JPH0368558A - ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なピラゾールアミド類およびこれを有効成
分とする農園芸用の殺菌剤に関する。

［従来の技術および発明が解決しようとする課題］ 近年、薬剤耐性菌が発生するに至り、菌防除効果が著し
く低下し、深刻な問題となっている。かかる状況に対処
すべく種々の薬剤が開発されており、例えばピラゾール
カルボニルアミノアセトニトリル類の殺菌活性に関して
、特開昭６３−２４６３６７号公報、特開昭６３−１９
６５６８号公報、特開昭６３−１３５３６４号公報、特
開昭６３−１４６８７５号公報、特開昭６３−１１９４
６３号公報および特開昭６３−４５２６４号公報等の報
告がある。

しかしながら新剤にたいしてもまた耐性菌が発生するこ
ともあり、新規な殺菌剤に対する期待は大きい。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行っ
た結果、優れた殺菌活性を有する新規なピラゾールアミ
ド類を見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で表される
ピラゾールアミド類およびこれを有効成分として含有す
る殺菌剤に存する。

一般式（Ｉ）において、Ｒ１は水素原子またはメチル基
を示す。Ｒ２はアリル基、２−メチルアリル基、２−メ
チルビニル基、または２．２−ジメチルビニル基等の０
３〜Ｃ４のアルケニル基；ピリジル基；ピラゾリル基；
チエニル基またはフリル基を示す。

次に、本発明化合物の製法について述べる。前記一般式
（Ｉ）で表される本発明の化合物は、例えば下記反応式
に従って製造される。

（上記式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ
２はＣ３〜Ｃ４のアルケニル基、ピリジル基、ピラゾリ
ル基、チエニル基またはフリル基を示す）以下、本発明
の詳細な説明する。

Ｈ３ （ＩＩ） （上記式中、Ｒ１およびＲ２は前記一般式（Ｉ）中で定
義したとおりであり、２は塩素原子又は臭素原子を示す
） 上記一般式（ＩＩ）と上記一般式（ＩＩＩ）で表される
化合物を、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族
炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイ
ソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム又は塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素：水；酢酸メチル又は酢
酸エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、アセト
ニトリル、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ−メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド等の
極性溶媒中、Ｏ〜３０’Ｃ好ましくは０〜５６Ｃで塩基
の存在下反応させることにより、上記一般式（Ｉ）で表
される化合物を得ることができる。塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ピリジン又はトリエチルアミン等が挙げられ
る。

一般式（１）で表される化合物は疫病菌、ベト病菌等の
病原菌に対して著しい殺菌活性を有するが勿論これらの
みに限定されるものではなく、広く農園芸用の殺菌剤と
して使用することができる。

一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を殺菌剤として
使用する場合には単独で用いてもよいが、通常は従来の
農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、粉剤、水利剤、液剤
などの形態に製剤し、そのまま、あるいは希釈して使用
する。補助剤としては、農薬の製剤に用いられる通常の
ものが用いられる。例えばタルク、カオリン、珪藻土、
粘土、デンプンなどの固形担体、水、シクロヘキサン、
ベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、クロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、エーテル類、
ジメチルホルムアミド等のアミド類、ケトン類、アルコ
ール類、アセトニトリル等のニトリル類などの溶媒、そ
の他公知の乳化剤、分散剤などの界面活性剤があげられ
る。

また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質、などと混用また
は併用することも可能である。

製剤された殺菌剤中の有効成分濃度は、特に限定される
ものではないが、通常、粉剤では０．５〜２０重量％好
ましくは１〜１０重量％、水利剤は１〜９０重量％好ま
しくは１０〜８０重量％、乳剤は１〜９０重量％好まし
くは１０〜４０重量％の有効成分を含有する。

上記一般式（１）で表される化合物を殺菌剤として使用
する場合、通常、活性成分が５〜１１０００ｐｐ、好ま
しくは１０〜５００ｐｐｍの濃度範囲で使用する。

［実施例］ 次に本発明化合物の製造側、製剤例及び試験側によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない。

実施例１ ２−（２−メチルシクロペンタ（１，２−Ｃ）ピラゾー
ル−３−イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペ
ンテンニトリルの製造 ２−メチルシクロペンタ（１，２−Ｃ）−３−ピラゾー
ルカルボン酸クロリド１．８５ｇを２−（２，２−ジメ
チルビニル）アミノアセドリル１．１０ｇとトリエチル
アミン１．０１ｇのトルエン２０ｍ１溶液中に０〜１０
°Ｃで滴下した。滴下後、２時間攪拌し氷水に注ぎ、ト
ルエンで抽出した。トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液
、水、飽和食塩水にて順次洗浄した。

抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
表−１記載の化合物（Ｎｏ、１）２．５１ｇを得た。

得られた化合物のＮＭＲおよびＩＲスペクトルデータは
以下の通りであった。

”Ｈ−ＭＭＲＣＣＤＣｌａ）δｐｐｍ　；　　１．８３
（Ｓ、６Ｈ）、２．３〜２．９５（ｍ、６Ｈ）、 ４゜１６（Ｓ、３Ｈ）、５．３５（ｄ、ＩＨ）、５．６
６（ｔ、ＩＨ）、５．９３（ｄ、ＩＨ）３３１５．２９
７０，２９４０，２２４０゜１６４０．１５５５，１５
２０，１４４０゜１３７０．１３２０，１１６０ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ４ 実施例２ 実施例１の方法に準じて、表−■記載の化合物を得た。

表−１ Ｈ３ 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下にｒ部Ｊ
、「％Ｊとあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％Ｊ
を意味する。

製剤例１：水和剤 表−１の本発明の化合物２０部、カープレックス＃８０
（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ、Ｎカオリンクレ
ー（上屋カオリン社、商標名）５５部、高級アルコール
硫酸エステル系界面活性剤ソルボール８０７０（東邦化
学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有
効成分４０％を含有する水和剤を得た。

製剤例２：乳剤 表−１の本発明の化合物２０部を、キシレン３５部およ
びジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルボー
ル３００５Ｘ（東邦化学社、商標名）１５部を加えて、
有効成分２０％を含有する乳剤を得た。

製剤例３：フロアブル剤 表、１の本発明化合物３０部、あらがじめ混合しておい
たエチレングリコール８部、フルボールＡＣ３０３２（
東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．１部を
水５６．９部に良く混合分散させた。次にこのスラリー
状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス
社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定な
フロアブル剤を得た。

試験例１　トマト疫病菌に対する効果 直径６ｃｍの樹脂製ポットで１ポツト当たり３株のトマ
ト（品種：レッドチェリー）を育威し、３〜４葉期にお
いて製剤例１で調整した水和剤を水で所定濃度に希釈し
て得られた供試薬剤を１ポツト当たり１０ｍ１の割合で
茎葉散布した。散布した薬液を風乾した後、トマト切葉
上にて培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子を噴霧接種し、２０°
Ｃの温室に２４時間保った後温室内水槽中に３日間放置
し、現れてくる葉中の病斑面積を測定し、発病指数で示
し、下記式により防除価を算出した。結果を下記衣−２
に示した。

発病指数０：無病班 １：病斑面積　１７３以下 ３：病斑面積　１／３〜２／３ ５：病斑面積　２部３以上 ｎｘ：１ポツト当たりの、上記発病指数がＸであるトマ
トの葉数 ［発明の効果］ 本発明のピラゾールアミド類は上記試験例から明らかな
ように殺菌剤として有用である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表されるピラゾールアミド
   類。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示し、
   Ｒ＾２はＣ＿３〜Ｃ＿４のアルケニル基、ピリジル基、
   ピラゾリル基、チエニル基、またはフリル基を示す）（
   ２）請求項１に記載のピラゾールアミド類を有効成分と
   して含有する殺菌剤。