JP2001342179A - 3−(1−フルオロエチル)−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents
3−(1−フルオロエチル)−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤Info
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Abstract
−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミド誘導体及び
農園芸用の有害生物防除剤を提供することを課題とす
る。 【解決手段】 本発明の3−(1−フルオロエチル)−
1−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミド誘導体
は、次式(1) 【化1】 (式中、Rは、置換又は非置換のフェニル基,置換又は
非置換のフェノキシを表し;Aは、直接結合,炭素原子
数1〜4個のアルキレンを表す。)で示される。
Description
物防除剤として有用である新規な3−(1−フルオロエ
チル)−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミド
誘導体に関するものである。
1−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミド誘導体
は、新規化合物であることから、農園芸用の有害生物防
除活性を有することも知られていない。
な3−(1−フルオロエチル)−1−メチルピラゾール
−4−カルボン酸アミド誘導体及びそれを有効成分とす
る農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。
題を解決するために検討した結果、新規な3−(1−フ
ルオロエチル)−1−メチルピラゾール−4−カルボン
酸アミド誘導体が農園芸用の有害生物防除剤として有用
であることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明
は次の通りである。第1の発明は、次式(1):
1−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミド誘導体に
関するものである。なお、式中のR及びAは、次の通り
である。Rは、置換又は非置換のフェニル基,置換又は
非置換のフェノキシを表す。Aは、直接結合,炭素原子
数1〜4個のアルキレン基表す。第2の発明は、次式
(2):
1−メチルピラゾール−4−カルボン酸エステル化合物
に関するものである。なお、式中のR1は、炭素数1〜
4の低級アルキル基を表す。この式(2)で示される化
合物(2)は、化合物(3)の製造中間体となるもので
ある。第3の発明は、次式(4):
1−メチルピラゾール−4−カルボン酸に関するもので
ある。この式(3)で示される化合物(3)は、化合物
(1)の製造中間体となるものである。第4の発明は、
前記の式(1)で示される3−(1−フルオロエチル)
−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミド誘導体
を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するも
のである。
する。前記の化合物で表した各種の置換基などは、次の
通りである。なお、本発明の説明において、化学式に付
した括弧付き数字,記号などをもって、「化合物(数
字,記号など)」とも称する〔例えば、式(1)で示さ
れるものを化合物(1)とも称する。〕。 〔R〕Rは、置換又は非置換のフェニル基,置換又は非
置換のフェノキシを表す。
は、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルキル
基、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルコキ
シ基、メチレンジオキシ基、炭素原子数1〜4個の直鎖
状又は分岐状のハロアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されてもよいフェニル基挙げることができるが;好まし
くは、4−クロルフェニル基、4−t−ブチルフェニル
基、4−メトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシ
フェニル基、3−イソプロポキシフェニル基である。 (2)置換又は非置換のフェノキシとしては、炭素原子
数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルキル基,炭素原子
数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基,ハロゲ
ン原子、トリフルオロメトキシ基で置換されてもよいフ
ェノキシ基を挙げることができるが;好ましくは、4−
トリフルオロメトキシフェノキシ基である。
キル基を表す。炭素原子数1〜4個のアルキル基として
はメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル
基、n−ブチル基などを挙げることができるが;好まし
くは、エチル基である。 〔A〕Aは、直接結合,炭素原子数1〜4個のアルキレ
ン基を表す。炭素原子数1〜4個のアルキレンとして
は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基などを挙げることができるが;好ましくは、メチレン
基、エチレン基である。
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1)Aがメチレン基であり、Rが置換又は非置換のフ
ェニル基である化合物。 (2)Aがエチレン基であり、Rが置換又は非置換のフ
ェニル基である化合物。 (3)Aがエチレン基であであり、R炭素原子数1〜4
個のハロアルコキシ基で置換されたフェニル基である化
合物。 (4)Aがエチレン基であであり、Rが炭素原子数1〜
4個のハロアルコキシ基で置換されたフェノキシ基であ
る化合物。 (5)Aが直接結合であり、Rが炭素原子数1〜4個の
アルコキシ基で置換されたフェニル基である化合物
さらに詳細に述べる。化合物(1)は、以下に示す合成
法1又は2によって合成することができる。 (合成法1)化合物(1〕は、次に示すように、化合物
(3)と化合物(4)とを、溶媒中縮合剤の存在下で反
応させることによって合成することができる。
る。)
常、化合物(3)1モルに対して化合物(4)は0.5
〜2モルの割合である。溶媒の種類としては、本反応に
直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジ
クロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化され
た又はされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素
類;テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテ
ルなどのようなエーテル類;及び前期溶媒の混合物など
を挙げることができる。
重量%になるようにして使用することができるが;10
〜70重量%が好ましい。縮合剤としては、N,N’−
ジシクロヘキシルカルボジイミド(略称;DCC)や1
−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カル
ボジイミド(略称;WSC)などの脱水縮合剤を挙げる
ことができが;好ましくは1−エチル−3−(3−ジメ
チルアミノプロピル)−カルボジイミドである。縮合剤
の使用量は、化合物(3)に対して1〜5倍モルである
が;好ましくは1.0〜1.5倍モルである。
℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であり;好ましくは
室温〜50℃である。反応時間は、前記の濃度、温度に
よって変化するが;通常0.5〜8時間である。原料化
合物(4)は、市販品として入手するか、次式に示す方
法で製造することができる。
Yは、ハロゲン原子を表す。) なお、Yのハロゲン原子としては、塩素原子,ヨウ素原
子,臭素原子,フッ素原子などを挙げることができる
が;好ましくは、塩素原子,臭素原子である。原料化合
物(5)及び(6)は、市販品として入手することがで
きる。化合物(2)は、次式に示す方法で製造すること
ができる。
方法で製造することができる。原料化合物(9)は、特
開平11−171834記載の方法で製造することがで
き、(10)及び(12)は、市販品として入手するこ
とができる。化合物(2)としては、例えば、後述の実
施例1で示した化合物を挙げることができる。化合物
(3)は、次式に示す方法で製造することができる。
合成することができる。
る。) 化合物(1)としては、例えば、後述の表1中に示した
化合物番号1〜10を挙げることができる。
効果が認められる農園芸用の有害生物としては、農園芸
害虫(例えば、トビイロウンカ,ナミハダニ,サツマイ
モネコブセンチュウなど)、農園芸病原菌(例えば、コ
ムギ赤さび病,大麦うどんこ病,キュウリべと病,イネ
いもち病,トマト疫病など)、農園芸雑草(例えば、メ
ヒシバ,ノビエ,シロザ,イヌビユ,アサガオ)を挙げ
ることができる。また,本発明化合物(1)は葉茎散
布,土壌灌注処理,土壌混和処理で使用可能である。
合物(1)の1種以上を有効成分として含有するもので
ある。化合物(1)は、単独で使用することもできる
が、通常は常法によって、希釈剤,界面活性剤,分散
剤,補助剤などを配合し、例えば、扮剤,乳剤,微粒
剤,粒剤,水和剤,顆粒水和剤,水性懸濁剤,油性の懸
濁剤,乳濁剤,可溶化製剤,油剤,マイクロカプセル
剤,エアゾールなどの組成物として調整して使用するこ
とが好ましい。
ントナイト,モンモリロナイト,クレー,カオリン,炭
酸カルシウム,ケイソウ土,ホワイトカーボン,バーミ
キュライト,消石灰,ケイ砂,硫安,尿素などが挙げら
れる。液体希釈剤としては、例えば、炭化水素類、例え
ば、ケロシン,鉱油など;芳香族炭化水素、例えば、ベ
ンゼン,トルエン,キシレン,ジメチルナフタレン,ジ
メチルキシリルエタンなど;塩素化炭化水素類、例え
ば、クロロホルム,四塩化炭素など;エーテル類、例え
ば、ジオキサン,テトラヒドロフランなど;ケトン類、
例えば、アセトン,シクロヘキサノン,イソホロンな
ど;エステル類、例えば、酢酸エチル,エチレングリコ
ールアセテート,マレイン酸ジブチルなど;アルコール
類、例えば、メタノール,n−ヘキサノール,エチレン
グリコールなど;極性溶媒類、例えば、N,N−ジメチ
ルホルムアミド,ジメチルスルホキシド,N−メチルピ
ロリドンなど;水などが挙げられる。
イン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース、ベントナイト、ザンサンガム、アラビアガムなど
が、挙げられる。エアゾール噴射剤としては、例えば、
空気,窒素,炭酸ガス,プロパン,ハロゲン化炭化水素
などが挙げられる。安定剤としては、例えば、PAP,
BHTなどが挙げられる。
硫酸エステル類,アルキルサルフェート塩,アルキルス
ルホン酸塩,アルキルベンゼンスルホン酸塩,リグニン
スルホン酸塩,ジアルキルスルホコハク酸塩,ナフタレ
ンスルホン酸塩縮合物,ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル,ポリオキシエチレンアリルエーテル,ポリオキ
シエチレンアルキルエステル,アルキルソルビタンエス
テル,ポリオキシエチレンソルビタンエステル,ポリオ
キシエチレンアルキルアミンなどを挙げることができ
る。
剤,分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物(1)を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常1〜50重量%,粉剤では通常0.3
〜25重量%,水和剤及び顆粒水和剤では通常1〜90
重量%,粒剤では通常0.5〜10重量%,懸濁剤では
通常0.5〜40重量%,乳濁剤では通常1〜30重量
%,可溶化製剤では通常0.5〜20重量%,エアゾー
ルでは通常0.1〜5重量%である。これらの製剤を適
当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎
葉,土壌,水田の水面に散布するか、又は直接施用する
ことによって各種の用途に供することができる。
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。
合成 テトラヒドロフラン(5ml)に60%NaH in
Oil(5.2g)を加え、35℃に加温撹拌した。次
いで、1−フルオロプロピオン酸エチルエステル(12
g)と酢酸エチル(11.4g)をトルエン(10m
l)に溶解した溶液を40℃を越えない様にゆっくりと
滴下した。滴下終了後、35℃で2時間撹拌を続ける反
応を完結させた。12N塩酸(26.4g)に水(40
ml)を加えた混合物を氷冷撹拌し、そこに上記反応混
合物を徐々に滴下した。酢酸エチルを加えて分液し、分
取した有機層を、飽和食塩水で、洗浄した。芒硝で乾燥
後、溶媒を減圧留去して得た残渣を減圧蒸留にて精製
し、4−フルオロ−3−オキソペンタン酸エチルエステ
ル(14.6g)を得た。
(3H,m)、3.63(2H,s)、4.18〜4.
26(2H,q)、4.87〜5.30(1H,q−
q)
ルアミノ−2−プロペン酸エチルエステルの合成 4−フルオロ−3−オキソペンタン酸エチルエステル
(16.2g)にN,N−ジメチルホルムアミドジメチ
ルアセタール(14.3g)を加え、1時間還流撹拌し
た。反応終了後、減圧下に過剰のN,N−ジメチルホル
ムアミドジメチルアセタールを除き、目的物の2−(1
−フルオロプロピオニル)−3−ジメチルアミノ−2−
プロペン酸エチルエステル(21.7g)を得た。
(3H,m)、2.88(3H,s)、3.33(3
H,s)、4.15〜4.24(2H,q)、5.55
〜5.74(1H,q−q)、7.74(1H,s)
ール−4−カルボン酸エチルエステル〔化合物(2)〕
の合成 2−(1−フルオロプロピオニル)−3−ジメチルアミ
ノ−2−プロペン酸エステル(52g)をジエチルエー
テル(150ml)に溶解し、氷冷撹拌下にメチルヒド
ラジン(13g)のジエチルエーテル(50ml)溶液
を滴下した。滴下終了後、室温で1時間撹拌し、溶媒を
減圧下に留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(ワコーゲルC−200,n−ヘキサン:酢酸エ
チル=1:1で溶出)で精製することによって、無色液
体である目的物を25.0g得た。
(3H,m)、3.91(3H,s)、4.25〜4.
31(2H,q) 6.43〜6.65(1H,q−q)、7.80(1
H,s)
メチルピラゾール−4−カルボン酸〔化合物(3)〕の
合成 3−(1−フルオロエチル)−1−メチルピラゾール−
4−カルボン酸酸エチルエステル(27.0g)をエタ
ノール(100ml)に溶解し、NaOH(8g)を水
(10ml)に溶かした溶液を加え、4時間還流撹拌し
た。反応終了後、減圧下にエタノールを留去し、氷冷下
に12N塩酸を徐々に加え、pH2に調製し、析出して
結晶を濾取し、水洗すことによって、淡黄色粉状結晶で
ある目的物を13.0g得た。m.p.161〜162
℃
(1−フルオロエチル)−1−メチルピラゾール−4−
カルボン酸アミドの合成〔化合物番号1で示される化合
物(1)〕の合成 3−(1−フルオロエチル)−1−メチルピラゾール−
4−カルボン酸(0.8g)と4−クロロベンジルアミ
ン(0.8g)をジクロロメタン(30ml)に溶か
し、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)
−カルボジイミド塩酸塩(1.5g)を加え、室温で6
時間撹拌した。反応終了後、水を加えてジクロロメタン
層を分取し、0.5N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー〔ワコーゲルC−200,n
−ヘキサン:酢酸エチル=2:1〕で精製することによ
って、無色粉状結晶の目的物を0.7g得た。
s)、4.54〜4.55(2H,d)、5.77〜
5.99(1H,q−q)、7.07(1H,s)、
7.22〜7.34(4H,m)、7.87(1H,
s)
キシフェニル)エチル]−3−(1−フルオロエチル)
−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミドの合成
〔化合物番号6で示される化合物(1)〕の合成 3−(1−フルオロエチル)−1−メチルピラゾール−
4−カルボン酸(0.8g)に塩化チオニル(0.6
g)を加え30分加熱還流する。次いで、トルエン(2
0ml)に溶解し、氷冷撹拌下に2−(4−トリフルオ
ロメトキシフェニル)エチルアミン(1.1g)とトリ
エチルアミン(0.6g)を加え、室温で2時間撹拌し
た。反応終了後、水を加えてトルエンを分取し、0.2
N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー〔ワコーゲルC−200,n−ヘキサン:酢酸エチ
ル=2:1〕で精製することによって、無色油状液体の
目的物を1.1g得た。
成 前記の(3)及び(4)の方法に準じて、表1中のその
他の化合物(1)を合成した。以上のように合成した化
合物(1)及びそれらの物性を表1に示す。
ク57重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ1重
量部及びリグニンスルホン酸ソーダ2重量部を均一に混
合し、次いで少量の水を添加して混練した後、押出し造
粒、乾燥して粒剤を得た。
ホワイトカーボン18重量部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ1.5重量部及びβ−ナフタレンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物0.5重量部を均一に混合し、
次いでエアミル粉砕して水和剤を得た。
ルポール3005X(商品名;東邦化学製)10重量部
を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
リンクレー45重量部を均一に混合して粉剤を得た。
ドウ(品種:ネオマスカット)を育成した。この6葉期
のブドウ苗に、表1に記載の化合物(1)のアセトン溶
液を、界面活性剤(0.01%)を含む水で500pp
mに希釈して、1鉢あたり15mlを散布した。散布
後、1日間ガラス温室で栽培し、ついで、ブドウべと病
菌遊走子懸濁液(5×104個/ml)を調整し、これ
を葉の裏側に噴霧接種した。接種後、2日間20℃、湿
室に保持した後、ガラス温室内で11日間栽培し、第1
〜6葉に現れたべと病の発病程度を調査した。効果の判
定は、無処理区の発病程度と比較して、病斑のないもの
を5、病斑面積10%以下を4,20%程度を3,40
%程度を2,60%程度を1,全体が罹病したものを0
として、5〜0の6段階で行った。この結果、化合物番
号4及び8が、4以上効果を示した。
験(予防効力) 直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり10本の
コムギ(品種:コブシコムギ)を育成した。この1.5
葉期の幼植物体に、表1に記載の化合物(1)のアセト
ン溶液を、界面活性剤(0.01%)を含む水で500
ppmに希釈して、1鉢あたり10mlを散布した。散
布後、1日間植物をガラス温室で栽培し、ついで、コム
ギ赤さび病菌胞子懸濁液(3×105個/ml)を調整
し、これを植物体にまんべんなく噴霧接種した。接種
後、1日間20℃、湿室に保持した後、9日間ガラス温
室内にて栽培し、第1葉に現れた赤さび病の発病程度を
調査した。効果の判定は、無処理区の発病程度と比較し
て、病斑のないものを5,病斑面積10%以下を4,2
0%程度を3,40%程度を2,60%程度を1,全体
が罹病したものを0として、5〜0の6段階で行った。
これらの結果を表2に示す。
填し、シロザ,イヌビユ,アサガオの種子を植えて覆土
し、平均気温25℃のガラス室で約2週間栽培した。各
植物が適度に生育した時期に、実施例2に準じて調製し
た表1に記載の化合物(1)の水和剤を、界面活性剤
(0.05%)を含む水で2000ppmに希釈し、前
記の各植物体に均一に噴霧した。そして平均気温25℃
のガラス室で3週間管理した後に、それらの除草効果を
調査した。除草効果の評価は、無処理区の状態と比較し
て、以下の6段階で示した。 [0:正常発育、1:僅少害、2:小害、3:中害、
4:大害、5:完全枯死]
て4以上の効果を示し;化合物番号1が、イヌビユに対
して5の効果を示し;化合物番号1及び3が、アサガオ
に対して4以上の効果を示した。
水和剤を界面活性剤を(0.01%)を含む水で300
ppmに希釈し、これらの各溶液中に10頭のナミハダ
ニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片(直径20mm)
を15秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片を25
℃の定温室に放置し、3日後に各葉片における生死虫数
を数えて殺ダニ率を求めた。この結果、化合物8が、8
0%以上の殺ダニ活性を示した。
水和剤を界面活性剤(0.01%)を含む水で300p
pmに希釈し、これら各薬液中にイネ稚苗を30秒浸漬
し風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入した。次に、こ
れらガラス円筒に各々10頭のトビイロウンカ(4齢幼
虫)を放って多孔性の栓をし、25℃の定温室に放置
し、4日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。この結
果、化合物番号3及び8が、80%以上の殺虫活性を示
した。
1−メチルピラゾール−4−カルボン酸アミド誘導体
は、優れた農園芸用の有害生物防除効果を有するもので
ある。
Claims (4)
- 【請求項1】次式(1): 【化1】 で示される3−(1−フルオロエチル)−1−メチルピ
ラゾール−4−カルボン酸アミド誘導体。なお、式中の
R及びAは、次の通りである。Rは、置換又は非置換の
フェニル基,置換又は非置換のフェノキシを表す。A
は、直接結合,炭素原子数1〜4個のアルキレン基表
す。 - 【請求項2】次式(2): 【化2】 で示される3−(1−フルオロエチル)−1−メチルピ
ラゾール−4−カルボン酸エステル化合物。なお、式中
のR1は、炭素数1〜4の低級アルキル基を表す。 - 【請求項3】次式(3): 【化3】 で示される3−(1−フルオロエチル)−1−メチルピ
ラゾール−4−カルボン酸。 - 【請求項4】請求項1に記載の式(1)で示される3−
(1−フルオロエチル)−1−メチルピラゾール−4−
カルボン酸アミド誘導体を有効成分とする農園芸用の有
害生物防除剤。
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---|---|---|---|
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Cited By (14)
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