JPS6157565A

JPS6157565A - ケテンｓ，ｓ−アセタ−ル類及びその用途

Info

Publication number: JPS6157565A
Application number: JP59179983A
Authority: JP
Inventors: Akira Seo; 瀬尾　明; Hideo Sugano; 英夫菅野; Noboru Hasegawa; 長谷川　暢; Yukio Miyagi; 宮城　幸男; Akira Nishimura; 昭西村; Kenichi Ikeda; 健一池田
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1984-08-29
Filing date: 1984-08-29
Publication date: 1986-03-24
Also published as: JPH0468308B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（但し、式中用及び鳥は同一でも異っても良（、炭素原
子数１乃至５のアルキル基；シクロアルキル基；低級ア
ルケニル基；低級アルキニル基；炭素原子数１乃至５の
アルコキシアルキル基；炭素原子数６乃至６のアルコキ
シアルコキシアルキル基；ハロゲン原子で置換されても
（ｉ（４は水素原子；低級アルキル基；シクロアルキル
基；低級アルコキシ基；炭素原子数２乃至４のアルコキ
シアルキル基；フェニル基；１乃至５個のハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基；低級ハロアルコ
キシ基及びメチレンジオキシ基で置換されｔフェニル基
；ナフチル基及びピリジル基金表わす。）を表わす。）
で表わされるケテンＳ、Ｓ−アセタール類及びその用途
として該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関する。

本発明者らは新規で有用な化合物を探索すべ（研究を重
ねた結果、一般式（１）で表わされるケテンＳ、Ｓ−ア
セタール類が文献未記載の新規化合物であシ、各種の植
物病害に対して優れた効果を示す化合物であることを見
出し本発明を完成させ文ものである。

本発明の一般式（１）で茨わされる化合物は、例えば下
記に示す方法によシ会成することができ（ＩＶ）　　　
　　　　　　　　　　　　ＭゝＸ（但し、式中用、ル、鳥は前記に同じ意味を表わし、Ｘ
はハロゲン原子ｔ−弐わす。）即ち、化合物（財）で表
わされる２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
アセトニトリルに塩基及び適当な溶媒の存在下で二硫化
炭素を付加させ、化合物−′で表わされる中間体とし、
この中間体を単離することな（、又は塩として単離し、
仄いで一般式（Ｕ）で我わされるノ・ライド＠を化合物
−で表わされる中間体と等モルで反応させ、更に一般式
（Ｉ［Ｄで表わされるハライド類と反応させることによ
り一般式（１）で表わされるケテンＳ、Ｓ−アセタール
類會得ることができる。

又、一般式（１）に於いて也及び島が同一の場合、化合
物（財）で表わされる中間体１モルに対して２倍モル乃
至、それ以上の割合で相当するハライド類を反応させて
一般式（１）で表わされるケテンＳ、Ｓ−アセタール類
を得ることもできる。又一般式（１）に於いて亀及び−
が−緒になりて環状となる場合化合物（財）′で貴わさ
れる中間体１モルに対して等モル乃至それ以上の割合で
一般式（ｎ）で表わされるシバライド類を反応させズ一
般式（１）で表わされるケテンＳ、　Ｓ−アセタール類
を得ることができる。

本反応で使用できる溶媒としては本反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
、インプロパツール等のアルコール類；ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレンホスホ
ロアミド、水等を挙げることができる。これらの溶媒は
単独でも使用されるが混合しても使用することができる
。

本反応で使用できる塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリクム等を挙げることができ
、これらは固体のまま使用することもできるし溶液に溶
解させて使用することもできる。

反応温度は０乃至１００℃の範囲から選択するのが好ま
しいが特に室温附近で反応を行うのが好ましい。

反応時間は（Ｌ５乃至２４時間の範囲から適宜選択する
のが好ましい。

塩基の使用量は構造式（財）で我わされる２−（１，２
，４−トリアゾール−１−イル）アセトニトリル１モル
に対し１乃至４倍そルの範囲から選択すれば良い。

反応終了後は反応液上常法どうり処理すれば良（、例え
ば適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶又はクロマトグ
ラフィー法により精製することができる。

一般式（１）で表わされるケテンＳ、Ｓ−アセタール類
は多くの場合幾何異性体である２体及び６体の混合物と
して得られる。２体及び６体の混合物は多くの場合適当
な分離手段、例えば再結晶法、クロマトグラフィー法等
で各々の幾何異性体に分離することができる。

本発明は幾何異性体、即ち６体及び２体並びに両者の任
意の割合の混合物全て全包含するものである。

以下に一般式（１）で表わされる化合物の代表例上第１
表及び第２我に挙げるが本発明はこれらに限定されるも
のではない。

一般式（１−１）一般式（１−２）第　　　２　　　表以下に粘稠油状物である各化合物のＮＭＲスペクトルデ
ータｋｍ５表に挙げる。

第　　　３　　　表以下に本発明の合成例を挙げる。

合成例１５．５−ビスメチルチオ−２−（１，２゜４−
トリアゾール−１−イル）アクリロニトリルの合成（化
合物番い）２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトニ
トリル１．１ｐ（（１０１モル）、二硫化炭素１８Ｆ（
（１０１モル）及びジメチルスルホキシド４０ａｄの混
合液に水酸化カリウム粉末１．４Ｆを添加し、室温下で
１時間攪拌を行った。その後ヨウ化エチル五〇ｙ（００
２モル）を滴下し、更に２時間攪拌下反応金行り几。反
応終了後反応液に水５０ｍｅ　ｆ加え、目的物を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗及び乾燥の後、溶媒を留去
し成立の油状物全シリカゲルクロマトグラフィーで精製
し油状物１．３ノを得た。

ＮＭＲａＣ””　（ｐｐｍ）ＭＳ２．５５（Ｓ、　５Ｈ，−ＣＨ５）、　２．６ｓ（ｓ、
　３Ｈ，−ＣＨ５）ａｏｌ、ａ２７（各１Ｈ，トリアゾ
ール環）合成例２６−エチルチオ−３−ｎ−ブチルチオ
−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）アセト
ニトリルの合成（化合物番号２及び番号５）２−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）アセトニトリル１５
Ｆ（４，６ミリモル）、二硫化炭素１１４１、（５５ミ
リモル）及びジメチルスルホキシド２５ｄの混合液に水
酸化カリウム粉末α６５り全添加し、室温下で１時間攪
拌を行った。次いで臭化ｎ−ブチルα６ｙ（４，４ミリ
モル）を滴下し、３０分後更にヨウ化エチル０．７１　
（４，５ミリモル）を加えて１時間反応を行りｔ０反応
終了後反応液に水２０　ｔｔｔｌ　ｆ加え、目的物を酢
酸エチルで抽出し、有機層全水洗及び乾燥の後、溶媒全
留去し成立の油状物をシリカゲルクロマトグラフィーで
分離精製し、８体及び３体の各異性体をそれぞれ油状物
とし【α２４ｊＥ及びα２９Ｆ得た。

物性値；Ｅ体ｎ　２ｏ５１．５８１２　、　　収率１９
．３％Ｃヒ４ＲＰｖｊｆ５）Ｚ体ｎ　２ｏ５１．５８２
５　、　　収率２３，７％（化制靜帰２）ＮＭ）Ｌ　　
δＣＤＣｔｓ　　（ｐｐｍ）ＭＳ８体　１．１８（ｔ、　３Ｈ，−ＣＨ５）、　　１．５
３　（ｔ、　５Ｈ。

−ＣＨ５）、　１．ｓ　Ｏ〜１．９０　（ｍ、　４Ｈ，
−〇ＨｚＣＨ２−）、　２．７８（ｔ、　２Ｈ，−ＣＨ
，Ｓ−）、　Ａ１３（ｔ、　２Ｈ，−ＣＨ，Ｓ）、　７
．ｑｂ、　ａｓｌ　（各ＩＨ。

トリアゾール環）３体　１．３８（ｔ、　５Ｈ，−ＣＨ５）、　　１．５
２（ｔ、　　３Ｈ。

−ＣＨ５）、　　１．４２〜１．８０　（ｍ、　　４　
Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ，−）、　　　２．７３（ｔ、　　　
２Ｈ，−ＣＨ，Ｓ−）、　　　４．１１（ｔ、　２Ｈ，
−−ＣＨ２Ｓ−）、　７．８５．　ａｌ　１　（各１　
Ｈ，トリアゾール環）合成例３　２−（４−エチル−１，３−ジチオラン−２
−イリデン）−２＝（１，２，Ｊ−）リアゾール−１−
イル）アセトニトリルの合成（化合物番号２Ｇ）２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）アセトニ
トリル（Ｌ６ｊＥ（５，６ミリモル）、二硫化炭素α４
Ｐ（ａ３ミリモル）及びジメチルスルホキシド２５ｄの
混合溶液に攪拌下水酸化カリクム粉末α８Ｆ（１２ミリ
モル）を添加し、室温下１時間反応を行った。その後、
１，２−ジブロモブタン１．５７（４０ミリモル）を攪
拌下部下し、２時間反応を行った。反応終了後、反応液
に水２０ｘ（９加え酢酸エチルで抽出し、有機層全水洗
、乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し油状物１９Ｆ？得友。

ＮＭ）ＬａＣＤＣムＴＭＳ　　（ＰＩ）ｍ）（Ｌ８Ｇ　〜１．１（ｍ、　ＡＨ，−ＣＨ５）、　Ｌ５
２〜２．１０（ｍ、　２Ｈ，−ＣＨ！−）、五２０〜五
８５（ｍ、２Ｈ。

−ＣＨ，）、五９Ｇ　〜４．３０（ｒｎ、　ＩＨ，−Ｃ
Ｈ−）。

＆０５．ａ２９（各１Ｈ，トリアゾール環）合成例４　
２−（４−フェニル−１，３−ジチオラン−２−イリデ
ン）　−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）
アセトニトリルの合成（化合物番号２８）２−、（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセト
ニトリル０．６ｊＥ（５，６ミリモル）、二硫化炭素［
Ｌ４ｙ（５，５ミリ七ル）及びジメチルスルホキシド　
　・２５ｄの混合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末（Ｌ
８ｐ（１２ミｌＪモル）を添加し、室温下１時間反応を
行った。その後、１−フェニル−１，２−ジブロモエタ
ン１，６り（６，１ミリモル）を攪拌下部下し、２時間
反応金行った。反応終了後、反応液に水２０　ｔｄ　ｆ
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥し友。溶
媒を留去し、残液をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製し、油状物１３５Ｐｔｌ−得た。

収率　２４チＮＭ）Ｌ　　ａＣＤＣ”　（ｐｐｍ）ＴＭＳ１７５．３８０（各ｄ、　２Ｈ，−ＣＨ，−）、　５．
２２゜Ｓ、Ｓ　ｔ　（各ｔ、　１１−１．−ＣＨ−）、
　７．４５（ｍ、　５Ｈ。

７ｚ＝ル環）、　　ａｌ　０．　　ａ　５５　（各Ｉ　
Ｈ，）リアゾール環）合成例５　２−（４−（４−フル
オロフェニル）−１゜３−ジチオラン−２−イリデン）
−２−（１，２゜４−トリアゾール−１−イル）アセト
ニトリル（化合物番号５４）２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトニ
トリルα６ｐ（ａ６６ミｌＪル）、二硫化炭素１４Ｐ（
５，３ミリモル）及びジメチルスルホキシド２５ｄの混
合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末α８ｐ（１２ミリモ
ル）を添加し、室温下１時間反応ヲ行った。その後、１
−（４−フルオロフェニル）−１，２−ジブロモエタン
１．７７（＆Ｏミリモル）ｔ−攪拌下部下し、２時間反
応を行り几。反応終了後、反応液に水２０ＩＩＬｌｔ−
加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥した。溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製し、油状物α２Ｐｔ−得友。

物性値　ｎ　Ｄｔｂ２Ｓ２　　　　収率　１５．９％Ｎ
Ｍル　ａＣＤＣ４（ｐｐｍ）ＴＭＳＡ８１（ｄ、　２Ｈ，−ＣＨ，−）、　５．２９（ｔ、
　ＩＨ。

−ＣＨ−）、６．９０〜７．６０　（ｍ、　　４　Ｈ，
７ｚニル環）。

＆０２．ａ５２（各ＩＨ，）Ｉ７７ゾール環）合成例６
　２−（４−（２−シフ０ロメトキシフエニル）−１，
３−ジチオラン−２−イリデン〕−２−（１，２，４−
）リアゾール−１−イル）アセトニトリルの合成（化合
物番号５９）２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）アセトニ
トリルα７ｙ（６，５ミｌＪモル）、二硫化炭素（Ｌ５
Ｆ（＆６６ミリル）及びジメチルスルホキシド２５ｍの
混合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末（Ｌ９ｐ（Ｉ　Ａ
７　ミ＋）モル）ｔ−添加し、室温下１時間反応を行っ
た。その後、１−（２−ジフロロメトキシフェニル）−
１，２−ジブロモエタン２．２Ｆ（＆　４　ミＩＪモル
）を攪拌下部下し、２時間反応金行りた。反応終了後、
反応液に水２０ａｔＡ！ｉ加え酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、残液をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製し、結晶物ｃＬ２９ｙｆ得
た。

物性値　獣ａ、　７１１Ｌ２℃　　収率　１２．７％Ｎ
ＭＦＬ　　　δｃｖｃムＭＳ五８２（ｄ、２Ｈ，−Ｃ１（！−）、５．３１（ｔ、Ｉ
Ｈ。

−ＣＨ−）、＆６２（ｔ、ＩＨ，−Ｃ１−ＩＰ、−）、
７．１０〜７．９０　（ｍ、　　４Ｈ，）ｚニアｔ＜環
）、ａｏｓ、＆３２（各１日、トリアゾール環）合成例７　２−（４−（２，４−ジクロロフェニル）−
１，３−ジチオラ／−２−イリデン〕−２−（１，２，
４−）リアゾール−１−イル）アセトニトリルの合成（
化合物番号４２及び番号２−（１，ζ４−トリアゾール
−１−イル）アセトニトリル（Ｌ７Ｐ（１９９モル）、
二硫化炭素（Ｌ５ｐ（４６ミリモル）及びジメチルスル
ホキシド２５ｄの混合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末
（Ｌ１２（１五７ミリモル）を添加し、室温下１時間反
応を行り次。その後、１−（２，４−ジクロロフェニル
）−１，２−ジブロモエタンＺ、５ｐ（６，９ミリモル
）を攪拌下部下し、２時間反応を行り几。反応終了後、
反応液に水２０ＩＬｔを加え酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し、残渣全シリカゲル
クロマトグラフィーで精製し、８体１５５Ｆ及び２体α
１ｏｙ２それぞれ油状物として得友。

６体（化合物番号４２）　　粘稠油状物　収率１９１；
２体（化合物番号４５）　　粘稠油状物　収率　４．２
％ｓＭ）ｔ　　ａ”””　　（ｐｐｍ）ＭＳ６体　＆４４〜４．０７（ｍ、２１（、−ＣＨ，−）、
５．６６（ｄｄ。

ＩＨ，−ＣＨ−）、７．１７〜７．６８（ｍ、ＡＨ，７
ｚニル環）、＆０３．＆３１　（各ｔＨ，トＩＪ７ゾー
Ａ４）２体　＆５０〜４．１５（ｍ、２Ｈ，−ＣＨｌ−
）、ａ５６（ｄ、ｄ。

Ｉ　Ｈ，−ＣＨ−）、　　７．１０〜７．６０　（ｍ、
　　ＳＨ，７ｚニル環）ｔ　　７．９？、　　ａ２？（
各ＩＨ，ト’７７７’−ル環）本発明化合物は農園芸用
殺菌剤として有用である。例えば稲イモチ病（Ｐｉｒｉ
ｃｕｔａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　：大麦、小麦のウド
ノコ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）並びに
キ瓢ウリのクドンコ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕ
Ａｇｉｎｅａ）、リンゴのウドノコ病（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａｔｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）及びブドウの９ドン
コ病（Ｕｎｃｉｎｕ−ｔａｎｅｃａｔｏｒ）等の種々の
宿主植物についてのウドンコ病；小麦のサビ病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　ｖｅｃｏｎｄｉｔａ）　：工／バクの冠サ
ビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃｏｒｏｎａｔｅ）及び他の
宿主植物のサビ病；トマトの灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔＪｔｏｒａ　ｃａｐｓｊｃｉ）及び他の宿主植物の疫
病；ＪＰ為ウリの灰色カビ病等の病害、及び芝のさび病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｐｐ、）ブラウンパッチ（ａｈ
　ｉ　−−ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　Ｋｕｈｒ
）等の病害の防除の防除にきわめて有効である。又本発
明化合物は例えば水稲、麦の倒伏防止、芝の生育抑制等
の植物生長調節剤としても有用である。

本発明化合物１ｒ存効成分とする農園芸用殺菌剤として
使用する場合、農薬製剤上の常法により、使用に都合の
よい剤型Ｋｖ４製される。例えば粉剤、粒剤、微粒剤、
水和剤、乳剤、油剤、エアゾール、フローダスト、燻煙
剤、蒸散剤、錠剤等の形に補助剤と共に混合して調ＩＡ
され、野菜、花弁、時用作物、果樹、樹木類等の菫葉部
にそのまま、又は水で適量に希釈して適用される。本発
明において、有効成分の適用量は、化合物の種類、対象
、使用方法等によって必ずしも一定しないが、有効成分
として１０アール当り５〜ｓｏｏ　Ｐの範囲から選ぶこ
とができる。

本発明薬剤は、それが適用される時に同様忙使用され５
る農薬、肥料、植物栄養素等と混合組成して又は併用し
て使用することもできる。

例えば本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤金
もって病害を防除する場合、この病害の発生と時期を同
じくする他の病害虫の防除剤を混合することによって多
目的防除剤とすることもできる。

以下に本発明の試験例及び処方例を挙げるが本発明はこ
れらに限定されるものではない。

試験例１：大麦ウド／コ病の治療効果試験直径１２ｃｍ
の磁性ポットに栽培した大麦（品種関東６号、２葉期）
にクドンコ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　１”、ｓｐ、
ｈｏｒｄｅｉ）　ｆふりかけ接種し、１日後に有効成分
として本発明化合物？含む薬剤？所定濃度に希釈し、ス
プレーガ／を使用してターンテーブル上で散布した。散
布後２５℃の温室に保管し、接種７日後に無処理区と比
較してそれぞれの防除効果ｔＩｌｌｑ査した。

判定はＦ記の尤準による。

４：防除価　　１００〜９５チ３：　　　　−Ｉ　　　　　　　　９４〜８０係２：　
　　　〃　　　　　　　７９〜６０チ１：　　　　〃　
　　　　　　　５９〜０チ結果を第４表に示す。

第　　　４　　　表試験例２：稲ごま葉枯病防除試験素焼体（直径９　ａｎ　）に植えｆｃ５葉期の稲（品種
二日本晴、１０本植え）に所定濃度に調整した薬液をス
プレーガンで十分に散布し、１日後にごま葉枯病ｍ　（
ＣｏｃｈＡｉｏｂｏｔｕｓ　ｍｙａｂｅａｎｕｓ）の胞
子懸濁液を噴霧接楓した。温室に２０時間置い友後、温
室に移し接種６日後に一葉づつの病数金調査し防除価ｔ
−算出し友。試験例１と同じ基準で効果の判定上行り７
ｔ（−区３連制）。

結果ｔ−第５我に示す。

第　　　５　　　我試験例５：稲イモチ病防除効果直径９ｃｒ！Ｌの素焼体に植え九稲（品種：日本晴、５
葉期、１０本植え）に本発明化合物上有効成分とする薬
剤の所定濃度に調製し九薬液をスプレーガンで元号に散
布し、散布１日後に稲イモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁′ｇ、ヲ噴霧接種した
。温室に２０時間置いた後、温室に移し、接種６日後に
病斑数を調査し無処理区と比較して防除価全算出し、試
験例１と同じ基準で効果の判定を行った。

結果を第６表に示す。

第６表試験例４：タ゛イズ紫斑病防除試験第−複葉期のダイス（品種；玉銑）に所定濃度の薬液全
十分散布し、１日後に紫斑病菌（Ｃｅｒｋｏｓｐｏｒａ
　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）　（Ｄ分生胞子を噴裕接種した。

接種１週間後に発病程度を無処理区と比較してそれぞれ
の防除価を算出し、試験例１と同じ基準で効果を判定し
た。

結果を第７表に示す。

第　　　７　　　宍　　　　　　　　　　“試験例５：
種子消毒によるキエウリつる割病防除試験つる病菌（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ、ｓｐ。

ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に汚染され次キュウリ種子を
所定濃度の薬液に２０時間浸漬した後、フザリク゛ム用
選択培地（駒田培地）に置床し、１週間後に培地上の種
子の周囲の菌叢の生育状成金調査し、無処理と比較して
防除価ｔ−算出し、試験例１と同じ基準で効果を判定し
友。

結果全第８表に示す。

第　　８　　辰処方例１：水和剤化合物番号１　　　　　　　　　　　５０部珪藻土・ク
レーの混合物　　　　　　４５部ホリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル　　　　　　５部以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

処方例２：乳剤化合物番号２６　　　　　　　　　２０部テトラヒドロ
フラン　　　　　　　　　２０部キシレン　　　　　　
　　　　　　　４５部以上を均一に混合溶解して乳剤と
する。

処方例３：粉剤化合物番号３９　　　　　　　　　　４部珪藻土・クレ
ー・タルクの混合物　　９５部ステアリン酸カルシクム
　　　　　　　１部以上金均−に混合粉砕して粉剤とす
るー処方例４：粒剤化合物番号８　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　９２部リクニンスルホン酸カル
シウム　　　　５部以上を均一に混合粉砕し′″ＣＣ適
量を加えてよ（混線・し造粒して粒剤とする。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（但し、式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一でも異っても良く
、炭素原子数１乃至５のアルキル基；シクロアルキル基
；低級アルケニル基；低級アルキニル基；炭素原子数２
乃至５のアルコキシアルキル基；炭素原子数３乃至６の
アルコキシアルコキシアルキル基；ハロゲン原子で置換
されても良いベンジル基；及び基 ▲数式、化学式、表等があります▼−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
−を表わし、又、Ｒ＿１及びＲ＿２は一緒になって基▲
数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿３は水素原子；
低級アルキル基；シクロアルキル基；低級アルコキシ基
；炭素原子数２乃至４のアルコキシアルキル基；フェニ
ル基；１乃至５個のハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ基及びメチレンジ
オキシ基で置換されたフェニル基；ナフチル基及びピリ
ジル基を表わす。）を表わす。）で表わされるケテンＳ
，Ｓ−アセタール類。
（２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（但し、式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一でも異っても良く
、炭素原子数１乃至５のアルキル基；シクロアルキル基
；低級アルケニル基：低級アルキニル基；炭素原子数２
乃至５のアルコキシアルキル基；炭素原子数３乃至６の
アルコキシアルコキシアルキル基；ハロゲン原子で置換
されても良いベンジル基；及び基 ▲数式、化学式、表等があります▼−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
−を表わし、又、Ｒ＿１及びＲ＿２は一緒になって基▲
数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＿３は水素原子；
低級アルキル基；シクロアルキル基；低級アルコキシ基
；炭素原子数２乃至４のアルコキシアルキル基；フェニ
ル基；１乃至３個のハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ基及びメチレンジ
オキシ基で置換されたフェニル基；ナフチル基及びピリ
ジル基を表わす。）を表わす。）で表わされるケテンＳ
，Ｓ−アセタール類を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤。