CN1228076A - 二芳基乙炔酮类化合物 - Google Patents

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S·杜茨曼
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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)二芳基乙炔酮类化合物作为农药尤其是作为杀真菌剂的应用，其中Ar1是任选取代的苯基，Ar2是任选取代的苯基或任选取代的杂芳基，但化合物1－苯基－3－(2－氯苯基)－1－丙炔－3－酮、1－苯基－3－(4－氯苯基)－1－丙炔－3－酮、1－苯基－3－(2，4－二氯苯基)－1－丙炔－3－酮、1－苯基－3－(3，4－二氯苯基)－1－丙炔－3－酮、1－苯基－3－(2，4－二溴苯基)－1－丙炔－3－酮除外。本发明还涉及新的二芳基乙炔酮类化合物及其制备方法。

Description

二芳基乙炔酮类化合物
本发明涉及二芳基乙炔酮类化合物作为农药(特别是作为杀真菌剂)的应用，以及涉及新的二芳基乙炔酮类化合物及其制备方法。
已知某些二芳基乙炔酮类化合物，例如1,3-二苯基-1-丙炔-3-酮，具有杀真菌性能且适合于防治植物病原真菌(参见例如美国专利3 592 922)。
然而，美国专利3 592 922中提到的化合物的活性，特别是当低施用量和浓度下，并不总是完全令人满意的。
现已发现，通式(Ⅰ)的二芳基乙炔酮类化合物具有非常强的杀真菌活性
其中
Ar1代表任选取代的苯基，且
Ar2代表任选取代的苯基或任选取代的杂芳基，
但化合物1-苯基-3-(2-氯苯基)-1-丙炔-3-酮、1-苯基-3-(4-氯苯基)-1-丙炔-3-酮、1-苯基-3-(2,4-二氯苯基)-1-丙炔-3-酮、1-苯基-3-(3,4-二氯苯基)-1-丙炔-3-酮和1-苯基-3-(2,4-二溴苯基)-1-丙炔-3-酮除外。
出人意外的是，本发明的二芳基乙炔酮类化合物具有比相同作用方向的结构上相似的化合物强得多的杀真菌活性。
优选使用式(Ⅰ)化合物，其中
Ar1代表苯基，该苯基在每一种情况下任选由相同或不同的取代基单或多取代，可能的取代基选自下列：
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子的链烯基或链烯氧基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
均可是直链或支链的各在单一的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、环烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基；
具有3至6个碳原子的环烷基；
芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
Ar2代表苯基，该苯基在每一种情况下任选由相同或不同的取代基单或多取代，或代表具有5至6个环原子的杂芳基，可能的取代基选自下列：
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子的链烯基或链烯氧基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
均可是直链或支链的各在单一的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、环烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基；
具有3至6个碳原子的环烷基；
芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
基团-NH-CO-R1，其中
R1代表具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基、任选由卤素或烷基取代的具有3至8个碳原子的环烷基，
芳基或芳烷基，
它们各任选由下列相同或不同的取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
基团-CO-Q-R2，其中
R20代表氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、具有2至6个碳原子的炔基、具有3至8个碳原子的环烷基
芳基、芳烷基或杂芳基
它们各任选由下列相同或不同的取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
和基团
Figure A9619896800261
，其中
R4代表氢、具有1至4个碳原子的烷基或具有3至8个碳原子的环烷基，且
R5代表具有1至4个碳原子的烷基或具有3至8个碳原子的环烷基，或
R4和R5与连接的碳原子一起代表任选由烷基或卤素取代的具有3至8个碳原子的碳环，且
Q代表氧、硫或
Figure A9619896800262
，其中
R3代表氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、具有2至6个碳原子的炔基或具有3至8个碳原子的环烷基，或
R2和R3与连接氮原子一起代表任选由甲基取代的五、六或七元杂环，除了氮原子外，该环还任选含有另一氮、氧或硫原子。
特别优选的使用式(Ⅰ)化合物，其中
Ar1代表苯基，该苯基各任选单至三取代，可能的取代基优选选自下列：
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，
它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
环丙基、环丁基、环戊基、环己基，和
Ar2代表苯基或吡啶基，它们各任选单至三取代，可能的取代基优选选自下列：
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，
它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
环丙基、环丁基、环戊基、环己基，或
基团-NH-CO-R1，其中
R1代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基，
苯基或苄基，
它们各任选由选自下列的相同或不同取代基单至四取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
基团CO-Q-R2，其中
R2代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，
苯基、苄基、吡啶基或噻吩基，
它们各任选由选自下列的相同或不同取代基单至四取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
和基团 ，其中
R4代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，
R5代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，或
R4和R5与连接的碳原子一起代表亚环戊基、亚环己基或亚环庚基，且
Q代表氧、硫或
Figure A9619896800291
，其中
R3代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，或
R2和R3与连接的碳原子一起代表哌啶基、吡咯基、吗啉基或二甲基吗啉基。
本申请还提供新的通式(Ⅰa)二芳基乙炔酮类化合物
其中
Ar3代表苯基，该苯基在每一种情况下任选由相同或不同的取代基单或多取代，可能的取代基选自下列：
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子的链烯基或链烯氧基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
均可是直链或支链的各在单一的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、环烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基；
具有3至6个碳原子的环烷基；
和芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，和
Ar4代表基团 ，其中
R6代表氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、具有2至6个碳原子的炔基、具有3至8个碳原子的环烷基，
芳基、芳烷基或杂芳基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
或基团
Figure A9619896800311
，其中
R11代表氢、具有1至4个碳原子的烷基或具有3至8个碳原子的环烷基，和
R12代表具有1至4个碳原子的烷基或具有3至8个碳原子的环烷基，或
R11和R12与连接的碳原子一起代表任选由烷基或卤素取代的具有3至8个碳原子的碳环，
Q1代表氧、硫或 ，其中
R13代表氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的链烯基或具有2至6个碳原子的炔基或具有3至8个碳原子的环烷基，或
R6和R13与连接的氮原子一起代表任选由甲基取代的五、六或七元杂环，它除了氮原子外，还任选含有另一氮、氧或硫原子，
R7、R8、R9和R10相同或不同且相互独立地各代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子的链烯基或链烯氧基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
均可是直链或支链的各在单一的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、环烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基；
具有3至6个碳原子的环烷基；
和芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，或
基团-NH-CO-R14，其中
R14代表具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基、任选由卤素或烷基取代的具有3至8个碳原子的环烷基，
芳基或芳烷基，
它们各任选由下列相同或不同的取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
基团-CO-Q1-R6，其中Q1和R6各如上所定义。
优选的新化合物是式(Ⅰa)的二芳基乙炔酮类化合物，其中
Ar3代表苯基，该苯基各任选单至三取代，可能的取代基优选选自下列：
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，
它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
环丙基、环丁基、环戊基、环己基，和
Ar4代表基团
Figure A9619896800341
，其中
R6代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，
R6还代表苯基、苄基、吡啶基或噻吩基，它们各任选由选自下列的相同或不同取代基单至四取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
R6还代表苯基、苄基、吡啶基或噻吩基，
它们各任选由均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基取代，它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
或基团
Figure A9619896800342
，其中
R11代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，和
R12代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，或
R11和R12与连接的碳原子一起代表亚环戊基、亚环已基或亚环庚基，和
Q1代表氧、硫或
Figure A9619896800351
，其中
R13代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，或
R6和R13与连接的氮原子一起代表哌啶基、吡咯基、吗啉基或二甲基吗啉基，
R7、R8、R9和R10相同或不同且相互独立地各代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
环丙基、环丁基、环戊基、环己基，或
基团-NH-CO-R14，其中
R14代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
苯基或苄基，
它们各任选由选自下列的相同或不同的取代基单至四取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
基团-CO-Q1-R6，其中
Q1和R6各如上所定义。
新的通式(Ⅰb)二芳基乙炔酮类化合物也是本申请的主题部分且也是优选的
Figure A9619896800361
其中Ar5代表
Figure A9619896800362
和Ar6代表
Figure A9619896800363
或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A9619896800365
或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A9619896800372
或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A9619896800374
或Ar5代表
Figure A9619896800375
和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800377
和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800379
和Ar6代表
Figure A96198968003710
或Ar5代表
Figure A96198968003711
和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800381
和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800383
和Ar6代表
Figure A9619896800384
或Ar5代表
Figure A9619896800385
和Ar6代表
Figure A9619896800386
或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A9619896800388
或Ar5代表
Figure A9619896800389
和Ar6代表
Figure A96198968003810
或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A96198968003812
或Ar5代表
Figure A9619896800391
和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800397
和Ar6代表
Figure A9619896800398
或Ar5代表
Figure A9619896800399
和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A96198968003912
或Ar5代表
Figure A9619896800401
和Ar6代表
Figure A9619896800402
或Ar5代表
Figure A9619896800403
和Ar6代表
Figure A9619896800404
或Ar5代表 和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A9619896800408
或Ar5代表
Figure A9619896800409
和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A96198968004011
和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800411
和Ar6代表
Figure A9619896800412
或Ar5代表 和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800415
和Ar6代表
此外，还已发现，新的通式(Ⅰa)或(Ⅰb)二芳基乙炔酮类化合物如下获得：使通式(Ⅱ)或(Ⅳ)的苯基乙炔类化合物与通式(Ⅲ)或(Ⅴ)的酰基卤反应，其中Ar3和Ar5各如上定义，
Figure A9619896800418
其中Ar4和Ar6各如上定义，且X1和X2各代表卤素，如果需要，在稀释剂存在下，如果需要在酸接受体存在下，如果需要在催化剂存在下进行反应。
式(Ⅱ)和(Ⅳ)提供进行本发明方法所需的起始原料——苯基乙炔类化合物的一般定义。在此式(Ⅱ)和(Ⅳ)中，Ar3和Ar5分别优选或特别优选具有在关于式(Ⅰa)和(Ⅰb)化合物的描述中在上面已经指明的Ar3和Ar5的分别优选或特别优选的含意。
式(Ⅱ)和(Ⅳ)起始原料是用于合成的已知化学品或可以用已知的方法制备(参见，例如EP-A-476658)。
式(Ⅲ)和(Ⅴ)提供进行本发明方法所需的起始原料——酰基卤的一般定义。在此式(Ⅲ)和(Ⅴ)中，Ar4和Ar6分别优选或特别优选具有在关于式(Ⅰa)和(Ⅰb)化合物的描述中在上面已经指明的Ar4和Ar6的分别优选或特别优选的含意。X1和X2代表卤素，优选是氯。
式(Ⅲ)和(Ⅴ)起始原料是用于合成的已知化学品或可以用已知的方法制备。
适合进行本发明方法的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选的是脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或四氢化萘；卤代烃，例如氯苯、二氯苯；醚类，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二恶烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苯甲腈；酰胺类，例如，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；亚砜类，例如二甲基亚砜；砜类，如环丁砜。
如果需要，本发明方法在合适的酸接受体存在下进行。适合的酸受体是所有的叔胺类，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苯甲胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)或二氮杂二环壬烯(DBN)。
适合于本发明方法的催化剂是所有的亚铜(Ⅰ)盐，例如氯化亚铜(Ⅰ)、溴化亚铜(Ⅰ)或碘化亚铜(Ⅰ)。
进行本发明方法时，反应温度可以有相对宽的范围内变化。通常，采用的温度是在20℃至150℃间，优选在50℃至100℃间。
进行本发明方法时，每摩尔的式(Ⅱ)和(Ⅳ)的苯基乙炔类化合物通常采用1至15摩尔，优选1至8摩尔的式(Ⅲ)和(Ⅴ)酰基卤。
反应可以在常压下或加压下进行，优选是在常压下进行。然而，也可以在增压或减压下——通常在0.1至10巴下操作。
本发明的活性化合物具有强的杀微生物作用，且可以实际用来防治有害微生物。本发明活性化合物适合用作作物保护剂，尤其是杀真菌剂。
在作物保护中，采用杀真菌剂用于防治根肿菌纲、卵菌纲、壶菌纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌类。
在作物保护中，采用杀细菌剂用于防治如假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。
上面列出的某些病原真菌病害以属名给出，可以提到的非限定性实例有：
黄单胞菌属，如田野黄单胞菌稻变种(Xanthomonas campestrispv.oryzae)；
假单胞菌属，如黄瓜细菌性角斑病菌(Pseudomonas syringaepv.lachrymans)；
欧文氏菌属，如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；
腐霉属，如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉属，如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；
假霜霉属，如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(P.cubensis)；
单轴霉属，如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；
盘梗霉属，如莴苣盘梗霉(Bremia laceucae)
霜霉属，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)；
白粉菌属，如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳属，如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；
柄球菌属，如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌属，如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；
核腔菌属，如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；
旋孢腔菌属，如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；
单孢锈属，如菜豆单孢锈菌(Uromyces appendi culatus)；
柄锈属，如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌属，例如油菜核盘菌(S.sclerotiorum)；
腥黑粉菌属，如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；
黑粉菌属，如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦散黑粉菌(U.avenae)；
薄膜革菌属，如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasalkii)；
梨孢菌属，如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)；
镰孢属，如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属，如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属，如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属，如颖枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；
尾孢属，如变灰尾孢菌(Cercospora canescens)；
链格孢属，如甘蓝黑斑病链格孢菌(Alternaria brassicae)，和
假小尾孢菌属，如柔毛假小尾孢菌(Pseudocercosporallaherpotrichoides)。
在防治植物病害所需浓度下，本发明化合物能被植物很好地耐受这一事实，使得活性化合物可以处理植物的地上部分、无性繁殖原种和种子以及土壤。
本发明化合物可以特别成功地用于防治葡萄、果树和蔬菜栽培中的病害，例如对黑星菌和单轴霉菌，防治禾谷类病害，例如对假小尾孢菌或镰孢菌。其它的稻病害，例如梨孢菌也可成功地被防治。此外，本发明活性化合物还具有强的体外活性。
取决于其特定的物理和/或化学性能，活性化合物可以转化成常规的剂型，如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂和包在聚合物中的和包在用于种子包衣组合物中的微细胶囊剂，以及ULV冷和热烟雾剂。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与填充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。在用水作填充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂，适合的主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。液化气体填充剂或载体应理解为在常温常压下是气体的液体，例如，气雾抛射剂如卤化烃，或是丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。适合的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如粉状、颗粒或乳胶形式的羧甲基纤维素和天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明活性化合物可以单独使用或以其与杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合的制剂，与它们混合是为发拓宽作用谱或为了防止抗性的建立。在许多情况下，获得增效作用，即，混合物的活性超过单个组合的活性。
混合物中的其组分的实例是下列化合物：
杀真菌剂：
2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2’,6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酰(N-苯基)胺；2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、恶醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二烷胍、腙菌酮、克菌散、环氧唑(epoxyconazole)、乙嘧啶、氯唑灵、双氯苯嘧啶、苯氰唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羟异恶唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂(如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物)、双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、担菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、恶酰胺、oxamocarb、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺和硫制剂、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、乙烯菌核利、代森锌、福美锌。
杀细菌剂：
拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、阿维螨素(avermectin)、AZ 60541、azadirachtin、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、苏芸金杆菌、4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈、苯恶威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、除线威、chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基乙亚氨酰胺、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷Ⅱ、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二恶硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、锐劲特(fipronil)、氟啶胺、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、咪蚜胺、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、恶唑磷、伊维菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、nitenpyram、氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊酯、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚、喹硫磷、RH 5992、水杨硫磷、硫线磷、施乐宝(silafluofen)、治螟磷、甲丙硫磷、米满(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、zetamethrin。
也可以是与其它已知活性化合物如除草剂、或与化肥和生长调节剂的混合物。
此外，本发明活性化合物可以以其商业制剂和以由这些制剂制备的使用形式如直接可用溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂使用。它们可以用常规的方式使用，例如通过浇水、喷雾、弥雾、撒施、起泡沫、涮涂等。也可以通过超低容量或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤来施用。也可以处理植物的种子。
在处理植物部分时，使用形式中的活性化合物浓度可以在相对宽的范围内变化：它们通常是在按重量计1至0.0001％，优选在按重量计0.5至0.001％间。
在处理种子时，通常需要的活性化合物量是0.001至50克每公斤种子，优选0.01至10克。
在处理土壤时，在作用位点上需要的活性化合物浓度是按重量计0.00001至0.1％，优选按重量计0.0001至0.02％。
此外，本发明活性化合物具有防治动物害虫的活性，且它们也适合于防治植食性昆虫，特别是食叶昆虫。
制备实施例
实施例1：
Figure A9619896800491
在氮气氛下，将7.5克(0.055摩尔)2-氯苯基乙炔缓慢滴加入5.6克(0.055摩尔)三乙胺和0.9克(0.006摩尔)的碘化亚铜(Ⅰ)的悬浮液中。将混合物在20℃下搅拌30分钟，之后加热至50℃，并滴加入11.5克(0.055摩尔)2,4-二氯苯甲酰氯。随后在90℃下将混合物再搅拌2小时。将反应混合物冷却，倒入2N盐酸中，并用氯仿萃取。合并的有机相经硫酸钠干燥，并减压浓缩。粗制的产品用己烷重结晶。获得9.7克(理论值的57％)1-(2,4-二氯苯甲酰基)-2-(2-氯苯基)-乙炔，熔点：94℃。
类似于实施例1，并根据本方法的一般描述程序，获得列于表l中的式(Ⅰ)化合物。
表1
Figure A9619896800501
Figure A9619896800511
Figure A9619896800521
Figure A9619896800531
*)该1H NMR谱使用四甲基硅烷(TMS)作内标于氚代氯仿(CDCl3)中或六氘代二甲基亚砜(DMS0-d6)中记录。给出的是化学位移d值，单位为ppm。
实施例A
小麦眼斑病保护性防治试验
溶剂：  100份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.25份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
为测试保护性活性，将幼株用活性化合物制剂喷雾，直到向下滴流点。喷液层变干后，将植株在茎部用柔毛假小尾孢菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)孢子接种。
之后，将植物放置于约10℃和约80％相对湿度的温室中。
接种21天后进行评价。
在此试验中，与未处理对照相比较，在活性化合物在喷雾液中的浓度为250ppm的情况下，例如，制备实施例化合物(32)显示出100％的效力。
实施例B
葡萄霜霉病保护性防治试验
溶剂：  4.7份重量的丙酮
乳化剂：0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
为测试保护性活性，将幼株用活性化合物制剂喷雾。啧液层变干后，将植株用真菌葡萄生单轴霉菌(Plasmopara viticola)的分生孢子悬浮液接种。将植物放置于20-22℃和100％相对湿度的培养室中1天。之后将植物放置于21℃和大约90％相对湿度下5天。之后，将植物保湿，并置于保湿室中1天。
接种6天后进行评价。
在此试验中，与未处理对照相比较，在100ppm活性化合物下，例如，制备实施例化合物(34)和(36)显示出80至96％的效力。
实施例C
苹果黑星病保护性防治试验
溶剂：  4.7份重量的丙酮
乳化剂：0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
为测试保护性活性，将幼株用活性化合物制剂喷雾，直到向下滴流点。喷液层变干后，将植株用真菌苹果黑星病的病原菌(Venturiainaequalis)的分生孢子水悬浮液接种。之后在20℃和100％相对湿度的培养室中放置1天。
之后将植物放置于20℃和70％相对湿度的温室中。
接种12天后评价此试验。
在此试验中，与未处理对照相比较，在10ppm活性化合物浓度下，制备实施例化合物(4)和(26)显示出71-76％的效力。
实施例D
小麦雪腐病治疗性防治试验
溶剂：  100份重量的丙酮
乳化剂：0.25份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
为测试治疗性活性，将幼株用小麦雪腐病菌(Fusarium nivalevar.nivale)的分生孢子悬浮液喷雾。
将植物留在15℃和100％相对温度的培养箱中24小时。随后将植物用活性化合物制剂喷雾直到向下滴流点。
喷液层变干后，将植物留在温度为15℃和相对湿度为约100％的半透明培养罩中。
接种4天后进行评价。
在此试验中，与未处理对照相比较，在示范的活性化合物在喷雾中的浓度为250ppm情况下，例如，制备实施例化合物(1)显示出100％的效力。

Claims (10)

1．通式(Ⅰ)的二芳基乙炔酮类化合物的作为农药的应用，
其中
Ar1代表任选取代的苯基，且
Ar2代表任选取代的苯基或任选取代的杂芳基，
但化合物1-苯基-3-(2-氯苯基)-1-丙炔-3-酮、1-苯基-3-(4-氯苯基)-1-丙炔-3-酮、1-苯基-3-(2,4-二氯苯基)-1-丙炔-3-酮、1-苯基-3-(3,4-二氯苯基)-1-丙炔-3-酮和1-苯基-3-(2,4-二溴苯基)-1-丙炔-3-酮除外。
2．根据权利要求1的通式(Ⅰ)的二芳基乙炔酮类化合物的作为杀真菌剂的应用，其特征在于，
Ar1代表苯基，该苯基在每一种情况下任选由相同或不同的取代基单或多取代，可能的取代基选自下列：
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子的链烯基或链烯氧基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
均可是直链或支链的各在单一的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、环烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基；
具有3至6个碳原子的环烷基；
芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
Ar2代表苯基，该苯基在每一种情况下任选由相同或不同的取代基单或多取代，或代表具有5至6个环原子的杂芳基，可能的取代基选自下列：
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子的链烯基或链烯氧基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
均可是直链或支链的各在单一的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、环烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基；
具有3至6个碳原子的环烷基；
芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
基团-NH-CO-R1，其中
R1代表具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基、任选由卤素或烷基取代的具有3至8个碳原子的环烷基，
芳基或芳烷基，
它们各任选由下列相同或不同的取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
基团-CO-Q-R2，其中
R2代表氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、具有2至6个碳原子的炔基、具有3至8个碳原子的环烷基
芳基、芳烷基或杂芳基
它们各任选由下列相同或不同的取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
和基团
Figure A9619896800051
，其中
R4代表氢、具有1至4个碳原子的烷基或具有3至8个碳原子的环烷基，且
R5代表具有1至4个碳原子的烷基或具有3至8个碳原子的环烷基，或
R4和R5与连接的碳原子一起代表任选由烷基或卤素取代的具有3至8个碳原子的碳环，且
Q代表氧、硫或
Figure A9619896800052
，其中
R3代表氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、具有2至6个碳原子的炔基或具有3至8个碳原子的环烷基，或
R2和R3与连接氮原子一起代表任选由甲基取代的五、六或七元杂环，除了氮原子外，该环还任选含有另一氮、氧或硫原子。
3．权利要求1的通式(Ⅰ)二芳基乙炔酮类化合物作为杀真菌剂的应用，其特征在于，
Ar1代表苯基，该苯基各任选单至三取代，可能的取代基优选选自下列：
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二-基)、亚甲基二氧基、亚乙基二氧基，
它们各任选由选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正或异丙基组成的相同或不同的取代基单或多取代，
环丙基、环丁基、环戊基、环己基，和
Ar2代表苯基或吡啶基，它们各任选单至三取代，可能的取代基优选选自下列：
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，
它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
环丙基、环丁基、环戊基、环己基，或
基团-NH-CO-R1，其中
R1代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基，
苯基或苄基，
它们各任选由选自下列的相同或不同取代基单至四取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
基团CO-Q-R2，其中
R2代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，
苯基、苄基、吡啶基或噻吩基，
它们各任选由选自下列的相同或不同取代基单至四取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲基二氧基、亚乙基二氧基，它们各任选由选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正或异丙基组成的相同或不同的取代基单或多取代，
和基团 ，其中
R4代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，
R5代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，或
R4和R5与连接的碳原子一起代表亚环戊基、亚环己基或亚环庚基，且
Q代表氧、硫或 ，其中
R3代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，或
R2和R3与连接的碳原子一起代表哌啶基、吡咯基、吗啉基或二甲基吗啉基。
4．通式(Ⅰa)的二芳基乙炔酮类化合物，
其中
Ar3代表苯基，该苯基在每一种情况下任选由相同或不同的取代基单或多取代，可能的取代基选自下列：
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子的链烯基或链烯氧基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
均可是直链或支链的各在单一的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、环烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基；
具有3至6个碳原子的环烷基；
和芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，和
Ar4代表基团
Figure A9619896800101
，其中
R6代表氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的卤代烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、具有2至6个碳原子的炔基、具有3至8个碳原子的环烷基，
芳基、芳烷基或杂芳基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
或基团
Figure A9619896800111
，其中
R11代表氢、具有1至4个碳原子的烷基或具有3至8个碳原子的环烷基，和
R12代表具有1至4个碳原子的烷基或具有3至8个碳原子的环烷基，或
R11和R12与连接的碳原子一起代表任选由烷基或卤素取代的具有3至8个碳原子的碳环，
Q1代表氧、硫或 ，其中
R13代表氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、具有2至6个碳原子的炔基或具有3至8个碳原子的环烷基，或
R6和R13与连接的氮原子一起代表任选由甲基取代的五、六或七元杂环，它除了氮原子外，还任选含有另一氮、氧或硫原子，
R7、R8、R9和R10相同或不同且相互独立地各代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子的链烯基或链烯氧基；
均可是直链或支链的各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
均可是直链或支链的各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
均可是直链或支链的各在单一的烷基部分具有1至6个碳原子的烷基氨基、环烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基；
具有3至6个碳原子的环烷基；
和芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，
它们各任选由相同或不同的下列取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、氧基亚烷基或二氧基亚烷基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，或
基团-NH-CO-R14，其中
R1代表具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的卤代烷基、任选由卤素或烷基取代的具有3至8个碳原子的环烷基，
芳基或芳烷基，
它们各任选由下列相同或不同的取代基单或多取代：
卤素、氰基和具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基、
和具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基、
和具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基、
和均连接二次的亚烷基、亚烷基氧基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子和各任选具有一或多个选自下列的相同或不同的取代基：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，
基团-CO-Q1-R6，其中
Q1和R6各如上所定义。
5．权利要求4的式(Ⅰa)二芳基乙炔酮类化合物，其特征在于
Ar3代表苯基，该苯基各任选单至三取代，可能的取代基优选选自下列：
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，
它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
环丙基、环丁基、环戊基、环己基，和
Ar4代表基团 ，其中
R6代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，
R6还代表苯基、苄基、吡啶基或噻吩基，它们各任选由选自下列的相同或不同取代基单至四取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
R6还代表苯基、苄基、吡啶基或噻吩基，
它们各任选由均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基取代，它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
或基团
Figure A9619896800141
，其中
R11代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，和
R12代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，或
R11和R12与连接的碳原子一起代表亚环戊基、亚环已基或亚环庚基，和
Q1代表氧、硫或
Figure A9619896800142
，其中
R13代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基，或
R6和R13与连接的氮原子一起代表哌啶基、吡咯基、吗啉基或二甲基吗啉基，
R7、R8、R9和R10相同或不同且相互独立地各代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
环丙基、环丁基、环戊基、环己基，或
基团-NH-CO-R14，其中
R14代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
苯基或苄基，
它们各任选由选自下列的相同或不同的取代基单至四取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，
均连接二次的三亚甲基(丙-1,3-二基)、亚甲二氧基、亚乙二氧基，它们各任选由选自氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基的相同或不同的取代基单或多取代，
基团-CO-Q1-R6，其中
Q1和R6各如上所定义。
6．通式(Ⅰb)的二芳基乙炔酮类化合物
Figure A9619896800161
     其中Ar5代表
Figure A9619896800162
和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A9619896800165
或Ar5代表
Figure A9619896800166
和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800168
和Ar6代表
Figure A9619896800169
或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A96198968001611
或Ar5代表
Figure A9619896800171
和Ar6代表
Figure A9619896800172
或Ar5代表
Figure A9619896800173
和Ar6代表
Figure A9619896800174
或Ar5代表
Figure A9619896800175
和Ar6代表
Figure A9619896800176
或Ar5代表
Figure A9619896800177
和Ar6代表
Figure A9619896800178
或Ar5代表
Figure A9619896800179
和Ar6代表
Figure A96198968001710
或Ar5代表
Figure A96198968001711
和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A9619896800182
或Ar5代表 和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800187
和Ar6代表
Figure A9619896800188
或Ar5代表
Figure A9619896800189
和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A96198968001811
和Ar6代表
Figure A96198968001812
或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A9619896800192
或Ar5代表
Figure A9619896800193
和Ar6代表
Figure A9619896800194
或Ar5代表
Figure A9619896800195
和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A96198968001910
或Ar5代表 和Ar6代表
Figure A96198968001912
或Ar5代表
Figure A9619896800201
和Ar6代表
Figure A9619896800202
或Ar5代表
Figure A9619896800203
和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800205
和Ar6代表 或Ar5代表 和Ar6代表 或Ar5代表
Figure A9619896800209
和Ar6代表
Figure A96198968002010
或Ar5代表
Figure A96198968002011
和Ar6代表
Figure A96198968002012
7．制备通式(Ⅰa)或(Ⅰb)二芳基乙炔酮类化合物的方法，
其中
Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各如权利要求4至6所定义，
其特征在于，使通式(Ⅱ)或(Ⅳ)的苯基乙炔类化合物与通式(Ⅲ)或(Ⅴ)的酰基卤反应，
Figure A9619896800212
其中Ar3和Ar5各如上定义，
Figure A9619896800213
其中
Ar4和Ar6各如上定义，
X1和X2各代表卤素，
如果需要，在稀释剂存在下，如果需要在酸接受体存在下，如果需要在催化剂存在下进行反应。
8．防治有害生物的方法，其特征在于，使权利要求1至5的通式(Ⅰ)、(Ⅰa)或(Ⅰb)的二芳基乙炔酮类化合物作用于有害生物和/或其环境。
9．制备农药的方法，其特征在于，将权利要求1至5的通式(Ⅰ)、(Ⅰa)或(Ⅰb)的二芳基乙炔酮类化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
10．农药，其特征在于，它含有至少一种权利要求1至5的通式(Ⅰ)、(Ⅰa)或(Ⅰb)的二芳基乙炔酮类化合物。
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