JPH0653731B2 - （２−シアノ−アリ−ルエチル）ピリジン、およびそれを含む殺菌剤組成物 - Google Patents

（２−シアノ−アリ−ルエチル）ピリジン、およびそれを含む殺菌剤組成物

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JPH0653731B2
JPH0653731B2 JP61196447A JP19644786A JPH0653731B2 JP H0653731 B2 JPH0653731 B2 JP H0653731B2 JP 61196447 A JP61196447 A JP 61196447A JP 19644786 A JP19644786 A JP 19644786A JP H0653731 B2 JPH0653731 B2 JP H0653731B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本特許出願は、１９８５年８月２１日に出願された米国
特許出願第７６７，９２４号の一部継続出願である。
発明の背景 本発明は、殺菌剤としての活性を示す新規化合物、これ
ら化合物を含有する新規殺菌剤組成物、および植物生病
原生物である菌類を防除する方法に関する。
いくつかのフエニル−ピリジル−アルキルニトリル類が
知られている。例えば、米国特許第３，３９７，２７３
号には、３−ピリジル−メタン誘導体およびこれらを植
物生病原生物の防除に使用することが教示されている。
２−フエニル−４−シアノ−４−（３−ピリジル）ブチ
レイトエステルまたは酸である除草剤は、米国特許第
４，２２４，０５２号、同第４，３１３，７５４号、お
よび同第４，３８３，８４８号に記載されている。更
に、フエニル−トリアゾール−アルキリニトリル、特
に、米国特許第４，３６６，１６５号に記載された１−
および４−アリールシアノアルキル−１，２，４−トリ
アゾールは、殺菌活性を有する化合物として知られてい
る。しかし、前述の刊行物には、本発明の化合物は全く
教示されていない。
発明の記述 本発明による新規な２，３および４−（２−シアノ−２
−フエネチル）ピリジンは、 式 ｛式中、 Ｒは、水素、(C1-C8)アルキル、(C3-C6)シクロアルキ
ル、ハロ(C1-C8)アルキル、(C3-C6)アルケニル、ハロ(C
3-C6)アルケニル、(C3-C6)アルキニル、４〜10個の炭素
原子を有するジアルケニルまたはアルキニルアルケニ
ル、全部で８個までの炭素原子を有するアルコキシアル
キルまたはハロ（アルコキシアルキル）、（テトラヒド
ロフリルを包含する）、フエニル、フエニル(C1-C4)ア
ルキル、フエン(C2-C4)アルケニル、フエノキシ(C1-C6)
アルキル、ピリジル（例えば、４−ピリジル）、ピリミ
ジル（例えば、４−または５−ピリミジル）、ピラジニ
ル、およびフリル（例えば、２−フリル）、から選ばれ
た複素環式基、複素環式(C1-C4)アルキル基［ただし、
複素環式部分は、ピリジル（例えば、４−ピリジル）、
ピリミジル（例えば、４−または５−ピリミジル）、ピ
ラジニル、モルホリニイル（好ましくは、１−モルホリ
ニイル）、ピロリル（好ましくは、１−ピロリル）、ピ
ラゾリル（好ましくは、１−ピラゾリル）、またはジオ
キサリル（例えば、２−ジオキサリル）である］であ
り、かつ、Ｒが、フエニル、フエニルアルキル、フエン
(C2-C4)アルケニル、またはフエノキシアルキル基であ
るときは、そのフエニル部分は、ハロゲン（好ましく
は、塩素、臭素、弗素）、ニトロ、トリハロメチル（好
ましくは、トリフルオロメチル）、シアノ、(C1-C4)ア
ルキル、全部で４個までの炭素原子を有するアルコキシ
アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ
（−Ｓアルキル）、(C1-C4)アルキルスルフイニル（−
ＳＯアルキル）、および(C1-C4)アルキスルルホニル（-
SO2アルキル）、から選ばれた２個までの置換基で、任
意的に置換されていてもよく、 Arは、フエニル基またはナフチル基であり、ただし、フ
エニルは、３個まで好ましくは２個までの置換基で任意
的に置換されていてもよく、また、ナフチルは２個まで
好ましくは１個までの置換基で任意的に置換されていて
もよく、フエニル基およびナフチル基の任意的置換基
は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、
全部で４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキ
ル、ニトロ、ハロメチル、(C1-C4)アルキルチオ（−Ｓ
アルキル）、(C1-C4)アルキルスルフイニル（-SOアルキ
ル）、(C1-C4)アルキルスルホニル（-SO2アルキル）、
および、フエニル［ただし、このフエニルは、(C1-C4)
アルキル、シクロ(C3-C4)アルキル、ハロ(C1-C4)アルキ
ル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、および全
部で４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキルで
任意的に置換されていてもよい］から夫々独立的に選ば
れる｝ を有する化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、お
よび金属錯塩である。
Ｒが、ハロアルキルまたはハロアルケニルであるとき
は、Ｒは、９個までのハロゲン、好ましくは４個以下の
ハロゲン、更に好ましくは３個以下のハロゲン原子を有
するハロアルキルまたはハロアルケニルを意味する。Ｒ
が、ハロ（アルコキシアルキル）であるときは、Ｒは、
４個までのハロゲン、好ましくは２個以下のハロゲン原
子を有する。更に、アルキル、アルケニル、またはアル
コキシアルキルのハロゲン化は、置換基の末端部付近で
生起するのが好ましい。Ｒがハロアルキルであるとき
は、弗素が好ましいハロゲン原子であり、Ｒがハロアル
ケニルであるときは、弗素と塩素が好ましいハロゲン原
子である。ハロアルキルまたはハロメチルがAr部分の置
換基であるときは、それらは３個以下のハロゲン原子を
有しており、かつそのハロゲン化はハロアルキルの末端
部付近で生起のするのが好ましい。弗素は好ましいハロ
ゲンであり、トリフルオロメチルは好ましいハロアルキ
ルまたはハロメチルである。
本明細書において、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シアルキル、ハロ（アルコキシアルキル）、フエニルア
ルキル、フエノキシアルキル、または複素環式アルキル
を記述するのに用いられている用語「アルキル」には、
直鎖および分枝鎖の両方のアルキルが包含される。また
用語「アルコキシアルキル」には、シクロアルコキシア
ルキル、例えばテトラヒドロフリル、が包含される。
Ｒが分枝鎖アルキルであるときは、その分枝は、アルキ
ルの第１炭素において生起しないのが好ましい。例え
ば、Ｒが(C1-C4)アルキルであるとき、２，３，および
４−（２−シアノ−２−アリールエチル）ピリジンのエ
チル鎖に付いている炭素、またはＲが(C5-C8)アルキル
であるとき、アルキルの第１炭素または第２炭素におい
て生起しないのが好ましい。
３−（２−シアノ−２−フエネチル）ピリジンは好まし
い。
好ましくは、Ｒは、(C1-C6)アルキル、(C4-C6)アルケニ
ル、(C4-C6)アルキニル、ジアルケニル、または４〜10
個の炭素原子を有するアルキニルアルケニル、ハロ(C1-
C6)アルキル、ハロ(C3-C6)アルケニル、６個までの炭素
原子を有するアルコキシアルキル（テトラヒドロフリル
を包含する）、フエニル、フエン(C1-C3)アルキル、フ
エン(C2-C4)アルケニル、またはフエノキシ(C2-C4)アル
キル、［ただし、フエニル、およびフエナルキル基、フ
エナルケニル基、およびフエノキシアルキル基のフエニ
ル部分は、夫々独立的に、塩基、臭素、弗素、沃素、ニ
トロ、トリフルオロメチル、シアノ、(C1-C4)アルキ
ル、および(C1-C4)アルコキシ基で置換されていてもよ
い］である。
Arは、フエニル基、または、弗素、塩基、臭素、トリフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチ
ル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、およびフエ
ニル基が選ばれた２個までの置換基で夫々独立的に置換
されたフエニル基である。
本発明の更に好ましい化合物は、Ｒが、６個までの炭素
原子を有するアルコキシアルキル（テトラヒドロフリル
を包含する）、(C4-C5)アルケニル、(C3-C5)ハロアルケ
ニル、ジアルケニル、または５〜10個の炭素原子を有す
るアルキニルアルケニル、または３個までのハロゲン原
子を有するハロ(C1-C4)アルキル、［ただし、フエナル
キルまたはフエノキシアルキル基のフエニル部分は、そ
れぞれ独立的に、塩素、臭素、弗素、トリフルオロメチ
ル、シアノ、メトキシ、およびエトキシ基から選ばれ
た、２個までの置換基で任意的に置換されている］であ
る。
Arは、夫々独立的に、弗素、塩素、臭素、トリフルオロ
メチル、(C1-C2)アルコキシ、およびフエニル基から選
ばれた、２個までの置換基で置換されたフエニル基であ
る。
更に好ましくは、Arは、塩素、弗素、およびトリフルオ
ロメチルから選ばれた２個までの置換基、好ましくは任
意的に１個までの置換基、で置換されたフエニル基であ
り、かつ、Ｒは、弗素、塩素、トリフルオロメチル、メ
チル、またはメトキシから選ばれた１個までの置換基で
任意的に置換されたベンジルまたはフエネチル基であ
る。更に、Ｒは、ベンジル、または、弗素、塩素、トリ
フルオロメチル、メチル、またはメトキシ基で置換され
たベンジルである。
本発明の典型的化合物には、次の化合物が包含される： ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−−
１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−１−（３
−ピリジル）ヘプタン ２−シアノ−２−（４−フルオロフエニル）−１−
（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（３−クロロフエニル）−１−（３
−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（２−メトキシフエニル）−１−
（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（３，４−ジクロロフエニル）−１
−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−１
−（３−ピリジル）−４−フエニル−ヘキサン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−５−メチ
ル−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（４−フルオロフエニル）−１−
（３−ピリジル）ヘキス−５−エン ２−シアノ−２−（３−クロロフエニル）−３−フエ
ニル−１−（３−ピリジル）ブタン ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−１
−（３−ピリジル）ペンツ−４−イン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−４−フエ
ニル−１−（３−ピリジル）ブタン ２−シアノ−２−（４−フルオロフエニル）−２−
（２−クロロフエニル）−１−（３−ピリジル）エタン ２−シアノ−２，４−ビス（４−クロロフエニル）−
１−（３−ピリジル）ブタン ２−シアノ−２−（２−メトキシフエニル）−３−
（４−ピリジル）−１−（３−ピリジル）プロパン ２−シアノ−２−（２−ニトロ−４−クロロフエニ
ル）−１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（４−チオメチルフエニル）−１−
（３−ピリジル）オクタン ２−シアノ−２−（２−シアノ−４−クロロフエニ
ル）−１−（３−ピリジル）ノナン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−１−（４
−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−２−（５
−ピリミジル）−１−（３−ピリジル）エタン ２−シアノ−２−（３−メトキシフエニル）−１−
（４−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−１
−（２−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（２，４−ジフルオロフエニル）−
１−（２−ピリジル）オクタン ６−クロロ−２−シアノ−２−（４−フルオロフエニ
ル）−１−（４−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−
６，６，６−トリフルオロ−１−（３−ピリジル）ヘキ
サン ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−４
−フエノキシ−１−（３−ピリジル）ブタン ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−５
−メトキシ−１−（３−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（４−フエニルフエニル）−１−
（３−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（２−ナフチル）−１−（３−ピリ
ジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（４−メチルスルホニルフエニル）
−１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（４−メチルスルフイニルフエニ
ル）−１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（３，４−ジクロロフエニル）−６
−（モルホリニル）−１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（２，４−ジフルオロフエニル）−
５−（４−ピリジル）−１−（３−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−２−（３
−ピリジル）−１−（３−ピリジル）エタン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−２−（５
−ピリミジル）−１−（３−ピリジル）エタン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−６−（ピ
ラゾリル）−１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（４−フルオロフエニル）−５−
（４−ピロリル）−１−（３−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−１
−（３−ピリジル）プロパン ２−シアノ−２−（２−クロロフエニル）−１−（３
−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−３
−フエニル−１−（３−ピリジル）プロパン ２−（４−ブロモフエニル）−２−シアノ−５−フル
オロ−１−（３−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−５−メト
キシ−１−（３−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（４−フルオロフエニル）−５−フ
エノキシ−１−（３−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（４−フルオロフエニル）−１−
（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−４−（３
−クロロフエニル）−１−（３−ピリジル）ブタン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−１−（３
−ピリジル）−５，５−ジフルオロヘキサン ２−（４−ブロモフエニル）−２−シアノ−４−（３
−フルオロフエニル）−１−（３−ピリジル）ブタン ２−シアノ−２−（２，４−ジフルオロフエニル）−
５−メチル−１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−１
−（３−ピリジル）ペンタン ２−シアノ−２−（３−フルオロフエニル）−３−
（４−メトキシフエニル）−１−（３−ピリジル）プロ
パン ２−シアノ−２−（３−フルオロフエニル）−５−フ
エニル−１−（３−ピリジル）ペン−４−エン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−５−（３
−トリフルオロメチルフエニル）−１−（３−ピリジ
ル）ペンタン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−６−（４
−メチルフエニル）−１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（３，４−ジクロロフエニル）−４
−フエニル−１−（３−ピリジル）ブタン ２−シアノ−２−（２，４−ジフルオロフエニル）−
４−フエニル−１−（３−ピリジル）ブタン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−４−（２
−トリフルオロメチルフエニル）−１−（３−ピリジ
ル）ブタン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−４−（４
−メトキシフエニル）−１−（３−ピリジル）ブタン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−６−クロ
ロ−５−メトキシ−１−（３−ピリジル）ヘキサン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−４−（テ
トラヒドロフリル）−１−（３−ピリジル）ブタン 本発明のシアノ−アリール−ピリジンは、従来の合成経
路で製造することができる。例えば、次の工程図(A)に
より製造することができる。
［式中、ＲおよびArは、Ｒがフエニルまたは複素環式基
でない以外は式（Ｉ）の前記定義と同じであり、Ｘは、
塩素、臭素メチルスルホネイト、４−トリル−スルホネ
イト、沃素、ベンゼンスルホネイト、または所望の反応
を遂行するのが可能な他の離脱性基である。］ 適当に置換されているアリールシアニド（１）と、有機
ハライドＲＸとを、塩基條件下で、約−２０℃〜約５０
℃、好ましくは約−１０℃〜約１０℃、の温度において
反応させる。適当な塩基の例には、アルカリ金属（好ま
しくは、ナトリウムまたはカリウム）の水酸化物および
水素化物、ｔ−ブトキシド、またはジムシル(dimsyl)、
が包含される。一般には、水酸化物塩基を、溶媒、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、カーボンテトラクロラ
イド、ベンゼン、トルエン、エーテル、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）、およびジオキサン中における相移動(p
hase transfer)條件下で使用する。水素化物、ｔ−ブト
キシド、およびジムシルの塩基は、溶媒、例えばトルエ
ン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメルホルム
アミド（ＤＭＦ）、グリム、エーテル、およびＴＨＦ、
中において使用する。通常、相移動條件には触媒が必要
である。適当な触媒には、テトラブチルアンモニウムハ
ロイドキサイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
ライド、または他の第四アンモニウム塩、第四ホスホニ
ウム塩、およびクラウンエーテル、例えば、１８−クラ
ウン−６が包含される。得られた２−アリール−１−ア
ルキル−ニトリル（３）は、好ましくは、例えば蒸溜等
によつて精製し、次いで、前述の塩基性條件下で、約０
℃〜約５０℃の温度で、塩、例えばハロメチルピリジン
［例えば、クロロメチルピリジン（４）］の塩基塩と反
応させる。このハロメチルピリジンは、固体として、ま
たは、溶媒として前述の溶媒の１種（または混合物）を
使用して溶液として添加する。式（Ｉ）の化合物である
生成物は、遊離塩基として、または、従来法による塩と
して、例えば適当な酸を添加して所望の磯を沈殿させる
こと等により、反応混合物から回収することができる。
唯１つの反応容器を使用するときは、ベンジルシアニド
（１）に対して塩基の少なくとも３または４当量を用
い、有機ハライド(2)の添加後、全てのアルキルハライ
ドが、ハロメチルピリジウム塩を添加する前に消費する
まで反応を遂行することが好ましい。
Ｒが、式（Ｉ）の定義で述べた如きフエニルアルキルま
たは複素環式アルキル基であるときは、適当な置換基で
置換されたアリールシアニド（１）と、ＲＸ（式中、Ｘ
は、メチルスルホネイトまたは４−トリスルホネイトで
ある）とを、例えば、エーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、
トルエン、ＤＭＦ、またはＤＭＳＯのような溶媒中で水
素化ナトリウムまたはカリウムによつて造つた塩基性條
件下で、約−２０℃〜約５０℃の温度において反応さ
せ、２−アリール−１−アルキル−ニトリル（３）を得
る。次いで、所望のシアノ−アリール−エチル−ピリジ
ン（Ｉ）を上記工程図に記述したようにして得ることが
できる。フエニルアルキル−およびヘテロシクロアルキ
ル−メチルスルホネイト、または４−トリルスルホネイ
トは、次の工程図(B)によつて造ることができる。
［式中、Ｒは、式（Ｉ）で述べた如きフエニルアルキル
または複素環式アルキルである］。有機酸（５）を、例
えば、ジボランを用いて、またはエーテル、ＴＨＦまた
はジオキサンのような溶媒中の水素化リチウムアルミニ
ウムを用いて還元し、相応するアルコール（６）を得
る。このアルコール（６）と、メタンスルホニルクロラ
イドまたは４−トルエンスルホニルクロライドとを、例
えば、エーテル、塩化メチレン、またはクロロホルムの
ような溶媒中における有機塩基、例えばピリジンまたは
トリエチルアミンの存在下、約−３０℃〜約１０℃の温
度において反応させる。
Ｒが、シクロアルキル、フエニル、または複素環式基で
あるときは、化合物（３）は次の工程図(C)によつて造
ることができる。
［式中、Ｒは、式（Ｉ）で述べた如きシクロアルキル、
フエニル、または複素環式基であり、Arは、式（Ｉ）で
述べた定義と同じである］。
適当な置換基で置換したアリールケトン（７）と、例え
ば、メタノール中のナトリウムボロハイドライドとを還
流させながら反応させ、または前記ケトン（７）とエー
テル中のリチウムアルミニウムハイドライドとを約−２
０℃〜約３０℃の温度において反応させて、相応するア
ルコール（８）に還元させる。次いで、このアルコール
（８）を、例えば前述の工程図(B)に記載した如き方法
によつて、相応するメチルスルホネイトまたは４−トリ
スルホネイトに変換させる。次いで、得られたメチルス
ルホネイトまたは４−トリスルホネイトを、例えば、ア
セトニトリル、ＤＭＦ、またはＤＭＳＯのような溶媒中
において、ナトリウムシアニドまたはカリウムシアニド
と、約３０〜約１００℃の温度において反応させて２−
アリール−アルキル−ニトリル（３）を得る。次いで、
工程図(A)において前述した如く、このニトリル（３）
からピリジン（Ｉ）を得ることができる。
別法として、ArとＲが、Ｒがフエニルまたは複素環式基
でない以外は式（Ｉ）の定義と同じであるときは、シア
ノ−アリール−エチルピリジンは、次の工程図(D)およ
び(E)によつて製造することができる。
（式中、Ｒ′−ＣＨ２−は、メチレン部分を通してエチ
ル鎖に結合したＲ置換基である）。工程図(E)は、Ｒが
ベンジル基、すなわちＲ′がフエニル基であるときに特
に有用である。
工程図(D)によつて、適当な置換基によつて置換された
アリールシアニド（１）を、塩基条件下で、ピリジンカ
ルボキシアルデヒド（９）と反応させて中間体（１０）
を造り、次いで、この中間体（１０）を、カリウムボロ
ハイドライド、リチウムボロハイドライド、好ましくは
ナトリウムボロハイドライドを用いて還元し、２−シア
ノ−２−アリール−ピリジルエタン（１１）を造る。こ
のピリジルエタン（１１）を塩基性条件下でＲＸ（２）
を用いてアルキル化し、式（Ｉ）の生成物を得る。工程
図(E)においては、適当な置換基で置換されたアリール
シアニド（１）とアルデヒド（１２）とを反応させて中
間体（１３）を造り、この中間体（１３）を、カリウム
ボロハライド、リチウムボロハライド、またはナトリウ
ムボロハライドを用いて還元し化合物（３ａ）を造る。
この化合物（３ａ）を、化合物（３）について前述した
如く、ハロメチルピリジン、例えばクロロメチルピリジ
ン（４）、の塩と反応させて式（Ｉ）の化合物を得る。
アリールシアニド（１）と、ピリジンカルボキシアルデ
ヒド（９）またはアルデヒド（１２）のいずれかとの縮
合は、溶媒、例えばアルコール、エーテル、ＤＭＳＯ、
ＤＭＦ、トルエン、それらの混合物、または、これらの
溶媒の１種またはそれ以上を有する水、中において、塩
基の存在下、約−１０℃〜約８０℃の温度において遂行
する。好ましくは、反応は、アルコール、すなわちメタ
ノールまたはエタノール、エーテル、またはトルエン中
において、水性触媒、例えば、水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウム、の触媒量を使用して、約０℃〜約２０
℃の温度において実施する。中間生成物（１０）および
（１３）は、アルコール、エーテル、またはＤＭＦのよ
うな溶媒中において、約０℃〜約５０℃の温度におい
て、カリウムボロハイドライド、または、好ましくはナ
トリウムボロハイドライドを使用して還元する。好まし
くは、この反応は、メタノール中で約５℃〜約２０℃の
温度において遂行する。
アリールシアニド（１）、有機ハライド（２）、有機酸
（５）、有機ケトン（８）、ピリジンカルボキシアルデ
ヒド（９）、およびアルデヒド（１２）は、商業的に得
ることが可能であり、また、既知方法を用いて造ること
もできる。
本発明の（２−シアノ−２−アリールエチル）ピリジン
の酸塩または金属錯塩は、当業界で知られている標準的
な技術によつて製造することができる。例えば、式
（Ｉ）の（２−シアノ−２−アリールエチル）ピリジン
を、適当な溶媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ヘキ
サン、およびトルエン、またはそれらの混合物に溶解
し、この溶液を、適当な溶媒に溶解してもよいし溶解し
なくてもよい鉱酸または有機酸の当量または過剰量で処
理する。得られた混合物を、冷却または蒸発のいずれか
を行つて、そのまま使用できるか、または適当な溶媒ま
たは適当な溶媒の混合物から再結晶して使用できる塩を
得る。
本発明の化合物は、植物生病原生物である菌類(phytopa
thogenic fungus)に対する予防処理および治療処理に有
効である。すなわち、菌類に植物が曝される前または後
のいずれにおいても有効に適用できる。本発明の化合物
は、藻菌類(phycomycetes)、子襄菌類(ascomycetes)、
担子菌類(basidiomycetes)、およびdeuteromycetes等を
包含する菌類の広い範囲の菌類に対して効果的である。
本発明の化合物は、特に、うどんご病(powdery mildew
s)、サビ病(rusts)、およびRhizoctonia solani［米の
葉鞘枯れ病(rice sheath blight)］、および、米の葉枯
れ病(rice blast)に対して有効である。結果的に、本発
明の種々な化合物は、穀物、果物、および野菜等に影響
を与える菌類を処理するのに有効である。
本発明のピリジン類は、殺菌用噴霧剤として、通常使用
されている方法、例えば、従来の高ガロンの液圧式噴霧
法、低ガロンの液圧式噴霧法、エアーブラスト法(air b
last)、大気散布法、および散布剤法(Dusts)等、を用い
て適用することができる。希釈率、および適用の比率
は、使用する用具のタイプ、所望する適用方法および回
数、および防除されるべき病気の種類等に依つて異な
る。しかし、その適用有効量は、通常、１ヘクタールに
つき、約５ｇ〜約２２ｇ、好ましくは0.010kg〜約1.0kg
である。
種子保護剤として、種子に被覆される殺菌剤の量は、通
常、種子１kgにつき、約0.0001ｇ〜約１０ｇ、好ましく
は約0.1ｇ〜約１０ｇ、の用量率である。土壌殺菌剤と
して、本発明の化合物を、１ヘクタールにつき、約0.01
kg〜約２２kg、好ましくは約0.05kg〜約１１kg、更に好
ましくは約0.1kg〜約3.3kgの比率で、土壌中に入れ、ま
たはその表面に施用することができる。また、葉用殺菌
剤として、本発明の化合物を、通常、１ヘクタールにつ
き、約0.01kg〜約１１kg、好ましくは約0.02kg〜約5.5k
g、更に好ましくは約0.1kg〜約3.3kg、の比率におい
て、適用することができる。
本発明は、菌類の防除用として有用であり、また、種々
の場所、例えば、種子、土壌、または一群の葉等、にお
いて使用することができる。そのような目的のために、
本発明の化合物は、製造したままの如き、溶液の如き、
または配合物の如き、工業的な形態、または純粋な形態
で使用することができる。本発明の化合物は、通常、担
体上に担持させるか、または殺菌剤として、次に使用す
るのに適するように配合させる。例えば、これらの薬剤
は、湿潤性粉末、乳化性濃厚物、微粉末、粒状体の配合
物等、エアロゾル、または流動性乳濁濃厚物等として配
合させることができる。このような配合物においては、
該化合物は、液体、または固体キヤリアーで希釈するこ
とができる。また、所望により適当な界面活性剤を添加
することもできる。
通常、特に、葉用の噴霧用配合物の場合には、助剤、例
えば、湿潤剤、展着剤、分散剤、粘着剤、接着剤等を、
農業上の慣用に従つて含有させることが望ましい。この
技術に通常使用される助剤は、エム シー パブリツシ
ング コンパニー［ＭＣPublishing Company(New Jerse
y)］のマツクカツチヨンデビジヨン(McCutcheon Divisi
on)による全て年刊の、McCutcheon's Emulsifiersおよ
びDetergents、McCutcheon's EmulsifiersおよびDeter
gents／Functional MaterialsおよびMcCutcheon's Fu
nctional Materialsに見いだすことができる。
一般に、本発明の化合物は、適当な溶媒、例えばアセト
ン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、
またはジメチルスルホキシド、および前記溶媒を水で増
量させた溶液、に溶解させることができる。溶液の濃度
は、１％〜９０％、好ましい範囲は５％〜５０％であ
る。
乳化性濃厚物を製造するには、本発明に使用する化合物
を、適当な有機溶媒または混合溶媒に、殺菌剤を水に分
散させる乳化剤と共に、溶解させる。乳化性濃厚物中の
活性成分の濃度は、通常１０％〜９０％であり、流動性
乳濁濃厚液は、７５％（重量）程度にすることができ
る。
本発明の化合物の水基材流動性配合物は、活性成分の濃
度を、５％〜７０％（重量）、好ましくは２０％〜５０
％（重量）の範囲で製造することができる。典型的な流
動性配合物は、２−シアノ−２−（４−−クロロフエニ
ル）−４−フエニル−１−（３−ピリジル）ブタンの３
５部、バーデンクレー(Barden clay)の１０部、リグノ
スルホン酸ナトリウムの４部、アニオン性湿潤剤の１
部、および水の５０部の混合物を、湿式ミル粉砕するこ
とによつて製造することができる。
スプレー用に適する湿潤性粉末は、本発明の化合物と、
微粉砕した固体、例えばクレー、無機珪酸塩、無機炭酸
塩、シリカ、湿潤剤、粘着剤、および／または分散剤と
を、混合することによつて製造することができる。その
ような配合物中の活性成分の濃度は、通常５％〜９８
％、好ましくは４０％〜７５％（重量）である。典型的
な湿潤性粉末は、２−シアノ−２−（４−クロロフエニ
ル）−４−フエニル−１−（３−ピリジル）ブタンの５
０部、合成による沈降水和二酸化珪素（商標“Hi-Si
l ”の名称で市販されている）の４５部、アニオン性
ナフタレンスルホネイトの１部、およびリグノスルホン
酸ナトリウム［マラスパースＮ−２２（Marasperse Ｎ
−２２）］の４部、を混合すことにより造られる。他の
製造方法では、カオリン型(Barden)のクレーを、前記湿
潤性粉末中のHi-Silの代りに使用する。またその他の製
造方法では、Hi-Silの２５％を、合成のナトリウム シ
リコ アルミネイト［商標“ゼオレツクス ７(Zeolex
７）の名称で市販されている］で置き代える。
本発明の化合物の懸濁性粒状体配合物は、活性成分の濃
度を、５％〜９０％（重量）、好ましくは２０％〜７５
％（重量）の範囲で製造することができる。典型的な懸
濁性粒状体は、２−シアノ−２−（４−クロロフエニ
ル）−４−フエニル−１−（３−ピリジル）ブタンの５
０部、合成による沈降水和二酸化珪素の２０部、カオリ
ン型［バーデンクレー(Barden clay)］の２０部、リグ
ノスルホン酸ナトリウムの８部、およびアニオン性湿潤
剤の２部、を混合することによつて製造する。懸濁性粒
状体は、ターブユレーター(turbulator)、パウダーブレ
ンダー(powder blender)、流動床、パングラニユレイタ
ー(pan granulator)、押出機等によつて、粉末混合物と
水を湿式凝集し、次いで乾燥し、所望のサイズに分級す
ることによつて製造することができる。
散布剤［ダスト(Dusts)］は、本発明のピリジン類、お
よびアミド、塩および錯塩を、有機性または無機性の微
粉砕した不活性固体と混合することにより製造する。こ
の目的に有用な材料には、植物性小麦粉、シリカ、珪酸
塩、炭酸塩、タルク、およびクレー等が含まれる。散布
剤を製造するための便利な１方法は、湿潤性粉末を、微
粉砕したキヤリヤーで希釈することである。活性成分を
２０％〜８０％（重量）含有する散布剤濃厚物が通常は
造られるが、次いでこれは１％〜１０％の使用濃度に希
釈される。
また、本発明の化合物は、例えば次のような他の殺菌剤
と併用して用いることができる： (a)ジチオカルバメイトおよびその誘導体：例えば、ジ
メチルジチオカルバミド酸第二鉄［フエルバム(ferba
m)］、ジメチルジチオカルバミド酸亜鉛［ジラム(zira
m)］、エチレンビスジチオカルバミド酸マンガン［マネ
ブ(maneb)］および亜鉛イオンと該化合物の配位生成物
［マンコゼブ(mancozeb)］、エチレンビスジチオカルバ
ミド酸亜鉛［ジネブ(zineb)］、プロピレンビスジチオ
カルバミド酸亜鉛［プロピネブ(propineb)］、メチルジ
チオカルバミド酸ナトリウム［メサム(metham)］、テト
ラメチルチウラムジサルフアイド［チラム(thiram)］、
ジネブとポリエチレンチウラムジサルフアイドとの錯
塩、３，５−ジメチル−１，３，５−２．Ｈ−テトラヒ
ドロチアヂアジン−２−チオン［ダゾメツト(dazome
t)］、およびこれ等の混合物、および銅塩との混合物、 (b)ニトロフエノール誘導体： 例えば、ジニトロ−（１−メチルヘプチル）フエニル−
クロトネイト［ジノキヤツプ(dinocap)］、２-sec-ブチ
ル−４，６−ジニトロフエニル、−３，３−ジメチル−
アクリレイト［ビナパクリル(binapacryl)］、および２
-sec-ブチル−４，６−ジニトロフエニルイソプロピル
カルボネイト (c)ヘテロ環式化合物： 例えば、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタル
イミド［キヤプタン(captan)］、Ｎ−トリクロロメチル
チオフタルイミド［フオルペツト(folpet)］、２−ヘプ
タデシル−２−イミダゾールアセテイト［グリオデイン
(glyodine)］、２−オクチルイソチアゾロン−３，２，
４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロ−アニリノ）−ｓ−ト
リアジン、ジエチル、フタルイミドホスホロチオエイ
ト、４−ブチル−１，２，４−トリアゾール、５−アミ
ノ−１−［ビス−（ジメチルアミノ）ホスフイニル］−
３−フエニル−１，２，４−トリアゾール、５−エトキ
シ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チアヂアゾー
ル、２，３−ジシアノ−１，４−ジチアアンスラキノン
［ジチアノン(dithianon)］、１，３−ジチオロ−
［４，５−ｂ］キノキサリン−２−チオン［チオキノツ
クス(thioquinox)］、メチル １−（ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンヅイミダゾールカルバメイト［ベノミイ
ル(benomyl)］、２，４′−（チアゾリル）ベンヅイミ
ダゾール［チアベンダゾール(thiabendazole)］、４−
（２−クロロフエニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−
イソキサゾロン、３−（３，５−ジクロロフエニル）−
５−エテニイル−５−メチル−２，４−オキサゾリジネ
ジノン［ビンクロゾリン(vinclozolin)］、３−（３，
５−ジクロロフエニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−
２，４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカルボキシアミ
ド［イソプロジオン(iprodione)］、Ｎ−（３，５−ジ
クロロフエニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボキシイミド［プロシミドン(procymido
ne)］、β−（４−クロロフエノキシ）−α−（１，１
−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−エタノール［トリアジメノール(triadimeno
l)］、１−（４−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ブタノン［トリアジメフオン(triadimefo
n)］、β−［（１，１′−ビフエニル）−４−イルオキ
シ］−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール（ビタータノー
ル）］、２，３−ジクロロ−Ｎ−（４−フルオロフエニ
ル）マレイミド［フルオロイミド(fluoroimide)］、１
−［２−（２，４−ジクロロフエニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール、ピリジン−２−チオール−
１−オキサイド、８−ヒドロキシキノリン サルフエイ
トおよびその金属塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキ
シアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，
４−ジオキサイド、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシ
アニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、α−
（フエニル）−α−（２，４−ジクロロフエニル）−５
−ピリミジニル−メタノール［トリアリモル(triarimo
l)］、シス−Ｎ−［（１，１，２，２−テトラ−クロロ
エチル）チオ］−４−シクロヘキサン−１，２−ジカル
ボキシイミド、３−［（２−（３，５−ジメチル−２−
オキシシクロヘキシル−２−ヒドロキシ］−グルタリイ
ミド［シクロヘキシイミド(cycloheximide)］、デヒド
ロ酢酸、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オ）−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロフタルイミド
［キヤプタフオル(captafol)］、５−ブチル−２−エチ
ル−アミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン
［エチリモル(ethirimol)］、４−シクロデシル−２，
６−ジメチル−モルホリンのアセテイト［ドデモルフ(d
odemorph)］、および、６−メチル−２−オキソ−１，
３−ジチイオロ［４，５−ｂ］−キノキサリン［キノメ
チオネイト(quinomethionate)］、 (d)その他のハロゲン化殺菌剤： 例えば、テトラクロロ−ｐ−ベンゾキノン［クロラニイ
ル(chloranil)］、２−３−ジクロロ−１，４−ナフト
キノン［ジクロン(dichlone)］、１，４−ジクロロ−
２，５−ジメトキシベンゼン［クロロネブ(chlorone
b)］、３，５，６−トリクロロ−ｏ−アニス酸［トリカ
ンバ(tricamba)］、２，４，５，６−テトラクロロイソ
フタロニトリル（ＴＣＰＮ）］、２，６−ジクロロ−４
−ニトロアニリン［ジクロラン(dichloran)］、２−ク
ロロ−１−ニトロプロパン、ポリクロロニトロベンゼ
ン、例えば、ペンタクロロニトロベンゼン（ＰＣＮ
Ｂ）、および、テトラフルオロジクロロアセトン、 (e)殺菌性抗生物質： 例えば、グリセオフルビン、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、 (f)銅−ベースの殺菌剤： 例えば、水酸化銅、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩
基性炭酸銅、テレフタル酸銅、ナフテン酸銅、および、
ボルドー(Bordeaux)混合物、 (g)その他の殺菌剤： 例えば、ジフエニル、スルホン、ドデシルグアニジン
アセテイト［ドジン(dodine)］、酢酸フエニル水銀、Ｎ
−エチルマーキユリー−１，２，３，６−テトラヒドロ
−３，６−エンドメタノ−３，４，５，６，７，７−ヘ
キサクロロフタルイミド、乳酸ｐ−ジメチルアミノベン
ゼン アンモニウム、イソチオシアン酸メチル、１−チ
オシアノ−２，４−ジニトロベンゼン、１−フエニルチ
オセミカルバジド、ニツケル含有化合物、カルシウム、
シアナミド、石灰硫黄、１，２−ビス（３−メトキシカ
ルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン［チオフアネイ
ト−メチル(htiophanate-methyl)。
実施例 次の第１表および第２表に列挙した化合物は、本発明を
例示説明するものである。
実施例２ ２−シアノ−２−（２，４−ジクロロフエニル）−１−
（３−ピリジル）ヘキサン 攪拌機、温度計、添加用ロート、および還流用冷却器を
備えた３ツ口丸底フラスコ中に、３−クロロメチルピリ
ジン塩酸塩（4.9ｇ、0.03モル）、２−（２，４−ジク
ロロフエニル）ヘキサンニトリル（7.26ｇ、0.03モ
ル）、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（２
ｇ）、およびヘキサン（５０ｍ）を入れた。それに、
５０％水酸化ナトリウム（８０ｍ）を、急速に攪拌し
ながら、温度が約３０℃以下に保持されるように速度で
添加した。２５−３０℃にて約２時間攪拌後、反応混合
物を氷水で希釈し、次いで、塩化メチレンで抽出した。
有機抽出物を水およびブライン(brine)で洗い、硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥し、溶媒を除去した。透明な黄
色油である純粋生成物（９ｇ）を得た。
実施例１、４−５、１３、１４、１９−２２、２４、お
よび２５の生成物も、前記と同様な方法で造つた。ただ
し、２−（２，４−ジクロロフエニル）ヘキサンニトリ
ルの代りに、２−フエニルヘキサンニトリル、２，３−
ジフエニルプロピオニトリル、２−（３−フルオロフエ
ニル）−４−フエニルブチロニトリル、２−（４−クロ
ロフエニル）−２−ヘキサン−５−イルニトリル、２−
（４−クロロフエニル）−７−オクチニルニトリル、２
−（４−クロロフエニル）−４−クロロ−４−ペンテン
ニトリル、および２−（２−クロロフエニル）−４−
（４−クロロフエニル）ブチロニトリル、、を夫々使用
した。
実施例１０ ２−シアノ−２−（４−フルオロフエニル）−１−（３
−ピリジル）ペンテン a)反応フラスコに、ｐ−フルオロフエニルアセトニトリ
ル４００ｇ（２．９６モル）、１−クロロ−プロパン４
６５ｇ（５．２モル）、およびテトラブチルアンモニウ
ムプロマイド９．０７ｇ（０．３モル）を入れた。次い
で、５０％（重量）水酸化ナトリウム水溶液の５９２ｇ
（７．４モル）を、反応温度を約３５℃に上げながら、
反応フラスコ中に２．５時間かけて添加した。次いで、
反応混合物を約４５℃に加熱し約１２時間攪拌した。完
了後、反応混合物を水で冷却し、エーテルを用いて３回
抽出し、水で３回すすぎ次いでブラインですすいだ。次
いで蒸溜し、９１％純度の２−シアノ−２−（４−フル
オロフエニル）ブタンの３５８．８ｇを得た。
b)３００ｍの３ツ口丸底フラスコに、温度計、添加用
ロート、還流用冷却器、および磁気攪拌棒を備えた。水
素化ナトリウム［６０％NaHの６ｇ（０．１５モル）］
を、窒素雰囲気下のフラスコ中に入れ、ヘキサン（３×
２５ｍ）で洗い、次いでＤＭＦ（１０ｍ）に溶解し
た２−シアノ−２−（４−フルオロフエニル）ブタン
［１３．３ｇ（０．０７５モル）］の溶液を加えた。こ
のスラリーを約−１０℃に冷却し、次いで３−クロロメ
チルピリジン［１２．３ｇ（０．０７５モル）］を、１
５分間かけて分けて加え、この発熱反応を観察した。反
応混合物を、室温において約３時間攪拌し、次いで水
（２５ｍ）を０℃において徐々に加えた。反応混合物
を、分液ロートに移しエーテル（３００ｍ）を用いて
すすいだ。得られた混合物を水（２×５０ｍ）で洗つ
た。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を
除去して、ゆつくりと結晶する黄色油を得た。この所望
生成物の収量は１６．１ｇであつた。
実施例３、６−９、１１−１２、１５、１７−１８、お
よび２３の生成物も、適当に置換されたアリールアセト
ニトリルを使用して前記と同様な方法で造つた。１−ク
ロロブタンの代りに、１−クロロ−２−フエニルエタ
ン、１−クロロプロパン、１−クロロ−３−メチルブタ
ン、１−クロロ−３−フエノキシプロパン、およびアル
フアークロロ−４−メトキシトルエンを夫々使用した。
実施例１６ ４−（４−クロロフエニル）−２−シアノ−２−フエニ
ル−１−（３−ピリジル）ブタン a)窒素雰囲気下の反応容器中に、ヘキサンで洗つた水素
化ナトリウム３８ｇ（０．９５モル）、乾燥トルエンお
よびＤＭＦ（２：１）の約１６００ｍ液を入れ、次い
で氷水浴中で冷却した。それに、ベンジルシアニド［１
１７．５ｇ（１モル）］を、約１．５時間かけて徐々に
加え、次いでその混合物を水素の放出が止むまで約３．
５時間追加して攪拌した。次いで、４−クロロフエネチ
ルメタンスルホネイトの２２３ｇ（０．９５モル）をト
ルエンとＤＭＦ（２：１）の約３５０ｍに溶かした液
を、約６時間かけて加え、この混合物を室温において一
夜攪拌した。次いで、水の約３０００ｍを加え、この
スラリーを分液ロートに移し、エーテルを用いて抽出し
た。一緒にしたエーテル抽出液を、水、５％塩酸、水、
およびブラインを用いて連続的に洗つた。乾燥後、溶媒
を除去し、生成物の２３０ｇを得た。それを蒸溜して３
−（４−クロロフエニル）−１−シアノ−１−フエニル
プロパンの１４５ｇを回収した。
また、この生成物は、反応容器中に、ベンジルシアニド
５８．６ｇ（０．５モル）、４−クロロフエネチルメタ
ンスルホネイイト１１６．８ｇ（０．５モル）、トルエ
ン５００ｍ、およびジメチルスルホシキド５００ｍ
を入れて得た。すなわち、この混合物を、約５℃に冷却
し、５０％水酸化ナトリウムを、急速に攪拌しながらか
つ約５−１０℃の温度に維持しながらゆつくり加えた。
水酸化ナトリウムの添加後（約１．５時間）、混合物を
室温に温め、次いで３時間追加して攪拌した。１の水
をこの混合物に加え、分液ロートに移し、エーテルで抽
出した。一緒にした抽出液を、５％塩酸、水、およびブ
ラインを用いて続いて洗つた。溶媒を除去した後、得ら
れた液体を蒸溜して３−（４−クロロフエニル）−１−
シアノ−１−フエニルプロパンの１０２ｇを得た。
b)反応容器中に、水素化ナトリウム３．２ｇを加え、ヘ
キサンで洗つた。窒素雰囲気下でこの水素化ナトリウム
をＤＭＦ中にスラリーにし、次いで、それに、３−（４
−クロロフエニル）−１−シアノ−１−フエニルプロパ
ン５．０ｇ（０．０１９６モル）徐々に加えた。この反
応混合物を約０−５℃に冷却し、ピコリルクロライドハ
イドロクロライド３．２ｇ（０．０１９６モル）を小さ
く分けて加えた。添加完了後、この反応混合物を、温度
を約０−５℃に維持しながら約１時間攪拌し、次いで室
温に温め３時間追加して攪拌した。次いで、反応混合物
を水で冷却し、分液ロートに移してエーテルで洗つた。
一緒にしたエーテル層を水およびブラインで洗い、硫酸
マグネシウムで乾燥し、回転式蒸発器で濃縮した。生成
物を、シリカゲルを用いたクロマトグラフイにより精製
して４−（４−クロロフエニル）−２−シアノ−２−フ
エニル−１−（３−ピリジル）ブタンの３．５ｇを得
た。
実施例２６−７０ １−シアノ−１−（４−クロロフエニル）−２−（３−
ピリジル）エタンの製造 機械的攪拌機、温度計、および添加用ロートを備えた３
の４口フラスコ中に、４−クロロフエニルシアニド
［１１０．０ｇ（０．７３８モル）］、メタノール（８
００ｍ）、３−ピリジンカルボキシアルデヒド［８
１．０ｇ（０．７６モル）］を入れた。この混合物を氷
水浴を用いて１０℃に冷却した。水酸化ナトリウム水溶
液（１０％溶液４０ｍ）を、このフラスコ中に、１５
分間かけて攪拌しながら徐々に加えた。水酸化ナトリウ
ムの添加後すぐに沈殿が現れ始めた。１０℃で１時間攪
拌を続け、室温で追加して１時間攪拌を続けた。次い
で、水（５００ｍ）を加えてアルフア−（４−クロロ
フエニル）−ベーター−（３−ピリジル）アクリロニト
リルの沈殿を容易にし、その沈殿を濾過して単離した。
乾燥後、この生成物１５７ｇを得た。
磁気攪拌機および冷却浴を備えた２フラスコ中のメタ
ノール（１２００ｍ）中に、アクリロニトリル［８０
ｇ（０．３モル）］を加えた。反応フラスコを窒素雰囲
気下に保ち、硼水素化ナトリウム［１４ｇ（０．３６モ
ル）］を、攪拌しかつ反応温度を約３０℃以下に維持し
ながら分けて加えた。硼水素化ナトリウムの添加完了
後、冷却浴を除き、反応混合物を室温で１２時間攪拌し
た。大部分のメタノールを蒸発によつて除き、生成物を
その残留物から結晶させた。固体を濾過し、水とメタノ
ールで洗い、次いで乾燥した。目的化合物の６４ｇを得
た。
この生成物は、化合物２９、３０、３３−３７、３９、
４０、４４、４７、５０、５２、５７、５８、および６
１−６９を造るのに使用した。１−シアノ−１−アリー
ル−２−（３−ピリジル）エタンは、化合物２６−２
８、３１、３２、３８、４１−４３、４５、４６、４
８、４９、５３−５６、および５９−６０を造るのに使
用し、４−クロロベンジルシアニドの代りに適当に置換
されたアリールシアニド、例えば、１−および２−ナフ
チルアセトニトリル、３−トリフルオロメチルベンジル
シアニド、ベンジルシアニド、３−，４−および２，４
−フルオロベンジルシアニド、４−ブロモベンジルシア
ニド、および３，４−ジクロロベンジルシアニド等、を
用いて前記と同様な方法により造つた。
実施例３０ ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−１−（３−
ピリジル）ヘプタン−６−オン ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−１−（３−
ピリジル）ヘプタン−６−オンケタル［１８．５ｇ
（０．０５モル）］および酢酸エチル（２００ｍ）
を、５００ｍフラスコ中に入れ約５℃に冷却した（前
記ケタルは、プロパルギルブロマイドの代りに２−（３
−ブロモプロピル）−２−メチル−１，３−ジオキソラ
ンを使用する以外は、後述の化合物３６を造るのと同じ
方法によつて造つた）。このフラスコ中に、攪拌しなが
ら、氷で冷却した硫酸（氷４０ｇ中の濃硫酸４０ｍ）
を加えた。この混合物を室温に温め、約1/2時間後、２
相の混合物を、攪拌しながら飽和炭酸ナトリウム（５０
０ｍ）中に注いだ。生成物をエーテル（３×２００ｍ
）で抽出し、有機層を、水、次いでブラインで洗い乾
燥した。溶媒を除去して化合物３０の１５．５ｇを得
た。
実施例３４ ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−６，６−ジ
フルオロ−１−（３−ピリジル）ヘプタン 窒素雰囲気下で、２−シアノ−２−（４−クロロフエニ
ル）−１−（３−ピリジル）ヘプタン−６−オン［２．
０ｇ（０．００６モル）］を、塩化メチレン（５０ｍ
）に加えた。ジエチルアンモニウムサルフアテトラフ
ロライド（ＤＡＳＴ１０ｇ）を、室温で攪拌しながら徐
々に加えた。その混合物を約１２時間攪拌した。反応フ
ラスコを氷水中に入れ、反応物は水を加えることにより
冷却した。塩化メチレン（２００ｍ）を加え、得られ
た有機層を分離し、水（３×５０ｍ）次いでブライン
（５０ｍ）で洗い乾燥した。溶媒除去後、残留物をフ
ラツシユクロマトグラフイを用いて精製し化合物３４の
１．８ｇを得た。
実施例３６ ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−１−（３−
ピリジル）ペント−５−イン 機械式攪拌機、添加用ロート、および冷却浴を備えた５
００ｍ３ツ口フラスコ中に、１−シアノ−１−（４−
クロロフエニル）−２−（３−ピリジル）エタン［４．
８５ｇ（０．０２モル）］を入れた。このフラスコ中
に、プロパルギルブロマイド（６ｍ）、塩化メチレン
（２００ｍ）、およびベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロライド（１．０ｇ）を加え、その混合物を約１０
℃に冷却した。次いで、５０％水酸化ナトリウム（２０
ｍ）を、反応度を約１０−２０℃の間に保持しながら
滴下して加えた。この混合物を室温において１時間攪拌
した。反応容器中の内容物を、塩化メチレン（１００ｍ
）および水（１００ｍ）を使用して分液ロートに移
し、反応容器をすすいだ。塩化メチレン層を水（２×１
００ｍ）およびブライン（１００ｍ）で洗い、乾燥
し、次いで溶媒を除去した。残留物をシリカゲルを用い
たクロマトグラフイにかけ生成物２．７ｇを得た。
化合物２２、２６、２７、２９、３３、３５−４４、４
８、５０−５６、６３、６４、６５、および６７−６９
は、適当に置換された１−アリール−１−シアノ−２−
（３−ピリジル）エタンを使用して前記と同様な方法で
造つた。ただし、プロパルギイルブロマイドの代りに、
２−（３−ブロモ−プロピル−２−メチル−１，３−ジ
オキソラン、２−プロペニルブロマイド、ベンジルブロ
マイド、３−メトキシベンジルブロマイド、４−トリフ
ルオロブチルブロマイド、２−クロロプロペン−２−イ
ルブロマイド、シクロプロパンメチルブロマイド、２−
フリルメチルブロマイド、３−フルオロベンジルブロマ
イド、３−ブテニルブロマイド、１−ブロモ−６，６−
ジメチル−ペプト−２−エン−４−イン、シンナミルブ
ロマイド、４−ｔ−ブチルベンジルブロマイド、３−ト
リフルオロメチルベンジルブロマイド、４−メチルベン
ジルブロマイド、および２−テトラヒドロフリルメチル
ブロマイド、を使用した。
実施例５７ ２−シアノ−２−（４−クロロフエニル）−４−（４−
メトキシフエニル）−１−（３−ピリジル）ブタン 磁気攪拌機、温度計、ガス導入管、および冷却浴を備え
た３ツ口フラスコ中に、窒素雰囲気下で、１−シアノ−
１−（４−クロロフエニル）−２−（３−ピリジル）エ
タン［４．０ｇ（０．０１６５モル）］を入れた。この
フラスコ中に、ＤＭＦ−トルエン（１：２）５０ｍを
加え、得られた溶液を５℃に冷却した。これに、水素化
ナトリウム［６０％NaHの０．４ｇ（０．０１８モ
ル）］を加え、混合物を３０分間攪拌した。次いで、４
−メトキシフエニル−ｐ−トルエンスルホネイト［５．
０ｇ（０．０１６５モル）］を加え、反応混合物を５℃
にて１時間攪拌し、次いで室温にて２時間攪拌した。反
応混合物を水（１０ｍ）で冷却し、次いで塩化メチレ
ンを使用して分液ロートに移し塩化メチレンですすい
だ。塩化メチレンの有機層を、水（５×１００ｍ）、
ブライン（１００ｍ）で洗い、次いで乾燥した。溶媒
を除去し、カラムクロマトグラフイで精製し、目的化合
物の３．６ｇを得た。
化合物３１、３２、４５−４７、４９、５８、６０、６
１、６２、６５、６６および７０を、適当に置換された
１−フエニル−１−シアノ−２−（３−ピリジル）エタ
ンを使用して前記と同様な方法で造つた。ただし、４−
メトキシフエネチル−ｐ−トルエンスルホネイトの代り
に、フエネチルブロマイド、３−トリフルオロメチルフ
エネチル−ｐ−トルエンスルホネイト、フエノキシエチ
ルクロライド、フエノキシプロピルクロライド、２−ト
リフルオロメチルフエネチル−ｐ−トルエンスルホネイ
ト、メトキシブチルクロライド、およびフエノキシブチ
ルクロライド、を用いた。
実施例７０ 実施例１−７０の化合物に関して、生体内(invivo)にお
けるこれらの殺菌活性を、小麦のうどんこ病［wheat po
wdery mildew（ＷＰＭ）］、小麦の茎のサビ病［wheat
stem rust（ＷＳＲ）］、小麦の葉のサビ病［wheat lea
f rust（ＷＬＲ）］、大麦の病斑のでる病気［barley H
elminthosporium（ＢＨ）］、米の葉枯れ病［rice blas
t（ＲＢ）］、米の葉鞘枯れ病［ricesheath blight（Ｒ
ＳＢ）］、ピーナツツの斑点病［peanut Cercospora
（ＰＣ）］、豆類の灰色かび病［bean Botrytis（ＢＯ
Ｔ）］、きゆうりのベト病［cucumber downy mildew
（ＣＤＭ）］、トマトの葉枯れ病［tomato late blight
（ＴＬＢ）］、およびぶどうのベト病［grape downy mi
ldew（ＧＤＭ）］、に対して試験した（同時であること
は必ずしも必要でない）。穀物に対する化合物１−１８
の試験においては、植物を、殺菌剤化合物の適用２４時
間前に苅りこんで均一な高さの植物を供給し、かつ殺菌
剤化合物の均一な適用および菌類の感染が容易になるよ
うにした。化合物１−１８を、水、アセトン、およびメ
タノールの２：１：１混合溶媒に溶解し、それを植物上
に噴霧し、乾燥（４〜６時間）させ、次いでその植物に
菌類を接種した。化合物１９−７０を、アセトンおよび
メタノールの１：１混合溶媒に溶解し、それを植物上に
噴霧し、菌類を接種する前に２４時間乾燥させた。各試
験においては、混合溶媒だけを噴霧した対照用の植物も
用い、これらにも菌類を接種した。各試験方法の残りの
部分は以下に示し、試験結果は、病気の防除％（未処理
の対照植物と比較して、病気の表示または症状を欠いて
いる本発明の化合物で処理した植物の％）として第３表
および第４表に示した。
A.小麦のうどんこ病［Wheat Powdery Mildew（ＷＰ
Ｍ）］Erysiphe grminis（f.sp.tritici）を、６０°−７０゜F
に調節された部屋において、ペンノル(Pennol)小麦また
はハート(Hart)小麦の苗木上に培養した。うどんこ病の
胞子(spores)を、これらの培養植物から、殺菌剤化合物
を予め噴霧したペンノル小麦またはハート小麦の苗木上
に振りかけた。接種した苗木を６５°−７５゜Fに調節さ
れた部屋に保持し、地下灌漑した。病気の防除％を接種
して８−１０日後に調べた。
B.小麦の茎のサビ病［Wheat Stem Rust（ＷＳＲ）］Puccinia gramins(f.sp.tritici Race１５Ｂ−２）を、
バンザー(Wanser)小麦またはテイラー(Tyler)小麦の苗
木上で、室温中１４日間培養した。化合物１−１８のた
めには、病気のはびこつた植物から胞子の水懸濁液を得
て、その胞子濃度を、脱イオン水の１ｍにつき約２×
１０５胞子に調節した。殺菌剤化合物で予め処理した小
麦植物に、茎のサビ病菌の胞子の懸濁液、デビルビス噴
霧器(DeVilbiss atomizer)を用いて、空気圧５lbs/inch
2において、流れ落ちるまで噴霧させることにより接種
した。化合物１９−７０のためには、胞子の油懸濁液を
造り、それを油の１ｍにつき約４×１０５胞子になる
ように調節した。この接種物をゼラチンカプセル中に懸
濁させ、小麦植物の両側上に４つのパス(passes)を造る
ことによつて真空ポンプを用いて適用した。接種後、こ
れらの小麦植物を約７５゜Fにおいて湿気のある環境下に
置き、１２時間は連続して暗所に、次いで最小３〜４時
間は約５００フイート燭の強さを有する光線に曝した。
部屋の温度は８５゜Fを越えないようにした。光線に曝す
時間の終りにおいて、小麦植物を室温に置いて２週間生
長させ、次いで病気の防除％を測定した。
C.大麦の病斑のでる病気［Barley Helminthosporium
（ＢＨ）］Helminthosporium sativumを、ペンラツド(Pennrad)大
麦植物上にて培養した。病気のはびこつた植物から胞子
の水懸濁液を造り、胞子濃度を、脱イオン水の１ｍに
つき約２×１０５胞子に調節した。殺菌剤化合物を噴霧
した他のペンラツド大麦植物に、手動式噴霧器を用い
て、接種物の小滴が葉上に観察されるまで植物の葉に噴
霧することによつて前記菌を接種した。接種された植物
を、７５°〜８５゜Fの温度において湿気のある環境下に
２４時間温置し、次いで約７０°〜７５゜Fの温度を有す
る温室環境中に置いた。接種後６〜７日間経つて病気の
防除％を測定した。
D.米の葉枯れ病［Rice Blast（ＲＢ）］ まだ苅り込んでないナトー(Nato)またはカルテイバー(c
ultivar)Ｍ−２０１の米植物に、Piricularia oryzae
（約２０，０００−３０，０００分生胞子(conidia)／
ｍ）を、接種物の均質膜が葉上に観察されるまで葉お
よび茎に噴霧することによつて接種した。接種された植
物を、湿気のある環境下（７５°−８５゜F）に２４−４
８時間温置し、次いで温室環境下（７０°−７５゜F）に
置いた。接種後７〜８日間経つて病気の防除％を測定し
た。
接種物は、ガーバー グランド ベビイ オートミル(G
erber grand baby oatmeal)の５０ｇ、バクト寒天(bact
o agar)の２０ｇ、バクトデキストロースの１０ｇ、お
よび脱イオン水１０００ｍ、を含有するオートミル寒
天のプレート(plates)上で造つた。このプレートに、Pi
ricularia oryzaeの菌糸体プラグ（７−１４日間経つた
もの）を接種し、室温において、一定の蛍光灯下に１０
−１４日間維持した。次いで、このプレートを、オレイ
ン酸ナトリウム０．２５ｇ、ゼラチン２ｇ、および脱イ
オン水１０００ｍを含む溶液で浸し、プレートをこす
り分生胞子を剥離させた。得られた混合物をチーズクロ
ス(cheesecloth)を通して濾過し、胞子懸濁液を血球計
算器(hemacytometer)を用いて調節した。
E.米の葉鞘枯れ病［Rice Sheath Blight（ＲＳＢ）］Pellicularia filamentosa f.sp.sasikiを、５００ｍ
のエルレンマイヤーフラスコ中の、粉砕した米の種子お
よびポテトデキストロース培地（ポテトデキストロース
培地の３０ｍにつき米種子の１００ｇ）のオートクレ
ーブ滅菌処理をした混合物上に培養した。１０日後、培
養物を配合機で配合して均質な接種物を造つた。一部の
試験のために、接種物を、ポテトデキストロース培地の
１５０ｍを含有する５００ｍエルレンマイヤーフラ
スコ中において、同じ菌の菌糸体または単一の菌核の小
片を、２２℃にて、１４−１６時間の光周期で振盪培養
することによつて造つた。６日後、菌糸体の２３ｇ（湿
潤重量）を、脱イオン水１００ｍおよび米粉２０ｇと
混合して均質な接種物を造つた。接種物の約茶さじ１杯
分を、苗木の各ポツトの土壌表面のレボネツト(Lebonne
t)またはＭ−２０１の米の苗木の間に散布した。接種さ
れた苗木は、湿気のあるキヤビネツト中（８５°−９０
゜F）で５日間温置した。病気の防除％は、キヤビネツト
から苗木を除いた後直ちに、菌糸体生長の高さと対照植
物の菌糸体生長の高さとを比較することによつて測定し
た。
F.ピーナツツの斑点病［Peanut Cercospora（ＰＣ）］Cercospora arachidicolaを、ペトリー皿中のピーナツ
ツおよびオートミル寒天（ＰＯＡ）上で、１４日間、培
養物上約２０cmにある蛍光灯下で培養した。このペトリ
ー皿を、ポリソルベイト８０（polysorbate８０）（Twe
en８０）の数滴を含有する無菌の水中において、濃い胞
子懸濁液の０．５ｍで接種した。次いで、この胞子懸
濁液を、無菌の曲がつたガラス棒を用いてＰＯＡの表面
上に塗つた。ポリソルベイト８０の少量を含む脱イオン
水をＰＯＡプレートに添加することによつて、胞子をプ
レートから取つた。寒天表面をかきとり胞子懸濁液を
得、それをチーズクロスを通して濾過し、次いで水の１
ｍにつき２〜４×１０５の濃度に調節した。
殺菌剤化合物で予め処理したタムナツト(Tamnut)７４ピ
ーナツツ植物を、その葉に接種物を噴霧することによつ
て、均一な膜が植物上に観察されるまで接種した。接種
された植物を、湿気のある環境下で、８５°−９０゜Fに
おいて７２時間温置した。次いで、これらの植物を湿気
のある環境から除き、乾燥し、温室に置いた。接種後１
０−１４日経つてから病気の防除％を測定した。
G.豆類の灰色かび病［Bean Botrytis（ＢＯＴ）］Botrytis fabaeを、ペトリー皿中のポテトデキストロー
ス寒天上で、室温暗所において培養した。このペトリー
皿を、水とりんごジユース［２：１（容量）］の混合物
で浸し、その分生胞子を培養物表面から液体中にかき落
した。殺菌剤化合物で予め処理した３週間たつているVi
cia faba(English Broad Bean)植物に、分生胞子懸濁液
を霧のようにかけた。このように処理され接種された植
物を、霧のある部屋の中に、約７０゜Fで低い光の下で約
３日間保持し、その後病気の防除％を測定した。
H.きゆうりのベト病［Cucumber Downy Mildew（ＣＤ
Ｍ）］Pseudoperonospora cubensisを、生きているマーケツタ
ー(Marketer)きゆうり植物の葉上で、６５°−７５゜Fの
一定の温度の部屋において、湿気のある空気中で、適度
の光強度下で、７〜８日間維持した。病気のはびこつた
葉から胞子の水懸濁液を造り、その胞子濃度を水の１ｍ
につき約１×１０５に調節した。
マーケツターきゆうりの苗木を、デビルビス噴霧器を用
いて、葉上に小滴が観察されるまで、葉の下側に前記懸
濁液を噴霧することによつて接種した。接種された植物
は、湿気のある部屋に約７０゜Fにおいて２４時間温置し
た。次いで、６５°−７５゜Fの霧のある調節された温度
の部屋において６−７日間温置した。接種後７日経つ
て、病気の防除％を測定した。
I.トマトの葉枯れ病［Tomato Late Blight（ＴＬＢ）］Phytophthora infestansを、６−８インチの高さのルー
ツガー(Rutgers)またはピクスイ(Pixie)のトマトの苗木
上に、適度の光強度を有する６５°−７５゜Fの一定温度
の湿気のある部屋において４−５日間維持した。病気の
はびこつた植物から胞子の水懸濁液を造り、胞子濃度を
水の１ｍにつき約１×１０５胞子に調製した。この胞
子懸濁液を、デビルビス噴霧器を用いて、葉上に微滴が
見られるまで、ルーツガーまたはピクスイのトマト苗木
の低いはの表面（化合物で予め処理した）に噴霧した。
接種された苗木を、６５°−７０゜Fにおける湿気のある
キヤビネツト中に２４時間置き、次いで高湿度かつ調節
された温度を有する部屋に移し、処理評価を接種後４−
７日経つて行つた。
J.ぶどうのベト病［Grape Downy Mildew（ＧＤＭ）］Plasmopora viticola接種物を、デチヨナツク(DeChauna
c)ぶどう植物の胞子を形成した葉から分生胞子を洗うこ
とによつて造つた。胞子の懸濁液を、水の１ｍにつき
約４×１０５胞子の濃度に標準化し、殺菌剤化合物で予
め処理したデチヨナツクぶどう植物の葉の下側に手動式
噴霧器で噴霧した。この植物を、約２０℃の湿度のある
キヤビネツト中で２４時間温置し、次いで約６８゜Fおよ
び光の１０００フイート燭を有する一定温度の部屋に１
２時間周期で移した。６日後、この植物を、約６８゜Fの
霧のある部屋に２４時間置き、その後、胞子形成が葉の
下側に明らかに見えた。次いで、処理評価を行つた。
K.小麦の葉のサビ病［Wheat Leaf Rust（ＷＬＲ）］Puccinia graminis(f.sp.recondita)を、フイールダー
(Fielder)小麦苗木上で２−３週間培養した。この胞子
を、病気に感染した植物から取り、軽鉱油に加え、油の
１ｍにつき４×１０５胞子の濃度にした。この接種物
をゼラチンカプセル中に懸濁させ、前記苗木の両側上に
４つのパスを造ることによつて７日間経つているフイー
ルダー小麦苗木に真空ポンプを用いて適用した。約２０
分後、この植物を、１００％湿度のキヤビネツト中に、
７０゜Fの温度で一夜置いた。次いで、この植物を温室に
移し、１３日後に評価した。

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 ｛式中、 Ｒは水素、(C1-C8)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、
    ハロ(C1-C8)アルキル、(C3-C6)アルケニル、ハロ(C3-
    C6)アルケニル、(C3-C6)アルキニル、４〜10個の炭素原
    子を有するアルキニルアルケニルまたはジアルケニル、
    全部で８個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル
    またはハロ（アルコキシアルキル）、フェニル、フェニ
    ル(C1-C4)アルキル、フェン(C2-C4)アルケニル、フェノ
    キシ(C1-C6)アルキル、ピリジル、ピリミジル、ピラジ
    ニル、およびフリルから選ばれた複素環式基、または、
    複素環式(C1-C4)アルキル基、〔ただし、この複素環式
    部分は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、モルホリ
    ニイル、ピロリル、ピラゾリル、またはジオキサリルで
    ある〕であり、かつ、Ｒが、フェニル、フェニルアルキ
    ル、フェン(C2-C4)アルケニル、またはフェノキシアル
    キル基であるときは、そのフェニル部分は、ハロゲン、
    ニトロ、トリハロメチル、シアノ、(C1-C4)アルキル、
    (C1-C4)アルコキシ、全部で４個までの炭素原子を有す
    るアルコキシアルキル、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)
    アルキルスルフィニル、および(C1-C4)アルキルスルホ
    ニル基から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で、
    任意的に置換されていてもよく、 Arは、フェニル基またはナフチル基であり、ただし、フ
    ェニルは、３個までの置換基で任意的に置換されていて
    もよく、また、ナフチルは２個までの置換基で任意的に
    置換されていてもよく、フェニル基およびナフチル基の
    置換基は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコ
    キシ、全部で４個までの炭素原子を有するアルコキシア
    ルキル、ニトロ、ハロメチル、(C1-C4)アルキルチオ、
    (C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホ
    ニル、および、フェニル〔ただし、このフェニルは、(C
    1-C4)アルキル、(C3-C4)シクロアルキル、ハロ(C1-C4)
    アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、ま
    たは４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキルか
    ら選ばれた１個までの置換基で任意的に置換されていて
    もよい〕から夫々独立的に選ばれる｝ を有する化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、お
    よび金属錯塩。
  2. 【請求項２】Arがフェニル基であり、かつこのフェニル
    基は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキ
    シ、ニトロ、ハロメチル、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C
    4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニ
    ル、(C1-C4)アルキルチオ、および、フェニル〔ただ
    し、このフェニルは、(C1-C4)アルキル、(C3-C4)シクロ
    アルキル、ハロ(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、
    (C2-C4)アルキニル、または４個までの炭素原子を有す
    るアルコキシアルキルから選ばれた１個までの置換基で
    置換されていてもよい〕から夫々独立的に選ばれた２個
    までの置換基で任意的に置換されている、特許請求の範
    囲第１項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩
    基、および金属錯塩。
  3. 【請求項３】Ｒが(C1-C6)アルキル、(C4-C6)アルケニ
    ル、(C4-C6)アルキニル、４〜10個の炭素原子を有する
    アルキニルアルケニルまたはジアルケニル、４個までの
    ハロゲン原子を有するハロ(C1-C6)アルキル、２個まで
    のハロゲン原子を有するハロ(C3-C6)アルケニル、６個
    までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、フェニ
    ル、フェン(C1-C3)アルキル、フェン(C2-C4)アルケニ
    ル、または、フェノキシ(C2-C4)アルキル、〔ただし、
    フェニル、およびフェナルキル、フェナルケニル、およ
    びフェノキシアルキル基のフェニル部分は、塩素、臭
    素、弗素、沃素、ニトロ、トリフルオロメチル、シア
    ノ、(C1-C4)アルキル、および(C1-C4)アルコキシ基、か
    ら夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で置換されて
    いてもよい〕であり、 Arが、フェニル基、または、弗素、塩素、臭素、トリフ
    ルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチ
    ル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、およびフェ
    ニル基、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で
    任意的に置換された、フェニル基、である、特許請求の
    範囲第２項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離
    塩基、および金属錯塩。
  4. 【請求項４】３−ピリジルである特許請求の範囲第３項
    記載の化合物にして、かつ、Ｒが(C4-C5)アルケニル、
    ６個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、フェ
    ン(C1-C3)アルキル、フェノキシ(C2-C3)アルキル、また
    は３個までの弗素原子を有するハロ(C1-C4)アルキル、
    または１個の弗素原子または塩基原子を有するハロ(C3-
    C6)アルケニル〔ただし、フェナルキルまたはフェノキ
    シアルキル部分のフェニル部分は、塩素、臭素、弗素、
    トリフルオロメチル、シアノ、メトキシ、およびエトキ
    シ部、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換で任意
    的に置換されている〕、であり、 Arが、塩素、臭素、トリフルオロメチル、(C1-C2)アル
    コキシおよびフェニル基、から夫々独立的に選ばれた２
    個までの置換基で任意的に置換されたフェニル基であ
    る、特許請求の範囲第３項記載の化合物、および、これ
    らの酸塩、遊離塩基、および金属錯塩。
  5. 【請求項５】Ｒが６個までの炭素原子を有するアルコキ
    シアルキル、フェン(C1-C3)アルキル、または、フェノ
    キシ(C2-C3)アルキル〔ただし、フェナルキルまたはフ
    ェノキシアルキル部分のフェニル部分は、塩素、臭素、
    弗素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ基、か
    ら夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置
    換されている〕であり、 Arが、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、およびフェニ
    ル基、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で任
    意的に置換されたフェニル基である、特許請求の範囲第
    ４項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、
    および金属錯塩。
  6. 【請求項６】Ｒが、ベンジル、またはフェネチル基、
    〔ただし、ベンジル、またはフェネチルのフェニル部分
    は、弗素、塩素、メトキシ、およびエトキシ、から夫々
    独立的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置換され
    ている〕であり、 Arが、弗素、塩素、メトキシ、およびエトキシ、から夫
    々独立的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置換さ
    れたフェニル基である、特許請求の範囲第５項記載の化
    合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、および金属錯
    塩。
  7. 【請求項７】Ｒが、メトキシブチル、テトラヒドロフリ
    ル、ベンジル、フェネチル、２-フェノキシエチル、３-
    フェノキシプロピル、メトキシベンジル、メトキシフェ
    ネチル、フルオロフェニル、または、クロロフェニル、
    であり、 Arが、フェニル、クロロフェニル、フルオロフェニル、
    ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、または、メト
    キシフェニル、である、特許請求の範囲第５項記載の化
    合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、および金属錯
    塩。
  8. 【請求項８】Ｒが、弗素、塩素、トリフルオロメチル、
    メチル、または、メトキシ、から選ばれた１個までの置
    換基で置換された、ベンジル、または、フェネチル基で
    あり、 Arが、クロロフェニル、フルオロフェニル、または、ト
    リフルオロメチルフェニル、である、特許請求の範囲第
    ６項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、
    および金属錯塩。
  9. 【請求項９】２−シアノ−２−（４−クロロフェニル）
    −４−フェノキシ−１−（３−ピリジル）ブタン、２−
    シアノ−２−（４−クロロフェニル）−４−（４−メト
    キシフェニル）−１−（３−ピリジル）−ブタン、２−
    シアノ−２−（４−クロロ−またはフルオロ−フェニ
    ル）−３−フェニル−１−（３−ピリジル）プロパン、
    ２−シアノ−２−（４−クロロ−またはフルオロ−フェ
    ニル）−３−（４−メチルフェニル）−１−（３−ピリ
    ジル）プロパン、および２−シアノ−２−（４−クロロ
    −またはフルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシフ
    ェニル）−１−（３−ピリジル）プロパン、から選ばれ
    る、特許請求の範囲第７項の化合物。
  10. 【請求項１０】式 ｛式中、 Ｒは水素、(C1-C8)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、
    ハロ(C1-C8)アルキル、(C3-C6)アルケニル、ハロ(C3-
    C6)アルケニル、(C3-C6)アルキニル、４〜10個の炭素原
    子を有するアルキニルアルケニルまたはジアルケニル、
    全部で８個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル
    またはハロ（アルコキシアルキル）、フェニル、フェニ
    ル(C1-C4)アルキル、フェン(C2-C4)アルケニル、フェノ
    キシ(C1-C6)アルキル、ピリジル、ピリミジル、ピラジ
    ニル、およびフリルから選ばれた複素環式基、または、
    複素環式(C1-C4)アルキル基、〔ただし、この複素環式
    部分は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、モルホリ
    ニイル、ピロリル、ピラゾリル、またはジオキサリルで
    ある〕であり、かつ、Ｒが、フェニル、フェニルアルキ
    ル、フェン(C2-C4)アルケニル、またはフェノキシアル
    キル基であるときは、そのフェニル部分は、ハロゲン、
    ニトロ、トリハロメチル、シアノ、(C1-C4)アルキル、
    (C1-C4)アルコキシ、全部で４個までの炭素原子を有す
    るアルコキシアルキル、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)
    アルキルスルフィニル、および(C1-C4)アルキルスルホ
    ニル基から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で、
    任意的に置換されていてもよく、 Arは、フェニル基またはナフチル基であり、ただし、フ
    ェニルは、３個までの置換基で任意的に置換されていて
    もよく、また、ナフチルは２個までの置換基で任意的に
    置換されていてもよく、フェニル基およびナフチル基の
    置換基は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコ
    キシ、全部で４個までの炭素原子を有するアルコキシア
    ルキル、ニトロ、ハロメチル、(C1-C4)アルキルチオ、
    (C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホ
    ニル、および、フェニル〔ただし、このフェニルは、(C
    1-C4)アルキル、(C3-C4)シクロアルキル、ハロ(C1-C4)
    アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、ま
    たは４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキルか
    ら選ばれた１個までの置換基で任意的に置換されていて
    もよい〕から夫々独立的に選ばれる｝ を有する化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、お
    よび金属錯塩の殺菌有効量および農業上許容される担体
    から成る、組成物。
  11. 【請求項１１】Arがフェニル基であり、かつこのフェニ
    ル基は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキ
    シ、ニトロ、ハロメチル、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C
    4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニ
    ル、(C1-C4)アルキルチオ、および、フェニル〔ただ
    し、このフェニルは、(C1-C4)アルキル、(C3-C4)シクロ
    アルキル、ハロ(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、
    (C2-C4)アルキニル、または４個までの炭素原子を有す
    るアルコキシアルキルから選ばれた１個までの置換基で
    置換されていてもよい〕から夫々独立的に選ばれた２個
    までの置換基で任意的に置換されている、特許請求の範
    囲第10項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩
    基、および金属錯塩の殺菌有効量および農業上許容され
    る担体から成る、特許請求の範囲第10項記載の組成物。
  12. 【請求項１２】Ｒが、(C1-C6)アルキル、(C4-C6)アルケ
    ニル、(C4-C6)アルキニル、４〜10個の炭素原子を有す
    るアルキニルアルケニルまたはジアルケニル、４個まで
    のハロゲン原子を有するハロ(C1-C6)アルキル、２個ま
    でのハロゲン原子を有するハロ(C3-C6)アルケニル、６
    個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、フェニ
    ル、フェン(C1-C3)アルキル、フェン(C2-C4)アルケニ
    ル、または、フェノキシ(C2-C4)アルキル〔ただし、フ
    ェニル、およびフェナルキル、フェナルケニル、および
    フェノキシアルキル基のフェニル部分は、塩素、臭素、
    弗素、沃素、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、(C
    1-C4)アルキル、および(C1-C4)アルコキシ基、から夫々
    独立的に選ばれた２個までの置換基で置換されていても
    よい〕であり、 Arが、フェニル基、または、弗素、塩素、臭素、トリフ
    ルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチ
    ル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、およびフェ
    ニル基、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で
    任意的に置換された、フェニル基、である、特許請求の
    範囲第11項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離
    塩基、および金属錯塩の殺菌有効量および農業上許容さ
    れる担体から成る、特許請求の範囲第11項記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】３−ピリジルである特許請求の範囲第12
    項記載の化合物にして、かつ、Ｒが、(C4-C5)アルケニ
    ル、６個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、
    フェン(C1-C3)アルキル、フェノキシ(C2-C3)アルキル、
    または３個までの弗素原子を有するハロ(C1-C4)アルキ
    ル、または１個の弗素原子または塩基原子を有するハロ
    (C3-C6)アルケニル〔ただし、フェナルキルまたはフェ
    ノキシアルキル部分のフェニル部分は塩素、臭素、弗
    素、トリフルオロメチル、シアノ、メトキシ、およびエ
    トキシ部、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基
    で任意的に置換されている〕、であり、 Arが、塩素、臭素、トリフルオロメチル、(C1-C2)アル
    コキシ、およびフェニル基、から夫々独立的に選ばれた
    ２個までの置換基で任意的に置換されたフェニル基であ
    る、特許請求の範囲第12項記載の化合物、および、これ
    らの酸塩、遊離塩基、および金属錯塩の殺菌有効量およ
    び農業上許容される担体から成る、特許請求の範囲第12
    項記載の組成物。
  14. 【請求項１４】Ｒが、６個までの炭素原子を有するアル
    コキシルアルキル、フェン(C1-C3)アルキル、または、
    フェノキシ(C2-C3)アルキル〔ただし、フェナルキルま
    たはフェノキシアルキル部分のフェニル部分は塩素、臭
    素、弗素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ
    基、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で任意
    的に置換されている〕であり、 Arが、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、およびフェニ
    ル基、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で任
    意的に置換されたフェニル基である、特許請求の範囲第
    13項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、
    および金属錯塩の殺菌有効量および農業上許容される担
    体から成る、特許請求の範囲第13項記載の組成物。
  15. 【請求項１５】Ｒが、ベンジル、またはフェネチル基、
    〔ただし、ベンジル、またはフェネチルのフェニル部分
    は弗素、塩素、メトキシ、およびエトキシ、から夫々独
    立的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置換されて
    いる〕であり、 Arが、弗素、塩素、メトキシ、およびエトキシ、から夫
    々独立的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置換さ
    れたフェニル基である、特許請求の範囲第14項記載の化
    合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、および金属錯
    塩の殺菌有効量および農業上許容される担体から成る、
    特許請求の範囲第14項記載の組成物。
  16. 【請求項１６】Ｒが、メトキシブチル、テトラヒドロフ
    リル、ベンジル、フェネチル２−フェノキシエチル、３
    −フェノキシプロピル、メトキシベンジル、メトキシフ
    ェネチル、フルオロフェニル、または、クロロフェニ
    ル、であり、 Arが、フェニル、クロロフェニル、フルオロフェニル、
    ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、または、メト
    キシフェニル、である、 特許請求の範囲第14項記載の化合物、および、これらの
    酸塩、遊離塩基、および金属錯塩の殺菌有効量および農
    業上許容される担体から成る、特許請求の範囲第14項記
    載の組成物。
  17. 【請求項１７】Ｒが、弗素、塩素、トリフルオロメチ
    ル、メチル、または、メトキシ、から選ばれた１個まで
    の置換基で置換された、ベンジル、または、フェネチル
    基であり、 Arがクロロフェニル、フルオロフェニル、または、トリ
    フルオロメチルフェニル、である、特許請求の範囲第15
    項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、お
    よび金属錯塩の殺菌有効量および農業上許容される担体
    から成る、特許請求の範囲第15項記載の組成物。
  18. 【請求項１８】式 ｛式中、 Ｒは水素、(C1-C8)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、
    ハロ(C1-C8)アルキル、(C3-C6)アルケニル、ハロ(C3-
    C6)アルケニル、(C3-C6)アルキニル、４〜10個の炭素原
    子を有するアルキニルアルケニルまたはジアルケニル、
    全部で８個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル
    またはハロ（アルコキシアルキル）、フェニル、フェニ
    ル(C1-C4)アルキル、フェン(C2-C4)アルケニル、フェノ
    キシ(C1-C6)アルキル、ピリジル、ピリミジル、ピラジ
    ニル、およびフリルから選ばれた複素環式基、または、
    複素環式(C1-C4)アルキル基、〔ただし、この複素環式
    部分は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、モルホリ
    ニイル、ピロリル、ピラゾリル、またはジオキサリルで
    ある〕であり、かつ、Ｒが、フェニル、フェニルアルキ
    ル、フェン(C2-C4)アルケニル、またはフェノキシアル
    キル基であるときは、そのフェニル部分は、ハロゲン、
    ニトロ、トリハロメチル、シアノ、(C1-C4)アルキル、
    (C1-C4)アルコキシ、全部で４個までの炭素原子を有す
    るアルコキシアルキル、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)
    アルキルスルフィニル、および(C1-C4)アルキルスルホ
    ニル基から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で、
    任意的に置換されていてもよく、 Arは、フェニル基またはナフチル基であり、ただし、フ
    ェニルは、３個までの置換基で任意的に置換されていて
    もよく、また、ナフチルは２個までの置換基で任意的に
    置換されていてもよく、フェニル基およびナフチル基の
    置換基は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコ
    キシ、全部で４個までの炭素原子を有するアルコキシア
    ルキル、ニトロ、ハロメチル、(C1-C4)アルキルチオ、
    (C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホ
    ニル、および、フェニル〔ただし、このフェニルは、(C
    1-C4)アルキル、(C3-C4)シクロアルキル、ハロ(C1-C4)
    アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、ま
    たは４個までの炭素原子を有するアルコキシアルキルか
    ら選ばれた１個までの置換基で任意的に置換されていて
    もよい〕から夫々独立的に選ばれる｝ を有する化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、お
    よび金属錯塩の殺菌有効量を、菌類およびその自生地に
    施用することから成る、菌類の防除方法。
  19. 【請求項１９】Arがフェニル基であり、かつこのフェニ
    ル基は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキ
    シ、ニトロ、ハロメチル、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C
    4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニ
    ル、(C1-C4)アルキルチオ、および、フェニル〔ただ
    し、このフェニルは、(C1-C4)アルキル、(C3-C4)シクロ
    アルキル、ハロ(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、
    (C2-C4)アルキニル、または４個までの炭素原子を有す
    るアルコキシアルキルから選ばれた１個までの置換基で
    置換されていてもよい〕から夫々独立的に選ばれた２個
    までの置換基で任意的に置換されている、特許請求の範
    囲第18項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩
    基、および金属錯塩の殺菌有効量を、菌類およびその自
    生地に施用することから成る、特許請求の範囲第18項記
    載の植物生病原生物である菌類の防除方法。
  20. 【請求項２０】Ｒが、(C1-C6)アルキル、(C4-C6)アルケ
    ニル、(C4-C6)アルキニル、４〜10個の炭素原子を有す
    るアルキニルアルケニルまたはジアルケニル、４個まで
    のハロゲン原子を有するハロ(C1-C6)アルキル、２個ま
    でのハロゲン原子を有するハロ(C3-C6)アルケニル、６
    個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、フェニ
    ル、フェン(C1-C3)アルキル、フェン(C2-C4)アルケニ
    ル、または、フェノキシ(C2-C4)アルキル〔ただし、フ
    ェニル、およびフェナルキル、フェナルケニル、および
    フェノキシアルキル基のフェニル部分は、塩素、臭素、
    弗素、沃素、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、(C
    1-C4)アルキル、および(C1-C4)アルコキシ基、から夫々
    独立的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置換され
    ていてもよい〕であり、 Arが、フェニル基、または、弗素、塩素、臭素、トリフ
    ルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチ
    ル、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、およびフェ
    ニル基、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で
    任意的に置換された、フェニル基、である、特許請求の
    範囲第19項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離
    塩基、および金属錯塩の殺菌有効量を、菌類およびその
    自生地に施用することから成る、特許請求の範囲第19項
    記載の植物生病原生物である菌類の防除方法。
  21. 【請求項２１】３−ピリジルである特許請求の範囲20項
    記載の化合物にして、かつ、Ｒが、(C4-C5)アルケニ
    ル、６個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、
    フェン(C1-C3)アルキル、フェノキシ(C2-C3)アルキル、
    または３個までの弗素原子を有するハロ(C1-C4)アルキ
    ル、または１個の弗素原子または塩基原子を有するハロ
    (C3-C6)アルケニル〔ただし、フェナルキルまたはフェ
    ノキシアルキル部分のフェニル部分は塩素、臭素、弗
    素、トリフルオロメチル、シアノ、メトキシ、およびエ
    トキシ部、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基
    で任意的に置換されている〕、であり、 Arが、塩素、臭素、トリフルオロメチル、(C1-C2)アル
    コキシ、およびフェニル基、から夫々独立的に選ばれた
    ２個までの置換基で任意的に置換されたフェニル基であ
    る、特許請求の範囲第20項記載の化合物、および、これ
    らの酸塩、遊離塩基、および金属錯塩の殺菌有効量を、
    菌類およびその自生地に施用することから成る、特許請
    求の範囲第20項記載の植物生病原生物である菌類の防除
    方法。
  22. 【請求項２２】Ｒが、６個までの炭素原子を有するアル
    コキシアルキル、フェン(C1-C3)アルキル、または、フ
    ェノキシ(C2-C3)アルキル、〔ただし、フェナルキルま
    たはフェノキシアルキル部分のフェニル部分は塩素、臭
    素、弗素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ
    基、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で任意
    的に置換されている〕、であり、 Arが、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、およびフェニ
    ル基、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で任
    意的に置換されたフェニル基である、特許請求の範囲第
    21項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、
    および金属錯塩の殺菌有効量を、菌類およびその自生地
    に施用することから成る、特許請求の範囲第21項記載の
    植物生病原生物である菌類の防除方法。
  23. 【請求項２３】Ｒがベンジル、またはフェネチル基、
    〔ただし、ベンジル、またはフェネチルのフェニル部分
    は、弗素、塩素、メトキシ、およびエトキシ、から夫々
    独立的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置換され
    ている〕であり、 Arが、弗素、塩素、メトキシ、およびエトキシ、から夫
    々独立的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置換さ
    れたフェニル基である、特許請求の範囲第22項記載の化
    合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、および金属錯
    塩の殺菌有効量を、菌類およびその自生地に施用するこ
    とから成る、特許請求の範囲第22項記載の植物生病原生
    物である菌類の防除方法。
  24. 【請求項２４】Ｒが、メトキシブチル、テトラヒドロフ
    リル、ベンジル、フェネチル、２−フェノキシエチル、
    ３−フェノキシプロピル、メトキシベンジル、メトキシ
    フェネチル、フルオロフェニル、または、クロロフェニ
    ル、であり、 Arが、フェニル、クロロフェニル、フルオロフェニル、
    ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、または、メト
    キシフェニル、である、 特許請求の範囲第22項記載の化合物、およびこれらの酸
    塩、遊離塩基、および金属錯塩の殺菌有効量を、菌類お
    よびその自生地に施用することから成る、特許請求の範
    囲第22項記載の植物生病原生物である菌類の防除方法。
  25. 【請求項２５】Ｒが、弗素、塩素、トリフルオロメチ
    ル、メチル、または、メトキシ、から選ばれた１個まで
    の置換基で置換された、ベンジル、またはフェネチル基
    であり、 Arがクロロフェニル、フルオロフェニル、または、トリ
    フルオロメチルフェニル、である、特許請求の範囲第23
    項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、お
    よび金属錯塩の殺菌有効量を、菌類およびその自生地に
    施用することから成る、特許請求の範囲第23項記載の植
    物生病原生物である菌類の防除方法。
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