HU221863B1 - Benzamidoximszármazékok, eljárás a vegyületek előállítására és mezőgazdasági és kertészeti felhasználású fungicid készítmény - Google Patents
Benzamidoximszármazékok, eljárás a vegyületek előállítására és mezőgazdasági és kertészeti felhasználású fungicid készítmény Download PDFInfo
- Publication number
- HU221863B1 HU221863B1 HU9701814A HU9701814A HU221863B1 HU 221863 B1 HU221863 B1 HU 221863B1 HU 9701814 A HU9701814 A HU 9701814A HU 9701814 A HU9701814 A HU 9701814A HU 221863 B1 HU221863 B1 HU 221863B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- ome
- cpr
- haloalkyl
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
A találmány szerinti (I) általános képletű benzamid-oxim-származékokáltalános képletében R1 adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–4szénatomos alkil-, 2–4 szénatomos alkenil- vagy 2–4 szénatomos al-kinilcsoport; vagy R3CH2 általános képletű csoport, ahol R3 jelentéseciano-, karboxil-, 1–4 szénatomos alkoxi-, 1–4 szénatomos alkil-tio-,1–4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1– 4 szénatomos alkil-szulfonil-,adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált 3–8 szénatomoscikloalkil-, 3– 8 szénatomos cikloalkenilcsoport, az alkilrészben 1–4szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-, karbamoil-N-monoal- kil- vagyN,N-dialkil-karbamoil-csoport; R2 jelentése fenilcsoport, amely adottesetben halogénatommal, 1–4 szénatomos alkil-, halogén-alkil-,alkoxi-, halogén-- alkoxi-, 2–4 szénatomos alkenil-oxi- vagy alkinil-oxi-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált, vagy 5 vagy6 tagú heteroatomként egy vagy két nitrogén- vagy kén- vagyoxigénatomot tartalmazó aromás heterociklusos csoport, amely adottesetben 1 vagy 2 1–4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált. X1jelentése 1–4 szénatomos halogén-alkil-csoport; X2 és X5 jelentéseegymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1–4 szénatomoshalogén-alkil-, 1–4 szénatomos alkoxi- , 1–4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1–4 szénatomos alkil-tio-, 1–4 szénatomos alkil-szulfinil-,1–4 szénatomos alkil-- szulfonil-csoport, és X3 és X4 jelentéseegymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1–4 szénatomosalkil-, 1–4 szénatomos halogén-alkil-, 1–4 szénatomos alkoxi-, 1–4szénatomos alkil-tio- vagy nitrocsoport; r1 és r2 egymástólfüggetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1–4 szénatomos alkil-, 1–4szénatomos halogén-alkil-, 1–4 szén- atomos alkoxi-, 1–4 szénatomosalkil-tio-csoport, vagy r1 és r2 a szénatommal együttkarbonilcsoportot képez. ŕ
Description
A találmány tárgya új benzamid-oxim-származékok, a vegyület előállítására szolgáló eljárás és az (I) általános képletű vegyületet hatóanyagként tartalmazó fúngicid készítmény mezőgazdasági és kertészeti alkalmazásra.
Eddig a mezőgazdasági és kertészeti haszonnövények termesztésénél különböző füngicideket alkalmaztak a haszonnövények betegségeinek legyőzésére, azonban ezek közül sok nem eléggé hatékony a növényi betegségek ellen, ugyanis alkalmazásuk korlátozott annak következtében, hogy a növényi betegségeket előidéző kórokozó rezisztens törzs jelenik meg a fúngicidekkel szemben, kialakul a növényekkel szembeni fitotoxicitás is, és/vagy erősen toxikusak az emberre, a háziállatokra és a vadállatokra is. Ennélfogva még mindig intenzív követelmény, hogy olyan biztonságos füngicideket találjunk, amelyek alkalmazhatók a mezőgazdaságban és kertészetben, és amelyek a fent leírt hátrányokkal nem rendelkeznek.
Néhány benzamid-oxim-származék, amely a találmány szerinti vegyülethez hasonló összetételű, és fúngicidként történő alkalmazásuk szerepel a Hei 2-6453 számú japán közzétett szabadalmi bejelentésben. Nyilvánvaló azonban, hogy ezen benzamid-oxim-származékok biológiai hatása nem elegendő a gyakorlati növényvédelemben. Ezért a találmány olyan új vegyületekre vonatkozik, amelyek fungicidként használhatók a mezőgazdaságban és a kertészetben és ipari méretekben előnyösen előállíthatok és alkalmazásukkal a növényi betegségek állandóan és biztonságosan legyőzhetők.
A jelen találmány (1) általános képletű benzamidoxim-származékokra vonatkozik, ahol R1 jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport; vagy R3CH2 általános képletű csoport - ahol R3 jelentése ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkil-, 3-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-, karbamoil-N-monoalkil- vagy N,N-dialkil-karbamoil-csoport;
R2 jelentése fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, 2-4 szénatomos alkeniloxi- vagy alkinil-oxi-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált, vagy 5 vagy 6 tagú heteroatomként egy vagy két nitrogén- vagy kén- vagy oxigénatomot tartalmazó aromás heterociklusos csoport, amely adott esetben 1 vagy 2 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált.
X1 jelentése 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport;
X2 és X5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1 -4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; és
X3 és X4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy nitrocsoport;
r1 és r2 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, vagy r1 és r2 a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódik, karbonilcsoportot képezhet.
A találmány kiterjed a vegyületek előállítására is és az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó füngicid készítményre, amely a mezőgazdaságban vagy a kertészetben alkalmazható.
A jelen találmányban az 1 -4 szénatomos alkilcsoportban az alkilcsoport lehet metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil- vagy terc-butil-csoport.
A 2-4 szénatomos alkenilcsoport vinil-, 1-propenil-, 2-propenil-, izopropenil-, 1-butenil-, 2-butenilvagy 3-butenilcsoport.
A 2-4 szénatomos alkinilcsoport például etinil-, propargil-, 2-butinil- vagy 3-butinilcsoport.
Valamennyi szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-,
2- 4 szénatomos alkenil- vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoportban a szubsztituensek: 3-8 szénatomos cikloalkil-, előnyösen ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilcsoport; vagy 3-8 szénatomos halogén-cikloalkil-, előnyösen 1-fluor-ciklopropil-, 2-fluor-ciklopropil-, 1-klór-ciklopropil-, 2-klórciklopropil-, 2,2-difluor-ciklopropil-, 2,2-diklór-ciklopropil-, 2-fluor-ciklopentil-, 3-fluor-ciklopentil-, 2klór-ciklopentil-, 3-klór-ciklopentil-, 3,4-difluor-ciklohexil-, 3,4-diklór-cilohexil- vagy 3,4-dibróm-ciklohexil-csoport; vagy 3-8 szénatomos cikloalkenil-, előnyösen 2-ciklohexenil- vagy 3-ciklohexenilcsoport; halogénatomok, előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom; 1-4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxivagy t-butoxi-csoport; szubsztituálatlan, monoszubsztituált vagy diszubsztituált karbamoilcsoport, ahol a szubsztituens lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen karbamoil-, metil-karbamoil- vagy dimetil-karbamoil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-tio-, előnyösen metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy izopropil-tio-csoport; 1 -4 szénatomos alkil-szulfinil-, előnyösen metilszulfinil- vagy etil-szulfinil-csoport; 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, előnyösen metil-szulfonil- vagy etilszulfonil-csoport; 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, előnyösen metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport; karboxil- vagy cianocsoport.
Az egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos szubsztituálatlan vagy szubsztituált alkilcsoport előnyösebb az R1 jelentésében. Pontosabban, az egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil-, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, s-butil- vagy t-butil-csoport az R3CH2 csoport, ahol R3 jelentése
3- 8 szénatomos cikloalkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos alkil-tio-, 1-3 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-3 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-, ciano-, előnyösen 3-8 szén2
HU 221 863 Bl atomos cikloalkil-metil-csoport, így ciklopropil-metil-, ciklobutil-metil-, ciklopentil-metil- és ciklohexilmetil-csoport, az 1-8 szénatomos halogén-cikloalkilmetil-, előnyösen 2-fluor-ciklopropil-metil-, 1-fluorciklopropil-metil-, 1,2-difluor-ciklopropil-metil- és 3,4-dibróm-ciklohexil-csoport, az 1-4 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen a 2-klór-etil-, 2-fluor-etil-, 2,2-diklór-etil-, 2,2-difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-csoport, az 1 -4 szénatomos alkoxi-metil-, beleértve a metoxi-metil-, etoxi-metil- és propoxi-metil-csoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport, előnyösen propalgilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, előnyösen allil- és 2-butenilcsoport, ciano-metil-, alkoxi-karbonilmetil-csoport, előnyösen a metoxi-karbonil-metil- és etoxi-karbonil-metil-csoport, az alkil-tio-metil-, előnyösen a metil-tio-metil- és etil-tio-metil-csoport, az alkil-szulfinil-metil-, előnyösen metil-szulfinil-metilés etil-szulfinil-metil-csoport, az alkil-szulfonil-metil-, előnyösen a metil-szulfonil-metil- és etil-szulfonil-metil-csoport, az amino-metil-, a szubsztituált amiηο-metil-, előnyösen az Ν-metil-amino-metil-, N,N-dimetil-amino-metil-, N-acetil-amino-metil- és N-benzoil-amino-metil-csoport.
A szubsztituálatlan vagy szubsztituált heterociklusos csoport R2 jelentésében lehet például 5 vagy 6 tagú aromás, 1-2 heteroatomos heterociklusos gyűrű, amely heteroatomként nitrogén-, oxigén- és kénatomot tartalmaz, előnyösen piridin-, furán-, tiofén-, pirazol-, imidazol-, triazol-, pírról-, pirazin-, pirimidin-, piridazin-, oxazol-, izoxazol- és tiazolgyűrű.
R2 jelentésében a fenil vagy heterociklusos gyűrű adott esetben a benzolgyűrű vagy a heterociklus egy vagy több helyzetében egy vagy több szubsztituenssel szubsztituált. A szubsztituensek jelentése egymástól függetlenül előnyösen halogénatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkil-, előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- vagy t-butilcsoport, az 1-4 szénatomos alkoxi-, előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi- vagy t-butoxi-csoport, a 2-4 szénatomos alkenil-oxi-, előnyösen allil-oxi- vagy krotil-oxi-csoport, a 2-4 szénatomos alkinil-oxi-, előnyösen propargil-oxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen klór-metil-, fluor-metil-, bróm-metil-, diklór-metil-, difluor-metil-, triklór-metil-, trifluor-metil-, tribróm-metil-, trifluor-etoxi- vagy pentafluor-etoxi-csoport, az 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, előnyösen klór-metoxi-, fluor-metoxi-, brómmetoxi-, diklór-metoxi-, difluor-metoxi-, triklór-metoxi-, trifluor-metoxi-, tribróm-metoxi- és trifluoretoxi-csoport.
X1 jelentésében az 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport lehet egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, előnyösen klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, bróm-metil-, dibróm-metil-, klór-etil-, fluor-etil-, diklór-etil-, difluor-etil-, trifluor-etil-, tetrafluor-etil-, pentafluor-etil-, klór-propil-, fluor-propil-, perfluor-propil-, klór-izopropil-, fluor-izopropil-, perfluor-izopropil-, klór-butil-, fluor-butil-, perfluor-butil-, klór-izobutil-, fluor-izobutil-, perfluor-izobutil-, klór-s-butil-, fluor-s-butil-, perfluor-s-butil-, klór-t-butil-, fluor-t-butil- vagy perfluor-t-butil-csoport.
X2, X3, X4 és X5 jelentésében a halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom és X2, X3, X4 és X5 jelentésében az 1-4 szénatomos alkilcsoport előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil- és t-butil-csoport. X2, X3, X4 és X5 jelentése ennek megfelelően klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, bróm-metil-, dibróm-metil-, klór-etil-, fluor-etil-, diklór-etil-, difluor-etil-, trifluor-etil-, tetrafluor-etil-, pentafluor-etil-, klór-propil-, fluor-propil-, perfluor-propil-, klór-izopropil-, fluor-izopropil-, perfluor-izopropil-, klór-butil-, fluor-butil-, perfluor-butil-, klór-izobutil-, fluor-izobutil-, perfluor-izobutil-, klór-s-butil-, fluor-s-butil-, perfluor-s-butil-, klór-t-butil-, fluor-t-butil- vagy perfluor-t-butil-csoport. X2, X3, X4 és X5 jelentésében az 1-4 szénatomos alkoxicsoportra példaképpen megadható a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi- és t-butoxi-csoport. Ezen túlmenően az X2, X3, X4 és X5 jelentésében az 1 -4 szénatomos alkil-tio-csoport metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, butil-tio-, izobutil-tio- és t-butil-tio-csoport és az 1-4 szénatomos halogén-alkoxiaz X2, X3, X4 és X5 jelentésében trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-, triklór-metoxi-, trifluor-etoxi- és tetrafluor-etoxi-csoport.
r1 és r2 lehet azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 1 -4 szénatomos alkil-, előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- és t-butil-csoport, 1 -4 szénatomos alkoxi-, előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi- és t-butoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-, előnyösen metil-tio-, etil-tio-, propiltio-, izopropil-tio-, butil-tio- és t-butil-tio-csoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, előnyösen trifluor-metil-, triklór-metil-, tribróm-metil-, trifluor-etil-, klór-metil-, fluor-metil- vagy pentafluor-etil-csoport.
r1 és r2 együtt karbonilcsoportot képezhet.
A találmány szerinti vegyületek előállíthatok az 1. reakcióvázlat szerint, ahol Hal jelentése halogénatom, R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, r1 és r2 jelentése a fenti.
A fent leírt reakciót úgy hajthatjuk végre, hogy egy (II) általános képletű vegyületet és (III) általános képletű vegyületet szerves oldószerben reagáltatunk 10 perctől több óráig, 0 °C-tól a használt oldószer forráspontjáig terjedő tartományban, kívánt esetben bázis jelenlétében.
A fenti reakció során oldószerként használhatunk aromás szénhidrogéneket, előnyösen benzolt, toluolt, étereket, előnyösen tetrahidrofuránt és dietil-étert, halogénezett szénhidrogéneket, előnyösen kloroformot, diklór-metánt, amidokat, előnyösen dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, acetonitrilt vagy a fenti oldószerek elegyét.
A reakcióban bázisként alkalmazhatunk piridint, trietil-amint, DBU-t, nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot stb.
A reakció befejezése után a célvegyületeket utókezelhetjük és a termékeket szilikagélen oszlopkromatográfíásan vagy másképpen tisztíthatjuk.
HU 221 863 Β1
A találmány szerinti (II) általános képletű vegyületet - ahol X1-X5 és R1 jelentése a fenti, a 2. reakcióvázlat szerint 2 lépésben szintetizálhatjuk.
A fenti reakcióvázlatban az első reakciólépésben (V) általános képletű benzamid-oximot kapunk oly módon, hogy egy (IV) képletű nitrilvegyületet és hidroxilamin-kloridot reagáltatunk 10 perctől több órán keresztül egy inaktív oldószerben, bázis jelenlétében, 0 °C-tól az oldószer forráspontjáig - ahol L jelentése kilépőcsoport, például para-toluolszulfonil-oxi-, metil-szulfoniloxi-csoport és halogénatom.
A fenti reakcióban oldószerként használhatunk például alkoholokat, előnyösen metanolt, etanolt, propánok, étereket, előnyösen tetrahidrofúránt és dietil-étert, amidokat, előnyösen dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, vizet vagy a fenti oldószerek elegyét.
A reakcióban bázisként használhatunk előnyösen nátrium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, trietil-amint, piridint stb.
A fenti reakcióvázlat 2. lépésében egy (II) általános képletű nyers vegyületet kapunk oly módon, hogy egy (V) általános képletű vegyületet és egy R*-L képletű vegyületet 10 perctől több óráig reagáltatjuk oldószerben és bázis jelenlétében -15 °C-től a használt oldószer fonáspontjáig terjedő tartományban.
A 2. reakciólépésben bázisként fém-alkoxidot, előnyösen nátrium-metoxidot és nátrium-etoxidot, szervetlen bázisokat, előnyösen nátrium-hidridet, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot vagy kálium-karbonátot, és szerves bázisokat, előnyösen trietil-amint vagy piridint használhatunk.
Szükség esetén a 2. reakciólépésben katalizátort is alkalmazhatunk, bár az oldószer fajtájától és a bázis típusától függően. A reakcióban katalizátorként használhatunk koronaétereket, előnyösen 18-korona-6-ot vagy diciklohexil-18-korona-6-ot, tetrabutil-ammónium-bromidot és más kloridokat, kvatemer ammóniumsókat, előnyösen metil-trioktil-ammónium-kloridot és benziltrietil-ammónium-kloridot, foszfóniumsókat, előnyösen tetrafenil-foszfónium-bromidot vagy hexadeciltributil-foszfónium-jodidot.
A találmány szerinti vegyületek kémiai szerkezetét NMR-, IR-spektroszkópiásan, tömegspektroszkópiásan és más analitikai berendezésekkel határozhatjuk meg.
A találmány további részleteit a következő példákkal illusztráljuk.
7. példa
N‘-(Ciklopropil-metil-oxi)-N-[(4-metoxi-fenil)-acetil]-2-fluor-6-(trifluor-metil)-benzamidin előállítása (56. számú vegyület)
3. reakcióvázlat
200 ml benzolban feloldunk 20,0 g N’-ciklopropilmetil-oxi-2-fluor-6-(trifluor-metil)-benzamidint és az oldathoz hozzáadunk 16,0 g (4-metoxi-fenil)-acetil-kloridot. Az oldatot 10 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtő alatt. Hűtés után etil-acetátot adunk hozzá, majd vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. A szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot szilikagélen oszlopkromatografáljuk. 23,6 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspont 75-76 °C.
2. példa
N’-(Ciklopropil-metil-oxi)-N-[(4-metoxi-fenil)-acetil]-2-(trifluor-metil)-benzamidin (12. számú vegyület)
4. reakcióvázlat ml benzolban feloldunk 10,4 g N’-(ciklopropilmetil-oxi)-2-fluor-6-(trifluor-metil)-benzamidint és az oldathoz hozzáadunk 8,9 g (4-metoxi-fenil)-acetil-kloridot. Az oldatot visszafolyató hűtő alatt 3 óra hosszat melegítjük, majd lehűtjük és etil-acetátot adunk hozzá. Vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. A szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk, a kapott maradékot kristályos formában hexán és éter oldószer elegyével mossuk, 13,7 g nyers kristályt kapunk. A kristályokat hexánból átkristályosítjuk, így 11,5 g célvegyületet kapunk, amely 88-90 °C-on olvad.
A fent leírt példákban használt kiindulási anyagok előállítását az alábbiakban illusztráljuk.
7. referenciapélda (V) általános képletű vegyület előállítása
2-Fluor-6-(trifluor-metil)-benzamid-oxim előállítása
5. reakcióvázlat
540 ml metanolt feloldunk 58,8 g hidroxil-amin-hidrokloridban és az oldathoz 160 ml vizes nátrium-karbonát-oldatot adunk, amely 49,4 g nátrium-karbonátot tartalmaz. 40 g 2-fluor-6-trifluor-metil-benzonitrilt adunk hozzá szobahőmérsékleten keverés közben, majd 3 óra hosszat 60 °C-on tovább keverjük. A metanolt az oldatról ledesztilláljuk, az oldatot etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott nyers kristályokat hozzáadjuk 200 ml 3N sósavoldathoz és alaposan keverjük, majd az oldhatatlan anyagokat az oldatból szűréssel eltávolítjuk. A szűrletet 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal hűtés közben semlegesítjük, majd etil-acetáttal ismét extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, az oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk. 26,6 g célvegyületet kapunk, amely 155-157 °C-on olvad.
A fenti módszerrel előállítható (V) általános képletű benzamid-oxim-származékokat az 1. táblázatban foglaljuk össze.
7. táblázat (V) Általános képletű vegyületek, ahol X*=CF3
X2 | X3 | X4 | X3 | Fizikai állandó |
H | H | H | H | olvadáspont 124-126 °C |
H | H | H | Cl | olvadáspont 112-115 °C |
H | H | Cl | F | olvadáspont 107-108 °C |
H | H | Cl | Cl | n]« 1,5210 |
H | H | H | F | olvadáspont 155-157 °C |
HU 221 863 Β1
1. táblázat (folytatás)
X2 | X3 | X4 | X3 | Fizikai állandó |
H | H | F | F | olvadáspont 105-107 °C |
H | H | F | Cl | olvadáspont 98-99 °C |
H | H | CF3 | Cl | olvadáspont 97-99 °C |
2. referenciapélda
N ’-(Ciklopropil-metil-oxi)-2-fluor-6-(trifluor-metilfbenzamidin előállítása 6. reakció vázlat
100 ml dimetil-formamidban feloldunk 26,6 g 2fluor-6-(trifluor-metil)-benzamid-oximot és 17,8 g ciklopropil-metil-bromidot és az oldathoz 10 °C-on 30 perc alatt hozzáadunk 4,8 g 60 tömeg%-os olajos nátrium-hidridet. Az oldatot 3 óra hosszat keverjük, az oldatot ezután jeges vízre öntjük és etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, vízmentes mag- 20 nézium-szulfáttal szárítjuk, a szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatografáljuk. 24,8 g cím szerinti vegyületet kapunk, amely 63-64 °C-on olvad.
3. referenciapélda
N-(Ciklopropil-metil-oxi)-3,6-bisz(trifluor-metil)-2klór-benzamidin előállítása 7. reakcióvázlat ml kloroformban feloldunk 0,60 g 3,6-bisz(trifluor-metil)-2-klór-benzamid-oximot és 0,50 g ciklo10 propil-metil-bromidot, az oldathoz szobahőmérsékleten keverés közben 0,1 g tetrabutil-ammónium-bromidot, majd 1,2 ml 10 tömeg%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk, majd 3 óra hosszat 30-40 °C-on keverjük. Az oldatot vízzel mossuk, telített sóoldattal 15 mossuk és vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk. A szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot szilikagélen oszlopkromatografáljuk, 0,40 g cím szerinti vegyületet kapunk, amely 75-80 °C-on olvad.
A (II) általános képletű fenti módszerek analógiájára előállítható benzamid-oxim-származékokat a 2. táblázatban adjuk meg.
2. táblázat (II) Általános képletű vegyületek, ahol X1 =CF3
X2 | X3 | X4 | X5 | R’ | Fizikai állandó |
H | H | H | H | CH2cPr | n$'5 1,4917 |
H | H | H | F | Et | olvadáspont 64-66 °C |
H | H | H | F | iPr | n2D4·0 1,4789 |
H | H | H | F | CH2C(CH3)3 | olvadáspont 97-98 °C |
H | H | H | F | ch2ch=ch2 | olvadáspont 69-70 °C |
H | H | H | F | ch2c=ch | n2D3·5 1,5011 |
H | H | H | Cl | CH2cPr | olvadáspont 43-46 °C |
H | H | Cl | F | CH2cPr | olvadáspont 71-73 °C |
H | H | Cl | Cl | CH2C=CH | n2D3·5 1,5360 |
Cl | H | H | Cl | CH2cPr | n2D3·5 1,5308 |
H | H | Cl | Cl | CH2cPr | olvadáspont 73-75 °C |
H | H | F | F | CH2cPr | olvadáspont 43-45 °C |
H | H | F | Cl | CH2cPr | olvadáspont 54-55 °C |
H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | olvadáspont 75-78 °C |
*cPr jelentése ciklopropilcsoport a táblázatokban.
Az 1. és 2. példában leírt módszer analógiájára elő- leteket és jellemzőiket a 3. és 4. táblázatban foglaljuk állítható találmány szerinti (I) általános képletű vegyü- 60 össze.
HU 221 863 Β1
3. táblázat (r1, r2=H)
Vegy. szám | X' | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
1. | cf3 | H | H | H | H | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 72-73 |
2. | cf3 | H | H | H | H | Me | Ph-4-OMe | |
3. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | 2-tienil | olvadáspont 93-95 |
4. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | 3-tienil | olvadáspont 92-93 |
5. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | olvadáspont 100-101 |
6. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-2-F | olvadáspont 84-85 |
7. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | olvadáspont 84-85 |
8. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-3-Me | olvadáspont 81-82 |
9. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | olvadáspont 77-79 |
10. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-4-F | olvadáspont 113-114 |
11. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-4-Me | olvadáspont 80-81 |
12. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 88-90 |
13. | cf3 | H | H | H | H | CH2cPr | Ph | olvadáspont 100-102 |
14. | cf3 | H | H | H | H | nBu | Ph-4-OMe | |
15. | cf3 | H | H | H | H | tBu | Ph-4-OMe | |
16. | cf3 | H | H | H | F | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | n2D7·0 1,5290 |
17. | cf3 | H | H | H | F | ch2ch=ch2 | Ph | n2D6·5 1,5132 |
18. | cf3 | H | H | H | F | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-OMe | olvadáspont 76-78 |
19. | cf3 | H | H | H | F | ch2ch=chci | Ph-4-OMe | n2D5·4 1,5333 |
20. | cf3 | H | H | H | F | ch2ch=cci2 | Ph-4-OMe | n2D5·7 1,5362 |
21. | cf3 | H | H | H | F | ch2ch=ch ch3 | Ph-4-OMe | n2D3·21,5148 |
22. | cf3 | H | H | H | F | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 70-73 |
23. | cf3 | H | H | H | F | Et | Ph | olvadáspont 59-61 |
24. | cf3 | H | H | H | F | CH2CH2C1 | Ph-4-OMe | n2D40 1,5330 |
25. | cf3 | H | H | H | F | ch2chf2 | Ph-4-OMe | olvadáspont 78-80 |
26. | cf3 | H | H | H | F | Me | Ph-4-OMe | |
27. | cf3 | H | H | H | F | CH2C(C1)=CH2 | Ph-4-OMe | n2D5·5 1,5242 |
28. | cf3 | H | H | H | F | CH2C(CH3)=CH2 | Ph-4-OMe | n2D5·0 1,5162 |
29. | cf3 | H | H | H | F | ch2cn | Ph-4-OMe | n2D3·5 1,5113 |
30. | cf3 | H | H | H | F | ch2cn | Ph | n2D3·5 1,5226 |
31. | cf3 | H | H | H | F | ch2och3 | Ph-4-OMe | n2D4·0 1,5288 |
32. | cf3 | H | H | H | F | ch2och3 | Ph | n2D4·5 1,5279 |
33. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 3-metil-pirazol-1 -il | n2D>·81,5133 |
34. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 4-metil-pirazol-l-il | n2D3·6 1,5121 |
35. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | pirazol-l-il | n2D2·91,5126 |
36. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | n2D3·21,5310 |
37. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 4-metil-2-tienil | n2D3·21,5313 |
38. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | n2D3·9 1,5353 |
39. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 2-tienil | n2D2·2 1,5346 |
40. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | n2D6-5 1,5302 |
41. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | olvadáspont 57-58 |
42. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 3-tienil | olvadáspont 70-72 |
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
43. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | n2D6·0 1,5083 |
44. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F | n2D6·01,5191 |
45. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | n2D3·41,5197 |
46. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | n2D7·51,5193 |
47. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe-5-Me | n2D7·0 1,6190 |
48. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | n2D6·71,5143 |
49. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | olvadáspont 88-89 |
50. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3-Et | olvadáspont 63-64 |
51. | cf3 | H | H | H | F | CH,cPr | Ph-3-Me | olvadáspont 52-53 |
52. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | olvadáspont 73-74 |
53. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | n2D6'° 1,5307 |
54. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-F | olvadáspont 58-59 |
55. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-Me | n2D6·0 1,5248 |
56. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 75-76 |
57. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph | olvadáspont 72-74 |
58. | cf3 | H | H | H | F | CH2CsCH | 2-tienil | olvadáspont 54-56 |
59. | cf3 | H | H | H | F | CH2C=CH | 3-tienil | olvadáspont 56-58 |
60. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Ph-2-F | olvadáspont 57-58 |
61. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Ph-2-F-4-OMe | n2D2·5 1,5257 |
62. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Ph-2-F-5-Me | n2D6-° 1,5192 |
63. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Ph-3,5-Me2 | olvadáspont 98 100 |
64. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Ph-4-Me | olvadáspont 95-96 |
65. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Ph-4-OMe | n2D7·5 1,5370 |
66. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Ph | olvadáspont 58-60 |
67. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ci | Ph-4-OMe | n2D2-5 1,5557 |
68. | cf3 | H | H | H | F | iPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 85-86 |
69. | cf3 | H | H | H | F | iPr | Ph | olvadáspont 84-85 |
70. | cf3 | H | H | H | F | nBu | Ph | |
71. | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-2-F-4-OMe | n‘D 8·5 1,5121 |
72. | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-2-F-5-Me | n'D 8·0 1,5129 |
73. | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-4-Me | olvadáspont 59-60 |
74. | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 54-55 |
75. | cf3 | H | H | H | F | nPr | Ph | n2D6·51,5106 |
76. | cf3 | H | H | H | F | tBu | Ph | |
77. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
78. | cf3 | H | H | H | Cl | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
79. | cf3 | H | H | H | Cl | ch2ch=chci | Ph-4-OMe | |
81. | cf3 | H | H | H | Cl | ch2ch=chch3 | Ph-4-OMe | |
82. | cf3 | H | H | H | Cl | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 68-70 |
83. | cf3 | H | H | H | Cl | CHjCHjCl | Ph-4-OMe | |
85. | cf3 | H | H | H | Cl | Me | Ph-4-OMe | |
86. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2C(C1)=CH2 | Ph-4-OMe |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X' | X2 | X3 | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
87. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2C(CH3)=CH2 | Ph-4-OMe | |
88. | cf3 | H | H | H | Cl | ch2cn | Ph-4-OMe | |
89. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2OMe | Ph-4-OMe | |
90. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 3-metil-pirazol-1 -il | |
91. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 4-metil-pirazol-1 -il | |
92. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | pirazol-l-il | |
93. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
94. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 4-metil-2-tienil | |
95. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
96. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 2-tienil | olvadáspont 47-49 |
97. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
98. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
99. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | 3-tienil | olvadáspont 74-76 |
100. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | |
101. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-2-F | |
102. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
103. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | |
104. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe-5-Me | |
105. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | n2D3·8 1,5323 |
106. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | |
107. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me | |
108. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | |
109. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | |
110. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-4-F | |
111. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-4-Me | |
112. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 65-67 |
113. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2cPr | Ph | olvadáspont 63-65 |
114. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2C^CH | Ph-4-OMe | olvadáspont 76-78 |
115. | cf3 | H | H | H | Cl | CH2C=CH | Ph | olvadáspont 96-97 |
116. | cf3 | H | H | H | Cl | ch2c=ci | Ph-4-OMe | |
117. | cf3 | H | H | H | Cl | iPr | Ph-4-OMe | |
118. | cf3 | H | H | H | Cl | nBu | Ph-4-OMe | |
119. | cf3 | H | H | H | Cl | nPr | Ph-4-OMe | |
120. | cf3 | H | H | H | Cl | tBu | Ph-4-OMe | |
121. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
122. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
123. | cf3 | H | H | H | cf3 | ch2ch=chci | Ph-4-OMe | |
125. | cf3 | H | H | H | cf3 | ch2ch=chch3 | Ph-4-OMe | |
126. | cf3 | H | H | H | cf3 | Et | Ph-4-OMe | |
127. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2CH2C1 | Ph-4-OMe | |
128. | cf3 | H | H | H | cf3 | ch2chf2 | Ph-4-OMe | |
129. | cf3 | H | H | H | cf3 | Me | Ph-4-OMe |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
130. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2C(C1)=CH2 | Ph-4-OMe | |
131. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2C(CHj)=CH2 | Ph-4-OMe | |
132. | cf3 | H | H | H | cf3 | ch2cn | Ph-4-OMe | |
133. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2OMe | Ph-4-OMe | |
134. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
135. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 4-metil-pirazol-l-il | |
136. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-pirazol-l-il | |
137. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
138. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 4-metil-2-tienil | |
139. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
140. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 2-tienil | n2D2’4 1,5082 |
141. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
142. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
143. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | 3-tienil | |
144. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | |
145. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F | |
146. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
147. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | |
149. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 74-75 |
150. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | |
151. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-3-Me | |
152. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | |
153. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | |
154. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-4-F | |
155. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-4-Me | |
156. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | n2D2·6 1,5031 |
157. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph | olvadáspont 68-69 |
158. | cf3 | H | H | H | cf3 | CH2C=CH | Ph-4-OMe | |
159. | cf3 | H | H | H | cf3 | ch2c=ci | Ph-4-OMe | |
160. | cf3 | H | H | H | cf3 | iPr | Ph-4-OMe | |
161. | cf3 | H | H | H | cf3 | nBu | Ph-4-OMe | |
162. | cf3 | H | H | H | cf3 | nPr | Ph-4-OMe | |
163. | cf3 | H | H | H | cf3 | tBu | Ph-4-OMe | |
164. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
165. | cf3 | H | H | H | OMe | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
166. | cf3 | H | H | H | OMe | ch2ch=chci | Ph-4-OMe | |
167. | cf3 | H | H | H | OMe | ch2ch=cci2 | Ph-4-OMe | |
168. | cf3 | H | H | H | OMe | ch2ch=chch3 | Ph-4-OMe | |
169. | cf3 | H | H | H | OMe | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 95-96 |
170. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2CH2C1 | Ph-4-OMe | |
171. | cf3 | H | H | H | OMe | ch2chf2 | Ph-4-OMe | |
172. | cf3 | H | H | H | OMe | Me | Ph-4-OMe |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X> | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
173. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2C(C1)=CH2 | Ph-4-OMe | |
174. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2C(CH3)=CH2 | Ph-4-OMe | |
175. | cf3 | H | H | H | OMe | ch2cn | Ph-4-OMe | |
176. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2OMe | Ph-4-OMe | |
177. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
178. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 4-metil-pirazol-l-il | |
179. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | pirazol-l-il | |
180. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
181. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 4-metil-2-tienil | |
182. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
183. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 2-tienil | |
184. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
185. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
186. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | 3-tienil | |
187. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | |
188. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-2-F | |
189. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
190. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | |
192. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
193. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | |
194. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-3-Me | |
195. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | |
196. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | |
197. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-4-F | |
198. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-4-Me | |
199. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 92-93 |
200. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph-3-Cl-4-OMe | |
202. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2cPr | Ph | |
203. | cf3 | H | H | H | OMe | CH2C=CH | Ph-4-OMe | |
204. | cf3 | H | H | H | OMe | ch2c=ci | Ph-4-OMe | |
205. | cf3 | H | H | H | OMe | iPr | Ph-4-OMe | |
206. | cf3 | H | H | H | OMe | nBu | Ph-4-OMe | |
207. | cf3 | H | H | H | OMe | nPr | Ph-4-OMe | |
208. | cf3 | H | H | H | OMe | tBu | Ph-4-OMe | |
209. | cf3 | H | H | H | SMe | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 89-90 |
210. | cf3 | H | H | H | SMe | Me | Ph-4-OMe | |
211. | cf3 | H | H | H | SMe | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 73-75 |
212. | cf3 | H | H | H | SMe | CH2cPr | Ph | olvadáspont 106-109 |
213. | cf3 | H | H | H | SMe | nBu | Ph-4-OMe | |
214. | cf3 | H | H | H | SMe | tBu | Ph-4-OMe | |
215. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
216. | cf3 | H | H | Cl | H | Et | Ph-4-OMe |
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X2 | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
217. | cf3 | H | H | Cl | H | Me | Ph-4-OMe | |
218. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | 3-metil-pirazol-1 -il | |
219. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | 4-metil-pirazol-1 -il | |
220. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | pirazol-l-il | |
221. | CF3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
222. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | 4-metil-2-tienil | |
223. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
224. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | 2-tienil | |
225. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
226. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
227. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | 3-tienil | |
228. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
229. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2C=CH | Ph-4-OMe | |
230. | cf3 | H | H | Cl | H | iPr | Ph-4-OMe | |
231. | cf3 | H | H | Cl | H | nBu | Ph-4-OMe | |
232. | cf3 | H | H | Cl | H | nPr | Ph-4-OMe | |
233. | cf3 | H | H | Cl | H | tBu | Ph-4-OMe | |
234. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | olvadáspont 81-83 |
235. | cf3 | H | H | Cl | F | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
236. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch=chci | Ph-4-OMe | |
238. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch=chch3 | Ph-4-OMe | |
239. | cf3 | H | H | Cl | F | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 99-100 |
240. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2CH2C1 | Ph-4-OMe | n2D4·0 1,5301 |
241. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch2ci | Ph | olvadáspont 90-91 |
242. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch2ci | Ph-2-F-5-Me | η204·θ 1,5241 |
243. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2chf2 | Ph-4-OMe | |
244. | cf3 | H | H | Cl | F | Me | Ph-4-OMe | |
245. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2C(C1)=CH2 | Ph-4-OMe | |
246. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2C(CH3)=CH2 | Ph-4-OMe | |
247. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2cn | Ph-4-OMe | |
248. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2OMe | Ph-4-OMe | |
249. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
250. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | 4-metil-pirazol-1 -il | |
251. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | pirazol-l-il | |
252. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
253. | cf3 | H | H | Cl | F | CHjcPr | 4-metil-2-tienil | |
254. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
255. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | 2-tienil | olvadáspont 112-113 |
256. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
257. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
258. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | 3-tienil | olvadáspont 125-126 |
259. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2,4-F2 |
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X> | X2 | X’ | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
260. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2-F | olvadáspont 57-59 |
261. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
262. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2F-4-OMe | n2D6·7 1,5200 |
264. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 60-62 |
265. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | |
266. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-3-Me | olvadáspont 92-93 |
267. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | olvadáspont 98-99 |
268. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | olvadáspont 86-87 |
269. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-4-F | olvadáspont 94-95 |
270. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-4-Me | olvadáspont 75-76 |
271. | CF3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 98 |
272. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph | olvadáspont 112 |
273. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2C=CH | Ph | olvadáspont 54-58 |
274. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2c=ch | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 91-92 |
275. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2c=ch | Ph-4-OMe | olvadáspont 102-103 |
276. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2c=ci | Ph-4-OMe | olvadáspont 112 -114 |
277. | cf3 | H | H | Cl | F | iPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 124-125 |
278. | cf3 | H | H | Cl | F | nBu | Ph-4-OMe | |
279. | cf3 | H | H | Cl | F | nPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 90-91 |
280. | cf3 | H | H | Cl | F | tBu | Ph-4-OMe | |
281. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | olvadáspont 80-81 |
282. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH(CH3)CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
283. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2ch=chci | Ph-4-OMe | |
284. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2ch=cci2 | Ph-4-OMe | |
285. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2ch=chch3 | Ph-4-OMe | |
286. | cf3 | H | H | Cl | Cl | Et | Ph | olvadáspont 123-124 |
287. | cf3 | H | H | Cl | Cl | Et | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 78-81 |
288. | cf3 | H | H | Cl | Cl | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 90-91 |
289. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2CH2C1 | Ph | olvadáspont 104-105 |
290. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2ch2ci | Ph-2-F-5-Me | n2D6·5 1,5309 |
291. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2ch2ci | Ph-4-OMe | |
292. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2chf2 | Ph-4-OMe | |
293. | cf3 | H | H | Cl | Cl | Me | Ph-4-OMe | olvadáspont 77-79 |
294. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2C(C1)=CH2 | Ph-4-OMe | |
295. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2C(CH3)=CH2 | Ph-4-OMe | |
296. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2cn | Ph-4-OMe | |
297. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2OMe | Ph-4-OMe | |
298. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
299. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 4-metil-pirazol-l-il | |
300. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | pirazol-l-il | |
301. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
302. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 4-metil-2-tienil |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X3 | R> | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
303. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
304. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 2-tienil | olvadáspont 139-141 |
305. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
306. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
307. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | 3-tienil | olvadáspont 140-141 |
308. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | |
309. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F | n2D3-° 1,5404 |
310. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
311. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | n2D2·5 1,5371 |
313. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 56-57 |
314. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | |
315. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me | olvadáspont 111-114 |
316. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | olvadáspont 113-114 |
317. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | |
318. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-4-F | |
319. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-4-Me | olvadáspont 93-95 |
320. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 97-98 |
321. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph | olvadáspont 134-135 |
322. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2C=CH | Ph | olvadáspont 96-98 |
323. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2c=ch | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 77-79 |
324. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2c=ch | Ph-4-OMe | olvadáspont 94-96 |
325. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2c=ci | Ph-4-OMe | |
326. | cf3 | H | H | Cl | Cl | iPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 123-124 |
327. | cf3 | H | H | Cl | Cl | nBu | Ph-4-OMe | |
328. | cf3 | H | H | Cl | Cl | nPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 88-89 |
329. | cf3 | H | H | Cl | Cl | tBu | Ph-4-OMe | |
330. | cf3 | H | H | SMe | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 114-115 |
331. | cf3 | H | H | OMe | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 125-126 |
332. | cf3 | H | H | OMe | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 135-136 |
333. | cf3 | H | H | Me | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 71-72 |
334. | cf3 | H | F | H | H | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 70-72 |
335. | cf3 | H | F | H | H | Me | Ph-4-OMe | |
336. | cf3 | H | F | H | H | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 97-99 |
337. | cf3 | H | F | H | H | CH2cPr | Ph | olvadáspont 117 -119 |
338. | cf3 | H | F | H | H | nBu | Ph-4-OMe | |
339. | cf3 | H | F | H | H | tBu | Ph | |
340. | cf3 | H | Cl | H | H | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 89-91 |
341. | cf3 | H | Cl | H | H | Me | Ph-4-OMe | |
342. | cf3 | H | Cl | H | H | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 97-99 |
343. | cf3 | H | Cl | H | H | CH2cPr | Ph | olvadáspont 91-92 |
344. | cf3 | H | Cl | H | H | nBu | Ph-4-OMe | |
345. | cf3 | H | Cl | H | H | tBu | Ph |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vcgy. szám | X’ | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
346. | cf3 | Cl | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | olaj, *1 |
347. | cf3 | Cl | H | H | Cl | CH2cPr | 2-tienil | olvadáspont 74 |
348. | cf3 | Cl | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 100 |
349. | cf3 | Cl | H | H | Cl | CH2cPr | Ph | olvadáspont 95-96 |
350. | cf3 | H | H | F | F | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
351. | cf3 | H | H | F | F | Et | Ph | olvadáspont 81-83 |
352. | cf3 | H | H | F | F | Et | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 79-80 |
353. | cf3 | H | H | F | F | Et | Ph-4-OMe | olvadáspont 78-79 |
354. | cf3 | H | H | F | F | CH2CH2C1 | Ph | nb·5 1,5245 |
355. | cf3 | H | H | F | F | ch2ch2ci | Ph-2-F-5-Me | |
356. | cf3 | H | H | F | F | ch2ch2ci | Ph-4-OMe | |
357. | cf3 | H | H | F | F | Me | Ph-4-OMe | |
358. | cf3 | H | H | F | F | CH2OMe | Ph-4-OMe | |
359. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
360. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 4-metil-pirazol-1 -il | |
361. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | pirazol-l-il | |
362. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
363. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 4-metil-2-tienil | |
364. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-F | olvadáspont 56-58 |
365. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
366. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2F-4-OMe | |
367. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2F-4-OMe-5-Me | olvadáspont 70-73 |
368. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2F-5-Me | olvadáspont 67-69 |
369. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | |
370. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-3-Me | olvadáspont 70-72 |
371. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | olvadáspont 51-53 |
372. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | olvadáspont 56-57 |
373. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-F | olvadáspont 70-72 |
374. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-Me | olvadáspont 64-66 |
375. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 73-74 |
376. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph | olvadáspont 61-62 |
377. | cf3 | H | H | F | F | CH2C=CH | Ph | olvadáspont 76-78 |
378. | cf3 | H | H | F | F | ch2c=ch | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 84-86 |
379. | cf3 | H | H | F | F | CH2C=CH | Ph-4-OMe | olvadáspont 100-102 |
380. | cf3 | H | H | F | F | CH2C=CI | Ph-4-OMe | |
381. | cf3 | H | H | F | F | iPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 65-66 |
382. | cf3 | H | H | F | F | nBu | Ph-4-OMe | |
383. | cf3 | H | H | F | F | nPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 67-69 |
384. | cf3 | H | H | F | F | tBu | Ph-4-OMe | |
385. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
386. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 2-tienil | olvadáspont 69-71 |
387. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 4-metil-3-tienil |
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | Xi | X2 | X3 | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
388. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
389. | cf3 | H | H | F | F | CHjcPr | 3-tíenil | olvadáspont 79-81 |
390. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | |
391. | cf3 | H | H | Cl | F | nPr | Ph | olvadáspont 113-114 |
392. | cf3 | H | H | Cl | F | nPr | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 60-61 |
393. | cf3 | H | H | Cl | F | iPr | Ph | olvadáspont 111-112 |
394. | cf3 | H | H | Cl | F | iPr | Ph-2-F-5-Me | |
395. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2CH=CH2 | Ph | olvadáspont 107-108 |
396. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch=ch2 | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 68-70 |
397. | cf3 | H | H | Cl | F | ch3 | Ph | |
398. | cf3 | H | H | Cl | F | ch3 | Ph-2-F-5-Me | |
399. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2c=ci | Ph | olvadáspont 90-91 |
400. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2c=ci | Ph-2-F-5-Me | n2D5>° 1,5491 |
401. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch3 | Ph | olvadáspont 101-102 |
402. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch3 | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 60-62 |
403. | cf3 | H | H | Cl | Cl | nPr | Ph | olvadáspont 128-129 |
404. | cf3 | H | H | Cl | Cl | nPr | Ph-2-F-5-Me | n2D4-° 1,5212 |
405. | cf3 | H | H | Cl | Cl | iPr | Ph | olvadáspont 125-127 |
406. | cf3 | H | H | Cl | Cl | iPr | Ph-2-F-5-Me | n2D4·7 1,5245 |
407. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2CH=CH2 | Ph | olvadáspont 115-116 |
408. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2ch=ch2 | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 62-63 |
409. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch3 | Ph | olvadáspont 111-113 |
410. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch3 | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 80-81 |
411. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2c=ci | Ph | |
412. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2c=ci | Ph-2-F-5-Me | |
413. | cf3 | H | H | F | F | nPr | Ph | olvadáspont 56-58 |
414. | cf3 | H | H | F | F | nPr | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 38-40 |
415. | cf3 | H | H | F | F | iPr | Ph | olvadáspont 81-82,5 |
416. | cf3 | H | H | F | F | iPr | Ph-2-F-5-Me | |
417. | cf3 | H | H | F | F | CH2CH=CH2 | Ph | |
418. | cf3 | H | H | F | F | ch2ch=ch2 | Ph-2-F-5-Me | |
419. | cf3 | H | H | F | F | ch3 | Ph | |
420. | cf3 | H | H | F | F | ch3 | Ph-2-F-5-Me | |
421. | cf3 | H | H | F | F | ch2c=ci | Ph | |
422. | cf3 | H | H | F | F | ch2c=ci | Ph-2-F-5-Me | |
423. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2ch=ch2 | Ph | |
424. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2ch=ch2 | Ph-4-OMe | |
425. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2ch=ch2 | Ph-2-F-5-Me | |
426. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2ch3 | Ph | |
427. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2ch3 | Ph-4-OMe | |
428. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2ch3 | Ph-2-F-5-Me | |
429. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2ch2ci | Ph | n2D4·5 1,5344 |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X’ | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
430. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2CH2C1 | Ph-4-OMe | N$·5 1,5294 |
431. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2ch2ci | Ph-2-F-5-Me | |
432. | cf3 | H | H | F | Cl | ch3 | Ph | |
433. | cf3 | H | H | F | Cl | ch3 | Ph-4-OMe | |
434. | cf3 | H | H | F | Cl | ch3 | Ph-2-F-5-Me | |
435. | cf3 | H | H | F | Cl | CHjOMe | Ph-4-OMe | |
436. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | 3-metil-pirazol-l-il | |
437. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | 4-metil-pirazol-l-il | |
438. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | pirazol-l-il | |
439. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
440. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | 4-metil-2-tienil | |
441. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
442. | cf3 | H | H | F | Cl | CHjcPr | 2-tienil | olvadáspont 104-106 |
443. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
444. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
445. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | 3-tienil | olvadáspont 113-115 |
446. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | |
447. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2-F | n2J·8 1,5262 |
448. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
449. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | |
451. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | olvadáspont 62-63 |
452. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | |
453. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me | olvadáspont 96-98 |
454. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | olvadáspont 82-83 |
455. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | olvadáspont 72-73 |
456. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-F | olvadáspont 76-77 |
457. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-Me | olvadáspont 75-76 |
458. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 68-69 |
459. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph | olvadáspont 102-104 |
460. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2C=CH | Ph | |
461. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2C=CH | Ph-4-OMe | |
462. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2c=ch | Ph-2-F-5-Me | |
463. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2c=ci | Ph-4-OMe | |
464. | cf3 | H | H | F | Cl | iPr | Ph | |
465. | cf3 | H | H | F | Cl | iPr | Ph-4-OMe | |
466. | cf3 | H | H | F | Cl | iPr | Ph-2-F-5-Me | |
467. | cf3 | H | H | F | Cl | nPr | Ph | |
468. | cf3 | H | H | F | Cl | nPr | Ph-4-OMe | |
469. | cf3 | H | H | F | Cl | nPr | Ph-2-F-5-Me | |
470. | cf3 | H | H | F | Cl | nBu | Ph-4-OMe | |
471. | cf3 | H | H | F | Cl | tBu | Ph-4-OMe | |
472. | cf3 | H | H | CF3 | Cl | ch2ch=ch2 | Ph |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
473. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2CH=CH2 | Ph-4-OMe | |
474. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2ch=ch2 | Ph-2-F-5-Me | |
475. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2ch3 | Ph | |
476. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2ch3 | Ph-4-OMe | |
477. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2ch3 | Ph-2-F-5-Me | |
478. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2ch2ci | Ph | |
479. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2ch2ci | Ph-4-OMe | |
480. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2ch2ci | Ph-2-F-5-Me | |
481. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch3 | Ph | |
482. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch3 | Ph-4-OMe | |
483. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CHj | Ph-2-F-5-Me | |
484. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2OMe | Ph-4-OMe | |
485. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | 3-metil-pirazol-1 -il | |
486. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | 4-metil-pirazol-l-il | |
487. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | pirazol-l-il | |
488. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
489. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | 4-metil-2-tienil | |
490. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
491. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | 2-tienil | |
492. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
493. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
494. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | 3-tienil | |
495. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | |
496. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-2-F | |
497. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
498. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | |
499. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe-5-Me | |
500. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
501. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | |
502. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me | |
503. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | |
504. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | |
505. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-4-F | |
506. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-4-Me | |
507. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
508. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph | olvadáspont 65-67 |
509. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | CH2C=CH | Ph | |
510. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2c=ch | Ph-4-OMe | |
511. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2c=ch | Ph-2-F-5-Me | |
512. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | ch2c=ci | Ph | |
513. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | iPr | Ph | |
514. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | iPr | Ph-4-OMe |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
515. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | iPr | Ph-2-F-5-Me | |
516. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | nPr | Ph | |
517. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | nPr | Ph-4-OMe | |
518. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | nPr | Ph-2-F-5-Me | |
519. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | nBu | Ph-4-OMe | |
520. | cf3 | H | H | cf3 | Cl | tBu | Ph-4-OMe | |
521. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2CH=CH2 | Ph | |
522. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch2ch=ch2 | Ph-4-OMe | |
523. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch2ch=ch2 | Ph-2-F-5-Me | |
524. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch2ch3 | Ph | |
525. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2CH3 | Ph-4-OMe | |
526. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2CH3 | Ph-2-F-5-Me | |
527. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch2ch2ci | Ph | |
528. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch2ch2ci | Ph-4-OMe | |
529. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch2ch2ci | Ph-2-F-5-Me | |
530. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch3 | Ph | |
531. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch3 | Ph-4-OMe | |
532. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch3 | Ph-2-F-5-Me | |
533. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2OMe | Ph-4-OMe | |
534. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | 3-metil-2-tienil | |
535. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | 4-metil-2-tienil | |
536. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | 5-metil-2-tienil | |
537. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | 2-tienil | |
538. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
539. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
540. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | 3-tienil | |
541. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | 4-metil-3-tienil | |
542. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | 5-metil-3-tienil | |
543. | cf3 | H | H | cf3 | F | CHjcPr | 3-tienil | |
544. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-2,4-F2 | |
545. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-2-F | |
546. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-2-F-3-Me | |
547. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe | |
548. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-2-F-4-OMe-5-Me | |
549. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
550. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-3,5-Me2 | |
551. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-3-Me | |
552. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-F | |
553. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-3-Me-4-OMe | |
554. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-4-F | |
555. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-4-Me | |
556. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-4-OMe |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | Xl | X2 | X3 | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
557. | cf3 | H | H | cf3 | F | CHjcPr | Ph | |
558. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2C=CH | Ph | |
559. | cf3 | H | H | cf3 | F | CH2C=CH | Ph-4-0Me | |
560. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch2c=ch | Ph-2-F-5-Me | |
561. | cf3 | H | H | cf3 | F | ch2=ci | Ph-4-0Me | |
562. | cf3 | H | H | cf3 | F | iPr | Ph | |
563. | cf3 | H | H | cf3 | F | iPr | Ph-4-0Me | |
564. | cf3 | H | H | cf3 | F | iPr | Ph-2-F-5-Me | |
565. | cf3 | H | H | cf3 | F | nPr | Ph | |
566. | cf3 | H | H | cf3 | F | nPr | Ph-4-0Me | |
567. | cf3 | H | H | cf3 | F | nPr | Ph-2-F-5-Me | |
568. | cf3 | H | H | cf3 | F | nBu | Ph-4-0Me | |
569. | cf3 | H | H | cf3 | F | tBu | Ph-4-OMe | |
570. | cf3 | F | H | H | Cl | CH2cPr | Ph | |
571. | cf3 | F | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
572. | cf3 | F | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
573. | cf3 | F | H | H | F | CH2cPr | Ph | |
574. | cf3 | F | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
575. | cf3 | F | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
576. | cf3 | cf3 | H | H | Cl | CH2cPr | Ph | |
577. | cf3 | cf3 | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
578. | cf3 | cf3 | H | H | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
579. | cf3 | cf3 | H | H | F | CH2cPr | Ph | |
580. | cf3 | cf3 | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
581. | cf3 | cf3 | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
582. | CFj | Cl | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph | |
583. | cf3 | Cl | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
584. | cf3 | Cl | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
585. | cf3 | F | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph | |
586. | cf3 | F | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
587. | cf3 | F | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
588. | cf3 | cf3 | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph | |
589. | cf3 | cf3 | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
590. | cf3 | cf3 | H | H | cf3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
591. | o | H | H | H | ch3 | CH2cPr | Ph | |
592. | cf3 | H | H | H | ch3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
593. | cf3 | H | H | H | ch3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
594. | cf3 | H | H | F | ch3 | CH2cPr | Ph | |
595. | cf3 | H | H | F | ch3 | CH2cPr | Ph-4-0Me | |
596. | cf3 | H | H | F | ch3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
597. | cf3 | H | H | Cl | ch3 | CH2cPr | Ph | |
598. | cf3 | H | H | Cl | ch3 | CH2cPr | Ph-4-0Me |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | Χ3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
599. | cf3 | H | H | Cl | ch3 | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
600. | cf3 | F | H | F | F | CH2cPr | Ph | |
601. | cf3 | F | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
602. | cf3 | F | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
603. | cf3 | F | H | F | Cl | CH2cPr | Ph | |
604. | cf3 | F | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
605. | cf3 | F | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
606. | cf3 | F | H | Cl | F | CH2cPr | Ph | |
607. | cf3 | F | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
608. | cf3 | F | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
609. | cf3 | F | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph | |
610. | CFj | F | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
611. | cf3 | F | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
612. | cf3 | Cl | H | F | F | CHjcPr | Ph | |
613. | cf3 | Cl | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
614. | cf3 | Cl | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
615. | cf3 | Cl | H | F | Cl | CH2cPr | Ph | |
616. | cf3 | Cl | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
617. | cf3 | Cl | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
618. | cf3 | Cl | H | Cl | F | CH2cPr | Ph | |
619. | cf3 | Cl | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
620. | cf3 | Cl | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
621. | cf3 | Cl | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph | |
622. | cf3 | Cl | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
623. | cf3 | Cl | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
624. | cf3 | Cl | H | Cl | cf3 | CH2cPr | Ph | |
625. | cf3 | Cl | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph | |
626. | cf3 | F | H | Cl | cf3 | CH2cPr | Ph | |
627. | cf3 | F | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph | |
628. | cf3 | cf3 | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph | |
629. | cf3 | cf3 | H | Cl | F | CH2cPr | Ph | |
630. | cf3 | cf3 | H | F | Cl | CH,cPr | Ph | |
631. | cf3 | cf3 | H | F | F | CH2cPr | Ph | |
632. | cf3 | Cl | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph | |
633. | cf3 | F | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph | |
634. | cf3 | Cl | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph | |
635. | cf3 | F | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph | |
636. | cf3 | cf3 | H | Cl | cf3 | CH2cPr | Ph | |
637. | cf3 | cf3 | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph | |
638. | cf3 | cf3 | H | cf3 | cf3 | CH2cPr | Ph | |
639. | cf3 | F | F | F | F | CH2cPr | Ph | |
640. | cf3 | F | F | F | Cl | CH2cPr | Ph |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X> | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
641. | cf3 | F | F | Cl | F | CHjCPr | Ph | |
642. | cf3 | F | F | Cl | Cl | CHjcPr | Ph | |
643. | cf3 | Cl | H | Cl | cf3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
644. | cf3 | Cl | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
645. | cf3 | F | H | Cl | cf3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
646. | cf3 | F | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
647. | cf3 | cf3 | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
648. | cf3 | cf3 | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
649. | cf3 | cf3 | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
650. | cf3 | cf3 | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
651. | cf3 | Cl | H | CF3 | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
652. | cf3 | F | H | cf3 | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
653. | cf3 | Cl | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
654. | cf3 | F | H | cf3 | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
655. | cf3 | cf3 | H | Cl | cf3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
656. | cf3 | cf3 | H | F | cf3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
657. | cf3 | cf3 | H | cf3 | cf3 | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
658. | cf3 | f | F | F | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
659. | cf3 | F | F | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
660. | cf3 | F | F | Cl | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
661. | cf3 | F | F | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
662. | cf3 | H | H | H | F | CH2-l-F-cPr | Ph | |
663. | cf3 | H | H | H | F | CH2-2-F-cPr | Ph | |
664. | cf3 | H | H | H | F | CH2-2-F2-cPr | Ph | |
665. | cf3 | H | H | H | F | CH2-l-F-cPr | Ph-4-OMe | |
666. | cf3 | H | H | H | F | CH2-2-F-cPr | Ph-4-OMe | |
667. | cf3 | H | H | H | F | CH2-2-F2-cPr | Ph-4-OMe | |
668. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-l-F-cPr | Ph | |
669. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-2-F-cPr | Ph | |
670. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-2-F2-cPt | Ph | |
671. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-l-F-cPr | Ph-4-OMe | |
672. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-2-F-cPr | Ph-4-OMe | |
673. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-2-F2-cPr | Ph-4-OMe | |
674. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2-l-F-cPr | Ph | |
675. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2-2-F-cPr | Ph | |
676. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2-2-F2-cPr | Ph | |
677. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2-l-F-cPr | Ph-4-OMe | |
678. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2-2-F-cPr | Ph-4-OMe | |
679. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2-2-F2-cPr | Ph-4-OMe | |
680. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2-l-F-cPr | Ph | |
681. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2-2-F-cPr | Ph | |
682. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2-2-F2-cPr | Ph |
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
683. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2-l-F-cPr | Ph-4-OMe | |
684. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2-2-F-cPr | Ph-4-OMe | |
685. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2-2-F2-cPr | Ph-4-OMe | |
686. | cf3 | H | H | F | F | CH2-l-F-cPr | Ph | |
687. | cf3 | H | H | F | F | CH2-2-F-cPr | Ph | |
688. | cf3 | H | H | F | F | CH2-2-F2-cPr | Ph | |
692. | cf3 | H | H | H | Br | CH2CH3 | Ph | |
693. | cf3 | H | H | H | Br | ch2ch3 | Ph-4-OMe | |
694. | cf3 | H | H | H | Br | CH2-cPr | Ph | n2D3·5 1,5343 |
695. | cf3 | H | H | H | Br | CH2-cPr | Ph-4-OMe | n2D3-5 1,5330 |
696. | cf3 | H | H | H | Br | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
697. | cf3 | H | H | F | Br | CH2CH3 | Ph | |
698. | cf3 | H | H | F | Br | ch2ch3 | Ph-4-OMe | |
699. | cf3 | H | H | F | Br | CH2-cPr | Ph | olvadáspont 114-115 |
700. | cf3 | H | H | F | Br | CH2-cPr | Ph-4-OMe | n2D3·' 1,5304 |
701. | cf3 | H | H | F | Br | CH2-cPr | Ph-4-F | olvadáspont 81-82 |
702. | cf3 | H | H | Cl | Br | CH2CH3 | Ph | |
703. | cf3 | H | H | Cl | Br | ch2ch3 | Ph-4-OMe | |
704. | cf3 | H | H | Cl | Br | CH2-cPr | Ph | |
705. | cf3 | H | H | Cl | Br | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
706. | cf3 | H | H | Cl | Br | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
707. | cf3 | H | H | Br | F | CH2CH3 | Ph | |
708. | cf3 | H | H | Br | F | ch2ch3 | Ph-4-OMe | |
709. | cf3 | H | H | Br | F | CH2-cPr | Ph | |
710. | cf3 | H | H | Br | F | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
711. | cf3 | H | H | Br | F | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
712. | cf3 | H | H | Br | Cl | CH2CH3 | Ph | |
713. | cf3 | H | H | Br | Cl | ch2ch3 | Ph-4-OMe | |
714. | cf3 | H | H | Br | Cl | CH2-cPr | Ph | |
715. | cf3 | H | H | Br | Cl | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
716. | cf3 | H | H | Br | Cl | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
717. | cf3 | H | H | F | H | ch2ch3 | Ph | |
718. | cf3 | H | H | F | H | ch2ch3 | Ph-4-OMe | |
719. | cf3 | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph | olvadáspont 91-92 |
720. | cf3 | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph-4-OMe | olvadáspont 109-110 |
721. | cf3 | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
722. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2CH3 | Ph | |
723. | cf3 | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph-2-F | olvadáspont 94-95 |
724. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2-cPr | Ph | olvadáspont 99-100 |
725. | cf3 | H | H | F | H | CH2-cPr | Ph-4-F | olvadáspont 110-111 |
726. | cf3 | H | H | Cl | H | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
727. | cf3 | H | H | H | I | CH2CH3 | Ph |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
728. | CF, | H | H | H | I | ch2ch3 | Ph-4-OMe | |
729. | CF3 | H | H | H | I | CH2-cPt | Ph | |
730. | cf3 | H | H | H | I | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
731. | cf3 | H | H | H | I | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
732. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-cHxe-3 | Ph | olvadáspont 106-107 |
733. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-cHex-3,4-Br2 | Ph | olvadáspont 124-125 |
734. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2-cHex | Ph | olvadáspont 106-109 |
735. | c2f5 | H | H | F | F | CH2-cPr | Ph | |
736. | c2f5 | H | H | F | F | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
737. | C2F5 | H | H | F | F | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
738. | C2F5 | H | H | F | F | CH2CH2C1 | Ph | |
739. | c2f5 | H | H | F | F | CH2CH3 | Ph | |
740. | c2f5 | H | H | F | F | CH2C=CH | Ph | |
741. | c2f5 | H | H | Cl | Cl | CH2-cPr | Ph | |
742. | c2f5 | H | H | Cl | Cl | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
743. | C2F5 | H | H | Cl | Cl | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
744. | c2f5 | H | H | Cl | Cl | CH2CH2C1 | Ph | |
745. | c2f5 | H | H | Cl | Cl | ch2ch3 | Ph | |
746. | c2f3 | H | H | Cl | Cl | ch2c=ch | Ph | |
747. | c2f5 | H | H | F | Cl | CH2-cPr | Ph | |
748. | c2f5 | H | H | F | Cl | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
749. | C2Fs | H | H | F | Cl | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
750. | c2f5 | H | H | F | Cl | CH2CH2C1 | Ph | |
751. | c2f5 | H | H | F | Cl | ch2ch3 | Ph | |
752. | c2f5 | H | H | F | Cl | ch2c=ch | Ph | |
753. | c2f5 | H | H | Cl | F | CH2-cPr | Ph | |
754. | c2f5 | H | H | Cl | F | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
755. | c2f5 | H | H | Cl | F | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
756. | c2f5 | H | H | Cl | F | CH2CH2C1 | Ph | |
757. | c2f5 | H | H | Cl | F | ch2ch3 | Ph | |
758. | c2f5 | H | H | Cl | F | ch2c=ch | Ph | |
759. | CC13 | H | H | F | F | CH2-cPr | Ph | |
760. | CC13 | H | H | F | F | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
761. | CC13 | H | H | F | F | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
762. | CC13 | H | H | F | F | CH2CH2C1 | Ph | |
763. | CC13 | H | H | F | F | ch2ch3 | Ph | |
764. | CC13 | H | H | F | F | ch2c=ch | Ph | |
765. | CC13 | H | H | Cl | Cl | CH2-cPr | Ph | |
766. | CC13 | H | H | Cl | Cl | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
767. | CC13 | H | H | Cl | Cl | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
768. | CC13 | H | H | Cl | Cl | CH2CH2C1 | Ph | |
769. | CC13 | H | H | Cl | Cl | ch2ch3 | Ph |
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X3 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
770. | CC13 | H | H | Cl | Cl | CH2ChCH | Ph | |
771. | CC13 | H | H | F | Cl | CH2-cPr | Ph | |
772. | CC13 | H | H | F | Cl | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
773. | CC13 | H | H | F | Cl | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
774. | CC13 | H | H | F | Cl | CHjCHjCl | Ph | |
775. | CC13 | H | H | F | Cl | CH2CH3 | Ph | |
776. | CC13 | H | H | F | Cl | ch2c=ch | Ph | |
777. | CC13 | H | H | Cl | F | CH2-cPr | Ph | |
778. | CC13 | H | H | Cl | F | CH2-cPr | Ph-4-OMe | |
779. | CC13 | H | H | Cl | F | CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me | |
780. | CC13 | H | H | Cl | F | CH2CH2C1 | Ph | |
1 781. | CC13 | H | H | Cl | F | ch2ch3 | Ph | |
782. | CC13 | H | H | Cl | F | ch2c=ch | Ph | |
783. | chf2 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph | |
784. | CHF, | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
785. | chf2 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
786. | chf2 | H | H | F | F | CH2CH2C1 | Ph | |
787. | chf2 | H | H | F | F | ch2ch3 | Ph | |
788. | chf2 | H | H | F | F | ch2c=ch | Ph | |
789. | chf2 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph | |
790. | chf2 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
791. | chf2 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
792. | CHF, | H | H | Cl | Cl | CH2CH2C1 | Ph | |
793. | chf2 | H | H | Cl | Cl | ch2ch3 | Ph | |
794. | CHF, | H | H | Cl | Cl | ch2c=ch | Ph | |
795. | chf2 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph | |
796. | chf2 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
797. | chf2 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
798. | chf2 | H | H | F | Cl | CH2CH2C1 | Ph | |
799. | chf2 | H | H | F | Cl | ch2ch3 | Ph | |
800. | chf2 | H | H | F | Cl | CH,C=CH | Ph | |
801. | chf2 | H | H | Cl | F | CHjcPr | Ph | |
802. | chf2 | H | H | Cl | F | CH,cPr | Ph-4-OMe | |
803. | chf2 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Ph-2-F-5-Me | |
804. | chf2 | H | H | Cl | F | CH2CH2C1 | Ph | |
805. | chf2 | H | H | Cl | F | ch2ch3 | Ph | |
806. | CHF, | H | H | Cl | F | ch2c=cii | Ph | |
807. | cf3 | H | H | H | F | ch2cf3 | Ph | |
808. | cf3 | H | H | H | F | ch2ci | Ph | |
809. | cf3 | H | H | H | F | CH2CH2Br | Ph | |
810. | cf3 | H | H | H | F | CH2OEt | Ph | |
811. | cf3 | H | H | H | F | CH2CH2OMe | Ph |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R> | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
812. | cf3 | H | H | H | F | CHjePent | Ph | |
813. | cf3 | H | H | H | F | CHjcHex | Ph | |
814. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr-2,2-Cl2 | Ph | |
815. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr-2,2-Br2 | Ph | |
816. | cf3 | H | H | H | F | CH2SMe | Ph | n2D3·2 1,5469 |
817. | cf3 | H | H | H | F | CH2SOMe | Ph | n2D6·0 1,5462 |
818. | cf3 | H | H | H | F | CH2SO2Me | Ph | olvadáspont 116-117 |
819. | cf3 | H | H | H | F | CH2CO2Me | Ph | n2D2·81,5194 |
820. | cf3 | H | H | H | F | CH2CO2Et | Ph | n2D2·81,5167 |
821. | cf3 | H | H | H | F | CH2CH2CO2Me | Ph | |
822. | cf3 | H | H | H | F | CH2NMe2 | Ph | |
823. | cf3 | H | H | H | F | CH2NHMe | Ph | |
824. | cf3 | H | H | H | F | CH2CH2NMe2 | Ph | |
825. | cf3 | H | H | H | F | CH2CONH2 | Ph | n2D4·5 1,5380 |
826. | cf3 | H | H | H | F | CH2CONHMe | Ph | |
827. | cf3 | H | H | H | F | CH2CONMe2 | Ph | n2D3·3 1,5302 |
828. | cf3 | H | H | H | F | CH2CH=CHCF3 | Ph | |
829. | cf3 | H | H | H | F | ch2ch=cf2 | Ph | |
830. | cf3 | H | H | H | F | CH2C(Br)=CH2 | Ph | |
831. | cf3 | H | H | H | F | CH2C=CCH3 | Ph | |
832. | cf3 | H | H | H | F | ch2ch2och | Ph | |
833. | cf3 | H | H | H | F | CH2CsCCF3 | Ph | |
834. | cf3 | H | H | F | F | ch2cf3 | Ph | |
835. | cf3 | H | H | F | F | ch2ci | Ph | |
836. | cf3 | H | H | F | F | CH2CH2Br | Ph | |
837. | cf3 | H | H | F | F | CH2OEt | Ph | |
838. | cf3 | H | H | F | F | CH2CH2OMe | Ph | |
839. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPent | Ph | |
840. | cf3 | H | H | F | F | CH2cHex | Ph | |
841. | cf3 | H | H | F | F | CH2-2,2-Cl2-cPr | Ph | |
842. | cf3 | H | H | F | F | CH2-2,2-Br2-cPr | Ph | |
843. | cf3 | H | H | F | F | CH2SMe | Ph | |
844. | cf3 | H | H | F | F | CH2SOMe | Ph | |
845. | cf3 | H | H | F | F | CH2SO2Me | Ph | |
846. | cf3 | H | H | F | F | CH2CO2Me | Ph | |
847. | cf3 | H | H | F | F | CH2CO2Et | Ph | n2D40 1,5066 |
848. | cf3 | H | H | F | F | CH2CH2CO2Me | Ph | |
849. | cf3 | H | H | F | F | CH2NMe2 | Ph | |
850. | cf3 | H | H | F | F | CH2NHMe | Ph | |
851. | cf3 | H | H | F | F | CH2CH2NMe2 | Ph | |
852. | cf3 | H | H | F | F | CH2CONH2 | Ph | |
853. | cf3 | H | H | F | F | CH,CONHMe | Ph |
HU 221 863 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
854. | cf3 | H | H | F | F | CH2CONMe2 | Ph | |
855. | cf3 | H | H | F | F | CH2CH=CHCF3 | Ph | |
856. | cf3 | H | H | F | F | ch2ch=cf2 | Ph | |
857. | cf3 | H | H | F | F | CH2C(Br)=CH2 | Ph | |
858. | cf3 | H | H | F | F | CH2C=CCH3 | Ph | |
859. | cf3 | H | H | F | F | ch2ch2c=ch | Ph | |
860. | cf3 | H | H | F | F | ch2occf3 | Ph | |
861. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-Cl | olvadáspont 82-83 |
862. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-Br | olvadáspont 89-90 |
863. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-Cl-4-F | |
864. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-2-Br-4-Me | |
865. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-Et | |
866. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OEt | |
867. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OiPr | |
868. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCH2CH=CH2 | olvadáspont 65-67 |
869. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCH,C=CH | olvadáspont 77-78 |
870. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-3-CF3 | olvadáspont 77-78 |
871. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-CF3 | olvadáspont 124-125 |
872. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-CF2CF2H | |
873. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCF3 | olvadáspont 96-97 |
874. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCF2H | |
875. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCF2CF3 | |
876. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Ph-4-OCF2CF3H | |
877. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | l-Me-2-pirrolil | |
878. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | l-Me-3-pirrolil | |
879. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 2-pirrolíl | |
880. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | 3-pírrolil | |
881. | cf3 | H | H | F | F | CH,cPr | Ph-2-Cl | |
882. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-Br | |
883. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-Cl-4-F | |
884. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-2-Br-4-CH3 | |
885. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-Et | |
886. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OEt | |
887. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OiPr | |
888. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OCH2CH=CH2 | |
889. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OCH2C=CH | |
890. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-3-CF3 | |
891. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-CF3 | |
892. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-CF2CF2H | |
893. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OCF3 | |
894. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OCF2H | |
895. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OCF2CF3 |
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
896. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Ph-4-OCF2CF2H | |
897. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | l-Me-2-pirrolil | |
898. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | l-Me-3-pirrolil | |
899. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 2-pirrolil | |
900. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-pirrolíl | |
901. | cf3 | H | H | F | Br | CH,cPr | Ph | n2D2'“ 1,5349 |
902. | cf3 | H | H | H | Et | CH2cPr | Ph | |
903. | cf3 | H | H | H | nPr | CH2cPr | Ph | |
904. | cf3 | H | H | H | nBu | CH2cPr | Ph | |
905. | cf3 | H | H | H | tBu | CH2cPr | Ph | |
906. | cf3 | H | H | H | C2F5 | CH2cPr | Ph | |
907. | cf3 | H | H | H | OEt | CH2cPr | Ph | |
908. | cf3 | H | H | H | OnPr | CH2cPr | Ph | |
909. | cf3 | H | H | H | OiPr | CH2cPr | Ph | |
910. | cf3 | H | H | H | OtBu | CH2cPr | Ph | |
911. | cf3 | H | H | OEt | F | CH2cPr | Ph | |
912. | cf3 | H | H | OnPr | F | CH2cPr | Ph | |
913. | cf3 | H | H | OiPr | F | CH2cPr | Ph | |
914. | cf3 | H | H | OtBu | F | CH2cPr | Ph | |
915. | cf3 | H | H | H | SOMe | CH2cPr | Ph | n2D3·3 1,5450 |
916. | cf3 | H | H | H | SO2Me | CH2cPr | Ph | olvadáspont 144-146 |
917. | cf3 | H | H | H | SEt | CH2cPr | Ph | |
918. | cf3 | H | H | H | S-iPr | CH2cPr | Ph | |
919. | cf3 | H | H | SOMe | F | CH2cPr | Ph | |
920. | cf3 | H | H | SO2Me | F | CH2cPr | Ph | |
921. | cf3 | H | H | SEt | F | CH2cPr | Ph | |
922. | cf3 | H | H | S-iPr | F | CH2cPr | Ph | |
923. | cf3 | H | H | ocf3 | F | CH2cPr | Ph-4-OMe | |
924. | cf3 | H | H | OCF3 | F | CH2cPr | Ph-2-F | |
925. | cf3 | H | H | ocf3 | F | CH2cPr | Ph-4-F | |
926. | cf3 | H | H | ocf3 | F | CH2cPr | Ph | |
927. | cf3 | H | H | no2 | och3 | CH2cPr | Ph | |
928. | cf3 | H | H | NHAc | F | CH2cPr | Ph | |
929. | cf3 | H | H | nh2 | F | CH2cPr | Ph | |
930. | cf3 | H | H | F | F | CH2COOH | Ph | olvadáspont 113-120 |
931. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 2-imidazolil-1 -metil-2imidazolil | |
932. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr, | ||
933. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | l-metil-2-oxazolil | |
934. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 2-izoxazolil | |
935. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | l-metil-2-izoxazolil | |
936. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 2-pirimidinil |
HU 221 863 Bl
3. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | X1 | X2 | X2 | X4 | X2 | R1 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
937. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 4,6-dimetil-2-pirimi- dinil | |
938. | cf3 | H | H | F | F | CHjcPr | 2-tiazolil | |
939. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-klór-2-tiazolil | |
940. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 1-pirazinil | |
941. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3 -metil- 1-pirazinil | |
942. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-piridazinil | |
943. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3 -metil-4-piridazinil | |
944. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 2-furil | |
945. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 3-bróm-2-furil | |
946. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | 4-tiazolil |
CH2-l-F-cPr:
CH2-2-F-cPr: “CH2
CH2-2-F2-cPr: -CHj
CHo-l-Br-cPr
CH2-2-Br-cPr
CH2-2-Br2-cPr: -CHi
Br Br
CH2-l-Cl-cPr: -CHr
CH2-2-Cl-cPr: — CH*
Ól
CH2-2-Cl2-cPr: _CHj^
Cl Cl
CH2-cPent: — CHi \_y
CH2-cHex: -CHz —
CH2-cHex-3: -CHí —
CH2-cHex-3,4-Br2: -CHj —f'X~'XrBr
ΧΛγ
4. táblázat (I) Általános képletű vegyületek
Vegy. szám | X1 | X2 | X2 | X4 | X2 | R1 | r1 | r2 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
947. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | OMe | H | Ph | n2D5·4 1,5069 |
948. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Me | H | Ph | n2D5·51,5106 |
949. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Et | H | Ph | n2D5·4 1,5003 |
HU 221 863 Β1
4. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | x> | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | r1 | r2 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
950. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | OMe | cf3 | Ph | nfr5 1,4855 |
951. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | F | H | Ph | n2D5-5 1,5059 |
952. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Cl | H | Ph | n2D5·5 1,5244 |
953. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | SMe | H | Ph | nfr5 1,5220 |
954. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | =0 | Ph | 79-81 | |
955. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | Me | Me | Ph | n2fr61,5105 |
956. | cf3 | H | H | F | F | CH2cPr | F | F | Ph | 50-52 |
958. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | OMe | H | Ph | |
959. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Me | H | Ph | |
960. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Et | H | Ph | |
961. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | OMe | cf3 | Ph | |
962. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | F | H | Ph | |
963. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Cl | H | Ph | |
964. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | SMe | H | Ph | |
965. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | =0 | Ph | ||
966. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | Me | Me | Ph | |
967. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2cPr | F | F | Ph | |
969. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | OMe | H | Ph | |
970. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Me | H | Ph | |
971. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Et | H | Ph | |
972. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | OMe | cf3 | Ph | |
973. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | F | H | Ph | |
974. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Cl | H | Ph | |
975. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | SMe | H | Ph | |
976. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | =O | Ph | ||
977. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | Me | Me | Ph | |
978. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | F | F | Ph | |
979. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2cPr | NHMc | H | Ph | |
980. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | OMe | H | Ph | |
981. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Me | H | Ph | |
982. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Et | H | Ph | |
983. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | OMe | cf3 | Ph | |
984. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | F | H | Ph | |
985. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Cl | H | Ph | |
986. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | SMe | H | Ph | |
987. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | =0 | Ph | ||
988. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | Me | Me | Ph | |
989. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | F | F | Ph | |
990. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2cPr | NHMe | H | Ph | |
991. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | OMe | H | Ph | |
992. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Me | H | Ph | |
993. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Et | H | Ph |
HU 221 863 Β1
4. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | Xi | X2 | X3 | X4 | X5 | R1 | r1 | r2 | R2 | Fizikai állandó olvadáspont (°C) törésmutató |
994. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | OMe | cf3 | Ph | |
995. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | F | H | Ph | |
996. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Cl | H | Ph | |
997. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | SMe | H | Ph | |
998. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | =0 | Ph | ||
999. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | Me | Me | Ph | |
1000. | cf3 | H | H | H | F | CH2cPr | F | F | Ph | |
1002. | cf3 | H | H | F | F | Et | Me | H | Ph | |
1003. | cf3 | H | H | F | F | CH2C=CH | Me | H | Ph | |
1004. | cf3 | H | H | F | F | ch2ch2ci | Me | H | Ph | |
1005. | cf3 | H | H | F | F | Et | Me | H | Ph-4-OMe | |
1006. | cf3 | H | H | F | F | ch2c=ch | Me | H | Ph-4-OMe | |
1007. | cf3 | H | H | F | F | ch2ch2ci | Me | H | Ph-4-OMe | |
1008. | cf3 | H | H | F | Cl | Et | Me | H | Ph | |
1009. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2C+CH | Me | H | Ph | |
1010. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2CH2C1 | Me | H | Ph | |
1011. | cf3 | H | H | F | Cl | Et | Me | H | Ph-4-OMe | |
1012. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2C=CH | Me | H | Ph-4-OMe | |
1013. | cf3 | H | H | F | Cl | CHjCHjCI | Me | H | Ph-4-OMe | |
1014. | cf3 | H | H | Cl | F | Et | Me | H | Ph | |
1015. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2C=CH | Me | H | Ph | |
1016. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch2ci | Me | H | Ph | |
1017. | cf3 | H | H | Cl | F | Et | Me | H | Ph-4-OMe | |
1018. | cf3 | H | H | Cl | F | CH2C=CH | Me | H | Ph-4-OMe | |
1019. | cf3 | H | H | Cl | F | ch2ch2ci | Me | H | Ph-4-OMe | |
1020. | cf3 | H | H | Cl | Cl | Et | Me | H | Ph | |
1021. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2c=ch | Me | H | Ph | |
1022. | cf3 | H | H | Cl | Cl | ch2ch2ci | Me | H | Ph | |
1023. | cf3 | H | H | Cl | Cl | Et | Me | H | Ph-4-OMe | |
1024. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CH2CsCH | Me | H | Ph-4-OMe | |
1025. | cf3 | H | H | Cl | Cl | CHjCHjCl | Me | H | Ph-4-OMe | |
1026. | cf3 | H | H | H | F | Et | Me | H | Ph | |
1027. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Me | H | Ph | |
1028. | cf3 | H | H | H | F | ch2ch2ci | Me | H | Ph | |
1029. | cf3 | H | H | H | F | Et | Me | H | Ph-4-OMe | |
1030. | cf3 | H | H | H | F | ch2c=ch | Me | H | Ph-4-OMe | |
1031. | cf3 | H | H | H | F | ch2ch2ci | Me | H | Ph-4-OMe | |
1032. | cf3 | H | H | F | F | ch2cn | H | H | Ph | olvadáspont 77-80 |
1033. | cf3 | H | H | F | Cl | ch2cn | H | H | Ph | |
1034. | cf3 | H | H | F | F | CH2CH(OEt)2 | H | H | Ph | |
1035. | cf3 | H | H | F | Cl | CH2CH(OEt)2 | H | H | Ph | |
1036. | cf3 | H | H | no2 | OEt | CH2cPr | H | H | Ph | olvadáspont 62-63 |
*25,4-1,5069 jelentése n2D5·4 1,5069 (törésmutató) a fenti táblázatokban.
HU 221 863 Bl ’H-NMR-adatok (CDC13, δ ppm TMS);
*1-346. számú vegyület
0,1-0,2 (2H, m), 0,45-0,55 (2H, m), 0,95-1,1 (1H, m), 3,60 (2H, s), 3,8-3,9 (2H, m), 3,82 (3H, s), 6,92 (2H, d), 7,1-7,25 (3H, m), 7,51 (1H, dd), 8,53 (1H, széles).
A találmány szerinti vegyületek különböző gombák széles skálája ellen mutatnak kiváló fungicid hatást, ezért a találmány szerinti vegyületeket a mezőgazdasági és kertészeti haszonnövényeknél, beleértve a díszvirágokat, a gyepet és a takarmánynövényeket is alkalmazhatjuk.
A találmány szerinti vegyületekkel a következő növényi betegségek kezelhetők:
1 Hántolatlan rizs | rizs járványos bámulása (pirikulária) | (Pyricularia oryzae) |
rizs rizoktóniás betegsége | (Rhizoctonia solani) | |
bakanae-betegség (rizs fuzáriumos rothadása) | (Gibberella fujikuroi) | |
rizs helmintospóriumos levélfoltossága | (Cochliobolus miyabeanus) | |
Árpa | árpa porüszögje | (Ustilago nuda) |
Búza | búza fuzáriózis | (Gibberella zeae) |
vörös rozsda | (Puccinia recondita) | |
csírafolt | (Pseudocercosporella herpotrichoides) | |
fekete pelyvafoltossága | (Leptosphaeria nodorum) | |
lisztharmat | (Erysiphe gwraminis f. sp. tritici) | |
fuzáriumos rothadás | (Micronectriella nivalis) | |
Burgonya | burgonyavész | (Phytophthora infestans) |
Földimogyoró | levélfoltosság | (Mycosphaerella aradius) |
Cukorrépa | Cercospora levélfoltosság | (Cercospora beticola) |
Uborka | lisztharmat | (Sphaerotheca fuliginea) |
szklerotíniás rozsda | (Sclerotinia sclerotiorum) | |
szürkepenész | (Botrytis cinerea) | |
peronoszpóra | (Pseudoperonospora cubensis) | |
Paradicsom | levélpenész | (Cladosporium fulvum) |
paradicsomvész | (Phytophthora infestans) | |
Padlizsán | feketerothadás | (Corynespora melongenae) |
Hagyma | hagyma nyaki rothadása | (Botrytis allii) |
Eper | lisztharmat | (Sphaerotheca humuli) |
Alma | lisztharmat | (Podosphaera leucotricha) |
varasodás | (Venturia inaequalis) | |
moníliás rothadás | (Monilinia mali) | |
Datolyaszilva | fenésedés | (Gloeosporium kaki) |
Őszibarack | bamarothadás | (Monilinia fructicola) |
Szőlő | peronoszpóra | (Uncinula necator) |
szürkepenész | (Plasmopara viticola) | |
Körte | rozsda | (Gymnosporangium asiaticum) |
feketefoltosság | (Altemaria kikuchiana) | |
Tea | levélfoltosság | (Pestalotia theae) |
fenésedés | (Colletotrichum theaesinensis) | |
Narancs | varasodás | (Elsinoe fawcetti) | |
kékpenész | (Penicillium italicum) | |
Gyep | fehérpenészes rothadás | (Sclerotinia borealis) | |
HU 221 863 Β1
Az elmúlt években ismeretessé vált, hogy különböző patogén gombák rezisztenciát fejlesztettek ki a benzimidazol fúngicidekkel és az ergoszterol bioszintézisinhibitorokkal szemben, ezért ezen fúngicidek hatása nem kielégítő. Ezért olyan új vegyületekre volt szükség, amelyek hatásos fúngicidek és az ilyen patogén gombák rezisztens törzsei ellen is hatnak. A találmány szerinti vegyületek kiváló fúngicid hatást mutatnak nemcsak az érzékeny patogén gombatörzsek ellen, hanem a benzimidazol fúngicidekkel és ergoszterol bioszintézis-inhibitorokkal szemben rezisztens patogén törzsek ellen is.
A találmány szerinti vegyületekkel kezelhető növényi betegségek előnyösen a búza-lisztharmat, az uborkalisztharmat, az eper-lisztharmat stb.
A találmány szerinti vegyületeket hajófenékfestékekben is alkalmazhatjuk annak megakadályozására, hogy a vizes organizmusok odatapadjanak például a hajó fenekéhez, a halászhálókhoz, vízben és tengeren.
A találmány szerinti vegyületek festékekben és szálakban is alkalmazhatók és ily módon hasznos antimikrobiális szerek falakra, fürdőkádakra, cipőkre és ruhaneműkre.
Néhány találmány szerinti vegyület inszekticid, akaricid és herbicid hatással is rendelkezik.
A találmány szerinti vegyületek gyakorlati alkalmazása történhet az előállított vegyületek formájában formálás nélkül is, vagy pedig mezőgazdasági növényvédő szerekként történő alkalmazásnál a vegyületeket a szokásos formává formálhatjuk, ilyenek a nedvesíthető porok, granulátumok, porok, emulgeálható koncentrátumok, vizes oldatok, szuszpenziók és folyékony készítmények. A fenti készítményekben adalékként és hordozóként használhatunk növényi porokat, például szójababport és búzaport, ásványi finom porokat, például diatómafoldet, apatitot, gipszet, talkumot, bentonitot, pirofillitet és agyagot, szerves és szervetlen vegyületeket, például nátrium-benzoátot, karbamidot és glaubersót, ha a vegyületeket szilárd készítmények formájában állítjuk elő. Ha pedig folyékony készítményeket állítunk elő, akkor oldószerként használhatunk petróleumfrakciót, például kerozint, xilolt, nafta oldószert, ciklohexánt, ciklohexanont, dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, alkoholt, acetont, triklór-etilént, metil-izobutil-ketont, ásványi olajakat, növényi olajakat és vizet. A készítményekbe adhatunk felületaktív anyagokat is, hogy a készítmény homogén és stabil legyen szükség szerint.
A találmány szerinti készítmény hatóanyag-tartalma 5-70% között változik előnyösen. A nedvesíthető porok, az emulgeálható koncentrátumok és a folyékony készítmények a fent leírt módon előállított formában tartalmazhatják a vegyületet és az alkalmazás történhet úgy is, hogy a készítményeket vízzel, szuszpenzióval vagy emulzióval hígítjuk a kívánt koncentrációra, míg a porokat és a granulátumokat közvetlenül használhatjuk hígítás nélkül.
A találmány szerinti hatóanyagok elég hatásosak a növényi betegségek kezelésére, azonban a készítményeket egy vagy több ismert fúngiciddel, inszekticiddel, akariciddel vagy szinergistával is összekeverhetjük.
Az alábbiakban a találmány szerinti hatóanyagokkal összekeverhető fúngicidek, inszekticidek, akaricidek, nematocidok és növényi növekedést szabályzó hatóanyagok példáit soroljuk fel.
Fúngicidek
Rézalapú fúngicidek:
bázikus réz-klorid, bázikus réz-szulfát
Kénalapú fúngicidek:
tiram, maneb, mankozeb, polikarbamát, propineb, ziram, zineb
Poli-halogén-alkil-tio fúngicidek: captan, diklofluanid, folpet,
Klór-organikus fúngicidek: klór-talonil, ftalid
Organo-foszfor-tartalmú fúngicidek:
IBP, EDDP, tolklofosz-metil, pirazofosz, fozetil-AI
Benzimidazol fúngicidek:
tiofanát-metil, benomil, karbendazim, tiabendazol
Dikarboxi-imid fúngicidek:
oxi-karboxin, mepronil, flutolanil, tekloftalám, triklamid, pencikuron
Acil-alanin fúngicidek: metalaxil, oxadixil, fúralaxil EBI fúngicidek:
triadimefon, triadomenol, bitertanol, mikrobutanil, hexakonazol, propikonazol, triflumizol, prokloraz, peflazoát, fenarimol, prifenox, trifolin, fluzilazol, etakonazol, diklobutrazol, fluotrimazol, flutriafen, penkonazol, dinikonazol, ciprokonazol, imazalil, tridemorf, fenpropimorf, butiobát
Antibiotikumok polioxin, blasticidin-S, kazugamicin, validamicin, sztreptomicin-szulfát
Más propamokarb-hidroklorid só, kvintozén, hidroxi-izoxazol, meta-szulfokarb, anilazin, izoprotiolán, probenazol, kvinometionát, ditianon, dinokap, diklomezin, mepaniprim, ferimzon, fluazinám, pirokvilon, triciklazol, oxolinsav, ditianon, iminoktazin ecetsav sója, cimoxanil, pirrolenitrin, metaszulfokarb, dietofenkarb, binapakril, lecitin, nátrium-hidrogén-karbonát, fenminoszulf, dodin, dimetomorf, fenazin-oxid
Inszekticidek és akaricidek
Organo-foszfor- és karbamáttartalmú inszekticidek:
fention, fenitrotion, diazinon, klórpirifosz, ESP, vamidotion, fentoát, dimetoát, formotion, malaton, triklorfon, tiometon, foszmet, diklórvosz, acefát, EPBP, metilparation, oxi-dimeton-metil, etion, szalition, cianofosz, izoxation, pridafention, fozalon, metidation, szulprofosz, klórfenvinfosz, tetraklórvinfosz, dimetil-vinfosz, propafosz, izofenfosz, etil-tio-meton, profenofosz, piraklofosz, monocrotofosz, azinfosz-metil, aldikarb, metomil, tiodikarb, karbofúrán, karboszulfán, benfurakarb, fúratiokarb, propoxuk, BPMC, MTMC, MIPC, karbaril, pirimikarb, etiofenkarb, fenoxikarb, kartap, tiociklam, benszultap
Piretroid inszekticidek:
permetrin, cipermetrin, deltametrin, fenvalerát, fenpropatrin, piretrin, alletrin, tetrametrin, reszmetrin,
HU 221 863 Β1 dimetrin, propatrin, fenotrin, protrin, fluvalinát, ciflutrin, cihalotrin, flucitrinát, etofenprox, cikloprotrin, tralometrin, szilafluofen, brofenprox, akrinatrin
Benzoil-karbamid-alapú inszekticidek és egyebek: diflubenzuron, klórfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucikloxuron, buprofezin, piriproxifen, metoprén, benzoepin, diafentiuron, imidakloprid, fipronil, nikotin-szulfát, rotenon, metaldehid, gépolaj, Bacillus thuringiensis, mikrobiális inszekticidek, például rovar-patogén vírusok
Nematocidok fenamifosz, fosztiazát Akaricidek klór-benzilát, fenizobromolát, dikofol, amitráz, BPPS, benzomát, hexitiazox, fenbutatin-oxid, polinaktin, kvinometionát, CPCBS, tetradifon, avermektin, milbemektin, klofentezin, cihexatin, piridaben, fenpiroximát, tebufenpirád, pirimidifen, fenotiokarb, dienoklór
Növényi növekedést szabályzók gibberellinek (gibberellin A3, gibberellin A4, gibberellin A7 stb.), IAA és NAA.
Az alábbiakban formálási példákat közlünk, de megjegyezzük, hogy az adalékok típusát és mennyiségét nem kívánjuk a példákra korlátozni és széles spektrumban helyettesíthetők egyéb adalékokkal és/vagy hordozókkal. A példákban a mennyiségeket tömegrészben adjuk meg.
3. példa
Nedvesíthető por
Találmány szerinti vegyület 40 rész
Diatómaföld 53 rész
Hosszú szénláncú alkohol kénsav-észtere 4 rész
Alkil-naftalinszulfonát 3 rész
A komponenseket összekeverjük, finom porrá mikronizáljuk, ily módon 40 tömeg% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk.
4. példa
Emulgeálható koncentrátum
Találmány szerinti vegyület 30 rész
Xilol 33 rész
Dimetil-formamid 30 rész
Poli(oxi-etilén)-alkil-allil-éter 7 rész
A komponenseket összekeverjük, oldattá oldjuk, ezáltal 33 tömeg% hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentrátumot kapunk.
5. példa
Porkészítmény
Találmány szerinti vegyület 10 rész
Talkum 89 rész
Poli(oxi-etilén)-alkil-allil-éter 1 rész
A komponenseket összekeverjük, porrá porítjuk, ezáltal 10 tömeg% koncentrációjú porkészítményt kapunk.
6. példa
Granulátum
Találmány szerinti vegyület 5 rész
Agyag 73 rész
Bentonit 20 rész
Dioktil-szulfoszukcinát-nátriumsó 1 rész
Nátrium-foszfát 1 rész
A komponenseket összekeverjük, porítjuk, majd alaposan összegyúrjuk víz hozzáadása közben, majd tovább granuláljuk és szárítjuk, ily módon 5 tömeg% hatóanyag-tartalmú granulátumot kapunk.
7. példa
Szuszpenzió
Találmány szerinti vegyület 10 rész
Nátrium-ligninszulfonát 4 rész
Nátrium-dodecil-benzolszulfonát 1 rész
Xantángumi 0,2 rész
Víz 84,8 rész
Az összes komponenst összekeverjük, 1 μ részecskenagyságnál kisebbre őröljük nedvesen, ily módon 10 tömeg% hatóanyag-tartalmú szuszpenziót kapunk.
A találmány szerinti vegyületek növényvédő hatását az alábbi tesztpéldákkal illusztráljuk. A vegyületek hatékonyságát a növény állapotának patológiai változása alapján mérjük fel, azaz vizsgáljuk a leveleken, a szárakon és a növény más részein vizuálisan megfigyelt betegség által előidézett sérülés fokát. A hatás kiértékelését a következő módon végezzük, a növényi betegség elleni hatékonyságot fokokban fejezzük ki.
5. fokozat: ha nem figyelünk meg sérülést.
4. fokozat: ha a sérülés fokozata a kezeletlen növény állapotának 10%-át közelíti meg.
3. fokozat: ha a megfigyelt sérülés foka kb. 25%-a a kezeletlen növényének.
2. fokozat: ha a megfigyelt sérülés foka a kezeletlen növény sérülésének 50%-a.
1. fokozat: ha a megfigyelt sérülés foka a kezeletlen növény sérülésének 75%-a.
0. fokozat: ha a megfigyelt sérülés majdnem ugyanannyi, mint a kezeletlen növényé.
7. tesztpélda
Búza-lisztharmat elleni megelőző kontrollvizsgálat
Chihoku fajtájú búzapalántákat egy máz nélküli cserépben termesztjük, alaposan bepermetezzük 12,5 ppm koncentrációjú emulzióval, amelyet a találmány szerinti vegyületet tartalmazó emulziókoncentrátumból állítunk elő. A bepermetezés után természetes körülmények között megszárítjuk a palántákat, majd beoltjuk Erysiphe graminia f. sp. tritici búza-lisztharmatot előidéző gombakonídiumokkal és 20 °C-on 7 napig melegházba helyezzük a fertőzés teljessé tételére. Felmérjük a betegség által okozott sérülés megjelenését a leveleken és összehasonlítjuk a kezeletlen növény levelein tapasztalható sérüléssel és így kiértékeljük a találmány szerinti vegyület betegségmegelőző hatékonyságát. Az eredményeket az 5. táblázat mutatja.
2. tesztpélda
Uborka-lisztharmat megelőző hatékonysági vizsgálat
Sagami-Hanjiro fajtájú, máz nélküli cserépben növesztett uborkapalántákra a találmány szerinti vegyüle33
HU 221 863 Β1 tét tartalmazó emulgeálható koncentrátumból készített 12,5 ppm koncentrációjú emulziót permetezünk. Permetezés után a palántákat természetes körülmények között szárítjuk, majd beoltjuk uborka-lisztharmatot okozó gombakonídiumokkal (Sphaerotheca fúliginea) locso- 5 lás útján és szabályzott hőmérsékletű, kb. 25 °C-os melegházba helyezzük 11 napra a fertőzés teljessé tételére. Felmérjük a vegyülettel bepermetezett leveleken a lisztharmat által okozott fertőzést, és összevetjük a kezeletlen növény levelein megjelenő fertőzéssel és kiérté- 10 keljük a vegyület betegségmegelőző hatékonyságát. Az eredményeket az 5. táblázat mutatja.
Az 5. táblázat azt mutatja, hogy a találmány szerinti vegyületek jobb megelőző hatást mutatnak nemcsak a búza-lisztharmat ellen, de a uborka-lisztharmat ellen is, 15 az egyéb tesztelt vegyületekkel összevetve.
3. tesztpélda
Uborka-lisztharmat elleni teszt gőzzel μΐ, 500 ppm találmány szerinti vegyületet tártál- 20 mazó emulgeálható koncentrátumból előállított emulziót kerek alumíniumfóliákra csepegtetünk, melyek mindegyike 1 cm átmérőjű és szobahőmérsékleten természetes körülmények között szárítjuk. Ezután az alumíniumfóliákat egy máz nélküli cserépben növesztett Sagami-Hanjiro fajtájú uborkapalánták levelének felső levelére rögzítjük.
óra múlva beoltjuk az uborkaleveleket Sphaerotheca fúliginea uborka-lisztharmatot okozó gombakonídiumokkal locsolás útján és egy szabályzott hőmérsékletű, °C-os helyiségben helyezzük el 11 napig a fertőzés teljessé tételére. Az alumíniumfóliával befedett levelek lisztharmat-fertőzésének megjelenését megvizsgáljuk és összehasonlítjuk a kezeletlen növény levelein megjelenő fertőzéssel. A növényből jövő pára hatását igazolja, ha egy fertőzésmentes kör alakul ki a levélen rögzített alumínium körül, amelynek átmérője több, mint 2 cm. Az eredményeket az 5. táblázat mutatja.
Ugyanakkor az összehasonlító vegyületek, melyek leírása a Hei 2-6453 számú közzétett japán szabadalmi leírásban található, lásd 5. táblázat, nem mutatnak gőzzel fúngicid hatást.
A találmány szerinti vegyületek tehát gőzhatást mutatnak, és ezért célszerű ezek alkalmazása növényvédő szerként a haszonnövények levelének belső felén és a gyümölcsön, ahova egyéb körülmények között nehéz a fúngicidet bepermetezni.
5. táblázat
Vegy. szám | Hatóanyag-koncentráció (ppm) | Búza-lisztharmat | Uborka-lisztharmat | Gőzhatás |
1. | 12,5 | 5 | 5 | |
3. | 12,5 | 5 | 5 | |
4. | 12,5 | 5 | 5 | |
5. | 12,5 | 5 | 5 | |
6. | 12,5 | 5 | 5 | |
7. | 12,5 | 4 | 5 | |
8. | 12,5 | 5 | 5 | |
9. | 12,5 | 5 | 5 | |
10. | 12,5 | 4 | 5 | |
11. | 12,5 | 5 | 5 | |
12. | 12,5 | 5 | 5 | |
13. | 12,5 | 5 | 5 | |
18. | 12,5 | 2 | 4 | |
19. | 12,5 | 4 | 5 | |
20. | 12,5 | 4 | 5 | |
22. | 12,5 | 5 | 5 | |
24. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
25. | 12,5 | 5 | 5 | |
27. | 12,5 | 5 | 5 | |
28. | 12,5 | 4 | 4 | |
29. | 12,5 | 4 | 4 | |
30. | 12,5 | 5 | 4 | |
32. | 12,5 | 4 | 4 | |
33. | 12,5 | 3 | 5 |
HU 221 863 Β1
5. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | Hatóanyag-koncentráció (ppm) | Búza-lisztharmat | Uborka-lisztharmat | Gőzhatás |
34. | 12,5 | 4 | 5 | jó |
35. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
36. | 12,5 | 5 | 4 | |
37. | 12,5 | 4 | 5 | jó |
38. | 12,5 | 5 | 4 | |
39. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
42. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
43. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
44. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
45. | 12,5 | 4 | 4 | |
46. | 12,5 | 5 | 5 | |
47. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
48. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
49. | 12,5 | 5 | 5 | |
50. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
51. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
52. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
53. | 12,5 | 5 | 5 | |
54. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
55. | 12,5 | 5 | 5 | |
56. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
57. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
58. | 12,5 | 4 | 4 | |
59. | 12,5 | 4 | 4 | |
60. | 12,5 | 4 | 5 | |
62. | 12,5 | 4 | 5 | |
64. | 12,5 | 4 | 4 | |
65. | 12,5 | 5 | 5 | |
66. | 12,5 | 5 | 5 | |
68. | 12,5 | 5 | 5 | |
71. | 12,5 | 5 | 4 | |
74. | 12,5 | 5 | 5 | |
82. | 12,5 | 5 | 5 | |
96. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
99. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
105. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
112. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
113. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
114. | 12,5 | 4 | 5 | |
115. | 12,5 | 4 | 5 | |
140. | 12,5 | 3 | 5 | jó |
149. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
HU 221 863 Β1
5. táblázat (folytatás)
Vcgy. szám | Hatóanyag-koncentráció (ppm) | Búza-lisztharmat | Uborka-lisztharmat | Gőzhatás |
156. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
157. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
209. | 12,5 | 4 | 4 | |
211. | 12,5 | 4 | 4 | |
212. | 12,5 | 5 | 5 | |
234. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
239. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
240. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
241. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
242. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
255. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
258. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
260. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
262. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
263. | 12,5 | 5 | 5 | |
264. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
266. | 12,5 | 5 | 5 | |
267. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
268. | 12,5 | 5 | 5 | |
269. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
270. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
271. | 12,5 | 5 | 5 | |
272. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
273. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
274. | 12,5 | 5 | 5 | |
275. | 12,5 | 5 | 5 | |
276. | 12,5 | 5 | 4 | |
277. | 12,5 | 5 | 5 | |
279. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
280. | 12,5 | 5 | 5 | |
286. | 12,5 | 5 | 5 | |
287. | 12,5 | 5 | 5 | |
288. | 12,5 | 5 | 5 | |
289. | 12,5 | 5 | 5 | |
290. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
293. | 12,5 | 4 | 5 | |
304. | 12,5 | 5 | 5 | |
307. | 12,5 | 5 | 5 | |
309. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
311. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
312. | 12,5 | 5 | 5 | |
313. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
HU 221 863 Β1
5. táblázat (folytatás)
Vegy. szám | Hatóanyag-koncentráció (ppm) | Búza-lisztharmat | Uborka-lisztharmat | Gőzhatás |
315. | 12,5 | 5 | 5 | |
316. | 12,5 | 5 | 5 | |
319. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
320. | 12,5 | 5 | 5 | |
321. | 12,5 | 5 | 5 | |
322. | 12,5 | 5 | 5 | |
323. | 12,5 | 5 | 5 | |
324. | 12,5 | 4 | 4 | |
326. | 12,5 | 5 | 5 | |
328. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
333. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
346. | 12,5 | 5 | 4 | |
347. | 12,5 | 4 | 4 | |
348. | 12,5 | 3 | 4 | |
349. | 12,5 | 4 | 5 | |
351. | 12,5 | 5 | 4 | jó |
352. | 12,5 | 5 | 4 | jó |
353. | 12,5 | 5 | 4 | jó |
364. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
367. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
368. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
370. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
371. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
372. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
373. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
374. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
375. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
376. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
377. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
378. | 12,5 | 5 | 5 | |
379. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
381. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
383. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
386. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
389. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
391. | 12,5 | 5 | 5 | |
392. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
393. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
395. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
396. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
399. | 12,5 | 4 | 5 | jó |
400. | 12,5 | 5 | 5 |
HU 221 863 Β1
5. táblázat (folytatás)
Vcgy. szám | Hatóanyag-konccntráció (ppm) | Búza-lisztharmat | Uborka-lisztharmat | Gőzhatás |
401. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
402. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
403. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
404. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
405. | 12,5 | 5 | 5 | Jó |
406. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
407. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
408. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
409. | 12,5 | 5 | 5 | |
410. | 12,5 | 5 | 5 | |
413. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
414. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
415. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
429. | 12,5 | 5 | 5 | |
430. | 12,5 | 5 | 5 | |
442. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
445. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
447. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
451. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
453. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
454. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
455. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
456. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
457. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
458. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
459. | 12,5 | 5 | 5 | jó |
508. | 12,5 | 5 | 5 | |
694. | 12,5 | 5 | 5 | |
861. | 12,5 | 4 | 4 | |
868. | 12,5 | 4 | 4 | |
937. | 12,5 | 4 | ||
Referenciavegyület | ||||
Cl | ||||
Q | .cx°’El Λ ^NHCOCHi -á | |||
Cl | ||||
12,5 | 5 | 1 |
HU 221 863 Β1
Ipari alkalmazhatóság
A találmány szerinti vegyületek kiváló füngicid hatást mutatnak, és ezért a mezőgazdaságban és kertészetben fúngicidként alkalmazhatók.
Claims (4)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. (I) Általános képletű benzamid-oxim-származékok, aholR1 adott esetben halogénatommal szubsztituált1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenilvagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport; vagy R3CH2 általános képletű csoport, aholR3 jelentése ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-, adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkil-, 3-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil-, karbamoil-N-monoalkil- vagy N,Ndialkil-karbamoil-csoport;R2 jelentése fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, 1 -4 szénatomos alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, 2-4 szénatomos alkeniloxi- vagy alkinil-oxi-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált, vagy 5 vagy 6 tagú heteroatomként egy vagy két nitrogén- vagy kén- vagy oxigénatomot tartalmazó aromás heterociklusos csoport, amely adott esetben 1 vagy 2 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált.X1 jelentése 1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoport;X2 és X5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1 -4 szénatomos alkil-tio-, 1 -4 szénatomos alkil-szulfmil-, 1 -4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, ésX3 és X4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy nitrocsoport;r1 és r2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy r1 és r2 a szénatommal együtt karbonilcsoportot képez.
- 2. (1) általános képletű benzamid-oxim-származékok, aholR1 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3CH2 képletű csoport, ahol R3 jelentése 3-8 szénatomos cikloalkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos alkil-tio-, 1-3 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-3 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-, ciano-, karbamoil-, N-monoalkil- vagy N,N-dialkil-karbamoilcsoport;R2 jelentése adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy 5 vagy 6 tagú aromás heterociklus, amely 1-2 heteroatomot, mégpedig 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmaz, és amely adott esetben egy vagy két 1—3 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva;X1 jelentése 1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoport;X2 és X5 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; ésX3 és X4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy nitrocsoport;r1 és r2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy r1 és r2 a szénatommal együtt karbonilcsoportot képezhet.
- 3. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű benzamid-oxim-származékok előállítására, ahol R1, X1, X2, X3, X4, X5, R2, r1 és r2 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol R1, X'-X5 jelentése a fenti, (III) általános képletű vegyülettel, ahol Hal jelentése halogénatom, R2, r1 és r2 jelentése a fenti, reagáltatunk.
- 4. Fungicid készítmény mezőgazdasági és kertészeti alkalmazásra, azzal jellemezve, hogy hatásos mennyiségben hatóanyagként egy vagy több 1. igénypont szerinti (I) általános képletű benzamid-oxim-származékot tartalmaz, ahol R1, X1, X2, X3, X4, X5, R2, r1 és r2 jelentése a fenti.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33449794 | 1994-12-19 | ||
JP14550295 | 1995-05-19 | ||
PCT/JP1995/002596 WO1996019442A1 (fr) | 1994-12-19 | 1995-12-18 | Derive de benzamidoxime, procede de production, et bactericide agrohorticole |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT76989A HUT76989A (hu) | 1998-01-28 |
HU221863B1 true HU221863B1 (hu) | 2003-02-28 |
Family
ID=26476595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9701814A HU221863B1 (hu) | 1994-12-19 | 1995-12-18 | Benzamidoximszármazékok, eljárás a vegyületek előállítására és mezőgazdasági és kertészeti felhasználású fungicid készítmény |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5847005A (hu) |
EP (1) | EP0805148B1 (hu) |
JP (1) | JP3881692B2 (hu) |
KR (1) | KR100242358B1 (hu) |
CN (1) | CN1070845C (hu) |
AT (1) | ATE277004T1 (hu) |
AU (1) | AU702432B2 (hu) |
BR (1) | BR9510207A (hu) |
CA (1) | CA2208585C (hu) |
DE (2) | DE122010000039I2 (hu) |
DK (1) | DK0805148T3 (hu) |
ES (1) | ES2225850T3 (hu) |
FR (1) | FR10C0011I2 (hu) |
HU (1) | HU221863B1 (hu) |
NL (1) | NL350055I1 (hu) |
NO (1) | NO309562B1 (hu) |
PL (1) | PL184687B1 (hu) |
PT (1) | PT805148E (hu) |
RO (1) | RO119615B1 (hu) |
SI (1) | SI0805148T1 (hu) |
TW (1) | TW344651B (hu) |
UA (1) | UA51635C2 (hu) |
WO (1) | WO1996019442A1 (hu) |
Families Citing this family (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2977997A (en) * | 1996-06-04 | 1998-01-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agricultural/horticultural bactericidal compositions |
EP0919126B1 (en) * | 1996-06-04 | 2003-09-03 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel agricultural/horticultural bactericidal compositions |
EP0853883B1 (en) * | 1996-06-07 | 2003-08-13 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agricultural chemical composition with improved raindrop resistance |
US5977414A (en) * | 1996-07-30 | 1999-11-02 | Nippon Soda Co., Ltd. | 2,3-Dihalogeno-6-trifluoromethylbenzene derivatives and processes for the preparation thereof |
DE19722223A1 (de) * | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
US6417398B1 (en) | 1997-09-18 | 2002-07-09 | Basf Aktiengesellschaft | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides |
US6489348B1 (en) * | 1997-12-18 | 2002-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
DE69930325D1 (de) * | 1998-04-30 | 2006-05-11 | Nippon Soda Co | Fungizide Zusammensetzung für Acker- und Gartenbau enthaltend eine Benzamidoxim-Verbindung und ein Säureamid-Derivat |
WO2000017156A1 (de) * | 1998-09-22 | 2000-03-30 | Basf Aktiengesellschaft | Neue benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
GB2328156A (en) * | 1998-10-28 | 1999-02-17 | Agrevo Uk Ltd | Fungicidal seed treatment |
DE19858911A1 (de) * | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Basf Ag | Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten |
EP1125931A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-22 | Hunan Research Institute of Chemical Industry | Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof |
DK1790226T3 (da) | 2002-03-21 | 2009-10-05 | Basf Se | Fungicide blandinger |
ES2282668T3 (es) * | 2002-06-20 | 2007-10-16 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima de benzofenonas y de un azol. |
WO2004091298A1 (de) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
EA011813B1 (ru) | 2004-04-30 | 2009-06-30 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
JP2007538018A (ja) * | 2004-05-17 | 2007-12-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌混合物 |
CN101014595A (zh) * | 2004-08-11 | 2007-08-08 | 杏林制药株式会社 | 新型环状氨基苯甲酸衍生物 |
GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
GB0422401D0 (en) | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
TW200716517A (en) * | 2005-04-29 | 2007-05-01 | Wyeth Corp | Process for preparing 3,3-disubstituted oxindoles and thio-oxindoles |
DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
EP2255650A3 (de) | 2005-06-09 | 2011-04-27 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
AU2006296781B2 (en) | 2005-09-29 | 2012-06-14 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
EP2489268A3 (en) | 2006-09-18 | 2012-10-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
EP2164323A1 (en) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
MX2009007666A (es) | 2007-02-06 | 2009-07-27 | Basf Se | Mezclas de pesticidas. |
JP2010524483A (ja) | 2007-04-23 | 2010-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 化学物質とトランスジェニック改変とを組み合わせることによる植物生産性の増強 |
SI2193717T1 (sl) | 2007-04-25 | 2011-09-30 | Syngenta Participations Ag | Fungicidni sestavki |
MX2010002524A (es) | 2007-09-26 | 2010-03-25 | Basf Se | Composiciones fungicidas ternarias, que comprenden boscalida y clorotalonilo. |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
US8658644B2 (en) | 2010-02-04 | 2014-02-25 | Syngenta Crop Protection, Llc | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides |
US20120316184A1 (en) | 2010-02-24 | 2012-12-13 | Syngenta Crop Protection Llc | Novel microbicides |
CA2802290A1 (en) | 2010-07-02 | 2011-12-05 | Sygenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
TW201211005A (en) | 2010-07-29 | 2012-03-16 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
WO2012084670A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds |
EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
CN103442567B (zh) | 2011-03-23 | 2016-02-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物 |
WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
UY34279A (es) | 2011-08-23 | 2013-04-05 | Syngenta Participations Ag | Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos |
WO2013030338A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
CN102318606A (zh) * | 2011-09-21 | 2012-01-18 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种新型环保的杀菌组合物 |
CN102318607A (zh) * | 2011-09-21 | 2012-01-18 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种复配的高效杀菌组合物 |
CN102308804A (zh) * | 2011-09-26 | 2012-01-11 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 杀菌组合物 |
CN102349524B (zh) * | 2011-09-29 | 2013-04-03 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有环氟菌胺的杀菌组合物 |
AU2013279540B2 (en) | 2012-06-20 | 2017-07-13 | Basf Se | Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound |
WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
CN105050406B (zh) | 2012-12-20 | 2017-09-15 | 巴斯夫农业公司 | 包含三唑化合物的组合物 |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
CN103190421B (zh) * | 2013-04-07 | 2014-06-11 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 含有环氟菌胺的杀菌组合物 |
CN103975927B (zh) * | 2013-04-07 | 2016-06-08 | 海南正业中农高科股份有限公司 | 一种含有环氟菌胺与唑菌酯或苯醚菌酯的杀菌组合物及应用 |
EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
CN104725276B (zh) * | 2013-12-18 | 2017-05-10 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种含七氟异丙基的羰基肟醚类化合物、其制备方法及应用 |
CN104041502B (zh) * | 2014-07-14 | 2016-08-17 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含环氟菌胺和十三吗啉的杀菌组合物 |
EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
CN107075712A (zh) | 2014-10-24 | 2017-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物 |
CN104872134B (zh) * | 2015-05-25 | 2018-08-14 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氟啶胺与环氟菌胺的农药组合物及其应用 |
US11787809B2 (en) | 2015-10-13 | 2023-10-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Oxime group-containing condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
CN107027777A (zh) * | 2017-03-07 | 2017-08-11 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟嘧菌酯和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用 |
AU2017232185B2 (en) * | 2017-09-22 | 2018-11-29 | Rotam Agrochem International Company Limited | A novel crystalline form of cyflufenamid, a process for its preparation and use of the same |
WO2022238575A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2696342B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1998-01-14 | 日本曹達株式会社 | アミジン誘導体、その製造方法及び殺ダニ剤・農園芸用殺菌剤 |
US5112382A (en) * | 1990-05-24 | 1992-05-12 | Rohm And Haas Company | Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation |
-
1995
- 1995-12-18 DE DE122010000039C patent/DE122010000039I2/de active Active
- 1995-12-18 KR KR1019970704154A patent/KR100242358B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-12-18 EP EP95940462A patent/EP0805148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 BR BR9510207A patent/BR9510207A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-18 JP JP51966296A patent/JP3881692B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-18 AU AU41895/96A patent/AU702432B2/en not_active Expired
- 1995-12-18 CN CN95196862A patent/CN1070845C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 SI SI9530713T patent/SI0805148T1/xx unknown
- 1995-12-18 PL PL95320793A patent/PL184687B1/pl unknown
- 1995-12-18 UA UA97062895A patent/UA51635C2/uk unknown
- 1995-12-18 HU HU9701814A patent/HU221863B1/hu active Protection Beyond IP Right Term
- 1995-12-18 RO RO97-01126A patent/RO119615B1/ro unknown
- 1995-12-18 PT PT95940462T patent/PT805148E/pt unknown
- 1995-12-18 ES ES95940462T patent/ES2225850T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 DE DE69533555T patent/DE69533555T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 WO PCT/JP1995/002596 patent/WO1996019442A1/ja active IP Right Grant
- 1995-12-18 US US08/849,811 patent/US5847005A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 DK DK95940462T patent/DK0805148T3/da active
- 1995-12-18 CA CA002208585A patent/CA2208585C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 AT AT95940462T patent/ATE277004T1/de active
-
1996
- 1996-06-18 TW TW085107352A patent/TW344651B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-06-18 NO NO972811A patent/NO309562B1/no not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-26 US US09/104,540 patent/US5942538A/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-02-26 FR FR10C0011C patent/FR10C0011I2/fr active Active
-
2012
- 2012-12-18 NL NL350055C patent/NL350055I1/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU221863B1 (hu) | Benzamidoximszármazékok, eljárás a vegyületek előállítására és mezőgazdasági és kertészeti felhasználású fungicid készítmény | |
JP5084721B2 (ja) | N−2−(ヘテロ)アリールエチルカルボキサミド誘導体及びこれを含有する有害生物防除剤 | |
JP2009505959A (ja) | 殺虫性3−アシルアミノベンズアニリド | |
JP2008133273A (ja) | 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤 | |
JP2001302605A (ja) | ビフェニル化合物およびその用途 | |
JP2009516647A (ja) | 殺虫性2−アシルアミノチアゾール−4−カルボキサミド類 | |
KR900001196B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제조방법 | |
KR20010083945A (ko) | 이소티아졸카복실산 유도체 | |
JPWO2003042153A1 (ja) | ジフルオロアルケン誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤 | |
JPH07179402A (ja) | 置換ベンゼン誘導体、その製造方法及びそれを含有する有害生物防除剤 | |
CN111454186A (zh) | 一种含五氟硫基的芳基甲酰苯胺类化合物及其制备方法与用途 | |
RU2140908C1 (ru) | Производные бензамидоксима, способ их получения и фунгицидное средство для защиты сельскохозяйственных растений | |
JPWO2004011445A1 (ja) | アミノサリチル酸アミド誘導体、製造法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPH09235262A (ja) | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
JP2536031B2 (ja) | アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
JPH1067730A (ja) | 新規なベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPH04112872A (ja) | イソニコチン酸アミド誘導体を有効成分とする藻菌類による植物病害防除剤 | |
JP2008290945A (ja) | アリール複素環誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
JP2004292432A (ja) | フェニルピラジン化合物及びその用途 | |
JP2004307474A (ja) | フェニルピラゾール化合物ならびにその用途 | |
JP2000026471A (ja) | 11−ホルミル−インドロ[1,2−b][1,2]ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤 | |
JPH0670035B2 (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
IL117864A (en) | Benzamidoxime derivatives, their preparation and fungicidal compositions containing them | |
JPH09309885A (ja) | ピリジルピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤 | |
JPH0245402A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HFG4 | Patent granted, date of granting |
Effective date: 20021122 |
|
AA1S | Information on application for a supplementary protection certificate |
Free format text: PRODUCT NAME: CYFLUFENAMID; REG. NO/DATE: 04.2/3573-1/2011 MGSZH 20110531; FIRST REG. NO: 0823/200520050427 Spc suppl protection certif: S1200021 Filing date: 20120924 Expiry date: 20151218 |