JPS6293204A - 非医療用殺菌剤及びその製造方法 - Google Patents
非医療用殺菌剤及びその製造方法Info
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- JPS6293204A JPS6293204A JP60233877A JP23387785A JPS6293204A JP S6293204 A JPS6293204 A JP S6293204A JP 60233877 A JP60233877 A JP 60233877A JP 23387785 A JP23387785 A JP 23387785A JP S6293204 A JPS6293204 A JP S6293204A
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- groups
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- halogen atom
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）：
〔但し、式中、
Ｒは水素原子；炭素原子数１乃至８のアルキル基；炭素
原子数３乃至６のシクロアルキル基：メチレン基；低級
アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、カルバモイル基、アシル基
若しくはアル直鎖又は分枝鎮状の低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、フェノキシ基、メチ
レンジオキシ基を示し、ｍは１乃至３の整数を示す）で
表わされるフェニル基：ペンジル基；メチレンジオキシ
ベンジル基；フェノ中ジアルキル基；ハロゲン原子によ
って置換されたフェノキシアルキル基；ナフチル基又は
置換されていてもよいピリジル基を示す。〕 で褒わされる化合物を有効成分として含有することを特
徴とする非医療用殺菌剤に関する。
原子数３乃至６のシクロアルキル基：メチレン基；低級
アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、カルバモイル基、アシル基
若しくはアル直鎖又は分枝鎮状の低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、フェノキシ基、メチ
レンジオキシ基を示し、ｍは１乃至３の整数を示す）で
表わされるフェニル基：ペンジル基；メチレンジオキシ
ベンジル基；フェノ中ジアルキル基；ハロゲン原子によ
って置換されたフェノキシアルキル基；ナフチル基又は
置換されていてもよいピリジル基を示す。〕 で褒わされる化合物を有効成分として含有することを特
徴とする非医療用殺菌剤に関する。
更に本発明は構造式（ＩＶ）：
で表わされる１−シアンメチルイミダゾールと二硫化炭
素を塩基の存在下で反応させた後、一般式（■）： ＸＣＨＣＨ，Ｘ （…） 〔但し、式中ｘｑハロゲン原子、メシルオキシ基、トシ
ルオキシ基を示し、前記式（Ｉ）で示したものを表わす
。〕 で表わされる化合物を反応させて、一般式（Ｉ）＝（但
しＲは前記に同じ） で表わされる化合物を得ることを特徴とする非医療用殺
菌剤の製造方法に関する。
素を塩基の存在下で反応させた後、一般式（■）： ＸＣＨＣＨ，Ｘ （…） 〔但し、式中ｘｑハロゲン原子、メシルオキシ基、トシ
ルオキシ基を示し、前記式（Ｉ）で示したものを表わす
。〕 で表わされる化合物を反応させて、一般式（Ｉ）＝（但
しＲは前記に同じ） で表わされる化合物を得ることを特徴とする非医療用殺
菌剤の製造方法に関する。
本発明者らはケテンＳ、Ｓ−アセタールについて鋭意検
討を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物が非
医療用殺菌剤、特に農業用殺菌剤として有用であること
を見いだし本発明を完゛成させたものである。
討を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物が非
医療用殺菌剤、特に農業用殺菌剤として有用であること
を見いだし本発明を完゛成させたものである。
一般式（１）で表わされる化合物は、下記に示す方法に
よって製造できる。
よって製造できる。
（υ
（但し式中Ｂは前記に同じ、Ｘは）・ロゲン原子、メシ
ルオキシ基、トシルオキシ基ヲ示す。）即ち、構造式（
転）で表わされる１−シアンメチルイミダゾールと二硫
化炭素を塩基及び溶媒の存在下反応を行い構造式（２）
で表わされる中間体とし、この中間体を単離することな
く一般式（１）で表わされるアルキルシバライド類と反
応させることによって一般式（Ｉ）で表わされる化合物
を得ることができる。
ルオキシ基、トシルオキシ基ヲ示す。）即ち、構造式（
転）で表わされる１−シアンメチルイミダゾールと二硫
化炭素を塩基及び溶媒の存在下反応を行い構造式（２）
で表わされる中間体とし、この中間体を単離することな
く一般式（１）で表わされるアルキルシバライド類と反
応させることによって一般式（Ｉ）で表わされる化合物
を得ることができる。
本発明で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害
しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパツール等のアルコール類ニジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレンホス
ホロアミド水等を挙けることができる。これらの溶媒は
、単独でも使用されるが混合しても使用するととができ
る。
しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパツール等のアルコール類ニジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレンホス
ホロアミド水等を挙けることができる。これらの溶媒は
、単独でも使用されるが混合しても使用するととができ
る。
本発明で使用できる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることがで
き、これらは個体のまま使用することもできるし溶液に
溶解させて使用することもできる。
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることがで
き、これらは個体のまま使用することもできるし溶液に
溶解させて使用することもできる。
反応温度は０乃至１００℃の範囲から選択すれば良いが
、特に室温附近で反応を行うのが好ましいＯ 反応時間は、０．５乃至２４時間の範囲から適宜選択す
れば良い。
、特に室温附近で反応を行うのが好ましいＯ 反応時間は、０．５乃至２４時間の範囲から適宜選択す
れば良い。
塩基の使用量は構造式面で表わされる１−シアンメチル
イミダゾール１モルに対し２乃至４倍モルの範囲から選
択すれば良い。
イミダゾール１モルに対し２乃至４倍モルの範囲から選
択すれば良い。
反応終了後反応液を常法どおシ処理すれば良く、例えば
適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶又はカラムクロマ
トグラフィー法により精製することができる。
適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶又はカラムクロマ
トグラフィー法により精製することができる。
一般式（１）で表わされる化合物は、多くの場合下記に
示される２種類の幾何異性体の混合物として得られる。
示される２種類の幾何異性体の混合物として得られる。
上記の２体及び８体の混合物は、多くの場合適当な分離
手段、例えば再結晶法、クロマトグラフィー法等で各々
の異性体に単離できる。
手段、例えば再結晶法、クロマトグラフィー法等で各々
の異性体に単離できる。
本発明は幾何異性体、即ち８体及び２体並びに両者の任
意の割合の混合物全てを包含するものである。
意の割合の混合物全てを包含するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表例を第
１表に示す◇ 第１表 以下に本発明の実施例を示す。
１表に示す◇ 第１表 以下に本発明の実施例を示す。
実施例１２−（１−イミダゾリル）−２−（４−インブ
チル−１，５−ジチオラン−２−イリデン）アセトニト
リルの合成（化合物＆８及び９） １−シアンメチルイミダゾール０．５５ｆ（１００５モ
ル）、二硫化炭素α４ｆ（ｏ、ｏｏｓモル）及びジメチ
ルスルホキシド１（１ｍｌの混合溶液に攪拌下水酸化カ
リウム粉末α８９（α０１４モル）を添加し、室温下１
時間反応を行った。その後、１．２−ジブロー１ニー４
−メチルペンタンｔ５ｆ（１００６モル）ｔ−攪拌下漬
下し、２時間反応を行った。反応終了後、反応液に水２
０ｄＱ加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥し
た。
チル−１，５−ジチオラン−２−イリデン）アセトニト
リルの合成（化合物＆８及び９） １−シアンメチルイミダゾール０．５５ｆ（１００５モ
ル）、二硫化炭素α４ｆ（ｏ、ｏｏｓモル）及びジメチ
ルスルホキシド１（１ｍｌの混合溶液に攪拌下水酸化カ
リウム粉末α８９（α０１４モル）を添加し、室温下１
時間反応を行った。その後、１．２−ジブロー１ニー４
−メチルペンタンｔ５ｆ（１００６モル）ｔ−攪拌下漬
下し、２時間反応を行った。反応終了後、反応液に水２
０ｄＱ加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥し
た。
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフ４−で
ｉｌｌ、２体０．４５？及びＥ体０−５ｆｆそれぞれ無
色結晶として得た。
ｉｌｌ、２体０．４５？及びＥ体０−５ｆｆそれぞれ無
色結晶として得た。
２体（化合物４ Ｂ ） 融点 ７五３℃ 収率３４
％Ｅ体（化合物ム９） 融点１１８．１℃収率２３％実
施例２２−（１−イミダゾリル）−２−（４−クロロメ
チル−１，３−ジチオラン−２−イリデン）アセトニト
リルの合成（化合物墓１−シアノメチルイミダゾール０
．５５ ｔ （Ｑ、００５モル）、二硫化炭素０．４
ｆ （ＣＬＯ０５モル）及びジメチルスルホキシド１０
ｓｄの混合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末ａ８ｆ（１
０１４モル）を添加し、室温下１時間反応を行う。その
後、１゜２−ジブロモ−５−クロロプロパン１．４ｆ（
０，００６モル）ｔ−攪拌下漬下し、２時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液に水２０ｄを加え酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗、乾燥した。
％Ｅ体（化合物ム９） 融点１１８．１℃収率２３％実
施例２２−（１−イミダゾリル）−２−（４−クロロメ
チル−１，３−ジチオラン−２−イリデン）アセトニト
リルの合成（化合物墓１−シアノメチルイミダゾール０
．５５ ｔ （Ｑ、００５モル）、二硫化炭素０．４
ｆ （ＣＬＯ０５モル）及びジメチルスルホキシド１０
ｓｄの混合溶液に攪拌下水酸化カリウム粉末ａ８ｆ（１
０１４モル）を添加し、室温下１時間反応を行う。その
後、１゜２−ジブロモ−５−クロロプロパン１．４ｆ（
０，００６モル）ｔ−攪拌下漬下し、２時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液に水２０ｄを加え酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗、乾燥した。
溶媒を留失し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで
精製し、酢醗エチルーｎ−ヘキサンよシ再結晶して目的
物１ｌｌＢｔを無色結晶として得た。
精製し、酢醗エチルーｎ−ヘキサンよシ再結晶して目的
物１ｌｌＢｔを無色結晶として得た。
融 点 ９６２℃ 収率６２％
実施例３２−（１−イミダゾリル）−２−（４−メチリ
デン−１，３−ジチオラン−２−イリデン）アセトニト
リル（化合物黒２３）実施例２で得られた２−（１−イ
ミダゾリル）−２−（４−クロロメチル−１，３−ジチ
オラン−２−イリデン）アセトニトリルα５２９（α０
０２モル）ｓ ＤＢＵＱ、５１Ｆをテトラヒドロ７ラン
１０ｍに溶解し、加熱還流下１時間反応を行った。放冷
後析出した塩をＦ別し、ν液を濃縮して得た粗結晶を酢
酸エチル−ｎ−ヘギサ／から再結晶して目的物０．３５
１Ｆｌ結晶として得た。
デン−１，３−ジチオラン−２−イリデン）アセトニト
リル（化合物黒２３）実施例２で得られた２−（１−イ
ミダゾリル）−２−（４−クロロメチル−１，３−ジチ
オラン−２−イリデン）アセトニトリルα５２９（α０
０２モル）ｓ ＤＢＵＱ、５１Ｆをテトラヒドロ７ラン
１０ｍに溶解し、加熱還流下１時間反応を行った。放冷
後析出した塩をＦ別し、ν液を濃縮して得た粗結晶を酢
酸エチル−ｎ−ヘギサ／から再結晶して目的物０．３５
１Ｆｌ結晶として得た。
融 点 １１５．７℃ 収率７９％
実施例４ ２−（１−イミダゾリル）−２−（４−（２
，４−ジクロロフェニル）−１，５−ジチオラン−２−
イリデンコアセトニトリルの合成（化合物黒５２及び５
３） １−シアンメチルイミダゾールα５５ｆ（１００５モル
）、二硫化炭素０．４ ｆ （０，００５モル）及びジ
メチルスルホキシド１０ｍの混合溶液に攪拌下水酸化カ
リウム粉末０．８９（α０１４モル）を添加し、室温下
１時間反応を行う。その後、２′。
，４−ジクロロフェニル）−１，５−ジチオラン−２−
イリデンコアセトニトリルの合成（化合物黒５２及び５
３） １−シアンメチルイミダゾールα５５ｆ（１００５モル
）、二硫化炭素０．４ ｆ （０，００５モル）及びジ
メチルスルホキシド１０ｍの混合溶液に攪拌下水酸化カ
リウム粉末０．８９（α０１４モル）を添加し、室温下
１時間反応を行う。その後、２′。
４′−シクロロー１，２−ジブロモエチルベンゼン２．
Ｏｆ （０，００６モル）を攪拌下漬下し、２時間反
応を行った。反応終了後、反応液に水２０１を加え酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去
し残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して２体
の０．２５ｆ及び８体０．５ｆ全それぞれ黄色粘稠物と
して得た。
Ｏｆ （０，００６モル）を攪拌下漬下し、２時間反
応を行った。反応終了後、反応液に水２０１を加え酢酸
エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去
し残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して２体
の０．２５ｆ及び８体０．５ｆ全それぞれ黄色粘稠物と
して得た。
収率４２％ 融 点 １１０．５℃（２体）融点１０α
４℃（８体） 実施例５２−（１−イミダゾリル）−２−（４−（２−
イソプロピルフェニル） −１，３−ジチオラン−２−
イリデン〕アセトニトリルの合成（化合物Ａ４７ン １−シアンメチルイミダゾール（Ｌ５５ｆ（０００５モ
ル）、二硫化炭素０．４ ｒ （０，００５モル）及び
ジメチルホルムアミド１０ｍの混合溶液に水酸化カリウ
ム粉末０．８ｒ（０，０１４モル）を添加し、室温下に
１時間攪拌反応した。その後、２′−インプロビル−１
，２−ジブロモエチルベンゼン１８ Ｆ （０，００６
モル）１攪拌下に滴下し、さらに２時間反応を行なった
。反応終了後、反応液に水２０１を加え酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油状物と
して目的物を得た。ｎＤｔ６１９６収率３４％一般式（
Ｉ）で表わされる化合物は諸種の植物の病害を防除する
作用を有する。例えば稲イモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ ｏｒｙｚａｅ ） ；大麦、小麦のウドノコ病（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）並びにキエウ
リのウドノコ病（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ ）、リンゴのウドノコ病（ＰＯｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）及びブドウのウド
ノコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）の如き種
々の宿主植物についての他のウドンコ病；小麦のサビ病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｖｅｃｏｎｄｉｔａ） ；’ ｘ
タルクの冠サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃｏｒｏｎａｔ
ｅ ）及び他の宿主植物のサビ病；トマトの灰色疫病（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ ）及び他
め宿主植物の疫病等の病害の防除にきわめて有効である
。
４℃（８体） 実施例５２−（１−イミダゾリル）−２−（４−（２−
イソプロピルフェニル） −１，３−ジチオラン−２−
イリデン〕アセトニトリルの合成（化合物Ａ４７ン １−シアンメチルイミダゾール（Ｌ５５ｆ（０００５モ
ル）、二硫化炭素０．４ ｒ （０，００５モル）及び
ジメチルホルムアミド１０ｍの混合溶液に水酸化カリウ
ム粉末０．８ｒ（０，０１４モル）を添加し、室温下に
１時間攪拌反応した。その後、２′−インプロビル−１
，２−ジブロモエチルベンゼン１８ Ｆ （０，００６
モル）１攪拌下に滴下し、さらに２時間反応を行なった
。反応終了後、反応液に水２０１を加え酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗、乾燥した。溶媒を留去し残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油状物と
して目的物を得た。ｎＤｔ６１９６収率３４％一般式（
Ｉ）で表わされる化合物は諸種の植物の病害を防除する
作用を有する。例えば稲イモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ ｏｒｙｚａｅ ） ；大麦、小麦のウドノコ病（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）並びにキエウ
リのウドノコ病（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ ）、リンゴのウドノコ病（ＰＯｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）及びブドウのウド
ノコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）の如き種
々の宿主植物についての他のウドンコ病；小麦のサビ病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｖｅｃｏｎｄｉｔａ） ；’ ｘ
タルクの冠サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃｏｒｏｎａｔ
ｅ ）及び他の宿主植物のサビ病；トマトの灰色疫病（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ ）及び他
め宿主植物の疫病等の病害の防除にきわめて有効である
。
上述の目的のために、上記一般式（１）で表わされる化
合物は非医療用薬製剤上の常法に従って適当な形状に製
剤して使用する。即ち、上記一般式（１）で表わされる
化合物は、これを適当な不活性な担体に、要するなら補
助剤と一緒に適当な不活性な担体に、要するなら補助剤
と一緒に適当な割合に配合して溶解、分散、懸濁、混合
含浸、吸着若しくは付着させ適且の剤型例えば溶液、懸
濁液、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペレッ
ト、ペースト剤等に製剤すればよい。
合物は非医療用薬製剤上の常法に従って適当な形状に製
剤して使用する。即ち、上記一般式（１）で表わされる
化合物は、これを適当な不活性な担体に、要するなら補
助剤と一緒に適当な不活性な担体に、要するなら補助剤
と一緒に適当な割合に配合して溶解、分散、懸濁、混合
含浸、吸着若しくは付着させ適且の剤型例えば溶液、懸
濁液、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペレッ
ト、ペースト剤等に製剤すればよい。
本発明で使用できる不活性担体としては、固体、液体の
いずれであってもよく固体の担体となりうるＩＩ料とし
ては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鉱粉、
タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉末、植物エ
キス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボール類、
ふるされ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合成重合体；
粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土）、
タルク類（例えばタルク、ヒロフイライト）、シリカ類
（例えば硅藻土、砕砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水
微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高分散硅酸で、製
品により硅酸カルシウムを主成分として含むものもある
〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成硅藻土、レンガ
粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カ
ルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、硝安、尿素
、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができる。こ
れらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され
る。液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶媒
能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補助剤の助
けにより有効成分化合物を分散させうることとなるもの
から選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独で
若しくは２種以上の混合物の形で使用される；水、アル
コール類（例えばメタノール、エタノール、インプロパ
ツール、ブタノール、エチレングライコール）、ケトン
類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン
）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、
セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラハイドロフラ
ン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、ケロシン、
鉱油）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン
、キシレ／、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン）
、ノ・ロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩
素化ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素）、エステル
類（例えば酢酸エチル、ジブチル７タレート、ジインプ
ロピルフタレート、ジオクチルフタレート）、酸アミド
類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルアセタマイド）、ニトリル類（例えばアセ
トニトリル）、ジメチルスルホキサイド等。
いずれであってもよく固体の担体となりうるＩＩ料とし
ては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鉱粉、
タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉末、植物エ
キス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボール類、
ふるされ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合成重合体；
粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土）、
タルク類（例えばタルク、ヒロフイライト）、シリカ類
（例えば硅藻土、砕砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水
微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高分散硅酸で、製
品により硅酸カルシウムを主成分として含むものもある
〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成硅藻土、レンガ
粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カ
ルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、硝安、尿素
、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができる。こ
れらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され
る。液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶媒
能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補助剤の助
けにより有効成分化合物を分散させうることとなるもの
から選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独で
若しくは２種以上の混合物の形で使用される；水、アル
コール類（例えばメタノール、エタノール、インプロパ
ツール、ブタノール、エチレングライコール）、ケトン
類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン
）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、
セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラハイドロフラ
ン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、ケロシン、
鉱油）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン
、キシレ／、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン）
、ノ・ロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩
素化ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素）、エステル
類（例えば酢酸エチル、ジブチル７タレート、ジインプ
ロピルフタレート、ジオクチルフタレート）、酸アミド
類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルアセタマイド）、ニトリル類（例えばアセ
トニトリル）、ジメチルスルホキサイド等。
補助剤としては次のものを挙げることができるＯ
これらの補助剤は目的に応じて使用される。
ある場合には２種以上の補助剤を併用する。またある場
合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分
化合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の目的のた
めに界面活性剤が使用される。例えば次のものが挙けら
れる：ポリオキシエチレン、アルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレン、アルキルエーテル、ポリオキシ
エチレン、高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、
樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン、ンルとタンモノ
ラウレート、ポリオキシエチレン、ンルビタンモノオレ
エート、アルキルアリールｌスルホン酸塩、ｆフタレン
スルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコ
ール硫酸エステル等、有効成分化合物の分散安定化、粘
着または及び結合の目的のために例えば次のものを使用
することもよい：カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギ
ン酸、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糖油
、ベントナイト、リグニンスルホ／ｒ１に塩等。
合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分
化合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の目的のた
めに界面活性剤が使用される。例えば次のものが挙けら
れる：ポリオキシエチレン、アルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレン、アルキルエーテル、ポリオキシ
エチレン、高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、
樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン、ンルとタンモノ
ラウレート、ポリオキシエチレン、ンルビタンモノオレ
エート、アルキルアリールｌスルホン酸塩、ｆフタレン
スルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコ
ール硫酸エステル等、有効成分化合物の分散安定化、粘
着または及び結合の目的のために例えば次のものを使用
することもよい：カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギ
ン酸、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糖油
、ベントナイト、リグニンスルホ／ｒ１に塩等。
固体°製品の流動性改良の目的のために次のものを使用
することもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸ア
ルキルエステル等。
することもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸ア
ルキルエステル等。
懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することも
よい；ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
よい；ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可能である
。
。
本発明において、有効成分の適用量は、化合物の種類、
対象、使用方法等によって必ずしも一定しないが、有効
成分として１０アール当シ５〜５００ｔの範囲から選ぶ
ことができる。
対象、使用方法等によって必ずしも一定しないが、有効
成分として１０アール当シ５〜５００ｔの範囲から選ぶ
ことができる。
本発明薬剤は、それが適用される時に同様に使用されう
る農薬、肥料、植物栄養素等と混合組成して又は併用し
て使用することもできる。
る農薬、肥料、植物栄養素等と混合組成して又は併用し
て使用することもできる。
例えば本発明化合物を有効成分とするａｒＩＩＪ芸用殺
菌剤をもって病害を防除する場合、この病害の発生と時
期を同じくする他の病害虫の防除剤を混合することによ
って多目的防除剤とすることもできる。例えばアセフェ
ート、アルフェート、マラソン、ＭＥＰ、ＢＰＭＣ，Ｍ
ＴＭＣ，ブプロフェジン等の殺虫剤、ＥＤＤＰＳＩＢＰ
、イソブロチオラン等の殺菌剤を挙げることができる
。
菌剤をもって病害を防除する場合、この病害の発生と時
期を同じくする他の病害虫の防除剤を混合することによ
って多目的防除剤とすることもできる。例えばアセフェ
ート、アルフェート、マラソン、ＭＥＰ、ＢＰＭＣ，Ｍ
ＴＭＣ，ブプロフェジン等の殺虫剤、ＥＤＤＰＳＩＢＰ
、イソブロチオラン等の殺菌剤を挙げることができる
。
次に本発明薬剤の有効性を証するために若干の試験例と
処方例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
処方例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
試験例１ 大麦ウドノコ病の治療効果試験直径１２備の
磁性ポットに栽培した大麦（品種関東６号、２葉期）に
ウドンコ病菌 （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ Ｆ、 ｓｐ、
ｈｏｒｄｅｉ ） ｆふりかけ接種し、１日後に有効
成分として本発明化合物を含む薬剤を所定濃度に希釈し
、スプレーガンを使用してターンテーブル上で散布した
。散布後２５℃の温室に保管し、接種７日後に無処理区
と比較してそれぞれの防除効果を調査した。
磁性ポットに栽培した大麦（品種関東６号、２葉期）に
ウドンコ病菌 （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ Ｆ、 ｓｐ、
ｈｏｒｄｅｉ ） ｆふりかけ接種し、１日後に有効
成分として本発明化合物を含む薬剤を所定濃度に希釈し
、スプレーガンを使用してターンテーブル上で散布した
。散布後２５℃の温室に保管し、接種７日後に無処理区
と比較してそれぞれの防除効果を調査した。
判定は下記の基準による。
４：防除価 １００〜９５％
３：＃ ９４〜８０％
２：＃ ７９〜６０％
１：Ｗ ５９〜０％
結果を第２表に示す。
第 ２ 表
第２表
試験例２ 灰色カビ病防除効果
素焼体に植えたキュウリ （品種：落合節成、５葉期）
に本発明化合物全有効成分とする薬剤全所定濃度に希釈
し、スプレーガンで充分に散布し、散布１日後に灰色カ
ビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ ）のｍＭｋ
接種した。腹案に３日装置いた後、−葉づつの病斑直径
を調査して防除率全算出し、試験例１と同じ基準で効果
の判定を行った。
に本発明化合物全有効成分とする薬剤全所定濃度に希釈
し、スプレーガンで充分に散布し、散布１日後に灰色カ
ビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ ）のｍＭｋ
接種した。腹案に３日装置いた後、−葉づつの病斑直径
を調査して防除率全算出し、試験例１と同じ基準で効果
の判定を行った。
結果を第６表に示す
第 ３ 表
本化合物番 濃度（ｐ 防除効果：化合物番号濃度ψ
呻）防除効果１ １ ２００ ２’
８ ２００ ４１ ｔｔ ｌ ４１： ９
、 ｔｔ・ ２４ １ ５’／／ ４’１０
４４ ４．１１
４５ ＃ｊ４’１１２
４’ ６ 〃 １４’ｌ１５
３１ ｉ ｉ １１ ｉ ７ １ ｇ 、 ４ ｐ１４
４第 ３ 表 第 ３ 表 試験例３ キュウリつる割病菌汚染種子の消毒試験 つる病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ
、 ｓｐ。
呻）防除効果１ １ ２００ ２’
８ ２００ ４１ ｔｔ ｌ ４１： ９
、 ｔｔ・ ２４ １ ５’／／ ４’１０
４４ ４．１１
４５ ＃ｊ４’１１２
４’ ６ 〃 １４’ｌ１５
３１ ｉ ｉ １１ ｉ ７ １ ｇ 、 ４ ｐ１４
４第 ３ 表 第 ３ 表 試験例３ キュウリつる割病菌汚染種子の消毒試験 つる病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ
、 ｓｐ。
ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ ）に汚染されたキュウリ種子
を所定濃度の薬液に２０時間浸漬した後、フザリウム用
選択培地（駒田培地）に置床し、１週間後に培地上の種
子の周凹の菌叢の生育状況を調査し、無処理と比較して
防除価を算出し、試験例１と同じ基準で効果を判定した
。
を所定濃度の薬液に２０時間浸漬した後、フザリウム用
選択培地（駒田培地）に置床し、１週間後に培地上の種
子の周凹の菌叢の生育状況を調査し、無処理と比較して
防除価を算出し、試験例１と同じ基準で効果を判定した
。
結果を第４表に示す。
第 ４ 表
第４表
試験例４ 稲イモチ病防除効果
直径９偲の素焼鉢に植えた稲（品種：日本晴、５葉期、
１０本植え）に本発明化合物を有効成分とする薬剤の所
定濃度に調製した薬液をスプレーガンで充分に散布し、
散布１日後に稲イモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ） ｃｒ）胞子懸濁液を噴霧接種した。温
室に２０時時間−た後、温室に移し、接種６日後に病斑
数を調査し無処理区と比較して防除価を算出し、試験例
１と同じ基準で効果の判定を行った。
１０本植え）に本発明化合物を有効成分とする薬剤の所
定濃度に調製した薬液をスプレーガンで充分に散布し、
散布１日後に稲イモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ） ｃｒ）胞子懸濁液を噴霧接種した。温
室に２０時時間−た後、温室に移し、接種６日後に病斑
数を調査し無処理区と比較して防除価を算出し、試験例
１と同じ基準で効果の判定を行った。
結果を第５表に示す。
第 ５ 表
化合物番号 防除効果 濃度（ｐｐ
的防除効果５ ３
９ Ｎ ４４
４ １０ ＃
４５ ＃ ２
１１ ｔｔ ４６
／／ ４ １２
／ｆ ４７ ″ ４１１１５
″ ３ ・τ 第 ５ 表 第 ５ 表 試験例５ イネ馬鹿苗病／梱子消毒効果試験馬鹿苗病菌
（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊ １ｋｕｒｏｉ ）
Ｋ汚染されたイネ籾を、有効成分として本発明化合物を
含む所定濃度の薬液に２０時間浸漬した後、フザリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）画用選択培地（町田培地）に置床
し、２５℃で１遁間培養した後馬鹿苗病菌の生育した籾
数を求めて無処理区と比較してそれぞれの防除効果を算
出した。
的防除効果５ ３
９ Ｎ ４４
４ １０ ＃
４５ ＃ ２
１１ ｔｔ ４６
／／ ４ １２
／ｆ ４７ ″ ４１１１５
″ ３ ・τ 第 ５ 表 第 ５ 表 試験例５ イネ馬鹿苗病／梱子消毒効果試験馬鹿苗病菌
（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊ １ｋｕｒｏｉ ）
Ｋ汚染されたイネ籾を、有効成分として本発明化合物を
含む所定濃度の薬液に２０時間浸漬した後、フザリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）画用選択培地（町田培地）に置床
し、２５℃で１遁間培養した後馬鹿苗病菌の生育した籾
数を求めて無処理区と比較してそれぞれの防除効果を算
出した。
判定は下記の基準による。
１０：防除価 １００〜９５
９： ９４〜８５
８： ８４〜７５
７１ ７４〜６５
６： ６４〜５５
５： ５４〜４５
４ ： ４４〜３５３ ：
６４〜２５２ ：
２４〜１５１ ： １４〜
５結果を第６表に示す。
６４〜２５２ ：
２４〜１５１ ： １４〜
５結果を第６表に示す。
第 ６ 表
処方例１：水和剤
化合物番号 １０ ５０部珪藻土・クレ
ーの混合物 ４５部ホリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル ５部以上を均一
に混合粉砕して水和剤とする。
ーの混合物 ４５部ホリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル ５部以上を均一
に混合粉砕して水和剤とする。
処方例２：乳剤
化合物番号 ６４ ２０部テトラヒドロ
フラン ２０部キシレン
４５部ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物
１５部以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
フラン ２０部キシレン
４５部ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物
１５部以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
処方例３：粉剤
化合物番号 ５６ ４部珪藻土・クレ
ー・タルクの混合物 ９５部ステアリン酸カルシウム
１部以上を均一に混合粉砕して粉剤とす
る。
ー・タルクの混合物 ９５部ステアリン酸カルシウム
１部以上を均一に混合粉砕して粉剤とす
る。
処方例４：村剤
化合物番号 ６６ ３部ベントナイト
・クレーの混合物 ９２部リグニンスルホン酸カル
シウム ５部以上を均一に混合粉砕して適量の水
を加えてよ＜ｍｍし造粒して粒剤とする。
・クレーの混合物 ９２部リグニンスルホン酸カル
シウム ５部以上を均一に混合粉砕して適量の水
を加えてよ＜ｍｍし造粒して粒剤とする。
特許出願人 日本ｍ薬株式会社
はか１名
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但し、式中、 Ｒは水素原子；炭素原子数１乃至８のアル キル基；炭素原子数３乃至６のシクロアルキル基；メチ
レン基；低級アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カルバモイル
基、アシル基若しくはアルケノイルオキシ基で置換され
た低級アルキル基；▲数式、化学式、表等があります▼
（Ｒ＿１は水素 原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖状の低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロアルコキシ基、フェノキシ
基、メチレンジオキシ基を示し、ｍは１乃至３の整数を
示す）で表わされるフェニル基；ベンジル基；メチレン
ジオキシベンジル基；フェノキシアルキル基；ハロゲン
原子によって置換されたフェノキシアルキル基；ナフチ
ル基又は置換されていてもよいピリジル基を示す。〕 で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
徴とする非医療用殺菌剤。 - （２）構造式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる１−シアノメチルイミダゾールと二硫化炭
素を塩基の存在下で反応させた後、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔但し、式中Ｘはハロゲン原子、メシルオ キシ基、トシルオキシ基を示し、 Ｒは水素原子；炭素原子数１乃至８のアル キル基；炭素原子数３乃至６のシクロアルキル基；メチ
レン基；低級アルケニル基；ハロゲン原子、シアノ基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カルバモイル
基、アシル基若しくはアルケノイルオキシ基で置換され
た低級アルキル基；▲数式、化学式、表等があります▼
（Ｒ＿１は水素 原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖状の低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロアルコキシ基、フェノキシ
基、メチレンジオキシ基を示し、ｍは１乃至３の整数を
示す）で表わされるフェニル基；ベンジル基；メチレン
ジオキシベンジル基；フェノキシアルキル基；ハロゲン
原子によって置換されたフェノキシアルキル基；ナフチ
ル基又は置換されていてもよいピリジル基を示す。〕 で表わされる化合物を反応させて、一般式（ I ）：▲
数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但し、式中Ｒは前記のものを示す。〕 で表わされる化合物を得ることを特徴とする非医療用殺
菌剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60233877A JPS6293204A (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 非医療用殺菌剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60233877A JPS6293204A (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 非医療用殺菌剤及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293204A true JPS6293204A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH0546321B2 JPH0546321B2 (ja) | 1993-07-13 |
Family
ID=16961963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60233877A Granted JPS6293204A (ja) | 1985-10-19 | 1985-10-19 | 非医療用殺菌剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293204A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0848003A1 (en) * | 1996-12-10 | 1998-06-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Optically active (R)-(E)-(4-substituted-phenyl-1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-imidazolylacetonitrile derivative, and their use as fungicides |
| WO2015162271A1 (en) * | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal imidazole derivatives |
| WO2023176957A1 (ja) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | 日本農薬株式会社 | アゾール化合物及び抗真菌剤 |
-
1985
- 1985-10-19 JP JP60233877A patent/JPS6293204A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0848003A1 (en) * | 1996-12-10 | 1998-06-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Optically active (R)-(E)-(4-substituted-phenyl-1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-imidazolylacetonitrile derivative, and their use as fungicides |
| WO2015162271A1 (en) * | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal imidazole derivatives |
| WO2023176957A1 (ja) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | 日本農薬株式会社 | アゾール化合物及び抗真菌剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0546321B2 (ja) | 1993-07-13 |
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