JPS6296471A - （２−シアノ−アリ−ルエチル）ピリジン、およびそれを含む殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 木１゛１浦出騨１は、１９　Ｂ　ｈ喧ＩＥ）月２１１１
に出願され１．−米１”ｌ　１Ｆｒ　Ｙ（出願第７６７
、ε）２４月の一部継続出聚゛１で゛ｄリイ）３゜ 光−１１１ｃノ）−Ｑ−ｊｉ→１ 本発明は、殺１￥１剤としての活（ＩＩを示Ｊ新規化合
物、これら化合物を３右りる新規殺菌剤組成物、お」、
び（１ｒ１物１１病１１；ｌ　４物ぐある菌類を防除す
る方法（、−関りる。

い＜−）かのノＩ−ル−ヒ°リジル−アルニｔ−ルニ１
〜リル類が知”’）　Ｊ’１．　（いる。例えば、米１
０特許第３゜：’、’、）７．：’７３号には、３−ピ
リジル−メタン誘）９体お１１、び（−れ１）を植物生
病原牛物の防除に使用（（ることが枚重ｉ＼れている。

２−〕〕王ニルー４−シンツノＩＩ（３−ピリジル）１
チレイ］−１−スｒルマ１．：　１．１．　Ｆｉｌ　−
’Ｃ＆＋　ル除偵剤は、米［ｕ特許′ｄ！／Ｉ、２２４
、（’ｌｈ２’：、同第’１，３１３．７り４号、おＪ
、ｃＦ回第１１，３Ｅ３３．ｌ１４Ｂ号に記載されてい
る。

ＩＪＩに、〕「−〕ルー１〜リアゾールーアルＶリニ１
〜リル１）に、本田’５ＩＦｆ第４．３６６．１６５月
に記載されノこ１−おＪ、　ｒＦ　ＩＩ　−−−／’リ
ールシ）ツノ）ツルー１ルー１．　２．ｉ、　ｌ・リッ
ツゾール−１殺菌？２．１ノーをイ」・する化合物ど１
．で知られている。１ノがし、前ｉｌＩ；σ月１１行物
には、本発明の化合物は全く枚重されＣいイ盪゛い。

γζ−１す１つ清ｊ−、ｊ４ 本発明に」、る新規／に２．３お、Ｊ、び４−（２シフ
′ノー２−）■−ンヂル）ピリジン（１１式 （式中、 Ｒは、水素、（０１−０８）アル１ル、（Ｃ３−０６）
シフ１１ノノル１ル、ハＩＩ（０１Ｃ８）アル−１ル、
（（’：、、−（’：　６）ノｌルノし−ル、ノ印（０
３”６　）　）’ルノノール、（ｒ：　：＋　　Ｏｅ　
）アルーヘニル、４・−・１０個のＬｊＪ索１１；ｌ了
を右すイージアルケニ）Ｉｉ　Ｊ：　／、二１．Ｌ　ｔ
’ル１ニル）Ｊルヶニル、全部Ｔ’　８１１ＡＩ　：Ｉ
：　−（’　ｆ７）　ｔＵ　索ＩＩ：Ｉ　ｒをイｉ　−
’！Ｉ　ルｊ’ルＩＡジノ′ル１ルｒ＋ｌ：　＋まハ［
１（アル下］キシアル４−ル）、（ｊトラヒト（−１−
ノリルを包含Ｊる）、フ１−ニル、フ１ニル（（ゝ　−
０４）アル−１ル、フニ［ン（Ｃ２′１ −０）−ノ１ルノノニル、フ１−ノニＶシ（Ｃ−Ｃ６）
）ノル１−ル、ピリジル（例λば、４−ピリジル）、ピ
リミジル（例えば、４−または５−ピリミジル）、ピラ
ジニル、Ｊ３よびフリル（例えば、２−ノリル）、か１
）選ばれた複素圀式阜、複素環ｊ（（（’　　　（”：
４）アル４ル基［ただし、祷素環式部分は、ピリジル（
例えば、４−ピリジル）、ピリミジル（例えば、４−ま
た番ま５５−ピリミジル）、ピラジニル、士ルｉ１＼リ
ニイル（好ましくは、１−七ル小すニイル）、ピロリル
（好Ｊ１！シくは、１−ピロリル）、ピラゾリル（りｆ
ましくは、１−ピラゾリル）、まノこけジオキリリル（
例λば、２−ジＪ　＝１−＋７リル）である］であり、
かつ、Ｒが、ノー［ニル、）Ｆニルアル１ル、フ１ン（
Ｃ２−０４）アルケニル、またはフーＬノ１シｊノ）ロ
ー１ル基であるどきは、イのフ丁ニル部分は、ハ１１ゲ
ン（！Ｉｉ’ましくは、塩素、臭素、弗索）、二１・１
１、トリハ１１ｉＪル（！Ｉｆ　：、ｌじくは。

１〜リフルＡ＋＋メール）、ジノツノ、（（’；　＋　
”　Ｇ４　＞アルーＡル、全部（ＩＩ　ｆｌｌＪ　；Ｉ
（・（ノｌ　ｌ１３）メ−１１＋ｉｉ　’ｆをイＩＩＪ
イクフ７ル−に１シアル１ル、（０１（１：４））ｌル
］１シ、（（ゝ　−（：４）−ノール−ルーｆΔ〈　Ｓ
ノリル）′１ ル）、（Ｃ１０４））′ルー１ルスルノイニル（−８Ｏ
アル１ル）、おｊ、び１ｌ−Ｃ４）アルギルスル小ニル
（−８Ｃ）２ツノルール）、！）冒）選ばれた２個、Ｉ
Ｃ゛のＶ４換ｊ、％　’（−１（「柱内（こ「９１堕さ
れてい−（−ｂＪ二く、 △ｒ（ま、ノー丁ニル車Ｊまた（１ノ−フブル阜（・ル
）す、ただし、−ノｒ−ルは、３１１！Ｊ　Ｊ：　ｒ−
好、■、しくは２１１＋、１までの置換基で＋１息的に
置換されていても」＝＜、また、ナーノヂルは２個まで
好ましくは１個まで・の置換Ｕで４Ｔ　ａ的に買換され
ていて（〕よく、フェニル基おＪ、びナフチル基の（Ｔ
意向置換基は、ハ［ｌゲン、（Ｃ−Ｃ４）アルキル、（
Ｃ１−Ｃ４）アル丁］Ａ−シ、全部で４個までの炭素原
子を右するアル］キシアルキル、二）−ＩＩ　、ハ［１
メヂル、（Ｃ１−Ｃ４）アル）−ルブ−′、Ａ−（−Ｓ
アル旨１暑、（０１，、，０４）アルキルスルフィニル
（５Ｏ−）ｌルー）ル）、（Ｃ１−、−Ｃ４）アル−１
−ルスル１１＼ニル（Ｓ０２アルキル）、おＪ：び、フ
ｌ−ルＩＩこｌごし、このフェニルは、（０１−（ゝ　
）アル）ル、シクロ（０３−Ｃ４）ｊノルＸ−′４ ル、ハ１］（（゛　−０４）アルキル、（Ｃ２−′１ Ｃ）ジノルノｌニル、ＣＧ２−０４＞アルキニル、′４ お、」、び全部で４１ｔ！、Ｉ　Ｊ：での炭素原イを右
するアル」１シ））ル鬼−ルで゛（Ｔ意向に置換されて
いて１）よい１から夫々独（ｒ的に選ばれる） を（８！Ｉる化合物、おＪ：び、これらの酸塩、逅１ｆ
ｌｌ塩Ｈ，Ｌ、おＪ、ａ金Ｉ＋！釘冒ｎである。

［マが、ハＩＴＩアル１−ルまたはハ［１アルケニルで
あるどきは、Ｒは、０個までのハに１ゲン、好ましく（
，１４個以下のハロゲン、更にりｆましくは３個以下の
ハ１−１ゲン原了をイｉりるハロアルギルまたはハ［１
アル））ニルを意味りる。Ｒが、ハロ（アル］二１シア
Ｊしλ＝／し）であるとぎは、Ｒは、４個までのハロゲ
ン、クエましくけ２個以下のハ［１ゲン原子を有する。

史に、アルＡル、アルケニル、またｔよアル］キシアル
１ルのハ１１ゲン化（５１，１ｒ１換↓、！の末端部イ
・１近で生起りるのがｂｒましい。Ｒがハロアルギル（
・あるときは、弗素がり「、ましいハ］１ゲンｔｗｉｔ
　ｆて−あり、Ｒがハ［１アルｌ）−ルであイ）どさ゛
は、弗素ど１２Ｘ累が好ましいハ１１ゲン１１；（子で
ある。ハ［−１アル−１ル２ｆ：　／、：はハ［１メチ
ルがＡｒ部分の置換基であるときＵ、それらは３個以下
のハロゲン原子をイＪ（ツー（おり、かつそのハロゲン
化はハ［１アルキルの木端部（’ｌ　ｉＩｉで生起の覆
るのが好ましい。弗素は好ましいハＩＩゲンであり、ト
リフルオ［１メチルは好６１シいハ［１アルキルまたは
ハＩＩメーアルて・ある。

本明細出にＡｊい（、ジノル１ル、ハ［１ノフル１−ル
、アルコキシアル１ル、ハ１１（Ｊツルー１１シアル１
ル）、フ１−ニル））ル１−ル、ノ１ノキシ）ツルー１
ル、または複索環式ジノル）ルを記述りるのに用いられ
ている用語１゛ノノル１ニル１に【、１．１鎖おＪ、び
分枝鎖の両方のアルキルが包含される。また川ｎＦ！　
ｌ　−／’ル］キシフノルキルｌ　ｔ、Ｔは、シフ１１
アル］１ニシフノル〜ル、例えばＴ１−うヒト１−１フ
リル、が包含される。

Ｒが分枝鎖アルにルＣあるどきは、その分枝（」、＝　
１６− ）ノル１ルの第１１）ｌ索において生起しないのがりＹ
ましい。例えば、Ｒが（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであるど
き、２，３．および１−（２−シＰノー２−アリール■
チル）ピリジンの］デル鎖にイ・１いている川水、Ｊ：
たはＲが（Ｃ５−０８）アルキルであるどさ、アルキル
の第１炭素または第２炭素において／１起しイｆいのが
好ましい。

３−（２−シアノ−２−）Ｔネチル）ピリジンμＵｆま
しい。

好ましくは、Ｒは、（Ｃ−０６）アルキル、（Ｃ４−０
６）アルケニル、（Ｃ４−０６）アルｔ＝ニル、ジアル
ケニル、または４〜１０個の炭素１＋：ｔ−Ｆを右Ｊる
アルキニルアルケニル、ハｎ（Ｃ１−（’、６）’；’
ルキル、八〇（Ｇ３−０６）アルケニル、６個までの炭
素原子を有するアルコキシアル１ル（テ１ヘラヒドロフ
リルを包含する）、フェニル、フＶン（Ｃ１−０３）ア
ルキル、フ］ニン（０２−Ｃ４）アルケニル、またはフ
ェノキシ＜（’、２−Ｃ，４＞アルキル、［ただし、）
１ニル、おＪ、びフｌノルキル基、フＬナルケニル基、
お上びフ丁ノー１シアルー１ル基の一ノ［ニル部分は、
人）７独ｒｔ的に、＋ｕＷｚｍ索、弗素、沃素、−ｌ−
ｎ、１〜リフルオロメチル、シ）ツノ、（０１−０４）
アルキＪし、おＪこ（Ｆ（ｃｌ　　Ｃ４）アルニ１１−
シｉ、Ｌ−（−冒１勢されていてｂ　Ｊ、い１ぐあイ）
。

Ａｒは、ツー［ニルｉｔｔ、：ｌ、ｌＪは、弗素、１！
　４Ｈ＜、史索、トリフルＪ　ｌ’ｌメ−アル、ジノル
Ａ１−１メｆル、１〕ノフルＡ［１メ−ｆル、（Ｃ−（
’、、　）ア月ハ１ル、′１ （Ｃ１−（Ｅ４）、−；’ルｌ−１シ、および−ノーニ
ーニル１１（が選ばれた２個３ＬＣのｊ＋ｑ　１ｌｆｉ
　ＩＪ　Ｃ’大々独立的にＶ）換されたフ−［ニル！Ａ
　Ｃ”ある。

本発明の９２にＩＩ（；ｌ：　シい化合物番、１、［＜
が、６個までの炭素ＩＧ！了をｆｌりる）ノル１キシ７
１し１ニル（ｊトラヒト［１フリルを包含くＪる）、（
Ｃ４−０５）ノ′ルケニル、（Ｇ３−（’；５）ハ［ｌ
アルケニル、ジアルケニル、または５〜１０個の炭素原
子を右りるアルキニルアルケニル、または３個までのハ
Ｉ−１ゲン原子を有する八〇（Ｃ１−Ｃ４）アル１−ル
、［ただし、）丁ナルキル ル基のフＪニル部分は、イれぞれ独立的に、塩水１；↓
素、弗ん、１−リノル−７ｎメチル、シアノ、メ１〜１
シ、お１１、び−１１へ１−シ基ｌ）目）選ばれｊご、
２　ｉｆ！Ｊ　Ｊ：　”ｃ−’／）　ｆｉ’ｌ　１％　
Ｊ４　ｃイ［彦的１；二ｔＭ換ｒ３　ｈ　−（イル］　
Ｔ”　アル。

八［・は、大）（独ＩＩ的に、弗素、塩素、臭素、１−
リフルＡ［１ヌブル、（（ゝ　−０２）アルロー１−シ
、′１ および′ノ１ニル躯からｉパばれＩこ、２個までの置換
１、ｔで・圓ｌ喫された一ノ王ニル阜である。

中（こ射９１シクは、△ｒは、塩素、弗素、およびトリ
ノルＡｉｔメチルかｌ）選ばれた２　（ｌ？、１ま（・
の置換り、ｏｒ　＋ｔ　ｔ、　＜は（「魚的に１個４℃
の置換導Ａ、７１”　ｆｆ’／換された一］Ｉニル阜ひ
あり、かつ、［くは、弗素、１２ａｍ、ｌ−リノルｚ　
ｒ＋メヂル、メチル、またはメ１〜１−シか”）　：Ｒ
ばれ／、二１個までのｉ、ｉ′ｌ換阜で任意的に置換さ
Ｆ＋、　／、ニベンシル３１、ＩＪはツー１ネチル）剛
である。史に、Ｒは、ベンジル、または、弗素、塩素、
トリーノルＡ＋＋メチル、メチル、またはメトキシ基で
］ｔｑ換されたベンジル（・ある。

本発明の１１１型的化合物には、次の化合物が包含され
る： ・２　シアノ−２（２，４−ジクｎ　１−１−〕Ｔニル
）−１（、）　− −１−（３ピリジル）へ−１−リン ・　　２−−　シ　ノ′　、ノ　−　　２−　　　（４
り　１１　１”１　　　）　　丁　−ル　）　　−１−
（３−ピリジル）へブタン ・２−シアノ−２−（／ｌ−フルＡ１１）［ニル）１−
　（３−ピリジル）へ−１リン ・２−シアノ−２−（３−り１１　ｍｌ）Ｔ−ル）−１
−く３−ピリジル）ペンタン ・２−シｊ′ノー２−　（２−メト１−シー）［ニル）
−１−（３−ピリジル）へ−１リン ・２−シ）′ノ　２　（３，／ｌ　　ジク【１１１）１
ニル）−１−１ピリジル）ｌ＼１リン ・２−シアノ−２　　（２，／Ｉ　−ジク［１［１−）
１−ル）−１−（３−ピリジル）　／′Ｉ　ノ１ニル　
ヘＥ１サン ・２−ジノツノ−２−（４り１１１１）１ニル）り一メ
チルー　（：’、　　ｌ−”リジル）／＼１リン・２−
シアノ　２　〈４−ノルＪｌｌフＩ−ル）１（３−ピリ
ジル）ｌ＼１ス　り−Ｉン６２−シアノー２−　（３り
１１１１）ｒニル）−３−フ］−ニル−１（：１　　ピ
リジル）ｆクン・２−シフ１ノー２−　（２，／Ｉ−ジ
ク［１［１）丁ニル）−１−＜３−ピリジル）ベンツ−
４−イン６２−ジノ′ノー２　　（＝１−り■日）Ｔニ
ル）−１−−ノ１ニル−１−（３−ピリジル）ブタン・
２−シアノ−２−（／Ｉ−−−ノルレオ［１）丁ニル）
−２−（２−／７［１［１フニ［ニル）　−１−（３−
ピリジル）丁タン ・２−シアノ−２，４−ビス（４−り［］［］ノ■ニル
）−１−（３−ピリジル）／タン・ ２−シアノノー２−　（２−メ１−キシフェニル）−３
−（／Ｉ−ピリジル）−１−（３−ピリジル）／［１パ
ン ・２−シアノ−２−（２−二ｌ−１：１−／ｌ−クロロ
ーノ丁ニル）　１−　（３−ピリジＪし）ヘキ（イン・
２−シアノ−２−（３−トリフルオ［１メヂルフ［ニル
）−１−（３−ピリジル）ヘキサン・２　シアノ　２−
　（４−ヂＡメヂルフニ［ニル）−１（３−ピリジル）
オウタン ・２　シｊ′ノー２　　（２−シアノ−４−り［１［１
）１−ニル１１（３−ピリジル）ノリン ・２−−シ）ツノ１２〈４−ノー１１１１ノ］−ニル）
１−（４−ピリジル）へ１リン ・２−シッフノー２　（７１り１１１１）１−ル）　２
−（５−ピリミジル）　　１　　　（３−ピリジル）「
タン ・２−シアン−２−（３−メト−λジノ１ニル）１−　
（４−ピリジル）へ１−リン ・２−シアノ−１（２，／Ｉ−ジクＩＩ　１−’１）１
ニル）−１−（２−−ピリジル）へキー１Ｊン・２−シ
アノ　２−　（２，／Ｉ−ジノルＡ１−１ノーール）−
１−、（２−ピリジル）Ａクタン・６−りｎ　ｎ−２−
シアノ−２−１／Ｉ−フルオー１１フエニル）−１−（
４−ピリジル）へキリン・２−シアン−２−（２，４−
ジク１１０）−［ニル）−６，６，６−ｔ〜リフルオロ
　１−、−　（３−ピリジル）へキリン ・２−シアノ−２−（２，／Ｉ−ジク［１［１）■ニル
）−４−フ■ツキシーＬ−（３−ピリジル）ブタン ・２−シアン−２（２，／Ｉ−ジクｒ−１ｒｌ）丁ニル
）−５）−メト−１シー１−（３−ピリジル）ペンタン ・２−シアン−２−（／ｌ−フェニルフコ１ニル）−１
、−（３−−ピリジル）ペンタン ・２−シアノ−２−（２−−ノフヂル）−１−（３ピリ
ジル）へ４：１Ｊン ・２−シアノ−２−（４−メチルスルホニルフェニルｌ
−１−（３−ピリジル）へキリーン・２−シアン−２−
（４−メチルスルホニルフェニル）−１−（３−ピリジ
ル）へキリン・２−シアン−２−（３，４−ジク１］［
ｌ）ｌニル）−６−（モルポリニル）−１−（３−ピリ
ジル）へ：１リン ・２−シアノ−１−（２，４−ジフルオロ）］−二ニル
−５−（４−ピリジルｌ−１−（３−ピリジル）ペンタ
ン ・２−シアノ−２−（４−クロロフェニル）−２−（３
＝ピリジル）−１−（３−ピリジル）エタン ・２−シアン−２−（／ｌ−りｎロフェニル）−２一（
５−１：’リミジル１．１−（３−ピリジル）エタン ・２−シフノー２−（／ｌ−りｌ−１Ｆ−１７１ニル）
−６＝（ピラゾリル）−１−１３−ピリジル）へ−１１
ｊ＝ン ・２−シアノ−２−（４−フル１口）ｌニル）−５−（
４−ピロリル）−１−（３−ピリジル）５ペンタン ・２−シアノ　２　　（２，４ジクｒ’ｌ　ｒ’１）−
ｌニル）−１−（３−ピリジル）プ゛１１パン ・２−シアン　２−（２−９１０１）１ニル〉−１−（
３−ピリジル）ペンタン ・２−シアン−２−（２，／Ｉ　−ジク［１１１）゛１
ニル）−３−フェニル−１−（３−ピリジル）プ［１パ
ン ・２−（４−ブ１１［７１ニル）−２−シアン−Ｆ）−
フルＡ［ｌ−１−（３−ピリジル）ペンタン・２−シア
ノ−２−（４−り［１［１）］−ニル）−５＝メトＶシ
ー１−（３−ピリジル）ペンタン・２−シアン−２−（
４−フルオロフェニル）−５−７１−ツキシー１−（３
−ピリジル）ペンタン ・２−シｊ′ノー２−　（４−フルオロ）−［ニル）−
１−（３−−ピリジル）へキリーン ・２−＝−シアノ−２−（／ｌ−クロロフェニル）−４
−（３−り［１日フェニル）−１〜〈３−ピリジル）ブ
タン ・２−シアノ−２−（４−り［］ロフェニル）−１−（
３−−ピリジルｉＦｉ、５−ジフルオロヘキリン ・２−（４−プロモフ■ニル）−２−シアノ−４−（３
−−フルオロフェニル）−１−（３−ピリジル）ブタン ・２−シアノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−
５−メチル−１−（３−ピリジル）ヘキリ−ン ・２−シアノ−２−（２，４〜ジクｎロフエニル）−１
−（３−ピリジル）ペンタン ・２−シアノ−２−（３−フルオロフェニル）−３−（
４−メｉ−キシフェニル）−１−（３−ビリジル）ブ［
１パン ・２−シアノ−１−（３−ｙルＡ（−１］ｆニル）−５
−フ「ニル−１−（３−ピリジル）ペン−１−Ｔン ６２−シアノ−２−（４−りＩｉ　ｌｌ）１ニル）−１
）−（３−１ヘリフルＡ目メブルノＬニル１ｌ−（３−
ピリジル）ペンタン ・２−シアノ−２−（／Ｉ−イノ［１１１）１ニル）−
（ｉ−（４−メーアルー〕１ニル）１−（３−ピリジル
）へ−１リン ・２−シアノ−２（３，／ｌ−ジクｎ　ＩＴＩ　−７Ｅ
Ｖニル）−４−フニ［ニル−１−（３−ピリジル）プリ
ン６２−シアノ−２−（２，／ｌ−ジフルオロフェニル
）−４−フェニル−１−（３−ピリジル）ブタン ・２−シアノ−２−（４−りロロフー丁ニル）−４−（
２−ｔ−リフＪレオロメチル）丁ニル）−１−（３−ピ
リジル）ブタン ・２−シアノ−２−（１−り［１０７１ニル）−１−（
４−メトニ１ニジフェニル１ｌ−（３−ピリジル）ブタ
ン ・２−シアノ−２−（４−クロロフェニル）−６〜クロ
ロ−５−メトキシ−１−（３−ピリジル）ヘキサン ・２−シアノ−２−（４−クロロフェニル）−４−（テ
トラヒドロフリル）−１−（３−ピリジル）ブタン 本発明のシアノ−アリール−エチルピリジンは、従来の
合成経路で製造することができるａ例えば、次のＴ桿菌
（ハ）により製造することができる。

（Ａ） １式中、］くおよび△ｒは、［くが）−］ニルまＩご＋
、１．　＞ｕ素環式以Ｃ／、Ｉ：い以外は式（１’　）
の前記定へと同じであり、×は、塩素、臭素メヂルスル
小ネイ１−１４−トリル−スルホネイト、沃素、ベンげ
ンスルホネーｒ１・、または所望の段応を遂行１Ｊるの
／Ｉ＜　ｔｉ　ｆｌｌｉな他の蘭１１１２刊阜である。

１ 適当に直１堕されているｊ７リールシノｌニド（１）と
、ｈ機ハライドＲ×とを、塩ζｊｌｔ策ｆｌ　’ｌ・−
（・、約−２０°０〜・約５）ＯＴ’、、！ｉ（Ｊ：　
シ＜　＋、を約　１０°Ｃ＝−ｖ＋　１０　’Ｃ１の渇
Ｉαｆ３二おいで１ゾ；、トさ１傷る１、）４当４１゛
１晶）１↓の例には、ｔｌアルリ金属（＋＋−１’まし
くは、）−１−リ「”ノ１８まｌこはカリウｌ＼）の水
酸化物おＪ、（ｆ水先化物、１−　Ｊｌ−ｔシト、まｌ
、二はジノ１シル（＋ｌｉ＋＋＋５Ｖｌ）　、が包含さ
れる。一般には、水＾す１１コ物１λ轟↓１（を、溶媒
、（９１えｔＪ　Ｉｎ　化メｆ　ｌ／　ン、／／　ｎ　
＋＋　ｄ＼Ｊｌｙ　ム、カール”）　Ｊ１ラク［１フイ
ト、ベン１１ン、１−ル王ン、「−１ル、テ１〜ノヒド
１１ノラ：／　（’ｌ　Ｉ１１’　）　、おＪ、Ｃドラ
Ａ１リン中におｊｌ　６相移ｔＪＩ　（ｐｌ＋ａｓｅ　
１ｒａｎｓｒｅｒ）　（甑ｆｌ　＋−τ使川り用４．水
系１１−１カ、１　ｆｌ・−）シト、お、Ｊ、びシムシ
ルの塩１．ｔ　ｉ、ｌ　、溶媒、例えば１〜ルー［ン、
ジメ°ｆ−２Ｆ′３− ルスル小−１シト（ＤＭＳＯ）、ジメルボルムアミド（
ｌＩＭｌ二）、グリ１１、Ｔ−デル、およて、１’　１
−　ＨＩ、中においで使用Ｊる。通常、相移仙條ｆ４に
は触媒が必要ｌ″ある。適当４丁触媒には、テ１〜ラブ
デルアンに−ウｌ＼ハ１１イド１丁量Ｊ−イド、ベンジ
ルｈり丁デルアン七二・″ノムク【ｌライド、または他
の第四アン１−ニウム１ｎ、第四ホスホニウｌ＼塩、お
よびクラウンｒ　−−？ル、例えば、１８−クラウン−
６が包含される。ｊｑられた２、−アリール−１−アル
ギル−ニトリル（３）は、好ましくは、例えば蒸溜等に
、１：って精製し、次いで、萌述の塩基性條件１；で、
約Ｏ℃・へ・約５０°Ｃの湯面で、塩、例えばハト１メ
ヂルピリジン１例えば、クロ「１メヂルピリジン（ｆｌ
）］のＩｊ、　Ｍ塩と反応さける。このハト１メヂルピ
リジンは、固体として、または、溶媒としτ前）！ｌ：
の溶媒の１種（まＩこは混合物）を使用して溶液とり、
て添加づる。式（［）の化合物で・ある生成物１４１、
遊ｗＪＪ’、ｊ、基としで、または、従来法による塩と
１、、−（、例えば適当な酸を添加して所望の塩を沈殿
さけろこと等（こより、反応混合物から回収するこ−２
９＝ とｈ＜−（”さる３゜ 暗１つの縦比容器を使用りるときは、ベンジルシアニド
（１）ｔ、二り・１して塩基の少なくと１）コ３１ノ、
＝は４当品を用い、右機ハノイト（２）の添Ｊｕｌ　４
Ｇ、全（のアル１−ルーハライドが、ハ［１ヌＪルビリ
シ喝”ツム１λ晶を添加り−る前（こ）肖費４る２Ｆで
・陵１芯を遂ｆ１づることが　り了　」：（）　い　。

Ｒが、式（［）の定へＣ述べＩこ！Ｉｌｌさ一ノ■ニル
）ノル、キル」：たは複索環式アルキル基７”あるどき
は、適当な置換も髪で置換されたアリールシアニド（１
）と、［で×（式中、×は、メチルスルホネイトまたは
４−１〜リルスルホネイトである）とを、例えば、ニー
１ル、ジオキ１ナン、丁１１Ｆ、トル「、またはＤ　Ｍ
　Ｓ　Ｏのような溶媒中で水素化プトリウムまたはカリ
ウムによってｊ告つｌ＝　Ｉｎ　’Ａ↑１條（’ｊ下で
、約−２（１°Ｃ〜約５０℃の渇匪におい−（艮Ｙ１ヤ
）させ、２−アリール−１−ｊノル１ル−二１−リル（
３）を１１する。次いｃ　、　ｊｌｌｉ望のシアノ−ｊ
′リール−１デル−ピリジン（　−１．　）を１記「程
図にＭｌ！　Ｊ　ｌ’だようにして１１することができ
る。ノー［ニルアル１月ノ　おＪ二（１へｉ　ｌ−’Ｉ
シクロアルキル−メブルスルｉトンイト、７１、／、：
　Ｌｌ　４−　トリルスルホネイトｉｔ、次の゛１−稈
図但）にＪ、′＝）で造ることができる。

１式中、１又は、式（Ｔ）で述べた如きフ］ニルアル−
ルよＩ、二は複素（５式７ノルキル〈５）を、例λば、
ジボランを用いて、または■ーデル、Ｔｌｌｒ’１には
ジＡキリンのよう４Ｃ溶媒中の水系化リチウムアルミニ
ウムを用いて還元し、相応Ｊるアル−１−ル（６）を１
１１６。このアルコール（６）と、メタンスルホニルク
ロライドまたは／ｌ−トニルＴンスルホニルクロライド
とを、例えば、−１−チル、ｊλ晶化メヂレン、まｌこ
はクロ［ｌホルムのＪ、うむ溶媒中にお（Ｊる有機塩基
、例えばピリジンよ／．：　ｔ．ｔ　ｌ・すｆチルアミ
ンの存イ「下、約−３　０℃へ・約１０°０（ｆ′）潟
！’１　１”おイテ反応さける。

１でが、シフ［１）′ルキシ、フェニル、または複素環
式基であるどきは、化合物（３）は次の「桿菌（０によ
って造ることができる。

０　　　　　　　０Ｈ　　　　　　　ＣＮ（７１（ｇ）
＋３１ １式中、Ｒは、式（Ｔ）で３．１Ｈべた如きシフ［］ア
ルキル、フＴ−　二ｊｌ／、３１１、：（、１１Ｊ　ｊ
Ｋ　＋Ｗ　ｊｔ：　ｌｉであり、Ａｒは、式（　１　）
　−Ｃ　ｉｒｌｉべ／＝定ｔｉｉと１−１目しである］
。

適当な置換基（゛置換しＡ＝’．ｉ’リールケ１−ン（
７）と、例λば、メタノール中のノトリウムボ［１ハイ
ドライドとを）ψ流さｌｉ−　／，、がら殴応さ１！、
Ｊ：た（よ＾ｆ１記ケヒケトン）ど゛［−チル中のリチ
ウムアルミニウムハイドライドとを約−２　０　Ｔ；〜
約３０℃の温度において反応さ１１τ、相１＋ｔ，＋り
るアルコール（（３）に還元ざＵる。次いで、このアル
コ１−ル（８）を、例えば前述の二［程図（１１）に記
載しｌこ如ぎツノ払によって、相応り−るメヂルスルホ
ネイ１〜また（ま４−トリルスルホネイトに変換さＩる
。次いで、得られたメチルスルホネイトまたは４−ｉ〜
リルスルボネイトを、例Ａば、アセトニ］〜リル、［）
Ｍ［、またはｌ”ｌ　Ｍ　Ｓ　（’）のＪ、う／ｊ−溶
媒中において、ナトリウムシノノニトＪ，たカリｆ″ノ
１１シアニドと、約３０−約１０（’ｌ　ＴＥの渇１ｑ
において反応させて２−アリール−アルキルーニＩーリ
ル（３）を得る。次いで、工程図（△）１こおいて前述
しＩコニ如く、この二］〜リル（３）か投索１禦弐基で
ない以外は式（’Ｉ）の定義と同じであるどき（３１、
シアノ−アリール−エチルピリジンは、次の２［程図（
１））おにび（０によってｌＩＩ造することがで２Ｎる
。

＝　３３　− 、　　ま たｑ２喘＋訃−ＣＨＯ−−→トク〈−Ｍ（式中、Ｒ’−
ＣＩ−１２−は、メチレン部分を通してエチル鎖に結合
したＲ置換基である）、工程図０は、Ｒがベンジル基、
すなわちＲ′がフェニル基であるときに特に有用である
。

工程図（＋））によって、適当な置換基によって置換さ
れたアリールシアニド（１）を、塩基条件下で、ピリジ
ンカルボ１−シアルｆヒト（９）とＬ　ｋｓさ１！で中
間（４（１０）を造り、次いで、この中間体（１０＞を
、カリウｌ＼ボ［１ハイドライド、リチウ１８ボ１１ハ
イドライド ハイドライドを用いて還元し、２−シアノ−２−）７リ
ールーピリジルー「タン（１１）を造る。このピリジル
１タン（１１）を塩基性条ｆｌＦでＲ　Ｘ（２）を用い
てアル−１−ル化し、式（Ｔ）の生成物を（′する，、
［程図０→においては、適当な瞠商量で置換されｌ、ニ
アリールシアニド（１）とアルデヒド（１２）とをトス
症、さ１！で中間体（１３）を造Ｖ〕、（二の中間体（
１３）を、カリウムボ［］ハライド、リブウムボｌ］ハ
ライド、ま１．：はすｌ−リウムボロハライドを用いて
）！元して化合物（３ａ）を造る。

この化合物（３ａ）を、化合物（３）について前）４（
シた如く、ハ１ー１メブルピリジン、例えばりｌ’ｌ　
ｎメｆルビリジン（４）、の塩と反応させて式（　’［
　）の化合物を得る。

）！リールシ）ｌニド（１）と、ピリジンカルボ−Ｖシ
ノフルデヒド（９）Ｊ、たはアルデヒド（１２）の＝　
３５　− いずれかとの綜合は、溶媒、例えば７フル１−ル、ｌ−
−フル、Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ、１）Ｍｌ−、トル１ン、イれ
らの混合物、または、これらの溶媒の１種まｌ、二はぞ
れ以１を右−Ｊ　ル水、中１（二Ａ；　イＴ、Ｉｎｎ　
）、ｔ　（１）ｌｒ　（＋　１−、約−１　０　”（’
．　−・約Ｆ’（　Ｏ　”Ｇ　（１）ＩＬＩ　ＩＬｔに
おイ（ｉ５１　ｔｉミリン、。

好ましくは、ｌｘ　Ｉ＋ト．、は、ノ′ル１−ル、す’
．’ｒ　４′）リメクノールまｌ，二１．１　ｒクノー
ル、Ｉ−一−ｉル、９１、ｌ、二（１１−月）Ｔン中に
おい（−、水ｆｉｔ触媒、例λぽ、ホ醇化罎１ヘリウ１
８まｌ、二は水酸化）ＪすＩ゛ノ１１σ）耐１媒１−を
使用（−７で、約（１　”Ｃへ・約２０℃の温＋ｕ　ｉ
＝　ａ夙＼（実１＋ｆｌ＋りる，１中間１１−成物（　
１　（１　）おｊ．　（ｆ　（　１　３　）　ｔよ、ノ
′ル１−ル、−［−アル、Ｊｌ．＝は１）Ｍｌのよ−）
イ「溶Ｗ中（１−おいて、約Ｃ）°ｃ　＝．約り０”（
：の？！．Ａ石（こおい（、ノノリ“″ノムボ「１ハ〜
ｒド１ｒド、、１、！．−は、り「ましくはＪｌ−リウ
Ｌ　ホ（１　ハイド−／　イトヲｌｌＪ！用Ｌ／　−’
Ｃ　遼ｉ＋−，　’Ｊ　６　、、　’Ｊ（　ｒｌしくは
、この）ゾ１心は、メタノール中（゛約ｈ　’０・−・
・約２　０　°Ｃの温１ｕ（３二おい（遂行・Ｊる３。

）ノリールシノ′−ド〈１）、４１機ハフイド（２）、
有機酸（ｂ）、自機ツノ１ヘンｌ）、ピリジンカルボキ
シアｌレゾ゛ヒト（９）、おＪ、ＣＦアハノデｔニド（
１２）は、商業的に１１することが可能であり、まＩ，
−、既知ｊｉ法を用いて漬ることｔ）できる。

本発明の（２−シアノ−２−アリール■プル）ピリジン
の酸塩または金属鉛１ｆＡは、当業界で知られＣいる標
Ｗ的な技術に」−って製造覆ることができる。例λぽ、
ｊ’ｃ　（　Ｔ　）の（２−シアノ−２−アリール−１
−プル）ピリジンを、適当’．ｒ　７Ｒ’１３、例えば
ジーＩ”−ｆルー［−アル、ＴＩヘラヒト１］フラン、
エタノール、メタノール、酢酸−■デル、へ１ニサン、
おＪ二び１−ル１−ン、Ｚｌにはそれらの混合物に溶解
し、この溶液を、適当な溶媒に溶解してもよいし溶解１
ツムくＣも，Ｊ、い鉱酸上たは４１機酸の当吊土たは過
剰Ｍ　’ｒ　ｖＪｌ理Ｊる。（１）られた混合物を、冷
ＩＩまたは蒸発のいずれかを行って、ぞのまま使用でき
るか、３（、Ｉごは適当（７溶媒または適当４に溶媒の
混合物から７１−＋結晶して使用できる塩を（ｑる。

本発明の化合物は、植物牛病原生物である菌類にχ・１
りるｒ防凱■甲ａり」、び治療処理に有効である。

（１な４つら、菌類に植物が暉される前または後のい４
°れにおいてら有効に適用できる。本発明の化合物ハ、
？Ａ　菌ｈ’ｌ　（　ｎｈｙｃｏｍｙｃｃｌｐｓ）　、
−ｉ’−　１４菌カ１（ａｓｃｏｍｙｃｅｌｅｓ　）　
、　ｉｌｌｌｌ類（　ｂａｓｉ（ｌｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、およびｄｅｕｌｅｒｏｍｙｃｅ１ｅｓ簀を包含りる
菌類の広い範囲の菌類に−２４　Ｌ−（ダ１果的である
。本発明の化合１９１は、特に、）どんこ病（ｐｏｗ（
Ｉｅｒｙ　ｍｉｌ（ｌｅｗｓ　）　、リビ病（ｒｕｓｔ
ｓ　）　、おにび！！　ｊｔ　ｊ−剋ｃ　を幻すー町」
り用用（［米の菓鞘枯ね病（　ｒｉｃｅ　ｓｂｅａｌｂ
　ｂｌｉｇｈｔ）　］　、および、米の葉枯れ病（ｒｉ
ｃｅ　ｂｌａｓｔ）に対して有効である。

結果的に、本発明の種々／Ｔ．化合物は、穀物、果物、
および野菜等に影響を与える菌類を処理りるのに有効で
ある。

本弁明のピリジン類【よ、殺菌用噴霧剤どして、通常使
用されている方法、例えば、従来の高ガ［１ンの液Ｉｆ
式哨霧法、低万［−１ンの液口式ＩＯ猫法、１アープラ
ス１〜法（ａｉｒ　ｂｌａｓｔ　）　、人気敗イ１１γ
ノいおよび散イロ剤払（旧１ｓ１．ｓ　）等、を用いて
適用りることができる、、イ釈率、おＪ、び適用の比率
は、使用する用具のタイプ、所望りる適用方法おＪ、び
回数、および防除されるべき病気の種類等に依つＣ責イ
）・る。しか（）、イの適用り効ト一は、通常、１へり
９−ルにつき、約５９〜約２２ｇ、好ましくはｒ）、０
１ｒｌシ〜約１．（ｌグである。

秤ｆ保護剤どし−Ｃ１種子に被覆される殺菌剤のｇｌ　
４．１、通ｊ；（、ｆΦ子Ｉ　Ｋｇにつき、約（’）、
０（１０１ｚへ・約１０ｒ？　、　／Ｉ？　マしくは約
０．１ｇ〜約１０ｇ、の用吊率ぐある。土壌殺菌剤どし
て、本発明の化合物を、１ヘクタールにつき、約０．０
１Ｋｇ〜約２２に！／、好Ｊニジ＜は約０．０５Ｋｙ〜
約１１Ｋｇ、史にりｆましくは約（Ｌｌｌ（び〜約３．
３１ｒｇの比率で、土壌中に入れ、」：たはその表面に
施用することがＣきる。また、菓用殺菌剤として、本発
明の化合物を、通常、１ヘクタールにつき、約０．０１
１（ｇ〜約１’１ｇ、好ま（ノくは約Ｏ，（’）２にり
へ・約５．５Ｋｇ、史に好ましくは約０．１Ｋｙ〜約３
．３Ｋｙ、の比率におい−Ｃ，適用りることができる。

本発明は、菌類の防除用どして有用であり、まＩＪ１種
々の場所、例えば、神子、土壌、または−ｆｌｌ’のＭ
等、にＪ３いて使用覆ることができる。そのＪ、うイ目
１的のために、本発明の化合物は、製造しｌこＪ：まの
如き、溶液の如き、または配合物の如き、Ｔ渠内な形態
、」：Ｉこは純粋な形態で使用りることができる。本弁
明の化合物は、通常、１１１体１に担持ざ１！るか、Ｊ
：　／、：　１．１殺菌剤どしく、次に使用りるのに適
ＪるＪ、う（、−１１１合さＩ！る１２例えば、これら
の薬剤は、蘭ｆ’ｌ　＋’ｌ粉末、１１．化Ｖｎｌ中物
、微粉末、粒状体の配合物等、ｒ）ｌ＋　＋ゾル、また
は流＊Ｊ＋　ｉｌｌｌｌ乳濁物厚物して配合ざ１！るこ
とがて゛きる。このような配合物においては、該化合物
は、液体、または固体ヤヤリ）ノーで゛稀釈することが
できる。まｌ、：、所望ににり適当イ１１ＩＩ１１而活
竹剤を添加りることもできる。

通常、特に、菓用の１０霧川配含物の場合には、助剤、
例えば、湿潤剤、１１４着剤、分散剤、粘着剤、接着剤
等を、農業十の慣用に従って含有させることが望ましい
。この技術に通常使用される助剤は、■ム　シー　パブ
リッシング　］ンパニー［ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　
Ｃｏ＋＋＋ｐａｎｙ　（Ｎｅｗ　、Ｊｅｒｓｅｙ）コの
マツクカツチョンデビジョｌン（ＨＣＣＩＩｔＣｈｅＯ
ｎ　ＤｉＶｉＳｉＯｎ　）によび叶」灯−９９−吋ｊ／
堕」屡工叶吋　町Ｗ興１」工およびことがて゛きる。

一般（３１本発明の化合物は、適当な溶媒、例えば７１
′！１〜ン、メタノール、エタノール、ジメチルホルム
アミド、またはジメチルスル小キシド、おＪ、σ前ｈ１
１溶媒を水で増量させた溶液、に溶解させることができ
る。溶液の淵庶は、′１％〜９０％、好まｌ）い範囲は
５％〜５０％である。

乳化ｆｌ　ｉｌｌ厚物を製造するには、本発明に使用す
る化合物を、適当な有機溶媒または混合溶媒に、殺菌剤
を水に分散さゼる乳化剤と共に、溶解させる。乳化性ｍ
ｐｐ物中の活性成分のｍｌは、通常１０％〜９０％であ
り、流動竹乳濁淵厚液は、７５％（重量）程度に（るこ
とができる。

本発明の化合物の水基材流動性配合物は、活性成分の濃
度を、５％〜７０％（重量）、好ましくは２０％〜５０
％（重量）の範囲で製造することができる。！ｌｌｉ型
的な流動性配合物は、２−シアノ−１−（／ｌ−クロ［
］フフェニル−４−フェニル−１−（３−ピリジル）ブ
タンの３５部、バーデンクレー（Ｂａｒｄｅｎ　ｃｌａ
ｙ　）の１０部、リグノスルホン酸ナトリウムの４部、
アニＡンｉ１１湿潤剤の１部、および水のり０部のｎｌ
！合物を、湿式ミル粉砕・Ｊることによつ−Ｃ製造する
ことがＣぎる。

スプレー用に適Ｊる湿潤竹粉末は、本発明の化合物と、
微粉砕し１部固体、例えばり１ノー、無機１１酸塩、無
機炭Ｍ塩、シリカ、湿潤剤、粘着剤、および／または分
散剤どを、ＨＡ含りることにｊ、って製造することがで
きる。イのような配合物中の６６性成分の淵］ａは、通
１ニー５％、〜９Ｂ％、好ましくは４０％〜７５％（Φ
吊）である。！１１！ハ目的な湿潤ｖ１粉末は、２−シ
アノ−２，−（４−り１−目］フ１ニル）−４−フニ「
ニル−１−（３−ピリジル）ブタンの５０部、合成によ
る沈陪水和二酸化■１素（商標■、。

“旧−３ｉｌ　　　の名称で市販されている）の４５部
、アニオン竹ナフタ１ノンスルホネイｉ−の１部、およ
びリグノスルホン酸ナトリウム［マラスパー’）、　Ｎ
　−２２（ＨａｒａｓｐｅｒｓｅｏＮ　−’　２２四の
４部、を混合することにより造られる。力Ａリン型−４
２＝ （Ｒａｒｒｌｅｎ）の他の製造方法でｔよ、クレーを、
前記湿、ＩＶ目１１わ）未中の１ｌｉ−８ｉｌの代りに
使用りる。ｊたイの他の￥Ｊ）青Ｉ−ｉ法では、１ｌｉ
−３ｉｔの２５）％を、合成の１１−リウム　シリ＝１
　アルミネイ１〜［商標ゼＡＬ）”）クス７　（７ｅｏ
ｌｅｘ”７）の名称Ｃｒｔｉ　Ｉｔ）２されている１で
置き代えろ。

本発明の化合物の懸濁性粒状体配合物（よ、活性成分の
相段を、５５％−９０％（ΦＭ）、好ましく１．１２　
（１％・−７５％（小量）の範囲で製造することが（・
きる。！ＩＩ！　Ｑ’！的な懸濁性粒状体（，１，２−
シ））ノー　２−（７１−りＩ’ｌ　Ｉ−１フニ■−ニ
ル）−４−ノエニル−１（３−ピリジル）ｆタンの５０
部、合成による沈陪水和、酸化珪素の２０部、力Ａリン
型［バ”−デンクＬ／　−（Ｂａｒｒｌｅｎ　ｃｌａｙ
　）　ｌの２０部、リグノスルホン酸ノ１−リウムの８
部、およびｊ′二Ａン１ノ１西ＩＩａ′ＩＩＩ剤の２部
、を混合することによって製造づる。懸濁＋１１粒状体
は、タープ：ル−タ−（１ｕｒｂｕｌａｔｏｒ＞　、パ
ウダーＪレンゲ−（ｒｌＯＷ（１（！ｒｂｌｅｎｄｃｒ
）　、流動床、パン’Ｊ　＝／　二］　Ｌ／　イタ−（
ｐａｎすｒａ旧自ａｔｏｒ）　、押出機等に」、−）で
、粉末混合物と水をＩＩＩｄＪ（凝集し、次いＣ乾燥し
、所望のＩＪイズ（、二分級ηる（二と（こＪ、−）（
製ｊ２！づる（とがて３＼る。

敗イｂ剤［ゲスｌ〜（Ｉｌｕｓｔｓ　）　ｌ　ＬＪ、本
発明のピリジン類、お３」、（ドアミド、塩おＪ、び銘
塩を、イ１機稠性たは無［ｔ’ｌの微粉砕しｊζ二不活
竹固体と混合りることにＪ、す１７１　ｊ告Ｊる。この
［１的に４１川な材Ｈには、植物性小麦粉、シリカ、１
１酸塩、炭Ｍ塩、タルク、お」；びクレー等が含まれる
１、散布剤を製造Ｊるｌこめの便利４丁１方法は、湿１
１ｖｌｔ’ｌ粉末を、微粉砕１）たキャリＮノーで希釈
Ｊることである。活性成分を２０％〜８０％（重量）含
右Ｊる敗イ１１剤濶Ｐノ物が通常は造られるが、次いで
これ１．１１％・・・１Ｃ）％の使用ａ　ＩＱ　ｔ；＝
　＃、釈される。

まＩこ、本発明の化合物１よ、例えば次のＪ、うイ）仙
の殺菌剤ど（Ｊｌ川し−（用いることがτ・さる：（ａ
）　　ジチＡ力ルバメイ１−お」、（ｆでの誘）ｎ体：
例えば、ジン−ｆ）レジブ４　ＩＪ）レバミド酸第−鉄
１ノ１ルバム（ｒｃｒｂａｍ）　ｌ　、ジンアルジチＡ
ハルバミド酸曲釣［ジラム（７ｉｒａｍ　）　ｌ　、ｌ
　（Ｉｙノンス−４／Ｉ　　− 一、；’）ＪカルバミドＭンン万ン［マネ７　（ｍａｎ
ｅｂ）］お、」、びｌｌＴｉ鉛イＡンど該化合物の配イ
イｌ生成物［マン−１１’４　Ｊ（ｍａｎｃＯｌｏｂｌ
　、ＴプレンビスジブＡ−力ルバミドＭ　１ｌＴｉ鉛［
ジネブ（ｚｉｎｃｂ　）　ｌ　、プロピレンビスジブ−
Ａカルレバミド酸亜鉛［ブ［１ビネブ（ｐｒｏｐｉｎｅ
ｂ）　ｌ　、メチＪレジチオカルバミド酸すトリウｌｘ
　Ｉメサム（ｍｅｔｈａｍ）　］　、］アｔ−ラメチル
チウラ１８ジ１３ルフノフイド［チラム（ｔｈｉｒａｍ
）　］、シネＪとポリＩ−チレンブウラムジ４Ｊルファ
イドどの銘［ＸＡ、３，５−ジメチル−１，３，５−２
゜１１−テト−）ヒト［１チアデアジン−２−ヂオン［
グゾメツ１−　（（ｌａｚｏｍｅｔ　）　ｌ　、および
これ等の混合物、および銅塩との混合物、 Ｑ）　二１−［１７■ノ一ル誘導体； 例λば、ジニｌ−ＩＩ−（１−メヂルヘブヂル）フＪニ
ルークロ１ヘネイト［ジノキへ７ツ１（ｄｉｎｏｃａｐ
　）　］　、２−　シ９−（−ジブルー４．６−ジー１
〜１１）丁ニル、−３，３−ジメチル−アク’ＪＬ／イ
１ｉＬｊナパクリル（ｈｉｎａｐａｃｒｙｌ　）コ、Ａ
−３１、び２−≦９９−−ブブルー４．６−ジニ１〜ロ
フＴニルイソプ１−１ピルカルボニン−７１−（→　へ
ｊ【１１菓式化合物： 例えば、Ｎトリクｎ　ｌ−’ｌメチルチ）Ｉ　ｊ１〜ン
１ニド［ｌフタルイミドＩ　’ｌ’　５ｌ−ｆ　９ン（
ｃａｌｕａｎ）　ｌ、Ｎ−トリク１１１）メＬルｆＡノ
タルイミド［）Ａルペツｌ−（ｒｏｌｒ＋ｅｌ）　１．
２−へＪターｊ゛シル−２−イミダゾールアレティト［
グリＡディン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ）　ｌ　、２−−Ａク
チルイソＪノノゾｌ−１ン−３，２，／Ｉ−−ジクｒｌ
　ｒｌ−６−（０−り１−１［１−アニリノ）　−−９
−トすｉ）ジン、ジ［”１ル　ノタルイミド小スホ［１
チア　１イト、４−１ブルー１゜２．４−１−リアゾー
ル、！：）−アミノ−１−［じスー（ジンブルアミノ）
ホスフィニル］−３−フエニノ１戸−１，２，４−１へ
リアゾール、５−−−Ｔトキシ−３３−１へジクロロメ
チル−１，２，４−チアデアゾール、２．３−ジシアノ
−１，４−ジチアアンスラキノン［ジチアノン （ｄｉｔｈｉａｎｏｎ　）　１．１　、３−ジチオ［］
−［／１゜５−ｂ］キノキ１Ｊリン−２−ヂオン［５オ
キノツクス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）　ｌ　、メチル　
１−　（ブチーー　４６　＝ ルカルバモイル）−２−ペンヅイミダゾール力ルバメイ
１〜［ベノミイル（ｂｃｎｏｍｙｌ　）　］、２　。

４′　−（チアゾリル）ベンゾイミダゾール［チア７ペ
ンダゾール（ｔｈｉａｈｅｎｄａｚｏｌｅ　）コ、４−
（２−り１−Ｈ］フェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
り−イソキ４１ゾロン、３−　（３，５−ジク１−Ｉ　
ｎ−フェニル）−５−４テニイル−５−メチル−２，４
−−オキリゾリジネジノン［ビンクロゾリン（ｖｉｎｃ
ｌｏｌｏｌｉｎ　）　］　、］３−　（３、５−ジクｒ
’ｌ　ｒ’ｌ）Ｊニル）−Ｎ−（１−メチルＪチル）＝
２、／Ｉ−ジＡ−１−ソー１−イミダゾリジンカルボキ
シアミド［イプロジオン（１ｐｒｏｄｉｏｎｅ　）コ、
Ｎ−（３，５−ジクロロ）■ニル）−１，２−ジンヂル
シクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミドＩプロシ
ミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ　）　１、β−（４−
り「１０）■ノキシ）−α−（１，１−ジメチルＴチル
）−１旦−１，２，４−１−リアゾール−１−Ｔ−タノ
ール［１−リアランノール（Ｉｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ　
）　］　、］１−　＜Ａ−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−１−（１１−１−１。

２、／ｌ−トリツノゾール−１−イル）−２−Ｉタノン
［］−リアジジンＡン（ｔｒｉａｄｉｍ＋：ｆＯｎ　）
　ｌ、β−ｒ（１，’ビ　　１′−）−１ニル＞　　、
、、　／ｌ　−イルＡキシ１−α　〈１，１　ジメチル
１−チル）　１＋１１．２．／１−１−リ）′シーフレ
ー１−■タノール（ビタータノール）ｌ、２．３−ジク
Ｉ−１１’ｌ　−１１−（４−−−フル１口）Ｔ−ニル
）７１ノイミド１ノルＪ−１１イミド（ｆｌｕｏｒｏｉ
ｍｉｄｅ　）　）　、１−　Ｉ　２（２，４−ジクロロ
フェニル）−１−ブ１−１ピルー１．３−ジオキソラン
−２−イルメブル］−１旦−１．２．４−１〜リアゾー
ル、ピリジン−２−ヂオール　１−　Ａ−１１イド、Ｅ
３−ヒト１１１シキノリン　リルーノーｌイ１へおにび
ぞの金属ｌｎ。

２．３−ジ【ニドｒ−＋−５−ノＪルボ二亀シアニリド
６−メチル−１、／１−Ｊ−１ニリ−チイン−１，／Ｉ
ラジオリイド、２，３　ジヒド［１−５−）１ルボキシ
アニリド−６−メチル−１、／１−Ａ−、Ｆ’ｊ−チイ
ン、α−（）−Ｉニル）−α−（２，／Ｉ−ジクロロワ
１ニル）−５−ピリミジニル−メタノ−）Ｌｔ　［ト’
Ｊ　７り七ル（ｔｒｉａｒｉｎｏｌ　）　１　、シス−
Ｎ−／Ｉ８　− −［（１，１，２，２−テトラーク１１０エチル）Ｐ；
ｔｌ−１１−シクロベキ４Ｊンー１，２−ジカルボキシ
イミド、３−［２−（３，５−ジメチル−２−Ａギ９９
９口へキシル−２−ヒドロキシ］−グルタリイミド［シ
クロヘキシイミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ　）　
ｌ　、デヒドＩ］酢酸、Ｎ−（１，１，２，２−テトラ
クロロ■チルヂオ）−３８，４，７，７ａ−テトラヒド
ロフタルイミド［キＡ７プタフオル（ｃａｎｔ−ａｆｏ
ｌ）　］　、］５５−プチル２２丁チル−アミノ４−ヒ
ドロキシ−６−メチル−ピリミジン［■チリモル （ｅｔ：ｌ＋ｉｒｉｍｏｌ　）　］　、］４−シクロデ
シルー２．６−ジメヂルモルホリンのアセチイト「ドブ
モル’、／　（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ　）　］　、および
、］６−メチルー２−、　Ｊキソ−１，３−ジチイオロ
［４，５−ｂ］−キノ１サーリン［キノメチオネイト （ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ　）　］、（（＋）
　　その他のハロゲン化殺菌剤：例えば、テトラクロロ
−Ｐ−ベンゾキノン［りＩＩラニイル（ｃｈｌｏｒａｎ
ｉｌ　）　］　、２−３−ジりロロー１．４−プフトー
ｔノン［ジク［１ン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）　］　、］１
、　／ｌ−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンピン［り
［１ｒ］ネブ （ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）　１．３　、５　、６−　Ｉ□
リクロ［１−９−７ニスＭ［ｌ−リカンバ（＋ｒｉｃａ
ｍｂａ）　］　、２゜４．５．６−チトラク１］「１イ
ソフタ１に］・リル（ＴＣＰＮ）ｌ　、２．６−ジクロ
１］−１−二］〜ロアニリン［ジク［］ラン（ｄｉｃｈ
ｌｏｒａｎ　）　ｌ　、２−クロｎ　−ｉ−二１・［ｌ
プロパン、ポリクロ［にトロベンぜン、例えば、ペンタ
クロ１−に１・［］ベンゼン（１）　ＣＮ　ｒｌ　）　
、およ（ｆ　、　ｙｌ−ラフルＡ［１ジクロロアレトン
、 （ｅ）　　殺菌性抗生物質 例えば、グリ１′！Ａフルビン、カスがマイシン、スト
リブ１−マイシン、 （ｆ）　　銅−ベースの殺菌剤： 例えば、水酸化銅、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩
基性炭酸銅、テレフタル酸銅、ナフテン酸銅、および、
ボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ　）混合物、 （（カ　イの他の殺菌剤： 例２ば、ジノ丁ニル、スルホン、ドデシルグアニジン　
７けティ１−［ドラン（ｄｏｄｉｎｃ）　ｌ、１ｌｆｌ
酸ノ］ニル水銀、Ｎ−１デルマー４−１リ−１゜２　、
３　、６−−ｒ　ｌ・ラヒド［１−３，６−Ｔンドメタ
ノ−３，４，５，６，７，７−ヘキ」ｌクロロフタルイ
ミド、乳酸ｐ−ジメチルアミノベンゼン　）ノン１ニウ
ム、イソブＡシアン酸メチル、１−ヂオシｊ′ノー２．
４−ジニ］・ロベンゼン、１−ノー［ニルヂＡｌノミカ
ルバジド、ニッケル含イ１化合物、カルシウム、シアツ
ーミド、ｈ灰硫黄、１．２−ビス（３−メ１〜キシカル
ボニル−ヂΔウレイド）ベンゼン［チＡファネイトーメ
ヂル（　Ｉｈｉ（ｌｐＨａｎａｔｅ−ｍｅｔｂｙ＋　）
。

実施例 次の第１表および第２表に列挙した化合物は、本発明を
例示説明するものである。

第　　１　　表 ｎＮ １　　　０１　　　　　　　　ｎ−ブチル２　　　　２
．４−Ｃｊ！ｆｌ　　　　ｎ−ブチル４　　　　　ａ　
　　　　　　　　　−ＣＨ２４５ｆｌ　　　　　　　　
　　Ｈ ６０−＋ＣＨ２）ｇ 元素分析、計算値 Ｎ＝１０．６１　　（１０，５７）。

Ｎ＝　８．４１　　（７，９９）　、　Ｃ１＝２１３２
　　（２０２９）。

１　Ｈ−ＮＭＲ：　８．７−８．３．　ｍ、　４　Ｈ；
　７．８−６．８゜ｍ、　８Ｈ：　４．３．　ｓ、　３
Ｈ：　４．３−３．４．　ＡＢｑ。

ＨＯ Ｎ＝　９．３９　　（９，２６）。

Ｎ＝　９．１５　　（８，６５）。

Ｎ＝　８．９７　　（９，１０＞。

７４−Ｃ１９５ｎ−ブチル ８４、−ＦＯｎ−ブチル １Ｈ−ＮＭＲ：　８．３−８．２．ｄｄ、１Ｈ：　８．
１゜ｄ、　１Ｈ：　７．７−７．１．　ｍ、　６Ｈ；　
３１．　ｂｒ。

２Ｈ：　２．０−１．９．　ｍ、　２Ｈ；　１．６−０
．９１ｍ。

７Ｈ。

１　Ｈ−ＮＭＲ：　８．３−８．２．　Ｃ１ｄ、　Ｉ　
Ｈ；　８．１゜ｂｒ、　１Ｈ：　７．６−７．１．　ｍ
、　６Ｈ；　３．２−３．１゜ＡＢｑ、　２Ｈ；　３．
０−２．０．　ｍ、　２Ｈ；　１．６−０．８゜ｍ、７
Ｈ０ 第１表（続き） ９　　　　４−（、ｅｏ　　　　　　ｎ−プロピル１０
　　　　４−Ｆｆｌ　　　　　　　ｎ−プロピル１１　
　　　２　０ＣＨ３Ｂ　　　　イソペ＞ヂＬ］２　　　
　旬−！５３　　　　　ｎ−ブチル１３　　　　Ｏｎ−
ブチル １４　　　　　　　Ｏｎ−ブチル 元素分析、計Ｑ値 １　日−ＮＭＲ：　　　８．３−　８．２．　　ｄ　ｄ
、　　１　　ト（１１゜ｂｒ、　１Ｈ；７．４　７．０
．　ｍ、　６Ｈ；３．３−３．０゜へＢＱ、　　２Ｈ：
　　２．ｉ−１，９，ｍ、　　２１−１　　：　　１．
６−　０．９゜ｍ、５Ｈ０ １Ｈ−１＼ＭＲ：　８．４−８３．　ｄｄ、１　Ｈ；　
８．１゜ｄｄ、’ＩＨ；　７．５−６９２ｍ、５日：３
３−３０゜へＢｏ、２Ｈ：　２．１−１．９．ｍ、２Ｈ
；　　１．８−０．８゜ｍ、５Ｈ６ ］Ｈ−Ｎｌν４Ｒ：　８３−８２．ｄｄ、１）（；　８
１゜ｂｒ、　ｉＨ；　７．５−６．８．　ｍ、６日；　
３．９．　ｓ。

３Ｈ：３６．へＢｑ、　２１−（；　２．１−１．１．
　ｒｒｌ、　５日：０．９−０．８．　ｄ、６Ｈ。

Ｎ＝　８８５　　（８，３０）。

１＼−１０、ｏｉ　　（１０、５９）。

Ｎ＝１０．６１　　（１０，４５り　。

１５　　　　　ＢＥｊ”　　　　　　　　　ｎ−７ｏｅ
’）Ｌｒ１　Ｈ−ＮＭＲ：　８．５−７．０．　ｍ、　
１１日；３４．ｓ。

２Ｈ：　２４−０８．ｔｈｒｅｅｍ、　　７Ｈ６Ｉ　Ｈ
−ＮＭＲ：　８．５−７．０．　ｍ、　Ｈ：　３．４．
　Ｓ。

２Ｈ，２，７−２，２，ＡＢＱ、　ｌ−１０１日−ＮＭ
Ｒ二８．６−８８．　ｍ、　１４日：　３．９．　ｔ。

２Ｈ；　３．３．ｓ、２Ｈ；　２．５−１．５．ｍ、４
Ｈ０第１表（続き） 化合物ＮＯＡｒ　　　　　　　　　　　Ｒｌｓ　　　　
ｇ　　　　　　　−ＣＨ２Ｏ（４０Ｍｅ）１９　　　３
−ＦＯ−ＣＨ２ＣＨ２−ｆ１２０　　　４−ＣＩＱ５　
　　−　（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＩ−１２２１４−ＣＩ！
；Ｊ　　　　−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ２Ｈ３ ２３２−ＯＥｔＯｎ−ブチル ＯＡ　　　　　　　つ−ρｎ（Ｘ　　　　　　　　　　
　／ρ目−５−（Ｘ／Ａρ０１元素分析、計算値 Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ：　８．５−６．７．　ｍ、　１２Ｈ：
　３．７゜ｓ、３Ｈ；　３．５．ｂｒ、４Ｈ０ ８，６−８，４，ｍ、　ＩＨ：　８．２．　ｍ、　ＩＨ
：　７．５−７．０゜ｍ、ＩＩＨ：　３．４２−２．９
８．ＡＢｑ、２Ｈ：３．０−２．２．　ｍ、　４Ｈ０ ８，４，ｍ、　ＩＨ：　８．０．　ｍ、　１Ｈ；　７．
３−６．９５　。

ｍ、　６Ｈ；　５．４−４．７．　ｍ、　３Ｈ：　３．
０５　、　ｍ。

２Ｈ：　２．３−１．２．　ｍ、　８Ｈ０８，５，ｍ、
　ＩＨ：　８．０．　ｍ、　１Ｈ；　７．４−７．０゜
ｍ、　６Ｈ：　５．６−５．０９ｍ、　２Ｈ：　３．５
−２．９゜ｍ、４Ｈ０ ８，３，ｍ、　ＩＨ：　８．０．　ｍ、　１Ｈ：　７．
１．　ｍ。

６Ｈ：　３．８．ｓ、４Ｈ；　３．２−２．８．ＡＢｑ
、２Ｈ：２．２−１．２．　ｍ、　６Ｈ；　１．１．　
ｓ、　３Ｈ。

８．４−８．１．　ｔｗｏ　ｍ、　２Ｈ；　７．４−６
．７．　ｍ。

６Ｈ；　４．３−３．９５　、　（１，２Ｈ；　３．７
５−３．０５　。

ＡＢＱ、　２Ｈ；　１．６−１．４．　ｔ、　３Ｈ；　
２．０−０．８゜ｍ、９Ｈ８ 乙＋　　　　乙−’、／　Ｊ！、　ＪＪ　　　　　　　
Ｘ″−／＋　１２　Ｊ　２ゞゝ１０”′ＡＲＲ− ＋５．４．　ｍ、　ｉ目；　１５．＋５．　ｍ、　　＋
１−１　；　ｔ、３−　／、ＬＩ。

ｍ、　１０Ｈ；　３．９５−３．２５　、　ＡＢｑ、　
２Ｈ：３．２−２．２．　ｍ、　４１−１０ ８．４．　ｍ、　１Ｈ：　８．０５．　ｍ、　ＩＨ；　
７４−７．０゜ｍ、　６Ｈ：　５．４５−５．３．　ｍ
、　２Ｈ；　３．４−３．０゜ＡＢｑ、　２Ｈ：　２．
３５−１．９．　ｍ、　６１−１　；　１．６．　ｄ。

Ｈ０ 第１表（続き） 化合物Ｎｏ、　　　　　　　Ａ　ｒ　　　　　　　　　
　　　Ｒ２７２−ＳＬ？ｉ”　　　　−ＣＨ，Ｃ（Ｃｊ
り＝ＣＨ２２８２−ＨＢ”　　　　　　　−０日、ＣＨ
２ｇｂｙ：ナフチル 元素分析、泪算値 ８．５．ｍ、１Ｈ；　８．１．ｍ、ＩＨ：　８．０−７
０゜ｍ、　９）−１；　５．４−５．１９ｍ、　、　２
Ｈ：　３．９−３５゜ｍ、４Ｈ０ ８４、ｍ、　１Ｈ；　８．２．ｍ、１１−１：　８．０
−７０゜ｍ、　　９Ｈ：　　５．４−　５．１．　　ｍ
、　　２Ｈ：　　３　５−　３．２゜ｍ、４Ｈ６ ８，３５、ｍ、　Ｉ　Ｈ：　８．１５　、　ｍ、　１日
；７．９−６９１ｍ、　１４Ｈ；　３．３−３．１．　
ＡＢｑ。

２）（；　２８−２．３．ｍ、４Ｈ０ ３６　　　　４−Ｃｌ３　　　　　　−ＣＨ２ＣミＣＨ
ｆｌ８，４５、ｍ、　１Ｈ：　８．２．　ｍ、　１Ｈ：
　７．５−７．０゜ｍ、　６Ｈ：　３．４−３．０．　
ＡＢｑ、　２Ｈ：　２．９．　ｄ。

２Ｈ；　２．２．ｔ、ＩＨｏ ８．５．　ｍ、　１Ｈ；　８．２．　ｍ、　１Ｈ；　７
．５−７．１゜ｍ、　６Ｈ：　３．６−３１．　ｍ、　
４日：　２．Ｏ−１，８゜ｍ、４Ｈ０ 第２表（続き） 化合物Ｎｏ、　　　　　　Ｘ　　　　　　　　　　　　
　　Ｒ３８ｌ−４ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ　）　＝ＣＨ２す ４１　　　３−Ｆ　　　　　　−Ｃ）１２Ｃ（Ｃｆ）−
ＣＨ２４２４−Ｆ　　　　　　−ＣＨ２Ｃ（ＣＪ）＝Ｃ
Ｈ２４３４Ｅ３ｒ　　　　　　　　　　ＣＨ２Ｃ（Ｃｆ
）　＝ＣＨ２４４４Ｃ１−ＣＨ２Ｏ（３Ｆ 元素分析、汎１幹値 ８５、ｍ、１Ｈ：　８１５．ｍ、１）七７．５−７．１
゜ｍ、６ｆ」：　４．９．ｍ、２Ｈ：　３．２．ＡＢＱ
、２Ｈ；２８、へＢＱ、２日；　　’６．　ｓ、　３１
−ｌ。

ε５．　ｍ、　ＩＨ；　８２．　ｍ、　１Ｈ：　７．５
−７．１５　。

ｍ、６Ｈ：　３９５　、へＢＱ、　２）−１：　３５５
−３．２゜へＢＱ、４Ｈ：　０６−０４．ｍ、２Ｈ８８
４５、ｍ、　ＩＨ：　８．２１ｍ、ＩＨ：　７．４−７
．０゜ｍ、　７Ｈ：　６．４．　ｍ、　ＩＨ：　６．０
．　ｍ、　１Ｈ，３，４゜ｍ、２Ｈ：　３３．ｍ、２日
。

８５、ｍ、１Ｈ：　ε２．ｍ、１Ｈ；　７５−７０゜ｍ
、　６Ｈ：　５．４−５．２．　ｒＴｌ、　２Ｈ：　３
．５−３．１゜ｍ、４Ｈ０ ８４３、ｍ、１Ｈ；　ε１５　、　ｍ、　１　Ｈ：　７
．５−６．９゜ｍ、　６Ｈ；　５．４−５．１５　、　
ｍ、　２１−（：　３．５−３．０゜ｍ、４Ｈ。

８．４．　ｍ、　１Ｈ；　８．２．　ｍ、　’１１−１
　：　７．５−７．０゜ｍ、６）−１；　５４−５１５
．ｒｒ＋、　２Ｈ：　３．５−３．０゜ｍ、４Ｈ９ ）　　　　　　　　　ε５．ｍ、１Ｈ：　８．２．ｍ、
ＩＨ：　　７５−７．１゜ｍ、　７　）−（：　７．０
−６．７１ｍ、３Ｈ：　３．４−３．２゜ｍ、４Ｈ− ４６３、４−ｄｉｃｅ　　−（ＣＩ−（２）２ｇ８．５
．ｍ、１Ｈ：　８２．ｍ、１Ｈ：　　７５−７．０゜ｍ
、　１　’１　Ｈ：　３．２．△ＢＱ、　２Ｈ：　３．
０−２．３゜ｍ、　４ｆ−１゜ ８．５．　ｍ、　１１−１：　８．２．　ｍ、　ＩＨ：
　７５−７．０゜ｍ、１０Ｈ：　３．１．　ｍ、　２Ｈ
：　３．０−２．３゜ｍ、４Ｈ０ 第２表（続き １　　　４−０１　　−（ＣＨ２）２Ｏ４８Ｈ−ＣＨ２
Ｃ（Ｃ１）−ＣＨ２ ４９４−Ｂｒ　　　　−（ＣＨ２）２Ｂ５０　　　４−
Ｃｊ！　　　　−（ＣＨ２＞２ＣＨ＝ＣＨ２５１４−Ｃ
Ｊ！　　　　−ＣＨ２ＣＨ２＝ＣＨＣ＝Ｃ−ＣＭｅ：５
２　　　４−ＣＩ　　　　　−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＢ５３
　　　　　　　３、　４　　　ｄ　　ｉ　　ＣＩ　　　
　　　ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ２ン 元素分析、計算値 ８．５．　ｍ、　１Ｈ；　８．２．　ｍ、　１１−（；
　７，４−７．０゜ｍ、　１１　Ｈ：　３．２．　ｍ、
　２Ｈ；　３．０−２．３゜ｍ、４１−１０ ８．４５　、　ｍ、　ＩＨ：　８１．　ｍ、　１Ｈ；　
７．５−７．０５　。

ｍ、７Ｈ：　５．４−５．２９ｍ、２Ｈ：　３５−３０
゜ｍ、４Ｈ０ Ｂ５．ｍ、ＩＨ：　Ｂ、２．ｍ、ＩＨ；　７．５−７．
０゜ｍ、　１１　Ｈ：　３．３−３．１．　ＡＢＱ、　
２Ｈ：　２．８−２．２゜ｍ、４Ｈ０ ８，５，ｍ、　１ｔ−１；　８．２．　ｍ、　１Ｈ：　
７４５−７．１゜ｍ、６Ｈ；　５．８．ｍ、ＩＨ；　５
．Ｏｍ、２Ｈ：３．３５　　　３．１．　　ハ、ＢＱ、
　　２Ｈ；　　２３５−１８５゜ｍ、４Ｈ０ 、８，４，ｍ、　ＩＨ；　８．０．　ｍ、　ＩＨ；　７
．４−６．９５　。

ｍ、　６Ｈ；　５．８−５．４．　ｍ、　２Ｈ：　３．
３−２．７゜ｍ、　４Ｈ０ ８４、ｍ、ＩＨ；　８．１．ｍ、１Ｈ；　７．２．ｍ。

１１　Ｈ：　６．５　５．８．　ｍ、　２Ｈ：　３．２
．　ＡＢｑ。

２Ｈ：　２．９．　ｄ、　２Ｈ６ ８，５，ｍ、　１Ｈ；　８．２．　ｍ、　ＩＨ：　７．
６−７．０゜ｒｒＬ　Ｆ’＋Ｈ：　４．９−　ｍ−’）
Ｈ：　３．７−　ＡＰｎ−’）Ｈニー武Ａ７− ２．９．　ｍ、　２Ｈ；　１．７．　ｓ、　３Ｈ。

８４５　、　ｍ、　ＩＨ；　８．２．　ｍ、　１Ｈ：　
７．７−７．１５　。

ｍ、　６Ｈ；　５．４−５．２．　ｍ、　２Ｈ：　３．
５−３．１゜ｍ、４Ｈ０ ８，５，ｍ、　１Ｈ：　８．２．　ｍ、　１Ｈ；　７．
５−７．４゜ｍ、　３Ｈ；　７．３−７．１．　ｍ、　
２Ｈ；　５．４−５．１゜ｍ、　２Ｈ：　３．６　３．
０．　ｍ、　４）４゜第２表（続さ） 化合物Ｎｏ、　　　　　　Ｘ　　　　　　　　　　　　
　　Ｒ５６２＝　４　ｄ　ｉ　Ｆ　　　ＣＨ２Ｃ（Ｃｆ
）　＝ＣＨ２５７４−Ｃ１−１計１２＞２＠　（４−Ｏ
Ｍｅ）５８　　４−ＣＡ　　　　　−（ＣＨ２）２０Ｂ
５９　　　３−Ｆ　　　　　　　（ＣＨ２＞２　Ｚ　ｉ
４−０Ｍ　ｅ　）６０　　　　３−Ｆ　　　　　　　　
−ｔｃｌ−（、＞、ｏ。

６１　　　　　　　４−Ｃｆ！　　　　　　　　　　−
＜ＣＨ２）３　・９ｇ６２　　　　　　　４　　　Ｃ４
！　　　　　　　　　　　　−−（ＣＨ２）２　　Ｂ　
　（２ＣＦ３　　）元素分析、１１１ζ１（的 ８．５．ｒｒｌ、　　１！」：　　８．２．ｒＴｌ、ｉ
Ｈ：　　７．６−７．２゜ｒＴｌ、　　３１−（：　　
７．０−　　（ｉ、７．　　ｒＴｌ、　　２１−１　　
：　　５．４−　５．１゜ｍ、２「：　：　　３ＯＳ、
ｉｌｍ、４Ｈ。

８４７、ｍ、１Ｈ：　　ε１５．ｍ、１Ｈ：　７４−６
７５ｍ、　　−１０Ｈ；３．７５　、Ｓ、　３Ｈ：３．
３　３．０５　。

ＡＢＱ、　　２Ｈ：　２．７５−２２５　、　ｍ、　／
１１−１゜ε５．ｍ、１Ｈ；　　εｔ５．ｍ、１Ｈ：　
　７４−Ｃ７゜ｍ、　１１Ｈ：　６．２−３．７５　、
　ｍ、　２日、　３．４　３．１゜Ａ８Ｑ、２Ｈ：　　
２．５５９ｍ、２１−１゜ε　４５　　、　　ｍ、　　
１Ｈ：　　８．ｉ５　　、　　ｍ、　　１　ト１：　　
７．４−　　〔ｔ、ｓ。

ｍ、１０日：　　３．７５　、　Ｓ、３Ｈ：　　３．３
−３．１八ＢＱ、　２Ｈ：　２．８５−２２５９ｍ、　
ｉ４＠０ε４５．ｍ、ＩＨ：ε１５．ｍ、’、ト１ニア
、４−６．７゜ｍ、　１’Ｊ　＠　；４．２　３．８．
　ｍ、２Ｈ’、　　３．３−３．０５　。

へＢｑ、２Ｈ：　２．５５　、ｍ、２Ｈ。

ε５．ｍ、１Ｈ：　　Ｂ　１５．ｍ、１Ｈ；　　７．４
−　Ｃ，８゜ｍ、　　１　’１　Ｈ：　　３．９．　　
ｔ”＋　　２ｉ！　；　　３，３−乙０５　。

へＢｑ、２Ｈ’、２．４−コｅ１ｍ、、４９−Ｊ。

ε：、５．　　ｍ、　　ｌ　Ｈ：　　８．１５　　、　
　ｍ、　　’、ｌ−ｊ　　；　　７．６−　７．１゜ｍ
−１０ｔ：　；　こ　４−３１．、へＳＱ、２１−１ニ
ー凸−９１ｍ／１ｉ−１ Ｊ、Ｕ　−４，、）、　Ｉｌｌ、ｌ＋口。

８４５　　、　　ｍ、　　ＩＨ：　　８．２．　　ｍ、
　　１Ｈ；　　７．５−−７．１゜ｍ、１０Ｈ：　　３
４５−３．２５９ｍ、４１１゜Ｃ４５、ｍ、ＩＨ；　８
．２．ｍ、１Ｈ：　　７Ａ−７，０゜ｍ、　１０Ｈ：　
　３．４−３．２．　ｍ、　４Ｈ：　　１．３゜３．９
Ｈ。

第２表（続き） 化合物Ｎｏ、　　　　　　Ｘ　　　　　　　　　　　　
　　Ｒ６５４−ＣＩ　　　　　−（ＣＨ２＞４０Ｍｅ６
６　　　４−Ｃ１−（ＣＨ２）４００６７　　　４−Ｃ
ｆ！−ＣＨ３Ｓ　＜３−ＣＩ５）６８　　　４−Ｏｌ−
ＣＨ３Ｓ　（４−Ｍｅ）７０　　　２、４−ｄｉＦ−＜
ＣＨ２）２ｆ１元素分析、計算値 ８４５、ｍ、　１Ｈ：　８．１．　ｍ、　１Ｈ：　７．
４−７．１゜ｍ、　６Ｈ：　３．３．　Ｓ、　３Ｈ：　
３．３　３．０゜ｍ、　４Ｈ：　２．２−１．２．　ｍ
、　６Ｈ８８，４５、ｍ、　１Ｈ：　８１５　、　ｍ、
　ＩＨ：　７．４−６．８゜ｍ、　１１Ｈ：　３．９．
　ｍ、　２Ｈ；　３．３−３．０゜ＡＢＱ、　２Ｈ；２
．２　１．２．　ｍ、　６Ｈ，。

８．５．　ｍ、　１Ｈ：　８．２５　、　ｍ、　ＩＨ；
　７．６−７．１゜ｍ、　１０Ｈ：　３．６−３．４．
　ｍ、　４Ｈ。

８．５．　ｍ、　１Ｈ：　８．２．　ｍ、　１Ｈ：　７
．５−６．９゜ｍ、　ＩＯＨ：　３．４−３．２．　ｍ
、　４Ｈ：　２．３．　　　　　　　・Ｓ、　３Ｈ６ ε４５　、　ｍ１″ｌＨ：　εｉ５　、　ｍ、　’！Ｈ
’、　７．５　７．１゜ｍ、　６Ｈ：　４．３−３．８
．　ｍ、　４Ｈ：　３．５５−３．２゜ＡＢｑ　　ａｎ
ｄ　ｍ、　３Ｈ；　２．２−１．７．　ｍ、　３Ｈ０８
，５，ｍ、　１Ｈ；　８２５　、　ｍ、　１Ｈ；　７．
５−６．７゜ｍ、１０Ｈ；　３．５　３．２５　、へＰ
３ｑ、２Ｈ：２．９−２．２．　ｍ、　４）−１゜ ７１’／’＾ 実施１９ｊ２ 撹拌Ｉ幾、温度泪、添ハ１１川［１−Ｉ〜、ｄ３Ｊ、び
ｊ甲流用冷＋ＪＩ器を備λＩこ３ツロ丸底）うス」中に
、３−勺ｒｚｉメｒルｌ−”ＩＩブタン＝Ｆｔ０１＝　
（４，≦Ｎｔ、　（’１．０３ｔル）、２　　（２，／
Ｉ−ジクＥ１［１）１−ル）へ１−）Ｊンニ１〜リル（
７、２６ＳＪ　、　０　、０３　［ル）、ベンシルトす
１１ルノ′ントニウムク１１′ノイド（２ｇ）、ＪノＪ
、ひへ１リン＜　！−ｉ　０ｍｅ　＞を入れｌＪｏ’ｆ
れ（、二、１）０％水酎耐１−ノＩ−リウｌｘ　（１１
０ｍＱ　）を、Ｆａ　’ａニＩｆｆ拌しイ１がら、渇＋
ｕ　／ｌｔ約３（’ｌ’Ｃ以トにｆ′１．ｌ’＋　ｃｓ
　ｔ＋るＪ、うな速度（・添１１１１　Ｌ、　／、：。

２艷）−：１（［：にＣ約２時間撹拌後、１ゾ応混合物
を氷水−（・ｎ　’＋７？　シ、次いＣ・、塩化メーｆ
レン（・仙出し！、：。、イｉ　ｔｌｌ抽出１カを水お
５１、（ｆブ０ツイン（ｂｒｉｎ（り　ｃ洗い、硫Ｍン
グネシ「″ノ１１を用いＣ乾燥し、溶媒を除ノ、ｌ、　
／：二。透明な負Ｃ／ｉ曲ぐある純粋／１成１１７１　
（９ＳＩ　）を得ｋ　。

実施例１．／Ｉ−５，１こ３．１４．１９−２２．２４
、および２１５の７１成’ｌ？Ｉ　（）、ｉζ１記ど同
様’３−　／＋法Ｃｊ告つｋ　、たた゛し、２−（２，
／′Ｉ−ジク目目）にニル）へ−１−１ｊン」−１〜リ
ルの代りに、２−フニ「ニルへ二１リンニトリル、２，
３−シノーニル１１−ＩピΔ二１ヘリル、２（３−−ノ
ルＡ［」）−［−ル）−４−フＩニル−ｆ　−７’　ｉ
’ｌニトリル、２−（４−り［１［］］ツーｌニル−２
へ１ニリ−シー５−イルニトリル、２−（４イノＩＮ　
ｒｌ）−１ニル）−７−７１クヂニルニ１ヘリル、２−
（４−クロ［−１−）Ｔニル）−４−りＩ”ｌ　Ｉｌ　
−４−ベンｊンニＩ〜リル、おＪ、び２−　（２−り［
］［］ノ１ニル）−／Ｉ−（４−り［１１］フ丁−ル）
７チロ二１ヘリル、を大々使用した。

実施例１０ −２−−−−−ンラ′ノ丁〜？−二一（−４ニー）−ル
」−リフ７「七ル）−１−−（３３−ピリジル）ペンテ
ン ａ）　反応−ノラス−１に、「）ツルーＪ１１フニ［ニ
ルアｌ′！１・二１ヘリル／Ｉ００９　（２、９６ヒル
）、１−り［１＋＋　−−Ｉ　ｎパン７′ｌ６５Ｊ（５
，９２モル）、およびｊｌ−シＪチルｊ／ン１己ニウム
ブロマイド９．０７９（０，３Ｌル）を入れＩこ。次い
で、５０％〈イ・昂）水酸化ｔ−１ヘリウム水溶液の５
９２ｇ（７，４モル）を、反応温度を約３１）℃に１げ
／Ｚがら、艮１ｉ”、：−ノラス丁］中に２．１）時間
か＆Ｊ　Ｔ添＋１１１１．、た。次いで、反応混合物を
約−１５℃に加熱し約１２時間撹拌し７１、：。

完了後、反応混合物を水で玲ＩＪ１シ、−［−チルを用
いて３回抽出し、水Ｃ３回１１ぎ次い−（・′ブーフィ
ンですりいだ。次いで蒸溜し、９１％純度の２−シアノ
−２、、、−（／Ｉ　　−ノルＡｎ−］１ニル）１タン
の３５８．８ｇを＋’Ｊ　Ａ二。

ｂｌ　　３００　ｔｒｒ（！　（Ｊ’＞　３　”／　Ｉ
’ｌ丸底−ノラス−１に、渇亀訓、添加用［１−１〜、
還流用途７４１器、および毎１気攬柚棒を備えｌこ。水
素化）］ヘリウム１００％Ｎ　ａ　Ｉｌの６！？（（１
，１５ｔル）］を、窒水容囲気十のフラス−」中に入れ
、ヘキサン（３Ｘ２５ｍｆりで洗い、次いでＤＭＦ（１
０ａ＋ｆｆ＞に溶解した２〜シアノ−２−（４−ノルＪ
１１１］Ｌニル）１タン［１３，３ｇ（０，０７５モル
）１の溶液を加え１こ。このスラリーを約−１０°にに
冷却し、次いぐ３−りＥ］ロメヂルピリジン１１２．、
’ｌ　（０，０７５’Ｅル）］を、１１５分かけで分け
て加え、この発熱反応を観察しｔこ。反応混合物を、室
温においで約３時間撹拌し、次いＣ水（２５ｔｄ）をＯ
′Ｇにおいて徐々（Ｊ−加λた。反応ｄ′９合物を、分
液ｒｌ　−１−に移（ノエーラール（３０（１ｍＱ　）
を用いてす一すいだ、、得られた混合物を水（２Ｘ　５
０　ｍＱ　）で洗った。右機層を硫酸ングネシウムを用
いて乾燥し、溶媒を除去し−０１ゆっくりと結晶りる黄
色曲を１ニ％　ｌ、、　、この所望生成物の収（１ｉは
１６．１！７であった。

実施例３．６−９、ＩＬ−１２，１５，１７−１８、お
Ｊ、び２３の４成物も、適当に買換されＩｃアリールア
トニトリル ｈ法で造つｌこ。１−り［１［〕ブタンの代りに、１−
り［１０−２−）丁ニル−「タン、１−クロ［１プロパ
ン、１−クロｎ−３．、−メチルブタン、１−クロ１］
−３−フ丁ツキシブ［］パン、およびアシレフアーク目
ｎー４ーメ］ヘキシトル１−ンを人々使用した。

実施例１６ ａ）窒素雰囲気下の反応容器中に、ヘキサンで洗った水
素化すトリウム３８ｈ　（０．９５モル）、乾燥ｌ−シ
ル１−ン」、（）Ｉ）ＭＩ’　（２：　１　）の約１６
００ＩＩｄ！液を入れ、次いで氷水浴中で冷ｆＪＩ　Ｌ
、た１、イｈに、ベンジルジノ７ニドｌ　１１７．　Ｆ
）ｒｌ　（Ｉ　Ｌル）１を、約１　、５１１．’１間か
【」（徐々１．二加λ、次いて・イのの混合物を水ＩＡ
　’／）　ｌ＋’Ａ出が１１む３「ｃ約３．　！’）　
Ｉｌｌ　Ｉｉ！Ｉ　３ｒｉ加して撹拌しｌこ１１次い（
−、／Ｉ−り［１［１）■ネブルメタンスルホネイトの
２２　、’３　Ｊ　（０、９５’Ｅル）を１〜ルー［ン
どＤＭＩ−（２：　１　）　（１’）約３５　（’ｌ　
ｒｎ（！に溶かした液を、約６１１．１１間か１１（加
え、この混合物を室温において−（ｋ撹拌した。次いで
、水の約３０００＃１１！を加え、このスラリーを分液
［］−１・に移１ハニーチルを用いて抽出した。−諸に
し／、Ｚ　−ｖ　−フル抽出液を、水、５％塩酸、水、
およびブラインを用いて連続的に洗った。乾燥後、溶媒
を除去し、生成物の２３０９を得た。イれを蒸溜して３
−（４−クロロフェニル）−１−シアノ−１−フ１ニル
プ目パンの１１５ｇを回収しｌご。

また、この１１成物は、反応容器中に、ベンジルシアニ
ド５８．　（５！ｉ　（Ｏ、Ｆ）ｔニル）、４〜ツノ［
１［１フエネヂルメタンスルホネイト１１６．８ｇ＝　
６５− （０，５モル）、トルエン５００ｄ、およびランブルス
ル小−１：シド５００　ｍを入れてＩ／こ。寸なねり、
この混合物を、約５°Ｃに冷却し、５０％水酸化す１〜
リウムを、急速に撹拌し４【がらかつ約５＝１０℃の温
度に維持しながらゆっくり加えた。水酸化＋　＋−リウ
ムの添加後（約１．５時間）、混合物を室温に氾め、次
いで３時間追加して撹拌した。

１ｊ！の水をこの混合物に加え、分液［ｌ−トに移し、
゛１−−チルで抽出した。−諸にした抽出液を、５％塩
酸、水、およびブラインを用いて続いて洗った。

溶媒を除去しに後、得られた液体を蒸溜して３−（／Ｉ
−クロロフェニル）−１−シアノ−１−フェニルジ１−
１パンの１０２ｇを得た。

ｂ）反応容器中に、水素化す］−リウム３．２ｇを加え
、ベキ４フンで洗った。窒素雰囲気下でこの水素化すＩ
・リウムをＤＭＦ中にスラリーにし、次いで、それに、
３−（４−りロロフェニル）−１−シアノ−１−フ１ニ
ルプロパン５．０ｇ（０，（１１９６モル）を徐々に加
えた。この反応混合物を約０−５℃に冷却し、ピコリル
クロライ＝　６６− ドハイドロク［１ライド３．２ｇ（０，０１９６モル）
を小さく分子ノで加えた。添加完了後、この反応混合物
を、温度を約０−５℃に維持しながら約１時間撹拌し、
次いで室温に温め約３時間追加して撹拌した。次いで、
反応混合物を水で冷ＩＪＩＬ、、分液ロートに移してエ
ーテルで洗った。−諸にしたエーテル層を水およびブラ
インで洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、回転式然発器
で濃縮した。

生成物を、シリカゲルを用いたクロマ１〜グラフイによ
り精製して／Ｉ−（／Ｉ−クロ［１）■ニル）−２−シ
アノ−２−フェニル−１−（３−ピリジル）ブタンの３
．５９を冑だ。

実施例２６−７０ 機械的撹拌機、温度８１、おＪ、（ｆ添加用【１−１〜
を備えた３１の４０フラス二１中に、１−クロ［１）１
−ニルシアニド［１１０，Ｏａ　（０，７３８モル）１
、メタノール（８（３０ａｉり、３−ピリジンカルポー
にジアルデヒド［３１，Ｏｑ　（（１，７４モル）］を
入れた。この混合物を氷水浴を用いて１０℃に冷７１　
した。水酸化ナトリウム水溶液（１０％溶液４（）ｍＱ
　）を、このフラスコ中に、１５分間かけて撹拌しなが
ら徐々に加えた。水酸化す］〜リウムの添加後Ｊぐに沈
殿が現れ始めた。１０℃で１時間撹拌を続け、室温で追
加して１時間撹拌を続けた。

次いで、水（５（’）Ｏ＃１１りを加えてアルファ＝（
４−クロロフェニル）−ベーター−（３−ピリジル）ア
クリロニトリルの沈殿を容易にし、その沈殿を濾過して
ＩＩ離しｋ。乾燥後、この生成物１５７ｇを得た。

磁気撹拌機おＪ：び冷却浴を備えた２１フラスコ中のメ
タノール（１２００ｔｄ）中に、アクリロニトリル［８
０ｇ（０，３モル）］を加えた。反応フラスコを窒素雰
囲気下に保ち、硼水素化ツートリウムｒ１４ｇ（０，３
６モル）］を、撹拌しかつ反応温度を約３０℃以下に維
持しながら分けて加えた。硼水素化プトリウムの添加完
了後、冷却浴を除ぎ、反応混合物を室温で１２時間撹拌
した。

大部分のメタノールを蒸発によって除き、生成物−〇８
　− をでの残留物か１）結晶さｔ！ｔｒ二。固体を濾過し、
水とメタノール（゛洗い、次いｌ゛乾燥Ｉ、：。１−１
向傷合物の６４９を甘ｊ　／−二。

この′１−成物は、化合物２９．３０．３３３７．３９
．４０、’ｌ／１．４７．５）０．５２、ｈ７、ｉ）８
、および６１−６９を造るのに使用した３、１シｊ７ノ
ー１−　ツノリール−２−（３−ピリジル）１タンは、
化合物２　Ｇ−２８，３１，３２，３Ｂ、４１−４３．
４５．４６．４８．４９、Ｆ）　３−！′５６、おＪ、
σ５９−６０を造るのに使用し、４−クロロベンジルシ
アニドの代りに適当に置換されＩ、＝アリールシアニド
、例えば、１−および２−ナフチル７（！１−二トリル
、３−１ヘリフルＡ−］］メチルベンジルシｊ′ニド、
ベンジルシアニド、３−．４−および２．４−フルオロ
ペンジルシアニド、４−プロ七ベンジルシアニド、お３
１、ｒＦ３．／Ｉ−ジク［１０ベンジルシアニド等、を
用いて前記と同様なジノ法（こＪ−リ）告つ１：′１．
、 実施例３０ ２二二？！１−二−２−−−−−いしニークリ〜リノニ
［ニル−）−二−１−二一（恨二■１カー２ツレ−→−
へ一！−ターン二二１−ニレ１ン２−シアノ−２−（４
−り【−１目〕Ｔニル）−１（３−に°リジル）へブタ
ン−６−ＡンノＩタル！１８．５τ１（Ｇ、ＯＳＶル〉
１お」、び酢酸１ｙル（２００ｍＱ　＞を、５００ｍＱ
フラスＴ−１中（こ入れ約ｈ　°Ｇ　Ｉｔ（−冷却しｌ
、＝（前記ケタルは、プ［１バルギルブ［１マイトの代
りに２−　（３−プロードブ１−１ビル）−２−メチル
−１，３−ジＡ−ソランを使用づる以外は、）馳１ｒｌ
ｉの化合物３６を造るのど同じ方法によって−）告つＩ
こ）。このフラスニｊ中ｔ、二、１覚拌しながら、水で
冷ＩＪ１シた硫酸（氷４０ｇ中の１１ｉｌ硫酸４０ｄ）
を加えた。この汁９合物を室温に温め、約１／２時間後
、２相の混合物を、撹拌しながら飽和吹酸す］・リウＬ
　（５００ｍＱ　）中に注いだ。生成物を丁−チル（３
ｘ　２　（’）　（１ｍＱ　＞で抽出し、有機層を、水
、次いでブラインで洗い乾燥しＩこ。溶媒を除去して化
合物３０の１５．５Ｇを得た。

実施例３４ 窒素雰囲気下で、２−シアノ−２−（４−り１１０〕Ｊ
ニル）−１−（３，−ピリジル）へブタン−６−Ａン［
２，Ｏｑ　（０，００６モル）１を、ｌ′Ａｐ化メチジ
メチレン　０　ｍ　）に加えた。ジＴ−Ｊルアン七ニウ
ム１ノールファーｊ−トラフ１］ライド（ＤＡＳ■−１
０ｇ）を、室温で撹拌しながら徐々に加λ−Ｉこ。その
混合物を約１２時間撹拌しＩ、二。反応ノラス−１を氷
水中に入れ、１シ応物は水を加λることにｊ、り冷却し
た。塩化メチレン（２（’）　Ｏｄ　）を加え、得られ
た有機層を分離し、水（３Ｘ　５０　ｍ　）次いでブラ
イン（５０ｍ）て゛洗い乾燥した。溶媒除去後、残留物
をフラッジ゛１りｎ　ｖ　トグラフィを用いて粕製し化
合物３４０１．８ｇを１！１だ。

実施例３６ 機械式撹ｆｆ　Ｐｓ、添加用ロート、および冷却浴を備
えた５　０　（’）ｄ３ツロフラスコ中に、１−シアノ
−１−（４−クロロフェニル）−２−（３−ピリジル）
エタン［４，８５ｇ（０，０２モル）１を入れた。この
フラス−」中に、プロパルギルイト（６ｍＱ）、１２ａ
化メチレン〈２００ｍＱ）、およびベンシルトす１チル
アンモニウムθ［１ライド（１．０ｇ）を加え、その混
合物を約１０℃に冷ＩＪ１シた。次いで、５０％水酸化
す１〜リウム（２０ｍＱ　）を、１シ応温度を約１　０
　−、−、　２　０℃の間に保持しながら滴下して１１
１１えＩこ。この混合物を室温においで１１１ｙ間撹）
Ｙ　した。反応容器中の内容物を、塩化メチレン（１（
’）０威）および水（１００ｄ）を使用して分液ローｌ
・に移し、反応容器を１号いだ。

塩化メブレン層を水（　２　Ｘ　１　０　０Ｍ）おＪ、
び１ライン（　１　０　０　ｍｌ　）で洗い、乾燥し、
次いで溶媒を除去した。残留物をシリカゲルを用いたり
ロマトグラフイにかけ生成物２．７ｇを得た。

化合物２２、２６、２７、２９、３３、３５−４４、４
８、５０−５６、６３、６４、６５、およびｆｉ　７−
６　９は、適当に置換された１−アリール−１−シアノ
−２−　（３−ピリジル）１タンを使用して前記と同様
な方法で造った。ｌこだし、プ１１パルギイルブ口マイ
ドの代りに、２−（３−ブロモープ日ピル−２−メチー
ル−１，３−ジオキソラン、２−プロペニルブロマイド
、ベンジルブ［１マイト、３−メ１〜４ニジベンジルブ
ロマイド、４−トリフルＡ［１ブヂルブロマイド、２−
りロロプ［ｌペン−２−イルブロマイド、シクロプ＋１
パンメヂルブロマイド、２−フリルメチルブロマイド、
３−フルオロベンジルブロマイド、３−ブテニルブロマ
イド、１−１［］］七−６．６−ジメＪルーペブトー２
１−シー１−イン、シンフミルゾ［１マイト、４−ｔ−
ブチルベンジルブロマイド、３３−トリフルオロメブル
ベンジルブ［１マイト、４−メチルベンジルブロマイド
、おＪ二び２−　ｊｌ〜ラヒド１］フリルメチルブロマ
イド、を使用１ノｌこ。

実施例５７ ブタン 磁気Ｗｔ１マ機、温度Ｒ１、ガス導入管、おＪ、び冷７
ＪＩ浴を備えＩこ３ツｎノラス］中に、窒素雰囲気上ぐ
、１−シアノ−１−（１−りＩ’ｌ　Ｉ−１’）■ニル
）−２−（３−ピリジル）エタン［４，、Ｏｇ （（’）、０１６５モル）］を入れた。このフラスコ中
に、１〕Ｍ　Ｆ−１−ルエン（１：２）５０ｍを加え、
４１１られた溶液を５℃に冷却した。これに、水素化す
１−リウＡ［６（１％Ｎ　ａ　ｌ（のＱ、４！Ｊ（０，
（’）１８モル）１を加え、混合物を３０分間Ｗ１．１
工した。次いで、４−メトキシフェニル−ｐ−１−ル■
ンスルホネイ］〜［５，Ｏｇ（０，，０１６５モル）１
を加え、反応混合物を５℃にて１時間撹拌し、次いで室
温にて２時間撹拌した。反応混合物を水（１０＃１１り
で冷却し、次いで塩化メチレンを使用して分′ａｎ　−
１−に移し塩化メチレンですすいだ。ＪＱ化メチレンの
有機層を、水（５Ｘ１００ｍＱ＞、ブライン（１００ｄ
）で洗い、次いで乾燥した。溶媒を除去し、カラムクロ
マトグラフィで１＾駒し、目的化合物の３．６９を得た
。

化合物３１．３２、／ｌ　５−４７．４９．５８．６０
１６１．６２．６５．６６、および７０を、適当にＩＮ
換された１−フェニル−１−シアノ−２−（３−ピリジ
ル）エタンを使用して前記と同様な方法で造つＩこ。た
だし、４−メ］ヘキシフ■ネヂルーｐ−ｔ−ル■ンスル
ホネイ１〜の代りに、フェネチルブロマイド、３−１〜
リフルＪ’　ｎメチレン１ネチルーｐ−ｔ−ル゛１ンス
ルホネイｌ〜、フ］−ノ１−シ■チルクロライド、フ丁
ノキシプロピルり［１ライド、２−トリフルＪ’　１１
メヂルフ］−ネチルーｐ−トルニ「ンスルボネイ１−、
メトキシブヂルクロライド、Ｌｌｊよびフェノキシブデ
ルクロライド、を用いｌｃ０実施例７０ 実施例１−７０の化合物に関して、〈１体内（ｉｎｖｉ
ｖｏ）にお（−遣るこれらの殺菌活性を、小麦のうどん
こ病［ｗｈｅａｔ　ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ　（
Ｗ　Ｐ　Ｍ　）　１　、小麦の茎のサビ病［ｗｈｅａｔ
　ｓｔｅｍ　ｒｕｓｔ　　（ＷＳ　Ｒ＞　１、小麦の葉
ｔ７）　サビ病［ｗｈｅａｔ　１ｅａｆ　ｒｕｓｔ　　
（Ｗ　ｌ−Ｒ）］、大麦の病斑のでる病気［ｂａｒｌｅ
ｙ １１ｅｌｉ＋１ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｉ　（Ｂ　Ｈ）　
］　、米の葉枯れ病［ｒｉｃｅ　ｂｌａｓｔ（Ｒｎ）　
１　、米の菓鞘枯れ病［ｒｉｃｅｓｈｅａｔｈ　ｂｌｉ
ｇｈｔ　　（ＲＳ　Ｂ）　１　、ビーナツツの斑点病［
ｐｅａｎ旧Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　（Ｐ　Ｃ）１、σ
類の灰色かび病［ｂｅａｎ　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　（Ｒ
ＯＴ　Ｎ、きゅうりのべト病［ｃｕｃ＋ｕＩｌｂｅｒ　
ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ　（Ｇ　ｒ）　Ｍ　）　］　
、トＶ　＋−ノ菓括れ病［ｔｏｍａｔｏ　１ａｔｅ　ｂ
ｌｉｃ＋ｈｔ　（Ｔ　Ｌ　Ｂ　）］、およびぶどうのべ
１〜病［ｇｒａｐｅ　ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ（Ｇｒ
）Ｍ）］　、に対して試験した（同時であることは必ず
しも必要でない）。穀物に対する化合物１−１８の試験
においては、植物を、殺菌剤化合物の適用２４峙間前に
苅りこんで均一な高さの植物を供給し、かつ殺菌剤化合
物の均一な適用および菌類の感染が容易になるようにし
た。化合物１−１８を、水、アセ１ヘン、およびメタノ
ールの２゜１−１混合溶媒に溶解し、それを植物上に噴
霧し、乾燥（４〜６時間）させ、次いでその植物に菌類
を接種した。化合物１９−７０を、アセトンおよびメタ
ノールの１：１混合溶媒に溶解し、それを植物１−に噴
霧し、菌類を接種する前に２４時間乾燥させた。各試験
においては、混合溶媒だけを噴霧１ノだ対照用の植物も
用い、これらにも菌類を接種した。各試験方法の残りの
部分は以下に示し、試験結采は、病気の防除％（未処理
の対照植物と比較して、病気の表示または症状を欠いて
いる本発明の１に合物（・す１叩しＩＪｈＭ物の％）。

Ａ　　小−４−の−’３１４Δ４．−ｃｌ−病　ｊ−Ｗ
　ｌ＋　ｃ旧−Ｐｏｗｔｊａｒｙ−Ｈｉ　１ｔｌ（！ｗ
−バ苛−１″−Ｍ−）−１− ｒｒ、、ｙｓｊｐ！＋＋！Ｂａ、ｍｊｎｉｓＮ、　　ｓ
ｐ、　　Ｉｒ１ｌｉ（、ｉ）を、０００−７０ｉｔ、調
１１ｉ１さ＋１ノ、一部１’＋臂１：　、１ンい（、ベ
ンノル（Ｐｅｎｎｏ　ｌ　）小１ｉ　、１：　／、：　
１１　バー　Ｌ　（１ｌａＮ　）小春−ノ菌木ＩＩこ培
養しノ、−３、うどｌυ（Ｔ病の１泡了（５ｐｏｒｅｓ
　）を、コｈ　””＞　ノ１８　ｈ　ｈｌ′ｌ物ノ）目
）、殺菌＾１１重合化ヲｐ　メＩＩＱ　’ＦＢしたベン
ノル小４３１１こはバー１−小１　ｒｔ）Ｉ′＋’＋木
１じｌｂｉりか【ＩＩご。接種し！ご１１＋＋木を（ｉ
　！ｉ　０−７　！ｑ°１に調節された部ｐｌ（こ保１
、ｔシ、地１・潅得しＩご。病気のＦｂ除％を接種しく
　Ｆ′Ｎ−１（１１ｕｌｌ；二調べ１．二。

Ｂ　　小−々−の一竿σす（−（で−病」−１１ｅａｆ
　　Ｓｊ（！ＩＩＩ　ｊｊＬｌｓＩ−人Ｗ］ポラ」− 兜９Ｃｉｎ−（ａ　　ｑｒａｍ−ｊｎｉｓ（ｆ、ｓｐ　
　Ｉｒすｉ　＋；−ｉ　　Ｒａ　ｃ　Ｃ１５［３−２）
を、パン４）”　−（Ｗａｎｓｅｒ）小麦まＩＪハＪイ
ラー（Ｔｙｌｅｒ）小麦の苗木１て゛、渇全中１４［１
間培養しＩこ。化合物１−Ｉ　Ｂのためには、病気のは
びこったＭ＋　’Ｉｔｉ＋　／＋目）胞子の水懸濁液を
１１１（、ｆの胞子淵１狂を、１１にイＡン水の１　ｍ
Ｑにつき約２Ｘ１０５胞ｆに調節口こ。殺菌剤化合物Ｃ
予め処理し）、小４ｔ１１物に、茎の」フじ病菌の胞子
の懸濁液を、ｒ”　ｌ”ルビス１１１′３３％器（Ｉｌ
ｅＶｉｌｂｉｓｓ　ａｔｏｍｉｚＯｒ）を用い−（、空
気１’ｆＦ）ＩＩＩｓ／　１ｎｃｈ２ニ、ｔ；　イＴ、
流ｈ　ｍ　ｔ’＞　Ｚ）；ｌ（−・噴霧さ１↓ることに
Ｊ、り接種しｌ、：。化合物１９−７０の！、−め（Ｊ
は、胞ｒの油懸濁液を造り、それを−油の１　ｍＱ　１
．一つき約／ＩＸＩ（’１５胞子にｊｔ　８　Ｊ、うに
調節した４、この接種物をピラチンカプセル中に懸濁ｉ
＼Ｕ、小麦（「１物の両側１−に４つのパス（ｐｉｌｓ
ｓＱＳ）を造る（二と（、二上りで０空ポンプを用いて
適用した。

接種後、こｒｔらの小麦植物を約７　Ｅ）　°ｌにおい
て湿気のあるｌｉ境トに若き、１２＋１．’を間は連続
して１１８所（こ、次いで最小３〜・４時［１１目ま約
５０（’）フィー１〜燭の強さを右づる光線に曝した。

部屋の渇［ηは８５°［を越λ４「いようにした。光線
にＩＵ　１１１Ａ間の終りにおいＣ１小右稙物を温室に
置い−（約２週間１艮と＼け、次いで病気の■１除％を
測定した。

＝　７８− （Ｐｅｎｎｒａｄ　）人Ｌ　ｈｆ＋物１−にてＩｒ＜　
ｆｆｔしＩＣ６病気のはびこった植物／）目）胞子の水
懸濁液をｊ告ｅ〕、胞子温度を、Ｉ脱イオン水の１　ｍ
Ｑにつき約２ＸＮ）Ｖｌ胞胞子調節しＩこ。殺菌剤化合
物をＰＣ３霧しｋ　（ｌｊ！のペン゛ノット人々植物に
、千ｌｊｌ　ＩＩ：　ＩＩＣｊ　’ｎ器を用いて、接種
物の小滴が葉１にＩＩＩＪ寮される３ＥＩ−植物の菓に
１１Ｃ１霧１することにＪ、つＣ前記菌を接種した。１
と種された植物を、７１５°・−Ｂ　！ｉ　’［の渇１
！ｊにおいて湿気のある環境下に２４時間ｉ、に冒し、
次いＣ約７０°−・７！５°［の温石をイＪ　？ｌｌる
温室環境中に置いた。接種後６＝　７８間経つ−（病気
の防除％を測定した。

Ｄ、　　＊（７′２遣％ｉｉ病１Ｒｉｃｅ　Ｂｌａｓ県
（Ｒ川）ユ、まだ苅り込んで（２いすｔ−−（Ｎａｔｏ
）またはカルテ−１’　バー　（ｃｕｌｔｉｖａｒ）　
Ｍ　−２（’）　１の米Ｍｉ物に、Ｐｉｒｉｃ−■すｒ
ｉａ　　ｏｒｙｚａｅ　（約２（１，００（’）−３０
゜０００分〈１胞子（ｃｏｎｉｄｉａ　）　／ｍ＞を、
接種物の均質膜が簗ｌ−に観察されるまで菓おＪ、び茎
に噴霧することにＪ、って接種した。接種され！、：植
物を、湿気のある１境１τ（７５°−８Ｅ５　°Ｉ−）
に２４−１８時間渇１Ｎシ、次いで温室環境下（７（’
）０−７５’ｌ　）　ｔ：ｔｉ’ｌいＩＣ二。接種後７
〜Ｂ［１間経つＴ病気の防除％を測定し！、二。

１８４・ト物（ま、ガーバー　グランド　ベビイ　オー
１−　ミル（Ｇｅｒｂｅｒ　ｇｒａｎｒｌ　ｂａｂｙ　
ｏａｔｍｅａｌ　　）のｂ　Ｏ’ｊ　Ｓバク１〜寒天（
ｂａｃｌｏ　ａｇａｒ）の２０ｇ、バク１−デＡス１−
１１−スの１０ｇ、および１８Ｍイオン水１０００ｍＱ
、を金石するＡ−１〜ミル寒天のプレー１〜（ｌｌｌａ
ｔＯ３）−トで’）’Ｌ　’Ｔ）　ｉ：：。このプレー
１−に、Ｐ−ｊｒ−ｊＣｊｌｊａｒ−ｊａ　　Ｏｒｌ／
−４Ｑの菌糸体プラグ（７−１４１−１間経ったもの）
を接種し、室温において、一定の蛍光対土に１０−１４
　Ｅ１間１１持した。次いで、このプレー１〜を、オレ
イン酸プ１〜リウム０．２５ｑ１げラチン２ｇ、および
脱イオン水１００（’）ｄを含む溶液で浸し、プレー１
〜をこＪり分１１胞子を列前さ１！た。得られＩこ混合
物をヂーズクロス（ｃｂｅｅｓｅｃｌｏｔｈ　）を通し
て濾過し、胞子懸濁液を面球訓詐器（ｈｅｍａｃｙｔｏ
ｍｅｔｅｒ　）を用いて調節【ノた。

［米の蚊鞘枯ね病［Ｒｉｃｅ　５ｈｅａｔｈ　Ｂｌｉｇ
ｈｔ（Ｒ８Ｒ）］ 曙ｊ〜ｊ−ｉ−ｃすｊ吠し＾　ｊｉｌ田肥り遅ｓ　ｆ、
　　ｓｐ、腫）鄭−！−を・５００　ｔｎ（！の「ルレ
ンンイ）ノーフラスコ中の、粉ｊ、’Ｊ、＋した米の種
子おＪ、びボテｔ−ｆ４スト１］−ス１ｒ°１地（ボテ
トデキスｌ−ｍｌ−ス培地の３０　ｍＱに゛つき米種子
の１０　（”１　ｇ）のＡ−トクレーーｌ滅菌処理をし
！、＝混合物上に１８養した。１０１’ｌ後、１昌産物
を配合機で配合して均質イ「接種物を造つＩご。−・部
の試験のために、接種物を、ボテＩ−ｊ？１ニスｉ−［
］−スＩｎ　ｆｉｌｌの１５０−を金石Ｃ」る：）００
　ｍＱ　ｌ−ルレンマイヤーフラス］中において、１ｌ
ｉｌ　ｌ；菌の菌糸体４″には１ｌｉ−の菌核の小）１
を、２２℃にて、１４−１６１に’ｉ間の光。

周期で振盪１８養１することにｊ、って造つｌこ。６０
１蒐セ、菌糸体の２３ｇ（ｉｌＩＩＩｌＷＩΦ品）を、
１Ｂ２イＡン水１００−および米粉２０９と混合して均
質／ｉ　）ａ種物を造った。接種物の約茶さじ１杯分を
、苗木の各ボッ１〜の土壌表面のレボネット（１，ｅｂ
ｏｎｎｅｔ　）よＩ、：はＭ−２０１の米の苗木の間に
酸イトした。接種された苗木は、湿気のあるキャビネツ
１へ中（８５°−９０下）で５１−１間渇両しｌこ。病
気の防除％は、１Ａ７どネットからＩ′？１木を除い！
、二接ｉ１″−７−ｊうに、菌糸体生長の高さと対照植
物の菌糸体１１艮の高さとを比較すること【こまって測
定した。

［、ビーノーツツの斑点病［Ｐｅａｎｕｔ　Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ（＋］０）Ｉ Ｃｅｒ−ｃｇｓ、ｐｏｒｐ　　ａｒａｃｔ＋４ｄｉｃｏ
ｌａを、ぺｔ−ＩＪ−１１１１中のビープツツお」、び
Ｊ−トミル寒天（ＰＯＡ＞上で、１４０間、培養＊　ｌ
＝約２０　ｃｒｔｒにある蛍光灯下で培養した。このペ
トリー曲を、ポリツルベイｈ　８０（ｐｏｌｙｓｏｒｂ
ａｔｅ　８０　）　　（Ｔｗｃｅｎ　８０　）の数滴を
含イｊ！ｌる無菌の水中において、濶い胞子懸濁液の０
．５ｍｌで接種した。次いで、この胞子懸濁液を、無菌
の曲がつｌＣニガラス棒を用いてＰＯＡの表面上【こ塗
った。ポリツルベイ１へ８０の少量を含む説イＡン水を
ＰＯ△プレートに添加することによって、ｉｒｑ了をプ
レー１〜から取った。寒天表面をかきとり胞子懸濁液を
得、それをチーズクロスを通して濾過し、次いで水の１
厩につき２〜４　Ｘ　１．０５の淵１ｑ　に　調　１１
ｉ　　ｕ　　７こ　。

殺菌剤化合物で予め処理したりｌ＼ナツト（１ａｍｎｕ
Ｌ）　７４ビーナツツ植物を、その葉に接種物を噴霧り
ることによって、均一な股が植物上に観察されるまで接
種した。接種された植物を、湿気のある環境■で、８５
°−９０°［において７２時Ｉｉ！ｌ渇冒した。次いで
、これらの植物を湿気のある環境から除き、乾燥し、温
室に冒いた。接種後１０−１／１口経ってから病気の防
除％を測定した。

Ｇ、　　立類（７）灰色かび病［Ｂｅａｎ　Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ（１１０Ｔ　）　］１力上ｕｆａ−リ勉を、ペト
リー曲中のポテトｆキスト１１−ス寒大十で、室渇昭所
において培養した。このペトリ−Ｉｌｌを、水とりｌυ
ごジ］−ス（２：１（容量）］のｉＩ、Ｈ合物で浸し、
その分生胞子を培養物表面から液体中にかき落しｌこ。

殺菌剤化合物で予め処理した３週間たっているーＹ」す
Ａ　咋り弓（［ｎｏｌｉｓｈ　Ｂｒｏａｒｌ　Ｂｅａｎ
）植物に、分生胞子懸濁液を霧のＪ−うにか１−、Ｊ　
７こ。このように処理され接種された植物を、霧のある
部屋の中に、約７　ｒ）°ｌ−で低い光の下で約３［１
間保持し、ぞの後病気の防除％を測定しＩＣ６ ■、　きゅうりのベト病ｊ　Ｃ１１ＣＩＩＩＩｌｌｌＯ
ｒ　Ｄｏｗｎｙ　Ｈｉ　ｌｄｅｗ（ＣＤＭ）Ｉ Ｐｓｅｖ初ｐｅ−ｒｏｐｏｓｐｏｒａ　　ｃ、ｕｈｅｎ
ｓｊｓを、′１きているマーノ！ツタ−（Ｈａｒｋｅｔ
ｅｒ　）きゅうり植物の葉上で、６５°−７５°［の一
定の温度の部屋において、湿気のある空気中で、適度の
光強度下で、７〜８日間組持した。病気のはびこった葉
から胞子の水懸濁液を造り、その胞子濃度を水の１　ｕ
ｒＱにつき約１×１０５に調１いした。

マーケラターぎゆうりの苗木を、デビルビス噴″Ｉｉ器
を用いて、菓子に小滴が観察されるまで、葉の下側に前
記懸濁液を噴霧することによって接種した。接種された
植物は、湿気のある部屋に約７０°［において２４時間
瀧ｉした。次いで、６５゜−７５°Ｆの霧のある調節さ
れた温度の部屋において６−７１間渇装ｌ）だ。接種後
７日経って、病気の防除％を測定した。

■　トマトの葉枯れ病［ＴＯＩＲａｔＯＬａｔｅ　Ｂｌ
ｉｇｈｔ（Ｔ１−８＞１ Ｐ、！Ｉ−ｙ−ｔｏｐｈ、−ｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓ
ｔａｎｓ−を、６−８インチの高さのルーツガ−（Ｒｕ
ｔｇｅｒｓ　）またはピクスイ（Ｐｉｘｉｅ　）　ｔ−
７１・の苗木トに、適度の光Ｑｐを有する６５°−７５
°［の一定温度の湿気のある部屋においで／−５Ｆ１間
ＩＩ　Ｉ’＋　１−／　／ご。病気のはびこつｌ、二植
物から胞ｒの水懸濁液を３’４＋　Ｖ）、胞子濶１１を
水σ）１ｍ１につき約ｌＸ１０’胞了に調製した３、こ
の胞子懸濁液を、デビルビス噴霧器を用いで、菓１に微
滴が見られるまＣ、ルーツ万一ま／、：　１．１ピクス
イのトマト１１？１木の低い葉の表面（化合物でＹめ処
理した）に噴霧した。接種され１＝苗木を、６　Ｆ）　
０−７０下にお１ｊる湿気のある一ＩＸｌビネツ１〜中
に２／′１時間置き、次いで高湿度かつ調節された温度
を有する部屋に移し、処理評価を接種後４−７　Ｅｌ　
ｉ￥つて行った。

Ｊ、ぶどうのべ１〜病［Ｇｒａｐｅ　Ｄｏｗｎｙ　Ｍｉ
ｌｄｅｗ土ｑ−Ｄ−■よ」− ＰｌａＳ壁９−ｐμリ　■す１ｃｏｌａ接秤物を、デチ
］ブック（ＤｅＣｈａｕｎａｃ　）ぶどう植物の胞子を
形成した葉から分生胞子を洗うことによって造った。胞
子の懸濁液を、水の１＃ｌＩ２につき約４×１０５胞子
の１１１度に標準化し、殺菌剤化合物で・予め処理した
デ１　＝＋ナックぶどう植物の址の下側に手動式噴ｎ器
で・噴霧した。この植物を、約２０℃の湿酊のある４−
Ｖビネツ１〜中で２４時間渇装し、次いで約６８°［お
Ｊ、（ｆ光の１０００フイート燭を′＋ｉ−Ｊる一定温
度の部屋に１２時間周期で移した。６［１後、この植物
を、約６８°Ｆの霧のある部屋に２４時間置き、その後
、胞子形成が菓の下側に明らかに見えた。次いで、処理
評価を行った。

に　　小！（７）＄４）四ｔ＝病ｒ昇惧り↓−１．ｅ−
ａｆ　　Ｒｔ＋ｓ↓−（ＷＩＲ）Ｉ Ｐ−リｃＨ−ｉ興ａ　　　　Ｂａｍ１η霞１ｓ（ｆ、　
　　ｓｐ、−鼾９］と９−ロ復・ｔ−ｔ−ａ）　　　を
　、フイールダー（ｆｉｅｌｄｅｒ　）小麦苗木上で２
−３週間培養した。この胞子を、病気に感染した植物か
ら取り、軽鉱油に加え、油の１蛇につぎ４×１０５胞子
の温度にしｌＪｏこの接種物をゼラチンカプセル中に懸
濁さけ、前記苗木の両側上に４つのパスを造ることによ
って７目間経っているフイールダー小麦苗木に真空ポン
プを用いて適用した。

約２０分後、この植物を、１００％湿度のキャビネツ１
−中に、７０°［の温度で一装置い１．ｌ：ｏ次いで、
この植物を温室に移し、１３０後に評価した。

第４表 ２４　　　０　　５Ｆ）　　　　０　　　０　　　０　
　　　０２７　　１００　　　０　　　Ｂｏ　　　　０
　　　０　　　−−−一２８　　９９　　　０　　９０
　　　０　　　０　　　−、−ｍ−２９１００−−−−
０９（’）　　　　−−−−３４　　　５０　　　０　
　　０　　　０　　　０　　　　　Ｃ）４２　　９９　
　　０　　　Ｆ３０　　　０　　　０　　　−−４３　
　９０　　　０　　８０　　　０　　　０　　　−−一
４４　　　９０　　　０　　８０　　　０　　　０　　
　−一４．５　　９０　　　０　　１００　　　０　　
８０　　　−、−４７　　８０　　　０　　８０　　　
０　　９０　　　−ｍ第４表（崎寄ｙ ５２　　９０　　　０　　　０　　８０　　　０　　　
−一５９　１００　　５０　　０　８０　　０　　−一
６６　　９５　　　０　　９０　　　０　　　０　　　
−＝（注） １　試験を実施しない。

２２５ｐｐＩｌにおいて試験した化合物。

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、 Ｒは、水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿３−
   Ｃ＿６）シクロアルキル、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アル
   キル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、ハロ（Ｃ＿３−
   Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキニル、
   ４〜１０個の炭素原子を有するアルキニルアルケニルよ
   たはジアルケニル、全部で８個までの炭素原子を有する
   アルコキシアルキルまたはハロ（アルコキシアルキル）
   、フェニル、フェニル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フ
   ェン（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニル、フェノキシ（Ｃ＿
   １−Ｃ＿６）アルキル、ピリジル、ピリミジル、ピラジ
   ニル、およびフリルから選ばれた複素環式基、または、
   複素環式（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基、［ただし、こ
   の複素環式部分は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル
   、モルホリニイル、ピロリル、ピラゾリル、またはジオ
   キサリルである］であり、かつ、Ｒが、フェニル、フェ
   ニルアルキル、フェン（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニル、
   またはフェノキシアルキニル基であるときは、そのフェ
   ニル部分は、ハロゲン、ニトロ、トリハロメチル、シア
   ノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   アルコキシ、全部で４個までの炭素原子を有するアルコ
   キシアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルフィニル、および（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルキルスルホニル基から夫々独立的に選ば
   れた２個までの置換基で、任意的に置換されていてもよ
   く、 Ａｒは、フェニル基またはナフチル基であり、ただし、
   フェニルは、３個までの置換基で任意的に置換されてい
   てもよく、また、ナフチルは２個までの置換基で任意的
   に置換されていてもよく、フェニル基およびナフチル基
   の置換基は、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、全部で４個までの炭素
   原子を有するアルコキシアルキル、ニトロ、ハロメチル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   スルホニル、および、フェニル［ただし、このフェニル
   は、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）
   シクロアルキル、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（
   Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アル
   キニル、または４個までの炭素原子を有するアルコキシ
   アルキルから選ばれた１個までの置換基で任意的に置換
   されていてもよい］から夫々独立的に選ばれる｝ を有する化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、お
   よび金属錯塩。
2. （２）Ａｒがフェニル基であり、かつこのフェニル基は
   、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルコキシ、ニトロ、ハロメチル、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルス
   ルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、および、フェニル［
   ただし、このフェニルは、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）シクロアルキル、ハロ（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニル、（
   Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルキニル、または４個までの炭素原
   子を有するアルコキシアルキルから選ばれた１個までの
   置換基で置換されていてもよい］から夫々独立的に選ば
   れた２個までの置換基で任意的に置換されている、特許
   請求の範囲第１項記載の化合物、および、これらの酸塩
   、遊離塩基、および金属錯塩。
3. （３）Ｒが、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿４−
   Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿４−Ｃ＿６）アルキニル、
   ４〜１０個の炭素原子を有するアルキルニルアルケニル
   またはジアルケニル、４個までのハロゲン原子を有する
   ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、２個までのハロゲン
   原子を有するハロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニル、６個
   までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、フェニル
   、フェン（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキル、フェン（Ｃ＿２
   −Ｃ＿４）アルケニル、または、フェノキシ（Ｃ＿２−
   Ｃ＿４）アルキル［ただし、フェニル、およびフェナル
   キル、フェナルケニル、およびフェノキシアルキル基の
   フェニル部分は、塩素、臭素、弗素、沃素、ニトロ、ト
   リフルオロメチル、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、および（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ基、から夫々
   独立的に選ばれた２個までの置換基で置換されていても
   よい］であり、 Ａｒが、フェニル基、または、弗素、塩素、臭素、トリ
   フルオロメチル、ジフルオロメチル、モノフルオロメチ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   アルコキシ、およびフェニル基、から夫々独立的に選ば
   れた２個までの置換基で任意的に置換された、フェニル
   基、である、特許請求の範囲第２項記載の化合物、およ
   び、これらの酸塩、遊離塩基、および金属錯塩。
4. （４）３−ピリジルである特許請求の範囲第３項記載の
   化合物にして、かつ、Ｒが、（Ｃ＿４−Ｃ＿５）アルケ
   ニル、６個までの炭素原子を有するアルコキシアルキル
   、フェン（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキル、フェノキシ（Ｃ
   ＿２−Ｃ＿３）アルキル、または３個までの弗素原子を
   有するハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、または１個の
   弗素原子または塩基原子を有するハロ（Ｃ＿３−Ｃ＿６
   ）アルケニル［ただし、フェナルキルまたはフェノキシ
   アルキル部分のフェニル部分は塩素、臭素、弗素、トリ
   フルオロメチル、シアノ、メトキシ、およびエトキシ部
   、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で任意的
   に置換されている］、であり、 Ａｒが、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿２）アルコキシ、およびフェニル基、から夫々独立
   的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置換されたフ
   ェニル基である、特許請求の範囲第３項記載の化合物、
   および、これらの酸塩、遊離塩基、および金属錯塩。
5. （５）Ｒが、６個までの炭素原子を有するアルコキシア
   ルキル、フェン（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキル、または、
   フェノキシ（Ｃ＿２−Ｃ＿３）アルキル［ただし、フェ
   ナルキル、またはフェノキシアルキル部分のフェニル部
   分は、塩素、臭素、弗素、トリフルオロメチル、メトキ
   シ、エトキシ基から夫夫独立的に選ばれた２個までの置
   換基で任意的に置換されている］であり、 Ａｒが、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、およびフェ
   ニル基、から夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で
   任意的に置換されたフェニル基である、特許請求の範囲
   第４項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基
   、および金属錯塩。
6. （６）Ｒが、ベンジル、またはフェネチル基、［ただし
   、ベンジル、またはフェネチルのフェニル部分は、弗素
   、塩素、メトキシ、およびエトキシ、から夫々独立的に
   選ばれた２個までの置換基で任意的に置換されている］
   であり、 Ａｒが、弗素、塩素、メトキシ、およびエトキシ、から
   夫々独立的に選ばれた２個までの置換基で任意的に置換
   されたフェニル基である、特許請求の範囲第５項記載の
   化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、および金属
   錯塩。
7. （７）Ｒが、メトキシブチル、テトラヒドロフリル、ベ
   ンジル、ノ■ネチル、２−フェノキシエチル、３−フェ
   ノキシプロピル、メトキシベンジル、メトキシフェネチ
   ル、フルオロフェニル、または、クロロフェニル、であ
   り、 Ａｒが、フェニル、クロロフェニル、フルオロフェニル
   、ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、または、メ
   トキシフェニル、である、 特許請求の範囲第５項記載の化合物、および、これらの
   酸塩、遊離塩基、および金属錯塩。
8. （８）Ｒが、弗素、塩素、トリフルオロメチル、メチル
   、または、メトキシ、から選ばれた１個までの置換基で
   置換された、ベンジル、またはフェネチル基であり、 Ａｒがクロロフェニル、フルオロフェニル、または、ト
   リフルオロメチルフェニル、である、特許請求の範囲第
   ６項記載の化合物、および、これらの酸塩、遊離塩基、
   および金属錯塩。
9. （９）２−シアノ−２−（４−クロロフェニル）−４−
   フェノキシ−１−（３−ビリジル）ブタン、２−シアノ
   −２−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシフ
   ェニル）−１−（３−ピリジル）−ブタン、２−シアノ
   −２−（４−クロロ−またはフルオロ−フェニル）−３
   −フェニル−１−（３−ピリジル）プロパン、２−シア
   ノ−２−（４−クロロ−またはフルオロ−フェニル）−
   ３−（４−メチルフェニル）−１−（３−ピリジル）プ
   ロパン、および、２−シアノ−２−（４−クロロ−また
   はフルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシフェニル
   ）−１−（３−（ピリジル）プロパン、から選ばれる、
   特許請求の範囲第７項の化合物。
10. （１０）特許請求の範囲第１項記載の化合物の殺菌有効
    量および農業上許容される担体から成る、組成物。
11. （１１）特許請求の範囲第４項記載の化合物の殺菌有効
    量および農業上許容される担体から成る、組成物。
12. （１２）特許請求の範囲第６項記載の化合物の殺菌有効
    量および農業上許容される担体から成る、組成物。
13. （１３）特許請求の範囲第８項記載の化合物の殺菌有効
    量および農業上許容される担体から成る、組成物。
14. （１４）菌類およびその自生地に特許請求の範囲の範囲
    第１項記載の化合物の殺菌有効量を施用することから成
    る、菌類の防除方法。
15. （１５）菌類およびその自生地に特許請求の範囲の範囲
    第４項記載の化合物の殺菌有効量を施用することから成
    る、植物生病原生物である菌類の防除方法。
16. （１６）菌類およびその自生地に特許請求の範囲の範囲
    第６項記載の化合物の殺菌有効量を施用することから成
    る、植物生病原生物である菌類の防除方法。
17. （１７）菌類およびその自生地に、特許請求の範囲第８
    項記載の化合物の殺菌有効量を施用することから成る、
    植物生病原生物である菌類の防除方法。