CN1193317A - 羧酸胺衍生物及其作为农药使用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开羧酸胺衍生物、其各种制备方备方法及其作为杀真菌剂的用途。在式(Ⅰ)中,Ar表示任意取代的亚芳基或杂亚芳基,E在2位含有基团R1的1－链烯－1,1－二基,在2位含有基团R2的2－氮杂－1－链烯－1,1－二基,任意取代的亚氨基(“氮杂亚甲基”,N－R3),在1位含有基团R1并且在3位含有基团R3的3－氮杂－1－丙烯－2,3－二基,在1位含有基团R1的3－氮杂－1－丙烯－2,3－二基,在1位含有基团R1的3－硫杂－1－丙烯－2,3－二基,在1位含有基团R1并且在3位含有基团R3的3－氮杂－1－丙烯－2,3－二基,在1位含有基团R1并且在3位含有基团R3的1－氮杂－1－丙烯－2,3－二基,在1位含有基团R2并且在3位含有基团R3的1,3－二氮－1－丙烯－2,3－二基,在1位含有基团R2的1－氮杂－3－氧杂－1－丙烯－2,3－二基,或者表示在1位含有基团R2的1－氮杂－3－硫杂－1－丙烯－2,3－二基,其中G表示一个单键、氧、硫、或者表示任意地被卤素、羟基、烷基、卤代烷基或环烷基取代的链烷二基、链烯二基、链块二基或下列基团－Q1－CQ1－,－CQ1－Q1－,－CH2－Q1－,－Q1－CH2－,－CQ1－Q1－CH2－,CH2－Q1－CQ1－,－Q1－CQ1－CH2－,－Q1－CQ1－Q1－CH2－,－N=N－,－S(O)n－,－CH2－S(O)n－,－CQ1－,－S(O)n－CH2－,－C(R4)=N－O－,－C(R4)=N－O－CH2－,－N(R5)－,－CQ1－N(R5)－,－N(R5)－CQ1－,－Q1－CQ1－N(R5)－,－N=C(R4)－Q1－CH2－,－CH2－O－N=C(R4)－,－N(R5)－CQ1－Q1－,－CQ1－N(R5)－CQ1－Q1－,－N(R5)－CQ1－Q1－CH2－,－Q1－C(R4)=N－O－CH2－,－N(R5)－C(R4)=N－O－CH2－,－O－CH2－C(R4)=N－O－CH2－,－N=N－C(R4)=N－O－CH2－,－C(CH3)－O－N=C(R4)－,－C(=N－O－L)－C(R4)=N－O－CH2－,－C(=N－O－L)－C(R4)－O－N=CH－,－C(=N－O－L)－C(R4)－O－N=C(CH3)－,－T－Ar1－or－T－Ar1－Q1－,R表示氢、氨基,或者任意取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基,Y表示－CO－、－CS－或－SO2－,并且Z表示任意取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、芳基或杂环基。

Description

羧酸胺衍生物及其作为农药使用
本发明涉及新的甲酰胺衍生物、其各种制备方法及其作为杀真菌剂的用途。
已知某些甲酰胺类化合物具有杀真菌性质(参见，例如EP-A398692和EP-A528681)。但是这些化合物的作用、特别是用量低时，在所有使用部位不能完全令人满意。
现在发现了通式(I)的新的取代杂环烯烃化合物
Figure A9619634900171
其中Ar  表示任意取代的亚芳基或杂亚芳基，E   表示在2位含有基团R1的1-链烯-1，1-二基，或者表示在2位含有
基团R2的2-氮杂-1-链烯-1，1-二基，或者表示任意取代的亚氨基
(“氮杂亚甲基”，N-R3)，或者表示在1位含有基团R1并且
在3位含有基团R3的3-氮杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含
有基团R1的3-氮杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基团R1
的3-硫杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基团R2并且在3
位含有基团R3的1-氮杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基
团R1并且在3位含有基团R3的1-氮杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表
示在1位含有基团R2并且在3位含有基团R3的1，3-二氮-1-丙烯-
2，3-二基，或者表示在1位含有基团R2的1-氮杂-3-氧杂-1-丙烯-2，3-
二基，或者表示在1位含有基团R2的1-氮杂-3-硫杂-1-丙烯-2，3-
二基，其中
R1  表示氢、卤素或氰基，或者表示在每种情况下任意取代的烷
     基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨基，
R2  表示氢、氨基、羟基或氰基，或者表示在每种情况下任意取代
     的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，并且
R3  表示氢、氰基或羟基，或者表示在每种情况下任意取代的烷
     基、烷氧基、烷氧基烷基、链烯基、链炔基、环烷基或环烷基
  烷基，G  表示一个单键、氧或硫，或者表示在每种情况下任意地被卤素、羟基、烷基、卤代烷基或环烷基取代的链烷二基、链烯二基、链炔二基或下列基团
-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，
-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，
-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，
-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，
-N(R5)-CQ1-Q1，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，
-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2-，
-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，
-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-L)-
C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，
其中
Ar1表示任意取代的亚芳基、杂亚芳基、环亚烷基或杂环亚烷基
    (即其中一个或多个碳原子被杂原子(即非碳原子)置换的
    二价脂族环)，
n   表示0、1或2，
Q1 表示氧或硫，
R4 表示氢、氰基，或者表示在每种情况下任意取代的烷基、烷氧
    基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或环烷基，
R5 表示氢、羟基、氰基，或者表示在每种情况下任意取代的烷基、
    烷氧基或环烷基，
L   表示氢或烷基，并且
T   表示一个单键、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或者表示任意取
    代的链烷二基，Q  表示氧或硫，R  表示氢、氨基，或者表示在每种情况下任意取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，Y  表示-CO-、-CS-或-SO2-，并且Z  表示在每种情况下任意取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、芳
基或杂环基。
下面优选的芳基表示芳族单环或多环烃环，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。
下面优选的杂环基表示饱和或不饱和的芳族环化合物，其中至少一个环原子是杂原子，即非碳原子。如果环含有两个或多个杂原子，它们可以相同或不同。杂原子优选氧、氮或硫。如果环含有多于一个氧原子，它们是不相邻的。该环化合物可以与其他碳环或杂环、以稠环或者桥联环的形式一起形成多环系统。优选的是单环或双环系统，特别是单环或双环芳环系统。
在上述定义中，在每种情况下，饱和或不饱和烃链例如烷基、链烷二基、链烯基或链炔基本身或者当其与杂原子结合时如烷氧基、烷硫基或烷氨基可以是直链或支链的。
卤素通常表示氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯。
还发现通式(I)的新的取代杂环烯烃化合物可以通过下述方法获得通式(II)的甲酰胺，其中Ar、E、G、Q和Z如上所定义或者a)与式(III)的羰基卤化物反应
Figure A9619634900192
其中
Q和R如上所定义，并且
X1表示卤素，或者b)与式(IV)的羧酸酐反应
其中
R如上所定义，或者c)在每种情况下，任意地在稀释剂存在下，以及在每种情况下，任意地在酸结合剂存在下，与式(V)的磺酰卤反应，
R-SO2-X2      (V)
其中
R如上所定义，并且
X2表示卤素，或者d)任意地在稀释剂存在下以及任意地在反应助剂存在下，通式(II)的甲酰胺与式(VI)的异氰酸酯反应，
R6-N＝C＝O    (VI)
其中
R6表示烷基，或者e)任意地在稀释剂存在下以及任意地在酸存在下，将通式(VII)的脒水解，
其中
Ar、E、G、Q、R和Z如上所定义，并且
R7表示二烷氨基。
最后发现，通式(I)的新的甲酰胺衍生物具有极强的杀真菌作用。
如果合适，本发明的化合物可以以不同异构形式、特别是立体异构体(例如E和Z异构体)、也可能是互变异构体的混合物形式存在。所要求保护的主题物质既包括E异构体，也包括Z异构体，包括这些异构体的任何混合物，以及可能的互变异构形式。
本发明的取代甲酰胺衍生物的一般定义为式(I)。特别令人感兴趣的与式(I)化合物相连的Z、G、Ar、E、Q、R和Y在每种情况下彼此独立地如下所定义，其中优选的是，Ar  表示在每种情况下任意取代的亚苯基或亚萘基，或者表示在每种情
况下5或6元单环或双环杂亚芳基，或者表示5或6元苯并稠合的
杂亚芳基，其中在每种情况下至少一个环原子表示氧、硫或氮，并
且如果需要，一个或两个其他的环原子表示氮，可能的取代基优选
自下列基团：
卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫
代氨基甲酰基，在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳
原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每
种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子的链烯基、链烯
氧基或链炔氧基，在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个
碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、
卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下
为直链或支链的各自具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同
的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基，在每种情况下为直链或支
链的、并且在每个烷基部分各自具有1-6个碳原子的烷氨基、二
烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、羟亚
氨基烷基或烷氧亚氨基烷基，或者在每种情况下为各自具有1-6
个碳原子的二价亚烷基或二氧代亚烷基后两个基团种的每一个任
意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由卤素和
/或直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具
有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的卤代烷基组成；E   表示下列基团之一：
Figure A9619634900211
其中R1 表示氢、卤素或氰基，或者表示在每种情况下任意被卤素、氰
基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二
烷氨基，其中烷基各自具有1-6个碳原子，R2 表示氢、氨基、羟基或氰基，或者表示在每种情况下任意被卤
素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷
氨基，其中烷基各自具有1-6个碳原子，R3 表示氢、氰基或羟基，或者表示在每种情况下任意被卤素或氰
基取代的每个多达6个碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、
链烯基或链炔基，或者表示在每种情况下任意被卤素、氰基
C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的环烷基或环烷基烷基，其
中环烷基部分具有3-6个碳原子，并且如果需要，其中烷基
部分具有1-4个碳原子；G 表示一个单键、氧或硫，或者表示在每种情况下任意地被卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基取代的各自具有最多4个碳原子的链烷二基、链烯二基、链炔二基，或者表示下列基团之一
-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，
-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，
-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，
-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，
-N(R5)-CQ1-Q1-，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1-，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，
-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2-，
-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，
-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，
-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，where其中n   表示0、1或2，Q1 表示氧或硫，R4 表示氢或氰基，或者表示在每种情况下任意被卤素、氰基或
  C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨
  基，其中烷基具有1-6个碳原子，或者表示在每种情况下任
  意被卤素、氰基、羧基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基取代
  的环烷基，其中环烷基具有3-6个碳原子，R5 表示氢、羟基或氰基，或者表示任意被卤素、氰基或C1-C4-
  烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，或者表示任意被卤
  素、氰基、羧基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基取代的具有3
  -6个碳原子的环烷基，L   表示氢或具有1-4个碳原子的烷基，并且Ar1表示各自任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次的亚
  苯基、亚萘基或环亚烷基，或者表示具有3-7个环原子的杂
  亚芳基或环杂亚芳基，其中至少一个环原子表示氧、硫或氮，
  并且任选地一个或两个其他的环原子表示氮，可能的取代基优
  选自下列基团：
  卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，
  硫代氨基甲酰基；
  在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳原子的烷
  基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
  在每种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子的链烯
  基或链烯氧基；
  在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳原子和1-
  13个相同或不同的卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫
  基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
  在每种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子和1-
  11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
  在每种情况下为直链或支链的、并且在每个烷基部分各自具有
  1-6个碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、
  烷氧羰基、烷基磺酰氧基、羟亚氨基烷基或烷基亚氨基烷基；
  以及
  具有3-6个碳原子的环烷基，并且T  表示一个单键、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或者表示具有1
  -3个碳原子的链烷二基，Q  表示氧；R  表示氢、氨基，在每个烷基链上各自具有1-4个碳原子的烷基、
卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氨基或二烷氨基；Y   表示-CO-或-SO2-；Z   表示具有1-8个碳原子的烷基，所述烷基可以任意地被相同或不
同的取代基取代一次或多次，所述取代基由卤素、氰基、羟基、氨
基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-
C4-烷基磺酰基组成(这些取代基各自可以任意地被卤素取代)；
表示在每种情况下任意地被卤素取代的各自具有多达8个碳原子的
链烯基或链炔基；
表示具有3-6个碳原子的环烷基，所述环烷基任意地被相同或不
同的取代基取代一次或多次，所述取代基由卤素、氰基、羧基、苯
基(任意地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、
C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代)、C1-C4-烷基或C1-C4-
烷氧羰基组成；
表示苯基或萘基，它们各自任意地被相同或不同的取代基取代一次
或多次，或者表示具有3-7个环原子的杂环基，其中至少一个环
原子表示氧、硫或氮，并且任选地一个或两个其他环原子表示氮，
可能的取代基优选自下列基团：
卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫
代氨基甲酰基；
在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳原子的烷基、烷
氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
在每种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子的链烯基或
链烯氧基；
在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳原子和1-13
个相同或不同的卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤
代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
在每种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子和1-11
个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
在每种情况下为直链或支链的、并且在每个烷基部分各自具有1-
6个碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰
基或烷基磺酰氧基；
各自具有1-6个碳原子的二价亚烷基或二氧代亚烷基，每个该基  团任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由卤素和/或具有1-4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基组成；具有3-6个碳原子环烷基；各自具有3-7个环原子的杂环基或杂环基甲基，其中在每个基团中有1-3个相同或不同的杂原子，特别是氮、氧和/或硫，或下述基团
Figure A9619634900251
  ，其中A1  表示具有1-4个碳原子的烷基或具有1-6个碳原子的环烷
   基，以及A2  表示任意地被氰基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或苯
   基取代的具有1-4个碳原子的烷基、各自具有2-4个碳原
  子的链烯基或链炔基；其中，特别是，Ar  表示在每种情况下任意取代的邻-、间-或对-亚苯基，或者表示
呋喃二基、噻吩二基、吡咯二基、吡唑二基、三唑二基、噁唑二基、
异噁唑二基、噻唑二基、异噻唑二基、噁二唑二基、噻二唑二基、
吡啶二基(特别是吡啶-2，3-二基)、嘧啶二基、哒嗪二基、吡嗪
二基、1，3，4-三嗪二基或1，2，3-三嗪二基，可能的取代基特别是选自
下列基团：
氟，氯，氰基，甲基，乙基，环丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，
甲硫基，甲基亚磺酰基或甲基磺酰基；E   表示下列基团之一：
  其中
R1表示在每种情况下任意被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代
    的甲基、乙基或甲氧基，
R2表示在每种情况下任意被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代
    的甲基、乙基或甲氧基；G  表示氧，或者表示在每种情况下任意地被氟、氯或溴取代的二亚甲基(乙烷-1，2-二基)、乙烯-1，2-二基，或者表示下列基团之一
-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，
-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，
-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，
-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，
-N(R5)-CQ1-Q1，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，
-O1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2-，
-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，
-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，
-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，
其中
n   表示0、1或2，
Q1 表示氧或硫，
R4 表示氢、氰基、甲基、乙基或环丙基，并且
R5 表示氢、甲基、乙基或环丙基，
L   表示氢或甲基，并且
Ar1表示各自任意地被相同或不同的取代基取代一次至三次的亚
    苯基或吡啶二基，或者表示各自任意被一取代的嘧啶二基、哒
    嗪二基、吡嗪二基、1，2，3-三嗪二基、1，2，4-三嗪二基或1，3，5-
    三嗪二基，或者表示1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、
    1，2，4-噁二唑二基、1，3，4-噁二唑二基，可能的取代基优选自下
    列基团：
    氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，环丙基，
    甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙
    硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰
    基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯
   甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫
   基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，并且
T  表示一个单键、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S、亚甲基、亚乙
   基或亚丙基；Q  表示氧；R  表示氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基；Y  表示-CO-或-SO2-；Z  表示苯基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基或1，3，5-三嗪基，其中每个基团任意地被相同或不同的取代基取代一次至三次，可能的取代基优选自下列基团：氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，二价亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其中每个基团任意地被相同或不同的取代基取代一次至四次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基组成，或下述基团 ，其中A1 表示甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-
丁基，环丙基或环丁基；A2 表示甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-
丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-3-基，
氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙
基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二
    甲氨基甲基，二甲氨基乙基，甲氨基甲基，甲氨基乙基或苄基。
特别优选的本发明化合物是如下的式(I)化合物其中Ar 表示邻亚苯基、吡啶-2，3-二基或噻吩-2，3-二基，E  表示下列基团之一：其中R1和R2各自表示甲氧基，G  表示-O-CH2，Q  表示氧；R  表示氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基；Y  表示-CO-或-SO2-；并且Z  表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基，可能的取代基优选自下列基团：氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基或乙氧羰基，二价亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其中每个基团任意地被相同或不同的取代基取代1-4次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基组成，或下述基团
Figure A9619634900282
，其中  A1表示甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-
 丁基，环丙基或环丁基；以及A2表示甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-
 丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-3-基，
 氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙
 基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基乙硫基乙基，二甲
 氨基甲基，二甲氨基乙基，甲氨基甲基，甲氨基乙基或苄基。
 同样特别优选的一组本发明化合物是如下的式(I)化合物其中Ar 表示邻亚苯基、吡啶-2，3-二基或噻吩-2，3-二基，E  表示下列基团之一：其中R1和R2各自表示甲氧基，G  表示-C(R4)＝N-O-CH2-，其中R4表示氢、氰基、甲基、乙基或环丙基，Q  表示氧，R  表示氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基，Y  表示-CO-或-SO2-，并且Z  表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基、吡啶基或嘧啶基，可能的取代基优选自下列基团：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲氧羰基、
或乙氧羰基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨
基乙基、乙氧基亚氨基乙基，或者二价亚甲基二氧基或亚乙基二氧
基，其中每个二价基团任意地被相同或不同的取代基取代1-4
次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基组成。
另一组特别优选的本发明化合物是如下的式(I)化合物其中Ar 表示邻亚苯基，E  表示下列基团之一：其中R1和R2各自表示甲氧基，G  表示-T-Ar1-Q-，其中Q  表示氧或硫；Ar1表示1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-噁二唑二
 基、1，3，4-噁二唑二基或者表示吡啶二基、嘧啶二基或1，3，5-
 三嗪二基，其中每个基团任意地被相同或不同的取代基取代一
 次或两次，所述取代基由氟、氯、氰基、甲基、环丙基、甲氧
 基、甲硫基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲
 氧基组成，
T表示一个单键、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-、亚甲基、亚乙
 基或亚丙基，Q  表示氧，R  表示氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基，Y  表示-CO-或-SO2-，并且Z  表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基、吡啶基或噻吩基，所述取代基由下列基团组成：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、三
氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基、二氟氯
甲氧基、三氟乙氧基、三氟甲氧基，或者二价亚甲基二氧基或亚
乙基二氧基，其中每个二价基团任意地被相同或不同的取代基取
代一次或多次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基组
成。
上述一般的或优选的基团定义既适用于式(I)终产物，也适用于制备所需的具体原料和中间体。
本发明化合物的实例列于下面表1-266中：表1
Figure A9619634900321
其中Z1表示下列取代基：表2
Figure A9619634900331
其中Z1表示表1中所示的取代基。表3其中Z1表示表1中所示的取代基。表4其中Z1表示表1中所示的取代基。表5其中Z1表示表1中所示的取代基。表6
Figure A9619634900341
其中Z1表示表1中所示的取代基。表7其中Z1表示表1中所示的取代基。表8其中Z1表示表1中所示的取代基。表9
Figure A9619634900351
其中Z1表示表1中所示的取代基。表10
Figure A9619634900352
其中Z1表示表1中所示的取代基。表11
Figure A9619634900353
其中Z1表示表1中所示的取代基。表12
Figure A9619634900361
其中Z1表示表1中所示的取代基。表13
Figure A9619634900362
其中Z1表示表1中所示的取代基。表14
Figure A9619634900363
其中Z1表示表1中所示的取代基。表15其中Z1表示表1中所示的取代基。表16其中Z1表示表1中所示的取代基。表17in which Z1 represents the substitu表18
Figure A9619634900381
其中Z1表示表1中所示的取代基。表19
Figure A9619634900382
其中Z1表示表1中所示的取代基。表20其中Z1表示表1中所示的取代基。表21
Figure A9619634900391
其中Z1表示表1中所示的取代基。表22其中Z1表示表1中所示的取代基。表23
Figure A9619634900393
其中Z1表示表1中所示的取代基。表24
Figure A9619634900401
其中Z1表示表1中所示的取代基。表25
Figure A9619634900402
其中Z1表示表1中所示的取代基。表26其中Z1表示表1中所示的取代基。表27其中Z1表示表1中所示的取代基。表28其中Z1表示表1中所示的取代基。表29其中Z1表示表1中所示的取代基。表30其中Z1表示表1中所示的取代基。表31
Figure A9619634900422
其中Z1表示表1中所示的取代基。表32
Figure A9619634900423
其中Z1表示表1中所示的取代基。表33其中Z1表示表1中所示的取代基。表34
Figure A9619634900432
其中Z1表示表1中所示的取代基。表35
Figure A9619634900433
其中Z1表示表1中所示的取代基。表36其中Z1表示表1中所示的取代基。表37
Figure A9619634900442
其中Z1表示表1中所示的取代基。表38
Figure A9619634900443
其中Z1表示表1中所示的取代基。表39其中Z2表示下列取代基：
Figure A9619634900461
(表39续)(表39续)
Figure A9619634900481
表40
Figure A9619634900491
其中Z2表示表39中所示的取代基。表41其中Z2表示表39中所示的取代基。表42
Figure A9619634900493
其中Z2表示表39中所示的取代基。表43
Figure A9619634900501
其中Z2表示表39中所示的取代基。表44其中Z2表示表39中所示的取代基。表45其中Z2表示表39中所示的取代基。表46其中Z2表示表39中所示的取代基。表47
Figure A9619634900512
其中Z2表示表39中所示的取代基。表48其中Z2表示表39中所示的取代基。表49
Figure A9619634900521
其中Z2表示表39中所示的取代基。表50
Figure A9619634900522
其中Z2表示表39中所示的取代基。表51
Figure A9619634900523
其中Z2表示表39中所示的取代基。表52
Figure A9619634900531
其中Z2表示表39中所示的取代基。表53
Figure A9619634900532
其中Z2表示表39中所示的取代基。表54
Figure A9619634900533
其中Z2表示表39中所示的取代基。表55
Figure A9619634900541
其中Z2表示表39中所示的取代基。表56
Figure A9619634900542
其中Z2表示表39中所示的取代基。表57
Figure A9619634900543
其中Z2表示表39中所示的取代基。表58
Figure A9619634900551
其中Z2表示表39中所示的取代基。表59
Figure A9619634900552
其中Z2表示表39中所示的取代基。表60其中Z2表示表39中所示的取代基。表61其中Z2表示表39中所示的取代基。表62其中Z2表示表39中所示的取代基。表63其中Z2表示表39中所示的取代基。表64其中Z2表示表39中所示的取代基。表65其中Z2表示表39中所示的取代基。表66其中Z2表示表39中所示的取代基。表67其中Z2表示表39中所示的取代基。表68其中Z2表示表39中所示的取代基。表69
Figure A9619634900583
其中Z2表示表39中所示的取代基。表70其中Z2表示表39中所示的取代基。表71其中Z2表示表39中所示的取代基。表72其中Z2表示表39中所示的取代基。表73其中Z2表示表39中所示的取代基。表74
Figure A9619634900602
其中Z2表示表39中所示的取代基。表75
Figure A9619634900603
其中Z2表示表39中所示的取代基。表76
Figure A9619634900611
其中Z2表示表39中所示的取代基。表77
Figure A9619634900612
其中Z2表示表39中所示的取代基。表78其中Z2表示表39中所示的取代基。表79
Figure A9619634900621
其中Z2表示表39中所示的取代基。表80其中Z2表示表39中所示的取代基。表81
Figure A9619634900623
其中Z2表示表39中所示的取代基。表82
Figure A9619634900631
其中Z2表示表39中所示的取代基。表83
Figure A9619634900632
其中Z2表示表39中所示的取代基。表84其中Z2表示表39中所示的取代基。表85其中Z2表示表39中所示的取代基。表86其中Z2表示表39中所示的取代基。表87
Figure A9619634900643
其中Z2表示表39中所示的取代基。表88
Figure A9619634900651
其中Z2表示表39中所示的取代基。表89
Figure A9619634900652
其中Z2表示表39中所示的取代基。表90
Figure A9619634900653
其中Z2表示表39中所示的取代基。表91
Figure A9619634900661
其中Z2表示表39中所示的取代基。表92
Figure A9619634900662
其中Z2表示表39中所示的取代基。表93其中Z2表示表39中所示的取代基。表94其中Z2表示表39中所示的取代基。表95其中Z2表示表39中所示的取代基。表96
Figure A9619634900673
其中Z2表示表39中所示的取代基。表97
Figure A9619634900681
其中Z2表示表39中所示的取代基。表98其中Z2表示表39中所示的取代基。表99
Figure A9619634900683
其中Z2表示表39中所示的取代基。表100
Figure A9619634900691
其中Z2表示表39中所示的取代基。表101
Figure A9619634900692
其中Z2表示表39中所示的取代基。表102其中Z2表示表39中所示的取代基。表103
Figure A9619634900701
其中Z2表示表39中所示的取代基。表104
Figure A9619634900702
具中Z2表示表39中所示的取代基。表105其中Z2表示表39中所示的取代基。表106
Figure A9619634900711
其中Z2表示表39中所示的取代基。表107其中Z2表示表39中所示的取代基。表108其中Z2表示表39中所示的取代基。表109其中Z2表示表39中所示的取代基。表110
Figure A9619634900722
其中Z2表示表39中所示的取代基。表111
Figure A9619634900723
其中Z2表示表39中所示的取代基。表112其中Z2表示表39中所示的取代基。表113
Figure A9619634900732
其中Z2表示表39中所示的取代基。表114其中Z2表示表39中所示的取代基。表115其中Z2表示表39中所示的取代基。表116
Figure A9619634900742
其中Z2表示表39中所示的取代基。表117
Figure A9619634900743
其中Z2表示表39中所示的取代基。表118
Figure A9619634900751
其中Z2表示表39中所示的取代基。表119其中Z2表示表39中所示的取代基。表120
Figure A9619634900753
其中Z2表示表39中所示的取代基。表121其中Z2表示表39中所示的取代基。表122
Figure A9619634900762
其中Z2表示表39中所示的取代基。表123其中Z2表示表39中所示的取代基。表124
Figure A9619634900771
其中Z2表示表39中所示的取代基。表125
Figure A9619634900772
其中Z2表示表39中所示的取代基。表126其中Z2表示表39中所示的取代基。表127
Figure A9619634900781
其中Z2表示表39中所示的取代基。表128其中Z2表示表39中所示的取代基。表129
Figure A9619634900783
其中Z2表示表39中所示的取代基。表130
Figure A9619634900791
其中Z2表示表39中所示的取代基。表131
Figure A9619634900792
其中Z2表示表39中所示的取代基。表132其中Z2表示表39中所示的取代基。表133其中Z2表示表39中所示的取代基。表134
Figure A9619634900802
其中Z2表示表39中所示的取代基。表135其中Z2表示表39中所示的取代基。表136
Figure A9619634900811
其中Z2表示表39中所示的取代基。表137
Figure A9619634900812
其中Z2表示表39中所示的取代基。表138其中Z2表示表39中所示的取代基。表139
Figure A9619634900821
其中Z2表示表39中所示的取代基。表140其中Z2表示表39中所示的取代基。表141
Figure A9619634900823
其中Z2表示表39中所示的取代基。表142
Figure A9619634900831
其中Z2表示表39中所示的取代基。表143
Figure A9619634900832
其中Z2表示表39中所示的取代基。表144其中Z2表示表39中所示的取代基。表145其中Z2表示表39中所示的取代基。表146其中Z2表示表39中所示的取代基。表147其中Z2表示表39中所示的取代基。表148
Figure A9619634900851
其中Z2表示表39中所示的取代基。表149其中Z2表示表39中所示的取代基。表150其中Z2表示表39中所示的取代基。表151
Figure A9619634900861
其中Z2表示表39中所示的取代基。表152
Figure A9619634900862
其中Z2表示表39中所示的取代基。表153
Figure A9619634900863
其中Z2表示表39中所示的取代基。表154其中Z2表示表39中所示的取代基。表155
Figure A9619634900872
其中Z2表示表39中所示的取代基。表156
Figure A9619634900873
其中Z2表示表39中所示的取代基。表157
Figure A9619634900881
其中Z2表示表39中所示的取代基。表158其中Z2表示表39中所示的取代基。表159其中Z2表示表39中所示的取代基。表160
Figure A9619634900891
其中Z2表示表39中所示的取代基。表161
Figure A9619634900892
其中Z2表示表39中所示的取代基。表162
Figure A9619634900893
其中Z2表示表39中所示的取代基。表163其中Z2表示表39中所示的取代基。表164其中Z2表示表39中所示的取代基。表165其中Z2表示表39中所示的取代基。表166其中Z2表示表39中所示的取代基。表167其中Z2表示表39中所示的取代基。表168
Figure A9619634900913
其中Z2表示表39中所示的取代基。表169其中Z2表示表39中所示的取代基。表170
Figure A9619634900922
其中Z2表示表39中所示的取代基。表171
Figure A9619634900923
其中Z2表示表39中所示的取代基。表172
Figure A9619634900931
其中Z2表示表39中所示的取代基。表173其中Z2表示表39中所示的取代基。表174
Figure A9619634900933
其中Z2表示表39中所示的取代基。表175
Figure A9619634900941
其中Z2表示表39中所示的取代基。表176其中Z2表示表39中所示的取代基。表177
Figure A9619634900943
其中Z2表示表39中所示的取代基。表178其中Z2表示表39中所示的取代基。表179其中Z2表示表39中所示的取代基。表180其中Z2表示表39中所示的取代基。表181其中Z2表示表39中所示的取代基。表182
Figure A9619634900962
其中Z2表示表39中所示的取代基。表183
Figure A9619634900963
其中Z2表示表39中所示的取代基。表184
Figure A9619634900971
其中Z2表示表39中所示的取代基。表185
Figure A9619634900972
其中Z2表示表39中所示的取代基。表186
Figure A9619634900973
其中Z2表示表39中所示的取代基。表187
Figure A9619634900981
其中Z2表示表39中所示的取代基。表188
Figure A9619634900982
其中Z2表示表39中所示的取代基。表189
Figure A9619634900983
其中Z2表示表39中所示的取代基。表190
Figure A9619634900991
其中Z2表示表39中所示的取代基。表191其中Z2表示表39中所示的取代基。表192其中Z2表示表39中所示的取代基。表193
Figure A9619634901001
其中Z2表示表39中所示的取代基。表194
Figure A9619634901002
其中Z2表示表39中所示的取代基。表195
Figure A9619634901003
其中Z2表示表39中所示的取代基。表196
Figure A9619634901011
其中Z2表示表39中所示的取代基。表197其中Z2表示表39中所示的取代基。表198
Figure A9619634901013
其中Z2表示表39中所示的取代基。表199
Figure A9619634901021
其中Z2表示表39中所示的取代基。表200
Figure A9619634901022
其中Z2表示表39中所示的取代基。表201
Figure A9619634901023
其中Z2表示表39中所示的取代基。表202其中Z2表示表39中所示的取代基。表203
Figure A9619634901032
其中Z2表示表39中所示的取代基。表204
Figure A9619634901033
其中Z2表示表39中所示的取代基。表205
Figure A9619634901041
其中Z2表示表39中所示的取代基。表206其中Z2表示表39中所示的取代基。表207其中Z2表示表39中所示的取代基。表208其中Z2表示表39中所示的取代基。表209其中Z2表示表39中所示的取代基。表210其中Z2表示表39中所示的取代基。表211其中Z2表示表39中所示的取代基。表212其中Z2表示表39中所示的取代基。表213其中Z2表示表39中所示的取代基。表214其中Z2表示表39中所示的取代基。表215
Figure A9619634901072
其中Z2表示表39中所示的取代基。表216
Figure A9619634901073
其中Z2表示表39中所示的取代基。表217
Figure A9619634901081
其中Z2表示表39中所示的取代基。表218其中Z2表示表39中所示的取代基。表219其中Z2表示表39中所示的取代基。表220
Figure A9619634901091
其中Z2表示表39中所示的取代基。表221其中Z2表示表39中所示的取代基。表222
Figure A9619634901093
其中Z2表示表39中所示的取代基。表223其中Z2表示表39中所示的取代基。表224
Figure A9619634901102
其中Z2表示表39中所示的取代基。表225
Figure A9619634901103
其中Z2表示表39中所示的取代基。表226
Figure A9619634901111
其中Z2表示表39中所示的取代基。表227其中Z2表示表39中所示的取代基。表228
Figure A9619634901113
其中Z2表示表39中所示的取代基。表229
Figure A9619634901121
其中Z3表示下列取代基：
Figure A9619634901122
(表229续)
Figure A9619634901131
表230其中Z3表示表229中所示的取代基。表231其中Z3表示表229中所示的取代基。表232
Figure A9619634901143
其中Z3表示表229中所示的取代基。表233
Figure A9619634901151
其中Z3表示表229中所示的取代基。表234
Figure A9619634901152
其中Z3表示表229中所示的取代基。表235其中Z3表示表229中所示的取代基。表236
Figure A9619634901161
其中Z3表示表229中所示的取代基。表237其中Z3表示表229中所示的取代基。表238其中Z3表示表229中所示的取代基。表239其中Z3表示表229中所示的取代基。表240
Figure A9619634901172
其中Z3表示表229中所示的取代基。表241
Figure A9619634901173
其中Z3表示表229中所示的取代基。表242
Figure A9619634901181
其中Z3表示表229中所示的取代基。表243其中Z3表示表229中所示的取代基。表244
Figure A9619634901183
其中Z3表示表229中所示的取代基。表245
Figure A9619634901191
其中Z3表示表229中所示的取代基。表246
Figure A9619634901192
其中Z3表示表229中所示的取代基。表247其中Z3表示表229中所示的取代基。表248
Figure A9619634901201
其中Z3表示表229中所示的取代基。表249
Figure A9619634901202
其中Z3表示表229中所示的取代基。表250其中Z3表示表229中所示的取代基。表251
Figure A9619634901211
其中Z3表示表229中所示的取代基。表252其中Z3表示表229中所示的取代基。表253
Figure A9619634901213
其中Z3表示表229中所示的取代基。表254其中Z3表示表229中所示的取代基。表255其中Z3表示表229中所示的取代基。表256其中Z3表示表229中所示的取代基。表257其中Z3表示表229中所示的取代基。表258
Figure A9619634901232
其中Z3表示表229中所示的取代基。表259其中Z3表示表229中所示的取代基。表260其中Z3表示表229中所示的取代基。表261其中Z3表示表229中所示的取代基。表262其中Z3表示表229中所示的取代基。表263
Figure A9619634901251
其中Z3表示表229中所示的取代基。表264
Figure A9619634901252
其中Z3表示表229中所示的取代基。表265其中Z3表示表229中所示的取代基。表266
Figure A9619634901261
其中Z3表示表229中所示的取代基。
用作进行本发明方法a)、b)、c)和d)的原料的甲酰胺的一般定义为式(II)。在式(II)中，Ar、E、G、Q和Z优选或特别优选具有上述与本发明式(I)化合物所述有关的优选或特别优选的Ar、E、G、Q和Z的含义。
式(II)的羧酸衍生物是已知的和/或可以按照本身已知的方法制备(参见，例如EP-A398692和EP-A528681)。
用作进行本发明方法a)的原料的羰基卤的一般定义为式(III)。在式(III)中，R优选或特别优选具有上述与本发明式(I)化合物所述有关的优选或特别优选的R的含义。X1表示卤素，优选氯。
式(III)的羰基卤是已知的合成化学物质。
用作进行本发明方法b)的另一原料的羧酸酐的一般定义为式(IV)。在式(IV)中，R优选或特别优选具有上述与本发明式(I)化合物所述有关的优选或特别优选的R的含义。
式(IV)的羧酸酐是已知的合成化学物质。
用作进行本发明方法c)的另一原料的磺酰卤的一般定义为式(V)。在式(V)中，R优选或特别优选具有上述与本发明式(I)化合物所述有关的优选或特别优选的R的含义。X2表示卤素，优选氯。
式(III)的磺酰卤是已知的合成化学物质。
用作进行本发明方法d)的另一原料的异氰酸酯的一般定义为式(VI)。R6表示烷基，优选具有1-4个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。
式(VI)的异氰酸酯是已知的合成化学物质。
用作进行本发明方法e)的原料的脒的一般定义为式(VII)。在式(VII)中，Ar、E、G、Q、R和Z优选或特别优选具有上述与本发明式(I)化合物所述有关的优选或特别优选的Ar、E、G、Q、R和Z的含义。R7表示二烷氨基，优选二甲氨基。
迄今为止，式(VII)的脒是未公开的，并且可以通过式(II)的甲酰胺与式(VIII)的原羧酸衍生物反应进行制备其中R和R7的含义如上，并且R8和R9是相同或不同的，它们表示二烷氨基(优选二甲氨基)或烷氧基(优选甲氧基、乙氧基、异丙氧基或叔丁氧基)，该方法优选在不含稀释剂的条件下进行，也可以在稀释剂、优选烃如甲苯或酰胺如N，N-二甲基甲酰胺或醇如甲醇或乙醇存在下进行，反应温度为0℃至200℃，优选20℃至150℃。
在优选的实施方案中，按照方法e)，将式(VII)的脒直接进行下一步反应，而不进行处理。
式(VIII)的原羧酸衍生物是已知的合成化学物质。
进行本发明方法a)、b)、c)、d)和e)的合适稀释剂均为惰性有机溶剂。这些溶剂优选包括脂族、脂环族或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷；醚如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈，如乙腈、丙腈、正-或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜例如二甲基亚砜和砜例如环丁砜。
进行本发明方法e)的其他合适的稀释剂还有醇，如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二乙二醇一甲酯、二乙二醇一乙酯、它们与水的混合物、或者纯水。
本发明的方法a)、b)和c)任意地在合适的酸受体存在下进行。合适的酸受体是所有常规的无机或有机碱。这些试剂包括，例如碱土金属或碱金属氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲基钠、乙基钠、叔丁基钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，还包括叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
本发明的方法d)任意地在合适的催化剂存在下进行。合适的催化剂的实例是所有常规的有机碱。这些有机碱包括，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
本发明的方法e)任意地在合适的酸存在下进行。合适的酸是所有无机酸或有机酸，以及所有的聚合酸。这些酸包括，例如盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、甲磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、甲苯磺酸、酸性离子交换剂和酸性硅胶。
进行本发明方法a)、b)、c)和d)的反应温度可以在较大的范围内变化。通常的反应温度为-20℃至200℃，优选20℃至180℃。
本发明的方法e)通常在-20℃至180℃的温度下进行，优选在0℃至150℃温度下进行。
在进行制备式(I)化合物的本发明方法a)时，通常每摩尔式(II)的甲酰胺使用1-15摩尔、优选1-8摩尔式(III)的羰基卤。
在进行制备式(I)化合物的本发明方法b)时，通常每摩尔式(II)的甲酰胺使用1-15摩尔、优选1-8摩尔式(IV)的羧酸酐。
在进行制备式(I)化合物的本发明方法c)时，通常每摩尔式(II)的甲酰胺使用1-15摩尔、优选1-8摩尔式(V)的磺酰卤。
在进行制备式(I)化合物的本发明方法d)时，通常每摩尔式(II)的甲酰胺使用1-15摩尔、优选1-8摩尔式(VI)的异氰酸酯。
在进行制备式(I)化合物的本发明方法e)时，通常每摩尔式(VII)的脒使用1-50摩尔、优选1-20摩尔酸。
本发明方法a)、b)、c)、d)和e)通常在大气压下进行。当然，也可以在升高或降低的压力下进行，一般在0.1至10巴压力下进行。
按照已知的方法进行反应本身和分离以及反应产物的处理(还可参见制备实施例)。
本发明的活性化合物具有强的杀微生物作用，且可以实际上用来防治有害微生物。本发明活性化合物适合用作作物保护剂，特别是杀真菌剂。
作物保护中的杀真菌剂被用来防治根肿菌纲、卵菌纲、壶菌纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌类。
上面列出的某些病原真菌病害以属名给出，可以提到的有例如下列，但决不限于此：腐霉属，如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属，如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；假霜霉属，如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；单轴霉属，如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；霜霉属，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronosporabrassicae)；白粉菌属，如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳属，如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；柄球菌属，如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；黑星菌属，如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌属，如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pgrenophoragraminea)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；旋孢腔菌属，如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；单孢锈属，如菜豆单孢锈菌(Uromyces appendiculatus)；柄锈属，如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；腥黑粉菌属，如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；黑粉菌属，如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦散黑粉菌(Ustilagoavenae)；薄膜革菌属，如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；梨孢菌属，如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)；镰孢属，如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属，如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属，如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属，如颖枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属，如变灰尾孢菌(Cercospora canescens)；链格孢属，如甘蓝黑斑病链格孢菌(Alternaria brassicae)，和假小尾孢菌属，如麦类眼斑病菌(Pseudocercosporalla herpotrichoides)。
在防治植物病害所需浓度下，植物对活性化合物的良好耐药性，使活性化合物可以处理植物的地上部分、无性繁殖原种和种子以及土壤。
在这方面，本发明的活性化合物可以特别成功地用于防治禾谷类中的病害例如白粉菌种类的病害，或防治葡萄栽培、果树种植和园艺上的病害，如防治黑星菌、柄球菌和单轴霉种类的病害。本发明的活性化合物也可以非常成功地防治稻中的病害，如防治梨孢菌种类病害，以及防治禾谷类中的病害，如小球腔菌、旋孢腔菌和核腔菌种类的病害。
根据其具体的物理和/或化学特性，活性化合物可以转化成常规剂型，如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂、聚合物和用于种子的包衣组合物的细微胶囊、以及ULV冷和热雾剂。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与填充剂(即液体溶剂、加压液化气体)混合，和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)。用水作填充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂，适合的主要有：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或甘醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水；液化气填充剂或载体是指环境温度和大气压力下是气体的液体，例如气雾抛射剂，如卤代烃及其丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳；固体载体适合的有：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；乳化剂和/或起泡剂适合的有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；分散剂适合的有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明的活性化合物可以以其本身或以其制剂形式，或作为与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂的混合物的形式使用，以扩大作用谱，或为防止抗性的逐步建立。
在许多情况下，可以获得增效作用。
适合用于混合物的组分实例是下列化合物：杀真菌剂：
2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6环丙基-嘧啶；2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二烷胍、腙菌酮、克菌散、环氧唑(epoxyconazole)、乙嘧啶、氯唑灵、双氯苯嘧啶、苯氰唑、一甲呋萎灵、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物、双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、担菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺和硫制剂、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、乙烯菌核利、代森锌、福美锌。杀细菌剂：
拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素、AC 303 630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、阿维菌素(avermectin)、AZ 60541、azadirachtin、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、苏芸金杆菌、苯噁威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157 419、CGA 184 699、除线威、chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、fipronil、氟啶胺、fluazuron、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、咪蚜胺、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、NI 25、nitenpyram、氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚、喹硫磷、RH 5992、水杨硫磷、硫线磷、silafluofen、治螟磷、甲丙硫磷、tebufenozide、tebufenpyrad、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、YI5301/5302、zetamethrin。
如果需要，本发明活性化合物也可与其它已知活性化合物如除草剂、或与化肥和生长调节剂的混合。
活性化合物可以以其原样或以其制剂或由其制备的使用形式使用，所述的制备使用形式有例如可直接使用溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾、撒施、喷粉、起泡、涂刷等等。此外可用超低容量方法使用化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可处理植物的种子。
处理植物部分时，使用形式中的活性化合物浓度可在大范围内变化：通常，在按重量计1和0.0001％之间，优选按重量计0.5和0.001％间使用。
处理种子时，通常每公斤种子需要0.001至50克，优选0.01至10克量的活性化合物。
处理土壤时，在作用点需要活性化合物的浓度为按重量计0.00001至0.1％，优选按重量计0.0001至0.02％。制备实施例实施例(1)(方法a))
将0.2克(0.00195摩尔)乙酸酐和0.4克(0.0013摩尔)2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2-甲基苯氧基甲基)-苯基]-乙酰胺在10毫升二噁烷中加热回流18小时。冷却后，将该混合物倒入冰水中，并用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥并真空浓缩，得到非常稠的油。结果得到0.3克(理论值的68％)N-乙酰基-2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2-甲基苯氧基甲基)-苯基]-乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ＝4.0(s，3H)ppm。实施例(2)
Figure A9619634901351
(方法e))
将1克(0.006摩尔)叔丁氧基-二(二甲基氨基)甲烷和0.89克(0.003摩尔)2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2-甲基苯氧基甲基)-苯基]-乙酰胺加热回流2小时。冷却后，向该混合物中加入30毫升10％的浓盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥并真空浓缩。得到0.8克(理论值的82.5％)N-甲酰基-2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2-甲基苯氧基甲基)-苯基]-乙酰胺。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ＝2.19(s，3H)；3.99(s，3H)；4.96(s，2H)ppm.
按照本发明制备方法的一般描述，采用与实施例(1)和(2)类似的方法，还可以得到下面表267中所列出的本发明式(I-h)化合物：表267：
Figure A9619634901401
Figure A9619634901411
Figure A9619634901421
Figure A9619634901431
Figure A9619634901451
Figure A9619634901461
*用四甲基硅烷(TMS)作内标，在氘代氯仿(CDCl3)和六氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)中记录1H-NMR图谱。所给出的值为化学迁移值δ，以ppm计。用途实施例实施例A葡萄霜霉病保护性防治试验溶剂：  4.7份重量的丙酮乳化剂：0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂喷雾。喷液层变干后，将植株用葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)的孢子水悬液接种，之后留在20至22℃和相对温度100％的保湿室中1天。之后将植株置于21℃和约90％相对湿度的温室中5天。将植株润湿，并置于保湿室中1天。
接种6天后进行评价。
在此试验中，在喷雾液中活性化合物浓度为100ppm的下，显示大于90％作用程度的有本发明化合物11、13、24、25、26、31、35和36。实施例B苹果白粉病保护性防治试验溶剂：4.7份重量的丙酮乳化剂：0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂喷雾至向下滴流态。喷液层变干后，将植株用苹果白粉病的病原菌(Podosphaeraleucotricha)的分生孢子喷粉接种。
之后，将植物放置于23℃和约70％相对湿度的温室中。
接种10天后进行评价。
在此试验中，在喷雾液中活性化合物浓度为100ppm的下，显示大于90％作用程度的有本发明化合物11。实施例C苹果黑星病保护性防治试验溶剂：  4.7份重量的丙酮乳化剂：0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂喷雾至喷雾液向下滴流态。喷液层变干后，将植株用苹果黑星病的病原菌(Venturiainacqualis)的分生孢子水悬浮液接种，之后留在20℃和100％相对湿度的的培养箱中1天。
之后，将植物放置于20℃和约70％温室中。
接种12天后进行评价。
在此试验中，在喷雾液中活性化合物浓度为1ppm的下，显示大于90％作用程度的有本发明化合物11、13、29、31、36、38和42。实施例D大麦白粉病保护性防治试验溶剂：    10份重量的N-甲基吡咯烷酮乳化剂：  0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂以所述的施用量喷雾。喷液层变干后，将植株用大麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)的孢子喷粉。
之后，将植株放在约20℃和约80％相对湿度的室温中，以促使白粉病斑形成。
接种7天后进行评价。
在此试验中，在250克/公顷的施用量下，显示大于90％作用程度的有本发明化合物11、12、13、20、22。实施例E大麦白粉病治疗性防治试验溶剂：    10份重量的N-甲基吡咯烷酮乳化剂：  0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。
测试治疗性活性时，将幼株用大麦禾白粉菌(Erysiphe graminisf.sp.hordei)的孢子喷粉。接种48小时后，将植株用活性化合物制剂以所述的施用量喷雾。
将植株放在约20℃和约80％相对湿度的室温中，以促使白粉病斑形成。
接种7天后进行评价。
在此试验中，在250克/公顷的施用量下，显示大于90％作用程度的有本发明化合物2和12。实施例F小麦白粉病保护性防治试验溶剂：    10份重量的N-甲基吡咯烷酮乳化剂：  0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂以所述的施用量喷雾。喷液层变干后，将植株用小麦禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)的孢子喷粉。
之后，将植株放在约20℃和约80％相对湿度的室温中，以促使白粉病斑形成。
接种7天后进行评价。
在此试验中，在250克/公顷的施用量下，显示大于90％作用程度的有本发明化合物1和12。实施例G小麦白粉病治疗性防治试验溶剂：    10份重量的N-甲基吡咯烷酮乳化剂：  0.6份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。
测试治疗性活性时，将幼株用小麦禾白粉菌(Erysiphe graminisf.sp.tritici)的孢子喷粉。接种48小时后，将植株用活性化合物制剂以所述的施用量喷雾。
将植株放在约20℃和约80％相对湿度的室温中，以促使白粉病斑形成。
接种7天后进行评价。
在此试验中，在250克/公顷的施用量下，显示大于100％作用程度的有本发明化合物12。实施例H小麦颖枯病保护性防治试验溶剂：  份重量乳化剂：份重量
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂喷雾直到露水般湿润。喷液层变干后，将植株用颖枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)的分生孢子悬浮液喷雾。将植物放在20℃和100％相对湿度的温室中48小时。
之后将植株放在约15℃和约80％相对湿度的室温中。
接种10天后进行评价。
在此试验中，在250克/公顷的施用量下，显示出100％作用程度的有本发明制备实施例22的化合物。

Claims (12)

1.通式(I)化合物其中Ar  表示任意取代的亚芳基或杂亚芳基，E   表示在2位含有基团R1的1-链烯-1，1-二基，或者表示在2位含有
基团R2的2-氮杂-1-链烯-1，1-二基，或者表示任意取代的亚氨基
(“氮杂亚乙基”，N-R3)，或者表示在1位含有基团R1并且
在3位含有基团R3的3-氮杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含
有基团R1的3-氮杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基团R1
的3-硫杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基团R2并且在3
位含有基团R3的1-氮杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基
团R1并且在3位含有基团R3的1-氮杂-1-丙烯-2，3-二基，或者表
示在1位含有基团R2并且在3位含有基团R3的1，3-二氮杂-1-丙
烯-2，3-二基，或者表示在1位含有基团R2的1-氮杂-3-氧杂-1-丙烯
-2，3-二基，或者表示在1位含有基团R2的1-氮杂-3-硫杂-1-丙烯-
2，3-二基，其中
R1 表示氢、卤素或氰基，或者表示在每种情况下任意取代的烷
    基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨基，
R2 表示氢、氨基、羟基或氰基，或者表示在每种情况下任意取代
    的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，并且
R3 表示氢、氰基或羟基，或者表示在每种情况下任意取代的烷
    基、烷氧基、烷氧基烷基、链烯基、链炔基、环烷基或环烷基
    烷基，G  表示一个单键、氧或硫，或者表示在每种情况下任意地被卤素、羟基、烷基、卤代烷基或环烷基取代的链烷二基、链烯二基、链炔二基或下列基团-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ1-Q1，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C-R4)＝N-O-CH2-，-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-或-T-Ar1-Q1-，
其中
Ar1表示任意取代的亚芳基、杂亚芳基、环亚烷基或杂环亚烷基
    (即其中一个或多个碳原子被杂原子、即非碳原子置换的二价
    脂族环)，
n   表示0、1或2，
Q1 表示氧或硫，
R4 表示氢、氰基，或者表示在每种情况下任意取代的烷基、烷氧
    基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或环烷基，
R5 表示氢、羟基、氰基，或者表示在每种情况下任意取代的烷基、
    烷氧基或环烷基，
L   表示氢或烷基，并且
T   表示一个单键、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或者表示任意取
    代的链烷二基，Q  表示氧或硫，R  表示氢、氨基，或者表示在每种情况下任意取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷氨基，Y  表示-CO-、-CS-或-SO2-，并且Z  表示在每种情况下任意取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、芳基或杂环基。
2.权利要求1的式(I)化合物，其中 Ar 表示在每种情况下任意取代的亚苯基或亚萘基，或者表示在每
种情况下5或6元单环或双环杂亚芳基，或者表示5或6元苯
并稠合的杂亚芳基，其中在每种情况下至少一个环原子表示
氧、硫或氮，并且如果需要，一个或两个其他的环原子表示氮，
可能的取代基优选自下列基团：
卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫
代氨基甲酰基，在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳
原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，在每
种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子的链烯基、链烯
氧基或链炔氧基，在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个
碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、
卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，在每种情况下
为直链或支链的各自具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同
的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基，在每种情况下为直链或支
链的、并且在每个烷基部分各自具有1-6个碳原子的烷氨基、二
烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、羟亚
氨基烷基或烷基亚氨基烷基，或者在每种情况下各自具有1-6个
碳原子的二价亚烷基或二氧代亚烷基后两个基团种的每一个任意
地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由卤素和/
或直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和/或直链或支链的具有
1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的卤代烷基组成；E   表示下列基团之一：
Figure A9619634900041
其中R1 表示氢、卤素或氰基，或者表示在每种情况下任意被卤素、氰
基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二
烷氨基，其中烷基各自具有1-6个碳原子，R2 表示氢、氨基、羟基或氰基，或者表示在每种情况下任意被卤
    素、氰基或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷氨基或二烷
    氨基，其中烷基各自具有1-6个碳原子，
R3 表示氢、氰基或羟基，或者表示在每种情况下任意被卤素或氰
    基取代的每一个多达6个碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、
    链烯基或链炔基，或者表示在每种情况下任意被卤素、氰基
    C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的环烷基或环烷基烷基，其
    中环烷基部分具有3-6个碳原子，并且如果需要，其中烷基
    部分具有1-4个碳原子；G  表示一个单键、氧或硫，或者表示在每种情况下任意地被卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C3-C6-环烷基取代的各自具有最多4个碳原子的链烷二基、链烯二基、链炔二基，或者表示下列基团之一
-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，
-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，
-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，
-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，
-N(R5)-CQ1-Q1-，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1-，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，
-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2-，
-N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，
-C(＝N-O-L)-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，
-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，
其中
n   表示0、1或2，
Q1 表示氧或硫，
R4 表示氢或氰基，或者表示在每种情况下任意被卤素、氰基或
    C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基或二烷氨
    基，其中烷基具有1-6个碳原子，或者表示在每种情况下任
    意被卤素、氰基、羧基、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基取代
    的环烷基，其中环烷基具有3-6个碳原子，
R5 表示氢、羟基或氰基，或者表示在每种情况下任意被卤素、氰
    基或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，或者表
    示在每种情况下任意被卤素、氰基、羧基、C1-C4-烷基或
  C1-C4-烷氧羰基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，L   表示氢或具有1-4个碳原子的烷基，并且Ar1表示各自任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次的亚
  苯基、亚萘基或环亚烷基，或者表示具有3-7个环原子的杂
  亚芳基或环杂亚芳基，其中至少一个环原子表示氧、硫或氮，
  并且任选地一个或两个其他的环原子表示氮，可能的取代基优
  选自下列基团：
  卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，
  硫代氨基甲酰基；
  在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳原子的烷
  基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
  在每种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子的链烯
  基或链烯氧基；
  在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳原子和1-
  13个相同或不同的卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫
  基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
  在每种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子和1-
  11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；
  在每种情况下为直链或支链的、并且在每个烷基部分各自具有
  1-6个碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、
  烷氧羰基、烷基磺酰氧基、羟亚氨基烷基或烷基亚氨基烷基；
  以及
  具有3-6个碳原子的环烷基，并且T   表示一个单键、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-或者表示具有1
  -3个碳原子的链烷二基，Q  表示氧；R  表示氢、氨基，在每个烷基链上各自具有1-4个碳原子的烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氨基或二烷氨基；Y  表示-CO-或-SO2-；Z  表示具有1-8个碳原子的烷基，所述烷基可以任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基组成(这些取代基各自可以任意地被卤素取代)；表示在每种情况下任意地被卤素取代的各自具有多达8个碳原子的链烯基或链炔基；表示具有3-6个碳原子的环烷基，所述环烷基任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由卤素、氰基、羧基、苯基(任意地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代)、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基组成；表示苯基或萘基，它们各自任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，或者表示具有3-7个环原子的杂环基，其中至少一个环原子表示氧、硫或氮，并且任选地一个或两个其他环原子表示氮，可能的取代基优选自下列基团：卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；在每种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子的链烯基或链烯氧基；在每种情况下为直链或支链的各自具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；在每种情况下为直链或支链的各自具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯氧基；在每种情况下为直链或支链的、并且在每个烷基部分各自具有1-6个碳原子的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧、烷氧羰基或烷基磺酰氧基；各自具有1-6个碳原子的二价亚烷基或二氧代亚烷基，每个该基团任意地被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基由卤素和/或具有1-4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基组成；具有3-6个碳原子环烷基；各自具有3-7个环原子的杂环基或杂环基甲基，其中在每个基团中有1-3个相同或不同的杂原子，特别是氮、氧和/或硫，或下述基团 ，其中
A1 表示具有1-4个碳原子的烷基或具有1-6个碳原子的环烷
    基，以及
A2 表示任意地被氰基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或苯
    基取代的具有1-4个碳原子的烷基、各自具有2-4个碳原
    子的链烯基或链炔基。
3.权利要求1的式(I)化合物，其中
    Ar表示在每种情况下任意取代的邻-、间-或对-亚苯基，或者
    表示呋喃二基、噻吩二基、吡咯二基、吡唑二基、三唑二基、
    噁唑二基、异噁唑二基、噻唑二基、异噻唑二基、噁二唑二基、
    噻二唑二基、吡啶二基(特别是吡啶-2，3-二基)、嘧啶二基、
    哒嗪二基、吡嗪二基、1，3，4-三嗪二基或1，2，3-三嗪二基，可能
    的取代基特别是选自下列基团：
氟，氯，氰基，甲基，乙基，环丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，
甲硫基，甲基亚磺酰基或甲基磺酰基；E   表示下列基团之一：
Figure A9619634900082
   其中
   R1 表示在每种情况下任意被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代
   的甲基、乙基或甲氧基，R2表示在每种情况下任意被氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基取代
的甲基、乙基或甲氧基；表示氧，或者表示在每种情况下任意地被氟、氯或溴取代的二亚甲基(乙烷-1，2-二基)、乙烯-1，2-二基，或者表示下列基团之一-Q1-CQ1-，-CQ1-Q1-，-CH2-Q1-；-Q1-CH2-，-CQ1-Q1-CH2-，-CH2-Q1-CQ1-，-Q1-CQ1-CH2-，-Q1-CQ1-Q1-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ1-，-S(O)n-CH2-，-C(R4)＝N-O-，-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-，-CQ1-N(R5)-，-N(R5)-CQ1-，-Q1-CQ1-N(R5)-，-N＝C(R4)-Q1-CH2-，-CH2-O-N＝C(R4)-，-N(R5)-CQ1-Q1，-CQ1-N(R5)-CQ1-Q1，-N(R5)-CQ1-Q1-CH2-，-Q1-C(R4)＝N-O-CH2-，-N(R5)-C(R4)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R4)＝N-O-CH2--N＝N-C(R4)＝N-O-CH2-，-C(CH3)-O-N＝C(R4)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-CH2)-，-C(＝N-O-L)-C(R4)-O-N＝CH-，-C(-O-L)-C(R4)-O-N＝C(CH3)-，-T-Ar1-or-T-Ar1-Q1-，其中n   表示0、1或2，Q1 表示氧或硫，R4 表示氢、氰基、甲基、乙基或环丙基，并且R5 表示氢、甲基、乙基或环丙基，L   表示氢或甲基，并且Ar1表示各自任意地被相同或不同的取代基取代一次至三次的亚苯基或吡啶二基，或者表示各自任意被一取代的嘧啶二基、哒嗪二基、吡嗪二基、1，2，3-三嗪二基、1，2，4-三嗪二基或1，3，5-三嗪二基，或者表示1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-噁二唑二基、1，3，4-噁二唑二基，可能的取代基优选自下列基团：氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，环丙基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，并且T   表示一个单键、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-、亚甲基、亚乙   基或亚丙基；Q  表示氧；R  表示氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基；Y  表示-CO-或-SO2-；Z  表示苯基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基或1，3，5-三嗪基，其中每个基团任意地被相同或不同的取代基取代一次至三次，可能的取代基优选自下列基团：氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，二价亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其中每个基团任意地被相同或不同的取代基取代一次至四次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基组成，或下述基团，其中A1 表示甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基或环丁基；A2 表示甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二甲氨基甲基，二甲氨基乙基，甲氨基甲基，甲氨基乙基或苄基。
4.权利要求1的式(I)化合物，其中Ar 表示邻亚苯基、吡啶-2，3-二基或噻吩-2，3-二基，E  表示下列基团之一：
其中R1和R2各自表示甲氧基，G  表示-O-CH2，Q  表示氧；R  表示氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基；Y  表示-CO-或-SO2-；并且Z  表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基，可能的取代基优选自下列基团：氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基或乙氧羰基，二价亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其中每个基团任意地被相同或不同的取代基取代1-4次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基组成，或下述基团
Figure A9619634900112
，其中A1表示甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-
丁基，环丙基或环丁基；以及A2 表示甲基，乙基，正丙基或异丙基，正-、异-、仲-或叔-
丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基丙-1-烯-3-基，
氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙
基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二
甲氨基甲基，二甲氨基乙基，甲氨基甲基，甲氨基乙基或苄基。
5.权利要求1的式(I)化合物，其中Ar 表示邻亚苯基、吡啶-2，3-二基或噻吩-2，3-二基，E  表示下列基团之一：其中R1和R2各自表示甲氧基，G  表示-C(R4)＝N-O-CH2-，其中R4表示氢、氰基、甲基、乙基或环丙基，Q  表示氧，R  表示氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基，Y  表示-CO-或-SO2-，并且Z  表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基、吡啶基或嘧啶基，可能的取代基优选自下列基团：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲氧羰基、或乙氧羰基、
甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧
基亚氨基乙基，或者二价亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其中每个
二价基团任意地被相同或不同的取代基取代1-4次，所述取代基
由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基组成。
6.权利要求1的式(I)化合物，其中Ar 表示邻亚苯基，E  表示下列基团之一：
其中
R1和R2各自表示甲氧基，G  表示-T-Ar1-Q-，其中Q    表示氧或硫；Ar1 表示1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-噁二唑二
   基、1，3，4-噁二唑二基或者表示吡啶二基、嘧啶二基或1，3，5-
   三嗪二基，其中每个基团任意地被相同或不同的取代基取代一
   次或两次，所述取代基由氟、氯、氰基、甲基、环丙基、甲氧
   基、甲硫基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲
   氧基组成，T    表示一个单键、氧、硫、-CH2-O-、-CH2-S-、亚甲基、亚乙
   基或亚丙基，Q  表示氧，R  表示氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基或N-甲基-N-乙氨基，Y  表示-CO-或-SO2-，并且Z  表示任意地被相同或不同的取代基取代1-3次的苯基、吡啶基或噻吩基，所述取代基由下列基团组成：氟、氯、溴、氰基、甲基、
乙基、正丙基或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、
甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三
氟乙氧基、三氟甲氧基，或者二价亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，
其中每个二价基团任意地被相同或不同的取代基取代一次或多
次，所述取代基由氟、氯、甲基、三氟甲基或乙基组成。
7.  防治害虫的组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1的式(I)化合物。
8.  防治害虫的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物作用于害虫和/或其栖息环境。
9.  权利要求1的式(I)化合物的制备方法，其特征在于：
将通式(II)的甲酰胺，
Figure A9619634900141
其中
Ar、E、G、Q和Z如权利要求1所定义或者a)与式(III)的羰基卤化物反应
其中
Q和R如权利要求1所定义，并且
X1表示卤素，或者b)与式(IV)的羧酸酐反应
Figure A9619634900151
其中
R如权利要求1所定义，或者c)在每种情况下，任意地在稀释剂存在下，以及在每种情况下，任意地在酸结合剂存在下，与式(V)的磺酰卤反应，
R-SO2-X2   (V)
其中
R如权利要求1所定义，并且
X2表示卤素，或者d)任意地在稀释剂存在下以及任意地在反应助剂存在下，通式(II)的甲酰胺与式(VI)的异氰酸酯反应，
R6-N＝C＝O    (VI)
其中
R6表示烷基，或者e)任意地在稀释剂存在下以及任意地在酸存在下，将通式(VII)的脒水解，
其中
Ar、E、G、Q、R和Z如权利要求1所定义，并且
R7表示二烷氨基。
10.权利要求1至6的式(I)化合物在防治害虫中的用途。
11.防治害虫组合物的制备方法，其特征在于将权利要求1-6的式(I)化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
12.式(VII)化合物
Figure A9619634900161
其中Ar、E、G、Q、R和Z如权利要求1中所定义，并且R7表示二烷氨基。
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