PL184687B1 - Pochodne oksymu benzamidu sposób ich wytwarzania oraz rolniczo ogrodniczy środek grzybobójczy - Google Patents
Pochodne oksymu benzamidu sposób ich wytwarzania oraz rolniczo ogrodniczy środek grzybobójczyInfo
- Publication number
- PL184687B1 PL184687B1 PL95320793A PL32079395A PL184687B1 PL 184687 B1 PL184687 B1 PL 184687B1 PL 95320793 A PL95320793 A PL 95320793A PL 32079395 A PL32079395 A PL 32079395A PL 184687 B1 PL184687 B1 PL 184687B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- alkoxy
- alkyl
- optionally substituted
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1 . Pochodne oksym u benzam idu o ogólnym w zorze (I): w którym R 1 o zn acza p ro sta lub ro zgalezion a grupe C1-C4 alkilow a, grupe o ogóln ym w zorze R3 CH2, w którym R3 oznacza grupe w ybran a sp o sró d grup takich ja k C3-C8 cy k lo alk il, C1-C3 fluorow coalkil, C1-C3 alkoksyl, grupa C1-C4 alkilotio, C1-C3 alkilosulfinyl, C1-C3 alkilosulfonyl, C1-C3 alkoksykarbonyl, grupa cyjanowa, grupa acyloam inow a, C2-C4 alkenyl lub C2-C4 alkinyl, R 2 oznacza fenyl ew entualnie m ajacy jeden lub w iecej podstaw ników w ybranych z grupy skladajacej sie z fluorow ca, grupy C1-C3 alkilow ej, C1-C3 alkoksylow ej, C1-C3 fluorow coalkilow ej i C1-C3 fluorow coalkoksylow ej lub pierscien pirazolow y i tienylow y ewentualnie podstaw ione gru p a C1-C4 alkilow a, X 1 oznacza grupe C1-C4 fluoorow coalkilow a, X 2, X 3, X 4 i X 5 o z n a cz a ja niezaleznie wodór, fluorow iec, grupe C1-C4 alkilow a, grupe C1-C4 fluorow coal kilow a, grupe C1-C4 alkoksylow a, grupe C1-C4 alkilotio, grupe C1-C4 alkilosulfinylow a, grupe C1-C4 alkilosul fonylow a, grupe nitrowa, a r1 i r2 niezaleznie od siebie ozn aczaja wodór, fluorow iec, grupe C1-C4 alkilow a, grupe C1-C4 fluorow coal kilow a, grupe C1-C4 alkoksylow a, grupe C1-C4 alkilotio lub r1 i r2 razem tw orza grupe karbonylow a. PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne oksymu benzamidu, sposób ich wytwarzania oraz rolniczo-ogrodniczy środek grzybobójczy.
W przeszłości do zwalczania chorób roślin w uprawach rolnych i ogrodniczych stosowano różne środki grzybobójcze. Jednakże wiele z nich okazało się nie dość użyteczne z powodu niewystarczającej skuteczności w zwalczaniu chorób roślin, ograniczeń w ich stosowaniu w związku z pojawieniem się szczepów patogenów chorób roślin opornych na fungicydy, rozwinięcia się fΐaotoksycóeości i zanieczyszczenia roślin i/lub silnej toksyczności dla ludzi, zwierząt domowych i dzikich form życia. Z tego powodu istnieje ciągle duże zapotrzebowanie na opracowanie bezpiecznych środków grzybobójczych do zastosowań rolniczych i ogrodniczych, nie mających omówionych wyżej wad.
Pochodne oksymu beeóamidu zbliżone do związków według wynalazku oraz ich zastosowanie jako środków gróyCoCójCó.ych ujawniono w japońskim opisie wyłożeniowym nr 02-6453. Jednakże oczywiste jest, że czynność biologiczna tych pochodnych oksymu beeóamidu jest niewystarczająca dla praktycznego zwalczania chorób roślin.
Zatem celem wynalazku jest dostarczenie nowych związków, które mogą być środkami grzybobójczymi do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie, mogą być wytwarzane na skalę przemysłową, są zdolne skutecznie zwalczać choroby roślin i są bezpieczne w stosowaniu.
Przedmiotem wynalazku sąpochadne oksymu benTamidu przedstawione wzorem ogólnym (I):
(I)
184 687 w którym R1 oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C4 alkilową, grupę o ogólnym wzorze R3CH2, w którym R3 oznacza grupę wybraną spośród grup takich jak C 3-C8 cykloalkil, C1-C3 fluorowcoalkil, C L-C3 alkoksyl, grupa C1-C4 alkilotio, C1-C3 alkilosulfinyl, C1-C3 alkilosulfonyl, C1-C3 alkoksykarbonyl, grupa cyjano wa, grupa acyloaminowa, C2-C4 alkeny l lub C2-C4 alkinyl,
R2 oznacza fenyl ewentualnie mający jeden lub więcej podstawników wybranych z grupy składającej się z fluorowca, grupy C,-C3 alkilowej, C,-C3 alkoksylowej, C,-C3 fluorowcoalkilowej i C,-C3 fluorowcoalkoksylowej lub pierścień pirazolowy i tienylowy ewentualnie podstawione grupą C,-C4 alkilową,
X1 oznacza grupę CrC4 fluoorowcoalkilową
X2, χ3, X4 i X5 oznaczają niezależnie wodór, fluorowiec, grupę C,-C4 alkilową, grupę C,-C4 fluorowcoalkilową, grupę C,-C4 alkoksylową, grupę C,-C4 alkilotio, grupę C4-C4 alkilosulfinylową, grupę C,-C4 alkilosulfonylową, grupę nitrową, a r 1 i r2 niezależnie od siebie oznaczają wodór, fluorowiec, grupę CI-C4 alkilową, grupę C,-C4 fluorowcoalkilową, grupę C,-C4 alkoksylową, grupę C,-C4 alkilotio lub ri i ri razem tworzą grupę karbonylową, a także pochodne oksymu benzamidu o ogólnym wzorze (I')
w którym R1 oznacza prostą lub nierozgałęzioną grupę C1-C4 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród atomów fluorowca, grupy C3-C8 cykloalkilowej, C1-C3 alkoksylowej lub cyjanowej, grupę C2-C4 alkenylową ewentualnie podstawionąjednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluorowców lub grupę C2-C4 alkinylową ewentualnie podstawioną podstawnikiem wybranym spośród fluorowców,
R2 oznacza grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluoru, metylu, etylu, grupy metoksy lub pierścień pirazolowy i tienylowy ewentualnie podstawione grupą metylową
X1, X2, X 3 i X4 każdy niezależnie oznacza atom wodoru, atom fluorowca, grupę C, -C4 alkilową, C,-C4 fluorowcoalkilową, C,-C4 alkoksylową lub C,-C4 alkilotio.
Korzystne sąpochodne oksymu benzamidu o wzorze I', w którym R2 oznacza pierścień pirazolowy lub tienylowy ewentualnie podstawione niższą grupą alkilową, a także te pochodne oksymu benzamidu o wzorze I', w którym grupa fenylowa podstawiona jest grupą wybraną spośród atomu fluoru, chloru, bromu, grupy metylowej, etylowej, metoksy, trifluorometylowej lub trifluorometoksy.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania pochodnych oksymu benzamidu o ogólnym wzorze (I)
w którym R1 oznacza prostą lub rozgałęzionągrupę C1-C4 alkilową, grupę o ogólnym wzorze R3CH2, w którym R3 oznacza grupę wybraną spośród grup takich jak C 3-C 8 cykloalkil,
184 687
C1-C3 fluorowcoalkil, C1-C3 alkoksyl, grupa C1-C4 alkilotio, C1-C3 alkilosulfinyl, C1-C3 alkiiosulfonyl, C1-C3 alkoksykarbonyl,grupa cyjanowa, grupa acyloaminowa, C2-C4 alkenyl lub C2-C4 alkinyl,
R2 oznacza fenyl ewentualnie mający jeden lub więcej podstawników wybranych z grupy składającej się z fluorowca, grupy C1-C3 alkilowej, C1-C3 alkoksylowej, C1-C3 fluorowcoalkilowej i C1-C3 fluorowcoalkoksylowej lub pierścień pirazolowy i tienylowy ewentualnie podstawione grupą C1-C4 alkilową,
X1 oznacza grupę C1-C4 fluoorowcoalkilową,
X2, X3, X4 i X3 oznaczają niezależnie wodór, fluorowiec, grupę ©-C4 alkilową, grupę C1-C4 fluorowcoalkilową, grupę C,-C4 alkoksylową, grupę C,-C4 alkilotio, grupę C1-C4 alkilosulfinylową, grupę CrC4 alkilosulfonylową, grupę nitrową, a ri i r2 niezależnie od siebie oznaczają wodór, fluorowiec, grupę ©-C4 alkilową, grupę C1-C4 fluorowcoalkilową, grupę C1-C4 alkoksylową, grupę C,-C4 alkilotio lub ri i r2 razem tworzą grupę karbonylową, który polega na tym, że związek o wzorze (II)
w którym R1, X1, X2, X3, X4 i X5 mająwyżej podane znaczenia, poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze (III),
R2·
II
CHa 1 (III ) r 1 r2
1 3 w którym Hal oznacza atom fluorowca a R , r i r mająwyżej podane znaczenia, a także sposób wytwarzania pochodnych oksymu benzamidu o ogólnym wzorze (I)
w którym R1 oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C4 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród atomów fluorowca, grupy C3-C8 cykloalkilowej, C,-C3 alkoksylowej lub cyjanowej, grupę C2-C4 alkenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluorowców lub grupę C2-C4 alkinylową ewentualnie podstawioną podstawnikiem wybranym spośród fluorowców,
R2 oznacza grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluoru, metylu, i, etylu, grupy metoksy lub pierścień pirazolowy i tienylowy ewentualnie podstawione grupą metylową,
X1, X2, X 3 i X 4 każdy niezależnie oznacza atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4 alkilową, C1-C4 fluorowcoalkilową, C1-C4 alkoksylową lub C,-C4 alkilotio, który polega na tym, że związek o ogólnym wzorze (II')
184 687 (II)
CFa NOR* XI Λ,
X3
NHj w którym R1, X1, X2, X3 i X4 mająwyżej podane znaczenia poddaje się reakcji ze związkiem o ogólnym wzorze (III')
R2CH2CHal l111') w którym Hal oznacza atom fluorowca a R2 ma wyżej podane znaczenie.
Kolejnymi przedmiotami wynalazku są środki grzybobójcze do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie, zawierające substancję czynną i nośnik, w którym jako substancję czynną stanowi pochodna oksymu benzamidu o wzorze (I)
w którym R1 oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C4 alkilową, grupę o ogólnym wzorze R3CH2, w którym R3 oznacza grupę wybraną spośród grup takich jak C3-C8 cykloalkil, C1-C3 fluorowcoalkil, Ci-C3 alkoksyl, grupa C1-C4 alkilotio, C1-C3 alkilosulfinyl, C1-C3 alkilosulfonyl, C1-C3 alkoksykarbonyl, grupa cyjanowa, grupa acyloaminowa, C2-C4 alkenyl lub C2-C4 alkinyl,
R2 oznacza fenyl ewentualnie mający jeden lub więcej podstawników wybranych z grupy składającej się z fluorowca, grupy C)-C3 alkilowej, Cj-C3 alkoksylowej, C,-C3 fluorowcoalkilowej i Ct-C3 fluorowcoalkoksylowej lub pierścień pirazolowy i tienylowy ewentualnie podstawione grupąC,-C4 alkilową,
X1 oznacza grupę C,-C4 fluoorowcoalkilową,
X2, X3, X4 i X5 oznaczają niezależnie wodór, fluorowiec, grupę C]-C4 alkilową, grupę Cj-C4 fluorowcoalkilową, grupę C,-C4 alkoksylową, grupę CrC4 alkilotio, grupę C,-C4 alkilosulfinylową, grupę CrC4 alkilosulfonylową, grupę nitrową, a r1 i r2 niezależnie od siebie oznaczają wodór, fluorowiec, grupę CrC4 alkilową, grupę C^C,, fluorowcoalkilową, grupę Cj-C4 alkoksylową, grupę C[-C4 alkilotio lub r1 i r2 razem tworzą grupę karbonylowąoraz środek grzybobójczy do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie zawierający substancję czynnąi nośnik według wynalazku, w którym substancję czynną stanowi pochodna oksymu benzamidu o wzorze (Γ)
Xt
X2
(Iz ) w którym R1 oznacza prostą lub nierozgałęzionągrupę C1-C4 alkilową, ewentualnie podstawionąjednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród atomów fluorowca, grupy C3-C8 cykloalkilowej,
184 687
C1-C3 alkoksylowej lub cyjanowej, grupę C2-C4 alkenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluorowców lub grupę C2-C4 alkenylową ewentualnie podstawioną podstawnikiem wybranym spośród fluorowców,
R2 oznacza grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluoru, metylu, etylu, grupy metoksy lub pierścień pirazolowy i tienylowy ewentualnie podstawione grupą metylową,
X1, X2, X3 i X4 każdy niezależnie oznacza atom wodoru, atom fluorowca, grupę Ct-C^4 alkilową, C,-C4 fluorowcoalkilową, CpCą alkoksylową lub C1-C4 alkilotio.
Wytwarzanie związków
Związki według wynalazku mogąbyć wytwarzane zgodnie z poniższym schematem reakcji,
w którym Hal oznacza chlorowiec, a R1, R2, X2, X3, X4, X5, r’i r mająznaczenia podane powyżej.
Opisaną powyżej reakcję przeprowadza się przez poddanie związku przedstawionego wzorem ogólnym (II) reakcji ze związkiem przedstawionym wzorem ogólnym (III) w rozpuszczalniku organicznym w czasie od 10 minut do kilku godzin w temperaturze w zakresie od 0°C do temperatury wrzenia stosowanego rozpuszczalnika, w razie potrzeby w obecności zasady.
Przykładowymi rozpuszczalnikami, które mogą być stosowane w opisanej powyżej reakcji są węglowodory aromatyczne, takie jak benzen i toluen, etery, takie jak THF i eter dietylowy, chlorowcowane węglowodory, takie jak chloroform i dichlorometan, amidy, takie jak DMF, DMSO, acetonitryl oraz mieszaniny takich rozpuszczalników.
Przykładami zasad, które mogąbyć stosowane w reakcji, sąpirydyna, trietyloamina, DBU, wodorotlenek sodu, węglan sodu, węglan potasu lub podobne.
Po zakończeniu reakcji przedmiotowe związki mogą być wyodrębnione za pomocą zwykłych sposobów obróbki i oczyszczone za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym lub za pomocą innej metody.
Natomiast związki wyjściowe, przedstawione wzorem ogólnym (II), można otrzymać zgodnie z poniższym schematem reakcji:
(a) zasada
X:
184 687 w którym L oznacza grupę odszczepialną, taką jak paratoluenosulfonyloksyl, metylosulfonyloksyl i atomy chlorowców, a Ri, χΐ, χ2, X3, χ4ϊ χ5mająónaczeeia podane powyżej.
W pierwszym etapie reakcji przedstawionej na powyższym schemacie powyżej otrzymuje się oksym benzamidu przedstawiony wzorem ogólnym (V) przez reakcję związku nitrylowego o wzorze ogólnym (IV) z chlorowodorkiem hydroksyloaminy przez czas od 10 minut do kilku godzin w rozpuszczalniku obojętnym i w obecności zasady, w temperaturze w zakresie od 0°C do temperatury wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika.
Przykładami rozpuszczalników, które mogąbyć zastosowane w powyższej reakcji sąalkohole, takie jak metanol, etanol i propanol, etery, takie jak THF i eter dietylowy, amidy, takie jak DMF, DMSO, acetonitryl oraz mieszaniny takich rozpuszczalników.
Przykładami zasad, które mogąbyć stosowane w reakcji, są węglan sodu, wodorowęglan sodu, węglan potasu, wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, trietyloamina, pirydyna i podobne.
W drugim etapie reakcji przedstawionej na powyższym schemacie otrzymuje się związek wyjściowy o wóoróe ogólnym (II) przez reakcję związku przedstawionego wzorem ogólnym (V) ze związkiem przedstawionym wzorem ogólnym Ri-L w czasie od 10 minut do kilku godzin w rozpuszczalniku obojętnym i w obecności zasady, w temperaturze w zakresie od - 15°C do temperatury wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika.
Przykładami zasad, które mogąbyć stosowane w drugim etapie reakcji są alkoholany metali, takie jak metanolan sodu i etanolan sodu, zasady nieorganiczne takie jak wodorek sodu, wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu i węglan potasu i zasady organiczne, takie jak trietyloamina i pirydyna.
Ponadto w razie potrzeby w drugim etapie reakcji można stosować katalizator, zależnie od rodzaju zastosowanego rozpuszczalnika i zasady. Przykładami katalizatorów, które można zastosować w drugim etapie reakcji, są etery koronowe, takie jak 18-crown-6 i dicykloheksylo-18-crown-6, bromek tetrabutyloamomowy i inne chlorki, cówatΐoróędawe sole amoniowe, takie jak chlorek metylotrioktyloamomowy i chlorekCenóylotrieayloamoeiowy, oraz sole fosfoniowe, takie jak bromek aetrafenylofosfoelowy i jodek heksadecyloatibuaylofosfomowy.
Struktury chemiczne związków według wynalazku określano za pomocą NMR, IR, MS i innych metod analitycznych.
Najlepszy sposób realizacji wynalazku
Poniżej wynalazek opisano szczegółowo w oparciu o przykłady.
Przykład 1
Otrzymywanie N'-cyklopropylometoksy-N-(4-metoksyfenylo)acetylo-2-fΊuoro-6-arifluorometylobenzamidyey (związek nr 56)
W 200 ml benzenu rozpuszczono 20,0 g N'-cyklopropylometoksy-2-fluoro-6-arifluoromeayloCeezamidyey i do roztworu dodano 16,0 g chlorku 4-meaoksyfenyloacoaylu. Roztwór ogrzewano do wrzenia przez 10 godzin. Po ochłodzeniu do roztworu dodano octan etylu, po czym przemyto wodą i wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu. Warstwę organiczną
184 687 zalężono pod emeinjyeonym ciśnieniem, a pozostałość chromatografowayc na kolumnie z żelem UrenmicyUcwym, otrzymując 23,6 tytułowego związku o t.t. 75-76°C.
Przykład 2
Otrzymywanie N'-cyUlopropylometcUsy-N-I4-mntoksyfenylo)acntylc-2-trifluoromnt:yloeeyeamiUyny (związek nr 12)
+ ch3o o
II ch2cci cf3 noch2-<]
och3
W 80 ml benzenu rozpuszczono 10,4 gN'-cyklcpropylomntoksy-6-trifluorometylobnnzamidyny i do roztworu dodano 8,9 g chlorku 4-metoksyfeyyloacetylu. Roztwór ogrzewano do wrzenia przez 3 godziny. Po ochłodzeniu do roztworu dodano octan etylu, po czym przemyto wodą i wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu. Warstwę organiczną zatężcno pod zmninjyecnym ciśnieniem, a krystaliczną pozostałość przemyto mieszaniną heksanu i eteru, otrzymując 13,7 surowych kryształów. Kryształ następnie rekrystalizcwano z heksanu, otrzymując 11,5 g tytułowego związku o t.t. 88-90°C.
Poniżej podano przykłady otrzymywania związków wyjściowych do otrzymywania opisanych powyżej związków według wynalazku.
Przykład odniesienia 1
Otrzymywanie oksymu 2-flucrc-6-trifluorcmntylcbenzamiUu
W 540 ml metanolu rozpuszczono 58,8 g chlorowodorku hydroksyloaminy i do roztworu dodano 160 ml wodnego roztworu zawierającego 49,4 g węglanu sodu. Do roztworu dodano w temperaturze pokojowej, mieszając, 40 g 2-fluorc-6-trifluorometylobnnzcnitrylu, po czym mieszano dalej przez 3 godziny w 60°C. Po usunięciu metanolu przez destylację roztwór ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i eatężcec pod zmyiejszoyym ciśnieniem, otrzymując surowe kryształy. Następnie kryształy dodano do 200 ml 3N wodnego roztworu kwasu chlorowodorowego i ostrożnie mieszano, po czym wytrąconą nierozpuszczalną substancję stałą odsączono. Następnie przesącz zobojętniono, chłodząc, 10% wodnym roztworem wodorotlenku sodu i ponownie ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu i eatężcyo roztwór pod emeiejseoeym ciśnieniem, otrzymując 26,6 g związku tytułowego o t.t. 155-156°C.
Przykłady pochodnych oksymu be^am^u przedstawionych wzorem ogólnym (V), które mogą być wytwarzane opisanymi powyżej sposobami podano poniżej w tabeli 1.
184 687
Tabela 1
| Wzór chemiczny cf3 noh X4 | ||||
| X2 | X3 | X4 | X5 | Stała fizyczna |
| H | H | H | H | t.t. 124-126°C |
| H | H | H | Cl | t.t. 112-115°C |
| H | H | Cl | F | t.t. 107-108°C |
| H | H | Cl | Cl | nD24° 1,5210 |
| H | H | H | F | t.t 155-157°C |
| H | H | F | F | t.t. 105-107°C |
| H | H | F | Cl | t.t. 98-99°C |
| H | H | cf3 | Cl | t.t. 97-99°C |
Przykład odniesienia 2
Otrzymywanie N'-cyklopropylometoksy-2-fluoro-6-trifluorometylobenzamidyny
cf3 noch2— ίμη2
W 100 ml DMF rozpuszczono 26,6 g oksymu 2-fluoro-6-trifluorometylobenzamidu i 17,8 g bromku cyklopropylometylowego, po czym do roztworu dodano 4,8 g wodorku sodu (60% w oleju) w 10°C w ciągu 30 minut. Następnie roztwór mieszano przez 3 godziny, po czym wylano do wody z lodem i ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną przemyto wodąi wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu. Warstwę organiczną zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość poddano chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, otrzymując 24,8 g tytułowego związku o t.t. 63-64°C.
Przykład odniesienia 3
Otrzymywanie N'-cyklopropylometoksy-3,6-bistrifluorometylo-2-chlorobenzamidyny
184 687
W 10 ml chloroformu rozpuszczono 0,60 g oksymu 3,6-bistrifluorometylo-2-chlorobenzamidu i 0,50 g bromku cyklopropylometylu i dodano do roztworu w temperaturze pokojowej z mieszaniem 0,1 g bromku tetrabutyloamoniowego, a następnie 1,2 ml 10% wodnego roztworu wodorotlenku sodu, po czym mieszano przez 3 godziny w 30-40°C. Roztwór przemyto wodą, nasyconym roztworem solanki i wysuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu. Warstwę organiczną zątężono pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość poddano chromatografii na kolumnie z żelem krzemionkowym, otrzymując 0,40 g związku tytułowego o t.t. 75-80°C.
Przykłady pochodnych oksymu benzamidu o wzorze ogólnym (II), które mogą być otrzymane podobnym sposobem przedstawiono w tabeli 2.
Tabela 2
| Wzór chemiczny cf3 noh ©X, χ^γ^χ5 X4 | |||||
| χ2 | χ3 | X4 | χ5 | R, | Stała fizyczna |
| H | H | H | H | CH2cPr | nD24,5i,4917 |
| H | H | H | F | Et | t.t. 64-66°C |
| H | H | H | F | iPr | nri4·0 14789 |
| H | H | H | F | CH2<C(CH3)3 | t.t. 97-98°C |
| H | H | H | F | CH2CMCH2 | t.t 69-70°C |
| H | H | H | F | CH2OCH | nX5 1,5011 |
| H | H | H | Cl | CH2cPr | t.t 43-46°C |
| H | H | Cl | F | CH2cPr | t.t. 71-73°C |
| H | H | Cl | Cl | CH2C=ch | nD23-5 1;5308 |
| Cl | H | H | Cl | CH2cPr | ^1,5308 |
| H | H | Cl | Cl | ClkcPr | t.t. 73-75°C |
| H | H | F | F | CfycPr | t.t. 43-45°C |
| H | H | F | Cl | CfycPr | t.t. 54-55°C |
| H | H | CF3 | Cl | CH^Pr | t.t. 75-78°C |
cPr oznacza cyklopropylometyl
W tabelach 3 i 4 przedstawiono reprezentatywne przykłady związków według wynalazku, które mogą być wytwarzane sposobami podobnymi do sposobów opisanych w przykładach 1 i 2. Jednakże należy zauważyć, że R, χ2, R2, χ2, χ3, χ4, X5, ri i ri podane w tabelach 3 i 4 odpowiadająodpowiednio R,, X, R2, χ2, χ3, χ4, χ5, r i ri podanym dla związków przedstawionych wzorem ogólnym (I).
184 687
Tabela 3
| No. | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Stałe fizyczne t.t. (°C) współczynnik załamania |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 1 | cf3 | H | H | H | H | Et | Ph-4-OMe | 72-73 |
| 2 | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | 2-tienylo | 93-95 |
| 3 | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | 3-tienylo | 92-93 |
| 4 | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | 100-101 |
| 5 | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-2-F | 84-85 |
| 6 | CF3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | 84-85 |
| 7 | CF3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-3-Me | 81-82 |
| 8 | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | 77-79 |
| 9 | CF3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-4-F | 113-114 |
| 10 | CF3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-4-Me | 80-81 |
| 11 | CF3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-4-OMe | 88-90 |
| 12 | CF3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph | 100-102 |
| 13 | CF3 | H | H | H | H | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | nD 27'0 1.5290 |
| 14 | CF3 | H | H | H | F | h2ch=ch2 | Ph | nD 28'5 1.5132 |
| 15 | CF3 | H | H | H | F | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-OMe | 76-78 |
| 16 | CF3 | H | H | H | F | CH2CH=CHC1 | Ph-4-OMe | ^25-4 1.5 3 3 3 |
| 17 | CF3 | H | H | H | F | CH2CH=CC12 | Ph-4-OMe | nD257 1.5362 |
| 18 | CF3 | H | H | H | F | ch2ch=ch-ch3 | Ph-4-OMe | nD232 1.5148 |
| 19 | CF3 | H | H | H | F | Et | Ph-4-OMe | 70-73 |
| 20 | cf3 | H | H | H | F | Et | Ph | 59-61 |
| 21 | CF3 | H | H | H | F | CIFCIFCl | Ph-4-OMe | 1^0 1.5330 |
| 22 | CF3 | H | H | H | F | CH2CHF2 | Ph-4-OMe | 78-80 |
| 23 | cf3 | H | H | H | F | CH2C(Cl)=CH2 | Ph-4-OMe | ^2” 1.5242 |
| 24 | cf3 | H | H | H | F | CH2C(CH3)=CH2 | Ph-4-OMe | nD2^ 1.5162 |
| 25 | cf3 | H | H | H | F | ch2cn | Ph-4-OMe | nD23S1.5113 |
| 26 | CF3 | H | H | H | F | CH2CN | Ph | n.D 1.5226 |
| 27 | CF3 | H | H | H | F | CH2OCH3 | Ph-4-OMe | nD24 0 1.5288 |
| 28 | cf3 | H | H | H | F | CH2OCH3 | Ph | nD245 1.5279 |
| 29 | CF3 | H | H | H | F | CH2cPr | 3-m.etylo-pirazo 1-1 -yl | nD2! 1.5133 |
| 30 | CF3 | H | H | H | F | CH2cPr | 4-me^lo-j^ 1 -yl | nD2’6 1.5121 |
| 31 | CF3 | H | H | H | F | CH2cPr | pirazol-1 -yl | nD22’ 1.5126 |
| 32 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 3-metylo-2-tienylo | nD2’2 1.5310 |
| 33 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 4-metylo-2-tienylo | nD’ 2 1.5313 |
| 34 | CF3 | H | H | H | F | CH2cPr | 5-metylo-2-tienyIo | nD 1.5353 |
| 35 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 2-tienylo | ^222 1.5346 |
| 36 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 4-metylo-3-tienylo | n.D’5 1.5302 |
| 37 | CF3 | H | H | H | F | CH2cPr | 5-metylo-3-tienylo | 57-58 |
| 38 | CF3 | H | H | H | F | CH2cPr | 3-tienylo | 70-72 |
| 39 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | ^260 1.5083 |
| 40 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F | Ud260 1.5191 |
184 687
c.d. tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 41 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | nD 2J< 1.5197 |
| 42 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | nD 275 1.5193 |
| 43 | cf3 | H | H | H | F | CHjcPr | Ph-2-F-4-OMe-5-Me | nD 270 1.6190 |
| 44 | CF3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | nD 267 1.5143 |
| 45 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | 88-89 |
| 46 | cf2 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3-Et | 63-64 |
| 47 | RcFj | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3-Me | 52-53 |
| 48 | CU | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | 73-74 |
| 49 | CU | H | H | H | F | CHjcPr | Ph-3-Me-4-OMe | no 250 1.5307 |
| 50 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-F | 58-59 |
| 51 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-Me | nD 260 1.5248 |
| 52 | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | 75-76 |
| 53 | CFj | H | H | H | F | CH2cPr | Ph | 72-74 |
| 54 | cf5 | H | H | H | F | ch2c=ch | 2-tienylo | 54-56 |
| 55 | cf3 | H | H | H | F | CHjCsCH | 3-tienylo | 56-58 |
| 56 | cf5 | H | H | H | F | ch2c=ch | Ph-2-F | 57-58 |
| 57 | cf3 | H | H | H | F | CHjOCH | Ph-2-F-4-OMe | nD 22S 1.5257 |
| 58 | cf3 | H | H | H | F | CH2CbCH | Ph-2-F-5-Me | nD 280 1.5192 |
| 59 | cf5 | H | H | H | F | CH2ChCH | Ph-3,5-Me2 | 98-100 |
| 60 | cf2 | H | H | H | F | CH2CeCH | Ph-4-Me | 95-96 |
| 61 | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Ph-4-0Me | nD 275 1.5370 |
| 62 | cf3 | H | H | H | F | ch2och | Ph | 58-60 |
| 63 | cf3 | H | H | H | F | CHjCsCI | Ph-4-0Me | n0 215 1.5557 |
| 64 | cf3 | H | H | H | F | iPr | Ph-4-0Me | 85-86 |
| 65 | CFj | H | H | H | F | iPr | Ph | 84-85 |
| 66 | cf3 | H | H | H | F | nBu | Ph | |
| 67 | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-2-F-OMe | nD 185 1.5121 |
| 68 | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-2-F-5-Me | nD 180 1.5129 |
| 69 | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-4-Me | 59-60 |
| 70 | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-4-OMe | 54-55 |
| 71 | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph | nD 265 1.5106 |
| 72 | cf3 | H | H | H | Cl | Et | Ph-4-0Me | 68-70 |
| 73 | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 2-tienyl | 47-49 |
| 74 | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 3-tienyl | 74-76 |
| 75 | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | nD 238 1.5323 |
| 76 | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-4-0Me | 65-67 |
| 77 | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph | 63-65 |
| 78 | cf3 | H | H | H | Cl | CHjCsCH | Ph-4-OMe | 76-78 |
| 79 | cf3 | H | H | H | Cl | CH2CaCH | Ph | 96-97 |
| 80 | cf3 | H | H | H | CF} | CH2cPr | 2-tienylo | nD 224 1.5082 |
| 81 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | 74-75 |
| 82 | cf3 | H | H | H | cf3 | CHjcPr | Ph-4-0Me | nD“‘ 1.5031 |
| 83 | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph | 68-69 |
184 687
c.d. tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 84 | cf, | H | H | H | OMe | Et | Ph-4-OMe | 95-96 |
| 85 | cf, | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-4-OMe | 92-93 |
| 86 | cf3 | H | H | H | SMe | Et | Ph-4-OMe | 89-90 |
| 87 | cf. | H | H | H | SMe | CH2cPr | Ph-4-OMe | 73-75 |
| 88 | cf, | H | H | H | SMe | CH2cPr | Ph | 106-109 |
| 89 | cf, | H | H | Cl | F | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | 81-83 |
| 90 | cf, | H | H | Cl | F | Et | Ph-4-OMe | 99-100 |
| 91 | cf, | H | H | Cl | F | CH2CH2C1 | Ph-4-OMe | nD 240 1.5301 |
| 92 | cf, | H | H | Cl | F | ch2ch2ci | Ph | 90-91 |
| 93 | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch2ci | Ph-2-F-5-Me | nD 240 1.5241 |
| 94 | cf3 | H | H | CI | F | CH2cPr | 2-tienylo | 112-113 |
| 95 | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | 3-tienylo | 125-126 |
| 96 | cf3 | H | H | Cl | F | CHjcPr | Ph-2-F | 57-59 |
| 97 | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2F-4-OMe | n„26 7 1.5200 |
| 98 | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe-5-Me | 73-74 |
| 99 | cf, | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | 60-62 |
| 100 | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-3-Me | 92-93 |
| 101 | CF; | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | 98-99 |
| 102 | cf, | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | 86-87 |
| 103 | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-4-F | 94-95 |
| 104 | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-4-Me | 75-76 |
| 105 | cf, | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-40Me | 98 |
| 106 | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph | 112 |
| 107 | cf3 | H | H | Cl | F | ch2c=ch | Ph | 54-58 |
| 108 | cf3 | H | H | Cl | F | CH2CsCH | Ph-2-F-5-Me | 91-92 |
| 109 | cf3 | H | H | Cl | H | CHjC^CH | Ph-4-OMe | 102-103 |
| 110 | cf3 | H | H | Cl | F | CH2CsC1 | Ph-4-OMe | 112-114 |
| 111 | cf3 | H | H | Cl | F | iPr | Ph-4-OMe | 124-125 |
| 112 | cf3 | H | H | Cl | F | nPr | Ph-4-OMe | 90-91 |
| 113 | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | 80-81 |
| 114 | cf3 | H | H | Cl | Cl | Et | Ph | 123-124 |
| 115 | cf3 | H | H | Cl | Cl | Et | Ph-2-F-5-Me | 78-81 |
| 116 | cf3 | H | H | Cl | Cl | Et | Ph-4-OMe | 90-91 |
| 117 | cf, | H | H | Cl | Cl | CH2CH2C1 | Ph | 104-105 |
| 118 | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2CHjC1 | Ph-2-F-5-Me | nD 265 1.5309 |
| 119 | cf. | H | H | Cl | Cl | Me | Ph-4-OMe | 77-79 |
| 120 | cf, | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 2-tienylo | 139-141 |
| 121 | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 3-tienylo | 140-141 |
| 122 | cf, | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F | nD 230 1.5404 |
| 123 | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | n0 225 1.5371 |
| 124 | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2F-4-OMe-5-Me | nD iJ 5 1.5287 |
| 125 | CF, | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | 56-57 |
| 126 | CF, | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me | 111-114 |
184 687
c.d. tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 127 | CF, | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | 113-114 |
| 128 | cf3 | H | H | Cl | Cl | CHjcPr | Ph-4-Me | 93-95 |
| 129 | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | 97-98 |
| 130 | cf, | H | H | Cl | Cl | CH,cPr | Ph | 134-135 |
| 131 | cf3 | H | H | Ci | Cl | CH2ChCH | Ph | 96-98 |
| 132 | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH,CsCH | Ph-2-F-5-Me | 77-79 |
| 133 | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2c=ch | Ph-4-OMe | 94-96 |
| 134 | CFj | H | H | Cl | Cl | iPr | Ph-4-OMe | 123-124 |
| 135 | cf3 | H | H | Cl | Cl | nPr | Ph-4-OMe | 88-89 |
| 136 | cf3 | H | H | SMe | F | CHjcPr | Ph-4-OMe | 114-115 |
| 137 | cf3 | H | H | OMe | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | 125-126 |
| 138 | cf3 | H | H | OMe | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | 135-136 |
| 139 | cf3 | H | H | Me | F | CH,cPr | Ph-4-OMe | 71-72 |
| 140 | cf3 | H | F | H | H | Et | Ph-4-OMe | 70-72 |
| 141 | cf3 | H | F | H | H | CH2cPr | Ph-4-OMe | 97-99 |
| 142 | cf3 | H | F | H | H | CH2cPr | Ph | 117-119 |
| 143 | cf, | H | Cl | H | H | Et | Ph-4-OMe | 89-91 |
| 144 | CF, | H | Cl | H | H | CHjcPr | Ph-4-OMe | 97-99 |
| 145 | cf3 | H | Cl | H | H | CH,cPr | Ph | 91-92 |
| 146 | cf3 | Ct | H | H | F | CHjcPr | Ph-4-OMe | 0il,łl |
| 147 | cf3 | Cl | H | H | Cl | CH2cPr | 2-thienyl | 74 |
| 148 | cf3 | Cl | H | H | Cl | CHjcPr | Ph-4-OMe | 100 |
| 149 | CF, | Cl | H | H | Cl | CH2cPr | Ph | 95-96 |
| 150 | cf3 | H | H | F | F | Et | Ph | 81-83 |
| 151 | cf3 | H | H | F | F | Et | Ph-2-F-5-Me | 79-80 |
| 152 | CF, | H | H | F | F | Et | Ph-4-OMe | 78-79 |
| 153 | CF, | H | H | F | F | CH2CH2C1 | Ph | nD”5 1.5245 |
| 154 | cf3 | H | H | F | F | CH,cPr | Ph-2-F | 56-58 |
| 155 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2F-4-OMe-5-Me | 70-73 |
| 156 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2F-5-Me | 67-69 |
| 157 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-3-Me | 70-72 |
| 158 | cf3 | H | H | F | F | CHjcPr | Ph-3-Me-4-F | 51-53 |
| 159 | cf3 | H | H | F | F | CHjcPr | Ph-3-Me-4-OMe | 56-57 |
| 160 | CF, | H | H | F | F | CHjcPr | Ph-4-F | 7-72 |
| 161 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-Me | 64-66 |
| 162 | CF, | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | 73-74 |
| 163 | cf, | H | H | F | F | CHjcPr | Ph | 61-62 |
| 164 | cf3 | H | H | F | F | CH,OCH | Ph | 76-78 |
| 165 | cf3 | H | H | F | F | CHjOCH | Ph-2-F-5-Me | 84-86 |
| 166 | cf3 | H | H | F | F | CHjCsCH | Ph-4-OMe | 100-102 |
| 167 | CF, | H | H | F | F | iPr | Ph-4-OMe | 65-66 |
| 168 | cf3 | H | H | F | F | nPr | Ph-4-OMe | 67-69 |
| 169 | CF, | H | H | F | F | CHjcPr | 2-tienylo | 69-71 |
184 687
c.d. tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 170 | CFj | H | H | F | F | CH2cPr | 3-tienylo | 79-81 |
| 171 | CF, | H | H | Cl | F | nPr | Ph | 113-114 |
| 172 | CF, | H | H | Cl | F | nPr | Ph-2-F-5-Me | 60-61 |
| 173 | cf. | H | H | Cl | F | iPr | Ph | 111-112 |
| 174 | CF, | H | H | Cl | F | CH2CH=CH2 | Ph | 107-108 |
| 175 | CF: | H | H | Cl | F | CH2CH=CH2 | Ph-2-F-5-Me | 68-70 |
| 176 | CF: | H | H | Cl | F | CH,C-C1 | Ph | 90-91 |
| 177 | CF; | H | H | Cl | F | CH2CsC1 | Ph-2-F-5-Me | ND 250 1.5491 |
| 178 | CF: | H | H | Cl | F | CH2CH2 | Ph | 101-102 |
| 179 | CF: | H | H | C! | F | CH2CH2 | Ph-2-F-5-Me | 60-62 |
| 180 | CF: | H | H | Cl | Cl | nPr | Ph | 128-129 |
| 181 | CF: | H | H | Cl | Cl | nPr | Ph-2-F-5-Me | nD 240 1.5212 |
| 182 | CF: | H | H | Cl | Cl | iPr | Ph | 125-127 |
| 183 | CF: | H | H | Cl | Cl | iPr | Ph-2-F-5-Me | nD 247 1.5245 |
| 184 | CF: | H | H | Cl | Cl | CH2CH=CH2 | Ph | 115-116 |
| 185 | CF: | H | H | Cl | Cl | ch2ch=ch2 | Ph-2-F-5-Me | 62-63 |
| 186 | CF: | H | H | Cl | Cl | CH, | Ph | 111-113 |
| 187 | CF: | H | H | Cl | Cl | CH, | Ph-2-F-5-Me | 80-81 |
| 188 | CF: | H | H | F | F | nPr | Ph | 56-58 |
| 189 | CF; | H | H | F | F | nPr | Ph-2-F-5-Me | 38-40 |
| 190 | CF, | H | H | F | F | iPr | Ph | 81-82.5 |
| 191 | CFj | H | H | F | Cl | CH2CH2C1 | Ph | nD 245 1.5344 |
| 192 | CF: | H | H | F | Cl | CH2CH2C1 | Ph-4-0Mc | nD 245 1.5294 |
| 193 | CFj | H | H | F | Cl | CH2cPr | 2-tienylo | 104-106 |
| 194 | CF: | H | H | F | Cl | CH2cPr | 3-tienylo | 113-115 |
| 195 | CF, | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2-F | nD 2’8 1.5262 |
| 196 | CF: | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | 62-63 |
| 197 | CF: | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me | 96-98 |
| 198 | CF: | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | 82-83 |
| 199 | CF: | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | 72-73 |
| 200 | CF: | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-F | 76-77 |
| 201 | CF; | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-Me | 75-76 |
| 202 | CF: | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-0Me | 68-69 |
| 203 | CF, | H | H | F | Cl | CHjcPr | Ph | 102-104 |
| 204 | CF, | H | H | CF, | Cl | CH2cPr | Ph | 65-67 |
| 205 | CF: | H | H | H | Br | CH2-cPr | Ph | nD n 5 1.5343 |
| 206 | CFj | H | H | H | Br | CH2-cPr | Ph-4-0Me | nD ws 1.5330 |
| 207 | CF: | H | H | H | Br | CHj-cPr | Ph | 114-115 |
| 208 | CF: | H | H | H | Br | CH2-cPr | Ph-4-0Me | no”1 1.5304 |
| 209 | CFj | H | H | H | Br | CHrcPr | Ph-4-F | 81-82 |
| 210 | CFj | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph | 91-92 |
| 211 | CF, | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph-4-0Me | 109-110 |
| 212 | CF, | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph-2-F | 94-95 |
184 687
c.d. tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 213 | CF- | H | H | Cl | H | CH2-cPr | Ph | 99-100 |
| 214 | CF, | H | H | F | H | CHrcPr | Ph-4-F | 110-111 |
| 215 | CFj | H | H | Cl | Cl | CH2-cHxe-3 | Ph | 106-107 |
| 216 | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-cHex-3,4-Br2 | Ph | 124-125 |
| 217 | CF; | H | H | Cl | Cl | CH2-cHex | Ph | 106-109 |
| 218 | CF; | H | H | H | F | CH2SMe | Ph | nD 232 1.5469 |
| 219 | CF; | H | H | H | F | CH2SOMe | Ph | nD 260 1.5462 |
| 220 | CF; | H | H | H | F | CH2SO2Me | Ph | 116-117 |
| 221 | CF; | H | H | H | F | CH2CO2Me | Ph | nD 22' 1.5194 |
| 222 | CF; | H | H | H | F | CH2CO2Et | Ph | nD 228 1.5167 |
| 223 | CF; | H | H | H | F | CH2CONH2 | Ph | no24* 1.5380 |
| 224 | CF; | H | H | H | F | CH2CONMe2 | Ph | nD 23 2 1.5302 |
| 225 | CF; | H | H | F | F | CH2CO2Et | Ph | no 2<0 1.5066 |
| 226 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-Cl | 82-83 |
| 227 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-Br | 89-90 |
| 228 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCH2CH=CH | 65-67 |
| 229 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCH2C=CH | 77-78 |
| 230 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3-CF; | 77-78 |
| 231 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-CF; | 124-125 |
| 232 | CF; | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCF; | 96-97 |
| 233 | CF; | H | H | F | Br | CH2cPr | Ph | nD 220 1.5349 |
| 234 | CF; | H | H | H | SOMe | CH2cPr | Ph | nD 23 2 1.5450 |
| 235 | CF; | H | H | H | SO2Me | CH2cPr | Ph | 144-146 |
| 236 | CF; | H | H | F | F | CH2COOH | Ph | 113-120 |
CHz-l-F-cPr : -CH2
CHz-l-Br-cPr : -CH3
Br
CH2-l-Cl-cPr : -CH2
184 687
CH2-2-Cl-cPr : -CH2
Cl
CHz-cHxe-3
-CH,
CH2-2-Cl2-cPr:—CH2
CH2-cHex-3. 4-Br2: -CH2
Br
-Br
Cl Cl
CHz-cPent:-CH? ~\ )
| No. | χ1 | X2 | X3 | Χ4 | X5 | r1 | r1 | r2 | r Γ | Stałe fizyczne t.t. (°C) współczynnik załamania |
| 237 | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | OMe | H | Ph | 25.4-1.5069 |
| 238 | CF3 | H | H | F | F | CH2cPr | Me | H | Ph | 25.1-1.5106 |
| 239 | CF3 | H | H | F | F | CH2cPr | Et | H | Ph | 25.4-1.5003 |
| 240 | CF3 | H | H | F | F | CH2cPr | OMe | CF3 | Ph | 25.5-1.4855 |
| 241 | CF3 | H | H | F | F | CH2cPr | F | H | Ph | 25.5-1.5059 |
| 242 | CF3 | H | H | F | F | CH2cPr | Cl | H | Ph | 25.5-1.5244 |
| 243 | CF-, | H | H | F | F | CH2cPr | SMe | H | Ph | 25.5-1.5220 |
| 244 | CF3 | H | H | F | F | CH2cPr | = O | Ph | 79-81 | |
| 245 | CF3 | H | H | F | F | CH2cPr | Me | Me | Ph | 25.6-1.5105 |
| 246 | CF3 | H | H | F | F | CH2cPr | F | F | Ph | 50-52 |
| 247 | CF3 | H | H | F | F | CH2CN | H | H | Ph | 77-80 |
| 248 | CF3 | H | H | no2 | OEt | CH2cPr | H | H | Ph | 62-63 |
*25.4-1.5069 oznacza nD^ 4 1.5 0 69 (współczynnik załamania) w powyższych tabelach
Dane Ή-NMR (CDCl3, δ ppm od TMS);
Związek nr 346
0,1« 0,2 (2H, m), 0,45 « 0,55 (2H, m), 0,95 « 1,1 (1H, m), 3,60 (2H, s), 3,8 3,9 (2H, m), 3,82 (3H, s), 6,92 (2H, d), 7,1 « 7,25 (3H, m), 7,51 (1H, dd), 8,53 (1H, brs).
184 687
Związki według wynalazku wykazują doskonałą czynność grzybobójczą przeciwko szerokiemu zakresowi odmian grzybów i w związku z tym mogą być użyteczne do zwalczania chorób roślin uprawnych w rolnictwie i ogrodnictwie, w tym roślin ozdobnych, spożywczych i zbożowych.
Przykłady chorób roślin, które mogąbyć zwalczane za pomocą związków według wynalazku podano poniżej.
| Ryż | Zaraza | (Pyricularia abyóao) |
| Pleśń pochewki | (Rhióacaania solani) | |
| Choroba Bakanao | (Gibborolla fujikuroi) | |
| Hylminaaępabiaóa liści | (CachliaCaluę miyaboanuę) | |
| Jęczmień | Głownia pyłkowa jęczmienia | (Uętrlaga nuda) |
| Pszenica | Parch | (Gibbobylla óyay) |
| Rdza liści | (Puccinia bocandraa) | |
| Łamliwość podstaw źdźbeł | (Pęyudacybcaępabolla hobpatbichardyę) | |
| Podsuszka | (Lyptaęphaybia nadabum) | |
| Mączniak właściwy | (Erysipho graminis f. sp. Τήύία) | |
| Pleśń śniegowa | (Micronycariolla nrvalię) | |
| Ziemniak | Zaraza óromniacóana | (Phyaaphthara mfostans) |
| Orzeszki óromno | Septorioza | (Mycaęphayrylla aradius) |
| Burak cukrowy | Chwościk burakowy | (Cyrcaępaba boticala) |
| Ogórek | Mączniak właściwy | (Sphaoroahyca friliginoa) |
| Zgnilizna awabdórkawa | (Sclorotima ęclorotrarum) | |
| Szara pleśń | (Batryarę clnybya) | |
| Mączniak rzekomy | (Pęyudapyronaępaba cu^ns^) | |
| Pomidor | Brunatna plamistość liści | (Cladaęparium fulvum) |
| Zaraza ziemniaczana | (Phyaaphahaba ^festa^) | |
| Oberżyna | Czarna zgnilizna | (Cabynyępara molangay) |
| Cebula | Szara pleśń cebuli | (Baabyarę allii) |
| Truskawka | Mączniak właściwy | (Sphayroahoca humuli) |
| Jabłko | Mączniak jabłoniowy | (Padaęphayba loucaaricha) |
| Parch jabłoniowy | (Vynturia lnaoqualię) | |
| Szara zgnilizna | (Manilmia mali) | |
| Diaępyroę vitginίana | Antrak^za | (Glayaęparlum kaki) |
| Brzoskwinia | Brunatna zgnilizna | (Manrlrnia fructicola) |
| Winogrona | Mączniak właściwy winorośli | (Unclnula ^cato^ |
| Mączniak rzekomy winorośli | (Plasmopara viticala) | |
| Gruszka | Rdza | (Gymnaęparanglum asiaticum) |
| Czerń | (Altomaria kikuchiana) | |
| Herbata | Plamistość liści | (Postania thoao) |
| Antrak^za | (Callotatrlchum theaeęinon-ęrę) | |
| Pomarańcze | Parch | (Elsinoo fawcotti) |
| Zgnilizna mokra | (Ponicillium italicum) | |
| Trawa | Pleśń śniegowa | (Sclerotinia Caroalię) |
184 687
W ostatnich latach okazało się, że różne patogenne grzyby rozwinęły oporność na fungicydy benzimidazolowe i inhibitory biosyntezy ergosterolu i że fungicydy takie są niezadowalające pod względem skuteczności grzybobójczej. Zatem istnieje zapotrzebowanie na nowe związki, użyteczne jako fungicydy, które są skuteczne także w stosunku do opornych szczepów takich patogennych grzybów. Związki według wynalazku są związkami, które mogą posiadać doskonałą skuteczność grzybobójczą nie tylko przeciwko podatnym szczepom patogennych grzybów, ale również przeciwko szczepom patogennych grzybów opornym na fungicydy benzimidazolowe i inhibitory biosyntezy ergosterolu.
W szczególności związki według wynalazku mogąbyć korzystnie stosowane w takich chorobach roślin jak mączniak właściwy pszenicy, mączniak właściwy ogórka, mączniak właściwy truskawek, itd.
Związki według wynalazku mogąbyć stosowane jako środek przeciwporostowy do zapobiegania adhezji organizmów wodnych do struktur, takich jak dno statków i sieci rybackie, w wodzie i w morzu.
Związki według wynalazku mogąbyć także składnikami farb i włókien i stosowane jako środek przeciwdrobnoustrojowy do ścian, wanien łazienkowych, butów i ubrań.
Ponadto niektóre związki według wynalazku mogą wykazywać czynności owadobójcze, roztoczobójcze i chwastobójcze.
W praktycznych zastosowaniach związki według wynalazku otrzymane w sposób opisany powyżej mogąbyć stosowane jako takie, bez formulacji. W zastosowaniach do ochrony roślin w rolnictwie związki mogąbyć stosowane w postaci form użytkowych typowych dla chemicznych środków ochrony roślin, takich jak proszki zawiesinowe, granulaty, proszki, roztwory do emulgowania, roztwory wodne, zawiesiny i ciecze. Gdy związki są. przeprowadzane w stałe formy użytkowe, jako dodatki i nośniki mogąbyć stosowane proszki roślinne, takie jak mączka sojowa i mączka pszenna, rozdrobnione proszki mineralne, takie jak ziemia okrzemkowa, apaptyt, gips, talk, bentonit, pirofilit i glinki, oraz związki organiczne i nieorganiczne, takie jak benzoesan sodu, mocznik i sól glauberska. Gdy związki są przeprowadzane w ciekłe formy użytkowe, jako rozpuszczalniki mogąbyć stosowane frakcje ropy naftowej, takie jak nafta, ksylen, i solwent-nafta, cykloheksan, cykloheksanon, dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek, aceton, trichloroetylen, metyloizobutyloketon, alkohole, oleje roślinne i woda. Do tych form użytkowych mogąbyć w razie potrzeby dodane środki powierzchniowo czynne w celu nadania im homogenności i stabilności.
Zawartość związku według wynalazku jako składnika czynnego w formach użytkowych korzystnie jest zawarta w zakresie od 5 do 70%.
Proszki zawiesinowe, roztwory do emulgowania i formy ciekłe zawierające związek według wynalazku mogą być stosowane w postaci otrzymanej przez rozcieńczenie formy użytkowej wodą z utworzeniem zawiesiny lub emulsji o żądanym stężeniu, natomiast proszki i granulaty tych związków mogą być nanoszone na rośliny bezpośrednio, bez rozcieńczania.
Związki według wynalazku mogą wykazywać dostateczną skuteczność w chorobach roślin pojedynczo, jednakże możliwe jest stosowanie wspomnianych związków w mieszaninie z 1 lub większą ilością środków grzybobójczych, owadobójczych, roztoczobójczych lub innych związków działających synergistycznie.
Poniżej podano przykłady środków grzybobójczych, owadobójczych, roztoczobójczych, nicieniobójczych i regulatorów wzrostu roślin, które mogą być stosowane w mieszaninie ze związkami według wynalazku.
Środki grzybobójcze:
Środki grzybobójcze na bazie miedzi:
zasadowy chlorek miedzi, zasadowy siarczan miedzi, itp.
Środki grzybobójcze na bazie siarki:
tiram, maneb, mankozeb, polikarbaminian, propineb, ziram, zineb, itp.;
Środki grzybobójcze polichlorowcoalkilotiolowe: kaptan, dichlofluanid, folpet, itp.
184 687
Chloroorganiczne środki grzybobójcze: chlorotalonil, ftalid, itp.
Fosforoorganiczne środki grzybobójcze:
IBP, EDDP, tolklofos-metyl, pirazofos, fosetyl-A1, itp.
Benzimidazolowe środki grzybobójcze: tiofanate-metyl, benomyl, karbendazim, tiabendazol, itp.
Dikarboksyimidowe środki grzybobójcze:
oksykarboksin, mepronyl, flutolanil, techloftalan, trichlamid, pencykuron, itp.
Acyloalaninowe środki grzybobójcze: metalaksyl, oksadiksyl, furalaksyl, itp.
Środki grzybobójcze typu EBI:
triadimefon, triadomenol, bitertanol, mikrobutanil, heksakonazol, propikonazoł, triflumizol, prokloraz, peflazoat, fenarimol, pyrifenox, trifolin, flusilazol, etakonazol, diclobutrazol, fluotrimazol, flutriafen, penkonazol, dinikonazol, cyprokonazol, imazalil, tridemorf, fenpropimorf, butiobate, itp.
Antybiotyki polioksyna, blastycydyna S, kasugamycyna, walidamycyna, siarczan streptomycyny, itp.
Inne:
chlorowodorek propamokarbu, kwintozen, hydroksyizoksazol, metasulfokarb, anilazyna, izoprotiolan, probenazol, kwinometionat, ditianon, dinokap, dichlomezine, mepaniprim, ferimzon, fluazinam, pirokwilon, tricyklazol, kwas oksolinowy, ditianon, octan iminoktazyny, cymoksanil, pirolonitryna, metasulfokarb, dietofenkarb, bmapakryl, lecytyna, wodorowęglan sodu, fenaminosulf, dodine, dimetorf, tlenek fenazyny, itp. Środki owadobójcze i roztoczobójcze:
Fosforoorganiczne i karbaminianowe środki owadobójcze:
fention, fenitrotion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, wamidotion, fentoate, dimetoate, formotion, malaton, trichlorfon, tiometon, fosmet, dichlorwos, acefate, EPBP, metyloparation, oksydimeton metyl, etion, salition, cyjanofos, izoksation, pirydafention, fosalon, metydation, sulprofos, chlorfenwinfos, tetrachlorwinfos, dimetylwinfos, propafos, izofenfos, etylotiometon, profenfos, piraklofos, monokrotofos, azinfos metyl, aldikarb, metomyl, tiodikarb, karbofuran, karbosulfan, benfurakarb, furatiokarb, propoksur, BPMC, MTMC, MIPC, karbaryl, pirimikarb, etiofenkarb, fenoksykarb, kartap, tiocyklam, bensultap, itp.
Piretroidowe środki owadobójcze:
permetrin, cypermetrin, deltametrin, fenwalerate, fenpropatrin, piretrin, alletrin, tetrametrin, resmetrin, dimetrin, propatrin, fenotrin, protrin, fluwalinat, cyflutrin, cyhalotrin, flucytrinat, etofenproks, cykloprotrin, tralometrin, silafluofen, brofenproks, akrinatrin, itp.
Środki owadobójcze na bazie benzylomocznika i inne:
difiubenzuron, chlorfluazuron, heksaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoksuron, flucykloksuron, buprofezin, pyriproksyfen, metopren, benzoepin, diafentiuron, imidakloprid, fipronil, siarczan nikotyny, rotenon, meta-aldehyd, olej maszynowy, Bacillus thuringiensis, drobnoustrojowe środki owadobójcze, takie jak wirusy patogenne dla owadów, itp.
Środki nicieniobójcze: fenamifos, fosfotiazat, itp.
Środki roztoczobójcze:
chlorbenzilat, fenizobromolate, dikofol, amitraz, BPPS, benzomate, heksytiazoks, tlenek fenbutatiny, polinaktin, kwincmetionat, CPCBS, tetradifon, awermektyna, milbemektyna, chlofentezin, cyheksatin, pirydaben, fenpiroksymat, tebufenpirad, pirymidifen, fenotiokarb, dienochlor, itp.
Regulatory wzrostu roślin:
gibereliny (giberelina A3, giberelina A4, giberelina A7), itp., IAA i NAA.
Poniżej opisano przykłady form użytkowych zawierających związek według wynalazku, jednakże należy zauważyć, że rodzaj i zawartość dodatku nie są ograniczone do tego, co podano
184 687 w przykładach i że dodatki mogąbyć zastąpione przez szeroki zakres innych dodatków i/lub nośników. W poniższych przykładach części stanowią części wagowe.
Przykład 3: Proszek zawiesinowy Związek według wynalazku 40 części
Ziemia okrzemkowa 53 części
Ester kwasu siarkowego z wyższym alkoholem 4 części
Naftalenosulfonian alkilu 3 części
Wszystkie składniki zmieszano i mikronizowano na drobny proszek, otrzymując proszek zawiesinowy zawierający składnik czynny w stężeniu 40%.
Przykład 4: Roztwór do emulgowania
Związek według wynalazku
Ksylen
Dimetyloformamid
Eter alkilowe allilowy polioksyetylenu części 33 części 30 części 7 części
Wszystkie składniki zmieszano i rozpuszczono, otrzymując roztwór do emulgowania zawierający składnik czynny w stężeniu 30%.
Przykład 5: Proszek do opylania
Związek według wynalazku 10 części
Talk 89 części
Eter alkilowo allilowy polioksyetylenu 1 część
Wszystkie składniki zmieszano i sproszkowano, otrzymując proszek do opylania zawierający składnik czynny w stężenia 10%.
Przykład 6: Granulat
Związek według wynalazku 5 części
Glinka 73 części
Bentonit 20 części
Sól sodowa sulfobursztynianu dioktylu 1 część
Fosforan sodu 1 część
Wszystkie składniki zmieszano, sproszkowano, a następnie dokładnie ugnieciono, dodając wodę, po czym granulowano i wysuszono, otrzymując granulat, zawierający składnik czynny w stężeniu 5%.
Przykład 7: Zawiesina
Związek według wynalazku 10,0 części
Ligninosulfonian sodu 4,0 części
Dodecylobenzenosulfonian sodu 1,0 część
Guma ksantanowa 0,2 części
Woda 84,8 części
Wszystkie składniki zmieszano i zmielono na mokro do wielkości cząstek poniżej 1 μ, otrzymując zawiesinę zawierającą składnik czynny w stężeniu 10%.
W poniższych przykładach testowych przedstawiono użyteczność związków według wynalazku jako składników czynnych chemicznych środków ochrony roślin. Skuteczność związków w zwalczaniu chorób roślin oceniano na podstawie patologicznych zmian stanu roślin, mianowicie stopnia uszkodzeń liści, łodyg i innych części roślin spowodowanych przez chorobę, które obserwowano wizualnie. Skuteczność w zwalczaniu chorób roślin oceniano na podstawie następującej skali punktowej.
184 687
Wynik 5; jeśli nie zaobserwowano żadnych uszkodzeń.
Wynik 4; jeśli obserwowany stopień uszkodzeń wynosił około 10% stopnia uszkodzeń w porównaniu z roślinami nie traktowanymi środkiem chemicznym;
Wynik 3; jeśli obserwowany stopień uszkodzeń wynosił około 25% stopnia uszkodzeń w porównaniu z roślinami nie traktowanymi środkiem chemicznym;
Wynik 2; jeśli obserwowany stopień uszkodzeń wynosił około 50% stopnia uszkodzeń w porównaniu z roślinami nie traktowanymi środkiem chemicznym;
Wynik 1; jeśli obserwowany stopień uszkodzeń wynosił około 75% stopnia uszkodzeń w porównaniu z roślinami nie traktowanymi środkiem chemicznym;
Wynik 0; jeśli obserwowany stopień uszkodzeń był prawie taki sam jak w roślinach nie traktowanych środkiem chemicznym
Przykład testowy 1
Test skuteczności ochronnej na mączniaku właściwym pszenicy
Młode siewki pszenicy (odmiana Chihoku) rosnące w niepolewanych doniczkach opryskano dokładnie emulsją o stężeniu 12,5 ppm, otrzymaną z roztworu do emulgowania zawierającego związek według wynalazku. Po opryskaniu siewki wysuszono w warunkach naturalnych, po czym zaszczepiono poprzez rozpylenie zarodników grzyba powodującego mączniaka właściwego pszenicy (Erysiphe graminia f. sp. tritici) i umieszczono w cieplarni utrzymywanej w około 20°C na 7 dni w celu zakończenia infekcji. Uszkodzenia pojawiające się na liściach, spowodowane przez chorobę, oceniano w porównaniu z uszkodzeniami liści grupy nietraktowanej środkiem chemicznym, co stanowiło miarę skuteczności ochronnej związku. Wyniki przedstawiono w tabeli 5.
Przykład testowy 2:
Test skuteczności ochronnej na mączniaku właściwym ogórka
Młode siewki ogórka (odmiana Sagami-Hanjiro) rosnące w niepolewanych doniczkach opryskano dokładnie emulssą o stężeniu 12,5 ppm, otrzymaną z roztworu do emulgowania zawierającego związek według wynalazku. Po opryskaniu siewki wysuszono w warunkach naturalnych, po czym zaszczepiono poprzez rozpylenie zarodników grzyba powodującego mączniaka właściwego ogórka (Sphaerotheca fuliginea) i umieszczono w cieplarni utrzymywanej w około 25°C na 11 dni w celu infekcji. Uszkodzenia pojawiąiące się naliściach, spowodowane przez chorobę, oceniano w porównaniu z uszkodzeniami liści grupy nietraktowanej środkiem chemicznym, co stanowiło miarę skuteczności ochronnej związku. Wyniki przedstawiono w tabeli 5.
Jak wynika z danych przedstawionych w tabeli 5, wykazano iż związki według wynalazku wykazują w porównaniu z innymi testowanymi związkami znacznie wyższą zdolność ochronną nie tylko przeciwko mączniakowi właściwemu pszenicy, ale także przeciwko mączniakowi właściwemu ogórka.
Przykład testowy 3
Test zwalczania mączniaka właściwego ogórka za pomocą par.
pl emulsji o stężeniu 500 ppm, sporządzonej z roztworu do emulgowania zawierającego związek według wynalazku nakropiono na okrągłe folie aluminiowe o średnicy 1 cm i wysuszono w temperaturze otoczenia w warunkach naturalnych.
Następnie folie aluminiowe zamocowano na górnej stronie liści siewek ogórka (odmiana Sagami-Hanjiro), rosnących w niepolewanych doniczkach. Po 24 godzinach liście ogórka zaszczepiono poprzez rozpylenie zarodników grzyba powodującego mączniaka właściwego ogórka (Sphaerotheca fuliginea) i umieszczono w pomieszczeniu o kontrolowanej temperaturze około 25°C na 11 dni w celu zakończenia infekcji. Oceniano pojawienie się uszkodzeń spowodowanych przez mączniaka właściwego na liściach z zamocowaną folią aluminiową, porównując je z uszkodzeniami, które wystąpiły na liściach w grupie nie traktowanej środkiem. Skuteczność par związku w zwalczaniu choroby potwierdzano w przypadku, gdy wokół folii na liściu tworzył się wolny od uszkodzeń okrąg o średnicy powyżej 2 cm. Wyniki przedstawiono w tabeli 5.
Inne związki użyte dla porównania, ujawnione w japońskim opisie wytężeniowym nr 02-6453 (patrz tabela 5) nie wykazywały skuteczności w zwalczaniu choroby za pomocą par związku.
184 687
Zdolność związków według wynalazku do działania w postaci par sugeruje, że związki te posiadajązdolność do skutecznego zwalczania choroby nawet jeśli znajdująsię na zewnątrz liści i owoców roślin, które generalnie trudno jest opryskać fungicydem równomiernie.
Stosowalność przemysłowa
Związki według wynalazku posiadają doskonałą skuteczność grzybobójczą i w związku z tym są użyteczne jako środki grzybobójcze do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie.
Tabela 5
| No. | Stężenie składnika czynnego (ppm) | Mączniak właściwy pszenicy | Mączniak właściwy ogórka | Działanie par |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 3 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 4 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 5 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 6 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 7 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 8 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 9 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 10 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 11 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 12 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 13 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 18 | 12.5 | 2 | 4 | |
| 19 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 20 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 22 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 24 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 25 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 27 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 28 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 29 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 30 | 12.5 | 5 | 4 | |
| 32 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 33 | 12.5 | 3 | 5 | |
| 34 | 12.5 | 4 | 5 | dobre |
| 35 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 36 | 12.5 | 5 | 4 | |
| 37 | 12.5 | 4 | 5 | dobre |
| 38 | 12.5 | 5 | 4 | |
| 39 | 12 5 | 5 | 5 | dobre |
| 42 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 43 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 44 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 45 | 12.5 | 4 | 4 |
184 687
c.d. taboli 5
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 46 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 47 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 48 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 49 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 50 | 12.5 | 5 | 5 | dobo |
| 51 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 52 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 53 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 54 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 55 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 56 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 57 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 58 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 59 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 60 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 62 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 64 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 65 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 66 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 68 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 71 | 12.5 | 5 | 4 | |
| 74 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 82 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 96 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 99 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 105 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 112 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 113 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 114 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 115 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 140 | 12.5 | 3 | 5 | dobro |
| 149 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 156 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 157 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 209 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 211 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 212 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 234 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 239 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 240 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 241 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 242 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
| 255 | 12.5 | 5 | 5 | dobro |
184 687
c.d. tabeli 5
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 258 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 260 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 262 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 263 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 264 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 266 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 267 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 268 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 269 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 270 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 271 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 272 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 273 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 274 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 275 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 276 | 12.5 | 5 | 4 | |
| 277 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 279 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 280 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 286 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 287 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 288 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 289 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 290 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 293 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 304 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 307 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 309 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 311 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 312 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 313 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 315 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 316 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 319 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 320 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 321 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 322 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 323 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 324 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 326 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 328 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 333 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 346 | 12.5 | 5 | 4 |
184 687
c.d. tabeli 5
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 347 | 12.5 | 4 | 4 | |
| 348 | 12.5 | 3 | 4 | |
| 349 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 351 | 12.5 | 5 | 4 | dobre |
| 352 | 12.5 | 5 | 4 | dobre |
| 353 | 12.5 | 5 | 4 | dobre |
| 364 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 367 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 368 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 370 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 371 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 372 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 373 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 374 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 375 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 376 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 377 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 378 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 379 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 381 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 383 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 386 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 389 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 391 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 392 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 393 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 395 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 396 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 399 | 12.5 | 4 | 5 | |
| 400 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 401 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 402 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 403 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 404 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 405 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 406 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 407 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 408 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 409 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 410 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 413 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 414 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 415 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
184 687
c.d. tabeli 5
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 429 | 12.5 | 5 | ||
| 430 | 12.5 | 5 | ||
| 442 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 445 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 447 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 451 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 453 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 454 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 455 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 456 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 457 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 458 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 459 | 12.5 | 5 | 5 | dobre |
| 508 | 12.5 | 5 | 5 | |
| 694 | 12.5 | 5 | ||
| 861 | 12.5 | 4 | ||
| 868 | 12.5 | 4 | ||
| 937 | 12.5 | 4 | ||
| Związek porównawczy | Cl ^NO-Et =Z XNHCOCHj -^jXOtóe Cl | |||
| 12.5 | 5 | 1 |
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Pochodne oksymu benzamidu o ogglnym wzzrze (I):w którym R1 keyacea prostą lub rozgałęeikną grupę C1-C4 alkilową, grupę o ogólnym wzorze R3CH2, w którym R3 oznacza grupę wybraną spośród grup takich jak C3-C8 cykloalkil, C1-C3 flucrkwccalkil, C1-C3 alkoksyl, grupa C1-C4 alkilotio, C1-C3 alkilosulfinyl, C1-C3 alkilksulfcyyl, C1 -C 3 alkckyykarekyyl, grupa cyj aycwa, grupa acylcamiycwa, C2-C4 alkenyl lub C2-C4 alkinyl,R2 oznacza fenyl ewentualnie mający jeden lub więcej podstawników wybranych z grupy składającej się z flucrcwca, grupy C1-C3 alkilowej, CrC3 alkkkyylkwnj, CrC3 flukrkwckalkilcwej i CrC3 fluorowccalkkkyylowej lub pierścień pirazolowi i trylowy ewentualnie podstawione grupąCrC4 alkilową,X1 oznacza grupę CrC4 fluoorcwckalUilcwąX2, χ3, X4 i X5 oznaczają niezależnie wodór, flukrkwiec, grupę CrC4 alkilową grupę CrC4 flucrowcoalUilcwą, grupę CrC4 alkoksylową, grupę CrC4 alkilotio, grupę CrC4 alkiloyulfinylową, grupę C1-C4 alkilcsulfoyylową, grupę nitrową, ar 1 i r2 niezależnie od siebie oznaczają wodór, fluorowiec, grupę C1-C4 alkilową, grupę C,-C4 flucrcwccalkilową, grupę CrC4 alkoksylową, grupę CrC4 alkilotio lub r 1 i r2 razem tworzą grupę karbonylową
- 2. Pochodne oksymu benzem^ o ogólnym wzorze (I') w którym R1 oznacza prostą lub yinrozgałęzioną grupę C1-C4 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród atomów fluorowcą grupy C3-C8 cyUloalUilcwej, C1-C3 alkoksylowej lub cyjanowej, grupę C2-C4 alkenylową wybranymi podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluorowców lub grupę C2-C4 alkiyylową ewentualnie podstawioną podstawnikiem wybranymi spośród fluorowców,R2 oznacza grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluoru, metylu, etylu, grupy metoksy lub pierścień pirazolowi i tienylowy nwnetualein podstawione grupą metylowąX1, X2, X 3 i X 4 każdy niezależnie oznacza atom wodoru, atom flurowca, grupę C,-C4 alkilową, C,-C4 fluorowcoalkilcwą, C1-C4 alkoksylową lub C1-C4 alkilono.
- 3. Pochodne okny mu bunzami(iu wuUłuz daste. Ś, z:nami^^mi tym , że R2oznacoz pierścień piraeolowy lub tieyylcwy ewentualnie podstawione niższą grupą alkilową.184 687
- 4. Pochodne oksymu benzamidu, według zastrz. 2, znamienne tym, że grupa fenylowa podstawiona jest grupą wybraną spośród atomu fluoru, chloru, bromu, grupy metylowej, etylowej, metoksy, trifluorometylowej lub trifluorometoksy.
- 5. Sposób wytwarzania pochodnych oksymu benzamidu o ogólnym wzorze (I) w którym R1 oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C4 alkilową, grupę o ogólnym wzorze R3CH2, w którym RJ oznacza grupę wybrana spośród grup takich jak C3-C8 cykloalkil, C1-C3 fluorowcoalkil, C1-C3 alkoksyl, grupa C1-C4 alkilotio, C1-C3 alkilosulfinyl, C1-C3 alkilosulfonyl, C1-C3 alkoksykarbonyl, grupa cyjanowa, grupa acyloaminowa, C2-C4 alkenyl lub C2-C4 alkinyl,R2 oznacza fenyl ewentualnie mający jeden lub więcej podstawników wybranych z grupy składającej się z fluorowca, grupy C1-C3 alkilowej, CrCj alkoksylowej, C,-C3 fluorowcoalkilowej i C,-C3 fluorowcoalkoksylowej lub pierścień pirazolowy i tienylowy ewentualnie podstawione grupą C,-C4 alkilową,X1 oznacza grupę CrC4 fluorowcoalkilową,X2, X3, X4 i X5 oznaczają niezależnie wodór, fluorowiec, grupę C,-C4 alkilową, grupę C,-C4 fluorowcoalkilową, grupę C1-C4 alkoksylową, grupę C,-C4 alkilotio, grupę C,-C4 alkilosulfinylową, grupę C1-C4 alkilosulfonylową, grupę nitrową, a r'i r2 niezależnie od siebie oznaczają wodór, fluorowiec, grupę C1-C4 alkilową, grupę C,-C4 fluorowcoalkilową, grupę C1-C4 alkoksylową, grupę C,-C4 alkilotio lub r1 i r2 razem tworzą grupę karboksylową, znamienny tym, że związek o wzorze (II) w którym R, X, χ2, X3, x4 i x5 mająwyżej podane znaczenia, poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze (III),E2·CHal (III) fi r22 12· · w którym Hal oznacza atom fluorowca a R , r i r mają wyżej podane znaczenia.
- 6. Sposób wytwarzania pochodnych oksymu benzamidu o ogólnym wzorze (I')CF3H (1' )V184 687 w którym R1 oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C4 alkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród atomów fluorowca, grupy C3-C8 cykloalkilowej, C1-C3 alkoksylowej lub cyjanowej, grupę C2-C4 alkenylową ewentualnie podstawionąjednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluorowców lub grupę C2-C4 alkinylową ewentualnie podstawioną podstawnikiem wybranym spośród fluorowców,R2 oznacza grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluoru, metylu, etylu, grupy metoksy lub pierścień pirazolowy i tienylowy ewentualnie podstawione grupą metylową,X1, X2, X3 i X4 każdy niezależnie oznacza atom wodoru, atom fluorowca, grupę C,-C4 alkilową, C1-C4 fluorowcoalkilową, ©-C4 alkoksylową lub C,-C4 alkilotio, znamienny tym, że związek o ogólnym wzorze (II') w którym R1, X1, X2, X3 i x4 mają wyżej podane znaczenia poddaje się reakcji ze związkiem o ogólnym wzorze (III')IIR2CH2CHal (iiT) w którym Hal oznacza atom fluorowca a r2 ma wyżej podane znaczenie.
- 7. Środek grzybobójczy do stosowania w rolnictwie i ogrodnictwie, zawierający substancję czynną i nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera pochodną oksymu benzamidu o wzorze (1) w którym R1 oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C4 alkilową, grupę o ogólnym wzorze R3CH2, w którym r3 oznacza grupę wybraną spośród grup takich jak C3-C8 cykloalkil, C1-C3 fluorowcoalkil, C1-C3 alkoksyl, grupa C1-C4 alkilotio, C1-C3 alkilosulfinyl, C1-C3 alkilosulfonyl, C1-C3 alkoksykarbonyl, grupa cyjanowa, grupa acyloaminowa, C2-C4 alkenyl lub C2-C4 alkinyl,R2 oznacza fenyl ewentualnie mający jeden lub więcej podstawników wybranych z grupy składającej się z fluorowca, grupy C1-C3 alkilowej, C,-C3 alkoksylowej, C1-C3 fluorowcoalkilowej i C1-C3 fluorowcoalkoksylowej lub pierścień pirazolowy i tienylowy ewentualnie podstawione grupą C1-C4 alkilową,X1 oznacza grupę C1-C4 fluoorowcoalkilową,X2, X3, X4 i X3 oznaczają niezależnie wodór, fluorowiec, grupę C1-C4 alkilową, grupę C1-C4 fluorowcoalkilową, grupę C1-C4 alkoksylową, grupę C1-C4 alkilotio, grupę C1-C4 alkilosulfinylową, grupę C1-C4 alkilosulfonylową, grupę nitrową,184 687 a r1 i r2 niezależnie od siebie oznaczają wodór, fluorowiec, grupę C,-C4 alkilową, grupę CrC4 fluorowcoalkilową, grupę C,-C4 alkoksylową, grupę C,-C4 alkilotio lub r1 i r2 razem tworzą grupę karbonylową.
- 8. Środek grdykgbójczy óo sty sowania w roanictwie i ogro dnictwie cawierający substancję czynną i nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera pochodną oksymu benzamidu o wzorze (I')CF3 NOR1 0 w którym R1 oznacza prostą lub nierozgałęzioną grupę C1-C4 alkilową, ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród atomów fluorowca, grupy C3-C8 cykloalkiloweU, C1-C3 alkoksylowej lub cyjanowej, grupę C2-C4 alkenylową ewentualnie podstawionąjednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluorowców lub grupę C2-C4 alkinylową ewentualnie podstawioną podstawnikiem wybranym spośród fluorowców,R2 oznacza grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród fluoru, metylu, etylu, grupy metoksy lub pierścień piraóolowy i trylowy ewentualnie podstawione grupą metylową, χΐ, χ2, X 3 i X4 każdy niezależnie oznacza atom wodoru, atom fluorowca, grupę C1-C4 alkilową, C1-C4 fluorowcoalkilową, C1-C4 alkoksylową lub C1-C4 alkilotio.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33449794 | 1994-12-19 | ||
| JP14550295 | 1995-05-19 | ||
| PCT/JP1995/002596 WO1996019442A1 (fr) | 1994-12-19 | 1995-12-18 | Derive de benzamidoxime, procede de production, et bactericide agrohorticole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL320793A1 PL320793A1 (en) | 1997-10-27 |
| PL184687B1 true PL184687B1 (pl) | 2002-11-29 |
Family
ID=26476595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95320793A PL184687B1 (pl) | 1994-12-19 | 1995-12-18 | Pochodne oksymu benzamidu sposób ich wytwarzania oraz rolniczo ogrodniczy środek grzybobójczy |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5847005A (pl) |
| EP (1) | EP0805148B1 (pl) |
| JP (1) | JP3881692B2 (pl) |
| KR (1) | KR100242358B1 (pl) |
| CN (1) | CN1070845C (pl) |
| AT (1) | ATE277004T1 (pl) |
| AU (1) | AU702432B2 (pl) |
| BR (1) | BR9510207A (pl) |
| CA (1) | CA2208585C (pl) |
| DE (2) | DE122010000039I2 (pl) |
| DK (1) | DK0805148T3 (pl) |
| ES (1) | ES2225850T3 (pl) |
| FR (1) | FR10C0011I2 (pl) |
| HU (1) | HU221863B1 (pl) |
| NL (1) | NL350055I1 (pl) |
| NO (1) | NO309562B1 (pl) |
| PL (1) | PL184687B1 (pl) |
| PT (1) | PT805148E (pl) |
| RO (1) | RO119615B1 (pl) |
| SI (1) | SI0805148T1 (pl) |
| TW (1) | TW344651B (pl) |
| UA (1) | UA51635C2 (pl) |
| WO (1) | WO1996019442A1 (pl) |
Families Citing this family (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046096A1 (fr) * | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Compositions bactericides agricoles et horticoles |
| US6156796A (en) * | 1996-06-04 | 2000-12-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agricultural/horticultural fungicidal compositions |
| DE69724091T2 (de) * | 1996-06-07 | 2004-06-03 | Nippon Soda Co. Ltd. | Landwirtschaftliche chemische zusammensetzung mit erhöhter regenfestigkeit |
| EP0881207A4 (en) * | 1996-07-30 | 1999-11-24 | Nippon Soda Co | 2,3-DIHALOGEN-6-TRIFLUORMETHYLBENZENE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| DE19722223A1 (de) | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| WO1999014188A1 (de) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Basf Aktiengesellschaft | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
| US6489348B1 (en) * | 1997-12-18 | 2002-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| EP1319337B1 (en) * | 1998-04-30 | 2005-06-29 | Nippon Soda Co., Ltd. | Fungicidal composition for agriculture and horticulture comprising a benzamidoxime compound and an anilinopyrimidine compound |
| WO2000017156A1 (de) * | 1998-09-22 | 2000-03-30 | Basf Aktiengesellschaft | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
| GB2328156A (en) * | 1998-10-28 | 1999-02-17 | Agrevo Uk Ltd | Fungicidal seed treatment |
| DE19858911A1 (de) * | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Basf Ag | Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten |
| EP1125931A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-22 | Hunan Research Institute of Chemical Industry | Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof |
| DK1489906T3 (da) * | 2002-03-21 | 2007-10-01 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
| WO2004000019A1 (de) * | 2002-06-20 | 2003-12-31 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten, benzophenonen und einem azol |
| WO2004091298A1 (de) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| WO2005104847A1 (de) | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| MXPA06012119A (es) * | 2004-05-17 | 2007-01-31 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en derivados de oxim eter. |
| MX2007001634A (es) * | 2004-08-11 | 2007-04-23 | Kyorin Seiyaku Kk | Nuevo derivado de acido amino benzoico ciclico. |
| GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| WO2006118955A2 (en) * | 2005-04-29 | 2006-11-09 | Wyeth | Process for preparing 3,3-disubstituted oxindoles and thio-oxindoles |
| MX2007015376A (es) | 2005-06-09 | 2008-02-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de productos activos. |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| AR055657A1 (es) | 2005-09-29 | 2007-08-29 | Syngenta Participations Ag | Composiciones fungicidas |
| JP5424881B2 (ja) | 2006-09-18 | 2014-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物混合物 |
| EP2258177A3 (en) | 2006-12-15 | 2011-11-09 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| BR122019020347B1 (pt) | 2007-02-06 | 2020-08-11 | Basf Se | Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente |
| EP2392662A3 (en) | 2007-04-23 | 2012-03-14 | Basf Se | Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications |
| NZ589393A (en) | 2007-04-25 | 2011-04-29 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions containing azole fungicide and a pyrazole derivative |
| EA201000429A1 (ru) | 2007-09-26 | 2010-10-29 | Басф Се | Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| WO2011095461A1 (en) | 2010-02-04 | 2011-08-11 | Syngenta Participations Ag | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides |
| WO2011104183A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Syngenta Participations Ag | Novel microbicides |
| EP2588456A1 (en) | 2010-07-02 | 2013-05-08 | Syngenta Participations AG | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| CN103038217A (zh) | 2010-07-29 | 2013-04-10 | 先正达参股股份有限公司 | 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物 |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| WO2012084670A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| JP6049684B2 (ja) | 2011-03-23 | 2016-12-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物 |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| UY34279A (es) | 2011-08-23 | 2013-04-05 | Syngenta Participations Ag | Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos |
| BR112014004568A2 (pt) | 2011-09-02 | 2017-04-04 | Basf Se | misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola |
| CN102318607A (zh) * | 2011-09-21 | 2012-01-18 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种复配的高效杀菌组合物 |
| CN102318606A (zh) * | 2011-09-21 | 2012-01-18 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种新型环保的杀菌组合物 |
| CN102308804A (zh) * | 2011-09-26 | 2012-01-11 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 杀菌组合物 |
| CN102349524B (zh) * | 2011-09-29 | 2013-04-03 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有环氟菌胺的杀菌组合物 |
| BR122019015125B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| PL2934147T3 (pl) | 2012-12-20 | 2020-06-29 | BASF Agro B.V. | Kompozycje zawierające związki triazolowe |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| CN103734145B (zh) * | 2013-04-07 | 2015-07-08 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 含有环氟菌胺与恶唑类杀菌成分的杀菌组合物 |
| CN103975927B (zh) * | 2013-04-07 | 2016-06-08 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 一种含有环氟菌胺与唑菌酯或苯醚菌酯的杀菌组合物及应用 |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CN104725276B (zh) * | 2013-12-18 | 2017-05-10 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用 |
| CN104041502B (zh) * | 2014-07-14 | 2016-08-17 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含环氟菌胺和十三吗啉的杀菌组合物 |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| JP2017538860A (ja) | 2014-10-24 | 2017-12-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー |
| CN104872134B (zh) * | 2015-05-25 | 2018-08-14 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氟啶胺与环氟菌胺的农药组合物及其应用 |
| CO2018003968A2 (es) | 2015-10-13 | 2018-09-20 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Compuesto heterocíclico condensado con contenido de grupo oxima o su sal, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para controlar plagas. |
| CN107027777A (zh) * | 2017-03-07 | 2017-08-11 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟嘧菌酯和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| AU2017232185B2 (en) * | 2017-09-22 | 2018-11-29 | Rotam Agrochem International Company Limited | A novel crystalline form of cyflufenamid, a process for its preparation and use of the same |
| JP2024516912A (ja) | 2021-05-14 | 2024-04-17 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除 |
| WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2696342B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1998-01-14 | 日本曹達株式会社 | アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤 |
| US5112382A (en) * | 1990-05-24 | 1992-05-12 | Rohm And Haas Company | Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation |
-
1995
- 1995-12-18 KR KR1019970704154A patent/KR100242358B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-12-18 JP JP51966296A patent/JP3881692B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-18 AU AU41895/96A patent/AU702432B2/en not_active Expired
- 1995-12-18 CN CN95196862A patent/CN1070845C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 PT PT95940462T patent/PT805148E/pt unknown
- 1995-12-18 SI SI9530713T patent/SI0805148T1/xx unknown
- 1995-12-18 ES ES95940462T patent/ES2225850T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 RO RO97-01126A patent/RO119615B1/ro unknown
- 1995-12-18 DE DE122010000039C patent/DE122010000039I2/de active Active
- 1995-12-18 CA CA002208585A patent/CA2208585C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 UA UA97062895A patent/UA51635C2/uk unknown
- 1995-12-18 BR BR9510207A patent/BR9510207A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-18 DE DE69533555T patent/DE69533555T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 US US08/849,811 patent/US5847005A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 AT AT95940462T patent/ATE277004T1/de active
- 1995-12-18 DK DK95940462T patent/DK0805148T3/da active
- 1995-12-18 PL PL95320793A patent/PL184687B1/pl unknown
- 1995-12-18 HU HU9701814A patent/HU221863B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1995-12-18 EP EP95940462A patent/EP0805148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 WO PCT/JP1995/002596 patent/WO1996019442A1/ja active IP Right Grant
-
1996
- 1996-06-18 TW TW085107352A patent/TW344651B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-06-18 NO NO972811A patent/NO309562B1/no not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-26 US US09/104,540 patent/US5942538A/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-02-26 FR FR10C0011C patent/FR10C0011I2/fr active Active
-
2012
- 2012-12-18 NL NL350055C patent/NL350055I1/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL184687B1 (pl) | Pochodne oksymu benzamidu sposób ich wytwarzania oraz rolniczo ogrodniczy środek grzybobójczy | |
| JPS6139941B2 (pl) | ||
| JPH10324687A (ja) | ピロール化合物、製法および農園芸用殺菌剤 | |
| RU2049775C1 (ru) | N-фенилкарбаматное соединение и фунгицидная композиция | |
| US6589967B1 (en) | Oxime O-ether compounds and fungicides for agricultural and horticultural use | |
| MXPA00003538A (es) | Oxiranil-triazolintionas y su empleo como microbicidas | |
| KR20010083945A (ko) | 이소티아졸카복실산 유도체 | |
| JPH0770073A (ja) | ピリジルシクロプロパン誘導体、その製造方法及びこれを含有する殺菌剤組成物 | |
| JP2002212157A (ja) | アシルアミノサリチル酸誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH09124640A (ja) | ピリジルイミダゾール化合物、製法および農園芸用殺菌剤 | |
| RU2140908C1 (ru) | Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений | |
| JPH10298011A (ja) | ピリジルインドール化合物および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH09235262A (ja) | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP3593355B2 (ja) | 抗菌・抗カビ剤 | |
| JPH1067730A (ja) | 新規なベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH11322756A (ja) | ベンゾチオピラノインドール化合物および農園芸用殺菌剤 | |
| JP2008290945A (ja) | アリール複素環誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP2000026471A (ja) | １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤 | |
| JP2006327973A (ja) | アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH08291155A (ja) | チアゾリジン系殺菌剤 | |
| JPH10287670A (ja) | ピリジルイミダゾール化合物及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPWO2004035560A1 (ja) | ピロール誘導体及び中間体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH10316676A (ja) | ピリジルイミダゾール化合物及び農園芸用殺菌剤 | |
| IL117864A (en) | Benzamidoxime derivatives, their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| PL160608B1 (pl) | Rolniczo-ogrodniczy srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL |