素、(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₁-C ₃)-鹵烷基、硝基、氰基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、(C ₁-C ₃)-鹵烷硫基、(C ₂-C ₃)-烯基、(C ₂-C ₃)-鹵烯基，或(C ₁-C ₃)-烷氧基， n為1至5的整數]。

[2] 一種有害植物病害之防治方法，包含將有效量的化合物(I)施用於植物體、植物病原菌或土壤的步驟。

[3] 由式(I)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽。

[式中，R ¹為鹵素； R ²為H或(C ₁-C ₃)-烷基； R ³為(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₂-C ₅)-炔基、(C ₂-C ₄)-烯基、(C ₃-C ₄)-環烷基、(C ₂-C ₄)-鹵烯基、經至少1個Z取代的(C ₁-C ₃)-烷基，或為H； R ²、R ³與跟R ²及R ³鍵結之氮原子可以一起形成3~5員環， Z為氰基、鹵素、(C ₁-C ₃)-烷氧基、(C ₃)-環烷基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、-C(=O)R ^Z、羥基，或三(C ₁-C ₄)-烷基矽烷氧基， R ^Z為(C ₁-C ₄)-烷基、(C ₃-C ₆)-環烷氧基、(C ₁-C ₄)-烷氧基、苯氧基、苄氧基，或羥基； R ⁴是鹵素、(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₁-C ₃)-鹵烷基、硝基、氰基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、(C ₁-C ₃)-鹵烷硫基、(C ₂-C ₃)-烯基、(C ₂-C ₃)-鹵烯基，或(C ₁-C ₃)-烷氧基， n為1至5的整數]。

[4] 由式(IA)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽(以下也稱為化合物(IA))。

[式中，R ^1A為氟、氯，或溴的各原子， R ^3A為甲基、乙基、正丙基、炔丙基、烯丙基，或環丙基； R ^4A為鹵素、(C ₁-C ₂)-烷基、(C ₁)-鹵烷基、硝基、氰基、(C ₁)-烷硫基，或(C ₁)-鹵烷硫基； n為1至5的整數]。

[5] 由式(IB)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽(以下也稱為化合物(IB))。

[式中，R ^1B為氟、氯，或溴的各原子， R ^3B是甲基、乙基、正丙基、炔丙基、烯丙基，或環丙基； R ^4B為鹵素、(C ₁-C ₂)-烷基、(C ₁)-鹵烷基、硝基、氰基、(C ₁)-烷硫基，或(C ₁)-鹵烷硫基； n為1至5的整數]。

[6] 一種殺菌組成物，含有化合物(IA)或化合物(IB)作為有效成分。

[7] 一種有害植物病害之防治方法，包含將有效量的化合物(IA)或化合物(IB)施用於植物體、植物病原菌或土壤的步驟。 [發明的效果]

相較於包含類似之先前化合物的組成物，本組成物對植物病害發揮優異的防治效果，並且可以用作如農園藝用殺菌劑之殺菌組成物。

[用以實施發明的形態]

對關於化合物(I)、化合物(IA)及化合物(IB)的取代基及化學結構的形態進行說明。注意的是，化合物(I)包含化合物(IA)及化合物(IB)。

在化合物(I)、化合物(IA)及化合物(IB)中，苯基上的取代基R ⁴、R ^4A或R ^4B的取代數可以是1個、也可以是2個以上，當2個以上的情況下，R ⁴、R ^4A或R ^4B中的每一個可以相同也可以不同。 在化合物(I)、化合物(IA)及化合物(IB)中，鹵素，或作為取代基的鹵素可列舉：氟、氯、溴或碘的各個原子。作為取代基的鹵素數可以為1個或2個以上，當2個以上的情況下，各鹵素原子可以相同也可以不同。此外，作為取代基的鹵素的取代位置可以是任意位置。

在化合物(I)、化合物(IA)及化合物(IB)中，「C _P-C _T」的標示為表示碳原子數為P至T。例如，「C ₁-C ₃」的標示為表示碳原子數為1至3。

(C ₁-C ₃)-烷基例如可列舉：如甲基、乙基、正丙基，或異丙基之碳原子數為1~3個的直鏈或支鏈狀烷基。(C ₁-C ₂)-烷基例如可列舉：如甲基或乙基之碳原子數為1~2個的直鏈狀烷基。(C ₁-C ₄)-烷基部分例如可列舉：如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基之碳原子數為1~4個的直鏈或支鏈狀烷基。 (C ₂-C ₅)-炔基例如可列舉：乙炔、1-丙炔、炔丙基(也簡稱為2-丙炔)、1-丁炔、2-丁炔、3-丁炔、1-甲基-2-丙炔、1,3-丁二炔、1-戊炔、2-戊炔、3-戊炔、4-戊炔、3-甲基-1-丁炔、3-戊炔-2-基、4-戊炔-3-基、4-戊炔-2-基、2-甲基-3-丁炔、1,3-戊二炔、1,4-戊二炔或2,4-戊二炔等之在任意位置具有至少一個三鍵、碳原子數為2~5個的直鏈或支鏈狀的炔基。 (C ₂-C ₄)-烯基例如可列舉：乙烯基(也簡稱為乙烯)、烯丙基(也簡稱為2-丙烯)、1-丙烯、異丙烯、1-丁烯、2-丁烯、3-丁烯、1,3-丁二烯、1,3-丁二烯-2-基、1-甲基-1-丙烯、2-丁烯-2-基、3-丁烯-2-基、2-甲基-2-丙烯基或3-丁烯-3-基等之在任意位置具有至少一個雙鍵、碳原子數為2~4的直鏈或支鏈狀的烯基。進一步地，前述烯基包含具有一個疊雙鍵的丙二烯，例如可列舉：1,2-丙二烯、1,2-丁二烯，或2,3-丁二烯。(C ₂-C ₃)-烯基例如可列舉：如乙烯基、烯丙基、1-丙烯或異丙烯基等之碳原子數為2~3的直鏈或支鏈狀的烯基。此外，當存在幾何異構物的情況下，只要是E體或Z體中的任意一種，或者是E體及Z體以任意比例混合之混合物，且碳數在指定的範圍內即可，沒有特別限制。 (C ₃-C ₄)-環烷基例如可列舉：如環丙基或環丁基之碳原子數為3~4的環烷基。(C ₃)-環烷基的部分例如可列舉：如環丙基之碳原子數為3的環烷基。 此外，(C ₃-C ₆)-環烷氧基的部分例如可列舉：如環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基或環己氧基之碳原子數為3~6的環烷氧基。

(C ₁-C ₃)-鹵烷基例如可列舉：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,1-二氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1-氯-1-氟乙基、2-氯-2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、1-氟-2-丙基、3-氟丙基、2-氟-2-丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、全氟丙基、全氟異丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基或1,1,1,3,3,3-六氟異丙基等之被1~7個相同或不同的鹵素原子部分或完全取代之碳原子數為1~3的直鏈狀或支鏈狀的烷基。(C ₁)-鹵烷基例如可列舉：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基或氯氟甲基等之被1~3個相同或不同的鹵素原子部分或完全取代之碳原子數為1的烷基。 (C ₂-C ₄)-鹵烯基例如可列舉：2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、三氟乙烯基、2-氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、2-溴乙烯基、2,2-二溴乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、2,3,3-三氟烯丙基、3,3-二氟-1-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、3-氯烯丙基、3,3-二氯烯丙基、3,3-二氯-1-丙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3,3-二氯-3-氟-1-丙烯基、3-氯-3,3-二氟-1-丙烯基、3-溴代烯丙基、3,3-二溴烯丙基、3-氟-2-丙烯-2-基、3,3-二氟-2-丙烯-2-基、3-氯-2-丙烯-2-基、3,3-二氯-2-丙烯-2-基、3-溴-2-丙烯-2-基、3,3-二溴-2-丙烯-2-基、4,4,4-三氟-1-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯-2-基、4-氟-3-丁烯-3-基、4,4-二氟-3-丁烯-3-基、4-氯-3-丁烯-3-基、4,4-二氯-3-丁烯-3-基、4-溴-3-丁烯-3-基、4,4-二溴-3-丁烯-3-基、3-氟-2-丁烯-2-基、3-氯-2-丁烯-2-基或3-溴-2-丁烯-2-基等之在任意位置具有至少一個雙鍵、經1或2個以上相同或不同的鹵素原子取代之碳原子數為2~4的直鏈狀或支鏈狀的烯基。(C ₂-C ₃)-鹵烯基例如可列舉：2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、三氟乙烯基、2-氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、2-溴乙烯基、2,2-二溴乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、2,3,3-三氟烯丙基、3,3-二氟-1-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、3-氯烯丙基、3,3-二氯烯丙基、3,3-二氯-1-丙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3,3-二氯-3-氟-1-丙烯基、3-氯-3,3-二氟-1-丙烯基、3-溴代烯丙基、3,3-二溴烯丙基、2-氟-1-甲基乙烯基、2,2-二氟-1-甲基乙烯基、2-氯-1-甲基乙烯基、2,2-二氯-1-甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基或2,2-二溴-1-甲基乙烯基等之在任意位置具有至少一個雙鍵、經1或2個以上相同或不同的鹵素原子取代，且碳原子數為2~3的直鏈狀或支鏈狀的烯基。此外，當存在幾何異構物的情況下，只要是E體或Z體中的任意一種，或者是E體及Z體以任意比例混合之混合物，且碳數在指定的範圍內即可，沒有特別限制。

經至少1個Z取代的(C ₁-C ₃)-烷基例如可列舉：氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙基、2-氰基丙基、3-氰基丙基、二氰基甲基、2,2-二氰基乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基，丙氧基甲基、異丙氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-異丙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-異丙氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-異丙氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-異丙氧基丙基、1-甲氧基-2-丙基、1-乙氧基-2-丙基、1-丙氧基-2-丙基、1-異丙氧基-2-丙基、2-甲氧基-2-丙基、2-乙氧基-2-丙基、2-丙氧基-2-丙基、2-異丙氧基-2-丙基、二甲氧基甲基，二乙氧基甲基、2,2-二甲氧基乙基、2,2-二乙氧基乙基、甲基硫基甲基、乙基硫基甲基、丙基硫基甲基、異丙基硫基甲基、1-甲基硫基乙基、1-乙基硫基乙基、1-丙基硫基乙基、1-異丙基硫基乙基、2-甲基硫基乙基、2-乙基硫基乙基、2-丙基硫基乙基、2-異丙基硫基乙基、1-甲基硫基丙基、1-乙基硫基丙基、1-丙基硫基丙基、1-異丙基硫基丙基、2-甲基硫基丙基、2-乙基硫基丙基、2-丙基硫基丙基、2-異丙基硫基丙基、3-甲基硫基丙基、3-乙基硫基丙基、3-丙基硫基丙基、3-異丙基硫基丙基、1-甲基硫基-2-丙基、1-乙基硫基-2-丙基、1-丙基硫基-2-丙基、1-異丙基硫基-2-丙基、2-甲基硫基-2-丙基、2-乙基硫基-2-丙基、2-丙基硫基-2-丙基、2-異丙基硫基-2-丙基、二甲基硫基甲基、二乙基硫基甲基、2,2-二甲基硫基乙基、2,2-二乙基硫基乙基、環丙基甲基、1-環丙基乙基、2-環丙基乙基、1-環丙基丙基、2-環丙基丙基、3-環丙基丙基、1-環丙基-2-丙基、2-環丙基-2-丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,1-二氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1-氯-1-氟乙基、2-氯-2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2-氟-2-丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、全氟丙基、全氟異丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基、甲基羰基甲基、乙基羰基甲基、丙基羰基甲基、異丙基羰基甲基、丁基羰基甲基、異丁基羰基甲基、第二丁基羰基甲基、第三丁基羰基甲基、2-(甲基羰基)乙基、2-(乙基羰基)乙基、2-(丙基羰基)乙基、2-(異丙基羰基)乙基、2-(丁基羰基)乙基、2-(異丁基羰基)乙基、2-(第二丁基)乙基、2-(第三丁基羰基)乙基、1-(甲基羰基)乙基、1-(乙基羰基)乙基、1-(丙基羰基)乙基、1-(異丙基羰基)乙基、1-(丁基羰基)乙基、1-(異丁基羰基)乙基、1-(第二丁基羰基)乙基、1-(第三丁基羰基)乙基、3-(甲基羰基)丙基、3-(乙基羰基)丙基、3-(丙基羰基)丙基、3-(異丙基羰基)丙基、3-(丁基羰基)丙基、3-(異丁基羰基)丙基、3-(第二丁基羰基)丙基、3-(第三丁基羰基)丙基、2-(甲基羰基)丙基、2-(乙基羰基)丙基、2-(丙基羰基)丙基、2-(異丙基羰基)丙基、2-(丁基羰基)丙基、2-(異丁基羰基)丙基、2-(第二丁基羰基)丙基、2-(第三丁基羰基)丙基、1-(甲基羰基)丙基、1-(乙基羰基)丙基、1-(丙基羰基)丙基、1-(異丙基羰基)丙基、1-(丁基羰基)丙基、1-(異丁基羰基)丙基、1-(第二丁基羰基)丙基、1-(第三丁基羰基)丙基、1-(甲基羰基)-2-丙基、1-(乙基羰基)-2-丙基、1-(丙基羰基)-2-丙基、1-(異丙基羰基)-2-丙基、1-(丁基羰基)-2-丙基、1-(異丁基羰基)-2-丙基、1-(第二丁基羰基)-2-丙基、1-(第三丁基羰基)-2-丙基、2-(甲基羰基)-2-丙基、2-(乙基羰基)-2-丙基、2-(丙基羰基)-2-丙基，2-(異丙基羰基)-2-丙基、2-(丁基羰基)-2-丙基、2-(異丁基羰基)-2-丙基、2-(第二丁基羰基)-2-丙基、2-(第三丁基羰基)-2-丙基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲基、異丙氧基羰基甲基、丁氧基羰基甲基、異丁氧基羰基甲基、第二丁氧基羰基甲基、第三丁氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、2-(丙氧基羰基)乙基、2-(異丙氧基羰基)乙基、2-(丁氧基羰基)乙基、2-(異丁氧基羰基)乙基、2-(第二丁氧基羰基)乙基、2-(第三丁氧基羰基)乙基、1-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、1-(丙氧基羰基)乙基、1-(異丙氧基羰基)乙基、1-(丁氧基羰基)乙基、1-(異丁氧基羰基)乙基、1-(第二丁氧基羰基)乙基、1-(第三丁氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、3-(乙氧基羰基)丙基、3-(丙氧基羰基)丙基、3-(異丙氧基羰基)丙基、3-(丁氧基羰基)丙基、3-(異丁氧基羰基)丙基、3-(第二丁氧基羰基)丙基、3-(第三丁氧基羰基)丙基、2-(甲氧基羰基)丙基、2-(乙氧基羰基)丙基、2-(丙氧基羰基)丙基、2-(異丙氧基羰基)丙基、2-(丁氧基羰基)丙基、2-(異丁氧基羰基)丙基、2-(第二丁氧基羰基)丙基、2-(第三丁氧基羰基)丙基、1-(甲氧基羰基)丙基、1-(乙氧基羰基)丙基、1-(丙氧基羰基)丙基、1-(異丙氧基羰基)丙基、1-(丁氧基羰基)丙基、1-(異丁氧基羰基)丙基、1-(第二丁氧基羰基)丙基、1-(第三丁氧基羰基)丙基、1-(甲氧基羰基)-2-丙基，1-(乙氧基羰基)-2-丙基、1-(丙氧基羰基)-2-丙基、1-(異丙氧基羰基)-2-丙基、1-(丁氧基羰基)-2-丙基、1-(異丁氧基羰基)-2-丙基、1-(第二丁氧基羰基)-2-丙基、1-(第三丁氧基羰基)-2-丙基、2-(甲氧基羰基)-2-丙基、2-(乙氧基羰基)-2-丙基、2-(丙氧基羰基)-2-丙基、2-(異丙氧基羰基)-2-丙基、2-(丁氧基羰基)-2-丙基、2-(異丁氧基羰基)-2-丙基、2-(第二丁氧基羰基)-2-丙基、2-(第三丁氧基羰基)-2-丙基、環丙氧羰基甲基、環丁氧基羰基甲基、環戊氧羰基甲基、環己氧羰基甲基、2-(環丙氧羰基)乙基、2-(環丁氧羰基)乙基、2-(環戊氧羰基)乙基、2-(環己氧羰基)乙基、1-(環丙氧羰基)乙基、1-(環丁氧羰基)乙基、1-(環戊氧羰基)乙基、1-(環己氧羰基)乙基、3-(環丙氧羰基)丙基、3-(環丁氧羰基)丙基、3-(環戊氧羰基)丙基、3-(環己氧羰基)丙基、2-(環丙氧羰基)丙基、2-(環丁氧羰基)丙基、2-(環戊氧羰基)丙基、2-(環己氧羰基)丙基、1-(環丙氧羰基)丙基、1-(環丁氧羰基)丙基、1-(環戊氧羰基)丙基、1-(環己氧羰基)丙基、1-甲基-1-(環丙氧羰基)乙基、1-甲基-1-(環丁氧羰基)乙基、1-甲基-1-(環戊氧羰基)乙基、1-甲基-1-(環己氧羰基)乙基、1-(環丙氧羰基)-2-丙基、1-(環丁氧羰基)-2-丙基、1-(環戊氧羰基)-2-丙基、1-(環己氧羰基)-2-丙基、2-(環丙氧羰基)-2-丙基、2-(環丁氧羰基)-2-丙基、2-(環戊氧羰基)-2-丙基、2-(環己氧羰基)-2-丙基、苯氧基羰基甲基、2-苯氧基羰基乙基、1-苯氧基羰基乙基、3-苯氧基羰基丙基、2-苯氧基羰基丙基、1-苯氧基羰基丙基、1-(苯氧基羰基)-2-丙基、2-(苯氧基羰基)-2-丙基、苄基氧羰基甲基、2-苄基氧羰基乙基、1-苄基氧羰基乙基、3-苄基氧羰基丙基、2-苄基氧羰基丙基、1-苄基氧羰基丙基、1-(苄基氧羰基)-2-丙基、2-(苄基氧羰基)-2-丙基、羧甲基、2-羧乙基、1-羧乙基、3-羧丙基、2-羧丙基、1-羧丙基、1-羧基-2-丙基、2-羧基-2-丙基、羥甲基、2-羥乙基、1-羥乙基、3-羥丙基、2-羥丙基、1-羥丙基、1-羥基-2-丙基、2-羥基-2-丙基、三甲基矽基氧基甲基、二甲基乙基矽基氧基甲基、二甲基丙基矽基氧基甲基、二甲基異丙基矽基氧基甲基、丁基二甲基矽基氧基甲基、(第三丁基)二甲基矽基氧基甲基、三乙基矽基氧基甲基、二乙基異丙基矽基氧基甲基、三異丙基矽基氧基甲基、三丙基矽基氧基甲基、三丁基矽基氧基甲基、2-(三甲基矽基氧基)乙基、2-(二甲基乙基矽基氧基)乙基、2-(二甲基丙基矽基氧基)乙基、2-(二甲基異丙基矽基氧基)乙基、2-(丁基二甲基矽基氧基)乙基、2-(第三丁基二甲基矽基氧基)乙基、2-(三乙基矽基氧基)乙基、2-(二乙基異丙基矽基氧基)乙基、2-(三異丙基矽基氧基)乙基、2-(三丙基矽基氧基)乙基、2-(三丁基矽基氧基)乙基、1-(三甲基矽基氧基)乙基、1-(二甲基乙基矽基氧基)乙基、1-(二甲基丙基矽基氧基)乙基、1-(二甲基異丙基矽基氧基)乙基、1-(丁基二甲基矽基氧基)乙基、1-(第三丁基二甲基矽基氧基)乙基、1-(三乙基矽基氧基)乙基、1-(二乙基異丙基矽基氧基)乙基、1-(三異丙基矽基氧基)乙基、1-(三丙基矽基氧基)乙基、1-(三丁基矽基氧基)乙基、3-(三甲基矽基氧基)丙基、3-(二甲基乙基矽基氧基)丙基、3-(二甲基丙基矽基氧基)丙基、3-(二甲基異丙基矽基氧基)丙基、3-(丁基二甲基矽基氧基)丙基、3-(第三丁基二甲基矽基氧基)丙基、3-(三乙基矽基氧基)丙基、3-(二乙基異丙基矽基氧基)丙基、3-(三異丙基矽基氧基))丙基、3-(三丙基矽基氧基)丙基、3-(三丁基矽基氧基)丙基、2-(三甲基矽基氧基)丙基、2-(二甲基乙基矽基氧基)丙基、2-(二甲基丙基矽基氧基)丙基、2-(二甲基異丙基矽基氧基)丙基、2-(丁基二甲基矽基氧基)丙基、2-(第三丁基二甲基矽基氧基)丙基、2-(三乙基矽基氧基)丙基、2-(二乙基異丙基矽基氧基)丙基、2-(三異丙基矽基氧基)丙基、2-(三丙基矽基氧基)丙基、2-(三丁基矽基氧基)丙基、1-(三甲基矽基氧基)丙基、1-(二甲基乙基矽基氧基)丙基、1-(二甲基丙基矽基氧基)丙基、1-(二甲基異丙基矽基氧基)丙基、1-(丁基二甲基矽基氧基)丙基、1-(第三丁基二甲基矽基氧基)丙基、1-(三乙基矽基氧基)丙基、1-(二乙基異丙基矽基氧基)丙基、1-(三異丙基矽基氧基)丙基、1-(三丙基矽基氧基)丙基、1-(三丁基矽基氧基)丙基、1-(三甲基矽基氧基)-2-丙基、1-(二甲基乙基矽基氧基)-2-丙基、1-(二甲基丙基矽基氧基)-2-丙基、1-(二甲基異丙基矽基氧基)-2-丙基、1-(丁基二甲基矽基氧基)-2-丙基、1-(第三丁基二甲基矽基氧基)-2-丙基、1-(三乙基矽基氧基)-2-丙基、1-(二乙基異丙基矽基氧基)-2-丙基、1-(三異丙基矽基氧基)-2-丙基、1-(三丙基矽基氧基)-2-丙基、1-(三丁基矽基氧基)-2-丙基、2-(三甲基矽基氧基)-2-丙基、2-(二甲基乙基矽基氧基)-2-丙基、2-(二甲基丙基矽基氧基)-2-丙基、2-(二甲基異丙基矽基氧基)-2-丙基、2-(丁基二甲基矽基氧基)-2-丙基、2-(第三丁基二甲基矽基氧基)-2-丙基、2-(三乙基矽基氧基)-2-丙基、2-(二乙基異丙基矽基氧基)-2-丙基、2-(三異丙基矽基氧基)-2-丙基、2-(三丙基矽基氧基)-2-丙基或2-(三丁基矽基氧基)-2-丙基等之在任意位置經至少1個Z取代、碳原子數為1~3的直鏈狀或支鏈狀的烷基。Z的取代數可以為1個或2個以上，當2個以上的情況下，Z的種類可以相同也可以不同，Z的種類較佳為相同。此外，Z的取代位置可以是任意位置。

(C ₁-C ₃)-烷氧基或(C ₁-C ₃)-烷氧基部分為例如可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基之碳原子數為1~3的直鏈狀或支鏈狀的烷氧基。 (C ₁-C ₄)-烷氧基部分為例如可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基或第三丁氧基之碳原子數為1~4的直鏈狀或支鏈狀的烷氧基。

(C ₁-C ₃)-烷硫基或(C ₁-C ₃)-烷硫基部分為例如可列舉：甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基，或異丙基硫基等之碳原子數為1~3的直鏈狀或支鏈狀的烷硫基。(C ₁)-烷硫基例如可列舉：甲基硫基之碳原子數為1的直鏈狀的烷硫基。 (C ₁-C ₃)-鹵烷硫基例如可列舉：氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、氯甲基硫基、二氯甲基硫基、三氯甲基硫基、氯二氟甲基硫基、二氯氟甲基硫基、2-氟乙基硫基、2,2-二氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、2-氯乙基硫基、2,2-二氯乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、全氟乙基硫基、全氟丙基硫基、全氟異丙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、2,2,3,3,3-五氟丙基硫基、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基硫基或2-氟-2-丙基硫基等之經1~7個相同或不同的鹵素原子取代之碳原子數為1~3的直鏈狀或支鏈狀的烷硫基。(C ₁)-鹵烷硫基例如可列舉：氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、氯甲基硫基、二氯甲基硫基、三氯甲基硫基、氯二氟甲基硫基、二氯氟甲基硫基等之經1~3個相同或不同的鹵素原子取代之碳原子數為1的直鏈狀的烷硫基。

R ²、R ³與跟R ²及R ³鍵結之氮原子可以一起形成3~5員環，但此環可以是飽和或不飽和。例如，作為飽和環可列舉：氮丙啶、四氫氮唉環或吡咯啶，作為不飽和環可列舉：吡咯或二氫吡咯。

所謂的「n為1至5的整數」是指，n為1、2、3、4或5。此外，在化合物(I)、化合物(IA)或化合物(IB)的特定的態樣中，n可以是1至2、1至3、1至4、2至3、2至4、2至5、3至4、3至5或4至5的整數。

作為化合物(I)、化合物(IA)或化合物(IB)的鹽，只要是農業上可接受的鹽即包含在內，例如可列舉：鹼金屬鹽(例如，鈉鹽、鉀鹽等)、鹼土金屬鹽(例如，鎂鹽、鈣鹽等)、胺鹽(二甲胺鹽、三乙胺鹽等)、無機酸鹽(例如，鹽酸鹽、過氯酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽等)或有機酸鹽(例如醋酸鹽、甲磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽、草酸鹽等)等。

化合物(I)、化合物(IA)及化合物(IB)存在各種異構物，例如光學異構物、幾何異構物等，但本發明可以包含各異構物及異構物之混合物兩者。注意的是，在本技術領域之技術常識的範圍內，化合物(I)、化合物(IA)及化合物(IB)也可以包含除上述以外的各種異構物。進一步地，可以使用本技術領域之技術常識及一般實驗手法，以分別生產各種異構物。

此外，根據異構物的種類，可能為與所記載的結構式不同的化學結構，但只要是發明所屬技術領域中具有通常知識者可以充分認識到其為異構物的關係，顯然都在本發明的範圍內。

接著，對化合物(I)的製造方法進行說明。化合物(I)包含化合物(IA)及化合物(IB)，因此以下的說明也包含化合物(IA)及化合物(IB)的製造方法。 化合物(I)可以根據以下所示的製造方法1(反應A~反應L)、及通常之鹽的製造方法來製造，但此化合物的獲得方法並不限於這些方法。例如，本發明的化合物(I)可以對苯基上的取代基、經本領域習知的各種取代基變換反應(例如，烷基化反應、鹵烷基化反應、鈴木偶合反應等的交叉偶合反應、山德邁耳型反應、鹵化反應、氧化反應、還原反應等)而製造。此外，本發明化合物的製造中，可以視需求適用本領域通常使用的保護及去保護反應。在實施反應時，視需求可以在氮氣、氬氣等的惰性氣體環境下實施，也可以使用鹽的試劑。

製造方法1 [反應A] 反應A為去保護反應，是將式(XX-a)的化合物除去Boc基，藉此獲得式(I)的化合物的方法。其中，Boc基是第三丁氧基羰基。

式中的符號如同上述。

反應A為了去除 Boc 基，可以使用習知的條件，例如根據Greene’s PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS(John Wiley and Sons、2007年、Peter G.M.Wuts、Theodora W.Greene)中所記載的方法來進行。更具體地，例如，可以在溶劑的存在下，與三氟乙酸、氯化氫等的酸來進行反應，或者在溶劑及2,6-二甲吡啶之鹼的存在下，與三甲基矽基三氟甲磺酸酯來進行反應。

[反應B]及[反應C] 反應B是使式(II)的化合物與式(III)的化合物進行反應，獲得式(XX-b)的化合物的方法。反應C是使式(II-a)的化合物與式(III)的化合物進行反應，獲得式(XX-b)的化合物的方法。

式中，A為NH ₂或NH(Boc)，R ^2a為H、(C ₁-C ₃)-烷基或Boc，當R ^2a是(C ₁-C ₃)-烷基的情況下，R ^2a及R ³與跟R ^2a及R ³鍵結之氮原子可以一起形成3~5員環(例如氮丙啶、四氫氮唉環、吡咯啶、二氫吡咯或吡咯)。L為離去基，例如可列舉：鹵素、烷氧基、芳氧基、烷基羰氧基、芳基羰氧基等。其他符號如同上述。

反應B通常可以在脫水縮合劑及溶劑的存在下，視需求加入鹼而進行。相對於1當量的式(II)的化合物，式(III)的化合物可以使用0.5~3當量，較佳為0.8~1.5當量(當量是莫耳當量，以下相同)。

作為反應B中的脫水縮合劑，可列舉：N,N’-二環己基碳二亞胺(DCC)、1-[3-(二甲基胺基)丙基]-3-乙基碳二亞胺(EDC)或其鹽酸鹽等之碳二亞胺系縮合劑；1,1’-羰基二咪唑(CDI)之咪唑系縮合劑；4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鎓氯化物(DMT-MM)之三嗪系縮合劑；1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯啶鏻六氟磷酸酯(PyBOP)之鏻系縮合劑；1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鹽、3-氧化物六氟磷酸酯(HATU)之脲鎓系縮合劑；2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(MNBA)之酸酐；2-氯-1-甲基吡啶鹽、p-甲苯磺酸鹽之2-鹵代吡啶鹽；丙基膦酸酐(環狀三聚體)(T3P)；二苯基疊氮磷酸(DPPA)等；但不以此為限。可以視需求添加一般在使用1-羥基苯并三唑(HOBt)等之脫水縮合劑時將同時使用的添加劑。相對於1當量的式(II)的化合物，脫水縮合劑可以使用0.5~5當量，較佳為1~2當量；相對於1當量的式(II)的化合物，添加劑可以使用0.2~5當量，較佳為1~2當量。

反應B中的鹼例如可以從下述適當選擇1種或2種以上並混合使用：如碳酸鈉、碳酸鉀等之碳酸鹽；如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之碳酸氫鹽；如氫氧化鈉、氫氧化鉀等之金屬氫氧化物；如氫化鈉、氫化鉀等之金屬氫化物；如三乙胺、N,N-二異丙基乙基胺等之胺類；如吡啶、4-二甲基胺基吡啶、2,6-二甲吡啶等之吡啶類；如醋酸鈉、醋酸鉀等之鹼金屬羧酸鹽等；相對於1當量的式(II)的化合物，鹼可以使用0.5~10當量，較佳為1~5當量。 反應B中的溶劑，只要對反應為惰性即可以為任何一種溶劑，例如可以從下述適當選擇1種或2種以上：如苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香烴類；如四氯化碳、氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、環己烷等之脂肪烴類；如二噁烷、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等之醚類；如乙酸甲酯、乙酸乙酯等之酯類；如二甲基亞碸、環丁碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、吡啶、乙腈、丙腈等之非質子極性溶劑；如丙酮、甲基乙基酮等之酮類；如甲醇、乙醇等之質子性極性溶劑；水等。

反應B的反應溫度通常為-20℃~150℃左右，較佳為0℃~100℃左右，反應時間通常為0.5~48小時左右，較佳為1~24小時左右。

反應C可以在溶劑的存在下，視需求加入鹼來進行。相對於1當量的式(II-a)的化合物，式(III)的化合物可以使用0.5~3當量，較佳為0.8~1.5當量。

反應C中的鹼例如可以從下述適當選擇1種或2種以上並混合使用：如碳酸鈉、碳酸鉀等之碳酸鹽；如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之碳酸氫鹽；如氫氧化鈉、氫氧化鉀等之金屬氫氧化物；如氫化鈉、氫化鉀等之金屬氫化物；如三乙胺、N,N-二異丙基乙基胺等之胺類；如吡啶、4-二甲基胺基吡啶、2,6-二甲吡啶等之吡啶類；如醋酸鈉、醋酸鉀等之鹼金屬羧酸鹽等；相對於1當量的式(II-a)的化合物，鹼可以使用0.1~10當量，較佳為0.5~5當量。 反應C中的溶劑，只要對反應為惰性即可以為任何一種溶劑，例如可以從下述適當選擇1種或2種以上：如苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香烴類；如四氯化碳、氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、環己烷等之脂肪烴類；如二噁烷、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等之醚類；如乙酸甲酯、乙酸乙酯等之酯類；如二甲基亞碸、環丁碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、吡啶、乙腈、丙腈等之非質子極性溶劑；如丙酮、甲基乙基酮等之酮類；如甲醇、乙醇等之質子性極性溶劑；水等。

反應C的反應溫度通常為-20℃~150℃左右，較佳為0℃~100℃左右，反應時間通常為0.5~48小時左右，較佳為1~24小時左右。

反應B中使用的式(II)的化合物，可以按照下述反應1-1、反應1-2或公知的方法來製造，或可以使用市售品。式(III)的化合物可以根據下述反應2-2、反應2-4或反應2-6來製造。 反應C中使用的式(II-a)的化合物，可以按照公知的方法從式(II)的化合物來製造，或可以使用市售品。

[反應D] 反應D是從式(XX-c)的化合物中除去Boc基，藉此通過式(XX-d)或式(XX-e)的化合物而獲得式(I-a)的化合物的方法。反應D可以在不分離式(XX-d)、式(XX-e)的化合物或其混合物之下，從式(XX-c)的化合物直接獲得式(I-a)的化合物。

式中的符號如同上述。 反應D可以按照上述反應A進行。

[反應E]及[反應F] 反應E為將式(XX-f)的化合物與式(IV-a)的化合物或式(IV-b)的化合物進行反應而獲得式(XX-g)的化合物的方法。反應F是將式(XX-g)的化合物還原而獲得式(XX-h)的化合物的方法。反應E及F也可以在不分離式(XX-g)的化合物之下連續進行。

式中，R ^3a為H、(C ₁-C ₂)-烷基、(C ₂-C ₄)-炔基、(C ₂-C ₃)-烯基、(C ₂-C ₃)-鹵烯基，或經Z取代的(C ₁-C ₂)-烷基，R ^3b為H或甲基。R ^3a及R ^3b可以一起形成3~4員的碳環(例如，環丙基或環丁基)，Y ¹為烷基，Y ²為H或烷基，其他符號如同前述。

反應E可以視需求添加酸、鹼或脫水劑來進行，也可以使用溶劑。相對於1當量的式(XX-f)的化合物，式(IV-a)或式(IV-b)的化合物通常可以使用1~5當量，在反應沒有問題的情況下可以過量使用。

反應E中的酸可以是無機酸、有機酸中的任一種，作為無機酸可列舉：鹽酸、硫酸等，作為有機酸可列舉：乙酸、甲磺酸及對甲苯磺酸等。 反應E中的鹼例如可列舉：如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀等之鹼金屬醇鹽；如碳酸鈉、碳酸鉀等之碳酸鹽；如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之碳酸氫鹽；如氫氧化鈉、氫氧化鉀等之金屬氫氧化物；如氫化鈉、氫化鉀等之金屬氫化物；如三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之胺類；如吡啶、4-二甲基胺基吡啶、2,6-二甲吡啶等之吡啶類；如醋酸鈉、醋酸鉀等之鹼金屬羧酸鹽等。 反應E中的脫水劑例如可列舉：無水硫酸鎂、無水硫酸鈉、分子篩等。

反應E中的溶劑，只要對反應為惰性即可以為任何一種溶劑，例如可以從下述適當選擇1種或2種以上：如二氯甲烷、氯仿等之脂肪鹵代烴類；如甲苯及二甲苯等之芳香烴類；如二噁烷、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等之醚類；如乙酸甲酯、乙酸乙酯等之酯類；如乙腈等之非質子極性溶劑；如甲醇、乙醇等之質子性極性溶劑；水等。

反應E的反應溫度通常為-20℃~150℃左右，較佳為0℃~120℃左右，反應時間通常為0.5~48小時左右，較佳為1~24小時左右。

反應E中使用的式(IV-a)或式(IV-b)的化合物可以按照公知的方法製造，也可以使用市售品。

反應F通常可以在還原劑及溶劑的存在下進行，視需求可以添加酸。此外，反應F也可以在氫環境下，藉由以鈀碳作為觸媒來進行氫化。

反應F中的還原劑例如可列舉：硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉、三乙醯氧基硼氫化鈉、2-甲基吡啶/硼烷錯合物等。相對於1當量的式(XX-g)的化合物，還原劑可以使用0.5~10當量，較佳為1~5當量。前述酸可以是無機酸、有機酸中的任一種，作為無機酸可列舉：鹽酸等，作為有機酸可列舉：乙酸、三氟乙酸等。相對於1當量的式(XX-g)的化合物，酸可以使用1~10當量。

當使用還原劑的情況下，所使用的溶劑只要對反應為惰性即可以為任何一種溶劑，例如可以從下述適當選擇1種或2種以上：如苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香烴類；如四氯化碳、氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、環己烷等之脂肪烴類；如二噁烷、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等之醚類；如乙酸甲酯、乙酸乙酯等之酯類；如甲醇、乙醇等之質子性極性溶劑；水等。

在氫環境下，以鈀碳作為觸媒來進行反應的情況下，所使用的溶劑只要對反應為惰性即可以為任何一種溶劑，例如可以從下述適當選擇1種或2種以上：如二噁烷、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等之醚類；如乙酸甲酯、乙酸乙酯等之酯類；如甲醇、乙醇、異丙醇等之醇類；水等。此外，也可以視需求在加壓條件下進行。

反應F的反應溫度通常為-20℃~150℃左右，較佳為0℃~100℃左右，反應時間通常為0.5~48小時左右，較佳為1~24小時左右。

[反應G] 反應G為去保護反應，將式(XX-ga)的化合物的Boc基除去，藉此獲得式(XX-gb)的化合物的方法。

式中的符號如同上述。 反應G可以按照上述反應A進行。

[反應H]及[反應I] 反應H是將式(II)的化合物與式(V)的化合物進行反應以獲得式(XX-g)的化合物的方法。反應I是將式(II-a)的化合物與式(V)的化合物進行反應以獲得式(XX-g)的化合物的方法。

式中的符號如同上述。 反應H可以按照上述反應B進行。相對於1當量的式(II)的化合物，式(V)的化合物可以使用0.5~3當量，較佳為0.8~1.5當量。

反應I可以按照上述反應C進行。相對於1當量的式(II-a)的化合物，式(V)的化合物可以使用0.5~3當量，較佳為0.7~1.5當量。

反應H及反應I中使用的式(V)的化合物，可以按照下述反應2-5或公知的方法來製造，或者可以使用市售品。

[反應J] 反應J是將式(XX-i)的化合物與式(VI)的化合物進行反應以獲得式(XX-j)的化合物的方法。

式中，L ¹為離去基，例如可列舉：鹵素、三氟甲磺醯氧基、甲磺醯氧基、對甲苯磺醯氧基等，R ^3c為(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₂-C ₅)-炔基、(C ₂-C ₄)-烯基、(C ₂-C ₄)-鹵烯基、(C ₃-C ₄)-環烷基，或經至少1個Z取代的(C ₁-C ₃)-烷基，其他符號如同上述。

反應J通常在鹼及溶劑的存在下，視需求可以添加相轉移觸媒。相對於1當量的式(XX-i)的化合物，式(VI)的化合物可以使用1~5當量，較佳為1~3當量。

反應J中的鹼例如可以從下述適當選擇1種或2種以上並混合使用：如甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀等之鹼金屬醇鹽；如碳酸鈉、碳酸鉀等之碳酸鹽；如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之碳酸氫鹽；如氫氧化鈉、氫氧化鉀等之金屬氫氧化物；如氫化鈉、氫化鉀等之金屬氫化物；如三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之胺類；如吡啶、4-二甲基胺基吡啶、2,6-二甲吡啶等之吡啶類；如正丁基鋰、鋰二異丙基醯胺等之有機鋰化合物；醋酸鈉、醋酸鉀等鹼金屬羧酸鹽等。相對於1當量的式(XX-i)的化合物，鹼可以使用1~10當量，較佳為1~5當量。 反應J中的溶劑，只要對反應為惰性即可以為任何一種溶劑，例如可以從下述適當選擇1種或2種以上：如苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香烴類；如四氯化碳、氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、環己烷等之脂肪烴類；如二噁烷、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等之醚類；如乙酸甲酯、乙酸乙酯等之酯類；如甲醇、乙醇、丙醇、第三丁醇等之醇類；如二甲基亞碸、環丁碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、吡啶、乙腈、丙腈等之非質子極性溶劑；如丙酮、甲基乙基酮等之酮類；水等。 作為反應J中的相轉移觸媒，例如可列舉：如四丁基溴化銨、苄基三乙基氯化銨、四丁基硫酸氫銨等之第四銨鹽；18-冠-6-醚等之冠醚類等。相對於1當量的式(XX-i)的化合物，相轉移觸媒可以使用0.1~3當量。

反應J的反應溫度通常為-20℃~150℃左右，較佳為0℃~100℃左右，反應時間通常為10分鐘~48小時左右，較佳為1小時~24小時左右。

反應J中使用的式(VI)的化合物，可以按照公知的方法製造，也可以使用市售品。

[反應K] 反應K是將式(II-b)的化合物與式(VII)的化合物進行反應以獲得式(XX-b)的化合物的方法。

式中的符號如同上述。

反應K可以按照上述反應J進行。相對於1當量的式(II-b)的化合物，式(VII)的化合物可以使用1~5當量，較佳為1~2當量。

反應K中使用的式(II-b)的化合物，可以按照下述反應1-3或公知的方法來製造，也可以使用市售品。反應K中使用的式(VII)的化合物，可以按照公知的方法來製造，也可以使用市售品。

[反應L] 反應L為將式(XX-k)的化合物水解以獲得式(XX-l)的化合物的方法。

R ^3d為經至少1個Z ¹取代的(C ₁-C ₃)-烷基，Z ¹為-C(=O)R ^Z1，R ^Z1為(C ₃-C ₆)-環烷氧基、(C ₁-C ₄)-烷氧基、苯氧基或苄氧基，並且R ^3e是經至少1個羧基取代的(C ₁-C ₃)-烷基。其他符號如同上述。

反應L可以按照一般酯之鹼水解的條件進行，例如在Tetrahedron、2012、68、4682-4692中所記載的方法。

製造方法1(反應A~反應L)中使用的化合物，可以根據下述的製造方法2(反應1-1~反應1-3及反應2-1~2-6)及通常之鹽的製造方法來製造，但不限於這些方法，這些化合物可以按照公知的方法製造，也可以使用市售品。

製造方法2 [反應1-1]、[反應1-2]及[反應1-3] 反應1-1為將式(1)的化合物氧化以獲得式(II)的化合物的方法。反應1-2為將式(2)的化合物水解以獲得式(II)的化合物的方法。反應1-3為將式(II)的化合物或式(II-a)的化合物與式(3)的化合物進行反應以獲得式(II-b)的化合物的方法。

式中的符號如同上述。 反應1-1可以按照一般的平尼克氧化的條件進行，例如在Bioorganic & Medicinal Chemistry、2004、12、6171-6182中所記載的方法。

反應1-1中使用的式(1)的化合物，可以按照公知的方法來製造，例如在Bioorganic & Medicinal Chemistry,2004,12、6171-6182、Journal of Organic Chemistry,2005,70,567-574、國際公開第2020/028141號專利，或Organic Process Research and Development, 2021, 25, 1167-1175中所記載的方法，或者可以使用市售品。

反應1-2可以按照一般的酯之水解的條件進行，例如在國際公開第2009/100171號專利中所記載的方法。

反應1-2中使用的式(2)的化合物，可以按照公知的方法來製造，例如在國際公開第2012/006760號專利中記載的方法，或者可以使用市售品。

反應1-3可以按照上述反應B或反應C來進行。相對於1當量的式(II)的化合物或式(II-a)的化合物，式(3)的化合物可以使用0.5~10當量，較佳為0.7~5當量。

反應1-3中使用的式(3)的化合物，可以按照公知的方法來製造，例如在European Journal of Organic Chemistry,2003,4757-4764、Synthetic Communications、2017、47、1231-1238中所記載的方法，或者可以使用市售品。

[反應2-1]~[反應2-6] 反應2-1為將式(10)的化合物與式(3)的化合物進行反應以獲得式(11)的化合物的方法。反應2-2是將式(11)的化合物還原以獲得式(III)的化合物的方法。反應2-1及反應2-2也可以在不分離式(11)的化合物之下連續進行。 反應2-3是將式(11-a)的化合物與式(VI)的化合物進行反應以獲得式(11-b)的化合物的方法。 反應2-4是將式(VII)的化合物與式(3)的化合物進行反應以獲得式(III)的化合物的方法。 反應2-5為將式(III-a)的化合物與式(IV-a)的化合物或式(IV-b)的化合物進行反應以獲得式(V)的化合物的方法。反應2-6是將式(V)的化合物還原以獲得式(III-b)的化合物的方法。反應2-5及反應2-6也可以在不分離式(V)的化合物之下連續進行。

式中的符號如同上述。 反應2-1可以按照一般的醛及肼之腙化的條件進行，例如在Tetrahedron Letters,2013,54,896-899中所記載的方法。相對於1當量的式(10)的化合物，式(3)的化合物可以使用0.7~5當量，較佳為1~2當量。

反應2-1中使用的式(10)的化合物，可以按照公知的方法來製造，也可以使用市售品。

反應2-2可以按照一般的將腙還原成肼的條件進行，例如在美國專利申請公開號第2016/002251號、Chemical Reviews,2019,119,11857-11911中所記載的方法。可以使用2-甲基吡啶/硼烷錯合物，並視需求添加鹽酸等的酸來還原。

反應2-3可以按照公知的腙之烷基化的條件進行，例如在Organic Letters,2014,16,5940-5943、Chemistry‐A European Jornal,2019,25,976-980、Journal of Organic Chemistry,2006,71,7113-7116等中所記載的方法。

反應2-4可以按照公知的肼之烷基化反應來進行，例如在美國專利申請公開號第2012/0157386號、Organic Letters,2014,16,4782-4785、國際公開第2018/221679號專利等中所記載的方法。

反應2-5可以按照反應E來進行，反應2-6可以按照反應F來進行。

本組成物的有效成分之化合物(I)，可用作以低劑量防治植物病害的農園藝用殺菌劑的有效成分。化合物(I)包含化合物(IA)及化合物(IB)，因此以下的說明也包含化合物(IA)及化合物(IB)。 化合物(I)可以防治源自植物病原菌的植物病害，植物病原菌屬於例如卵菌類(Oomycetes)、根腫菌類(Phytomyxea)、子囊菌類(Ascomycetes)、擔子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)等。其中，對防治源自屬於卵菌類(Oomycetes)及根腫菌類(Phytomyxea)的植物病原菌之植物病害特別有效。

作為前述植物病原菌類的具體實例，例如可列舉如下： 作為卵菌類，可列舉：如馬鈴薯或番茄疫病菌(Phytophthora infestans)、無花果疫病菌(Phytophthora palmivora)、梨或草莓疫病菌(Phytophthora cactorum)、冬瓜、南瓜、青椒或辣椒疫病菌(Phytophthora capsici)、番茄灰點病菌(Phytophthora capsici)、茄子或西瓜褐色腐爛病菌(Phytophthora capsici)、柑橘褐色腐爛病菌(Phytophthora citricola)、紅豆莖疫病菌(Phytophthora vignae f. sp. adzukicola)、毛豆莖疫病菌(Phytophthora megasperma var. sojae)、洋蔥或韭菜白色疫病(Phytophthora porri)等之疫病菌(Phytophthora)屬菌；如黃瓜、南瓜、甜瓜、西葫蘆霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)、啤酒花霜霉病菌(Pseudoperonospora humuli)等之假霜黴屬(Pseudoperonospora)屬菌；如葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)、薄荷霜霉病菌(Plasmopara nivea)等之單軸黴屬(Plasmopara)屬菌；如甘藍或大白菜霜霉病菌等之海洛霜霉(Hyaloperonospora)屬菌；如萵苣霜霉病菌(Bremia lactucae)等之盤梗黴屬(Bremia)屬菌；如稻苗立枯病菌(Pythium graminicola)、小麥褐色雪腐病菌(Pythium iwayamai)、白菜腐敗病菌(Pythium aphanidermatum)、薑根莖腐敗病菌(Pythium zingiberis)、薑根莖腐敗病菌(Pythium ultimum var. ultimum)等之腐黴屬(Pythium)屬菌；如蘿蔔根腐病菌 (Aphanomyces raphani)、菠菜根腐病菌(Aphanomyces cochlioides)等之絲囊黴屬(Aphanomyces)屬菌；如菠菜、蕪菁、蘿蔔或油菜白霉病菌(Albugo macrospora)、芥辣白霉病菌(Albugo wasabiae)、蓮華白霉病菌(Albugo ipomoeae-aquaticae)等之白銹屬(Albugo)屬菌；如大豆或毛豆霜霉病菌(Peronospora manshurica)、花椰菜或蕪霜霉病菌(Peronospora parasitica)、青蔥、若蔥或洋蔥霜霉病菌(Peronospora destructor)、菠菜霜霉病菌(Peronospora farinosa f. sp. Spinaciae)、羅勒霜霉病菌(Peronospora belbahrii)等之霜黴屬(Peronospora)屬菌等。

作為根腫菌類，可列舉：如白菜、甘藍、菜花、菜薔薇、花椰菜或蕪根瘤病菌(Plasmodiophora brassicae)等之根腫菌(Plasmodiophora)屬菌；如甜菜纖維根病毒(Beet necrotic yellow vein virus)所媒介之多黏菌(Polymyxa betae)等之多黏菌蟲屬(Polymyxa)屬菌；如香蕉粉狀霜霉病菌(Spongospora subterranea)等之粉痂菌屬(Spongospora)屬菌；如萵苣大脈病毒(Mirafiori lettuce bigvein virus)所媒介之Olpidium virulentus等之油壺屬(Olpidium)屬菌等。

作為子囊菌類，可列舉：如小麥黑粉病菌(Erysiphe graminis)等之白粉菌屬(Erysiphe)屬菌；如玉米黑粉病菌(Setosphaeria turcica)等之毛球腔菌屬(Setosphaeria)屬菌；如黃瓜黑粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)、草莓黑粉病菌(Sphaerotheca humuli)等之單絲殼屬(Sphaerotheca)屬菌；如葡萄黑粉病菌(Uncinula necator)等之鈎絲殼屬(Uncinula)屬菌；如蘋果黑粉病菌(Podosphaera leucotricha)等之蘋果白澀病菌屬(Podosphaera)屬菌；如豌豆褐斑病菌(Mycosphaerella pinodes)、蘋果黑斑病菌(Mycosphaerella pomi)、香蕉黑斑病菌(Mycosphaerella musicola)、柿圓星落葉病菌(Mycosphaerella nawae)、草莓蛇眼病菌(Mycosphaerella fragariae)等之草莓斑葉病(Mycosphaerella)屬菌；如蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)、梨黑星病菌(Venturia nashicola)等之黑星菌屬(Venturia)屬菌；如大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)、大麥斑葉病菌(Pyrenophora graminea)等之核腔菌屬(Pyrenophora)屬菌；如菜豆、黃瓜、甘藍、白菜、辣椒、青椒或洋蔥菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、小麥雪腐大粒菌核病菌(Sclerotinia borealis)、番茄小粒菌核病菌(Sclerotinia minor)、紅花苜蓿菌核病菌(Sclerotinia trifoliorum)等之核盤菌屬(Sclerotinia)屬菌；如蓮霧小菌核病菌(Botryotinia arachidis)等之葡萄孢菌(Botryotinia)屬菌；如稻穀葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus)等之旋孢腔菌屬(Cochliobolus)屬菌；如黃瓜蔓枯病菌(Didymella bryoniae)等之小雙腔菌屬(Didymella)屬菌；如稻穀傻苗病菌(Gibberella fujikuroi)等之赤黴菌屬(Gibberella)屬菌；如葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina)、柑橘黃斑病菌(Elsinoe fawcettii)等之痂囊腔菌屬(Elsinoe)屬菌；如柑橘黑點病菌(Diaporthe citri)、葡萄樹枝腫病菌(Diaporthe sp.)等之間座殼科(Diaporthe)屬菌；如蘋果褐腐病菌(Monilinia mali)、桃灰星病菌(Monilinia fructicola)等之鏈核盤菌屬(Monilinia)；如葡萄晚煉病菌(Glomerella cingulata)等之炭疽病菌屬(Glomerella)屬菌等。

作為擔子菌類，可列舉：如稻瘟病菌(Rhizoctonia solani)等之絲核菌屬(Rhizoctonia)屬菌；如裸穗黑粉病菌(Ustilago nuda)等之黑穗病菌屬(Ustilago)屬菌；如冠銹病菌(Puccinia coronata)、紅銹病菌(Puccinia recondita)、黃銹病菌(Puccinia striiformis)等之銹病菌屬(Puccinia)屬菌；如大豆銹病菌(Phakopsora pachyrhizi)等之層銹菌屬(Phakopsora)屬菌；如小麥或大麥雪腐小粒菌核病菌(Typhula incarnata或Typhula ishikariensis)等之核線菌屬(Typhula)屬菌等。

作為不完全菌類，可列舉：如小麥褐斑病菌(Septoria nodorum)、小麥葉枯病菌(Septoria tritici)等之殼針孢屬(Septoria)屬菌；如因葡萄、柑橘、黃瓜、番茄、草莓、茄子、菜豆、紅豆、豌豆、落花生、辣椒、青椒、萵苣、洋蔥、鬚菊、康乃馨、玫瑰、三色堇或向日葵灰黴菌(Botrytis cinerea)、洋蔥灰黴病菌(Botrytis allii)、洋蔥之灰黴屬屬菌而引起葉枯病的病原菌(Botrytis squamosa、Botrytis byssoidea或Botrytis tulipae)等之灰黴屬(Botrytis)屬菌；如小麥赤霉病菌(Fusarium graminearum)、黃瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)等之鐮菌屬(Fusarium)屬菌；如稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)等之梨孢屬(Pyricularia)屬菌；如甜菜斑點病菌(Cercospora beticola)、柿斑點病菌(Cercospora kakivora)等之尾孢菌屬(Cercospora)屬菌；如黃瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、咖啡屬炭疽病菌(Colletotrichum coffeanum)等之棉黑斑病菌屬(Colletotrichum)屬菌；如蘋果斑點落葉病菌(Alternaria alternata apple pathotype)、梨黑斑病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、馬鈴薯夏疫或番茄環斑病菌(Alternaria solani)、甘藍或白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)、甘藍黑斑病菌(Alternaria brassicicola)、洋蔥或青蔥黑斑病菌(Alternaria porri)等之鏈格孢菌(Alternaria)屬菌；如甘藍腐敗孢屬菌(Phoma lingam)等之莖點黴屬(Phoma)屬菌；如小麥眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)等之假小尾孢屬(Pseudocercosporella)屬菌；如葡萄褐斑病菌(Pseudocercospora vitis)等之假尾孢屬(Pseudocercospora)屬菌；如大麥雲形病菌(Rhynchosporium secalis)等之喙孢屬(Rhynchosporium)屬菌；如桃黑星病菌(Cladosporium carpophilum)等之枝孢菌屬(Cladosporium)屬菌；如桃干腐病菌(Phomopsis sp.)等之擬莖點黴屬(Phomopsis)屬菌；如柿炭疽病菌(Gloeosporium kaki)等之盤長孢屬(Gloeosporium)屬菌；如番茄白粉病菌(Fulvia fulva)等之薄殼鳥蛤屬(Fulvia)屬菌；如黃瓜褐斑病菌(Corynespora cassiicola)等之棒孢屬(Corynespora)屬菌等。 此外，可列舉如玉米斑點病菌 (Physoderma maydis)等之Physoderma屬菌類等。

由於化合物(I)可以防治上述各種植物病原菌類，因此本組成物可以預防或治療的方式防治各種病害。特別是本組成物可以防治對農園藝領域中存在問題之各種病害，例如：如腐黴屬菌(Pythium)所引起之苗立枯病(Gramineae crops damping-off)、梨孢屬菌(Pyricularia)所引起之稻熱病菌(Gramineae crops blast)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之惡菌病(Bakanae disease)、旋孢腔菌屬菌(Cochliobolus)所引起之宮部氏旋孢腔菌病(brown spot)、絲核菌屬菌(Rhizoctonia)所引起之紋枯病(sheath blight)等之禾本科的病害；如白粉菌屬菌(Erysiphe)所引起之白粉病(powdery mildew)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之鐮刀菌頭枯病(scab)或冠多病(crown rot)、銹病菌屬菌(Puccinia)所引起之銹病(leaf rust)、腐黴屬菌(Pythium)所引起之褐色雪腐病(browning root rot)、黑穗病菌屬菌(Ustilago)所引起之散黑穗病(loose smut)、假尾孢屬菌(Pseudocercosporella)所引起之眼紋病(eyespot)、殼針孢屬菌(Septoria)所引起之葉枯病(speckled leaf blotch)或枯萎病(glume blotch)等之麥類的病害；如鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之鐮刀菌頭枯病(Gibberella ear rot)、節壺菌屬菌(Physoderma)所引起之斑點病(brown spot)、銹病菌屬菌(Puccinia)所引起之銹病(leaf rust)、毛球腔菌屬菌(Setosphaeria)所引起之煤煙病(leaf blight)、旋孢腔菌屬菌(Cochliobolus)所引起之宮部氏旋孢腔菌病(leaf spot)、腐黴屬菌(Pythium)所引起之根腐病(browning root rot)、黑穗病菌屬菌(Ustilago)所引起之黑粉病(smut)等之玉米的病害；如黑穗病菌屬菌(Ustilago)所引起之黑粉病(smut)、殼多孢屬菌(Stagonospora)所引起之葉燒病(leaf scorch)、銹病菌屬菌(Puccinia)所引起之銹病(leaf rust)、赤黴菌屬菌(Gibberella)所引起之梢頭腐敗病(top rot)、心絲菌(Caldariomyces)所引起之煤煙病(sooty mold)、假尾孢屬菌(Pseudocercosporella)所引起之葉枯病(leaf blight)等之甘蔗的病害等的禾本科作物的病害；如卵黴屬菌(Oidium)所引起之白粉病(powdery mildew)、層銹菌屬菌(Phakopsora)所引起之銹病(rust)、霜黴屬菌(Peronospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、疫病菌(Phytophthora)所引起之疫病或莖疫病(leaf blight or root and stem rot)、棉黑斑病菌屬菌(Colletotrichum)所引起之炭疽病(anthracnose)、核盤菌屬菌(Sclerotinia)所引起之菌核病(stem rot)、灰黴屬菌(Botrytis)所引起之灰黴病(gray mold)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之根腐病(root rot)或立枯病(foot rot)等的豆科作物的病害；如鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之萎黃病(yellows)、霜黴屬菌(Peronospora)或海洛霜霉菌(Hyaloperonospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、鏈格孢菌(Alternaria)所引起之黑斑病(Alternaria leaf spot)、莖點黴屬菌(Phoma)所引起之根朽病(root rot)、根腫菌屬菌(Plasmodiophora)所引起之根瘤病(clubroot)、絲囊黴屬菌(Aphanomyces)所引起之根縮病(black root)、腐黴屬菌(Pythium)所引起之腐敗病(Pythium rot)等的十字花科作物的病害；如盤梗黴屬菌(Bremia)所引起之霜黴病(downy mildew)、疫病菌(Phytophthora)所引起之疫病(Phytophthora rot)、灰黴屬菌(Botrytis)所引起之灰黴病(Botrytis blight)、核盤菌屬菌(Sclerotinia)所引起之菌核病(stem rot)、菊菌(Aecidium)所引起之銹病(rust)等之菊科作物的病害；如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之輪紋病(early blight)、薄殼鳥蛤屬菌(Fulvia)所引起之葉黴病(leaf mold)、疫病菌(Phytophthora)所引起之疫病(late blight)或灰色疫病(Phytophthora blight)、灰黴屬菌(Botrytis)所引起之灰黴病(gray mold)、卵黴屬菌(Oidium)所引起之白粉病(powdery mildew)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之萎凋病(Fusarium wilt)、假尾孢屬菌(Pseudocercosporella)所引起之葉斑病(Cercospora leaf mold)等之番茄的病害；如如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之夏疫病(early blight)、疫病菌(Phytophthora)所引起之疫病(late blight)或褐色腐敗病(tuber rot)、核盤菌屬菌(Sclerotinia)所引起之菌核病(Sclerotial rot)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之乾腐病(dry rot)等之馬鈴薯的病害等的茄子科作物的病害；如棉黑斑病菌屬菌(Colletotrichum)所引起之炭疽病(anthracnose)、單絲殼屬菌(Sphaerotheca)所引起之白粉病(powdery mildew)、小雙腔菌屬菌(Didymella)所引起之葡萄枯萎病(gummy stem blight)、假霜黴屬菌(Pseudoperonospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、疫病菌(Phytophthora)所引起之疫病(Phytophthora rot)或褐色腐敗病(brown rot)、棒孢屬菌(Corynespora)所引起之褐斑病(Corynespora leaf spot)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之藤裂病(Fusarium wilt)等之葫蘆科作物的病害；如霜黴屬菌(Peronospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、疫病菌(Phytophthora)所引起之疫病(Phytophthora rot)、灰黴屬菌(Botrytis)所引起之灰黴病(gray mold)、核盤菌屬菌(Sclerotinia)所引起之菌核病(neck rot)、銹病菌屬菌(Puccinia)所引起之銹病(rust)等的石蒜科之青蔥屬作物的病害；如單軸黴屬菌(Plasmopara)所引起之霜黴病(downy mildew)、鏈格孢菌(Alternaria)所引起之黑色葉枯病(leaf blight)或黑斑病(Alternaria black rot)、灰黴屬菌(Botrytis)所引起之灰黴病(gray mold)、核盤菌屬菌(Sclerotinia)所引起之菌核病(Sclerotinia rot)、白粉菌屬菌(Erysiphe)所引起之白粉病(powdery mildew)、尾孢菌屬菌(Cercospora)所引起之斑點病(leaf spot)等之繖形花科(Apiaceae)作物的病害；如灰黴屬菌(Botrytis)所引起之葉枯病(Botrytis blight)、疫病菌(Phytophthora)所引起之疫病(Phytophthora blight)、擬莖點黴屬菌(Phomopsis)所引起之莖枯病(stem blight)等的百合科作物的病害；如霜黴屬菌(Peronospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、白粉菌屬菌(Erysiphe)所引起之白粉病(powdery mildew)、絲核菌屬菌(Rhizoctonia)所引起之立枯病(damping-off)等的蓼科作物的病害；如白銹屬菌(Albugo)所引起之白霉病(white rust)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之藤裂病(stem rot)、長喙殼菌(Ceratocystis)所引起之黑斑病(black rot)、鏈黴菌(Streptomyces)所引起之立枯病(soil rot)等的旋花科作物的病害；如絲囊黴屬菌(Aphanomyces)所引起之根腐病(root rot)、白銹屬菌(Albugo)所引起之白霉病(white rust)、霜黴屬菌(Peronospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、疫病菌(Phytophthora)所引起之疫病(late blight)、灰黴屬菌(Botrytis)所引起之灰黴病(gray mold)、核盤菌屬菌(Sclerotinia)所引起之菌核病(root rot)、卵黴屬菌(Oidium)所引起之白粉病(powdery mildew)、尾孢菌屬菌(Cercospora)所引起之褐斑病(brown spot)等的藜亞科作物的病害；如痂囊腔菌屬菌(Elsinoe)所引起之黑斑病(anthracnose)、棉黑斑病菌屬菌(Colletotrichum)所引起之晩腐病(ripe rot)、白粉菌屬菌(Erysiphe)所引起之白粉病(powdery mildew)、單軸黴屬菌(Plasmopara)所引起之霜黴病(downy mildew)、灰黴屬菌(Botrytis)所引起之灰黴病(gray mold)、假尾孢屬菌(Pseudocercospora)所引起之褐斑病(leaf blight)、間座殼科菌(Diaporthe)所引起之枝膨病(swelling arm)等的葡萄科作物的病害；如單絲殼屬菌(Sphaerotheca)所引起之白粉病(powdery mildew)、灰黴屬菌(Botrytis)所引起之灰黴病(gray mold)、炭疽病菌屬菌(Glomerella)所引起之炭疽病(crown rot)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之乾腐病(crown and root rot)等的草莓的病害；如鏈核盤菌屬菌(Monilinia)所引起之蘋果花腐病(blossom blight)、蘋果白澀病菌屬菌(Podosphaera)所引起之白粉病(powdery mildew)、鏈格孢菌(Alternaria)所引起之斑點落葉病(Alternaria blotch)、黑星菌屬菌(Venturia)所引起之黑星病(scab)、炭疽病菌屬菌(Glomerella)所引起之炭疽病(bitter rot)、雙殼屬菌(Diplocarpon)所引起之褐斑病(blotch)、葡萄座腔菌(Botryosphaeria)所引起之輪紋病(ring rot)、Zygophiala菌所引起之煤炭斑病(fly speck)、Gloeodes菌所引起之煤烟斑病(sooty blotch)、草莓斑葉病菌(Mycosphaerella)所引起之黑點病(fruit spot)等的蘋果的病害；如黑星菌屬菌(Venturia)所引起之黑星病(scab)、鏈格孢菌(Alternaria)所引起之黑斑病(black spot)、Phyllactinia菌所引起之白粉病(powdery mildew)、疫病菌(Phytophthora)所引起之疫病(Phytophthora fruit rot)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之果實腐敗病(Fusarium fruit rot)等的梨類的病害；如鏈核盤菌屬菌(Monilinia)所引起之灰星病(brown rot)、枝孢菌屬菌(Cladosporium)所引起之黑星病(scab)、擬莖點黴屬菌(Phomopsis)所引起之擬莖點黴屬腐敗病(Phomopsis rot)等之桃的病害等的玫瑰科作物的病害；如間座殼科菌(Diaporthe)所引起之黑點病(melanose)、痂囊腔菌屬菌(Elsinoe)所引起之結痂病(scab)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之鐮菌屬立枯病(Fusarium wilt)等的柑橘的病害等的芸香科作物的病害；如盤長孢屬菌(Gloeosporium)所引起之炭疽病(anthracnose)、尾孢菌屬菌(Cercospora)所引起之落葉病(leaf spot)、Phyllactinia菌所引起之白粉病(powdery mildew)、Zygophiala菌所引起之煤炭斑病(fly speck)等的柿樹科作物的病害；如棉黑斑病菌屬菌(Colletotrichum)所引起之炭疽病(anthracnose)、擬盤多毛孢屬菌(Pestalotiopsis)所引起之輪斑病(gray mold)、綠膿桿菌(Pseudomonas)所引起之赤燒病(bacterial shoot blight)、外擔菌屬菌(Exobasidium)所引起之餅病(leaf and stem gall)等之山茶花科作物的病害；如腐黴屬菌(Pythium)所引起之根莖腐敗病(root rot)等之薑科作物的病害；如假霜黴屬菌(Pseudoperonospora)所引起之霜黴病(downy mildew)等之大麻科作物的病害；如霜黴屬菌(Peronospora)所引起之霜黴病(downy mildew)等唇形科(Lamiaceae)作物的病害等之植物病害的防治特別有效。

此外，對如鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之鐮刀菌頭枯病(scab)或冠多病(crown rot)、棉黑斑病菌屬菌(Colletotrichum)所引起之炭疽病(anthracnose)、Tilletia菌所引起之生臭黑穗病(bunt)、黑穗病菌屬菌(Ustilago)所引起之散黑穗病(loose smut)、頭芽胞菌屬菌(Cephalosporium)所引起之條斑病(Cephalosporium stripe)、殼針孢屬菌(Septoria)所引起之枯萎病(glume blotch)等之麥類的病害；如平臍蠕孢屬菌(Bipolaris)所引起之宮部氏旋孢腔菌病(leaf spot)、棉黑斑病菌屬菌(Colletotrichum)所引起之炭疽病(anthracnose)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之苗立枯病(seedling blight)等之玉米的病害；如炭疽病菌屬菌(Glomerella)所引起之紅色腐病(red rot)、長喙殼菌(Ceratocysti)所引起之黑色腐病(pineapple disease)、厚壁孢子屬菌(Sclerospora)所引起之霜黴病(downy mildew)等之甘蔗的病害等的禾本科作物的病害；如尾孢菌屬菌(Cercospora)所引起之紫色斑病(purple stain)、霜黴屬菌(Peronospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之立枯病(Fusarium blight)、殼針孢屬菌(Septoria)所引起之褐紋病(Septoria brown spot)、間座殼科菌(Diaporthe)所引起之黑點病(pod and stem blight)、棉黑斑病菌屬菌(Colletotrichum)所引起之炭疽病(anthracnose)、黏隔孢屬菌(Septogloeum)所引起之睡眠病(sleeping-blight)等之大豆的病害等的豆科作物的病害；如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之黑斑病(Alternaria leaf spot)或黑色煤煙病(Alternaria sooty spot)、霜黴屬菌(Peronospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、綠膿桿菌(Pseudomonas)所引起之黑色斑細菌病(bacterial leaf spot)、黃單胞菌屬菌(Xanthomonas)所引起之黑色腐病(black root)、莖點黴屬菌(Phoma)所引起之根朽病(black leg)等之甘藍的病害；如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之黑斑病(Alternaria leaf spot)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之萎黃病(yellows)、黃單胞菌屬菌(Xanthomonas)所引起之黑色腐病(black rot)等之蘿蔔的病害；如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之黑斑病(Alternaria leaf spot)、黃單胞菌屬菌(Xanthomonas)所引起之黑色腐病(black rot)、輪黴菌屬菌(Verticillium)所引起之黃色化病(yellows)等之白菜的病害等的十字花科作物的病害；如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之輪紋病(early blight)、棍狀桿菌屬菌(Clavibacter)所引起之潰瘍病(bacterial canker)、黃單胞菌屬菌(Xanthomona)所引起之細菌性斑點病(bacterial spot)等之番茄的病害；如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之褐斑病(early blight)、擬莖點黴屬菌(Phomopsis)所引起之褐紋病(brown spot)等之茄子的病害；如鏈黴菌(Streptomyces)所引起之結痂病(scab)、長蠕孢屬菌(Helminthosporium)所引起之銀屑病(silver scurf)、粉痂菌屬菌(Spongospora)所引起之粉狀結痂病(powdery scab)等之馬鈴薯的病害等茄子科作物的病害；如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之黑斑病(leaf blight)、綠膿桿菌(Pseudomonas)所引起之細菌性斑點病(bacterial spot)、黃單胞菌屬菌(Xanthomonas)所引起之褐斑細菌病(bacterial brown spot)等之黃瓜的病害等的葫蘆科作物的病害；如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之黑斑病(Alternaria leaf spot)、灰黴屬菌(Botrytis)所引起之灰色腐敗病(gray-mold neck rot)或菌系性腐敗病(mycelial rot)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之乾腐病(dry rot)、霜黴屬菌(Peronospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、疫病菌(Phytophthora)所引起之白色疫病(leaf blight)或莖疫病(Phytophthora rot)等之石蒜科青蔥屬作物的病害；如鏈格孢菌(Alternaria)所引起之黑色葉枯病(leaf blight)或黑斑病(Alternaria black)、黃單胞菌屬菌(Xanthomonas)所引起之細菌性斑點病(bacterial blight)等之胡蘿蔔的病害；如殼針孢屬菌(Septoria)所引起之葉枯病(late blight)、核盤菌屬菌(Sclerotinia)所引起之菌核病(stem rot)、綠膿桿菌(Pseudomonas)所引起之葉枯細菌病(bacterial leaf blight)等之芹菜的病害等的繖形花科(Apiaceae)作物的病害；如霜黴屬菌(Peronospora)所引起之霜黴病(downy mildew)、鐮菌屬菌(Fusarium)所引起之萎凋病(Fusarium wilt)、棉黑斑病菌屬菌(Colletotrichum)所引起之炭疽病(anthracnose)等之菠菜的病害等的藜亞科作物的病害等之種子傳染性病害有效。 進一步地、對鐮菌屬菌(Fusarium)、腐黴屬菌(Pythium)、絲核菌屬菌(Rhizoctonia)、輪黴菌屬菌(Verticillium)、根腫菌屬菌(Plasmodiophora)、根串珠霉屬菌(Thielaviopsis)等之植物病原菌等所引起之土壤病害的防治也有效。

即使將化合物(I)施用於植物，由於經施用的植物之外觀變化(植物變黃、葉子枯萎等)較少，因此以化合物(I)作為有效成分之本組成物具有對環境負荷較輕的特徵。 進一步地，由於化合物(I)具有優異的耐雨性、殘效性、滲透性，因此以化合物(I)作為有效成分之本組成物可因施用於植物體而在一定的期間內防治植物之地上部分的有害菌類。

為了防治各種植物病害，本組成物可施用於植物體、植物病原菌或土壤。 所謂的植物體是指如樹幹、莖、葉、花、果實等之植物的地上部分、植物的種子、塊莖、根莖、根、苗、移植苗等之植物的地下部分。 所謂的土壤是指如田地、水田、果樹園等之農耕地、以及草坪、森林等之非農耕地等之植物的栽培地。

本組成物所施用的植物只要是對農園藝上有用即沒有特別限制。例如可列舉：禾本科作物(稻、小麥、大麥、燕麥、黑麥、玉米、甘蔗等)、豆科作物(大豆、菜豆、紅豆、豌豆、落花生、毛豆、紅花苜蓿等)、十字花科作物(甘藍、白菜、蘿蔔、蕪菁、花椰菜、菜花、菜薔薇、西洋油菜、山葵等)、菊科作物(萵苣、牛蒡、春菊、向日葵等)、茄科作物(馬鈴薯、茄子、番茄、青椒、煙草、辣椒等)、葫蘆科作物(黃瓜、南瓜、甜瓜、西瓜、冬瓜、夏南瓜等)、石蒜科青蔥屬作物(青蔥、韭菜、蕗蕎、大蒜、洋蔥、若蔥等)、繖形花科作物(芹菜、胡蘿蔔、歐芹、鴨兒芹等)、百合科作物(百合、鬱金香、蘆筍等)、蓼科作物(蕎麥等)、旋花科作物(甘薯、空心菜等)、藜亞科作物(菠菜、甜菜等)、葡萄科作物(葡萄等)、玫瑰科作物(玫瑰、草莓、蘋果、梨、桃、枇杷、扁桃等)、芸香科作物(蜜柑、檸檬、甜橙、柑橘等)、柿樹科作物(筆柿等)、桑科作物(無花果等)、山茶花科作物(茶樹等)、木樨科作物(橄欖、茉莉等)、錦葵科作物(棉花、可可樹、秋葵等)、芭蕉科作物(香蕉等)、薑科作物(生薑、薑荷花等)、大麻科作物(啤酒花等)、唇形科作物(羅勒等)、茜草科作物(咖啡木等)、鳳梨科作物(鳳梨、菠蘿等)、白花丹科作物(鬚菊等)、石竹科作物(康乃馨等)、堇菜科作物(三色堇等)。

前述植物包含使用基因重組技術、基因編輯技術所育成的植物，例如：被賦予環境壓力耐性、除草劑耐性、害蟲耐性、病害耐性等之植物，或者，改變其成長、稔性形質、生產物的品質或收量等之植物。

本組成物通常將化合物(I)與輔助劑混合以製成粉劑、粒劑、顆粒水合劑、水合劑、水性懸浮劑、油性懸浮劑、水溶劑、乳劑、液劑、糊劑、氣霧劑、微量散布劑、微膠囊劑等之多種形態的製劑來使用，但只要適合本發明的目的，可以使用本領域通常使用的任何製劑型態。作為製劑中使用的前述輔助劑，可列舉：固體載體、液體載體，但視需求可以添加界面活性劑、用於其他製劑之輔助劑。 作為前述固體載體的具體實例，可列舉：矽藻土、消石灰、碳酸鈣、滑石、白炭黑、高嶺土、膨潤土、高嶺石、絹雲母、黏土、碳酸鈉、小蘇打、芒硝、沸石、澱粉及細碎二氧化矽。 作為前述液體載體的具體實例，可列舉：水、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、二噁烷、丙酮、異佛爾酮、甲基異丁基酮、氯苯、環己烷、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、醇系。 作為前述界面活性劑，可列舉：如脂肪酸鹽、苯甲酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、聚羧酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基硫酸鹽、烷基芳基硫酸鹽、烷基二甘醇醚硫酸鹽、醇硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基二苯醚二磺酸鹽、聚苯乙烯磺酸鹽、烷基磷酸酯鹽，烷基芳基磷酸鹽、苯乙烯基芳基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯鹽、萘磺酸甲醛縮合物的鹽等之陰離子系的界面活性劑、展著劑；如山梨糖醇酐脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚乙二醇醚、乙炔二醇、乙炔醇、氧伸烷嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧乙烯二醇烷基醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻油、聚氧丙烯脂肪酸酯等之非離子系的界面活性劑、展著劑。 作為用於其他製劑之輔助劑的具體實例，可列舉：如橄欖油、木棉籽油、蓖麻油、棕櫚油、椿油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、亞麻仁油、桐油、液狀石蠟等之植物油、礦物油；矽酮；黃原膠等。 這些輔助劑的各成分在不脫離本發明的目的之範圍內可以適當選擇使用1種或2種以上。此外，除了前述的輔助劑以外，也可以從本領域所習知的輔助劑中適宜地選擇使用，例如增量劑、增黏劑、抗沉降劑、抗凍劑、分散穩定劑、藥害輕減劑、防黴劑等通常習知使用的各種輔助劑。化合物(I)與各種輔助劑的調配比例，以重量比一般為0.001:99.999~ 95:5，較佳為0.005:99.995~90:10。這些製劑在實際使用時，可以直接使用，也可以使用水等稀釋劑來稀釋成預定的濃度，並視需求可以添加各種展著劑(界面活性劑、植物油、礦物油等)。

雖然本組成物的施用會因氣象條件、製劑形態、對象作物、施用時期、施用場所、植物病害的種類、發生狀況等的差異而無法一概定義，但可以一般執行的施用方法，亦即散布處理、土壤處理、種子處理等，藉此進行本組成物或其稀釋物的施用。在一般執行的施用方法中，可以0.1~10,000 ppm、較佳為1~2000 ppm的有效成分濃度來施用化合物(I)。當在一般散布處理的情況下，作為其施用適量，可為每1公頃約10~100,000 g左右之本組成物。當在土壤處理的情況下，作為其施用適量，可為每1公頃約0.01~1,000 g左右之本組成物。當在種子處理的情況下，作為其施用適量，可為每1 kg種子約0.001~100 g，較佳為約0.01~1 g左右之本組成物。

所謂的散布處理是指將有效量之本組成物散布在植物的樹幹、芽、莖葉、花、穗及果實的表面或植物病原菌上來防治植物病原菌的處理方法。例如可列舉：莖葉散布、樹幹散布等。 所謂的土壤處理是指為了保護作物免受植物病原菌的損害，為了將有效量之化合物(I)從植物的根部等向植物的內部浸透移動，對土壤處理本組成物的方法。例如可列舉：灌注處理(將本組成物灌注到植物的栽培土壤中)、土壤混合處理(將植物栽培土壤與本組成物進行混合)、種植穴處理、植物根部或植物間的處理(散布或灌注)、對培土、育苗箱、育苗盤、紙盆或苗床等所使用之土壤進行混合處理。 所謂的種子處理是指為了保護作物免受植物病原菌的損害，對作物的種子、球根等直接或周圍處理本組成物來防治植物病原菌的處理方法。例如可列舉：塗佈處理、粉衣處理、浸漬處理等。 此外，可列舉：苗處理(灌注或浸漬)、對球根、塊莖、鱗莖、根等的浸漬處理，進一步地，與水耕栽培養液混合之水耕處理。可以對植物的全體進行處理，也可以對部分(莖葉、芽、花、穗、果實、樹幹、種子、球根、塊莖、鱗莖、根等)進行處理。

本組成物可以與選自其他農園藝用藥劑、肥料、藥害輕減劑等的其他成分混用或併用。在這種情況下，可以表現出更優異的效果、作用性。 所謂的混用或併用是指將本組成物與其他成分同時、各別單獨，或時間間隔來使用。 其他的農園藝用藥劑可列舉：除草劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、殺菌劑、抗病毒劑、引誘劑、抗生素、植物激素、植物成長調節劑等。特別地，本組成物與1種或2種以上之其他的殺菌劑的有效成分化合物混用或併用之混合殺菌組成物，可以在適用範圍、藥劑處理的時期、防治活性等向較佳的方向上改良。並且，本組成物與其他殺菌劑的有效成分化合物可以為分別配製的製劑，在散布時混合使用，也可以將兩者一起配製成製劑而使用。本發明也包含這樣的混合殺菌劑。

化合物(I)與其他殺菌劑的有效成分化合物之混合比一般會根據氣象條件、製劑形態、對象作物、施用時期、施用場所、植物病害的種類、發生狀況等的差異而無法一概定義，但重量比一般可以為1：300~300：1，較佳為1：100~100：1。此外，作為施用適量，每1公頃之有效成分化合物的總量可以為0.1~70,000 g，較佳為1~30,000 g。本發明也包含施用此些混合殺菌組成物以對植物病害進行防治的方法。

在施用含有化合物(I)的殺菌組成物時，還可以與其它農園藝用藥劑如殺菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、土壤殺蟲劑、抗病毒劑、引誘劑、除草劑、植物生長調節劑等聯合使用進行處理。

上述其他的農園藝用藥劑中，所謂的殺菌劑之有效成分化合物(一般名)是指，例如可以從下述的化合物所組成的群組中適當選擇。這些化合物在存在有鹽、烷基酯、光學異構物等之各種結構異構物等的情況下，即使在沒有特別說明，當然也包含這些化合物。

如滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)、賽普護汰寧(cyprodinil)等之苯胺嘧啶系化合物； 如唑嘧菌胺(ametoctradin)等之三唑并嘧啶系化合物； 如三環唑(tricyclazole)等之三唑并苯并噻唑系化合物； 如扶吉胺(fluazinam)等之胺基吡啶系化合物； 如三泰芬(triadimefon)、聯苯三唑醇(bitertanol)、賽福座(triflumizole)、乙環唑(etaconazole)、丙環唑(propiconazole)、配那唑(penconazole)、氟矽唑(flusilazole)、邁克尼(myclobutanil)、環唑醇(cyproconazole)、得克利(tebuconazole)、菲克利(hexaconazole)、氟可那挫-順式(furconazole-cis)、丙氯靈(prochloraz)、葉菌唑(metconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、噁咪唑反丁烯二酸鹽(oxpoconazole fumarate)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三泰隆(triadimenol)、己唑醇(flutriafol)、待克利(difenoconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、芬克座(fenbuconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、達克利(diniconazole)、矽氟唑(simeconazole)、披扶座(pefurazoate)、種菌唑(ipconazole)、亞胺唑(imibenconazole)、氧環唑(azaconazole)、滅菌唑(triticonazole)、依滅列(imazalil)、依普芬三氟康納唑(ipfentrifluconazole)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)等之唑系化合物； 如滅蟎猛(chinomethionat)等之喹㗁啉系化合物； 如代森錳(maneb)、乙撐二氨荒酸鋅(zineb)、鋅錳乃浦(mancozeb)、福代鋅(polycarbamate)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)等之二硫代氨基甲酸鹽系化合物； 如四氯苯酞酸(phthalide)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、五氯硝基苯(quintozene)等之有機氯系化合物； 如免賴得(benomyl)、多保淨-甲基(thiophanate-methyl)、貝芬替(carbendazim)、噻苯咪唑(thiabendazole)、麥穗寧(fuberiazole)等之咪唑系化合物； 如克絕(cymoxanil)等之氰基乙醯胺系化合物； 如滅達樂(metalaxyl)、滅達樂-M(metalaxyl-M；別名：高效甲霜靈(mefenoxam))、毆殺斯(oxadixyl)、甲呋醯胺(ofurace)、本達樂(benalaxyl)、本達樂-M(benalaxyl-M；別名：尅拉萊西(kiralaxyl、chiralaxyl)、呋霜靈(furalaxyl)、纈菌胺(valifenalate)等之醯基胺基酸系化合物； 如酯菌胺(cyprofuram)、萎銹靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、白克列(boscalid)、環醯菌胺(fenhexamid)、亞汰尼(isotianil)、噻醯菌胺(tiadinil)、必記福敏(pyraziflumid)等之苯胺系化合物； 如益發靈(dichlofluanid)等之硫醯胺系化合物； 如氫氧化銅(II)(cupric hydroxide)、有機銅(oxine copper)、無水硫酸銅、壬基酚磺酸銅、8-羥基喹啉銅、十二烷基苯磺酸雙乙二胺銅錯鹽(II) (別名：DBEDC)等之銅系化合物； 如福賽得鋁(fosetyl-Al)、甲基立枯磷(tolclofos-Methyl)、克瘟散(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)等之有機磷系化合物； 如克菌丹(captan)、四氯丹(captafol)、滅菌丹(folpet)等之鄰苯二甲醯亞胺系化合物； 如撲滅寧(procymidone)、依普同(iprodione)、免克寧(vinclozolin)等之二羧基醯亞胺系化合物； 如福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)、麥銹靈(benodanil)、氟菲諾代胺(flufenoxadiazam)等之苯甲醯苯胺系化合物； 如加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、矽噻菌胺(silthiofam)、芬諾尼(fenoxanil)等之醯胺系化合物； 如苯並烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、拜克沙芬(bixafen)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟苯吡菌胺(fluxapyroxad)、呋吡菌胺(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、環苯吡菌胺(sedaxane)、艾索浮樂賽普瑞(isoflucypram)、英皮若浮樂森(inpyrfluxam)、派瑞頗波因(pyrapropoyne)等之吡唑甲醯胺系化合物； 如氟比來(fluopicolide)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、座賽胺(zoxamide)、氟醚菌醯胺(fluopimomide)等之苯甲醯胺系化合物； 如甲呋醯胺(fenfuram)等之呋喃苯胺系化合物； 如異非他米多(isofetamid)等之噻吩醯胺系化合物； 如賽福寧(triforine)等之哌嗪系化合物； 如比芬諾(pyrifenox)、啶菌唑(pyrisoxazole)、亞米諾皮瑞芬(aminopyrifen)等之吡啶系化合物； 如芬瑞莫(fenarimol)、嘧菌腙(ferimzone)、尼瑞莫(nuarimol)、氟嘧磺醯亞胺(flumetylsulforim)等之嘧啶系化合物； 如苯銹啶(fenpropidin)等之哌啶系化合物； 如丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)等之嗎啉系化合物； 如三苯羥錫(fentin hydroxide)、三苯醋錫(fentin acetate)等之有機錫系化合物； 如賽克隆(pencycuron)等之尿素系化合物； 如烯醯嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、吡嗎啉(pyrimorph)、纈霉威(iprovalicarb)、苯噻菌胺-異丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、曼普胺(mandipropamid)等之羧酸醯胺系化合物； 如乙霉威(diethofencarb)等之胺基甲酸苯酯系化合物； 如護汰寧(fludioxonil)、芬匹克羅尼(fenpiclonil)等之氰基吡咯系化合物； 如亞托敏(azoxystrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟醚菌胺(oryzastrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、唑菌酯(Pyraoxystrobin)、唑胺菌酯(Pyrametostrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、猛得平(mandestrobin)等之嗜球果傘素系化合物； 如凡殺同(famoxadone)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)等之㗁唑系化合物； 如噻唑菌胺(ethaboxam)等之噻唑羧醯胺系化合物； 如咪唑菌酮(fenamidone)等之咪唑啉酮系化合物； 如氟硫滅(flusulfamide)等之苯磺醯胺系化合物； 如環氟菌胺(cyflufenamid)等之肟醚系化合物； 如腈硫醌(dithianon)等之蒽醌系化合物； 如消蟎多(meptyldinocap)等之巴豆酸系化合物； 如維利黴素(validamycin)、春雷霉素(kasugamycin)、鏈黴素(streptomycin)、保粒黴素(polyoxins)等之抗生素； 如克熱淨(iminoctadine)、多寧(dodine)、雙胍辛胺(guazatine)等之胍系化合物； 如丁胺(butylamine)、辛菌胺(seboctylamine)等之脂肪族氮系化合物； 如異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、快諾芬(quinoxyfen)、昆諾浮美林(quinofumelin)、伊皮浮樂芬諾金(ipflufenoquin)等之喹啉系化合物； 如氟噻菌淨(flutianil)等之四氫噻唑系化合物； 如霜霉威鹽酸鹽(propamocarb hydrochloride)、吡菌苯威(pyribencarb)、托普洛卡(tolprocarb)等之胺甲酸酯系化合物； 如皮卡布西(picarbutrazox)、美透帖綽波(metyltetraprole)等之四唑系化合物； 如安美速(amisulbrom)、氰唑磺菌胺(cyazofamiid)等之磺醯胺系化合物； 如苯菌酮(metrafenone)、甲氧苯唳菌酮(pyriofenone)等之烯丙基苯基酮系化合物； 如撲殺熱(probenazole)及戴克羅本提亞薩克斯(dichlobentiazox)等之苯并噻唑系化合物； 如胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)等之苯基吡唑系化合物； 如亞賜圃(isoprothiolane)等之二硫雜環戊烷系化合物； 如芬皮卡克斯米德(fenpicoxamid)、伏必賽得(florylpicoxamid)等之吡啶甲醯胺系化合物； 如硫(Sulfur)、石灰硫劑等之硫系化合物； 作為其他化合物，如百快隆(pyroquilon)、達滅淨(diclomezine)、氯化苦(chloropicrin)、邁隆(dazomet)、威百畝鹽(metam-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、螺噁茂胺(spiroxamine)、大芬滅替松(dipymetitrone)等； 如解澱粉芽孢桿菌QST713菌株(Bacillus amyloliqefaciens strain QST713)、解澱粉芽孢桿菌FZB24菌株(Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24)、解澱粉芽孢桿菌MBI600菌株(Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600)、解澱粉芽孢桿菌D747菌株(Bacillus amyloliqefaciens strain D747)、熒光假單胞菌(Pseudomonas fluorescens)、枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)、黑綠木黴SKT-1(Trichoderma atroviride SKT-1)等之微生物殺菌劑；以及 如茶樹油(Tea tree oil)等之植物提取物。

上述所謂的其他農園藝用藥劑中的殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑或殺土壤害蟲劑的有效成分化合物(一般名)，是指例如可以從下述的化合物所組成的群組中適當選擇。這些化合物在存在有鹽、烷基酯、光學異構物等之各種結構異構物等的情況下，即使在沒有特別說明，當然也包含這些化合物。

如佈飛松(profenofos)、二氯松(dichlorvos)芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、EPN((RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate))、大利松(diazinon)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、歐殺松(acephate)、普硫松(prothiofos)、噻唑膦(fosthiazate)、硫線磷(cadusafos)、乙拌磷(disulfoton)、加福松(isoxathion)、亞芬松(isofenphos)、愛殺松(ethion)、乙嘧硫磷(etrimfos)、拜裕松(quinalphos)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、樂果(dimethoate)、硫丙磷(sulprofos)、甲基乙拌磷(thiometon)、蚜滅多(vamidothion)、白克松(pyraclofos)、芬殺松(pyridaphenthion)、甲基亞特松(pirimiphos-methyl)、加護松(propaphos)、伏殺磷(phosalone)、安果(formothion)、馬拉硫磷(malathion)、四氯烯磷(tetrachlorvinphos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、殺螟腈(cyanophos)、三氯松(trichlorfon)、殺撲磷(methidathion)、賽達松(phenthoate)、異亞碸磷(oxydeprofos、別名：ESP)、谷速松(azinphos-methyl)、芬殺松(fenthion)、飛達松(heptenophos)、對硫磷(parathion)、松扶克(phosphocarb)、滅賜松(demeton-S-methyl)、亞素靈(monocrotophos)、達馬松(methamidophos)、新烟磷(imicyafos)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、托福松(terbufos)、大滅蟲(phosphamidon)、益滅松(phosmet)、甲拌磷(phorate)等之有機磷酸酯系化合物； 如加保利(carbaryl)、安丹(propoxur)、得滅克(aldicarb)、加保扶(carbofuran)、硫敵克(thiodicarb)、納乃得(methomyl)、毆殺滅(oxamyl)、乙硫苯威(ethiofencarb)、比加普(pirimicarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、丁基加保扶(carbosulfan)、免扶克(benfuracarb)、惡蟲威(bendiocarb)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、治滅蝨(metolcarb)、滅爾蝨(xylylcarb)、XMC(3,5-xylyl methylcarbamate)、芬硫克(fenothiocarb)等之胺甲酸酯系化合物； 如培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、蟲噻烷甲硫環(thiocyclam oxalate)、殺蟲環(thiocyclam hydrochloride)、免速達(bensultap)、硫菌靈(thiosultap)、殺蟲單(monosultap；別名：殺蟲單原藥(thiosultap-monosodium))、殺蟲雙(bisultap；別名：殺蟲雙原藥(thiosultap-disodium))、多噻烷(polythialan)等之沙蠶毒素衍生物； 如大克蟎(dicofol)、得脫蟎(tetradifon)、硫丹(endosulfan)、除蟎靈(dienochlor)、狄氏劑(dieldrin)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)等之有機氯系化合物； 如芬佈賜(fenbutatin oxide)、三環錫(cyhexatin)等之有機金屬系化合物； 如芬化利(fenvalerate)、百滅寧(permethrin)、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)、β-賽滅寧(beta-cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、γ-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、λ-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、汰福寧(tefluthrin)、κ-汰福寧(kappa-tefluthrin)、依芬寧(ethofenprox)、三氟醚菊酯(flufenprox)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、芬普寧(fenpropathrin)、護賽寧(flucythrinate)、福化利(fluvalinate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、除蟲菊精(pyrethrins)、益化利(esfenvalerate)、治滅寧(tetramethrin)、列滅寧(resmethrin)、普奇芬(protrifenbute)、畢芬寧(bifenthrin)、κ-畢芬寧(kappa-bifenthrin)、阿納寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、泰滅寧(tralomethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、美特寧(metofluthrin)、ε美特寧(epsilon-metofluthrin)、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、酚丁滅寧(phenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、莫弗洛寧(momfluorothrin)、ε莫弗洛寧(epsilon-momfluorothrin)、矽護芬(silafluofen)、氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)等之擬除蟲菊酯系化合物； 如二福隆(diflubenzuron)、克福隆(chlorfluazuron)、得福隆(teflubenzuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、三福隆(triflumuron)、六伏隆(hexaflumuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、諾福隆(noviflumuron)、福隆(fluazuron)、氟芬隆(flufenoxuron)等之苯甲醯脲系化合物； 如甲氧普烯(methoprene)、百利普芬(pyriproxyfen)、芬諾克(fenoxycarb)、達芬爛(diofenolan)等之類青春激素化合物； 如畢達本(pyridaben)等之四氫噠嗪酮系化合物； 如芬普蟎(fenpyroximate)、芬普尼(fipronil)、益斯普(ethiprole)、乙醯蟲腈(acetoprole)、必拉氟勃(pyrafluprole)、必利勃(pyriprole)、賽必芬蟎(cyenopyrafen)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)等之吡唑系化合物； 如比氟普敏(pyflubumide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、𠯤蟲唑醯胺(dimpropyridaz)等之吡唑甲醯胺系化合物； 如剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、賽克拉勃(cyclaniliprole)、得里勃(tetraniliprole)、替克樂比薩佛(tyclopyrazoflor)、氟氯蟲雙醯胺(fluchlordiniliprole)、tiorantraniliprole等之吡啶基吡唑系化合物； 如益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、可尼丁(clothianidin)、呋蟲胺(nidinotefuran)、達特南(dinotefuran)、硝蟲噻𠯤(nithiazine)等之類尼古丁系化合物； 如得芬諾(tebufenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)等之胼聯胺系化合物； 如啶蟲丙醚(pyridalyl)、氟尼胺(flonicamid)等之吡啶系化合物； 如賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)、spirobudifen等之丁炔酸系化合物； 如賜派滅(spirotetramat)、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)等之吡咯酮酸系化合物； 如嘧蟎酯(fluacrypyrim)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、flupyroxystrobin等之嗜球果傘素系化合物； 如嘧蟲胺(flufenerim)、畢汰芬(pyrimidifen)等之嘧啶胺系化合物； 如馬拉硫磷(malathion)等之有機硫化合物； 如賽滅淨(cyromazine)等之三嗪系化合物； 如愛美松(hydramethylnon)等之腙系化合物； 如氟大滅(flubendiamide)、溴蟲氟苯雙醯胺(broflanilide)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)等之二醯胺系化合物； 如汰芬隆(diafenthiuron)、滅蟲脲(chloromethiuron)等之硫脲系化合物； 如雙甲脒(amitraz)、殺蟲脒(chlordimeform)、滅蟎脒(chloromebuform)等之甲脒系化合物； 如吡蚜酮(pymetrozine)、七氟蟲醯胺(pyrifluquinazone)等之吡啶偶氮甲鹼系化合物； 如阿弗索拉納(afoxolaner)、弗雷拉納(fluralaner)、氟米塔麥(fluxametamide)、sarolaner等之異噁唑啉系化合物； 此外，作為其他化合物，可為布芬淨(buprofezin)、合賽多(hexythiazox)、唑蚜威(triazamate)、克凡派(chlorfenapyr)、因得克(indoxacarb)、亞醌蟎(acequinocyl)、乙氧噁唑(etoxazole)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、殺線噻唑(benclothiaz)、必芬蟎(bifenazate)、毆蟎多(propargite)、克芬蟎(clofentezine)、美氟綜(metaflumizone)、賽芬蟎(cyflumetofen)、芬殺蟎(fenazaquin)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、氟硫胺(sulfluramid)、愛美松(hydramethylnon)、四聚乙醛(metaldehyde)、速殺氟(sulfoxaflor)、氟噻蟲碸(fluensulfone)、維布亭(verbutin)、二氯泰茲(dicloromezotiaz)、三氟滅吡林(triflumezopyrim)、氟己豐(fluhexafon)、替氧雜芬(tioxazafen)、阿飛多朋(afidopyropen)、氟奎因(flometoquin)、氟比拉二福隆(flupyradifurone)、三氟咪啶醯胺(fluazaindolizine)、阿那匹(acynonapyr)、苯必莫(benzpyrimoxan)、氟吡明(flupyrimin)、㗁唑硫(oxazosulfyl)等之化合物。 此外，本發明的組成物也可以與下述的化合物組合施用。 如蘇力菌(Bacillus thuringiensis aizawai)、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯L (Bacillus thuringiensis kurstaki)、蘇雲金芽孢桿菌以色列L (Bacillus thuringiensis israelensis)、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis或蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)所生成之結晶蛋白毒素、昆蟲病原病毒劑、昆蟲病原糸狀菌劑、線蟲病原絲狀菌劑等之微生物農藥； 如阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、害獲滅(ivermectin)、密滅汀(milbemectin)、米爾貝肟(milbemycin oxime)、離比美汀(lepimectin)、賜諾殺(spinosad)、賜諾特(spinetoram)等之抗生素及半合成抗生素。 如印楝素(azadirachtin)、魚藤酮(rotenone)、魚尼丁(ryanodine)等之天然物； 如乙妥(deet)等之忌避劑； 如石蠟油、礦物油(mineral oil)等之物理性防除劑； 如Ledprona等之RNAi農藥。

上述其他的農園藝用藥劑中，所謂的除草劑、抗病毒劑、引誘劑、抗生素、植物激素、植物生長調節劑的有效成分化合物(一般名)是指，例如可以從下述的化合物所組成的群組中適當選擇。這些化合物在存在有鹽、烷基酯、光學異構物等之各種結構異構物等的情況下，即使在沒有特別說明，當然也包含這些化合物 如炔草酸(clodinafop-propargyl)、氯甲草(clofop)、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、噁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、噻唑禾草靈(fenthiaprop)、吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾靈(haloxyfop-methyl)、異草醚(isoxapyrifop)、噁唑醯草胺(metamifop)、喹禾靈(quizalofop-ethyl)等之芳氧基丙酸酯系化合物； 如禾草滅(alloxydim)、丁氧環酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、環己烯草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、環苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、得殺草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)等之環己二酮系化合物； 如唑啉草酯(pinoxaden)等之苯基吡唑啉系化合物； 如咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、依滅比(imazapic)、滅草煙(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、咪草煙(imazethapyr)等之咪唑啉酮系化合物； 如雙草醚(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧硫草醚(pyrithiobac-sodium)等之嘧啶苯甲酸酯系化合物； 如嘧磺草胺(pyrimisulfan)、氟酮磺草胺(triafamone)等之磺醯苯胺系化合物； 如醯嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、環胺磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟咬癌石黃隆(flupyrsulfuron-methyl-Na)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、咪唑磺隆(imazosulfuron)、甲基碘磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-Na)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、美速隆(metazosulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、菸嘧磺隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron-Na)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)等之磺醯脲系化合物； 如氟唑磺隆(flucarbazone-Na)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-Na)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)等之三唑啉酮系化合物； 如氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)等之三唑并嘧啶系化合物； 如戊炔草胺(propyzamide)、貼布坦(tebutam)、異噁草胺(isoxaben)等之苯甲醯胺系化合物； 如大克草(chlorthal-dimethyl)、豆科威(chloramben)、麥草畏(dicamba)、TCBA等之苯甲酸系化合物； 如氟草胺(benfluralin)、比達寧(butralin)、敵樂胺(dinitramine)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、異樂靈(isopropalin)、磺樂靈(nitralin)、黃草消(oryzalin)、二甲戊樂靈(pendimethalin)、氨基丙氟靈(prodiamine)、卡樂施(profluralin)、氟樂靈(trifluralin)等之二硝基苯胺系化合物； 如抑草磷(butamifos)、DMPA等之亞磷醯胺系化合物； 如氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)等之吡啶系化合物； 如2,4,5-T、2,4-D、2,4-DB、氯甲醯草胺(clomeprop)、敵丙酸(dichlorprop)、涕丙酸(fenoprop)、MCPA、MCPB、MCPP等之苯氧基羧酸系化合物； 如伐草克(chlorfenac)、燕麥酯(chlorfenprop)等之苯基羧酸系化合物； 如氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯吡啶酸(clopyralid)、比拉芬(florpyrauxifen)、以哈洛昔芬(halauxifen)、毒莠定(picloram)等之吡啶羧酸系化合物； 如氟草煙(fluroxypyr)、綠草定(triclopyr)等之吡啶氧基羧酸系化合物； 如環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)等之嘧啶羧酸系化合物； 如二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)等之喹啉羧酸系化合物； 如地快樂(chloranocryl)、CMMP、DCPA等之醯胺系化合物； 如草敗死(chlorprocarb)、甜菜安(desmedipham)、棉胺寧(phenisopham)、甜菜寧(phenmedipham)等之胺基甲酸苯酯系化合物； 如溴殺草敏(brompyrazon)、氨基氯噠嗪酮(chloridazon)等之四氫噠嗪酮系化合物； 如莠滅淨(ametryne)、阿特拉通(atraton)、阿特拉津(atrazine)、滅蘇民(aziprotryne)、可樂津(chlorazine)、草淨津(cyanazine)、環草津(cyprazine)、敵草淨(desmetryne)、異戊乙淨(dimethametryn)、殺草淨(dipropetryn)、乙基艾葛林秦(eglinazine-ethyl)、抑草津(ipazine)、蓋草津(methoprotryne)、環丙青津(procyazine)、乙基普羅葛力那嗪(proglinazine-ethyl)、撲滅通(prometon)、捕草淨(prometryne)、撲滅津(propazine)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、西瑪津(simazine)、西草淨(simetryne)、甲氧去草淨(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryne)、草達津(trietazine)等之三嗪系化合物； 如伊賽爾辛(ethiozin)、環己基二甲基胺基甲基三嗪二酮(hexazinone)、丁嗪草酮(isomethiozin)、苯畊草酮(metamitron)、賽克津(metribuzin)等之三嗪酮系化合物； 如胺唑草酮(amicarbazone)等之三唑啉酮系化合物； 如除草定(bromacil)、isocil、環草定(lenacil)、特草定(terbacil)等之尿嘧啶系化合物； 如噻草隆(benzthiazuron)、布洛蒙(bromuron)、播土隆(buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、枯莠隆(difenoxuron)、惡唑隆(dimefuron)、敵草隆(diuron)、磺噻隆(ethidimuron)、去草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、殺克丹(fluothiuron)、異丙隆(isoproturon)、異噁隆(isouron)、利谷隆(linuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、綠穀隆(monolinuron)、滅草隆(monuron)、除莠劑(neburon)、對氟隆(parafluron)、環草隆(siduron)、特丁噻草隆(tebuthiuron)、噻氟隆(thiazafluron)等之脲基系化合物； 如本達隆(bentazon)等之苯并噻二嗪酮系化合物； 如殺草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、碘苯腈(ioxynil)、草克樂(chlorthiamid)、敵草腈(dichlobenil)等之腈系化合物； 如噠草特(pyridate)等之苯基嗒𠯤系化合物； 如草甘膦(glyphosate)等之甘胺酸(glycine)系化合物； 如固殺草銨鹽(glufosinate-ammonium)等之次膦酸系化合物； 如氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)等之二苯基雜環系化合物； 如氟咯草酮(flurochloridone)、達草滅(norflurazon)等之N-苯基雜環系化合物； 如氟丁醯草胺(beflubutamid)、氟丁醯草胺-M (beflubutamid-M)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡醯草胺(picolinafen)等之苯基醚系化合物； 如必賜洛宗(bixlozone)、異噁草酮(clomazone)等之異噁唑烷酮系化合物； 如三氟羧草醚(acifluorfen)、治草醚(bifenox)、甲氧基護谷(chlomethoxyfen)、全滅草(chlornitrofen)、消草醚(fluorodifen)、乙基弗蓋芬(fluoroglycofen-ethyl)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草靈(lactofen)、除草醚(nitrofen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)等之二苯基醚系化合物； 如氟丙嘧草酯(butafenacil)、氯酞醯亞胺(chlorphthalim)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、氟亞胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、環戊惡草酮(pentoxazone)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、三氟草嗪(trifludimoxazin)等之N-苯基醯亞胺系化合物； 如炔惡草酮(oxadiargyl)、惡草靈(oxadiazon)等之N-苯基惡二唑酮系化合物； 如草芬定(azafenidin)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)等之N-苯基三唑啉酮系化合物； 如吡草醚(pyraflufen-ethyl)等之苯基吡唑系化合物； 如苯酮唑(cafenstrole)、四唑醯草胺(fentrazamide)、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)等之唑基甲醯胺系化合物； 如呋草黃(benfuresate)、益覆滅(ethofumesate)等之苯并呋喃系化合物； 如苯磺唑草(fenoxasulfone)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)等之異噁唑啉系化合物； 如茚草酮(indanofan)、滅草環(tridiphane)等之氧雜環丙烷系化合物； 如蘇達滅(butylate)、草滅特(cycloate)、哌草丹(dimepiperate)、EPTC、禾草畏(esprocarb)、草達滅(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、草丹(prosulfocarb)、殺草丹(benthiocarb)、仲草丹(tiocarbazil)、燕麥畏(tri-allate)、滅草猛(vernolate)等之硫胺甲酸酯系化合物； 如乙草胺(acetochlor)、草不綠(alachlor)、草毒死(allidochlor)、去草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、異丁草胺(delachlor)、乙醯甲草胺(diethatyl-ethyl)、二甲草胺(dimethachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、吡草胺(metazachlor)、異丙甲草胺(metolachlor)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、毒草胺(propachlor)、異丙草胺(propisochlor)、廣草胺(prynachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)等之α-氯乙醯胺系化合物； 如氟噻草胺(flufenacet)、苯噻醯草胺(mefenacet)等之α-羥乙醯胺系化合物； 如莎稗磷(anilofos)、呱草磷(piperophos)等之α-硫乙醯胺系化合物； 如黃草靈(asulam)、巴班(barban)、長殺草(carbetamide)、氯草靈(chlorbufam)、氯苯胺靈(chlorpropham)、苯胺靈(propham)、滅草靈(swep)等之胺甲酸酯系化合物； 如氟吡草腙鈉(diflufenzopyr-sodium)、抑草生(naptalam)等之芳基羧酸系化合物； 如牧草快(cyperquat)、敵草快(diquat)、伐草快(morfamquat)、巴拉刈(paraquat)等之吡啶鹽系化合物； 如戊硝酚(dinosam)、地樂酚(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、DNOC、硝草酚(etinofen)、地樂施(medinoterb)等之二硝基苯酚系化合物； 如異惡唑草酮(isoxaflutole)等之異噁唑系化合物； 如吡草酮(benzofenap)、吡硫特(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)等之吡唑系化合物； 如氟吡草酮(bicyclopyrone)、酚喹三酮(fenquinotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、特呋三酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、苯並雙環酮(benzobicyclon)、藍三酮(lancotrione)等之三酮系化合物； 如茚嗪氟草胺(indaziflam)、吡嘧磺隆(triaziflam)等之烷基嗪系化合物； 如氟胺草唑(flupoxam)等之三唑并甲醯胺系化合物； 如環庚草醚(cinmethylin)、異噁噻草醚(methiozolin)等之苄醚系化合物； 如苯草醚(aclonifen)等之二苯基醚系化合物； 如環比瑞摩(cyclopyrimorate)等之噠嗪二酮系化合物； 如殺草強(amitrole)等之三唑系化合物； 如草乃敵(diphenamid)、萘丙胺(naproanilide)、滅落脫(napropamide)等之乙醯胺系化合物； 如麥草氟酯M(flamprop-m)等之芳氨基丙酸系化合物； 如地散磷(bensulide)等之二硫代磷酸酯系化合物； 如得拉本(dalapon)、氟丙酸(flupropanate)、TCA等之氯碳酸系化合物； 如氟磺醯草胺(mefluidide)、苯氟磺安(perfluidone)等之三氟甲磺醯苯胺系化合物； 作為其他的化合物，可以為草除靈(benazolin-ethyl)、雙唑草腈(pyraclonil)、草多索(endothal)、溴丁醯草胺(bromobutide)、草隆(cumyluron)、野燕枯(difenzoquat)、DSMA、殺草隆(dymron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、調節膦(fosamine)、甲基殺草隆(methyldymron)、庚醯草胺(monalide)、MSMA、油酸(oleic acid)、草酮(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草丹(pyributicarb)、滅藻醌(quinoclamine)、四氟吡咯啶(tetflupyrolimet)、dimesulfazet、epyrifenacil、三唑磺草酮(tripyrasulfone)、rimisoxafen、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、dioxopyritrione、環吡氟草酮(cypyrafluone)、雙唑草酮(bipyrazone)、喹草酮(benquitrione)、氟氯氨草酯(fluchloraminopyr)、pyriflubenzoxim、氟草啶(flufenoximacil)、iptriazopyrid、氟碸草胺(flusulfinam)、溴噁草松(broclozone)、indolauxipyr、吡唑喹草酯(pyraquinate)、異噁草醯胺(icafolin)等；或是如氯菌靈(chloroinconazide)、辛菌胺(seboctylamine)等之抗病毒劑； 如(Z)-11-十六碳烯醛、((Z)-11-hexadecenal)、(Z)-11-乙酸十六碳烯酯、((Z)-11-hexadecenyl acetate)、(Z)－11－ 乙酸十四碳烯酯((Z)-11-tetradecenyl acetate)、(Z)-9-乙酸十四碳烯酯((Z)-9-tetradecenyl acetate)、10-甲基-乙酸十二烷基酯(10-methyl-dodecyl acetate)、(Z)-9-乙酸十二碳烯酯((Z)-9-dodecenyl acetate)、11-乙酸十二碳烯酯(11-dodecenyl acetate)、(Z)-11-十四烯-1-醇((Z)-11-tetradecen-1-ol)、利露(litlure)、(Z,E)-9,11-十四碳二烯基乙酸酯((Z,E)-9,11-tetradecadienyl acetate)、(Z)-9,12-十四碳二烯基乙酸酯((Z)-9,12-tetradecadienyl acetate)、(Z)-9-十四烯-1-醇((Z)-9-tetradecen-1-ol)等之引誘劑； 如畢拉草(bialaphos)等之抗生素； 如吲哚-3-乙酸(indol-3-acetic acid)、吉貝素(gibberellin)、玉米素(zeatin)、激動素(kinetin)、脫落酸(abscisic acid)、乙烯(ethylene)、菜籽類固醇(brassinosteroid)、茉莉酮酸酯類(jasmonate)、巫婆醇內酯(strigolactone)等之植物激素； 如4-氯苯氧基乙酸(4-chlorophenoxyacetic acid)、1-萘乙醯胺(1-naphthylacetamide)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、艾維激素(aviglycine)、1-甲基環丙烯(1-methylcyclopropene)、乙烯利(ethephon)等之植物成長調節劑。

本發明的較佳的態樣如下。然而，本發明不限於這些。 [1] 一種殺菌組成物，其包含由式(I)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽。 [2] 一種防治有害之植物病害的方法，包含將有效量之由式(I)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽施用於植物體、植物病原菌或土壤的步驟。 [3] 一種由式(I)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽。 [4] 如上述[3]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ¹為氟、氯或溴之各原子。 [5] 如上述[3]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ¹為氟或氯之各原子。 [6] 如上述[3]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ¹為氟或溴之各原子。 [7] 如上述[3]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ¹為氯或溴之各原子。 [8] 如上述[3]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ¹為氟原子。 [9] 如上述[3]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ¹為氯原子。 [10] 如上述[3]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ¹為溴原子。 [11] 如上述[3]~[10]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ²為H，或甲基。 [12] 如上述[3]~[10]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ²為H。 [13] 如上述[3]~[10]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ²為(C ₁~C ₃)-烷基。 [14] 如上述[3]~[10]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ²為甲基。 [15] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₂-C ₅)-炔基、(C ₂-C ₄)-烯基、(C ₃-C ₄)-環烷基，或經至少1個Z取代的(C ₁-C ₃)-烷基。 [16] 如上述[3]~[15]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中Z為氰基、鹵素、(C ₃)-環烷基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、(C ₁-C ₄)-烷氧基羰基，或羧基。 [17] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₂-C ₅)-炔基、(C ₂-C ₄)-烯基、(C ₃-C ₄)-環烷基或經至少1個(C ₁-C ₃)-烷硫基取代之(C ₁~C ₃)-烷基。 [18] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₂-C ₅)-炔基、(C ₂-C ₄)-烯基或經至少1個(C ₁-C ₃)-烷硫基取代之(C ₁~C ₃)-烷基。 [19] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中，R ³為甲基、乙基、正丙基、炔丙基、烯丙基、環丙基，或甲基硫基甲基。 [20] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為甲基、乙基、正丙基、炔丙基、烯丙基或環丙基。 [21] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為甲基、乙基、炔丙基、烯丙基、環丙基，或甲基硫基甲基。 [22] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為甲基、乙基、炔丙基，或烯丙基。 [23] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為甲基、乙基、炔丙基或甲基硫基甲基。 [24] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為甲基、乙基，或炔丙基。 [25] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為甲基。 [26] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為乙基。 [27] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為炔丙基。 [28] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為烯丙基。 [29] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為環丙基。 [30] 如上述[3]~[14]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ³為甲基硫基甲基。 [31] 如上述[3]~[30]中任一項所述的v化合物或其鹽，其中R ⁴為鹵素、(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₁-C ₃)-鹵烷基、硝基或氰基。 [32] 如上述[3]~[30]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中，R ⁴為氯原子、氟原子、溴原子、甲基、三氟甲基、硝基，或氰基。 [33] 如上述[3]~[30]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ⁴為甲基、氯原子、氟原子，或溴原子。 [34] 如上述[3]~[30]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ⁴為三氟甲基、氯原子、氟原子，或溴原子。 [35] 如上述[3]~[30]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ⁴為硝基、氯原子、氟原子，或溴原子。 [36] 如上述[3]~[30]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ⁴為氰基、氯原子、氟原子，或溴原子。 [37] 如上述[3]~[30]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ⁴為氯、氟或溴之各原子。 [38] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為1至4的整數。 [39] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為1至3的整數。 [40] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為1至2的整數。 [41] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為1。 [42] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為2。 [43] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為3。 [44] 如上述[3]~[43]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中至少1個R ⁴在苯基的第2位取代。 [45] 如上述[3]~[43]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中至少1個R ⁴在苯基的第3位取代。 [46] 如上述[3]~[43]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中至少1個R ⁴在苯基的第4位取代。 [47] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為2，2個R ⁴在苯基的第2位及第3位取代。 [48] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為2，2個R ⁴在苯基的第2位及第4位取代。 [49] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為2，2個R ⁴在苯基的第2位及第5位取代。 [50] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為3，3個R ⁴在苯基的第2位、第4位及第5位取代。 [51] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為3，3個R ⁴在苯基的第2位、第3位及第4位取代。 [52] 如上述[3]~[37]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為3，3個R ⁴在苯基的第2位、第4位及第5位取代，或者3個R ⁴在苯基的第2位、第3位及第4位取代。 [53] 一種由式(IA)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽。 [54] 一種由式(IB)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽。 [55] 一種由式(IA)或式(IB)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽。 [56] 如上述[53]或上述[55]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ^3A為甲基、乙基、炔丙基、烯丙基或環丙基。 [57] 如上述[53]或上述[55]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ^3A為甲基、乙基，或炔丙基。 [58] 如上述[53]及上述[55]~[57]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ^4A為氯原子、氟原子、溴原子、甲基、三氟甲基、硝基，或氰基。 [59] 如上述[53]及上述[55]~[58]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為1至4的整數。 [60] 如上述[54]或上述[55]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中，R ^3B為甲基、乙基，或炔丙基。 [61] 如上述[54]、上述[55]或上述[60]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ^4B是氯原子、氟原子、溴原子、甲基、三氟甲基、硝基或氰基。 [62] 如上述[54]、上述[55]、上述[60]或上述[61]所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中n為1至4的整數。 [63] 一種農園藝用殺菌劑，其包含如上述[4]~[62]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽。 [64] 一種防治有害之植物病害的方法，其包含將有效量之如上述[4]~[62]中任一項所述的噻唑羧醯肼化合物或其鹽，施用至植物體、植物病原菌或土壤的步驟。 [實施例]

接著記載本發明的實施例，但本發明不限於這些。注意的是，本發明化合物的 ¹H-NMR光譜資料，是以JEOL JNM-ECX(500MHz)或Bruker AVANCE III HD (300MHz)在測定溶劑中進行測定(1H-核磁共振光譜法)。注意的是，測定溶劑可以包含四甲基矽烷 (TMS) 作為內部標準。 此外，在本說明書中，室溫是指10~30℃左右。

[合成例] 合成例1：2-胺基-4-氯-N-(2-氯-5-氟苄基)-N’-甲基噻唑-5-碳醯肼(化合物No.33)的合成 (1) 在1-Boc-1-甲基肼(1.66 g)、三乙胺(1.58 mL)的甲醇(50 mL)溶液中，加入溶解於少量甲醇的2-氯-5-氟苯甲醛(1.50 g)，於室溫下攪拌過夜。之後，在冰冷下加入2-甲基吡啶硼烷(1.52g，85%)，接著緩慢加入3N鹽酸水溶液(15.77mL)，室溫下攪拌2.5小時以獲得反應溶液。使用飽和碳酸氫鈉水溶液將上述反應溶液進行淬滅。將淬滅後的反應溶液使用3N氫氧化鈉水溶液進行鹼性化，然後使用乙酸乙酯進行提取。將經提取所獲得之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥、過濾後，進行減壓下濃縮。將獲得之殘渣通過管柱層析法(洗滌液：乙酸乙酯/庚烷)並行純化，獲得油狀的第三丁基 2-(2-氯-5-氟苄基)-1-甲基肼-1-羧酯(1.28g)。 ¹H NMR (CDCl ₃/300MHz): δ (ppm) = 7.32 (dd, 1H), 7.14 (dd, 1H), 6.94 (td, 1H), 4.78 (brs, 1H), 4.04 (d, 2H), 2.98 (s, 3H), 1.45 (s, 9H)。

(2) 基於Bioorganic & Medicinal Chemistry、2004、12、6171-6182所合成之2-[(第三丁氧基羰基)胺基]-4-氯基噻唑-5-羧酸(0.30g)的四氫呋喃(10mL)溶液，在冰冷下向其加入草醯氯(0.27g)、觸媒量之N,N-二甲基甲醯胺，於40℃攪拌3小時以獲得反應溶液。放冷後，將該反應溶液於減壓下濃縮，獲得2-[(第三丁氧基羰基)胺基]-4-氯基噻唑-5-羧酸氯化物。接著，將第三丁基 2-(2-氯-5-氟苄基)-1-甲基肼-1-羧酸酯(0.26g)的四氫呋喃溶液(3mL)，在冰冷下向其加入氫化鈉(0.04g，60%)，同溫度下攪拌15分鐘以獲得反應溶液。向該反應溶液加入已調製的羧酸氯化物的四氫呋喃(10mL)溶液，在室溫下攪拌4小時以獲得反應溶液。反應終了後，在冰冷下向上述反應溶液加入飽和碳酸氫鈉水溶液來將反應進行淬滅。將淬滅後的反應溶液使用3N氫氧化鈉水溶液進行鹼化後，使用乙酸乙酯及庚烷將水層進行提取。隨後，將提取獲得的有機層依次使用3N氫氧化鈉水溶液、飽和食鹽水進行清洗，並以無水硫酸鎂進行乾燥、過濾後，進行減壓下濃縮。將獲得之殘渣通過管柱層析法(洗滌液：乙酸乙酯/庚烷)純化，獲得膠狀之第三丁基 2-{2-[(第三丁氧基羰基)胺基]-4-氯噻唑-5-羰基}-2-(2-氯-5-氟苄基)-1-甲基肼-1-羧酸酯(0.36g)。 ¹H NMR (CDCl ₃/300MHz): δ (ppm) = 8.65 (brs, 1H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.02-6.95 (m, 1H), 5.10 (brs, 1H), 4.78 (d, 1H), 3.00 (brs, 3H), 1.53 (s, 9H), 1.34 (brs, 9H)。

(3) 將第三丁基 2-{2-[(第三丁氧基羰基)胺基]-4-氯噻唑-5-羰基}-2-(2-氯-5-氟苄基)-1-甲基肼-1-羧酸酯(0.36g)、2,6-二甲基吡啶(0.91mL)的二氯甲烷(2.6mL)溶液，在冰冷下加入三氟甲烷磺酸三甲基矽酯(1.17mL)。在相同溫度攪拌15分鐘後，在室溫攪拌一晚以獲得反應溶液。之後，在冰冷下，向上述反應溶液緩慢加入飽和氯化銨水溶液以將反應進行淬滅。淬滅後的反應溶液是使用乙酸乙酯進行提取。將提取所獲得之有機層依次使用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行清洗，並使用無水硫酸鎂進行乾燥、過濾後，在減壓下濃縮。將獲得之殘渣通過管柱層析法(洗滌液：乙醇/乙酸乙酯/庚烷)純化，獲得呈固體形式的目的物(0.20g)。 ¹H NMR (acetone-d ₆/300MHz)：δ (ppm)= 7.51-7.45 (m, 1H), 7.15-7.08 (m, 2H), 6.91 (brs, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.80 (q,  1H), 2.64 (d, 3H)。

合成例2：2-胺基-4-氯-N-(4-氟-2-甲基苄基)-N’-甲基噻唑-5-碳醯肼(化合物No.105)的合成 (1) 將4-氟-2-甲基苯甲醛(1.0g)及1-Boc-1-甲基肼(1.06g)的乙醇(35mL)溶液在75℃下攪拌3小時。冷卻至室溫後，加入2-甲基吡啶硼烷(1.82g，85%)及3N鹽酸水溶液(12mL)，室溫攪拌一晚以獲得反應混合液。向上述反應混合液加入飽和碳酸氫鈉水溶液後，在減壓下進行濃縮。向殘渣加入乙酸乙酯，將水層以乙酸乙酯進行提取。將提取所獲得之有機層依次使用水、飽和食鹽水進行清洗，並使用無水硫酸鎂進行乾燥、過濾後，在減壓下濃縮。將獲得之殘渣通過管柱層析法(洗滌液：乙酸乙酯/庚烷)純化，獲得油狀的第三丁基 2-(4-氟-2-甲基苄基)-1-甲基肼-1-羧酸酯(1.68g)。 ¹H NMR (CDCl ₃/300MHz): δ (ppm) = 7.23-7.18 (m, 1H), 6.90-6.80 (m, 2H), 4.53 (brs, 1H), 3.92 (s, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 1.49 (s, 9H)。

(2) 2-[第三丁氧基羰基)胺基]-4-氯基噻唑-5-羧酸(230mg)的四氫呋喃(10mL)溶液，在0℃向其加入草醯氯(0.1mL)、N,N-二甲基甲醯胺(4mg)，於氮氣環境下攪拌。10分鐘後反應溫度依次升溫至室溫30分鐘後，升溫至45℃，總共攪拌1.5小時之後，冷卻至室溫以獲得反應混合物。將上述反應混合物在減壓下進行濃縮，以獲得羧酸氯化物。將第三丁基 2-(4-氯-2-甲基苄基)-1-甲基肼-1-羧酸酯(150mg)的四氫呋喃(5mL)溶液，在0℃向其加入氫化鈉(23mg，60%)，攪拌15分鐘後，加入羧酸氯化物的四氫呋喃(5mL)溶液，在氮氣環境下、75℃攪拌3小時以獲得反應混合物。將上述反應混合物於室溫放冷後，加入水、乙酸乙酯，以乙酸乙酯將水層進行提取。將提取獲得的有機層依次使用水、飽和食鹽水進行清洗，並以無水硫酸鈉進行乾燥、過濾後，進行減壓下濃縮。將獲得之殘渣通過管柱層析法(洗滌液：乙酸乙酯/庚烷)純化，獲得油狀之第三丁基 2-{2-[(第三丁氧基羰基)胺基]-4-氯噻唑-5-羰基}-2-(4-氯-2-甲基苄基)-1-甲基肼-1-羧酸酯(248mg)。 ¹H NMR (DMSO-d ₆/300MHz)：δ (ppm) = 12.06 (s, 1H), 7.31-7.26 (m, 1H), 7.11-6.98 (m, 2H), 5.04-5.00 (m, 1H), 4.69-4.51 (1H, m), 2.92 (brs, 2H), 2.73 (brs, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.34-1.09 (m, 18H)。

(3) 向第三丁基 2-{2-[(第三丁氧基羰基)胺基]-4-氯噻唑-5-羰基}-2-(4-氟-2-甲基苄基)-1-甲基肼-1-羧酸酯(248 mg)及2,6-二甲基吡啶(0.55 mL)的二氯甲烷(5 mL)溶液中，室溫下加入三氟甲烷磺酸三甲基矽酯(0.68 mg)，於加熱回流下攪拌一晚以獲得反應混合物。反應終了後，將上述反應混合物放冷至室溫後，加入飽和氯化銨水溶液。進一步加入乙酸乙酯並進行提取。將提取所獲得的有機層依次使用飽和碳酸氫鈉水溶液、水及飽和食鹽水清洗，以無水硫酸鈉乾燥、過濾之後，在減壓下進行濃縮。將獲得之殘渣通過管柱層析法(洗滌液：乙酸乙酯/庚烷)純化，獲得固體的目的物(108mg)。 ¹H NMR (DMSO-d ₆/300MHz)：δ (ppm) = 7.61 (brs, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.07-6.97 (m, 2H), 5.05 (q, 1H), 4.69 (s, 2H), 2.40 (d, 3H), 2.28 (s, 3H)。

接著，第1表具體列舉出化合物(I)的代表例。這些化合物可以基於上述製造方法及上述合成例、以及本技術領域中所公知的方法進行合成。 表中，No.為表示化合物的編號。第1表的物性欄位中所記載之NMR表示的化合物，由第2表中 ¹H-NMR光譜資料欄位來表示。表1中R ²、R ³、R ⁴欄位所使用的縮寫，各自表示為下述的取代基。Me為甲基，Et為乙基，n-Pr為正丙基，i-Pr為異丙基，c-Pr為環丙基，i-Bu為異丁基，c-Bu為環丁基，c-Pentyl為環戊基，c-Hexyl為環己基，CN為氰基，NO ₂為硝基，di為2個，tri為3個，以及tetra為4個。 此外，當為化合物(I)的鹽的情況下，鹽的種類如第1表中的物性欄所示。例如，在第1表的物性欄中，以HCl鹽記載的化合物為鹽酸鹽，以TsOH鹽記載的化合物為對甲苯磺酸鹽，以Na鹽記載的化合物為鈉鹽。例如，化合物No.254是化合物No.1的鹽酸鹽、化合物No.255是化合物No.76的鹽酸鹽、以及化合物No.256是化合物No.78的鹽酸鹽。化合物No.257是化合物No.1的對甲苯磺酸鹽、化合物No.258是化合物No.76的對甲苯磺酸鹽、以及化合物No.259是化合物No.78的對甲苯磺酸鹽。化合物 No.524是化合物No.523的鈉鹽。

第2表中的 ¹H-NMR光譜資料之s為單峰(一重線)、brs為寬化之單峰，d為雙峰(二重線)，t為三重(三重線)，q為四重(四重線)，sext為六重(六重線)，sep為七重(七重線)，m為多重(多重線)。

第1表中R ⁴欄位所示的取代基位置為如下所述的取代基位置。

例如，在R ⁴欄位中記載為「2-Me」且在n欄位中記載為1的化合物，是在上述化學結構式所標註的取代位置中被1個R ⁴基團取代，亦即，其表示僅在苯基的第2號位置被甲基取代之「n=1」的化合物。在R ⁴欄位中記載為「2-Cl-4-F」且在n欄位中記載為2的化合物，是在上述化學結構式所標註的取代位置中被2個R ⁴基團取代，亦即，其表示在苯基的第2號位置被氯原子取代，苯基的第4號位置被氟原子取代之「n=2」的化合物。

第2表顯示 ¹H-NMR光譜資料[以 ¹H-核磁共振光譜法來測定；δ是指化學位移值(ppm)]。

[試驗例] 包含化合物(I)的藥液的調製： 將化合物(I)與丙酮或二甲基亞碸混合以溶解化合物(I)。向化合物(I)的溶液中加入水，將作為有效成分之化合物(I)稀釋至預定的濃度(400 ppm、200 ppm或100 ppm)以獲得藥液。該藥液用於以下的試驗例1~試驗例3。

試驗例1：對番茄疫病菌(Phytophthora infestans)的殺菌效果試驗(預防效果試驗) 將番茄栽培在直徑為6 cm的盆栽(vinyl pot)中，達到4.5~5.5葉齡時，以噴霧槍散布10 ml的藥液。在藥液乾燥後(處理當天)，將番茄疫病菌(Phytophthora infestans)的孢子懸浮液進行噴霧接種，在溫度20℃、濕度95%以上的接種箱中放置16小時。之後，將植株置於20℃的恆溫室內，接種3天後調查病斑面積率，並按照以下計算公式來算出防治率。其結果表示，包含以下的化合物之各組成物(有效成分濃度為400 ppm或200 ppm)對番茄疫病菌的防治率為90%以上。注意的是，化合物No.35、160、178、及179在有效成分濃度為200 ppm時對番茄疫病菌的防治率為90%以上，其他的化合物在有效成分濃度為400 ppm時對番茄疫病菌的防治率為90%以上。 [防治率的計算公式] 防治率(%) = 100-(X/Y) x 100 X：試驗化合物的病斑面積率(%)，Y：未處理區的病斑面積率(%) 化合物：No.1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、39、40、41、42、43、45、46、47、48、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60、62、64、65、66、67、68、70、71、72、73、74、76、77、78、79、81、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、95、96、97、98、99、101、102、103、104、105、106、107、108、111、112、113、114、115、117、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、130、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、163、164、165、166、167、170、171、172、173、174、175、177、178、179、180、181、182、184、185、186、188、189、190、191、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、217、218、221、228、229、233、234、235、238、241、243、246、249、250、260、261、262、263、264、265、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、288、289、290、291、292、293、294、295、296、297、298、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、319、320、321、323、324、325、326、329、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、345、346、347、348、349、350、351、352、355、356、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、371、372、373、374、375、376、378、379、380、381、382、383、390、392、393、394、395、396、397、398、399、400、401、402、403、405、406、408、409、411、412、413、414、415、416、417、418、419、420、421、422、423、424、426、427、428、429、430、431、433、435、436、437、438、440、441、442、443、444、445、446、447、449、452、453、454、455、456、457、458、459、460、461、463、464、465、466、467、468、469、470、472、473、474、475、476、477、478、479、480、481、482、483、484、485、486、487、488、489、490、491、492、493、494、496、497、499、501、503、504、505、506、507、508、509、510、511、512、514、515、516、517、518、519、520、521、522、523、524、525、526、527、528、529、530、532、533、534、535、536、537以及538。 此外，包含以下的化合物之各組成物(有效成分濃度：100 ppm)對番茄疫病菌的防治率為90%以上。 化合物：No.1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、27、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、44、48、50、51、54、55、56、57、58、60、61、62、64、65、66、67、68、70、71、72、73、75、76、77、78、79、81、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、95、96、97、98、99、101、102、103、104、105、106、107、108、111、112、113、114、115、116、117、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、130、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、163、164、165、166、167、170、171、172、173、174、175、177、178、180、181、182、184、185、186、188、189、190、191、192、193、194、195、196、199、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、217、218、221、228、229、233、234、235、238、241、243、246、249、260、261、262、263、264、265、267、268、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、282、283、284、285、286、287、288、289、290、291、292、293、294、295、296、297、298、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、319、321、323、324、325、326、329、331、332、333、334、335、336、338、339、340、341、342、343、345、346、347、348、349、350、351、355、356、357、358、359、360、361、362、363、364、365、367、368、369、371、372、373、374、375、378、379、380、381、382、383、390、392、393、395、396、397、398、399、400、401、402、403、405、406、408、409、411、412、413、414、415、416、417、418、419、420、422、423、424、426、427、428、429、430、433、435、436、437、438、440、441、442、443、444、445、446、447、449、450、452、453、454、455、456、458、459、461、463、464、465、467、468、469、470、472、474、475、476、477、478、479、480、481、482、483、484、485、486、487、488、489、490、491、492、494、496、497、499、501、503、505、507、508、509、510、511、512、515、517、518、519、520、521、522、523、525、527、528、530、532、533、534、535、536、537以及538。

試驗例2：對黃瓜露菌病(Pseudoperonospora cubensis)的殺菌效果試驗(預防效果試驗) 將黃瓜栽培在直徑為6 cm的盆栽(vinyl pot)中，達到1.2~1.5葉齡時，以噴霧槍散布10 ml的藥液。在藥液乾燥後(處理當天)，將黃瓜露菌病(Pseudoperonospora cubensis)的孢子懸浮液進行噴霧接種，在溫度20℃、濕度95%以上的接種箱中放置24小時。之後，將植株置於20℃的恆溫室內，接種7天後調查病斑面積率，並藉由與上述試驗例1相同的計算公式來算出防治率。其結果表示，包含以下的化合物之各組成物(有效成分濃度為400 ppm)對黃瓜露菌病的防治率為90%以上。 化合物：No.1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、26、27、28、30、31、32、33、34、39、40、41、42、46、47、48、50、51、54、55、56、58、60、62、65、66、67、68、70、71、72、73、76、77、78、79、81、83、84、85、86、87、89、90、92、93、95、96、97、98、99、101、102、103、104、106、111、112、113、114、115、117、119、120、121、122、123、125、126、127、128、130、132、134、135、137、138、139、140、141、142、143、144、148、150、151、152、154、155、157、158、159、164、165、166、167、170、172、173、174、175、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、188、189、190、191、192、193、194、196、199、200、201、202、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、217、218、221、225、228、229、233、234、235、238、241、242、243、246、263、265、267、268、270、271、272、273、274、276、278、280、282、283、284、285、286、287、288、289、292、293、294、296、297、298、299、300、302、303、305、306、307、308、309、310、311、312、314、316、318、321、323、324、325、326、331、332、333、334、335、336、339、340、341、342、343、345、346、347、348、349、351、352、355、356、357、358、359、360、361、362、363、365、367、368、369、371、372、373、374、375、377、379、380、381、382、383、390、392、393、394、395、396、397、398、400、401、402、403、405、406、408、409、410、411、412、413、414、415、416、417、420、421、422、423、424、426、427、428、429、430、431、433、435、436、437、438、440、441、442、443、444、445、446、449、452、453、454、456、457、458、459、461、463、464、465、466、467、468、469、470、472、474、475、476、477、478、480、482、483、484、485、486、487、488、489、490、491、492、494、497、499、501、503、504、505、506、511、512、517、518、519、520、521、522、523、524、525、526、527、528、530、532、533、534、535、536、537以及538。

試驗例3：對番茄疫病菌(Phytophthora infestans)的殺菌效果試驗(治療效果試驗) 將番茄栽培在直徑為6 cm的盆栽(vinyl pot)中，達到4.5~5.5葉齡時，將番茄疫病菌(Phytophthora infestans)的孢子懸浮液進行噴霧接種，在溫度20℃、濕度95%以上的接種箱中放置4小時。之後，以噴霧槍散布10 ml的藥液，在藥液乾燥後(處理當天)，將植株置於20℃的恆溫室內，接種3天後調查病斑面積率，並藉由與上述試驗例1相同的計算公式來算出防治率。其結果表示，包含以下的化合物之各組成物(有效成分濃度為400 ppm或200 ppm)對番茄疫病菌的防治率為90%以上。注意的是，化合物No.35、160、177、及179在有效成分濃度為200 ppm時對番茄疫病菌的防治率為90%以上，其他的化合物在有效成分濃度為400 ppm時對番茄疫病菌的防治率為90%以上。 化合物：No.1、3、4、9、10、13、14、16、17、18、19、20、21、23、24、25、26、27、30、31、32、33、34、35、39、40、41、42、46、47、50、51、54、55、56、57、60、62、64、66、67、68、72、76、77、78、79、81、83、84、85、86、87、89、90、95、96、97、98、101、102、103、105、107、108、113、114、115、117、120、121、122、123、124、125、126、132、133、134、135、136、139、140、141、142、143、145、148、149、150、151、152、153、154、158、160、164、165、166、167、170、171、173、174、177、179、180、181、182、183、184、185、189、192、193、194、202、204、205、206、207、208、210、214、215、228、229、233、235、238、241、243、246、263、264、265、268、270、271、272、273、275、278、280、284、285、286、287、288、290、291、292、293、294、296、298、299、300、301、302、303、305、306、307、308、309、310、311、312、316、321、323、324、325、326、331、332、333、334、335、338、340、341、342、343、347、348、349、351、352、356、358、361、363、371、372、373、374、375、379、381、382、383、395、396、398、399、400、401、402、403、411、412、416、422、426、428、433、435、440、441、442、443、444、445、446、452、453、454、456、461、463、464、465、467、468、470、472、475、478、479、480、481、482、484、485、486、487、489、490、491、492、494、499、500、501、512、514、517、518、522、523、525、528、532、533、534、535、536、537以及538。

接著，本組成物與包含國際公開第2017/012965號專利所記載的化合物的組成物對植物病原菌的效果，顯示於以下的比較試驗。

比較試驗 使用作為本組成物的有效成分之化合物No.78及No.193，以及使用作為包含國際公開第2017/012965號專利所記載的化合物的組成物的有效成分之下述所示的化合物D6-15，進行比較試驗。 包含各化合物的藥液的調製：使用各試驗化合物，以與上述相同的調製方法來調製各藥液。該藥液用於以下的比較試驗例1。 比較試驗例1：對番茄疫病菌之殺菌效果試驗(預防效果試驗) 對每1盆番茄(栽培於直徑為6 cm的盆栽(vinyl pot)中，達到4.5~5.5葉齡)以噴霧槍散布10 ml的藥液，藥液乾燥後(處理當天或隔天)，將疫病菌(Phytophthora infestans)的孢子懸浮液進行噴霧接種，在溫度20℃、濕度95%以上的接種箱中放置16小時。之後，將植株置於20℃的恆溫室內，接種3天後調查病斑面積率，並藉由與上述試驗例1相同的計算公式來算出防治率。其結果如第3表所示。A表示防治率為100%，B表示防治率為90%以上且未滿100%，C表示防治率為70%以上且未滿90%，D表示防治率為30%以上且未滿70%，E表示防治率為0%以上且未滿30%。

接著，記載本組成物的製劑例，但調配比例、劑型等不限於所記載的實例。 製劑例1

(1)式(I)的化合物	20重量份
(2)黏土	72重量份
(3)木質素磺酸鈉	8重量份

將以上成分混合均勻製成水合劑。 製劑例2

(1)式(I)的化合物	5重量份
(2)滑石	95重量份

將以上成分混合均勻製成粉劑。 製劑例3

(1)式(I)的化合物	20重量份
(2)N,N’-二甲基乙醯胺	20重量份
(3)聚氧乙烯烷基苯基醚	10重量份
(4)二甲苯	50重量份

將以上成分混合均勻並溶解製成乳劑。

製劑例4

(1)黏土	68重量份
(2)木質素磺酸鈉	2重量份
(3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸鹽	5重量份
(4)細粉二氧化矽	25重量份

將以上各成分的混合物與式(I)的化合物以4:1的重量比例進行混合，並製成水合劑。 製劑例5

(1)式(I)的化合物	50重量份
(2)聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸三乙醇胺鹽	2重量份
(3)矽酮	0.2重量份
(4)水	47.8重量份

將以上成分混合均勻、粉碎後的原液進一步添加：

(5)聚羧酸鈉	5重量份
(6)無水硫酸鈉	42.8重量份

後混合均勻、造粒、乾燥，並製成顆粒水合劑。 製劑例6

(1)式(I)的化合物	5重量份
(2)聚氧乙烯辛基苯基醚	1重量份
(3)聚氧乙烯磷酸酯	0.1重量份
(4)粒狀碳酸鈣	93.9重量份

將(1)~(3)預先混合均勻，用適量丙酮稀釋後，噴灑在(4)上，除去丙酮並製成粒劑。

製劑例7

(1)式(I)的化合物	2.5重量份
(2)N-甲基-2-吡咯啶酮	2.5重量份
(3)大豆油	95.0重量份

將以上成分均勻混合、溶解並製成微量散布劑(ultra low volume formulation)。 製劑例8

(1)式(I)的化合物	20重量份
(2)聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸三乙醇胺鹽	2重量份
(3)矽酮	0.2重量份
(4)黃原膠	0.1重量份
(5)乙二醇	5重量份
(6)水	72.7重量份

將以上成分混合均勻、粉碎並製成水性懸浮劑。

此外，在此引用2022年3月18日申請的日本專利申請第2022-043827號的說明書、申請專利範圍及摘要的全部內容，其作為公開內容併入本發明的說明書中。

Claims (9)

1. 一種殺菌組成物，其含有由式(I)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽作為有效成分： 式中，R ¹為鹵素； R ²為H或(C ₁-C ₃)-烷基； R ³為(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₂-C ₅)-炔基、(C ₂-C ₄)-烯基、(C ₃-C ₄)-環烷基、(C ₂-C ₄)-鹵烯基、經至少1個Z取代的(C ₁-C ₃)-烷基，或為H； R ²、R ³與跟R ²及R ³鍵結之氮原子可以一起形成3~5員環； Z為氰基、鹵素、(C ₁-C ₃)-烷氧基、(C ₃)-環烷基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、-C(=O)R ^Z、羥基，或三(C ₁-C ₄)-烷基矽烷氧基； R ^Z為(C ₁-C ₄)-烷基、(C ₃-C ₆)-環烷氧基、(C ₁-C ₄)-烷氧基、苯氧基、苄氧基，或羥基； R ⁴為鹵素、(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₁-C ₃)-鹵烷基、硝基、氰基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、(C ₁-C ₃)-鹵烷硫基、(C ₂-C ₃)-烯基、(C ₂-C ₃)-鹵烯基，或(C ₁-C ₃)-烷氧基； n為1至5的整數。
2. 一種有害植物病害之防治方法，包含將有效量的由式(I)所表示的噻唑羧醯肼化合物或其鹽施用於植物體、植物病原菌或土壤的步驟： 式中，R ¹為鹵素； R ²為H或(C ₁-C ₃)-烷基； R ³為(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₂-C ₅)-炔基、(C ₂-C ₄)-烯基、(C ₃-C ₄)-環烷基、(C ₂-C ₄)-鹵烯基、經至少1個Z取代的(C ₁-C ₃)-烷基，或為H； R ²、R ³與跟R ²及R ³鍵結之氮原子可以一起形成3~5員環； Z為氰基、鹵素、(C ₁-C ₃)-烷氧基、(C ₃)-環烷基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、-C(=O)R ^Z、羥基，或三(C ₁-C ₄)-烷基矽烷氧基； R ^Z為(C ₁-C ₄)-烷基、(C ₃-C ₆)-環烷氧基、(C ₁-C ₄)-烷氧基、苯氧基、苄氧基，或羥基； R ⁴為鹵素、(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₁-C ₃)-鹵烷基、硝基、氰基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、(C ₁-C ₃)-鹵烷硫基、(C ₂-C ₃)-烯基、(C ₂-C ₃)-鹵烯基，或(C ₁-C ₃)-烷氧基； n為1至5的整數。
3. 一種噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其由式(I)所表示： 式中，R ¹為鹵素； R ²為H或(C ₁-C ₃)-烷基； R ³為(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₂-C ₅)-炔基、(C ₂-C ₄)-烯基、(C ₃-C ₄)-環烷基、(C ₂-C ₄)-鹵烯基、經至少1個Z取代的(C ₁-C ₃)-烷基，或為H； R ²、R ³與跟R ²及R ³鍵結之氮原子可以一起形成3~5員環； Z為氰基、鹵素、(C ₁-C ₃)-烷氧基、(C ₃)-環烷基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、-C(=O)R ^Z、羥基，或三(C ₁-C ₄)-烷基矽烷氧基； R ^Z為(C ₁-C ₄)-烷基、(C ₃-C ₆)-環烷氧基、(C ₁-C ₄)-烷氧基、苯氧基、苄氧基，或羥基； R ⁴為鹵素、(C ₁-C ₃)-烷基、(C ₁-C ₃)-鹵烷基、硝基、氰基、(C ₁-C ₃)-烷硫基、(C ₁-C ₃)-鹵烷硫基、(C ₂-C ₃)-烯基、(C ₂-C ₃)-鹵烯基，或(C ₁-C ₃)-烷氧基； n為1至5的整數。
4. 如請求項3所述之噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其由式(IA)所表示： 式中，R ^1A為氟、氯，或溴的各原子； R ^3A為甲基、乙基、正丙基、炔丙基、烯丙基，或環丙基； R ^4A為鹵素、(C ₁-C ₂)-烷基、(C ₁)-鹵烷基、硝基、氰基、(C ₁)-烷硫基，或(C ₁)-鹵烷硫基； n為1至5的整數。
5. 如請求項4所述之噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ^3A為甲基、乙基，或炔丙基。
6. 如請求項3所述之噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其由式(IB)所表示： 式中，R ^1B為氟、氯，或溴的各原子； R ^3B是甲基、乙基、正丙基、炔丙基、烯丙基，或環丙基； R ^4B為鹵素、(C ₁-C ₂)-烷基、(C ₁)-鹵烷基、硝基、氰基、(C ₁)-烷硫基，或(C ₁)-鹵烷硫基； n為1至5的整數。
7. 如請求項6所述之噻唑羧醯肼化合物或其鹽，其中R ^3B為甲基、乙基，或炔丙基。
8. 一種殺菌組成物，其含有如請求項4或請求項6中所述之噻唑羧醯肼化合物或其鹽作為有效成分。
9. 一種有害植物病害之防治方法，包含將有效量之如請求項4或請求項6中所述之噻唑羧醯肼化合物或其鹽施用於植物體、植物病原菌或土壤的步驟。