JPS58113155A - フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 - Google Patents
フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤Info
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- JPS58113155A JPS58113155A JP20994581A JP20994581A JPS58113155A JP S58113155 A JPS58113155 A JP S58113155A JP 20994581 A JP20994581 A JP 20994581A JP 20994581 A JP20994581 A JP 20994581A JP S58113155 A JPS58113155 A JP S58113155A
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、一般式
（ただし９式中Ｘけ低級アルキル基、・・ロゲン原子ま
たはニトロ基を示し、ｎは０，１．２−ｊだは３を示し
、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｙはフリル基、チェニル
基、ピリジル基またはナフチル基を示す。うで表わされ
る新規なフェノギンアルカン酸のアミド誘導体、および
この新規なフェノフェノキシ系化合物を有効成分とする
除草剤は。
たはニトロ基を示し、ｎは０，１．２−ｊだは３を示し
、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｙはフリル基、チェニル
基、ピリジル基またはナフチル基を示す。うで表わされ
る新規なフェノギンアルカン酸のアミド誘導体、および
この新規なフェノフェノキシ系化合物を有効成分とする
除草剤は。
（２）
古くから数多く提案されており市販されているものも少
くなく、その例として２．４− Ｄ ［有効成分２．４
−ジクロロフェノキシ酢酸］、 ２．４−ＤＰ〔有効
成分２− （２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン
酸）Ｍｃｐ［有効成分２−メチル−４−クロロフェノキ
シ酢酸］あるいはｕｃｐｃＡ（有効成分Ｎ−（２−クロ
ロフェニル）−２−メチル−４−クロロフェノキシアセ
トアミド〕などの除草剤が挙げられる。これら従来知ら
れているフェノキシ系除草剤は、一般にｆｉｂの除草剤
と比較し広範の広葉雑草に対して極めて卓越した除草効
果を有してイルカ、イネ利作物に対しオーキシン作用に
よる分けつ抑制、奇形などの薬害が伴うという、共通の
特質を有している。
くなく、その例として２．４− Ｄ ［有効成分２．４
−ジクロロフェノキシ酢酸］、 ２．４−ＤＰ〔有効
成分２− （２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン
酸）Ｍｃｐ［有効成分２−メチル−４−クロロフェノキ
シ酢酸］あるいはｕｃｐｃＡ（有効成分Ｎ−（２−クロ
ロフェニル）−２−メチル−４−クロロフェノキシアセ
トアミド〕などの除草剤が挙げられる。これら従来知ら
れているフェノキシ系除草剤は、一般にｆｉｂの除草剤
と比較し広範の広葉雑草に対して極めて卓越した除草効
果を有してイルカ、イネ利作物に対しオーキシン作用に
よる分けつ抑制、奇形などの薬害が伴うという、共通の
特質を有している。
この発明者らは、フェノキシ系化合物の中ですぐれた除
草作用を有し、しかも作物に対して薬害のない化合物を
見い出すことを目的とし、この系文献未載の新規化合物
であるフェノキシアルカン（３） 酸のアミド誘導体の合成に成功し、しかもこの誘導体は
水田、畑地、その（１１１，のＡ：Ｉ［地および非利地
に発生する広範囲の諸雑草を１作物に何ら薬害を力える
ことすく１選択的に除草する能力を有していることを知
見し、この発明を完成した。
草作用を有し、しかも作物に対して薬害のない化合物を
見い出すことを目的とし、この系文献未載の新規化合物
であるフェノキシアルカン（３） 酸のアミド誘導体の合成に成功し、しかもこの誘導体は
水田、畑地、その（１１１，のＡ：Ｉ［地および非利地
に発生する広範囲の諸雑草を１作物に何ら薬害を力える
ことすく１選択的に除草する能力を有していることを知
見し、この発明を完成した。
すなわちこの発明における除草剤は、広葉雑草にはもち
ろんのこちその面精雑草に対する白化作用による除草効
果がすぐれているばかりか、イネ科作物およびその曲の
作物には、従来公知のフェノキシ系除草剤に見られるオ
ーキシン作用による薬害がほとんどなく、シかも人畜、
魚貝類に対する毒性および異臭なども全くない。
ろんのこちその面精雑草に対する白化作用による除草効
果がすぐれているばかりか、イネ科作物およびその曲の
作物には、従来公知のフェノキシ系除草剤に見られるオ
ーキシン作用による薬害がほとんどなく、シかも人畜、
魚貝類に対する毒性および異臭なども全くない。
この発明におけるフェノキシアルカン酸のアミド誘導体
は９例えば次の反応によって合成することができる。
は９例えば次の反応によって合成することができる。
ｎ
（４）
（ただし１式中のＸ、 Ｙ、 Ｒおよびｎは前記と
同じ意味を有する。Ｚは塩素原子または臭素原子を意味
する。） 上記の反応は適当な溶剤の存在下、ピリジン。
同じ意味を有する。Ｚは塩素原子または臭素原子を意味
する。） 上記の反応は適当な溶剤の存在下、ピリジン。
トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは炭酸カリウ
ムなどの弱アルカリの添加により好適に行なわれる。反
応に使用される溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素。
ムなどの弱アルカリの添加により好適に行なわれる。反
応に使用される溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素。
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類およびメチルエチルケトン。
どのエーテル類およびメチルエチルケトン。
ジメチルケトン、などのケトン類が挙げられる。反応温
度は使用される試薬と溶剤の種類によって異々す、特に
限定はないが１通常Ｏ℃〜３０℃で好適に行なわれる。
度は使用される試薬と溶剤の種類によって異々す、特に
限定はないが１通常Ｏ℃〜３０℃で好適に行なわれる。
反応時間は約１時間から１０時間である。つぎにこの発
明の具体的合成例を挙げる。
明の具体的合成例を挙げる。
チルフェノキシ）〜ブチルアミドの合成（５）
（後記第１表における化合物番号１５の化合物）
２−アミノメチルチオフェン１．６．２（０，０１４モ
ル）とトリエチルアミン１．４． ！ｉ−（０，０１４
モル）をベンゼン５０ｍｅに溶解させ、室温、攪拌下に
２−（４−クロル−３，５−ジメチルフェノキシ）−ブ
チロイルクロライド３．１ ｙ （０，０１２モル）の
ベンゼン２０ｙｄ溶液を適下した。１時間攪拌し。
ル）とトリエチルアミン１．４． ！ｉ−（０，０１４
モル）をベンゼン５０ｍｅに溶解させ、室温、攪拌下に
２−（４−クロル−３，５−ジメチルフェノキシ）−ブ
チロイルクロライド３．１ ｙ （０，０１２モル）の
ベンゼン２０ｙｄ溶液を適下した。１時間攪拌し。
−夜放置後９反応液を水、希塩酸、希カセイソーダ、水
の順に洗浄し、ベンゼン層を脱水した後。
の順に洗浄し、ベンゼン層を脱水した後。
ベンゼンを留去した。得られた粗結晶をエタノールで再
結晶し、融点ｌ○５〜１０７℃を示す無色針状ノＮ−−
ｙ−エニルメチル−２−（４−クロル−３，５−ジメチ
ルフェノキシ）−ブチルアミド３．Ｏ２を得た。
結晶し、融点ｌ○５〜１０７℃を示す無色針状ノＮ−−
ｙ−エニルメチル−２−（４−クロル−３，５−ジメチ
ルフェノキシ）−ブチルアミド３．Ｏ２を得た。
合成例２
（後記第１表における化合物番号２２の化合物）
（６）
２−アミノメチルピリジン１．６ｙ（０，０１２モル）
とトリエチルアミン１．２ｙ（ｏ、ｏ１２モル）をトル
エン５０ ｍｅに溶解させ、室温、攪拌下に２−（３−
クロルフェノキシ）−ブチロイルクロライド２．８ ｇ
（０，０１２モル）のトルエン２０艷溶液を滴下した
。４時間反応後５反応液を水、希カセイソーダ、水の順
に洗浄し、トルエン層を脱水した後、トルエンを留去し
た。得られた油状物をカラムクロマトで精製し、 ｎ
習１．５６１０を示す淡黄色油状液体のｙｑ −（２〜
ピリジルメチル）−２−（３−クロルフェノキシ）−ブ
チルアミド２．３ｇ合成例３ Ｎ−フルフリル−２−（４−クロル−３−メチルフェノ
キシ）−ブチルアミドの合成（後記第１表にける化合物
番号１１の化合物）フルフリルアミン１．５１） （０
，０１５モル）とピ３−メチルフェノギシ）−ブチロイ
ルクロライド３．０ ｇ−（０，Ｏｌ ２モル）のベン
ゼン２０−溶液を（７） ＩＮ下し、さらに５時間攪拌した。ついで合成例１゜２
に準じて処理後、得られた粗結晶をエタノールで再結晶
し、融点１００〜１０２℃を示す淡褐色針状のＮ−フル
フリル−２−（４−クロル−３−メチルフェノキシ）−
ブチルアミド１．０．＠を得た。
とトリエチルアミン１．２ｙ（ｏ、ｏ１２モル）をトル
エン５０ ｍｅに溶解させ、室温、攪拌下に２−（３−
クロルフェノキシ）−ブチロイルクロライド２．８ ｇ
（０，０１２モル）のトルエン２０艷溶液を滴下した
。４時間反応後５反応液を水、希カセイソーダ、水の順
に洗浄し、トルエン層を脱水した後、トルエンを留去し
た。得られた油状物をカラムクロマトで精製し、 ｎ
習１．５６１０を示す淡黄色油状液体のｙｑ −（２〜
ピリジルメチル）−２−（３−クロルフェノキシ）−ブ
チルアミド２．３ｇ合成例３ Ｎ−フルフリル−２−（４−クロル−３−メチルフェノ
キシ）−ブチルアミドの合成（後記第１表にける化合物
番号１１の化合物）フルフリルアミン１．５１） （０
，０１５モル）とピ３−メチルフェノギシ）−ブチロイ
ルクロライド３．０ ｇ−（０，Ｏｌ ２モル）のベン
ゼン２０−溶液を（７） ＩＮ下し、さらに５時間攪拌した。ついで合成例１゜２
に準じて処理後、得られた粗結晶をエタノールで再結晶
し、融点１００〜１０２℃を示す淡褐色針状のＮ−フル
フリル−２−（４−クロル−３−メチルフェノキシ）−
ブチルアミド１．０．＠を得た。
以上の合成例に準じて製造したこの発明における新規な
フェノキシアルカン酸のアミド誘導体例を、第１表に挙
げる。
フェノキシアルカン酸のアミド誘導体例を、第１表に挙
げる。
なお第１表における元素分析値の上段は理論値を、また
下段は実測値を示す。
下段は実測値を示す。
（８）
第１表のつづき
（９）
第１表のつづき
（１０）
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
（１３）
第１表のつづき
（］４）
第１表のつづき
この発明に丸・けるフェノギンアルカン酸のアミド誘導
体を除草剤としてノ旧いる場合には、農薬製剤の慣例に
従い、不活性な固体担体、液体担体および乳化分散剤な
どを井１いて１粒剤、粉剤、乳剤。
体を除草剤としてノ旧いる場合には、農薬製剤の慣例に
従い、不活性な固体担体、液体担体および乳化分散剤な
どを井１いて１粒剤、粉剤、乳剤。
水利剤１錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤形にし
て使用することができる。これらの不活性な担体として
は例えば、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセ
ルローズ、デンプン。
て使用することができる。これらの不活性な担体として
は例えば、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセ
ルローズ、デンプン。
ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビアゴム、塩
化ビニール、炭酸ガス、フレオン、フロノくン、ブタン
などを挙げることができる。￥１：た製剤上の補助剤９
例えば展着剤、希釈剤、界面活註剤。
化ビニール、炭酸ガス、フレオン、フロノくン、ブタン
などを挙げることができる。￥１：た製剤上の補助剤９
例えば展着剤、希釈剤、界面活註剤。
浴剤などを適宜配合することができる。さらに殺菌剤、
殺虫剤およびその池の農薬、尿素、硫安。
殺虫剤およびその池の農薬、尿素、硫安。
リン安、カリ塩およびそのｒ也の肥料物質、土壌改干異
なるが、有効成分すなわちフェノキシアルカン酸のアミ
ド誘導体を、１アール当り０５〜１００Ｉ、好寸しくけ
１〜５０を用いるのがよい。
なるが、有効成分すなわちフェノキシアルカン酸のアミ
ド誘導体を、１アール当り０５〜１００Ｉ、好寸しくけ
１〜５０を用いるのがよい。
次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。なお、各例
中の部は１重量部を示す。
中の部は１重量部を示す。
実施例１
Ｎ−ｆ工二ルメチル−２−（３，４−ジクロルフェノキ
シ）−ブチルアミド（化合物番号３４の化合物） ５０
部、キシレン４０部、ツルポール８００（界面活性剤、
商品名）１０部を混合溶解して乳剤を得た。
シ）−ブチルアミド（化合物番号３４の化合物） ５０
部、キシレン４０部、ツルポール８００（界面活性剤、
商品名）１０部を混合溶解して乳剤を得た。
実施例２
Ｎ−（２−ピリジルメチル）−２−（４−クロル−３，
５−ジメチルフェノキシ）−ブチルアミド（化合物番号
１６の化合物）５０部、カオリン３０部、ベントナイト
コ５部、リグニンスルホン酸ソーダ５部を混合粉砕して
水利剤を得た。
５−ジメチルフェノキシ）−ブチルアミド（化合物番号
１６の化合物）５０部、カオリン３０部、ベントナイト
コ５部、リグニンスルホン酸ソーダ５部を混合粉砕して
水利剤を得た。
実施例３
の化合物）７部、ベントナイ）６０ｇ、 タルク３０
（１７） 部、ナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕した後
、適量の水を加えて練り合わ、釦、造粒機を用いて造粒
し１粒剤を得た。
（１７） 部、ナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕した後
、適量の水を加えて練り合わ、釦、造粒機を用いて造粒
し１粒剤を得た。
次に、実験例によってこの発明の除草剤の効果を具体的
に説明する。なお、各実験例における供試化合物番号は
、第１表の化合物番号と同一である。
に説明する。なお、各実験例における供試化合物番号は
、第１表の化合物番号と同一である。
実験例コ 土壌処理試験
１７９０００アールのポットに水田土壌（洪積土Ｉｆｆ
） ）を充填して１表層にノビエ、広葉雑草（キカシグ
サ、アゼナ、コナギ）、ホタルイおよびタマカヤツリの
各種雑草の種子を均一に混合して播種し。
） ）を充填して１表層にノビエ、広葉雑草（キカシグ
サ、アゼナ、コナギ）、ホタルイおよびタマカヤツリの
各種雑草の種子を均一に混合して播種し。
１．８〜２葉期の水稲稚苗を移植し、水を加えて２傭の
湛水状態にした。次いで３日後の各種雑草発生初期に、
実施例２に準して製造した各水利剤の希釈液の所定量ケ
、湛水面に均一に散布した。散布して４週間後に、／？
！ｒ供試化合物の除草効果を調Ｊ：僅小害 Ｏ：無害（
正常発育） （１８） なお、第２表における各欄の上段は、有効成分量５０ｔ
／アール、 下段は２５ｙ／アール で実験を行った結
果を示す。
湛水状態にした。次いで３日後の各種雑草発生初期に、
実施例２に準して製造した各水利剤の希釈液の所定量ケ
、湛水面に均一に散布した。散布して４週間後に、／？
！ｒ供試化合物の除草効果を調Ｊ：僅小害 Ｏ：無害（
正常発育） （１８） なお、第２表における各欄の上段は、有効成分量５０ｔ
／アール、 下段は２５ｙ／アール で実験を行った結
果を示す。
第 ２ 表
第２表のつづき
第２表のつづき
※：有効成分、２−（β−ナンドキシ）−プロピオアニ
ライド 実験例２ 茎葉散布試験 １７１５５００ アールのポットに、畑土壌（洪積土壌
〕を充填した後、小麦１食用ヒエ、メヒシバ。
ライド 実験例２ 茎葉散布試験 １７１５５００ アールのポットに、畑土壌（洪積土壌
〕を充填した後、小麦１食用ヒエ、メヒシバ。
アオビユを播種した。各植物が２〜３葉に生育した時期
に、実施例２に準じて製造した各水利剤の０．５０ｗｔ
％および０．２５ｗｔ％水溶液紫加圧噴霧器を用いて散
布処理した。
に、実施例２に準じて製造した各水利剤の０．５０ｗｔ
％および０．２５ｗｔ％水溶液紫加圧噴霧器を用いて散
布処理した。
処理して２週間後に、谷供試化合物の除草効果を調査し
た。その結果勿第３表に示す。
た。その結果勿第３表に示す。
（２１）
第３表中の除草効果の基準は、実験例１とｌ’ｉｌ −
である。
である。
なお、第３表における各欄の」二段は、有効成分濃度０
．５０ｗｔ係、下段は０．２５ｗｔ％で実験を行なった
結果ケ示す。
．５０ｗｔ係、下段は０．２５ｗｔ％で実験を行なった
結果ケ示す。
第 ３ 表
以上の実験結果から、この発明の除草剤は５作（２２）
物に対する安全性が高く、また各種雑草に対する除草効
果にもすぐれていることが解り、この発明の除草剤は極
めてすぐれた選択的除草剤であることが認識されるっ 特許出願人 宇部興産株式会社 第１頁の続き （ゆ発 明 者 西村実 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 （う発 明 者 岡田辰夫 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 （塑合 明 者 福田泰久 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 （／８・６ノ 毛細、補正書 昭和５７年ｚ月−ρ日 特許庁長官 殿 １ 事件の表示 特願昭５６−２０９９４５号 ２ 発明の名称 フェノキ７アルカン酸のアミド誘導体および除草剤ろ
補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号郵便番号 １０
０ 電話 ０３（５８１）３３４１ （１） 、、。
果にもすぐれていることが解り、この発明の除草剤は極
めてすぐれた選択的除草剤であることが認識されるっ 特許出願人 宇部興産株式会社 第１頁の続き （ゆ発 明 者 西村実 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 （う発 明 者 岡田辰夫 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 （塑合 明 者 福田泰久 宇部市大字小串１９７８番地の５宇 部興産株式会社中央研究所内 （／８・６ノ 毛細、補正書 昭和５７年ｚ月−ρ日 特許庁長官 殿 １ 事件の表示 特願昭５６−２０９９４５号 ２ 発明の名称 フェノキ７アルカン酸のアミド誘導体および除草剤ろ
補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号郵便番号 １０
０ 電話 ０３（５８１）３３４１ （１） 、、。
４、補正命令の１−１４スｊ
補正命令はない（自発補正。）。
５ 補正により増加する発明の数 なし。
６、補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄
Ｚ 補正の内容
（１）明細書第１０頁、第１表のつづきの表において、
化合物番号１２の化合物の物性値ｒｍ、ｐ。
化合物番号１２の化合物の物性値ｒｍ、ｐ。
１０５〜１０６°Ｃ」を、 「ｍ、ｐ、８９〜９１°
Ｃ」に補正する。
Ｃ」に補正する。
（２）明細書第１０頁、第１表のつづきの表において、
化合物番号１ろの化合物の物性値ｒｍ、ｐ。
化合物番号１ろの化合物の物性値ｒｍ、ｐ。
９９〜１０１°Ｃ」を、 「ｍ、ｐ、５８〜６０°Ｃ
」に補正する。
」に補正する。
以 上
（２）
Claims (2)
- （１）、一般式 （ただし１式中Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原子まだ
はニトロ基を示し＋ ｎｉｌ：０，１＋ ２または
３を示し、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｙはフリル基、
チェニル基、ピリジル基またはナフチル基を示す。）で
表わされるフェノキシアルカン酸のアミド誘導体。 - （２）、一般式 （ただし９式中Ｘは低級アルキル基、ハロゲン（１） 原子丑たはニトロ基を示し、ｎは０．１．２−］：たは
３を示し、］（は低級アルギル基を示し、ｙｉｄ：フリ
ル基、チェニル基、ピリジル基寸だはナフチル基を示す
。）で表わされるフェノギンアルカン酸のアミド誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20994581A JPS58113155A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
| GB08228676A GB2108498B (en) | 1981-10-20 | 1982-10-07 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
| DE3237998A DE3237998C2 (de) | 1981-10-20 | 1982-10-13 | Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten |
| CA000413389A CA1188697A (en) | 1981-10-20 | 1982-10-14 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
| FR8217318A FR2514757B1 (fr) | 1981-10-20 | 1982-10-15 | Phenoxyalkylamides, leur preparation, compositions herbicides en contenant et leur utilisation dans la destruction des mauvaises herbes |
| KR8204683A KR880002603B1 (ko) | 1981-10-20 | 1982-10-18 | 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법 |
| BR8206093A BR8206093A (pt) | 1981-10-20 | 1982-10-19 | Derivado de fenoxialquilamida,processo para sua preparacao,composicao herbicida contendo tal derivado e processo para controle de ervas daninhas pelo uso do mesmo |
| US06/579,655 US4753674A (en) | 1981-10-20 | 1984-02-13 | Herbicidal composition containing a phenoxyalkylamide derivative and method for controlling weeds by the use of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20994581A JPS58113155A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113155A true JPS58113155A (ja) | 1983-07-05 |
| JPH0142256B2 JPH0142256B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=16581261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20994581A Granted JPS58113155A (ja) | 1981-10-20 | 1981-12-28 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58113155A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52120123A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-08 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
| JPS5396323A (en) * | 1977-02-02 | 1978-08-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | Herbicide |
| JPS5657752A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | M-diaminobenzene derivative, its preparation, and herbicide constaining said compound as effective component |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP20994581A patent/JPS58113155A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52120123A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-08 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
| JPS5396323A (en) * | 1977-02-02 | 1978-08-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | Herbicide |
| JPS5657752A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | M-diaminobenzene derivative, its preparation, and herbicide constaining said compound as effective component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0142256B2 (ja) | 1989-09-11 |
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