JPS5929645A - フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 - Google Patents
フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤Info
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- JPS5929645A JPS5929645A JP13802382A JP13802382A JPS5929645A JP S5929645 A JPS5929645 A JP S5929645A JP 13802382 A JP13802382 A JP 13802382A JP 13802382 A JP13802382 A JP 13802382A JP S5929645 A JPS5929645 A JP S5929645A
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- Japan
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、一般式〔1’1
(2)
R3
(ただし9式中Xは水素原子捷たは・・ロゲン原子を示
し、R1は低級アルキル 素原子,低級アルキル基,低級アルケニル級アルキニル
基,′=または低級アルコキシ基を示し。
し、R1は低級アルキル 素原子,低級アルキル基,低級アルケニル級アルキニル
基,′=または低級アルコキシ基を示し。
R,は水素原子または低級アルキル
ハフェニル基,チェニル基,ピリジル基.フリル基を示
し.フェニル基の水素原子は低級アルキル基,低級アル
コキシ基.)・ロゲン原子で置換されていてもよい。)
で表わされる新規なフェノキシアルカン酸のアミド誘導
体.およびこの新規なフェノキシアルカン酸のアミド誘
導体を有効成分とする除草剤を提供するものである。
し.フェニル基の水素原子は低級アルキル基,低級アル
コキシ基.)・ロゲン原子で置換されていてもよい。)
で表わされる新規なフェノキシアルカン酸のアミド誘導
体.およびこの新規なフェノキシアルカン酸のアミド誘
導体を有効成分とする除草剤を提供するものである。
フェノキシ系化合物を有効成分とする除草剤は。
今日の本格的除草剤の最初のものであり.現在(二至る
丑で世界的に広く使用され,我が国では主(二(3) 水田除草剤として稲作農業の安定生産,省力化に(例え
ばウリカワ、ミズガヤツリ、ホタルイ)にも効果が高く
,除草剤として広い殺草スペクトル(を有している反面
.オーキシン作用により,分けつ抑制や生長抑制などの
イネ薬害がともなう共通の欠点を有している。
丑で世界的に広く使用され,我が国では主(二(3) 水田除草剤として稲作農業の安定生産,省力化に(例え
ばウリカワ、ミズガヤツリ、ホタルイ)にも効果が高く
,除草剤として広い殺草スペクトル(を有している反面
.オーキシン作用により,分けつ抑制や生長抑制などの
イネ薬害がともなう共通の欠点を有している。
この発明者らは,フェノキシ系化合物の中ですぐfl.
た除草作用を有し,しかも作物に対して薬害のない化合
物を見い出すことを目的とし.この系統の種々化合物を
合成しその植物活性を検索した。
た除草作用を有し,しかも作物に対して薬害のない化合
物を見い出すことを目的とし.この系統の種々化合物を
合成しその植物活性を検索した。
その結果,前述した一般式〔I〕で表わされる従来文献
未載の新規化合物であるフェノキシアルカン酸のアミド
誘導体の合成に成功し,しかもこの誘導体は.従来のフ
ェノキシ系薬剤のようなオーキシン作用全はとんど示さ
ず.白化作用(クロロシス)というこの系統の化合物で
は全く新しい作用を発現し,水田,畑地,その他の耕地
および非耕(4) 地に発生する広範囲の諸雑草を,作物に何ら薬害を均え
ることなく,選択的に除草する能力を有していることを
知見し,この発明を完成した。
未載の新規化合物であるフェノキシアルカン酸のアミド
誘導体の合成に成功し,しかもこの誘導体は.従来のフ
ェノキシ系薬剤のようなオーキシン作用全はとんど示さ
ず.白化作用(クロロシス)というこの系統の化合物で
は全く新しい作用を発現し,水田,畑地,その他の耕地
および非耕(4) 地に発生する広範囲の諸雑草を,作物に何ら薬害を均え
ることなく,選択的に除草する能力を有していることを
知見し,この発明を完成した。
すなわちこの発明における除草剤は,メヒシバ。
ノビエなどのイネ科雑草やアオビユ、シロザなどの広葉
雑草などの諸雑草に対する白化作用による除草効果がす
ぐれているばかりか,イネ、大豆。
雑草などの諸雑草に対する白化作用による除草効果がす
ぐれているばかりか,イネ、大豆。
麦類などの作物には,従来公知のフェノキシ系除草剤に
見られるオーキシン作用による薬害がほとんどなく,シ
かも人畜,魚貝類に対する毒性および異臭なども全くな
く,極めて選択性にすぐれた除草剤である。
見られるオーキシン作用による薬害がほとんどなく,シ
かも人畜,魚貝類に対する毒性および異臭なども全くな
く,極めて選択性にすぐれた除草剤である。
この発明におけるフェノキシアルカン酸のアミド誘導体
は,例えば次の反応によって合成することができる。
は,例えば次の反応によって合成することができる。
(ただし、式中のχ,Y,R1,R2およびR3は(5
) 前記と同じ意味を有する。Zは塩素原子または臭素原子
を意味する。) 上記の反応は適当な溶剤の存在下,ピリジン。
) 前記と同じ意味を有する。Zは塩素原子または臭素原子
を意味する。) 上記の反応は適当な溶剤の存在下,ピリジン。
トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは炭酸カリウ
ムなどの弱アルカリの添加により好適に行なわれる。反
応に使用される溶媒としては,ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭素,ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類およびメチル
エチルケトン。
ムなどの弱アルカリの添加により好適に行なわれる。反
応に使用される溶媒としては,ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭素,ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類およびメチル
エチルケトン。
ジメチルケトンなどのケトン類があげられる。反応温度
は使用される試薬と溶剤の種類によって異なり,特に限
定はないが0℃〜30’Cで好適に行なわれる。反応は
約1時間から10時間で完結する。
は使用される試薬と溶剤の種類によって異なり,特に限
定はないが0℃〜30’Cで好適に行なわれる。反応は
約1時間から10時間で完結する。
吹に,その合成例を示す。
合成例1
N−(2−クロルベンジル)−2−(3−)リフルオル
メチルフェノキシ)−ブチルアミドの合成 (後記第1表における化合物番号29の化合物)(6) 2−クロルベンジルアミン1.6 g(0,011モル
)とピリジン1.og(0,013モル〕をトルエン5
0m1に溶解させ、室温、攪拌下に2−(3〜トリフル
オルメチルフェノキシ)−ブチロイルクロライド2.5
y (0,009モル)のトルエン20me溶液を滴
下した。1時間攪拌し、−夜放置後。
メチルフェノキシ)−ブチルアミドの合成 (後記第1表における化合物番号29の化合物)(6) 2−クロルベンジルアミン1.6 g(0,011モル
)とピリジン1.og(0,013モル〕をトルエン5
0m1に溶解させ、室温、攪拌下に2−(3〜トリフル
オルメチルフェノキシ)−ブチロイルクロライド2.5
y (0,009モル)のトルエン20me溶液を滴
下した。1時間攪拌し、−夜放置後。
反応液を水、希塩酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し
、トルエン層を脱水した後、トルエンを留去した。
、トルエン層を脱水した後、トルエンを留去した。
得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点66〜6
8℃を示す無色針状のN−(2−クロルベンジル)−2
−(3−)リフルオルメチルフェノキシ)−ブチルアミ
ド1.7Fを得た。
8℃を示す無色針状のN−(2−クロルベンジル)−2
−(3−)リフルオルメチルフェノキシ)−ブチルアミ
ド1.7Fを得た。
合成例2
N−ベンジル−2−(4−クロル−3−トリフルオルメ
チルフェノキシ)−ブチルアミドの合成(後記第1表に
おける化合物番号46の化合物)ベンジルアミン1.6
.@(0,015モル)トビリジン2.41. (0,
030モル)をトルエン50−に溶解させ2合成例1に
準じて2−(4−クロル−(7) 3−トリフルオルメチルフェノキシ)−ブチロイルクロ
ライド3.0y(0,010モル)のトルエン30彪溶
液を滴下し、処理した。
チルフェノキシ)−ブチルアミドの合成(後記第1表に
おける化合物番号46の化合物)ベンジルアミン1.6
.@(0,015モル)トビリジン2.41. (0,
030モル)をトルエン50−に溶解させ2合成例1に
準じて2−(4−クロル−(7) 3−トリフルオルメチルフェノキシ)−ブチロイルクロ
ライド3.0y(0,010モル)のトルエン30彪溶
液を滴下し、処理した。
得られ5た粗結晶をエタノールで再結晶し、融点93〜
95℃を示す無色針状のN−ベンジル−2−(4−クロ
ルーコートリフルオルメチルフェノキシ)−ブチルアミ
ド1.6.@を得た。
95℃を示す無色針状のN−ベンジル−2−(4−クロ
ルーコートリフルオルメチルフェノキシ)−ブチルアミ
ド1.6.@を得た。
合成例3
N−(4〜ピリジルメチル)−2−(4−クロル−3−
1−IJフルオルメチルフェノキシ)−ブチルアミドの
合成 (後記第1表における化合物番号67の化合物)4−(
アミノメチル)ピリジン1.3 g (0,012モル
)とトリエチルアミン1−Oy(o、oloモル)をト
ルエン50−に溶解させ、室温攪拌下に2−(4−クロ
ル−3−トリフルオルメチルフェノキシ)−ブチロイル
クロライド3.0y(0,010モル)のトルエン30
m1溶液を滴下し2合成例1に準じて処理した。
1−IJフルオルメチルフェノキシ)−ブチルアミドの
合成 (後記第1表における化合物番号67の化合物)4−(
アミノメチル)ピリジン1.3 g (0,012モル
)とトリエチルアミン1−Oy(o、oloモル)をト
ルエン50−に溶解させ、室温攪拌下に2−(4−クロ
ル−3−トリフルオルメチルフェノキシ)−ブチロイル
クロライド3.0y(0,010モル)のトルエン30
m1溶液を滴下し2合成例1に準じて処理した。
得られた油状物をシリカゲルカラムを用いトル(8)
エン溶出し精製した。n71.5228を示す淡黄色油
状物のN−(4−ピリジルメチル)−2−(4−クロル
−3−トリフルオルメチルフェノキシ)−ブチルアミド
1.62を得た。
状物のN−(4−ピリジルメチル)−2−(4−クロル
−3−トリフルオルメチルフェノキシ)−ブチルアミド
1.62を得た。
以上の合成例に準じて製造したこの発明における新規な
フェノキシアルカン酸のアミド誘導体例を、第1表に挙
げる。
フェノキシアルカン酸のアミド誘導体例を、第1表に挙
げる。
なお第1表における元素分析値の上段は理論値を、また
下段は実測値を示す。
下段は実測値を示す。
(9〕
第 1 表
(10)
第1表のつづき
第1表のつづき
第1表のつづき
(13)
第1表のつづき
(14)
第1表のつづき
第1表のつづき
第1表のつづき
(17)
第1表のつづき
(18)
第1表のつづき
第1表のつづき
第1表のつづき
(21)
第1表のつづき
(22〕
第1表のつづき
この発明におけるフェノキシアルカン酸のアミド誘導体
を除草剤として用いる場合には、農薬製剤の慣例に従い
、不活性な固体担体、液体担体および乳化分散剤などを
用いて1粒剤、粉剤、乳剤。
を除草剤として用いる場合には、農薬製剤の慣例に従い
、不活性な固体担体、液体担体および乳化分散剤などを
用いて1粒剤、粉剤、乳剤。
水和剤2錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤形にし
て使用することができる。これらの不活性な担体として
は例えば、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ士、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、 硝石、 木L ニ
トロセルローズ、デンプン。
て使用することができる。これらの不活性な担体として
は例えば、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ士、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、 硝石、 木L ニ
トロセルローズ、デンプン。
ベンゼン、キシレン、n−ヘキサン、アラビアゴム、塩
化ヒニール、炭酸ガス、フレオン、プロパン、ブタンな
どを挙げることができる。また製剤上の補助剤2例えば
展着剤、希釈剤、界面活性剤。
化ヒニール、炭酸ガス、フレオン、プロパン、ブタンな
どを挙げることができる。また製剤上の補助剤2例えば
展着剤、希釈剤、界面活性剤。
溶剤などを適宜配合することができる。さらに殺菌剤、
殺虫剤およびその他の農薬、尿素、硫安。
殺虫剤およびその他の農薬、尿素、硫安。
リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、土壌改良剤な
どと適宜混合して使用することができる。
どと適宜混合して使用することができる。
この発明における除草剤の使用量は、使用方法。
使用場所あるいは対象雑草の種類などによって若干異な
るが、有効成分すなわちフェノキシアルカン酸のアミド
誘導体を、1アール当り0.5〜100I、好ましくは
1〜50g用いるのがよい。
るが、有効成分すなわちフェノキシアルカン酸のアミド
誘導体を、1アール当り0.5〜100I、好ましくは
1〜50g用いるのがよい。
次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。なお、各例
中の部は2重量部を示す。
中の部は2重量部を示す。
実施例I
N−ベンジル−2−(3−) I)フルオルメチルフェ
ノキシ)ブチルアミド50部、キシレン40部、ツルポ
ール800 (界面活性剤、商品名)10部を混合溶解
して乳剤を得た。
ノキシ)ブチルアミド50部、キシレン40部、ツルポ
ール800 (界面活性剤、商品名)10部を混合溶解
して乳剤を得た。
実施例2゜
N−ベンジル−2−(4−クロル−3−トリノルオルメ
チルフェノキシ)ブチルアミド50部。
チルフェノキシ)ブチルアミド50部。
カオリン30部、ベントナイト15部、リグニンスルホ
ン酸ソーダ5部を混合粉砕して水利剤を得た。
ン酸ソーダ5部を混合粉砕して水利剤を得た。
実施例3
N−フルフリル−2−(4−クロル−3−トリノルオル
メチルフェノキシ)−ブチルアミド7部。
メチルフェノキシ)−ブチルアミド7部。
ベントナイト60部、タルク3o部、ナフタレンスルホ
ン酸ソーダ3部を混合粉砕した後、適量の(25) 水を加えて練り合わせ、造粒機を用いて造粒し。
ン酸ソーダ3部を混合粉砕した後、適量の(25) 水を加えて練り合わせ、造粒機を用いて造粒し。
粒剤を得た。
次に、実験例によってこの発明の除草剤の効果を具体的
に説明する。なお、各実験例における供試化合物番号は
、第1表の化合物番号と同一である。
に説明する。なお、各実験例における供試化合物番号は
、第1表の化合物番号と同一である。
実験例1 湛水土壌処理試験
1/9000アールのポットに水田土壌(洪積土壌)を
充填して1表層にノビエ、広葉(キカシグサ。
充填して1表層にノビエ、広葉(キカシグサ。
アゼナ、コナギ、)、ホタルイおよびタマガヤツリの各
種雑草の種子を均一に混合して播種し、ミズガヤツリの
塊茎を植え1.8〜2葉期の水稲稚苗を移植した。その
後、約2cmの深さになるよう湛水し、・・雑草発芽始
期(播種後3日月)に各化合物の水和剤希釈液の所定量
を湛水面に均一に散布した。
種雑草の種子を均一に混合して播種し、ミズガヤツリの
塊茎を植え1.8〜2葉期の水稲稚苗を移植した。その
後、約2cmの深さになるよう湛水し、・・雑草発芽始
期(播種後3日月)に各化合物の水和剤希釈液の所定量
を湛水面に均一に散布した。
散布して4週間後に各供試化合物の除草効果全調査した
。その結果を第2表に示す。
。その結果を第2表に示す。
5:完全枯死 4:大吉 3:中吉 2:小書l:僅少
害 O:無害(正常発育) なお、第2表における各欄の上段は有効成分量(26) 25t/アール、 下段は12.5y/アール で実験
を行なった結果を示す。
害 O:無害(正常発育) なお、第2表における各欄の上段は有効成分量(26) 25t/アール、 下段は12.5y/アール で実験
を行なった結果を示す。
第 2 表
第2表のつづき
第2表のつづき
(29)
第2表のつづき
(30)
第2表のつづき
第2表のつづき
第2表のつづき
(33)
実験例2 畑地土壌処理試験
175000アールのポットに畑土壌(洪積土壌)を充
填し、ダイズ、コムギ、ノビエ、メヒシバ。
填し、ダイズ、コムギ、ノビエ、メヒシバ。
アオビユ、シロザの種子を播種し、覆土後、実施例2に
準じて製造した各水利剤の希釈液の所定量を加圧噴霧器
を用いて均一に散布処理した。薬剤処理後、3週間後に
各供試化合物の除草効果を調査した。その結果を第3表
に示す。
準じて製造した各水利剤の希釈液の所定量を加圧噴霧器
を用いて均一に散布処理した。薬剤処理後、3週間後に
各供試化合物の除草効果を調査した。その結果を第3表
に示す。
第3表中の除草効果の基準は、実験例1と同一である。
なお、第3表における各欄の上段は、有効成分量25t
/アール、下段は12.5y/アールで実験を行なった
結果を示す。
/アール、下段は12.5y/アールで実験を行なった
結果を示す。
(34)
第 3 表
以上の実験結果から、この発明の除草剤は2作物に対す
る安全性が高く、また各種雑草に対する安全性が高く、
また各種雑草に対する除草効果にもすぐれていることが
解り、この発明の除草剤は極めてすぐれた選択的除草剤
であることが認識される。
る安全性が高く、また各種雑草に対する安全性が高く、
また各種雑草に対する除草効果にもすぐれていることが
解り、この発明の除草剤は極めてすぐれた選択的除草剤
であることが認識される。
特許出願人 宇部興産株式会社
第1頁の続き
0発 明 者 竹中光章
宇部市大字小串1978番地の5宇
部興産株式会社中央研究所内
0発 明 者 高村斉治
宇部市大字小串1978番地の5宇
部興産株式会社中央研究所内
0発 明 者 西村実
宇部市大字小串1978番地の5宇
部興産株式会社中央研究所内
0発 明 者 岡田辰夫
宇部市大字小串1978番地の5宇
部興産株式会社中央研究所内
0発 明 者 福田泰久
宇部市大字小串1978番地の5宇
部興産株式会社中央研究所内
手続補正書
昭和57年7月ρ日
特許庁長官 殿
1、 事件の表示
特a昭57−13Zo23号
2、発明の名称
フェノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤3
補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 755 山口県宇部市西本町1丁目12番32号電話 03(5
B+)5341 4 補正命令の日付 補正命令はない(自発補正)。
補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 755 山口県宇部市西本町1丁目12番32号電話 03(5
B+)5341 4 補正命令の日付 補正命令はない(自発補正)。
5 補正により増加する発明の数 なしる 補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 7、 補正の内容 (1)明細書第33頁、第2表のつづきの表の化合物番
号71の欄を、全部削除する。
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 7、 補正の内容 (1)明細書第33頁、第2表のつづきの表の化合物番
号71の欄を、全部削除する。
以 上
(2)
301−
Claims (2)
- (1)、一般式 (ただし1式中又は水素原子またはハロゲン原子を示し
+ RIは低級アルキル基を示し、R2は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、または低級アルコキシ基を示し。 R3は水素原子または低級アルキル基を示し、Yはフェ
ニル基、チェニル基、ピリジル基、フリル基を示し、フ
ェニル基の水素原子は低級アルキルM、低Rフルコキシ
基、)・ロゲン原子で置換されていてもよい。)で表わ
されるフェノキシアルカン酸のアミド誘導体。 (1) - (2)、一般式 (ただし2式中Xは水素原子またはハロゲン原子を示し
、R1は低級アルキル基を示し+ R2は水素原子、低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
または低級アルコキシ基を示し。 R3は水素原子または低級アルキル基を示し、Yはフェ
ニル基、チェニル基、ピリジノし基、フリル基を示し、
フェニル基の水素原子は低級アルキル基。 低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い。)で表わされるフェノキシアルカン酸のアミド誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13802382A JPS5929645A (ja) | 1982-08-10 | 1982-08-10 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
US06/579,655 US4753674A (en) | 1981-10-20 | 1984-02-13 | Herbicidal composition containing a phenoxyalkylamide derivative and method for controlling weeds by the use of the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13802382A JPS5929645A (ja) | 1982-08-10 | 1982-08-10 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5929645A true JPS5929645A (ja) | 1984-02-16 |
JPH0142257B2 JPH0142257B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=15212242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13802382A Granted JPS5929645A (ja) | 1981-10-20 | 1982-08-10 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5929645A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4929273A (en) * | 1986-03-28 | 1990-05-29 | Ube Industries, Ltd. | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same |
JPH059767A (ja) * | 1991-07-09 | 1993-01-19 | Sumitomo Metal Ind Ltd | 軸受用鋼管の酸洗前処理方法 |
JP2014503486A (ja) * | 2010-11-05 | 2014-02-13 | セノミックス インコーポレイテッド | Trpm8の活性調節因子として有用な化合物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5714505A (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-25 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
-
1982
- 1982-08-10 JP JP13802382A patent/JPS5929645A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS5714505A (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-25 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4929273A (en) * | 1986-03-28 | 1990-05-29 | Ube Industries, Ltd. | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same |
JPH059767A (ja) * | 1991-07-09 | 1993-01-19 | Sumitomo Metal Ind Ltd | 軸受用鋼管の酸洗前処理方法 |
JP2014503486A (ja) * | 2010-11-05 | 2014-02-13 | セノミックス インコーポレイテッド | Trpm8の活性調節因子として有用な化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0142257B2 (ja) | 1989-09-11 |
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