JPH0812648A - インドール誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使
用できる農園芸用殺菌剤となりうる新規化合物を提供す
る。 【構成】式〔Ｉ〕で表わされるインドール誘導体及び該
化合物の１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤 【化１】 〔式中、ＷはＯ，ＳまたはＮＲ³ を表わし、ＸはＣＨま
たはＮを表わし、ＹはＣ_1-4 アルコキシ基、Ｃ_1-4 アル
キルチオ基またはモノもしくはジＣ_1-4 アルキルアミノ
基を表わし、Ｒ¹ は水素原子または置換されていてもよ
いＣ_1-4 アルキル基を表わし、Ｒ² ，Ｒ³ はそれぞれ独
立して、Ｃ_1-4 アルキル基を表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なインドール誘導体
及び農園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の病害に対して多くの防除薬
剤が使用されているが、その防除効力が不十分であった
り、薬剤耐性菌の出現によりその使用が制限されたり、
また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類
に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足
すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。従って、
かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く
要請されている。なお、インドール骨格を有する殺菌活
性化合物に関するものとしてＧＢ２１８９２４２号等が
ある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園
芸用殺菌剤となりうる新規化合物を提供することにあ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕で
表わされるインドール誘導体及びそれを含有する農園芸
用殺菌剤である。

【化３】 〔式中、ＷはＯ，ＳまたはＮＲ³ を表わし、ＸはＣＨま
たはＮを表わし、ＹはＣ_1-4 アルコキシ基、Ｃ_1-4 アル
キルチオ基またはモノもしくはジＣ_1-4 アルキルアミノ
基を表わし、Ｒ¹ は水素原子または置換されていてもよ
いＣ_1-4 アルキル基を表わし、Ｒ² ，Ｒ³ はそれぞれ独
立してＣ_1-4 アルキル基を表す。〕

【０００５】上記式中、Ｙの具体例として、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ基等のア
ルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｔ−
ブチルチオ基等のアルキルチオ基、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ
ルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ基等のモノ又は
ジアルキルアミノ基等を挙げることができる。Ｒ¹ の具
体例として、水素原子、置換されていてもよいメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、イソブチル、ｔ−ブチル基等が挙げられ、Ｒ¹ の
アルキルを置換する基として、例えば、置換されてもよ
いアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基およ
び−ＯＮ＝Ｃｒ¹ ｒ² （ｒ¹ はＣ_1-4 アルキル基、シア
ノ基等を表し、ｒ² は置換されてもよいアリール基等を
表す。また、これらのアリール基、アリールオキシ基、
ｒ² のアリール基の置換基として、例えば、ハロゲン原
子で置換されてもよいＣ_1-4 アルキル基およびハロゲン
原子等が挙げられ、これらの複数個または複数種で置換
されていてもよい。）等が挙げられる。Ｒ² ，Ｒ³ はそ
れぞれ独立してＣ_1-4 アルキル基を表し、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル基等を例示することができ
る。

【０００６】なお、本発明化合物〔Ｉ〕には、次に示す
ＥおよびＺの幾何異性体が存在するが、これらは本発明
の範囲に含まれる。

【化４】

【０００７】本発明の化合物は次の方法によって製造す
ることができる。 製造法（１）

【化５】 （式中、Ｙ’はＣ_1-4 アルコキシ基を表わし、Ｘ，Ｒ²
は前記と同じ意味を表す。）

【０００８】ｉ） Ｘ＝Ｎの場合 化合物〔II〕と１〜１０当量のＲ² ＯＮＨ₂ （Ｒ² は前
記と同じ意味を表す）又はその塩（塩酸塩、硫酸塩等）
を、溶媒中、室温〜１００℃で必要により酸の存在下１
〜４８時間反応させることによって得られる。溶媒とし
てベンゼン、トルエン等の炭化水素、メタノール、エタ
ノール等のアルコール類を使用することができるが、メ
タノールが特に好ましい。また、酸として塩酸、硫酸等
の無機酸、ｐ−トルエン、スルホン酸、シュウ酸等の有
機酸を用いることができ、その使用量は０．１〜１０当
量が好ましい。

【０００９】ii） Ｘ＝ＣＨの場合 化合物〔II〕と１〜１０当量のＣ_1-4 アルコキシメチレ
ントリフェニルホスホニウムハライドを溶媒中、−５０
〜１００℃で塩基の存在下１〜４８時間反応させること
によって得られる。溶媒としてベンゼン、トルエン等の
炭化水素類、テトラハイドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチ
ルエーテル、1,2-ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等のエー
テル類およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
等を使用することができる。また、塩基として、ナトリ
ウムハイドライド等の水素化物、ナトリウムメトキシ
ド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルコラート、ｎ−
ブチルリチウム等のアルキルリチウム等を用いることが
でき、その使用量は１〜１０当量が好ましい。

【００１０】

【化６】 （式中、Ｘ、Ｙ’Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じ意味を表
し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。） 上記の様にして得られた〔Ｉ−１〕（Ｘ＝Ｎ，ＣＨ）と
１〜５当量のＲ¹ −Ｈａｌで表されるハライド類を不活
性溶媒中、−２０〜１００℃で塩基の存在下１〜４８時
間反応させることによって得られる。溶媒としてＴＨ
Ｆ、ジエチルエーテル等のエーテル類、ＤＭＦ、ジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）およびアセトニトリルなど
を使用することができる。また、塩基として炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナ
トリウムメチラート等を用いることができ、その使用量
は１〜５当量が好ましい。

【００１１】

【化７】 （式中、Ｙ’Ｒ¹ 、Ｈａｌは前記と同じ意味を表す。） 化合物〔II〕と１〜５当量のＲ¹ −Ｈａｌを溶媒中、−
２０〜１００℃で塩基の存在下１〜４８時間反応させる
ことによって得られる。溶媒としてＴＨＦ、ジエチルエ
ーテル等のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯおよびアセト
ニトリル等を使用することができる。また、塩基として
は、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、カリウム−ｔ−
ブトキシド、ナトリウムメチラート等を用いることがで
き、使用量は１〜５当量が好ましい。

【００１２】製造法（２）

【化８】 （式中、Ｘ、Ｙ’、Ｒ¹ 、Ｒ² は前記と同じ意味を表
す。） ｉ） Ｘ＝Ｎの場合 化合物〔III 〕と１〜１０当量のＲ² ＯＮＨ₂ （Ｒ² は
前記と同じ意味を表す）またはその塩（塩酸塩、硫酸塩
等）を溶媒中、室温〜１００℃で必要により酸の存在下
１〜４８時間反応させることによって得られる。溶媒と
してベンゼン、トルエン等の炭化水素、メタノール等の
アルコール類を使用することができ、メタノールが特に
好ましい。また、酸として塩酸、硫酸等の無機酸、ｐ−
トルエン、スルホン酸、シュウ酸等の有機酸等を用いる
ことができ、使用量は０．１〜１０当量が好ましい。

【００１３】ii） Ｘ＝ＣＨの場合 化合物〔III 〕と１〜１０当量のＣ_1-4 アルコキシメチ
レントリフェニルホスホニウムハライドを溶媒中、−５
０〜１００℃で塩基の存在下１〜４８時間反応させるこ
とによって得られる。溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン等の炭化水素類、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＥ
等のエーテル類およびＤＭＦ等を使用することができ
る。また塩基としてナトリウムハイドライド、水素化ナ
トリウム、カリウム−ｔ−ブトキシド、ｎ−ブチルリチ
ウム等を用いることができ、使用量は１〜１０当量が好
ましい。

【００１４】製造法（３）

【化９】 （式中、Ｙ’、Ｒ¹ 、Ｒ² は前記と同じ意味を表し、
Ｙ''はＣ_1-4 アルキルチオまたはモノもしくはジＣ_1-4
アルキルアミノを表す。） 製造法（１）あるいは（２）で得られたエステル体〔Ｉ
−３〕を、不活性溶媒中Ｃ_1-4 アルキルチオール又はモ
ノもしくはジＣ_1-4 アルキルアミン類と必要に応じ塩基
の存在下に０℃〜１００℃で１〜１００時間反応させる
ことによって得られる。溶媒としてはメタノール等のア
ルコール類、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等のエーテル類
およびＤＭＦなどを使用することができる。また、塩基
として水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基が必要に応じて用いられる。

【００１５】さらに、本発明化合物は置換基の種類によ
って、次に示す反応または公知の類似の反応を適宜選択
することによっても製造することができる。

【化１０】

【００１６】上記いずれの反応を行った場合も反応終了
後は通常の後処理を行うことにより目的物を得ることが
できる。本発明化合物の構造はＮＭＲ、ＩＲ、Ｍａｓｓ
スペクトル等で決定された。

【００１７】

【実施例】次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に
説明する。

【００１８】実施例１ メチル−２−｛１−（２−メチルフェニルメチル）イン
ドール−２−イル｝−２−メトキシイミノアセテート
（化合物番号４２，４３）の製造

【化１１】 インドール−２−グリオキシル酸メチルエステル１．１
４ｇをメタノール２５ｍｌに溶解し、メトキシアミン塩
酸塩０．５２ｇを加え６時間加熱還流した。放冷後、重
曹水溶液を加えクロロホルムで抽出後硫酸マグネシウム
乾燥した。溶媒を留去し、メチル−２−（インドール−
２−イル）−２−メトキシイミノアセテートのＥ，Ｚ混
合物１．２８ｇを得た。この粗生成物のうち０．５ｇを
ＤＭＦ５ｍｌに溶解し、α−ブロモ−ｏ−キシレン０．
６ｇを加え、氷冷下６０％水素化ナトリウム０．０９ｇ
を加え氷冷下２時間撹拌した。水を加え酢酸エチルで抽
出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
乾燥した。溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーにて分離精製する事により、目的物Ｚ体０．
０８ｇ、Ｅ体０．０７ｇを得た。屈折率：Ｚ体ｎ_D ^26.0
１．６１３０、Ｅ体ｎ_D ^26.0 １．５７１２

【００１９】実施例２ メチル−２−｛１−（２−メチルフェノキシメチル）イ
ンドール−２−イル｝−２−メトキシイミノアセテート
（化合物番号５６，５７）の製法

【化１２】 メチル−２−（インドール−２−イル）−２−メトキシ
イミノアセテート（Ｚ体、Ｅ体混合物）２．０４ｇをＤ
ＭＦ１５ｍｌに溶解し、氷冷下６０％水素化ナトリウム
０．４３ｇ加え０℃で２０分間撹拌した後、氷冷下２−
クロロメトキシトルエン１．７０ｇを加え０℃で４時間
室温で１０時間撹拌した。水を加え酢酸エチルで抽出
し、有機槽を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム乾
燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーにて分離精製する事により目的物Ｚ体１．２
４ｇ、Ｅ体１．５３ｇを得た。屈折率：Ｚ体ｎ
_D ^26.5１．６０７１、Ｅ体ｎ_D ^23.5 １．５９６２

【００２０】実施例３ メチル−２−｛１−（２，５−ジメチルフェノキシメチ
ル）インドール−２−イル｝−２−メトキシアクリレー
ト（化合物番号２０，２１）の製法

【化１３】 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド
１．４９ｇをジメトキシエタン７ｍｌに溶解し、氷冷
下、カリウム−ｔ−ブトキシド０．４９ｇを加え、氷冷
下２０分間撹拌した後、メチル−｛１−（２，５−ジメ
チルフェノキシメチル）インドール−２−イル｝グリオ
キシレート０．７３ｇを加え、室温で２０時間、５０℃
で２時間加熱した。放冷後水を加えクロロホルムで抽出
し、硫酸マグネシウム乾燥した。溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて分離精製して目
的物Ｅ体０．２１ｇ、Ｚ体０．１９ｇを得た。融点：Ｚ
体９７−９９℃、Ｅ体９６−９８℃

【００２１】実施例４ メチル−２−｛１−（２−メチルフェノキシメチル）イ
ンドール−２−イル｝−２−メトキシイミノアセトアミ
ド（化合物番号７３）の製法

【化１４】 （Ｅ）−メチル−２−｛１−（２−メチルフェノキシメ
チル）インドール−２−イル｝−２−メトキシイミノア
セテート０．５０ｇに４０％メチルアミンメタノール溶
液３ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて分離精
製する事により、目的物（Ｅ体）０．２７ｇを得た。融
点 ８２−８４℃

【００２２】上記実施例を含め本発明化合物の代表例を
第１表，第２表に示す。

【００２３】

【表１０１】

【００２４】

【表１０２】

【００２５】

【表１０３】

【００２６】

【表１０４】

【００２７】

【表２０１】

【００２８】

【表２０２】

【００２９】

【表２０３】

【００３０】

【表２０４】

【００３１】本発明化合物は、広範囲の種類の糸状菌に
対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花卉、
芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の
病害の防除に使用することが出来る。例えば、 イネ いもち病 （Pyricularia oryzae) 紋枯病 （Rhizoctonia solani) 馬鹿苗病 （Gibberella fujikuroi) ごま葉枯病 （Cochliobolus miyabeanus) オオムギ 裸黒穂病 （Ustilago nuda) コムギ 赤かび病 （Gibberella zeae) 赤さび病 （Puccinia recondita ) 眼紋病 （Pseudocercosporella herpotrichoides ) ふ枯病 （Leptosphaeria nodorum ) うどんこ病 （Erysiphe graminis f. sp. tritici ) 紅色雪腐病 （Micronectriella nivalis ) ジャガイモ 疫病 （Phytophthora infestans ) ラッカセイ 褐斑病 （Mycosphaerella arachidis ) テンサイ 褐斑病 （Cercospora beticola) キュウリ うどんこ病 （Sphaerotheca fuliginea ) 菌核病 （Sclerotinia sclerotiorum) 灰色かび病 （Botrytis cinerea ) べと病 （Pseudoperonospora cubensis) トマト 葉かび病 （Cladosporium fulvum) 疫病 （Pytophthora infestans ) ナス 黒枯病 （Corynespora melongenae) タマネギ 灰色腐敗病 （Botrytis allii ) イチゴ うどんこ病 （Sohaerotheca humuli) リンゴ うどんこ病 （Podosphaera leucotricha ) 黒星病 （Venturia inaequalis) モニリア病 （Monilinia mali) カキ 炭そ病 （Gloeosporium kaki) モモ 灰星病 （Monilinia fructicola) ブドウ うどんこ病 （Uncinula necator ) べと病 （Plasmopara viticola) ナシ 赤星病 （Gymnosporangium asiaticum ) 黒斑病 （Alternaria kikuchiana) チャ 輪斑病 （Pestalotia theae ) 炭そ病 （Colletotrichum theae-sinensis) カンキツ そうか病 （Elisinoe fawcetti) 青かび病 （Pennisillium italicum) 西洋シバ 雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis) などの防除に使用することが出来る。

【００３２】また、近年種々の病原菌においてベンツイ
ミダゾール剤、ジカルボキシイミド剤及びアシルアラニ
ン剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足を
生じており、抵抗性系統の病原菌にも有効な薬剤が望ま
れている。本発明化合物は感受性系統のみならず、ベン
ツイミダゾール剤、ジカルボキシイミド剤及びアシルア
ラニン剤抵抗性系統の病原菌にも優れた殺菌効果を有す
る薬剤である。適用がより好ましい病害としては、ラッ
カセイの褐斑病、コムギのうどんこ病、リンゴ黒星病、
キュウリの灰色かび病、キュウリのべと病、ブドウのべ
と病等が挙げられる。

【００３３】本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等
の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤とし
て使用することも出来る。また、本発明化合物を塗料や
繊維などに混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴や
衣服の防菌、防黴剤として使用することもできる。

【００３４】

【課題を解決するための手段】

〔殺菌剤〕得られた本発明化合物を実際に施用する際に
は他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬と
して使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、
水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブ
ル等の形態で使用することもできる。添加剤および担体
としては固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等
の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベン
トナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉
末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合
物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロ
シン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、
トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物
油、植物油、水等を溶剤として使用する。これらの製剤
において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば
界面活性剤を添加することもできる。また有効成分量は
好ましくは５〜７０％である。このようにして得られた
水和剤、乳剤、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈し
て懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま
植物に散布する方法で使用される。

【００３５】なお、本発明化合物は単独でも十分な効力
を発揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または
共力剤の１種類以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤としては以下のよう
なものが挙げられる。

【００３６】（殺菌剤） 銅剤：塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等 硫黄剤：チウラム、マンネブ、マンコゼブ、ポリカーバ
メート、プロピネブ、ジラム、ジネブ等 ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン、ジクロルフルア
ニド、フォルペット等 有機塩素剤：クロロタロニル、フサライド等 有機リン剤：ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル、
ピラゾホス、ホセチル等 ベンツイミダゾール剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダジム、チアベンダゾール等 ジカルボキシイミド剤：イプロジオン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、フルオルイミド等 カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン、メプロニ
ル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペ
ンシクロン等 アシルアラニン剤：メタラキシル、オキサジキシル、フ
ララキシル等

【００３２】ＳＢＩ剤：トリアジメホン、トリアジメノ
ール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾ
ール、プロピコナゾール、トリフミゾール、プロクロラ
ズ、ペフラゾエート、フェナリモル、ピリフェノック
ス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジ
クロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフ
ェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾ
ール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモル
フ、ブチオベート等 抗生物質剤：ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カス
ガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプト
マイシン等 その他：プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキ
シイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、
イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオネー
ト、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、メパニピリ
ム、フェリムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシ
クラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノク
タジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタ
スルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レ
シチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモル
フ、フェナジンオキシド等

【００３７】（殺虫・殺ダニ剤） 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。

【００３８】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリ等。 ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフルベンズロ
ン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフル
ムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フル
シクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、
イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテ
ノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイル
スなどの微生物農薬等。

【００３９】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 （植物成長調整剤）ジベレリン類（例えばジベレリンＡ
₃ 、ジベレリンＡ₄ 、ジベレリンＡ₇ ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。

【００４０】

【実施例】次に、本発明の組成物の実施例を若干示す。
添加物及び添加割合はこれら実施例に限定されるべきも
のではなく、広範囲に変化させることが可能である。 〔殺菌剤〕製剤実施例中の部は重量部を示す。 実施例５ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。

【００４１】 実施例６ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

【００４２】 実施例７ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

【００４３】

【発明の効果】次に、本発明化合物が各種植物病害防除
剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。防
除効果は、調査時に葉、茎などに出現した病斑や菌叢の
生育程度を肉眼観察し、防除効果を求めた。

【００４４】試験例１ キュウリ灰色かび病防除試験 素焼きポットで栽培したキュウリ（品種「相模半白」）
幼苗に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐｐｍの
濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、キュウリ
灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の
胞子懸濁液（グルコース及び酵母抽出物含有）をキュウ
リ子葉に滴下接種し、暗黒下の高湿度、恒温室（２０
℃）に４日間保持した。子葉上の病斑直径を無処理と比
較調査し、防除効果を求めた結果、以下の化合物が７５
％以上の優れた防除効果を示した。 １８，１９，２１，５９

【００４５】試験例２ コムギうどんこ病防除試験 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、
１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の乳剤を有効成分
２００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後室温で自然乾燥
し、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振
り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した。
葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を
求めた結果、以下の化合物が７５％以上の優れた防除効
果を示した。 ６，７，９，１８，１９，２０，２１，３９，４４，４
５，４６，４７，４８，５６，５７，５８，５９，７
２，７３

【００４６】試験例３ ラッカセイ褐斑病防除試験 素焼きポットで栽培したラッカセイ（品種「半手ユタ
カ」）幼苗に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐ
ｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、ラ
ッカセイ褐斑病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａ
ｒａｃｈｉｄｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、明暗及
び乾湿を１２時間繰り返す恒温室（２５〜２８℃）に１
２日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調
査し、防除効果を求めた結果、以下の化合物が７５％以
上の優れた防除効果を示した。 １８，１９，２０，２１，４５，５７，５８，５９，７
２，７３

【００４７】試験例４ キュウリべと病防除試験 素焼きポットで栽培したキュウリ（品種「相模半白」）
幼苗に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐｐｍの
濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、キュウリ
べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕ
ｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、明暗及び乾
湿を１２時間毎に繰り返す恒温室（２５℃）に４日間保
持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防
除効果を求めた結果、以下の化合物が７５％以上の優れ
た防除効果を示した。 ６，７，８，９，１０，１１，１８，１９，２０，２
１，４５，４７，４８，４９，５６，５７，５８，５
９，７２，７３

【００４８】試験例５ ブドウべと病防除試験 露地植えブドウ（品種「甲斐路」、３年生）の葉を直径
３０ｍｍの円盤に打ちぬき、本発明化合物の乳剤、有効
成分２００ｐｐｍの濃度の薬液に浮かべた。浮かべた葉
片にブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、照明下の恒
温室（２０℃）に１０日間保持した。葉上の病斑出現状
態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結果、以下
の化合物が７５％以上の優れた防除効果を示した。 ６，７，８，９，１０，１１，１８，１９，２０，２
１，４５，４７，４８，４９，５６，５７，５８，５
９，７２，７３

【００４９】試験例６ ブドウべと病防除試験 露地植えブドウ（品種「甲斐路」、３年生）の葉を直径
３０ｍｍの円盤に打ちぬき、本発明化合物の乳剤、有効
成分２００ｐｐｍの濃度の薬液に浸漬した。浸漬後、室
温で自然乾燥し、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種
し、照明下の恒温室（２０℃）に１０日間保持した。葉
上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求
めた結果、以下の化合物が７５％以上の優れた防除効果
を示した。 ６，７，８，９，１０，１１，１８，１９，２０，２
１，４５，４７，４８，４９，５６，５７，５８，５
９，７２，７３

【００５０】試験例７ リンゴ黒星病防除試験 素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３
〜４葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分２００ｐ
ｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、リ
ンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す
高湿度の恒温室（２０℃）に２週間保持した。葉上の病
斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結
果、以下の化合物が７５％以上の優れた防除効果を示し
た。 ６，７，８，９，１０，１１，１８，１９，２０，２
１，４４，４５，４７，４８，４９，５６，５７，５
８，５９，７２，７３

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式〔Ｉ〕で表わされるインドール誘導体。 【化１】 〔式中、ＷはＯ，ＳまたはＮＲ³ を表わし、ＸはＣＨま
   たはＮを表わし、ＹはＣ_1-4 アルコキシ基、Ｃ_1-4 アル
   キルチオ基またはモノもしくはジＣ_1-4 アルキルアミノ
   基を表わし、Ｒ¹ は水素原子または置換されていてもよ
   いＣ_1-4 アルキル基を表わし、Ｒ² ，Ｒ³ はそれぞれ独
   立して、Ｃ_1-4 アルキル基を表す。〕
2. 【請求項２】式〔Ｉ〕で表わされるインドール誘導体の
   １種または２種以上を有効成分として含有することを特
   徴とする農園芸用殺菌剤。 【化２】 〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹ 及びＲ² は前記と同じ意味を
   表す。〕