RO119615B1 - Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură - Google Patents

Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură Download PDF

Info

Publication number
RO119615B1
RO119615B1 RO97-01126A RO9701126A RO119615B1 RO 119615 B1 RO119615 B1 RO 119615B1 RO 9701126 A RO9701126 A RO 9701126A RO 119615 B1 RO119615 B1 RO 119615B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
cpr
alkyl
ome
haloalkyl
halogen
Prior art date
Application number
RO97-01126A
Other languages
English (en)
Inventor
Isamu Kasahara
Hirohito Ooka
Shinsuke Sano
Hiroyasu Hosokawa
Homare Yamanaka
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co., Ltd. filed Critical Nippon Soda Co., Ltd.
Publication of RO119615B1 publication Critical patent/RO119615B1/ro

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Prezenta invenţie se referă la derivaţi de benzamidoximă, la procedeul pentru prepararea lor şi la fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură. ŕ

Description

Prezenta invenție se referă la derivați de benzamidoximă, lâ procedeul de preparare a acestora și la fungicide pentru utilizare în agricultură și Horticultură.
în trecut în cazul culturilor agricole și horticole au fost utilizate diferite fungicide pentru controlul bolilor plantelor cultivate, totuși multe din acestea nu sunt suficient de folositoare datorită eficienței lor scăzute în controlul bolilor plantelor, limitarea în utilizarea lor datorându-se apariției de tulpini de patogeni care cauzează boli ale plantelor, rezistenței la fungicide, dezvoltării fitotoxicității și contaminării culturilor și/sau toxicității lor puternice pentru oameni, animale domestice și animale sălbatice. Din acest motiv, este încă necesară dezvoltarea de fungicide sigure pentru utilizări în agricultură și horticultură, care nu au dezavantajele descrise mai sus. Unii derivați de benzamidoximă înrudiți cu compușii prezentei invenții și utilizarea lor ca fungicide au fost dezvăluiți în gazeta japoneză de brevete publice No. Hei 2-6453. Totuși, este clar că activitatea biologică a acelor derivați de oximă ai benzamidei nu este suficientă în controlul practic al bolilor plantelor.
Prezenta invenție se referă la derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula generală I:
[îl
R1 este alchilC,-C4 nesubstituit sau substituit, alchenilC2-C4 nesubstituit sau substituit, sau alchinilC2-C4 nesubstituit sau substituit, R2 este fenil opțional substituit sau heterociclu opțional substituit, X1 este haloalchil C,-C4, X2, X3, X4 și X5 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4, alcoxi C,-C4, haloalcoxi C,-C4, Cj-C^lchiltio, C^-C^alchilsulfinil, C1-C4alchilsulfonil, nitro, amino sau C^-C^alchilcarbonilamino și r1 și r2 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloaichilC1-C4, alcoxi C,-C4, C1-C4alchiltio sau amino, sau r1 și r2 pot forma împreună carbonil.
Prezenta invenție descrie derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula Γ:
în care:
R1 este alchilC,-C4 cu catenă liniară sau ramificată ; o grupare cu formula generală R3CH2, în care R3 este o grupare selectată dintr-o grupă constând din cicloalchil C3-C8, haloalchil C,-C3 alcoxi C,-C3, C ,-Cjalchiltio, C1-C3alchilsulfinil, C,-C3 alchil-sulfonil, C,-C3alcoxicarbonil, cian, amino, monoC,-C3alchilamino, diC^Caalchil-amino, acilamino sau cian; alchenil C2-C4 sau alchinilC2-C4; R2 este fenil în mod opțional avînd unul sau mai mulți substituenți selectați dintr-o grupă constînd din halogen,alchilC^Cg, alcoxiC^-Cj, haloalchil Cj-Cg și haloalcoxi 0,C3; sau un heterociclu cu 5- sau cu 6- sau atomi conținînd 1 la 4 heteroatomi dintr-una sau mai multe specii selectate din grupa conținând azot, oxigen și sulf, care, în mod opțional, au unul sau mai mulți substituenți selectați din grupa constând din halogen, alchil C,-C3, alcoxi haloalchil C,-C3 și haloalcoxi C,-C3; X1 este haloalchil C,-C4 , X2, X3, X4 și X5 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4, alcoxi 0,
RO 119615 Β1
C4, haloalcoxi C,-C4, C,-C4 alchiltio, Ci-C^lchilsulfinil, C,-C4 alchilsulfonil, nitro, amino sau C1-C4alchilcarbonilamino și r1 și r2 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4 , haloalchil C,-C4, alcoxi C,-C4, C1-C4 alchiltio sau amino, sau r1 și r2 pot forma împreună carbonil.
Un alt obiect al prezentei invenții este un procedeu pentru prepararea derivaților cu formula I:
în care R1, X1, X2, X3, X4, X5, R2, r1 și r2 sunt definiți ca mai sus, care constă în reacția unui compus cu formula II:
(H)
în care R1, X1, X2, X3, X4 și X5 au semnificațiile de mai sus, cu un compus cu formula III: 23 r 1 r, 0
R’/xCHal ilIIJ în care Hal reprezintă halogen, R2, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus.
Prezenta invenție se referă și la fungicid pentru utilizare în agricultură și horticultură care cuprinde drept principiu activ unul sau mai mulți derivați de benzamidoximă cu formula I:
în care R1, X1, X2, X3, X4 X5, R2, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus.
Prin aplicarea invenției se obțin avantaje care decurg din faptul că derivații de benzamidoximă sunt fungicide eficiente atât împotriva tulpinilor susceptibile la fungi patogeni, cât și împotriva celor rezistente la fungicide benzimidazolice și a inhibitorilor biosintezei de ergosterol.
De asemenea, compușii conform invenției permit controlul bolii chiar în interiorul frunzelor și fructelor.
RO 119615 Β1 în prezenta invenție, drept exemple de alchil Ο,-Ο4 nesubstituit sau substituit reprezentați prin R1 pot fi metil, etil, propil, izopropil, butii, izobutil și ferȚ-bcitil. Ca exemple de alchenil C2-C4 nesubstituit sau substituit reprezentat prin R1 pot fi dați vinii, 1-propenil, 2propenil, izopropenil, 1-butenil, 2-butenil și 3-butenil. Ca exemple de alchinil C2-C4 nesubstituit sau substituit reprezentat prin R’ pot fi dați etinil, propargil, 2-butinil și 3-butinil.
în plus, în toate grupările alchil C,-C4 nesubstituite sau substituite, alchenil C2-C4 nesubstituite sau substituite și alchinil C2 -C4 nesubstituite sau substituite reprezentate prin R1; cicloalchil C3-C8 ca ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil și cicloheptil; halocicloalchil C3-C8 ca 1-fluor-ciclopropil, 2-fluorciclopropil, 1-clorciclopropil, 2-clorciclopropil, 2,2difluorciclopropil, 2,2-diclorciclopropil, 2-fluorciclopentil, 3-fluorciclopentil, 2-clorciclopentil, 3-clorciclopentil, 3,4-difluorciclohexil, 3,4-diclorciclohexil și 3,4-dibromsilociclohexil; cicloalchenil C3-C8, ca 2-ciclohexenil și 3-ciclohexenil; halogeni ca fluor, clor, brom și iod; alcoxi C,-^ ca metoxi, etoxi, propiloxi izopropiloxi, butiloxi, izobutiloxi și f-butiloxi; grupări amino nesubstituite, mono-substituite sau disubstituite cu grupări alchilC1-C4, ca de exemplu carbamoil, metilcarbamoil și dimetilcarbamoil; 0,-04 alchiltio, ca metiltio, etiltio, propiltio și izopropiltio; C,-C4 alchilsulfinii ca metilsulfinil și etilsulfinii; C,-C4 alchilsulfonil ca metilsulfonil și etilsulfonil; alcoxicarbonil 0,-04 ca metoxicarbonil și etoxicarbonil; carboxi și cian pot fi date ca exemple de substituenți pentru oricare din grupările alchil 0,-04, alchenil C2-C4 și alchinil Ο2-Ο4.
Totuși, sunt preferate grupările alchil C,-C4 cu catenă liniară sau ramificată nesubstituite sau substituite ca exemple de substituenți reprezentați prin R1. Mai precis, grupări alchil C2-C4 cu catenă liniară sau ramificată ca metil, etil, propil, izopropil, butii, s-butil și ί-butil; o grupare reprezentată prin formula generală R3CH2, în care R3 este cicloalchil C3-C8, haloalchil C,-C3, alcoxi C,-C3, C,-C3 alchiltio, C, -C3 alchilsulfinil, C,-C3alchilsulfonil, alcoxi C,-C3 carbonil, cian, amino, monoalchil C,-C3 amino, dialchilC,-C3 amino sau acilamino, ca cicloalchil C,-C8 metil incluzând ciclopropilmetil, ciclobutilmetil, ciclopentilmetil și ciclohexilmetil. Ciclohaloalchil C,-C8metil incluzând 2-fluorciclopropilmetil, 1 -fluorciclopropilmetil, 1,2-difluor-ciclopropilmetil și 3,4-dibromciclohexil, haloalchil C,-C4 incluzând 2-cloretil, 2fluoretil, 2,2-dicloretil, 2,2-difluoretil și 2,2,2-trifluoretil, C,-C4 alcoximetil incluzând metoximetil, etoximetil și propoximetil, alchinil Ο2-Ο4 incluzând propargil, alchenil C2-C4 incluzând alil, 2-butenil, cianometil, alcoxicarbonilmetil incluzând metoxicarbonilmetil și etoxicarbonilmetil, alchiltiometil incluzând metiltiometil și etiltiometil, alchilsulfinilmetil incluzând metilsulf inilmetil și etilsulf inilmetil, alchilsulf onilmetil incluzând metilsulfonilmetil și etilsulfonilmetil, aminometil, aminometil substituit incluzând N-metilaminometil, Ν,Ν-dimetilaminometil, Nacetilaminometil și N-benzoilaminometil, pot fi date ca exemple de grupări alchil C,-C4 cu catenă liniară sau ramificată, substituiți sau nesubstituiți, descriși mai sus.
Ca exemple de heterocicli ai grupului de heterocicli nesubstituiți sau substituiți reprezentați prin R2, pot fi considerați heterociclii aromatici penta- sau hexa-atomici conținând 1 -4 heteroatomi, ca N, O și S, ca inelul piridinic, “fran ring”, inelul tiofenic, inelul pirazolic, inelul imidazolic, inelul triazolic, inelul pirolic, inelul pirazinic, inelul pirimidinic, inelul piridazinic, inelul oxazolic, inelul izoxazolic și inelul tiazolic. Substituenții fenilului sau heterociclului reprezentați prin R2 pot substitui în mod opțional una sau mai multe poziții ale nucleului benzenic sau ale heterociclului și pot fi diferiți în cazul în care două sau mai multe poziții sunt substituite. Ca exemple preferate de substituenți descriși mai sus pot fi dați halogenii ca fluor, clor și brom, alchil C,-C4, ca metil, etil, propil, izopropil, butii și t-butil, alcoxi C,-C4, ca metoxi, etoxi, propoxi izopropoxi, butoxi și t-butoxi, alcheniloxi C2-C4 ca aliloxi și crotiloxi, alchiniloxi C2-C4 ca propargiloxi, haloalchil C,-C4 ca clormetil, fluormetil, brommetil,
RO 119615 Bl diclormetil, difluormetil, triclormetil, trifluormetil, tribrom-metil, trifluoretoxi și pentafluoretoxi 1 și haloalcoxi Ci-C4.ca, clormetoxi, fluormetoxi, brom-metoxi, diclormetoxi, difluormetoxi, triclormetoxi, trifluormetoxi, tribrom-metoxi și trifluoretoxi. Ca exemple de haloalchili C, -C4 . 3 reprezentați prin X1, pot fi dați haloalchHi C,-C4cu catenă liniară sau ramificată ca clormetil, diclormetil, triclormetil, difluormetil, trifluormetil, brom-metil, dibrom-metil, cloretil, fluoretil, 5 dicloretil, difluoretil, trifluoretil, tetrafluoretil, pentafluoretil, clorpropil, fluorpropil, perfluorpropil, clorizopropil, fluorizopropil, perfluorizopropil, clorbutil, fluorbutil, perfluorbutil, clorizo- 7 butii, fluorizobutil, perfluorizobutil, clor-s-butil, fluor-s-butil, perfluor-s-butil, clor-f-butil, fluor-tbutil și periluor-t-butil. Ca exemple de atomi de halogen reprezentați prin X2, X3, X4 și X5, pot 9 fi dați fluorul, clorul, bromul și iodul și exemple de alchili C,-C4 reprezentați prin X2, X3, X4 și X5pot fi metil, etil, propil, izopropil, butii, izobutil și Fbutil, și exemple de haloalchil C,-C4 11 reprezentați prin X2, X3, X4 și X5 pot fi haloalchil C,-C4 cu catenă liniară sau ramificată precum clormetil, diclormetil, triclormetil, difluormetil, trifluormetil, brommetil, dibrommetil, 13 cloretil, fluoretil, dicloretil, difluoretil, trifluoretil, tetrafluoretil, pentafluoretil, clorpropil, fluorpropil, perfluorpropil, clorizopropil, fluorizopropil, perfluorizopropil, clorbutil, fluorbutil, 15 perfluorbutil, clorizobutil, fluorizobutil, perfluorizobutil, clor-s-butil, fluor-s-butil, perfluor-s-butil, clor-t-butil, fluor-Fbutil și perfluor-T-butil, și exemple de alcoxi C,-C4 reprezentați prin X2, X3, 17
X4 și X5 pot fi metoxi, etoxi, propiloxi, izopropiloxi, butiloxi, izobutiloxi și ί-butoxi. în plus exemple de C,-C4 alchiltio reprezentați prin X2, X3, X4 și X5 pot fi metiltio, etiltio, propiltio, 19 izopropiltio, butiltio, izobutiltio și f-butiltio și exemple de haloalcoxi CrC4 reprezentați prin X2, X3, X4 și X5 pot fi trifluormetoxi, difluormetoxi, triclormetoxi, trifluoretoxi și tetrafluoretoxi. în 21 plus, ca exemple de grupări reprezentate de r1 și r2 care pot fi grupări identice sau diferite, pot fi considerați hidrogenul, atomi de halogen, ca fluor, clor, brom și iod, alchil CrC4, ca 23 metil, etil, propil, izopropil, butii și t-butil, alcoxi C,-C4 ca metoxi, etoxi, propoxi, izopropoxi, butoxi și t-butoxi, C, -C4 alchiltio ca metiltio, etiltio, propiltio, izopropiltio, butiltio și Fbutiltio, 25 haloalchil C,-C4 ca trifluormetil, triclormetil, tribrommetil, trifluoretil, clormetil, tluorometil și pentafluoretil, și amino. De asemenea, r1 și r2 pot forma împreună o grupare carbonil. 27
Compușii prezentei invenții pot fi fabricați conform următoarei reacții:
[Π] [IU] [1] în care Hal reprezintă halogen, și R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus. 39
Reacția descrisă mai sus este efectuată prin reacția compusului reprezentat prin formula generală II cu compusul reprezentat prin formula generală III într-un solvent organic 41 timp de 10 min până la câteva zeci de ore într-un interval de temperatură cuprinsă între 0°C și temperatura de fierbere a solventului utilizat și în prezența unei baze, dacă este necesar. 43 Ca exemple de solvenți utilizabili în reacția descrisă mai sus, pot fi considerate hidrocarburile aromatice ca benzen și toluen, eteri ca THF și dietileter, hidrocarburi halogenate precum 45 clorform și diclormetan, amide ca DMF, DMSO, acetonitril și amestecuri din solvenții exemplificați. Ca bază utilizabilă în reacție, poate fi exemplificată piridina, trietilamina, DBU, 47
RO 119615 Β1 hidroxidul de sodiu, carbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu sau similare. După terminarea reacției, compușii pot fi obținuți utilizând o procedură de post-tratament obișnuită și purificând produșii prin cromatografie pe coloană de silicagel sau în alt mod. în același timp materia primă utilizată în procedeul conform prezentei invenții, reprezentată prin formula generală II poate fi sintetizată conform următoarei reacții:
în care L este o grupare scindabilă, ca p-toluensulfoniloxi, metilsulfoniloxi și atomi de halogen, și R1, X', X2, X3. X4 și X5 au semnificațiile de mai sus. Prima etapă a reacției din schema de mai sus este obținerea unui compus oximă a benzamidei reprezentat prin formula generală V, în care un nitril reprezentat prin formula generală IV și un clorhidrat de hidroxilamină reacționează un timp cuprins între 10 min până la câteva zeci de ore într-un solvent inactiv și în prezența unei baze într-un interval de temperatură situat intre 0°C și punctul de fierbere al solventului utilizat. Ca exemple de solvent utilizabil în reacția descrisă mai sus, pot fi considerați alcoolii ca metanol, etanol și propanol, eteri ca THF și dietil eter, amide ca DMF, DMSO, apă și amestec al solvenților exemplificați mai sus. Ca exemple de baze utilizabile în reacția descrisă mai sus pot fi date carbonatul de sodiu, bicarbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, trietilamina, piridina și alte baze. Reacția care constituie a doua etapă în schema de mai sus este obținerea materiei prime reprezentată prin formula generală II, în care compusul reprezentat prin formula generală V și un compus reprezentat prin formula generală R’-L, reacționează între 10 min și câteva zeci de ore, într-un solvent și în prezența unei baze într-un interval de temperatură cuprinsă între -15°C până la punctul de fierbere al solventului utilizat. Ca exemple de bază utilizabilă în cea de-a doua etapă pot fi dați alcoxizii metalici, ca metoxid de sodiu și etoxid de sodiu, baze anorganice ca hidrură de sodiu, hidroxid de sodiu, hidroxid de potasiu și carbonat de potasiu și baze organice ca trietilamina și piridina. în plus, dacă este adecvat, pot fi utilizați catalizatori în a doua etapă de reacție, deși aceasta depinde de tipul de solvent și de baza utilizată. Ca exemple de catalizatori utilizabili în reacție pot fi considerați eterii coroană, ca 18-coroană-6 și dicliclohexil-18-coroană-6, bromură de tetrabutilamoniu și alte cloruri, săruri cuaternare de amoniu, precum clorură de metiltrioctilamoniu și clorură de benziltrietilamoniu și săruri de fosfoniu ca bromură de tetrafenilfosfoniu și iodură de hexadeciltributilfosfoniu. Structurile chimice ale compușilor prezentei invenții au fost determinate utilizând modele de analiză RMN, IR, MS și alte metode analitice.
RO 119615 Β1
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Prepararea N'-ciclopropilmetiloxi-N-(4-metoxifenil)acetil-2-fluor-6-trifluormetilbenzamidinei (Compus Nr. 56)
în 200 ml benzen se dizolvă 20,0 g N'-ciclopropilmetiloxi-2-fluor-6-trifluormetil-benzamidină și soluției i se adăugă 16,0 g clorură de 4-metoxifenilacetil. Soluția este încălzită la reflux timp de 10 h. După răcire se adaugă la soluție, acetat de etil, urmată de spălare cu apă și uscare pe sulfat de magneziu anhidru. Stratul organic este concentrat sub presiune redusă și reziduul este supus cromatografiei pe coloană de silicagel pentru a obține 23,6 g din compusul dorit p.t. 75-76“C.
Exemplul 2. Prepararea N'-ciclopropilmetiloxi-N-(4-metoxifenil)acetil-2-trifluormetil benzamidinei (Compusul Nr. 12)
+ CH3O-£V O -CII2CCI
în 80 ml benzen se dizolvă 10,4 g N‘-ciclopropilmetiloxi-2-fluor-6-trifluormetilbenzamidină și soluției i se adaugă 8,9 g clorură de 4-metoxifenilacetil. Soluția este încălzită la reflux timp de 3 h. După răcire, soluției i se adaugă acetat de etil, urmată de spălare cu apă și uscare pe sulfat de magneziu anhidru. Stratul organic este concentrat sub presiune redusă și reziduul obținut sub formă cristalină este spălat cu un amestec de hexan și eter rezultând 13,7 g cristale brute. Cristalele sunt recristalizate apoi din hexan, rezultând 11,5 g din compusul dorit, p.t. 88...90°C.
în cele ce urmează sunt prezentate exemplele de preparare ale materiilor prime care au fost descrise mai sus ca fiind utilizate pentru prepararea compușilor prezentei invenții.
Exemplul de referință 1. Prepararea 2-fluor-6-trifluorbenzamidoximei
NH2OH
RO 119615 Β1 în 540 ml metanol se dizolvă 58,8 g clorhidrat de hidroxilamină și soluției i se adaugă 160 ml dintr-o soluție apoasă de carbonat de sodiu conținând 49,4 g din acesta. Se adaugă 40 g 2-fluor-6-trifluormetilbenzonitril la temperatura camerei sub agitare și apoi se agită în continuare 3 h la 60’C. După îndepărtarea metanolului prin distilare din soluție, soluția este extrasă cu acetat de etil. Stratul organic este uscat pe sulfat de magneziu anhidru și este concentrat sub presiune redusă, rezultând cristale brute. Cristalelor li se adaugă apoi 200 ml dintr-o soluție apoasă 3N acid clorhidric și sunt agitate energic, substanța insolubilă rezultată în soluție fiind îndepărtată prin filtrare. Filtratul este apoi neutralizat cu o soluție apoasă 10% hidroxid de sodiu sub răcire și apoi extras din nou cu acetat de etil. Stratul organic este uscat pe sulfat de magneziu anhidru și soluția este concentrată sub presiune redusă, rezultând 26,6 g din compusul dorit, p.t. 155...157’C.
Exemplele de derivați de oximă a benzamidei reprezentați prin formula generală V, care pot fi fabricați conform metodelor descrise mai sus, sunt date în tabelul 1 de mai jos.
Tabelul 1
Formula chimică CFj noh I1 1 u ..XX? V
X2 X3 V X5 Constante fizice
H H H H p.t 124-126’C
H H H CI p.t. 112-115°C
H H CI F p.t. 107-108°C
H H CI CI nD 2·40 1,5210
H H H F p.t. 155-157°C
H H F F p.t. 105-107°C
H H F CI p.t. 98- 99°C.
H H cf3 CI p.t. 97- 99°C
Exemplul de referință 2. Prepararea N'-ciclopropilmetiloxi-2-fluor-6-trifluormetilbenzamidinei
In 100 ml DMF se dizolvă 26,6 g 2-fluor-6-trifluormetilbenzamidoximă și 17,8 g bromură de ciclopropilmetil și soluției i se adaugă 4,8 g hidrură de sodiu (60% în ulei)_la 10°C
RO 119615 Β1 timp de 30 min. Soluția este agitată timp de 3 h și apoi este turnată în apă cu gheață și ex- 1 trasă cu acetat de etil. Stratul organic este spălat cu apă și uscat pe sulfat de magneziu anhidru. Stratul organic este concentrat sub presiune redusă și reziduul este supus cromato- 3 grațierii pe coloană de silicagel rezultând 24,8 g din compusul dorit; p.t. 63...64’0.
Exemplele de referință 3. Prepararea N'-ciclopropilmetiloxi-3,6-bistrifluormetil-2- 5 clorbenzamidinei
în 10 ml clorform se dizolvă 0,60 g 3,6-bistrifluormetil-2-clorbenzamidoximă și 0,50 g bromură de ciclopropilmetil și soluției i se adaugă 0,1 g bromură de tetrabutilamoniu, la tem- 15 peratura camerei sub agitare și apoi 1,2 ml dintr-o soluție apoasă 10% de hidroxid de sodiu, agitându-se în continuare timp de 3 h la 3O...4O°C. Soluția este spălată cu apă, cu soluție 17 salină saturată și uscată pe sulfat de magneziu anhidru. Stratul organic este concentrat sub presiune redusă și reziduul este supus cromatografiei pe coloană de silicagel rezultând 0,40 19 g din compusul dorit, p.t. 75... 80°C.
Exemplele de derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula generală II, care 21 pot fi preparați conform metodelor similare metodelor descrise mai sus sunt date în tabelul 2 de mai jos. Exemplele reprezentative pentru compușii prezentei invenții, care pot fi fabricați 23 conform metodelor de preparare similare celor descrise în exemplele 1 și 2, sunt date în tabelele 3 și 4. Totuși, trebuie notat faptul că semnificațiile X1, X2, X3, X4. X3, R1, R2, r’ și r2 25 date în tabelele 3 și 4 corespund respectiv la semnificațiile X1, X2, X3, X4, X3, R1, R2, r1 și r2 date pentru compușii reprezentați prin formula generală I. 27
RO 119615 Β1
Tabelul 2
5 Formula chimică cf3 nor1
x2.^. ^^NH2
7 x3 Xx5
X4
9 X2 X3 X4 X5 R1 Constante fizice
11 H H H H CH2cPr 2 «. 5 nD 1,4917
13
15 H H H F Et p.t. 64-66°C
24,0
17 H H H F iPr nD 1,4789
19 H H H F CH2 CCCH3)3 p.t 97-98°C
21 H H H F CH2CH=CH2 p.t. 69-70’C
23 H H H F CH2C = CH 2 3,5 no 1,5011
25
27 H H H CI CH2cPr p.t. 43-46°C
29 H H CI F CH2cPr p.t. 71-73°C
31 H H CI CI CH2C-CH ηό3’5 1,5360
33 23,5
CI H H CI CH2cPr nD 1,5308
35 H H CI CI CH2cPr p.t. 73-75°C
37 H H F F CH2cPr p.t. 43-45’C
39 H H F CI CH2cPr p.t. 54-55°C
41 i . H cf3 CI CH2cPr p.t. 75~78°C
* cPr reprezintă ciclopropilmetil în tabele.
RO 119615 Β1
Tabelul 3 ( r r 2 =H)
No. X* X2 • X3 X XJ R* R2 Constante fizice ptfc) Indice de refracție
1 CF3 H H H H El Ph-4-0Me 72-73
2 cf3 H H H H Me Ph-4-0Me
3 CF3 H H H H CHzcPr 2-tieniI 93-95
4 cf3 H H H H CH2cPr 3-ticnii 92-93
5 cf3 H H H H CHjcPr Ph-2.4-F2 100-101
6 cf3 H II H H CHjcPr Ph-2-F 84-85
7 cf3 H H H H CH.cPr Ph-2-F. 4-C.Mc 84-85
8 cf3 H H H H CH2cPr Ph-3-Me 81-82
9 | cf3 H H H H CH2cPr Ph-3-.Me-4-0Me 77-79
10 cf3 H H H H CH2cPr Ph-4-F 113-114
11 cf3 H H H H CH2cPr Ph-4-Me 80-81
12 cf3 H H H H CH3cPr Ph-4-0Me 88-90
13 cf3 H H H H CHzcPr Ph 100-102
14 cf3 H H H H nBu Ph-4-0Me
15 cf3 H H H H tBu Ph-4-0Me
16 cf3 H H H F ch2ch=ch2 Ph-4-0Me n □ 1,5290
17 cf3 H H H F CH2CH-CH2 Ph π o’’5 1,5132
18 cf3 H H H F CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-0Me 76-78
19 cf3 H H H F ch2ch=chci Ph-4-0Me no 1,5333
20 cf3 H 11 H F ch2ch=cc12 Ph-4-0Me no 1,5362
21 cf3 H H H F ch2ch=ch-ch3 Ph-4-GMe ηό’’2 1,5148
22 cf3 H H H F Et Ph-4-0Me 70-73
23 cf3 H H H F Et Ph 59-61 _
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r '. r 2 ==H)
3 5 No. X1 X2 X3 X4 X5’ R* r2 Constante fizice Pt-CQ Indice de refracție
F 2 4,0
7 24 CF3 H H H CHsCHîC1 Ph-4-0.Me P. □ 1,5330
25 cf3 H H H F ch3chf; Ph-4-0Me 78-80
9 26 cf3 H H H F F Me CH2C(Ci)=CH2 Ph-4-0Me 2 5, 5
11 27 cf3 H H H Ph-4-0Me n o 1,5242
2 5, 0
28 cf3 H H H F CH2C(CH3)=ch2 Ph-4-0Me n o 1,5162
13 2 3, 5
29 cf3 H H H F ch2cn Ph-4-OMe n □ 1,5113
15 30 cf3 H H H F ClhCN Ph 2 3, 5 Hd 1, 5226
31 cf3 14 H H F CH;0CH3 Ph-4-0Me 2 4, 0 n D 1,5288
17
32 cf3 H H H F CH20C1î3 Ph n o 1,5279
19 3.3 cf3 H H H F CH2cPr 3-metil- 2 1,8 nD 1,5133
-pirazol- 1-il 2 3,6
21 34 cf3 H H H F CHzcPr 4-nietil- n D 1,5121
35 cf3 H -pirazol-1 -il 2 2,9
H H F CH2cPr pirazol-l-il n o 1,5126
23 3-metil- 23, 2
36 cf3 11 H H F CH2cPr no 1,5310
-2-tienil 2 3,2
25 37 cf3 H H H F CH2cPr 4-metil- nD 1,5313
- 2-tienil 23, 9
38 cf3 H H H F CH2cPr 5-metil- n □ 1,5353
27 -2-tienil 2Z, Z
39 cf3 H H H F CiUcPr 2-tienil n d 1, 5346
29 2 6,5
40 cf3 H H H F CH2cPr 4-metil- -3-tienil n d 1, 5302
31 41 cf3 H 11 H F CH2cPr 5-inetil- 57-58
-3-tienil
42 cf3 H H H F CH2cPr 3-tienil 70-72
33 F 2 5,0
43 cf3 H H H CH2cPr Ph-2,4- F2 Π □ 1,5083
2 8,0
35 44 CFs H H H F CH2cPr Ph-2-F n d 1,5191
2 3,4
45 cf3 H H H F CHzcPr Ph~2-F-3-Me n o 1,5197
37 2 7, 5
46 cf3 H H H F CH2cPr Ph-2-F-4-0Me n □ 1,5193
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( rr2 =H)
No. X1 X* X1 X4 Xs ’R‘ R’ Constante fizice pt(°C) Indice de refracție
70 CF3 H H H F nBu Ph l 3, 5
71 CF3 H 11 H F nPr Ph-2-F-4-0Me nD 1,5121 t 8, 0
72 cf3 H H H F nPr Ph-2-F-5-Me n0 1,5129
73 cf3 H H H F nPr Ph-4-Me 59-60
74 cf3 H H H F nPr Ph-4-0Me 54-55 2 6, 5
75 cf3 H H H F nPr Ph nD 1,5106
76 cf3 H H H F tBu Ph
77 cf3 H H H CI CH2CH-CHz Ph-4-0Me
78 cf3 H H H CI cikch3)ch=ch2 Ph-4-ΟΜΰ
79 cf3 H H H CI CH;CH=CHCl Ph-4-OMe
80 CFj H H H CI CH2CH=CC1z Ph-4-0Me
81 cf3 H H H CI ch2ch=chch3 Pb-4-0Me
82 cf3 H H H CI Et Ph-4-0Me 68-70
83 cf3 H H H Ci ch2ch:ci Ph-4-0Me
84 cf3 H H H CI ch2chf3 Ph-4-0Me
85 Cr3 H H H CI Me Ph-4-CMe
86 cf3 H H H CI CH2C(CI) --CH: Ph-4-0Me
87 cf3 11 H H CI CH2C(CH3>CH2 Ph-4-0Me
88 cf3 H H H CI CH2CN Ph-4-0Me
89 cf3 H H H CI CH20Me Ph-4-0Me
90 cf3 H H H CI CH2cPr 3-inetil-pirazol-l-il
91 cf3 H H H CI CH2cPr 4-metil- -pirazol-l-il
92 cf3 H H H CI CH:cPr pirazol-1 -il
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r
3 5 No. X1 X’ X3 x4 X5 R' . R’ Constante fizice p.tCC) Indice de refracție
93 CFa H H H CI CHîCPr 3-metil-
7 -2-tienil
94 cf3 H H H CI CH2cPr 4-tnelil-
-2-tienil
9 95 CFj H H H CI CHjcPr 5-metil-
-2-tienil
11 96 cf3 H H H CI CH:cPr 2-tienil 47-49
97 cf3 H H H CI CHzcPr 4-metil-
13 -3-tienil
98 cf3 H H H CI CH2cPr 5-metil-
-3-tienil
15 99 cf3 H H H CI CH.cPr 3-tienil 74-76
100 OF 3 H H H CI CIGcPr Ph-2.4-Fî
17
101 cf3 H H Îl CI CH 2 cP r Ph-2-F
19 102 cf3 H H li CI C’dzcPr Ph-2-F-3-Me
103 cf3 H H H CI CHjcPr Ph-2-F-4-CMe
21
104 cf3 H H H CI CHjcPr Ph-2-F-4-0Me-
23 -5-Me 2 3,8
105 cf3 H H H CI C93cPr Ph-2-F-5-Me n D 1,5323
25 106 cf3 H H H CI CH3cPr Ph-3,5-Me2
107 cf3 H H H CI CH-cPr Ph-3-Me
27 108 cf3 H H H CI CH2cPr Ph-3-Me-4-F
29 109 cf3 H H H CI CH-cPr Ph-3-Me-4-0Me
110 cf3 H H H CI CH2cPr Ph-4-F
31
111 cf3 H H H CI CH2cPr Ph-4-Me
33 112 cf3 H H H CI CH2cPr Ph-4-0Me 65-67
113 cf3 H H H CI CHîCPr Ph 63-65
35
114 cf3 H H H CI CH2C = CH Ph-4-0Me 76-78
37 115 cf3 H H H CI ch2c=ch Ph 96-97
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r '. r 1 = H )
No. X' X’ X3 X4 X5. •R' R? Constante fizice ptCC) Indice de refracție
116 Cr 3 H H H CI ch3c=ci Ph-4-0Me
117 cf5 H H H CI iPr Ph-4-0Me
118 CF, H H H CI nBu Ph-4-0Me
119 CF, H H H CI nPr Ph-4-0Me
120 cf3 H H H CI tBu Ph-4-0Me
121 CF, H H H cf3 ch2ch=ch2 Ph-4-0Me
122 CFa H H H cf3 CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-0Me
123 CF3 H H H CFa ch2ch=chci Ph-4-0Me
124 cf3 H H H cf3 ch2ch=cc1, Ph-4-CMe
125 CF3 H H H cf3 CH2CH=CHCH3 Ph-4-0Me
126 OF ? H H H cf3 Et Ph-4-0Me
127 cf3 H H H cf3 CH2CH:C1 Ph-4-0Me
128 cf3 H H H cf3 ch2chf2 Ph-4-0Me
129 cf3 H H H cf3 Me Ph-4-0Me
130 cf3 H H H cf3 CH2C(C1)=CH2 Ph-4-0Me
131 cf3 H H H CF3 CH2C(CH3)=CH2 Ph-4-0Me
132 cf3 H H H cf3 CH2CN ?h-4-0Me
133 CF3 H H H cf3 CH20Me Ph-4-0Me
134 cf3 H H H cf3 CFbcPr 3-meti 1-pirazol-l-il
135 cf3 H H H CFa CH2cPr 4-metil-nirazol-l-il
136 CFa H H H cf3 CH2cPr Ph pirazol-l-il
137 CF 3 H H H cf3 CH2cPr 3-metil- -2-tienil
138 Ci* 3 11 H H cf3 CH2cPr 4-metil- -2-tienil
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r l, r2 =H)
5 No. X* X2 ' X3 X’ Xs R1 R2 Constante fizice Pt(°C) Indice de refracție
7 139 cf3 H H ii cf3 CH2cPr 5-nietil-2-tienil 2 2, 4
140 cf3 H H H cf3 CH2cPr 2-tienil η d 1, 5082
9 141 CF3 H H H cf3 CHzcPr 4-metil-3-tienil
11 142 cf3 H H H cf3 CHjcPr 5-metil-3-tienil
13 143 cf3 H H H cf3 ClbcPr 3-tienil
144 cf3 H H H cf3 CHîCPr Ph-2. 4-F2
15 145 cf3 JJ H H cf3 CHzcPr Ph-2-F
17 146 cf3 ii H H cf3 CH2cPr Ph-2-F-3-Me
147 cf3 H H H cf3 CH.cPr Ph-2-F-4-0Me
19 148 cf3 H H H cf3 CHjcPr Ph-2-F-4-CMe-
21 -5-Me
149 cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-2-F-5-Me 74 -75
23 150 cf3 H H H cf3 CH2 cPr Ph-3, 5-Me2
151 cf3 H H H cf3 CHjcPr Ph-3-Me
25 152 cf3 H H H cf3 CHiCPr Ph-3-Me-4-F
27 153 cf3 H H H Cr3 CH2cPr Ph-3-Me-4-0Me
154 cf3 H H H cf3 CH2c?r Ph-4-F
29 155 cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-4-Me
31 156 cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-4-0Me 2 2, 8 nD 1,5031
33 157 cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph 68-69
158 cf3 H H H cf3 ch2c=ch Ph-4-0Me
35 159 cf3 H H H cf3 CH2CsC! Ph-4-OMe
37 160 cf3 H H H cf3 IPr Ph-4-0.Me
161 cf3 H H H cf3 nBu Ph-4-0Me
39
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r *, r2 =H)
No. V X2 X3 X4 X5 R1 R2 Constante fizice p.tfC) Indice de refracjie
162 cf3 H H H cf3 nPr Ph-4-OMe
163 cf3 H H H cf3 tBu Ph-4-0Me
164 OF 3 H H H OMe ch2ch=ch2 Ph-4-OMe
165 cf3 H H H OMe CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-0Me
166 cf3 H H H OMe ch2ch=chci Ph-4-0Me
167 CF3 H H H OMe ch2ch=cci2 Ph-4-0Me
168 cf3 H H H OMe ch2ch=chch3 Ph-4-CMe
169 cf3 H H H OMe Et Ph-4-0Me 95-96
170 cf3 H H H OMe CH;CH3CI Ph-4-0Me
171 cf3 H H H OMe ch2chf2 Ph-4-0Me
172 CF3 H H H OMe Me Ph-4-0Me
173 CFa H H H OMe CH2C(C1)=CH2 Ph-4-0Me
174 cf3 H H H OMe CH2C(CH3)=ch3 Ph-4-0Me
175 cf3 H H H OMe ch2cn Ph-4-0Me
176 cf3 H H H OMe CH2OMe Ph-4-0Me
177 cf3 H H H OMe ClhcPr 3-nictil- -pirazol-1 -il
178 cf3 H H H OMe CH.cPr 4-ineti 1- -pirazol-1 -i 1
179 cf3 H H H OMe CHjcPr pirazol-1 -il
180 cf3 H H H OMe CH2cPr 3-mctil-2-tienil
181 cf3 H H H OMe CH2cPr 4-metil- -2-tienil
182 cf3 H H H OMe CH2cPr 5-metil- -2-tienil
183 cf3 H H H OMe CH2cPr 2-tienil 4-metil-
184 cf3 H H H OMe CH2cPr -3-tienil
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r *. r2 =H)
3 No. . x' X2 X3 X4 X5 R1 R2
5
7 L85 CF3 H H H OMe CH2cPr 5-metil- -3-ticni 1
186 cf3 H H H OMe CH2cPr 3-ticnii
9 187 CF3 H H H OMe CH2cPr Ph-2.4-F2
11 188 cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-2-F
189 cf3 H H H OMe CHîCPr Ph-2-F-3-Me
13 190 cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-2-F-4-0Me
15 191 cf3 H H H OMe CHîcPr Ph-2-F-4-0Me- -5-Me
192 cf3 H H il OMe C!i2cPr ?h-2-F-5-Me
17 193 cf3 H H H OMe CH-cPr Ph-3, 5-Me2
19 194 cf3 H H H OMe CH2c?r Ph-3-Me
21 195 cf3 H H H OMe CHîcPr Ph-3~Me-4-F
196 cf3 H H H OMe CHjcPr ?h-3-Me-4-0Me
23 197 cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-4-F
25 198 cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-4-Me
199 cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-4-OMe
27 200 cf3 H H H OMe CH2cPr ?h-3-Cl -4-OMe
29 201 cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-3-Cl-4-OMe-5-Me
202 cf3 H H H OMe CH2cPr Ph
31 203 cf3 H H H OMe ch2c=ch Ph-4-OMe
33 204 cf3 H H H OMe ch2c=ci Ph-4-OMe
205 cf3 H H H OMe iPr Ph-4-OMe
35 206 cf3 H H H OMe nBu Ph-4-0Me
37 207 cf3 H H H OMe nPr Ph-4-0Me
92-93
Constante fizice ptfc)
Indice de refracție
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (’r *. r 2 =H)
No. X' X2 X’ X4 X5 R‘ R2 Constante fizice p.LfC) Indice de refracție
208 CFa H H H OMe tBu Ph-4-0Me
209 CFa H H H SMe Et Ph-4-OMe 89-90
210 cf3 H H H SMe Me Ph-4-0Me
211 CFa H H H SMe CH:cPr Ph-4-0Me 73-75
212 cf3 H H H SMe CH2cPr Ph 106-109
213 CFa H H H SMe nBu Ph-4-0Me
214 CFa H 11 H SMe tBu Ph-4-0Me
215 CFa H H CI H CH2CH=CH: Ph-4-0Me
216 CFa H H CI H Et Ph-4-CMe
217 CFa H H CI H Me Ph-4-0Me
218 CFa H H CI H CHacPr 3-metil-pirazol-l-il
219 CFa H H CI H CHacPr 4-metil-pirazol-l-ii
220 CFa H H CI H CHacPr pirazol-l-il
221 CFa H H CI H CH2cPr 3-metil-2-tienil
222 CFa H H CI H CHjcPr 4-metil-2-tieni 1
223 CFa H H CI H CHacPr 5-metil-2-tienil
224 CFa H H CI H CH2cPr 2-tieni 1
225 CFa H H CI H CH2cPr 4-metil- -3-tienil
226 CFa H H CI H CHacPr 5-metil-3-tienil
227 CFa H H CI H CH:cPr 3-tienil
228 CFa H H CI H CHacPr Ph-4-0Me
229 CFa H H CI H CH2C = CH Ph-4-0Me
230 CFa H H CI H iPr Ph-4-0Me
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (rl . r2 ==H)
No. X' X2 x3 X4 xs R1 r2 Constante fizice P.tCC) Indice de refracție
231 cf3 H · H CI H nBu Ph-4-OMe
232 CF3 H H CI H nPr Ph-4-0Me
233 cf3 H H CI H tBu Ph-4-0Me
234 CF3 H H CI F ch2ch-ch2 Ph-4-0Me 81- 83
235 CF3 H H CI F CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-0Me
236 C?3 H H CI F CH:CH=CHC1 Ph-4-0Me
237 CF3 H H CI F CH3CH-CC12 Ph-4-0Me
238 OF 3 H H CI F ch2ch=chch3 Ph-4-0Me
239 CF3 H H CI F Et Ph-4-0Me 99- 100 2 4,0
240 cf3 H H CI F ch2ch2ci Ph-4-0Me no 1,5301
241 CF3 H 11 CI F ch2ch2ci Ph 90-91 2 4,0
242 cf3 H H CI F CHzCHiCl Ph-2~F-5-Me nD 1,5241
243 cf3 H H CI F CH2CHF2 Ph-4-0Me
244 CFj H H CI r Me Ph-4-0Me
245 cf3 H H CI F CH2C(C1)=CH2 Ph-4-0Me
246 cf3 H H CI F CH2C(CH3)=CH2 Ph-4-0Me
247 cf3 11 H CI r ch2cn Ph-4-0Me
248 cf3 H H CI F CH20Me Ph-4-0Me
249 cf3 H H CI F CHîCPr 3-metil-pirazol-l-il
250 cf3 H H CI F CH2cPr 4-metil-pirazol-l-il
251 cf3 H H CI F CH2cPr pirazol-l-il
252 cf3 H H CI F CH2cPr 3-nieti 1-2-tienil
253 cf3 H H CI F CH2cPr 4-metil-2-tienil
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 . r2 =H)
No. X1 · X2 X3 X4 xs R' R2 . Constante'fizice P-t.CC) Indice de refracție
254 cf3 H H CI F CH2cPr . 5-metil-2-tienil
255 CF3 H H CI F CH2cPr 2-tienil 112-113
256 CF3 H H CI F CH2cPr 4-metil-3-tienil
257 cf3 H H CI F ClhcPr 5-metil-3-tienil
258 cf3 H H CI F CH2cPr 3-tienil 125-126
259 cf3 H H CI F CHîCPr Ph-2. 4-F2
260 cf3 H H CI F CHzcPr Ph-2-F 57-59
261 cf3 H H CI F CH2cPr Ph-2-F-3-Me 28, 7
262 cf3 H H CI F ClhcPr Ph-2F-4-0Me Ud 1,5200
263 cf3 H H CI F CH2cPr Ph-2-F-4-0Me-5-Me 73-74
264 cf3 H H CI F CH2cPr Ph-2-F-5-Me 60-62
265 CȚ, H H CI F CH2cPr Ph-3. 5-Me2
266 cf3 H H CI F CHzcPr Ph-3-.Me 92-93
267 cf3 H H CI F CH2cPr Ph-3-Me-4-F 98-99
268 cf3 H H CI F CH2cPr Ph-3-Me-4-0Me 86-87
269 cf3 H H CI F CH2cPr Ph-4-F 94-95
270 cf3 H H CI F CH2cPr Ph-4-Me 75-76
271 cf3 H U CI F CH2cPr Ph-40Me 98
272 cf3 H H CI F CH2cPr Ph 112
273 cf3 H H CI F CH2C = CH Ph 54-58
274 cf3 H H CI F ch2c=ch Ph-2~F-5-Me 91-92
275 cf3 H H CI F CH2C-CH Ρίι-4-OMe 102-103
276 cf3 H H CI F CHzCsCI Ph-4-0Me 112-114
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 , r2 =H)
3 5 No. x1· X2 X3 X4 X5 R' R2 Constante fizice p.t.(°Q Indice de refraepe
277 Ch H ii CI F iPr Ph-4-CLMe 124-125
7 278 Ch H ' ii Ci F ' nB-j Ph-4-CMe
9 279 Ch H H CI F nPr Ph-4-OMe 90-91
280 Ch H H ci F t Bu Pii-4-OMe
11 281 Ch H H ci CI ChChCH- Ph-4-OMe 80-81
13 282 Ch H H C! CI CH(Ch)CH=Ch Ph-4-0Me
15 28.3 Ch 11 ii CI CI Ch ChCliCl Ph-4-0Me
284 Ch H ,, tl CI CI ChChCC12 Ph-4-OMe
17 285 Ch H u CI CI CH:CÎl-CHCh Ph-4-OMe
19 286 Ch H H CI CI St Pii 123-124
287 Ch Ii H CI CI Et Ph-2-F-5-Me 78-81
21 OQQ cp v» j ii H CI CI Et Ph-4-OMe 90-91
23 289 Ch H H CI CI ChChCl Ph 104-105
2 S, 5
290 Ch 1! U CI CI CHzCH-Cl Ph-2-F-5-Me n D 1, 5309
25 291 Ch H H CI CI CHzCHzCl Ph-4-OMe
27 292 Ch H li Ci CI CHzCHih Ph-4-OMe
293 Ch H H CI CI Me Ph-4-OMe 77-79
29 294 ch H H CI CI C'hC(Cl)=Ch Ph-4-0Me
31 295 ch H ii CI CI CH2C(CH3)=Ch Ph-4-OMe
33 296 Ch H H CI CI C'hCN Ph-4-OMe
297 Ch H H CI CI ChOMe Ph-4-CMe
35 298 ch H H CI CI CH2cPr 3-inetil-pirazol-L-il
37 299 ch H H CI CI CH2cPr 4-meti 1- -pirazol-1 -il
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r2 =H)
No. X1 X2 X1 X4. xs R1 R2 Constante fizice pxfC) Indice de refracție
300 cf3 H H Ci CI CH2cPr pirazol-l-il
301 CF3 H li CI Ci Cli2cPr 3-mctil-
302 cf3 H H Ci Ci CH2cPr -2-tienil 4-metil-
303 cf3 H H CI CI CHîCPr -2-ticnil 5-metil-
304 cf3 H H CI Ci CH2cPr -2-tienil 2-tienil 139-141
305 cf3 H 11 CI CI CH2cPr 4-nietil-
306 cf3 H H Ci Ci CH.cPr -3-tienil 5-metil-
307 cf3 H ii Ci Ci CHjcPr -3-tienil 3-tienil 140-141
308 cf3 H H C! Ci CH3cPr Ph-2, 4-r2
309 cf3 H H Ci Ci CH2cPr Ph-2-F n^ ’’ ° 1,5404
310 cf3 H li CI CI CH2cPr Ph-2-F-3-.Me
311 cp. H H Ci CI CH2cPr Ph-2-F-4-0Me 2 2, 5 riD 1,5371
312 313 cf3 cf3 H H H H CI Ci Ci Ci CH2cPr CH2cPr Ph-2F-4-0Me- -5-Me Ph-2-F-5-Me n0”’ 5 1,5287 56-57
314 cf3 ii H Ci CI CH2cPr Ph-3. 5-Mez
315 cf3 ii H CI CI CiiicPr Ph-3-Me 111-114
316 cf3 ii H Ci Ci CHîcPr P!i-3-Me-4-F 113-114
317 cf3 H H Ci CI CH2cPr Ph-3~Me-4-0Me
318 cf3 ii H Ci Ci CH2cPr Ph-4-F
319 cf3 ii H CI CI CH2cPr Ph-4-Me 93-95
320 cf3 H H Ci CI Cll2c?r Ph-4-0Me 97-98
321 cf3 H H CI CI ClhcPr Ph 134-135
322 cf3 ii H Ci CI Cli2C = Cii Ph 96-98
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r2 =H)
3 5 Nd.· X1 X2 X3 X4 X5 R* R2 Constante fizice p.t.(°C) Indice de refracție
323 CF3 H H CI CI ch2c=ch Ph-2-F-5-Me . 77-79
7 324 cf3 H H CI CI CHzC^CH Ph-4-OMe 94-96
9 325 cf3 H H CI CI CH2CsCI Ph-4-OMe
11 326 cf3 H H CI CI iPr Ph-4-OMe 123-124
327 cf3 H H CI CI nBu Ph-4-OMe
13 328 cf3 11 H CI CI nPr Ph-4-OMe 88-89
329 cf3 H H CI CI tBu Ph-4-0Me
15
330 cf3 H H SMe F CllîcPr Ph-4-OMe 114-115
17 331 cf3 H H OMe F CîhcPr Ph-4-0Me 125-126
19 332 cf3 H H OMe F CH2cPr Ph-4-0Me 135-136
333 cf3 H H Me F CH2cPr Ph-4-OMe 71-72
21 09 A rn VI J H F H H Et Ph-4-OMe 70-72
23 335 cf3 H F H H Me Ph-4-OMe
336 cf3 H F H H CH2cPr Ph-4-OMe 97-99
25
337 cf3 H F îl îl CH.cPr Ph 117-119
27 338 cf3 H F H H nBu Ph-4~0Me
339 cf3 H r H H tBu Ph
29
340 cf3 H C! îl H Et Ph-4-OMe 89-91
31 341 cf3 H CI H H Me Ph-4-0Me
33 342 cf3 H CI H H CH2cPr Ph-4-0Me 97-99
343 cf3 H CI H H CH2c?r Ph 91-92
35 344 cf3 H CI H H nBu Ph-4-0Me
37 345 cf3 H c H H tBu Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r2 =H)
No. X1 • X2 X.3 X4 X5 Rl R2 Constante fizice ptfc) Indice de refracjie
346 cf3 CI H H F CH2cPr Ph-4-0Me. ulei . tl
347 CF3 CI H H CI CH2cPr 2-tienil 74
348 cf3 CI H H CI CH2cPr Ph-4-0Me 100
349 cf3 CI H H CI CHicPr Ph 95-96
350 cf3 H H F F CH2CH=CH2 Ph-4-0Me
351 cf3 H H F F Et Ph 81-83
352 cf3 H H F F Et Ph-2-F-5-Me 79-80
353 cf3 H H F [7 Et Ph-4-0Me 78-79
354 cf3 H H F F ch2ch2ci Ph n D 1, 5245
355 cf3 H H F F ch2ch2ci Ph-2-F-5-Me
356 cf3 H H F F ch2ch2ci Ph-4-OMe
357 cf3 H H F F Me Ph-4-0Me
358 cf3 H H F F CIbOMe Ph-4-0Me
359 cf3 H H F F CHîCPr 3-metil-pirazol-l-il
360 cf3 H H F F CH2cPr 4 -ineti 1-pirazol- 1-il
361 cf3 H li F F CH2cPr pirazol-l -il
362 cf3 H H F F CH2cPr 3-nieti 1- -2-tienil
363 cf3 H H F F CihcPr 4-rnetil- -2-tienil 56-58
364 cf3 H H F F CH2cPr Ph-2-F
365 cf3 « H F F CH2cPr Ph-2-F-3-Me
366 cf3 H H F F ClhcPr Ph-2F-4-0Me
367 cf3 H H F F CHjcPr Ph-2F-4-0Me- -5-Me 70-73
368 cf3 II H F F CH2cPr Ph-2F-5-Me 67-69
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r2 — H)
3 No. x; X2 X3 •V X5 R1 R2 Constante fizice pt.ec)
5 Indice de refracție
369 Ch H H F • F CH:cPr Ph-3.5-Mez
7 370 CF3 H li F F CHjcPr Pli-3-Me 70-72
9 371 cf3 H H F F OH2cPr Ph-3-Me-4-F 51-53
11 372 cf3 H H F F CH2cPr Ph-3~Me-4-0Me 56-57
373 cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-F 70-72
13 374 cf3 H H F F CrbcPr Ph-4-Me 64-66
15 375 cf3 H H F F Cll2cPr Ph-4-O.Me 73-74
37G cf3 ii H F H CH2cPr Ph 61-62
17 377 cf.3 H li i; r> r 03: OH Ph 76-78
19 378 cf3 H H F F ΟΙΜξΟΗ Ph-2-F-5-Me 84-86
21 379 cf3 H H F F ch2c-ch Ph-4-OMe 100-102
380 cf3 ii H F F CH2C = CI Ρίι-4-OMe
23 381 cf3 11 1: 1? F i?r Ph-4-CMe 65-66
25 382 cf3 H i: li F F nBu Ph-4-0Me
27 383 cf3 H F F nPr Ph-4-OMe 67-69
384 cf3 H F r> r t Bu Pli-4 -CMe
29 385 cf3 H F F CHjcPr 5-mctil- -2-ticnil
31 386 cf3 H H F F CH2cPr 2-licnil 69-71
387 cf3 H H F F CH2cPr 4-mctil-
33 -3-ticnil
35 388 cf3 H H F n CH,cPr 5-rnetil- -3-tienil
389 cf3 H H F F CH2c?r 3-tienil 79-81
37 390 cf3 H H F ?’ CH2cPr Ph-2,4-F2
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r2 ==H)
No. X1 X2 ' X’ X4 X5 R1 R2 . Constante fizice Indice de refracție
391 CF3 H H CI F nPr Ph 113114
392 CF3 H H CI F nPr Pn-2-F-5-Me 60-61
393 CF3 H H CI F iPr Ph 111-112
394 CF3 H H Ci n r i?r Ph-2-F-5-Me
395 Cr3 li H Ci F CH2CH=CH2 Ph 107-108
396 cf3 li H Ci F CIi2CH=CH2 Ph-2-F-5-Me 68-70
397 cf3 H H CI F Cli3 Ph
398 cf3 H H CI F ch3 Ph-2-F-5-Me
399 cf3 1! n C! F C1LC-CI Ph 90-91
400 cf3 11 H Ci F CH-C — CI ?h-2-F-5-Me iid5’ ° 1,5491
401 cf3 H H CI F ch2ch3 Ph 101-102
402 CF3 H H CI F ch2ch3 ?h-2-F-5-Me 60-62
403 CF3 H H CI Ci nPr Ph 128-129
404 CF3 H H Ci CI nPr Ph-2-F-5-Me n□ 1,5212
405 cf3 H H Ci Ci iPr Ph 125-127
406 cf3 H H Ci Ci iPr Ph-2-F-5-Me η ή’ ' 1, 5245
407 cf3 H H CI CI ch2ch=ch2 Ph 115-116
408 cf3 H H CI CI CH2C!1=CH2 Ph-2-F-5-Me 62-63
409 cf3 H H CI Ci CH3 Ph 111-113
410 cf3 H H Ci Ci ch3 Ph-2-F-5-Me 80-81
411 cf3 H H CI CI CH.C-CI Ph
412 CF3 li li CI CI CHzCsCi Ph-2-F-5-Me
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r 2 =H)
3 . No. X1 X2 X3 X4 X5 R' R2 · Constante fizice pt.(°C)
5 Indice de refracjie
413 cf3 H H F ' F nPr- Ph 56-58
7 414 cf3 H H F F nPr Ph-2-F-5-.Me 38-40
9 415 CE 3 H H F F iPr Ph 81-82,5
416 cf3 H H F F iPr Ph-2-F-5-Me
11 417 CFa H H F F CH2CH=CH2 Ph
13 418 CFa H H F F CH2CH=CH2 Ph-2-F-5-.Me
15 419 cf3 H H F F ch3 Ph
420 cf3 H H F F CH3 Ph-2~F-5-Me
17 421 cf3 H H F F CH2C = CI Ph
19 422 cf3 H H F F ch2c=cI Ph-2-F-5-Me
423 CFa H H F CI ch2ch-ch2 Ph
21 424 cf3 H H F CI ch2ch=ch2 Ph-4-0Me
23 425 cf3 H H F CI CHzCH=CH2 Ph-2-F-5-Me
426 CFa H H F CI ch2ch3 Ph
25 427 CFa H H F CI ch2ch3 Ph-4-0Me
27 428 cf3 H H F CI ch2ch3 Ph-2-F-S-Me
29 429 CFa H H F CI ch2ch2c1 Ph 2 4,5 nD 1,5344
430 cf3 H H F CI CH2CH2C1 Ph-4-OMe n □ 1,5294
31 431 cf. H H F CI CHjCHjCI Ph-2-F-5-Me
33 432 CFa H H F CI CHj Ph
433 cf. H li F CI CH, Ph-4-0Me
35 434 CFa H H F CI CHa Ph-2-F-5-Me
37 435 CF3 H 11 F CI CHîOMe Ph-4-0Me
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 . r 2 = H) 1
No. X' x3· X3 X4 . Xs Rl R3 Constante fizice pt-CC) Indice de refracție.
436 cf3 H H F CI .CHjcPr 3-tnetil-pirazol-1 -îl
437 cf3 li H F CI ClhcPr 4-tneti 1-pirazol-1 -il
438 cf3 li H F CI ClhcPr pirazol-l-il
439 cf3 H H F C! CHîcPr 3-metil-2-ticnil
440 cf3 H îl F CI ClhcPr 4-mctif- -2-ticnil
441 cf3 H H F CI CHjcPr 5-nictiÎ- -2-ticnil
442 cf3 H H F CI ClhcPr 2-ticnil 104-106
443 cf3 H H F CI ClhcPr 4-rnctil-3-t icnii
444 CFa H H F CI CH2cPr 5-mctil-3-ticnil
445 CFa H H F CI ClhcPr 3-ticnil 113-115
446 CF3 H H F CI ClhcPr Ph-2, 4-Fz
447 CFa H H F CI CH2cPr Ph-2-F n d 1, 5262
448 CFa H H F C! ClhcPr Ph-2-F-3-Me
449 CFa H H F CI ClhcPr Ph-2-F-4-0Me
450 CFa H H F CI ClhcPr Ph-2-F-4-0Me-5-Me
451 CFa H H F CI ClhcPr Ph-2-F-5-Me 62-63
452 CFa H H F CI ClhcPr Ph-3. 5-Me2
453 CFa H H F CI ClhcPr Ph-3-Me 96-98
454 CFa H H F CI ClhcPr Ph-3-Me-4-F 82-83
455 CFa H H F CI CH2cPr Ph-3-Me-4-0Me 72-73
456 cf3 H H F CI ClhcPr Ph-4-F 76-77
457 CFa H H F CI ClhcPr Ph-4-Me 75-76
458 CFa H H F CI ClhcPr Ph-4-0Me 68-69
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuarfe) (τ' . r2 =H)
3 5 • No. X1 X2 X3 X4 X5 R' R2 Constante fizice ptfC) Indice de refracție
459 cf3· H H F CI CH2cPr Ph 102-104
7 460 cf3 H H F CI CH2C =CH Ph
9 461 cf3 H H r CI CH2C sCH Ph-4-OMe
462 cf3 H H J? CI CHzC = CH Ph-2~F~5-Me
11
463 cf3 H H F CI CH2C sd Ph-4-0Me
13 464 cf3 H H F CI iPr Ph
465 cf3 H H F CI iPr Ph-4-0Me
15
466 cf3 H H F CI iPr Ph-2-F-5-Me
17 467 cf3 H H F CI nPr Ph
19 468 cf3 H H F CI nPr Ph-4-0Me
469 cf3 H H F CI nPr Ph-2~F-5-Me
21 470 cF3 H H F CI nBu Ph-4-0Me
23 471 cf3 H H F CI tBu Ph-4-0Me
472 cf3 ii H CF3 CI CH2CH=CH2 Ph
25
473 OF 3 H H CF 3 CI ch2ch-ch2 Ph-4-0Me
27 474 cf3 H H cf3 CI ch2ch-ch2 Ph-2-F-5-Me
475 cf3 H H CF3 CI ch2ch3 Ph
29
476 cf3 11 H CF3 CI CHzCH3 Ph-4-0Me
31 477 cf3 li H CF3 CI CH2CH3 Ph-2-F-5-Me
33 473 cf3 H H CFs CI CH2CH2C1 Ph
479 cf3 H H cf3 CI CH=CH2C1 Ph-4-0Me
35 480 cf3 H H cf3 CI CHzClizCl Ph-2-F-5-Me
37 481 cf3 H H CF3 CI ch3 Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r 2 =H)
Ί
No. X' X2 X3 X4 X5 R4 R’ Constante fizice pt-CC)’ Indice de refracție
482 cf3 H H cf3 CI ch3 Ph-4-OMe
483 cf3 '1 H cf3 CI ch3 Ph-2-F-5-.Me
484 cf3 H H cf3 CI CHjOMe Ph-4-0Me
485 cf3 H H cf3 CI CHîcPr 3-metil-pirazol-l-il
486 cf3 H H cf3 CI CH2cPr 4-mctil-piiazol-1 -il
487 cf3 H H cf3 CI CHjcPr pirazol-1 -il
488 cf3 H H cf3 CI CHzcPr 3-mctil-2-ticnil
489 OF 3 H H cf3 CI CHjcPr 4-mctil- -2-tienil
490 cf3 11 H cf3 CI CH:cPr 5-mctil -2-ticnil
491 cf3 H H cf3 Ci CH2cPr 2-tienil
492 Cf3 H H cf3 CI CH2cPr 4-metil- -3-ticnil
493 n ’? 3 H H cf3 CI CH2cPr 5-meiil- -3-tienil
494 cf3 H H CFs CI CH2cPr 3-tienil
495 cf3 H H cf3 CI CH2cPr Ph-2. 4-F2
496 cf3 H H cf3 CI CH2cPr Ph-2-F
497 cf3 H H cf3 CI CH2cPr Ph-2-F-3-Me
498 cf3 H H cf3 CI CH2cPr Ph-2~F-4-OMe
499 cf3 H H cf3 Ci ClhcPr Ph-2-F-4-0Me- -b-Me
500 cf3 H H cf3 CI CH2cPr Ph-2-F-5-Me
501 cf3 1 ί Π H cf3 CI ClhcPr Ph-3. 5-.Me2
502 cf3 H H cf3 CI CH2cPr Ph-3-Me
503 cf3 H H cf3 CI CH2cPr Ph-3-Me-4-F
504 CF.3 11 H cf3 CI CHzcPr Ph-3-Me-4-0Me
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 , r 2 = H)
No. X'. X2 XJ V X3 R* R2 Constante fizice p.t(°C) Indice de refracție
505 CFa H H cf3 CI CH2cPr Ph-4-F
506 cf3 H H CFa CI CHjcPr Ph-4-Me
507 cf3 H H CFa CI CHzcPr Ph-4-0Me
508 cf3 H H CFa CI CHacPr Ph 65-67
509 cf3 H H CFa CI CHaC-CH Ph
510 cf3 H H CFa CI CHaC-CH Ph-4-0Me
511 cf3 H H CFa CI CHaCsCH Ph-2-F~5-Me
512 cf3 H H CFa CI CHaC^CI Ph
513 cf3 H H CFa CI iPr Ph
514 cf3 H H CFa CI IPr Ph-4-0Me
515 CFa H H CFa CI iPr Ph-2-F-5-.Me
5 io Cr3 H H CFa CI nPr Ph
517 cf3 il H CFa CI nPr Ph-4-0Me
518 cf3 H H CFa CI nPr Ph-2-F-5-Me
519 cf3 H H CFa CI n3u Ph-4-0Me
520 CFa H H CFa CI tBu Ph-4-0Me
521 CFa H H CFa F CHaClbCHa Ph
522 CFa H H CFa F CH2CH=CH2 Ph-4-0Me
523 CFa H H CFa F ch2ch-ch2 Ph-2-F~5-Me
524 CFa H H CFa F CH2CHa Ph
525 CFa H H CFa F CH2CHa Ph-4-0Me
526 CFa H H CFa F CHzCHa Ph-2-F-5-Me
527 CFa H CFa F CHaCHaCl Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r2 =H)
No. X1 X2 ..X3 X4 X3 Rl R2 . Constante fizice P-t-CC) Indice de refracție
528 CFa H H CFa F CMîCI Ph-4-0Me
529 CFa H H CFa F CH2CH2C1 Ph-2-F-5-Me
530 CFa H H CFa F CHa Ph
531 CFa H H CFa F CHa Ph-4-OMe
532 CFa H H CFa F CHa Ph-2-F-5-Me
533 CFa H H CFa F CHaOMe Ph-4-OMe
534 CFa H H CFa F CHacPr 3-melil- -2-tienil
535 CFa H H CFa F CHacPr 4-metil- -2-tienil
536 CFa H H CFa F CHacPr 5-melil- -2-tienil
537 CFa H H CFa F CH2cPr 2-ticnil
538 CFa H H CFa F CH2cPr 4-metil- -3-ticnil
539 CFa H H CFa F CHaCPr 5-mctil- -3-tienil
540 CFa H H CFa F ClbcPr 3-ticnii
541 CFa H H CFa F CHjcPr 4-mctil- -3-ticnil
542 CFa H H CFa F CH2cPr 5-mctil- -3-tienil
543 CFa H H CFa F CH2cPr 3-tienil
544 CFa H H CFa F CHîCPr Ph-2. 4-F2
545 CFa H H CFa J? CH2cPr Ph-2-F
546 CFa H H CFa F CH2cPr Ph-2-F-3-Me
547 CFa H H CFa F CHacPr Ph-2-F-4-0Me
548 CFa H H CFa F CHîCPr Ph-2-F-4-0Me~ -5-Me
549 CFa H H CFa F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
550 CFa H H CFa F CHjcPr Ph-3, 5-Me2
5.
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 , r2 =H)
3 5 No. X1 X2 X3 X4 X5 . R1 R2 Constante fizice p-.tCO Indice de refracție
551 cf3 H H cf3 ’ F CH.cPr Ph-3-.Me
7
552 cf3 H 3 cf3 F CH2cP<- Ph-3-Me-4-F
9 553 CF3 H H cf3 F CHîePr Ph-3-Me-4-0Me
11 554 cf3 H H cf3 F CHzcPr Ph-4-F
555 cf3 H H cf3 F CHzcPr Ph-4-.Me
13 556 cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-4-0Me
15 557 cf3 H H cf3 F ClbcPr Ph
558 cf3 H H cf3 F CHzC = CH Ph
17 559 cf3 H H cf3 F ch2c=ch Ph-'l-OMe
19 560 cf3 H H cf3 F CH2C = CH Ph-2-F-5-.Mc
561 cf3 H H cf3 F c»2c—CI Ph-4-0Me
21 562 Cr 3 H H cf3 F iPr Ph
23 563 cf3 H H cf3 F iPr Ph-4-0Me
564 cf3 H H cf3 F iPr Ph-2-F-5-.Me
25
565 cf3 H H cf3 F nPr Ph
27 566 cf3 3 H cf3 F nPr Ph-4-0Me
29 567 CE 3 li H cf3 F nPr Ph-2-F-5-Me
568 cf3 H H cf3 F nBu Ph-4-0Me
31 569 cf3 H H cf3 F t Bu Ph-4-0Me
33 570 cf3 F H H CI CH2cPr Ph
571 CF3 F H H CI CH2cPr Ph-4-0Me
35 572 cf3 F H H CI CH2cPr Ph-2-F-5-Me
37 573 cf3 F H H F CH.cPr Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 . r 2 = H)
No. X' . X2 X1 X’ Xs R‘ R* Constante fizice p t<°C) Indice de refracție
574 cf3 F H H F CHzcPr Ph-4-0Me
575 cf3 F II H Γ CH2cPr Ph-2-F-5-Me
576 cf3 cf3 H H CI CHzcPr Ph
577 cf3 cf3 H H CI CHzcPr Ph-4-0Me
578 cf3 cf3 H H CI CHzcPr Ph-2-F-5-Me
579 cf3 cf3 H H F CH2cPr Ph
580 cf3 cf3 H H F CHzcPr Ph-4-0Me
581 cf3 cf3 H H F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
582 cf3 CI H H CFa Ch’îCPr Ph
583 cf3 CI H li cf3 CH-cPr Ph-4-0Me
584 cf3 CI H H cf3 CHzcPr Ph-2-F-5-Me
585 cf3 F H H cf3 CH2cPr Ph
586 cf3 F H H Cr3 CH2cPr Ph-4-OMe
587 cf3 F H H cf3 CH2cPr Ph-2-F-5-Me
588 cf3 cf3 H H cf3 CH2cPr Ph
589 cf3 cf3 H H cf3 CH2cPr Ph-4-0Me
590 cf3 cf3 .'1 H CFa CH2cPr Ph-2-F-5-Me
591 cf3 H H H ch3 CH2cPr Ph
592 cf3 H H H ch3 CH2cPr Ph-4-0Me
593 cf3 H H H ch3 CH2cPr Ph-2-p-5-Me
594 CFi H H F ch3 CH2c?r Ph
595 cf3 H H F ch3 CH2cPr Ph-4-0Me
! 596 cf3 H H F ch3 CHzcPr Ph-2-F-5-Me
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (rl . r2 = H)
3 5 No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 Constante fizice p.t. ?C) Indice de refracție
597 CF3 H H CI CH3 CHzcPr Ph
7 · 598 cf3 H H CI ch3 CHjcPr Ph-4-0Me
9 599 cf3 H H CI ch3 CH2cPr Ph-2~F-5-Me
600 cf3 F H F F CH2cPr Ph
11
601 cf3 F H F F CH2cPr Ph-4-0Me
13 602 cf3 F H F F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
603 cf3 F H F CI CHscPr Ph
15
604 CF3 F H F CI CH2 cPr Ph-4-0Me
17 605 cf3 F H F CI CH2cPr Ph-2-F-5-Me
19 606 Cr3 F H CI F CH2cPr Ph
607 CF3 F H CI F CH2cPr Ph-4-0Me
21 608 cf3 F H CI F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
23 609 cf3 F H CI CI CH2cPr Ph
610 CF3 F H CI CI CH2cPr Ph-4-0Me
25
611 cf3 F H CI CI CH2cPr ?h-2-F-5~Me
27 612 cf3 CI H F F CH2cPr Ph
613 cf3 CI H F F Cll2 cPr Ph-4-0Me
29
614 cf3 CI H F F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
31 615 cf3 CI H F CI CH2cPr Ph
33 616 cf3 CI H F CI CH2cPr Ph-4-0Me
617 cf3 CI H F CI CH2cPr Ph-2-F-5-Me
35 618 cf3 CI H CI F CH2cPr Ph
37 619 cf3 CI H CI F CH2cPr Ph-4-0Me
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 , r 2 =H)
No. X1 X2 X3' X4 X5 R' R2 Constante fizice p.t.(eC) Indice de refracție ’ 3 5
620 CF3 CI H CI F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
621 CF3 CI H CI Ci CH2cPr Ph 7
622 cf3 CI H CI CI CH2cPr Ph-4-0Me 9
623 cf3 CI H CI CI CH2cPr Ph-2-F-5-Me
624 cf3 CI H CI cf3 CH2cPr Ph 11
625 cf3 CI H F cf3 ClbcPr Ph 13
626 cf3 F H CI cf3 CH2cPr Ph 15
627 cf3 F H F cf3 CH2cPr Ph
628 cf3 cf3 H CI CI CH2cPr Ph 17
629 cf3 cf3 H CI r* Γ CH2cPr Ph 19
630 cf3 cf3 H F CI CH2cPr Ph
631 cf3 cf3 H F F CH.cPr Ph 21
632 cf3 CI H CF3 CI CH2cPr Ph 23
633 cf3 F H cf3 CI CH2cPr Ph
634 cf3 CI H cf3 F CH2cPr Ph 25
635 cf3 F H cf3 F CH2cPr Ph 27
636 cf3 CF3 H CI CF3 CH.cPr Ph 29
637 Cr3 cf3 H F cf3 CH2cPr Ph
638 cf3 cf3 H CF3 cf3 CH2cPr Ph 31
639 cf3 F F F F CH2cPr Ph 33
640 cf3 F F F CI CH2cPr Ph
641 cf3 F F CI F CH2cPr Ph 35
642 cf3 F F CI Ci CH2cPr Ph 37
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (τ'. r 2 = H)
3 5 No. X* X2 X3 X4 X5 . R' R2 Constante fizice p.t.fC) Indice de refracție.
643' CF3 CI H CI cf3 CHjcPr Pli-4-OMe
7 644 cf3 CI H F cf3 ClbcPr Ph-4-0Me
9 645 cf3 F H CI cf3 CH2cPr Ph-4-0Me
646 cf3 F H F cf3 CH2cPr Ph-4-0Me
11
647 cf3 cf3 H CI ci CHîcPr Ph-4-0Me
13 648 cf3 cf3 H CI F CH2cPr Ph-4-0Me
15 649 cf3 cf3 H F CI CH2cPr Ph-4-0Me
650 CF3 cf3 ii F F CH2cPr Pli-4-O.’Je
17 651 cf3 CI H cf3 CI CH2cPr P li-4-OMe
19 652 cf3 r? r ii cf3 CI CH2cPr Ph-4-OMe
21 653 cf3 CI H cf3 F CH2cPr Ph-4-0Me
654 cf3 F H cf3 F CH.cPr Ph-4-0Me
23 655 CFa cf3 H ci CFj CH2cPr Ph-4-0Me
656 cf3 cf3 H F cf3 CH2cPr Ph-4-0Me
25
657 cf3 cf3 H cf3 cf3 CH.cPr Ph-4-0Me
27 658 cf3 F F F F CH2cPr Ph-4-0Me
29 659 cf3 F F F CI CH2cPr Ph-4-OMe
660 cf3 F F CI F CH.cPr Ph-4-0Me
31 661 cf3 F F CI Ci ClhcPr Ph-4-OMe
33 662 cf3 H H H F CH2-l-F-cPr Ph
663 cf3 H H H F CH2-2-F-cPr Ph
35 664
CFa H H H F CH2-2-F2-cPr Ph
37 665 cf3 H H H F CH2-l-F-cPr Ph-4-0Me
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1. r3 =H)
No. X* X2 X’ X4 X5 ' R’ R2 Constante fizice p.tCC) Indice de refracție
666 cf3 H H H F CH2-2-F-cPr Ph-4-0Me
667 cf3 H H 11' F Clh-2-Fî-cPr Ph-4-0Me
668 CF3 H H CI CI CHî-l-F-cPr Ph
669 cf3 H H CI CI CH2-2-F-cPr Ph
670 cf3 H H CI CI CH2-2-F2-cPr Ph
671 cf3 H H CI CI CH2-l-F-cPr Ph-4-OMe
672 cf3 H H CI CI CH2-2-F-cPr Ph-4-0Me
673 cf3 H H CI CI CH2-2-F2-cPr Ph-4-0Me
674 cf3 H H CI r> r CH2-l-F-cPr Ph
675 cf3 H H CI F CH2-2-F-cPr Ph
676 cf3 H H CI F CH2-2-F2-cPr Ph
677 cf3 H H CI F CH2-l-F-cPr Ph-4-O.Me
678 CFs H H CI Γ» r CH2-2-F-cPr Ph-4-0Me
679 cf3 H H CI F CH2-2-F2-cPr Ph-4-0Me
680 CF 3 H H F CI CH2-l-F-cPr Ph
681 cf3 H H F CI CH2-2-F-cPr Ph
682 cf3 H H F CI CH2-2-F2-cPr Ph
683 cf3 H H F CI CH2-l-F-cPr Ph-4-0Me
684 CF3 H H F CI CH2-2-F-cPr Ph-4-0Me
685 cf3 li H r CI CH2-2-F2-cPr Ph-4-0Me
686 cf3 H 11 n r F CHz-l-F-cPr Ph
687 cf3 H H F F CIh-2-F-cPr Ph
688 cf3 H H F F CH3-2-F2-cPr Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare.) (r‘ . r2 =H)
3 No. X* X2 ' X3 X' X5 R‘ R2 Constante fizice
5 Indice de refracție
689 CF3 H H F F CH:-l-r-cPr Ph-4-0Me
7 690 cf3 H 11 F F CH2-2-F-cPr Ph-4-0Me
691 cf3 li H F F CH2-2~F2-cPr Ph-4-O.Me
9
692 cf3 H H H Br ch2ch3 Ph
11 693 cf3 H H H Br ch2ch3 Ph-4-0.Me
2 3, 5
694 cf3 H H H Br CH2-cPr Ph nD 1,5343
13 2 3,5
695 Cr3 H H H Br CH:-cPr Ph-4-OMe n D 1, 5330
15 696 CF3 H H H Br CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
697 cf3 H H F Br CMzCib Ph
17
698 CF 3 H H F Br CHzCH3 Ph-4-0Me
19 699 cf3 H H F Br CHz-cPr Ph 114-115
700 cf3 H H F Br Cll2-cPr Ph-4-0Me n D 1, 5304
21 701 cf3 H H F Br CH2-cPr Ph-4-F 81-82
23 702 CFj H H CI Br CH2CH3 Ph
703 CF, H H CI Br CHzCih Ph-4-0Me
25 704 CF, H 11 CI Br CH2-cPr Ph
27 705 cf3 H H CI Br Cll2-cPr Ph-4-0Me
706 cf3 rî H c: Br CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
29 707 cf3 ii ii Br F CH2CH3 Ph
31 708 cf, H H 3r F ch2ch3 Ph-4-0Me
709 cf3 H H Br F CH2-cPr Ph
33 710 cf3 11 H Br F CIl2-cPr Ph-4-0Me
711 cf3 11 H Br F CH2-cPr Ph-2-F-5-.Me
35
712 cf3 H H Br CI CH2CH3 Ph
37 713 CF, H H Br CI ch2ch3 Ph-4-0Me
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r* . r 2 = H}
No. X* X2 X3 X4 X5 R' R2 ’ Constante fizice pt.Cc) Indice de refracție
714 cf3 H H Br CI CH2-cPr Ph
715 cf3 H H Br CI CH2-cPr Ph-4-0Me
716 cf3 H H Br CI CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
717 cf3 H H F H ch2ch3 Ph
718 cf3 H H F H ch2ch3 Ph-4-0Me
719 cf3 H H F H CHj-cPr Ph 91-92
720 cf3 H H F H ClU-cPr Ph-4-0Me 109-110
721 cf3 îl H F H CHî-cPr Ph-2-F-5-.Me
722 cf3 H H CI H CH2CH3 Ph
723 cf3 H H F H CH2-cPr Ph-2-F 94-95
724 cf3 H H CI H CH2-cPr Ph 99-100
725 cf3 H H F H CH2-cPr Ph-4-F 110-111
726 cf3 H H CI H CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
727 cf3 H H H I CH2CH3 Ph
728 cf3 H H H 1 ch2ch3 Ph-4-0Me
729 cf3 H H H I CH2-cPr Ph
730 cf3 H H H I CH2-cPr Ph-4-0Me
731 cf3 H H H 1 CH2-cPr Ph-2-F-5-.Me
732 cf3 H H CI CI CH2 -cH.xe-3 Ph 106-107
733 cf3 H H CI CI CH2-cHe:<- -3. 4~Br2 Ph 124-125 i
734 cf3 H H CI CI CH2-cilex Ph 106-109 '
J
R0119615. Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r2 — H)
3 5 No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 r2 Constante fizice P4.CC) Indice de refracjie
735 C2!?5 • il H F F CH2-cPr Ph
7 736 C2F3 li H F F Cli2- cPr Ph-4-0Me
9 737 c2f3 H H F F CH:-cPr Ph-2-F-5-.Ve
738 C2F5 H H F F CH2CH2C1 Ph
11
739 C2F5 11 H F F ch2ch3 Ph
13 740 c2f3 H H F F ClhCsCH Ph
15 741 C2F3 li IJ 11 CI CI Cil2 -cPr Ph
742 C2F5 1! li CI CI CH2-cP:· Plr4 OMe
17 743 c2f3 H il CI CI CH2-cPr Ph-2-F-5~Me
19 744 c2f3 H il CI CI CH2CH2C1 Ph
745 c2f5 H H CI CI ch3ch3 Ph
21 746 c2f5 H H CI CI ch2c=ch Ph
23 747 c2f3 H H F CI CH2-cPr Ph
748 C 2 5 H H F CI CH2-cPr Ph-4-0Me
25
749 c2f3 H H F CI CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
27 750 c2f3 H H F CI CH2CH2C1 Ph
29 751 c2f3 H H F CI CH2C!i3 Ph
752 c2f5 ii H n r CI ch2c-ch Ph
31 753 C2r3 H H CI Ț7 CHz-cPr Ph
33 754 C2 I* □ H H CI F CH2-cPr Ph-4-0Me
755 C2F3 H H CI F CH2-cPr Ph-2~F-5-Me
35
756 c2f5 H H CI F CH2CH2C1 Ph
37 757 c2f5 H H CI c· CH2CH3 Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (rl . r2'=H) 1
No: · X' X2 X3. X4 . xs R1 R2 . Constante fizice pt.CC) Indice de refracție
758 C:h H H CI F CH:C = CH Ph
759 CCh H H F F CH2-cPr Ph
760 CC 13 H H F F CH2-cPr Ph-4-0Me
761 CCI 3 H H F F CH:-cPr Ph-2-F-5-Me
762 CC 13 H H F F ChCHzC 1 Ph
763 CC 13 H H F F ChCHj Ph
764 CCI 3 H H F F CH2C^CH Ph
765 CC 13 H H CI CI CII2-cPr Ph
766 CCI 3 H 11 CI CI CH2-cPr Ph-4-0Me
767 CCI 3 H H CI CI CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
768 CC i 3 H H CI CI CH2CH2Cl Ph
769 CCh H H CI CI ch2ch3 Ph
770 CCI 3 H H CI CI CH:C = CH Ph
771 CCh H H F CI CH2-cPr Ph
772 CCh H H F CI CH2-cPr Ph-4-0Me
773 CCh 11 H F CI CH2-cPr Ph-2-F-5~Me
774 CCh H H F CI CH2CH2C1 Ph
775 CCh H H F CI ch2ch3 Ph
776 CCh H H F Ci CH2C = ch Ph
777 CCh H H CI F CH2~cPr Ph
778 CCh H H CI F CH2-cPr Ph-4-0Me
779 CCh H H CI F CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
780 CCh H H CI F CH2CH2C1 Ph
RO 119615 Β1
Tabelul.3 (continuare) (r1 , r! =H)
3 No. X.1 X2 X3 XA X5 R’ R2 Constante fizice pt.ec)
5 Indice de refracție
781 CC la H H CI F CHzCHa ' Ph
7
782 CC 13 H H CI F ch2c-ch Ph
9 783 chf2 H H F F CHzePr Ph
784 chf2 H H F F CHzePr Ph-4-0Me
11
785 chf2 H H F F CHzePr Ph-2-F-5-Me
13 786 chf2 H H F F CH2CH2C1 Ph
15 787 chf2 H li F F CHzCHa Ph
788 chf2 H H P F ch2c = ch Ph
17 789 chf2 H H CI CI CH2 c P r Ph
19 790 chf2 H H CI CI CH2cPr Ph-4-0Me
791 chf2 H H CI CI CHzePr Ph-2-F-5-Me
21
792 chf2 H H CI Ci CHzCHzCl Ph
23 793 chf2 H H CI Ci CHzCHa Ph
794 chf2 H H CI Ci CH2C = CH Ph
25
795 chf2 H H F Ci CHzePr Ph
27 796 chf2 H H F Ci CHzePr Ph-4-0Me
29 797 chf2 H H F CI CHzePr Ph-2-F-5-.Me
798 chf2 H H F Ci CHzCHzCl Ph
31 799 chf2 H H n r CI CHzCHa Ph
33 800 chf2 H H JJ CI CHzCsCii Ph
801 CHFz H H CI F CHzePr Ph
35 802 CHFz H H CI F CH2cPr Ph-4-0Me
37 803 chf2 H H CI F CHzePr Ph-2-F~5-Me
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r2 =H)
No. X1 X2 X3 X4 ' Xs R* R2 Constante fizice P-t(°C) Indice de refracție
804 CHF2 H H ' CI F CH2CH2C1 Ph
805 CHFj H H CI F ch2ch3 Ph
806 chf2 H H CI F CH2C = CH Ph
807 cf3 H H H F ch2cf3 Ph
808 cf3 H H H F ch2ci Ph
809 cf3 H H H F CH2CH2Br Ph
810 cf3 H H H F CH20Et Ph
811 cf3 H H H F CH2CH20Me Ph
812 cf3 H H H F CH2cPent Ph
813 cf3 H H H F CH2cHex Ph
814 cf3 H H H F CH2cPr-2. 2- Ph
-Cl2
815 cf3 H H H F CHzcPr-2, 2- Ph
816 cf3 H H li F -Br2 CH2SMe Ph n”’ 21,5469
817 cf3 H H H F CH2S0Me Ph 2 S, 0 nD 1,5462
818 cf3 H H H F CH2S02Me Ph 116-117
819 cf3 H H H F CHzCOzMe Ph 2 2,8 Ud 1,5194
820 cf3 H li H F CH2C02Et Ph nă2’ 81,5167
821 cf3 H H H F CH2CH2C02Me Ph
822 cf3 H H H F CH2NMe2 Ph
823 cf3 H H H F CH2NHMe Ph
824 cf3 H H H F CH2CH2NMe2 Ph
825 cf3 H H H F CH2CONH2 Ph 2 4,5 n d 1, 5380
826 cf3 H H H F CHzCONHMe Ph
RO 119615 Β1
1 Tabelul 3 (continuare) ( r ' . r2 =H)
3 No. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 Constante fizice PT-fc)
5 Indice de refracți
827 2 3,3
7 CFa li H H F CHzCOlW- Ph n d 1, 5302
828 CFa H li H F CH2CH=CHCFa Ph
9 829 CFa H H H F CH2CH=CF2 Ph
11 830 CFa H H H F CH2C(Br)=CH2 Ph
831 CFa H H H F CH2C sCCHa Ph
13 832 CFa H 11 H F CH2CH2C = CH Ph
15 833 CFa Ii 11 H 1? CH2C =CCFa Ph
334 CFa H H F F CllaCFa Ph
17 835 CFa H H F F CHaCl Ph
19 836 Cr 3 H 11 l? F CHaClhBr Ph
837 CFa H H F F CH20Et Ph
21 838 CFa H H F F CH2CH20Me Ph
23 839 CFa H H ș F CH2cPent Ph
S40 Cr 3 H H F F Crîzcilex Ph
25 841 CFa H H F F CH-. -2. 2-CIz- Ph
-cPr
842 CFa 11 H F T-» CHz-2,2-Br2- Ph
27 843 CFa H H F r -cPr CHzSMe Ph
29 344 Cl· 3 H H F F CH2S0Me Ph
845 Cr a H H F p CH2S02Me Ph
31
846 CF, H li F F CH2CO2Me Ph
33 847 CFa H H F F CH2C0zEt Ph 2 4, a no 1,5066
848 CFa H 11 F F CH2CH2C02Me Ph
35 849 CFa H 11 F F CHzNMez Ph
37 850 CFa H H F F CH2NHMe Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 3(continuare) ( r 1 . r2 =H)
No. X1 X2 X3 X4 x*. R1 . R2 Constante fizice pt.(°c) . Indice de refracție
851 CFa H H F F CH2CH2NMe2 Ph
852 CFa H ii F F CHa COM·:; Ph
853 CFa H H F F CHzCONHMe Ph
854 CFa H H F F CHzCONMe: Ph
855 CFa H H F F CH2CH=CHCFa Ph
856 CFa H H F F CH2CH=CF2 Ph
857 CFa H H F F CH2C(Br)-CH2 Ph
858 CFa H H F F CH2C = CCHa Ph
859 CFa H H F F CHaCHaC = CH Ph
860 CFa H H F F CH2C = CCF3 Ph
861 CFa H H H F CH2cPr Ph-2-C! 82-83
862 CFd H H H F CH2cPr Ph-4-3r 89-90
863 CFa H H H F ClhcPr Ph-2-Cl-4-F
864 CFa H H ii p CH2c?r Ph-2-Br-4-Me
865 CFa H H H F CH2c?r Ph-4-Et
866 CFa H H H F CHscPr Ph-4-OEt
867 CFa H H H F CHacPr Ph-4-0iPr
868 CFa H H H F CHacRr Ph-4-0CH2CH=CH2 65-67
869 CFa H H H F CH2cPr Ph-4~-0CH2C = CH 77-78
870 CFa H H H F CH2cPr Ph-3-CFa 77-78
871 CFa H H H F CHacPr Ph-4-CFj 124-125
872 CFa H H H F CH2cPr Ph -4-CF2CF2H
873 CFa H H H F CH2cPr Ph-4-OCFa 96-97
874 CFa ii H H F CHacPr Ph-4-OCFaH
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r 1 . r2 =H)
3 5 · No. . X1 X2 X’ X4 X3 R' R2 . Constante fizice p.t(°C) Indice de refracție
875 cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-0CF2CF3 .
7 876 CF3 H H H F ClbcPr Ph.-4-0CF2CF2H
9 877 cf3 H H H F CHjcPr l-Me-2-pirolil
878 cf3 H H H F CH2cPr l-Me-3-pirolil
11 879 cf3 H H H F CH2cPr 2-Pirolil
13 880 cf3 H H H F CHîcPr 3-Pirolil
881 cf3 H H F F CH2cPr Ph-2-Cl
15 882 CI· 3 H H F F ClhcPr Ph-4-Br
17 883 cf3 H H F F CH2cPr Ph-2-C1-4-F
884 cf3 H H F F CH2cPr Ph-2-Br~4~CH3
19 885 cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-Et
21 886 cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-0Et
23 887 cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-0iPr
888 cf3 H H F F CHjcPr Ph-4-0CH2CH=CH2
25 889 cf3 H II F F CH2cPr Ph-4-OCHzC=CH
27 890 cf3 H H F V CH2cPr Ph-3-CF3
891 cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-CF3
29 892 cf3 H H F F CH2cPr Pii-4-CF2CF2H
893 cf3 H H F P CHjcPr Ph-4-0Cr3
31
894 cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-0CF2H
33 895 cf3 H H F F CHzcPr Ph-4-OCF2CF3
896 cf3 H H F F ClbcPr Ph-4~OCF2CF2H
35
897 cf3 H H F F ClhcPr l-Me-2-pirolil
37 898 cf3 H H F F CH2cPr l-Me-3-pirolil
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 , r 2 =H)
No.' ' X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 Constante fizice p.t.(°C) Indice de refracție
899 cf3 H H r F CH2cPr 2-piioliI
900 cf3 H H F F CH2cPr 3-pirolil
901 cf3 H H F Br C92cPr Ph 22, 0 n d 1, 5349
902 cf3 H H H Et CH2cPr Ph
903 cf3 H H H nPr CHicPr Ph
904 cf3 H H H nBu CH:cPr Ph
905 cf3 H H H tBu CH2 cPr Ph
906 cf3 H H H C2F5 CHzcPr Ph
907 cf3 H H H OEt CHzcPr Ph
908 cf3 H H H OnPr CH2c?r Ph
909 cf3 H H H OiPr CH2cPr Ph
910 cf3 H H H OtBu ClhcPr Ph (
911 cf3 H H OEt F CH2cPr Ph
912 cf3 H H OnPr CH-cPr Ph
913 cf3 H H OiPr F CH2cPr Ph
914 cf3 H H 01 Bu F CH2cPr Ph
915 cf3 H H H SOMe CH2cPr Ph nD ’ 1,5450
916 cf3 H H H S02Me CH2cPr Ph 144146
917 cf3 H H H SEt CH2cPr Ph
918 cf3 H H H S-iPr CHzcPr Ph
919 cf3 H H SOMe F CH2cPr Ph
920 cf3 H H S02Me F CH2cPr Ph
921 cf3 H H SEt F CH2cPr Ph
922 cf3 H H S-iPr F CH2cPr Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare)
3 5 No. X1 X2 X3 X4 X5 R' ' ' R3 Constante fizice · Pt.cc) Indice de refracție
923 CF3 H 9 ocf3 F CHzcPr Ph-4-0Me
7 924 CFj H H ocf3 F • ClhcPr Ph-2-F
9 925 CF3 H H ocf3 F CH2cPr Ph-4-F
926 CFj H H ocf3 F CHîCPr Ph
11 927 CF3 H H no2 OCI13 CH2cPr Ph
928 CF3 H H NHAc F CHicPr Ph
13
929 cf3 H H NHz F CH2cPr Ph
15 930 cf3 11 H F F CHzCOOH Ph 113-120
931 Cr 3 H li F F ClhcPr 2-imidazoliI
17 l-metil-2-
932 cf3 H H F F CihcPr -imidazolil
1 -inetil-2-
19 933 cf3 H H F F CHzcPr -oxazolil
934 cf3 H H F F CHzcPr 2-izoxazolil
21 l-metil-2-
9.35 cf3 H H F CH2cPr -izoxazolil
23 936 CF3 H H 7 1 CH-cPr 2-pirimidinil
937 cf3 H H F Cll-cPr 4,6-dimetil-2-
25 -pirimidinil
9.38 cf3 H H F F CH2cPr 2-tiazolil
27 939 cf3 H H F F CH2cPr 3-cloro-2-
-tiazolil
940 cf3 H H F F ClhcPr 1-pirazinil
29
941 cf3 H H F F CH2cPr 3-mirtil-l-
-pirazinil
31 942 cf3 H H p r CHicPr 3-piridazinil
943 cf3 H li F F CHzcPr 3-metil-4-
33 -piridazinil
944 cf3 H H F F CHzcPr 2-furil
35 945 cf3 H H F F CHzcPr 3-bromo-2-
-furii
946 cf3 H H F F CHzcPr 4-tiazoIiI
37
RO 119615 Β1
CH2-l-Cl-cPr : -CH2
CH2-2-Cl-cPr
Ci
CH2-2-Cl2-cPr:—CH2
CI CI
CH2-cPent: -CH2
RO 119615 Β1
Tabelul 4
No. X* X2 X3 X4 xs Rl r i r2 R2 Constante fizice pt-CO/ Indice de refrac[ie
947 cf3 H H F F CHzcPr OMe H Ph 25,4-1,5069
948 cf3 H H F F CH3cPr Me H Ph 25, 5-1,5106
949 cf3 H H F F CH,cPr Et Ph 25, 4-1, 5003
950 cf3 H H F F CHiCPr OMe CFa Ph 25,5-1, 4855
951 cf3 H 11 F F CH2cPr F H Ph 25, 5-1, 5059
952 cf3 H H F F CH2cPr CI H Ph 25, 5-1, 5244
953 cf3 H H F F CH2cPr SMe H Ph 25, 5-1, 5220
954 cf3 H H F F CH2cPr == O Ph 79-81
955 cf3 H H F F CHzcPr Me Me Ph 25,6-1, 5105
956 cf3 H H F F CHzcPr F F Ph 50-52
957 cf3 H H F F CHzcPr NHMe H Ph
958 cf3 H H CI F CH2cPr OMe H Ph
959 cf3 H H CI F CHîCPr Me H Ph
960 cf3 H H CI F CHzcPr Et H Ph
961 cf3 H H CI F CHzcPr OMe cf3 Ph
962 cf3 H H CI F CH2cPr F H Ph
963 CFa H H CI F CH2cPr CI H Ph
964 cf3 H H CI F CHzcPr SMe H Ph
965 cf3 H H CI F CH2cPr = O Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 4 (continuare)
No. X* X2 X1 X4 xs R1 r t r2 R2 Constante fizice Pt-CC)/ Indice de refracție
966 CFa H H CI F CHacPr Me Me Ph
967 CFa H H CI F ClhcPr F F Pil
968 CFa H H CI F CHzCPr NHMe H Ph
969 CFa H H F CI CH2cPr OMe H Ph
970 CFa H H F CI CHacPr Me H Ph
971 CFa H H F CI CfhcPr Et H Ph
972 CFa H H F CI CHacPr OMe CFa Ph
973 1 ° 1 u H H F CI CHzcPr F H Ph
974 CFa H H F CI CH2cPr CI H Ph
975 CFa H H F CI CHacPr SMe H Ph
976 CFa H H F CI CHacPr = O Ph
977 CFa H H F CI CH3cPr Me Me Ph
978 CFa H H F CI CHîcPr F F Ph
979 CFa H H F CI CH2cPr NHMe H Ph
980 CFa H H CI CI CHzcPr OMe H Ph
981 CFa H H CI Ci CHacPr Me H Ph
982 CFa H H CI CI CHzcPr Et H Ph
983 CFa H H CI CI CHzcPr OMe CFa Ph
984 CFa 11 H CI CI CHacPr F H Ph
985 CFa H H CI CI CH2cPr CI H Ph
986 CFa H H CI CI CHacPr SMe H Ph
987 CFa H H CI CI CHzcPr = O Ph
988 CFa H H CI CI ClhcPr Me Me Ph
989 CFa H H CI CI CH2cPr F F Ph
990 CFa H H CI CI CH2cPr NHMe H Ph
RO 119615 Β1
Tabelul 4 (continuare)
No. X' x2 X3. X4 X5 R* .· r i rz R2 Constante fizice p.t.fcy Indice de refracție
991 CFa H H H F CHzcPr OMe H Ph
992 CFa H H H F CH2cPr Me H Ph
993 CFa H H H F CHzcPr Et H Ph
994 CFa H H H F CHîCPr OMe CFa Ph
995 CFa H H H F CH2cPr F H Ph
996 CFa H îl H F CHjcPr CI H Ph
997 CFa H H H F CH2cPr SMe H Ph
998 CFa H H H F CHjcPr = 0 Ph
999 CFa H H H F CHjcPr Me Me Ph
1000 CFa H H H F CH2cPr F F Ph
1001 CFa H H H F CHîCPr NHMe H Ph
1002 CFa H H F F Et Me H Ph
1003 CFa H H F F CHaC^CH Me H Ph
1004 CFa H H F F CHzCHzCl Me H Ph
1005 CFa H H F F Et Me H Ph-4-OMe
1006 CFa H H F F CHzCsCH Me H Ph-4-0Me
1007 CFa H H F F CHzCHzCl Me H Ph-4-0Me
1008 CFa H H F CI Et Me H Ph
1009 CFa H H F CI CHzC^CH Me H Ph
1010 CFa H H F CI CHzCHzCl Me H Ph
1011 CFa H H F CI Et Me H Ph-4-OMe
1012 CFa H H F CI CHzC = CH Me H Ph-4-0Me
1013 CFa H H F CI CHzCHzCl Me H Ph-4-OMe
RO 119615 Β1
Tabelul 4 (continuare)
No. X' X2 X’ X4 . V R‘ r( rz R2 Constante fizice p tfcy Indice de refracție
1014 CF3 H H CI F El Me H Ph
1015 cf3 H H CI F CH2C = CH Me H Ph
1016 cf3 H H CI F CHjCHîCI Me H Ph
1017 CFj H H CI F Et Me H Ph-4-0Me
1018 cf3 H H CI F CH2C = CH Me H Ph-4-0Me
1019 cf3 H H CI F CHjCHjCI Me H Ph-4-0Me
1020 cf3 H H CI CI Et Me H Ph
1021 CF, H H CI CI CHjC^CH Me H Ph
1022 CF3 H H CI CI CHzCHzCl Me H Ph
1023 CFj H H CI CI Et Me H Ph-4-0Me
1024 cf3 H H CI Ci CHjC^CH Me H Ph-4-0Me
1025 cf3 H II CI CI CH2CHzC1 Me H Ph-4-0Me
1026 cf3 H H H F Et Me H Ph
1027 CFa H H H F ch2c=ch Me H Ph
1028 cf3 H H H F CH2CH2C1 Me H Ph
1029 cf3 H H H F Et Me H Ph-4-0Me
1030 cf3 H H H F CH2C = CH Me H Ph-4-0Me
1031 cf3 H H H F CHjCHzCI Me H Ph-4-0Me
1032 cf3 H H F F CH2CN H H Ph 77-80
1033 cf3 H H F CI CH2CN H H Ph
1034 cf3 H H F F CH2CH(OEt)2 H H Ph
1035 cf3 H H F CI CH2CH(OEt)2 H H Ph
1036 cf3 H H NO 2 OEt CHzcPr H H Ph 62-63
* 25,4 - 1,5069 semnifică nD 25,4 1,5069 (indice de refracție) în tabelele dc mai sus.
. 3
RO 119615 Β1
Date Ή-RMN (CDCI3, δ ppm de l.a TMS);
*1 Compusul Nr. 346
0,1 - 0,2 (2H, m), 0,45 - 0,55 (2H, m), 0,95 -1·,1 (1H, m), 3,60 (2H, s), 3,8 - 3,9 (2H, m), 3,82 (3H, s), 6,92 (2H, d), 7,1 - 7,25 (3H, m), 7,51 (1H, dd), 8,53 (1H, brs).
Compușii prezentei invenții pot prezenta activitate fungicidă excelentă împotriva unei largi game de fungi și de aceea compușii pot fi utili pentru controlul bolilor plantelor în cultivarea de recolte agricole și horticole inclusiv plante ornamentale, gazoane și culturi furajere.
Exemple de boli ale plantelor controlate de compuși ai prezentei invenții sunt date
în cele ce urmează.
Orez Arsura orezului {Pyricularia oryzae)
Rizoclonioza orezului (Rhizoctonia sola ni)
Fuzarioză {Gibberella fujikuroi)
Helmintosporioză (Cochliobolus miyabeanus)
Orz Tăciunele zburător (Ustilago nuda)
Grâu Fuzarioză {Gibberella zeae)
Rugina limbului {Puccinia recondita)
Pătarea bobului (Pseudocercosporella herpotrichoides)
Pălirea parazitară (Leptosphaeria nodoram)
Făinarea (Erysiphe graminis f. sp. tritici)
Mucegaiul de zăpadă {Micronectriella nivalis)
Cartof Mana cartofului {Pthytophthora infestans)
Arahide Pătarea frunzelor {Mycosphaerella a radius)
Sfecla de zahăr Cercosporioza sfeclei {Cercospora beticola)
Castravete Făinare {Sphaeroteca fuliginea)
Putregaiul roșu {Sclerotinia sclerotiorum)
Putregaiul cenușiu {Botrytis ci ne rea)
Mana castraveților {Pseudoperonospora cubensis)
Roșie Pătarea cafenie a frunzelor {Cladosporium fulvum)
Mana tomatelor (Pthytophthora infestans)
Vânătă Pătarea neagră a frunzelor {Corynespora melongenae)
Ceapă Putregaiul cenușiu al bulbilor {Botrytis allii)
Căpșuni Făinare {Sphaerotheca humuli)
Măr Făinare (Podosphaera leucotricha)
Pătarea cafenie a frunzelor {Venturia inaequalis)
Monilioza mărului {Monilinia mali)
'Persimmon' Antracnoză (Gloeosporium kaki)
Piersică Monilioza piersicului {Monilinia fructicola)
Struguri Făinare {Uncinula necator)
Mana viței de vie (Plasmopara viticola)
Pară Rugină (Gymnosporangium asiaticum)
Pătarea neagră a frunzelor {Alternaria kikuchiana)
Planta de ceai Pătarea frunzelor {Pestalotia theae)
Antracnoză (Colletotrichum theae-sinensis)
Portocală Pătarea cafenie a frunzelor (Elsinoe fawcetti)
Putregaiul albastru {Penicillium italicum)
Gazon Sclerotinioza {Sclerotinia borealis)
RO 119615 Β1
Recent se cunoaște faptul că diferiți fungi patogeni au dezvoltat rezistență la fim- 1 gicide benzimidazolice. și la inhibitori ai biosintezei de ergosterol și că aceste fungicide au activitate fungicidă insuficientă. De aceea este necesară furnizarea de noi compuși utili ca 3 fungicide care să fie eficiente și împotriva fungilor patogeni rezistenți. Compușii prezentei invenții sunt fungicide cu eficiență fungicidă excelentă atât împotriva tulpinilor susceptibile 5 defungi patogeni, cât și împotriva tulpunilor rezistente la fungicide benzimidazolice și a inhibitorilor biosintezei de ergosterol. Ca exemple preferabile de boli de plante împotriva cărora 7 se aplică compușii prezentei invenții pot fi menționate făinarea grâului, făinarea castravetelui, făinarea căpșunilor etc. 9
Compușii prezentei invenții pot fi utilizați ca agent împotriva vegetației pentru prevenirea aderenței organismelor din apa dulce și apa salină, la structuri cum ar fi carenele 11 vapoarelor sau plase de pescuit.
De asemenea, compușii prezentei invenții pot fi înglobați în vopsele și fibre și de 13 aceea pot fi utilizați ca agenți antimicrobieni pentru pereți, căzi, pantofi și haine. în plus, unii din compușii prezentei invenții pot prezenta activități insecticide, acaricide și erbicide. în 15 aplicarea practică a compușilor prezentei invenții obținuți conform descrierii de mai sus, compușii pot fi utilizați ca atare fără formulare sau pentru utilizarea ca produse chimice pentru 17 protecția plantelor în agricultură compușii pot fi aplicați sub formă de formulări generale pentru produse chimice destinate protecției plantelor în agricultură, sub formă de pulberi 19 umectabile, granule, pulberi, concentrate emulsionabile, soluții apoase, suspensii și fluide.
Ca aditivi și purtători ce pot fi utilizați în formulările descrise mai sus pot fi utilizate pulberi 21 vegetale precum pulbere de soia sau pulbere de grâu, pulberi fine de minerale, precum pământ de diatomee, apatită, gips, talc, bentonită, pirofilită și argilă, și compuși organici și 23 anorganici, precum benzoat de sodiu, uree și sarea lui Glauber, atunci când este vorba despre formulări solide. Când compușii sunt înglobați în formulări lichide, pot fi utilizați drept 25 solvenți fracțiuni petroliere, precum kerosen, xilen și solvent nafta, ciclohexan, ciclohexanonă, dimetilformamidă, dimetilsulfoxid, alcooli, acetonă, tricloretilenă, metilizobutil- 27 cetonă, uleiuri minerale, uleiuri vegetale și apă. în aceste formulări, dacă este necesar pot fi adăugați agenți activi de suprafață pentru a da formulărilor, omogenitate și stabilitate. 29
Conținutul în compus al prezentei invenții ca principiu activ în formulări este situat de preferință între 5 și 70%. Pulberile umectabile, concentratele emulsionabile și formulările 31 fluide conținând compusul prezentei invenții preparate conform descrieri de mai sus pot fi aplicate într-o formă preparată diluând formulările cu apă cu obținerea unei suspensii sau 33 emulsii, cu concentrațiile dorite, în timp ce pulberile și granulele compusului menționat pot fi aplicate direct plantelor, fără diluare. Compușii prezentei invenții pot demonstra eficiență 35 suficient de mare împotriva bolilor plantelor, în mod individual; totuși, este, de asemenea, posibilă utilizarea compusului menționat în amestec cu unul sau mai multe alte fungicide, 37 insecticide, acaricide sau compuși sinergici. Exemple de fungicide, insecticide, acaricide, nematocide și regulatori ai creșterii plantelor, care sunt utilizabili în amestec cu compușii 39 prezentei invenții se dau în continuare.
Fungicide:41
Fungicide pe bază de cupru:
Clorură bazică de cupru, sulfat bazic de cupru etc.43
Fungicide pe bază de sulf:
Thiram, maneb, mancozeb, policarbamat, propineb, ziram, zineb etc.45
Polihaloalclhiltio-f ungicide:
Captan, dichlofluanid, folpet etc.47
RO 119615 Β1
Fungicide organoclorurate:
Chlorothalonil, fthalidă etc.
3. Fungicide organofosforice:
IBP, EDDP, tolclofos-methil, pyrazophos, fosetyl-AI etc.
Fungicide benzimidazolice:
Thiophanat-methii, benomyl, carbendazim, thiabendazol etc.
Fungicide dicarboxiimidice:
Oxycarboxine, mepronyl, flutolanil, techlofthalam, trichlamide, pencycuron etc.
Fungicide acil-alaninice:
Metalaxyl, oxadixyl, furalaxyl etc.
Fungicide EBI:
Triadomefon, triadomenol, bitertanol, microbutanil, hexaconazol, propiconazol, triflumizole, procloraz, peflazoate, fenarimol, pyrifenox, trifolin, flusilazole, etaconazole, diclobutrazol, fluotrimazole, flutriafen, penconazole, diniconazole, ciproconazole, imazalil, tridemorph, fenpropimorph, buthiobat etc.
Antibiotice:
Polyoxin, blasticidin-S, kasugamycin, validamycin, streptomycin sulfat etc.
Altele:
Sare clorhidrat de propamocarb, quintozene, hydroxyisoxazole, metasulfocarb, anilazine, isoprothiolane, probenazole, quinomethionate, ditjianone, dinocap, dichlomezine, mepaniprirn, ferimzone, fluazinam, pyiroquilon, tricyclazole, acid oxolinic, dithianone, sare acetat de iminoctazine, cymoxanil, pyrolenitrine, metasulfocarb, dietofencarb, binapacryl, lecitină, bicarbonat de sodiu, fenaminosulf, dodine, dimethomorph, oxid de fenazină etc. Insecticide și Acaricide:
Insecticide organofosforice și carbamați:
Fenthion, fenihtrotion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, vamidothion, fenthoat, dimethoat, formothion, malathion, trichlorfon, thiometon, phosmet, dichlorvos, acefat, EPBP, metyil parathion, oxydimeton methil, ethion, salithion, cyanophos, isoxathion, pyridafenthion, phosalon, methidathion, sulprofos, clorfenvinfos, tetrachlorvinfos, dimetilvinfos, propafos, izofenfos, etiltiometon, profenofos, pyraclofos, monocrotophos, azinphos methyl, aldicarb, methomyl, thiodicarb, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, furathiocarb, propoxur, BPMC, MTMC, MIPC, carbaryl, pirimicarb, ethiofencarb, fenoxicarb, cartap, thiociclam, bensultap 33 etc.
Insecticide piretroide:
Permethrin cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, fenpropathrin, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmetrin, dimethrin, propathrin, fenothrin, prothrin, fluvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucytrinat, ethofenprox, cycloprothrin, tralomethrin, silafluofen, brofenprox, acrinathrin etc.
Insecticide pe bază de benzoil-uree și altele:
Diflubenzuron, chloftuazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, buprofezin, pyriproxyfen, methopren, benzoepin, diaphenthiuron, imidacloprid, fipronil, nicotin sulfat, rotenone, mefa-aldehidă, ulei de mașină, Bacillus thuringiensis, 43 insecticide microbiene ca viruși patogeni pentru insecte etc.
Nematocide:
Fenamiphos, phostiazat etc.
Acaricide:
Chlorbenzilat, phenizobromolate, dicofol?aniilraz, BPPS, benzomate, hexythiazox, fenbutatin
RO 119615 Β1 oxid, polynactin, qliinometionat, CPCBS, tetradifon, avermectin, milbemectin, chlofentezin, cyhexatin, pyridaben, fenpyroxymat, tebufenpyrad, pyrimidifen, fenothiocarb, dienochloretc. Regulatori ai creșterii plantelor:
Gibberelline (Gibberelline A3, Gibberelline A4, Gibberelline A7, ele), IAA și NAA.
Exemplele de formulări conținând compusul prezentei invenții sunt descrise mai jos, totuși trebuie precizat faptul că tipul și raportul aditivilor nu va fi limitat la cele descrise în exemple și aceștia pot fi înlocuiți cu o largă gamă de alți aditivi și/sau purtători. în exemplele de mai jos părțile exprimate în fiecare din exemplele de formulare reprezintă părți în greutate.
Exemplul 3: Pulbere umectabilă
Compusul prezentei invenții....................................40 părți
Pământ de diatomee.........................................53 părți
Ester al acidului sulfuric cu un alcool superior.......................4 părți
Alchil naftalin sulfonat.........................................3 părți
Toate componentele sunt amestecate și micronizate la o pulbere fină, rezultând astfel formularea pulbere umectabilă conținând principiul activ la o concentrație de 40%.
Exemplul 4: Concentrat emulsionabil
Compusul prezentei invenții....................................30 părți
Xilen .....................................................33 părți
Dimetil formamidă...........................................30 părți
Polioxietilen-alchilalil-eter ......................................7 părți
Toate componentele sunt amestecate și apoi dizolvate într-o soluție rezultând concentratul emulsionabil conținând principiul activ la o concentrație de 30%.
Exemplul 5: Formulare ca praf
Compusul prezentei invenții....................................10 părți
Talc......................................................89 părți
Polioxietilen-alchilalil-eter ..................................... 1 parte
Toate componentele sunt amestecate și pulverizate într-o pulbere fină prăfoasă, rezultând formularea ca praf conținând principiul acfiv într-o concentrație de 10%.
Exemplul 6: Formulare granulară
Compusul prezentei invenții.....................................5 părți
Argilă.....................................................73 părți
Bentonită..................................................20 părți
Dioctilsulfosuccinat de sodiu, sare............................... 1 parte
Fosfat de sodiu ............................................. 1 parte
Toate componentele sunt amestecate, pulverizate și apoi omogenizate bine în timpul adăugării apei și apoi granulate și uscate, rezultând formularea granulată conținând principiul activ la o concentrație de 5%.
Exemplul 7: Suspensie
Compusul prezentei invenții....................................10 părți
Lignin sulfonat de sodiu........................................4 părți
Dodecil benzen sulfonat de sodiu ............................... 1 parte
Gumă xantan.............................................. 0,2 părți
Apă .................................................... 84,8 părți
Toate componentele sunt amestecate și supuse măcinării umede până la dimensiuni ale particulelor sub 1μ, rezultând astfel suspensia conținând principiul activ într-o concentrație de 10%.
RO 119615 Β1
Utilitatea compușilor prezentei invenții ca principiu activ al unui compus chimic pentru protecția plantelor pentru controlul diferitelor boli este prezentată în exemplele de testare descrise mai jos. Eficiența compușilor în controlul bolilor plantelor s-a determinat pe baza * schimbărilor patologice în starea plantelor considerate, și anume s-a observat vizual gradul leziunilor de pe frunze, tulpini și alte părți ale plantelor, provocate de boala indusă. Evaluarea este făcută acordând note de eficiență asupra bolii plantelor pentru fiecare parcelă testată după cum urmează.
Nota 5: Dacă nu s-au observate leziuni.
Nota 4: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ 10% din gradul obținut pentru parcela netratată.
Nota 3: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ 25% din gradul obținut pentru parcela netratată.
Nota 2: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ 50% din gradul obținut pentru parcela netratată.
Nota 1: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ 75% din gradul obținut pentru parcela netratată.
Nota 0: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ similar cu cel obținut pentru parcela netratată.
Exemplul de testare. Testul de eficiență a acțiunii de control preventiv pentru făinarea grâului
Se adaugă prin pulverizare, la răsaduri timpurii de grâu (Varietatea: Chihoku) crescute într-un vas neglazurat, emulsia de concentrație 12,5 ppm preparată din concentratul emulsionabil conținând compusul prezentei invenții. După pulverizare, răsadurile au fost uscate în condiții naturale și apoi inoculate prin stropire cu conidia fungilor care cauzează făinarea grâului (Erisyphe graminis f. sp. tritici) și introduse într-o seră menținută la aproximativ 20°C timp de 7 zile pentru completarea infectării. Apariția leziunilor pe frunze cauzate de boală este evaluată și comparată cu leziunile de pe frunze în parcela netratată, evaluându-se astfel eficiența preventivă a compusului față de boală.
Rezultatele sunt prezentate în tabelul 5.
Exemplul de testare 2. Testul de eficiență a acțiunii de control preventiv pentru făinarea castraveților
Se adaugă prin pulverizare la răsaduri timpurii de castraveți (Varietatea: SagamiHanjiro) crescute într-un vas neglazurat, emulsia de concentrație 12,5 ppm preparată din concentratul emulsionabil conținând compusul prezentei invenții. După pulverizare, răsadurile au fost uscate în condiții naturale și apoi inoculate prin stropire cu conidiile fungilor care cauzează făinarea castraveților (Sphaerotheca fuliginea) și introduse într-o cameră cu temperatură controlată menținută în jur de 25°C timp de 11 zile, pentru completarea infectării. Apariția leziunilor care cauzează făinarea pe frunzele pe care este pulverizat compusul este evaluată și comparată cu leziunile de pe frunze în parcela netratată, evaluându-se astfel eficiența preventivă a compusului față de boală.
Rezultatele sunt prezentate în tabelul 5.
După cum se arată în tabelul 5, se demonstrează că compușii prezentei invenții pot prezenta o eficiență superioară a activității de control preventiv nu numai față de făinarea grâului, ci și față de făinarea castraveților în comparație cu alți compuși testați.
Exemplul de testare 3: Test asupra controlului făinării castraveților cu vapori μΙ din emulsia de concentrație 500 ppm preparată din concentratul emulsionabil conținând compusul prezentei invenții au fost alimentați prin picurare pe folii rotunde de aluminiu fiecare având un diametru de 1 cm și uscate la temperatura camerei în condiții naturale. Foliile de aluminiu au fost fixate pe partea superioară a frunzelor răsadurilor de castraveți (Varietatea: Sagami-Hanjiro) crescute într-un vas neglazurat. După 24 h, frunzele de
RO 119615 Β1 castraveți au fost inoculate prin stropire cu conidii de fungr care cauzează făinarea castra- 1 veților (Sphaerotheca fuliginea) și introduse într-o cameră cu temperatură controlată menținută în jur de 25C timp de 13 zile pentru completarea infectării. Apariția leziunilor care 3 cauzează făinarea pe frunzele pe care este pulverizat compusul este evaluată și comparată cu leziuneile de pe frunze în lotul netratat. Eficiența controlului bolii cu compusul sub formă 5 de vapori este confirmată în cazul în care se formează în jurul foliei de aluminiu fixată pe o frunză, un cerc fără leziune având un diametru mai mare de 2 cm. Rezultatele sunt7 prezentate în tabelul 5.
Pe de altă parte, alți compuși pentru comparație care sunt dezvăluiți în brevetul japo-9 nez public No. Hei 2-6453 (vezi abelul 5), nu au prezentat eficiență de control asupra bolii, sub formă de vapori.11 întrucât compușii prezentei invenții au acțiune și în stare de vapori, se sugerează faptul că, respectiv, compusul prezentei invenții poate prezenta eficiență a acțiunii de control 13 al bolii plantelor chiar în spații închise pentru frunze și fructe, din recolte pentru care pulverizarea unui fungicid în condiții uniforme este în general destul de dificilă. 15
Tabelul 5
No. Concentrația ingredientului activ (ppm) Făinarea grâului Făinarea castraveților Acțiune în vapori 17
1 12,5 5 5
3 12,5 5 5 19
4 12,5 5 5
5 12,5 5 5 21
6 12,5 5 5
7 12,5 4 5 23
8 12,5 5 5
9 12,5 5 5 25
10 12,5 4 5
11 12,5 5 5 27
12 12,5 5 5
13 12,5 5 5 29
18 12,5 2 4
19 12,5 4 5 31
20 12,5 4 5
22 12,5 5 5 33
24 12,5 5 5 bună
25 12,5 5 5 35
27 12,5 5 5
28 12,5 4 4 37
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
No. Concentrația ingredientului activ (ppm) Făinarea grâului Făinarea castraveților Acțiune în vapori
3 29 12,5 4 4
30 12,5 5 4
5 32 12,5 4 4
33 12,5 3 5
7 34 12,5 4 5 bună
35 12,5 5 5 bună
9 36 12,5 5 4
37 12,5 4 5 bună
11 38 12,5 5 4
39 12,5 5 5 bună
13 42 12,5 5 5 bună
43 12,5 5 5 bună
15 44 12,5 5 5 bună
45 12,5 4 4
17 46 12,5 5 5
47 12,5 5 5 bună
19 48 12,5 5 5 bună
49 12,5 5 5
21 50 12,5 5 5 bună
51 12,5 5 5 bună
23 52 12,5 5 5 bună
53 12,5 5 5
25 54 12,5 5 5 bună
55 12,5 5 5
RO 119615 Β1 ___________________________________Tabelul 5 (continuare) 1
No. Concentrația ingredientului activ (ppm) Făinarea grâului Făinarea . castraveților Acțiune în vapori
56 57 58 59 60 62 64 65 66 68 71 74 82 96 99 105 112 113 114 140 12,5 12,5 .12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 5 5 4 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 4 4 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 bună bună bună bună bună bună bună bună
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
No. Concentrația ingredientului activ (ppm). Făinarea grâului Făinarea castraveților Acțiune în vapori
3 149 12,5 5 5 bună
156 12,5 5 . 5 bună
5 157 12,5 5 5 bună
209 12,5 4 4
7 211 12,5 4 4
212 12,5 5 5
9 234 12,5 5 5 bună
239 12,5 5 5 bună
11 240 12,5 5 5 bună
241 12,5 5 5 bună
13 242 12,5 5 5 bună
255 12,5 5 5 bună
15 258 12,5 5 5 bună
260 12,5 5 5 bună
17 262 12,5 5 5 bună
263 12,5 5 5
19 264 12,5 5 bună
266 12,5 5 5
21 267 12,5 5 5 bună
268 12,5 5 5
23 269 12,5 5 5 bună
270 12,5 5 5 bună
25 271 12,5 5 5
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
No. Concentrația ingredientului activ (ppm) Făinarea grâului Făinarea castraveților Acțiune în vapori
272 12,5 5 5 bună
273 12,5 5 5 bună
274 12,5 5 5
275 12,5 5 5
276 12,5 5 4
277 12,5 5 5
279 12,5 5 5 bună
280 12,5 5 5
286 12,5 5 5
287 12,5 5 5
288 12,5 5 5
289 12,5 5 5
290 12,5 5 5 bună
293 12,5 4 5
304 12,5 5 5
307 12,5 5 5
309 12,5 5 5 bună
311 12,5 5 5 bună
312 12,5 5 5
313 12,5 5 5 bună
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
No. Concentrația ingredientului activ (ppm) Făinarea grâului Făinarea castraveților Acțiune în vapori
3 315 12,5 5 5
316 12,5 5 5
5 319 12,5 5 5 bună
320 12,5 5 5
7 321 12,5 5 5
322 12,5 5 5
9 323 12,5 5 5
324 12,5 4 4
11 326 12,5 5 5
328 12,5 5 5 bună
13 333 12,5 5 5 bună
346 12,5 5 4
15 347 12,5 4 4
348 12,5 3 4
17 349 12,5 4 5
351 12,5 5 4 bună
19 352 12,5 5 4 bună
353 12,5 5 4 bună
RO 119615 Β1 _______· ________________ Tabelul 5 (continuare) 1
No. Concentrația ingredientului activ (ppm) Făinarea grâului Făinarea castraveților Acțiune în vapori
364 12,5 5 5 bună
367 12,5 5 5 bună
368 12,5 5 5 bună
370 12,5 5 5 bună
371 12,5 5 5 bună
372 12,5 5 5 bună
373 12,5 5 5 bună
374 12,5 5 5 bună
375 12,5 5 5 bună
376 12,5 5 5 bună
377 12,5 5 5 bună
378 12,5 5 5
379 12,5 5 5 bună
381 12,5 5 5 bună
383 12,5 5 5 bună
386 12,5 5 5 bună
389 12,5 5 5 bună
391 12,5 5 5
392 12,5 5 5 bună
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
No. Concentrația ingredientului activ (ppm) Făinarea grâului Făinaiea castraveților Acțiune în vapori
393 12,5 5 5 bună
395 12,5 5 5 bună
396 12,5 5 5 bună
399 12,5 4 5
400 12,5 5 5
401 12,5 5 5 bună
402 12,5 5 5 bună
403 12,5 5 5 bună
404 12,5 5 5 bună
405 12,5 5 5 bună
406 12,5 5 5 bună
407 12,5 5 5 bună
408 12,5 5 5 bună
409 12,5 5 5
410 12,5 5 5
413 12,5 5 5 bună
414 12,5 5 5 bună
415 12,5 5 5 bună
429 12,5 5
Revendicări

Claims (3)

Revendicări
1 în care Hal reprezintă halogen, R2, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus.
.4. Fungicid pentru utilizare în agricultură și horticultură, caracterizat prin aceea că
1. Derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula I:
caracterizați prin aceea că R1 este alchil 0,-0, nesubstituit sau substituit, alchenil C2-C4 nesubstituit sau substituit, sau alchinilC7-C, nesubstituit sau substituit, R2 este fenil opțional
RO 119615 Β1 substituit sau heterociclu opțional substituit,X1 este haloalchil C,-C4, X2, X3, X4 și X5 sunt 1 fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4, alcoxi C,-C4, · haloalcoxi C,-C4, C,-C4 alchiltio, C, -C4alchilsulf i nil, C,-C4alchi Isulf on il, nitro, amino sau C,-C4 3 alchilcarbonilamino și r1 și r2 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil 0,-04, alcoxi C,-C4, C,-C4alchiltio sau amino, sau r1 și r2 pot forma împreună 5 carbonil.
2. Derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula Γ: 7 (I) caracterizați prin aceea că R1 este alchil C,-C4 cu catenă liniară sau ramificată ; o grupare cu formula generală R3CH2, în care R3 este o grupare selectată dintr-o grupă constînd din cicloalchil C3-Ca , haloalchil C,-C3 alcoxi C,-C3, C,-C3 alchiltio, C,-C3 alchilsulfinii, C,-C3 alchilsulfonil, C,-C3 alcoxicarbonil, cian, amino, monoC,-C3alchilamino, diC,-C3alchilamino, acilamino sau cian; alchenil C2-C4 sau alchinil C2-C4, R2 este fenil în mod opțional avînd unul sau mai mulți substituenți selectați dintr-o grupă constînd din halogen,alchil C,-C3, alcoxi C,-C3, haloalchil C,-C3 și haloalcoxi C,-C3; sau un heterociclu cu 5- sau cu 6- sau atomi conținînd 1 la 4 heteroatomi dintr-una sau mai multe specii selectate din grupa conținînd azot, oxigen și sulf, care în mod opțional au unul sau mai mulți substituenți selectați din grupa constând din halogen, alchil C,-C3, alcoxi C,-C3, haloalchil C,-C3 și haloalcoxi C,-C3, X1 este haloalchil C,-C4, X2, X3, X4 și X5 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4 , haloalchil C,-C4, alcoxi C,-C4, haloalcoxi C,-C4,C,-C4 alchiltio, C1-C4alchilsulfinii, C,-C4 alchilsulfonil, nitro, amino sau C1-C4alchilcarbonilamino și r1 și r2 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4> alcoxi C,-C4, C,-C4 alchiltio sau amino, sau r1 și r2 pot forma împreună carbonil.
3. Procedeu pentru prepararea derivaților de benzamidoximă reprezentați prin în care R1, X1, X2, X3, X4, X5, R2, r1 și r2 sunt definiți ca în revendicarea 1, caracterizat prin 37 aceea că acesta constă în reacția unui compus cu formula II:
(H) în care R’, X', X2, X3, X4 și X5 au semnificațiile de mai sus, cu un compus cu formula III: 45
O
II >-CHal
Λ
Γι Γ:
(III)
RO 119615 Β1
3 acesta cuprinde drept principiu activ unul sau mai mulți derivați de benzamidoximă cu
formula I: 5 χΐ NORI o 7 1 1 H r/xr2 9 XX5 11 x·* [I]
în care R1, X1, X2, X3, X4 X5, R2, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus.
RO97-01126A 1994-12-19 1995-12-18 Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură RO119615B1 (ro)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33449794 1994-12-19
JP14550295 1995-05-19
PCT/JP1995/002596 WO1996019442A1 (en) 1994-12-19 1995-12-18 Benzamidoxime derivative, process for production thereof, and agrohorticultural bactericide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO119615B1 true RO119615B1 (ro) 2005-01-28

Family

ID=26476595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO97-01126A RO119615B1 (ro) 1994-12-19 1995-12-18 Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură

Country Status (23)

Country Link
US (2) US5847005A (ro)
EP (1) EP0805148B1 (ro)
JP (1) JP3881692B2 (ro)
KR (1) KR100242358B1 (ro)
CN (1) CN1070845C (ro)
AT (1) ATE277004T1 (ro)
AU (1) AU702432B2 (ro)
BR (1) BR9510207A (ro)
CA (1) CA2208585C (ro)
DE (2) DE122010000039I2 (ro)
DK (1) DK0805148T3 (ro)
ES (1) ES2225850T3 (ro)
FR (1) FR10C0011I2 (ro)
HU (1) HU221863B1 (ro)
NL (1) NL350055I2 (ro)
NO (1) NO309562B1 (ro)
PL (1) PL184687B1 (ro)
PT (1) PT805148E (ro)
RO (1) RO119615B1 (ro)
SI (1) SI0805148T1 (ro)
TW (1) TW344651B (ro)
UA (1) UA51635C2 (ro)
WO (1) WO1996019442A1 (ro)

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69722005T2 (de) * 1996-06-04 2004-01-08 Nippon Soda Co. Ltd. Landwirtschaftliche und gartenbauliche antibakterielle zusammensetzungen
JP4040685B2 (ja) * 1996-06-04 2008-01-30 日本曹達株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
DE69724091T2 (de) * 1996-06-07 2004-06-03 Nippon Soda Co. Ltd. Landwirtschaftliche chemische zusammensetzung mit erhöhter regenfestigkeit
WO1998004509A1 (en) * 1996-07-30 1998-02-05 Nippon Soda Co., Ltd. 2,3-dihalogeno-6-trifluoromethylbenzene derivatives and processes for the preparation thereof
DE19722223A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
US6417398B1 (en) 1997-09-18 2002-07-09 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
EP1444895A1 (en) * 1998-04-30 2004-08-11 Nippon Soda Co., Ltd. Fungicide composition for agriculture and horticulture
WO2000017156A1 (de) * 1998-09-22 2000-03-30 Basf Aktiengesellschaft Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
GB2328156A (en) * 1998-10-28 1999-02-17 Agrevo Uk Ltd Fungicidal seed treatment
DE19858911A1 (de) * 1998-12-19 2000-06-21 Basf Ag Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
EP2080433B1 (de) 2002-03-21 2011-08-31 Basf Se Fungizide Mischungen
AU2003246401A1 (en) * 2002-06-20 2004-01-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives, benzophenones and on an azole
WO2004091298A1 (de) * 2003-04-16 2004-10-28 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
AU2005237235B8 (en) 2004-04-30 2010-10-21 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
AU2004319850A1 (en) * 2004-05-17 2005-12-01 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on oxime ether derivatives
MX2007001634A (es) * 2004-08-11 2007-04-23 Kyorin Seiyaku Kk Nuevo derivado de acido amino benzoico ciclico.
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN101166722A (zh) * 2005-04-29 2008-04-23 惠氏公司 制备3,3-二取代的羟吲哚和硫代羟吲哚的方法
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
ATE484194T1 (de) 2005-06-09 2010-10-15 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
ES2385073T3 (es) 2005-09-29 2012-07-17 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas
EP2489265A3 (en) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
BR122019020360B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e método para proteger semente
CL2008001181A1 (es) 2007-04-23 2009-10-23 Basf Se Metodo para mejorar la salud de la planta y/o controlar plagas en plantas con al menos una modificacion transgenica relacionada con el aumento del rendimiento que consiste en la aplicacion de una composicion quimica que comprende al menos un ingrediente activo seleccionado de insecticidas, fungicidas o herbicidas.
UA102179C2 (xx) 2007-04-25 2013-06-10 Синджента Партисипейшнс Аг Фунгіцидна композиція$фунгицидная композиция
JP2010540495A (ja) 2007-09-26 2010-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ボスカリド及びクロロタロニルを含む三成分殺菌組成物
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US8658644B2 (en) 2010-02-04 2014-02-25 Syngenta Crop Protection, Llc Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
EP2539338A1 (en) 2010-02-24 2013-01-02 Syngenta Participations AG Novel microbicides
BR112012033490A2 (pt) 2010-07-02 2015-09-15 Syngenta Participations Ag derivados de éter dioxima microbicida
US20140162980A1 (en) 2010-07-29 2014-06-12 Syngenta Crop Protection Llc Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
JP6049684B2 (ja) 2011-03-23 2016-12-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
EP2750507A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
CN102318607A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种复配的高效杀菌组合物
CN102318606A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种新型环保的杀菌组合物
CN102308804A (zh) * 2011-09-26 2012-01-11 海利尔药业集团股份有限公司 杀菌组合物
CN102349524B (zh) * 2011-09-29 2013-04-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环氟菌胺的杀菌组合物
PL3300602T3 (pl) 2012-06-20 2020-08-24 Basf Se Mieszaniny szkodnikobójcze zawierające związek pirazolowy
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014095994A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103975927B (zh) * 2013-04-07 2016-06-08 海南正业中农高科股份有限公司 一种含有环氟菌胺与唑菌酯或苯醚菌酯的杀菌组合物及应用
CN103999858B (zh) * 2013-04-07 2015-09-09 海南正业中农高科股份有限公司 含有环氟菌胺与乙蒜素的杀菌组合物
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104725276B (zh) * 2013-12-18 2017-05-10 浙江省化工研究院有限公司 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用
CN104041502B (zh) * 2014-07-14 2016-08-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氟菌胺和十三吗啉的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
CN104872134B (zh) * 2015-05-25 2018-08-14 广东中迅农科股份有限公司 含有氟啶胺与环氟菌胺的农药组合物及其应用
CA3000803C (en) 2015-10-13 2020-03-24 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Oxime group-containing condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
CN107027777A (zh) * 2017-03-07 2017-08-11 南京华洲药业有限公司 一种含氟嘧菌酯和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用
AU2017232185B2 (en) * 2017-09-22 2018-11-29 Rotam Agrochem International Company Limited A novel crystalline form of cyflufenamid, a process for its preparation and use of the same
WO2022238575A1 (en) 2021-05-14 2022-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2696342B2 (ja) * 1988-06-27 1998-01-14 日本曹達株式会社 アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤
US5112382A (en) * 1990-05-24 1992-05-12 Rohm And Haas Company Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation

Also Published As

Publication number Publication date
JP3881692B2 (ja) 2007-02-14
EP0805148A1 (en) 1997-11-05
KR987000261A (ko) 1998-03-30
NL350055I1 (ro) 2016-01-18
KR100242358B1 (ko) 2000-02-01
ATE277004T1 (de) 2004-10-15
PL320793A1 (en) 1997-10-27
NO309562B1 (no) 2001-02-19
HU221863B1 (hu) 2003-02-28
DE122010000039I2 (de) 2011-01-27
AU702432B2 (en) 1999-02-18
CN1070845C (zh) 2001-09-12
FR10C0011I1 (ro) 2010-04-16
NO972811L (no) 1997-08-19
DE69533555T2 (de) 2005-02-03
AU4189596A (en) 1996-07-10
CN1170404A (zh) 1998-01-14
FR10C0011I2 (fr) 2011-04-29
ES2225850T3 (es) 2005-03-16
CA2208585C (en) 2001-12-18
NO972811D0 (no) 1997-06-18
PT805148E (pt) 2004-12-31
WO1996019442A1 (en) 1996-06-27
US5942538A (en) 1999-08-24
EP0805148A4 (en) 2003-04-16
DK0805148T3 (da) 2005-01-24
TW344651B (en) 1998-11-11
HUT76989A (hu) 1998-01-28
SI0805148T1 (en) 2005-02-28
BR9510207A (pt) 1997-11-04
NL350055I2 (ro) 2016-01-18
DE69533555D1 (de) 2004-10-28
CA2208585A1 (en) 1996-06-27
UA51635C2 (uk) 2002-12-16
US5847005A (en) 1998-12-08
PL184687B1 (pl) 2002-11-29
EP0805148B1 (en) 2004-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO119615B1 (ro) Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură
US9521848B2 (en) Tetrazolinone compound and use therefor
TWI435863B (zh) Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
JPWO1996019442A1 (ja) ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
HUP9903691A2 (hu) Peszticid hatású karbanilidszármazékok, előállításuk és alkalmazásuk
US6589967B1 (en) Oxime O-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use
BRPI0820136B1 (pt) derivado de éter de oxima, fungicida para o uso agrícola e hortícola, e, derivado de cetona
KR20010074848A (ko) 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제
JP4409944B2 (ja) ジフルオロアルケン誘導体、それを含有する有害生物防除剤及びその製造中間体
JP3874434B2 (ja) ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
JPH08283246A (ja) ピリミジン誘導体、その製造方法及び有害生物防除剤
RU2258066C2 (ru) Замещенные азадиоксоциклоалкены, способы их получения, промежуточные продукты, фунгицидные средства и способ их получения, способ борьбы с нежелательными грибами
RU2140908C1 (ru) Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений
JPH09124640A (ja) ピリジルイミダゾール化合物、製法および農園芸用殺菌剤
JPWO2004011445A1 (ja) アミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤
JP3593355B2 (ja) 抗菌・抗カビ剤
JPH10298011A (ja) ピリジルインドール化合物および農園芸用殺菌剤
US6987112B2 (en) Organic compound having cyano group and insecticides/miticides
IL117864A (en) Benzamidoxime derivatives, their preparation and fungicidal compositions containing them
JPH10287670A (ja) ピリジルイミダゾール化合物及び農園芸用殺菌剤
JPH1095771A (ja) アミドオキシム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤
JPH11322756A (ja) ベンゾチオピラノインドール化合物および農園芸用殺菌剤
JP2000026471A (ja) １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤
JPWO2004035560A1 (ja) ピロール誘導体及び中間体及び農園芸用殺菌剤
JPH0812648A (ja) インドール誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤