KR100309896B1 - 농/원예용살균조성물 - Google Patents

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Abstract

하기 일반식 I 의 아미드 유도체;
(상기식에서, X 는 수소 원자 또는 염소 원자이고, Y 는 염소 원자 또는 브롬 원자이며, R 은 메틸기 또는 비닐기이다); 및
메틸 (E) - 2 - {2 - [6 - (2 - 시아노페녹시) 피리미딘 - 4 - 일옥시] 페닐} - 3 - 메톡시아크릴레이트, (Z) - 2' - 메틸아세토페논 4, 6 - 디메틸피리미딘 - 2 - 일히드라존, O - 에틸 S, S - 디페닐 포스포로디티오네이트, 4, 5, 6, 7 - 테트라클로로프탈리드, 카수가마이신, α, α, α - 트리플루오로 - 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드, 1 - (4 - 클로로벤질) - 1 - 시클로펜틸 - 3 - 페닐우레아, 발리다마이신, 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드, 6 - (3, 5 - 디클로로 - 4 - 메틸페닐) - 3 (2H) 피리다지논, 디이소프로필 1, 3 - 디티올란 - 2 - 일리덴 말로네이트, 5 - 메틸 - 1, 2, 4 - 트리아졸로 [3, 4 - b] 벤조티아졸, 3 - 알릴옥시 - 1, 2 - 벤즈이소티아졸 1, 1 디옥시드 및 1, 2, 5, 6 - 테트라히드로 - 4 H - 피롤로 [3, 2, 1 - ij] 퀴놀린 - 4 - 온으로 구성된 군에서 선택된 1 이상의 화합물을 함유하는 조성물은 높은 살균 활성을 나타내며, 농/원예용 용도에 적당하다.

Description

농/원예용 살균 조성물{AGRICULTURAL/HORTICULTURAL FUNGICIDAL COMPOSITION)}
본 발명은 농/원예용 살균 조성물에 관한 것이다.
종래, 특정한 살균제가 벼 도열병과 같은 식물의 질환을 방제하기 위한 농/원예용 살균제로서 사용되어 왔다. 그러나, 식물 질환이 만연하는 조건에 따라 반드시 충분한 방제 효과를 나타내지는 않는다.
따라서, 본 발명의 목적은 식물 질환에 대해 양호한 상승적 살균 활성을 나타내는 농/원예용 살균 조성물 (이후 "본 발명의 조성물" 로서 인용) 을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 활성 성분으로서 하기 일반식 I 의 아미드 유도체;
(상기식에서, X 는 수소 원자 또는 염소 원자이고, Y 는 염소 원자 또는 브롬 원자이며, R 은 메틸기 또는 비닐기이다); 및 메틸 (E) - 2 - {2 - [6 - (2 -시아노페녹시) 피리미딘 - 4 - 일옥시] 페닐} - 3 - 메톡시아크릴레이트 (화합물 A), (Z) - 2' - 메틸아세토페논 4, 6 - 디메틸피리미딘 - 2 - 일히드라존 (화합물 B), O - 에틸 S, S - 디페닐 포스포로디티오네이트 (화합물 C), 4, 5, 6, 7 - 테트라클로로프탈리드 (화합물 D), 카수가마이신 (화합물 E), α, α, α - 트리플루오로 - 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드 (화합물 F), 1 - (4 - 클로로벤질) - 1 - 시클로펜틸 - 3 - 페닐우레아 (화합물 G), 발리다마이신 (화합물 H), 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드 (화합물 I), 6 - (3, 5 - 디클로로 - 4 - 메틸페닐) - 3 (2H) 피리다지논 (화합물 J), 디이소프로필 1, 3 - 디티올란 - 2 - 일리덴 말로네이트 (화합물 K), 5 - 메틸 - 1, 2, 4 - 트리아졸로 [3, 4 - b] 벤조티아졸 (화합물 L), 3 - 알릴옥시 - 1, 2 - 벤즈이소티아졸 1, 1, 디옥시드 (화합물 M), 및 1, 2, 5, 6 - 테트라히드로 - 4H - 피롤로 [3, 2, 1 - ij] 퀴놀린 - 4 - 온 (화합물 N) 으로 구성된 군에서 선택된 1 이상의 화합물을 함유하는 농/원예용 살균 조성물을 제공한다.
본 발명에서 사용하는 일반식 I 의 아미드 유도체의 예를 표 1 에 나타낸다.
일반식 I 의 아미드 유도체가 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 2 - 76846, 2 - 76845 및 1 - 156951 호) 에 기재되어 있다. 메틸 (E) - 2 - {2 - [6 - (2 - 시아노페녹시) 피리미딘 - 4 - 일옥시] 페닐} - 3 - 메톡시아 크릴레이트 (이후 "화합물 A" 로 인용) 가 문헌 ("Brighton Crop Protection Conference - Pests and Disease", 1992, p435 - 442 및 EP - 0382375 - A (표 1 의 화합물 9)) 에 기재되어 있다. (Z) - 2' 메틸아세토페논 4, 6 - 디메틸피리미딘 - 2 - 일히드라존 (이후"화합물 B" 로 인용) 이 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 61 - 21551 호) 에 기재되어 있다. O - 에틸 S, S - 디페닐 포스포로디티오네이트가 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 44 - 12919 호) 에 기재되어 있다. 4, 5, 6, 7 - 테트라클로로프탈리드 (이후 "화합물 D" 로 인용) 이 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 44 - 32592 호) 에 기재되어 있다. 카수가마이신 (이후 "화합물 E" 로 인용) 이 문헌 ("The Pesticide Manual, 9 th", p 515, The British Crop Protection Council 출판) 에 기재되어 있다. α, α, α - 트리플루오로 - 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드 (이후 "화합물 F" 로 인용) 이 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 56 - 45907 호) 에 기재되어 있다. 1 - (4 - 클로로벤질) - 1 - 시클로펜틸 - 3 - 페닐우레아 (이후 "화합물 G" 로 인용) 가 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 55 - 50014 호) 에 기재되어 있다. 발리다마이신 (이후, "화합물 H" 로 인용) 이 문헌 ("The Pesticide Manual, 9 th", p 855, The British Crop Protection Council 출판) 에 기재되어 있다. 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드 (이후 "화합물 I" 로 인용) 가 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 52 - 37048 호) 에 기재되어 있다. 6 - (3, 5 - 디클로로 - 4 - 메틸페닐) - 3 (2H) 피리다지논 (이후 "화합물 J" 로 인용) 이 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 52 - 34928 호) 에 기재되어 있다. 디이소프로필 1, 3 - 디티올란 - 2 - 일리덴 말로네이트 (이후 "화합물 K" 로 인용) 이 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 47 - 34126 호) 에 기재되어 있다. 5 - 메틸 - 1, 2, 4 - 트리아졸로 [3, 4 - b] 벤조티아졸 (이후 "화합물 L" 로 인용) 이 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 54 - 18338 호) 에 기재되어 있다. 3 - 알릴옥시 - 1, 2 - 벤즈이소티아졸 - 1, 1- 디옥시드 (이후 "화합물 M"로 인용) 가 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 45 - 38080 호) 에 기재되어 있다. 1, 2, 5, 6 - 테트라히드로 - 4H - 피롤로 [3, 2, 1 - ij] 퀴놀린 - 4 - 온 (이후 "화합물 N" 으로 인용) 이 문헌 (일본국 특허 출원 공개 제 52 - 48176 호) 에 기재되어 있다.
본 발명의 조성물이 상승적 방제 효과를 나타내는 식물 질환의 예는 벼 도열병 (Pyricularia oryzae), 잎집 무늬 마름병 (Rizoctonia solani, Helminthosporium sigmoideum, Sclerotium hydrophilum, Sclerotium fumigatum, Sclerotium oryzaesativae), 깨씨 무늬병 (Cochlibolus miyabeanus), 줄무늬 마름병 (Sphaerulina oryzina) 으로 유발된 식물 질환, 마그나포르테 살리비니 (Magnaporthe salivini), 붉은 곰팡이병 등과 같은 식물 질환이 있다.
일반식 I 의 아미드 유도체에 대한 상기 1 이상의 화합물의 중량을 합한 혼합비는 통상적으로 0.01:1 ~ 1000:1 이다. 일반식 I 의 아미드 유도체에 대한 상기 1 이상의 화합물을 합한 바람직한 혼합비는 하기에 설명되어 있다.
화합물 A 를 상기 1 이상의 화합물로서 선택하는 경우, 생성된 조성물의 살균 효과에 비추어 일반식 I 의 아미드 유도체의 1 중량부를 기준한 화합물 A 의 혼합 비율은 통상적으로 0.02 ~ 100 중량부, 바람직하게는 0.2 ~ 20 중량부이다.
상기 1 이상의 화합물로서 화합물 B, C, D 및 E 중의 1 이상의 화합물을 선택하는 경우, 생성된 조성물의 살균 효과에 비추어 일반식 I 의 아미드 유도체 1 중량부를 기준한 화합물 B, C, D 및 E 를 합한 혼합 비율은 통상 0.01 ~ 1000 중량부, 바람직하게는 0.02 ~ 10 중량부이다. 보다 바람직하게는 화합물 B, C 및 D 의합의 혼합 비율은 일반식 I 의 아미드 유도체 1 중량부를 기준으로 0.5 ~ 5 중량부이고, 화합물 C 의 혼합 비율은 조성물의 제조 원가를 고려하여 일반식 I 의 아미드 유도체 1 중량부 기준으로 0.1 ~ 0.5 중량부이다.
상기 1 이상의 화합물로서 화합물 F, G, H, I 및 J 중의 1 이상의 화합물을 선택하는 경우, 생성된 조성물의 살균 효과에 비추어 일반식 I 의 아미드 유도체 1 중량부를 기준한 화합물 F, G, H, I 및 J 를 합한 혼합 비율은 통상 0.01 ~ 1000 중량부, 바람직하게는 0.02 ~ 100 중량부이다.
상기 1 이상의 화합물로서 화합물 K, L, M 및 N 중의 1 이상의 화합물을 선택하는 경우, 생성된 조성물의 살균 효과에 비추어 일반식 I 의 아미드 유도체 1 중량부를 기준한 화합물 K, L, M 및 N 을 합한 혼합 비율은 통상 0.01 ~ 1000 중량부, 바람직하게는 0.1 ~ 10 중량부이다. 보다 바람직하게는 조성물의 제조 비용을 고려하여 일반식 I 의 아미드 유도체 1 중량부를 기준으로 화합물 K, L, M 및 N 를 합한 혼합 비율은 0.5 ~ 10 중량부이다.
본 발명의 조성물을 농/원예용 살균제로 사용하는 경우, 활성 성분을 고체 담체, 액체 담체 또는 기체 담체와 혼합시킨다. 필요한 경우, 계면 활성제 및 그 밖의 보조제를 첨가하여 오일 용액, 유화성 농축액, 습윤성 분말, 과립, 분말, 용액, 현탁액, 거품, 마이크로캡슐, ULV, 페이스트 등과 같은 형태로 제형화할 수 있다.
이러한 제제는 통상적으로 0.1 ~ 99.9 중량 %, 바람직하게는 0.2 ~ 80 중량 % 의 활성 성분을 함유한다.
이러한 제제는 활성 성분과 전개제 (예를 들면, 고체 담체, 액체 담체 등) 및, 필요하다면, 계면 활성제, 고정제, 분산제, 안정제, 발포 형성제 또는 그의 혼합물을 혼합시켜 제조할 수 있다. 고체 담체의 예는 점토의 미세한 분말 또는 과립 (예를 들면, 카올린 점토, 규조토, 합성 수화산화규소, 푸바사미 점토, 벤토나이트, 산 점토 등), 탈크, 그 밖의 무기 광물 (예를 들면, 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산 칼슘, 실리카 수화물 등) 등이 있다. 액체 담체의 예는 물, 알콜 (예를 들면, 메탄올, 에탄올 등), 케톤 (예를 들면, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등), 방향족 탄화 수소 (예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 메틸나프탈렌 등), 지방족 탄화수소 (예를 들면, n - 헥산, 시클로헥사논, 케로신, 기체 오일 등), 에스테르 (예를 들면, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 등), 니트릴 (예를 들면, 아세토니트릴, 이소부틸니트릴 등), 에테르 (예를 들면, 디옥산, 디이소프로필 에테르 등), 산 아미드 (예를 들면, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 할로겐화 탄화수소 (예를 들면, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 사염화탄소 등) 등이 있다.
계면 활성제의 예는 알킬 술페이트, 알킬 술포네이트의 염, 알킬 아릴 술포네이트, 알킬 아릴 에테르, 그의 폴리옥시에틸렌 화합물, 폴리옥시에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알콜 에스테르, 당 알콜 유도체 등이 있다.
고착제 및 분산제의 예는 카제인, 젤라틴, 다당류 (예를 들면, 전분 분말, 아라비아 고무, 셀룰로오스 유도체, 알기닌산 등), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당, 합성 수용성 중합체 (예를 들면, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아크릴산 등) 등이 있다. 안정제의 예는 PAP (이소프로필 산 포스페이트), BHT (2, 6 - 디 - t- 부틸 - 4 - 메틸페놀), BHA (2 - t - 부틸 - 4 - 메톡시페놀 및 3 - t - 부틸 - 4 - 메톡시페놀의 혼합물), 식물유, 광물유, 계면 활성제, 지방산 또는 그의 에스테르 등이 있다.
상기와 같이 수득된 제제는 제조된 대로, 또는 예를 들면, 물로 희석시킨 후 사용할 수 있다. 보다 구체적으로는 제제를 식물에 분무 또는 살포할 수 있고; 또는 논의 수면 또는 경작된 임야의 토양 표면에 과립으로서 분무, 살포 또는 산포시킬 수 있다. 필요한 경우 제제를 경작된 임야의 토양 표면에 살포시킨 후, 토양을 뒤집을 수 있다. 또한, 제제는 필요하다면 제제를 살포한 표면에서 토양으로 침투될 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물을 다른 살균제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 제초제, 식물의 성장 조절제, 비료 또는 토양 개량제를 혼합시킨 후, 또는 그와 동시에 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물의 사용률은 활성 성분의 혼합비, 기후 조건, 제형의 형태, 시기, 사용 장소 및 방법, 질환의 종류, 작물의 종류에 따라 변한다. 활성 성분을 합한 사용률은 통상적으로 아르 (are) 당 0.1 ~ 1000 g, 바람직하게는 1 ~ 100 g 이다. 실질적으로, 유화성 농축액, 습윤성 분말, 현탁액 및 용액을 통상적으로 0.0001 ~ 1 %, 바람직하게는 0.001 ~ 0.1 % 로 물로 희석시킨다. 과립 및 분말은 제조된 바와 같이 사용한다.
실시예:
하기 제형예, 시험예 등은 본 발명을 추가로 상세히 설명하나 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 제형예에서, "부" 및 "퍼센트" 는 다른 언급이 없는 한 중량 기준이다. 또한, 시험되는 일반식 I 의 아미드 유도체는 표 1 의 화합물 번호와 동일하다.
제형예 1
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1 중량부, 화합물 A 2 중량부, 88 중량부의 카올린 점토 및 9 중량부의 탈크를 충분히 분쇄시키고, 혼합하여 3 % 활성 성분을 함유하는 분말을 수득한다.
제형예 2
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1.5 중량부, 화합물 A 2.5 중량부, 87 중량부의 카올린 점토 및 9 중량부의 탈크를 충분히 분쇄시키고, 혼합하여 4 % 활성 성분을 함유하는 분말을 수득한다.
제형예 3
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 10 중량부, 화합물 A 10 중량부, 3 중량부의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 3 중량부의 CMC (카르복시메틸 셀룰로오스) 및 74 중량부 물을 혼합시키고 습식 분쇄시켜 20 % 활성 성분을 함유하는 현탁액을 수득한다.
제형예 4
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 10 중량부, 화합물 A 20 중량부, 3 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 2 중량부의 소듐 라우릴 술페이트 및65 중량부의 합성 산화 규소 수화물을 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 30 % 활성 성분을 함유하는 습윤성 분말을 수득한다.
제형예 5
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 20 중량부, 화합물 A 30 중량부, 3 중량부의 칼슘 리그닌 술포네이트, 2 중량부의 소듐 라우릴 술페이트 및 45 중량부의 합성 산화 규소 수화물을 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 50 % 활성 성분을 함유하는 습윤성 분말을 수득한다.
제형예 6
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 10 중량부, 화합물 A 20 중량부, 14의 중량부 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르, 6 중량부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 50 중량부의 크실렌을 충분히 혼합시켜 30 % 활성 성분을 함유하는 유화성 농축물을 수득한다.
제형예 7
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1 중량부, 화합물 A 8 중량부, 1 중량부의 합성 산화 규소 수화물, 2 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 중량부의 벤토나이트 및 57 중량부의 카올린 점토를 충분히 분쇄시키고, 혼합시킨다.
이어서, 상기와 같이 수득한 혼합물에 물을 가한다. 가수 혼합물을 충분히 혼련하여 과립화시키고, 건조시켜 10 % 활성 성분을 함유하는 과립을 수득한다.
제형예 8
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1.5 중량부, 화합물 A 5 중량부, 1.5 중량부의 합성 산화 규소 수화물, 2 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 중량부m이 벤토나이트 및 60 중량부의 카올린 점토를 충분히 분쇄시키고, 혼합시킨다. 이어서, 상기와 같이 수득한 혼합물에 물을 가한다. 가수 혼합물을 충분히 혼련하여 과립화시키고, 건조시켜 6.5 % 활성 성분을 함유하는 과립을 수득한다.
제형예 9
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1 중량부, 화합물 B ~ E 각 1 중량부, 88 중량부의 카올린 점토 및 10 중량부의 탈크를 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 2 % 활성 성분을 함유하는 분말을 수득한다.
제형예 10
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1.5 중량부, 화합물 B ~ E 각 2.5 중량부, 87 중량부의 카올린 점토 및 9 중량부의 탈크를 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 4 % 활성 성분을 함유하는 분말을 수득한다.
제형예 11
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1 중량부, 화합물 B ~ E 각 2.5 중량부, 87 중량부의 카올린 점토 및 9.5 중량부의 탈크를 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 3.5 % 활성 성분을 함유하는 분말을 수득한다.
제형예 12
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1 중량부, 화합물 F ~ J 각 2 중량부, 88 중량부의 카올린 점토 및 9 중량부의 탈크를 충분히 분쇄시키고,혼합시켜 3 % 활성 성분을 함유하는 분말을 수득한다.
제형예 13
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1.5 중량부, 화합물 F ~ J 각 2.5 중량부, 87 중량부의 카올린 점토 및 9 중량부의 탈크를 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 4 % 활성 성분을 함유하는 분말을 수득한다.
제형예 14
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 10 중량부, 화합물 F ~ J 각 10 중량부, 3 중량부의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 3 중량부의 CMC (카르복시메틸 셀룰로오스) 및 74 중량부의 물을 혼합시키고, 습식 분쇄시켜 20 % 활성 성분을 함유하는 현탁액을 수득한다.
제형예 15
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 10 중량부, 화합물 F ~ J 각 20 중량부, 3 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 2 중량부의 소듐 라우릴 술페이트 및 65 중량부의 합성 산화 규소 수화물을 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 30 % 활성 성분을 함유하는 습윤성 분말을 수득한다.
제형예 16
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 20 중량부, 화합물 A ~ E 각 30 중량부, 3 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 2 중량부의 소듐라우릴 술페이트 및 45 중량부의 합성 산화 규소 수화물을 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 50 % 활성 성분을 함유하는 습윤성 분말을 수득한다.
제형예 17
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 10 중량부, 화합물 A ~ E 각 20 중량부, 14 중량부의 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르, 6 중량부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 50 중량부의 크실렌을 충분히 혼합시켜 30 % 활성 성분을 함유하는 유화성 농축물을 수득한다.
제형예 18
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1 중량부, 화합물 A ~ E 각 8 중량부, 1 중량부의 합성 산화 규소 수화물, 2 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 중량부의 벤토나이트 및 57 중량부의 카올린 점토를 충분히 분쇄시키고, 혼합시킨다. 이어서, 상기와 같이 수득한 혼합물에 물을 가한다. 가수 혼합물을 충분히 혼련하여 과립화시키고, 건조시켜 10 % 활성 성분을 함유하는 과립을 수득한다.
제형예 19
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 1.5 중량부, 화합물 A ~ E 각 5 중량부, 1.5 중량부의 합성 산화 규소 수화물, 2 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 중량부의 벤토나이트 및 60 중량부의 카올린 점토를 충분히 분쇄시키고, 혼합시킨다. 이어서, 상기와 같이 수득한 혼합물에 물을 가한다. 가수 혼합물을 충분히 혼련하여 과립화시키고, 건조시켜 6.5 % 활성 성분을 함유하는 과립을 수득한다.
제형예 20
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 4 중량부, 화합물 K 12중량부, 1 중량부의 합성 산화 규소 수화물, 2 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 중량부의 벤토나이트 및 51 중량부의 카올린 점토를 충분히 분쇄시키고, 혼합시킨다. 이어서, 상기와 같이 수득한 혼합물에 물을 가한다. 가수 혼합물을 충분히 혼련하여 과립화시키고, 건조시켜 16 % 활성 성분을 함유하는 과립을 수득한다.
제형예 21
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 3 중량부, 화합물 L 4 중량부, 1 중량부의 합성 산화 규소 수화물, 2 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 중량부의 벤토나이트 및 60 중량부의 카올린 점토를 충분히 분쇄시키고, 혼합시킨다. 이어서, 상기와 같이 수득한 혼합물에 물을 가한다. 가수 혼합물을 충분히 혼련하여 과립화시키고, 건조시켜 7 % 활성 성분을 함유하는 과립을 수득한다.
제형예 22
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 5 중량부, 화합물 M 8 중량부, 1 중량부의 합성 산화 규소 수화물, 2 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 중량부의 벤토나이트 및 54 중량부의 카올린 점토를 충분히 분쇄시키고, 혼합시킨다. 이어서, 상기와 같이 수득한 혼합물에 물을 가한다. 가수 혼합물을 충분히 혼련하여 과립화시키고, 건조시켜 13 % 활성 성분을 함유하는 과립을 수득한다.
제형예 23
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 5 중량부, 화합물 N 2 중량부, 1 중량부의 합성 산화 규소 수화물, 2 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 중량부의 벤토나이트 및 60 중량부의 카올린 점토를 충분히 분쇄시키고, 혼합시킨다. 이어서, 상기와 같이 수득한 혼합물에 물을 가한다. 가수 혼합물을 충분히 혼련하여 과립화시키고, 건조시켜 7 % 활성 성분을 함유하는 과립을 수득한다.
제형예 24
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 2 중량부, 화합물 K ~ N 각 2.5 중량부, 2.5 중량부의 화합물 M, 85 중량부의 카올린 점토 및 8 중량부의 탈크를 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 7 % 활성 성분을 함유하는 분말을 수득한다.
제형예 25
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 10 중량부, 화합물 K ~ N 각 20 중량부, 3 중량부의 폴리옥시메틸렌 소르비탄 모노올레이트, 3 중량부의 CMC 및 64 중량부의 물을 충분히 혼합시키고, 습식 분쇄시켜 30 % 활성 성분을 함유하는 현탁액을 수득한다.
제형예 26
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 10 중량부, 화합물 K ~ N 각 20 중량부, 20 중량부의 화합물 M, 3 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 2 중량부의 소듐 라우릴 술페이트 및 45 중량부의 합성 산화 규소 수화물을 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 50 % 활성 성분을 함유하는 습윤성 분말을 수득한다.
제형예 27
화합물 (1) ~ (5) 에서 선택된 1 이상의 화합물 총 10 중량부, 화합물 K ~ N 각 20 중량부, 14 중량부의 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르, 6 중량부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 50 중량부의 크실렌을 충분히 혼합시켜 30 % 활성 성분을함유하는 유화성 농축액을 수득한다.
화합물 (3) 및 (4) 를 예를 들면, 하기의 방법으로 제형할 수 있다.
참고 제형예 1
1 중량부의 화합물 (3) 또는 (4), 90 중량부의 카올린 점토 및 9 중량부의 탈크를 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 1 % 각 화합물을 함유하는 분말을 수득한다.
참고 제형예 2
10 중량부의 화합물 (3) 또는 (4), 3 중량부의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 3 중량부의 CMC 및 84 중량부의 물을 혼합시키고, 습식 분쇄시켜 10 % 각 화합물을 함유하는 현탁액을 수득한다.
참고 제형예 3
20 중량부의 화합물 (3) 또는 (4), 3 중량부의 칼슘 리그닌 술포네이트, 2 중량부의 소듐 라우릴 술페이트 및 75 중량부의 합성 산화 규소 수화물을 충분히 분쇄시키고, 혼합시켜 20 % 각 화합물을 함유하는 습윤성 분말을 수득한다.
참고 제형예 4
15 중량부의 화합물 (3) 또는 (4), 14 중량부의 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르, 6 중량부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 65 중량부의 크실렌을 충분히 혼합시켜 15 % 각 화합물을 함유하는 유화성 농축액을 수득한다.
참고 제형예 5
4 중량부의 화합물 (3) 또는 (4), 1 중량부 합성 산화 규소 수화물, 2 중량부의 칼슘 리그닌술포네이트, 30 중량부의 벤토나이트 및 63 중량부의 카올린 점토를 충분히 분쇄시키고, 혼합시킨다. 이어서, 상기와 같이 수득된 혼합물에 물을 가한다. 가수 혼합물을 충분히 혼련시키고, 과립화하고, 건조시켜 4 % 각 화합물을 함유하는 과립을 수득한다.
상기 참고 제형예에 따라 그 밖의 화합물 (1), (2), (5) 및 A ~ N 또한 제형할 수 있다.
하기 시험예는 본 발명의 조성물이 일반식 I 의 아미드 유도체 또는 화합물 A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L, M 또는 N 를 단독으로 사용하는 조성물과 비교하여 농/원예용 용도에서 살균 효과가 뛰어나게 높은 상승 작용을 나타냄을 보여준다.
시험예 1: 벼 도열병에 대한 예방 활성 시험
플라스틱 포트에 사양토를 채우고, 포트에 벼 (Kinki No. 33) 를 파종하고 온실에서 20 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 습윤성 분말을 제형예 4 에 따라 제조한다. 그들을 소정 농도로 물로 희석시킨 후, 생성된 화학적 용액을 벼의 줄기 및 잎에 분무시켜 벼 모종의 잎면에 충분히 부착시킨다. 화학적 용액을 공기 건조시킨 후, 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼 모종에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종시킨다. 접종시킨 벼 모종을 24 ℃ 및 다습하에서 10 일 동안 유지시킨다. 10 일 째에 하기 방제 지수에 따라 방제 효과를 조사한다.
결과를 표 2 에 나타낸다.
시험예 2: 수면 처리에 의한 벼 도열병에 대한 예방 활성 시험
바그너 포트 (1/10000 are) 에 사양토, 이어서 물을 채우고, 포트에 벼 (2 잎 단계, Kinki No. 33) 를 이식하여 온실에서 7 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 과립을 제형예 7 에 따라 제조한다. 약품들을 각 포트의 수면상에 살포시킨다. 살포 후 7 일에 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼 모종에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종시킨다. 접종시킨 벼 모종을 24 ℃ 및 다습하에 10 일 동안 유지시킨다. 10 일 째에 시험예 1 에서와 동일한 방법으로 방제 지수에 따라 방제효과를 조사한다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
시험예 3: 수면 처리에 의한 벼 잎집 무늬 마름병에 대한 예방 활성 시험
바그너 포트 (1/10000 are) 에 사양토, 이어서 물을 채우고, 포트에 벼 (2 잎 단계, Kinki No. 33) 를 이식하여 온실에서 7 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 과립을 제형예 7 에 따라 제조한다. 약품들을 각 포트의 수면상에 살포시킨다. 살포후 7 일에 벼 잎집 무늬 마름병 균을 벼의 기부에 접종시킨다. 접종시킨 벼를 27 ℃ 및 다습하에 10 일 동안 유지시킨다. 10 일 째에 시험예1 과 동일한 방법으로 방제 지수에 따라 방제 효과를 조사한다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
시험예 4: 벼 도열병에 대한 예방 활성 및 잔류 효과 시험
플라스틱 포트에 사양토를 채우고, 포트에 벼 (Kinki No. 33) 를 파종하고 온실에서 20 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 습윤성 분말을 제형예 4 에 따라 제조한다. 그들을 소정 농도로 물로 희석시킨 후, 생성된 화학적 용액을 벼의 줄기 및 잎에 분무시켜 벼 모종의 잎면에 충분히 부착시킨다. 예방 효과 시험에서, 화학적 용액을 공기 건조시킨 후, 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼 모종에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종 시킨다. 잔류 효과 시험에서, 온실에서 7 일 동안 상기 모종을 유지시킨 후, 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼 모종에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종시킨다. 접종시킨 벼 모종을 24 ℃ 및 다습하에 10 일 동안 유지시켜 10 일 째에 하기 방제 지수에 따라 방제 효과를 조사한다.
결과를 표 5 에 나타낸다.
시험예 5: 벼 도열병에 대한 치료 활성 시험
플라스틱 포트에 사양토를 채우고, 포트에 벼 (Kinki No. 33) 를 파종하고, 온실에서 20 일 동안 육성시킨다. 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼 모종에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종시킨다. 접종시킨 벼 모종을 24 ℃ 및 다습 조건하에서 1 일 동안 유지시켜 감염시킨다. 이어서, 1 이상의 시험 약품을 함유하고 제형예 8 에 따라 제조한 유화성 농축액을 소정 농도로 물로 희석시키고, 수득된 화학적 용액을 벼의 줄기 및 잎에 분무시켜 벼 모종의 잎면에 충분히 부착시킨다. 화학적 용액을 공기 건조 시킨 후, 벼 모종을 24 ℃ 및 다습 조건하에 10 일 동안 유지시켜 시험예 1 과 동일한 방법에 따라 방제 지수에 의해 방제 효과를 조사한다. 결과를 표 6 에 나타낸다.
시험예 6: 벼 도열병에 대한 예방 활성 시험
플라스틱 포트에 사양토를 채우고, 포트에 벼 (Kinki No. 33) 를 파종하고, 온실에서 20 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 습윤성 분말을 제형예 4 에 따라 제조한다. 이것을 소정 농도로 물로 희석시키고, 수득된 화학적 용액을 벼의 줄기 및 잎에 분무시켜 벼 모종의 잎면에 충분히 부착시킨다. 화학적 용액을 공기 건조시킨 후, 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼 모종에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종시킨다. 벼의 접종시킨 모종을 24 ℃ 및 다습 조건하에 10 일 동안 유지시켜 하기 방제 지수로 방제 효과를 조사한다.
결과를 표 7 에 나타낸다.
시험예 7: 수면 처리에 의한 벼 도열병에 대한 예방 활성 시험
바그너 포트 (1/10000 are) 에 사양토, 이어서 물을 채우고, 포트에 벼 (2 잎 단계, Kinki No. 33) 를 이식하고, 온실에서 7 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 과립을 제형예 7 에 따라 제조한다. 이어서 이를 각 포트의 수면상에 살포시킨다. 살포 7 일 후, 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종시킨다. 접종시킨 벼를 24 ℃ 및 다습 조건하에서 10 일 동안 유지시켜 시험예 1 과 동일한 방법으로 방제 지수를 사용하여 방제 효과를 조사한다. 결과를 표 8 에 나타낸다.
시험예 8: 벼 잎집 무늬 마름병에 대한 예방 활성 시험
포트에 사양토를 채우고, 포트에 벼 (Kinki No.33) 를 파종하고, 온실에서 20 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 현탁 용액을 제형예 3 에 따라 제조한다. 그들을 소정 농도로 물로 희석시킨 후, 생성된 화학적 용액을 벼의 줄기 및 잎에 분무시켜 벼 모종의 잎면에 충분히 부착시킨다. 화학적 용액을 공기 건조시킨 후, 벼 잎집 무늬 마름병 균을 식물의 기부에 접종시킨다. 접종시킨 벼 모종을 27 ℃ 및 다습 조건하에 10 일 동안 유지시키고 시험예 1 과 동일한 방법으로 방제 지수를 사용하여 방제 효과를 조사한다. 결과를 표 9 에 나타낸다.
시험예 9: 수면 처리에 의한 잎집 무늬 마름병에 대한 예방 활성 시험
바그너 포트 (1/10000 are) 에 사양토, 이어서 물을 채우고, 포트에 벼 (2 잎 단계, Kinki No. 33) 를 이식하고, 온실에서 7 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 과립을 제형예 7 에 따라 제조한다. 그 후 그들을 각 포트의 수면에 살포시킨다. 살포 7 일 후, 벼 잎집 무늬 마름병의 균을 식물 기부에 접종시킨다. 접종시킨 벼를 27 ℃ 및 다습 조건하에서 10 일 동안 유지시키고 시험예 1 과 동일한 방법으로 방제 지수를 사용하여 방제 효과를 조사한다. 결과를 표 10 에 나타낸다.
시험예 10: 벼 도열병에 대한 예방 활성 및 잔류 활성 시험
플라스틱 포트에 사양토를 채우고, 포트에 벼 (Kinki No. 33) 를 파종하고, 온실에서 20 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 습윤성 분말을 제형예 7 에 따라 제조한다. 그들을 소정 농도로 물로 희석시킨 후, 생성된 화학적 용액을 벼의 줄기 및 잎에 분무시켜 벼 모종의 잎면에 충분히 부착시킨다. 예방 효과 시험에서, 화학적 용액을 공기 건조 시킨 후, 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼 모종에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종시킨다. 잔류 효과 시험에서, 모종을 온실에서 7 일 동안 유지시킨 후, 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼 모종에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종 시킨다. 접종시킨 벼 모종을 24 ℃ 및 다습 조건하에서 10 일 동안 유지시켜 하기 방제 지수를 사용하여 방제 효과를 조사한다.
결과를 표 11 에 나타낸다.
시험예 11: 수면 처리에 의한 벼 도열병에 대한 예방 활성 시험
바그너 포트 (1/10000 are) 에 사양토, 이어서 물을 채우고, 포트에 벼 (2 잎 단계, Kinki No. 33) 를 이식하고, 온실에서 7 일 동안 육성시킨다. 1 이상의 시험 약품을 함유하는 과립을 제형예 1 에 따라 제조한다. 그를 각 포트의 수면에 살포시킨다. 벼를 7 일 동안 (이후 "시험 a" 로 인용), 또는 14 일 동안 (이후 "시험 b" 로 인용) 연속적으로 육성시킨 후, 벼 도열병 균의 포자 현탁액을 벼에 분무시켜 벼 도열병 균을 접종시킨다. 접종시킨 벼를 24 ℃ 및 다습 조건하에서 10 일동안 유지시켜 시험예 1 과 동일한 방법으로 방제 지수를 사용하여 방제 효과를 조사한다. 결과를 표 12 에 나타낸다.

Claims (5)

  1. 활성 성분으로서, 하기 일반식 I 의 아미드 유도체;
    (상기식에서, X 는 수소 원자 또는 염소 원자이고, Y 는 염소 원자 또는 브롬 원자이며, R 은 메틸기 또는 비닐기이다); 및
    메틸 (E) - 2 - {2 - [6 - (2 - 시아노페녹시) 피리미딘 - 4 - 일옥시] 페닐} - 3 - 메톡시아크릴레이트, (Z) - 2'- 메틸아세토페논 4, 6 - 디메틸 피리미딘 - 2 - 일히드라존, O - 에틸 S, S - 디페닐 포스포로디티오네이트, 4, 5, 6, 7 - 테트라클로로프탈리드, 카수가마이신, α, α, α - 트리플루오로 - 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드, 1 - (4 - 클로로벤질) - 1 - 시클로펜틸 - 3 - 페닐우레아, 발리다마이신, 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드, 6 - (3, 5 - 디클로로 - 4 - 메틸페닐) - 3 (2H) 피리다지논, 디이소프로필 1, 3 - 디티올란 - 2 - 일리덴 말로네이트, 5 - 메틸 - 1, 2, 4 - 트리아졸로 [3, 4 - b] 벤조티아졸, 3 - 알릴옥시 - 1, 2 - 벤즈이소티아졸 1, 1 디옥시드 및 1, 2, 5, 6 - 테트라히드로 - 4 H - 피롤로 [3, 2, 1 - ij] 퀴놀린 - 4 - 온으로 구성된 군에서 선택된 1 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 농/원예용 살균제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 1 이상의 화합물이 메틸 (E) - 2 - {2 - [6 - (2 - 시아노페녹시) 피리미딘 - 4 - 일옥시] 페닐} - 3 - 메톡시아 크릴레이트임을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 일반식 I 의 아미드 유도체 및 (Z) - 2' - 메틸아세토페논 4, 6 - 디메틸피리미딘 - 2 - 일히드라존, O - 에틸 S, S - 디페닐 포스포로디티오네이트, 4, 5, 6, 7 - 테트라클로로프탈리드 및 카수가마이신으로 구성된 군에서 선택된 1 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 일반식 I 의 아미드 유도체 및 α, α, α - 트리풀루오로 - 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드, 1 - (4 - 클로로벤질) - 1 - 시클로펜틸 - 3 - 페닐우레아, 발리다마이신, 3' - 이소프로폭시 - o - 톨루아닐리드 및 6 - (3, 5 - 디클로로 - 4 - 메틸페닐) - 3 (2H) 피리다지논으로 구성된 군에서 선택된 1 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 일반식 I 의 아미드 유도체 및 디이소프로필 1, 3 - 디티올란 - 2 - 일리덴 말로네이트, 5 - 메틸 - 1, 2, 4 - 트리아졸로 [3, 4 - b] 벤조티아졸, 3 - 알릴옥시 - 1, 2 - 벤즈이소티아졸 1, 1 - 디옥시드 및 1, 2, 5, 6 - 테트라히드로 - 4H - 피롤로 [3, 2, 1 - ij] 퀴놀린 - 4 - 온으로 구성된 군에서 선택된 1 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
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