RO119615B1 - Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură - Google Patents
Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură Download PDFInfo
- Publication number
- RO119615B1 RO119615B1 RO97-01126A RO9701126A RO119615B1 RO 119615 B1 RO119615 B1 RO 119615B1 RO 9701126 A RO9701126 A RO 9701126A RO 119615 B1 RO119615 B1 RO 119615B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- cpr
- alkyl
- ome
- haloalkyl
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Prezenta invenţie se referă la derivaţi de benzamidoximă, la procedeul pentru prepararea lor şi la fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură. ŕ
Description
Prezenta invenție se referă la derivați de benzamidoximă, lâ procedeul de preparare a acestora și la fungicide pentru utilizare în agricultură și Horticultură.
în trecut în cazul culturilor agricole și horticole au fost utilizate diferite fungicide pentru controlul bolilor plantelor cultivate, totuși multe din acestea nu sunt suficient de folositoare datorită eficienței lor scăzute în controlul bolilor plantelor, limitarea în utilizarea lor datorându-se apariției de tulpini de patogeni care cauzează boli ale plantelor, rezistenței la fungicide, dezvoltării fitotoxicității și contaminării culturilor și/sau toxicității lor puternice pentru oameni, animale domestice și animale sălbatice. Din acest motiv, este încă necesară dezvoltarea de fungicide sigure pentru utilizări în agricultură și horticultură, care nu au dezavantajele descrise mai sus. Unii derivați de benzamidoximă înrudiți cu compușii prezentei invenții și utilizarea lor ca fungicide au fost dezvăluiți în gazeta japoneză de brevete publice No. Hei 2-6453. Totuși, este clar că activitatea biologică a acelor derivați de oximă ai benzamidei nu este suficientă în controlul practic al bolilor plantelor.
Prezenta invenție se referă la derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula generală I:
[îl
R1 este alchilC,-C4 nesubstituit sau substituit, alchenilC2-C4 nesubstituit sau substituit, sau alchinilC2-C4 nesubstituit sau substituit, R2 este fenil opțional substituit sau heterociclu opțional substituit, X1 este haloalchil C,-C4, X2, X3, X4 și X5 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4, alcoxi C,-C4, haloalcoxi C,-C4, Cj-C^lchiltio, C^-C^alchilsulfinil, C1-C4alchilsulfonil, nitro, amino sau C^-C^alchilcarbonilamino și r1 și r2 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloaichilC1-C4, alcoxi C,-C4, C1-C4alchiltio sau amino, sau r1 și r2 pot forma împreună carbonil.
Prezenta invenție descrie derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula Γ:
în care:
R1 este alchilC,-C4 cu catenă liniară sau ramificată ; o grupare cu formula generală R3CH2, în care R3 este o grupare selectată dintr-o grupă constând din cicloalchil C3-C8, haloalchil C,-C3 alcoxi C,-C3, C ,-Cjalchiltio, C1-C3alchilsulfinil, C,-C3 alchil-sulfonil, C,-C3alcoxicarbonil, cian, amino, monoC,-C3alchilamino, diC^Caalchil-amino, acilamino sau cian; alchenil C2-C4 sau alchinilC2-C4; R2 este fenil în mod opțional avînd unul sau mai mulți substituenți selectați dintr-o grupă constînd din halogen,alchilC^Cg, alcoxiC^-Cj, haloalchil Cj-Cg și haloalcoxi 0,C3; sau un heterociclu cu 5- sau cu 6- sau atomi conținînd 1 la 4 heteroatomi dintr-una sau mai multe specii selectate din grupa conținând azot, oxigen și sulf, care, în mod opțional, au unul sau mai mulți substituenți selectați din grupa constând din halogen, alchil C,-C3, alcoxi haloalchil C,-C3 și haloalcoxi C,-C3; X1 este haloalchil C,-C4 , X2, X3, X4 și X5 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4, alcoxi 0,
RO 119615 Β1
C4, haloalcoxi C,-C4, C,-C4 alchiltio, Ci-C^lchilsulfinil, C,-C4 alchilsulfonil, nitro, amino sau C1-C4alchilcarbonilamino și r1 și r2 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4 , haloalchil C,-C4, alcoxi C,-C4, C1-C4 alchiltio sau amino, sau r1 și r2 pot forma împreună carbonil.
Un alt obiect al prezentei invenții este un procedeu pentru prepararea derivaților cu formula I:
în care R1, X1, X2, X3, X4, X5, R2, r1 și r2 sunt definiți ca mai sus, care constă în reacția unui compus cu formula II:
(H)
în care R1, X1, X2, X3, X4 și X5 au semnificațiile de mai sus, cu un compus cu formula III: 23 r 1 r, 0
R’/xCHal ilIIJ în care Hal reprezintă halogen, R2, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus.
Prezenta invenție se referă și la fungicid pentru utilizare în agricultură și horticultură care cuprinde drept principiu activ unul sau mai mulți derivați de benzamidoximă cu formula I:
în care R1, X1, X2, X3, X4 X5, R2, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus.
Prin aplicarea invenției se obțin avantaje care decurg din faptul că derivații de benzamidoximă sunt fungicide eficiente atât împotriva tulpinilor susceptibile la fungi patogeni, cât și împotriva celor rezistente la fungicide benzimidazolice și a inhibitorilor biosintezei de ergosterol.
De asemenea, compușii conform invenției permit controlul bolii chiar în interiorul frunzelor și fructelor.
RO 119615 Β1 în prezenta invenție, drept exemple de alchil Ο,-Ο4 nesubstituit sau substituit reprezentați prin R1 pot fi metil, etil, propil, izopropil, butii, izobutil și ferȚ-bcitil. Ca exemple de alchenil C2-C4 nesubstituit sau substituit reprezentat prin R1 pot fi dați vinii, 1-propenil, 2propenil, izopropenil, 1-butenil, 2-butenil și 3-butenil. Ca exemple de alchinil C2-C4 nesubstituit sau substituit reprezentat prin R’ pot fi dați etinil, propargil, 2-butinil și 3-butinil.
în plus, în toate grupările alchil C,-C4 nesubstituite sau substituite, alchenil C2-C4 nesubstituite sau substituite și alchinil C2 -C4 nesubstituite sau substituite reprezentate prin R1; cicloalchil C3-C8 ca ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil și cicloheptil; halocicloalchil C3-C8 ca 1-fluor-ciclopropil, 2-fluorciclopropil, 1-clorciclopropil, 2-clorciclopropil, 2,2difluorciclopropil, 2,2-diclorciclopropil, 2-fluorciclopentil, 3-fluorciclopentil, 2-clorciclopentil, 3-clorciclopentil, 3,4-difluorciclohexil, 3,4-diclorciclohexil și 3,4-dibromsilociclohexil; cicloalchenil C3-C8, ca 2-ciclohexenil și 3-ciclohexenil; halogeni ca fluor, clor, brom și iod; alcoxi C,-^ ca metoxi, etoxi, propiloxi izopropiloxi, butiloxi, izobutiloxi și f-butiloxi; grupări amino nesubstituite, mono-substituite sau disubstituite cu grupări alchilC1-C4, ca de exemplu carbamoil, metilcarbamoil și dimetilcarbamoil; 0,-04 alchiltio, ca metiltio, etiltio, propiltio și izopropiltio; C,-C4 alchilsulfinii ca metilsulfinil și etilsulfinii; C,-C4 alchilsulfonil ca metilsulfonil și etilsulfonil; alcoxicarbonil 0,-04 ca metoxicarbonil și etoxicarbonil; carboxi și cian pot fi date ca exemple de substituenți pentru oricare din grupările alchil 0,-04, alchenil C2-C4 și alchinil Ο2-Ο4.
Totuși, sunt preferate grupările alchil C,-C4 cu catenă liniară sau ramificată nesubstituite sau substituite ca exemple de substituenți reprezentați prin R1. Mai precis, grupări alchil C2-C4 cu catenă liniară sau ramificată ca metil, etil, propil, izopropil, butii, s-butil și ί-butil; o grupare reprezentată prin formula generală R3CH2, în care R3 este cicloalchil C3-C8, haloalchil C,-C3, alcoxi C,-C3, C,-C3 alchiltio, C, -C3 alchilsulfinil, C,-C3alchilsulfonil, alcoxi C,-C3 carbonil, cian, amino, monoalchil C,-C3 amino, dialchilC,-C3 amino sau acilamino, ca cicloalchil C,-C8 metil incluzând ciclopropilmetil, ciclobutilmetil, ciclopentilmetil și ciclohexilmetil. Ciclohaloalchil C,-C8metil incluzând 2-fluorciclopropilmetil, 1 -fluorciclopropilmetil, 1,2-difluor-ciclopropilmetil și 3,4-dibromciclohexil, haloalchil C,-C4 incluzând 2-cloretil, 2fluoretil, 2,2-dicloretil, 2,2-difluoretil și 2,2,2-trifluoretil, C,-C4 alcoximetil incluzând metoximetil, etoximetil și propoximetil, alchinil Ο2-Ο4 incluzând propargil, alchenil C2-C4 incluzând alil, 2-butenil, cianometil, alcoxicarbonilmetil incluzând metoxicarbonilmetil și etoxicarbonilmetil, alchiltiometil incluzând metiltiometil și etiltiometil, alchilsulfinilmetil incluzând metilsulf inilmetil și etilsulf inilmetil, alchilsulf onilmetil incluzând metilsulfonilmetil și etilsulfonilmetil, aminometil, aminometil substituit incluzând N-metilaminometil, Ν,Ν-dimetilaminometil, Nacetilaminometil și N-benzoilaminometil, pot fi date ca exemple de grupări alchil C,-C4 cu catenă liniară sau ramificată, substituiți sau nesubstituiți, descriși mai sus.
Ca exemple de heterocicli ai grupului de heterocicli nesubstituiți sau substituiți reprezentați prin R2, pot fi considerați heterociclii aromatici penta- sau hexa-atomici conținând 1 -4 heteroatomi, ca N, O și S, ca inelul piridinic, “fran ring”, inelul tiofenic, inelul pirazolic, inelul imidazolic, inelul triazolic, inelul pirolic, inelul pirazinic, inelul pirimidinic, inelul piridazinic, inelul oxazolic, inelul izoxazolic și inelul tiazolic. Substituenții fenilului sau heterociclului reprezentați prin R2 pot substitui în mod opțional una sau mai multe poziții ale nucleului benzenic sau ale heterociclului și pot fi diferiți în cazul în care două sau mai multe poziții sunt substituite. Ca exemple preferate de substituenți descriși mai sus pot fi dați halogenii ca fluor, clor și brom, alchil C,-C4, ca metil, etil, propil, izopropil, butii și t-butil, alcoxi C,-C4, ca metoxi, etoxi, propoxi izopropoxi, butoxi și t-butoxi, alcheniloxi C2-C4 ca aliloxi și crotiloxi, alchiniloxi C2-C4 ca propargiloxi, haloalchil C,-C4 ca clormetil, fluormetil, brommetil,
RO 119615 Bl diclormetil, difluormetil, triclormetil, trifluormetil, tribrom-metil, trifluoretoxi și pentafluoretoxi 1 și haloalcoxi Ci-C4.ca, clormetoxi, fluormetoxi, brom-metoxi, diclormetoxi, difluormetoxi, triclormetoxi, trifluormetoxi, tribrom-metoxi și trifluoretoxi. Ca exemple de haloalchili C, -C4 . 3 reprezentați prin X1, pot fi dați haloalchHi C,-C4cu catenă liniară sau ramificată ca clormetil, diclormetil, triclormetil, difluormetil, trifluormetil, brom-metil, dibrom-metil, cloretil, fluoretil, 5 dicloretil, difluoretil, trifluoretil, tetrafluoretil, pentafluoretil, clorpropil, fluorpropil, perfluorpropil, clorizopropil, fluorizopropil, perfluorizopropil, clorbutil, fluorbutil, perfluorbutil, clorizo- 7 butii, fluorizobutil, perfluorizobutil, clor-s-butil, fluor-s-butil, perfluor-s-butil, clor-f-butil, fluor-tbutil și periluor-t-butil. Ca exemple de atomi de halogen reprezentați prin X2, X3, X4 și X5, pot 9 fi dați fluorul, clorul, bromul și iodul și exemple de alchili C,-C4 reprezentați prin X2, X3, X4 și X5pot fi metil, etil, propil, izopropil, butii, izobutil și Fbutil, și exemple de haloalchil C,-C4 11 reprezentați prin X2, X3, X4 și X5 pot fi haloalchil C,-C4 cu catenă liniară sau ramificată precum clormetil, diclormetil, triclormetil, difluormetil, trifluormetil, brommetil, dibrommetil, 13 cloretil, fluoretil, dicloretil, difluoretil, trifluoretil, tetrafluoretil, pentafluoretil, clorpropil, fluorpropil, perfluorpropil, clorizopropil, fluorizopropil, perfluorizopropil, clorbutil, fluorbutil, 15 perfluorbutil, clorizobutil, fluorizobutil, perfluorizobutil, clor-s-butil, fluor-s-butil, perfluor-s-butil, clor-t-butil, fluor-Fbutil și perfluor-T-butil, și exemple de alcoxi C,-C4 reprezentați prin X2, X3, 17
X4 și X5 pot fi metoxi, etoxi, propiloxi, izopropiloxi, butiloxi, izobutiloxi și ί-butoxi. în plus exemple de C,-C4 alchiltio reprezentați prin X2, X3, X4 și X5 pot fi metiltio, etiltio, propiltio, 19 izopropiltio, butiltio, izobutiltio și f-butiltio și exemple de haloalcoxi CrC4 reprezentați prin X2, X3, X4 și X5 pot fi trifluormetoxi, difluormetoxi, triclormetoxi, trifluoretoxi și tetrafluoretoxi. în 21 plus, ca exemple de grupări reprezentate de r1 și r2 care pot fi grupări identice sau diferite, pot fi considerați hidrogenul, atomi de halogen, ca fluor, clor, brom și iod, alchil CrC4, ca 23 metil, etil, propil, izopropil, butii și t-butil, alcoxi C,-C4 ca metoxi, etoxi, propoxi, izopropoxi, butoxi și t-butoxi, C, -C4 alchiltio ca metiltio, etiltio, propiltio, izopropiltio, butiltio și Fbutiltio, 25 haloalchil C,-C4 ca trifluormetil, triclormetil, tribrommetil, trifluoretil, clormetil, tluorometil și pentafluoretil, și amino. De asemenea, r1 și r2 pot forma împreună o grupare carbonil. 27
Compușii prezentei invenții pot fi fabricați conform următoarei reacții:
[Π] [IU] [1] în care Hal reprezintă halogen, și R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus. 39
Reacția descrisă mai sus este efectuată prin reacția compusului reprezentat prin formula generală II cu compusul reprezentat prin formula generală III într-un solvent organic 41 timp de 10 min până la câteva zeci de ore într-un interval de temperatură cuprinsă între 0°C și temperatura de fierbere a solventului utilizat și în prezența unei baze, dacă este necesar. 43 Ca exemple de solvenți utilizabili în reacția descrisă mai sus, pot fi considerate hidrocarburile aromatice ca benzen și toluen, eteri ca THF și dietileter, hidrocarburi halogenate precum 45 clorform și diclormetan, amide ca DMF, DMSO, acetonitril și amestecuri din solvenții exemplificați. Ca bază utilizabilă în reacție, poate fi exemplificată piridina, trietilamina, DBU, 47
RO 119615 Β1 hidroxidul de sodiu, carbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu sau similare. După terminarea reacției, compușii pot fi obținuți utilizând o procedură de post-tratament obișnuită și purificând produșii prin cromatografie pe coloană de silicagel sau în alt mod. în același timp materia primă utilizată în procedeul conform prezentei invenții, reprezentată prin formula generală II poate fi sintetizată conform următoarei reacții:
în care L este o grupare scindabilă, ca p-toluensulfoniloxi, metilsulfoniloxi și atomi de halogen, și R1, X', X2, X3. X4 și X5 au semnificațiile de mai sus. Prima etapă a reacției din schema de mai sus este obținerea unui compus oximă a benzamidei reprezentat prin formula generală V, în care un nitril reprezentat prin formula generală IV și un clorhidrat de hidroxilamină reacționează un timp cuprins între 10 min până la câteva zeci de ore într-un solvent inactiv și în prezența unei baze într-un interval de temperatură situat intre 0°C și punctul de fierbere al solventului utilizat. Ca exemple de solvent utilizabil în reacția descrisă mai sus, pot fi considerați alcoolii ca metanol, etanol și propanol, eteri ca THF și dietil eter, amide ca DMF, DMSO, apă și amestec al solvenților exemplificați mai sus. Ca exemple de baze utilizabile în reacția descrisă mai sus pot fi date carbonatul de sodiu, bicarbonatul de sodiu, carbonatul de potasiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, trietilamina, piridina și alte baze. Reacția care constituie a doua etapă în schema de mai sus este obținerea materiei prime reprezentată prin formula generală II, în care compusul reprezentat prin formula generală V și un compus reprezentat prin formula generală R’-L, reacționează între 10 min și câteva zeci de ore, într-un solvent și în prezența unei baze într-un interval de temperatură cuprinsă între -15°C până la punctul de fierbere al solventului utilizat. Ca exemple de bază utilizabilă în cea de-a doua etapă pot fi dați alcoxizii metalici, ca metoxid de sodiu și etoxid de sodiu, baze anorganice ca hidrură de sodiu, hidroxid de sodiu, hidroxid de potasiu și carbonat de potasiu și baze organice ca trietilamina și piridina. în plus, dacă este adecvat, pot fi utilizați catalizatori în a doua etapă de reacție, deși aceasta depinde de tipul de solvent și de baza utilizată. Ca exemple de catalizatori utilizabili în reacție pot fi considerați eterii coroană, ca 18-coroană-6 și dicliclohexil-18-coroană-6, bromură de tetrabutilamoniu și alte cloruri, săruri cuaternare de amoniu, precum clorură de metiltrioctilamoniu și clorură de benziltrietilamoniu și săruri de fosfoniu ca bromură de tetrafenilfosfoniu și iodură de hexadeciltributilfosfoniu. Structurile chimice ale compușilor prezentei invenții au fost determinate utilizând modele de analiză RMN, IR, MS și alte metode analitice.
RO 119615 Β1
Se dau în continuare exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Prepararea N'-ciclopropilmetiloxi-N-(4-metoxifenil)acetil-2-fluor-6-trifluormetilbenzamidinei (Compus Nr. 56)
în 200 ml benzen se dizolvă 20,0 g N'-ciclopropilmetiloxi-2-fluor-6-trifluormetil-benzamidină și soluției i se adăugă 16,0 g clorură de 4-metoxifenilacetil. Soluția este încălzită la reflux timp de 10 h. După răcire se adaugă la soluție, acetat de etil, urmată de spălare cu apă și uscare pe sulfat de magneziu anhidru. Stratul organic este concentrat sub presiune redusă și reziduul este supus cromatografiei pe coloană de silicagel pentru a obține 23,6 g din compusul dorit p.t. 75-76“C.
Exemplul 2. Prepararea N'-ciclopropilmetiloxi-N-(4-metoxifenil)acetil-2-trifluormetil benzamidinei (Compusul Nr. 12)
| + CH3O-£V | O -CII2CCI |
în 80 ml benzen se dizolvă 10,4 g N‘-ciclopropilmetiloxi-2-fluor-6-trifluormetilbenzamidină și soluției i se adaugă 8,9 g clorură de 4-metoxifenilacetil. Soluția este încălzită la reflux timp de 3 h. După răcire, soluției i se adaugă acetat de etil, urmată de spălare cu apă și uscare pe sulfat de magneziu anhidru. Stratul organic este concentrat sub presiune redusă și reziduul obținut sub formă cristalină este spălat cu un amestec de hexan și eter rezultând 13,7 g cristale brute. Cristalele sunt recristalizate apoi din hexan, rezultând 11,5 g din compusul dorit, p.t. 88...90°C.
în cele ce urmează sunt prezentate exemplele de preparare ale materiilor prime care au fost descrise mai sus ca fiind utilizate pentru prepararea compușilor prezentei invenții.
Exemplul de referință 1. Prepararea 2-fluor-6-trifluorbenzamidoximei
NH2OH
RO 119615 Β1 în 540 ml metanol se dizolvă 58,8 g clorhidrat de hidroxilamină și soluției i se adaugă 160 ml dintr-o soluție apoasă de carbonat de sodiu conținând 49,4 g din acesta. Se adaugă 40 g 2-fluor-6-trifluormetilbenzonitril la temperatura camerei sub agitare și apoi se agită în continuare 3 h la 60’C. După îndepărtarea metanolului prin distilare din soluție, soluția este extrasă cu acetat de etil. Stratul organic este uscat pe sulfat de magneziu anhidru și este concentrat sub presiune redusă, rezultând cristale brute. Cristalelor li se adaugă apoi 200 ml dintr-o soluție apoasă 3N acid clorhidric și sunt agitate energic, substanța insolubilă rezultată în soluție fiind îndepărtată prin filtrare. Filtratul este apoi neutralizat cu o soluție apoasă 10% hidroxid de sodiu sub răcire și apoi extras din nou cu acetat de etil. Stratul organic este uscat pe sulfat de magneziu anhidru și soluția este concentrată sub presiune redusă, rezultând 26,6 g din compusul dorit, p.t. 155...157’C.
Exemplele de derivați de oximă a benzamidei reprezentați prin formula generală V, care pot fi fabricați conform metodelor descrise mai sus, sunt date în tabelul 1 de mai jos.
Tabelul 1
| Formula chimică CFj noh I1 1 u ..XX? V | ||||
| X2 | X3 | V | X5 | Constante fizice |
| H | H | H | H | p.t 124-126’C |
| H | H | H | CI | p.t. 112-115°C |
| H | H | CI | F | p.t. 107-108°C |
| H | H | CI | CI | nD 2·40 1,5210 |
| H | H | H | F | p.t. 155-157°C |
| H | H | F | F | p.t. 105-107°C |
| H | H | F | CI | p.t. 98- 99°C. |
| H | H | cf3 | CI | p.t. 97- 99°C |
Exemplul de referință 2. Prepararea N'-ciclopropilmetiloxi-2-fluor-6-trifluormetilbenzamidinei
In 100 ml DMF se dizolvă 26,6 g 2-fluor-6-trifluormetilbenzamidoximă și 17,8 g bromură de ciclopropilmetil și soluției i se adaugă 4,8 g hidrură de sodiu (60% în ulei)_la 10°C
RO 119615 Β1 timp de 30 min. Soluția este agitată timp de 3 h și apoi este turnată în apă cu gheață și ex- 1 trasă cu acetat de etil. Stratul organic este spălat cu apă și uscat pe sulfat de magneziu anhidru. Stratul organic este concentrat sub presiune redusă și reziduul este supus cromato- 3 grațierii pe coloană de silicagel rezultând 24,8 g din compusul dorit; p.t. 63...64’0.
Exemplele de referință 3. Prepararea N'-ciclopropilmetiloxi-3,6-bistrifluormetil-2- 5 clorbenzamidinei
în 10 ml clorform se dizolvă 0,60 g 3,6-bistrifluormetil-2-clorbenzamidoximă și 0,50 g bromură de ciclopropilmetil și soluției i se adaugă 0,1 g bromură de tetrabutilamoniu, la tem- 15 peratura camerei sub agitare și apoi 1,2 ml dintr-o soluție apoasă 10% de hidroxid de sodiu, agitându-se în continuare timp de 3 h la 3O...4O°C. Soluția este spălată cu apă, cu soluție 17 salină saturată și uscată pe sulfat de magneziu anhidru. Stratul organic este concentrat sub presiune redusă și reziduul este supus cromatografiei pe coloană de silicagel rezultând 0,40 19 g din compusul dorit, p.t. 75... 80°C.
Exemplele de derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula generală II, care 21 pot fi preparați conform metodelor similare metodelor descrise mai sus sunt date în tabelul 2 de mai jos. Exemplele reprezentative pentru compușii prezentei invenții, care pot fi fabricați 23 conform metodelor de preparare similare celor descrise în exemplele 1 și 2, sunt date în tabelele 3 și 4. Totuși, trebuie notat faptul că semnificațiile X1, X2, X3, X4. X3, R1, R2, r’ și r2 25 date în tabelele 3 și 4 corespund respectiv la semnificațiile X1, X2, X3, X4, X3, R1, R2, r1 și r2 date pentru compușii reprezentați prin formula generală I. 27
RO 119615 Β1
Tabelul 2
| 5 | Formula chimică | cf3 nor1 | ||||
| x2.^. | ^^NH2 | |||||
| 7 | x3 | Xx5 | ||||
| X4 | ||||||
| 9 | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | Constante fizice |
| 11 | H | H | H | H | CH2cPr | 2 «. 5 nD 1,4917 |
| 13 | ||||||
| 15 | H | H | H | F | Et | p.t. 64-66°C |
| 24,0 | ||||||
| 17 | H | H | H | F | iPr | nD 1,4789 |
| 19 | H | H | H | F | CH2 CCCH3)3 | p.t 97-98°C |
| 21 | H | H | H | F | CH2CH=CH2 | p.t. 69-70’C |
| 23 | H | H | H | F | CH2C = CH | 2 3,5 no 1,5011 |
| 25 | ||||||
| 27 | H | H | H | CI | CH2cPr | p.t. 43-46°C |
| 29 | H | H | CI | F | CH2cPr | p.t. 71-73°C |
| 31 | H | H | CI | CI | CH2C-CH | ηό3’5 1,5360 |
| 33 | 23,5 | |||||
| CI | H | H | CI | CH2cPr | nD 1,5308 | |
| 35 | H | H | CI | CI | CH2cPr | p.t. 73-75°C |
| 37 | H | H | F | F | CH2cPr | p.t. 43-45’C |
| 39 | H | H | F | CI | CH2cPr | p.t. 54-55°C |
| 41 | i . | H | cf3 | CI | CH2cPr | p.t. 75~78°C |
* cPr reprezintă ciclopropilmetil în tabele.
RO 119615 Β1
Tabelul 3 ( r r 2 =H)
| No. | X* | X2 | • X3 | X | XJ | R* | R2 | Constante fizice ptfc) Indice de refracție |
| 1 | CF3 | H | H | H | H | El | Ph-4-0Me | 72-73 |
| 2 | cf3 | H | H | H | H | Me | Ph-4-0Me | |
| 3 | CF3 | H | H | H | H | CHzcPr | 2-tieniI | 93-95 |
| 4 | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | 3-ticnii | 92-93 |
| 5 | cf3 | H | H | H | H | CHjcPr | Ph-2.4-F2 | 100-101 |
| 6 | cf3 | H | II | H | H | CHjcPr | Ph-2-F | 84-85 |
| 7 | cf3 | H | H | H | H | CH.cPr | Ph-2-F. 4-C.Mc | 84-85 |
| 8 | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-3-Me | 81-82 |
| 9 | | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-3-.Me-4-0Me | 77-79 |
| 10 | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-4-F | 113-114 |
| 11 | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-4-Me | 80-81 |
| 12 | cf3 | H | H | H | H | CH3cPr | Ph-4-0Me | 88-90 |
| 13 | cf3 | H | H | H | H | CHzcPr | Ph | 100-102 |
| 14 | cf3 | H | H | H | H | nBu | Ph-4-0Me | |
| 15 | cf3 | H | H | H | H | tBu | Ph-4-0Me | |
| 16 | cf3 | H | H | H | F | ch2ch=ch2 | Ph-4-0Me | n □ 1,5290 |
| 17 | cf3 | H | H | H | F | CH2CH-CH2 | Ph | π o’’5 1,5132 |
| 18 | cf3 | H | H | H | F | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-0Me | 76-78 |
| 19 | cf3 | H | H | H | F | ch2ch=chci | Ph-4-0Me | no 1,5333 |
| 20 | cf3 | H | 11 | H | F | ch2ch=cc12 | Ph-4-0Me | no 1,5362 |
| 21 | cf3 | H | H | H | F | ch2ch=ch-ch3 | Ph-4-GMe | ηό’’2 1,5148 |
| 22 | cf3 | H | H | H | F | Et | Ph-4-0Me | 70-73 |
| 23 | cf3 | H | H | H | F | Et | Ph | 59-61 _ |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r '. r 2 ==H)
| 3 5 | No. | X1 | X2 | X3 | X4 | X5’ | R* | r2 | Constante fizice Pt-CQ Indice de refracție | |
| F | 2 4,0 | |||||||||
| 7 | 24 | CF3 | H | H | H | CHsCHîC1 | Ph-4-0.Me | P. □ | 1,5330 | |
| 25 | cf3 | H | H | H | F | ch3chf; | Ph-4-0Me | 78-80 | ||
| 9 | 26 | cf3 | H | H | H | F F | Me CH2C(Ci)=CH2 | Ph-4-0Me | 2 5, 5 | |
| 11 | 27 | cf3 | H | H | H | Ph-4-0Me | n o | 1,5242 | ||
| 2 5, 0 | ||||||||||
| 28 | cf3 | H | H | H | F | CH2C(CH3)=ch2 | Ph-4-0Me | n o | 1,5162 | |
| 13 | 2 3, 5 | |||||||||
| 29 | cf3 | H | H | H | F | ch2cn | Ph-4-OMe | n □ | 1,5113 | |
| 15 | 30 | cf3 | H | H | H | F | ClhCN | Ph | 2 3, 5 Hd | 1, 5226 |
| 31 | cf3 | 14 | H | H | F | CH;0CH3 | Ph-4-0Me | 2 4, 0 n D | 1,5288 | |
| 17 | ||||||||||
| 32 | cf3 | H | H | H | F | CH20C1î3 | Ph | n o | 1,5279 | |
| 19 | 3.3 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 3-metil- | 2 1,8 nD | 1,5133 |
| -pirazol- 1-il | 2 3,6 | |||||||||
| 21 | 34 | cf3 | H | H | H | F | CHzcPr | 4-nietil- | n D | 1,5121 |
| 35 | cf3 | H | -pirazol-1 -il | 2 2,9 | ||||||
| H | H | F | CH2cPr | pirazol-l-il | n o | 1,5126 | ||||
| 23 | 3-metil- | 23, 2 | ||||||||
| 36 | cf3 | 11 | H | H | F | CH2cPr | no | 1,5310 | ||
| -2-tienil | 2 3,2 | |||||||||
| 25 | 37 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 4-metil- | nD | 1,5313 |
| - 2-tienil | 23, 9 | |||||||||
| 38 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 5-metil- | n □ | 1,5353 | |
| 27 | -2-tienil | 2Z, Z | ||||||||
| 39 | cf3 | H | H | H | F | CiUcPr | 2-tienil | n d | 1, 5346 | |
| 29 | 2 6,5 | |||||||||
| 40 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 4-metil- -3-tienil | n d | 1, 5302 | |
| 31 | 41 | cf3 | H | 11 | H | F | CH2cPr | 5-inetil- | 57-58 | |
| -3-tienil | ||||||||||
| 42 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 3-tienil | 70-72 | ||
| 33 | F | 2 5,0 | ||||||||
| 43 | cf3 | H | H | H | CH2cPr | Ph-2,4- F2 | Π □ | 1,5083 | ||
| 2 8,0 | ||||||||||
| 35 | 44 | CFs | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F | n d | 1,5191 |
| 2 3,4 | ||||||||||
| 45 | cf3 | H | H | H | F | CHzcPr | Ph~2-F-3-Me | n o | 1,5197 | |
| 37 | 2 7, 5 | |||||||||
| 46 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-4-0Me | n □ | 1,5193 |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( rr2 =H)
| No. | X1 | X* | X1 | X4 | Xs | ’R‘ | R’ | Constante fizice pt(°C) Indice de refracție |
| 70 | CF3 | H | H | H | F | nBu | Ph | l 3, 5 |
| 71 | CF3 | H | 11 | H | F | nPr | Ph-2-F-4-0Me | nD 1,5121 t 8, 0 |
| 72 | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-2-F-5-Me | n0 1,5129 |
| 73 | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-4-Me | 59-60 |
| 74 | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-4-0Me | 54-55 2 6, 5 |
| 75 | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph | nD 1,5106 |
| 76 | cf3 | H | H | H | F | tBu | Ph | |
| 77 | cf3 | H | H | H | CI | CH2CH-CHz | Ph-4-0Me | |
| 78 | cf3 | H | H | H | CI | cikch3)ch=ch2 | Ph-4-ΟΜΰ | |
| 79 | cf3 | H | H | H | CI | CH;CH=CHCl | Ph-4-OMe | |
| 80 | CFj | H | H | H | CI | CH2CH=CC1z | Ph-4-0Me | |
| 81 | cf3 | H | H | H | CI | ch2ch=chch3 | Pb-4-0Me | |
| 82 | cf3 | H | H | H | CI | Et | Ph-4-0Me | 68-70 |
| 83 | cf3 | H | H | H | Ci | ch2ch:ci | Ph-4-0Me | |
| 84 | cf3 | H | H | H | CI | ch2chf3 | Ph-4-0Me | |
| 85 | Cr3 | H | H | H | CI | Me | Ph-4-CMe | |
| 86 | cf3 | H | H | H | CI | CH2C(CI) --CH: | Ph-4-0Me | |
| 87 | cf3 | 11 | H | H | CI | CH2C(CH3>CH2 | Ph-4-0Me | |
| 88 | cf3 | H | H | H | CI | CH2CN | Ph-4-0Me | |
| 89 | cf3 | H | H | H | CI | CH20Me | Ph-4-0Me | |
| 90 | cf3 | H | H | H | CI | CH2cPr | 3-inetil-pirazol-l-il | |
| 91 | cf3 | H | H | H | CI | CH2cPr | 4-metil- -pirazol-l-il | |
| 92 | cf3 | H | H | H | CI | CH:cPr | pirazol-1 -il |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r
| 3 5 | No. | X1 | X’ | X3 | x4 | X5 | R' | . R’ | Constante fizice p.tCC) Indice de refracție |
| 93 | CFa | H | H | H | CI | CHîCPr | 3-metil- | ||
| 7 | -2-tienil | ||||||||
| 94 | cf3 | H | H | H | CI | CH2cPr | 4-tnelil- | ||
| -2-tienil | |||||||||
| 9 | 95 | CFj | H | H | H | CI | CHjcPr | 5-metil- | |
| -2-tienil | |||||||||
| 11 | 96 | cf3 | H | H | H | CI | CH:cPr | 2-tienil | 47-49 |
| 97 | cf3 | H | H | H | CI | CHzcPr | 4-metil- | ||
| 13 | -3-tienil | ||||||||
| 98 | cf3 | H | H | H | CI | CH2cPr | 5-metil- | ||
| -3-tienil | |||||||||
| 15 | 99 | cf3 | H | H | H | CI | CH.cPr | 3-tienil | 74-76 |
| 100 | OF 3 | H | H | H | CI | CIGcPr | Ph-2.4-Fî | ||
| 17 | |||||||||
| 101 | cf3 | H | H | Îl | CI | CH 2 cP r | Ph-2-F | ||
| 19 | 102 | cf3 | H | H | li | CI | C’dzcPr | Ph-2-F-3-Me | |
| 103 | cf3 | H | H | H | CI | CHjcPr | Ph-2-F-4-CMe | ||
| 21 | |||||||||
| 104 | cf3 | H | H | H | CI | CHjcPr | Ph-2-F-4-0Me- | ||
| 23 | -5-Me | 2 3,8 | |||||||
| 105 | cf3 | H | H | H | CI | C93cPr | Ph-2-F-5-Me | n D 1,5323 | |
| 25 | 106 | cf3 | H | H | H | CI | CH3cPr | Ph-3,5-Me2 | |
| 107 | cf3 | H | H | H | CI | CH-cPr | Ph-3-Me | ||
| 27 | 108 | cf3 | H | H | H | CI | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | |
| 29 | 109 | cf3 | H | H | H | CI | CH-cPr | Ph-3-Me-4-0Me | |
| 110 | cf3 | H | H | H | CI | CH2cPr | Ph-4-F | ||
| 31 | |||||||||
| 111 | cf3 | H | H | H | CI | CH2cPr | Ph-4-Me | ||
| 33 | 112 | cf3 | H | H | H | CI | CH2cPr | Ph-4-0Me | 65-67 |
| 113 | cf3 | H | H | H | CI | CHîCPr | Ph | 63-65 | |
| 35 | |||||||||
| 114 | cf3 | H | H | H | CI | CH2C = CH | Ph-4-0Me | 76-78 | |
| 37 | 115 | cf3 | H | H | H | CI | ch2c=ch | Ph | 96-97 |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r '. r 1 = H )
| No. | X' | X’ | X3 | X4 | X5. | •R' | R? | Constante fizice ptCC) Indice de refracție |
| 116 | Cr 3 | H | H | H | CI | ch3c=ci | Ph-4-0Me | |
| 117 | cf5 | H | H | H | CI | iPr | Ph-4-0Me | |
| 118 | CF, | H | H | H | CI | nBu | Ph-4-0Me | |
| 119 | CF, | H | H | H | CI | nPr | Ph-4-0Me | |
| 120 | cf3 | H | H | H | CI | tBu | Ph-4-0Me | |
| 121 | CF, | H | H | H | cf3 | ch2ch=ch2 | Ph-4-0Me | |
| 122 | CFa | H | H | H | cf3 | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 123 | CF3 | H | H | H | CFa | ch2ch=chci | Ph-4-0Me | |
| 124 | cf3 | H | H | H | cf3 | ch2ch=cc1, | Ph-4-CMe | |
| 125 | CF3 | H | H | H | cf3 | CH2CH=CHCH3 | Ph-4-0Me | |
| 126 | OF ? | H | H | H | cf3 | Et | Ph-4-0Me | |
| 127 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2CH:C1 | Ph-4-0Me | |
| 128 | cf3 | H | H | H | cf3 | ch2chf2 | Ph-4-0Me | |
| 129 | cf3 | H | H | H | cf3 | Me | Ph-4-0Me | |
| 130 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2C(C1)=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 131 | cf3 | H | H | H | CF3 | CH2C(CH3)=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 132 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2CN | ?h-4-0Me | |
| 133 | CF3 | H | H | H | cf3 | CH20Me | Ph-4-0Me | |
| 134 | cf3 | H | H | H | cf3 | CFbcPr | 3-meti 1-pirazol-l-il | |
| 135 | cf3 | H | H | H | CFa | CH2cPr | 4-metil-nirazol-l-il | |
| 136 | CFa | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph pirazol-l-il | |
| 137 | CF 3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 3-metil- -2-tienil | |
| 138 | Ci* 3 | 11 | H | H | cf3 | CH2cPr | 4-metil- -2-tienil |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r l, r2 =H)
| 5 | No. | X* | X2 | ' X3 | X’ | Xs | R1 | R2 | Constante fizice Pt(°C) Indice de refracție |
| 7 | 139 | cf3 | H | H | ii | cf3 | CH2cPr | 5-nietil-2-tienil | 2 2, 4 |
| 140 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 2-tienil | η d 1, 5082 | |
| 9 | 141 | CF3 | H | H | H | cf3 | CHzcPr | 4-metil-3-tienil | |
| 11 | 142 | cf3 | H | H | H | cf3 | CHjcPr | 5-metil-3-tienil | |
| 13 | 143 | cf3 | H | H | H | cf3 | ClbcPr | 3-tienil | |
| 144 | cf3 | H | H | H | cf3 | CHîCPr | Ph-2. 4-F2 | ||
| 15 | 145 | cf3 | JJ | H | H | cf3 | CHzcPr | Ph-2-F | |
| 17 | 146 | cf3 | ii | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
| 147 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH.cPr | Ph-2-F-4-0Me | ||
| 19 | 148 | cf3 | H | H | H | cf3 | CHjcPr | Ph-2-F-4-CMe- | |
| 21 | -5-Me | ||||||||
| 149 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | 74 -75 | |
| 23 | 150 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2 cPr | Ph-3, 5-Me2 | |
| 151 | cf3 | H | H | H | cf3 | CHjcPr | Ph-3-Me | ||
| 25 | 152 | cf3 | H | H | H | cf3 | CHiCPr | Ph-3-Me-4-F | |
| 27 | 153 | cf3 | H | H | H | Cr3 | CH2cPr | Ph-3-Me-4-0Me | |
| 154 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2c?r | Ph-4-F | ||
| 29 | 155 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-4-Me | |
| 31 | 156 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | 2 2, 8 nD 1,5031 |
| 33 | 157 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph | 68-69 |
| 158 | cf3 | H | H | H | cf3 | ch2c=ch | Ph-4-0Me | ||
| 35 | 159 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2CsC! | Ph-4-OMe | |
| 37 | 160 | cf3 | H | H | H | cf3 | IPr | Ph-4-0.Me | |
| 161 | cf3 | H | H | H | cf3 | nBu | Ph-4-0Me | ||
| 39 |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r *, r2 =H)
| No. | V | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Constante fizice p.tfC) Indice de refracjie |
| 162 | cf3 | H | H | H | cf3 | nPr | Ph-4-OMe | |
| 163 | cf3 | H | H | H | cf3 | tBu | Ph-4-0Me | |
| 164 | OF 3 | H | H | H | OMe | ch2ch=ch2 | Ph-4-OMe | |
| 165 | cf3 | H | H | H | OMe | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 166 | cf3 | H | H | H | OMe | ch2ch=chci | Ph-4-0Me | |
| 167 | CF3 | H | H | H | OMe | ch2ch=cci2 | Ph-4-0Me | |
| 168 | cf3 | H | H | H | OMe | ch2ch=chch3 | Ph-4-CMe | |
| 169 | cf3 | H | H | H | OMe | Et | Ph-4-0Me | 95-96 |
| 170 | cf3 | H | H | H | OMe | CH;CH3CI | Ph-4-0Me | |
| 171 | cf3 | H | H | H | OMe | ch2chf2 | Ph-4-0Me | |
| 172 | CF3 | H | H | H | OMe | Me | Ph-4-0Me | |
| 173 | CFa | H | H | H | OMe | CH2C(C1)=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 174 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2C(CH3)=ch3 | Ph-4-0Me | |
| 175 | cf3 | H | H | H | OMe | ch2cn | Ph-4-0Me | |
| 176 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2OMe | Ph-4-0Me | |
| 177 | cf3 | H | H | H | OMe | ClhcPr | 3-nictil- -pirazol-1 -il | |
| 178 | cf3 | H | H | H | OMe | CH.cPr | 4-ineti 1- -pirazol-1 -i 1 | |
| 179 | cf3 | H | H | H | OMe | CHjcPr | pirazol-1 -il | |
| 180 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 3-mctil-2-tienil | |
| 181 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 4-metil- -2-tienil | |
| 182 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 5-metil- -2-tienil | |
| 183 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 2-tienil 4-metil- | |
| 184 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | -3-tienil |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r *. r2 =H)
| 3 | No. | . x' | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 |
| 5 | ||||||||
| 7 | L85 | CF3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 5-metil- -3-ticni 1 |
| 186 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 3-ticnii | |
| 9 | 187 | CF3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-2.4-F2 |
| 11 | 188 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-2-F |
| 189 | cf3 | H | H | H | OMe | CHîCPr | Ph-2-F-3-Me | |
| 13 | 190 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-2-F-4-0Me |
| 15 | 191 | cf3 | H | H | H | OMe | CHîcPr | Ph-2-F-4-0Me- -5-Me |
| 192 | cf3 | H | H | il | OMe | C!i2cPr | ?h-2-F-5-Me | |
| 17 | 193 | cf3 | H | H | H | OMe | CH-cPr | Ph-3, 5-Me2 |
| 19 | 194 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2c?r | Ph-3-Me |
| 21 | 195 | cf3 | H | H | H | OMe | CHîcPr | Ph-3~Me-4-F |
| 196 | cf3 | H | H | H | OMe | CHjcPr | ?h-3-Me-4-0Me | |
| 23 | 197 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-4-F |
| 25 | 198 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-4-Me |
| 199 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
| 27 | 200 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | ?h-3-Cl -4-OMe |
| 29 | 201 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-3-Cl-4-OMe-5-Me |
| 202 | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph | |
| 31 | 203 | cf3 | H | H | H | OMe | ch2c=ch | Ph-4-OMe |
| 33 | 204 | cf3 | H | H | H | OMe | ch2c=ci | Ph-4-OMe |
| 205 | cf3 | H | H | H | OMe | iPr | Ph-4-OMe | |
| 35 | 206 | cf3 | H | H | H | OMe | nBu | Ph-4-0Me |
| 37 | 207 | cf3 | H | H | H | OMe | nPr | Ph-4-0Me |
92-93
Constante fizice ptfc)
Indice de refracție
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (’r *. r 2 =H)
| No. | X' | X2 | X’ | X4 | X5 | R‘ | R2 | Constante fizice p.LfC) Indice de refracție |
| 208 | CFa | H | H | H | OMe | tBu | Ph-4-0Me | |
| 209 | CFa | H | H | H | SMe | Et | Ph-4-OMe | 89-90 |
| 210 | cf3 | H | H | H | SMe | Me | Ph-4-0Me | |
| 211 | CFa | H | H | H | SMe | CH:cPr | Ph-4-0Me | 73-75 |
| 212 | cf3 | H | H | H | SMe | CH2cPr | Ph | 106-109 |
| 213 | CFa | H | H | H | SMe | nBu | Ph-4-0Me | |
| 214 | CFa | H | 11 | H | SMe | tBu | Ph-4-0Me | |
| 215 | CFa | H | H | CI | H | CH2CH=CH: | Ph-4-0Me | |
| 216 | CFa | H | H | CI | H | Et | Ph-4-CMe | |
| 217 | CFa | H | H | CI | H | Me | Ph-4-0Me | |
| 218 | CFa | H | H | CI | H | CHacPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
| 219 | CFa | H | H | CI | H | CHacPr | 4-metil-pirazol-l-ii | |
| 220 | CFa | H | H | CI | H | CHacPr | pirazol-l-il | |
| 221 | CFa | H | H | CI | H | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
| 222 | CFa | H | H | CI | H | CHjcPr | 4-metil-2-tieni 1 | |
| 223 | CFa | H | H | CI | H | CHacPr | 5-metil-2-tienil | |
| 224 | CFa | H | H | CI | H | CH2cPr | 2-tieni 1 | |
| 225 | CFa | H | H | CI | H | CH2cPr | 4-metil- -3-tienil | |
| 226 | CFa | H | H | CI | H | CHacPr | 5-metil-3-tienil | |
| 227 | CFa | H | H | CI | H | CH:cPr | 3-tienil | |
| 228 | CFa | H | H | CI | H | CHacPr | Ph-4-0Me | |
| 229 | CFa | H | H | CI | H | CH2C = CH | Ph-4-0Me | |
| 230 | CFa | H | H | CI | H | iPr | Ph-4-0Me |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (rl . r2 ==H)
| No. | X' | X2 | x3 | X4 | xs | R1 | r2 | Constante fizice P.tCC) Indice de refracție |
| 231 | cf3 | H · | H | CI | H | nBu | Ph-4-OMe | |
| 232 | CF3 | H | H | CI | H | nPr | Ph-4-0Me | |
| 233 | cf3 | H | H | CI | H | tBu | Ph-4-0Me | |
| 234 | CF3 | H | H | CI | F | ch2ch-ch2 | Ph-4-0Me | 81- 83 |
| 235 | CF3 | H | H | CI | F | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 236 | C?3 | H | H | CI | F | CH:CH=CHC1 | Ph-4-0Me | |
| 237 | CF3 | H | H | CI | F | CH3CH-CC12 | Ph-4-0Me | |
| 238 | OF 3 | H | H | CI | F | ch2ch=chch3 | Ph-4-0Me | |
| 239 | CF3 | H | H | CI | F | Et | Ph-4-0Me | 99- 100 2 4,0 |
| 240 | cf3 | H | H | CI | F | ch2ch2ci | Ph-4-0Me | no 1,5301 |
| 241 | CF3 | H | 11 | CI | F | ch2ch2ci | Ph | 90-91 2 4,0 |
| 242 | cf3 | H | H | CI | F | CHzCHiCl | Ph-2~F-5-Me | nD 1,5241 |
| 243 | cf3 | H | H | CI | F | CH2CHF2 | Ph-4-0Me | |
| 244 | CFj | H | H | CI | r | Me | Ph-4-0Me | |
| 245 | cf3 | H | H | CI | F | CH2C(C1)=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 246 | cf3 | H | H | CI | F | CH2C(CH3)=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 247 | cf3 | 11 | H | CI | r | ch2cn | Ph-4-0Me | |
| 248 | cf3 | H | H | CI | F | CH20Me | Ph-4-0Me | |
| 249 | cf3 | H | H | CI | F | CHîCPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
| 250 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | 4-metil-pirazol-l-il | |
| 251 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | pirazol-l-il | |
| 252 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | 3-nieti 1-2-tienil | |
| 253 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | 4-metil-2-tienil |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 . r2 =H)
| No. | X1 · | X2 | X3 | X4 | xs | R' | R2 | . Constante'fizice P-t.CC) Indice de refracție |
| 254 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr . | 5-metil-2-tienil | |
| 255 | CF3 | H | H | CI | F | CH2cPr | 2-tienil | 112-113 |
| 256 | CF3 | H | H | CI | F | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
| 257 | cf3 | H | H | CI | F | ClhcPr | 5-metil-3-tienil | |
| 258 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | 3-tienil | 125-126 |
| 259 | cf3 | H | H | CI | F | CHîCPr | Ph-2. 4-F2 | |
| 260 | cf3 | H | H | CI | F | CHzcPr | Ph-2-F | 57-59 |
| 261 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | 28, 7 |
| 262 | cf3 | H | H | CI | F | ClhcPr | Ph-2F-4-0Me | Ud 1,5200 |
| 263 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph-2-F-4-0Me-5-Me | 73-74 |
| 264 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | 60-62 |
| 265 | CȚ, | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph-3. 5-Me2 | |
| 266 | cf3 | H | H | CI | F | CHzcPr | Ph-3-.Me | 92-93 |
| 267 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | 98-99 |
| 268 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-0Me | 86-87 |
| 269 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph-4-F | 94-95 |
| 270 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph-4-Me | 75-76 |
| 271 | cf3 | H | U | CI | F | CH2cPr | Ph-40Me | 98 |
| 272 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph | 112 |
| 273 | cf3 | H | H | CI | F | CH2C = CH | Ph | 54-58 |
| 274 | cf3 | H | H | CI | F | ch2c=ch | Ph-2~F-5-Me | 91-92 |
| 275 | cf3 | H | H | CI | F | CH2C-CH | Ρίι-4-OMe | 102-103 |
| 276 | cf3 | H | H | CI | F | CHzCsCI | Ph-4-0Me | 112-114 |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 , r2 =H)
| 3 5 | No. | x1· | X2 | X3 | X4 | X5 | R' | R2 | Constante fizice p.t.(°Q Indice de refraepe |
| 277 | Ch | H | ii | CI | F | iPr | Ph-4-CLMe | 124-125 | |
| 7 | 278 | Ch | H ' | ii | Ci | F | ' nB-j | Ph-4-CMe | |
| 9 | 279 | Ch | H | H | CI | F | nPr | Ph-4-OMe | 90-91 |
| 280 | Ch | H | H | ci | F | t Bu | Pii-4-OMe | ||
| 11 | 281 | Ch | H | H | ci | CI | ChChCH- | Ph-4-OMe | 80-81 |
| 13 | 282 | Ch | H | H | C! | CI | CH(Ch)CH=Ch | Ph-4-0Me | |
| 15 | 28.3 | Ch | 11 | ii | CI | CI | Ch ChCliCl | Ph-4-0Me | |
| 284 | Ch | H | ,, tl | CI | CI | ChChCC12 | Ph-4-OMe | ||
| 17 | 285 | Ch | H | u | CI | CI | CH:CÎl-CHCh | Ph-4-OMe | |
| 19 | 286 | Ch | H | H | CI | CI | St | Pii | 123-124 |
| 287 | Ch | Ii | H | CI | CI | Et | Ph-2-F-5-Me | 78-81 | |
| 21 | OQQ | cp v» j | ii | H | CI | CI | Et | Ph-4-OMe | 90-91 |
| 23 | 289 | Ch | H | H | CI | CI | ChChCl | Ph | 104-105 |
| 2 S, 5 | |||||||||
| 290 | Ch | 1! | U | CI | CI | CHzCH-Cl | Ph-2-F-5-Me | n D 1, 5309 | |
| 25 | 291 | Ch | H | H | CI | CI | CHzCHzCl | Ph-4-OMe | |
| 27 | 292 | Ch | H | li | Ci | CI | CHzCHih | Ph-4-OMe | |
| 293 | Ch | H | H | CI | CI | Me | Ph-4-OMe | 77-79 | |
| 29 | 294 | ch | H | H | CI | CI | C'hC(Cl)=Ch | Ph-4-0Me | |
| 31 | 295 | ch | H | ii | CI | CI | CH2C(CH3)=Ch | Ph-4-OMe | |
| 33 | 296 | Ch | H | H | CI | CI | C'hCN | Ph-4-OMe | |
| 297 | Ch | H | H | CI | CI | ChOMe | Ph-4-CMe | ||
| 35 | 298 | ch | H | H | CI | CI | CH2cPr | 3-inetil-pirazol-L-il | |
| 37 | 299 | ch | H | H | CI | CI | CH2cPr | 4-meti 1- -pirazol-1 -il |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r2 =H)
| No. | X1 | X2 | X1 | X4. | xs | R1 | R2 | Constante fizice pxfC) Indice de refracție |
| 300 | cf3 | H | H | Ci | CI | CH2cPr | pirazol-l-il | |
| 301 | CF3 | H | li | CI | Ci | Cli2cPr | 3-mctil- | |
| 302 | cf3 | H | H | Ci | Ci | CH2cPr | -2-tienil 4-metil- | |
| 303 | cf3 | H | H | CI | CI | CHîCPr | -2-ticnil 5-metil- | |
| 304 | cf3 | H | H | CI | Ci | CH2cPr | -2-tienil 2-tienil | 139-141 |
| 305 | cf3 | H | 11 | CI | CI | CH2cPr | 4-nietil- | |
| 306 | cf3 | H | H | Ci | Ci | CH.cPr | -3-tienil 5-metil- | |
| 307 | cf3 | H | ii | Ci | Ci | CHjcPr | -3-tienil 3-tienil | 140-141 |
| 308 | cf3 | H | H | C! | Ci | CH3cPr | Ph-2, 4-r2 | |
| 309 | cf3 | H | H | Ci | Ci | CH2cPr | Ph-2-F | n^ ’’ ° 1,5404 |
| 310 | cf3 | H | li | CI | CI | CH2cPr | Ph-2-F-3-.Me | |
| 311 | cp. | H | H | Ci | CI | CH2cPr | Ph-2-F-4-0Me | 2 2, 5 riD 1,5371 |
| 312 313 | cf3 cf3 | H H | H H | CI Ci | Ci Ci | CH2cPr CH2cPr | Ph-2F-4-0Me- -5-Me Ph-2-F-5-Me | n0”’ 5 1,5287 56-57 |
| 314 | cf3 | ii | H | Ci | CI | CH2cPr | Ph-3. 5-Mez | |
| 315 | cf3 | ii | H | CI | CI | CiiicPr | Ph-3-Me | 111-114 |
| 316 | cf3 | ii | H | Ci | Ci | CHîcPr | P!i-3-Me-4-F | 113-114 |
| 317 | cf3 | H | H | Ci | CI | CH2cPr | Ph-3~Me-4-0Me | |
| 318 | cf3 | ii | H | Ci | Ci | CH2cPr | Ph-4-F | |
| 319 | cf3 | ii | H | CI | CI | CH2cPr | Ph-4-Me | 93-95 |
| 320 | cf3 | H | H | Ci | CI | Cll2c?r | Ph-4-0Me | 97-98 |
| 321 | cf3 | H | H | CI | CI | ClhcPr | Ph | 134-135 |
| 322 | cf3 | ii | H | Ci | CI | Cli2C = Cii | Ph | 96-98 |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r2 =H)
| 3 5 | Nd.· | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R* | R2 | Constante fizice p.t.(°C) Indice de refracție |
| 323 | CF3 | H | H | CI | CI | ch2c=ch | Ph-2-F-5-Me | . 77-79 | |
| 7 | 324 | cf3 | H | H | CI | CI | CHzC^CH | Ph-4-OMe | 94-96 |
| 9 | 325 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2CsCI | Ph-4-OMe | |
| 11 | 326 | cf3 | H | H | CI | CI | iPr | Ph-4-OMe | 123-124 |
| 327 | cf3 | H | H | CI | CI | nBu | Ph-4-OMe | ||
| 13 | 328 | cf3 | 11 | H | CI | CI | nPr | Ph-4-OMe | 88-89 |
| 329 | cf3 | H | H | CI | CI | tBu | Ph-4-0Me | ||
| 15 | |||||||||
| 330 | cf3 | H | H | SMe | F | CllîcPr | Ph-4-OMe | 114-115 | |
| 17 | 331 | cf3 | H | H | OMe | F | CîhcPr | Ph-4-0Me | 125-126 |
| 19 | 332 | cf3 | H | H | OMe | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | 135-136 |
| 333 | cf3 | H | H | Me | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | 71-72 | |
| 21 | 09 A | rn VI J | H | F | H | H | Et | Ph-4-OMe | 70-72 |
| 23 | 335 | cf3 | H | F | H | H | Me | Ph-4-OMe | |
| 336 | cf3 | H | F | H | H | CH2cPr | Ph-4-OMe | 97-99 | |
| 25 | |||||||||
| 337 | cf3 | H | F | îl | îl | CH.cPr | Ph | 117-119 | |
| 27 | 338 | cf3 | H | F | H | H | nBu | Ph-4~0Me | |
| 339 | cf3 | H | r | H | H | tBu | Ph | ||
| 29 | |||||||||
| 340 | cf3 | H | C! | îl | H | Et | Ph-4-OMe | 89-91 | |
| 31 | 341 | cf3 | H | CI | H | H | Me | Ph-4-0Me | |
| 33 | 342 | cf3 | H | CI | H | H | CH2cPr | Ph-4-0Me | 97-99 |
| 343 | cf3 | H | CI | H | H | CH2c?r | Ph | 91-92 | |
| 35 | 344 | cf3 | H | CI | H | H | nBu | Ph-4-0Me | |
| 37 | 345 | cf3 | H | c | H | H | tBu | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r2 =H)
| No. | X1 | • X2 | X.3 | X4 | X5 | Rl | R2 | Constante fizice ptfc) Indice de refracjie |
| 346 | cf3 | CI | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-0Me. | ulei . tl |
| 347 | CF3 | CI | H | H | CI | CH2cPr | 2-tienil | 74 |
| 348 | cf3 | CI | H | H | CI | CH2cPr | Ph-4-0Me | 100 |
| 349 | cf3 | CI | H | H | CI | CHicPr | Ph | 95-96 |
| 350 | cf3 | H | H | F | F | CH2CH=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 351 | cf3 | H | H | F | F | Et | Ph | 81-83 |
| 352 | cf3 | H | H | F | F | Et | Ph-2-F-5-Me | 79-80 |
| 353 | cf3 | H | H | F | [7 | Et | Ph-4-0Me | 78-79 |
| 354 | cf3 | H | H | F | F | ch2ch2ci | Ph | n D 1, 5245 |
| 355 | cf3 | H | H | F | F | ch2ch2ci | Ph-2-F-5-Me | |
| 356 | cf3 | H | H | F | F | ch2ch2ci | Ph-4-OMe | |
| 357 | cf3 | H | H | F | F | Me | Ph-4-0Me | |
| 358 | cf3 | H | H | F | F | CIbOMe | Ph-4-0Me | |
| 359 | cf3 | H | H | F | F | CHîCPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
| 360 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 4 -ineti 1-pirazol- 1-il | |
| 361 | cf3 | H | li | F | F | CH2cPr | pirazol-l -il | |
| 362 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-nieti 1- -2-tienil | |
| 363 | cf3 | H | H | F | F | CihcPr | 4-rnetil- -2-tienil | 56-58 |
| 364 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-F | |
| 365 | cf3 | « | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
| 366 | cf3 | H | H | F | F | ClhcPr | Ph-2F-4-0Me | |
| 367 | cf3 | H | H | F | F | CHjcPr | Ph-2F-4-0Me- -5-Me | 70-73 |
| 368 | cf3 | II | H | F | F | CH2cPr | Ph-2F-5-Me | 67-69 |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r2 — H)
| 3 | No. | x; | X2 | X3 | •V | X5 | R1 | R2 | Constante fizice pt.ec) |
| 5 | Indice de refracție | ||||||||
| 369 | Ch | H | H | F | • F | CH:cPr | Ph-3.5-Mez | ||
| 7 | 370 | CF3 | H | li | F | F | CHjcPr | Pli-3-Me | 70-72 |
| 9 | 371 | cf3 | H | H | F | F | OH2cPr | Ph-3-Me-4-F | 51-53 |
| 11 | 372 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-3~Me-4-0Me | 56-57 |
| 373 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-F | 70-72 | |
| 13 | 374 | cf3 | H | H | F | F | CrbcPr | Ph-4-Me | 64-66 |
| 15 | 375 | cf3 | H | H | F | F | Cll2cPr | Ph-4-O.Me | 73-74 |
| 37G | cf3 | ii | H | F | H | CH2cPr | Ph | 61-62 | |
| 17 | 377 | cf.3 | H | li | i; | r> r | 03: OH | Ph | 76-78 |
| 19 | 378 | cf3 | H | H | F | F | ΟΙΜξΟΗ | Ph-2-F-5-Me | 84-86 |
| 21 | 379 | cf3 | H | H | F | F | ch2c-ch | Ph-4-OMe | 100-102 |
| 380 | cf3 | ii | H | F | F | CH2C = CI | Ρίι-4-OMe | ||
| 23 | 381 | cf3 | 11 | 1: | 1? | F | i?r | Ph-4-CMe | 65-66 |
| 25 | 382 | cf3 | H | i: li | F | F | nBu | Ph-4-0Me | |
| 27 | 383 | cf3 | H | F | F | nPr | Ph-4-OMe | 67-69 | |
| 384 | cf3 | H | F | r> r | t Bu | Pli-4 -CMe | |||
| 29 | 385 | cf3 | H | F | F | CHjcPr | 5-mctil- -2-ticnil | ||
| 31 | 386 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 2-licnil | 69-71 |
| 387 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 4-mctil- | ||
| 33 | -3-ticnil | ||||||||
| 35 | 388 | cf3 | H | H | F | n | CH,cPr | 5-rnetil- -3-tienil | |
| 389 | cf3 | H | H | F | F | CH2c?r | 3-tienil | 79-81 | |
| 37 | 390 | cf3 | H | H | F | ?’ | CH2cPr | Ph-2,4-F2 |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r2 ==H)
| No. | X1 | X2 ' | X’ | X4 | X5 | R1 | R2 . | Constante fizice Indice de refracție |
| 391 | CF3 | H | H | CI | F | nPr | Ph | 113114 |
| 392 | CF3 | H | H | CI | F | nPr | Pn-2-F-5-Me | 60-61 |
| 393 | CF3 | H | H | CI | F | iPr | Ph | 111-112 |
| 394 | CF3 | H | H | Ci | n r | i?r | Ph-2-F-5-Me | |
| 395 | Cr3 | li | H | Ci | F | CH2CH=CH2 | Ph | 107-108 |
| 396 | cf3 | li | H | Ci | F | CIi2CH=CH2 | Ph-2-F-5-Me | 68-70 |
| 397 | cf3 | H | H | CI | F | Cli3 | Ph | |
| 398 | cf3 | H | H | CI | F | ch3 | Ph-2-F-5-Me | |
| 399 | cf3 | 1! | n | C! | F | C1LC-CI | Ph | 90-91 |
| 400 | cf3 | 11 | H | Ci | F | CH-C — CI | ?h-2-F-5-Me | iid5’ ° 1,5491 |
| 401 | cf3 | H | H | CI | F | ch2ch3 | Ph | 101-102 |
| 402 | CF3 | H | H | CI | F | ch2ch3 | ?h-2-F-5-Me | 60-62 |
| 403 | CF3 | H | H | CI | Ci | nPr | Ph | 128-129 |
| 404 | CF3 | H | H | Ci | CI | nPr | Ph-2-F-5-Me | n□ 1,5212 |
| 405 | cf3 | H | H | Ci | Ci | iPr | Ph | 125-127 |
| 406 | cf3 | H | H | Ci | Ci | iPr | Ph-2-F-5-Me | η ή’ ' 1, 5245 |
| 407 | cf3 | H | H | CI | CI | ch2ch=ch2 | Ph | 115-116 |
| 408 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2C!1=CH2 | Ph-2-F-5-Me | 62-63 |
| 409 | cf3 | H | H | CI | Ci | CH3 | Ph | 111-113 |
| 410 | cf3 | H | H | Ci | Ci | ch3 | Ph-2-F-5-Me | 80-81 |
| 411 | cf3 | H | H | CI | CI | CH.C-CI | Ph | |
| 412 | CF3 | li | li | CI | CI | CHzCsCi | Ph-2-F-5-Me |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r 2 =H)
| 3 | . No. | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R' | R2 · | Constante fizice pt.(°C) |
| 5 | Indice de refracjie | ||||||||
| 413 | cf3 | H | H | F ' | F | nPr- | Ph | 56-58 | |
| 7 | 414 | cf3 | H | H | F | F | nPr | Ph-2-F-5-.Me | 38-40 |
| 9 | 415 | CE 3 | H | H | F | F | iPr | Ph | 81-82,5 |
| 416 | cf3 | H | H | F | F | iPr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 11 | 417 | CFa | H | H | F | F | CH2CH=CH2 | Ph | |
| 13 | 418 | CFa | H | H | F | F | CH2CH=CH2 | Ph-2-F-5-.Me | |
| 15 | 419 | cf3 | H | H | F | F | ch3 | Ph | |
| 420 | cf3 | H | H | F | F | CH3 | Ph-2~F-5-Me | ||
| 17 | 421 | cf3 | H | H | F | F | CH2C = CI | Ph | |
| 19 | 422 | cf3 | H | H | F | F | ch2c=cI | Ph-2-F-5-Me | |
| 423 | CFa | H | H | F | CI | ch2ch-ch2 | Ph | ||
| 21 | 424 | cf3 | H | H | F | CI | ch2ch=ch2 | Ph-4-0Me | |
| 23 | 425 | cf3 | H | H | F | CI | CHzCH=CH2 | Ph-2-F-5-Me | |
| 426 | CFa | H | H | F | CI | ch2ch3 | Ph | ||
| 25 | 427 | CFa | H | H | F | CI | ch2ch3 | Ph-4-0Me | |
| 27 | 428 | cf3 | H | H | F | CI | ch2ch3 | Ph-2-F-S-Me | |
| 29 | 429 | CFa | H | H | F | CI | ch2ch2c1 | Ph | 2 4,5 nD 1,5344 |
| 430 | cf3 | H | H | F | CI | CH2CH2C1 | Ph-4-OMe | n □ 1,5294 | |
| 31 | 431 | cf. | H | H | F | CI | CHjCHjCI | Ph-2-F-5-Me | |
| 33 | 432 | CFa | H | H | F | CI | CHj | Ph | |
| 433 | cf. | H | li | F | CI | CH, | Ph-4-0Me | ||
| 35 | 434 | CFa | H | H | F | CI | CHa | Ph-2-F-5-Me | |
| 37 | 435 | CF3 | H | 11 | F | CI | CHîOMe | Ph-4-0Me |
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 . r 2 = H) 1
| No. | X' | x3· | X3 | X4 | . Xs | Rl | R3 | Constante fizice pt-CC) Indice de refracție. |
| 436 | cf3 | H | H | F | CI | .CHjcPr | 3-tnetil-pirazol-1 -îl | |
| 437 | cf3 | li | H | F | CI | ClhcPr | 4-tneti 1-pirazol-1 -il | |
| 438 | cf3 | li | H | F | CI | ClhcPr | pirazol-l-il | |
| 439 | cf3 | H | H | F | C! | CHîcPr | 3-metil-2-ticnil | |
| 440 | cf3 | H | îl | F | CI | ClhcPr | 4-mctif- -2-ticnil | |
| 441 | cf3 | H | H | F | CI | CHjcPr | 5-nictiÎ- -2-ticnil | |
| 442 | cf3 | H | H | F | CI | ClhcPr | 2-ticnil | 104-106 |
| 443 | cf3 | H | H | F | CI | ClhcPr | 4-rnctil-3-t icnii | |
| 444 | CFa | H | H | F | CI | CH2cPr | 5-mctil-3-ticnil | |
| 445 | CFa | H | H | F | CI | ClhcPr | 3-ticnil | 113-115 |
| 446 | CF3 | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-2, 4-Fz | |
| 447 | CFa | H | H | F | CI | CH2cPr | Ph-2-F | n d 1, 5262 |
| 448 | CFa | H | H | F | C! | ClhcPr | Ph-2-F-3-Me | |
| 449 | CFa | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-2-F-4-0Me | |
| 450 | CFa | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-2-F-4-0Me-5-Me | |
| 451 | CFa | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-2-F-5-Me | 62-63 |
| 452 | CFa | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-3. 5-Me2 | |
| 453 | CFa | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-3-Me | 96-98 |
| 454 | CFa | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-3-Me-4-F | 82-83 |
| 455 | CFa | H | H | F | CI | CH2cPr | Ph-3-Me-4-0Me | 72-73 |
| 456 | cf3 | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-4-F | 76-77 |
| 457 | CFa | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-4-Me | 75-76 |
| 458 | CFa | H | H | F | CI | ClhcPr | Ph-4-0Me | 68-69 |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuarfe) (τ' . r2 =H)
| 3 5 | • No. | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R' | R2 | Constante fizice ptfC) Indice de refracție |
| 459 | cf3· | H | H | F | CI | CH2cPr | Ph | 102-104 | |
| 7 | 460 | cf3 | H | H | F | CI | CH2C =CH | Ph | |
| 9 | 461 | cf3 | H | H | r | CI | CH2C sCH | Ph-4-OMe | |
| 462 | cf3 | H | H | J? | CI | CHzC = CH | Ph-2~F~5-Me | ||
| 11 | |||||||||
| 463 | cf3 | H | H | F | CI | CH2C sd | Ph-4-0Me | ||
| 13 | 464 | cf3 | H | H | F | CI | iPr | Ph | |
| 465 | cf3 | H | H | F | CI | iPr | Ph-4-0Me | ||
| 15 | |||||||||
| 466 | cf3 | H | H | F | CI | iPr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 17 | 467 | cf3 | H | H | F | CI | nPr | Ph | |
| 19 | 468 | cf3 | H | H | F | CI | nPr | Ph-4-0Me | |
| 469 | cf3 | H | H | F | CI | nPr | Ph-2~F-5-Me | ||
| 21 | 470 | cF3 | H | H | F | CI | nBu | Ph-4-0Me | |
| 23 | 471 | cf3 | H | H | F | CI | tBu | Ph-4-0Me | |
| 472 | cf3 | ii | H | CF3 | CI | CH2CH=CH2 | Ph | ||
| 25 | |||||||||
| 473 | OF 3 | H | H | CF 3 | CI | ch2ch-ch2 | Ph-4-0Me | ||
| 27 | 474 | cf3 | H | H | cf3 | CI | ch2ch-ch2 | Ph-2-F-5-Me | |
| 475 | cf3 | H | H | CF3 | CI | ch2ch3 | Ph | ||
| 29 | |||||||||
| 476 | cf3 | 11 | H | CF3 | CI | CHzCH3 | Ph-4-0Me | ||
| 31 | 477 | cf3 | li | H | CF3 | CI | CH2CH3 | Ph-2-F-5-Me | |
| 33 | 473 | cf3 | H | H | CFs | CI | CH2CH2C1 | Ph | |
| 479 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CH=CH2C1 | Ph-4-0Me | ||
| 35 | 480 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CHzClizCl | Ph-2-F-5-Me | |
| 37 | 481 | cf3 | H | H | CF3 | CI | ch3 | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r 2 =H)
Ί
| No. | X' | X2 | X3 | X4 | X5 | R4 | R’ | Constante fizice pt-CC)’ Indice de refracție |
| 482 | cf3 | H | H | cf3 | CI | ch3 | Ph-4-OMe | |
| 483 | cf3 | '1 | H | cf3 | CI | ch3 | Ph-2-F-5-.Me | |
| 484 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CHjOMe | Ph-4-0Me | |
| 485 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CHîcPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
| 486 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | 4-mctil-piiazol-1 -il | |
| 487 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CHjcPr | pirazol-1 -il | |
| 488 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CHzcPr | 3-mctil-2-ticnil | |
| 489 | OF 3 | H | H | cf3 | CI | CHjcPr | 4-mctil- -2-tienil | |
| 490 | cf3 | 11 | H | cf3 | CI | CH:cPr | 5-mctil -2-ticnil | |
| 491 | cf3 | H | H | cf3 | Ci | CH2cPr | 2-tienil | |
| 492 | Cf3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | 4-metil- -3-ticnil | |
| 493 | n ’? 3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | 5-meiil- -3-tienil | |
| 494 | cf3 | H | H | CFs | CI | CH2cPr | 3-tienil | |
| 495 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | Ph-2. 4-F2 | |
| 496 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | Ph-2-F | |
| 497 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
| 498 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | Ph-2~F-4-OMe | |
| 499 | cf3 | H | H | cf3 | Ci | ClhcPr | Ph-2-F-4-0Me- -b-Me | |
| 500 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 501 | cf3 | 1 ί Π | H | cf3 | CI | ClhcPr | Ph-3. 5-.Me2 | |
| 502 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | Ph-3-Me | |
| 503 | cf3 | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | |
| 504 | CF.3 | 11 | H | cf3 | CI | CHzcPr | Ph-3-Me-4-0Me |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 , r 2 = H)
| No. | X'. | X2 | XJ | V | X3 | R* | R2 | Constante fizice p.t(°C) Indice de refracție |
| 505 | CFa | H | H | cf3 | CI | CH2cPr | Ph-4-F | |
| 506 | cf3 | H | H | CFa | CI | CHjcPr | Ph-4-Me | |
| 507 | cf3 | H | H | CFa | CI | CHzcPr | Ph-4-0Me | |
| 508 | cf3 | H | H | CFa | CI | CHacPr | Ph | 65-67 |
| 509 | cf3 | H | H | CFa | CI | CHaC-CH | Ph | |
| 510 | cf3 | H | H | CFa | CI | CHaC-CH | Ph-4-0Me | |
| 511 | cf3 | H | H | CFa | CI | CHaCsCH | Ph-2-F~5-Me | |
| 512 | cf3 | H | H | CFa | CI | CHaC^CI | Ph | |
| 513 | cf3 | H | H | CFa | CI | iPr | Ph | |
| 514 | cf3 | H | H | CFa | CI | IPr | Ph-4-0Me | |
| 515 | CFa | H | H | CFa | CI | iPr | Ph-2-F-5-.Me | |
| 5 io | Cr3 | H | H | CFa | CI | nPr | Ph | |
| 517 | cf3 | il | H | CFa | CI | nPr | Ph-4-0Me | |
| 518 | cf3 | H | H | CFa | CI | nPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 519 | cf3 | H | H | CFa | CI | n3u | Ph-4-0Me | |
| 520 | CFa | H | H | CFa | CI | tBu | Ph-4-0Me | |
| 521 | CFa | H | H | CFa | F | CHaClbCHa | Ph | |
| 522 | CFa | H | H | CFa | F | CH2CH=CH2 | Ph-4-0Me | |
| 523 | CFa | H | H | CFa | F | ch2ch-ch2 | Ph-2-F~5-Me | |
| 524 | CFa | H | H | CFa | F | CH2CHa | Ph | |
| 525 | CFa | H | H | CFa | F | CH2CHa | Ph-4-0Me | |
| 526 | CFa | H | H | CFa | F | CHzCHa | Ph-2-F-5-Me | |
| 527 | CFa | H | CFa | F | CHaCHaCl | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r2 =H)
| No. | X1 | X2 | ..X3 | X4 | X3 | Rl | R2 . | Constante fizice P-t-CC) Indice de refracție |
| 528 | CFa | H | H | CFa | F | CMîCI | Ph-4-0Me | |
| 529 | CFa | H | H | CFa | F | CH2CH2C1 | Ph-2-F-5-Me | |
| 530 | CFa | H | H | CFa | F | CHa | Ph | |
| 531 | CFa | H | H | CFa | F | CHa | Ph-4-OMe | |
| 532 | CFa | H | H | CFa | F | CHa | Ph-2-F-5-Me | |
| 533 | CFa | H | H | CFa | F | CHaOMe | Ph-4-OMe | |
| 534 | CFa | H | H | CFa | F | CHacPr | 3-melil- -2-tienil | |
| 535 | CFa | H | H | CFa | F | CHacPr | 4-metil- -2-tienil | |
| 536 | CFa | H | H | CFa | F | CHacPr | 5-melil- -2-tienil | |
| 537 | CFa | H | H | CFa | F | CH2cPr | 2-ticnil | |
| 538 | CFa | H | H | CFa | F | CH2cPr | 4-metil- -3-ticnil | |
| 539 | CFa | H | H | CFa | F | CHaCPr | 5-mctil- -3-tienil | |
| 540 | CFa | H | H | CFa | F | ClbcPr | 3-ticnii | |
| 541 | CFa | H | H | CFa | F | CHjcPr | 4-mctil- -3-ticnil | |
| 542 | CFa | H | H | CFa | F | CH2cPr | 5-mctil- -3-tienil | |
| 543 | CFa | H | H | CFa | F | CH2cPr | 3-tienil | |
| 544 | CFa | H | H | CFa | F | CHîCPr | Ph-2. 4-F2 | |
| 545 | CFa | H | H | CFa | J? | CH2cPr | Ph-2-F | |
| 546 | CFa | H | H | CFa | F | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
| 547 | CFa | H | H | CFa | F | CHacPr | Ph-2-F-4-0Me | |
| 548 | CFa | H | H | CFa | F | CHîCPr | Ph-2-F-4-0Me~ -5-Me | |
| 549 | CFa | H | H | CFa | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 550 | CFa | H | H | CFa | F | CHjcPr | Ph-3, 5-Me2 |
5.
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 , r2 =H)
| 3 5 | No. | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | . R1 | R2 | Constante fizice p-.tCO Indice de refracție |
| 551 | cf3 | H | H | cf3 ’ | F | CH.cPr | Ph-3-.Me | ||
| 7 | |||||||||
| 552 | cf3 | H | 3 | cf3 | F | CH2cP<- | Ph-3-Me-4-F | ||
| 9 | 553 | CF3 | H | H | cf3 | F | CHîePr | Ph-3-Me-4-0Me | |
| 11 | 554 | cf3 | H | H | cf3 | F | CHzcPr | Ph-4-F | |
| 555 | cf3 | H | H | cf3 | F | CHzcPr | Ph-4-.Me | ||
| 13 | 556 | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 15 | 557 | cf3 | H | H | cf3 | F | ClbcPr | Ph | |
| 558 | cf3 | H | H | cf3 | F | CHzC = CH | Ph | ||
| 17 | 559 | cf3 | H | H | cf3 | F | ch2c=ch | Ph-'l-OMe | |
| 19 | 560 | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2C = CH | Ph-2-F-5-.Mc | |
| 561 | cf3 | H | H | cf3 | F | c»2c—CI | Ph-4-0Me | ||
| 21 | 562 | Cr 3 | H | H | cf3 | F | iPr | Ph | |
| 23 | 563 | cf3 | H | H | cf3 | F | iPr | Ph-4-0Me | |
| 564 | cf3 | H | H | cf3 | F | iPr | Ph-2-F-5-.Me | ||
| 25 | |||||||||
| 565 | cf3 | H | H | cf3 | F | nPr | Ph | ||
| 27 | 566 | cf3 | 3 | H | cf3 | F | nPr | Ph-4-0Me | |
| 29 | 567 | CE 3 | li | H | cf3 | F | nPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 568 | cf3 | H | H | cf3 | F | nBu | Ph-4-0Me | ||
| 31 | 569 | cf3 | H | H | cf3 | F | t Bu | Ph-4-0Me | |
| 33 | 570 | cf3 | F | H | H | CI | CH2cPr | Ph | |
| 571 | CF3 | F | H | H | CI | CH2cPr | Ph-4-0Me | ||
| 35 | 572 | cf3 | F | H | H | CI | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 37 | 573 | cf3 | F | H | H | F | CH.cPr | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 . r 2 = H)
| No. | X' . | X2 | X1 | X’ | Xs | R‘ | R* | Constante fizice p t<°C) Indice de refracție |
| 574 | cf3 | F | H | H | F | CHzcPr | Ph-4-0Me | |
| 575 | cf3 | F | II | H | Γ | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 576 | cf3 | cf3 | H | H | CI | CHzcPr | Ph | |
| 577 | cf3 | cf3 | H | H | CI | CHzcPr | Ph-4-0Me | |
| 578 | cf3 | cf3 | H | H | CI | CHzcPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 579 | cf3 | cf3 | H | H | F | CH2cPr | Ph | |
| 580 | cf3 | cf3 | H | H | F | CHzcPr | Ph-4-0Me | |
| 581 | cf3 | cf3 | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 582 | cf3 | CI | H | H | CFa | Ch’îCPr | Ph | |
| 583 | cf3 | CI | H | li | cf3 | CH-cPr | Ph-4-0Me | |
| 584 | cf3 | CI | H | H | cf3 | CHzcPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 585 | cf3 | F | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph | |
| 586 | cf3 | F | H | H | Cr3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
| 587 | cf3 | F | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 588 | cf3 | cf3 | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph | |
| 589 | cf3 | cf3 | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 590 | cf3 | cf3 | .'1 | H | CFa | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 591 | cf3 | H | H | H | ch3 | CH2cPr | Ph | |
| 592 | cf3 | H | H | H | ch3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 593 | cf3 | H | H | H | ch3 | CH2cPr | Ph-2-p-5-Me | |
| 594 | CFi | H | H | F | ch3 | CH2c?r | Ph | |
| 595 | cf3 | H | H | F | ch3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| ! 596 | cf3 | H | H | F | ch3 | CHzcPr | Ph-2-F-5-Me |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (rl . r2 = H)
| 3 5 | No. | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Constante fizice p.t. ?C) Indice de refracție |
| 597 | CF3 | H | H | CI | CH3 | CHzcPr | Ph | ||
| 7 · | 598 | cf3 | H | H | CI | ch3 | CHjcPr | Ph-4-0Me | |
| 9 | 599 | cf3 | H | H | CI | ch3 | CH2cPr | Ph-2~F-5-Me | |
| 600 | cf3 | F | H | F | F | CH2cPr | Ph | ||
| 11 | |||||||||
| 601 | cf3 | F | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | ||
| 13 | 602 | cf3 | F | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 603 | cf3 | F | H | F | CI | CHscPr | Ph | ||
| 15 | |||||||||
| 604 | CF3 | F | H | F | CI | CH2 cPr | Ph-4-0Me | ||
| 17 | 605 | cf3 | F | H | F | CI | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 19 | 606 | Cr3 | F | H | CI | F | CH2cPr | Ph | |
| 607 | CF3 | F | H | CI | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | ||
| 21 | 608 | cf3 | F | H | CI | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 23 | 609 | cf3 | F | H | CI | CI | CH2cPr | Ph | |
| 610 | CF3 | F | H | CI | CI | CH2cPr | Ph-4-0Me | ||
| 25 | |||||||||
| 611 | cf3 | F | H | CI | CI | CH2cPr | ?h-2-F-5~Me | ||
| 27 | 612 | cf3 | CI | H | F | F | CH2cPr | Ph | |
| 613 | cf3 | CI | H | F | F | Cll2 cPr | Ph-4-0Me | ||
| 29 | |||||||||
| 614 | cf3 | CI | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 31 | 615 | cf3 | CI | H | F | CI | CH2cPr | Ph | |
| 33 | 616 | cf3 | CI | H | F | CI | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 617 | cf3 | CI | H | F | CI | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 35 | 618 | cf3 | CI | H | CI | F | CH2cPr | Ph | |
| 37 | 619 | cf3 | CI | H | CI | F | CH2cPr | Ph-4-0Me |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 , r 2 =H)
| No. | X1 | X2 | X3' | X4 | X5 | R' | R2 | Constante fizice p.t.(eC) Indice de refracție ’ | 3 5 |
| 620 | CF3 | CI | H | CI | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 621 | CF3 | CI | H | CI | Ci | CH2cPr | Ph | 7 | |
| 622 | cf3 | CI | H | CI | CI | CH2cPr | Ph-4-0Me | 9 | |
| 623 | cf3 | CI | H | CI | CI | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 624 | cf3 | CI | H | CI | cf3 | CH2cPr | Ph | 11 | |
| 625 | cf3 | CI | H | F | cf3 | ClbcPr | Ph | 13 | |
| 626 | cf3 | F | H | CI | cf3 | CH2cPr | Ph | 15 | |
| 627 | cf3 | F | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph | ||
| 628 | cf3 | cf3 | H | CI | CI | CH2cPr | Ph | 17 | |
| 629 | cf3 | cf3 | H | CI | r* Γ | CH2cPr | Ph | 19 | |
| 630 | cf3 | cf3 | H | F | CI | CH2cPr | Ph | ||
| 631 | cf3 | cf3 | H | F | F | CH.cPr | Ph | 21 | |
| 632 | cf3 | CI | H | CF3 | CI | CH2cPr | Ph | 23 | |
| 633 | cf3 | F | H | cf3 | CI | CH2cPr | Ph | ||
| 634 | cf3 | CI | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph | 25 | |
| 635 | cf3 | F | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph | 27 | |
| 636 | cf3 | CF3 | H | CI | CF3 | CH.cPr | Ph | 29 | |
| 637 | Cr3 | cf3 | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph | ||
| 638 | cf3 | cf3 | H | CF3 | cf3 | CH2cPr | Ph | 31 | |
| 639 | cf3 | F | F | F | F | CH2cPr | Ph | 33 | |
| 640 | cf3 | F | F | F | CI | CH2cPr | Ph | ||
| 641 | cf3 | F | F | CI | F | CH2cPr | Ph | 35 | |
| 642 | cf3 | F | F | CI | Ci | CH2cPr | Ph | 37 |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (τ'. r 2 = H)
| 3 5 | No. | X* | X2 | X3 | X4 | X5 | . R' | R2 | Constante fizice p.t.fC) Indice de refracție. |
| 643' | CF3 | CI | H | CI | cf3 | CHjcPr | Pli-4-OMe | ||
| 7 | 644 | cf3 | CI | H | F | cf3 | ClbcPr | Ph-4-0Me | |
| 9 | 645 | cf3 | F | H | CI | cf3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 646 | cf3 | F | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | ||
| 11 | |||||||||
| 647 | cf3 | cf3 | H | CI | ci | CHîcPr | Ph-4-0Me | ||
| 13 | 648 | cf3 | cf3 | H | CI | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 15 | 649 | cf3 | cf3 | H | F | CI | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 650 | CF3 | cf3 | ii | F | F | CH2cPr | Pli-4-O.’Je | ||
| 17 | 651 | cf3 | CI | H | cf3 | CI | CH2cPr | P li-4-OMe | |
| 19 | 652 | cf3 | r? r | ii | cf3 | CI | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
| 21 | 653 | cf3 | CI | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 654 | cf3 | F | H | cf3 | F | CH.cPr | Ph-4-0Me | ||
| 23 | 655 | CFa | cf3 | H | ci | CFj | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 656 | cf3 | cf3 | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | ||
| 25 | |||||||||
| 657 | cf3 | cf3 | H | cf3 | cf3 | CH.cPr | Ph-4-0Me | ||
| 27 | 658 | cf3 | F | F | F | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 29 | 659 | cf3 | F | F | F | CI | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
| 660 | cf3 | F | F | CI | F | CH.cPr | Ph-4-0Me | ||
| 31 | 661 | cf3 | F | F | CI | Ci | ClhcPr | Ph-4-OMe | |
| 33 | 662 | cf3 | H | H | H | F | CH2-l-F-cPr | Ph | |
| 663 | cf3 | H | H | H | F | CH2-2-F-cPr | Ph | ||
| 35 | 664 | ||||||||
| CFa | H | H | H | F | CH2-2-F2-cPr | Ph | |||
| 37 | 665 | cf3 | H | H | H | F | CH2-l-F-cPr | Ph-4-0Me |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1. r3 =H)
| No. | X* | X2 | X’ | X4 | X5 | ' R’ | R2 | Constante fizice p.tCC) Indice de refracție |
| 666 | cf3 | H | H | H | F | CH2-2-F-cPr | Ph-4-0Me | |
| 667 | cf3 | H | H | 11' | F | Clh-2-Fî-cPr | Ph-4-0Me | |
| 668 | CF3 | H | H | CI | CI | CHî-l-F-cPr | Ph | |
| 669 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2-2-F-cPr | Ph | |
| 670 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2-2-F2-cPr | Ph | |
| 671 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2-l-F-cPr | Ph-4-OMe | |
| 672 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2-2-F-cPr | Ph-4-0Me | |
| 673 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2-2-F2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 674 | cf3 | H | H | CI | r> r | CH2-l-F-cPr | Ph | |
| 675 | cf3 | H | H | CI | F | CH2-2-F-cPr | Ph | |
| 676 | cf3 | H | H | CI | F | CH2-2-F2-cPr | Ph | |
| 677 | cf3 | H | H | CI | F | CH2-l-F-cPr | Ph-4-O.Me | |
| 678 | CFs | H | H | CI | Γ» r | CH2-2-F-cPr | Ph-4-0Me | |
| 679 | cf3 | H | H | CI | F | CH2-2-F2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 680 | CF 3 | H | H | F | CI | CH2-l-F-cPr | Ph | |
| 681 | cf3 | H | H | F | CI | CH2-2-F-cPr | Ph | |
| 682 | cf3 | H | H | F | CI | CH2-2-F2-cPr | Ph | |
| 683 | cf3 | H | H | F | CI | CH2-l-F-cPr | Ph-4-0Me | |
| 684 | CF3 | H | H | F | CI | CH2-2-F-cPr | Ph-4-0Me | |
| 685 | cf3 | li | H | r | CI | CH2-2-F2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 686 | cf3 | H | 11 | n r | F | CHz-l-F-cPr | Ph | |
| 687 | cf3 | H | H | F | F | CIh-2-F-cPr | Ph | |
| 688 | cf3 | H | H | F | F | CH3-2-F2-cPr | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare.) (r‘ . r2 =H)
| 3 | No. | X* | X2 | ' X3 | X' | X5 | R‘ | R2 | Constante fizice |
| 5 | Indice de refracție | ||||||||
| 689 | CF3 | H | H | F | F | CH:-l-r-cPr | Ph-4-0Me | ||
| 7 | 690 | cf3 | H | 11 | F | F | CH2-2-F-cPr | Ph-4-0Me | |
| 691 | cf3 | li | H | F | F | CH2-2~F2-cPr | Ph-4-O.Me | ||
| 9 | |||||||||
| 692 | cf3 | H | H | H | Br | ch2ch3 | Ph | ||
| 11 | 693 | cf3 | H | H | H | Br | ch2ch3 | Ph-4-0.Me | |
| 2 3, 5 | |||||||||
| 694 | cf3 | H | H | H | Br | CH2-cPr | Ph | nD 1,5343 | |
| 13 | 2 3,5 | ||||||||
| 695 | Cr3 | H | H | H | Br | CH:-cPr | Ph-4-OMe | n D 1, 5330 | |
| 15 | 696 | CF3 | H | H | H | Br | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 697 | cf3 | H | H | F | Br | CMzCib | Ph | ||
| 17 | |||||||||
| 698 | CF 3 | H | H | F | Br | CHzCH3 | Ph-4-0Me | ||
| 19 | 699 | cf3 | H | H | F | Br | CHz-cPr | Ph | 114-115 |
| 700 | cf3 | H | H | F | Br | Cll2-cPr | Ph-4-0Me | n D 1, 5304 | |
| 21 | 701 | cf3 | H | H | F | Br | CH2-cPr | Ph-4-F | 81-82 |
| 23 | 702 | CFj | H | H | CI | Br | CH2CH3 | Ph | |
| 703 | CF, | H | H | CI | Br | CHzCih | Ph-4-0Me | ||
| 25 | 704 | CF, | H | 11 | CI | Br | CH2-cPr | Ph | |
| 27 | 705 | cf3 | H | H | CI | Br | Cll2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 706 | cf3 | rî | H | c: | Br | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 29 | 707 | cf3 | ii | ii | Br | F | CH2CH3 | Ph | |
| 31 | 708 | cf, | H | H | 3r | F | ch2ch3 | Ph-4-0Me | |
| 709 | cf3 | H | H | Br | F | CH2-cPr | Ph | ||
| 33 | 710 | cf3 | 11 | H | Br | F | CIl2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 711 | cf3 | 11 | H | Br | F | CH2-cPr | Ph-2-F-5-.Me | ||
| 35 | |||||||||
| 712 | cf3 | H | H | Br | CI | CH2CH3 | Ph | ||
| 37 | 713 | CF, | H | H | Br | CI | ch2ch3 | Ph-4-0Me |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r* . r 2 = H}
| No. | X* | X2 | X3 | X4 | X5 | R' | R2 ’ | Constante fizice pt.Cc) Indice de refracție |
| 714 | cf3 | H | H | Br | CI | CH2-cPr | Ph | |
| 715 | cf3 | H | H | Br | CI | CH2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 716 | cf3 | H | H | Br | CI | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 717 | cf3 | H | H | F | H | ch2ch3 | Ph | |
| 718 | cf3 | H | H | F | H | ch2ch3 | Ph-4-0Me | |
| 719 | cf3 | H | H | F | H | CHj-cPr | Ph | 91-92 |
| 720 | cf3 | H | H | F | H | ClU-cPr | Ph-4-0Me | 109-110 |
| 721 | cf3 | îl | H | F | H | CHî-cPr | Ph-2-F-5-.Me | |
| 722 | cf3 | H | H | CI | H | CH2CH3 | Ph | |
| 723 | cf3 | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph-2-F | 94-95 |
| 724 | cf3 | H | H | CI | H | CH2-cPr | Ph | 99-100 |
| 725 | cf3 | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph-4-F | 110-111 |
| 726 | cf3 | H | H | CI | H | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 727 | cf3 | H | H | H | I | CH2CH3 | Ph | |
| 728 | cf3 | H | H | H | 1 | ch2ch3 | Ph-4-0Me | |
| 729 | cf3 | H | H | H | I | CH2-cPr | Ph | |
| 730 | cf3 | H | H | H | I | CH2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 731 | cf3 | H | H | H | 1 | CH2-cPr | Ph-2-F-5-.Me | |
| 732 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2 -cH.xe-3 | Ph | 106-107 |
| 733 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2-cHe:<- -3. 4~Br2 | Ph | 124-125 i |
| 734 | cf3 | H | H | CI | CI | CH2-cilex | Ph | 106-109 ' |
| J |
R0119615. Β1
Tabelul 3 (continuare) (r1 . r2 — H)
| 3 5 | No. | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | r2 | Constante fizice P4.CC) Indice de refracjie |
| 735 | C2!?5 | • il | H | F | F | CH2-cPr | Ph | ||
| 7 | 736 | C2F3 | li | H | F | F | Cli2- cPr | Ph-4-0Me | |
| 9 | 737 | c2f3 | H | H | F | F | CH:-cPr | Ph-2-F-5-.Ve | |
| 738 | C2F5 | H | H | F | F | CH2CH2C1 | Ph | ||
| 11 | |||||||||
| 739 | C2F5 | 11 | H | F | F | ch2ch3 | Ph | ||
| 13 | 740 | c2f3 | H | H | F | F | ClhCsCH | Ph | |
| 15 | 741 | C2F3 | li | IJ 11 | CI | CI | Cil2 -cPr | Ph | |
| 742 | C2F5 | 1! | li | CI | CI | CH2-cP:· | Plr4 OMe | ||
| 17 | 743 | c2f3 | H | il | CI | CI | CH2-cPr | Ph-2-F-5~Me | |
| 19 | 744 | c2f3 | H | il | CI | CI | CH2CH2C1 | Ph | |
| 745 | c2f5 | H | H | CI | CI | ch3ch3 | Ph | ||
| 21 | 746 | c2f5 | H | H | CI | CI | ch2c=ch | Ph | |
| 23 | 747 | c2f3 | H | H | F | CI | CH2-cPr | Ph | |
| 748 | C 2 5 | H | H | F | CI | CH2-cPr | Ph-4-0Me | ||
| 25 | |||||||||
| 749 | c2f3 | H | H | F | CI | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 27 | 750 | c2f3 | H | H | F | CI | CH2CH2C1 | Ph | |
| 29 | 751 | c2f3 | H | H | F | CI | CH2C!i3 | Ph | |
| 752 | c2f5 | ii | H | n r | CI | ch2c-ch | Ph | ||
| 31 | 753 | C2r3 | H | H | CI | Ț7 | CHz-cPr | Ph | |
| 33 | 754 | C2 I* □ | H | H | CI | F | CH2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 755 | C2F3 | H | H | CI | F | CH2-cPr | Ph-2~F-5-Me | ||
| 35 | |||||||||
| 756 | c2f5 | H | H | CI | F | CH2CH2C1 | Ph | ||
| 37 | 757 | c2f5 | H | H | CI | c· | CH2CH3 | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (rl . r2'=H) 1
| No: · | X' | X2 | X3. | X4 | . xs | R1 | R2 . | Constante fizice pt.CC) Indice de refracție |
| 758 | C:h | H | H | CI | F | CH:C = CH | Ph | |
| 759 | CCh | H | H | F | F | CH2-cPr | Ph | |
| 760 | CC 13 | H | H | F | F | CH2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 761 | CCI 3 | H | H | F | F | CH:-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 762 | CC 13 | H | H | F | F | ChCHzC 1 | Ph | |
| 763 | CC 13 | H | H | F | F | ChCHj | Ph | |
| 764 | CCI 3 | H | H | F | F | CH2C^CH | Ph | |
| 765 | CC 13 | H | H | CI | CI | CII2-cPr | Ph | |
| 766 | CCI 3 | H | 11 | CI | CI | CH2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 767 | CCI 3 | H | H | CI | CI | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 768 | CC i 3 | H | H | CI | CI | CH2CH2Cl | Ph | |
| 769 | CCh | H | H | CI | CI | ch2ch3 | Ph | |
| 770 | CCI 3 | H | H | CI | CI | CH:C = CH | Ph | |
| 771 | CCh | H | H | F | CI | CH2-cPr | Ph | |
| 772 | CCh | H | H | F | CI | CH2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 773 | CCh | 11 | H | F | CI | CH2-cPr | Ph-2-F-5~Me | |
| 774 | CCh | H | H | F | CI | CH2CH2C1 | Ph | |
| 775 | CCh | H | H | F | CI | ch2ch3 | Ph | |
| 776 | CCh | H | H | F | Ci | CH2C = ch | Ph | |
| 777 | CCh | H | H | CI | F | CH2~cPr | Ph | |
| 778 | CCh | H | H | CI | F | CH2-cPr | Ph-4-0Me | |
| 779 | CCh | H | H | CI | F | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
| 780 | CCh | H | H | CI | F | CH2CH2C1 | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul.3 (continuare) (r1 , r! =H)
| 3 | No. | X.1 | X2 | X3 | XA | X5 | R’ | R2 | Constante fizice pt.ec) |
| 5 | Indice de refracție | ||||||||
| 781 | CC la | H | H | CI | F | CHzCHa ' | Ph | ||
| 7 | |||||||||
| 782 | CC 13 | H | H | CI | F | ch2c-ch | Ph | ||
| 9 | 783 | chf2 | H | H | F | F | CHzePr | Ph | |
| 784 | chf2 | H | H | F | F | CHzePr | Ph-4-0Me | ||
| 11 | |||||||||
| 785 | chf2 | H | H | F | F | CHzePr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 13 | 786 | chf2 | H | H | F | F | CH2CH2C1 | Ph | |
| 15 | 787 | chf2 | H | li | F | F | CHzCHa | Ph | |
| 788 | chf2 | H | H | P | F | ch2c = ch | Ph | ||
| 17 | 789 | chf2 | H | H | CI | CI | CH2 c P r | Ph | |
| 19 | 790 | chf2 | H | H | CI | CI | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 791 | chf2 | H | H | CI | CI | CHzePr | Ph-2-F-5-Me | ||
| 21 | |||||||||
| 792 | chf2 | H | H | CI | Ci | CHzCHzCl | Ph | ||
| 23 | 793 | chf2 | H | H | CI | Ci | CHzCHa | Ph | |
| 794 | chf2 | H | H | CI | Ci | CH2C = CH | Ph | ||
| 25 | |||||||||
| 795 | chf2 | H | H | F | Ci | CHzePr | Ph | ||
| 27 | 796 | chf2 | H | H | F | Ci | CHzePr | Ph-4-0Me | |
| 29 | 797 | chf2 | H | H | F | CI | CHzePr | Ph-2-F-5-.Me | |
| 798 | chf2 | H | H | F | Ci | CHzCHzCl | Ph | ||
| 31 | 799 | chf2 | H | H | n r | CI | CHzCHa | Ph | |
| 33 | 800 | chf2 | H | H | JJ | CI | CHzCsCii | Ph | |
| 801 | CHFz | H | H | CI | F | CHzePr | Ph | ||
| 35 | 802 | CHFz | H | H | CI | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
| 37 | 803 | chf2 | H | H | CI | F | CHzePr | Ph-2-F~5-Me |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r‘ . r2 =H)
| No. | X1 | X2 | X3 | X4 ' | Xs | R* | R2 | Constante fizice P-t(°C) Indice de refracție |
| 804 | CHF2 | H | H ' | CI | F | CH2CH2C1 | Ph | |
| 805 | CHFj | H | H | CI | F | ch2ch3 | Ph | |
| 806 | chf2 | H | H | CI | F | CH2C = CH | Ph | |
| 807 | cf3 | H | H | H | F | ch2cf3 | Ph | |
| 808 | cf3 | H | H | H | F | ch2ci | Ph | |
| 809 | cf3 | H | H | H | F | CH2CH2Br | Ph | |
| 810 | cf3 | H | H | H | F | CH20Et | Ph | |
| 811 | cf3 | H | H | H | F | CH2CH20Me | Ph | |
| 812 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPent | Ph | |
| 813 | cf3 | H | H | H | F | CH2cHex | Ph | |
| 814 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr-2. 2- | Ph | |
| -Cl2 | ||||||||
| 815 | cf3 | H | H | H | F | CHzcPr-2, 2- | Ph | |
| 816 | cf3 | H | H | li | F | -Br2 CH2SMe | Ph | n”’ 21,5469 |
| 817 | cf3 | H | H | H | F | CH2S0Me | Ph | 2 S, 0 nD 1,5462 |
| 818 | cf3 | H | H | H | F | CH2S02Me | Ph | 116-117 |
| 819 | cf3 | H | H | H | F | CHzCOzMe | Ph | 2 2,8 Ud 1,5194 |
| 820 | cf3 | H | li | H | F | CH2C02Et | Ph | nă2’ 81,5167 |
| 821 | cf3 | H | H | H | F | CH2CH2C02Me | Ph | |
| 822 | cf3 | H | H | H | F | CH2NMe2 | Ph | |
| 823 | cf3 | H | H | H | F | CH2NHMe | Ph | |
| 824 | cf3 | H | H | H | F | CH2CH2NMe2 | Ph | |
| 825 | cf3 | H | H | H | F | CH2CONH2 | Ph | 2 4,5 n d 1, 5380 |
| 826 | cf3 | H | H | H | F | CHzCONHMe | Ph |
RO 119615 Β1
| 1 | Tabelul 3 (continuare) | ( r ' . | r2 =H) | ||||||
| 3 | No. | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Constante fizice PT-fc) |
| 5 | Indice de refracți | ||||||||
| 827 | 2 3,3 | ||||||||
| 7 | CFa | li | H | H | F | CHzCOlW- | Ph | n d 1, 5302 | |
| 828 | CFa | H | li | H | F | CH2CH=CHCFa | Ph | ||
| 9 | 829 | CFa | H | H | H | F | CH2CH=CF2 | Ph | |
| 11 | 830 | CFa | H | H | H | F | CH2C(Br)=CH2 | Ph | |
| 831 | CFa | H | H | H | F | CH2C sCCHa | Ph | ||
| 13 | 832 | CFa | H | 11 | H | F | CH2CH2C = CH | Ph | |
| 15 | 833 | CFa | Ii | 11 | H | 1? | CH2C =CCFa | Ph | |
| 334 | CFa | H | H | F | F | CllaCFa | Ph | ||
| 17 | 835 | CFa | H | H | F | F | CHaCl | Ph | |
| 19 | 836 | Cr 3 | H | 11 | l? | F | CHaClhBr | Ph | |
| 837 | CFa | H | H | F | F | CH20Et | Ph | ||
| 21 | 838 | CFa | H | H | F | F | CH2CH20Me | Ph | |
| 23 | 839 | CFa | H | H | ș | F | CH2cPent | Ph | |
| S40 | Cr 3 | H | H | F | F | Crîzcilex | Ph | ||
| 25 | 841 | CFa | H | H | F | F | CH-. -2. 2-CIz- | Ph | |
| -cPr | |||||||||
| 842 | CFa | 11 | H | F | T-» | CHz-2,2-Br2- | Ph | ||
| 27 | 843 | CFa | H | H | F | r | -cPr CHzSMe | Ph | |
| 29 | 344 | Cl· 3 | H | H | F | F | CH2S0Me | Ph | |
| 845 | Cr a | H | H | F | p | CH2S02Me | Ph | ||
| 31 | |||||||||
| 846 | CF, | H | li | F | F | CH2CO2Me | Ph | ||
| 33 | 847 | CFa | H | H | F | F | CH2C0zEt | Ph | 2 4, a no 1,5066 |
| 848 | CFa | H | 11 | F | F | CH2CH2C02Me | Ph | ||
| 35 | 849 | CFa | H | 11 | F | F | CHzNMez | Ph | |
| 37 | 850 | CFa | H | H | F | F | CH2NHMe | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 3(continuare) ( r 1 . r2 =H)
| No. | X1 | X2 | X3 | X4 | x*. | R1 . | R2 | Constante fizice pt.(°c) . Indice de refracție |
| 851 | CFa | H | H | F | F | CH2CH2NMe2 | Ph | |
| 852 | CFa | H | ii | F | F | CHa COM·:; | Ph | |
| 853 | CFa | H | H | F | F | CHzCONHMe | Ph | |
| 854 | CFa | H | H | F | F | CHzCONMe: | Ph | |
| 855 | CFa | H | H | F | F | CH2CH=CHCFa | Ph | |
| 856 | CFa | H | H | F | F | CH2CH=CF2 | Ph | |
| 857 | CFa | H | H | F | F | CH2C(Br)-CH2 | Ph | |
| 858 | CFa | H | H | F | F | CH2C = CCHa | Ph | |
| 859 | CFa | H | H | F | F | CHaCHaC = CH | Ph | |
| 860 | CFa | H | H | F | F | CH2C = CCF3 | Ph | |
| 861 | CFa | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-C! | 82-83 |
| 862 | CFd | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-3r | 89-90 |
| 863 | CFa | H | H | H | F | ClhcPr | Ph-2-Cl-4-F | |
| 864 | CFa | H | H | ii | p | CH2c?r | Ph-2-Br-4-Me | |
| 865 | CFa | H | H | H | F | CH2c?r | Ph-4-Et | |
| 866 | CFa | H | H | H | F | CHscPr | Ph-4-OEt | |
| 867 | CFa | H | H | H | F | CHacPr | Ph-4-0iPr | |
| 868 | CFa | H | H | H | F | CHacRr | Ph-4-0CH2CH=CH2 | 65-67 |
| 869 | CFa | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4~-0CH2C = CH | 77-78 |
| 870 | CFa | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3-CFa | 77-78 |
| 871 | CFa | H | H | H | F | CHacPr | Ph-4-CFj | 124-125 |
| 872 | CFa | H | H | H | F | CH2cPr | Ph -4-CF2CF2H | |
| 873 | CFa | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCFa | 96-97 |
| 874 | CFa | ii | H | H | F | CHacPr | Ph-4-OCFaH |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) (r 1 . r2 =H)
| 3 5 · | No. . | X1 | X2 | X’ | X4 | X3 | R' | R2 . | Constante fizice p.t(°C) Indice de refracție |
| 875 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-0CF2CF3 . | ||
| 7 | 876 | CF3 | H | H | H | F | ClbcPr | Ph.-4-0CF2CF2H | |
| 9 | 877 | cf3 | H | H | H | F | CHjcPr | l-Me-2-pirolil | |
| 878 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | l-Me-3-pirolil | ||
| 11 | 879 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 2-Pirolil | |
| 13 | 880 | cf3 | H | H | H | F | CHîcPr | 3-Pirolil | |
| 881 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-Cl | ||
| 15 | 882 | CI· 3 | H | H | F | F | ClhcPr | Ph-4-Br | |
| 17 | 883 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-C1-4-F | |
| 884 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-Br~4~CH3 | ||
| 19 | 885 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-Et | |
| 21 | 886 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-0Et | |
| 23 | 887 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-0iPr | |
| 888 | cf3 | H | H | F | F | CHjcPr | Ph-4-0CH2CH=CH2 | ||
| 25 | 889 | cf3 | H | II | F | F | CH2cPr | Ph-4-OCHzC=CH | |
| 27 | 890 | cf3 | H | H | F | V | CH2cPr | Ph-3-CF3 | |
| 891 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-CF3 | ||
| 29 | 892 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Pii-4-CF2CF2H | |
| 893 | cf3 | H | H | F | P | CHjcPr | Ph-4-0Cr3 | ||
| 31 | |||||||||
| 894 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-0CF2H | ||
| 33 | 895 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | Ph-4-OCF2CF3 | |
| 896 | cf3 | H | H | F | F | ClbcPr | Ph-4~OCF2CF2H | ||
| 35 | |||||||||
| 897 | cf3 | H | H | F | F | ClhcPr | l-Me-2-pirolil | ||
| 37 | 898 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | l-Me-3-pirolil |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare) ( r 1 , r 2 =H)
| No.' ' | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Constante fizice p.t.(°C) Indice de refracție |
| 899 | cf3 | H | H | r | F | CH2cPr | 2-piioliI | |
| 900 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-pirolil | |
| 901 | cf3 | H | H | F | Br | C92cPr | Ph | 22, 0 n d 1, 5349 |
| 902 | cf3 | H | H | H | Et | CH2cPr | Ph | |
| 903 | cf3 | H | H | H | nPr | CHicPr | Ph | |
| 904 | cf3 | H | H | H | nBu | CH:cPr | Ph | |
| 905 | cf3 | H | H | H | tBu | CH2 cPr | Ph | |
| 906 | cf3 | H | H | H | C2F5 | CHzcPr | Ph | |
| 907 | cf3 | H | H | H | OEt | CHzcPr | Ph | |
| 908 | cf3 | H | H | H | OnPr | CH2c?r | Ph | |
| 909 | cf3 | H | H | H | OiPr | CH2cPr | Ph | |
| 910 | cf3 | H | H | H | OtBu | ClhcPr | Ph | ( |
| 911 | cf3 | H | H | OEt | F | CH2cPr | Ph | |
| 912 | cf3 | H | H | OnPr | CH-cPr | Ph | ||
| 913 | cf3 | H | H | OiPr | F | CH2cPr | Ph | |
| 914 | cf3 | H | H | 01 Bu | F | CH2cPr | Ph | |
| 915 | cf3 | H | H | H | SOMe | CH2cPr | Ph | nD ’ 1,5450 |
| 916 | cf3 | H | H | H | S02Me | CH2cPr | Ph | 144146 |
| 917 | cf3 | H | H | H | SEt | CH2cPr | Ph | |
| 918 | cf3 | H | H | H | S-iPr | CHzcPr | Ph | |
| 919 | cf3 | H | H | SOMe | F | CH2cPr | Ph | |
| 920 | cf3 | H | H | S02Me | F | CH2cPr | Ph | |
| 921 | cf3 | H | H | SEt | F | CH2cPr | Ph | |
| 922 | cf3 | H | H | S-iPr | F | CH2cPr | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 3 (continuare)
| 3 5 | No. | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R' | ' ' R3 | Constante fizice · Pt.cc) Indice de refracție |
| 923 | CF3 | H | 9 | ocf3 | F | CHzcPr | Ph-4-0Me | ||
| 7 | 924 | CFj | H | H | ocf3 | F | • ClhcPr | Ph-2-F | |
| 9 | 925 | CF3 | H | H | ocf3 | F | CH2cPr | Ph-4-F | |
| 926 | CFj | H | H | ocf3 | F | CHîCPr | Ph | ||
| 11 | 927 | CF3 | H | H | no2 | OCI13 | CH2cPr | Ph | |
| 928 | CF3 | H | H | NHAc | F | CHicPr | Ph | ||
| 13 | |||||||||
| 929 | cf3 | H | H | NHz | F | CH2cPr | Ph | ||
| 15 | 930 | cf3 | 11 | H | F | F | CHzCOOH | Ph | 113-120 |
| 931 | Cr 3 | H | li | F | F | ClhcPr | 2-imidazoliI | ||
| 17 | l-metil-2- | ||||||||
| 932 | cf3 | H | H | F | F | CihcPr | -imidazolil | ||
| 1 -inetil-2- | |||||||||
| 19 | 933 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | -oxazolil | |
| 934 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | 2-izoxazolil | ||
| 21 | l-metil-2- | ||||||||
| 9.35 | cf3 | H | H | F | CH2cPr | -izoxazolil | |||
| 23 | 936 | CF3 | H | H | 7 | 1 | CH-cPr | 2-pirimidinil | |
| 937 | cf3 | H | H | F | Cll-cPr | 4,6-dimetil-2- | |||
| 25 | -pirimidinil | ||||||||
| 9.38 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 2-tiazolil | ||
| 27 | 939 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-cloro-2- | |
| -tiazolil | |||||||||
| 940 | cf3 | H | H | F | F | ClhcPr | 1-pirazinil | ||
| 29 | |||||||||
| 941 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-mirtil-l- | ||
| -pirazinil | |||||||||
| 31 | 942 | cf3 | H | H | p | r | CHicPr | 3-piridazinil | |
| 943 | cf3 | H | li | F | F | CHzcPr | 3-metil-4- | ||
| 33 | -piridazinil | ||||||||
| 944 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | 2-furil | ||
| 35 | 945 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | 3-bromo-2- | |
| -furii | |||||||||
| 946 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | 4-tiazoIiI | ||
| 37 |
RO 119615 Β1
CH2-l-Cl-cPr : -CH2
CH2-2-Cl-cPr
Ci
CH2-2-Cl2-cPr:—CH2
CI CI
CH2-cPent: -CH2
RO 119615 Β1
Tabelul 4
| No. | X* | X2 | X3 | X4 | xs | Rl | r i | r2 | R2 | Constante fizice pt-CO/ Indice de refrac[ie |
| 947 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | OMe | H | Ph | 25,4-1,5069 |
| 948 | cf3 | H | H | F | F | CH3cPr | Me | H | Ph | 25, 5-1,5106 |
| 949 | cf3 | H | H | F | F | CH,cPr | Et | Ph | 25, 4-1, 5003 | |
| 950 | cf3 | H | H | F | F | CHiCPr | OMe | CFa | Ph | 25,5-1, 4855 |
| 951 | cf3 | H | 11 | F | F | CH2cPr | F | H | Ph | 25, 5-1, 5059 |
| 952 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | CI | H | Ph | 25, 5-1, 5244 |
| 953 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | SMe | H | Ph | 25, 5-1, 5220 |
| 954 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | == O | Ph | 79-81 | |
| 955 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | Me | Me | Ph | 25,6-1, 5105 |
| 956 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | F | F | Ph | 50-52 |
| 957 | cf3 | H | H | F | F | CHzcPr | NHMe | H | Ph | |
| 958 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | OMe | H | Ph | |
| 959 | cf3 | H | H | CI | F | CHîCPr | Me | H | Ph | |
| 960 | cf3 | H | H | CI | F | CHzcPr | Et | H | Ph | |
| 961 | cf3 | H | H | CI | F | CHzcPr | OMe | cf3 | Ph | |
| 962 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | F | H | Ph | |
| 963 | CFa | H | H | CI | F | CH2cPr | CI | H | Ph | |
| 964 | cf3 | H | H | CI | F | CHzcPr | SMe | H | Ph | |
| 965 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | = O | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 4 (continuare)
| No. | X* | X2 | X1 | X4 | xs | R1 | r t | r2 | R2 | Constante fizice Pt-CC)/ Indice de refracție |
| 966 | CFa | H | H | CI | F | CHacPr | Me | Me | Ph | |
| 967 | CFa | H | H | CI | F | ClhcPr | F | F | Pil | |
| 968 | CFa | H | H | CI | F | CHzCPr | NHMe | H | Ph | |
| 969 | CFa | H | H | F | CI | CH2cPr | OMe | H | Ph | |
| 970 | CFa | H | H | F | CI | CHacPr | Me | H | Ph | |
| 971 | CFa | H | H | F | CI | CfhcPr | Et | H | Ph | |
| 972 | CFa | H | H | F | CI | CHacPr | OMe | CFa | Ph | |
| 973 | 1 ° 1 u | H | H | F | CI | CHzcPr | F | H | Ph | |
| 974 | CFa | H | H | F | CI | CH2cPr | CI | H | Ph | |
| 975 | CFa | H | H | F | CI | CHacPr | SMe | H | Ph | |
| 976 | CFa | H | H | F | CI | CHacPr | = O | Ph | ||
| 977 | CFa | H | H | F | CI | CH3cPr | Me | Me | Ph | |
| 978 | CFa | H | H | F | CI | CHîcPr | F | F | Ph | |
| 979 | CFa | H | H | F | CI | CH2cPr | NHMe | H | Ph | |
| 980 | CFa | H | H | CI | CI | CHzcPr | OMe | H | Ph | |
| 981 | CFa | H | H | CI | Ci | CHacPr | Me | H | Ph | |
| 982 | CFa | H | H | CI | CI | CHzcPr | Et | H | Ph | |
| 983 | CFa | H | H | CI | CI | CHzcPr | OMe | CFa | Ph | |
| 984 | CFa | 11 | H | CI | CI | CHacPr | F | H | Ph | |
| 985 | CFa | H | H | CI | CI | CH2cPr | CI | H | Ph | |
| 986 | CFa | H | H | CI | CI | CHacPr | SMe | H | Ph | |
| 987 | CFa | H | H | CI | CI | CHzcPr | = O | Ph | ||
| 988 | CFa | H | H | CI | CI | ClhcPr | Me | Me | Ph | |
| 989 | CFa | H | H | CI | CI | CH2cPr | F | F | Ph | |
| 990 | CFa | H | H | CI | CI | CH2cPr | NHMe | H | Ph |
RO 119615 Β1
Tabelul 4 (continuare)
| No. | X' | x2 | X3. | X4 | X5 | R* .· | r i | rz | R2 | Constante fizice p.t.fcy Indice de refracție |
| 991 | CFa | H | H | H | F | CHzcPr | OMe | H | Ph | |
| 992 | CFa | H | H | H | F | CH2cPr | Me | H | Ph | |
| 993 | CFa | H | H | H | F | CHzcPr | Et | H | Ph | |
| 994 | CFa | H | H | H | F | CHîCPr | OMe | CFa | Ph | |
| 995 | CFa | H | H | H | F | CH2cPr | F | H | Ph | |
| 996 | CFa | H | îl | H | F | CHjcPr | CI | H | Ph | |
| 997 | CFa | H | H | H | F | CH2cPr | SMe | H | Ph | |
| 998 | CFa | H | H | H | F | CHjcPr | = 0 | Ph | ||
| 999 | CFa | H | H | H | F | CHjcPr | Me | Me | Ph | |
| 1000 | CFa | H | H | H | F | CH2cPr | F | F | Ph | |
| 1001 | CFa | H | H | H | F | CHîCPr | NHMe | H | Ph | |
| 1002 | CFa | H | H | F | F | Et | Me | H | Ph | |
| 1003 | CFa | H | H | F | F | CHaC^CH | Me | H | Ph | |
| 1004 | CFa | H | H | F | F | CHzCHzCl | Me | H | Ph | |
| 1005 | CFa | H | H | F | F | Et | Me | H | Ph-4-OMe | |
| 1006 | CFa | H | H | F | F | CHzCsCH | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1007 | CFa | H | H | F | F | CHzCHzCl | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1008 | CFa | H | H | F | CI | Et | Me | H | Ph | |
| 1009 | CFa | H | H | F | CI | CHzC^CH | Me | H | Ph | |
| 1010 | CFa | H | H | F | CI | CHzCHzCl | Me | H | Ph | |
| 1011 | CFa | H | H | F | CI | Et | Me | H | Ph-4-OMe | |
| 1012 | CFa | H | H | F | CI | CHzC = CH | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1013 | CFa | H | H | F | CI | CHzCHzCl | Me | H | Ph-4-OMe |
RO 119615 Β1
Tabelul 4 (continuare)
| No. | X' | X2 | X’ | X4 | . V | R‘ | r( | rz | R2 | Constante fizice p tfcy Indice de refracție |
| 1014 | CF3 | H | H | CI | F | El | Me | H | Ph | |
| 1015 | cf3 | H | H | CI | F | CH2C = CH | Me | H | Ph | |
| 1016 | cf3 | H | H | CI | F | CHjCHîCI | Me | H | Ph | |
| 1017 | CFj | H | H | CI | F | Et | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1018 | cf3 | H | H | CI | F | CH2C = CH | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1019 | cf3 | H | H | CI | F | CHjCHjCI | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1020 | cf3 | H | H | CI | CI | Et | Me | H | Ph | |
| 1021 | CF, | H | H | CI | CI | CHjC^CH | Me | H | Ph | |
| 1022 | CF3 | H | H | CI | CI | CHzCHzCl | Me | H | Ph | |
| 1023 | CFj | H | H | CI | CI | Et | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1024 | cf3 | H | H | CI | Ci | CHjC^CH | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1025 | cf3 | H | II | CI | CI | CH2CHzC1 | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1026 | cf3 | H | H | H | F | Et | Me | H | Ph | |
| 1027 | CFa | H | H | H | F | ch2c=ch | Me | H | Ph | |
| 1028 | cf3 | H | H | H | F | CH2CH2C1 | Me | H | Ph | |
| 1029 | cf3 | H | H | H | F | Et | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1030 | cf3 | H | H | H | F | CH2C = CH | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1031 | cf3 | H | H | H | F | CHjCHzCI | Me | H | Ph-4-0Me | |
| 1032 | cf3 | H | H | F | F | CH2CN | H | H | Ph | 77-80 |
| 1033 | cf3 | H | H | F | CI | CH2CN | H | H | Ph | |
| 1034 | cf3 | H | H | F | F | CH2CH(OEt)2 | H | H | Ph | |
| 1035 | cf3 | H | H | F | CI | CH2CH(OEt)2 | H | H | Ph | |
| 1036 | cf3 | H | H | NO 2 | OEt | CHzcPr | H | H | Ph | 62-63 |
* 25,4 - 1,5069 semnifică nD 25,4 1,5069 (indice de refracție) în tabelele dc mai sus.
. 3
RO 119615 Β1
Date Ή-RMN (CDCI3, δ ppm de l.a TMS);
*1 Compusul Nr. 346
0,1 - 0,2 (2H, m), 0,45 - 0,55 (2H, m), 0,95 -1·,1 (1H, m), 3,60 (2H, s), 3,8 - 3,9 (2H, m), 3,82 (3H, s), 6,92 (2H, d), 7,1 - 7,25 (3H, m), 7,51 (1H, dd), 8,53 (1H, brs).
Compușii prezentei invenții pot prezenta activitate fungicidă excelentă împotriva unei largi game de fungi și de aceea compușii pot fi utili pentru controlul bolilor plantelor în cultivarea de recolte agricole și horticole inclusiv plante ornamentale, gazoane și culturi furajere.
Exemple de boli ale plantelor controlate de compuși ai prezentei invenții sunt date
| în cele ce urmează. | ||
| Orez | Arsura orezului | {Pyricularia oryzae) |
| Rizoclonioza orezului | (Rhizoctonia sola ni) | |
| Fuzarioză | {Gibberella fujikuroi) | |
| Helmintosporioză | (Cochliobolus miyabeanus) | |
| Orz | Tăciunele zburător | (Ustilago nuda) |
| Grâu | Fuzarioză | {Gibberella zeae) |
| Rugina limbului | {Puccinia recondita) | |
| Pătarea bobului | (Pseudocercosporella herpotrichoides) | |
| Pălirea parazitară | (Leptosphaeria nodoram) | |
| Făinarea | (Erysiphe graminis f. sp. tritici) | |
| Mucegaiul de zăpadă | {Micronectriella nivalis) | |
| Cartof | Mana cartofului | {Pthytophthora infestans) |
| Arahide | Pătarea frunzelor | {Mycosphaerella a radius) |
| Sfecla de zahăr | Cercosporioza sfeclei | {Cercospora beticola) |
| Castravete | Făinare | {Sphaeroteca fuliginea) |
| Putregaiul roșu | {Sclerotinia sclerotiorum) | |
| Putregaiul cenușiu | {Botrytis ci ne rea) | |
| Mana castraveților | {Pseudoperonospora cubensis) | |
| Roșie | Pătarea cafenie a frunzelor | {Cladosporium fulvum) |
| Mana tomatelor | (Pthytophthora infestans) | |
| Vânătă | Pătarea neagră a frunzelor | {Corynespora melongenae) |
| Ceapă | Putregaiul cenușiu al bulbilor {Botrytis allii) | |
| Căpșuni | Făinare | {Sphaerotheca humuli) |
| Măr | Făinare | (Podosphaera leucotricha) |
| Pătarea cafenie a frunzelor | {Venturia inaequalis) | |
| Monilioza mărului | {Monilinia mali) | |
| 'Persimmon' | Antracnoză | (Gloeosporium kaki) |
| Piersică | Monilioza piersicului | {Monilinia fructicola) |
| Struguri | Făinare | {Uncinula necator) |
| Mana viței de vie | (Plasmopara viticola) | |
| Pară | Rugină | (Gymnosporangium asiaticum) |
| Pătarea neagră a frunzelor | {Alternaria kikuchiana) | |
| Planta de ceai | Pătarea frunzelor | {Pestalotia theae) |
| Antracnoză | (Colletotrichum theae-sinensis) | |
| Portocală | Pătarea cafenie a frunzelor | (Elsinoe fawcetti) |
| Putregaiul albastru | {Penicillium italicum) | |
| Gazon | Sclerotinioza | {Sclerotinia borealis) |
RO 119615 Β1
Recent se cunoaște faptul că diferiți fungi patogeni au dezvoltat rezistență la fim- 1 gicide benzimidazolice. și la inhibitori ai biosintezei de ergosterol și că aceste fungicide au activitate fungicidă insuficientă. De aceea este necesară furnizarea de noi compuși utili ca 3 fungicide care să fie eficiente și împotriva fungilor patogeni rezistenți. Compușii prezentei invenții sunt fungicide cu eficiență fungicidă excelentă atât împotriva tulpinilor susceptibile 5 defungi patogeni, cât și împotriva tulpunilor rezistente la fungicide benzimidazolice și a inhibitorilor biosintezei de ergosterol. Ca exemple preferabile de boli de plante împotriva cărora 7 se aplică compușii prezentei invenții pot fi menționate făinarea grâului, făinarea castravetelui, făinarea căpșunilor etc. 9
Compușii prezentei invenții pot fi utilizați ca agent împotriva vegetației pentru prevenirea aderenței organismelor din apa dulce și apa salină, la structuri cum ar fi carenele 11 vapoarelor sau plase de pescuit.
De asemenea, compușii prezentei invenții pot fi înglobați în vopsele și fibre și de 13 aceea pot fi utilizați ca agenți antimicrobieni pentru pereți, căzi, pantofi și haine. în plus, unii din compușii prezentei invenții pot prezenta activități insecticide, acaricide și erbicide. în 15 aplicarea practică a compușilor prezentei invenții obținuți conform descrierii de mai sus, compușii pot fi utilizați ca atare fără formulare sau pentru utilizarea ca produse chimice pentru 17 protecția plantelor în agricultură compușii pot fi aplicați sub formă de formulări generale pentru produse chimice destinate protecției plantelor în agricultură, sub formă de pulberi 19 umectabile, granule, pulberi, concentrate emulsionabile, soluții apoase, suspensii și fluide.
Ca aditivi și purtători ce pot fi utilizați în formulările descrise mai sus pot fi utilizate pulberi 21 vegetale precum pulbere de soia sau pulbere de grâu, pulberi fine de minerale, precum pământ de diatomee, apatită, gips, talc, bentonită, pirofilită și argilă, și compuși organici și 23 anorganici, precum benzoat de sodiu, uree și sarea lui Glauber, atunci când este vorba despre formulări solide. Când compușii sunt înglobați în formulări lichide, pot fi utilizați drept 25 solvenți fracțiuni petroliere, precum kerosen, xilen și solvent nafta, ciclohexan, ciclohexanonă, dimetilformamidă, dimetilsulfoxid, alcooli, acetonă, tricloretilenă, metilizobutil- 27 cetonă, uleiuri minerale, uleiuri vegetale și apă. în aceste formulări, dacă este necesar pot fi adăugați agenți activi de suprafață pentru a da formulărilor, omogenitate și stabilitate. 29
Conținutul în compus al prezentei invenții ca principiu activ în formulări este situat de preferință între 5 și 70%. Pulberile umectabile, concentratele emulsionabile și formulările 31 fluide conținând compusul prezentei invenții preparate conform descrieri de mai sus pot fi aplicate într-o formă preparată diluând formulările cu apă cu obținerea unei suspensii sau 33 emulsii, cu concentrațiile dorite, în timp ce pulberile și granulele compusului menționat pot fi aplicate direct plantelor, fără diluare. Compușii prezentei invenții pot demonstra eficiență 35 suficient de mare împotriva bolilor plantelor, în mod individual; totuși, este, de asemenea, posibilă utilizarea compusului menționat în amestec cu unul sau mai multe alte fungicide, 37 insecticide, acaricide sau compuși sinergici. Exemple de fungicide, insecticide, acaricide, nematocide și regulatori ai creșterii plantelor, care sunt utilizabili în amestec cu compușii 39 prezentei invenții se dau în continuare.
Fungicide:41
Fungicide pe bază de cupru:
Clorură bazică de cupru, sulfat bazic de cupru etc.43
Fungicide pe bază de sulf:
Thiram, maneb, mancozeb, policarbamat, propineb, ziram, zineb etc.45
Polihaloalclhiltio-f ungicide:
Captan, dichlofluanid, folpet etc.47
RO 119615 Β1
Fungicide organoclorurate:
Chlorothalonil, fthalidă etc.
3. Fungicide organofosforice:
IBP, EDDP, tolclofos-methil, pyrazophos, fosetyl-AI etc.
Fungicide benzimidazolice:
Thiophanat-methii, benomyl, carbendazim, thiabendazol etc.
Fungicide dicarboxiimidice:
Oxycarboxine, mepronyl, flutolanil, techlofthalam, trichlamide, pencycuron etc.
Fungicide acil-alaninice:
Metalaxyl, oxadixyl, furalaxyl etc.
Fungicide EBI:
Triadomefon, triadomenol, bitertanol, microbutanil, hexaconazol, propiconazol, triflumizole, procloraz, peflazoate, fenarimol, pyrifenox, trifolin, flusilazole, etaconazole, diclobutrazol, fluotrimazole, flutriafen, penconazole, diniconazole, ciproconazole, imazalil, tridemorph, fenpropimorph, buthiobat etc.
Antibiotice:
Polyoxin, blasticidin-S, kasugamycin, validamycin, streptomycin sulfat etc.
Altele:
Sare clorhidrat de propamocarb, quintozene, hydroxyisoxazole, metasulfocarb, anilazine, isoprothiolane, probenazole, quinomethionate, ditjianone, dinocap, dichlomezine, mepaniprirn, ferimzone, fluazinam, pyiroquilon, tricyclazole, acid oxolinic, dithianone, sare acetat de iminoctazine, cymoxanil, pyrolenitrine, metasulfocarb, dietofencarb, binapacryl, lecitină, bicarbonat de sodiu, fenaminosulf, dodine, dimethomorph, oxid de fenazină etc. Insecticide și Acaricide:
Insecticide organofosforice și carbamați:
Fenthion, fenihtrotion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, vamidothion, fenthoat, dimethoat, formothion, malathion, trichlorfon, thiometon, phosmet, dichlorvos, acefat, EPBP, metyil parathion, oxydimeton methil, ethion, salithion, cyanophos, isoxathion, pyridafenthion, phosalon, methidathion, sulprofos, clorfenvinfos, tetrachlorvinfos, dimetilvinfos, propafos, izofenfos, etiltiometon, profenofos, pyraclofos, monocrotophos, azinphos methyl, aldicarb, methomyl, thiodicarb, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, furathiocarb, propoxur, BPMC, MTMC, MIPC, carbaryl, pirimicarb, ethiofencarb, fenoxicarb, cartap, thiociclam, bensultap 33 etc.
Insecticide piretroide:
Permethrin cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, fenpropathrin, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmetrin, dimethrin, propathrin, fenothrin, prothrin, fluvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucytrinat, ethofenprox, cycloprothrin, tralomethrin, silafluofen, brofenprox, acrinathrin etc.
Insecticide pe bază de benzoil-uree și altele:
Diflubenzuron, chloftuazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, buprofezin, pyriproxyfen, methopren, benzoepin, diaphenthiuron, imidacloprid, fipronil, nicotin sulfat, rotenone, mefa-aldehidă, ulei de mașină, Bacillus thuringiensis, 43 insecticide microbiene ca viruși patogeni pentru insecte etc.
Nematocide:
Fenamiphos, phostiazat etc.
Acaricide:
Chlorbenzilat, phenizobromolate, dicofol?aniilraz, BPPS, benzomate, hexythiazox, fenbutatin
RO 119615 Β1 oxid, polynactin, qliinometionat, CPCBS, tetradifon, avermectin, milbemectin, chlofentezin, cyhexatin, pyridaben, fenpyroxymat, tebufenpyrad, pyrimidifen, fenothiocarb, dienochloretc. Regulatori ai creșterii plantelor:
Gibberelline (Gibberelline A3, Gibberelline A4, Gibberelline A7, ele), IAA și NAA.
Exemplele de formulări conținând compusul prezentei invenții sunt descrise mai jos, totuși trebuie precizat faptul că tipul și raportul aditivilor nu va fi limitat la cele descrise în exemple și aceștia pot fi înlocuiți cu o largă gamă de alți aditivi și/sau purtători. în exemplele de mai jos părțile exprimate în fiecare din exemplele de formulare reprezintă părți în greutate.
Exemplul 3: Pulbere umectabilă
Compusul prezentei invenții....................................40 părți
Pământ de diatomee.........................................53 părți
Ester al acidului sulfuric cu un alcool superior.......................4 părți
Alchil naftalin sulfonat.........................................3 părți
Toate componentele sunt amestecate și micronizate la o pulbere fină, rezultând astfel formularea pulbere umectabilă conținând principiul activ la o concentrație de 40%.
Exemplul 4: Concentrat emulsionabil
Compusul prezentei invenții....................................30 părți
Xilen .....................................................33 părți
Dimetil formamidă...........................................30 părți
Polioxietilen-alchilalil-eter ......................................7 părți
Toate componentele sunt amestecate și apoi dizolvate într-o soluție rezultând concentratul emulsionabil conținând principiul activ la o concentrație de 30%.
Exemplul 5: Formulare ca praf
Compusul prezentei invenții....................................10 părți
Talc......................................................89 părți
Polioxietilen-alchilalil-eter ..................................... 1 parte
Toate componentele sunt amestecate și pulverizate într-o pulbere fină prăfoasă, rezultând formularea ca praf conținând principiul acfiv într-o concentrație de 10%.
Exemplul 6: Formulare granulară
Compusul prezentei invenții.....................................5 părți
Argilă.....................................................73 părți
Bentonită..................................................20 părți
Dioctilsulfosuccinat de sodiu, sare............................... 1 parte
Fosfat de sodiu ............................................. 1 parte
Toate componentele sunt amestecate, pulverizate și apoi omogenizate bine în timpul adăugării apei și apoi granulate și uscate, rezultând formularea granulată conținând principiul activ la o concentrație de 5%.
Exemplul 7: Suspensie
Compusul prezentei invenții....................................10 părți
Lignin sulfonat de sodiu........................................4 părți
Dodecil benzen sulfonat de sodiu ............................... 1 parte
Gumă xantan.............................................. 0,2 părți
Apă .................................................... 84,8 părți
Toate componentele sunt amestecate și supuse măcinării umede până la dimensiuni ale particulelor sub 1μ, rezultând astfel suspensia conținând principiul activ într-o concentrație de 10%.
RO 119615 Β1
Utilitatea compușilor prezentei invenții ca principiu activ al unui compus chimic pentru protecția plantelor pentru controlul diferitelor boli este prezentată în exemplele de testare descrise mai jos. Eficiența compușilor în controlul bolilor plantelor s-a determinat pe baza * schimbărilor patologice în starea plantelor considerate, și anume s-a observat vizual gradul leziunilor de pe frunze, tulpini și alte părți ale plantelor, provocate de boala indusă. Evaluarea este făcută acordând note de eficiență asupra bolii plantelor pentru fiecare parcelă testată după cum urmează.
Nota 5: Dacă nu s-au observate leziuni.
Nota 4: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ 10% din gradul obținut pentru parcela netratată.
Nota 3: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ 25% din gradul obținut pentru parcela netratată.
Nota 2: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ 50% din gradul obținut pentru parcela netratată.
Nota 1: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ 75% din gradul obținut pentru parcela netratată.
Nota 0: Dacă gradul leziunii observate este de aproximativ similar cu cel obținut pentru parcela netratată.
Exemplul de testare. Testul de eficiență a acțiunii de control preventiv pentru făinarea grâului
Se adaugă prin pulverizare, la răsaduri timpurii de grâu (Varietatea: Chihoku) crescute într-un vas neglazurat, emulsia de concentrație 12,5 ppm preparată din concentratul emulsionabil conținând compusul prezentei invenții. După pulverizare, răsadurile au fost uscate în condiții naturale și apoi inoculate prin stropire cu conidia fungilor care cauzează făinarea grâului (Erisyphe graminis f. sp. tritici) și introduse într-o seră menținută la aproximativ 20°C timp de 7 zile pentru completarea infectării. Apariția leziunilor pe frunze cauzate de boală este evaluată și comparată cu leziunile de pe frunze în parcela netratată, evaluându-se astfel eficiența preventivă a compusului față de boală.
Rezultatele sunt prezentate în tabelul 5.
Exemplul de testare 2. Testul de eficiență a acțiunii de control preventiv pentru făinarea castraveților
Se adaugă prin pulverizare la răsaduri timpurii de castraveți (Varietatea: SagamiHanjiro) crescute într-un vas neglazurat, emulsia de concentrație 12,5 ppm preparată din concentratul emulsionabil conținând compusul prezentei invenții. După pulverizare, răsadurile au fost uscate în condiții naturale și apoi inoculate prin stropire cu conidiile fungilor care cauzează făinarea castraveților (Sphaerotheca fuliginea) și introduse într-o cameră cu temperatură controlată menținută în jur de 25°C timp de 11 zile, pentru completarea infectării. Apariția leziunilor care cauzează făinarea pe frunzele pe care este pulverizat compusul este evaluată și comparată cu leziunile de pe frunze în parcela netratată, evaluându-se astfel eficiența preventivă a compusului față de boală.
Rezultatele sunt prezentate în tabelul 5.
După cum se arată în tabelul 5, se demonstrează că compușii prezentei invenții pot prezenta o eficiență superioară a activității de control preventiv nu numai față de făinarea grâului, ci și față de făinarea castraveților în comparație cu alți compuși testați.
Exemplul de testare 3: Test asupra controlului făinării castraveților cu vapori μΙ din emulsia de concentrație 500 ppm preparată din concentratul emulsionabil conținând compusul prezentei invenții au fost alimentați prin picurare pe folii rotunde de aluminiu fiecare având un diametru de 1 cm și uscate la temperatura camerei în condiții naturale. Foliile de aluminiu au fost fixate pe partea superioară a frunzelor răsadurilor de castraveți (Varietatea: Sagami-Hanjiro) crescute într-un vas neglazurat. După 24 h, frunzele de
RO 119615 Β1 castraveți au fost inoculate prin stropire cu conidii de fungr care cauzează făinarea castra- 1 veților (Sphaerotheca fuliginea) și introduse într-o cameră cu temperatură controlată menținută în jur de 25C timp de 13 zile pentru completarea infectării. Apariția leziunilor care 3 cauzează făinarea pe frunzele pe care este pulverizat compusul este evaluată și comparată cu leziuneile de pe frunze în lotul netratat. Eficiența controlului bolii cu compusul sub formă 5 de vapori este confirmată în cazul în care se formează în jurul foliei de aluminiu fixată pe o frunză, un cerc fără leziune având un diametru mai mare de 2 cm. Rezultatele sunt7 prezentate în tabelul 5.
Pe de altă parte, alți compuși pentru comparație care sunt dezvăluiți în brevetul japo-9 nez public No. Hei 2-6453 (vezi abelul 5), nu au prezentat eficiență de control asupra bolii, sub formă de vapori.11 întrucât compușii prezentei invenții au acțiune și în stare de vapori, se sugerează faptul că, respectiv, compusul prezentei invenții poate prezenta eficiență a acțiunii de control 13 al bolii plantelor chiar în spații închise pentru frunze și fructe, din recolte pentru care pulverizarea unui fungicid în condiții uniforme este în general destul de dificilă. 15
Tabelul 5
| No. | Concentrația ingredientului activ (ppm) | Făinarea grâului | Făinarea castraveților | Acțiune în vapori | 17 |
| 1 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 3 | 12,5 | 5 | 5 | 19 | |
| 4 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 5 | 12,5 | 5 | 5 | 21 | |
| 6 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 7 | 12,5 | 4 | 5 | 23 | |
| 8 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 9 | 12,5 | 5 | 5 | 25 | |
| 10 | 12,5 | 4 | 5 | ||
| 11 | 12,5 | 5 | 5 | 27 | |
| 12 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 13 | 12,5 | 5 | 5 | 29 | |
| 18 | 12,5 | 2 | 4 | ||
| 19 | 12,5 | 4 | 5 | 31 | |
| 20 | 12,5 | 4 | 5 | ||
| 22 | 12,5 | 5 | 5 | 33 | |
| 24 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 25 | 12,5 | 5 | 5 | 35 | |
| 27 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 28 | 12,5 | 4 | 4 | 37 |
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
| No. | Concentrația ingredientului activ (ppm) | Făinarea grâului | Făinarea castraveților | Acțiune în vapori | |
| 3 | 29 | 12,5 | 4 | 4 | |
| 30 | 12,5 | 5 | 4 | ||
| 5 | 32 | 12,5 | 4 | 4 | |
| 33 | 12,5 | 3 | 5 | ||
| 7 | 34 | 12,5 | 4 | 5 | bună |
| 35 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 9 | 36 | 12,5 | 5 | 4 | |
| 37 | 12,5 | 4 | 5 | bună | |
| 11 | 38 | 12,5 | 5 | 4 | |
| 39 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 13 | 42 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 43 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 15 | 44 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 45 | 12,5 | 4 | 4 | ||
| 17 | 46 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 47 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 19 | 48 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 49 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 21 | 50 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 51 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 23 | 52 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 53 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 25 | 54 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 55 | 12,5 | 5 | 5 |
RO 119615 Β1 ___________________________________Tabelul 5 (continuare) 1
| No. | Concentrația ingredientului activ (ppm) | Făinarea grâului | Făinarea . castraveților | Acțiune în vapori |
| 56 57 58 59 60 62 64 65 66 68 71 74 82 96 99 105 112 113 114 140 | 12,5 12,5 .12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 | 5 5 4 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 | 5 5 4 4 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | bună bună bună bună bună bună bună bună |
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
| No. | Concentrația ingredientului activ (ppm). | Făinarea grâului | Făinarea castraveților | Acțiune în vapori | |
| 3 | 149 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 156 | 12,5 | 5 | . 5 | bună | |
| 5 | 157 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 209 | 12,5 | 4 | 4 | ||
| 7 | 211 | 12,5 | 4 | 4 | |
| 212 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 9 | 234 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 239 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 11 | 240 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 241 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 13 | 242 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 255 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 15 | 258 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 260 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 17 | 262 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 263 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 19 | 264 | 12,5 | 5 | bună | |
| 266 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 21 | 267 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 268 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 23 | 269 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 270 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 25 | 271 | 12,5 | 5 | 5 |
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
| No. | Concentrația ingredientului activ (ppm) | Făinarea grâului | Făinarea castraveților | Acțiune în vapori |
| 272 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 273 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 274 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 275 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 276 | 12,5 | 5 | 4 | |
| 277 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 279 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 280 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 286 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 287 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 288 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 289 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 290 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 293 | 12,5 | 4 | 5 | |
| 304 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 307 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 309 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 311 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 312 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 313 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
| No. | Concentrația ingredientului activ (ppm) | Făinarea grâului | Făinarea castraveților | Acțiune în vapori | |
| 3 | 315 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 316 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 5 | 319 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 320 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 7 | 321 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 322 | 12,5 | 5 | 5 | ||
| 9 | 323 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 324 | 12,5 | 4 | 4 | ||
| 11 | 326 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 328 | 12,5 | 5 | 5 | bună | |
| 13 | 333 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 346 | 12,5 | 5 | 4 | ||
| 15 | 347 | 12,5 | 4 | 4 | |
| 348 | 12,5 | 3 | 4 | ||
| 17 | 349 | 12,5 | 4 | 5 | |
| 351 | 12,5 | 5 | 4 | bună | |
| 19 | 352 | 12,5 | 5 | 4 | bună |
| 353 | 12,5 | 5 | 4 | bună |
RO 119615 Β1 _______· ________________ Tabelul 5 (continuare) 1
| No. | Concentrația ingredientului activ (ppm) | Făinarea grâului | Făinarea castraveților | Acțiune în vapori |
| 364 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 367 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 368 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 370 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 371 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 372 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 373 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 374 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 375 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 376 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 377 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 378 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 379 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 381 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 383 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 386 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 389 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 391 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 392 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
RO 119615 Β1
Tabelul 5 (continuare)
| No. | Concentrația ingredientului activ (ppm) | Făinarea grâului | Făinaiea castraveților | Acțiune în vapori |
| 393 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 395 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 396 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 399 | 12,5 | 4 | 5 | |
| 400 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 401 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 402 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 403 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 404 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 405 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 406 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 407 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 408 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 409 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 410 | 12,5 | 5 | 5 | |
| 413 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 414 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 415 | 12,5 | 5 | 5 | bună |
| 429 | 12,5 | 5 |
Revendicări
Claims (3)
1 în care Hal reprezintă halogen, R2, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus.
.4. Fungicid pentru utilizare în agricultură și horticultură, caracterizat prin aceea că
1. Derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula I:
caracterizați prin aceea că R1 este alchil 0,-0, nesubstituit sau substituit, alchenil C2-C4 nesubstituit sau substituit, sau alchinilC7-C, nesubstituit sau substituit, R2 este fenil opțional
RO 119615 Β1 substituit sau heterociclu opțional substituit,X1 este haloalchil C,-C4, X2, X3, X4 și X5 sunt 1 fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4, alcoxi C,-C4, · haloalcoxi C,-C4, C,-C4 alchiltio, C, -C4alchilsulf i nil, C,-C4alchi Isulf on il, nitro, amino sau C,-C4 3 alchilcarbonilamino și r1 și r2 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil 0,-04, alcoxi C,-C4, C,-C4alchiltio sau amino, sau r1 și r2 pot forma împreună 5 carbonil.
2. Derivați de benzamidoximă reprezentați prin formula Γ: 7 (I) caracterizați prin aceea că R1 este alchil C,-C4 cu catenă liniară sau ramificată ; o grupare cu formula generală R3CH2, în care R3 este o grupare selectată dintr-o grupă constînd din cicloalchil C3-Ca , haloalchil C,-C3 alcoxi C,-C3, C,-C3 alchiltio, C,-C3 alchilsulfinii, C,-C3 alchilsulfonil, C,-C3 alcoxicarbonil, cian, amino, monoC,-C3alchilamino, diC,-C3alchilamino, acilamino sau cian; alchenil C2-C4 sau alchinil C2-C4, R2 este fenil în mod opțional avînd unul sau mai mulți substituenți selectați dintr-o grupă constînd din halogen,alchil C,-C3, alcoxi C,-C3, haloalchil C,-C3 și haloalcoxi C,-C3; sau un heterociclu cu 5- sau cu 6- sau atomi conținînd 1 la 4 heteroatomi dintr-una sau mai multe specii selectate din grupa conținînd azot, oxigen și sulf, care în mod opțional au unul sau mai mulți substituenți selectați din grupa constând din halogen, alchil C,-C3, alcoxi C,-C3, haloalchil C,-C3 și haloalcoxi C,-C3, X1 este haloalchil C,-C4, X2, X3, X4 și X5 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4 , haloalchil C,-C4, alcoxi C,-C4, haloalcoxi C,-C4,C,-C4 alchiltio, C1-C4alchilsulfinii, C,-C4 alchilsulfonil, nitro, amino sau C1-C4alchilcarbonilamino și r1 și r2 sunt fiecare în mod independent hidrogen, halogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4> alcoxi C,-C4, C,-C4 alchiltio sau amino, sau r1 și r2 pot forma împreună carbonil.
3. Procedeu pentru prepararea derivaților de benzamidoximă reprezentați prin în care R1, X1, X2, X3, X4, X5, R2, r1 și r2 sunt definiți ca în revendicarea 1, caracterizat prin 37 aceea că acesta constă în reacția unui compus cu formula II:
(H) în care R’, X', X2, X3, X4 și X5 au semnificațiile de mai sus, cu un compus cu formula III: 45
O
II >-CHal
Λ
Γι Γ:
(III)
RO 119615 Β1
3 acesta cuprinde drept principiu activ unul sau mai mulți derivați de benzamidoximă cu
în care R1, X1, X2, X3, X4 X5, R2, r1 și r2 au semnificațiile de mai sus.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33449794 | 1994-12-19 | ||
| JP14550295 | 1995-05-19 | ||
| PCT/JP1995/002596 WO1996019442A1 (fr) | 1994-12-19 | 1995-12-18 | Derive de benzamidoxime, procede de production, et bactericide agrohorticole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO119615B1 true RO119615B1 (ro) | 2005-01-28 |
Family
ID=26476595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO97-01126A RO119615B1 (ro) | 1994-12-19 | 1995-12-18 | Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5847005A (ro) |
| EP (1) | EP0805148B1 (ro) |
| JP (1) | JP3881692B2 (ro) |
| KR (1) | KR100242358B1 (ro) |
| CN (1) | CN1070845C (ro) |
| AT (1) | ATE277004T1 (ro) |
| AU (1) | AU702432B2 (ro) |
| BR (1) | BR9510207A (ro) |
| CA (1) | CA2208585C (ro) |
| DE (2) | DE122010000039I2 (ro) |
| DK (1) | DK0805148T3 (ro) |
| ES (1) | ES2225850T3 (ro) |
| FR (1) | FR10C0011I2 (ro) |
| HU (1) | HU221863B1 (ro) |
| NL (1) | NL350055I1 (ro) |
| NO (1) | NO309562B1 (ro) |
| PL (1) | PL184687B1 (ro) |
| PT (1) | PT805148E (ro) |
| RO (1) | RO119615B1 (ro) |
| SI (1) | SI0805148T1 (ro) |
| TW (1) | TW344651B (ro) |
| UA (1) | UA51635C2 (ro) |
| WO (1) | WO1996019442A1 (ro) |
Families Citing this family (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2977997A (en) * | 1996-06-04 | 1998-01-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agricultural/horticultural bactericidal compositions |
| EP0919126B1 (en) * | 1996-06-04 | 2003-09-03 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel agricultural/horticultural bactericidal compositions |
| EP0853883B1 (en) * | 1996-06-07 | 2003-08-13 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agricultural chemical composition with improved raindrop resistance |
| US5977414A (en) * | 1996-07-30 | 1999-11-02 | Nippon Soda Co., Ltd. | 2,3-Dihalogeno-6-trifluoromethylbenzene derivatives and processes for the preparation thereof |
| DE19722223A1 (de) * | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| US6417398B1 (en) | 1997-09-18 | 2002-07-09 | Basf Aktiengesellschaft | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides |
| US6489348B1 (en) * | 1997-12-18 | 2002-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| DE69930325D1 (de) * | 1998-04-30 | 2006-05-11 | Nippon Soda Co | Fungizide Zusammensetzung für Acker- und Gartenbau enthaltend eine Benzamidoxim-Verbindung und ein Säureamid-Derivat |
| WO2000017156A1 (de) * | 1998-09-22 | 2000-03-30 | Basf Aktiengesellschaft | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
| GB2328156A (en) * | 1998-10-28 | 1999-02-17 | Agrevo Uk Ltd | Fungicidal seed treatment |
| DE19858911A1 (de) * | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Basf Ag | Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten |
| EP1125931A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-22 | Hunan Research Institute of Chemical Industry | Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof |
| DK1790226T3 (da) | 2002-03-21 | 2009-10-05 | Basf Se | Fungicide blandinger |
| ES2282668T3 (es) * | 2002-06-20 | 2007-10-16 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima de benzofenonas y de un azol. |
| WO2004091298A1 (de) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| EA011813B1 (ru) | 2004-04-30 | 2009-06-30 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
| JP2007538018A (ja) * | 2004-05-17 | 2007-12-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌混合物 |
| CN101014595A (zh) * | 2004-08-11 | 2007-08-08 | 杏林制药株式会社 | 新型环状氨基苯甲酸衍生物 |
| GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| TW200716517A (en) * | 2005-04-29 | 2007-05-01 | Wyeth Corp | Process for preparing 3,3-disubstituted oxindoles and thio-oxindoles |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| EP2255650A3 (de) | 2005-06-09 | 2011-04-27 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
| AU2006296781B2 (en) | 2005-09-29 | 2012-06-14 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| EP2489268A3 (en) | 2006-09-18 | 2012-10-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| EP2164323A1 (en) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| MX2009007666A (es) | 2007-02-06 | 2009-07-27 | Basf Se | Mezclas de pesticidas. |
| JP2010524483A (ja) | 2007-04-23 | 2010-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 化学物質とトランスジェニック改変とを組み合わせることによる植物生産性の増強 |
| SI2193717T1 (sl) | 2007-04-25 | 2011-09-30 | Syngenta Participations Ag | Fungicidni sestavki |
| MX2010002524A (es) | 2007-09-26 | 2010-03-25 | Basf Se | Composiciones fungicidas ternarias, que comprenden boscalida y clorotalonilo. |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| US8658644B2 (en) | 2010-02-04 | 2014-02-25 | Syngenta Crop Protection, Llc | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides |
| US20120316184A1 (en) | 2010-02-24 | 2012-12-13 | Syngenta Crop Protection Llc | Novel microbicides |
| CA2802290A1 (en) | 2010-07-02 | 2011-12-05 | Sygenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| TW201211005A (en) | 2010-07-29 | 2012-03-16 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| WO2012084670A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CN103442567B (zh) | 2011-03-23 | 2016-02-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物 |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| UY34279A (es) | 2011-08-23 | 2013-04-05 | Syngenta Participations Ag | Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos |
| WO2013030338A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| CN102318606A (zh) * | 2011-09-21 | 2012-01-18 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种新型环保的杀菌组合物 |
| CN102318607A (zh) * | 2011-09-21 | 2012-01-18 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种复配的高效杀菌组合物 |
| CN102308804A (zh) * | 2011-09-26 | 2012-01-11 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 杀菌组合物 |
| CN102349524B (zh) * | 2011-09-29 | 2013-04-03 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有环氟菌胺的杀菌组合物 |
| AU2013279540B2 (en) | 2012-06-20 | 2017-07-13 | Basf Se | Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound |
| WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| CN105050406B (zh) | 2012-12-20 | 2017-09-15 | 巴斯夫农业公司 | 包含三唑化合物的组合物 |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| CN103190421B (zh) * | 2013-04-07 | 2014-06-11 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 含有环氟菌胺的杀菌组合物 |
| CN103975927B (zh) * | 2013-04-07 | 2016-06-08 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 一种含有环氟菌胺与唑菌酯或苯醚菌酯的杀菌组合物及应用 |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CN104725276B (zh) * | 2013-12-18 | 2017-05-10 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用 |
| CN104041502B (zh) * | 2014-07-14 | 2016-08-17 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含环氟菌胺和十三吗啉的杀菌组合物 |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| CN107075712A (zh) | 2014-10-24 | 2017-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物 |
| CN104872134B (zh) * | 2015-05-25 | 2018-08-14 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氟啶胺与环氟菌胺的农药组合物及其应用 |
| US11787809B2 (en) | 2015-10-13 | 2023-10-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Oxime group-containing condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
| CN107027777A (zh) * | 2017-03-07 | 2017-08-11 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟嘧菌酯和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| AU2017232185B2 (en) * | 2017-09-22 | 2018-11-29 | Rotam Agrochem International Company Limited | A novel crystalline form of cyflufenamid, a process for its preparation and use of the same |
| WO2022238575A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2696342B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1998-01-14 | 日本曹達株式会社 | アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤 |
| US5112382A (en) * | 1990-05-24 | 1992-05-12 | Rohm And Haas Company | Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation |
-
1995
- 1995-12-18 DE DE122010000039C patent/DE122010000039I2/de active Active
- 1995-12-18 KR KR1019970704154A patent/KR100242358B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-12-18 EP EP95940462A patent/EP0805148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 BR BR9510207A patent/BR9510207A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-18 JP JP51966296A patent/JP3881692B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-18 AU AU41895/96A patent/AU702432B2/en not_active Expired
- 1995-12-18 CN CN95196862A patent/CN1070845C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 SI SI9530713T patent/SI0805148T1/xx unknown
- 1995-12-18 PL PL95320793A patent/PL184687B1/pl unknown
- 1995-12-18 UA UA97062895A patent/UA51635C2/uk unknown
- 1995-12-18 HU HU9701814A patent/HU221863B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1995-12-18 RO RO97-01126A patent/RO119615B1/ro unknown
- 1995-12-18 PT PT95940462T patent/PT805148E/pt unknown
- 1995-12-18 ES ES95940462T patent/ES2225850T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 DE DE69533555T patent/DE69533555T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 WO PCT/JP1995/002596 patent/WO1996019442A1/ja active IP Right Grant
- 1995-12-18 US US08/849,811 patent/US5847005A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 DK DK95940462T patent/DK0805148T3/da active
- 1995-12-18 CA CA002208585A patent/CA2208585C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 AT AT95940462T patent/ATE277004T1/de active
-
1996
- 1996-06-18 TW TW085107352A patent/TW344651B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-06-18 NO NO972811A patent/NO309562B1/no not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-26 US US09/104,540 patent/US5942538A/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-02-26 FR FR10C0011C patent/FR10C0011I2/fr active Active
-
2012
- 2012-12-18 NL NL350055C patent/NL350055I1/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO119615B1 (ro) | Derivaţi de benzamidoximă, procedeu pentru prepararea lor şi fungicide pentru utilizare în agricultură şi horticultură | |
| US9521848B2 (en) | Tetrazolinone compound and use therefor | |
| RU2194704C2 (ru) | Карбанилиды и средство для борьбы с насекомыми и патогенными грибами на их основе | |
| TWI435863B (zh) | Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑 | |
| US6589967B1 (en) | Oxime O-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use | |
| BRPI0820136B1 (pt) | derivado de éter de oxima, fungicida para o uso agrícola e hortícola, e, derivado de cetona | |
| KR20010074848A (ko) | 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제 | |
| JP3874434B2 (ja) | ケトンオキシムエーテル誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP4409944B2 (ja) | ジフルオロアルケン誘導体、それを含有する有害生物防除剤及びその製造中間体 | |
| RU2258066C2 (ru) | Замещенные азадиоксоциклоалкены, способы их получения, промежуточные продукты, фунгицидные средства и способ их получения, способ борьбы с нежелательными грибами | |
| JPH08283246A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造方法及び有害生物防除剤 | |
| RU2140908C1 (ru) | Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений | |
| JPH09124640A (ja) | ピリジルイミダゾール化合物、製法および農園芸用殺菌剤 | |
| JPWO2004011445A1 (ja) | アミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH09235262A (ja) | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP3593355B2 (ja) | 抗菌・抗カビ剤 | |
| JPH10298011A (ja) | ピリジルインドール化合物および農園芸用殺菌剤 | |
| US6987112B2 (en) | Organic compound having cyano group and insecticides/miticides | |
| IL117864A (en) | Benzamidoxime derivatives, their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| JPH1095771A (ja) | アミドオキシム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH11322756A (ja) | ベンゾチオピラノインドール化合物および農園芸用殺菌剤 | |
| JP2000026471A (ja) | １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤 | |
| JP2006327973A (ja) | アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH10287670A (ja) | ピリジルイミダゾール化合物及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPWO2004035560A1 (ja) | ピロール誘導体及び中間体及び農園芸用殺菌剤 |