JPH11240874A - ジカルボニルフロキサン化合物及びそれを有効成分とする農園芸用の殺菌剤 - Google Patents
ジカルボニルフロキサン化合物及びそれを有効成分とする農園芸用の殺菌剤Info
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- JPH11240874A JPH11240874A JP10041516A JP4151698A JPH11240874A JP H11240874 A JPH11240874 A JP H11240874A JP 10041516 A JP10041516 A JP 10041516A JP 4151698 A JP4151698 A JP 4151698A JP H11240874 A JPH11240874 A JP H11240874A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ジカルボニルフロキサン化合物を有効成分と
する農園芸用の殺菌剤を提供する。 【解決手段】 下記式（１） 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、非置換も
しくは置換基としてハロゲン原子，Ｃ１〜４のアルコキ
シ基，Ｃ１〜４のアルキル基又はＣ１〜４のハロアルコ
キシ基を有するフェニル基，３，４−メチレンジオキシ
フェニル基，ナフチル基；Ｃ１〜１２のアルキル基，Ｃ
３〜６のシクロアルキル基，チエニル基或いはフリル基
を表す。〕で示されるジカルボニルフロキサン化合物を
有効成分として含有する。
する農園芸用の殺菌剤を提供する。 【解決手段】 下記式（１） 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、非置換も
しくは置換基としてハロゲン原子，Ｃ１〜４のアルコキ
シ基，Ｃ１〜４のアルキル基又はＣ１〜４のハロアルコ
キシ基を有するフェニル基，３，４−メチレンジオキシ
フェニル基，ナフチル基；Ｃ１〜１２のアルキル基，Ｃ
３〜６のシクロアルキル基，チエニル基或いはフリル基
を表す。〕で示されるジカルボニルフロキサン化合物を
有効成分として含有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はジカルボニルフロキ
サン化合物及びそれを有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用の殺菌剤に関するものである。
サン化合物及びそれを有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用の殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の新規なジカルボニルフロキサン
化合物は知られておらず、また、本発明の新規なジカル
ボニルフロキサン化合物を含むジカルボニルフロキサン
化合物が農園芸用の殺菌作用を示すことについても知ら
れていなかった。
化合物は知られておらず、また、本発明の新規なジカル
ボニルフロキサン化合物を含むジカルボニルフロキサン
化合物が農園芸用の殺菌作用を示すことについても知ら
れていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ジカ
ルボニルフロキサン化合物を有効成分とする農園芸用の
殺菌剤を提供することである。
ルボニルフロキサン化合物を有効成分とする農園芸用の
殺菌剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、ジカルボニルフロキ
サン化合物を有効成分とする薬剤が、農園芸用の殺菌剤
に有効であることを見い出し、本発明を完成した。即
ち、本発明は、新規化合物であるビス（３，４−ジメト
キシベンゾイル）フロキサン、ビス（３，４−メチレン
ジオキベンゾイル）フロキサン、ビス（４−ジフルオロ
メトキシベンゾイル）フロキサン、ビス（３−テノイ
ル）フロキサン、ビス（ヘプタノイル）フロキサン及び
ビス（デカノイル）フロキサンのジカルボニルフロキサ
ン化合物を含む 次式（１）：
題を解決するために検討した結果、ジカルボニルフロキ
サン化合物を有効成分とする薬剤が、農園芸用の殺菌剤
に有効であることを見い出し、本発明を完成した。即
ち、本発明は、新規化合物であるビス（３，４−ジメト
キシベンゾイル）フロキサン、ビス（３，４−メチレン
ジオキベンゾイル）フロキサン、ビス（４−ジフルオロ
メトキシベンゾイル）フロキサン、ビス（３−テノイ
ル）フロキサン、ビス（ヘプタノイル）フロキサン及び
ビス（デカノイル）フロキサンのジカルボニルフロキサ
ン化合物を含む 次式（１）：
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立し
て、非置換もしくは置換基としてハロゲン原子，炭素原
子数１〜４個のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個のア
ルキル基又は炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を
有するフェニル基；３，４−メチレンジオキシフェニル
基；ナフチル基；炭素原子数１〜１２個のアルキル基；
炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基；チエニル基或
いはフリル基を表す。〕で示されるジカルボニルフロキ
サン化合物を有効成分とすることを特徴とする農園芸用
殺菌剤に関するものである。
て、非置換もしくは置換基としてハロゲン原子，炭素原
子数１〜４個のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個のア
ルキル基又は炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を
有するフェニル基；３，４−メチレンジオキシフェニル
基；ナフチル基；炭素原子数１〜１２個のアルキル基；
炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基；チエニル基或
いはフリル基を表す。〕で示されるジカルボニルフロキ
サン化合物を有効成分とすることを特徴とする農園芸用
殺菌剤に関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の式（１）で示される化合物〔以下、化合物
（１）とも称する。〕のＲ1及びＲ2 は、次の通りであ
る。Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、フェニル基、
３，４−メチレンジオキシフェニル基、ナフチル基、炭
素原子数１〜１２個のアルキル基、炭素原子数３〜６個
のシクロアルキル基、チエニル基、又はフリル基である
が；好ましくは、Ｒ 1 及びＲ2 は同一である。
する。前記の式（１）で示される化合物〔以下、化合物
（１）とも称する。〕のＲ1及びＲ2 は、次の通りであ
る。Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、フェニル基、
３，４−メチレンジオキシフェニル基、ナフチル基、炭
素原子数１〜１２個のアルキル基、炭素原子数３〜６個
のシクロアルキル基、チエニル基、又はフリル基である
が；好ましくは、Ｒ 1 及びＲ2 は同一である。
【０００８】フェニル基は、非置換もしくは置換基とし
てハロゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，
炭素原子数１〜４個のアルキル基又は炭素原子数１〜４
個のハロアルコキシ基を有する。置換基のハロゲン原子
は、塩素原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原子であ
るが；好ましくは、塩素原子，フッ素原子である。そし
て、置換基の位置は特に限定されないが、２，３及び／
又は４位であり、好ましくは２，３又は４位である。置
換基の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基は、直鎖状ま
たは分岐状のものであるが；好ましくは、メトキシ基で
ある。そして、置換基の位置は特に限定されないが、好
ましくは３及び／又は４位である。置換基の炭素原子数
１〜４個のアルキル基は、直鎖状または分岐状のもので
あるが；好ましくは、メチル基である。そして、置換基
の位置は特に限定されないが、好ましくは４位である。
てハロゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，
炭素原子数１〜４個のアルキル基又は炭素原子数１〜４
個のハロアルコキシ基を有する。置換基のハロゲン原子
は、塩素原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原子であ
るが；好ましくは、塩素原子，フッ素原子である。そし
て、置換基の位置は特に限定されないが、２，３及び／
又は４位であり、好ましくは２，３又は４位である。置
換基の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基は、直鎖状ま
たは分岐状のものであるが；好ましくは、メトキシ基で
ある。そして、置換基の位置は特に限定されないが、好
ましくは３及び／又は４位である。置換基の炭素原子数
１〜４個のアルキル基は、直鎖状または分岐状のもので
あるが；好ましくは、メチル基である。そして、置換基
の位置は特に限定されないが、好ましくは４位である。
【０００９】置換基の炭素原子数１〜４個のハロアルコ
キシ基は、塩素原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原
子などのハロゲン原子を有する直鎖状または分岐状のも
のであるが；好ましくは、ハロゲン原子がフッ素原子で
あるものであり；さらに好ましくは、ＣＨＦ2 Ｏ・であ
る。そして、置換基の位置は特に限定されないが、好ま
しくは４位である。ナフチル基は、好ましくは２−ナフ
チル基である。炭素原子数１〜１２個のアルキル基は、
直鎖状または分岐状のものであるが；好ましくは、炭素
原子数が４〜９個のものであり；さらに好ましくは、ｔ
−Ｃ4Ｈ9 ，ｎ−Ｃ6 Ｈ13，ｎ−Ｃ9 Ｈ19である。炭素
原子数３〜６個のシクロアルキル基は、好ましくはｃ−
Ｃ3 Ｈ5 である。チエニル基は、好ましくは３−チエニ
ル基である。フリル基は、好ましくは２−フリル基であ
る。
キシ基は、塩素原子，臭素原子，フッ素原子，ヨウ素原
子などのハロゲン原子を有する直鎖状または分岐状のも
のであるが；好ましくは、ハロゲン原子がフッ素原子で
あるものであり；さらに好ましくは、ＣＨＦ2 Ｏ・であ
る。そして、置換基の位置は特に限定されないが、好ま
しくは４位である。ナフチル基は、好ましくは２−ナフ
チル基である。炭素原子数１〜１２個のアルキル基は、
直鎖状または分岐状のものであるが；好ましくは、炭素
原子数が４〜９個のものであり；さらに好ましくは、ｔ
−Ｃ4Ｈ9 ，ｎ−Ｃ6 Ｈ13，ｎ−Ｃ9 Ｈ19である。炭素
原子数３〜６個のシクロアルキル基は、好ましくはｃ−
Ｃ3 Ｈ5 である。チエニル基は、好ましくは３−チエニ
ル基である。フリル基は、好ましくは２−フリル基であ
る。
【００１０】新規化合物であるビス（３，４−ジメトキ
シベンゾイル）フロキサン、ビス（３，４−メチレンジ
オキベンゾイル）フロキサン、ビス（４−ジフルオロメ
トキシベンゾイル）フロキサン、ビス（３−テノイル）
フロキサン、ビス（ヘプタノイル）フロキサン及びビス
（デカノイル）フロキサンのジカルボニルフロキサン化
合物を含む化合物（１）とそれらの物性を、後述の表１
及び表２に例示する。
シベンゾイル）フロキサン、ビス（３，４−メチレンジ
オキベンゾイル）フロキサン、ビス（４−ジフルオロメ
トキシベンゾイル）フロキサン、ビス（３−テノイル）
フロキサン、ビス（ヘプタノイル）フロキサン及びビス
（デカノイル）フロキサンのジカルボニルフロキサン化
合物を含む化合物（１）とそれらの物性を、後述の表１
及び表２に例示する。
【００１１】本発明の化合物（１）については、すでに
種々の合成法が報告されており、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２９，８７（１９９
２）．に記載された方法に準じて、対応するメチルケト
ン体から合成できる。メチルケトン体はそれ自体公知で
あり、市販品、もしくは文献に記載された方法により合
成することによって得ることができる。
種々の合成法が報告されており、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，２９，８７（１９９
２）．に記載された方法に準じて、対応するメチルケト
ン体から合成できる。メチルケトン体はそれ自体公知で
あり、市販品、もしくは文献に記載された方法により合
成することによって得ることができる。
【００１２】本発明の化合物（１）で防除効果が認めら
れる農園芸用の病原菌としては、例えば、キュウリべと
病，キュウリ灰色かび病，イネいもち病，コムギ赤さび
病，大麦うどんこ病，トマト疫病，ブドウべと病，イネ
ばか苗病，イネ籾枯細菌病などを挙げることができる。
本発明の農園芸用の殺菌剤は、化合物（１）の範疇に入
る具体的な化合物の１種以上を有効成分として含有する
ものである。化合物（１）は、これだけで使用すること
もできるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，
分散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒
剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組
成物として調製する）して使用することが好ましい。
れる農園芸用の病原菌としては、例えば、キュウリべと
病，キュウリ灰色かび病，イネいもち病，コムギ赤さび
病，大麦うどんこ病，トマト疫病，ブドウべと病，イネ
ばか苗病，イネ籾枯細菌病などを挙げることができる。
本発明の農園芸用の殺菌剤は、化合物（１）の範疇に入
る具体的な化合物の１種以上を有効成分として含有する
ものである。化合物（１）は、これだけで使用すること
もできるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，
分散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒
剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組
成物として調製する）して使用することが好ましい。
【００１３】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。
【００１４】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合
の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤
では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜１０重量％，油剤では通
常０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重
量％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合
の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤
では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜１０重量％，油剤では通
常０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重
量％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）の合成〕 （１）ビス（３，４−メチレンジオキシベンゾイル）フ
ロキサン〔化合物６〕の合成 ３，４−メチレンジオキシアセトフェノン３．０ｇを酢
酸４．２ｍｌに溶解し、室温撹拌下、亜硝酸ナトリウム
０．２５ｇ、硝酸（ｄ＝１．３８）３．６ｍｌ及び酢酸
６．９ｍｌの混合物を徐々に加え、３．５時間６０℃で
加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素
ナトリウムー氷水の混合物に注ぎ、クロロホルムで抽出
した。クロロホルム溶液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ２０
０，トルエン：酢酸エチル＝１９：１溶出）で精製する
ことによって、黄色粘稠油状物である新規の目的化合物
を０．８６ｇ得た。
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）の合成〕 （１）ビス（３，４−メチレンジオキシベンゾイル）フ
ロキサン〔化合物６〕の合成 ３，４−メチレンジオキシアセトフェノン３．０ｇを酢
酸４．２ｍｌに溶解し、室温撹拌下、亜硝酸ナトリウム
０．２５ｇ、硝酸（ｄ＝１．３８）３．６ｍｌ及び酢酸
６．９ｍｌの混合物を徐々に加え、３．５時間６０℃で
加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素
ナトリウムー氷水の混合物に注ぎ、クロロホルムで抽出
した。クロロホルム溶液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ２０
０，トルエン：酢酸エチル＝１９：１溶出）で精製する
ことによって、黄色粘稠油状物である新規の目的化合物
を０．８６ｇ得た。
【００１６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） ６．１０−６．１４（ｍ，４Ｈ），６．８６−６．９６
（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．９４（ｍ，４Ｈ）
（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．９４（ｍ，４Ｈ）
【００１７】（２）ビス（ヘプタノイル）フロキサン
〔化合物１０〕の合成 ３−オクタノン３．０ｇを酢酸１０ｍｌに溶解し、室温
撹拌下、亜硝酸ナトリウム０．３２ｇ、硝酸（ｄ＝１．
３８）４．５ｍｌを加え、３０分間６０℃で加熱撹拌し
た。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム
−氷水の混合物に注ぎ込み、クロロホルムで抽出した。
クロロホルムを水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲル−Ｃ２００、トル
エン：酢酸エチル＝１９：１溶出）で精製することによ
って、微黄色透明液体である新規の目的化合物を０．４
２ｇ得た。
〔化合物１０〕の合成 ３−オクタノン３．０ｇを酢酸１０ｍｌに溶解し、室温
撹拌下、亜硝酸ナトリウム０．３２ｇ、硝酸（ｄ＝１．
３８）４．５ｍｌを加え、３０分間６０℃で加熱撹拌し
た。反応終了後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム
−氷水の混合物に注ぎ込み、クロロホルムで抽出した。
クロロホルムを水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲル−Ｃ２００、トル
エン：酢酸エチル＝１９：１溶出）で精製することによ
って、微黄色透明液体である新規の目的化合物を０．４
２ｇ得た。
【００１８】（３）ビス（３−テノイル）フロキサン
〔化合物１４〕の合成 ３−アセチルチオフェン１．３ｇを酢酸２ｍｌに溶解
し、室温撹拌下、亜硝酸ナトリウム０．１５ｇ、硝酸
（ｄ＝１．３８）２ｍｌ及び酢酸４ｍｌの混合物を徐々
に加え、６時間６０℃で加熱撹拌した。 反応終了後、
反応混合物を水中に注ぎ込み、飽和炭酸水素ナトリウム
で中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン
溶液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に
溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（Ｍｉｃｒｏ Ｓｐｈｅｒｅ Ｇｅｌ
Ｄ−１５０−６０Ａ，トルエン溶出）で精製することに
よって、白色粉末である新規の目的化合物を０．４４ｇ
得た。
〔化合物１４〕の合成 ３−アセチルチオフェン１．３ｇを酢酸２ｍｌに溶解
し、室温撹拌下、亜硝酸ナトリウム０．１５ｇ、硝酸
（ｄ＝１．３８）２ｍｌ及び酢酸４ｍｌの混合物を徐々
に加え、６時間６０℃で加熱撹拌した。 反応終了後、
反応混合物を水中に注ぎ込み、飽和炭酸水素ナトリウム
で中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン
溶液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に
溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィー（Ｍｉｃｒｏ Ｓｐｈｅｒｅ Ｇｅｌ
Ｄ−１５０−６０Ａ，トルエン溶出）で精製することに
よって、白色粉末である新規の目的化合物を０．４４ｇ
得た。
【００１９】（４）ビス（４−ジフルオロメトキシベン
ゾイル）フロキサン〔化合物１５〕の合成 ４ージフルオロメトキシアセトフェノン３．７ｇを酢酸
４ｍｌに溶解し、室温撹拌下、亜硝酸ナトリウム０．３
ｇ、硝酸（ｄ＝１．３８）４ｍｌ及び酢酸８ｍｌの混合
物を徐々に加え、６時間６０℃で加熱撹拌した。反応終
了後、反応混合物を水中に注ぎ込み、飽和炭酸水素ナト
リウムで中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロ
メタン溶液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（Ｍｉｃｒｏ Ｓｐｈｅｒｅ Ｇ
ｅｌ Ｄ−１５０−６０Ａ，トルエン溶出）で精製する
ことによって、無色油状物である新規の目的化合物を
１．７ｇ得た。
ゾイル）フロキサン〔化合物１５〕の合成 ４ージフルオロメトキシアセトフェノン３．７ｇを酢酸
４ｍｌに溶解し、室温撹拌下、亜硝酸ナトリウム０．３
ｇ、硝酸（ｄ＝１．３８）４ｍｌ及び酢酸８ｍｌの混合
物を徐々に加え、６時間６０℃で加熱撹拌した。反応終
了後、反応混合物を水中に注ぎ込み、飽和炭酸水素ナト
リウムで中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロ
メタン溶液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後に溶媒を減圧下で留去した。得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（Ｍｉｃｒｏ Ｓｐｈｅｒｅ Ｇ
ｅｌ Ｄ−１５０−６０Ａ，トルエン溶出）で精製する
ことによって、無色油状物である新規の目的化合物を
１．７ｇ得た。
【００２０】（５）表１及び２中のその他の化合物
（１）の合成 前記(1)〜(4)に記載の方法に準じて、表１及び２中のそ
の他の化合物（１）を合成した。以上のようにして合成
した化合物（１）及びその物性を、表１及び２に示す。
（１）の合成 前記(1)〜(4)に記載の方法に準じて、表１及び２中のそ
の他の化合物（１）を合成した。以上のようにして合成
した化合物（１）及びその物性を、表１及び２に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】実施例２〔製剤の調製〕 (1)粒剤の調製 化合物（１）を５重量部，ベントナイト３５重量部，タ
ルク５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花
王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ
２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混
練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
ルク５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花
王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ
２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混
練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００２４】(2)水和剤の調製 化合物（１）を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワ
イトカーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商
品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商
品名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合
し、次いで粉砕して水和剤を得た。
イトカーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商
品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商
品名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合
し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【００２５】(3)乳剤の調製 化合物（１）を２０重量部及びキシレン７０重量部に、
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加
えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加
えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【００２６】(4)粉剤の調製 化合物（１）を５重量部，タルク５０重量部及びカオリ
ン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
ン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００２７】実施例２〔効力試験〕 （１）トマト疫病に対する防除効力試験（予防試験） 直径６ｃｍのプラスッチク植木鉢に１鉢あたり１本のト
マト（品種：ポンテローザ）を育成し、５葉期の幼植物
体に、化合物のアセトン溶液を、界面活性剤（０．０１
％）を含む水で２００ｐｐｍに希釈して１鉢当たり１５
ｍｌを散布した。散布後１日間ガラス温室で栽培し、つ
いで、トマト疫病菌遊走子懸濁液を葉の表側に噴霧接種
した。接種後、一昼夜２０℃、湿室に保持した後、ガラ
ス温室内で４日間栽培し、第１〜５本葉の複小葉に現わ
れた病斑面積を調査した。効果の判定は無処理区の病斑
の程度と比較して行った。評価は、５〜０の６段階で示
し、病斑のないものは５，無処理区と比較して病斑面積
１０％以下は４，２０％程度は３，４０％程度は２，６
０％程度は１，全体が罹病したものは０で示した．結果
を表３に示す。
マト（品種：ポンテローザ）を育成し、５葉期の幼植物
体に、化合物のアセトン溶液を、界面活性剤（０．０１
％）を含む水で２００ｐｐｍに希釈して１鉢当たり１５
ｍｌを散布した。散布後１日間ガラス温室で栽培し、つ
いで、トマト疫病菌遊走子懸濁液を葉の表側に噴霧接種
した。接種後、一昼夜２０℃、湿室に保持した後、ガラ
ス温室内で４日間栽培し、第１〜５本葉の複小葉に現わ
れた病斑面積を調査した。効果の判定は無処理区の病斑
の程度と比較して行った。評価は、５〜０の６段階で示
し、病斑のないものは５，無処理区と比較して病斑面積
１０％以下は４，２０％程度は３，４０％程度は２，６
０％程度は１，全体が罹病したものは０で示した．結果
を表３に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】（２）ブドウべと病に対する防除効力試験
（予防試験） 直径９ｃｍのプラスッチク植木鉢に１鉢あたり１本のブ
ドウ（品種：ネオマスカット）を育成し、６葉期のブド
ウ苗に、化合物のアセトン溶液を、界面活性剤（０．０
１％）を含む水で４０ｐｐｍに希釈して１鉢当たり１０
ｍｌを散布した。散布後１日間ガラス温室で栽培し、つ
いで、ブドウべと病菌遊走子懸濁液を葉の裏側に噴霧接
種し、２昼夜２０℃、湿室に保持した後、ガラス温室内
で栽培した。接種１１日後、ブドウ苗を１昼夜２０℃湿
室暗黒下に保持し胞子を形成させ、ブドウ葉の裏面に形
成した胞子形成面積を病斑として調査した。効果の判定
は無処理区の病斑の程度と比較して行った。評価は、５
〜０の６段階で示し、病斑のないものは５，無処理区と
比較して病斑面積１０％以下は４，２０％程度は３，４
０％程度は２，６０％程度は１，全体が罹病したものは
０で示した．結果を表４に示す。
（予防試験） 直径９ｃｍのプラスッチク植木鉢に１鉢あたり１本のブ
ドウ（品種：ネオマスカット）を育成し、６葉期のブド
ウ苗に、化合物のアセトン溶液を、界面活性剤（０．０
１％）を含む水で４０ｐｐｍに希釈して１鉢当たり１０
ｍｌを散布した。散布後１日間ガラス温室で栽培し、つ
いで、ブドウべと病菌遊走子懸濁液を葉の裏側に噴霧接
種し、２昼夜２０℃、湿室に保持した後、ガラス温室内
で栽培した。接種１１日後、ブドウ苗を１昼夜２０℃湿
室暗黒下に保持し胞子を形成させ、ブドウ葉の裏面に形
成した胞子形成面積を病斑として調査した。効果の判定
は無処理区の病斑の程度と比較して行った。評価は、５
〜０の６段階で示し、病斑のないものは５，無処理区と
比較して病斑面積１０％以下は４，２０％程度は３，４
０％程度は２，６０％程度は１，全体が罹病したものは
０で示した．結果を表４に示す。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【発明の効果】本発明のジカルボニルフロキサン化合物
を有効成分とする農園芸用の殺菌剤は、優れた殺菌効果
を有する。
を有効成分とする農園芸用の殺菌剤は、優れた殺菌効果
を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 桑田 孝明 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 則武 智哉 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、非置換も
しくは置換基としてハロゲン原子，炭素原子数１〜４個
のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個のアルキル基又は
炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を有するフェニ
ル基；３，４−メチレンジオキシフェニル基；ナフチル
基；炭素原子数１〜１２個のアルキル基；炭素原子数３
〜６個のシクロアルキル基；チエニル基或いはフリル基
を表す。〕で示されるジカルボニルフロキサン化合物を
有効成分とすることを特徴とする農園芸用殺菌剤。 - 【請求項２】 請求項１の式（１）で示される化合物
が、ビス（３，４−ジメトキシベンゾイル）フロキサ
ン、ビス（３，４−メチレンジオキベンゾイル）フロキ
サン、ビス（４−ジフルオロメトキシベンゾイル）フロ
キサン、ビス（３−テノイル）フロキサン、ビス（ヘプ
タノイル）フロキサン又はビス（デカノイル）フロキサ
ンであるジカルボニルフロキサン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10041516A JPH11240874A (ja) | 1998-02-24 | 1998-02-24 | ジカルボニルフロキサン化合物及びそれを有効成分とする農園芸用の殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10041516A JPH11240874A (ja) | 1998-02-24 | 1998-02-24 | ジカルボニルフロキサン化合物及びそれを有効成分とする農園芸用の殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11240874A true JPH11240874A (ja) | 1999-09-07 |
Family
ID=12610551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10041516A Pending JPH11240874A (ja) | 1998-02-24 | 1998-02-24 | ジカルボニルフロキサン化合物及びそれを有効成分とする農園芸用の殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11240874A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006138428A3 (en) * | 2005-06-15 | 2007-05-10 | Hydra Biosciences Inc | Modulators of sperm hypermotility and uses thereof |
| US10053435B2 (en) | 2015-01-14 | 2018-08-21 | National University Corporation Kobe University | Furoxan compound, and manufacturing method for same |
-
1998
- 1998-02-24 JP JP10041516A patent/JPH11240874A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006138428A3 (en) * | 2005-06-15 | 2007-05-10 | Hydra Biosciences Inc | Modulators of sperm hypermotility and uses thereof |
| US10053435B2 (en) | 2015-01-14 | 2018-08-21 | National University Corporation Kobe University | Furoxan compound, and manufacturing method for same |
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Legal Events
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061212 |
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| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061214 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070410 |