JP2009516722A - 新規n−フェネチルカルボキサミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
・ nは、1、2、3又は4であり;
・ pは、1、2、3、4又は5であり;
・ Xaは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル又は(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルであり;
・ Xは、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル又は(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルであり;
・ R1は、水素原子、C1−C6−アルキル又はC3−C7−シクロアルキルであり;
・ Hetは、同一であっても又は異なっていてもよい1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する5員、6員又は7員のヘテロ環を表し、ここで、Hetは炭素原子で結合しており;
・ Yaは、オルト位の置換基であって、ハロゲン原子、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、C1−C8−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキルであり;
及び、
・ Yは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C6−アルキル又はC1−C6−ハロゲノアルキルである。]
のN−フェネチルカルボキサミド誘導体並びにその塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する(但し、一般式(I)の化合物は、以下のものとは異なっている:
・ 5−クロロ−N−[2−(2−フルオロフェニル)エチル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
・ 5−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
及び、
・ 1−メチル−N−[2−(2,3,4−トリブロモ−5−メトキシフェニル)エチル]−L−プロリンアミド)。
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する;
・ カルボキシは、−C(=O)OHを意味する;
・ カルボニルは、−C(=O)−を意味する;
・ カルバモイルは、−C(=O)NH2を意味する;
・ N−ヒドロキシカルバモイルは、−C(=O)NHOHを意味する;
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる;及び、
・ ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する。
・ nに関しては、nは、1又は2である;
及び、
・ Xに関しては、Xは、、ハロゲン原子、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル又は(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルであるように選択され;さらに好ましくは、Xは、ハロゲン原子又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルである。
・ Hetに関しては、Hetは、2−フラン、3−フラン、4,5−ジヒドロ−3−フラン、2−チオフェン、3−チオフェン、2−ピロール、3−ピロール、5−オキサゾール、4−オキサゾール、5−チアゾール、4−チアゾール、5−ピラゾール、4−ピラゾール、3−ピラゾール、3−イソオキサゾール、4−イソオキサゾール、5−イソオキサゾール、3−イソチアゾール、4−1,2,3−トリアゾール、4−チアジアゾール、5−チジアゾール(thidiazole)、2−ピリジン、3−ピリジン、4−ピリジン、2−オキサチイン、4,5−ジヒドロ−3−ピラン、4,5−ジヒドロ−2−チオピラン、4,5−ジヒドロ−3−チオピラン又は2−ピラジンであるように選択される;
・ Yaに関しては、Yaは、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルであるように選択される;
・ pに関しては、pは、1又は2であり、さらに好ましくは、pは、1である;
及び、
・ Yに関しては、Yは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6−アルキル、アミノ基、C1−C8−アルキルアミノ又はジ−C1−C8−アルキルアミノであるように選択され、さらに好ましくは、Yは、水素原子又はハロゲン原子である。
・ R2及びR3は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R4は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R5は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R6及びR7は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
但し、R5とR7が両方とも水素原子であることはない。]
のヘテロ環を表す。
・ R8は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R9は、水素原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R10及びR11は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−アルキルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいピリジルであり得る;
及び、
・ R12は、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R13及びR14は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルオキシ又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R15は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
但し、R14とR15が両方とも水素原子であることはない。]
のヘテロ環を表す。
・ R16は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
・ R17及びR19は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R18は、水素原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノスルホニル又はC1−C6−アルキルカルボニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る;
但し、R16とR19が両方とも水素原子であることはない。]
のヘテロ環を表す。
・ R20は、水素原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノスルホニル又はC1−C6−アルキルカルボニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る;
及び、
・ R21、R22及びR23は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル又はC1−C4−アルキルカルボニルであり得る;
但し、R20とR23が両方とも水素原子であることはない。]
のヘテロ環を表す。
・ R24は、水素原子又はC1−C4−アルキルであり得る;
及び、
・ R25は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R26は、水素原子又はC1−C4−アルキルであり得る;
及び、
・ R27は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R28は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る;
及び、
・ R29は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R30は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R31は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R32は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−C1−C4−アルキルであり得る;
・ R33は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオであり得る;
及び、
・ R34は、水素原子、フェニル、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ−C1−C4−アルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R35は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−C1−C4−アルキルであり得る;
・ R36は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ又はC1−C4−アルキルチオであり得る;
及び、
・ R37は、水素原子、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ−C1−C4−アルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであり得る;
但し、R35とR36が両方とも水素原子であることはない。]
のヘテロ環を表す。
・ R38は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−C1−C4−アルキルであり得る;
・ R39は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
・ R40は、水素原子、フェニル、ベンジル、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ−C1−C4−アルキルであり得る;
但し、R39とR40が両方とも水素原子であることはない。]
のヘテロ環を表す。
・ R41は、水素原子、ハロゲン原子、C−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R42は、ハロゲン原子、C−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R43及びR44は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリルであり得る;
但し、R43とR44が両方とも水素原子であることはない。]
のヘテロ環を表す。
・ R44は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R45は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R48は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R49は、水素原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R51は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシであり得る;
・ R52、R53及びR54は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル又はC1−C4−アルキルスルホニルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R55は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C5−アルキルチオ、C2−C5−アルケニルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルオキシであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルチオであり得る;
・ R56、R57及びR58は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル又はC1−C4−アルキルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいN−モルホリンであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよいチエニルであり得る;
但し、R55とR58が両方とも水素原子であることはない。]
のヘテロ環を表す。
・ R59、R60、R61及びR62は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル又はC1−C4−アルキルスルホニルであり得る;
但し、R59とR62が両方とも水素原子であることはない。]
のヘテロ環を表す。
・ R63は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
・ R64は、水素原子、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル又はC1−C6−アルコキシカルボニルであり得るか、又は、1から3個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルであり得るか、又は、1から3個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルオキシカルボニルであり得るか、又は、ヘテロシクリルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R65は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシであり得る;
・ R66は、水素原子、C1−C4−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル又はベンジルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ Q1は、硫黄原子、−SO−、−SO2−又は−CH2−であり得る;
・ R67は、C1−C4−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;
及び、
・ R68及びR69は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はC1−C4−アルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ Het、Ya、Y及びpは、上記で定義されているとおりであり;
・ L1は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−OR77又は−OCOR77であるように選択される脱離基であり、ここで、R77は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
・ X、n、Het、Ya、Y及びpは、上記で定義されているとおりであり;
・ L2は、ハロゲン原子、4−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基であり;
・ R1aは、C1−C6−アルキル基又はC3−C7−シクロアルキルである。]
に従うさらなるステップで場合により完結させることができる。
(1) 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸;
(2) 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド;
(3) 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
CI−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;
(4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ(meptyldinocap);
(5) ATP産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム;
(6) AA及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル;
(7) シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン;
(8) 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン;
(9) エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール;
(10) 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA;
(11) メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール;
(12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル;
(13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム;
(14) 以下のリストの中で選択される化合物:(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ニコチンアミド、2−フェニルフェノール及び塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N<−(メチルスルホニル)バリンアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−、1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、ナタマイシン、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(ジフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル} 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、ピリベンカルブ、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、バリフェナール(valiphenal)、並びに、ザリラミド。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)又はレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)又はミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopercisi)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根及び茎の病害(root and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease)、
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの。
3−ブロモ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]チオフェン−2−カルボキサミド(化合物A−1)の調製
133mgの2−(2,4−ジクロロフェニル)エタンアミン(0.70mmol)及び0.107mLのトリエチルアミン(0.77mmol)を、室温で、4mLのTHF中で希釈する。その反応混合物に、4mLのTHF中の溶液状態にある173mgの3−ブロモチオフェン−2−カルボニルクロリド(0.77mmol)を添加する。
[M+1]=379。
実施例A: アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)(アブラナ科植物の斑点病(leaf spot))に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
・ 500ppm: A−2、D−8、及び、I−1;
並びに、
・ 330ppm: D−2、D−4、E−1、E−2、E−3、E−9、G−2、G−3、G−4、G−5、G−6、G−7、G−8、G−10、G−12、G−14、G−15、及び、G−17。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性材料とする。
・ 20g/Lのゼラチン
・ 50g/Lのカンショ糖
・ 2g/LのNH4NO3
・ 1g/LのKH2PO4
から構成される栄養溶液に懸濁させる。
・ 500ppm: C−1、D−12、G−8及びI−1;
並びに、
・ 330ppm: G−2、G−5、G−6及びG−11。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性材料とする。
・ 500ppm: D−8;
並びに、
・ 330ppm: D−6、E−3、G−2、G−4、G−5、G−6、G−8、G−11、G−15及びG−20。
Claims (13)
- 一般式(I)の化合物、
・ nは、1、2、3、4又は5であり;
・ pは、1、2、3、4又は5であり;
・ Xaは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル又は(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルであり;
・ Xは、同一であるか又は異なっており、及び水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル又は(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルであり;
・ R1は、水素原子、C1−C6−アルキル又はC3−C7−シクロアルキルであり;
・ Hetは、同一であっても又は異なっていてもよい1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する5員、6員又は7員のヘテロ環を表し、ここで、Hetは炭素原子で結合しており;
・ Yaは、オルト位の置換基であり、及びハロゲン原子、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、C1−C8−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキルであり;
及び、
・ Yは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C6−アルキル又はC1−C6−ハロゲノアルキルである。]
並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体(但し、一般式(I)の化合物は、以下のものとは異なっている:
・ 5−クロロ−N−[2−(2−フルオロフェニル)エチル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
・ 5−クロロ−N−[2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
及び、
・ 1−メチル−N−[2−(2,3,4−トリブロモ−5−メトキシフェニル)エチル]−L−プロリンアミド)。 - nが、1又は2であるように選択されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- Xが、ハロゲン原子、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルであるように選択される(さらに好ましくは、Xは、ハロゲン原子又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルである)ことを特徴とする、請求項1又は2に記載の化合物。
- Hetが、5員ヘテロ環であることを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の化合物。
- Hetが、6員ヘテロ環であることを特徴とする、請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
- Hetが、2−フラン、3−フラン、4,5−ジヒドロ−3−フラン、2−チオフェン、3−チオフェン、2−ピロール、3−ピロール、5−オキサゾール、4−オキサゾール、5−チアゾール、4−チアゾール、5−ピラゾール、4−ピラゾール、3−ピラゾール、3−イソオキサゾール、4−イソオキサゾール、5−イソオキサゾール、3−イソチアゾール、4−1,2,3−トリアゾール、4−チアジアゾール、5−チジアゾール(thidiazole)、2−ピリジン、3−ピリジン、4−ピリジン、2−オキサチイン、4,5−ジヒドロ−3−ピラン、4,5−ジヒドロ−2−チオピラン、4,5−ジヒドロ−3−チオピラン又は2−ピラジンであるように選択されることを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の化合物。
- Yaが、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
- pが、1又は2であることを特徴とする、請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
- Yが、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6−アルキル、アミノ基、C1−C8−アルキルアミノ又はジ−C1−C8−アルキルアミノであるように選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1で定義されている一般式(I)の化合物を調製する方法であって、
一般式(II)
のフェネチルアミン誘導体又はその塩のうちの1種類を、一般式(III)
・ Het、Ya、Y及びpは、請求項1で定義されているとおりであり;並びに
・ L1は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−OR77、−OCOR77であるように選択される脱離基であり、ここで、R77は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
のカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、L1がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。 - 有効量の請求項1から9のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原性菌類と予防的又は治療的に闘う方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項10に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び/若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
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