JPH10251238A - テトラゾリノン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた除草活性を示すが、作物に対して安全
である新規なテトラゾリノン誘導体を提供する。 【解決手段】 【化１】式

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、後記の式（１）で
示されるテトラゾリノン誘導体に関し、また該テトラゾ
リノン誘導体を活性成分として含有することを特徴とす
る除草剤に関する。従って、本発明は化学工業ならびに
農業、特に農薬製造業の分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】従来、以下に示すようにある種のテトラ
ゾリノン誘導体が除草活性を有することは既に知られて
いる。

【０００３】特開昭６０−１４６８７９号公報には次
の一般式で示される化合物が記載されている。

【０００４】一般式

【化２】 ［式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アラルキル基、フェニル基、ナフチル
基、置換フェニル基（置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、アルキル基など）、又は置換ベンジル基（置換基
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アルキル基など）であ
り、Ｒ₁とＲ₂は同じであるか又は異なっており、アルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基またはＲ₁とＲ₂
が一緒になってアルキレン基、又はオキシジアルキレン
基を示す。）

【０００５】また、特開昭６２−１２７６７号公報に
は次の一般式

【化３】 ［式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、シク
ロアルキル基、 アラールキル基、アルケニル基、ナフ
チル基、フェニル基、置換フェニル基（置換基はフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、アルキル基、アルコキシ基な
ど）、または置換ベンジル基（置換基はフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、アルキル基など）であり、Ｒ₁とＲ₂は同
じであるかまたは異なっており、アルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基、アラールキル基、置換アラー
ルキル基（置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アル
キル基、ハロアルキル基など）、ナフチル基、フェニル
又は置換フェニル基（置換基はフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、アルキル基、アルコキシ基など）を示す。］で示
されるテトラゾリノン誘導体が広く請求されているが、
式（１）化合物については物理化学的性状、化学構造式
は全く示されていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】除草剤の開発において
は、作物と雑草間の薬剤に対する感受性の差異などに基
づく選択的除草性と、十分な抑草期間を有する化合物を
創製することが重要な課題である。従って、除草効果が
高くても作物に薬害を与えたり、薬害が少なくても除草
効果の持続性が短いと必ずしも満足すべきものとは言い
難い。そのためこのような欠点のない除草剤の開発が望
まれている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の目的
を達成するために研究を行い、下記の新規なテトラゾリ
ノン誘導体の合成に成功し、その除草活性と有用性につ
いて鋭意検討した。その結果、式（１）で示されるテト
ラゾリノン誘導体は強力な除草活性を示し、かつ作物と
の選択性と除草効果の持続性を併せ持つことを見いだし
本発明に至った。

【０００８】すなわち、第１の本発明の要旨とするとこ
ろは、

【化４】式 で示されるテトラゾリノン誘導体にある。

【０００９】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、式（１）のテトラゾリノン誘導体を活性成分として
含有することを特徴とする除草剤にある。

【００１０】次に、第１の本発明による式（１）のテト
ラゾリノン誘導体の製造法を説明する。

【００１１】一般的には、式（１）の化合物は、式
（２）で示される１−（２−クロロフェニル）−５−
（４Ｈ）−テトラゾリノンと式（３）で示されるＮ−イ
ソプロピル−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）カル
バモイルクロライドとを酸結合剤の存在下に反応させて
製造できる。

【００１２】

【化５】

【００１３】上記の製造法において、原料の（２）で示
される１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノンは公知の化合物であり、例えばＴｈｅ Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ Ｖｏｌ．４５，Ｎｏ．２１，第５１３０頁−第５１
３６頁（１９８０）、またはＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌｏ
ｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅ
ｔｙ Ｖｏｌ．８１，Ｎｏ．７，第３０７６頁−第３０
７９頁（１９８０）に記載されている方法に準じて合成
できる。さらに原料の式（３）で示されるＮ−イソプロ
ピル−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）カルバモイ
ルクロライドは、例えばＣｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉ
ｃｈｔｅ Ｖｏｌ．８８， 第３０１頁（１９５５）に
記載の方法に準じて容易に合成できる。

【００１４】反応に用いられる酸結合剤としては、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジエチルイソプロピ
ルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、ピリジンのよ
うな有機第三級アミン類や炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムのようなアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類をあげ
ることができるが、好ましくはピリジンと炭酸カリウム
である。上記の塩基の量は炭酸カリウムを用いるときは
約１当量使用することが好ましく、ピリジンを用いると
きは溶媒としても作用させるので過剰量用いる。

【００１５】反応に用いられる溶媒としては例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロルエタン、トリクロルエタン、テトラクロルエタンの
ようなハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピ
オニトリルのようなニトリル類、酢酸エチル、プロピオ
ン酸エチルのようなエステル類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフランのようなエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトンのようなケトン類やピリジンなどを使用
することができ、またはこれらの混合溶媒も使用でき
る。好ましくはアセトニトリルあるいはピリジンであ
る。

【００１６】反応温度は通常、室温から１５０℃で行わ
れ、好ましくは２０〜８０℃である。反応時間は、反応
温度や反応基質により異なるが、通常３０分〜２４時間
で完結する。

【００１７】反応目的物の式（１）は反応混合物から通
常の後処理により得られる。例えば、反応混合物に水を
加えて水洗後、溶媒を留去することにより得られる。得
られた目的物は、必要ならばカラムクロマトグラフィー
や再結晶などの操作によって精製することもできる。

【００１８】更に、第２の本発明による除草剤について
具体的に説明する。

【００１９】本発明の式（１）で示される化合物は、後
記試験例に示すとおり、優れた除草活性を有しており、
雑草を防除するための除草剤として使用することができ
る。本発明化合物は以下に示す雑草と作物との間で選択
的除草剤として使用することができる。

【００２０】禾本科雑草としては、スズメノテッポウ
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎ
ａ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、メヒシバ（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ
ａ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、オオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕ
ｍ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、オモダカ（Ｓａｇ
ｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノ
コログサ（Ｓｅｔａｒｉａ）、ジョンソングラス（Ｓｏ
ｒｇｈｕｍ）などがある。

【００２１】広葉雑草としては、イチビ（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ
（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎ
ｓ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
（Ｇａｌｉｕｍ）、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アゼ
ナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、イヌタデ（Ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キカシ
グサ（Ｒｏｔａｌａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉ
ｕｍ）などがある。

【００２２】禾本科作物としては、オオムギ（Ｈｏｒｄ
ｅｕｍ）、イネ（Ｏｒｙｚａ）、サトウキビ（Ｓａｃｃ
ｈａｒｕｍ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロ
コシ（Ｚｅａ）などがある。

【００２３】広葉作物としては、ピーナツ（Ａｒａｃｈ
ｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ（Ｇｏｓｓ
ｙｐｉｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）な
どがある。

【００２４】本発明の式（１）の化合物の除草剤として
の使用は、上記雑草と作物に限定されることはないのは
言うまでもない。

【００２５】第２の本発明による除草剤においては、第
１の発明による式（１）のテトラゾリノン誘導体が活性
成分として配合されている組成物の形で製剤化される。
このように除草剤組成物として製剤化する場合には、そ
の活性成分の式（１）の化合物を担体もしくは希釈剤、
添加剤、及び補助剤等の少なくとも一つと公知の手法で
混合して、通常農薬として用いられる製剤形態、例え
ば、粒剤、微粒剤、水和剤、顆粒水和剤、乳剤、水溶
剤、フロアブル剤、錠剤、粉剤などの適宜の形態として
使用できる。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、除
草剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤や肥料、土壌改良剤等
と混合または併用して使用することができる。特に他の
除草剤と混合使用することにより、使用薬量を軽減さ
せ、また省力化をもたらすのみならず、両薬剤の共力作
用による除草スペクトラムの拡大および相乗作用による
一層強力な効果も期待できる。この際、同時に複数の公
知除草剤との組み合わせも可能である。前記の製剤化に
際して用いられる担体としては、一般に農薬製剤用に常
用される担体ならば固体または液体のいずれのものでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば、これら固体担体としては、鉱物質粉末（カオリン、
ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪
藻土、雲母、バーミキュライト、石英、炭酸カルシウ
ム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、
タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化
合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、
アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケイ酸、ワッ
クス類などが挙げられる。

【００２６】また液体担体としては、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エ
チレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳香族
炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベ
ンゼン、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素
類（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルメタン、クロ
ルエチレン、モノクロルベンゼン、トリクロロフルオロ
メタン、ジクロルフルオロメタンなど）、エーテル類
（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケ
トン、イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミル
など）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリルなど）、スルホキシ
ド類（ジメチルスルホキシドなど）、アルコールエーテ
ル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルなど）脂肪族または脂
環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンな
ど）、工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベントナフ
サなど）、石油留分（パラフィン類、灯油、軽油など）
が挙げられる。

【００２７】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などに
製剤化する場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、発
泡、潤滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤が使用さ
れる。このような界面活性剤としては、非イオン型界面
活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型界面活性
剤（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサ
クシネート、アルキルサルフェート 、ポリオキシエチ
レンアルキルアルキルサルフェート、アリールスルホネ
ートなど）、陽イオン型界面活性剤〔アルキルアミン類
（ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウム
クロライドなど）、ポリオキシエチレンアルキルアミン
類〕、両性型界面活性剤〔カルボン酸（ベタイン型）、
硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、これらの例
示されたもののみに限定されるものでない。

【００２８】また、これらの他にポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。本発明の除草剤においては、前記
した各種製剤を製造するに際して、式（１）の本発明化
合物を０．００１％〜９５％（重量％；以下同じ）、好
ましくは０．０１％〜７５％の範囲で含有するように製
剤化することができる。例えば、通常、粒剤の場合は、
０．０１％〜１０％、水和剤、フロアブル剤、液剤、乳
剤の場合には、１〜７５％、粉剤、ドリフトレス粉剤、
微粉剤の場合は、０．０１％〜５％の範囲で含有でき
る。

【００２９】このように調製された製剤は、例えば粒剤
およびフロアブル剤の場合は、そのまま土壌表面、土壌
中または水中に活性成分の換算量として１０アール当た
り０．３ｇ〜３００ｇ程度の範囲で散布すればよい。水
和剤、および乳剤などの場合は、水または適当な溶剤に
希釈し、活性成分として１０アール当たり０．３ｇ〜３
００ｇ程度の範囲で散布すればよい。

【００３０】なお、第１の本発明による式（１）の化合
物は、１０アール当たりで２〜８ｇの範囲の少ない施用
量で施用した場合にも、水田雑草を１００％の殺草率で
完全枯死させることができるすぐれた除草効果を示すこ
とが認められ、十分な抑草期間を有し、水稲に対して薬
害を示さない。また畑作雑草に対しても１０アール当た
りで５０ｇの少ない施用量で十分な除草活性を示す優れ
た選択性除草剤である。

【００３１】

【発明の実施の形態】以下に、実施例と参考製造例を挙
げて本発明による式（１）の製造例を更に説明する。

【００３２】実施例１ １−（２−クロロフェニル）−４−［（Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−［２，４−ジフルオロ］フェニル）カルバモイ
ル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン ＜式（１）化合物
の合成＞ １−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン２．７ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、炭酸
カリウム２．５ｇを加え２８℃で４５分攪拌した。これ
に２８℃でＮ−イソプロピル−Ｎ−（２，４−ジフルオ
ロフェニル）カルバモイルクロライド４．２ｇを加え室
温で２０時間攪拌した。無機塩を濾別し減圧下にアセト
ニトリルを留去し、得られた残査をカラムクロマトグラ
フィーで精製すると標記化合物が結晶として４．０ｇ
（収率７４％、融点１０９−１１０℃）得られた。

【００３３】参考製造例 １−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン＜式（２）化合物の合成＞ ２−クロロフェニルイソシアネート１５．４ｇとトリメ
チルシリルアジド１７．４ｇとを混合し、８時間加熱還
流した。この後減圧下に過剰のトリメチルシリルアジド
を留去し、残査にメタノールを加え、その後メタノール
を留去した。得られた残査をカラムクロマトグラフィー
で精製すると標記化合物が結晶として１５．５ｇ（収率
７８％、融点１２４．５−１２５．５℃）得られた。

【００３４】なお更に、前記した式（１）の本発明化合
物を除草剤として製剤化する方法は具体的には以下の実
施例２〜７をもって説明する。ただし、本発明はこれら
の実施例のみに限定されるものではなく、他の種々の添
加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。

【００３５】実施例で「部」とは、すべて重量部を示
す。

【００３６】実施例２（粒剤） 式（１）化合物１部、リグニンスルホン酸カルシウム１
部、ラウリルサルフェート１部、ベントナイト３０部、
タルク６７部に水１５部を加えて混練機で混練した後、
押出式造粒機で造粒した。これを流動乾燥機で乾燥し
て、活性成分１％を含む粒剤を得る。

【００３７】実施例３（フロアブル剤） 式（１）化合物２０．０部、スルホコハク酸ジ−２−エ
チルヘキシルエステルナトリウム塩２．０部、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル２．０部、プロピレ
ングリコール５．０部、消泡剤０．５部、水７０．５部
を湿式ボールミルで均一に混合粉砕し、活性成分２０％
を含むフロアブル剤を得る。

【００３８】実施例４（ドライフロアブル剤） 式（１）化合物７５部、イソバンＮｏ．１〔アニオン性
界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（株）商品名〕
１０部、バニレックスＮ〔アニオン性界面活性剤：山陽
国策パルプ（株）商品名〕５部、ホワイトカーボン５
部、クレー５部を均一に混合微粉砕してドライフロアブ
ル（顆粒水和）剤を得る。

【００３９】実施例５（水和剤） 式（１）化合物１５部、ホワイトカーボン１５部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル２部、珪藻土５部、クレー６０部
を粉砕混合機で均一に混合して、活性成分１５％を含む
水和剤を得る。

【００４０】実施例６（乳剤） 式（１）化合物２０部、ソルポール７００Ｈ〔乳化剤：
東邦化学（株）商品名〕２０部、キシレン６０部以上を
混合して、活性成分２０％を含む乳剤を得る。

【００４１】実施例７（粉剤） 式（１）化合物０．５部、ホワイトカーボン０．５部、
ステアリン酸カルシウム０．５部、クレー５０．０部、
タルク４８．５部を均一に混合粉砕して、活性成分０．
５％を含む粉剤を得る。

【００４２】なお、上述の製剤例に準じて本発明による
一般式（１）の化合物を用いた除草剤のすべてが各種の
剤型の除草剤としてそれぞれ製剤できることは言うまで
もない。

【００４３】次に、本発明の一般式（１）の化合物の除
草効果を試験例を挙げて説明する。

【００４４】試験例１ タイヌビエに対する除草効果試
験および水稲に対する薬害試験（発生前処理および水稲
移植１日後処理） １／５０００アールの大きさのポットに水田土壌を充填
し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１
７）を混入し、代かきを行った後、タイヌビエ種子を土
壌表層１ｃｍに混入した。次いで、２．５葉期の水稲苗
（品種：日本晴）を移植し、約３ｃｍに湛水した。その
後の管理はガラス温室内で行い、水稲移植１日後に実施
例５に準じて調製した水和剤を水希釈し、所定量を滴下
処理した。

【００４５】薬剤処理２８日後に、除草効果および水稲
薬害を調査し、除草効果を下記の式により求め、％表示
した。

【００４６】

【数１】 〔式中、ａは処理区の雑草の乾燥重量（ｇ）を表し、ｂ
は無処理区の雑草の乾燥重量（ｇ）を表す〕。

【００４７】また、水稲への薬害は、以下に示す評価の
指標に基づいて調査した。

【００４８】薬害の評価値 薬害程度 ５ 枯死 ４ 薬害大 ３ 薬害中 ２ 薬害小 １ 薬害僅少 ０ 薬害無

【００４９】その結果を表１に示した。

【００５０】比較化合物として前記した特開昭６２−１
２７６７号公報に記載の化合物を次に示す。

【００５１】

【化６】

【００５２】

【表１】

【００５３】試験例２ タイヌビエに対する除草効果試
験（生育期処理） １／５０００アールの大きさのポットに水田土壌を充填
し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１
７）を混入し、代かきを行った後、タイヌビエ種子を土
壌表層１ｃｍに混入し３ｃｍに湛水した。その後の管理
はガラス温室内で行い、タイヌビエが１．５葉期に達し
た時点で、実施例５に準じて調製した水和剤を水希釈
し、所定量を滴下処理した。薬剤処理２１日後に、除草
効果を調査し、試験例１と同じ基準で除草効果を評価し
た。その結果を表２に示した（比較化合物は試験例１と
同様である）。

【００５４】

【表２】

【００５５】試験例３ タイヌビエに対する残効性試験 １／５０００アールの大きさのポットに水田土壌を充填
し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１
７）を混入し、代かきを行った後、約３ｃｍに湛水し
た。その後の管理はガラス温室内で行い、代かき翌日
に、実施例５に準じて調製した水和剤を水希釈し、薬剤
処理量が３０ｇ／１０アールになるように滴下処理し
た。このポットを６個作成し、それぞれ薬剤処理後１０
日毎にタイヌビエ催芽種子を土壌表層に混入した。殺草
効果をタイヌビエ播種２１日後に調査し、タイヌビエに
対し殺草程度１００％（完全枯死）を示す期間を求め残
効期間とした。

【００５６】上記の試験例３によると本発明化合物
（１）はタイヌビエに対し残効期間４９日を示した。

【００５７】これに対し前記比較化合物（Ａ）〜（Ｅ）
は３０ｇ／１０アールの薬剤処理量ではタイヌビエを殺
草程度１００％に至らなかったので残効期間は求められ
なかった。

【００５８】試験例４ 水田雑草（アゼナ、コナギ、ホ
タルイ）に対する除草効果試験 １／５０００アールの大きさのポットに水田土壌を充填
し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１
７）を混入し、代かきを行った後、アゼナ、コナギ、ホ
タルイの種子を１〜２ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつ
を播種した。播種後ただちに湛水し、水深を２ｃｍに保
った。その後の管理はガラス温室内で行い、播種１日後
に実施例５に準じて調製した水和剤を水で希釈し、所定
量を滴下処理した。薬剤処理２１日後に、除草効果を調
査し、試験例１と同じ基準で除草効果を評価した。その
結果を表３に示した（比較化合物は試験例１と同様であ
る）。

【００５９】

【表３】

【００６０】試験例５ 畑作雑草に対する除草効果試
験および薬害試験 １）畑作雑草に対する除草効果試験 １／５０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、エ
ノコログサ、イチビ、イヌビユ、イヌタデ、の各雑草種
子それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押し固め
た。播種２日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当たり１００リットルを土壌表面に
噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当
たり５０ｇに相当した。薬剤処理３０日後に除草効果を
試験例１と同じ基準で評価した。その結果は、表４に示
した（比較化合物は試験例１と同様である）。

【００６１】２）作物に対する薬害試験 １／１０，０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土
壌（沖積壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、ト
ウモロコシ５粒、テンサイ１０粒、ナタネ１０粒、コム
ギ１０粒およびオオムギ１０粒）をそれぞれ別のポット
に播種し、表層を軽く押し固めた。播種１日後に実施例
６に準じて調製した乳剤を水で希釈し、１０アール当た
り１００リットルを土壌表面に噴霧した。活性成分の施
用量を換算すると１０アール当たり５０ｇに相当した。
薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試験例
１と同様の基準に基づいて調査した。その結果は、表４
に示した（比較化合物は試験例１と同様である）。

【００６２】

【表４】

【００６３】

【発明の効果】本発明の新規なテトラゾリノン誘導体
は、従来の類似のテトラゾリノン誘導体に比べて、水田
および畑の各種雑草を低施用量で除草し、作物との選択
性も優れる。従って、本発明のテトラゾリノン誘導体
は、除草剤として極めて有用である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 【化１】 で示されるテトラゾリノン誘導体。
2. 【請求項２】請求項１に記載のテトラゾリノン誘導体を
   活性成分として含有することを特徴とする除草剤。