JP2003026664A - １−カルバモイルピラゾール誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 各種植物病原菌、特にイネいもち病菌に対し
て高い防除効果を示す優れた農園芸用殺菌剤を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式〔Ｉ〕または〔II〕で示され
る１−カルバモイルピラゾール誘導体およびこれを有効
成分とする殺菌剤 （式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ
基、シアノ基等を示し、Ｒ³は水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基等を示し、Ｒ⁴はＣ₁〜Ｃ₄の
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ ₄のアルキルチオ基等を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な１−カルバモ
イルピラゾール誘導体およびこれを有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、農園芸分野では、各種病害の防除
を目的とした様々な殺菌剤が開発され実用に供されてい
る。しかしながら、従来汎用されている農園芸用殺菌剤
は、殺菌効果、殺菌スペクトラムまたは残効性などの点
において必ずしも満足すべきものではない。また、施用
回数や施用薬量の低減などの要求も満足しているとはい
えないものであった。

【０００３】また、従来汎用の農薬に対して抵抗性を獲
得した病原菌の出現も問題となっている。例えば、野
菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培におい
て、様々な型の農薬、例えば、トリアゾール系、イミダ
ゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、ジカ
ルボキシイミド系、フェニルアミド系農薬等に抵抗性を
獲得した種々の病原菌が各地で出現しており、これらの
病原菌に起因する各種病害の防除が年々困難になってい
る。

【０００４】さらに、ジチオカルバメート系やフタルイ
ミド系農薬等の様に病原菌が未だ抵抗性を獲得していな
い農薬もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回数が
多く、環境汚染などの観点から好ましいものではない。
従って、従来汎用の農園芸用殺菌剤に抵抗性を獲得した
各種病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、
しかも環境への悪影響が少ない新規な殺菌剤の開発が切
望されている。

【０００５】３−フェニルピラゾール誘導体は、１−位
の置換基によって殺菌または除草活性を有することが知
られている。例えば１−位が水素原子である場合、下記
の殺菌剤、ＲＹＦ−３２２が開発されている（特表平１
０−５０２６６１号公報参照）

【０００６】

【化３】

【０００７】１−位がメチル基である場合、下記の除草
剤ピラフルフェン−エチルがある（特許第２８１３８９
５号公報参照）。

【０００８】

【化４】

【０００９】また、開発中の除草剤ＪＶ−４８５がある
（ＷＯ９２０６９６２参照）。

【００１０】

【化５】

【００１１】更に、１−位が置換アルキル基である殺菌
剤Ｌ−２３１２３が開発されている（特開平１０−１６
８０６３号公報ＥＰ０９４５４３７参照）。

【００１２】

【化６】

【００１３】また、その他下記除草剤が報告されている
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ ａ
ｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２５巻、１０３
９頁（１９７７）参照）。

【００１４】

【化７】

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の農園
芸用殺菌剤に抵抗性を示す各種病原菌に対しても高い防
除効果を示し、且つ、残効性に優れた農園芸用殺菌剤の
有効成分として有用な新しい化学物質を提供することに
ある。

【００１６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の課題
を解決すべく鋭意努力した結果、ピラゾール環の１−位
にカルバモイル基を導入した新規な１−カルバモイルピ
ラゾール誘導体が上記の特性を有していることを見いだ
し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明の要旨
は、下記一般式〔Ｉ〕または〔II〕

【００１７】

【化８】

【００１８】（式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立に水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄
のアルコキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルチオ基、ク
ロロメチルチオ基、ジメチルアミノ基、ピペリジノ基、
モルホリノ基、イミダゾリル基、置換基を有しても良い
フェニル基または、フェノキシ基を示し、Ｒ³は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基、シアノメチ
ル基、またはシアノ基を示し、Ｒ⁴はＣ₁〜Ｃ₄のアルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロゲノ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のジハロゲノアルキル基またはア
ミノ基を示し、Ｒ³とＲ⁴は互いに結合して形成した基

【００１９】

【化９】

【００２０】Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基を示す）で表
される１−カルバモイルピラゾール誘導体およびこの誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする農薬に
存する。

【００２１】

【発明の実施の形態】以下、本発明につき詳細に説明す
る。一般式〔Ｉ〕および〔II〕で表される本発明の化合
物のＲ¹およびＲ²の具体例としては水素原子；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等のＣ₁〜Ｃ₆の直鎖、分岐鎖もし
くは環状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等
のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基；シアノ
基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イ
ソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ
基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ₁
〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖アルキルチオ基；クロロメ
チルチオ基；ジメチルアミノ基；ピペリジノ基；モルホ
リノ基；イミダゾリル基；置換基を有しても良いフェニ
ル基、フェノキシ基が挙げられる。

【００２２】Ｒ³としては水素原子；フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基等のＣ ₁〜Ｃ₅の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル基；シアノメチル基；シアノ基が挙げられ
る。

【００２３】Ｒ⁴としてはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ₁〜Ｃ₄の直
鎖もしくは分岐鎖のアルキル基；メチルチオ基、エチル
チオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ
−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチ
オ基、ｔ−ブチルチオ基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分
岐鎖のアルキルチオ基；クロロメチル基、クロロエチル
基、クロロプロピル基、クロロブチル基、ブロモメチル
基等のＣ₁〜Ｃ₄のハロゲノアルキル基；ジクロロメチル
基、ジクロロエチル基、ジクロロプロピル基、ジクロロ
ブチル基等のＣ₁〜Ｃ₄のジハロゲノアルキル基；アミノ
基が挙げられる。Ｒ³とＲ⁴は互いに結合して基

【００２４】

【化１０】

【００２５】を形成しても良い。Ｒ⁵としてはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基等のＣ₁〜Ｃ₄の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基が
挙げられる。前記一般式〔Ｉ〕および〔II〕で表される
本発明の化合物は、新規化合物であって、例えば下記反
応式に従って製造することができる。

【００２６】

【化１１】

【００２７】（上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ
⁵は前記一般式〔Ｉ〕および〔II〕で定義したとおりで
ある。） 本反応の溶媒としては、本反応に直接関与しないものな
らば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素；酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類；アセトニトリル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ま
たはジメチルスルホキシド等の極性溶媒；テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等のエー
テル類または上記溶媒の混合溶媒が挙げられる。

【００２８】本反応は塩基の不存在下または存在下に行
うことができる。塩基としては例えば、ピリジンまたは
トリエチルアミン等が挙げられる。反応温度は０〜３０
℃である。

【００２９】反応後、目的物である一般式〔Ｉ〕または
〔II〕で表される化合物を単離するには、水に溶解する
溶媒を用いた場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた
後、水に不溶のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素；クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素等；酢酸エチル等のエステル類で抽出し、飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾
燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒
を用いた場合は、反応混合物に水を加えた後分液し有機
相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥
剤で乾燥後減圧下で溶媒を留去すれば良い。

【００３０】溶媒留去後得られた残渣は〔Ｉ〕のみかま
たは〔Ｉ〕と〔II〕の混合物であり、そのままでも十分
純品であることもあるが、不純な場合には目的物を余り
溶解しないヘキサン、ヘプタン等の炭化水素で洗浄する
か、再結晶またはカラムクロマトグラフィーで精製すれ
ば〔Ｉ〕のみかまたは〔Ｉ〕と〔II〕それぞれの純品が
得られる。なお、一般式〔II〕で表される化合物は、Ｊ
ｏｕｒｍａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ，３９巻，１９０９頁（１９７４）および特開平１
０−１６８０６３号公報に記載された方法に準じて合成
することができる。

【００３１】一般式〔Ｉ〕または〔II〕で示される本発
明化合物は、いもち病菌、さび病菌、べと病菌、疫病菌
等の各種植物病原菌に対して高い殺菌効果を有してお
り、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。もっ
とも、本発明の化合物の防除対象となる植物病原菌は上
記に例示したものに限定されることはない。一般式
〔Ｉ〕または〔II〕で示される本発明化合物を農園芸用
の殺菌剤として使用する場合には、単独で用いてもよい
が、好ましくは当業界で汎用される農薬補助剤を加えた
組成物として用いるのが好ましい。農園芸用殺菌剤の剤
型は特に限定されないが、例えば乳剤、水和剤、粉剤、
フロアブル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙
霧剤等の形態とすることが好適である。上記の化合物の
１種又は２種以上を有効成分として配合することができ
る。

【００３２】農園芸用殺菌剤を製造するために用いられ
る農薬補助剤は例えば、農園芸用殺菌剤の効果の向上、
安定化、分散性の向上等の作用を有する物質で、たとえ
ば、担体（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、崩壊剤等を用いることができる。液体担体として
は、例えば水；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類；アセトン等のケトン類；ジメチルホルムアミド等
のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類；メチルナフタレン；シクロヘキサン；動植物油；ま
たは脂肪酸等を挙げることができる。

【００３３】また、固体担体としては、例えばクレー、
カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、
モンモリロナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミ
ナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム
等が挙げられる。乳化剤、分散剤としては通常の界面活
性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫
酸ナトリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤；陽イ
オン系界面活性剤；非イオン系界面活性剤；または両性
イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンラウリルフェニルエーテル等の展着剤；ジアル
キルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の
崩壊剤を用いることができる。

【００３４】本発明の農園芸用殺菌剤における有効成分
の含有量は、０．１〜９９．５％の範囲から選ばれ、製
剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すれば
よいが、例えば、粉剤では約０．５〜２０重量％程度、
好ましくは１〜１０重量％、水和剤では約１〜９０重量
％程度、好ましくは１０〜８０重量％、乳剤では約１〜
９０重量％程度、好ましくは１０〜４０重量％の有効成
分を含有するように製造することが好適である。

【００３５】例えば、乳剤の場合、有効成分である上記
化合物に対して溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の
乳剤を製造することが出来、さらにこの原液を使用に際
して所定濃度に水で希釈して施用する。水和剤の場合、
有効成分の上記化合物、固形担体及び界面活性剤等を混
合して製造し、さらに使用に際して所定濃度に水で希釈
して施用する。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、固
形担体等を混合してそのまま施用することができ、粒剤
の場合には、有効成分の上記化合物、固形担体及び界面
活性剤等を混合して造粒することにより製造し、そのま
ま施用することが出来る。もっとも、上記の各製剤形態
の製造方法は上記のものに限定されることはなく、有効
成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択する
ことができるものである。

【００３６】本発明の農園芸用殺菌剤には、有効成分で
ある本発明の化合物の活性を損なわない限り、他の殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥
料、土壌改良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。
本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法は特に限定されるも
のではなく、茎葉散布、水面施用、土壌処理、種子処理
等のいずれの方法でも施用することが出来る。例えば、
茎葉散布の場合、５〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０
〜５００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０アール当たり１
００〜２００Ｌ程度の施用量で用いることができる。水
面施用の場合の施用量は通常、有効成分が５〜１５％の
粒剤では１０アール当たり１〜１０ｋｇである。土壌処
理の場合、５〜１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１ｍ
2当たり１〜１０Ｌ程度の施用量で用いることができ
る。種子処理の場合、種子重量１ｋｇ当たり１０〜１０
００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０〜１００ｍｌ程度施
用処理することができる。

【００３７】

【実施例】以下、本発明を実施例および試験例によりさ
らに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない
限り以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ ３−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチル−１−
ｎ−プロピルカルバモイルピラゾールの合成 ３−（４−クロロフェニル）−４，５−ジメチルピラゾ
ール０．４１ｇの酢酸エチル２ｍｌの懸濁液にｎ−プロ
ピルイソシアナート０．２６ｇを加え室温で１０時間攪
拌した。水に加え酢酸エチルで抽出後、水および飽和食
塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃
縮後、残渣をヘキサンで洗浄し表−１記載の化合物Ｎ
ｏ．８を０．４５ｇ得た。融点は１１８−１１９℃であ
った。

【００３８】実施例２ ３−（４−シアノフェニル）−４−エチル−５−メチル
−１−ｎ−プロピルカルバモイルピラゾールおよび５−
（４−シアノフェニル）−４−エチル−３−メチル−１
−ｎ−プロピルカルバモイルピラゾールの合成 ３−（４−シアノフェニル）−４−エチル−５−メチル
ピラゾール１．０６ｇの酢酸エチル１０ｍｌの懸濁液に
ｎ−プロピルイソシアナート０．６４ｇを加え室温で８
時間攪拌した。水に加え酢酸エチルで抽出後、水および
飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減
圧下濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し表−１記載の化合物Ｎｏ．５０を０．５６
ｇ、融点９８−９９℃、次に表−２記載の化合物Ｎｏ．
１０６を０．１８ｇ、融点１１７−１１９℃を得た。

【００３９】実施例３ 実施例１または２の方法に準じて表−１および表−２記
載の化合物を得た。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】

【００４３】

【表４】

【００４４】

【表５】

【００４５】

【表６】

【００４６】

【表７】

【００４７】

【表８】

【００４８】

【表９】

【００４９】

【表１０】

【００５０】

【表１１】

【００５１】

【表１２】

【００５２】以下、本発明の化合物を有効成分として含
む農園芸用殺菌剤の製剤例を示すが、本発明の農園芸用
殺菌剤の形態は下記のものに限定されることはない。

【００５３】＜製剤例１＞ 水和剤 本発明の化合物２０重量部、カープレックス＃８０（ホ
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重
量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重
量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。

【００５４】＜製剤例２＞ 粉剤 本発明の化合物２重量部、クレー（日本タルク社製）９
３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。

【００５５】＜製剤例３＞ 乳剤 本発明の化合物２０重量部、キシレン３５重量部および
ジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に溶
解し、これらにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面
活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式
会社、商品名）１５重量部を加えて、有効成分２０重量
％の乳剤を得た。

【００５６】＜製剤例４＞ フロアブル剤 本発明の化合物３０重量部、ソルポール９０４７Ｋ ５
重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレングリコー
ル８重量部および水４４重量部をダイノミル（シンマル
エンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラリー
状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）水溶
液１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分２０
重量％のフロアブル剤を得た。

【００５７】＜試験例１＞ イネいもち病に対する殺菌
効果 直径６ｃｍの樹脂製ポットで１ポット当り１０株のイネ
（品種：アキニシキ）を育成した。製剤例３の処方に従
って製剤した本発明の農園芸用殺菌剤（乳剤）を水で所
定濃度に希釈し、上記のイネ（３〜４葉期）に１ポット
当り１０ｍｌの割合で茎葉散布した。散布した薬液を風
乾した後のイネに、オートミール培地で培養したイネい
もち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の
胞子懸濁液（５．０×１０5胞子／ｍｌ）を噴霧接種
し、２５℃の温室に２４時間保った。その後、温室内
（２２〜２５℃）で７日間放置し、出現した病斑面積率
を測定し、下式により防除価を算出した。結果を表−３
に示す。なお、化合物Ｎｏ．は表−１または表−２の化
合物Ｎｏ．に対応する。

【００５８】

【数１】

【００５９】

【表１３】

【００６０】

【発明の効果】本発明の１−カルバモイルピラゾール誘
導体は農園芸用殺菌剤として優れた防除効果を発揮し、
特に、イネいもち病に対する殺菌能力に優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB06 CC25 DD22 EE03 4H011 AA01 BA01 BB14 BC01 BC03 BC06 BC18 BC19 BC20 DA15 DA16 DC01 DC05 DD01 DD03 DH03 DH10 DH14

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕または〔II〕 【化１】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は互いに独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ
   基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
   トキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルチオ基、クロロメチルチ
   オ基、ジメチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ
   基、イミダゾリル基、置換基を有しても良いフェニル基
   または、フェノキシ基を示し、Ｒ³は水素原子、ハロゲ
   ン原子、Ｃ₁〜Ｃ₅のアルキル基、シアノメチル基、また
   はシアノ基を示し、Ｒ⁴はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基、Ｃ₁〜
   Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のハロゲノアルキル
   基、Ｃ₁〜Ｃ₄のジハロゲノアルキル基またはアミノ基を
   示し、Ｒ³とＲ⁴は互いに結合して形成した基 【化２】 Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基を示す）で表される１−カ
   ルバモイルピラゾール誘導体。
2. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕および〔II〕におけるＲ¹
   がハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基、シアノ基から
   選ばれ、且つ、ピラゾール環の結合部位のパラ−位に結
   合している置換基である請求項１に記載の１−カルバモ
   イルピラゾール誘導体。
3. 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕および〔II〕におけるＲ⁴
   がＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基である請求項１に記載の１−カ
   ルバモイルピラゾール誘導体。
4. 【請求項４】 請求項１に記載の１−カルバモイルピラ
   ゾール誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
   る農園芸用殺菌剤。