JP5030945B2 - 新規ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体 - Google Patents
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Description
・ nは、1、2、3、4又は5であり;
・ pは、1、2、3又は4であり;
・ Aは、同一であっても又は異なっていてもよい1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する6員非縮合ヘテロ環を表し(但し、Aは、ピリジル、ピペリジン及びピペラジンとは異なっている。);
・ zは、炭素原子又はヘテロ原子(これらは、Xにより置換されることができない。)であり;
・ Xは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルキルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシイミノ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニル又はフェニルアミノであり;
・ R1及びR2は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、水素原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルであり;
・ R3及びR4は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルであり;
・ R5は、水素原子、C1−C6−アルキル又はC3−C7−シクロアルキルであり;
・ Yは、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシイミノ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル又は(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルであり;及び、
・ Yaは、ハロゲン原子、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシイミノ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル又は(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルである。]
で表されるヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する。
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する;
・ カルボキシは、−C(=O)OHを意味し、カルボニルは、−C(=O)−を意味し、カルバモイルは、−C(=O)NH2を意味し、N−ヒドロキシカルバモイルは、−C(=O)NHOHを意味する;
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる;及び、
・ ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する。
・ nに関しては、nは、1又は2である;
・ Xに関しては、Xは、メチル基、ハロゲン原子又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルであるように選択され、さらに好ましくは、Xは、ハロゲン原子である。
・ R1及びR2に関しては、R1及びR2は、互いに独立して、水素原子、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルであるように選択される;及び、
・ R3及びR4に関しては、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルであるように選択される。
・ Yaに関しては、Yaは、ハロゲン原子、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシであるように選択される;
・ pに関しては、pは1である;及び、
・ Yに関しては、Yは、水素原子又はハロゲン原子であるように選択され、さらに好ましくは、Yは水素原子である。
・ Aは、ピリダジン、ピリミジン又はピラジンであるように選択され、さらに好ましくは、Aはピリミジンである;及び、
・ Aは、オルト位が置換されている。
・ R6は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルチオ又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシであり得る;
・ R7は、水素原子、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル又はベンジルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ X1は、硫黄原子、−SO−、−SO2−又は−CH2−であり得る;
・ R8は、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;及び
・ R9及びR10は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はC1−C4−アルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R13は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;及び
・ R14は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R15は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;及び
・ R16は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R17及びR19は、同一であっても又は異なっていてもよく、これらは、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;及び
・ R18は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R20は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;及び
・ R21は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ R22は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る;及び
・ R23は、ハロゲン原子、C1−C4−アルキル又は1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルであり得る。]
のヘテロ環を表す。
・ Ya、Y及びpは、上記で定義されているとおりであり;
・ L1は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−OR24又は−OCOR24であるように選択される脱離基であり、ここで、R24は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
・ A、X、n、z、R1、R2、R3、R4、Ya、Y及びpは、上記で定義されているとおりであり;
・ R5aは、C1−C6−アルキル又はC3−C7−シクロアルキルであり;
・ L2は、ハロゲン原子、4−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である。]
に従うさらなるステップで場合により完結させることができる。
・ A、z、X及びnが、上記で定義されているとおりであり;
・ R1及びR2が、独立して、C1−C6−アルキル又はC3−C7−シクロアルキル−C1−C6−アルキルであるように選択され;
・ R3、R4及びR5が、水素原子である場合;
一般式(II)で表されるアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することができる:
− 反応スキーム(A−1)による第1ステップ:
スキーム(A−1)
・ A、z、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R25は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ Uは、ハロゲン、C1−C6−アルキルスルホネート又はC1−C6−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である。]
(ここで、該第1ステップは、一般式(Va)で表されるシアノアセテート誘導体を、塩基の存在下、0℃〜200℃の温度で、一般式(IV)で表されるヘテロ環誘導体によりアリール化して、一般式(VI)で表されるヘテロシクリル−シアノアセテート誘導体を生成させることを含む。);
− 反応スキーム(A−2)による第2ステップ:
スキーム(A−2)
・ A、z、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R25は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。]
(ここで、該第2ステップは、一般式(VI)で表される化合物を、同一のポット内で又は異なったポット内で、塩基性加水分解又は酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、40℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式(VIIa)で表されるヘテロシクリル−アセトニトリル誘導体を生成させることを含む。);
− 反応スキーム(A−3)による第3ステップ:
スキーム(A−3)
・ A、z、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1は、C1−C6−アルキル又はC3−C7−シクロアルキル−C1−C6−アルキルであり;
・ Wは、ハロゲン原子、C1−C6−アルキルスルホネート、C1−C6−ハロアルキルスルホネート又は4−メチル−フェニルスルホネートである。]
(ここで、該第3ステップは、一般式(VIIa)で表される化合物を一般式(VIIIa)で表される試薬でアルキル化して、一般式(VIIb)で表される化合物を生成させることを含む。);
− 反応スキーム(A−4)による第4ステップ:
スキーム(A−4)
・ A、z、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1及びR2は、C1−C6−アルキル又はC3−C7−シクロアルキル−C1−C6−アルキルであり;
・ Wは、ハロゲン原子、C1−C6−アルキルスルホネート、C1−C6−ハロアルキルスルホネート又は4−メチル−フェニルスルホネートである。]
(ここで、該第4ステップは、一般式(VIIb)で表される化合物を一般式(VIIIb)で表される試薬でアルキル化して、一般式(VIIc)で表される化合物を生成させることを含む。);
− 反応スキーム(A−5)による第5ステップ:
スキーム(A−5)
・ A、z、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1及びR2は、水素原子、C1−C6−アルキル又はC3−C7−シクロアルキル−C1−C6−アルキルであり;
・ L3は、−OR26基又は−OCOR26基であるように選択される脱離基であり、ここで、R26は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR27基又は−COR27基(ここで、R27は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである)であり得る。]
(ここで、該第5ステップは、触媒の存在下及び一般式(IX)で表される化合物の存在下、0℃〜150℃の温度で、1バール〜100バールの圧力下に、一般式(VIIa)、一般式(VIIb)又は一般式(VIIc)で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式(X)で表される化合物を生成させることを含む。);
− 反応スキーム(A−6)による第6ステップ:
スキーム(A−6)
・ A、z、X及びnは、上記で定義されているとおりであり;
・ R1及びR2は、水素原子、C1−C6−アルキル又はC3−C7−シクロアルキル−C1−C6−アルキルであり;
・ PGは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−COOR28基又は−COR28基(ここで、R28は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである)であり得る。]
(ここで、該第6ステップは、酸性媒体中又は塩基性媒体中で、一般式(X)で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式(II)で表されるアミン誘導体又はその塩のうちの1種類を生成させることを含む。)。
(1) 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸;
(2) 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド;
(3) 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
CI−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;
(4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ(meptyldinocap);
(5) ATP産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム;
(6) AA及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル;
(7) シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン;
(8) 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン;
(9) エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール;
(10) 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA;
(11) メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール;
(12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル;
(13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム;
(14) 以下のリストの中で選択される化合物:(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2−(4−クロロフェニル)−N−{2−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]エチル}−2−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)アセトアミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ニコチンアミド、2−フェニルフェノール及び塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、(2−クロロ−5−{(1E)−N−[(6−メチルピリジン−2−イル)メトキシ]エタンイミドイル}ベンジル)カルバミン酸メチル、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、3−(4−クロロフェニル)−3−{[N−(イソプロポキシカルボニル)バリル]アミノ}プロパン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコトンアミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N<sup>2</sup>−(メチルスルホニル)バリンアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプリピル} 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、並びに、ザリラミド。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)又はレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)又はミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するもの;
ルムラリア(Ramularia)病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopercisi)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根及び茎の病害(root and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease)、
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの。
N−[2−(5−ブロモピリミジン−2−イル)エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(化合物(A−1))の合成
(5−ブロモピリミジン−2−イル)(シアノ)酢酸エチルの合成
テトラヒドロフラン(20mL)中の水素化ナトリウム(油中60%,34.55mmol)の冷却した懸濁液を撹拌しながら、それに、1.17gのシアノ酢酸エチル(10.34mmol)を10分間かけて少量ずつ添加した。泡立ちが止んだ後、その濁った黄色の混合物を撹拌しながら室温まで昇温させた。30mLのテトラヒドロフラン中の2.00gの5−ブロモ,2−ブロモ−ピリミジン(10.34mmol)を添加した。その混合物を室温で6時間撹拌した。生じた褐色の混合物を減圧下に濃縮することにより、鮮褐色の沈澱物が得られた。その沈澱物に水(200mL)を添加した。ヘプタン(200mL)で抽出した後、水相を、HCl(1M)を添加することによって酸性化した。生じた沈澱物を濾過により集め、乾燥させて、(5−ブロモピリミジン−2−イル)(シアノ)酢酸エチルを鮮褐色の粉状物として得た(0.67g,収率=24%)。
1H NMR δ(ppm,DMSO−d6):3.5(b,1H);8.9(b,1H);8.45(b,1H);4.24(t,2H);1.25(t,3H)。
ジメチルスルホキシド(20mL)中の2.70gの(5−ブロモピリミジン−2−イル)(シアノ)酢酸エチル(9.970mmol)に、0.584gの塩化ナトリウム(9.970mmol)及び0.18mLの水(9.970mmol)を添加した。その混合物を、窒素雰囲気下、120℃で3時間加熱した。その混合物を水(300mL)に注ぎ入れた。生じた沈澱物を濾過により集めて、(5−ブロモピリミジン−2−イル)アセトニトリルを得た(0.6g,収率=30%)。
1H NMR δ(ppm,CDCl3):9.0(s,2H);4.25(s,2H)。
(5−ブロモピリミジン−2−イル)アセトニトリル(0.9g)とt−ブチルオキシ−カルボネート(1.98g;2当量)と塩化ニッケル6水和物(1.08g)の冷却した(−5℃〜0℃)混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら、それに、水素化ホウ素ナトリウム(0.86g;5当量)を少量ずつ添加した。添加完了後、その混合物を6時間撹拌しながら室温まで昇温させ、一晩放置した。
1H NMR δ(CDCl3):8.76(s,2H);5.22(b,NH);3.64(m,2H);3.13(m,2H);1.43(s,9H)。
ジクロロメタン(2mL)中の[2−(5−ブロモピリミジン−2−イル)エチル]カルバミン酸t−ブチル(0.22g,0.7mmol)の透明な淡黄色の混合物に、トリフルオロ酢酸(10当量)を添加した。その混合物を室温で7時間撹拌し、一晩放置した。泡立ちが止むまで飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加した(それにより、塩基性媒体が得られた)。濾過後、有機層を集め、MgSO4で脱水し、減圧下に濃縮して、0.12gの2−(5−ブロモブロモピリミジン−2−イル)エタンアミンを得た(80%)。これは、精製することなく直接使用される。
1H NMR δ(ppm, CDCl3):8.72(s,2H);8.74−8.57(m,4H);6.72(b,NH);3.94(q,2H);2.28(m,2H)。
質量スペクトル:[M+1]=374。
実施例A: アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)(アブラナ科の植物の斑点病)に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化(potter homogenisation)により、100g/Lの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
Claims (6)
- 一般式(I)
・ nは、1であり;
・ pは、1、2、3又は4であり;
・ Aは、同一であっても又は異なっていてもよい1個、2個又は3個のヘテロ原子を有する6員非縮合ヘテロ環(但し、Aは、ピリジル、ピペリジン及びピペラジンとは異なっている。)であって、ピリダジン、ピリミジン又はピラジンを表わし;
・ zは、炭素原子又はヘテロ原子(これらは、Xにより置換されることができない。)であり;
・ Xは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子であり;
・ R1及びR2は、同一であるか又は異なっていて、水素原子であり;
・ R3及びR4は、同一であるか又は異なっていて、水素原子であり;
・ R5は、水素原子であり;
・ Yは、同一であるか又は異なっていて、水素原子であり;及び、
・ Yaは、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルである。]
で表される化合物、又はその塩若しくは光学活性異性体。 - Aがオルト位で置換されていることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2で定義されている一般式(I)で表される化合物を調製する方法であり、
一般式(II)
で表されるヘテロシクリルエチルアミン誘導体又はその塩のうちの1種類を、一般式(III)
・ Ya、Y及びpは、請求項1で定義されているとおりであり;
・ L1は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−OR23又は−OCOR23であるように選択される脱離基であり、ここで、R23は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、および、L1がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。 - 有効量の請求項1又は2のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含む殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原性菌類と予防的又は治療的に闘う方法であり、有効でありおよび植物に対して毒性を示さない量の請求項5に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び/若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
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