JPH0812508A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
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- JPH0812508A JPH0812508A JP6144863A JP14486394A JPH0812508A JP H0812508 A JPH0812508 A JP H0812508A JP 6144863 A JP6144863 A JP 6144863A JP 14486394 A JP14486394 A JP 14486394A JP H0812508 A JPH0812508 A JP H0812508A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】（ａ）一般式 化１
【化１】
（式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、Ｙは塩
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
メチル （Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノ
キシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−
メトキシアクリレートとを有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌組成物。 【効果】 植物病害に対して優れた防除効果を有する。
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
メチル （Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノ
キシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−
メトキシアクリレートとを有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌組成物。 【効果】 植物病害に対して優れた防除効果を有する。
Description
【０００１】
【発明の目的】本発明は農園芸用殺菌組成物に関する。
【発明の構成】本発明者等は、優れた農園芸用殺菌剤の
開発をするべく鋭意検討を続けた結果、（ａ）後記一般
式 化２で示されるアミド誘導体と、（ｂ）メチル
（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピ
リミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシ
アクリレートとを組み合わせて使用することにより、相
乗的作用により、植物病害に対し優れた防除効果を発揮
することを見い出し、本発明に至った。すなわち、本発
明は（ａ）一般式 化２
開発をするべく鋭意検討を続けた結果、（ａ）後記一般
式 化２で示されるアミド誘導体と、（ｂ）メチル
（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピ
リミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシ
アクリレートとを組み合わせて使用することにより、相
乗的作用により、植物病害に対し優れた防除効果を発揮
することを見い出し、本発明に至った。すなわち、本発
明は（ａ）一般式 化２
【化２】 （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、Ｙは塩
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
メチル （Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノ
キシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−
メトキシアクリレートとを有効成分として含有する農園
芸用殺菌組成物（以下、本発明組成物と記す。）を提供
する。
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
メチル （Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノ
キシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−
メトキシアクリレートとを有効成分として含有する農園
芸用殺菌組成物（以下、本発明組成物と記す。）を提供
する。
【０００２】本発明に用いられる一般式 化２で示され
るアミド誘導体の例を表１に示す。
るアミド誘導体の例を表１に示す。
【表１】
【０００３】一般式 化２で示されるアミド誘導体は、
特開平２-76846号公報、特開平２-76845公報または特開
平1-156951号公報に記載されている。メチル （Ｅ）−
２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン
−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレ
ート（以下、化合物Ａと称す）は、Brighton Crop Prot
ection Conference-Pests and Disease 1992,435-442や
ヨーロッパ特許出願公開明細書ＥＰ−０３８２３７５−
Ａ（Ｔａｂｌｅ１の化合物９）に記載されている。
特開平２-76846号公報、特開平２-76845公報または特開
平1-156951号公報に記載されている。メチル （Ｅ）−
２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン
−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレ
ート（以下、化合物Ａと称す）は、Brighton Crop Prot
ection Conference-Pests and Disease 1992,435-442や
ヨーロッパ特許出願公開明細書ＥＰ−０３８２３７５−
Ａ（Ｔａｂｌｅ１の化合物９）に記載されている。
【０００４】本発明組成物が防除効力を有する植物病害
としては、例えば、イネいもち病（Pyricularia oryza
e）、紋枯病（Rizoctonia solani)、擬似紋枯病(Helmin
thosporium sigmoideum、Sclerotium hydrophilum 、S
clerotium fumigatum 、Sclerotium oryzae-sativae
)、ごま葉枯れ病（Cochliobolus miyabeanus)が挙げら
れる。本発明組成物の有効成分である（ａ）一般式 化
２で示されるアミド誘導体と（ｂ）化合物Ａとの混合割
合は、（ａ）アミド誘導体１重量部に対して、（ｂ）化
合物Ａは、防除効力の点から、通常0.02〜１００重量部
であり、好ましくは0.2 〜２０重量部である。
としては、例えば、イネいもち病（Pyricularia oryza
e）、紋枯病（Rizoctonia solani)、擬似紋枯病(Helmin
thosporium sigmoideum、Sclerotium hydrophilum 、S
clerotium fumigatum 、Sclerotium oryzae-sativae
)、ごま葉枯れ病（Cochliobolus miyabeanus)が挙げら
れる。本発明組成物の有効成分である（ａ）一般式 化
２で示されるアミド誘導体と（ｂ）化合物Ａとの混合割
合は、（ａ）アミド誘導体１重量部に対して、（ｂ）化
合物Ａは、防除効力の点から、通常0.02〜１００重量部
であり、好ましくは0.2 〜２０重量部である。
【０００５】本発明組成物を農園芸用殺菌剤として用い
る場合、通常、有効成分化合物を固体担体、液体担体あ
るいはガス状担体と混合し、必要あれば、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤、液剤、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプ
セル、ＵＬＶ、ペースト等に製剤化して用いる。これら
の製剤には有効成分化合物をその合計量として、重量比
で、0.１〜99.9％、好ましくは0.２〜８０％含有する。
これらの製剤は、たとえば、有効成分化合物を、展開
剤、すなわち、固体担体、液体担体、場合によっては界
面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤、泡沫形成剤等ある
いは、それらの混合物を用いて混合することによって行
なうことができる。固体担体としては、たとえば、粘土
類（たとえば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、
フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク
類、その他の無機鉱物（たとえば、セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、たとえば、水、アルコール類（たとえば、メタノー
ル、エタノール）、ケトン類（たとえば、アセトン、メ
チルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（たとえば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレン）、脂肪族炭化水素類（たとえば、ｎ−ヘキ
サン、シクロヘキサノン、ケロシン、灯油）、エステル
類（たとえば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類
（たとえば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、
エーテル類（たとえば、ジオキサン、ジイソプロピルエ
ーテル）、酸アミド類（たとえば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類
（たとえば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四
塩化炭素）等があげられる。界面活性剤としては、たと
えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエー
テル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類、糖アルコール誘導体等があげられる。固着剤や分
散剤としては、たとえば、カゼイン、ゼラチン、多糖類
（たとえば、でんぷん粉、アラビヤガム、セルロース誘
導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、
糖類、合成水溶性高分子（たとえば、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）等が
あげられ、安定剤としては、たとえば、ＰＡＰ（酸性り
ん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物
油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステルな
どがあげられる。上記製剤はそのままであるいは水等で
希釈して用いることができ、さらに詳しくは、上記製剤
を植物体へ散布または散粉するか、水田等の水面または
土壌表面へ散布、散粉または散粒するか、あるいは必要
に応じてその後さらに土壌と混和する等の形態で使用で
きる。また、上記製剤は、イネの育苗箱に処理すること
もできる。また、本発明組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料ま
たは土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用
いることもできる。本発明組成物の施用量は、有効成分
化合物の混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用
方法、施用場所、対象病害、対象作物などによっても異
なるが、有効成分化合物の合計量として１アールあた
り、通常0.１〜１０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１００ｇ
であり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は、有効成分化合物の合計
量として通常0.0001〜1 ％であり、好ましくは0.001 〜
0.1 ％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することな
くそのまま施用する。イネの育苗箱に処理に際しては、
育苗箱（３０cmＸ６０cm）あたり、有効成分の合計量と
して、通常０．１〜１００ｇ，好ましくは１〜１０ｇで
ある。
る場合、通常、有効成分化合物を固体担体、液体担体あ
るいはガス状担体と混合し、必要あれば、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤、液剤、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプ
セル、ＵＬＶ、ペースト等に製剤化して用いる。これら
の製剤には有効成分化合物をその合計量として、重量比
で、0.１〜99.9％、好ましくは0.２〜８０％含有する。
これらの製剤は、たとえば、有効成分化合物を、展開
剤、すなわち、固体担体、液体担体、場合によっては界
面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤、泡沫形成剤等ある
いは、それらの混合物を用いて混合することによって行
なうことができる。固体担体としては、たとえば、粘土
類（たとえば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、
フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク
類、その他の無機鉱物（たとえば、セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、たとえば、水、アルコール類（たとえば、メタノー
ル、エタノール）、ケトン類（たとえば、アセトン、メ
チルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（たとえば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレン）、脂肪族炭化水素類（たとえば、ｎ−ヘキ
サン、シクロヘキサノン、ケロシン、灯油）、エステル
類（たとえば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類
（たとえば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、
エーテル類（たとえば、ジオキサン、ジイソプロピルエ
ーテル）、酸アミド類（たとえば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類
（たとえば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四
塩化炭素）等があげられる。界面活性剤としては、たと
えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエー
テル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類、糖アルコール誘導体等があげられる。固着剤や分
散剤としては、たとえば、カゼイン、ゼラチン、多糖類
（たとえば、でんぷん粉、アラビヤガム、セルロース誘
導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、
糖類、合成水溶性高分子（たとえば、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）等が
あげられ、安定剤としては、たとえば、ＰＡＰ（酸性り
ん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物
油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステルな
どがあげられる。上記製剤はそのままであるいは水等で
希釈して用いることができ、さらに詳しくは、上記製剤
を植物体へ散布または散粉するか、水田等の水面または
土壌表面へ散布、散粉または散粒するか、あるいは必要
に応じてその後さらに土壌と混和する等の形態で使用で
きる。また、上記製剤は、イネの育苗箱に処理すること
もできる。また、本発明組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料ま
たは土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用
いることもできる。本発明組成物の施用量は、有効成分
化合物の混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用
方法、施用場所、対象病害、対象作物などによっても異
なるが、有効成分化合物の合計量として１アールあた
り、通常0.１〜１０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１００ｇ
であり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は、有効成分化合物の合計
量として通常0.0001〜1 ％であり、好ましくは0.001 〜
0.1 ％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することな
くそのまま施用する。イネの育苗箱に処理に際しては、
育苗箱（３０cmＸ６０cm）あたり、有効成分の合計量と
して、通常０．１〜１００ｇ，好ましくは１〜１０ｇで
ある。
【０００６】
【実施例】以下、製剤例、試験例等にて本発明をさらに
詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定され
るものではない。なお、製剤例の使用割合を示す部およ
び％は特にことわりのない限り重量部および重量％であ
る。なお、供試した一般式化２で示されるアミド化合物
は表１の化合物番号で示す。 製剤例１ 化合物（１）〜（５）の各々１部、化合物Ａ ２部、カ
オリンクレー８８部およびタルク９部をよく粉砕混合
し、各々の３％粉剤を得る。 製剤例２ 化合物（１）〜（５）の各々1.５部、化合物Ａ 2.５
部、カオリンクレー８７部およびタルク９部をよく粉砕
混合し、各々の４％粉剤を得る。 製剤例３ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ １０
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および
水７４部を混合し、湿式粉砕して、各々の２０％懸濁剤
を得る。 製剤例４ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ ２０
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成水酸化珪素６５部をよく粉砕
混合して、各々の３０％水和剤を得る。 製剤例５ 化合物（１）〜（５）の各々２０部、化合物Ａ ３０
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成水酸化珪素４５部をよく粉砕
混合して、各々の５０％水和剤を得る。 製剤例６ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ ２０
部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム６部、キ
シレン５０部をよく混合して、各々の３０％の乳剤を得
る。 製剤例７ 化合物（１）〜（５）の各々１部、化合物Ａ ８部、合
成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー５７部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して、各々の１０％粒剤を得る。 製剤例８ 化合物（１）〜（５）の各々１．５部、化合物Ａ ５
部、合成含水酸化珪素１．５部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ
ー６０部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
た後、造粒乾燥して、各々の６．５％粒剤を得る。化合
物（３）および（４）の各々は、たとえば以下の方法に
よって製剤することができる。 参考製剤例１ 化合物（３）または（４）のいずれか１部、カオリンク
レー９０部およびタルク９部をよく粉砕混合して、各々
の１％粉剤を得る。 参考製剤例２ 化合物（３）または（４）のいずれか１０部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部
および水８４部を混合し、湿式粉砕して、各々の１０％
懸濁剤を得る。 参考製剤例３ 化合物（３）または（４）のいずれか２０部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成水酸化珪素７５部をよく粉砕混合して、各
々の２０％水和剤を得る。 参考製剤例４ 化合物（３）または（４）のいずれか１５部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸カルシウム６部およびキシレン６
５部をよく混合して、各々の１５％乳剤を得る。 参考製剤例５ 化合物（３）または（４）のいずれか４部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト３０部およびカオリンクレー６３部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て、各々の４％粒剤を得る。他の化合物（１）、
（２）、（５）およびＡの各々もたとえばこれらの参考
製剤例に準じて製剤することができる。
詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定され
るものではない。なお、製剤例の使用割合を示す部およ
び％は特にことわりのない限り重量部および重量％であ
る。なお、供試した一般式化２で示されるアミド化合物
は表１の化合物番号で示す。 製剤例１ 化合物（１）〜（５）の各々１部、化合物Ａ ２部、カ
オリンクレー８８部およびタルク９部をよく粉砕混合
し、各々の３％粉剤を得る。 製剤例２ 化合物（１）〜（５）の各々1.５部、化合物Ａ 2.５
部、カオリンクレー８７部およびタルク９部をよく粉砕
混合し、各々の４％粉剤を得る。 製剤例３ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ １０
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および
水７４部を混合し、湿式粉砕して、各々の２０％懸濁剤
を得る。 製剤例４ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ ２０
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成水酸化珪素６５部をよく粉砕
混合して、各々の３０％水和剤を得る。 製剤例５ 化合物（１）〜（５）の各々２０部、化合物Ａ ３０
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成水酸化珪素４５部をよく粉砕
混合して、各々の５０％水和剤を得る。 製剤例６ 化合物（１）〜（５）の各々１０部、化合物Ａ ２０
部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム６部、キ
シレン５０部をよく混合して、各々の３０％の乳剤を得
る。 製剤例７ 化合物（１）〜（５）の各々１部、化合物Ａ ８部、合
成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー５７部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して、各々の１０％粒剤を得る。 製剤例８ 化合物（１）〜（５）の各々１．５部、化合物Ａ ５
部、合成含水酸化珪素１．５部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ
ー６０部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
た後、造粒乾燥して、各々の６．５％粒剤を得る。化合
物（３）および（４）の各々は、たとえば以下の方法に
よって製剤することができる。 参考製剤例１ 化合物（３）または（４）のいずれか１部、カオリンク
レー９０部およびタルク９部をよく粉砕混合して、各々
の１％粉剤を得る。 参考製剤例２ 化合物（３）または（４）のいずれか１０部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部
および水８４部を混合し、湿式粉砕して、各々の１０％
懸濁剤を得る。 参考製剤例３ 化合物（３）または（４）のいずれか２０部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成水酸化珪素７５部をよく粉砕混合して、各
々の２０％水和剤を得る。 参考製剤例４ 化合物（３）または（４）のいずれか１５部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸カルシウム６部およびキシレン６
５部をよく混合して、各々の１５％乳剤を得る。 参考製剤例５ 化合物（３）または（４）のいずれか４部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト３０部およびカオリンクレー６３部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て、各々の４％粒剤を得る。他の化合物（１）、
（２）、（５）およびＡの各々もたとえばこれらの参考
製剤例に準じて製剤することができる。
【０００７】次に、本発明組成物が（ａ）一般式 化２
で示されるアミド誘導体や（ｂ）化合物Ａを各々単独で
用いたときよりも相乗的に優れた農園芸用殺菌効果を有
することを試験例で示す。 試験例１ イネいもち病に対する予防効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例４に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。薬液風乾後、いもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。接種後、２４℃多湿下で１０日間保ち、
防除効果を以下の防除指数で調査した。 結果を表２に示す。
で示されるアミド誘導体や（ｂ）化合物Ａを各々単独で
用いたときよりも相乗的に優れた農園芸用殺菌効果を有
することを試験例で示す。 試験例１ イネいもち病に対する予防効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例４に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。薬液風乾後、いもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。接種後、２４℃多湿下で１０日間保ち、
防除効果を以下の防除指数で調査した。 結果を表２に示す。
【表２】
【０００８】試験例２ イネいもち病に対する水面処理
予防効果試験 １／１００００アールのワグネルポットにに砂壌土を詰
め水をはり、２葉期のイネ（近畿３３号）を移植し、温
室内で７日間育成した。その後、製剤例７に準じて粒剤
にした供試薬剤を各ポットに水面処理した。処理７日後
に、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、
２４℃多湿下で１０日間保ち、試験例１に準じて防除効
果を防除指数で調査した。結果を表３に示す。
予防効果試験 １／１００００アールのワグネルポットにに砂壌土を詰
め水をはり、２葉期のイネ（近畿３３号）を移植し、温
室内で７日間育成した。その後、製剤例７に準じて粒剤
にした供試薬剤を各ポットに水面処理した。処理７日後
に、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、
２４℃多湿下で１０日間保ち、試験例１に準じて防除効
果を防除指数で調査した。結果を表３に示す。
【表３】
【０００９】
【００１０】試験例３ イネ紋枯病に対する水面処理予
防効果試験 １／１００００アールのワグネルポットに砂壌土を詰め
水をはり、２葉期のイネ（近畿３３号）を移植し、温室
内で７日間育成した。その後、製剤例７に準じて粒剤に
した供試薬剤を各ポットに水面処理した。処理７日後
に、紋枯病菌のの菌核を株元に接種した。接種後、２７
℃多湿下で１０日間保ち、試験例１に準じて防除効果を
防除指数で調査した。結果を表４に示す。
防効果試験 １／１００００アールのワグネルポットに砂壌土を詰め
水をはり、２葉期のイネ（近畿３３号）を移植し、温室
内で７日間育成した。その後、製剤例７に準じて粒剤に
した供試薬剤を各ポットに水面処理した。処理７日後
に、紋枯病菌のの菌核を株元に接種した。接種後、２７
℃多湿下で１０日間保ち、試験例１に準じて防除効果を
防除指数で調査した。結果を表４に示す。
【表４】
【００１１】参考製造例１（化合物（３）の製造） 市販の４−ブロモ−２−クロロ安息香酸２３ｇ（97.7mm
ol）に塩化チオニル５０ml及びＮ，Ｎ’−ジメチルホル
ムアミド１〜２滴加えて、４時間加熱還流した。塩化チ
オニルを減圧留去し、４−ブロモ−２−クロロベンゾイ
ルクロライドを得た。これに、無水ＴＨＦ１００mlを加
えて、−７８℃に冷却し、メチルマグネシウムプロミド
の１ＭＴＨＦ溶液１００ml（0.1mol）を滴下した。反応
温度を室温に戻して、３時間攪拌した。１０％塩酸１０
０mlを加えて１０分間攪拌した後、酢酸エチルを加え、
水酸化ナトリウム溶液及び食塩水で順次洗浄した。酢酸
エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢エチ＝１０：１）に付し、４’−ブロモ
−２’−クロロアセトフェノン19.2ｇを得た。このよう
にして得た４’−ブロモ−２’−クロロアセトフェノン
19.2ｇに蟻酸1.44ｇ及びホルムアミド14.30 ｇを加え
て、１８０〜１９０℃にて６時間攪拌した。反応液を冷
却し、クロロホルムを加えて、食塩水で洗浄した。クロ
ロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、残留物を得た。これに濃塩酸１０mlを加えて、１０
０℃にて１時間攪拌した。反応液を冷却し、析出した結
晶を濾別し、クロロホルムで洗浄した（クロロホルム層
は捨てた）。濾液の水層に結晶を溶解させて、該水層に
水酸化ナトリウム溶液を加えてアルカリ性とした後、ク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮し、１−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）エチルアミン8.34ｇを得た。２−シ
アノ−３，３−ジメチルブタン酸1.０ｇを無水テトラヒ
ドロフランに溶解し、窒素雰囲気下０℃にてカルボニル
ジイミダゾール1.38ｇを加えた。反応温度を室温にもど
し１時間攪拌した。そこに、上記のようにして得た１−
（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エチルアミン1.83
ｇのテトラヒドロフラン溶液を室温にて滴下し、同温度
にて３時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩酸および飽和食塩水で
順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、濃縮し粗生成物をヘキサンで洗浄して、Ｎ−〔１
−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エチル〕−２−
シアノ−３，３−ジメチルブタン酸アミド（化合物
（３））1.40ｇを得た。 ｍｐ 161.０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：1.
14及び1.18（各々 ｓ，合計 ９Ｈ）、1.51及び1.52
（各々 ｄ，Ｊ＝6.99Ｈｚ，合計 ９Ｈ）、3.14及び3.
16（各々 ｓ，合計 １Ｈ）、5.28〜5.39（ｍ，１
Ｈ）、6.37〜6.49（ｂｒ，１Ｈ）、7.20（ｄｄ，Ｊ＝8.
31Ｈｚ，Ｊ＝1.67Ｈｚ，１Ｈ）、7.40（ｄｄ，Ｊ＝8.31
Ｈｚ，Ｊ＝1.97Ｈｚ，１Ｈ）、7.54〜7.55（ｍ，１Ｈ）
ol）に塩化チオニル５０ml及びＮ，Ｎ’−ジメチルホル
ムアミド１〜２滴加えて、４時間加熱還流した。塩化チ
オニルを減圧留去し、４−ブロモ−２−クロロベンゾイ
ルクロライドを得た。これに、無水ＴＨＦ１００mlを加
えて、−７８℃に冷却し、メチルマグネシウムプロミド
の１ＭＴＨＦ溶液１００ml（0.1mol）を滴下した。反応
温度を室温に戻して、３時間攪拌した。１０％塩酸１０
０mlを加えて１０分間攪拌した後、酢酸エチルを加え、
水酸化ナトリウム溶液及び食塩水で順次洗浄した。酢酸
エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢エチ＝１０：１）に付し、４’−ブロモ
−２’−クロロアセトフェノン19.2ｇを得た。このよう
にして得た４’−ブロモ−２’−クロロアセトフェノン
19.2ｇに蟻酸1.44ｇ及びホルムアミド14.30 ｇを加え
て、１８０〜１９０℃にて６時間攪拌した。反応液を冷
却し、クロロホルムを加えて、食塩水で洗浄した。クロ
ロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、残留物を得た。これに濃塩酸１０mlを加えて、１０
０℃にて１時間攪拌した。反応液を冷却し、析出した結
晶を濾別し、クロロホルムで洗浄した（クロロホルム層
は捨てた）。濾液の水層に結晶を溶解させて、該水層に
水酸化ナトリウム溶液を加えてアルカリ性とした後、ク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮し、１−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）エチルアミン8.34ｇを得た。２−シ
アノ−３，３−ジメチルブタン酸1.０ｇを無水テトラヒ
ドロフランに溶解し、窒素雰囲気下０℃にてカルボニル
ジイミダゾール1.38ｇを加えた。反応温度を室温にもど
し１時間攪拌した。そこに、上記のようにして得た１−
（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エチルアミン1.83
ｇのテトラヒドロフラン溶液を室温にて滴下し、同温度
にて３時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩酸および飽和食塩水で
順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、濃縮し粗生成物をヘキサンで洗浄して、Ｎ−〔１
−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）エチル〕−２−
シアノ−３，３−ジメチルブタン酸アミド（化合物
（３））1.40ｇを得た。 ｍｐ 161.０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：1.
14及び1.18（各々 ｓ，合計 ９Ｈ）、1.51及び1.52
（各々 ｄ，Ｊ＝6.99Ｈｚ，合計 ９Ｈ）、3.14及び3.
16（各々 ｓ，合計 １Ｈ）、5.28〜5.39（ｍ，１
Ｈ）、6.37〜6.49（ｂｒ，１Ｈ）、7.20（ｄｄ，Ｊ＝8.
31Ｈｚ，Ｊ＝1.67Ｈｚ，１Ｈ）、7.40（ｄｄ，Ｊ＝8.31
Ｈｚ，Ｊ＝1.97Ｈｚ，１Ｈ）、7.54〜7.55（ｍ，１Ｈ）
【００１２】参考製造例２（化合物（４）の製造） ２−シアノ−３，３−ジメチル−４−ペンテン酸1.０ｇ
を無水テトラヒドロフランに溶解し、窒素雰囲気下０℃
にてカルボニルジイミダゾール1.27ｇを加えた。反応温
度を室温にもどし１時間攪拌した。そこに参考製造例１
の前半部分で得た１−（４−ブロモ−２−クロロフェニ
ル）エチルアミン1.68ｇのテトラヒドロフラン溶液を室
温にて滴下し、同温度にて３時間攪拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩
酸および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、得られた粗生成物
をヘキサンで洗浄して、Ｎ−〔１−（４−ブロモ−２−
クロロフェニル）エチル〕−２−シアノ−３，３−ジメ
チル−４−ペンテン酸アミド（化合物（４））1.05ｇを
得た。 ｍｐ 158.０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：1.
23〜1.29（ｍ，６Ｈ）、1.48及び1.50（各々 ｄ，Ｊ＝
6.88Ｈｚ，合計 ３Ｈ）、3.23及び3.25（各々ｓ，合計
１Ｈ）、5.10〜5.23（ｍ，２Ｈ）、5.30（ｑ，Ｊ＝6.
00Ｈｚ，１Ｈ）、5.88〜6.00（ｍ，１Ｈ）、6.22〜6.35
（ｂｒ，１Ｈ）、7.18（ｄ，Ｊ＝8.30Ｈｚ，１Ｈ）、7.
39（ｄｄ，Ｊ＝8.30Ｈｚ，Ｊ＝0.65Ｈｚ，１Ｈ）、7.53
〜7.54（ｍ，１Ｈ）
を無水テトラヒドロフランに溶解し、窒素雰囲気下０℃
にてカルボニルジイミダゾール1.27ｇを加えた。反応温
度を室温にもどし１時間攪拌した。そこに参考製造例１
の前半部分で得た１−（４−ブロモ−２−クロロフェニ
ル）エチルアミン1.68ｇのテトラヒドロフラン溶液を室
温にて滴下し、同温度にて３時間攪拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩
酸および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、得られた粗生成物
をヘキサンで洗浄して、Ｎ−〔１−（４−ブロモ−２−
クロロフェニル）エチル〕−２−シアノ−３，３−ジメ
チル−４−ペンテン酸アミド（化合物（４））1.05ｇを
得た。 ｍｐ 158.０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：1.
23〜1.29（ｍ，６Ｈ）、1.48及び1.50（各々 ｄ，Ｊ＝
6.88Ｈｚ，合計 ３Ｈ）、3.23及び3.25（各々ｓ，合計
１Ｈ）、5.10〜5.23（ｍ，２Ｈ）、5.30（ｑ，Ｊ＝6.
00Ｈｚ，１Ｈ）、5.88〜6.00（ｍ，１Ｈ）、6.22〜6.35
（ｂｒ，１Ｈ）、7.18（ｄ，Ｊ＝8.30Ｈｚ，１Ｈ）、7.
39（ｄｄ，Ｊ＝8.30Ｈｚ，Ｊ＝0.65Ｈｚ，１Ｈ）、7.53
〜7.54（ｍ，１Ｈ）
【００１３】
【発明の効果】本発明組成物は植物病害に対し優れた防
除効果を有する。
除効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 次裕 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）一般式 化１ 【化１】 （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、Ｙは塩
素原子または臭素原子を表わし、Ｒはメチル基またはビ
ニル基を表わす。）で示されるアミド誘導体と、（ｂ）
メチル （Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノ
キシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−
メトキシアクリレートとを有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用殺菌組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14486394A JP3435810B2 (ja) | 1994-06-27 | 1994-06-27 | 農園芸用殺菌組成物 |
| TW083109780A TW305743B (ja) | 1993-11-04 | 1994-10-21 | |
| KR1019940028796A KR100309896B1 (ko) | 1993-11-04 | 1994-11-03 | 농/원예용살균조성물 |
| CNB941182134A CN1150822C (zh) | 1993-11-04 | 1994-11-04 | 农业或园艺用杀真菌组合物 |
| CNB2004100078873A CN100382690C (zh) | 1993-11-04 | 1994-11-04 | 农业和/园艺用杀真菌组合物 |
| BR9404349A BR9404349A (pt) | 1993-11-04 | 1994-11-04 | Composição fungicida agrícola/hortícola. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14486394A JP3435810B2 (ja) | 1994-06-27 | 1994-06-27 | 農園芸用殺菌組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812508A true JPH0812508A (ja) | 1996-01-16 |
| JP3435810B2 JP3435810B2 (ja) | 2003-08-11 |
Family
ID=15372155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14486394A Expired - Fee Related JP3435810B2 (ja) | 1993-11-04 | 1994-06-27 | 農園芸用殺菌組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3435810B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001019782A1 (de) * | 1999-09-13 | 2001-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclopropancarbonsäureamide, deren herstellung und verwendung |
| US6265447B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Cycloalkylalkanecarboxamides and the production and use thereof |
-
1994
- 1994-06-27 JP JP14486394A patent/JP3435810B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6265447B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Cycloalkylalkanecarboxamides and the production and use thereof |
| WO2001019782A1 (de) * | 1999-09-13 | 2001-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclopropancarbonsäureamide, deren herstellung und verwendung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3435810B2 (ja) | 2003-08-11 |
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