HU221863B1 - Benzamidoximszármazékok, eljárás a vegyületek előállítására és mezőgazdasági és kertészeti felhasználású fungicid készítmény - Google Patents

Benzamidoximszármazékok, eljárás a vegyületek előállítására és mezőgazdasági és kertészeti felhasználású fungicid készítmény Download PDF

Info

Publication number
HU221863B1
HU221863B1 HU9701814A HU9701814A HU221863B1 HU 221863 B1 HU221863 B1 HU 221863B1 HU 9701814 A HU9701814 A HU 9701814A HU 9701814 A HU9701814 A HU 9701814A HU 221863 B1 HU221863 B1 HU 221863B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
ome
cpr
haloalkyl
alkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
HU9701814A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT76989A (hu
Inventor
Hiroyasu Hosokawa
Isamu Kasahara
Hirohito Ooka
Shinsuke Sano
Homare Yamanaka
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co., Ltd. filed Critical Nippon Soda Co., Ltd.
Publication of HUT76989A publication Critical patent/HUT76989A/hu
Publication of HU221863B1 publication Critical patent/HU221863B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány szerinti (I) általános képletű benzamid-oxim-származékokáltalános képletében R1 adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–4szénatomos alkil-, 2–4 szénatomos alkenil- vagy 2–4 szénatomos al-kinilcsoport; vagy R3CH2 általános képletű csoport, ahol R3 jelentéseciano-, karboxil-, 1–4 szénatomos alkoxi-, 1–4 szénatomos alkil-tio-,1–4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1– 4 szénatomos alkil-szulfonil-,adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált 3–8 szénatomoscikloalkil-, 3– 8 szénatomos cikloalkenilcsoport, az alkilrészben 1–4szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-, karbamoil-N-monoal- kil- vagyN,N-dialkil-karbamoil-csoport; R2 jelentése fenilcsoport, amely adottesetben halogénatommal, 1–4 szénatomos alkil-, halogén-alkil-,alkoxi-, halogén-- alkoxi-, 2–4 szénatomos alkenil-oxi- vagy alkinil-oxi-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált, vagy 5 vagy6 tagú heteroatomként egy vagy két nitrogén- vagy kén- vagyoxigénatomot tartalmazó aromás heterociklusos csoport, amely adottesetben 1 vagy 2 1–4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált. X1jelentése 1–4 szénatomos halogén-alkil-csoport; X2 és X5 jelentéseegymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1–4 szénatomoshalogén-alkil-, 1–4 szénatomos alkoxi- , 1–4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1–4 szénatomos alkil-tio-, 1–4 szénatomos alkil-szulfinil-,1–4 szénatomos alkil-- szulfonil-csoport, és X3 és X4 jelentéseegymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1–4 szénatomosalkil-, 1–4 szénatomos halogén-alkil-, 1–4 szénatomos alkoxi-, 1–4szénatomos alkil-tio- vagy nitrocsoport; r1 és r2 egymástólfüggetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1–4 szénatomos alkil-, 1–4szénatomos halogén-alkil-, 1–4 szén- atomos alkoxi-, 1–4 szénatomosalkil-tio-csoport, vagy r1 és r2 a szénatommal együttkarbonilcsoportot képez. ŕ

Description

A találmány tárgya új benzamid-oxim-származékok, a vegyület előállítására szolgáló eljárás és az (I) általános képletű vegyületet hatóanyagként tartalmazó fúngicid készítmény mezőgazdasági és kertészeti alkalmazásra.
Eddig a mezőgazdasági és kertészeti haszonnövények termesztésénél különböző füngicideket alkalmaztak a haszonnövények betegségeinek legyőzésére, azonban ezek közül sok nem eléggé hatékony a növényi betegségek ellen, ugyanis alkalmazásuk korlátozott annak következtében, hogy a növényi betegségeket előidéző kórokozó rezisztens törzs jelenik meg a fúngicidekkel szemben, kialakul a növényekkel szembeni fitotoxicitás is, és/vagy erősen toxikusak az emberre, a háziállatokra és a vadállatokra is. Ennélfogva még mindig intenzív követelmény, hogy olyan biztonságos füngicideket találjunk, amelyek alkalmazhatók a mezőgazdaságban és kertészetben, és amelyek a fent leírt hátrányokkal nem rendelkeznek.
Néhány benzamid-oxim-származék, amely a találmány szerinti vegyülethez hasonló összetételű, és fúngicidként történő alkalmazásuk szerepel a Hei 2-6453 számú japán közzétett szabadalmi bejelentésben. Nyilvánvaló azonban, hogy ezen benzamid-oxim-származékok biológiai hatása nem elegendő a gyakorlati növényvédelemben. Ezért a találmány olyan új vegyületekre vonatkozik, amelyek fungicidként használhatók a mezőgazdaságban és a kertészetben és ipari méretekben előnyösen előállíthatok és alkalmazásukkal a növényi betegségek állandóan és biztonságosan legyőzhetők.
A jelen találmány (1) általános képletű benzamidoxim-származékokra vonatkozik, ahol R1 jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport; vagy R3CH2 általános képletű csoport - ahol R3 jelentése ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkil-, 3-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-, karbamoil-N-monoalkil- vagy N,N-dialkil-karbamoil-csoport;
R2 jelentése fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, 2-4 szénatomos alkeniloxi- vagy alkinil-oxi-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált, vagy 5 vagy 6 tagú heteroatomként egy vagy két nitrogén- vagy kén- vagy oxigénatomot tartalmazó aromás heterociklusos csoport, amely adott esetben 1 vagy 2 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált.
X1 jelentése 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport;
X2 és X5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1 -4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; és
X3 és X4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy nitrocsoport;
r1 és r2 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, vagy r1 és r2 a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, karbonilcsoportot képezhet.
A találmány kiterjed a vegyületek előállítására is és az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó füngicid készítményre, amely a mezőgazdaságban vagy a kertészetben alkalmazható.
A jelen találmányban az 1 -4 szénatomos alkilcsoportban az alkilcsoport lehet metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil- vagy terc-butil-csoport.
A 2-4 szénatomos alkenilcsoport vinil-, 1-propenil-, 2-propenil-, izopropenil-, 1-butenil-, 2-butenilvagy 3-butenilcsoport.
A 2-4 szénatomos alkinilcsoport például etinil-, propargil-, 2-butinil- vagy 3-butinilcsoport.
Valamennyi szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-,
2- 4 szénatomos alkenil- vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoportban a szubsztituensek: 3-8 szénatomos cikloalkil-, előnyösen ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilcsoport; vagy 3-8 szénatomos halogén-cikloalkil-, előnyösen 1-fluor-ciklopropil-, 2-fluor-ciklopropil-, 1-klór-ciklopropil-, 2-klórciklopropil-, 2,2-difluor-ciklopropil-, 2,2-diklór-ciklopropil-, 2-fluor-ciklopentil-, 3-fluor-ciklopentil-, 2klór-ciklopentil-, 3-klór-ciklopentil-, 3,4-difluor-ciklohexil-, 3,4-diklór-cilohexil- vagy 3,4-dibróm-ciklohexil-csoport; vagy 3-8 szénatomos cikloalkenil-, előnyösen 2-ciklohexenil- vagy 3-ciklohexenilcsoport; halogénatomok, előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxivagy t-butoxi-csoport; szubsztituálatlan, monoszubsztituált vagy diszubsztituált karbamoilcsoport, ahol a szubsztituens lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen karbamoil-, metil-karbamoil- vagy dimetil-karbamoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-tio-, előnyösen metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy izopropil-tio-csoport; 1 -4 szénatomos alkil-szulfinil-, előnyösen metilszulfinil- vagy etil-szulfinil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, előnyösen metil-szulfonil- vagy etilszulfonil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, előnyösen metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport; karboxil- vagy cianocsoport.
Az egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos szubsztituálatlan vagy szubsztituált alkilcsoport előnyösebb az R1 jelentésében. Pontosabban, az egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil-, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, s-butil- vagy t-butil-csoport az R3CH2 csoport, ahol R3 jelentése
3- 8 szénatomos cikloalkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos alkil-tio-, 1-3 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-3 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-, ciano-, előnyösen 3-8 szén2
HU 221 863 Bl atomos cikloalkil-metil-csoport, így ciklopropil-metil-, ciklobutil-metil-, ciklopentil-metil- és ciklohexilmetil-csoport, az 1-8 szénatomos halogén-cikloalkilmetil-, előnyösen 2-fluor-ciklopropil-metil-, 1-fluorciklopropil-metil-, 1,2-difluor-ciklopropil-metil- és 3,4-dibróm-ciklohexil-csoport, az 1-4 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen a 2-klór-etil-, 2-fluor-etil-, 2,2-diklór-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-csoport, az 1 -4 szénatomos alkoxi-metil-, beleértve a metoxi-metil-, etoxi-metil- és propoxi-metil-csoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, előnyösen propalgilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, előnyösen allil- és 2-butenilcsoport, ciano-metil-, alkoxi-karbonilmetil-csoport, előnyösen a metoxi-karbonil-metil- és etoxi-karbonil-metil-csoport, az alkil-tio-metil-, előnyösen a metil-tio-metil- és etil-tio-metil-csoport, az alkil-szulfinil-metil-, előnyösen metil-szulfinil-metilés etil-szulfinil-metil-csoport, az alkil-szulfonil-metil-, előnyösen a metil-szulfonil-metil- és etil-szulfonil-metil-csoport, az amino-metil-, a szubsztituált amiηο-metil-, előnyösen az Ν-metil-amino-metil-, N,N-dimetil-amino-metil-, N-acetil-amino-metil- és N-benzoil-amino-metil-csoport.
A szubsztituálatlan vagy szubsztituált heterociklusos csoport R2 jelentésében lehet például 5 vagy 6 tagú aromás, 1-2 heteroatomos heterociklusos gyűrű, amely heteroatomként nitrogén-, oxigén- és kénatomot tartalmaz, előnyösen piridin-, furán-, tiofén-, pirazol-, imidazol-, triazol-, pírról-, pirazin-, pirimidin-, piridazin-, oxazol-, izoxazol- és tiazolgyűrű.
R2 jelentésében a fenil vagy heterociklusos gyűrű adott esetben a benzolgyűrű vagy a heterociklus egy vagy több helyzetében egy vagy több szubsztituenssel szubsztituált. A szubsztituensek jelentése egymástól függetlenül előnyösen halogénatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkil-, előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- vagy t-butilcsoport, az 1-4 szénatomos alkoxi-, előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi- vagy t-butoxi-csoport, a 2-4 szénatomos alkenil-oxi-, előnyösen allil-oxi- vagy krotil-oxi-csoport, a 2-4 szénatomos alkinil-oxi-, előnyösen propargil-oxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen klór-metil-, fluor-metil-, bróm-metil-, diklór-metil-, difluor-metil-, triklór-metil-, trifluor-metil-, tribróm-metil-, trifluor-etoxi- vagy pentafluor-etoxi-csoport, az 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, előnyösen klór-metoxi-, fluor-metoxi-, brómmetoxi-, diklór-metoxi-, difluor-metoxi-, triklór-metoxi-, trifluor-metoxi-, tribróm-metoxi- és trifluoretoxi-csoport.
X1 jelentésében az 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport lehet egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, előnyösen klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, bróm-metil-, dibróm-metil-, klór-etil-, fluor-etil-, diklór-etil-, difluor-etil-, trifluor-etil-, tetrafluor-etil-, pentafluor-etil-, klór-propil-, fluor-propil-, perfluor-propil-, klór-izopropil-, fluor-izopropil-, perfluor-izopropil-, klór-butil-, fluor-butil-, perfluor-butil-, klór-izobutil-, fluor-izobutil-, perfluor-izobutil-, klór-s-butil-, fluor-s-butil-, perfluor-s-butil-, klór-t-butil-, fluor-t-butil- vagy perfluor-t-butil-csoport.
X2, X3, X4 és X5 jelentésében a halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom és X2, X3, X4 és X5 jelentésében az 1-4 szénatomos alkilcsoport előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil- és t-butil-csoport. X2, X3, X4 és X5 jelentése ennek megfelelően klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, bróm-metil-, dibróm-metil-, klór-etil-, fluor-etil-, diklór-etil-, difluor-etil-, trifluor-etil-, tetrafluor-etil-, pentafluor-etil-, klór-propil-, fluor-propil-, perfluor-propil-, klór-izopropil-, fluor-izopropil-, perfluor-izopropil-, klór-butil-, fluor-butil-, perfluor-butil-, klór-izobutil-, fluor-izobutil-, perfluor-izobutil-, klór-s-butil-, fluor-s-butil-, perfluor-s-butil-, klór-t-butil-, fluor-t-butil- vagy perfluor-t-butil-csoport. X2, X3, X4 és X5 jelentésében az 1-4 szénatomos alkoxicsoportra példaképpen megadható a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi- és t-butoxi-csoport. Ezen túlmenően az X2, X3, X4 és X5 jelentésében az 1 -4 szénatomos alkil-tio-csoport metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, butil-tio-, izobutil-tio- és t-butil-tio-csoport és az 1-4 szénatomos halogén-alkoxiaz X2, X3, X4 és X5 jelentésében trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-, triklór-metoxi-, trifluor-etoxi- és tetrafluor-etoxi-csoport.
r1 és r2 lehet azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 1 -4 szénatomos alkil-, előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- és t-butil-csoport, 1 -4 szénatomos alkoxi-, előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi- és t-butoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-, előnyösen metil-tio-, etil-tio-, propiltio-, izopropil-tio-, butil-tio- és t-butil-tio-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen trifluor-metil-, triklór-metil-, tribróm-metil-, trifluor-etil-, klór-metil-, fluor-metil- vagy pentafluor-etil-csoport.
r1 és r2 együtt karbonilcsoportot képezhet.
A találmány szerinti vegyületek előállíthatok az 1. reakcióvázlat szerint, ahol Hal jelentése halogénatom, R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, r1 és r2 jelentése a fenti.
A fent leírt reakciót úgy hajthatjuk végre, hogy egy (II) általános képletű vegyületet és (III) általános képletű vegyületet szerves oldószerben reagáltatunk 10 perctől több óráig, 0 °C-tól a használt oldószer forráspontjáig terjedő tartományban, kívánt esetben bázis jelenlétében.
A fenti reakció során oldószerként használhatunk aromás szénhidrogéneket, előnyösen benzolt, toluolt, étereket, előnyösen tetrahidrofuránt és dietil-étert, halogénezett szénhidrogéneket, előnyösen kloroformot, diklór-metánt, amidokat, előnyösen dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, acetonitrilt vagy a fenti oldószerek elegyét.
A reakcióban bázisként alkalmazhatunk piridint, trietil-amint, DBU-t, nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot stb.
A reakció befejezése után a célvegyületeket utókezelhetjük és a termékeket szilikagélen oszlopkromatográfíásan vagy másképpen tisztíthatjuk.
HU 221 863 Β1
A találmány szerinti (II) általános képletű vegyületet - ahol X1-X5 és R1 jelentése a fenti, a 2. reakcióvázlat szerint 2 lépésben szintetizálhatjuk.
A fenti reakcióvázlatban az első reakciólépésben (V) általános képletű benzamid-oximot kapunk oly módon, hogy egy (IV) képletű nitrilvegyületet és hidroxilamin-kloridot reagáltatunk 10 perctől több órán keresztül egy inaktív oldószerben, bázis jelenlétében, 0 °C-tól az oldószer forráspontjáig - ahol L jelentése kilépőcsoport, például para-toluolszulfonil-oxi-, metil-szulfoniloxi-csoport és halogénatom.
A fenti reakcióban oldószerként használhatunk például alkoholokat, előnyösen metanolt, etanolt, propánok, étereket, előnyösen tetrahidrofúránt és dietil-étert, amidokat, előnyösen dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, vizet vagy a fenti oldószerek elegyét.
A reakcióban bázisként használhatunk előnyösen nátrium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, trietil-amint, piridint stb.
A fenti reakcióvázlat 2. lépésében egy (II) általános képletű nyers vegyületet kapunk oly módon, hogy egy (V) általános képletű vegyületet és egy R*-L képletű vegyületet 10 perctől több óráig reagáltatjuk oldószerben és bázis jelenlétében -15 °C-től a használt oldószer fonáspontjáig terjedő tartományban.
A 2. reakciólépésben bázisként fém-alkoxidot, előnyösen nátrium-metoxidot és nátrium-etoxidot, szervetlen bázisokat, előnyösen nátrium-hidridet, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot vagy kálium-karbonátot, és szerves bázisokat, előnyösen trietil-amint vagy piridint használhatunk.
Szükség esetén a 2. reakciólépésben katalizátort is alkalmazhatunk, bár az oldószer fajtájától és a bázis típusától függően. A reakcióban katalizátorként használhatunk koronaétereket, előnyösen 18-korona-6-ot vagy diciklohexil-18-korona-6-ot, tetrabutil-ammónium-bromidot és más kloridokat, kvatemer ammóniumsókat, előnyösen metil-trioktil-ammónium-kloridot és benziltrietil-ammónium-kloridot, foszfóniumsókat, előnyösen tetrafenil-foszfónium-bromidot vagy hexadeciltributil-foszfónium-jodidot.
A találmány szerinti vegyületek kémiai szerkezetét NMR-, IR-spektroszkópiásan, tömegspektroszkópiásan és más analitikai berendezésekkel határozhatjuk meg.
A találmány további részleteit a következő példákkal illusztráljuk.
7. példa
N‘-(Ciklopropil-metil-oxi)-N-[(4-metoxi-fenil)-acetil]-2-fluor-6-(trifluor-metil)-benzamidin előállítása (56. számú vegyület)
3. reakcióvázlat
200 ml benzolban feloldunk 20,0 g N’-ciklopropilmetil-oxi-2-fluor-6-(trifluor-metil)-benzamidint és az oldathoz hozzáadunk 16,0 g (4-metoxi-fenil)-acetil-kloridot. Az oldatot 10 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtő alatt. Hűtés után etil-acetátot adunk hozzá, majd vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. A szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot szilikagélen oszlopkromatografáljuk. 23,6 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspont 75-76 °C.
2. példa
N’-(Ciklopropil-metil-oxi)-N-[(4-metoxi-fenil)-acetil]-2-(trifluor-metil)-benzamidin (12. számú vegyület)
4. reakcióvázlat ml benzolban feloldunk 10,4 g N’-(ciklopropilmetil-oxi)-2-fluor-6-(trifluor-metil)-benzamidint és az oldathoz hozzáadunk 8,9 g (4-metoxi-fenil)-acetil-kloridot. Az oldatot visszafolyató hűtő alatt 3 óra hosszat melegítjük, majd lehűtjük és etil-acetátot adunk hozzá. Vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. A szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk, a kapott maradékot kristályos formában hexán és éter oldószer elegyével mossuk, 13,7 g nyers kristályt kapunk. A kristályokat hexánból átkristályosítjuk, így 11,5 g célvegyületet kapunk, amely 88-90 °C-on olvad.
A fent leírt példákban használt kiindulási anyagok előállítását az alábbiakban illusztráljuk.
7. referenciapélda (V) általános képletű vegyület előállítása
2-Fluor-6-(trifluor-metil)-benzamid-oxim előállítása
5. reakcióvázlat
540 ml metanolt feloldunk 58,8 g hidroxil-amin-hidrokloridban és az oldathoz 160 ml vizes nátrium-karbonát-oldatot adunk, amely 49,4 g nátrium-karbonátot tartalmaz. 40 g 2-fluor-6-trifluor-metil-benzonitrilt adunk hozzá szobahőmérsékleten keverés közben, majd 3 óra hosszat 60 °C-on tovább keverjük. A metanolt az oldatról ledesztilláljuk, az oldatot etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott nyers kristályokat hozzáadjuk 200 ml 3N sósavoldathoz és alaposan keverjük, majd az oldhatatlan anyagokat az oldatból szűréssel eltávolítjuk. A szűrletet 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal hűtés közben semlegesítjük, majd etil-acetáttal ismét extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk. 26,6 g célvegyületet kapunk, amely 155-157 °C-on olvad.
A fenti módszerrel előállítható (V) általános képletű benzamid-oxim-származékokat az 1. táblázatban foglaljuk össze.
7. táblázat (V) Általános képletű vegyületek, ahol X*=CF3
X2 X3 X4 X3 Fizikai állandó
H H H H olvadáspont 124-126 °C
H H H Cl olvadáspont 112-115 °C
H H Cl F olvadáspont 107-108 °C
H H Cl Cl n]« 1,5210
H H H F olvadáspont 155-157 °C
HU 221 863 Β1
1. táblázat (folytatás)
X2 X3 X4 X3 Fizikai állandó
H H F F olvadáspont 105-107 °C
H H F Cl olvadáspont 98-99 °C
H H CF3 Cl olvadáspont 97-99 °C
2. referenciapélda
N ’-(Ciklopropil-metil-oxi)-2-fluor-6-(trifluor-metilfbenzamidin előállítása 6. reakció vázlat
100 ml dimetil-formamidban feloldunk 26,6 g 2fluor-6-(trifluor-metil)-benzamid-oximot és 17,8 g ciklopropil-metil-bromidot és az oldathoz 10 °C-on 30 perc alatt hozzáadunk 4,8 g 60 tömeg%-os olajos nátrium-hidridet. Az oldatot 3 óra hosszat keverjük, az oldatot ezután jeges vízre öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, vízmentes mag- 20 nézium-szulfáttal szárítjuk, a szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatografáljuk. 24,8 g cím szerinti vegyületet kapunk, amely 63-64 °C-on olvad.
3. referenciapélda
N-(Ciklopropil-metil-oxi)-3,6-bisz(trifluor-metil)-2klór-benzamidin előállítása 7. reakcióvázlat ml kloroformban feloldunk 0,60 g 3,6-bisz(trifluor-metil)-2-klór-benzamid-oximot és 0,50 g ciklo10 propil-metil-bromidot, az oldathoz szobahőmérsékleten keverés közben 0,1 g tetrabutil-ammónium-bromidot, majd 1,2 ml 10 tömeg%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk, majd 3 óra hosszat 30-40 °C-on keverjük. Az oldatot vízzel mossuk, telített sóoldattal 15 mossuk és vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk. A szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot szilikagélen oszlopkromatografáljuk, 0,40 g cím szerinti vegyületet kapunk, amely 75-80 °C-on olvad.
A (II) általános képletű fenti módszerek analógiájára előállítható benzamid-oxim-származékokat a 2. táblázatban adjuk meg.
2. táblázat (II) Általános képletű vegyületek, ahol X1 =CF3
X2 X3 X4 X5 R’ Fizikai állandó
H H H H CH2cPr n$'5 1,4917
H H H F Et olvadáspont 64-66 °C
H H H F iPr n2D4·0 1,4789
H H H F CH2C(CH3)3 olvadáspont 97-98 °C
H H H F ch2ch=ch2 olvadáspont 69-70 °C
H H H F ch2c=ch n2D3·5 1,5011
H H H Cl CH2cPr olvadáspont 43-46 °C
H H Cl F CH2cPr olvadáspont 71-73 °C
H H Cl Cl CH2C=CH n2D3·5 1,5360
Cl H H Cl CH2cPr n2D3·5 1,5308
H H Cl Cl CH2cPr olvadáspont 73-75 °C
H H F F CH2cPr olvadáspont 43-45 °C
H H F Cl CH2cPr olvadáspont 54-55 °C
H H cf3 Cl CH2cPr olvadáspont 75-78 °C
*cPr jelentése ciklopropilcsoport a táblázatokban.
Az 1. és 2. példában leírt módszer analógiájára elő- leteket és jellemzőiket a 3. és 4. táblázatban foglaljuk állítható találmány szerinti (I) általános képletű vegyü- 60 össze.
HU 221 863 Β1
3. táblázat (r1, r2=H)
Vegy. szám X' X2 X3 X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
1. cf3 H H H H Et Ph-4-OMe olvadáspont 72-73
2. cf3 H H H H Me Ph-4-OMe
3. cf3 H H H H CH2cPr 2-tienil olvadáspont 93-95
4. cf3 H H H H CH2cPr 3-tienil olvadáspont 92-93
5. cf3 H H H H CH2cPr Ph-2,4-F2 olvadáspont 100-101
6. cf3 H H H H CH2cPr Ph-2-F olvadáspont 84-85
7. cf3 H H H H CH2cPr Ph-2-F-4-OMe olvadáspont 84-85
8. cf3 H H H H CH2cPr Ph-3-Me olvadáspont 81-82
9. cf3 H H H H CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe olvadáspont 77-79
10. cf3 H H H H CH2cPr Ph-4-F olvadáspont 113-114
11. cf3 H H H H CH2cPr Ph-4-Me olvadáspont 80-81
12. cf3 H H H H CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 88-90
13. cf3 H H H H CH2cPr Ph olvadáspont 100-102
14. cf3 H H H H nBu Ph-4-OMe
15. cf3 H H H H tBu Ph-4-OMe
16. cf3 H H H F CH2CH=CH2 Ph-4-OMe n2D7·0 1,5290
17. cf3 H H H F ch2ch=ch2 Ph n2D6·5 1,5132
18. cf3 H H H F CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-OMe olvadáspont 76-78
19. cf3 H H H F ch2ch=chci Ph-4-OMe n2D5·4 1,5333
20. cf3 H H H F ch2ch=cci2 Ph-4-OMe n2D5·7 1,5362
21. cf3 H H H F ch2ch=ch ch3 Ph-4-OMe n2D3·21,5148
22. cf3 H H H F Et Ph-4-OMe olvadáspont 70-73
23. cf3 H H H F Et Ph olvadáspont 59-61
24. cf3 H H H F CH2CH2C1 Ph-4-OMe n2D40 1,5330
25. cf3 H H H F ch2chf2 Ph-4-OMe olvadáspont 78-80
26. cf3 H H H F Me Ph-4-OMe
27. cf3 H H H F CH2C(C1)=CH2 Ph-4-OMe n2D5·5 1,5242
28. cf3 H H H F CH2C(CH3)=CH2 Ph-4-OMe n2D5·0 1,5162
29. cf3 H H H F ch2cn Ph-4-OMe n2D3·5 1,5113
30. cf3 H H H F ch2cn Ph n2D3·5 1,5226
31. cf3 H H H F ch2och3 Ph-4-OMe n2D4·0 1,5288
32. cf3 H H H F ch2och3 Ph n2D4·5 1,5279
33. cf3 H H H F CH2cPr 3-metil-pirazol-1 -il n2D>·81,5133
34. cf3 H H H F CH2cPr 4-metil-pirazol-l-il n2D3·6 1,5121
35. cf3 H H H F CH2cPr pirazol-l-il n2D2·91,5126
36. cf3 H H H F CH2cPr 3-metil-2-tienil n2D3·21,5310
37. cf3 H H H F CH2cPr 4-metil-2-tienil n2D3·21,5313
38. cf3 H H H F CH2cPr 5-metil-2-tienil n2D3·9 1,5353
39. cf3 H H H F CH2cPr 2-tienil n2D2·2 1,5346
40. cf3 H H H F CH2cPr 4-metil-3-tienil n2D6-5 1,5302
41. cf3 H H H F CH2cPr 5-metil-3-tienil olvadáspont 57-58
42. cf3 H H H F CH2cPr 3-tienil olvadáspont 70-72
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
43. cf3 H H H F CH2cPr Ph-2,4-F2 n2D6·0 1,5083
44. cf3 H H H F CH2cPr Ph-2-F n2D6·01,5191
45. cf3 H H H F CH2cPr Ph-2-F-3-Me n2D3·41,5197
46. cf3 H H H F CH2cPr Ph-2-F-4-OMe n2D7·51,5193
47. cf3 H H H F CH2cPr Ph-2-F-4-OMe-5-Me n2D7·0 1,6190
48. cf3 H H H F CH2cPr Ph-2-F-5-Me n2D6·71,5143
49. cf3 H H H F CH2cPr Ph-3,5-Me2 olvadáspont 88-89
50. cf3 H H H F CH2cPr Ph-3-Et olvadáspont 63-64
51. cf3 H H H F CH,cPr Ph-3-Me olvadáspont 52-53
52. cf3 H H H F CH2cPr Ph-3-Me-4-F olvadáspont 73-74
53. cf3 H H H F CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe n2D6'° 1,5307
54. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-F olvadáspont 58-59
55. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-Me n2D6·0 1,5248
56. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 75-76
57. cf3 H H H F CH2cPr Ph olvadáspont 72-74
58. cf3 H H H F CH2CsCH 2-tienil olvadáspont 54-56
59. cf3 H H H F CH2C=CH 3-tienil olvadáspont 56-58
60. cf3 H H H F ch2c=ch Ph-2-F olvadáspont 57-58
61. cf3 H H H F ch2c=ch Ph-2-F-4-OMe n2D2·5 1,5257
62. cf3 H H H F ch2c=ch Ph-2-F-5-Me n2D6-° 1,5192
63. cf3 H H H F ch2c=ch Ph-3,5-Me2 olvadáspont 98 100
64. cf3 H H H F ch2c=ch Ph-4-Me olvadáspont 95-96
65. cf3 H H H F ch2c=ch Ph-4-OMe n2D7·5 1,5370
66. cf3 H H H F ch2c=ch Ph olvadáspont 58-60
67. cf3 H H H F ch2c=ci Ph-4-OMe n2D2-5 1,5557
68. cf3 H H H F iPr Ph-4-OMe olvadáspont 85-86
69. cf3 H H H F iPr Ph olvadáspont 84-85
70. cf3 H H H F nBu Ph
71. cf3 H H H F nPr Ph-2-F-4-OMe n‘D 8·5 1,5121
72. cf3 H H H F nPr Ph-2-F-5-Me n'D 8·0 1,5129
73. cf3 H H H F nPr Ph-4-Me olvadáspont 59-60
74. cf3 H H H F nPr Ph-4-OMe olvadáspont 54-55
75. cf3 H H H F nPr Ph n2D6·51,5106
76. cf3 H H H F tBu Ph
77. cf3 H H H Cl CH2CH=CH2 Ph-4-OMe
78. cf3 H H H Cl CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-OMe
79. cf3 H H H Cl ch2ch=chci Ph-4-OMe
81. cf3 H H H Cl ch2ch=chch3 Ph-4-OMe
82. cf3 H H H Cl Et Ph-4-OMe olvadáspont 68-70
83. cf3 H H H Cl CHjCHjCl Ph-4-OMe
85. cf3 H H H Cl Me Ph-4-OMe
86. cf3 H H H Cl CH2C(C1)=CH2 Ph-4-OMe
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X' X2 X3 X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
87. cf3 H H H Cl CH2C(CH3)=CH2 Ph-4-OMe
88. cf3 H H H Cl ch2cn Ph-4-OMe
89. cf3 H H H Cl CH2OMe Ph-4-OMe
90. cf3 H H H Cl CH2cPr 3-metil-pirazol-1 -il
91. cf3 H H H Cl CH2cPr 4-metil-pirazol-1 -il
92. cf3 H H H Cl CH2cPr pirazol-l-il
93. cf3 H H H Cl CH2cPr 3-metil-2-tienil
94. cf3 H H H Cl CH2cPr 4-metil-2-tienil
95. cf3 H H H Cl CH2cPr 5-metil-2-tienil
96. cf3 H H H Cl CH2cPr 2-tienil olvadáspont 47-49
97. cf3 H H H Cl CH2cPr 4-metil-3-tienil
98. cf3 H H H Cl CH2cPr 5-metil-3-tienil
99. cf3 H H H Cl CH2cPr 3-tienil olvadáspont 74-76
100. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-2,4-F2
101. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-2-F
102. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-2-F-3-Me
103. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-2-F-4-OMe
104. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-2-F-4-OMe-5-Me
105. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me n2D3·8 1,5323
106. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-3,5-Me2
107. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-3-Me
108. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-3-Me-4-F
109. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe
110. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-4-F
111. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-4-Me
112. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 65-67
113. cf3 H H H Cl CH2cPr Ph olvadáspont 63-65
114. cf3 H H H Cl CH2C^CH Ph-4-OMe olvadáspont 76-78
115. cf3 H H H Cl CH2C=CH Ph olvadáspont 96-97
116. cf3 H H H Cl ch2c=ci Ph-4-OMe
117. cf3 H H H Cl iPr Ph-4-OMe
118. cf3 H H H Cl nBu Ph-4-OMe
119. cf3 H H H Cl nPr Ph-4-OMe
120. cf3 H H H Cl tBu Ph-4-OMe
121. cf3 H H H cf3 CH2CH=CH2 Ph-4-OMe
122. cf3 H H H cf3 CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-OMe
123. cf3 H H H cf3 ch2ch=chci Ph-4-OMe
125. cf3 H H H cf3 ch2ch=chch3 Ph-4-OMe
126. cf3 H H H cf3 Et Ph-4-OMe
127. cf3 H H H cf3 CH2CH2C1 Ph-4-OMe
128. cf3 H H H cf3 ch2chf2 Ph-4-OMe
129. cf3 H H H cf3 Me Ph-4-OMe
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
130. cf3 H H H cf3 CH2C(C1)=CH2 Ph-4-OMe
131. cf3 H H H cf3 CH2C(CHj)=CH2 Ph-4-OMe
132. cf3 H H H cf3 ch2cn Ph-4-OMe
133. cf3 H H H cf3 CH2OMe Ph-4-OMe
134. cf3 H H H cf3 CH2cPr 3-metil-pirazol-l-il
135. cf3 H H H cf3 CH2cPr 4-metil-pirazol-l-il
136. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-pirazol-l-il
137. cf3 H H H cf3 CH2cPr 3-metil-2-tienil
138. cf3 H H H cf3 CH2cPr 4-metil-2-tienil
139. cf3 H H H cf3 CH2cPr 5-metil-2-tienil
140. cf3 H H H cf3 CH2cPr 2-tienil n2D2’4 1,5082
141. cf3 H H H cf3 CH2cPr 4-metil-3-tienil
142. cf3 H H H cf3 CH2cPr 5-metil-3-tienil
143. cf3 H H H cf3 CH2cPr 3-tienil
144. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-2,4-F2
145. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-2-F
146. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-2-F-3-Me
147. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-2-F-4-OMe
149. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-2-F-5-Me olvadáspont 74-75
150. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-3,5-Me2
151. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-3-Me
152. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-3-Me-4-F
153. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe
154. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-4-F
155. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-4-Me
156. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph-4-OMe n2D2·6 1,5031
157. cf3 H H H cf3 CH2cPr Ph olvadáspont 68-69
158. cf3 H H H cf3 CH2C=CH Ph-4-OMe
159. cf3 H H H cf3 ch2c=ci Ph-4-OMe
160. cf3 H H H cf3 iPr Ph-4-OMe
161. cf3 H H H cf3 nBu Ph-4-OMe
162. cf3 H H H cf3 nPr Ph-4-OMe
163. cf3 H H H cf3 tBu Ph-4-OMe
164. cf3 H H H OMe CH2CH=CH2 Ph-4-OMe
165. cf3 H H H OMe CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-OMe
166. cf3 H H H OMe ch2ch=chci Ph-4-OMe
167. cf3 H H H OMe ch2ch=cci2 Ph-4-OMe
168. cf3 H H H OMe ch2ch=chch3 Ph-4-OMe
169. cf3 H H H OMe Et Ph-4-OMe olvadáspont 95-96
170. cf3 H H H OMe CH2CH2C1 Ph-4-OMe
171. cf3 H H H OMe ch2chf2 Ph-4-OMe
172. cf3 H H H OMe Me Ph-4-OMe
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X> X2 X3 X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
173. cf3 H H H OMe CH2C(C1)=CH2 Ph-4-OMe
174. cf3 H H H OMe CH2C(CH3)=CH2 Ph-4-OMe
175. cf3 H H H OMe ch2cn Ph-4-OMe
176. cf3 H H H OMe CH2OMe Ph-4-OMe
177. cf3 H H H OMe CH2cPr 3-metil-pirazol-l-il
178. cf3 H H H OMe CH2cPr 4-metil-pirazol-l-il
179. cf3 H H H OMe CH2cPr pirazol-l-il
180. cf3 H H H OMe CH2cPr 3-metil-2-tienil
181. cf3 H H H OMe CH2cPr 4-metil-2-tienil
182. cf3 H H H OMe CH2cPr 5-metil-2-tienil
183. cf3 H H H OMe CH2cPr 2-tienil
184. cf3 H H H OMe CH2cPr 4-metil-3-tienil
185. cf3 H H H OMe CH2cPr 5-metil-3-tienil
186. cf3 H H H OMe CH2cPr 3-tienil
187. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-2,4-F2
188. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-2-F
189. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-2-F-3-Me
190. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-2-F-4-OMe
192. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-2-F-5-Me
193. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-3,5-Me2
194. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-3-Me
195. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-3-Me-4-F
196. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe
197. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-4-F
198. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-4-Me
199. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 92-93
200. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph-3-Cl-4-OMe
202. cf3 H H H OMe CH2cPr Ph
203. cf3 H H H OMe CH2C=CH Ph-4-OMe
204. cf3 H H H OMe ch2c=ci Ph-4-OMe
205. cf3 H H H OMe iPr Ph-4-OMe
206. cf3 H H H OMe nBu Ph-4-OMe
207. cf3 H H H OMe nPr Ph-4-OMe
208. cf3 H H H OMe tBu Ph-4-OMe
209. cf3 H H H SMe Et Ph-4-OMe olvadáspont 89-90
210. cf3 H H H SMe Me Ph-4-OMe
211. cf3 H H H SMe CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 73-75
212. cf3 H H H SMe CH2cPr Ph olvadáspont 106-109
213. cf3 H H H SMe nBu Ph-4-OMe
214. cf3 H H H SMe tBu Ph-4-OMe
215. cf3 H H Cl H CH2CH=CH2 Ph-4-OMe
216. cf3 H H Cl H Et Ph-4-OMe
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X2 X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
217. cf3 H H Cl H Me Ph-4-OMe
218. cf3 H H Cl H CH2cPr 3-metil-pirazol-1 -il
219. cf3 H H Cl H CH2cPr 4-metil-pirazol-1 -il
220. cf3 H H Cl H CH2cPr pirazol-l-il
221. CF3 H H Cl H CH2cPr 3-metil-2-tienil
222. cf3 H H Cl H CH2cPr 4-metil-2-tienil
223. cf3 H H Cl H CH2cPr 5-metil-2-tienil
224. cf3 H H Cl H CH2cPr 2-tienil
225. cf3 H H Cl H CH2cPr 4-metil-3-tienil
226. cf3 H H Cl H CH2cPr 5-metil-3-tienil
227. cf3 H H Cl H CH2cPr 3-tienil
228. cf3 H H Cl H CH2cPr Ph-4-OMe
229. cf3 H H Cl H CH2C=CH Ph-4-OMe
230. cf3 H H Cl H iPr Ph-4-OMe
231. cf3 H H Cl H nBu Ph-4-OMe
232. cf3 H H Cl H nPr Ph-4-OMe
233. cf3 H H Cl H tBu Ph-4-OMe
234. cf3 H H Cl F CH2CH=CH2 Ph-4-OMe olvadáspont 81-83
235. cf3 H H Cl F CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-OMe
236. cf3 H H Cl F ch2ch=chci Ph-4-OMe
238. cf3 H H Cl F ch2ch=chch3 Ph-4-OMe
239. cf3 H H Cl F Et Ph-4-OMe olvadáspont 99-100
240. cf3 H H Cl F CH2CH2C1 Ph-4-OMe n2D4·0 1,5301
241. cf3 H H Cl F ch2ch2ci Ph olvadáspont 90-91
242. cf3 H H Cl F ch2ch2ci Ph-2-F-5-Me η204·θ 1,5241
243. cf3 H H Cl F ch2chf2 Ph-4-OMe
244. cf3 H H Cl F Me Ph-4-OMe
245. cf3 H H Cl F CH2C(C1)=CH2 Ph-4-OMe
246. cf3 H H Cl F CH2C(CH3)=CH2 Ph-4-OMe
247. cf3 H H Cl F ch2cn Ph-4-OMe
248. cf3 H H Cl F CH2OMe Ph-4-OMe
249. cf3 H H Cl F CH2cPr 3-metil-pirazol-l-il
250. cf3 H H Cl F CH2cPr 4-metil-pirazol-1 -il
251. cf3 H H Cl F CH2cPr pirazol-l-il
252. cf3 H H Cl F CH2cPr 3-metil-2-tienil
253. cf3 H H Cl F CHjcPr 4-metil-2-tienil
254. cf3 H H Cl F CH2cPr 5-metil-2-tienil
255. cf3 H H Cl F CH2cPr 2-tienil olvadáspont 112-113
256. cf3 H H Cl F CH2cPr 4-metil-3-tienil
257. cf3 H H Cl F CH2cPr 5-metil-3-tienil
258. cf3 H H Cl F CH2cPr 3-tienil olvadáspont 125-126
259. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-2,4-F2
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X> X2 X’ X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
260. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-2-F olvadáspont 57-59
261. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-2-F-3-Me
262. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-2F-4-OMe n2D6·7 1,5200
264. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-2-F-5-Me olvadáspont 60-62
265. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-3,5-Me2
266. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-3-Me olvadáspont 92-93
267. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-3-Me-4-F olvadáspont 98-99
268. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe olvadáspont 86-87
269. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-4-F olvadáspont 94-95
270. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph-4-Me olvadáspont 75-76
271. CF3 H H Cl F CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 98
272. cf3 H H Cl F CH2cPr Ph olvadáspont 112
273. cf3 H H Cl F CH2C=CH Ph olvadáspont 54-58
274. cf3 H H Cl F ch2c=ch Ph-2-F-5-Me olvadáspont 91-92
275. cf3 H H Cl F ch2c=ch Ph-4-OMe olvadáspont 102-103
276. cf3 H H Cl F ch2c=ci Ph-4-OMe olvadáspont 112 -114
277. cf3 H H Cl F iPr Ph-4-OMe olvadáspont 124-125
278. cf3 H H Cl F nBu Ph-4-OMe
279. cf3 H H Cl F nPr Ph-4-OMe olvadáspont 90-91
280. cf3 H H Cl F tBu Ph-4-OMe
281. cf3 H H Cl Cl CH2CH=CH2 Ph-4-OMe olvadáspont 80-81
282. cf3 H H Cl Cl CH(CH3)CH=CH2 Ph-4-OMe
283. cf3 H H Cl Cl ch2ch=chci Ph-4-OMe
284. cf3 H H Cl Cl ch2ch=cci2 Ph-4-OMe
285. cf3 H H Cl Cl ch2ch=chch3 Ph-4-OMe
286. cf3 H H Cl Cl Et Ph olvadáspont 123-124
287. cf3 H H Cl Cl Et Ph-2-F-5-Me olvadáspont 78-81
288. cf3 H H Cl Cl Et Ph-4-OMe olvadáspont 90-91
289. cf3 H H Cl Cl CH2CH2C1 Ph olvadáspont 104-105
290. cf3 H H Cl Cl ch2ch2ci Ph-2-F-5-Me n2D6·5 1,5309
291. cf3 H H Cl Cl ch2ch2ci Ph-4-OMe
292. cf3 H H Cl Cl ch2chf2 Ph-4-OMe
293. cf3 H H Cl Cl Me Ph-4-OMe olvadáspont 77-79
294. cf3 H H Cl Cl CH2C(C1)=CH2 Ph-4-OMe
295. cf3 H H Cl Cl CH2C(CH3)=CH2 Ph-4-OMe
296. cf3 H H Cl Cl ch2cn Ph-4-OMe
297. cf3 H H Cl Cl CH2OMe Ph-4-OMe
298. cf3 H H Cl Cl CH2cPr 3-metil-pirazol-l-il
299. cf3 H H Cl Cl CH2cPr 4-metil-pirazol-l-il
300. cf3 H H Cl Cl CH2cPr pirazol-l-il
301. cf3 H H Cl Cl CH2cPr 3-metil-2-tienil
302. cf3 H H Cl Cl CH2cPr 4-metil-2-tienil
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X3 R> R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
303. cf3 H H Cl Cl CH2cPr 5-metil-2-tienil
304. cf3 H H Cl Cl CH2cPr 2-tienil olvadáspont 139-141
305. cf3 H H Cl Cl CH2cPr 4-metil-3-tienil
306. cf3 H H Cl Cl CH2cPr 5-metil-3-tienil
307. cf3 H H Cl Cl CH2cPr 3-tienil olvadáspont 140-141
308. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-2,4-F2
309. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-2-F n2D3-° 1,5404
310. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-2-F-3-Me
311. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-2-F-4-OMe n2D2·5 1,5371
313. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me olvadáspont 56-57
314. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-3,5-Me2
315. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-3-Me olvadáspont 111-114
316. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-3-Me-4-F olvadáspont 113-114
317. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe
318. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-4-F
319. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-4-Me olvadáspont 93-95
320. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 97-98
321. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Ph olvadáspont 134-135
322. cf3 H H Cl Cl CH2C=CH Ph olvadáspont 96-98
323. cf3 H H Cl Cl ch2c=ch Ph-2-F-5-Me olvadáspont 77-79
324. cf3 H H Cl Cl ch2c=ch Ph-4-OMe olvadáspont 94-96
325. cf3 H H Cl Cl ch2c=ci Ph-4-OMe
326. cf3 H H Cl Cl iPr Ph-4-OMe olvadáspont 123-124
327. cf3 H H Cl Cl nBu Ph-4-OMe
328. cf3 H H Cl Cl nPr Ph-4-OMe olvadáspont 88-89
329. cf3 H H Cl Cl tBu Ph-4-OMe
330. cf3 H H SMe F CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 114-115
331. cf3 H H OMe F CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 125-126
332. cf3 H H OMe F CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 135-136
333. cf3 H H Me F CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 71-72
334. cf3 H F H H Et Ph-4-OMe olvadáspont 70-72
335. cf3 H F H H Me Ph-4-OMe
336. cf3 H F H H CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 97-99
337. cf3 H F H H CH2cPr Ph olvadáspont 117 -119
338. cf3 H F H H nBu Ph-4-OMe
339. cf3 H F H H tBu Ph
340. cf3 H Cl H H Et Ph-4-OMe olvadáspont 89-91
341. cf3 H Cl H H Me Ph-4-OMe
342. cf3 H Cl H H CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 97-99
343. cf3 H Cl H H CH2cPr Ph olvadáspont 91-92
344. cf3 H Cl H H nBu Ph-4-OMe
345. cf3 H Cl H H tBu Ph
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vcgy. szám X’ X2 X3 X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
346. cf3 Cl H H F CH2cPr Ph-4-OMe olaj, *1
347. cf3 Cl H H Cl CH2cPr 2-tienil olvadáspont 74
348. cf3 Cl H H Cl CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 100
349. cf3 Cl H H Cl CH2cPr Ph olvadáspont 95-96
350. cf3 H H F F CH2CH=CH2 Ph-4-OMe
351. cf3 H H F F Et Ph olvadáspont 81-83
352. cf3 H H F F Et Ph-2-F-5-Me olvadáspont 79-80
353. cf3 H H F F Et Ph-4-OMe olvadáspont 78-79
354. cf3 H H F F CH2CH2C1 Ph nb·5 1,5245
355. cf3 H H F F ch2ch2ci Ph-2-F-5-Me
356. cf3 H H F F ch2ch2ci Ph-4-OMe
357. cf3 H H F F Me Ph-4-OMe
358. cf3 H H F F CH2OMe Ph-4-OMe
359. cf3 H H F F CH2cPr 3-metil-pirazol-l-il
360. cf3 H H F F CH2cPr 4-metil-pirazol-1 -il
361. cf3 H H F F CH2cPr pirazol-l-il
362. cf3 H H F F CH2cPr 3-metil-2-tienil
363. cf3 H H F F CH2cPr 4-metil-2-tienil
364. cf3 H H F F CH2cPr Ph-2-F olvadáspont 56-58
365. cf3 H H F F CH2cPr Ph-2-F-3-Me
366. cf3 H H F F CH2cPr Ph-2F-4-OMe
367. cf3 H H F F CH2cPr Ph-2F-4-OMe-5-Me olvadáspont 70-73
368. cf3 H H F F CH2cPr Ph-2F-5-Me olvadáspont 67-69
369. cf3 H H F F CH2cPr Ph-3,5-Me2
370. cf3 H H F F CH2cPr Ph-3-Me olvadáspont 70-72
371. cf3 H H F F CH2cPr Ph-3-Me-4-F olvadáspont 51-53
372. cf3 H H F F CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe olvadáspont 56-57
373. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-F olvadáspont 70-72
374. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-Me olvadáspont 64-66
375. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 73-74
376. cf3 H H F F CH2cPr Ph olvadáspont 61-62
377. cf3 H H F F CH2C=CH Ph olvadáspont 76-78
378. cf3 H H F F ch2c=ch Ph-2-F-5-Me olvadáspont 84-86
379. cf3 H H F F CH2C=CH Ph-4-OMe olvadáspont 100-102
380. cf3 H H F F CH2C=CI Ph-4-OMe
381. cf3 H H F F iPr Ph-4-OMe olvadáspont 65-66
382. cf3 H H F F nBu Ph-4-OMe
383. cf3 H H F F nPr Ph-4-OMe olvadáspont 67-69
384. cf3 H H F F tBu Ph-4-OMe
385. cf3 H H F F CH2cPr 5-metil-2-tienil
386. cf3 H H F F CH2cPr 2-tienil olvadáspont 69-71
387. cf3 H H F F CH2cPr 4-metil-3-tienil
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám Xi X2 X3 X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
388. cf3 H H F F CH2cPr 5-metil-3-tienil
389. cf3 H H F F CHjcPr 3-tíenil olvadáspont 79-81
390. cf3 H H F F CH2cPr Ph-2,4-F2
391. cf3 H H Cl F nPr Ph olvadáspont 113-114
392. cf3 H H Cl F nPr Ph-2-F-5-Me olvadáspont 60-61
393. cf3 H H Cl F iPr Ph olvadáspont 111-112
394. cf3 H H Cl F iPr Ph-2-F-5-Me
395. cf3 H H Cl F CH2CH=CH2 Ph olvadáspont 107-108
396. cf3 H H Cl F ch2ch=ch2 Ph-2-F-5-Me olvadáspont 68-70
397. cf3 H H Cl F ch3 Ph
398. cf3 H H Cl F ch3 Ph-2-F-5-Me
399. cf3 H H Cl F ch2c=ci Ph olvadáspont 90-91
400. cf3 H H Cl F ch2c=ci Ph-2-F-5-Me n2D5>° 1,5491
401. cf3 H H Cl F ch2ch3 Ph olvadáspont 101-102
402. cf3 H H Cl F ch2ch3 Ph-2-F-5-Me olvadáspont 60-62
403. cf3 H H Cl Cl nPr Ph olvadáspont 128-129
404. cf3 H H Cl Cl nPr Ph-2-F-5-Me n2D4-° 1,5212
405. cf3 H H Cl Cl iPr Ph olvadáspont 125-127
406. cf3 H H Cl Cl iPr Ph-2-F-5-Me n2D4·7 1,5245
407. cf3 H H Cl Cl CH2CH=CH2 Ph olvadáspont 115-116
408. cf3 H H Cl Cl ch2ch=ch2 Ph-2-F-5-Me olvadáspont 62-63
409. cf3 H H Cl Cl ch3 Ph olvadáspont 111-113
410. cf3 H H Cl Cl ch3 Ph-2-F-5-Me olvadáspont 80-81
411. cf3 H H Cl Cl ch2c=ci Ph
412. cf3 H H Cl Cl ch2c=ci Ph-2-F-5-Me
413. cf3 H H F F nPr Ph olvadáspont 56-58
414. cf3 H H F F nPr Ph-2-F-5-Me olvadáspont 38-40
415. cf3 H H F F iPr Ph olvadáspont 81-82,5
416. cf3 H H F F iPr Ph-2-F-5-Me
417. cf3 H H F F CH2CH=CH2 Ph
418. cf3 H H F F ch2ch=ch2 Ph-2-F-5-Me
419. cf3 H H F F ch3 Ph
420. cf3 H H F F ch3 Ph-2-F-5-Me
421. cf3 H H F F ch2c=ci Ph
422. cf3 H H F F ch2c=ci Ph-2-F-5-Me
423. cf3 H H F Cl ch2ch=ch2 Ph
424. cf3 H H F Cl ch2ch=ch2 Ph-4-OMe
425. cf3 H H F Cl ch2ch=ch2 Ph-2-F-5-Me
426. cf3 H H F Cl ch2ch3 Ph
427. cf3 H H F Cl ch2ch3 Ph-4-OMe
428. cf3 H H F Cl ch2ch3 Ph-2-F-5-Me
429. cf3 H H F Cl ch2ch2ci Ph n2D4·5 1,5344
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X’ X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
430. cf3 H H F Cl CH2CH2C1 Ph-4-OMe N$·5 1,5294
431. cf3 H H F Cl ch2ch2ci Ph-2-F-5-Me
432. cf3 H H F Cl ch3 Ph
433. cf3 H H F Cl ch3 Ph-4-OMe
434. cf3 H H F Cl ch3 Ph-2-F-5-Me
435. cf3 H H F Cl CHjOMe Ph-4-OMe
436. cf3 H H F Cl CH2cPr 3-metil-pirazol-l-il
437. cf3 H H F Cl CH2cPr 4-metil-pirazol-l-il
438. cf3 H H F Cl CH2cPr pirazol-l-il
439. cf3 H H F Cl CH2cPr 3-metil-2-tienil
440. cf3 H H F Cl CH2cPr 4-metil-2-tienil
441. cf3 H H F Cl CH2cPr 5-metil-2-tienil
442. cf3 H H F Cl CHjcPr 2-tienil olvadáspont 104-106
443. cf3 H H F Cl CH2cPr 4-metil-3-tienil
444. cf3 H H F Cl CH2cPr 5-metil-3-tienil
445. cf3 H H F Cl CH2cPr 3-tienil olvadáspont 113-115
446. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-2,4-F2
447. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-2-F n2J·8 1,5262
448. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-2-F-3-Me
449. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-2-F-4-OMe
451. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me olvadáspont 62-63
452. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-3,5-Me2
453. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-3-Me olvadáspont 96-98
454. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-3-Me-4-F olvadáspont 82-83
455. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe olvadáspont 72-73
456. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-4-F olvadáspont 76-77
457. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-4-Me olvadáspont 75-76
458. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph-4-OMe olvadáspont 68-69
459. cf3 H H F Cl CH2cPr Ph olvadáspont 102-104
460. cf3 H H F Cl CH2C=CH Ph
461. cf3 H H F Cl CH2C=CH Ph-4-OMe
462. cf3 H H F Cl ch2c=ch Ph-2-F-5-Me
463. cf3 H H F Cl ch2c=ci Ph-4-OMe
464. cf3 H H F Cl iPr Ph
465. cf3 H H F Cl iPr Ph-4-OMe
466. cf3 H H F Cl iPr Ph-2-F-5-Me
467. cf3 H H F Cl nPr Ph
468. cf3 H H F Cl nPr Ph-4-OMe
469. cf3 H H F Cl nPr Ph-2-F-5-Me
470. cf3 H H F Cl nBu Ph-4-OMe
471. cf3 H H F Cl tBu Ph-4-OMe
472. cf3 H H CF3 Cl ch2ch=ch2 Ph
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
473. cf3 H H cf3 Cl CH2CH=CH2 Ph-4-OMe
474. cf3 H H cf3 Cl ch2ch=ch2 Ph-2-F-5-Me
475. cf3 H H cf3 Cl ch2ch3 Ph
476. cf3 H H cf3 Cl ch2ch3 Ph-4-OMe
477. cf3 H H cf3 Cl ch2ch3 Ph-2-F-5-Me
478. cf3 H H cf3 Cl ch2ch2ci Ph
479. cf3 H H cf3 Cl ch2ch2ci Ph-4-OMe
480. cf3 H H cf3 Cl ch2ch2ci Ph-2-F-5-Me
481. cf3 H H cf3 Cl ch3 Ph
482. cf3 H H cf3 Cl ch3 Ph-4-OMe
483. cf3 H H cf3 Cl CHj Ph-2-F-5-Me
484. cf3 H H cf3 Cl CH2OMe Ph-4-OMe
485. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr 3-metil-pirazol-1 -il
486. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr 4-metil-pirazol-l-il
487. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr pirazol-l-il
488. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr 3-metil-2-tienil
489. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr 4-metil-2-tienil
490. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr 5-metil-2-tienil
491. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr 2-tienil
492. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr 4-metil-3-tienil
493. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr 5-metil-3-tienil
494. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr 3-tienil
495. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-2,4-F2
496. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-2-F
497. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-2-F-3-Me
498. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-2-F-4-OMe
499. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-2-F-4-OMe-5-Me
500. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me
501. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-3,5-Me2
502. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-3-Me
503. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-3-Me-4-F
504. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe
505. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-4-F
506. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-4-Me
507. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph-4-OMe
508. cf3 H H cf3 Cl CH2cPr Ph olvadáspont 65-67
509. cf3 H H cf3 Cl CH2C=CH Ph
510. cf3 H H cf3 Cl ch2c=ch Ph-4-OMe
511. cf3 H H cf3 Cl ch2c=ch Ph-2-F-5-Me
512. cf3 H H cf3 Cl ch2c=ci Ph
513. cf3 H H cf3 Cl iPr Ph
514. cf3 H H cf3 Cl iPr Ph-4-OMe
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
515. cf3 H H cf3 Cl iPr Ph-2-F-5-Me
516. cf3 H H cf3 Cl nPr Ph
517. cf3 H H cf3 Cl nPr Ph-4-OMe
518. cf3 H H cf3 Cl nPr Ph-2-F-5-Me
519. cf3 H H cf3 Cl nBu Ph-4-OMe
520. cf3 H H cf3 Cl tBu Ph-4-OMe
521. cf3 H H cf3 F CH2CH=CH2 Ph
522. cf3 H H cf3 F ch2ch=ch2 Ph-4-OMe
523. cf3 H H cf3 F ch2ch=ch2 Ph-2-F-5-Me
524. cf3 H H cf3 F ch2ch3 Ph
525. cf3 H H cf3 F CH2CH3 Ph-4-OMe
526. cf3 H H cf3 F CH2CH3 Ph-2-F-5-Me
527. cf3 H H cf3 F ch2ch2ci Ph
528. cf3 H H cf3 F ch2ch2ci Ph-4-OMe
529. cf3 H H cf3 F ch2ch2ci Ph-2-F-5-Me
530. cf3 H H cf3 F ch3 Ph
531. cf3 H H cf3 F ch3 Ph-4-OMe
532. cf3 H H cf3 F ch3 Ph-2-F-5-Me
533. cf3 H H cf3 F CH2OMe Ph-4-OMe
534. cf3 H H cf3 F CH2cPr 3-metil-2-tienil
535. cf3 H H cf3 F CH2cPr 4-metil-2-tienil
536. cf3 H H cf3 F CH2cPr 5-metil-2-tienil
537. cf3 H H cf3 F CH2cPr 2-tienil
538. cf3 H H cf3 F CH2cPr 4-metil-3-tienil
539. cf3 H H cf3 F CH2cPr 5-metil-3-tienil
540. cf3 H H cf3 F CH2cPr 3-tienil
541. cf3 H H cf3 F CH2cPr 4-metil-3-tienil
542. cf3 H H cf3 F CH2cPr 5-metil-3-tienil
543. cf3 H H cf3 F CHjcPr 3-tienil
544. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-2,4-F2
545. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-2-F
546. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-2-F-3-Me
547. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-2-F-4-OMe
548. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-2-F-4-OMe-5-Me
549. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
550. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-3,5-Me2
551. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-3-Me
552. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-3-Me-4-F
553. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-3-Me-4-OMe
554. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-4-F
555. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-4-Me
556. cf3 H H cf3 F CH2cPr Ph-4-OMe
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám Xl X2 X3 X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
557. cf3 H H cf3 F CHjcPr Ph
558. cf3 H H cf3 F CH2C=CH Ph
559. cf3 H H cf3 F CH2C=CH Ph-4-0Me
560. cf3 H H cf3 F ch2c=ch Ph-2-F-5-Me
561. cf3 H H cf3 F ch2=ci Ph-4-0Me
562. cf3 H H cf3 F iPr Ph
563. cf3 H H cf3 F iPr Ph-4-0Me
564. cf3 H H cf3 F iPr Ph-2-F-5-Me
565. cf3 H H cf3 F nPr Ph
566. cf3 H H cf3 F nPr Ph-4-0Me
567. cf3 H H cf3 F nPr Ph-2-F-5-Me
568. cf3 H H cf3 F nBu Ph-4-0Me
569. cf3 H H cf3 F tBu Ph-4-OMe
570. cf3 F H H Cl CH2cPr Ph
571. cf3 F H H Cl CH2cPr Ph-4-0Me
572. cf3 F H H Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me
573. cf3 F H H F CH2cPr Ph
574. cf3 F H H F CH2cPr Ph-4-0Me
575. cf3 F H H F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
576. cf3 cf3 H H Cl CH2cPr Ph
577. cf3 cf3 H H Cl CH2cPr Ph-4-0Me
578. cf3 cf3 H H Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me
579. cf3 cf3 H H F CH2cPr Ph
580. cf3 cf3 H H F CH2cPr Ph-4-0Me
581. cf3 cf3 H H F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
582. CFj Cl H H cf3 CH2cPr Ph
583. cf3 Cl H H cf3 CH2cPr Ph-4-OMe
584. cf3 Cl H H cf3 CH2cPr Ph-2-F-5-Me
585. cf3 F H H cf3 CH2cPr Ph
586. cf3 F H H cf3 CH2cPr Ph-4-0Me
587. cf3 F H H cf3 CH2cPr Ph-2-F-5-Me
588. cf3 cf3 H H cf3 CH2cPr Ph
589. cf3 cf3 H H cf3 CH2cPr Ph-4-0Me
590. cf3 cf3 H H cf3 CH2cPr Ph-2-F-5-Me
591. o H H H ch3 CH2cPr Ph
592. cf3 H H H ch3 CH2cPr Ph-4-0Me
593. cf3 H H H ch3 CH2cPr Ph-2-F-5-Me
594. cf3 H H F ch3 CH2cPr Ph
595. cf3 H H F ch3 CH2cPr Ph-4-0Me
596. cf3 H H F ch3 CH2cPr Ph-2-F-5-Me
597. cf3 H H Cl ch3 CH2cPr Ph
598. cf3 H H Cl ch3 CH2cPr Ph-4-0Me
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 Χ3 X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
599. cf3 H H Cl ch3 CH2cPr Ph-2-F-5-Me
600. cf3 F H F F CH2cPr Ph
601. cf3 F H F F CH2cPr Ph-4-OMe
602. cf3 F H F F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
603. cf3 F H F Cl CH2cPr Ph
604. cf3 F H F Cl CH2cPr Ph-4-OMe
605. cf3 F H F Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me
606. cf3 F H Cl F CH2cPr Ph
607. cf3 F H Cl F CH2cPr Ph-4-OMe
608. cf3 F H Cl F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
609. cf3 F H Cl Cl CH2cPr Ph
610. CFj F H Cl Cl CH2cPr Ph-4-OMe
611. cf3 F H Cl Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me
612. cf3 Cl H F F CHjcPr Ph
613. cf3 Cl H F F CH2cPr Ph-4-OMe
614. cf3 Cl H F F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
615. cf3 Cl H F Cl CH2cPr Ph
616. cf3 Cl H F Cl CH2cPr Ph-4-OMe
617. cf3 Cl H F Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me
618. cf3 Cl H Cl F CH2cPr Ph
619. cf3 Cl H Cl F CH2cPr Ph-4-OMe
620. cf3 Cl H Cl F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
621. cf3 Cl H Cl Cl CH2cPr Ph
622. cf3 Cl H Cl Cl CH2cPr Ph-4-OMe
623. cf3 Cl H Cl Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me
624. cf3 Cl H Cl cf3 CH2cPr Ph
625. cf3 Cl H F cf3 CH2cPr Ph
626. cf3 F H Cl cf3 CH2cPr Ph
627. cf3 F H F cf3 CH2cPr Ph
628. cf3 cf3 H Cl Cl CH2cPr Ph
629. cf3 cf3 H Cl F CH2cPr Ph
630. cf3 cf3 H F Cl CH,cPr Ph
631. cf3 cf3 H F F CH2cPr Ph
632. cf3 Cl H cf3 Cl CH2cPr Ph
633. cf3 F H cf3 Cl CH2cPr Ph
634. cf3 Cl H cf3 F CH2cPr Ph
635. cf3 F H cf3 F CH2cPr Ph
636. cf3 cf3 H Cl cf3 CH2cPr Ph
637. cf3 cf3 H F cf3 CH2cPr Ph
638. cf3 cf3 H cf3 cf3 CH2cPr Ph
639. cf3 F F F F CH2cPr Ph
640. cf3 F F F Cl CH2cPr Ph
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X> X2 X3 X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
641. cf3 F F Cl F CHjCPr Ph
642. cf3 F F Cl Cl CHjcPr Ph
643. cf3 Cl H Cl cf3 CH2cPr Ph-4-OMe
644. cf3 Cl H F cf3 CH2cPr Ph-4-OMe
645. cf3 F H Cl cf3 CH2cPr Ph-4-OMe
646. cf3 F H F cf3 CH2cPr Ph-4-OMe
647. cf3 cf3 H Cl Cl CH2cPr Ph-4-OMe
648. cf3 cf3 H Cl F CH2cPr Ph-4-OMe
649. cf3 cf3 H F Cl CH2cPr Ph-4-OMe
650. cf3 cf3 H F F CH2cPr Ph-4-OMe
651. cf3 Cl H CF3 Cl CH2cPr Ph-4-OMe
652. cf3 F H cf3 Cl CH2cPr Ph-4-OMe
653. cf3 Cl H cf3 F CH2cPr Ph-4-OMe
654. cf3 F H cf3 F CH2cPr Ph-4-OMe
655. cf3 cf3 H Cl cf3 CH2cPr Ph-4-OMe
656. cf3 cf3 H F cf3 CH2cPr Ph-4-OMe
657. cf3 cf3 H cf3 cf3 CH2cPr Ph-4-OMe
658. cf3 f F F F CH2cPr Ph-4-OMe
659. cf3 F F F Cl CH2cPr Ph-4-OMe
660. cf3 F F Cl F CH2cPr Ph-4-OMe
661. cf3 F F Cl Cl CH2cPr Ph-4-OMe
662. cf3 H H H F CH2-l-F-cPr Ph
663. cf3 H H H F CH2-2-F-cPr Ph
664. cf3 H H H F CH2-2-F2-cPr Ph
665. cf3 H H H F CH2-l-F-cPr Ph-4-OMe
666. cf3 H H H F CH2-2-F-cPr Ph-4-OMe
667. cf3 H H H F CH2-2-F2-cPr Ph-4-OMe
668. cf3 H H Cl Cl CH2-l-F-cPr Ph
669. cf3 H H Cl Cl CH2-2-F-cPr Ph
670. cf3 H H Cl Cl CH2-2-F2-cPt Ph
671. cf3 H H Cl Cl CH2-l-F-cPr Ph-4-OMe
672. cf3 H H Cl Cl CH2-2-F-cPr Ph-4-OMe
673. cf3 H H Cl Cl CH2-2-F2-cPr Ph-4-OMe
674. cf3 H H Cl F CH2-l-F-cPr Ph
675. cf3 H H Cl F CH2-2-F-cPr Ph
676. cf3 H H Cl F CH2-2-F2-cPr Ph
677. cf3 H H Cl F CH2-l-F-cPr Ph-4-OMe
678. cf3 H H Cl F CH2-2-F-cPr Ph-4-OMe
679. cf3 H H Cl F CH2-2-F2-cPr Ph-4-OMe
680. cf3 H H F Cl CH2-l-F-cPr Ph
681. cf3 H H F Cl CH2-2-F-cPr Ph
682. cf3 H H F Cl CH2-2-F2-cPr Ph
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
683. cf3 H H F Cl CH2-l-F-cPr Ph-4-OMe
684. cf3 H H F Cl CH2-2-F-cPr Ph-4-OMe
685. cf3 H H F Cl CH2-2-F2-cPr Ph-4-OMe
686. cf3 H H F F CH2-l-F-cPr Ph
687. cf3 H H F F CH2-2-F-cPr Ph
688. cf3 H H F F CH2-2-F2-cPr Ph
692. cf3 H H H Br CH2CH3 Ph
693. cf3 H H H Br ch2ch3 Ph-4-OMe
694. cf3 H H H Br CH2-cPr Ph n2D3·5 1,5343
695. cf3 H H H Br CH2-cPr Ph-4-OMe n2D3-5 1,5330
696. cf3 H H H Br CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
697. cf3 H H F Br CH2CH3 Ph
698. cf3 H H F Br ch2ch3 Ph-4-OMe
699. cf3 H H F Br CH2-cPr Ph olvadáspont 114-115
700. cf3 H H F Br CH2-cPr Ph-4-OMe n2D3·' 1,5304
701. cf3 H H F Br CH2-cPr Ph-4-F olvadáspont 81-82
702. cf3 H H Cl Br CH2CH3 Ph
703. cf3 H H Cl Br ch2ch3 Ph-4-OMe
704. cf3 H H Cl Br CH2-cPr Ph
705. cf3 H H Cl Br CH2-cPr Ph-4-OMe
706. cf3 H H Cl Br CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
707. cf3 H H Br F CH2CH3 Ph
708. cf3 H H Br F ch2ch3 Ph-4-OMe
709. cf3 H H Br F CH2-cPr Ph
710. cf3 H H Br F CH2-cPr Ph-4-OMe
711. cf3 H H Br F CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
712. cf3 H H Br Cl CH2CH3 Ph
713. cf3 H H Br Cl ch2ch3 Ph-4-OMe
714. cf3 H H Br Cl CH2-cPr Ph
715. cf3 H H Br Cl CH2-cPr Ph-4-OMe
716. cf3 H H Br Cl CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
717. cf3 H H F H ch2ch3 Ph
718. cf3 H H F H ch2ch3 Ph-4-OMe
719. cf3 H H F H CH2-cPr Ph olvadáspont 91-92
720. cf3 H H F H CH2-cPr Ph-4-OMe olvadáspont 109-110
721. cf3 H H F H CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
722. cf3 H H Cl H CH2CH3 Ph
723. cf3 H H F H CH2-cPr Ph-2-F olvadáspont 94-95
724. cf3 H H Cl H CH2-cPr Ph olvadáspont 99-100
725. cf3 H H F H CH2-cPr Ph-4-F olvadáspont 110-111
726. cf3 H H Cl H CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
727. cf3 H H H I CH2CH3 Ph
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
728. CF, H H H I ch2ch3 Ph-4-OMe
729. CF3 H H H I CH2-cPt Ph
730. cf3 H H H I CH2-cPr Ph-4-OMe
731. cf3 H H H I CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
732. cf3 H H Cl Cl CH2-cHxe-3 Ph olvadáspont 106-107
733. cf3 H H Cl Cl CH2-cHex-3,4-Br2 Ph olvadáspont 124-125
734. cf3 H H Cl Cl CH2-cHex Ph olvadáspont 106-109
735. c2f5 H H F F CH2-cPr Ph
736. c2f5 H H F F CH2-cPr Ph-4-OMe
737. C2F5 H H F F CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
738. C2F5 H H F F CH2CH2C1 Ph
739. c2f5 H H F F CH2CH3 Ph
740. c2f5 H H F F CH2C=CH Ph
741. c2f5 H H Cl Cl CH2-cPr Ph
742. c2f5 H H Cl Cl CH2-cPr Ph-4-OMe
743. C2F5 H H Cl Cl CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
744. c2f5 H H Cl Cl CH2CH2C1 Ph
745. c2f5 H H Cl Cl ch2ch3 Ph
746. c2f3 H H Cl Cl ch2c=ch Ph
747. c2f5 H H F Cl CH2-cPr Ph
748. c2f5 H H F Cl CH2-cPr Ph-4-OMe
749. C2Fs H H F Cl CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
750. c2f5 H H F Cl CH2CH2C1 Ph
751. c2f5 H H F Cl ch2ch3 Ph
752. c2f5 H H F Cl ch2c=ch Ph
753. c2f5 H H Cl F CH2-cPr Ph
754. c2f5 H H Cl F CH2-cPr Ph-4-OMe
755. c2f5 H H Cl F CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
756. c2f5 H H Cl F CH2CH2C1 Ph
757. c2f5 H H Cl F ch2ch3 Ph
758. c2f5 H H Cl F ch2c=ch Ph
759. CC13 H H F F CH2-cPr Ph
760. CC13 H H F F CH2-cPr Ph-4-OMe
761. CC13 H H F F CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
762. CC13 H H F F CH2CH2C1 Ph
763. CC13 H H F F ch2ch3 Ph
764. CC13 H H F F ch2c=ch Ph
765. CC13 H H Cl Cl CH2-cPr Ph
766. CC13 H H Cl Cl CH2-cPr Ph-4-OMe
767. CC13 H H Cl Cl CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
768. CC13 H H Cl Cl CH2CH2C1 Ph
769. CC13 H H Cl Cl ch2ch3 Ph
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X3 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
770. CC13 H H Cl Cl CH2ChCH Ph
771. CC13 H H F Cl CH2-cPr Ph
772. CC13 H H F Cl CH2-cPr Ph-4-OMe
773. CC13 H H F Cl CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
774. CC13 H H F Cl CHjCHjCl Ph
775. CC13 H H F Cl CH2CH3 Ph
776. CC13 H H F Cl ch2c=ch Ph
777. CC13 H H Cl F CH2-cPr Ph
778. CC13 H H Cl F CH2-cPr Ph-4-OMe
779. CC13 H H Cl F CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
780. CC13 H H Cl F CH2CH2C1 Ph
1 781. CC13 H H Cl F ch2ch3 Ph
782. CC13 H H Cl F ch2c=ch Ph
783. chf2 H H F F CH2cPr Ph
784. CHF, H H F F CH2cPr Ph-4-OMe
785. chf2 H H F F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
786. chf2 H H F F CH2CH2C1 Ph
787. chf2 H H F F ch2ch3 Ph
788. chf2 H H F F ch2c=ch Ph
789. chf2 H H Cl Cl CH2cPr Ph
790. chf2 H H Cl Cl CH2cPr Ph-4-OMe
791. chf2 H H Cl Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me
792. CHF, H H Cl Cl CH2CH2C1 Ph
793. chf2 H H Cl Cl ch2ch3 Ph
794. CHF, H H Cl Cl ch2c=ch Ph
795. chf2 H H F Cl CH2cPr Ph
796. chf2 H H F Cl CH2cPr Ph-4-OMe
797. chf2 H H F Cl CH2cPr Ph-2-F-5-Me
798. chf2 H H F Cl CH2CH2C1 Ph
799. chf2 H H F Cl ch2ch3 Ph
800. chf2 H H F Cl CH,C=CH Ph
801. chf2 H H Cl F CHjcPr Ph
802. chf2 H H Cl F CH,cPr Ph-4-OMe
803. chf2 H H Cl F CH2cPr Ph-2-F-5-Me
804. chf2 H H Cl F CH2CH2C1 Ph
805. chf2 H H Cl F ch2ch3 Ph
806. CHF, H H Cl F ch2c=cii Ph
807. cf3 H H H F ch2cf3 Ph
808. cf3 H H H F ch2ci Ph
809. cf3 H H H F CH2CH2Br Ph
810. cf3 H H H F CH2OEt Ph
811. cf3 H H H F CH2CH2OMe Ph
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X5 R> R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
812. cf3 H H H F CHjePent Ph
813. cf3 H H H F CHjcHex Ph
814. cf3 H H H F CH2cPr-2,2-Cl2 Ph
815. cf3 H H H F CH2cPr-2,2-Br2 Ph
816. cf3 H H H F CH2SMe Ph n2D3·2 1,5469
817. cf3 H H H F CH2SOMe Ph n2D6·0 1,5462
818. cf3 H H H F CH2SO2Me Ph olvadáspont 116-117
819. cf3 H H H F CH2CO2Me Ph n2D2·81,5194
820. cf3 H H H F CH2CO2Et Ph n2D2·81,5167
821. cf3 H H H F CH2CH2CO2Me Ph
822. cf3 H H H F CH2NMe2 Ph
823. cf3 H H H F CH2NHMe Ph
824. cf3 H H H F CH2CH2NMe2 Ph
825. cf3 H H H F CH2CONH2 Ph n2D4·5 1,5380
826. cf3 H H H F CH2CONHMe Ph
827. cf3 H H H F CH2CONMe2 Ph n2D3·3 1,5302
828. cf3 H H H F CH2CH=CHCF3 Ph
829. cf3 H H H F ch2ch=cf2 Ph
830. cf3 H H H F CH2C(Br)=CH2 Ph
831. cf3 H H H F CH2C=CCH3 Ph
832. cf3 H H H F ch2ch2och Ph
833. cf3 H H H F CH2CsCCF3 Ph
834. cf3 H H F F ch2cf3 Ph
835. cf3 H H F F ch2ci Ph
836. cf3 H H F F CH2CH2Br Ph
837. cf3 H H F F CH2OEt Ph
838. cf3 H H F F CH2CH2OMe Ph
839. cf3 H H F F CH2cPent Ph
840. cf3 H H F F CH2cHex Ph
841. cf3 H H F F CH2-2,2-Cl2-cPr Ph
842. cf3 H H F F CH2-2,2-Br2-cPr Ph
843. cf3 H H F F CH2SMe Ph
844. cf3 H H F F CH2SOMe Ph
845. cf3 H H F F CH2SO2Me Ph
846. cf3 H H F F CH2CO2Me Ph
847. cf3 H H F F CH2CO2Et Ph n2D40 1,5066
848. cf3 H H F F CH2CH2CO2Me Ph
849. cf3 H H F F CH2NMe2 Ph
850. cf3 H H F F CH2NHMe Ph
851. cf3 H H F F CH2CH2NMe2 Ph
852. cf3 H H F F CH2CONH2 Ph
853. cf3 H H F F CH,CONHMe Ph
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
854. cf3 H H F F CH2CONMe2 Ph
855. cf3 H H F F CH2CH=CHCF3 Ph
856. cf3 H H F F ch2ch=cf2 Ph
857. cf3 H H F F CH2C(Br)=CH2 Ph
858. cf3 H H F F CH2C=CCH3 Ph
859. cf3 H H F F ch2ch2c=ch Ph
860. cf3 H H F F ch2occf3 Ph
861. cf3 H H H F CH2cPr Ph-2-Cl olvadáspont 82-83
862. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-Br olvadáspont 89-90
863. cf3 H H H F CH2cPr Ph-2-Cl-4-F
864. cf3 H H H F CH2cPr Ph-2-Br-4-Me
865. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-Et
866. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-OEt
867. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-OiPr
868. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-OCH2CH=CH2 olvadáspont 65-67
869. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-OCH,C=CH olvadáspont 77-78
870. cf3 H H H F CH2cPr Ph-3-CF3 olvadáspont 77-78
871. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-CF3 olvadáspont 124-125
872. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-CF2CF2H
873. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-OCF3 olvadáspont 96-97
874. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-OCF2H
875. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-OCF2CF3
876. cf3 H H H F CH2cPr Ph-4-OCF2CF3H
877. cf3 H H H F CH2cPr l-Me-2-pirrolil
878. cf3 H H H F CH2cPr l-Me-3-pirrolil
879. cf3 H H H F CH2cPr 2-pirrolíl
880. cf3 H H H F CH2cPr 3-pírrolil
881. cf3 H H F F CH,cPr Ph-2-Cl
882. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-Br
883. cf3 H H F F CH2cPr Ph-2-Cl-4-F
884. cf3 H H F F CH2cPr Ph-2-Br-4-CH3
885. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-Et
886. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-OEt
887. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-OiPr
888. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-OCH2CH=CH2
889. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-OCH2C=CH
890. cf3 H H F F CH2cPr Ph-3-CF3
891. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-CF3
892. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-CF2CF2H
893. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-OCF3
894. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-OCF2H
895. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-OCF2CF3
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
896. cf3 H H F F CH2cPr Ph-4-OCF2CF2H
897. cf3 H H F F CH2cPr l-Me-2-pirrolil
898. cf3 H H F F CH2cPr l-Me-3-pirrolil
899. cf3 H H F F CH2cPr 2-pirrolil
900. cf3 H H F F CH2cPr 3-pirrolíl
901. cf3 H H F Br CH,cPr Ph n2D2'“ 1,5349
902. cf3 H H H Et CH2cPr Ph
903. cf3 H H H nPr CH2cPr Ph
904. cf3 H H H nBu CH2cPr Ph
905. cf3 H H H tBu CH2cPr Ph
906. cf3 H H H C2F5 CH2cPr Ph
907. cf3 H H H OEt CH2cPr Ph
908. cf3 H H H OnPr CH2cPr Ph
909. cf3 H H H OiPr CH2cPr Ph
910. cf3 H H H OtBu CH2cPr Ph
911. cf3 H H OEt F CH2cPr Ph
912. cf3 H H OnPr F CH2cPr Ph
913. cf3 H H OiPr F CH2cPr Ph
914. cf3 H H OtBu F CH2cPr Ph
915. cf3 H H H SOMe CH2cPr Ph n2D3·3 1,5450
916. cf3 H H H SO2Me CH2cPr Ph olvadáspont 144-146
917. cf3 H H H SEt CH2cPr Ph
918. cf3 H H H S-iPr CH2cPr Ph
919. cf3 H H SOMe F CH2cPr Ph
920. cf3 H H SO2Me F CH2cPr Ph
921. cf3 H H SEt F CH2cPr Ph
922. cf3 H H S-iPr F CH2cPr Ph
923. cf3 H H ocf3 F CH2cPr Ph-4-OMe
924. cf3 H H OCF3 F CH2cPr Ph-2-F
925. cf3 H H ocf3 F CH2cPr Ph-4-F
926. cf3 H H ocf3 F CH2cPr Ph
927. cf3 H H no2 och3 CH2cPr Ph
928. cf3 H H NHAc F CH2cPr Ph
929. cf3 H H nh2 F CH2cPr Ph
930. cf3 H H F F CH2COOH Ph olvadáspont 113-120
931. cf3 H H F F CH2cPr 2-imidazolil-1 -metil-2imidazolil
932. cf3 H H F F CH2cPr,
933. cf3 H H F F CH2cPr l-metil-2-oxazolil
934. cf3 H H F F CH2cPr 2-izoxazolil
935. cf3 H H F F CH2cPr l-metil-2-izoxazolil
936. cf3 H H F F CH2cPr 2-pirimidinil
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám X1 X2 X2 X4 X2 R1 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
937. cf3 H H F F CH2cPr 4,6-dimetil-2-pirimi- dinil
938. cf3 H H F F CHjcPr 2-tiazolil
939. cf3 H H F F CH2cPr 3-klór-2-tiazolil
940. cf3 H H F F CH2cPr 1-pirazinil
941. cf3 H H F F CH2cPr 3 -metil- 1-pirazinil
942. cf3 H H F F CH2cPr 3-piridazinil
943. cf3 H H F F CH2cPr 3 -metil-4-piridazinil
944. cf3 H H F F CH2cPr 2-furil
945. cf3 H H F F CH2cPr 3-bróm-2-furil
946. cf3 H H F F CH2cPr 4-tiazolil
CH2-l-F-cPr:
CH2-2-F-cPr: “CH2
CH2-2-F2-cPr: -CHj
CHo-l-Br-cPr
CH2-2-Br-cPr
CH2-2-Br2-cPr: -CHi
Br Br
CH2-l-Cl-cPr: -CHr
CH2-2-Cl-cPr: — CH*
Ól
CH2-2-Cl2-cPr: _CHj^
Cl Cl
CH2-cPent: — CHi \_y
CH2-cHex: -CHz —
CH2-cHex-3: -CHí —
CH2-cHex-3,4-Br2: -CHj —f'X~'XrBr
ΧΛγ
4. táblázat (I) Általános képletű vegyületek
Vegy. szám X1 X2 X2 X4 X2 R1 r1 r2 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
947. cf3 H H F F CH2cPr OMe H Ph n2D5·4 1,5069
948. cf3 H H F F CH2cPr Me H Ph n2D5·51,5106
949. cf3 H H F F CH2cPr Et H Ph n2D5·4 1,5003
HU 221 863 Β1
4. táblázat (folytatás)
Vegy. szám x> X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
950. cf3 H H F F CH2cPr OMe cf3 Ph nfr5 1,4855
951. cf3 H H F F CH2cPr F H Ph n2D5-5 1,5059
952. cf3 H H F F CH2cPr Cl H Ph n2D5·5 1,5244
953. cf3 H H F F CH2cPr SMe H Ph nfr5 1,5220
954. cf3 H H F F CH2cPr =0 Ph 79-81
955. cf3 H H F F CH2cPr Me Me Ph n2fr61,5105
956. cf3 H H F F CH2cPr F F Ph 50-52
958. cf3 H H Cl F CH2cPr OMe H Ph
959. cf3 H H Cl F CH2cPr Me H Ph
960. cf3 H H Cl F CH2cPr Et H Ph
961. cf3 H H Cl F CH2cPr OMe cf3 Ph
962. cf3 H H Cl F CH2cPr F H Ph
963. cf3 H H Cl F CH2cPr Cl H Ph
964. cf3 H H Cl F CH2cPr SMe H Ph
965. cf3 H H Cl F CH2cPr =0 Ph
966. cf3 H H Cl F CH2cPr Me Me Ph
967. cf3 H H Cl F CH2cPr F F Ph
969. cf3 H H F Cl CH2cPr OMe H Ph
970. cf3 H H F Cl CH2cPr Me H Ph
971. cf3 H H F Cl CH2cPr Et H Ph
972. cf3 H H F Cl CH2cPr OMe cf3 Ph
973. cf3 H H F Cl CH2cPr F H Ph
974. cf3 H H F Cl CH2cPr Cl H Ph
975. cf3 H H F Cl CH2cPr SMe H Ph
976. cf3 H H F Cl CH2cPr =O Ph
977. cf3 H H F Cl CH2cPr Me Me Ph
978. cf3 H H F Cl CH2cPr F F Ph
979. cf3 H H F Cl CH2cPr NHMc H Ph
980. cf3 H H Cl Cl CH2cPr OMe H Ph
981. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Me H Ph
982. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Et H Ph
983. cf3 H H Cl Cl CH2cPr OMe cf3 Ph
984. cf3 H H Cl Cl CH2cPr F H Ph
985. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Cl H Ph
986. cf3 H H Cl Cl CH2cPr SMe H Ph
987. cf3 H H Cl Cl CH2cPr =0 Ph
988. cf3 H H Cl Cl CH2cPr Me Me Ph
989. cf3 H H Cl Cl CH2cPr F F Ph
990. cf3 H H Cl Cl CH2cPr NHMe H Ph
991. cf3 H H H F CH2cPr OMe H Ph
992. cf3 H H H F CH2cPr Me H Ph
993. cf3 H H H F CH2cPr Et H Ph
HU 221 863 Β1
4. táblázat (folytatás)
Vegy. szám Xi X2 X3 X4 X5 R1 r1 r2 R2 Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató
994. cf3 H H H F CH2cPr OMe cf3 Ph
995. cf3 H H H F CH2cPr F H Ph
996. cf3 H H H F CH2cPr Cl H Ph
997. cf3 H H H F CH2cPr SMe H Ph
998. cf3 H H H F CH2cPr =0 Ph
999. cf3 H H H F CH2cPr Me Me Ph
1000. cf3 H H H F CH2cPr F F Ph
1002. cf3 H H F F Et Me H Ph
1003. cf3 H H F F CH2C=CH Me H Ph
1004. cf3 H H F F ch2ch2ci Me H Ph
1005. cf3 H H F F Et Me H Ph-4-OMe
1006. cf3 H H F F ch2c=ch Me H Ph-4-OMe
1007. cf3 H H F F ch2ch2ci Me H Ph-4-OMe
1008. cf3 H H F Cl Et Me H Ph
1009. cf3 H H F Cl CH2C+CH Me H Ph
1010. cf3 H H F Cl CH2CH2C1 Me H Ph
1011. cf3 H H F Cl Et Me H Ph-4-OMe
1012. cf3 H H F Cl CH2C=CH Me H Ph-4-OMe
1013. cf3 H H F Cl CHjCHjCI Me H Ph-4-OMe
1014. cf3 H H Cl F Et Me H Ph
1015. cf3 H H Cl F CH2C=CH Me H Ph
1016. cf3 H H Cl F ch2ch2ci Me H Ph
1017. cf3 H H Cl F Et Me H Ph-4-OMe
1018. cf3 H H Cl F CH2C=CH Me H Ph-4-OMe
1019. cf3 H H Cl F ch2ch2ci Me H Ph-4-OMe
1020. cf3 H H Cl Cl Et Me H Ph
1021. cf3 H H Cl Cl ch2c=ch Me H Ph
1022. cf3 H H Cl Cl ch2ch2ci Me H Ph
1023. cf3 H H Cl Cl Et Me H Ph-4-OMe
1024. cf3 H H Cl Cl CH2CsCH Me H Ph-4-OMe
1025. cf3 H H Cl Cl CHjCHjCl Me H Ph-4-OMe
1026. cf3 H H H F Et Me H Ph
1027. cf3 H H H F ch2c=ch Me H Ph
1028. cf3 H H H F ch2ch2ci Me H Ph
1029. cf3 H H H F Et Me H Ph-4-OMe
1030. cf3 H H H F ch2c=ch Me H Ph-4-OMe
1031. cf3 H H H F ch2ch2ci Me H Ph-4-OMe
1032. cf3 H H F F ch2cn H H Ph olvadáspont 77-80
1033. cf3 H H F Cl ch2cn H H Ph
1034. cf3 H H F F CH2CH(OEt)2 H H Ph
1035. cf3 H H F Cl CH2CH(OEt)2 H H Ph
1036. cf3 H H no2 OEt CH2cPr H H Ph olvadáspont 62-63
*25,4-1,5069 jelentése n2D5·4 1,5069 (törésmutató) a fenti táblázatokban.
HU 221 863 Bl ’H-NMR-adatok (CDC13, δ ppm TMS);
*1-346. számú vegyület
0,1-0,2 (2H, m), 0,45-0,55 (2H, m), 0,95-1,1 (1H, m), 3,60 (2H, s), 3,8-3,9 (2H, m), 3,82 (3H, s), 6,92 (2H, d), 7,1-7,25 (3H, m), 7,51 (1H, dd), 8,53 (1H, széles).
A találmány szerinti vegyületek különböző gombák széles skálája ellen mutatnak kiváló fungicid hatást, ezért a találmány szerinti vegyületeket a mezőgazdasági és kertészeti haszonnövényeknél, beleértve a díszvirágokat, a gyepet és a takarmánynövényeket is alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti vegyületekkel a következő növényi betegségek kezelhetők:
1 Hántolatlan rizs rizs járványos bámulása (pirikulária) (Pyricularia oryzae)
rizs rizoktóniás betegsége (Rhizoctonia solani)
bakanae-betegség (rizs fuzáriumos rothadása) (Gibberella fujikuroi)
rizs helmintospóriumos levélfoltossága (Cochliobolus miyabeanus)
Árpa árpa porüszögje (Ustilago nuda)
Búza búza fuzáriózis (Gibberella zeae)
vörös rozsda (Puccinia recondita)
csírafolt (Pseudocercosporella herpotrichoides)
fekete pelyvafoltossága (Leptosphaeria nodorum)
lisztharmat (Erysiphe gwraminis f. sp. tritici)
fuzáriumos rothadás (Micronectriella nivalis)
Burgonya burgonyavész (Phytophthora infestans)
Földimogyoró levélfoltosság (Mycosphaerella aradius)
Cukorrépa Cercospora levélfoltosság (Cercospora beticola)
Uborka lisztharmat (Sphaerotheca fuliginea)
szklerotíniás rozsda (Sclerotinia sclerotiorum)
szürkepenész (Botrytis cinerea)
peronoszpóra (Pseudoperonospora cubensis)
Paradicsom levélpenész (Cladosporium fulvum)
paradicsomvész (Phytophthora infestans)
Padlizsán feketerothadás (Corynespora melongenae)
Hagyma hagyma nyaki rothadása (Botrytis allii)
Eper lisztharmat (Sphaerotheca humuli)
Alma lisztharmat (Podosphaera leucotricha)
varasodás (Venturia inaequalis)
moníliás rothadás (Monilinia mali)
Datolyaszilva fenésedés (Gloeosporium kaki)
Őszibarack bamarothadás (Monilinia fructicola)
Szőlő peronoszpóra (Uncinula necator)
szürkepenész (Plasmopara viticola)
Körte rozsda (Gymnosporangium asiaticum)
feketefoltosság (Altemaria kikuchiana)
Tea levélfoltosság (Pestalotia theae)
fenésedés (Colletotrichum theaesinensis)
Narancs varasodás (Elsinoe fawcetti) |
kékpenész (Penicillium italicum)
Gyep fehérpenészes rothadás (Sclerotinia borealis) |
HU 221 863 Β1
Az elmúlt években ismeretessé vált, hogy különböző patogén gombák rezisztenciát fejlesztettek ki a benzimidazol fúngicidekkel és az ergoszterol bioszintézisinhibitorokkal szemben, ezért ezen fúngicidek hatása nem kielégítő. Ezért olyan új vegyületekre volt szükség, amelyek hatásos fúngicidek és az ilyen patogén gombák rezisztens törzsei ellen is hatnak. A találmány szerinti vegyületek kiváló fúngicid hatást mutatnak nemcsak az érzékeny patogén gombatörzsek ellen, hanem a benzimidazol fúngicidekkel és ergoszterol bioszintézis-inhibitorokkal szemben rezisztens patogén törzsek ellen is.
A találmány szerinti vegyületekkel kezelhető növényi betegségek előnyösen a búza-lisztharmat, az uborkalisztharmat, az eper-lisztharmat stb.
A találmány szerinti vegyületeket hajófenékfestékekben is alkalmazhatjuk annak megakadályozására, hogy a vizes organizmusok odatapadjanak például a hajó fenekéhez, a halászhálókhoz, vízben és tengeren.
A találmány szerinti vegyületek festékekben és szálakban is alkalmazhatók és ily módon hasznos antimikrobiális szerek falakra, fürdőkádakra, cipőkre és ruhaneműkre.
Néhány találmány szerinti vegyület inszekticid, akaricid és herbicid hatással is rendelkezik.
A találmány szerinti vegyületek gyakorlati alkalmazása történhet az előállított vegyületek formájában formálás nélkül is, vagy pedig mezőgazdasági növényvédő szerekként történő alkalmazásnál a vegyületeket a szokásos formává formálhatjuk, ilyenek a nedvesíthető porok, granulátumok, porok, emulgeálható koncentrátumok, vizes oldatok, szuszpenziók és folyékony készítmények. A fenti készítményekben adalékként és hordozóként használhatunk növényi porokat, például szójababport és búzaport, ásványi finom porokat, például diatómafoldet, apatitot, gipszet, talkumot, bentonitot, pirofillitet és agyagot, szerves és szervetlen vegyületeket, például nátrium-benzoátot, karbamidot és glaubersót, ha a vegyületeket szilárd készítmények formájában állítjuk elő. Ha pedig folyékony készítményeket állítunk elő, akkor oldószerként használhatunk petróleumfrakciót, például kerozint, xilolt, nafta oldószert, ciklohexánt, ciklohexanont, dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, alkoholt, acetont, triklór-etilént, metil-izobutil-ketont, ásványi olajakat, növényi olajakat és vizet. A készítményekbe adhatunk felületaktív anyagokat is, hogy a készítmény homogén és stabil legyen szükség szerint.
A találmány szerinti készítmény hatóanyag-tartalma 5-70% között változik előnyösen. A nedvesíthető porok, az emulgeálható koncentrátumok és a folyékony készítmények a fent leírt módon előállított formában tartalmazhatják a vegyületet és az alkalmazás történhet úgy is, hogy a készítményeket vízzel, szuszpenzióval vagy emulzióval hígítjuk a kívánt koncentrációra, míg a porokat és a granulátumokat közvetlenül használhatjuk hígítás nélkül.
A találmány szerinti hatóanyagok elég hatásosak a növényi betegségek kezelésére, azonban a készítményeket egy vagy több ismert fúngiciddel, inszekticiddel, akariciddel vagy szinergistával is összekeverhetjük.
Az alábbiakban a találmány szerinti hatóanyagokkal összekeverhető fúngicidek, inszekticidek, akaricidek, nematocidok és növényi növekedést szabályzó hatóanyagok példáit soroljuk fel.
Fúngicidek
Rézalapú fúngicidek:
bázikus réz-klorid, bázikus réz-szulfát
Kénalapú fúngicidek:
tiram, maneb, mankozeb, polikarbamát, propineb, ziram, zineb
Poli-halogén-alkil-tio fúngicidek: captan, diklofluanid, folpet,
Klór-organikus fúngicidek: klór-talonil, ftalid
Organo-foszfor-tartalmú fúngicidek:
IBP, EDDP, tolklofosz-metil, pirazofosz, fozetil-AI
Benzimidazol fúngicidek:
tiofanát-metil, benomil, karbendazim, tiabendazol
Dikarboxi-imid fúngicidek:
oxi-karboxin, mepronil, flutolanil, tekloftalám, triklamid, pencikuron
Acil-alanin fúngicidek: metalaxil, oxadixil, fúralaxil EBI fúngicidek:
triadimefon, triadomenol, bitertanol, mikrobutanil, hexakonazol, propikonazol, triflumizol, prokloraz, peflazoát, fenarimol, prifenox, trifolin, fluzilazol, etakonazol, diklobutrazol, fluotrimazol, flutriafen, penkonazol, dinikonazol, ciprokonazol, imazalil, tridemorf, fenpropimorf, butiobát
Antibiotikumok polioxin, blasticidin-S, kazugamicin, validamicin, sztreptomicin-szulfát
Más propamokarb-hidroklorid só, kvintozén, hidroxi-izoxazol, meta-szulfokarb, anilazin, izoprotiolán, probenazol, kvinometionát, ditianon, dinokap, diklomezin, mepaniprim, ferimzon, fluazinám, pirokvilon, triciklazol, oxolinsav, ditianon, iminoktazin ecetsav sója, cimoxanil, pirrolenitrin, metaszulfokarb, dietofenkarb, binapakril, lecitin, nátrium-hidrogén-karbonát, fenminoszulf, dodin, dimetomorf, fenazin-oxid
Inszekticidek és akaricidek
Organo-foszfor- és karbamáttartalmú inszekticidek:
fention, fenitrotion, diazinon, klórpirifosz, ESP, vamidotion, fentoát, dimetoát, formotion, malaton, triklorfon, tiometon, foszmet, diklórvosz, acefát, EPBP, metilparation, oxi-dimeton-metil, etion, szalition, cianofosz, izoxation, pridafention, fozalon, metidation, szulprofosz, klórfenvinfosz, tetraklórvinfosz, dimetil-vinfosz, propafosz, izofenfosz, etil-tio-meton, profenofosz, piraklofosz, monocrotofosz, azinfosz-metil, aldikarb, metomil, tiodikarb, karbofúrán, karboszulfán, benfurakarb, fúratiokarb, propoxuk, BPMC, MTMC, MIPC, karbaril, pirimikarb, etiofenkarb, fenoxikarb, kartap, tiociklam, benszultap
Piretroid inszekticidek:
permetrin, cipermetrin, deltametrin, fenvalerát, fenpropatrin, piretrin, alletrin, tetrametrin, reszmetrin,
HU 221 863 Β1 dimetrin, propatrin, fenotrin, protrin, fluvalinát, ciflutrin, cihalotrin, flucitrinát, etofenprox, cikloprotrin, tralometrin, szilafluofen, brofenprox, akrinatrin
Benzoil-karbamid-alapú inszekticidek és egyebek: diflubenzuron, klórfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucikloxuron, buprofezin, piriproxifen, metoprén, benzoepin, diafentiuron, imidakloprid, fipronil, nikotin-szulfát, rotenon, metaldehid, gépolaj, Bacillus thuringiensis, mikrobiális inszekticidek, például rovar-patogén vírusok
Nematocidok fenamifosz, fosztiazát Akaricidek klór-benzilát, fenizobromolát, dikofol, amitráz, BPPS, benzomát, hexitiazox, fenbutatin-oxid, polinaktin, kvinometionát, CPCBS, tetradifon, avermektin, milbemektin, klofentezin, cihexatin, piridaben, fenpiroximát, tebufenpirád, pirimidifen, fenotiokarb, dienoklór
Növényi növekedést szabályzók gibberellinek (gibberellin A3, gibberellin A4, gibberellin A7 stb.), IAA és NAA.
Az alábbiakban formálási példákat közlünk, de megjegyezzük, hogy az adalékok típusát és mennyiségét nem kívánjuk a példákra korlátozni és széles spektrumban helyettesíthetők egyéb adalékokkal és/vagy hordozókkal. A példákban a mennyiségeket tömegrészben adjuk meg.
3. példa
Nedvesíthető por
Találmány szerinti vegyület 40 rész
Diatómaföld 53 rész
Hosszú szénláncú alkohol kénsav-észtere 4 rész
Alkil-naftalinszulfonát 3 rész
A komponenseket összekeverjük, finom porrá mikronizáljuk, ily módon 40 tömeg% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk.
4. példa
Emulgeálható koncentrátum
Találmány szerinti vegyület 30 rész
Xilol 33 rész
Dimetil-formamid 30 rész
Poli(oxi-etilén)-alkil-allil-éter 7 rész
A komponenseket összekeverjük, oldattá oldjuk, ezáltal 33 tömeg% hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentrátumot kapunk.
5. példa
Porkészítmény
Találmány szerinti vegyület 10 rész
Talkum 89 rész
Poli(oxi-etilén)-alkil-allil-éter 1 rész
A komponenseket összekeverjük, porrá porítjuk, ezáltal 10 tömeg% koncentrációjú porkészítményt kapunk.
6. példa
Granulátum
Találmány szerinti vegyület 5 rész
Agyag 73 rész
Bentonit 20 rész
Dioktil-szulfoszukcinát-nátriumsó 1 rész
Nátrium-foszfát 1 rész
A komponenseket összekeverjük, porítjuk, majd alaposan összegyúrjuk víz hozzáadása közben, majd tovább granuláljuk és szárítjuk, ily módon 5 tömeg% hatóanyag-tartalmú granulátumot kapunk.
7. példa
Szuszpenzió
Találmány szerinti vegyület 10 rész
Nátrium-ligninszulfonát 4 rész
Nátrium-dodecil-benzolszulfonát 1 rész
Xantángumi 0,2 rész
Víz 84,8 rész
Az összes komponenst összekeverjük, 1 μ részecskenagyságnál kisebbre őröljük nedvesen, ily módon 10 tömeg% hatóanyag-tartalmú szuszpenziót kapunk.
A találmány szerinti vegyületek növényvédő hatását az alábbi tesztpéldákkal illusztráljuk. A vegyületek hatékonyságát a növény állapotának patológiai változása alapján mérjük fel, azaz vizsgáljuk a leveleken, a szárakon és a növény más részein vizuálisan megfigyelt betegség által előidézett sérülés fokát. A hatás kiértékelését a következő módon végezzük, a növényi betegség elleni hatékonyságot fokokban fejezzük ki.
5. fokozat: ha nem figyelünk meg sérülést.
4. fokozat: ha a sérülés fokozata a kezeletlen növény állapotának 10%-át közelíti meg.
3. fokozat: ha a megfigyelt sérülés foka kb. 25%-a a kezeletlen növényének.
2. fokozat: ha a megfigyelt sérülés foka a kezeletlen növény sérülésének 50%-a.
1. fokozat: ha a megfigyelt sérülés foka a kezeletlen növény sérülésének 75%-a.
0. fokozat: ha a megfigyelt sérülés majdnem ugyanannyi, mint a kezeletlen növényé.
7. tesztpélda
Búza-lisztharmat elleni megelőző kontrollvizsgálat
Chihoku fajtájú búzapalántákat egy máz nélküli cserépben termesztjük, alaposan bepermetezzük 12,5 ppm koncentrációjú emulzióval, amelyet a találmány szerinti vegyületet tartalmazó emulziókoncentrátumból állítunk elő. A bepermetezés után természetes körülmények között megszárítjuk a palántákat, majd beoltjuk Erysiphe graminia f. sp. tritici búza-lisztharmatot előidéző gombakonídiumokkal és 20 °C-on 7 napig melegházba helyezzük a fertőzés teljessé tételére. Felmérjük a betegség által okozott sérülés megjelenését a leveleken és összehasonlítjuk a kezeletlen növény levelein tapasztalható sérüléssel és így kiértékeljük a találmány szerinti vegyület betegségmegelőző hatékonyságát. Az eredményeket az 5. táblázat mutatja.
2. tesztpélda
Uborka-lisztharmat megelőző hatékonysági vizsgálat
Sagami-Hanjiro fajtájú, máz nélküli cserépben növesztett uborkapalántákra a találmány szerinti vegyüle33
HU 221 863 Β1 tét tartalmazó emulgeálható koncentrátumból készített 12,5 ppm koncentrációjú emulziót permetezünk. Permetezés után a palántákat természetes körülmények között szárítjuk, majd beoltjuk uborka-lisztharmatot okozó gombakonídiumokkal (Sphaerotheca fúliginea) locso- 5 lás útján és szabályzott hőmérsékletű, kb. 25 °C-os melegházba helyezzük 11 napra a fertőzés teljessé tételére. Felmérjük a vegyülettel bepermetezett leveleken a lisztharmat által okozott fertőzést, és összevetjük a kezeletlen növény levelein megjelenő fertőzéssel és kiérté- 10 keljük a vegyület betegségmegelőző hatékonyságát. Az eredményeket az 5. táblázat mutatja.
Az 5. táblázat azt mutatja, hogy a találmány szerinti vegyületek jobb megelőző hatást mutatnak nemcsak a búza-lisztharmat ellen, de a uborka-lisztharmat ellen is, 15 az egyéb tesztelt vegyületekkel összevetve.
3. tesztpélda
Uborka-lisztharmat elleni teszt gőzzel μΐ, 500 ppm találmány szerinti vegyületet tártál- 20 mazó emulgeálható koncentrátumból előállított emulziót kerek alumíniumfóliákra csepegtetünk, melyek mindegyike 1 cm átmérőjű és szobahőmérsékleten természetes körülmények között szárítjuk. Ezután az alumíniumfóliákat egy máz nélküli cserépben növesztett Sagami-Hanjiro fajtájú uborkapalánták levelének felső levelére rögzítjük.
óra múlva beoltjuk az uborkaleveleket Sphaerotheca fúliginea uborka-lisztharmatot okozó gombakonídiumokkal locsolás útján és egy szabályzott hőmérsékletű, °C-os helyiségben helyezzük el 11 napig a fertőzés teljessé tételére. Az alumíniumfóliával befedett levelek lisztharmat-fertőzésének megjelenését megvizsgáljuk és összehasonlítjuk a kezeletlen növény levelein megjelenő fertőzéssel. A növényből jövő pára hatását igazolja, ha egy fertőzésmentes kör alakul ki a levélen rögzített alumínium körül, amelynek átmérője több, mint 2 cm. Az eredményeket az 5. táblázat mutatja.
Ugyanakkor az összehasonlító vegyületek, melyek leírása a Hei 2-6453 számú közzétett japán szabadalmi leírásban található, lásd 5. táblázat, nem mutatnak gőzzel fúngicid hatást.
A találmány szerinti vegyületek tehát gőzhatást mutatnak, és ezért célszerű ezek alkalmazása növényvédő szerként a haszonnövények levelének belső felén és a gyümölcsön, ahova egyéb körülmények között nehéz a fúngicidet bepermetezni.
5. táblázat
Vegy. szám Hatóanyag-koncentráció (ppm) Búza-lisztharmat Uborka-lisztharmat Gőzhatás
1. 12,5 5 5
3. 12,5 5 5
4. 12,5 5 5
5. 12,5 5 5
6. 12,5 5 5
7. 12,5 4 5
8. 12,5 5 5
9. 12,5 5 5
10. 12,5 4 5
11. 12,5 5 5
12. 12,5 5 5
13. 12,5 5 5
18. 12,5 2 4
19. 12,5 4 5
20. 12,5 4 5
22. 12,5 5 5
24. 12,5 5 5 jó
25. 12,5 5 5
27. 12,5 5 5
28. 12,5 4 4
29. 12,5 4 4
30. 12,5 5 4
32. 12,5 4 4
33. 12,5 3 5
HU 221 863 Β1
5. táblázat (folytatás)
Vegy. szám Hatóanyag-koncentráció (ppm) Búza-lisztharmat Uborka-lisztharmat Gőzhatás
34. 12,5 4 5 jó
35. 12,5 5 5 jó
36. 12,5 5 4
37. 12,5 4 5 jó
38. 12,5 5 4
39. 12,5 5 5 jó
42. 12,5 5 5 jó
43. 12,5 5 5 jó
44. 12,5 5 5 jó
45. 12,5 4 4
46. 12,5 5 5
47. 12,5 5 5 jó
48. 12,5 5 5 jó
49. 12,5 5 5
50. 12,5 5 5 jó
51. 12,5 5 5 jó
52. 12,5 5 5 jó
53. 12,5 5 5
54. 12,5 5 5 jó
55. 12,5 5 5
56. 12,5 5 5 jó
57. 12,5 5 5 jó
58. 12,5 4 4
59. 12,5 4 4
60. 12,5 4 5
62. 12,5 4 5
64. 12,5 4 4
65. 12,5 5 5
66. 12,5 5 5
68. 12,5 5 5
71. 12,5 5 4
74. 12,5 5 5
82. 12,5 5 5
96. 12,5 5 5 jó
99. 12,5 5 5 jó
105. 12,5 5 5 jó
112. 12,5 5 5 jó
113. 12,5 5 5 jó
114. 12,5 4 5
115. 12,5 4 5
140. 12,5 3 5 jó
149. 12,5 5 5 jó
HU 221 863 Β1
5. táblázat (folytatás)
Vcgy. szám Hatóanyag-koncentráció (ppm) Búza-lisztharmat Uborka-lisztharmat Gőzhatás
156. 12,5 5 5 jó
157. 12,5 5 5 jó
209. 12,5 4 4
211. 12,5 4 4
212. 12,5 5 5
234. 12,5 5 5 jó
239. 12,5 5 5 jó
240. 12,5 5 5 jó
241. 12,5 5 5 jó
242. 12,5 5 5 jó
255. 12,5 5 5 jó
258. 12,5 5 5 jó
260. 12,5 5 5 jó
262. 12,5 5 5 jó
263. 12,5 5 5
264. 12,5 5 5 jó
266. 12,5 5 5
267. 12,5 5 5 jó
268. 12,5 5 5
269. 12,5 5 5 jó
270. 12,5 5 5 jó
271. 12,5 5 5
272. 12,5 5 5 jó
273. 12,5 5 5 jó
274. 12,5 5 5
275. 12,5 5 5
276. 12,5 5 4
277. 12,5 5 5
279. 12,5 5 5 jó
280. 12,5 5 5
286. 12,5 5 5
287. 12,5 5 5
288. 12,5 5 5
289. 12,5 5 5
290. 12,5 5 5 jó
293. 12,5 4 5
304. 12,5 5 5
307. 12,5 5 5
309. 12,5 5 5 jó
311. 12,5 5 5 jó
312. 12,5 5 5
313. 12,5 5 5 jó
HU 221 863 Β1
5. táblázat (folytatás)
Vegy. szám Hatóanyag-koncentráció (ppm) Búza-lisztharmat Uborka-lisztharmat Gőzhatás
315. 12,5 5 5
316. 12,5 5 5
319. 12,5 5 5 jó
320. 12,5 5 5
321. 12,5 5 5
322. 12,5 5 5
323. 12,5 5 5
324. 12,5 4 4
326. 12,5 5 5
328. 12,5 5 5 jó
333. 12,5 5 5 jó
346. 12,5 5 4
347. 12,5 4 4
348. 12,5 3 4
349. 12,5 4 5
351. 12,5 5 4 jó
352. 12,5 5 4 jó
353. 12,5 5 4 jó
364. 12,5 5 5 jó
367. 12,5 5 5 jó
368. 12,5 5 5 jó
370. 12,5 5 5 jó
371. 12,5 5 5 jó
372. 12,5 5 5 jó
373. 12,5 5 5 jó
374. 12,5 5 5 jó
375. 12,5 5 5 jó
376. 12,5 5 5 jó
377. 12,5 5 5 jó
378. 12,5 5 5
379. 12,5 5 5 jó
381. 12,5 5 5 jó
383. 12,5 5 5 jó
386. 12,5 5 5 jó
389. 12,5 5 5 jó
391. 12,5 5 5
392. 12,5 5 5 jó
393. 12,5 5 5 jó
395. 12,5 5 5 jó
396. 12,5 5 5 jó
399. 12,5 4 5 jó
400. 12,5 5 5
HU 221 863 Β1
5. táblázat (folytatás)
Vcgy. szám Hatóanyag-konccntráció (ppm) Búza-lisztharmat Uborka-lisztharmat Gőzhatás
401. 12,5 5 5 jó
402. 12,5 5 5 jó
403. 12,5 5 5 jó
404. 12,5 5 5 jó
405. 12,5 5 5 Jó
406. 12,5 5 5 jó
407. 12,5 5 5 jó
408. 12,5 5 5 jó
409. 12,5 5 5
410. 12,5 5 5
413. 12,5 5 5 jó
414. 12,5 5 5 jó
415. 12,5 5 5 jó
429. 12,5 5 5
430. 12,5 5 5
442. 12,5 5 5 jó
445. 12,5 5 5 jó
447. 12,5 5 5 jó
451. 12,5 5 5 jó
453. 12,5 5 5 jó
454. 12,5 5 5 jó
455. 12,5 5 5 jó
456. 12,5 5 5 jó
457. 12,5 5 5 jó
458. 12,5 5 5 jó
459. 12,5 5 5 jó
508. 12,5 5 5
694. 12,5 5 5
861. 12,5 4 4
868. 12,5 4 4
937. 12,5 4
Referenciavegyület
Cl
Q .cx°’El Λ ^NHCOCHi -á
Cl
12,5 5 1
HU 221 863 Β1
Ipari alkalmazhatóság
A találmány szerinti vegyületek kiváló füngicid hatást mutatnak, és ezért a mezőgazdaságban és kertészetben fúngicidként alkalmazhatók.

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) Általános képletű benzamid-oxim-származékok, ahol
    R1 adott esetben halogénatommal szubsztituált
    1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenilvagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport; vagy R3CH2 általános képletű csoport, ahol
    R3 jelentése ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-, adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkil-, 3-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil-, karbamoil-N-monoalkil- vagy N,Ndialkil-karbamoil-csoport;
    R2 jelentése fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1 -4 szénatomos alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, 2-4 szénatomos alkeniloxi- vagy alkinil-oxi-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált, vagy 5 vagy 6 tagú heteroatomként egy vagy két nitrogén- vagy kén- vagy oxigénatomot tartalmazó aromás heterociklusos csoport, amely adott esetben 1 vagy 2 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált.
    X1 jelentése 1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoport;
    X2 és X5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1 -4 szénatomos alkil-tio-, 1 -4 szénatomos alkil-szulfmil-, 1 -4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, és
    X3 és X4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy nitrocsoport;
    r1 és r2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy r1 és r2 a szénatommal együtt karbonilcsoportot képez.
  2. 2. (1) általános képletű benzamid-oxim-származékok, ahol
    R1 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3CH2 képletű csoport, ahol R3 jelentése 3-8 szénatomos cikloalkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos alkil-tio-, 1-3 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-3 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-, ciano-, karbamoil-, N-monoalkil- vagy N,N-dialkil-karbamoilcsoport;
    R2 jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy 5 vagy 6 tagú aromás heterociklus, amely 1-2 heteroatomot, mégpedig 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmaz, és amely adott esetben egy vagy két 1—3 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva;
    X1 jelentése 1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoport;
    X2 és X5 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; és
    X3 és X4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy nitrocsoport;
    r1 és r2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy r1 és r2 a szénatommal együtt karbonilcsoportot képezhet.
  3. 3. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű benzamid-oxim-származékok előállítására, ahol R1, X1, X2, X3, X4, X5, R2, r1 és r2 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R1, X'-X5 jelentése a fenti, (III) általános képletű vegyülettel, ahol Hal jelentése halogénatom, R2, r1 és r2 jelentése a fenti, reagáltatunk.
  4. 4. Fungicid készítmény mezőgazdasági és kertészeti alkalmazásra, azzal jellemezve, hogy hatásos mennyiségben hatóanyagként egy vagy több 1. igénypont szerinti (I) általános képletű benzamid-oxim-származékot tartalmaz, ahol R1, X1, X2, X3, X4, X5, R2, r1 és r2 jelentése a fenti.
HU9701814A 1994-12-19 1995-12-18 Benzamidoximszármazékok, eljárás a vegyületek előállítására és mezőgazdasági és kertészeti felhasználású fungicid készítmény HU221863B1 (hu)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33449794 1994-12-19
JP14550295 1995-05-19
PCT/JP1995/002596 WO1996019442A1 (fr) 1994-12-19 1995-12-18 Derive de benzamidoxime, procede de production, et bactericide agrohorticole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT76989A HUT76989A (hu) 1998-01-28
HU221863B1 true HU221863B1 (hu) 2003-02-28

Family

ID=26476595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9701814A HU221863B1 (hu) 1994-12-19 1995-12-18 Benzamidoximszármazékok, eljárás a vegyületek előállítására és mezőgazdasági és kertészeti felhasználású fungicid készítmény

Country Status (23)

Country Link
US (2) US5847005A (hu)
EP (1) EP0805148B1 (hu)
JP (1) JP3881692B2 (hu)
KR (1) KR100242358B1 (hu)
CN (1) CN1070845C (hu)
AT (1) ATE277004T1 (hu)
AU (1) AU702432B2 (hu)
BR (1) BR9510207A (hu)
CA (1) CA2208585C (hu)
DE (2) DE122010000039I2 (hu)
DK (1) DK0805148T3 (hu)
ES (1) ES2225850T3 (hu)
FR (1) FR10C0011I2 (hu)
HU (1) HU221863B1 (hu)
NL (1) NL350055I1 (hu)
NO (1) NO309562B1 (hu)
PL (1) PL184687B1 (hu)
PT (1) PT805148E (hu)
RO (1) RO119615B1 (hu)
SI (1) SI0805148T1 (hu)
TW (1) TW344651B (hu)
UA (1) UA51635C2 (hu)
WO (1) WO1996019442A1 (hu)

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2977997A (en) * 1996-06-04 1998-01-05 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural/horticultural bactericidal compositions
EP0919126B1 (en) * 1996-06-04 2003-09-03 Nippon Soda Co., Ltd. Novel agricultural/horticultural bactericidal compositions
EP0853883B1 (en) * 1996-06-07 2003-08-13 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural chemical composition with improved raindrop resistance
US5977414A (en) * 1996-07-30 1999-11-02 Nippon Soda Co., Ltd. 2,3-Dihalogeno-6-trifluoromethylbenzene derivatives and processes for the preparation thereof
DE19722223A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
US6417398B1 (en) 1997-09-18 2002-07-09 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides
US6489348B1 (en) * 1997-12-18 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
DE69930325D1 (de) * 1998-04-30 2006-05-11 Nippon Soda Co Fungizide Zusammensetzung für Acker- und Gartenbau enthaltend eine Benzamidoxim-Verbindung und ein Säureamid-Derivat
WO2000017156A1 (de) * 1998-09-22 2000-03-30 Basf Aktiengesellschaft Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
GB2328156A (en) * 1998-10-28 1999-02-17 Agrevo Uk Ltd Fungicidal seed treatment
DE19858911A1 (de) * 1998-12-19 2000-06-21 Basf Ag Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
DK1790226T3 (da) 2002-03-21 2009-10-05 Basf Se Fungicide blandinger
ES2282668T3 (es) * 2002-06-20 2007-10-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima de benzofenonas y de un azol.
WO2004091298A1 (de) * 2003-04-16 2004-10-28 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
EA011813B1 (ru) 2004-04-30 2009-06-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
JP2007538018A (ja) * 2004-05-17 2007-12-27 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌混合物
CN101014595A (zh) * 2004-08-11 2007-08-08 杏林制药株式会社 新型环状氨基苯甲酸衍生物
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
TW200716517A (en) * 2005-04-29 2007-05-01 Wyeth Corp Process for preparing 3,3-disubstituted oxindoles and thio-oxindoles
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EP2255650A3 (de) 2005-06-09 2011-04-27 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
AU2006296781B2 (en) 2005-09-29 2012-06-14 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP2489268A3 (en) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
MX2009007666A (es) 2007-02-06 2009-07-27 Basf Se Mezclas de pesticidas.
JP2010524483A (ja) 2007-04-23 2010-07-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 化学物質とトランスジェニック改変とを組み合わせることによる植物生産性の増強
SI2193717T1 (sl) 2007-04-25 2011-09-30 Syngenta Participations Ag Fungicidni sestavki
MX2010002524A (es) 2007-09-26 2010-03-25 Basf Se Composiciones fungicidas ternarias, que comprenden boscalida y clorotalonilo.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US8658644B2 (en) 2010-02-04 2014-02-25 Syngenta Crop Protection, Llc Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
US20120316184A1 (en) 2010-02-24 2012-12-13 Syngenta Crop Protection Llc Novel microbicides
CA2802290A1 (en) 2010-07-02 2011-12-05 Sygenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
TW201211005A (en) 2010-07-29 2012-03-16 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103442567B (zh) 2011-03-23 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
WO2013030338A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
CN102318606A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种新型环保的杀菌组合物
CN102318607A (zh) * 2011-09-21 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种复配的高效杀菌组合物
CN102308804A (zh) * 2011-09-26 2012-01-11 海利尔药业集团股份有限公司 杀菌组合物
CN102349524B (zh) * 2011-09-29 2013-04-03 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有环氟菌胺的杀菌组合物
AU2013279540B2 (en) 2012-06-20 2017-07-13 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN105050406B (zh) 2012-12-20 2017-09-15 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103190421B (zh) * 2013-04-07 2014-06-11 海南正业中农高科股份有限公司 含有环氟菌胺的杀菌组合物
CN103975927B (zh) * 2013-04-07 2016-06-08 海南正业中农高科股份有限公司 一种含有环氟菌胺与唑菌酯或苯醚菌酯的杀菌组合物及应用
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104725276B (zh) * 2013-12-18 2017-05-10 浙江省化工研究院有限公司 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用
CN104041502B (zh) * 2014-07-14 2016-08-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含环氟菌胺和十三吗啉的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
CN104872134B (zh) * 2015-05-25 2018-08-14 广东中迅农科股份有限公司 含有氟啶胺与环氟菌胺的农药组合物及其应用
US11787809B2 (en) 2015-10-13 2023-10-17 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Oxime group-containing condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
CN107027777A (zh) * 2017-03-07 2017-08-11 南京华洲药业有限公司 一种含氟嘧菌酯和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用
AU2017232185B2 (en) * 2017-09-22 2018-11-29 Rotam Agrochem International Company Limited A novel crystalline form of cyflufenamid, a process for its preparation and use of the same
WO2022238575A1 (en) 2021-05-14 2022-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2696342B2 (ja) * 1988-06-27 1998-01-14 日本曹達株式会社 アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤
US5112382A (en) * 1990-05-24 1992-05-12 Rohm And Haas Company Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation

Also Published As

Publication number Publication date
PT805148E (pt) 2004-12-31
US5942538A (en) 1999-08-24
TW344651B (en) 1998-11-11
NO972811L (no) 1997-08-19
NO309562B1 (no) 2001-02-19
CA2208585C (en) 2001-12-18
DK0805148T3 (da) 2005-01-24
JP3881692B2 (ja) 2007-02-14
NL350055I2 (hu) 2016-01-18
FR10C0011I1 (hu) 2010-04-16
SI0805148T1 (en) 2005-02-28
AU702432B2 (en) 1999-02-18
EP0805148A1 (en) 1997-11-05
AU4189596A (en) 1996-07-10
ATE277004T1 (de) 2004-10-15
BR9510207A (pt) 1997-11-04
NO972811D0 (no) 1997-06-18
FR10C0011I2 (fr) 2011-04-29
DE69533555T2 (de) 2005-02-03
KR100242358B1 (ko) 2000-02-01
ES2225850T3 (es) 2005-03-16
UA51635C2 (uk) 2002-12-16
KR987000261A (ko) 1998-03-30
NL350055I1 (hu) 2016-01-18
RO119615B1 (ro) 2005-01-28
EP0805148B1 (en) 2004-09-22
EP0805148A4 (en) 2003-04-16
PL320793A1 (en) 1997-10-27
HUT76989A (hu) 1998-01-28
CN1070845C (zh) 2001-09-12
CA2208585A1 (en) 1996-06-27
DE69533555D1 (de) 2004-10-28
PL184687B1 (pl) 2002-11-29
WO1996019442A1 (fr) 1996-06-27
US5847005A (en) 1998-12-08
DE122010000039I2 (de) 2011-01-27
CN1170404A (zh) 1998-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU221863B1 (hu) Benzamidoximszármazékok, eljárás a vegyületek előállítására és mezőgazdasági és kertészeti felhasználású fungicid készítmény
JP5084721B2 (ja) Ｎ−２−（ヘテロ）アリールエチルカルボキサミド誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤
JP2009505959A (ja) 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド
JP2008133273A (ja) 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
JP2001302605A (ja) ビフェニル化合物およびその用途
JP2009516647A (ja) 殺虫性２−アシルアミノチアゾール−４−カルボキサミド類
KR900001196B1 (ko) 피라졸 유도체의 제조방법
KR20010083945A (ko) 이소티아졸카복실산 유도체
JPWO2003042153A1 (ja) ジフルオロアルケン誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤
JPH07179402A (ja) 置換ベンゼン誘導体、その製造方法及びそれを含有する有害生物防除剤
CN111454186A (zh) 一种含五氟硫基的芳基甲酰苯胺类化合物及其制备方法与用途
RU2140908C1 (ru) Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений
JPWO2004011445A1 (ja) アミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤
JPH09235262A (ja) 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
JP2536031B2 (ja) アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH1067730A (ja) 新規なベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
JPH04112872A (ja) イソニコチン酸アミド誘導体を有効成分とする藻菌類による植物病害防除剤
JP2008290945A (ja) アリール複素環誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP2004292432A (ja) フェニルピラジン化合物及びその用途
JP2004307474A (ja) フェニルピラゾール化合物ならびにその用途
JP2000026471A (ja) １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤
JPH0670035B2 (ja) 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
IL117864A (en) Benzamidoxime derivatives, their preparation and fungicidal compositions containing them
JPH09309885A (ja) ピリジルピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤
JPH0245402A (ja) 農園芸用殺菌組成物

Legal Events

Date Code Title Description
HFG4 Patent granted, date of granting

Effective date: 20021122

AA1S Information on application for a supplementary protection certificate

Free format text: PRODUCT NAME: CYFLUFENAMID; REG. NO/DATE: 04.2/3573-1/2011 MGSZH 20110531; FIRST REG. NO: 0823/200520050427

Spc suppl protection certif: S1200021

Filing date: 20120924

Expiry date: 20151218