JPH07149747A - チアゾール誘導体 - Google Patents
チアゾール誘導体Info
- Publication number
- JPH07149747A JPH07149747A JP32336893A JP32336893A JPH07149747A JP H07149747 A JPH07149747 A JP H07149747A JP 32336893 A JP32336893 A JP 32336893A JP 32336893 A JP32336893 A JP 32336893A JP H07149747 A JPH07149747 A JP H07149747A
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- JP
- Japan
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- cyano
- trifluoromethylthiazol
- methyl
- hydrazine
- trifluoromethylthiazole
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 殺菌性のすぐれた新規化合物を提供する。こ
の化合物を有効成分として含有する殺菌剤を提供する。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素または炭素数が１〜３のアルキル基
を表し、Ｒ2 は−ＮＲ3Ｒ4または−Ｎ＝Ｘを表し、Ｒ3
は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェニル基または
置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３のアルキル基
もしくはハロゲン原子で、置換基数は１〜５）を表し、
Ｒ4 は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェニル基ま
たは置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３のアルキ
ル基もしくはハロゲン原子で、置換基数は１〜５）を表
し、Ｘはα−メチルベンジリデン基または置換されたα
−メチルベンジリデン基（置換基は炭素数が１〜３のア
ルキル基で、置換数は１〜５）を表す。）で表されるチ
アゾール誘導体、およびこれを有効成分として含有する
ことを特徴とする殺菌剤。
の化合物を有効成分として含有する殺菌剤を提供する。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素または炭素数が１〜３のアルキル基
を表し、Ｒ2 は−ＮＲ3Ｒ4または−Ｎ＝Ｘを表し、Ｒ3
は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェニル基または
置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３のアルキル基
もしくはハロゲン原子で、置換基数は１〜５）を表し、
Ｒ4 は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェニル基ま
たは置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３のアルキ
ル基もしくはハロゲン原子で、置換基数は１〜５）を表
し、Ｘはα−メチルベンジリデン基または置換されたα
−メチルベンジリデン基（置換基は炭素数が１〜３のア
ルキル基で、置換数は１〜５）を表す。）で表されるチ
アゾール誘導体、およびこれを有効成分として含有する
ことを特徴とする殺菌剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺菌剤として有用な、
新規チアゾール誘導体に関するものである。
新規チアゾール誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】今日の農業の高い生産性は肥料、農薬お
よび各種農業用資材を用いることによって確保されてお
り、特に多種の農薬が用途に応じて使用されている。
よび各種農業用資材を用いることによって確保されてお
り、特に多種の農薬が用途に応じて使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一方、農薬を連続施用
することによって生じる、薬剤耐性菌の出現が大きな問
題となってきており、殺菌剤として有用な新規な化合物
の出現が待ち望まれているところである。このような状
況下にあって安全性の高い薬剤の開発が強く望まれてお
り、本発明の目的は、その解決手段を提供することにあ
る。
することによって生じる、薬剤耐性菌の出現が大きな問
題となってきており、殺菌剤として有用な新規な化合物
の出現が待ち望まれているところである。このような状
況下にあって安全性の高い薬剤の開発が強く望まれてお
り、本発明の目的は、その解決手段を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、殺菌作用を
有する新規化合物を開発するために鋭意研究を重ね、本
発明を完成するに至った。
有する新規化合物を開発するために鋭意研究を重ね、本
発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は一般式［化１］
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 は水素または炭素数が１〜３
のアルキル基を表し、Ｒ2 は−ＮＲ3Ｒ4または−Ｎ＝Ｘ
を表し、Ｒ3 は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェ
ニル基または置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３
のアルキル基もしくはハロゲン原子で、置換数基は１〜
５）を表し、Ｒ4 は水素、炭素数が１〜５のアシル基、
フェニル基または置換フェニル基（置換基は炭素数が１
〜３のアルキル基もしくはハロゲン原子で、置換基数は
１〜５）を表し、Ｘはα−メチルベンジリデン基または
置換されたα−メチルベンジリデン基（置換基は炭素数
が１〜３のアルキル基で、置換数は１〜５）を表す。）
で表されるチアゾール誘導体、および一般式［化１］
のアルキル基を表し、Ｒ2 は−ＮＲ3Ｒ4または−Ｎ＝Ｘ
を表し、Ｒ3 は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェ
ニル基または置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３
のアルキル基もしくはハロゲン原子で、置換数基は１〜
５）を表し、Ｒ4 は水素、炭素数が１〜５のアシル基、
フェニル基または置換フェニル基（置換基は炭素数が１
〜３のアルキル基もしくはハロゲン原子で、置換基数は
１〜５）を表し、Ｘはα−メチルベンジリデン基または
置換されたα−メチルベンジリデン基（置換基は炭素数
が１〜３のアルキル基で、置換数は１〜５）を表す。）
で表されるチアゾール誘導体、および一般式［化１］
【０００８】
【化４】
【０００９】で表されるチアゾール誘導体を、有効成分
として含有することを特徴とする殺菌剤を提供するもの
である。
として含有することを特徴とする殺菌剤を提供するもの
である。
【００１０】本発明の化合物はいずれも新規化合物であ
り、次の反応によって製造することができる。すなわち
以下の構造式［化５］
り、次の反応によって製造することができる。すなわち
以下の構造式［化５］
【００１１】
【化５】
【００１２】で表される化合物と、一般に入手可能なヒ
ドラジン類を反応させ、得られた生成物を、さらにエチ
ルクロロフォーメート、あるいは２−メチルアセトフェ
ノンと反応させることにより、製造することができる。
ドラジン類を反応させ、得られた生成物を、さらにエチ
ルクロロフォーメート、あるいは２−メチルアセトフェ
ノンと反応させることにより、製造することができる。
【００１３】また、中間体となる式［化５］で表される
化合物は、次の方法により製造することができる。公知
の方法で合成することができる、２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル−５−チアゾールカルボン酸［化６］
（J.Heterocyclic Chem.,22 1621(1985)）
化合物は、次の方法により製造することができる。公知
の方法で合成することができる、２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル−５−チアゾールカルボン酸［化６］
（J.Heterocyclic Chem.,22 1621(1985)）
【００１４】
【化６】
【００１５】を、塩化チオニルにより酸クロリド誘導体
［化７］とし、
［化７］とし、
【００１６】
【化７】
【００１７】次にアンモニア水と反応させることによ
り、アミド誘導体［化８］を得る。
り、アミド誘導体［化８］を得る。
【００１８】
【化８】
【００１９】次にこの［化８］をオキシ塩化リン等の適
当な脱水剤と反応させることにより、［化５］で示され
る２−クロロ−５−シアノ−４−トリフルオロメチルチ
アゾールを得ることができる。
当な脱水剤と反応させることにより、［化５］で示され
る２−クロロ−５−シアノ−４−トリフルオロメチルチ
アゾールを得ることができる。
【００２０】本発明のチアゾール誘導体の具体的な化合
物を次に示す。以後、個々の化合物を表す場合には、こ
れらの化合物Ｎo.を使用する。 〔Ｎo.１〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）ヒドラジン 〔Ｎo.２〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチルヒドラジン 〔Ｎo.３〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−フェニルヒドラジン 〔Ｎo.４〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ',Ｎ'−ジプ
ロピオニルヒドラジン 〔Ｎo.５〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−メチルヒドラジン 〔Ｎo.６〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−メチルヒ
ドラジン 〔Ｎo.７〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−エチルヒドラジン 〔Ｎo.８〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−エチルヒ
ドラジン 〔Ｎo.９〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−プロピルヒドラジン 〔Ｎo.10〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−プロピル
ヒドラジン 〔Ｎo.11〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−イソプロピルヒドラジ
ン 〔Ｎo.12〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−イソプロ
ピルヒドラジン 〔Ｎo.13〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−エチルヒドラジン 〔Ｎo.14〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−プロピルヒドラジン 〔Ｎo.15〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−イソプロピルヒドラジン 〔Ｎo.16〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−フェニル
ヒドラジン 〔Ｎo.17〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（ｐ−トリル）ヒドラ
ジン 〔Ｎo.18〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（ｐ−ト
リル）ヒドラジン 〔Ｎo.19〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２−クロロフェニ
ル）ヒドラジン 〔Ｎo.20〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（３−クロロフェニ
ル）ヒドラジン 〔Ｎo.21〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（４−クロロフェニ
ル）ヒドラジン 〔Ｎo.22〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２−ク
ロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.23〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（３−ク
ロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.24〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（４−ク
ロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.25〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,３−ジクロロフェ
ニル）ヒドラジン 〔Ｎo.26〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,４−ジクロロフェ
ニル）ヒドラジン 〔Ｎo.27〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２,３−
ジクロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.28〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２,４−
ジクロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.29〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−アセチルヒドラジン 〔Ｎo.30〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジアセチルヒドラジ
ン 〔Ｎo.31〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−アセチル
ヒドラジン 〔Ｎo.32〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ'−ジアセ
チルヒドラジン 〔Ｎo.33〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−プロピオニルヒドラジ
ン 〔Ｎo.34〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジプロピオニルヒド
ラジン 〔Ｎo.35〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−プロピオ
ニルヒドラジン 〔Ｎo.36〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−ブチリルヒドラジン 〔Ｎo.37〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジブチリルヒドラジ
ン 〔Ｎo.38〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−ブチリル
ヒドラジン 〔Ｎo.39〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ'−ジブチ
リルヒドラジン 〔Ｎo.40〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−イソブチリルヒドラジ
ン 〔Ｎo.41〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジイソブチリルヒド
ラジン 〔Ｎo.42〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−イソブチ
リルヒドラジン 〔Ｎo.43〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ'−ジイソ
ブチリルヒドラジン 〔Ｎo.44〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,α−ジメチルベン
ジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.45〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（α−メチルベンジリ
デン）ヒドラジン 〔Ｎo.46〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（α−メ
チルベンジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.47〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２,α−
ジメチルベンジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.48〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（３,α−ジメチルベン
ジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.49〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（３,α−
ジメチルベンジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.50〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（４,α−ジメチルベン
ジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.51〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（４,α−
ジメチルベンジリデン）ヒドラジン
物を次に示す。以後、個々の化合物を表す場合には、こ
れらの化合物Ｎo.を使用する。 〔Ｎo.１〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）ヒドラジン 〔Ｎo.２〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチルヒドラジン 〔Ｎo.３〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−フェニルヒドラジン 〔Ｎo.４〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ',Ｎ'−ジプ
ロピオニルヒドラジン 〔Ｎo.５〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−メチルヒドラジン 〔Ｎo.６〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−メチルヒ
ドラジン 〔Ｎo.７〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−エチルヒドラジン 〔Ｎo.８〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−エチルヒ
ドラジン 〔Ｎo.９〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−プロピルヒドラジン 〔Ｎo.10〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−プロピル
ヒドラジン 〔Ｎo.11〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−イソプロピルヒドラジ
ン 〔Ｎo.12〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−イソプロ
ピルヒドラジン 〔Ｎo.13〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−エチルヒドラジン 〔Ｎo.14〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−プロピルヒドラジン 〔Ｎo.15〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−イソプロピルヒドラジン 〔Ｎo.16〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−フェニル
ヒドラジン 〔Ｎo.17〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（ｐ−トリル）ヒドラ
ジン 〔Ｎo.18〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（ｐ−ト
リル）ヒドラジン 〔Ｎo.19〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２−クロロフェニ
ル）ヒドラジン 〔Ｎo.20〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（３−クロロフェニ
ル）ヒドラジン 〔Ｎo.21〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（４−クロロフェニ
ル）ヒドラジン 〔Ｎo.22〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２−ク
ロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.23〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（３−ク
ロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.24〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（４−ク
ロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.25〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,３−ジクロロフェ
ニル）ヒドラジン 〔Ｎo.26〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,４−ジクロロフェ
ニル）ヒドラジン 〔Ｎo.27〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２,３−
ジクロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.28〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２,４−
ジクロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.29〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−アセチルヒドラジン 〔Ｎo.30〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジアセチルヒドラジ
ン 〔Ｎo.31〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−アセチル
ヒドラジン 〔Ｎo.32〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ'−ジアセ
チルヒドラジン 〔Ｎo.33〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−プロピオニルヒドラジ
ン 〔Ｎo.34〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジプロピオニルヒド
ラジン 〔Ｎo.35〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−プロピオ
ニルヒドラジン 〔Ｎo.36〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−ブチリルヒドラジン 〔Ｎo.37〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジブチリルヒドラジ
ン 〔Ｎo.38〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−ブチリル
ヒドラジン 〔Ｎo.39〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ'−ジブチ
リルヒドラジン 〔Ｎo.40〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−イソブチリルヒドラジ
ン 〔Ｎo.41〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジイソブチリルヒド
ラジン 〔Ｎo.42〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−イソブチ
リルヒドラジン 〔Ｎo.43〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ'−ジイソ
ブチリルヒドラジン 〔Ｎo.44〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,α−ジメチルベン
ジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.45〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（α−メチルベンジリ
デン）ヒドラジン 〔Ｎo.46〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（α−メ
チルベンジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.47〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２,α−
ジメチルベンジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.48〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（３,α−ジメチルベン
ジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.49〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（３,α−
ジメチルベンジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.50〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ'−（４,α−ジメチルベン
ジリデン）ヒドラジン 〔Ｎo.51〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（４,α−
ジメチルベンジリデン）ヒドラジン
【００２１】前記した本発明にかかわる具体的な化合物
のうち、殺菌剤として、より好ましい化合物をこれらの
物性とともに［表１］に示す。
のうち、殺菌剤として、より好ましい化合物をこれらの
物性とともに［表１］に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】本発明の殺菌剤は、一般式［化１］で表さ
れるチアゾール誘導体を有効成分として含有する。これ
らのチアゾール誘導体は新規化合物であり、薬剤耐性菌
に対する効果が期待される。本発明の殺菌剤を農業用と
して使用する場合には、その目的に応じて、一般的な農
薬製造技術により、当該化合物を各種担体、添加物と混
合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等、
種々の形態として用いることができる。さらに本発明化
合物は、工業用殺菌剤としても有用である。例えばバチ
ルス属，シュドモナス属，アスペルギルス属，ペニシリ
ウム属，サッカロマイセス属等に優れた抗菌活性を示
す。
れるチアゾール誘導体を有効成分として含有する。これ
らのチアゾール誘導体は新規化合物であり、薬剤耐性菌
に対する効果が期待される。本発明の殺菌剤を農業用と
して使用する場合には、その目的に応じて、一般的な農
薬製造技術により、当該化合物を各種担体、添加物と混
合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等、
種々の形態として用いることができる。さらに本発明化
合物は、工業用殺菌剤としても有用である。例えばバチ
ルス属，シュドモナス属，アスペルギルス属，ペニシリ
ウム属，サッカロマイセス属等に優れた抗菌活性を示
す。
【００２４】農業用として使用する場合に添加する担体
のうち、液状担体としては、通常の有機溶媒が使用され
る。固体担体としては、通常の粘土鉱物、軽石等が使用
される。また、製剤に際して乳化性、分散性、展着性等
を付与するために、界面活性剤を添加することができ
る。さらに、肥料、除草剤、殺虫剤、他の殺菌剤等の農
薬と混合して使用することもできる。
のうち、液状担体としては、通常の有機溶媒が使用され
る。固体担体としては、通常の粘土鉱物、軽石等が使用
される。また、製剤に際して乳化性、分散性、展着性等
を付与するために、界面活性剤を添加することができ
る。さらに、肥料、除草剤、殺虫剤、他の殺菌剤等の農
薬と混合して使用することもできる。
【００２５】殺菌剤として使用するためには、有効成分
化合物を、所望する効果が発現されるように充分施用す
る必要がある。その施用量は２０〜２０００ｇ／ｈａの
範囲で施用することが可能であるが、好ましくは１００
〜１０００ｇ／ｈａの範囲が適当である。有効成分の含
有率を ０.１〜５０％として水和剤、乳剤、粉剤、粒
剤、フロアブル剤の形態に製剤化して用いる。
化合物を、所望する効果が発現されるように充分施用す
る必要がある。その施用量は２０〜２０００ｇ／ｈａの
範囲で施用することが可能であるが、好ましくは１００
〜１０００ｇ／ｈａの範囲が適当である。有効成分の含
有率を ０.１〜５０％として水和剤、乳剤、粉剤、粒
剤、フロアブル剤の形態に製剤化して用いる。
【００２６】乳剤は、有効成分を農業的に使用可能な有
機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を添加することによ
って、製剤できる。溶媒としては、キシレン、オルトク
ロロトルエン、シクロヘキサノン、イソホロン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、また
はこれらの混合物を使用することができる。特に適する
溶媒は、芳香族系炭化水素とケトン類および極性溶媒の
混合溶媒である。乳化剤として用いる界面活性剤は、量
的には乳剤の１〜２０重量％を使用する。またその種類
は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性のいずれも使
用することができる。有効成分の濃度は、 ０.５〜５０
重量％、好ましくは５〜３０重量％の範囲が適当であ
る。
機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を添加することによ
って、製剤できる。溶媒としては、キシレン、オルトク
ロロトルエン、シクロヘキサノン、イソホロン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、また
はこれらの混合物を使用することができる。特に適する
溶媒は、芳香族系炭化水素とケトン類および極性溶媒の
混合溶媒である。乳化剤として用いる界面活性剤は、量
的には乳剤の１〜２０重量％を使用する。またその種類
は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性のいずれも使
用することができる。有効成分の濃度は、 ０.５〜５０
重量％、好ましくは５〜３０重量％の範囲が適当であ
る。
【００２７】前記の界面活性剤の具体例は次の通りであ
る。陰イオン界面活性剤としては、アルキル硫酸塩エス
テル、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ナ
フチルメタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ア
ルキルスルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルリン酸塩が挙げられる。陽イオン界面活性
剤としては、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩
が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルが挙げ
られる。
る。陰イオン界面活性剤としては、アルキル硫酸塩エス
テル、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ナ
フチルメタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ア
ルキルスルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルリン酸塩が挙げられる。陽イオン界面活性
剤としては、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩
が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルが挙げ
られる。
【００２８】水和剤は、不活性微粉化固体担体および界
面活性剤に、有効成分を添加して製剤する。有効成分は
２〜５０重量％の範囲内で、また界面活性剤は１〜２０
重量％で混合するのが一般的である。不活性微粉化固体
担体としては、天然に産出する粘土、ケイ酸塩、シリカ
およびアルカリ土類金属の炭酸塩が使用できる。これら
の代表例は、カオリン、ジークライト、タルク、ケイソ
ウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムおよびドロマ
イト等である。乳化剤、展着剤、分散剤としては、一般
に使用されている陰イオン界面活性剤、非イオン界面活
性剤、およびこれらを混合したものを用いることができ
る。また各界面活性剤の系統としては、乳剤に使用され
る系統と同様のものを用いることができる。
面活性剤に、有効成分を添加して製剤する。有効成分は
２〜５０重量％の範囲内で、また界面活性剤は１〜２０
重量％で混合するのが一般的である。不活性微粉化固体
担体としては、天然に産出する粘土、ケイ酸塩、シリカ
およびアルカリ土類金属の炭酸塩が使用できる。これら
の代表例は、カオリン、ジークライト、タルク、ケイソ
ウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムおよびドロマ
イト等である。乳化剤、展着剤、分散剤としては、一般
に使用されている陰イオン界面活性剤、非イオン界面活
性剤、およびこれらを混合したものを用いることができ
る。また各界面活性剤の系統としては、乳剤に使用され
る系統と同様のものを用いることができる。
【００２９】粉剤は、タルク、微粉化粘土、葉ロウ石、
ケイソウ土、炭酸マグネシウム等の粉剤製造に常用され
る不活性担体に対して、有効成分を配合することによっ
て製剤する。有効成分の濃度は、０.１〜２０重量％
で、特に０.５〜５重量％の範囲が適当である。
ケイソウ土、炭酸マグネシウム等の粉剤製造に常用され
る不活性担体に対して、有効成分を配合することによっ
て製剤する。有効成分の濃度は、０.１〜２０重量％
で、特に０.５〜５重量％の範囲が適当である。
【００３０】粒剤は、有効成分を不活性微粉化担体、例
えばベントナイト、ケイソウ土、カオリンクレーまたは
タルクと混合し、水と混練して造粒機によって作製す
る。別法としては、あらかじめ造粒して粒度範囲を１５
〜３０メッシュ程度に整えた粒状担体や、天然の軽石、
酸性白土、ゼオライトを破砕して粒度範囲を整えた粒状
鉱物に対して、有効成分と展着剤を溶解した溶液を付着
させることによって、作製することもできる。このよう
な粒剤の有効成分濃度は ０.２〜２０重量％で、特に１
〜１０重量％の範囲が適当である。
えばベントナイト、ケイソウ土、カオリンクレーまたは
タルクと混合し、水と混練して造粒機によって作製す
る。別法としては、あらかじめ造粒して粒度範囲を１５
〜３０メッシュ程度に整えた粒状担体や、天然の軽石、
酸性白土、ゼオライトを破砕して粒度範囲を整えた粒状
鉱物に対して、有効成分と展着剤を溶解した溶液を付着
させることによって、作製することもできる。このよう
な粒剤の有効成分濃度は ０.２〜２０重量％で、特に１
〜１０重量％の範囲が適当である。
【００３１】フロアブル剤は、有効成分を微粉化し、界
面活性剤および水と混合したものであり、ここで使用さ
れる界面活性剤は、乳剤用に挙げた陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のい
ずれもが、単独もしくは混合して用いられる。使用量
は、１〜２０重量％で混合するのが一般的である。有効
成分は１〜５０重量％、好ましくは２〜２０重量％の範
囲が適当である。
面活性剤および水と混合したものであり、ここで使用さ
れる界面活性剤は、乳剤用に挙げた陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のい
ずれもが、単独もしくは混合して用いられる。使用量
は、１〜２０重量％で混合するのが一般的である。有効
成分は１〜５０重量％、好ましくは２〜２０重量％の範
囲が適当である。
【００３２】前記一般式［化１］で表される本発明化合
物は、その優れた抗菌活性により、広範囲の微生物によ
って引き起こされる植物病害に対して、農園芸用殺菌剤
として効果を発揮する。例えばトマト疫病、ブドウべと
病、各種のうどんこ病、リンゴ黒星病、ムギさび病、ム
ギ腐枯病、イネいもち病、イネ紋枯病、各種の灰色かび
病、イネ籾枯細菌病、キュウリ斑点細菌病等に対して優
れた防除効果を示す。また、本発明化合物は、優れた予
防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有すること
から、感染後の処理による病害防除が可能である。
物は、その優れた抗菌活性により、広範囲の微生物によ
って引き起こされる植物病害に対して、農園芸用殺菌剤
として効果を発揮する。例えばトマト疫病、ブドウべと
病、各種のうどんこ病、リンゴ黒星病、ムギさび病、ム
ギ腐枯病、イネいもち病、イネ紋枯病、各種の灰色かび
病、イネ籾枯細菌病、キュウリ斑点細菌病等に対して優
れた防除効果を示す。また、本発明化合物は、優れた予
防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有すること
から、感染後の処理による病害防除が可能である。
【００３３】
【実施例】以下、本発明を実施例（合成例、製剤例およ
び試験例）により具体的に説明するが、本発明はもちろ
んこれらに限定されるものではない。
び試験例）により具体的に説明するが、本発明はもちろ
んこれらに限定されるものではない。
【００３４】以下、本発明に関わる代表的合成例を示
す。
す。
【００３５】〔合成例１〕２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチル−５−チアゾールカルボニルクロリドの合成 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボン酸１１７．３ｇをジオキサン１．１ｌに溶解
し、塩化チオニル１８５ml、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドを加えて、２．５時間加熱還流した。反応
液から減圧下で溶媒留去し、無色油状物である目的物１
２４．１ｇを得た。収率９８％。
ロメチル−５−チアゾールカルボニルクロリドの合成 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボン酸１１７．３ｇをジオキサン１．１ｌに溶解
し、塩化チオニル１８５ml、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドを加えて、２．５時間加熱還流した。反応
液から減圧下で溶媒留去し、無色油状物である目的物１
２４．１ｇを得た。収率９８％。
【００３６】〔合成例２〕２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチル−５−チアゾールカルボキサミドの合成 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボニルクロリド１２４．１ｇをジオキサン１．１ｌ
に溶解し、２８％アンモニア水２９０ml中に室温で滴下
し、１時間室温でかく拌した。反応終了後、反応液を希
塩酸で中和して酢酸エチルで抽出し、水、食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒留去
した。得られた粗生成物をトルエン−ヘキサン混合溶媒
で再結晶後、目的物９８．５ｇを得た。収率８６％。
ロメチル−５−チアゾールカルボキサミドの合成 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボニルクロリド１２４．１ｇをジオキサン１．１ｌ
に溶解し、２８％アンモニア水２９０ml中に室温で滴下
し、１時間室温でかく拌した。反応終了後、反応液を希
塩酸で中和して酢酸エチルで抽出し、水、食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒留去
した。得られた粗生成物をトルエン−ヘキサン混合溶媒
で再結晶後、目的物９８．５ｇを得た。収率８６％。
【００３７】〔合成例３〕２−クロロ−５−シアノ−４
−トリフルオロメチルチアゾールの合成 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボキサミド４３．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１６０mlに溶解し、これにオキシ塩化リン１２０ml
を４０℃以下で滴下し、滴下終了後７０℃で３時間かく
拌した。反応終了後、反応液を氷水中に入れ、炭酸ナト
リウムで中和後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下で溶媒留去し、無色油状物である目的物３８．２ｇを
得た。収率９６％。
−トリフルオロメチルチアゾールの合成 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−チアゾール
カルボキサミド４３．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド１６０mlに溶解し、これにオキシ塩化リン１２０ml
を４０℃以下で滴下し、滴下終了後７０℃で３時間かく
拌した。反応終了後、反応液を氷水中に入れ、炭酸ナト
リウムで中和後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下で溶媒留去し、無色油状物である目的物３８．２ｇを
得た。収率９６％。
【００３８】〔合成例４〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリ
フルオロメチルチアゾール−２−イル）ヒドラジンの合
成（化合物Ｎｏ．１） ２−クロロ−５−シアノ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール ２.５ｇをジオキサン４０mlに溶解し、冷却して
ヒドラジン一水和物１．８ｇを反応温度２０℃以下で滴
下した。滴下終了後、室温で１５分かく拌した。反応終
了後、反応液を氷水中に入れ、析出晶を濾別、水洗、乾
燥し、目的物１．９ｇを７８％の収率で得た。
フルオロメチルチアゾール−２−イル）ヒドラジンの合
成（化合物Ｎｏ．１） ２−クロロ−５−シアノ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール ２.５ｇをジオキサン４０mlに溶解し、冷却して
ヒドラジン一水和物１．８ｇを反応温度２０℃以下で滴
下した。滴下終了後、室温で１５分かく拌した。反応終
了後、反応液を氷水中に入れ、析出晶を濾別、水洗、乾
燥し、目的物１．９ｇを７８％の収率で得た。
【００３９】〔合成例５〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリ
フルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチルヒ
ドラジンの合成（化合物Ｎｏ．２） ２−クロロ−５−シアノ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール １.０ｇをジオキサン２０mlに溶解し、冷却して
メチルヒドラジン０．６５ｇを反応温度２０℃以下で滴
下した。滴下終了後、室温で１５分かく拌した。反応終
了後、反応液を氷水中に入れ、析出晶を濾別、水洗、乾
燥し、目的物０．９ｇを８６％の収率で得た。
フルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチルヒ
ドラジンの合成（化合物Ｎｏ．２） ２−クロロ−５−シアノ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール １.０ｇをジオキサン２０mlに溶解し、冷却して
メチルヒドラジン０．６５ｇを反応温度２０℃以下で滴
下した。滴下終了後、室温で１５分かく拌した。反応終
了後、反応液を氷水中に入れ、析出晶を濾別、水洗、乾
燥し、目的物０．９ｇを８６％の収率で得た。
【００４０】〔合成例６〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリ
フルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,α
−ジメチルベンジリデン）ヒドラジン（化合物Ｎｏ．４
４）の合成 合成例４で得られたＮｏ．１化合物１．０ｇをエタノー
ル３０ｍｌに溶解し、濃硫酸３滴を加え、６０℃で１時
間かく拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、塩
化メチレンで抽出した。この溶液を、水で洗浄し、蒸発
乾固して目的物を７５％の収率で１．２ｇ得た。
フルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,α
−ジメチルベンジリデン）ヒドラジン（化合物Ｎｏ．４
４）の合成 合成例４で得られたＮｏ．１化合物１．０ｇをエタノー
ル３０ｍｌに溶解し、濃硫酸３滴を加え、６０℃で１時
間かく拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、塩
化メチレンで抽出した。この溶液を、水で洗浄し、蒸発
乾固して目的物を７５％の収率で１．２ｇ得た。
【００４１】以下、本発明の組成物を剤型別に製剤例と
して具体的に示す。
して具体的に示す。
【００４２】｛製剤例１（水和剤）｝ 化合物 No.２ ２５部 カオリンクレー ５７部 ソルポール ５０３９ ９部 ソルポール ５０６０ ９部 以上を混合粉砕し、本発明の水和剤を得た。
【００４３】｛製剤例２（粒剤）｝ 化合物 No.１ ６部 ベントナイト ４４部 タルク ４４部 リグニンスルホン酸塩ソーダ ６部 以上を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒してか
ら乾燥し、本発明の粒剤を得た。
ら乾燥し、本発明の粒剤を得た。
【００４４】｛製剤例３（乳剤）｝ 化合物 No.３ ２０部 オルトクロロトルエン ４０部 シクロヘキサノン ３５部 ソルポール９００Ｂ ５部 「ソルポール」：東邦化学工業株式会社商標 以上を均一に混合溶解し、本発明の乳剤を得た。
【００４５】｛製剤例４（粉剤）｝ 化合物 No.４４ ５部 カオリンクレー ９５部 以上を混合粉砕し、本発明の粉剤を得た。
【００４６】｛製剤例５（フロアブル剤）｝ 化合物 No.４ １０部 エチレングリコール ６部 ソルポール ３０７８ ６部 ソルポール ７５１２ １部 水 ７７部 以上を均一に混合粉砕し、本発明のフロアブル剤を得
た。
た。
【００４７】｛製剤例６（乳剤）｝ 化合物 No.３ １０部 イソホロン ２２部 オルトクロロトルエン ２８部 キシレン ２２部 ソルポール ９００Ａ ９部 ソルポール ９００Ｂ ９部 以上を均一に混合溶解し、本発明の乳剤を得た。
【００４８】以下、本発明化合物の糸状菌に対する防除
効果について試験例をもって具体的に示す。比較のため
に次の化合物Ａ（イソプロチオラン：市販殺菌剤）を比
較対照化合物として用いた。
効果について試験例をもって具体的に示す。比較のため
に次の化合物Ａ（イソプロチオラン：市販殺菌剤）を比
較対照化合物として用いた。
【００４９】
【化９】
【００５０】［試験例１］イネいもち病予防効果試験 直径７cmのプラスチックカップにイネ（品種：コシヒカ
リ）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例１に基づいて
製剤された各供試化合物を４００ppm に調製して、供試
化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。各
供試化合物につき１区１０本の植物について２連制で処
理を行った。薬剤処理１日後、各植物にイネいもち病の
原因となるプリキュラリア オリゼ(Pyricularia oryza
e)の分生胞子懸濁液を接種した。この接種後、イネ植物
を水分飽和条件、２５℃暗所にて２４時間培養し、次い
で、２５℃、１２時間日長で６日間培養した。接種７日
後に第１葉および第２葉の病斑割合を調査した。同時に
薬剤処理を行わないコントロールについても，同様の条
件で試験を実施した。［数１］の計算式によって防除価
を求め、結果を［表２］に示した。
リ）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例１に基づいて
製剤された各供試化合物を４００ppm に調製して、供試
化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。各
供試化合物につき１区１０本の植物について２連制で処
理を行った。薬剤処理１日後、各植物にイネいもち病の
原因となるプリキュラリア オリゼ(Pyricularia oryza
e)の分生胞子懸濁液を接種した。この接種後、イネ植物
を水分飽和条件、２５℃暗所にて２４時間培養し、次い
で、２５℃、１２時間日長で６日間培養した。接種７日
後に第１葉および第２葉の病斑割合を調査した。同時に
薬剤処理を行わないコントロールについても，同様の条
件で試験を実施した。［数１］の計算式によって防除価
を求め、結果を［表２］に示した。
【００５１】
【数１】
【００５２】
【表２】
【００５３】［試験例２］イネいもち病水面施用予防効
果試験 直径７cmのプラスチックカップにイネ（品種：コシヒカ
リ）を湛水で栽培し、３葉期に達した時、製剤例２に基
づいて製剤された各供試化合物を、それぞれ４０および
８０μｇ／ｃｍ2 になるように施用した。各供試化合物
につき１区１０本の植物について２連制で処理を行っ
た。薬剤処理１０日後、各植物にイネいもち病の原因と
なるプリキュラリア オリゼ(Pyricularia oryzae)の分
生胞子懸濁液を接種した。この接種後、イネ植物を水分
飽和条件、２５℃暗所にて２４時間培養し、次いで、２
５℃、１２時間日長で６日間培養した。接種１６日後に
第１葉および第２葉の病斑割合を調査した。同時に薬剤
処理を行わないコントロールについても，同様の条件で
試験を実施した。［数１］の計算式によって防除価を求
め、結果を［表３］に示した。
果試験 直径７cmのプラスチックカップにイネ（品種：コシヒカ
リ）を湛水で栽培し、３葉期に達した時、製剤例２に基
づいて製剤された各供試化合物を、それぞれ４０および
８０μｇ／ｃｍ2 になるように施用した。各供試化合物
につき１区１０本の植物について２連制で処理を行っ
た。薬剤処理１０日後、各植物にイネいもち病の原因と
なるプリキュラリア オリゼ(Pyricularia oryzae)の分
生胞子懸濁液を接種した。この接種後、イネ植物を水分
飽和条件、２５℃暗所にて２４時間培養し、次いで、２
５℃、１２時間日長で６日間培養した。接種１６日後に
第１葉および第２葉の病斑割合を調査した。同時に薬剤
処理を行わないコントロールについても，同様の条件で
試験を実施した。［数１］の計算式によって防除価を求
め、結果を［表３］に示した。
【００５４】
【表３】
【００５５】［試験例３］コムギうどんこ病予防効果試
験 直径７cmのプラスチックカップにコムギ（品種：農林６
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例１に基づい
て製剤された各供試化合物を２００ppm に調製し、供試
化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。各
供試化合物につき、１区１３本の植物について２連制で
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギうどん
こ病の原因となるエルシフェ グラミニス(Erysiphe gra
minis)の分生胞子を接種した。この接種後、コムギ植物
を２０℃暗所で１２時間培養し、次に、２０℃、１２時
間日長で６日間培養した。接種７日後に第１葉および第
２葉の病斑割合を調査した。同時に薬剤処理を行わない
コントロールについても，同様の条件で試験を実施し
た。［数１］の計算式によって防除価を求め、結果を
［表４］に示した。
験 直径７cmのプラスチックカップにコムギ（品種：農林６
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例１に基づい
て製剤された各供試化合物を２００ppm に調製し、供試
化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。各
供試化合物につき、１区１３本の植物について２連制で
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギうどん
こ病の原因となるエルシフェ グラミニス(Erysiphe gra
minis)の分生胞子を接種した。この接種後、コムギ植物
を２０℃暗所で１２時間培養し、次に、２０℃、１２時
間日長で６日間培養した。接種７日後に第１葉および第
２葉の病斑割合を調査した。同時に薬剤処理を行わない
コントロールについても，同様の条件で試験を実施し
た。［数１］の計算式によって防除価を求め、結果を
［表４］に示した。
【００５６】
【表４】
【００５７】［試験例４］コムギ赤さび病予防効果試験 直径７cmのプラスチックカップにコムギ（品種：農林６
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例４に基づい
て製剤された各供試化合物を２００ppm に調製して、供
試化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。
各供試化合物につき１区１３本の植物について２連制で
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギ赤さび
病の原因となるプシニア レコンディタ(Puccinia reco
ndita)の分生胞子懸濁液を接種した。この接種後、コム
ギ植物を水分飽和条件、２０℃暗所にて２４時間培養
し、次いで、２０℃、１２時間日長で６日間培養した。
接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割合を調査し
た。同時に薬剤処理を行わないコントロールについて
も，同様の条件で試験を実施した。［数１］の計算式に
よって防除価を求め、結果を［表５］に示した。
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例４に基づい
て製剤された各供試化合物を２００ppm に調製して、供
試化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。
各供試化合物につき１区１３本の植物について２連制で
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギ赤さび
病の原因となるプシニア レコンディタ(Puccinia reco
ndita)の分生胞子懸濁液を接種した。この接種後、コム
ギ植物を水分飽和条件、２０℃暗所にて２４時間培養
し、次いで、２０℃、１２時間日長で６日間培養した。
接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割合を調査し
た。同時に薬剤処理を行わないコントロールについて
も，同様の条件で試験を実施した。［数１］の計算式に
よって防除価を求め、結果を［表５］に示した。
【００５８】
【表５】
【００５９】［試験例５］コムギ腐枯病予防効果試験 直径７cmのプラスチックカップにコムギ（品種：農林６
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例５に基づい
て製剤された各供試化合物を４００ppm に調製して、供
試化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。
各供試化合物につき１区１３本の植物について２連制で
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギ腐枯病
の原因となるレプトセファエリア ノドラム(Leptospha
eria nodorum)の分生胞子懸濁液を接種した。この接種
後、コムギ植物を水分飽和条件、２０℃暗所にて４８時
間培養し、次いで、２０℃、１２時間日長で６日間培養
した。接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割合を調
査し。同時に薬剤処理を行わないコントロールについて
も，同様の条件で試験を実施した。［数１］の計算式に
よって防除価を求め、結果を［表６］に示した。
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例５に基づい
て製剤された各供試化合物を４００ppm に調製して、供
試化合物薬液１０mlをスプレーガンを用いて散布した。
各供試化合物につき１区１３本の植物について２連制で
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギ腐枯病
の原因となるレプトセファエリア ノドラム(Leptospha
eria nodorum)の分生胞子懸濁液を接種した。この接種
後、コムギ植物を水分飽和条件、２０℃暗所にて４８時
間培養し、次いで、２０℃、１２時間日長で６日間培養
した。接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割合を調
査し。同時に薬剤処理を行わないコントロールについて
も，同様の条件で試験を実施した。［数１］の計算式に
よって防除価を求め、結果を［表６］に示した。
【００６０】
【表６】
【００６１】
【発明の効果】本発明の化合物は新規化合物であり、農
園芸用殺菌剤および工業用殺菌剤として好適である。
園芸用殺菌剤および工業用殺菌剤として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今井 章博 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式［化１］ 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素または炭素数が１〜３のアルキル基
を表し、Ｒ2 は−ＮＲ3Ｒ4または−Ｎ＝Ｘを表し、Ｒ3
は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェニル基または
置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３のアルキル基
もしくはハロゲン原子で、置換基数は１〜５）を表し、
Ｒ4 は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェニル基ま
たは置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３のアルキ
ル基もしくはハロゲン原子で、置換基数は１〜５）を表
し、Ｘはα−メチルベンジリデン基または置換されたα
−メチルベンジリデン基（置換基は炭素数が１〜３のア
ルキル基で、置換数は１〜５）を表す。）で表されるチ
アゾール誘導体。 - 【請求項２】 一般式［化１］で表されるチアゾール誘
導体が、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチ
アゾール−２−イル）ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−
４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ−
メチルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオ
ロメチルチアゾール−２−イル）-Ｎ'−フェニルヒドラ
ジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール−２−イル）-Ｎ−メチル−Ｎ',Ｎ'−ジプロピオ
ニルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロ
メチルチアゾール−２−イル）-Ｎ'-メチルヒドラジン、
Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール
−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'-メチルヒドラジン、Ｎ
−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−
２−イル）−Ｎ'-エチルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ
−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ
−メチル−Ｎ'−エチルヒドラジン、 Ｎ−（５−シアノ
−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−
Ｎ'-プロピルヒドラジン、Ｎ-（５−シアノ−４−トリ
フルオロメチルチアゾール−２−イル)−Ｎ−メチル−
Ｎ'-プロピルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリ
フルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ'-イソプロ
ピルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロ
メチルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'-イソ
プロピルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフル
オロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ−エチルヒドラ
ジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチア
ゾール−２−イル）−Ｎ−プロピルヒドラジン、Ｎ−
（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２
−イル）−Ｎ−イソプロピルヒドラジン、Ｎ−（５−シ
アノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）
−Ｎ−メチル−Ｎ'-フェニルヒドラジン、Ｎ−（５−シ
アノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）
−Ｎ'-（ｐ−トリル）ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−
４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ−
メチル−Ｎ'-（ｐ−トリル）ヒドラジン、Ｎ−（５−シ
アノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）
−Ｎ'-（２−クロロフェニル）ヒドラジン、Ｎ−（５−
シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イ
ル）−Ｎ'-（３−クロロフェニル）ヒドラジン、Ｎ−
（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２
−イル）−Ｎ'-（４−クロロフェニル）ヒドラジン、Ｎ
−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−
２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'-（２−クロロフェニル）
ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチ
ルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（３−
クロロフェニル）ヒドラジン 〔Ｎo.24〕Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチル
チアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'-（４−クロ
ロフェニル）ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリ
フルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,３
−ジクロロフェニル）ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−
４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ'
−（２,４−ジクロロフェニル）ヒドラジン、Ｎ−（５
−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イ
ル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２,３−ジクロロフェニル）
ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチ
ルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２,４
−ジクロロフェニル）ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−
４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ'-
アセチルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフル
オロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジアセチ
ルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメ
チルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'−アセ
チルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロ
メチルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ'−
ジアセチルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフ
ルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ'-プロピオニ
ルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメ
チルチアゾール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジプロピオニル
ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチ
ルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'-プロピオ
ニルヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロ
メチルチアゾール−２−イル）−Ｎ'-ブチリルヒドラジ
ン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾ
ール−２−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジブチリルヒドラジン、Ｎ
−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−
２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'-ブチリルヒドラジン、Ｎ
−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−
２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ'−ジブチリルヒドラジ
ン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾ
ール−２−イル）−Ｎ'-イソブチリルヒドラジン、Ｎ−
（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２
−イル）−Ｎ,Ｎ'−ジイソブチリルヒドラジン、Ｎ−
（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２
−イル）−Ｎ-メチル−Ｎ'-イソブチリルヒドラジン、Ｎ
−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−
２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ'−ジイソブチリルヒド
ラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチ
アゾール−２−イル）−Ｎ'−（２,α−ジメチルベンジ
リデン）ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフル
オロメチルチアゾール−２−イル）-Ｎ'−（α−メチル
ベンジリデン）ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−ト
リフルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ-メチル
−Ｎ'-（α−メチルベンジリデン)ヒドラジン、Ｎ-（５
−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イ
ル)−Ｎ−メチル−Ｎ'−（２,α−ジメチルベンジリデ
ン）ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロ
メチルチアゾール−２−イル）−Ｎ'−（３,α−ジメチ
ルベンジリデン）ヒドラジン、Ｎ−（５−シアノ−４−
トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチ
ル−Ｎ'−（３,α−ジメチルベンジリデン）ヒドラジ
ン、Ｎ−（５−シアノ−４−トリフルオロメチルチアゾ
ール−２−イル）−Ｎ'−（４,α−ジメチルベンジリデ
ン）ヒドラジンまたはＮ−（５−シアノ−４−トリフル
オロメチルチアゾール−２−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ'
−（４,α−ジメチルベンジリデン）ヒドラジン、であ
る請求項１記載のチアゾール誘導体。 - 【請求項３】 請求項１記載の一般式［化１］ 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素または炭素数が１〜３のアルキル基
を表し、Ｒ2 は−ＮＲ3Ｒ4または−Ｎ＝Ｘを表し、Ｒ3
は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェニル基または
置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３のアルキル基
もしくはハロゲン原子で、置換数基は１〜５）を表し、
Ｒ4 は水素、炭素数が１〜５のアシル基、フェニル基ま
たは置換フェニル基（置換基は炭素数が１〜３のアルキ
ル基もしくはハロゲン原子で、置換数基は１〜５）を表
し、Ｘはα−メチルベンジリデン基または置換されたα
−メチルベンジリデン基（置換基は炭素数が１〜３のア
ルキル基で、置換数は１〜５）を表す。）で表されるチ
アゾール誘導体、を有効成分として含有することを特徴
とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32336893A JPH07149747A (ja) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | チアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32336893A JPH07149747A (ja) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | チアゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149747A true JPH07149747A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=18153990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32336893A Pending JPH07149747A (ja) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | チアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07149747A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145700A (zh) * | 2013-04-01 | 2013-06-12 | 湖南大学 | 2-(2-苄亚肼基)-4-(苯并呋喃-5-基)噻唑及其制备方法与应用 |
| CN113968852A (zh) * | 2020-07-23 | 2022-01-25 | 同济大学 | 一种噻唑酰肼类衍生物及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-11-30 JP JP32336893A patent/JPH07149747A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145700A (zh) * | 2013-04-01 | 2013-06-12 | 湖南大学 | 2-(2-苄亚肼基)-4-(苯并呋喃-5-基)噻唑及其制备方法与应用 |
| CN113968852A (zh) * | 2020-07-23 | 2022-01-25 | 同济大学 | 一种噻唑酰肼类衍生物及其制备方法和应用 |
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