JP2003160584A - N−ベンゾチアゾリルメチルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
N−ベンゾチアゾリルメチルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JP2003160584A JP2003160584A JP2001357346A JP2001357346A JP2003160584A JP 2003160584 A JP2003160584 A JP 2003160584A JP 2001357346 A JP2001357346 A JP 2001357346A JP 2001357346 A JP2001357346 A JP 2001357346A JP 2003160584 A JP2003160584 A JP 2003160584A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の農園芸用殺菌剤に抵抗性を示す各種病
原菌に対しても高い防除効果を示し、且つ残効性に優れ
た農園芸用殺菌剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式〔I〕で表されるN−ベンゾ
チアゾリルメチルピラゾールカルボキサミドを有効成分
とする農園芸用殺菌剤。 (式中、R1はC1〜C4のアルキル基等を、Xは水素原
子、ハロゲン原子等を、R2は水素原子、C1〜C4のア
ルキル基を、R3は水素原子、C1〜C4のアルキル基、
C1〜C4のアルコキシ基、ハロゲン原子等を示す。)
原菌に対しても高い防除効果を示し、且つ残効性に優れ
た農園芸用殺菌剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式〔I〕で表されるN−ベンゾ
チアゾリルメチルピラゾールカルボキサミドを有効成分
とする農園芸用殺菌剤。 (式中、R1はC1〜C4のアルキル基等を、Xは水素原
子、ハロゲン原子等を、R2は水素原子、C1〜C4のア
ルキル基を、R3は水素原子、C1〜C4のアルキル基、
C1〜C4のアルコキシ基、ハロゲン原子等を示す。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なN−ベンゾチ
アゾリルメチルピラゾールカルボキサミド誘導体および
これを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関す
る。
アゾリルメチルピラゾールカルボキサミド誘導体および
これを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関す
る。
【0002】
【従来の技術】従来、農園芸分野では、各種病害の防除
を目的とした様々な殺菌剤が開発され実用に供されてい
る。しかしながら、従来汎用されている農園芸用殺菌剤
は、殺菌効果、殺菌スペクトラムまたは残効性などの点
において必ずしも満足すべきものではない。また、施用
回数や施用薬量の低減などの要求も満足しているとはい
えないものであった。
を目的とした様々な殺菌剤が開発され実用に供されてい
る。しかしながら、従来汎用されている農園芸用殺菌剤
は、殺菌効果、殺菌スペクトラムまたは残効性などの点
において必ずしも満足すべきものではない。また、施用
回数や施用薬量の低減などの要求も満足しているとはい
えないものであった。
【0003】また、従来汎用の農薬に対して抵抗性を獲
得した病原菌の出現も問題となっている。例えば、野
菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培におい
て、様々な型の農薬、例えば、トリアゾール系、イミダ
ゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、ジカ
ルボキシイミド系、フェニルアミド系農薬等に抵抗性を
獲得した種々の病原菌が各地で出現しており、これらの
病原菌に起因する各種病害の防除が年々困難になってい
る。
得した病原菌の出現も問題となっている。例えば、野
菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培におい
て、様々な型の農薬、例えば、トリアゾール系、イミダ
ゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、ジカ
ルボキシイミド系、フェニルアミド系農薬等に抵抗性を
獲得した種々の病原菌が各地で出現しており、これらの
病原菌に起因する各種病害の防除が年々困難になってい
る。
【0004】さらに、ジチオカルバメート系やフタルイ
ミド系農薬等の様に病原菌が未だ抵抗性を獲得していな
い農薬もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回数が
多く、環境汚染などの観点から好ましいものではない。
従って、従来汎用の農園芸用殺菌剤に抵抗性を獲得した
各種病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、
しかも環境への悪影響が少ない新規な殺菌剤の開発が切
望されている。
ミド系農薬等の様に病原菌が未だ抵抗性を獲得していな
い農薬もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回数が
多く、環境汚染などの観点から好ましいものではない。
従って、従来汎用の農園芸用殺菌剤に抵抗性を獲得した
各種病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、
しかも環境への悪影響が少ない新規な殺菌剤の開発が切
望されている。
【0005】こうした中、N−ベンゾチアゾリルメチル
カルボキサミド誘導体として下記の殺菌剤ベンチアバリ
カルブ(商品名)が開発されている。
カルボキサミド誘導体として下記の殺菌剤ベンチアバリ
カルブ(商品名)が開発されている。
【0006】
【化3】
【0007】(特開平8−176115号公報、特開平
9−183703号公報参照) また、下記殺菌活性化合物を包含するシクロプロパンカ
ルボン酸アミド誘導体が報告されている。(特開平9−
194465号公報参照)
9−183703号公報参照) また、下記殺菌活性化合物を包含するシクロプロパンカ
ルボン酸アミド誘導体が報告されている。(特開平9−
194465号公報参照)
【0008】
【化4】
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の農園
芸用殺菌剤に抵抗性を示す各種病原菌に対しても高い防
除効果を示し、且つ、残効性に優れた農園芸用殺菌剤の
有効成分として有用な新しい化学物質を提供することを
目的とするものである。
芸用殺菌剤に抵抗性を示す各種病原菌に対しても高い防
除効果を示し、且つ、残効性に優れた農園芸用殺菌剤の
有効成分として有用な新しい化学物質を提供することを
目的とするものである。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決すべく鋭意努力した結果、N−ベンゾチアゾリル
メチルカルボキサミド誘導体の殺菌性に着目し、新規な
化合物であるN−ベンゾチアゾリルメチルピラゾールカ
ルボキサミド誘導体が上記の特性を有していることを見
い出し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明の
要旨は、下記一般式〔I〕
を解決すべく鋭意努力した結果、N−ベンゾチアゾリル
メチルカルボキサミド誘導体の殺菌性に着目し、新規な
化合物であるN−ベンゾチアゾリルメチルピラゾールカ
ルボキサミド誘導体が上記の特性を有していることを見
い出し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明の
要旨は、下記一般式〔I〕
【0011】
【化5】
【0012】(式中、R1はC1〜C4のアルキル基を示
し、Xは水素原子またはハロゲン原子を示し、R2は水
素原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、R3は水素
原子、C 1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ
基、ハロゲン原子、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜
C4のハロアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基ま
たはC 1〜C4のハロアルキルチオ基を示し、更に、R1
とXは一緒に形成した2価の基
し、Xは水素原子またはハロゲン原子を示し、R2は水
素原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、R3は水素
原子、C 1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ
基、ハロゲン原子、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜
C4のハロアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基ま
たはC 1〜C4のハロアルキルチオ基を示し、更に、R1
とXは一緒に形成した2価の基
【0013】
【化6】
【0014】(R4はC1〜C4のアルキル基を示す。)
であってもよい。で表されるN−ベンゾチアゾリルメチ
ルピラゾールカルボキサミド誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする殺菌剤に存する。
であってもよい。で表されるN−ベンゾチアゾリルメチ
ルピラゾールカルボキサミド誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする殺菌剤に存する。
【0015】
【発明の実施の形態】以下、本発明につき詳細に説明す
る。一般式〔I〕で表される本発明の化合物の置換基R
1としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C4
の直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基が挙げられ
る。Xは水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げられる。R2として
は水素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、イソ
ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜
C4の直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基が挙げら
れる。R3としては水素原子;メチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C4
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;メトキシ基、エト
キシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−
ブトキシ基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖アルコキ
シ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子;トリフルオロメチル基、パーフルオロ
エチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチ
ル基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖ハロアルキル
基;トリフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ
基、パーフルオロプロポキシ基、パーフルオロブトキシ
基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖ハロアルコキシ
基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基等
のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルチオ基;ト
リフルオロメチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、
パーフルオロプロピルチオ基、パーフルオロブチルチオ
基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が挙
げられる。R1とXは一緒になって形成した2価の基
る。一般式〔I〕で表される本発明の化合物の置換基R
1としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C4
の直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基が挙げられ
る。Xは水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げられる。R2として
は水素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、イソ
ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜
C4の直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキル基が挙げら
れる。R3としては水素原子;メチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C4
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;メトキシ基、エト
キシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−
ブトキシ基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖アルコキ
シ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子;トリフルオロメチル基、パーフルオロ
エチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチ
ル基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖ハロアルキル
基;トリフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ
基、パーフルオロプロポキシ基、パーフルオロブトキシ
基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖ハロアルコキシ
基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基等
のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルチオ基;ト
リフルオロメチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、
パーフルオロプロピルチオ基、パーフルオロブチルチオ
基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が挙
げられる。R1とXは一緒になって形成した2価の基
【0016】
【化7】
【0017】であっても良い。ここで、R4としてはメ
チル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−
ブチル基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基が挙げられる。前記一般式〔I〕で表される本発明の
化合物は、新規化合物であって、例えば下記反応式に従
って製造することができる。
チル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−
ブチル基等のC1〜C4の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基が挙げられる。前記一般式〔I〕で表される本発明の
化合物は、新規化合物であって、例えば下記反応式に従
って製造することができる。
【0018】
【化8】
【0019】(上記式中、R1、R2、R3およびXは前
記一般式〔I〕で定義したとおりである。) 本反応の溶媒としては、本反応に直接関与しないものな
らば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素;アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素;酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類;アセトニトリル、N,
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ま
たはジメチルスルホキシド等の極性溶媒;テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等のエー
テル類または上記溶媒の混合溶媒が挙げられる。
記一般式〔I〕で定義したとおりである。) 本反応の溶媒としては、本反応に直接関与しないものな
らば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素;アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素;酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類;アセトニトリル、N,
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ま
たはジメチルスルホキシド等の極性溶媒;テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等のエー
テル類または上記溶媒の混合溶媒が挙げられる。
【0020】本反応は塩基の存在下に行うことができ
る。塩基としては例えば、ピリジンまたはトリエチルア
ミン等が挙げられる。反応温度は0〜30℃である。
る。塩基としては例えば、ピリジンまたはトリエチルア
ミン等が挙げられる。反応温度は0〜30℃である。
【0021】反応後、目的物である一般式〔I〕で表さ
れる化合物を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた
場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶
のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
等;酢酸エチル等のエステル類で抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧
下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用いた場
合は、反応混合物に水を加えた後分液し有機相を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥後
減圧下で溶媒を留去すれば良い。
れる化合物を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた
場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶
のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
等;酢酸エチル等のエステル類で抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧
下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用いた場
合は、反応混合物に水を加えた後分液し有機相を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥後
減圧下で溶媒を留去すれば良い。
【0022】溶媒留去後得られた残渣はそのままでも十
分純品であることもあるが、不純な場合には目的物を余
り溶解しないヘキサン、ヘプタン等の炭化水素で洗浄す
るか、再結晶またはカラムクロマトグラフィーで精製す
れば一般式〔I〕で表される化合物の純品が得られる。
なお、一般式〔II〕で表される化合物は、例えば特開昭
64−25763号公報に記載の方法で合成することが
できる。また、一般式〔III〕で表される化合物は、特
開平8−325235号公報に記載された方法に準じて
合成することができる。
分純品であることもあるが、不純な場合には目的物を余
り溶解しないヘキサン、ヘプタン等の炭化水素で洗浄す
るか、再結晶またはカラムクロマトグラフィーで精製す
れば一般式〔I〕で表される化合物の純品が得られる。
なお、一般式〔II〕で表される化合物は、例えば特開昭
64−25763号公報に記載の方法で合成することが
できる。また、一般式〔III〕で表される化合物は、特
開平8−325235号公報に記載された方法に準じて
合成することができる。
【0023】一般式〔I〕で示される本発明化合物は、
いもち病菌、さび病菌、べと病菌、疫病菌等の各種植物
病原菌に対して高い殺菌効果を有しており、農園芸用殺
菌剤の有効成分として有用である。もっとも、本発明の
化合物の防除対象となる植物病原菌は上記に例示したも
のに限定されることはない。一般式〔I〕で示される本
発明化合物を農園芸用の殺菌剤として使用する場合に
は、単独で用いてもよいが、好ましくは当業界で汎用さ
れる農薬補助剤を加えた組成物として用いるのが好まし
い。農園芸用殺菌剤の剤型は特に限定されないが、例え
ば乳剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤、細粒剤、粒剤、
錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とすることが好適
である。上記の化合物の1種又は2種以上を有効成分と
して配合することができる。
いもち病菌、さび病菌、べと病菌、疫病菌等の各種植物
病原菌に対して高い殺菌効果を有しており、農園芸用殺
菌剤の有効成分として有用である。もっとも、本発明の
化合物の防除対象となる植物病原菌は上記に例示したも
のに限定されることはない。一般式〔I〕で示される本
発明化合物を農園芸用の殺菌剤として使用する場合に
は、単独で用いてもよいが、好ましくは当業界で汎用さ
れる農薬補助剤を加えた組成物として用いるのが好まし
い。農園芸用殺菌剤の剤型は特に限定されないが、例え
ば乳剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤、細粒剤、粒剤、
錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とすることが好適
である。上記の化合物の1種又は2種以上を有効成分と
して配合することができる。
【0024】農園芸用殺菌剤を製造するために用いられ
る農薬補助剤は例えば、農園芸用殺菌剤の効果の向上、
安定化、分散性の向上等の作用を有する物質で、たとえ
ば、担体(希釈剤)、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、崩壊剤等を用いることができる。液体担体として
は、例えば水;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素;メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類;アセトン等のケトン類;ジメチルホルムアミド等
のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類;メチルナフタレン;シクロヘキサン;動植物油;ま
たは脂肪酸等を挙げることができる。
る農薬補助剤は例えば、農園芸用殺菌剤の効果の向上、
安定化、分散性の向上等の作用を有する物質で、たとえ
ば、担体(希釈剤)、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、崩壊剤等を用いることができる。液体担体として
は、例えば水;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素;メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類;アセトン等のケトン類;ジメチルホルムアミド等
のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類;メチルナフタレン;シクロヘキサン;動植物油;ま
たは脂肪酸等を挙げることができる。
【0025】また、固体担体としては、例えばクレー、
カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、
モンモリロナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミ
ナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム
等が挙げられる。乳化剤、分散剤としては通常の界面活
性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫
酸ナトリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤;陽イ
オン系界面活性剤;非イオン系界面活性剤;または両性
イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンラウリルフェニルエーテル等の展着剤;ジアル
キルスルホサクシネート等の湿展剤;カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤;リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の
崩壊剤を用いることができる。
カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、
モンモリロナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミ
ナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム
等が挙げられる。乳化剤、分散剤としては通常の界面活
性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫
酸ナトリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤;陽イ
オン系界面活性剤;非イオン系界面活性剤;または両性
イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンラウリルフェニルエーテル等の展着剤;ジアル
キルスルホサクシネート等の湿展剤;カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤;リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の
崩壊剤を用いることができる。
【0026】本発明の農園芸用殺菌剤における有効成分
の含有量は、0.1〜99.5%の範囲から選ばれ、製
剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すれば
よいが、例えば、粉剤では約0.5〜20重量%程度、
好ましくは1〜10重量%、水和剤では約1〜90重量
%程度、好ましくは10〜80重量%、乳剤では約1〜
90重量%程度、好ましくは10〜40重量%の有効成
分を含有するように製造することが好適である。
の含有量は、0.1〜99.5%の範囲から選ばれ、製
剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すれば
よいが、例えば、粉剤では約0.5〜20重量%程度、
好ましくは1〜10重量%、水和剤では約1〜90重量
%程度、好ましくは10〜80重量%、乳剤では約1〜
90重量%程度、好ましくは10〜40重量%の有効成
分を含有するように製造することが好適である。
【0027】例えば、乳剤の場合、有効成分である上記
化合物に対して溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の
乳剤を製造することが出来、さらにこの原液を使用に際
して所定濃度に水で希釈して施用する。水和剤の場合、
有効成分の上記化合物、固形担体及び界面活性剤等を混
合して製造し、さらに使用に際して所定濃度に水で希釈
して施用する。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、固
形担体等を混合してそのまま施用することができ、粒剤
の場合には、有効成分の上記化合物、固形担体及び界面
活性剤等を混合して造粒することにより製造し、そのま
ま施用することが出来る。もっとも、上記の各製剤形態
の製造方法は上記のものに限定されることはなく、有効
成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択する
ことができるものである。
化合物に対して溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の
乳剤を製造することが出来、さらにこの原液を使用に際
して所定濃度に水で希釈して施用する。水和剤の場合、
有効成分の上記化合物、固形担体及び界面活性剤等を混
合して製造し、さらに使用に際して所定濃度に水で希釈
して施用する。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、固
形担体等を混合してそのまま施用することができ、粒剤
の場合には、有効成分の上記化合物、固形担体及び界面
活性剤等を混合して造粒することにより製造し、そのま
ま施用することが出来る。もっとも、上記の各製剤形態
の製造方法は上記のものに限定されることはなく、有効
成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択する
ことができるものである。
【0028】本発明の農園芸用殺菌剤には、有効成分で
ある本発明の化合物の活性を損なわない限り、他の殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥
料、土壌改良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。
本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法は特に限定されるも
のではなく、茎葉散布、水面施用、土壌処理、種子処理
等のいずれの方法でも施用することが出来る。例えば、
茎葉散布の場合、5〜1000ppm、好ましくは10
〜500ppmの濃度範囲の溶液を10アール当たり1
00〜200L程度の施用量で用いることができる。水
面施用の場合の施用量は通常、有効成分が5〜15%の
粒剤では10アール当たり1〜10kgである。土壌処
理の場合、5〜1000ppmの濃度範囲の溶液を1m
2当たり1〜10L程度の施用量で用いることができ
る。種子処理の場合、種子重量1kg当たり10〜10
00ppmの濃度範囲の溶液を10〜100ml程度施
用処理することができる。
ある本発明の化合物の活性を損なわない限り、他の殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥
料、土壌改良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。
本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法は特に限定されるも
のではなく、茎葉散布、水面施用、土壌処理、種子処理
等のいずれの方法でも施用することが出来る。例えば、
茎葉散布の場合、5〜1000ppm、好ましくは10
〜500ppmの濃度範囲の溶液を10アール当たり1
00〜200L程度の施用量で用いることができる。水
面施用の場合の施用量は通常、有効成分が5〜15%の
粒剤では10アール当たり1〜10kgである。土壌処
理の場合、5〜1000ppmの濃度範囲の溶液を1m
2当たり1〜10L程度の施用量で用いることができ
る。種子処理の場合、種子重量1kg当たり10〜10
00ppmの濃度範囲の溶液を10〜100ml程度施
用処理することができる。
【0029】
【実施例】以下、本発明を実施例および試験例によりさ
らに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り以下の実施例に限定されるものではない。 実施例1 N−(ベンゾチアゾール−2−イルメチル)−1,3−
ジメチルピラゾール−5−カルボキサミドの合成 ベンゾチアゾール−2−イルメチルアミン0.16gと
トリエチルアミン0.20gの酢酸エチル5ml溶液中
に1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸クロリ
ド0.16gを0〜5℃で滴下した。室温で1時間撹拌
後、水に加え酢酸エチルで抽出後、水および飽和食塩水
で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮
後、残渣をヘキサンで洗浄し表−1記載の化合物No.
1を0.25g得た。融点は123−125℃であっ
た。
らに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り以下の実施例に限定されるものではない。 実施例1 N−(ベンゾチアゾール−2−イルメチル)−1,3−
ジメチルピラゾール−5−カルボキサミドの合成 ベンゾチアゾール−2−イルメチルアミン0.16gと
トリエチルアミン0.20gの酢酸エチル5ml溶液中
に1,3−ジメチルピラゾール−5−カルボン酸クロリ
ド0.16gを0〜5℃で滴下した。室温で1時間撹拌
後、水に加え酢酸エチルで抽出後、水および飽和食塩水
で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮
後、残渣をヘキサンで洗浄し表−1記載の化合物No.
1を0.25g得た。融点は123−125℃であっ
た。
【0030】実施例2
実施例1の方法に準じて表−1記載の化合物を得た。
【0031】
【表1】
【0032】以下、本発明の化合物を有効成分として含
む農園芸用殺菌剤の製剤例を示すが、本発明の農園芸用
殺菌剤の形態は下記のものに限定されることはない。
む農園芸用殺菌剤の製剤例を示すが、本発明の農園芸用
殺菌剤の形態は下記のものに限定されることはない。
【0033】<製剤例1> 水和剤
本発明の化合物20重量部、カープレックス#80(ホ
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名)20重
量部、STカオリンクレー(カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名)52重量部、ソルポール9047K(ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名)5重
量部、ルノックスP65L(アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名)3重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分20重量%の水和剤を得た。
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名)20重
量部、STカオリンクレー(カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名)52重量部、ソルポール9047K(ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名)5重
量部、ルノックスP65L(アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名)3重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分20重量%の水和剤を得た。
【0034】<製剤例2> 粉剤
本発明の化合物2重量部、クレー(日本タルク社製)9
3重量部、カープレックス#80(ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名)5重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分2重量%の粉剤を製造した。
3重量部、カープレックス#80(ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名)5重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分2重量%の粉剤を製造した。
【0035】<製剤例3> 乳剤
本発明の化合物20重量部をキシレン35重量部および
ジメチルホルムアミド30重量部からなる混合溶媒に溶
解し、これらにソルポール3005X(非イオン性界面
活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式
会社、商品名)15重量部を加えて、有効成分20重量
%の乳剤を得た。
ジメチルホルムアミド30重量部からなる混合溶媒に溶
解し、これらにソルポール3005X(非イオン性界面
活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式
会社、商品名)15重量部を加えて、有効成分20重量
%の乳剤を得た。
【0036】<製剤例4> フロアブル剤
本発明の化合物30重量部、ソルポール9047K 5
重量部、ソルボンT−20(非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名)3重量部、エチレングリコー
ル8重量部および水44重量部をダイノミル(シンマル
エンタープライゼス社製)で湿式粉砕し、このスラリー
状混合物に1重量%キサンタンガム(天然高分子)水溶
液10重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分20
重量%のフロアブル剤を得た。
重量部、ソルボンT−20(非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名)3重量部、エチレングリコー
ル8重量部および水44重量部をダイノミル(シンマル
エンタープライゼス社製)で湿式粉砕し、このスラリー
状混合物に1重量%キサンタンガム(天然高分子)水溶
液10重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分20
重量%のフロアブル剤を得た。
【0037】試験例1> コムギうどんこ病に対する殺
菌効果 本発明の化合物を製剤例3と同様にして調整した製剤を
水で所定濃度に希釈して、径6cmのポットに育苗した
1〜2葉期のコムギ(品種:農林61号)に、1ポット
当たり10mlの割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コ
ムギうどんこ病菌(Erysophe graminis)に罹病したコ
ムギ葉から得た胞子懸濁液を噴霧接種した後、温室内に
7〜10日放置した。
菌効果 本発明の化合物を製剤例3と同様にして調整した製剤を
水で所定濃度に希釈して、径6cmのポットに育苗した
1〜2葉期のコムギ(品種:農林61号)に、1ポット
当たり10mlの割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コ
ムギうどんこ病菌(Erysophe graminis)に罹病したコ
ムギ葉から得た胞子懸濁液を噴霧接種した後、温室内に
7〜10日放置した。
【0038】評価は各葉の発病面積比率を査定し、下記
の式より防除価を算出した。結果を表2に示した(以下
の表中、化合物番号は表−1のNoに対応している)。
の式より防除価を算出した。結果を表2に示した(以下
の表中、化合物番号は表−1のNoに対応している)。
【0039】
【数1】
【0040】
【表2】
【0041】
【発明の効果】本発明は、従来の農園芸用殺菌剤に抵抗
性を示すコムギうどんこ病はじめ多くの病原菌に対し高
い防除効果を示し、且つ残効性に優れた農園芸用殺菌剤
の有効成分としての有用な化学物質を提供するものであ
る。
性を示すコムギうどんこ病はじめ多くの病原菌に対し高
い防除効果を示し、且つ残効性に優れた農園芸用殺菌剤
の有効成分としての有用な化学物質を提供するものであ
る。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式〔I〕 【化1】 (式中、R1はC1〜C4のアルキル基を示し、Xは水素
原子またはハロゲン原子を示し、R2は水素原子または
C1〜C4のアルキル基を示し、R3は水素原子、C 1〜C
4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、ハロゲン原
子、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のハロアルコ
キシ基、C1〜C4のアルキルチオ基またはC 1〜C4のハ
ロアルキルチオ基を示し、更に、R1とXは一緒に形成
した2価の基 【化2】 (R4はC1〜C4のアルキル基を示す。)であってもよ
い。で表されるN−ベンゾチアゾリルメチルピラゾール
カルボキサミド誘導体。 - 【請求項2】 請求項1に記載のN−ベンゾチアゾリル
メチルピラゾールカルボキサミド誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001357346A JP2003160584A (ja) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | N−ベンゾチアゾリルメチルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001357346A JP2003160584A (ja) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | N−ベンゾチアゾリルメチルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003160584A true JP2003160584A (ja) | 2003-06-03 |
Family
ID=19168703
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001357346A Pending JP2003160584A (ja) | 2001-11-22 | 2001-11-22 | N−ベンゾチアゾリルメチルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003160584A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109535154A (zh) * | 2018-12-14 | 2019-03-29 | 南通大学 | 含4-芳基噻唑结构的吡唑酰胺类化合物及其制备方法和用途 |
CN112174948A (zh) * | 2019-07-01 | 2021-01-05 | 南京农业大学 | 新型噻唑啉-色胺类酰胺化合物及其作为农用杀菌剂的用途 |
-
2001
- 2001-11-22 JP JP2001357346A patent/JP2003160584A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109535154A (zh) * | 2018-12-14 | 2019-03-29 | 南通大学 | 含4-芳基噻唑结构的吡唑酰胺类化合物及其制备方法和用途 |
CN109535154B (zh) * | 2018-12-14 | 2021-09-10 | 南通大学 | 含4-芳基噻唑结构的吡唑酰胺类化合物及其制备方法和用途 |
CN112174948A (zh) * | 2019-07-01 | 2021-01-05 | 南京农业大学 | 新型噻唑啉-色胺类酰胺化合物及其作为农用杀菌剂的用途 |
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