JPS5929645A - フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、一般式〔１’１ （２） Ｒ３ （ただし９式中Ｘは水素原子捷たは・・ロゲン原子を示
し、Ｒ１は低級アルキル 素原子，低級アルキル基，低級アルケニル級アルキニル
基，′＝または低級アルコキシ基を示し。

Ｒ，は水素原子または低級アルキル ハフェニル基，チェニル基，ピリジル基．フリル基を示
し．フェニル基の水素原子は低級アルキル基，低級アル
コキシ基．）・ロゲン原子で置換されていてもよい。）
で表わされる新規なフェノキシアルカン酸のアミド誘導
体．およびこの新規なフェノキシアルカン酸のアミド誘
導体を有効成分とする除草剤を提供するものである。

フェノキシ系化合物を有効成分とする除草剤は。

今日の本格的除草剤の最初のものであり．現在（二至る
丑で世界的に広く使用され，我が国では主（二（３） 水田除草剤として稲作農業の安定生産，省力化に（例え
ばウリカワ、ミズガヤツリ、ホタルイ）にも効果が高く
，除草剤として広い殺草スペクトル（を有している反面
．オーキシン作用により，分けつ抑制や生長抑制などの
イネ薬害がともなう共通の欠点を有している。

この発明者らは，フェノキシ系化合物の中ですぐｆｌ．
た除草作用を有し，しかも作物に対して薬害のない化合
物を見い出すことを目的とし．この系統の種々化合物を
合成しその植物活性を検索した。

その結果，前述した一般式〔Ｉ〕で表わされる従来文献
未載の新規化合物であるフェノキシアルカン酸のアミド
誘導体の合成に成功し，しかもこの誘導体は．従来のフ
ェノキシ系薬剤のようなオーキシン作用全はとんど示さ
ず．白化作用（クロロシス）というこの系統の化合物で
は全く新しい作用を発現し，水田，畑地，その他の耕地
および非耕（４） 地に発生する広範囲の諸雑草を，作物に何ら薬害を均え
ることなく，選択的に除草する能力を有していることを
知見し，この発明を完成した。

すなわちこの発明における除草剤は，メヒシバ。

ノビエなどのイネ科雑草やアオビユ、シロザなどの広葉
雑草などの諸雑草に対する白化作用による除草効果がす
ぐれているばかりか，イネ、大豆。

麦類などの作物には，従来公知のフェノキシ系除草剤に
見られるオーキシン作用による薬害がほとんどなく，シ
かも人畜，魚貝類に対する毒性および異臭なども全くな
く，極めて選択性にすぐれた除草剤である。

この発明におけるフェノキシアルカン酸のアミド誘導体
は，例えば次の反応によって合成することができる。

（ただし、式中のχ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は（５
） 前記と同じ意味を有する。Ｚは塩素原子または臭素原子
を意味する。） 上記の反応は適当な溶剤の存在下，ピリジン。

トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは炭酸カリウ
ムなどの弱アルカリの添加により好適に行なわれる。反
応に使用される溶媒としては，ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭素，ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類およびメチル
エチルケトン。

ジメチルケトンなどのケトン類があげられる。反応温度
は使用される試薬と溶剤の種類によって異なり，特に限
定はないが０℃〜３０’Ｃで好適に行なわれる。反応は
約１時間から１０時間で完結する。

吹に，その合成例を示す。

合成例１ Ｎ−（２−クロルベンジル）−２−（３−）リフルオル
メチルフェノキシ）−ブチルアミドの合成 （後記第１表における化合物番号２９の化合物）（６） ２−クロルベンジルアミン１．６　ｇ（０，０１１モル
）とピリジン１．ｏｇ（０，０１３モル〕をトルエン５
０ｍ１に溶解させ、室温、攪拌下に２−（３〜トリフル
オルメチルフェノキシ）−ブチロイルクロライド２．５
　ｙ　（０，００９モル）のトルエン２０ｍｅ溶液を滴
下した。１時間攪拌し、−夜放置後。

反応液を水、希塩酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し
、トルエン層を脱水した後、トルエンを留去した。

得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点６６〜６
８℃を示す無色針状のＮ−（２−クロルベンジル）−２
−（３−）リフルオルメチルフェノキシ）−ブチルアミ
ド１．７Ｆを得た。

合成例２ Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−３−トリフルオルメ
チルフェノキシ）−ブチルアミドの合成（後記第１表に
おける化合物番号４６の化合物）ベンジルアミン１．６
．＠（０，０１５モル）トビリジン２．４１．　（０，
０３０モル）をトルエン５０−に溶解させ２合成例１に
準じて２−（４−クロル−（７） ３−トリフルオルメチルフェノキシ）−ブチロイルクロ
ライド３．０ｙ（０，０１０モル）のトルエン３０彪溶
液を滴下し、処理した。

得られ５た粗結晶をエタノールで再結晶し、融点９３〜
９５℃を示す無色針状のＮ−ベンジル−２−（４−クロ
ルーコートリフルオルメチルフェノキシ）−ブチルアミ
ド１．６．＠を得た。

合成例３ Ｎ−（４〜ピリジルメチル）−２−（４−クロル−３−
１−ＩＪフルオルメチルフェノキシ）−ブチルアミドの
合成 （後記第１表における化合物番号６７の化合物）４−（
アミノメチル）ピリジン１．３　ｇ　（０，０１２モル
）とトリエチルアミン１−Ｏｙ（ｏ、ｏｌｏモル）をト
ルエン５０−に溶解させ、室温攪拌下に２−（４−クロ
ル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）−ブチロイル
クロライド３．０ｙ（０，０１０モル）のトルエン３０
ｍ１溶液を滴下し２合成例１に準じて処理した。

得られた油状物をシリカゲルカラムを用いトル（８） エン溶出し精製した。ｎ７１．５２２８を示す淡黄色油
状物のＮ−（４−ピリジルメチル）−２−（４−クロル
−３−トリフルオルメチルフェノキシ）−ブチルアミド
１．６２を得た。

以上の合成例に準じて製造したこの発明における新規な
フェノキシアルカン酸のアミド誘導体例を、第１表に挙
げる。

なお第１表における元素分析値の上段は理論値を、また
下段は実測値を示す。

（９〕 第　　１　　表 （１０） 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき （１３） 第１表のつづき （１４） 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき （１７） 第１表のつづき （１８） 第１表のつづき 第１表のつづき 第１表のつづき （２１） 第１表のつづき （２２〕 第１表のつづき この発明におけるフェノキシアルカン酸のアミド誘導体
を除草剤として用いる場合には、農薬製剤の慣例に従い
、不活性な固体担体、液体担体および乳化分散剤などを
用いて１粒剤、粉剤、乳剤。

水和剤２錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤形にし
て使用することができる。これらの不活性な担体として
は例えば、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ士、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、　硝石、　木Ｌ　　ニ
トロセルローズ、デンプン。

ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビアゴム、塩
化ヒニール、炭酸ガス、フレオン、プロパン、ブタンな
どを挙げることができる。また製剤上の補助剤２例えば
展着剤、希釈剤、界面活性剤。

溶剤などを適宜配合することができる。さらに殺菌剤、
殺虫剤およびその他の農薬、尿素、硫安。

リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、土壌改良剤な
どと適宜混合して使用することができる。

この発明における除草剤の使用量は、使用方法。

使用場所あるいは対象雑草の種類などによって若干異な
るが、有効成分すなわちフェノキシアルカン酸のアミド
誘導体を、１アール当り０．５〜１００Ｉ、好ましくは
１〜５０ｇ用いるのがよい。

次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。なお、各例
中の部は２重量部を示す。

実施例Ｉ Ｎ−ベンジル−２−（３−）　Ｉ）フルオルメチルフェ
ノキシ）ブチルアミド５０部、キシレン４０部、ツルポ
ール８００　（界面活性剤、商品名）１０部を混合溶解
して乳剤を得た。

実施例２゜ Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−３−トリノルオルメ
チルフェノキシ）ブチルアミド５０部。

カオリン３０部、ベントナイト１５部、リグニンスルホ
ン酸ソーダ５部を混合粉砕して水利剤を得た。

実施例３ Ｎ−フルフリル−２−（４−クロル−３−トリノルオル
メチルフェノキシ）−ブチルアミド７部。

ベントナイト６０部、タルク３ｏ部、ナフタレンスルホ
ン酸ソーダ３部を混合粉砕した後、適量の（２５） 水を加えて練り合わせ、造粒機を用いて造粒し。

粒剤を得た。

次に、実験例によってこの発明の除草剤の効果を具体的
に説明する。なお、各実験例における供試化合物番号は
、第１表の化合物番号と同一である。

実験例１　湛水土壌処理試験 １／９０００アールのポットに水田土壌（洪積土壌）を
充填して１表層にノビエ、広葉（キカシグサ。

アゼナ、コナギ、）、ホタルイおよびタマガヤツリの各
種雑草の種子を均一に混合して播種し、ミズガヤツリの
塊茎を植え１．８〜２葉期の水稲稚苗を移植した。その
後、約２ｃｍの深さになるよう湛水し、・・雑草発芽始
期（播種後３日月）に各化合物の水和剤希釈液の所定量
を湛水面に均一に散布した。

散布して４週間後に各供試化合物の除草効果全調査した
。その結果を第２表に示す。

５：完全枯死　４：大吉　３：中吉　２：小書ｌ：僅少
害　　Ｏ：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は有効成分量（２６） ２５ｔ／アール、　下段は１２．５ｙ／アール　で実験
を行なった結果を示す。

第　　２　　表 第２表のつづき 第２表のつづき （２９） 第２表のつづき （３０） 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき （３３） 実験例２　畑地土壌処理試験 １７５０００アールのポットに畑土壌（洪積土壌）を充
填し、ダイズ、コムギ、ノビエ、メヒシバ。

アオビユ、シロザの種子を播種し、覆土後、実施例２に
準じて製造した各水利剤の希釈液の所定量を加圧噴霧器
を用いて均一に散布処理した。薬剤処理後、３週間後に
各供試化合物の除草効果を調査した。その結果を第３表
に示す。

第３表中の除草効果の基準は、実験例１と同一である。

なお、第３表における各欄の上段は、有効成分量２５ｔ
／アール、下段は１２．５ｙ／アールで実験を行なった
結果を示す。

（３４） 第　　３　　表 以上の実験結果から、この発明の除草剤は２作物に対す
る安全性が高く、また各種雑草に対する安全性が高く、
また各種雑草に対する除草効果にもすぐれていることが
解り、この発明の除草剤は極めてすぐれた選択的除草剤
であることが認識される。

特許出願人　　宇部興産株式会社 第１頁の続き ０発　明　者　竹中光章 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発　明　者　高村斉治 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発　明　者　西村実 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発　明　者　岡田辰夫 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 ０発　明　者　福田泰久 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 手続補正書 昭和５７年７月ρ日 特許庁長官　殿 １、　事件の表示 特ａ昭５７−１３Ｚｏ２３号 ２、発明の名称 フェノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤３　
補正をする者 事件との関係　　特許出願人 郵便番号　７５５ 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号電話　０３（５
Ｂ＋）５３４１ ４　補正命令の日付 補正命令はない（自発補正）。

５　補正により増加する発明の数　　なしる　補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、　補正の内容 （１）明細書第３３頁、第２表のつづきの表の化合物番
号７１の欄を、全部削除する。

以　　上 （２） ３０１−

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）、一般式 （ただし１式中又は水素原子またはハロゲン原子を示し
   ＋　　ＲＩは低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、
   低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
   、または低級アルコキシ基を示し。 Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｙはフェ
   ニル基、チェニル基、ピリジル基、フリル基を示し、フ
   ェニル基の水素原子は低級アルキルＭ、低Ｒフルコキシ
   基、）・ロゲン原子で置換されていてもよい。）で表わ
   されるフェノキシアルカン酸のアミド誘導体。 （１）
2. （２）、一般式 （ただし２式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示し
   、Ｒ１は低級アルキル基を示し＋　Ｒ２は水素原子、低
   級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
   または低級アルコキシ基を示し。 Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｙはフェ
   ニル基、チェニル基、ピリジノし基、フリル基を示し、
   フェニル基の水素原子は低級アルキル基。 低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
   い。）で表わされるフェノキシアルカン酸のアミド誘導
   体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。