DE19546462A1 - Diarylacetylenketone - Google Patents

Diarylacetylenketone

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DE19546462A1
DE19546462A1 DE1995146462 DE19546462A DE19546462A1 DE 19546462 A1 DE19546462 A1 DE 19546462A1 DE 1995146462 DE1995146462 DE 1995146462 DE 19546462 A DE19546462 A DE 19546462A DE 19546462 A1 DE19546462 A1 DE 19546462A1
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carbon atoms
straight
chain
branched
trifluoromethyl
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DE1995146462
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Hans-Ludwig Dr Elbe
Ralf Dr Tiemann
Stefan Dutzmann
Klaus Dr Stenzel
Li-Ping Yuan
Cao Ying
Chua-Zheng Deng
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Bayer AG
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Description

Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von Diarylacetylenketonen als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Fungizide, sowie neue Diaryl­ acetylenketone und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Diarylacetylenketone, wie beispielsweise 1,3-Diphenyl-1-propin-3-on, fungizide Eigenschaften besitzen und zur Behandlung von Pflanzen gegen phytopathogene Pilze geeignet sind (vergleiche z. B. US-Pa­ tent 3592922).
Die Wirkung der in US-Patent 3592922 genannten Verbindungen ist jedoch ins­ besondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen An­ wendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurde nun gefunden, daß Diarylacetylenketone der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Ar¹ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
Ar² für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht,
wobei die Verbindungen 1-Phenyl-3-(2-chlorphenyl)-1-propin-3-on, 1-Phenyl-3-(4- chlorphenyl)-1-propin-3-on, 1-Phenyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-1-propin-3-on, 1-Phe­ nyl-3-(3,4-dichlorphenyl)-1-propin-3-on und 1-Phenyl-3-(2,4-dibromphenyl)-1-pro­ pin-3-on ausgenommen sind,
eine sehr starke fungizide Wirkung aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Diarylacetylenketone viel stär­ kere fungizide Wirkung als konstitutionell ähnliche Verbindungen gleicher Wir­ kungsrichtung.
Bevorzugt ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs­ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit je­ weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenal­ kenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylamino, Di­ alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfo­ nyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkyl­ thio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio,
Ar² für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder für Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsul­ finyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit je­ weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenal­ kenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylamino, Di­ alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsul­ fonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkyl­ thio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio, oder
eine Gruppierung -NH-CO-R¹, worin
R¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, gege­ benenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, oder
eine Gruppierung -CO-Q-R², in welcher
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl,
sowie eine Gruppierung
steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁵ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituierten, carbocycli­ schen Ring mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen und
Q für Sauerstoff, Schwefel oder
steht, wobei
R³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder
R² und R³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, fünf, sechs oder siebenglie­ drigen, heterocyclischen Ring, der außer dem Stickstoffatom gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, ste­ hen.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino­ ethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Me­ thylendioxy, Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und
Ar² für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino­ ethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy, Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder
eine Gruppierung -NH-CO-R¹, worin
R¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino­ ethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy, Ethylendioxy,
substituiertes Phenyl oder Benzyl,
eine Gruppierung -CO-Q-R², in welcher
R² für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino­ ethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy
substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thienyl,
sowie eine Gruppierung
steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht,
R⁵ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cyclopentyliden, Cyclohexyliden oder Cycloheptyliden stehen und
Q für Sauerstoff, Schwefel oder
steht, wobei
R³ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl steht, oder
R² und R³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für Pipe­ ridyl, Pyrrolidyl, Morpholinyl oder Dimethylmorpholinyl stehen.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue Diarylacetylenketone der allgemeinen Formel (Ia),
in welcher
Ar² für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs­ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit je­ weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenal­ kenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylamino, Di­ alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsul­ fonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkyl­ thio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio, und
Ar⁴ für eine Gruppierung
steht, worin
R⁶ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl
oder eine Gruppierung
steht, wobei
R¹¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
R¹² für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Koh­ lenstoffatomen steht, oder
R¹¹ und R¹² gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituierten, carbocyc­ lischen Ring mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,
Q¹ für Sauerstoff Schwefel oder
steht, wobei
R¹³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder
R⁶ und R¹³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, fünf sechs oder sieben­ gliedrigen, heterocyclischen Ring, der außer dem Stickstoffatom gegebe­ nenfalls noch ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom ent­ hält, stehen,
R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit je­ weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenal­ kenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylamino, Di­ alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfo­ nyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenal­ kylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkyl­ thio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocydylalkyithio, oder
eine Gruppierung -NH-CO-R¹⁴, worin
R¹⁴ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, gege­ benenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiede­ nen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy­ alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, sowie
eine Gruppierung -CO-Q¹-R⁶, in welcher
Q¹ und R⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben, stehen.
Bevorzugte neue Verbindungen sind Diarylacetylenketone der Formel (Ia), in wel­ cher
Ar² für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino­ ethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und
Ar⁴ für eine Gruppierung
steht, worin
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht,
R⁶ weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri­ fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Di­ fluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluor­ methylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dime­ thylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino­ ethyl, Ethoximinoethyl, substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thienyl steht,
R⁶ weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy
substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thienyl
oder eine Gruppierung
steht, wobei
R¹¹ für Wasserstoff Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht und
R¹² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht oder
R¹¹ und R¹² gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cyclopentyliden, Cyclohexyliden oder Cycloheptyliden stehen und
Q¹ für Sauerstoff, Schwefel oder
steht, wobei
R¹³ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl steht, oder
R⁶ und R¹³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für Piperidyl, Pyrrolidyl, Morpholinyl oder Dimethylmorpholinyl stehen,
R⁷, R⁸, R⁹, und R¹⁰ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormeth­ oxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsul­ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycar­ bonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox­ iminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Me­ thylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder
eine Gruppierung -NH-CO-R¹⁴, worin
R¹⁴ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino­ ethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy
substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, sowie
eine Gruppierung -CO-Q¹-R⁶, in welcher
Q¹ und R⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben, stehen.
Weiterhin Gegenstand der vorliegenden Anmeldung und ebenfalls bevorzugt sind neue Diarylacetylenketone der allgemeinen Formel (Ib),
in welcher
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Diarylacetylenketone der allgemei­ nen Formel (Ia) bzw. (Ib) erhält, wenn man Phenylacetylene der allgemeinen Formeln (II) bzw. (IV),
in welchen
Ar² bzw. Ar⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formeln (III) bzw. (V),
in welchen
Ar⁴ bzw. Ar⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X¹ bzw. X² für Halogen stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe be­ nötigten Phenylacetylene sind durch die Formeln (II) bzw. (IV) allgemein defi­ niert. In diesen Formeln (II) bzw. (IV) haben Ar² bzw. Ar⁵ vorzugsweise bzw. ins­ besondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (Ia) bzw. (Ib) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar² bzw. Ar⁵ angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formeln (II) bzw. (IV) sind bekannte Synthesechemikalien oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (vergl. z. B. EP-A 476658).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Ausgangs­ stoffe benötigten Säurehalogenide sind durch die Formeln (III) bzw. (V) allgemein definiert. In diesen Formeln (III) bzw. (V) haben Ar⁴ bzw. Ar⁶ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (Ia) bzw. (Ib) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar⁴ bzw. Ar⁵ angegeben wurden. X¹ bzw. X² stehen für Halogen, vorzugsweise für Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formeln (III) bzw. (V) sind bekannte Synthesechemikalien oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom­ men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugs­ weise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie bei­ spielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t­ butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i- Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl­ acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphor­ säuretriamid; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne­ ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen tertiären Ami­ ne, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Di­ methyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dime­ thylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU) in Frage.
Als Katalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich alle Kupfer(I)- Salze, wie beispielsweise Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(I)-bromid oder Kupfer(I)-iodid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 20°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 50°C bis 110°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formeln (Ia) bzw. (Ib) setzt man pro Mol Phenylacetylen der Formeln (II) bzw. (IV) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 8 Mol Säurehalo­ genid der Formeln (III) bzw. (V) ein.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomyce­ tes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada­ ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakte­ riellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi­ des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan­ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir­ dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispiels­ weise gegen Plasmopara- und Venturia-Arten, zur Bekämpfung von Getreidekrank­ heiten, wie beispielsweise gegen Pseudocercosporella- oder Fusarium-Arten, einge­ setzt. Mit gutem Erfolg werden auch weitere Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyricularia-Arten, bekämpft. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen ferner eine sehr starke in vitro-Wirkung auf.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt wer­ den, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Gran­ ulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dis­ pergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslö­ sungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentli­ chen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aro­ maten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor­ ethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutyl­ keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogen­ kohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Ton­ erden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Si­ likate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett­ säureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkyl­ sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergier­ mittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür­ liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Wei­ tere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff- vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierun­ gen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspek­ trum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me­ thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazole-5-carboxan-ilid; 2,6-Di­ chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano­ phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-]tolyl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropyl­ fos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl­ amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen­ propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Flu­ dioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flu­ triafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mi­ schung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyr­ azophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thio­ phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi­ menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Bakterizide
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta­ lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluorome­ thyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu­ thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto­ carboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho­ carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N′-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cyclopro­ thrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Di­ azinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzu­ ron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro­ phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufen­ prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermec­ tin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Me­ thamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyra­ chlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme­ phos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Tri­ azuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihren handelsübli­ chen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie ge­ brauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üb­ licher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver­ schäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra- Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforder­ lich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen ferner eine Wirkung gegen tierische Schädlinge, und eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere Blattinsekten.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Zu einer Suspension aus 5,6 g (0,055 Mol) Triethylamin und 0,9 g (0,006 Mol) Kupfer-(I)-Iodid tropft man langsam in einer Stickstoffatmosphäre 7,5 g (0,055 Mol) 2-Chorphenylacetylen. Nach 30 Minuten Rühren bei 20°C wird die Mi­ schung auf 50°C erwärmt und 11,5 g (0,055 Mol) 2,4-Dichlorbenzoylchlorid zuge­ tropft. Anschließend wird weitere 2 Stunden bei 90°C gerührt. Das Reaktionsge­ misch wird abgekühlt, auf 2 N Salzsäure gegossen und mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Das Rohprodukt wird aus Hexan umkristallisiert. Man erhält 9,7 g (57% der Theorie) 1-(2,4-Dichlorbenzoyl)-2-(2-chlorphenyl)-ace­ tylen vom Schmelzpunkt 94°C.
Analog Beispiel 1, sowie entsprechend den Angaben in der allgemeinen Verfah­ rensbeschreibung, werden die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Verbin­ dungen der Formel (I) erhalten.
Tabelle 1
Beispiel A Pseudocercosporella herpotrichoides-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen an der Halmbasis mit Sporen von Pseudocercosporella herpotrichoides inokuliert.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
21 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung (32) der Herstellungsbeispiele bei einer Wirkstoffkonzentration von 250 ppm in der Spritzbrühe einen Wirkungsgrad von 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Beispiel B Plasmopara-Test (Reben)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff­ zubereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verblei­ ben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luft­ feuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Feuchtkammer gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (34) und (36) bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungs­ grad von 80 bis zu 96%.
Beispiel C Venturia-Test (Apfel)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages wer­ den die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% rela­ tiver Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luft­ feuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (4) und (26) bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm einen Wirkungsgrad von 71 bis zu 76%.
Beispiel D Fusarium nivale (var. nivale) - Test (Weizen)/kurativ
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien­ suspension von Fusarium nivale var. nivale besprüht.
Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 15°C und 100% rel. Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend besprüht man die Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung taufeucht.
Nach Antrocknen der Spritzbrühe verbleiben die Pflanzen in einem Gewächshaus unter lichtdurchlässigen Inkubationshauben bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100%.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung der Herstellungsbeispiel (1) bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe von 250 ppm einen Wir­ kungsgrad von 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.

Claims (10)

1. Verwendung von Diarylacetylenketonen der allgemeinen Formel (I), in welcher
Ar¹ für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
Ar² für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substi­ tuiertes Heteroaryl steht,
wobei die Verbindungen 1-Phenyl-3-(2-chlorphenyl)-1-propin-3-on, 1-Phe­ nyl-3-(4-chlorphenyl)-1-propin-3-on, 1-Phenyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-1-pro­ pin-3-on, 1-Phenyl-3-(3,4-dichlorphenyl)-1-propin-3-on und 1-Phenyl-3- (2,4-dibromphenyl)-1-propin-3-on ausgenommen sind,
als Schädlingsbekämpfungsmittel.
2. Verwendung von Diarylacetylenketonen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 als Fungizide, dadurch gekennzeichnet, daß
Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substitu­ enten aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalk­ oxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfo­ nyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halo­ genalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylami­ no, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbo­ nyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweig­ tes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, He­ terocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio,
Ar² für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenyl oder für Heteroaryl mit 5 bis 6 Ring­ gliedern steht, wobei die möglichen Substituenten aus der nachste­ henden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffato­ men;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalk­ oxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfo­ nyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halo­ genalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylami­ no, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbo­ nyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio, oder
eine Gruppierung -NH-CO-R¹, worin
R¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen, gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, oder
eine Gruppierung -CO-Q-R², in welcher
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Al­ kinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Koh­ lenstoffatomen
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl,
sowie eine Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclo­ alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁵ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituierten, carbocyclischen Ring mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen und
Q für Sauerstoff, Schwefel oder steht, wobei
R³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder
R² und R³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, fünf, sechs oder siebengliedrigen, heterocyclischen Ring, der außer dem Stick­ stoffatom gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, stehen.
3. Verwendung von Diarylacetylenketonen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 als Fungizide, dadurch gekennzeichnet, daß
Ar¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinome­ thyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy, Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und
Ar² für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinome­ thyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy, Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder
eine Gruppierung -NH-CO-R¹, worin
R¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Trifluorethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl; Cyclo­ hexyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,. Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylami­ no, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinome­ thyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy, Ethylendioxy,
substituiertes Phenyl oder Benzyl,
eine Gruppierung -CO-Q-R², in welcher
R² für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylami­ no, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinome­ thyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy
substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thienyl,
sowie eine Gruppierung steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl steht,
R⁵ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cyclopentyliden, Cyclohexyliden oder Cycloheptyliden stehen und
Q für Sauerstoff, Schwefel oder steht, wobei
R³ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht, oder
R² und R³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für Piperidyl, Pyrrolidyl, Morpholinyl oder Dimethylmorpholinyl stehen.
4. Diarylacetylenketone der allgemeinen Formel (Ia), in welcher
Ar² für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substi­ tuenten aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalk­ oxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfo­ nyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halo­ genalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylami­ no, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbo­ nyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweig­ tes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio, und
Ar⁴ für eine Gruppierung steht, worin
R⁶ für Wasserstoff- Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gieichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl
oder eine Gruppierung steht, wobei
R¹¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclo­ alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
R¹² für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder
R¹¹ und R¹² gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituier­ ten, carbocyclischen Ring mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,
Q¹ für Sauerstoff, Schwefel oder steht, wobei
R¹³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder
R⁶ und R¹³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, fünf, sechs oder siebengliedrigen, heterocyclischen Ring, der außer dem Stick­ stoffatom gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, stehen,
R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ gleich oder verschieden sind und unabhängig von­ einander für Wasserstoff Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffato­ men;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalk­ oxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsul­ fonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylami­ no, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbo­ nyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio, oder
eine Gruppierung -NH-CO-R¹⁴, worin
R¹⁴ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen, gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxyalkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, sowie
eine Gruppierung -CO-Q¹-R⁶, in welcher
Q¹ und R⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben, stehen.
5. Diarylacetylenketone der Formel (Ia) gemäß Anspruch 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
Ar² für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carb­ oxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Di­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluoreth­ oxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Ace­ tyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Me­ thylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox­ iminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino­ ethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und
Ar⁴ für eine Gruppierung steht, worin
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, .Trifluorethyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht,
R⁶ weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluorme­ thyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox­ iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino­ methyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thienyl steht,
R⁶ weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy
substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thienyl
oder eine Gruppierung steht, wobei
R¹¹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl steht und
R¹² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht oder
R¹¹ und R¹² gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für Cyclopentyliden, Cyclohexyliden oder Cycloheptyliden ste­ hen und
Q¹ für Sauerstoff, Schwefel oder steht, wobei
R¹³ für Wasserstoff- Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht, oder
R⁶ und R¹³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für Piperidyl, Pyrrolidyl, Morpholinyl oder Dimethylmorpholinyl stehen,
R⁷, R⁸, R⁹, und R¹⁰ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Di­ fluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluorme­ thylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Meth­ oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder
eine Gruppierung -NH-CO-R¹⁴, worin
R¹⁴ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Trifluorethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylami­ no, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinome­ thyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, sowie eine Gruppierung -CO-Q¹-R⁶, in welcher
Q¹ und R⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben, stehen.
6. Diarylacetylenketone der allgemeinen Formel (Ib), in welcher
7. Verfahren zur Herstellung von Diarylacetylenketonen der allgemeinen For­ meln (Ia) bzw. (Ib) in welchen
Ar³, Ar⁴, Ar⁵ und Ar⁶ die in den Ansprüchen 4 bis 6 genannten Bedeutungen haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man Phenylacetylene der allgemeinen Formeln (II) bzw. (IV) in welchen
Ar² bzw. Ar⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formeln (III) bzw. (V), in welchen
Ar⁴ bzw. Ar⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
X¹ bzw. X² für Halogen stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diarylacetylenketone der allgemeinen Formeln (I), (Ia) oder (Ib) ge­ mäß der Ansprüche 1 bis 5 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum ein­ wirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von schädlingsbekämpfenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Diarylacetylenketone der allgemeinen Formeln (I), (Ia) oder (Ib) gemäß der Ansprüche 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen vermischt.
10. Schädlingsbekämpfende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min­ destens einem Diarylacetylenketon der allgemeinen Formeln (I), (Ia) oder (Ib) gemäß der Ansprüche 1 bis 5.
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