JPH07133203A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
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- JPH07133203A JPH07133203A JP5282640A JP28264093A JPH07133203A JP H07133203 A JPH07133203 A JP H07133203A JP 5282640 A JP5282640 A JP 5282640A JP 28264093 A JP28264093 A JP 28264093A JP H07133203 A JPH07133203 A JP H07133203A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】(a)一般式 化1
【化1】
(式中、Xは水素原子または塩素原子を表わし、Yは塩
素原子または臭素原子を表わし、Rはメチル基またはビ
ニル基を表わす。)で示されるアミド誘導体と、(b)
ジ−イソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデン
マロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ
〔3,4−b〕ベンゾチアゾール、3−アリルオコシ−
1,2−ベンズイソチアゾール1,1ジオキシドおよび
1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ〔3,
2,1−ij〕キノリン−4−オンから選ばれた少なく
とも1種からなる化合物とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌組成物。 【効果】 植物病害、特にイネいもち病に対して優れた
防除効果を有する。
素原子または臭素原子を表わし、Rはメチル基またはビ
ニル基を表わす。)で示されるアミド誘導体と、(b)
ジ−イソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデン
マロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ
〔3,4−b〕ベンゾチアゾール、3−アリルオコシ−
1,2−ベンズイソチアゾール1,1ジオキシドおよび
1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ〔3,
2,1−ij〕キノリン−4−オンから選ばれた少なく
とも1種からなる化合物とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌組成物。 【効果】 植物病害、特にイネいもち病に対して優れた
防除効果を有する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は農園芸用殺菌組成物に関
する。
する。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデ
ンマロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ
〔3,4−b〕ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−
1,2−ベンズイソチアゾール1,1ジオキシドや1,
2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ〔3,2,1
−ij〕キノリン−4−オン等がイネいもち病等の植物
病害に対する防除剤、即ち、農園芸用殺菌剤として用い
られているが、これらの化合物も病害の発生条件等によ
っては必ずしも常に充分な防除効果を達成しているとは
言い難い。
来、ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデ
ンマロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ
〔3,4−b〕ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−
1,2−ベンズイソチアゾール1,1ジオキシドや1,
2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ〔3,2,1
−ij〕キノリン−4−オン等がイネいもち病等の植物
病害に対する防除剤、即ち、農園芸用殺菌剤として用い
られているが、これらの化合物も病害の発生条件等によ
っては必ずしも常に充分な防除効果を達成しているとは
言い難い。
【0002】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、優れた農園芸用殺菌剤の開発をするべく
鋭意検討を続けた結果、(a)後記一般式 化2で示さ
れるアミド誘導体と、(b)ジイソプロピル 1,3−
ジチオラン−2−イリデンマロネート、5−メチル−
1,2,4−トリアゾロ〔3,4−b〕ベンゾチアゾー
ル、3−アリルオキシ−1,2−ベンズイソチアゾール
1,1ジオキシドおよび1,2,5,6−テトラヒドロ
−4H−ピロロ〔3,2,1−ij〕キノリン−4−オ
ンからなる群から選ばれた少なくとも1種からなる化合
物とを組み合わせて使用することにより、相乗的作用に
より、特にイネいもち病等の植物病害に対し優れた防除
効果を発揮することを見い出し、本発明に至った。すな
わち、本発明は(a)一般式 化2
な状況に鑑み、優れた農園芸用殺菌剤の開発をするべく
鋭意検討を続けた結果、(a)後記一般式 化2で示さ
れるアミド誘導体と、(b)ジイソプロピル 1,3−
ジチオラン−2−イリデンマロネート、5−メチル−
1,2,4−トリアゾロ〔3,4−b〕ベンゾチアゾー
ル、3−アリルオキシ−1,2−ベンズイソチアゾール
1,1ジオキシドおよび1,2,5,6−テトラヒドロ
−4H−ピロロ〔3,2,1−ij〕キノリン−4−オ
ンからなる群から選ばれた少なくとも1種からなる化合
物とを組み合わせて使用することにより、相乗的作用に
より、特にイネいもち病等の植物病害に対し優れた防除
効果を発揮することを見い出し、本発明に至った。すな
わち、本発明は(a)一般式 化2
【化2】 (式中、Xは水素原子または塩素原子を表わし、Yは塩
素原子または臭素原子を表わし、Rはメチル基またはビ
ニル基を表わす。)で示されるアミド誘導体と、(b)
ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデンマ
ロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ〔3,
4−b〕ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−1,2
−ベンズイソチアゾール1,1ジオキシドおよび1,
2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ〔3,2,1
−ij〕キノリン−4−オンからなる群から選ばれた少
なくとも1種からなる化合物とを有効成分として含有す
る農園芸用殺菌組成物(以下、本発明組成物と記す。)
を提供する。
素原子または臭素原子を表わし、Rはメチル基またはビ
ニル基を表わす。)で示されるアミド誘導体と、(b)
ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデンマ
ロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ〔3,
4−b〕ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−1,2
−ベンズイソチアゾール1,1ジオキシドおよび1,
2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ〔3,2,1
−ij〕キノリン−4−オンからなる群から選ばれた少
なくとも1種からなる化合物とを有効成分として含有す
る農園芸用殺菌組成物(以下、本発明組成物と記す。)
を提供する。
【0003】本発明に用いられる一般式 化2で示され
るアミド誘導体の例を表1に示す。
るアミド誘導体の例を表1に示す。
【表1】
【0004】一般式 化2で示されるアミド誘導体は、
特開平2-76846号公報、特開平2-76845公報または特開
平1-156951号公報に記載されている。ジイソプロピル
1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート(以下、
化合物Aと称す)は、特公昭47-34126号公報に記載され
ている。5−メチル−1,2,4−トリアゾロ〔3,4
−b〕ベンゾチアゾール(以下、化合物Bと称す)は、
特公昭54-18338号公報に記載されている。3−アリルオ
キシ−1,2−ベンズイソチアゾール1,1ジオキシド
(以下、化合物Cと称す)は、特公昭45-38080号公報に
記載されている。1,2,5,6−テトラヒドロ−4H
−ピロロ〔3,2,1−ij〕キノリン−4−オン(以
下、化合物Dと称す)は、特公昭52-48176号公報に記載
されている。
特開平2-76846号公報、特開平2-76845公報または特開
平1-156951号公報に記載されている。ジイソプロピル
1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート(以下、
化合物Aと称す)は、特公昭47-34126号公報に記載され
ている。5−メチル−1,2,4−トリアゾロ〔3,4
−b〕ベンゾチアゾール(以下、化合物Bと称す)は、
特公昭54-18338号公報に記載されている。3−アリルオ
キシ−1,2−ベンズイソチアゾール1,1ジオキシド
(以下、化合物Cと称す)は、特公昭45-38080号公報に
記載されている。1,2,5,6−テトラヒドロ−4H
−ピロロ〔3,2,1−ij〕キノリン−4−オン(以
下、化合物Dと称す)は、特公昭52-48176号公報に記載
されている。
【0005】本発明組成物が防除効力を有する植物病害
としては、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryza
e)等が挙げられる本発明組成物の有効成分である
(a)一般式 化2で示されるアミド誘導体と(b)化
合物A、B、Cおよび/またはDとの混合割合は、
(a)アミド誘導体1重量部に対して、(b)化合物
A、B、Cおよび/またはDは、防除効力の点から、そ
れぞれ通常0.01〜1000重量部であり、好ましくは0.
1 〜10重量部であるが、さらにコスト面等をも考慮す
ると0.5 〜10重量部がさらに好ましい。本発明組成物
を農園芸用殺菌剤として用いる場合、通常、有効成分化
合物を固体担体、液体担体あるいはガス状担体と混合
し、必要あれば、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を
添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、液剤、懸
濁剤、泡沫剤、マイクロカプセル、ULV、ペースト等
に製剤化して用いる。これらの製剤には有効成分化合物
をその合計量として、重量比で、0.1〜99.9%、好まし
くは0.2〜80%含有する。これらの製剤は、たとえ
ば、有効成分化合物を、展開剤、すなわち、固体担体、
液体担体、場合によっては界面活性剤、固着剤、分散
剤、安定剤、泡沫形成剤等あるいは、それらの混合物を
用いて混合することによって行なうことができる。固体
担体としては、たとえば、粘土類(たとえば、カオリ
ン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベン
トナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物
(たとえば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性
炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは
粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば、水、
アルコール類(たとえば、メタノール、エタノール)、
ケトン類(たとえば、アセトン、メチルエチルケト
ン)、芳香族炭化水素類(たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、
脂肪族炭化水素類(たとえば、n−ヘキサン、シクロヘ
キサノン、ケロシン、灯油)、エステル類(たとえば、
酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(たとえば、ア
セトニトリル、イソブチルニトリル)、エーテル類(た
とえば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸ア
ミド類(たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(たとえば、ジク
ロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等があ
げられる。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコー
ル誘導体等があげられる。固着剤や分散剤としては、た
とえば、カゼイン、ゼラチン、多糖類(たとえば、でん
ぷん粉、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン
酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子(たとえば、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリアクリル酸類)等があげられ、安定
剤としては、たとえば、PAP(酸性りん酸イソプロピ
ル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メ
チルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4
−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メ
トキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、界面
活性剤、脂肪酸またはそのエステルなどがあげられる。
上記製剤はそのままであるいは水等で希釈して用いるこ
とができ、さらに詳しくは、上記製剤を植物体へ散布ま
たは散粉するか、水田等の水面または土壌表面へ散布、
散粉または散粒するか、あるいは必要に応じてその後さ
らに土壌と混和する等種々の形態で使用できる。また、
本発明組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と
混合して、または混合せずに同時に用いることもでき
る。本発明組成物の有効成分の施用量は、有効成分の混
合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用
場所、対象病害、対象作物などによっても異なるが、1
0アールあたり、通常1〜10000g、好ましくは1
0g〜500gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等
を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、通常0.
0001〜0.1 %であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈する
ことなくそのまま施用する。
としては、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryza
e)等が挙げられる本発明組成物の有効成分である
(a)一般式 化2で示されるアミド誘導体と(b)化
合物A、B、Cおよび/またはDとの混合割合は、
(a)アミド誘導体1重量部に対して、(b)化合物
A、B、Cおよび/またはDは、防除効力の点から、そ
れぞれ通常0.01〜1000重量部であり、好ましくは0.
1 〜10重量部であるが、さらにコスト面等をも考慮す
ると0.5 〜10重量部がさらに好ましい。本発明組成物
を農園芸用殺菌剤として用いる場合、通常、有効成分化
合物を固体担体、液体担体あるいはガス状担体と混合
し、必要あれば、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を
添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、液剤、懸
濁剤、泡沫剤、マイクロカプセル、ULV、ペースト等
に製剤化して用いる。これらの製剤には有効成分化合物
をその合計量として、重量比で、0.1〜99.9%、好まし
くは0.2〜80%含有する。これらの製剤は、たとえ
ば、有効成分化合物を、展開剤、すなわち、固体担体、
液体担体、場合によっては界面活性剤、固着剤、分散
剤、安定剤、泡沫形成剤等あるいは、それらの混合物を
用いて混合することによって行なうことができる。固体
担体としては、たとえば、粘土類(たとえば、カオリ
ン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベン
トナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物
(たとえば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性
炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは
粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば、水、
アルコール類(たとえば、メタノール、エタノール)、
ケトン類(たとえば、アセトン、メチルエチルケト
ン)、芳香族炭化水素類(たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、
脂肪族炭化水素類(たとえば、n−ヘキサン、シクロヘ
キサノン、ケロシン、灯油)、エステル類(たとえば、
酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(たとえば、ア
セトニトリル、イソブチルニトリル)、エーテル類(た
とえば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸ア
ミド類(たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(たとえば、ジク
ロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等があ
げられる。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコー
ルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコー
ル誘導体等があげられる。固着剤や分散剤としては、た
とえば、カゼイン、ゼラチン、多糖類(たとえば、でん
ぷん粉、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン
酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子(たとえば、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリアクリル酸類)等があげられ、安定
剤としては、たとえば、PAP(酸性りん酸イソプロピ
ル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メ
チルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4
−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メ
トキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、界面
活性剤、脂肪酸またはそのエステルなどがあげられる。
上記製剤はそのままであるいは水等で希釈して用いるこ
とができ、さらに詳しくは、上記製剤を植物体へ散布ま
たは散粉するか、水田等の水面または土壌表面へ散布、
散粉または散粒するか、あるいは必要に応じてその後さ
らに土壌と混和する等種々の形態で使用できる。また、
本発明組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と
混合して、または混合せずに同時に用いることもでき
る。本発明組成物の有効成分の施用量は、有効成分の混
合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用
場所、対象病害、対象作物などによっても異なるが、1
0アールあたり、通常1〜10000g、好ましくは1
0g〜500gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等
を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、通常0.
0001〜0.1 %であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈する
ことなくそのまま施用する。
【0006】
【実施例】以下、製剤例、試験例等にて本発明をさらに
詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定され
るものではない。なお、製剤例の使用割合を示す部およ
び%は特にことわりのない限り重量部および重量%であ
る。なお、供試した一般式化2で示されるアミド化合物
は表1の化合物番号で示す。 製剤例1 化合物(1)〜(5)の各々4部、化合物A 12部、
合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム
2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー51部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造
粒乾燥して、各々の16%粒剤を得る。 製剤例2 化合物(1)〜(5)の各々3部、化合物B 4部、合
成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2
部、ベントナイト30部およびカオリンクレー60部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して、各々の7%粒剤を得る。 製剤例3 化合物(1)〜(5)の各々5部、化合物C 8部、合
成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2
部、ベントナイト30部およびカオリンクレー54部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して、各々の13%粒剤を得る。 製剤例4 化合物(1)〜(5)の各々5部、化合物D 2部、合
成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2
部、ベントナイト30部およびカオリンクレー60部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して、各々の7%粒剤を得る。 製剤例5 化合物(1)〜(5)の各々2部、化合物A〜Dの各々
2.5部、化合物C2.5部、カオリンクレー85部お
よびタルク8部をよく粉砕混合し、各々の7%粉剤を得
る。 製剤例6 化合物(1)〜(5)の各々10部、化合物A〜Dの各
々20部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部お
よび水64部を混合し、湿式粉砕して、各々の30%懸
濁剤を得る。 製剤例7 化合物(1)〜(5)の各々10部、化合物A〜Dの各
々20部、化合物C20部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水
酸化珪素45部をよく粉砕混合して、各々の50%水和
剤を得る。 製剤例8 化合物(1)〜(5)の各々10部、化合物A〜Dの各
々20部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル14部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム6
部およびキシレン50部をよく混合して、各々の30%
乳剤を得る。化合物(3)および(4)の各々は、たと
えば以下の方法によって製剤することができる。 参考製剤例1 化合物(3)または(4)のいずれか1部、カオリンク
レー90部およびタルク9部をよく粉砕混合して、各々
の1%粉剤を得る。 参考製剤例2 化合物(3)または(4)のいずれか10部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC3部
および水84部を混合し、湿式粉砕して、各々の10%
懸濁剤を得る。 参考製剤例3 化合物(3)または(4)のいずれか20部、リグニン
スルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2
部および合成水酸化珪素75部をよく粉砕混合して、各
々の20%水和剤を得る。 参考製剤例4 化合物(3)または(4)のいずれか15部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸カルシウム6部およびキシレン6
5部をよく混合して、各々の15%乳剤を得る。 参考製剤例5 化合物(3)または(4)のいずれか4部、合成含水酸
化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベン
トナイト30部およびカオリンクレー63部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て、各々の4%粒剤を得る。 他の化合物(1)、(2)、(5)およびA〜Dの各々
もたとえばこれらの参考製剤例に準じて製剤することが
できる。
詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定され
るものではない。なお、製剤例の使用割合を示す部およ
び%は特にことわりのない限り重量部および重量%であ
る。なお、供試した一般式化2で示されるアミド化合物
は表1の化合物番号で示す。 製剤例1 化合物(1)〜(5)の各々4部、化合物A 12部、
合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム
2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー51部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造
粒乾燥して、各々の16%粒剤を得る。 製剤例2 化合物(1)〜(5)の各々3部、化合物B 4部、合
成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2
部、ベントナイト30部およびカオリンクレー60部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して、各々の7%粒剤を得る。 製剤例3 化合物(1)〜(5)の各々5部、化合物C 8部、合
成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2
部、ベントナイト30部およびカオリンクレー54部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して、各々の13%粒剤を得る。 製剤例4 化合物(1)〜(5)の各々5部、化合物D 2部、合
成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2
部、ベントナイト30部およびカオリンクレー60部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して、各々の7%粒剤を得る。 製剤例5 化合物(1)〜(5)の各々2部、化合物A〜Dの各々
2.5部、化合物C2.5部、カオリンクレー85部お
よびタルク8部をよく粉砕混合し、各々の7%粉剤を得
る。 製剤例6 化合物(1)〜(5)の各々10部、化合物A〜Dの各
々20部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部お
よび水64部を混合し、湿式粉砕して、各々の30%懸
濁剤を得る。 製剤例7 化合物(1)〜(5)の各々10部、化合物A〜Dの各
々20部、化合物C20部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水
酸化珪素45部をよく粉砕混合して、各々の50%水和
剤を得る。 製剤例8 化合物(1)〜(5)の各々10部、化合物A〜Dの各
々20部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル14部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム6
部およびキシレン50部をよく混合して、各々の30%
乳剤を得る。化合物(3)および(4)の各々は、たと
えば以下の方法によって製剤することができる。 参考製剤例1 化合物(3)または(4)のいずれか1部、カオリンク
レー90部およびタルク9部をよく粉砕混合して、各々
の1%粉剤を得る。 参考製剤例2 化合物(3)または(4)のいずれか10部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC3部
および水84部を混合し、湿式粉砕して、各々の10%
懸濁剤を得る。 参考製剤例3 化合物(3)または(4)のいずれか20部、リグニン
スルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2
部および合成水酸化珪素75部をよく粉砕混合して、各
々の20%水和剤を得る。 参考製剤例4 化合物(3)または(4)のいずれか15部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸カルシウム6部およびキシレン6
5部をよく混合して、各々の15%乳剤を得る。 参考製剤例5 化合物(3)または(4)のいずれか4部、合成含水酸
化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベン
トナイト30部およびカオリンクレー63部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て、各々の4%粒剤を得る。 他の化合物(1)、(2)、(5)およびA〜Dの各々
もたとえばこれらの参考製剤例に準じて製剤することが
できる。
【0007】次に、本発明組成物が(a)一般式 化2
で示されるアミド誘導体や(b)化合物A,B,Cまた
はDを各々単独で用いたときよりも相乗的に優れた農園
芸用殺菌効果を有することを試験例で示す。 試験例1 イネいもち病に対する予防効果および残効効
果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿33
号)を播種し、温室内で20日間育成した。製剤例7に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。予防効果試験では薬液風乾直後、残効効
果試験では温室内で7日間保った後に、各々、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、24℃多湿下
で10日間保ち、防除効果を以下の指数で調査した。 結果を表2に示す。
で示されるアミド誘導体や(b)化合物A,B,Cまた
はDを各々単独で用いたときよりも相乗的に優れた農園
芸用殺菌効果を有することを試験例で示す。 試験例1 イネいもち病に対する予防効果および残効効
果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿33
号)を播種し、温室内で20日間育成した。製剤例7に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。予防効果試験では薬液風乾直後、残効効
果試験では温室内で7日間保った後に、各々、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、24℃多湿下
で10日間保ち、防除効果を以下の指数で調査した。 結果を表2に示す。
【表2】
【0008】試験例2 イネいもち病に対する水面処理
による予防効果試験 1/1000アールのワグネルポットに砂壌土を詰め水
をはり、2葉期のイネ(近畿33号)を移植し、温室内
で7日間育成した。その後、製剤例1に準じて粒剤にし
た供試薬剤を各ポットに水面処理し、7日間(以下、試
験aと記す)または14日間(以下、試験bと記す)栽
培を続け、そのイネにいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接
種した。接種後、24℃多湿下で10日間保ち、試験例
1に準じて防除効果を防除指数で調査した。結果を表3
および表4に示す。
による予防効果試験 1/1000アールのワグネルポットに砂壌土を詰め水
をはり、2葉期のイネ(近畿33号)を移植し、温室内
で7日間育成した。その後、製剤例1に準じて粒剤にし
た供試薬剤を各ポットに水面処理し、7日間(以下、試
験aと記す)または14日間(以下、試験bと記す)栽
培を続け、そのイネにいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接
種した。接種後、24℃多湿下で10日間保ち、試験例
1に準じて防除効果を防除指数で調査した。結果を表3
および表4に示す。
【表3】
【0009】
【表4】 参考製造例1(化合物(3)の製造) 市販の4−ブロモ−2−クロロ安息香酸23g(97.7mm
ol)に塩化チオニル50ml及びN,N’−ジメチルホル
ムアミド1〜2滴加えて、4時間加熱還流した。塩化チ
オニルを減圧留去し、4−ブロモ−2−クロロベンゾイ
ルクロライドを得た。これに、無水THF100mlを加
えて、−78℃に冷却し、メチルマグネシウムプロミド
の1MTHF溶液100ml(0.1mol)を滴下した。反応
温度を室温に戻して、3時間攪拌した。10%塩酸10
0mlを加えて10分間攪拌した後、酢酸エチルを加え、
水酸化ナトリウム溶液及び食塩水で順次洗浄した。酢酸
エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
(ヘキサン:酢エチ=10:1)に付し、4’−ブロモ
−2’−クロロアセトフェノン19.2gを得た。このよう
にして得た4’−ブロモ−2’−クロロアセトフェノン
19.2gに蟻酸1.44g及びホルムアミド14.30 gを加え
て、180〜190℃にて6時間攪拌した。反応液を冷
却し、クロロホルムを加えて、食塩水で洗浄した。クロ
ロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、残留物を得た。これに濃塩酸10mlを加えて、10
0℃にて1時間攪拌した。反応液を冷却し、析出した結
晶を濾別し、クロロホルムで洗浄した(クロロホルム層
は捨てた)。濾液の水層に結晶を溶解させて、該水層に
水酸化ナトリウム溶液を加えてアルカリ性とした後、ク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮し、1−(4−ブロモ−2
−クロロフェニル)エチルアミン8.34gを得た。2−シ
アノ−3,3−ジメチルブタン酸1.0gを無水テトラヒ
ドロフランに溶解し、窒素雰囲気下0℃にてカルボニル
ジイミダゾール1.38gを加えた。反応温度を室温にもど
し1時間攪拌した。そこに、上記のようにして得た1−
(4−ブロモ−2−クロロフェニル)エチルアミン1.83
gのテトラヒドロフラン溶液を室温にて滴下し、同温度
にて3時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、1N
水酸化ナトリウム水溶液、1N塩酸および飽和食塩水で
順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、濃縮し粗生成物をヘキサンで洗浄して、N−〔1
−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)エチル〕−2−
シアノ−3,3−ジメチルブタン酸アミド(化合物
(3))1.40gを得た。mp 161.0℃ ’H−NMR(CDCl3 /TMS)δ(ppm):1.
14及び1.18(各々 s,合計 9H)、1.51及び1.52
(各々 d,J=6.99Hz,合計 9H)、3.14及び3.
16(各々 s,合計 1H)、5.28〜5.39(m,1
H)、6.37〜6.49(br,1H)、7.20(dd,J=8.
31Hz,J=1.67Hz,1H)、7.40(dd,J=8.31
Hz,J=1.97Hz,1H)、7.54〜7.55(m,1H)
ol)に塩化チオニル50ml及びN,N’−ジメチルホル
ムアミド1〜2滴加えて、4時間加熱還流した。塩化チ
オニルを減圧留去し、4−ブロモ−2−クロロベンゾイ
ルクロライドを得た。これに、無水THF100mlを加
えて、−78℃に冷却し、メチルマグネシウムプロミド
の1MTHF溶液100ml(0.1mol)を滴下した。反応
温度を室温に戻して、3時間攪拌した。10%塩酸10
0mlを加えて10分間攪拌した後、酢酸エチルを加え、
水酸化ナトリウム溶液及び食塩水で順次洗浄した。酢酸
エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
(ヘキサン:酢エチ=10:1)に付し、4’−ブロモ
−2’−クロロアセトフェノン19.2gを得た。このよう
にして得た4’−ブロモ−2’−クロロアセトフェノン
19.2gに蟻酸1.44g及びホルムアミド14.30 gを加え
て、180〜190℃にて6時間攪拌した。反応液を冷
却し、クロロホルムを加えて、食塩水で洗浄した。クロ
ロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、残留物を得た。これに濃塩酸10mlを加えて、10
0℃にて1時間攪拌した。反応液を冷却し、析出した結
晶を濾別し、クロロホルムで洗浄した(クロロホルム層
は捨てた)。濾液の水層に結晶を溶解させて、該水層に
水酸化ナトリウム溶液を加えてアルカリ性とした後、ク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮し、1−(4−ブロモ−2
−クロロフェニル)エチルアミン8.34gを得た。2−シ
アノ−3,3−ジメチルブタン酸1.0gを無水テトラヒ
ドロフランに溶解し、窒素雰囲気下0℃にてカルボニル
ジイミダゾール1.38gを加えた。反応温度を室温にもど
し1時間攪拌した。そこに、上記のようにして得た1−
(4−ブロモ−2−クロロフェニル)エチルアミン1.83
gのテトラヒドロフラン溶液を室温にて滴下し、同温度
にて3時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、1N
水酸化ナトリウム水溶液、1N塩酸および飽和食塩水で
順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、濃縮し粗生成物をヘキサンで洗浄して、N−〔1
−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)エチル〕−2−
シアノ−3,3−ジメチルブタン酸アミド(化合物
(3))1.40gを得た。mp 161.0℃ ’H−NMR(CDCl3 /TMS)δ(ppm):1.
14及び1.18(各々 s,合計 9H)、1.51及び1.52
(各々 d,J=6.99Hz,合計 9H)、3.14及び3.
16(各々 s,合計 1H)、5.28〜5.39(m,1
H)、6.37〜6.49(br,1H)、7.20(dd,J=8.
31Hz,J=1.67Hz,1H)、7.40(dd,J=8.31
Hz,J=1.97Hz,1H)、7.54〜7.55(m,1H)
【0010】参考製造例2(化合物(4)の製造) 2−シアノ−3,3−ジメチル−4−ペンテン酸1.0g
を無水テトラヒドロフランに溶解し、窒素雰囲気下0℃
にてカルボニルジイミダゾール1.27gを加えた。反応温
度を室温にもどし1時間攪拌した。そこに参考製造例1
の前半部分で得た1−(4−ブロモ−2−クロロフェニ
ル)エチルアミン1.68gのテトラヒドロフラン溶液を室
温にて滴下し、同温度にて3時間攪拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、1N塩
酸および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、得られた粗生成物
をヘキサンで洗浄して、N−〔1−(4−ブロモ−2−
クロロフェニル)エチル〕−2−シアノ−3,3−ジメ
チル−4−ペンテン酸アミド(化合物(4))1.05gを
得た。 mp 158.0℃ ’H−NMR(CDCl3 /TMS)δ(ppm):1.
23〜1.29(m,6H)、1.48及び1.50(各々 d,J=
6.88Hz,合計 3H)、3.23及び3.25(各々s,合計
1H)、5.10〜5.23(m,2H)、5.30(q,J=6.
00Hz,1H)、5.88〜6.00(m,1H)、6.22〜6.35
(br,1H)、7.18(d,J=8.30Hz,1H)、7.
39(dd,J=8.30Hz,J=0.65Hz,1H)、7.53
〜7.54(m,1H)
を無水テトラヒドロフランに溶解し、窒素雰囲気下0℃
にてカルボニルジイミダゾール1.27gを加えた。反応温
度を室温にもどし1時間攪拌した。そこに参考製造例1
の前半部分で得た1−(4−ブロモ−2−クロロフェニ
ル)エチルアミン1.68gのテトラヒドロフラン溶液を室
温にて滴下し、同温度にて3時間攪拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、1N塩
酸および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、得られた粗生成物
をヘキサンで洗浄して、N−〔1−(4−ブロモ−2−
クロロフェニル)エチル〕−2−シアノ−3,3−ジメ
チル−4−ペンテン酸アミド(化合物(4))1.05gを
得た。 mp 158.0℃ ’H−NMR(CDCl3 /TMS)δ(ppm):1.
23〜1.29(m,6H)、1.48及び1.50(各々 d,J=
6.88Hz,合計 3H)、3.23及び3.25(各々s,合計
1H)、5.10〜5.23(m,2H)、5.30(q,J=6.
00Hz,1H)、5.88〜6.00(m,1H)、6.22〜6.35
(br,1H)、7.18(d,J=8.30Hz,1H)、7.
39(dd,J=8.30Hz,J=0.65Hz,1H)、7.53
〜7.54(m,1H)
【0011】
【発明の効果】本発明組成物は植物病害、特にイネいも
ち病に対し優れた防除効果を有する。
ち病に対し優れた防除効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 (A01N 37/34 43:80) (A01N 37/34 43:42) (72)発明者 加藤 次裕 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項1】(a)一般式 化1 【化1】 (式中、Xは水素原子または塩素原子を表わし、Yは塩
素原子または臭素原子を表わし、Rはメチル基またはビ
ニル基を表わす。)で示されるアミド誘導体と、(b)
ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデンマ
ロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ〔3,
4−b〕ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−1,2
−ベンズイソチアゾール1,1ジオキシドおよび1,
2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ〔3,2,1
−ij〕キノリン−4−オンからなる群から選ばれた少
なくとも1種からなる化合物とを有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5282640A JPH07133203A (ja) | 1993-11-11 | 1993-11-11 | 農園芸用殺菌組成物 |
TW083109780A TW305743B (ja) | 1993-11-04 | 1994-10-21 | |
KR1019940028796A KR100309896B1 (ko) | 1993-11-04 | 1994-11-03 | 농/원예용살균조성물 |
BR9404349A BR9404349A (pt) | 1993-11-04 | 1994-11-04 | Composição fungicida agrícola/hortícola. |
CNB2004100078873A CN100382690C (zh) | 1993-11-04 | 1994-11-04 | 农业和/园艺用杀真菌组合物 |
CNB941182134A CN1150822C (zh) | 1993-11-04 | 1994-11-04 | 农业或园艺用杀真菌组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5282640A JPH07133203A (ja) | 1993-11-11 | 1993-11-11 | 農園芸用殺菌組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07133203A true JPH07133203A (ja) | 1995-05-23 |
Family
ID=17655152
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5282640A Pending JPH07133203A (ja) | 1993-11-04 | 1993-11-11 | 農園芸用殺菌組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07133203A (ja) |
-
1993
- 1993-11-11 JP JP5282640A patent/JPH07133203A/ja active Pending
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