JPH07149703A

JPH07149703A - α−ヒドロキシイミノ−β−オキソカルボキサミド誘導体

Info

Publication number: JPH07149703A
Application number: JP31920193A
Authority: JP
Inventors: Chieko Inayoshi; 智恵子稲吉; Iku Kasahara; 郁笠原
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date: 1993-11-26
Filing date: 1993-11-26
Publication date: 1995-06-13

Abstract

(57)【要約】【目的】殺菌性の優れた新規化合物を提供する。この
化合物を有効成分として含有し、優れた予防効果を有す
る農園芸用殺菌剤を提供する。【構成】一般式［化１］Ｘ−Ｃ₆Ｈ₄−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（＝ＮＯＨ）−ＣＯ−Ｒ‥‥［化１］（式中、Ｘは無置換、または１〜５箇所がハロゲン原
子、ニトロ基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくは
低級アルキル基（２箇所が低級アルキル基で置換される
場合はそれらの低級アルキルが環を形成してもよい）で
置換されたフェノキシ基を表し、Ｒは低級アルキル基ま
たはアルコキシ基を表す）で表されるα−ヒドロキシイ
ミノ−β−オキソカルボキサミド誘導体、およびこれを
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、農園芸用殺菌剤として
有用な新規α−ヒドロキシイミノ−β−オキソカルボキ
サミド誘導体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】今日の農業の高い生産性が肥料、農薬お
よび各種農業用資材を用いることによって確保されてお
り、特に多種の農薬が用途に応じて使用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】一方、農薬を連続施用
する事によって生じる、薬剤耐性菌の出現が大きな問題
となってきており、殺菌剤として有用な新規な化合物の
出現が待ち望まれているところである。本発明の目的
は、殺菌作用を有する新規な安全性の高い薬剤を提供す
ることにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、殺菌作用を
有する新規化合物を開発するために鋭意研究を重ね、本
発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち本発明は一般式［化１］Ｘ−Ｃ₆Ｈ₄−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（＝ＮＯＨ）−ＣＯ−Ｒ‥‥［化１］（式中、Ｘは無置換、または１〜５箇所がハロゲン原
子、ニトロ基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくは
低級アルキル基（２箇所が低級アルキル基で置換される
場合はそれらの低級アルキルが環を形成してもよい）で
置換されたフェノキシ基を表し、Ｒは低級アルキル基ま
たはアルコキシ基を表す）で表されるα−ヒドロキシイ
ミノ−β−オキソカルボキサミド誘導体、および一般式
［化１］Ｘ−Ｃ₆Ｈ₄−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（＝ＮＯＨ）−ＣＯ−Ｒ‥‥［化１］（式中、Ｘは無置換、または１〜５箇所がハロゲン原
子、ニトロ基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくは
低級アルキル基（２箇所が低級アルキル基で置換される
場合はそれらの低級アルキルが環を形成してもよい）で
置換されたフェノキシ基を表し、Ｒは低級アルキル基ま
たはアルコキシ基を表す）で表されるα−ヒドロキシイ
ミノ−β−オキソカルボキサミド誘導体、を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤、を提供
するものである。

【０００６】本発明の化合物は、いずれも新規化合物で
あり、次のようにして製造することが出来る。一般式
［化２］Ｘ−Ｃ₆Ｈ₄−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｒ‥‥［化２］（式中、Ｘは無置換、または１〜５箇所がハロゲン原
子、ニトロ基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくは
低級アルキル基（２箇所が低級アルキル基で置換される
場合はそれらの低級アルキルが環を形成してもよい）で
置換されたフェノキシ基を表し、Ｒは低級アルキル基ま
たはアルコキシ基を表す）で表される化合物を、ニトロ
ソ化すれば容易に転位して、本オキシム誘導体を得るこ
とができる。この製造法において、ニトロソ化試薬とし
ては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸アルキル等を用い
ることが出来る。反応は、溶媒の存在下に行われ、塩
酸、酢酸等およびそれらと不活性溶媒との混合溶媒等を
用いることができる。

【０００７】出発化合物である、前記の一般式［化２］
で表される化合物は、相当する置換アニリンとジケテン
との反応により、あるいは置換アニリンと β-オキソカ
ルボン酸エステルとの反応により容易に製造する事がで
きる。

【０００８】本発明の具体的な化合物を次に示す。以
後、個々の化合物を表す場合には、これらの化合物Ｎo.
を使用する。〔Ｎo.１〕Ｎ−（ｐ−フェノキシフェニル）−α−ヒ
ドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.２〕Ｎ−（ｐ−（２−クロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.３〕Ｎ−（ｐ−（１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフトキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイ
ミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.４〕Ｎ−（ｏ−フェノキシフェニル）−α−ヒ
ドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.５〕Ｎ−（ｏ−（２−メチルフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.６〕Ｎ−（ｐ−（３−クロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.７〕Ｎ−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.８〕Ｎ−（ｐ−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸
アミド〔Ｎo.９〕Ｎ−（ｐ−（２，４，６−トリクロロフェ
ノキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト
酢酸アミド〔Ｎo.10〕Ｎ−（ｐ−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸
アミド〔Ｎo.11〕Ｎ−（ｐ−（４−ニトロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.12〕Ｎ−（ｐ−（４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト
酢酸アミド〔Ｎo.13〕Ｎ−（ｐ−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）
−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミ
ド〔Ｎo.14〕Ｎ−（ｍ−フェノキシフェニル）−α−ヒ
ドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.15〕Ｎ−（ｍ−（２−クロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.16〕Ｎ−（ｐ−（２−クロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−プロピオニル酢酸ア
ミド〔Ｎo.17〕Ｎ−（ｐ−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−イソブチリ
ル酢酸アミド〔Ｎo.18〕Ｎ−（ｐ−（インダン−５−イルオキシ）
フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.19〕Ｎ−（ｏ−（２−クロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.20〕Ｎ−（ｏ−（４−クロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−ブチリル酢酸アミド〔Ｎo.21〕Ｎ−（ｐ−（２−クロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセトキシ酢酸アミ
ド〔Ｎo.22〕Ｎ−（ｐ−（２−メトキシフェノキシ）−
フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド〔Ｎo.23〕Ｎ−（ｏ−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸
アミド。

【０００９】本発明にかかわる具体的な化合物のうち、
好ましいものをこれらの物性とともに［表１］に示す。

【００１０】

【表１】

【００１１】本発明の殺菌剤は、一般式［化１］で表さ
れるα−ヒドロキシイミノ−β−オキソカルボキサミド
誘導体を有効成分として含有する。これらのα−ヒドロ
キシイミノ−β−オキソカルボキサミド誘導体は新規化
合物であり、薬剤耐性菌に対する効果が期待される。本
発明の殺菌剤を農業用として使用する場合には、その目
的に応じて、一般的な農薬製造技術により、当該化合物
を各種担体、添加物と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、
粒剤、フロアブル剤等、種々の形態として用いることが
できる。

【００１２】担体のうち、液状担体としては、通常の有
機溶媒が使用され、固体担体としては、通常の粘土鉱
物、軽石等が使用される。また、製剤に際しては乳化
性、分散性、展着性等を付与するために、界面活性剤を
添加することができる。さらに、除草剤、殺虫剤、他の
殺菌剤などの農薬や肥料と混合して用いることができ
る。

【００１３】農園芸用殺菌剤として使用するためには、
有効成分化合物を、所望する効果が発現されるように充
分施用する必要がある。その施用量としては２０〜２０
００ｇ／ｈａの範囲内が可能であるが、好ましくは１０
０〜１０００ｇ／ｈａの範囲が適切である。その場合、
有効成分の含有率を０.１〜５０％として、水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤の形態に製剤化して用い
る。

【００１４】乳剤は、有効成分を農業的に使用可能な有
機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を添加することによ
って製剤できる。溶媒としては、キシレン、オルトクロ
ロトルエン、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはこれらの
混合物を使用することができる。特に適する溶媒は、芳
香族炭化水素または芳香族炭化水素とケトン類および極
性溶媒の混合溶媒である。乳化剤として用いる界面活性
剤は、乳剤の１〜２０重量％を使用する。またその種類
は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性のいずれも使
用することができる。有効成分の濃度は、０．５〜５０
重量％、好ましくは５〜３０重量％の範囲が適当であ
る。

【００１５】前記の界面活性剤の具体例は次の通りであ
る。陰イオン界面活性剤としては、アルキル硫酸塩エス
テル、アルキルジフェニルエ−テルジスルホン酸塩、ナ
フチルメタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ア
ルキルスルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルリン酸塩があげられる。陽イオン界面活性
剤としては、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩
があげられる。非イオン界面活性剤としては、ポリオキ
シエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエ−テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビト−ル脂肪酸エステル、グリセリン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルがあげ
られる。

【００１６】水和剤は、不活性微粉化固体担体および界
面活性剤に、有効成分を添加して製剤する。有効成分は
２〜５０重量％の範囲内で、また界面活性剤は１〜２０
重量％で混合するのが一般的である。不活性微粉化固体
担体としては、天然に産出する粘土、ケイ酸塩、シリカ
およびアルカリ土類金属の炭酸塩が使用できる。これら
の代表例は、カオリン、ジ−クライト、タルク、ケイソ
ウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムおよびドロマ
イト等である。界面活性剤としては、一般に使用されて
いる陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、および
これらを混合したものを、乳化剤、展着剤、分散剤とし
て使用することができる。また各界面活性剤として具体
的に使用される系統は、前にあげた、乳剤に使用される
界面活性剤と同様の系統のものを使用することができ
る。

【００１７】粉剤は、タルク、微粉化粘土、葉ロウ石、
ケイソウ土、炭酸マグネシウム等の粉剤製造に常用され
る不活性担体に対して、有効成分を配合することによっ
て製剤する。有効成分の濃度は０.１〜２０重量％で、
特に０.５〜５重量％の範囲が適当である。

【００１８】粒剤は、有効成分を不活性微粉化担体、例
えばベントナイト、ケイソウ土、カオリンクレ−または
タルクと混合し、水と混練して造粒機によって作製す
る。別法としては、あらかじめ造粒して粒度範囲を１５
〜３０メッシュ程度に整えた粒状担体や、天然の軽石、
酸性白土、ゼオライトを破砕し、粒度範囲を整えた粒状
鉱物に対して、有効成分と展着剤を溶解した溶液を付着
させることによって、作製することもできる。このよう
な粒剤の有効成分濃度は０.２〜２０重量％で、特に１
〜１０重量％の範囲が適当である。

【００１９】フロアブル剤は、有効成分を微粉化し、界
面活性剤および水と混合したものであり、ここで使用さ
れる界面活性剤には、乳剤用にあげた陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のい
ずれもが、単独もしくは混合で採用される。その使用量
は、１〜２０重量％で混合するのが一般的である。有効
成分は１〜５０重量％、好ましくは２〜２０％重量部の
範囲が適当である。

【００２０】前記一般式［化１］で表される本発明化合
物は、その優れた抗菌活性により、微生物によって引き
起こされる植物病害に対して農園芸用殺菌剤として効果
を発揮する。例えばトマト疫病、キュウリべと病、コム
ギふ枯病に対して優れた防除効果を示す。また、治療効
果を有することから感染後の処理による病害防除が可能
である。

【００２１】

【実施例】以下、実施例をもって、本発明を具体的に説
明するが、本発明はもちろんこれらに限定されるもので
はない。実施例は〔合成例〕、｛製剤例｝、および［試
験例］に分けて説明を行う。

【００２２】以下、本発明にかかわる代表的合成例を示
す。

【００２３】〔合成例１〕Ｎ−（ｐ−（２−クロロフェ
ノキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト
酢酸アミド（化合物Ｎo.２）の合成Ｎ-（ｐ-（２-クロロフェノキシ）−フェニル）−アセ
ト酢酸アミド３０.３５ｇ（０.１mol）および酢酸３５
０mlの混合物をかく拌しながら、５〜１０℃で少量の水
に溶かした亜硝酸ナトリウム７.５９g（０.１１mol）の
水溶液を３０分で滴下した。滴下終了後２０℃で１時間
かく拌した。反応終了後、反応混合物を３ｌの氷水中に
注ぎ、析出した結晶をろ過した。水で充分に洗浄した
後、乾燥し、目的物であるＮ−（ｐ−（２−クロロフェ
ノキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト
酢酸アミド（化合物Ｎo.２）の３１.５９ｇ（収率９５
％）を得た。融点８４〜８７℃。

【００２４】以下、本発明の組成物を剤型別に製剤例と
して具体的に示す。

【００２５】｛製剤例１（乳剤）｝化合物Ｎo.２５部オルトクロロトルエン５３部シクロヘキサノン３７部ソルポ−ル９００Ｂ５部「ソルポ−ル」：東邦化学工業株式会社商標以上を均一に混合溶解し、本発明の乳剤を得た。

【００２６】｛製剤例２（水和剤）｝化合物Ｎo.３２５部カオリンクレ− ６３部ソルポ−ル５０３９６部ソルポ−ル５０６０６部以上を混合粉砕し、本発明の水和剤を得た。

【００２７】｛製剤例３（粉剤）｝化合物Ｎo.２５部カオリンクレ− ９５部以上を混合粉砕し、本発明の粉剤を得た。

【００２８】｛製剤例４（粒剤）｝化合物Ｎo.４５部ベントナイト４５部タルク４５部リグニンスルホン酸ソ−ダ５部以上を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒してか
ら乾燥し、本発明の粒剤を得た。

【００２９】｛製剤例５（フロアブル剤）｝化合物Ｎo.５１０部エチレングリコ−ル５部ソルポ−ル３０７８５部ソルポ−ル７５１２１部水７９部以上を均一に混合粉砕し、本発明のフロアブル剤を得
た。

【００３０】｛製剤例６（乳剤）｝化合物Ｎo.１１０部イソホロン２３部オルトクロロトルエン２８部キシレン２３部ソルポ−ル９００Ａ８部ソルポ−ル９００Ｂ８部以上を均一に混合溶解し、本発明の乳剤を得た。

【００３１】以下、本発明化合物の糸状菌に対する防除
効果について、試験例をもって具体的に示す。

【００３２】［試験例１］シャーレ上における菌糸生育
阻止活性直径９cmのシャーレで、ポテトデキストロース寒天培地
（ＰＤＡ培地）と化合物のジメチルスルホキシド溶液を
混合し、所定の濃度として平板を作製した。この寒天上
に、あらかじめＰＤＡ培地で増殖した菌糸塊を直径４mm
に打ち抜いたものを２個置き、リゾクトニアソラニ
（Rhizoctonia solani）は１日、プシウムグラミニコオ
ラ（Pythium graminicola）、ボトリチスシネレア（B
otrytiscinerea）は２日、フザリウムオキスポオラム
（Fuzarium oxysporum)、プリキュラリアオリゼ（Pyr
icularia oryzae）は５日、レプトセファエリアノド
ラム（Leptosphaeria nodorum）は７日間２５℃で培養
した。薬剤添加と無処理の各コロニー直径を比較計測
し、式［数１］によって生育阻止率を算出した。結果を
［表２］に示す。

【００３３】

【表２】

【００３４】［試験例２］トマト疫病予防効果試験直径７cmのプラスチックカップにトマト（品種：強力米
寿）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例２に基づいて
製剤された各供試化合物を２００ｐｐｍに調製し、供試
化合物薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。
各供試化合物につき１区２本の植物について２連制にて
処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にトマト疫病の
原因となるフィトフィトラインフェスタンス（Phytop
hthorainfestans)の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。こ
の接種後、トマト植物を水分飽和条件、２０℃暗所にて
１２時間培養し、次いで２０℃、１２時間日長にて６日
間培養した。接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割
合を調査し、式［数２］によって防除価を求めた。結果
を［表３］に示す。

【００３５】

【表３】

【００３６】［試験例３］コムギふ枯病予防効果試験直径７cmのプラスチックカップにコムギ（品種：農林６
１号）を栽培し、２葉期に達した時、製剤例１に基づい
て製剤された各供試化合物を５００ｐｐｍに調製して、
供試化合物薬液１０ｍｌをスプレ−ガンを用いて散布し
た。供試化合物につき１区１３本の植物について２連制
で処理を行った。薬剤処理１日後、各植物にコムギふ枯
病の原因となるレプトセファエリアノドラム（Leptos
phaerianodorum）の分生胞子懸濁液を接種した。この接
種後、コムギ植物を水分飽和条件、２０℃暗所にて４８
時間培養し、次いで２０℃、１２時間日長で６日間培養
した。接種７日後に第１葉および第２葉の病斑割合を調
査した。試験例２と同様式［数２］によって防除価を求
めた。結果を［表４］に示す。

【００３７】

【表４】

【００３８】［試験例４］キュウリべと病治療効果試験直径９cmのプラスチックカップにキュウリ（品種：夏秋
１号）を栽培し、２葉期に達した時、キュウリべと病の
原因となるシュウドペロノスポラキュウベンシス（Ps
eudoperospora cubensis）の分生胞子懸濁液を接種し
た。接種後、キュウリ植物を水分飽和条件、２０℃暗所
にて、１２時間培養した。次いで、製剤例１に基づいて
製剤された各供試化合物を１０００ｐｐｍに調製し、供
試化合物薬液１０mlをスプレ−ガンを用いて散布した。
供試化合物風乾後、２０℃、１２時間日長で６日間培養
した。接種７日後に第一葉及び第二葉の病斑割合を調査
し、試験例２と同様、式［数２］によって防除価を求め
た。結果を［表５］に示す。

【００３９】

【表５】

【００４０】

【発明の効果】本発明の化合物は新規化合物であり、各
種製剤形態で処理することにより、各種作物の病害に対
し、農園芸用殺菌剤として、優れた効果を発揮すること
ができる。

【数１】

【数２】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式［化１］Ｘ−Ｃ₆Ｈ₄−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（＝ＮＯＨ）−ＣＯ−Ｒ‥‥［化１］（式中、Ｘは無置換、または１〜５箇所がハロゲン原
子、ニトロ基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくは
低級アルキル基（２箇所が低級アルキル基で置換される
場合はそれらの低級アルキルが環を形成してもよい）で
置換されたフェノキシ基を表し、Ｒは低級アルキル基ま
たはアルコキシ基を表す）で表されるα−ヒドロキシイ
ミノ−β−オキソカルボキサミド誘導体。
【請求項２】一般式［化１］で表されるα−ヒドロキ
シイミノ−β−オキソカルボキサミド誘導体が、Ｎ−
（ｐ−フェノキシフェニル）−α−ヒドロキシイミノ−
アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｐ−（２−クロロフェノキ
シ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸
アミド、Ｎ−（ｐ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−
６−ナフトキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ
−アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｏ−フェノキシフェニル）
−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｏ
−（２−メチルフェノキシ）−フェニル）−α−ヒドロ
キシイミノ−アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｐ−（３−クロ
ロフェノキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−
アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｐ−（４−クロロフェノキ
シ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸
アミド、Ｎ−（ｐ-（２,４−ジクロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド、
Ｎ−（ｐ−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）−フ
ェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド、
Ｎ−（ｐ-（３，５-ジクロロフェノキシ）−フェニル）
−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｐ
−（４−ニトロフェノキシ）−フェニル）−α−ヒドロ
キシイミノ−アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｐ−（４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−フェニル）−α−ヒドロ
キシイミノ−アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｐ−（４−ｔ−
ブチルフェノキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミ
ノ−アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｍ−フェノキシフェニ
ル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミド、Ｎ−
（ｍ−（２−クロロフェノキシ）−フェニル）−α−ヒ
ドロキシイミノ−アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｐ−（２−
クロロフェノキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミ
ノ−プロピオニル酢酸アミド、Ｎ−（ｐ−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−フェニル）−α−ヒドロキシイミ
ノ−イソブチリル酢酸アミド、Ｎ−（ｐ−（インダン−
５−イルオキシ）フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−
アセト酢酸アミド、Ｎ−（ｏ-（２-クロロフェノキシ）
−フェニル）−α−ヒドロキシイミノ−アセト酢酸アミ
ド、Ｎ−（ｏ−（４−クロロフェノキシ）−フェニル）
−α−ヒドロキシイミノ−ブチリル酢酸アミド、Ｎ−
（ｐ−（２−クロロフェノキシ）−フェニル）−α−ヒ
ドロキシイミノ−アセトキシ酢酸アミド、Ｎ−（ｐ-
（２-メトキシフェノキシ）−フェニル）−α−ヒドロ
キシイミノ−アセト酢酸アミドまたはＮ−（ｏ−（４−
イソプロポキシフェノキシ）−フェニル）−α−ヒドロ
キシイミノ−アセト酢酸アミド、である、請求項１記載
のα−ヒドロキシイミノ−β−オキソカルボキサミド誘
導体。
【請求項３】請求項１記載の一般式［化１］Ｘ−Ｃ₆Ｈ₄−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（＝ＮＯＨ）−ＣＯ−Ｒ‥‥［化１］（式中、Ｘは無置換、または１〜５箇所がハロゲン原
子、ニトロ基、アルコキシ基、ハロアルキル基もしくは
低級アルキル基（２箇所が低級アルキル基で置換される
場合はそれらの低級アルキルが環を形成してもよい）で
置換されたフェノキシ基を表し、Ｒは低級アルキル基ま
たはアルコキシ基を表す）で表されるα−ヒドロキシイ
ミノ−β−オキソカルボキサミド誘導体を、有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。