JP3393899B2 - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌組成物Info
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Description
開発をするべく鋭意検討を続けた結果、(a)後記一般
式 化2で示されるアミド化合物と、(b)α,α,α
−トリフルオロ−3’−イソプロポキシ−o−トルアニ
リド、1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチ
ル−3−フェニルウレア、バリダマイシン、3’−イソ
プロポキシ−o−トルアニリドおよび6−(3,5−ジ
クロロ−4−メチルフェニル)−3(2H)ピリダジノ
ンからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを
組み合わせて使用することにより、相乗的作用により、
植物病害に対し優れた防除効果を発揮することを見い出
し、本発明に至った。すなわち、本発明は (a)一般式 化2 【化2】 (式中、Xは水素原子または塩素原子を表わし、Yは塩
素原子または臭素原子を表わし、Rはメチル基またはビ
ニル基を表わす。)で示されるアミド化合物と、 (b)α,α,α−トリフルオロ−3’−イソプロポキ
シ−o−トルアニリド、1−(4−クロロベンジル)−
1−シクロペンチル−3−フェニルウレア、バリダマイ
シン、3’−イソプロポキシ−o−トルアニリドおよび
6−(3,5−ジクロロ−4−メチルフェニル)−3
(2H)ピリダジノンからなる群から選ばれた少なくと
も1種の化合物とを有効成分として含有する農園芸用殺
菌組成物(以下、本発明組成物と記す。)を提供する。 【0002】本発明に用いられる一般式 化2で示され
るアミド化合物の例を表1に示す。 【表1】【0003】一般式 化2で示されるアミド化合物は、
特開平2-76846号公報、特開平2-76845公報または特開
平1-156951号公報に記載されている。α,α,α−トリ
フルオロ−3’−イソプロポキシ−o−トルアニリド
(以下、化合物Aと称す)は、特公昭56-45907号公報に
記載されている。1−(4−クロロベンジル)−1−シ
クロペンチル−3−フェニルウレア(以下、化合物Bと
称す)は、特公昭55-50014号公報に記載されている。バ
リダマイシン(以下、化合物Cと称す)は、ザペスティ
サイドマニュアル 9th エディション、855頁
(The British Crop Protection Council 発行)に記載
されている。3’−イソプロポキシ−o−トルアニリド
(以下、化合物Dと称す)は、特公昭52-37048号公報に
記載されている。6−(3,5−ジクロロ−4−メチル
フェニル)−3(2H)ピリダジノン(以下、化合物E
と称す)は特開昭52-34928号公報に記載されている。 【0004】本発明組成物が防除効力を有する植物病害
としては、例えば、イネいもち病(Pyricularia oryza
e)、紋枯病(Rizoctonia solani)、擬似紋枯病(Helmi
nthosporium sigmoideum、Sclerotium hydrophilum、Sc
lerotium fumigatum、Sclerotium oryzae-sativae)が
挙げられる。本発明組成物の有効成分である(a)一般
式 化2で示されるアミド化合物と(b)化合物A、
B、C、Dおよび/またはEとの混合割合は、(a)ア
ミド化合物1重量部に対して、(b)化合物A、B、
C、Dおよび/またはEは、防除効力の点から、それぞ
れ通常0.01〜1000重量部であり、好ましくは
0.02〜100重量部である。 【0005】本発明組成物を農園芸用殺菌剤として用い
る場合、通常、有効成分化合物を固体担体、液体担体あ
るいはガス状担体と混合し、必要あれば、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤、液剤、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプ
セル、ULV、ペースト等に製剤化して用いる。これら
の製剤には有効成分化合物をその合計量として、重量比
で、0.1〜99.9%、好ましくは0.2〜80%含有する。
これらの製剤は、たとえば、有効成分化合物を、展開
剤、すなわち、固体担体、液体担体、場合によっては界
面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤、泡沫形成剤等ある
いは、それらの混合物を用いて混合することによって行
なうことができる。固体担体としては、たとえば、粘土
類(たとえば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、
フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク
類、その他の無機鉱物(たとえば、セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、たとえば、水、アルコール類(たとえば、メタノー
ル、エタノール)、ケトン類(たとえば、アセトン、メ
チルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(たとえば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレン)、脂肪族炭化水素類(たとえば、n−ヘキ
サン、シクロヘキサノン、ケロシン、灯油)、エステル
類(たとえば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類
(たとえば、アセトニトリル、イソブチルニトリル)、
エーテル類(たとえば、ジオキサン、ジイソプロピルエ
ーテル)、酸アミド類(たとえば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類
(たとえば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四
塩化炭素)等があげられる。界面活性剤としては、たと
えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエー
テル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類、糖アルコール誘導体等があげられる。固着剤や分
散剤としては、たとえば、カゼイン、ゼラチン、多糖類
(たとえば、でんぷん粉、アラビヤガム、セルロース誘
導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、
糖類、合成水溶性高分子(たとえば、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)等が
あげられ、安定剤としては、たとえば、PAP(酸性り
ん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−
ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−ter
t−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−
ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物
油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステルな
どがあげられる。上記製剤はそのままであるいは水等で
希釈して用いることができ、さらに詳しくは、上記製剤
を植物体へ散布または散粉するか、水田等の水面または
土壌表面へ散布、散粉または散粒するか、あるいは必要
に応じてその後さらに土壌と混和する等種々の形態で使
用できる。また、本発明組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料ま
たは土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用
いることもできる。本発明組成物の施用量は、有効成分
化合物の混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用
方法、施用場所、対象病害、対象作物などによっても異
なるが、有効成分化合物の合計量として1アールあたり
通常0.1〜1000g、好ましくは1g〜100gであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用
する場合、その施用濃度は、有効成分化合物の合計量と
して通常0.0001〜1 %であり、好ましくは0.001 〜0.1
%であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそ
のまま施用する。 【0006】 【実施例】以下、製剤例、試験例等にて本発明をさらに
詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定され
るものではない。なお、製剤例の使用割合を示す部およ
び%は特にことわりのない限り重量部および重量%であ
る。なお、供試した一般式化2で示されるアミド化合物
は表1の化合物番号で示す。 製剤例1 化合物(1)〜(5)の各々1部、化合物A〜Eの各々
2部、カオリンクレー88部およびタルク9部をよく粉
砕混合し、各々の3%粉剤を得る。 製剤例2 化合物(1)〜(5)の各々1.5部、化合物A〜Eの各
々2.5部、カオリンクレー87部およびタルク9部をよ
く粉砕混合し、各々の4%粉剤を得る。 製剤例3 化合物(1)〜(5)の各々10部、化合物A〜Eの各
々10部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト3部、CMC(カルボキシメチルセルロース)3部お
よび水74部を混合し、湿式粉砕して、各々の20%懸
濁剤を得る。 製剤例4 化合物(1)〜(5)の各々10部、化合物A〜Eの各
々20部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム2部および合成水酸化珪素65部をよ
く粉砕混合して、各々の30%水和剤を得る。 製剤例5 化合物(1)〜(5)の各々20部、化合物A〜Eの各
々30部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム2部および合成水酸化珪素45部をよ
く粉砕混合して、各々の50%水和剤を得る。 製剤例6 化合物(1)〜(5)の各々10部、化合物A〜Eの各
々20部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル14部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム6
部、キシレン50部をよく混合して、各々の30%の乳
剤を得る。 製剤例7 化合物(1)〜(5)の各々1部、化合物A〜Eの各々
8部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カル
シウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー
57部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して、各々の10%粒剤を得る。 製剤例8 化合物(1)〜(5)の各々1.5部、化合物A〜Eの
各々5部、合成含水酸化珪素1.5部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリ
ンクレー60部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合わせた後、造粒乾燥して、各々の6.5%粒剤を得
る。化合物(3)および(4)の各々は、たとえば以下
の方法によって製剤することができる。 参考製剤例1 化合物(3)または(4)のいずれか1部、カオリンク
レー90部およびタルク9部をよく粉砕混合して、各々
の1%粉剤を得る。 参考製剤例2 化合物(3)または(4)のいずれか10部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC3部
および水84部を混合し、湿式粉砕して、各々の10%
懸濁剤を得る。 参考製剤例3 化合物(3)または(4)のいずれか20部、リグニン
スルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2
部および合成水酸化珪素75部をよく粉砕混合して、各
々の20%水和剤を得る。 参考製剤例4 化合物(3)または(4)のいずれか15部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸カルシウム6部およびキシレン6
5部をよく混合して、各々の15%乳剤を得る。 参考製剤例5 化合物(3)または(4)のいずれか4部、合成含水酸
化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベン
トナイト30部およびカオリンクレー63部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て、各々の4%粒剤を得る。他の化合物(1)、
(2)、(5)およびA〜Eの各々もたとえばこれらの
参考製剤例に準じて製剤することができる。 【0007】次に、本発明組成物が(a)一般式 化2
で示されるアミド化合物や(b)化合物A,B,C、D
またはEを各々単独で用いたときよりも相乗的に優れた
農園芸用殺菌効果を有することを試験例で示す。 試験例1 イネいもち病に対する予防効果効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿33
号)を播種し、温室内で20日間育成した。製剤例4に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。薬液風乾後、いもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。接種後、24℃多湿下で10日間保ち、
防除効果を以下の防除指数で調査した。 結果を表2および表3に示す。 【表2】【表3】【0008】試験例2 イネいもち病に対する水面処理
予防効果試験 1/10000アールのワグネルポットにに砂壌土を詰
め水をはり、2葉期のイネ(近畿33号)を移植し、温
室内で7日間育成した。その後、製剤例7に準じて粒剤
にした供試薬剤を各ポットに水面処理した。処理7日後
に、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、
24℃多湿下で10日間保ち、試験例1に準じて防除効
果を防除指数で調査した。結果を表4に示す。 【表4】【0009】試験例3 イネ紋枯病に対する予防効果試
験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿33
号)を播種し、温室内で20日間育成した。製剤例3に
準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それをそのイネの幼苗の葉面に十分付着するように
茎葉散布した。薬液風乾後、紋枯病菌の菌核を株元に接
種した。接種後、27℃多湿下で10日間保ち、試験例
1に準じて防除効果を防除指数で調査した。結果を表5
および表6に示す。 【表5】【表6】【0010】試験例4 イネ紋枯病に対する水面処理予
防効果試験 1/10000アールのワグネルポットに砂壌土を詰め
水をはり、2葉期のイネ(近畿33号)を移植し、温室
内で7日間育成した。その後、製剤例7に準じて粒剤に
した供試薬剤を各ポットに水面処理した。処理7日後
に、紋枯病菌のの菌核を株元に接種した。接種後、27
℃多湿下で10日間保ち、試験例1に準じて防除効果を
防除指数で調査した。結果を表7に示す。 【表7】【0011】参考製造例1(化合物(3)の製造) 市販の4−ブロモ−2−クロロ安息香酸23g(97.7mm
ol)に塩化チオニル50ml及びN,N’−ジメチルホル
ムアミド1〜2滴加えて、4時間加熱還流した。塩化チ
オニルを減圧留去し、4−ブロモ−2−クロロベンゾイ
ルクロライドを得た。これに、無水THF100mlを加
えて、−78℃に冷却し、メチルマグネシウムプロミド
の1MTHF溶液100ml(0.1mol)を滴下した。反応
温度を室温に戻して、3時間攪拌した。10%塩酸10
0mlを加えて10分間攪拌した後、酢酸エチルを加え、
水酸化ナトリウム溶液及び食塩水で順次洗浄した。酢酸
エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
(ヘキサン:酢エチ=10:1)に付し、4’−ブロモ
−2’−クロロアセトフェノン19.2gを得た。このよう
にして得た4’−ブロモ−2’−クロロアセトフェノン
19.2gに蟻酸1.44g及びホルムアミド14.30 gを加え
て、180〜190℃にて6時間攪拌した。反応液を冷
却し、クロロホルムを加えて、食塩水で洗浄した。クロ
ロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
し、残留物を得た。これに濃塩酸10mlを加えて、10
0℃にて1時間攪拌した。反応液を冷却し、析出した結
晶を濾別し、クロロホルムで洗浄した(クロロホルム層
は捨てた)。濾液の水層に結晶を溶解させて、該水層に
水酸化ナトリウム溶液を加えてアルカリ性とした後、ク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮し、1−(4−ブロモ−2
−クロロフェニル)エチルアミン8.34gを得た。2−シ
アノ−3,3−ジメチルブタン酸1.0gを無水テトラヒ
ドロフランに溶解し、窒素雰囲気下0℃にてカルボニル
ジイミダゾール1.38gを加えた。反応温度を室温にもど
し1時間攪拌した。そこに、上記のようにして得た1−
(4−ブロモ−2−クロロフェニル)エチルアミン1.83
gのテトラヒドロフラン溶液を室温にて滴下し、同温度
にて3時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、1N
水酸化ナトリウム水溶液、1N塩酸および飽和食塩水で
順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、濃縮し粗生成物をヘキサンで洗浄して、N−〔1
−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)エチル〕−2−
シアノ−3,3−ジメチルブタン酸アミド(化合物
(3))1.40gを得た。 mp 161.0℃ ’H−NMR(CDCl3 /TMS)δ(ppm):1.
14及び1.18(各々 s,合計 9H)、1.51及び1.52
(各々 d,J=6.99Hz,合計 9H)、3.14及び3.
16(各々 s,合計 1H)、5.28〜5.39(m,1
H)、6.37〜6.49(br,1H)、7.20(dd,J=8.
31Hz,J=1.67Hz,1H)、7.40(dd,J=8.31
Hz,J=1.97Hz,1H)、7.54〜7.55(m,1H) 【0012】参考製造例2(化合物(4)の製造) 2−シアノ−3,3−ジメチル−4−ペンテン酸1.0g
を無水テトラヒドロフランに溶解し、窒素雰囲気下0℃
にてカルボニルジイミダゾール1.27gを加えた。反応温
度を室温にもどし1時間攪拌した。そこに参考製造例1
の前半部分で得た1−(4−ブロモ−2−クロロフェニ
ル)エチルアミン1.68gのテトラヒドロフラン溶液を室
温にて滴下し、同温度にて3時間攪拌した。反応液に酢
酸エチルを加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、1N塩
酸および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、得られた粗生成物
をヘキサンで洗浄して、N−〔1−(4−ブロモ−2−
クロロフェニル)エチル〕−2−シアノ−3,3−ジメ
チル−4−ペンテン酸アミド(化合物(4))1.05gを
得た。 mp 158.0℃ ’H−NMR(CDCl3 /TMS)δ(ppm):1.
23〜1.29(m,6H)、1.48及び1.50(各々 d,J=
6.88Hz,合計 3H)、3.23及び3.25(各々s,合計
1H)、5.10〜5.23(m,2H)、5.30(q,J=6.
00Hz,1H)、5.88〜6.00(m,1H)、6.22〜6.35
(br,1H)、7.18(d,J=8.30Hz,1H)、7.
39(dd,J=8.30Hz,J=0.65Hz,1H)、7.53
〜7.54(m,1H) 【0013】 【発明の効果】本発明組成物は植物病害に対し優れた防
除効果を有する。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】(a)一般式 化1 【化1】 (式中、Xは水素原子または塩素原子を表わし、Yは塩
素原子または臭素原子を表わし、Rはメチル基またはビ
ニル基を表わす。)で示されるアミド化合物と、 (b)α,α,α−トリフルオロ−3’−イソプロポキ
シ−o−トルアニリド、1−(4−クロロベンジル)−
1−シクロペンチル−3−フェニルウレア、バリダマイ
シン、3’−イソプロポキシ−o−トルアニリドおよび
6−(3,5−ジクロロ−4−メチルフェニル)−3
(2H)ピリダジノンからなる群から選ばれる少なくと
も1種の化合物とを有効成分として含有することを特徴
とする農園芸用殺菌組成物。
Priority Applications (6)
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---|---|---|---|
JP28517993A JP3393899B2 (ja) | 1993-11-15 | 1993-11-15 | 農園芸用殺菌組成物 |
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Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
KR19980081244A (ko) * | 1997-04-09 | 1998-11-25 | 고사이아끼오 | 벼 병해 방제용 조성물 및 그것을 이용한 벼 병해 방제방법 |
-
1993
- 1993-11-15 JP JP28517993A patent/JP3393899B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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