JP2009501709A - 新規ベンゾヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）
Figure 2009501709

［式中、当該置換基は明細書中に記載されている。］で表される新規ベンゾヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体、それらの調製方法、それらの殺菌剤としての使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤としての使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

Description

本発明は、新規ベンゾヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
中国特許出願第ＣＮ１３６５９７１号には、非常に多くのＮ−アシルトリプタミン化合物についての広範な開示に、ベンゾヘテロ環が３−１Ｈ−２Ｈ−インドリルである特定のベンゾヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体が包括的に包含されている。しかしながら、該化合物は、本発明に関係するベンゾヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体には包含されず、さらに、上記文献では、該化合物を選択することについて、具体的な開示も示唆も成されていない。
農業従事者によって使用されている活性成分に対する耐性株の発達を回避するか又はそれと闘うために、新規農薬活性化合物を使用することに関して、農薬分野においては常に高い関心が持たれている。
本発明者らは、上記特徴を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 2009501709
 ［式中、
・ ｎは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
・ ｐは、１、２、３又は４であり；
・ Ｕは、
Figure 2009501709
 （ここで、Ａは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有している５員又は６員のヘテロ環を表し、このヘテロ環は、フェニル環と縮合してベンゾヘテロ環を形成しているが、但し、このベンゾヘテロ環は、３−１Ｈ−２Ｈ−インドリルとは異なっている。）
であり；
・ ｚは、炭素原子又はヘテロ原子（ここで、これらは、Ｘにより置換されることはない。）であり；
・ Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニル又はフェニルアミノであり；
・ Ｒ１及びＲ２は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルであり；
・ Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ホルミル基、カルバモイル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルであり；
・ Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・ Ｙは、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；及び、
・ Ｙａは、ハロゲン原子、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである。］
で表されるベンゾヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する。
本発明の一実施形態では、Ａは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員又は６員のヘテロ環を表し、このヘテロ環は、フェニル環と縮合してベンゾヘテロ環を形成しており（但し、このベンゾヘテロ環は、３−２Ｈ−インドリルとは異なっている。）、ｚ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ及びＹａは、上記で定義されているとおりである。
本発明に関連して：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・ カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し、カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し、カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味し、Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる；及び、
・ ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する。
本発明に関連して、２置換されているアミノラジカル及び２置換されているカルバモイルラジカルの場合、当該２つの置換基がそれらを担持している窒素原子と一緒に３〜７個の原子を含んでいる飽和ヘテロ環を形成し得るということも、理解されなくてはならない。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する。）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す。］で表される化合物は、いずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として、その互変異性体として見いだされ得る。上記化合物のそのような互変異性体も、本発明の一部である。さらに一般的にいえば、一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す。］で表される化合物の全ての互変異性体、及び、該調製方法において中間体として場合により使用可能で且つそれらの調製方法についての記載において定義されている化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
本発明では、該「Ｕ」基は、どの位置においても（Ｘ）ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体に関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ ｎに関しては、ｎは、０、１又は２である；
・ Ｘに関しては、Ｘは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであるように選択される。
本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の炭素原子は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で置換されており、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるベンゾヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ Ｒ１及びＲ２に関しては、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであるように選択される；及び、
・ Ｒ３及びＲ４に関しては、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであるように選択される。
本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の窒素原子は、Ｒ５で置換されており、ここで、Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。好ましくは、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルは、シクロプロピルである。
本発明では、該フェニル部分は、オルト位はＹａで置換されており、また、他の任意の位置は（Ｙ）ｐで置換され得るが、ここで、Ｙａ、Ｙ及びｐは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるベンゾヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ Ｙａに関しては、Ｙａは、ハロゲン原子、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシであるように選択される；
・ ｐに関しては、ｐは１である；
・ Ｙに関しては、Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であるように選択され、さらに好ましくは、Ｙは水素原子である。
本発明では、一般式（Ｉ）の化合物の「Ｕ」基はベンゾヘテロ環であり、ここで、フェニル環に縮合しているこのヘテロ環は、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員環又は６員環である。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるベンゾヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ Ｕは、２−ベンゾチオフェン、３−ベンゾチオフェン、１−インドール、２−インドール、３−インドール（但し、これは、１位又は２位が置換されている。）、２−ベンゾフラン、３−ベンゾフラン、２−ベンゾオキサゾール、２−ベンゾチアゾール、１−ベンゾイミダゾール、２−ベンゾイミダゾール、３−ベンゾ−１，２−イソオキサゾール、３−ベンゾ−２，１−イソオキサゾール、３−ベンゾ−１，２−イソチアゾール、３−ベンゾ−２，１−イソチアゾール、１−ベンゾピラゾール、２−ベンゾピラゾール、３−ベンゾピラゾール、２−キノリン、３−キノリン、４−キノリン、１−イソキノリン、３−イソキノリン又は４−イソキノリンであるように選択される；
・ Ｕは、置換されていないか、又は、１、２、３、４、５若しくは６の基で置換されており、ここで、該基は、互いに独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであるように選択される。
「Ｕ」基の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−２）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９及びＸ１０は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−３）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４及びＸ１５は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−４）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８、Ｘ１９及びＸ２０は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−５）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−６）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ２７、Ｘ２８、Ｘ２９、Ｘ３０、Ｘ３１及びＸ３２は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得；
但し、Ｘ３１とＸ３２が両方とも水素原子であることはない。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−７）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７及びＸ３８は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−８）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ３９、Ｘ４０、Ｘ４１及びＸ４２は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−９）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ４３、Ｘ４４、Ｘ４５及びＸ４６は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１０）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ４７、Ｘ４８、Ｘ４９、Ｘ５０及びＸ５１は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１１）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ５２、Ｘ５３、Ｘ５４、Ｘ５５及びＸ５６は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１２）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ５７、Ｘ５８、Ｘ５９及びＸ６０は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１３）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ６１、Ｘ６２、Ｘ６３及びＸ６４は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１４）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ６５、Ｘ６６、Ｘ６７、Ｘ６８及びＸ６９は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１５）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ７０、Ｘ７１、Ｘ７２、Ｘ７３及びＸ７４は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１６）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ７５、Ｘ７６、Ｘ７７、Ｘ７８及びＸ７９は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１７）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ８０、Ｘ８１、Ｘ８２及びＸ８３は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１８）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ８４、Ｘ８５、Ｘ８６及びＸ８７は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−１９）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ８８、Ｘ８９、Ｘ９０、Ｘ９１、Ｘ９２及びＸ９３は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−２０）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ９４、Ｘ９５、Ｘ９６、Ｘ９７、Ｘ９８及びＸ９９は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−２１）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ１００、Ｘ１０１、Ｘ１０２、Ｘ１０３、Ｘ１０４及びＸ１０５は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−２２）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ１０６、Ｘ１０７、Ｘ１０８、Ｘ１０９、Ｘ１１０及びＸ１１１は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−２３）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ１１２、Ｘ１１３、Ｘ１１４、Ｘ１１５、Ｘ１１６及びＸ１１７は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る。］
のベンゾヘテロ環を表す。
＊ Ｕは、一般式（Ｕ−２４）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｘ１１８、Ｘ１１９、Ｘ１２０、Ｘ１２１、Ｘ１２２及びＸ１２３は、同一であっても又は異なっていてもよく、および、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のベンゾヘテロ環を表す。
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、上記で定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法が提供され、ここで、該方法は、一般式（ＩＩ）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｕ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるベンゾヘテロシクリルエチルアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
Figure 2009501709
 ［式中、
・ Ｙａ、Ｙ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６又は−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
Figure 2009501709
 で表される基である。］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。
本発明の調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
Ｌ１がヒドロキシ基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質（former）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ＰＳ−ＤＣＣ、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート若しくは１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）などであるように選択することができる。
Ｒ５が水素原子である場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための上記方法は、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
Figure 2009501709
 ［ここで、
・ Ｕ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＨｅｔは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ５ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・ Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である。］
に従うさらなるステップで場合により完結させることができる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５の定義に応じて、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、種々の調製方法で調製することができる。そのような調製方法の１つの例（Ａ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｕ、Ｘ、ｎ、ｚ及びＲ５が、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１が、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２が、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び、
・ Ｒ３及びＲ４が、水素原子である場合；
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することができる：
− 反応スキーム（Ａ−１）による第１ステップ：
スキーム（Ａ−１）
Figure 2009501709
 ［ここで、
・ Ｕ、Ｘ、ｎ、ｚ及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び
・ Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。］
（ここで、該第１ステップは、一般式（Ｖ）で表されるベンゾヘテロ環式カルボン酸を、０℃〜２００℃の温度で、アミン誘導体及び縮合剤の存在下で変換して、一般式（ＶＩ）で表されるベンゾヘテロシクリル−アミド誘導体を生成させることを含む。）；
− 反応スキーム（Ａ−２）による第２ステップ：
スキーム（Ａ−２）
Figure 2009501709
 ［ここで、
・ Ｕ、Ｘ、ｎ、ｚ及びＲ５は、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；及び
・ Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルである。］
（ここで、該第２ステップは、一般式（ＶＩ）で表される化合物を、０℃〜２００℃の温度で、水素化物供与体の存在下に還元して、一般式（ＩＩ）で表されるベンゾヘテロシクリルエチルアミン誘導体を生成させることを含む。）。
上記第１ステップ（ステップＡ−１）は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物若しくは塩化チオニル；塩化スルフリル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリドなどであるように選択することができる。
本発明の第１ステップ（ステップＡ−１）は、０℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、第１ステップ（ステップＡ−１）は、０℃〜１２０℃の温度で実施する。
本発明の第１ステップ（ステップＡ−１）は、溶媒の存在下で実施し得るか、又は、溶媒の非存在下で実施し得る。溶媒を使用する場合、該溶媒は、好ましくは、水、有機溶媒、又は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族溶媒、脂環式溶媒又は芳香族溶媒であり得る。
本発明の第２ステップ（ステップＡ−２）は、水素化物供与体の存在下で実施する。好ましくは、該水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６などのような金属水素化物又は半金属水素化物であるように選択される。
本発明の第２ステップ（ステップＡ−２）は、触媒の存在下で実施し得る。好ましくは、該触媒は、ＴｉＣｌ４、ＡｌＣｌ３、ＢＦ３、Ｅｔ２Ｏ、ＣｅＣｌ３などのルイス酸であるように選択される。
本発明の第２ステップ（ステップＡ−２）は、０℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、該温度は、１０℃〜１２０℃である。さらに好ましくは、該温度は、１０℃〜８０℃である。
本発明の第２ステップ（ステップＡ−２）は、有機溶媒の存在下で、水の存在下で、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール若しくはカルボン酸又はそれらと水の混合物又は純粋な水であるように選択される。
Ｒ５が水素原子である場合、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することもできる：
− 反応スキーム（Ｂ−１）による第１ステップ：
スキーム（Ｂ−１）
Figure 2009501709
 ［ここで、Ｘ、Ｕ、ｚ及びｎは、上記で定義されているとおりである。］
（ここで、該第１ステップは、一般式（ＶＩＩ）で表されるベンゾヘテロ環式アルデヒドを、０℃〜２００℃の温度で変換して、一般式（ＶＩＩＩ）で表されるベンゾヘテロシクリル−ニトロアルケン誘導体を生成させることを含む。）；
− 反応スキーム（Ｂ−２）による第２ステップ：
スキーム（Ｂ−２）
Figure 2009501709
 ［ここで、Ｘ、Ｕ、ｚ及びｎは、上記で定義されているとおりである。］
（ここで、該第２ステップは、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を、０℃〜２００℃の温度で、水素化物供与体の存在下に還元して、一般式（ＩＩ）で表されるベンゾヘテロシクリルエチルアミン誘導体を生成させることを含む。）。
本発明の第１ステップ（ステップＢ−１）は、０℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、第１ステップ（ステップＡ−１）は、０℃〜１５０℃の温度で実施し、さらに好ましくは、５０℃〜１５０℃の温度で実施する。
本発明の第１ステップ（ステップＢ−１）は、有機溶媒の存在下で、水の存在下で、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール若しくはカルボン酸又はそれらと水の混合物又は純粋な水であるように選択される。
本発明の第１ステップ（ステップＢ−１）は、緩衝液の存在下で実施し得る。好ましくは、該緩衝液は、ＡｃＯＮＨ４である。
本発明の第２ステップ（ステップＢ−２）は、水素化物供与体の存在下で実施する。好ましくは、該水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６などのような金属水素化物又は半金属水素化物であるように選択される。
本発明の第２ステップ（ステップＢ−２）は、０℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、該温度は、１０℃〜１２０℃である。さらに好ましくは、該温度は、１０℃〜８０℃である。
本発明の第２ステップ（ステップＢ−２）は、有機溶媒の存在下で、水の存在下で、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール若しくはカルボン酸又はそれらと水の混合物又は純粋な水であるように選択される。
Ｒ５が水素原子である場合、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することもできる：
− 反応スキーム（Ｃ−１）による第１ステップ：
スキーム（Ｃ−１）
Figure 2009501709
 ［ここで、
・ Ｕ、Ｘ、ｚ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｌ３は、−ＯＲ７基又は−ＯＣＯＲ７基であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７基又は−ＣＯＲ７基（ここで、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る。］
（ここで、該第１ステップは、触媒の存在下及び一般式（Ｘ）で表される化合物の存在下、０℃〜１５０℃の温度で、１バール〜１００バールの圧力下に、一般式（ＩＸ）で表される化合物を水素化によるか又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＸＩ）で表される化合物を生成させることを含む。）；
− 反応スキーム（Ｃ−２）による第２ステップ：
スキーム（Ｃ−２）
Figure 2009501709
 ［ここで、
・ Ｕ、Ｘ、ｚ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７基又は−ＣＯＲ７基（ここで、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。）であり得る。］
（ここで、該第２ステップは、酸性媒体中又は塩基性媒体中で、一般式（ＸＩ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を生成させることを含む。）。
本発明の化合物は、上記で記述した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
当業者は、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、本発明による一般式（Ｖ）、一般式（ＶＩＩ）及び一般式（ＩＸ）で表される中間体化合物を調製することもできる。
本発明は、さらにまた、一般式（ＩＩ）
Figure 2009501709
 ［式中、Ｕ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである。］
で表されるベンゾヘテロシクリルエチルアミン誘導体又はその塩のうちの１種類、及び、上記調製方法における中間体化合物としてのその使用にも関する。
本発明は、さらに、有効量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
上記組成物は、さらにまた、付加的な成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般に、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引性殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。このようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（Ｂ１） 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（Ｂ２） 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（Ｂ３） 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン；
（Ｂ４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム；
（Ｂ５） ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（Ｂ６） ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（Ｂ７） シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（Ｂ８） 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
（Ｂ９） エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、フェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン；
（Ｂ１０） 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（Ｂ１１） メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（Ｂ１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（Ｂ１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（Ｂ１４） 以下のリストの中で選択される化合物：アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、フルオピコリド、フルオルイミド、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、２−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］−ベンゼンアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−ベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸。
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌活性化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
作物の植物病原性菌類に対して使用する該組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含有している。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
このような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有効であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・ さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ルムラリア（Ramularia）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・ 穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・ 黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・ 枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的特性を改善するための遺伝子を意味する。
本発明の組成物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表は、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証している。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見いだされた分子イオンピークを意味する。
Figure 2009501709
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一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法についての実施例
Ｎ−［２−（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）エチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物（Ｂ−４））の合成
［２−（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）エチル］カルバミン酸ｔ−ブチルの調製
メタノール（１５０ｍＬ）中の（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）アセトニトリル（５．３０ｇ，２５．６ｍｍｏｌ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（６．０５ｇ，２５．６ｍｍｏｌ）と二炭酸ジ−ｔ−ブチル（１１．１ｇ，５１．０ｍｍｏｌ）の撹拌下にある溶液に、窒素の不活性雰囲気下、温度を４５℃未満に維持しながら水素化ホウ素ナトリウム（４．８ｇ，１２６ｍｍｏｌ）を少量ずつ１０分間かけて添加した。その反応混合物を１６時間撹拌し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、ブライン（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下の濃縮して、油状物を得た。ヘプタン：酢酸エチルの（４：１）混合物を使用するフラッシュクロマトグラフィーで精製して、７．８ｇ（９８％）の［２−（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）エチル］カルバミン酸ｔ−ブチルを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ７．７６−７．６９（２Ｈ，ｍ）；７．３６−７．１５（２Ｈ，ｍ）；４．７２−４．６０（Ｎ−Ｈ，ｂ）；３．５７−３．４０（２Ｈ，ｍ）；３．１−２．９５（２Ｈ，ｍ）；１．４（９Ｈ，ｓ）。
２−（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）エタンアミンの調製
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の［２−（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）エチル］カルバミン酸ｔ−ブチル（７．８ｇ，２５．１ｍｍｏｌ）の撹拌下にある溶液をトリフルオロ酢酸（２８．５ｇ，２５０ｍｍｏｌ）で処理し、その反応混合物を室温で１６時間撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ，１Ｎ）を注意深く添加し、温度は２０℃未満に維持した。その反応混合物を３０分間撹拌した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮して、４．９ｇの所望のアミン（９２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ ７．８２−７．７０（２Ｈ，ｍ）；７．４−７．１（２Ｈ，ｍ）；３．１６−２．９０（４Ｈ，ｍ）；１．６−１．４（ＮＨ２，ｂ）。
エーテル性塩酸を添加し、無色の沈澱物を濾過することにより、当該塩酸塩が得られた。
Ｎ−［２−（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物（Ｂ−４））の合成
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２−（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）エタンアミン（９０．０ｍｇ，４２．５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４３．５ｍｇ，４２．５ｍｍｏｌ）の混合物を２−トリフルオロメチルベンゾイルクロリド（８９．０ｍｇ，４２．５ｍｍｏｌ）で処理し、その混合物を２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、その混合物を減圧下に濃縮した。残渣を取って酢酸エチル（５０ｍＬ）の中に入れ、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下に濃縮した。その残渣をヘプタン：酢酸エチルの（４：１）混合物を使用するフラッシュクロマトグラフィーで精製して、１６０ｍｇ（９４％）のＮ−［２−（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物（Ｂ−４））を得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋ｌ］＝３８４。
一般式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ： アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化（potter homogenisation）により、１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤に調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ（starter cup）内のハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物（本発明によるＤ１、Ｄ２、Ｄ３及びＤ４）を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、また、以下の化合物（本発明によるＢ１、Ｂ２、Ｃ３、Ｄ６、Ｄ８及びＥ１）を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）から完全な保護までが観察される。
それに反して、Ｎ−ベンゾイルトリプタミン化合物では、弱い保護（３０％未満）から全く保護されないまでが観察される。これらのＮ−ベンゾイルトリプタミン化合物は、それぞれ、以下のとおりである：
Ｎ．［２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（試験薬量３３０ｐｐｍ）；
Ｎ．［２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−クロロベンズアミド（試験薬量５００ｐｐｍ）；
Ｎ．［２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−（ジフルオロメチル）ベンズアミド（試験薬量５００ｐｐｍ）。
これらの結果は、本発明化合物が、中国特許出願第ＣＮ１３６５９７１号に開示されている構造的に最も近い化合物と比較して、非常に優れた生物学的活性を有しているということを示している。
実施例Ｂ： ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化により、１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤に調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物（Ｄ１及びＤ２）を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、また、以下の化合物（Ｃ３、Ｄ３、Ｄ８及びＦ１）を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）から完全な保護までが観察される。
それに反して、Ｎ−ベンゾイルトリプタミン化合物では、全く保護されないのが観察される。これらのＮ−ベンゾイルトリプタミン化合物は、それぞれ、以下のとおりである：
Ｎ．［２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（試験薬量３３０ｐｐｍ）；
Ｎ．［２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−クロロベンズアミド（試験薬量５００ｐｐｍ）；
Ｎ．［２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−ヨードベンズアミド（試験薬量５００ｐｐｍ）；
Ｎ．［２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−（ジフルオロメチル）ベンズアミド（試験薬量５００ｐｐｍ）。
これによって、再度、本発明化合物が、中国特許出願第ＣＮ１３６５９７１号に開示されている構造的に最も近い化合物と比較して、非常に優れた生物学的活性を有しているということが確認される。

Claims (14)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 2009501709
     ［式中、
    ・ ｎは、０、１、２、３、４、５又は６であり；
    ・ ｐは、１、２、３又は４であり；
    ・ Ｕは、
    Figure 2009501709
     （ここで、Ａは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員のヘテロ環を表し、このヘテロ環は、フェニル環と縮合してベンゾヘテロ環を形成しているが、但し、このベンゾヘテロ環は、３−１Ｈ−２Ｈ−インドリルとは異なっている。）
    であり；
    ・ ｚは、炭素原子又はヘテロ原子（ここで、これらは、Ｘにより置換されることはない。）であり；
    ・ Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニル又はフェニルアミノであり；
    ・ Ｒ１及びＲ２は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルであり；
    ・ Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ホルミル基、カルバモイル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイルであり；
    ・ Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
    ・ Ｙは、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；及び、
    ・ Ｙａは、ハロゲン原子、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルである。］
    で表される化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体。
  2. ｎが０、１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘが、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
  5. Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
  6. Ｙａが、ハロゲン原子、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシであるように選択されることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
  7. ｐが１であることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
  8. Ｙが水素原子又はハロゲン原子（好ましくは、水素原子）であるように選択されることを特徴とする、請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
  9. Ｕが、２−ベンゾチオフェン、３−ベンゾチオフェン、１−インドール、２−インドール、３−インドール（但し、これは、１位又は２位が置換されている。）、２−ベンゾフラン、３−ベンゾフラン、２−ベンゾオキサゾール、２−ベンゾチアゾール、１−ベンゾイミダゾール、２−ベンゾイミダゾール、３−ベンゾ−１，２−イソオキサゾール、３−ベンゾ−２，１−イソオキサゾール、３−ベンゾ−１，２−イソチアゾール、３−ベンゾ−２，１−イソチアゾール、１−ベンゾピラゾール、２−ベンゾピラゾール、３−ベンゾピラゾール、２−キノリン、３−キノリン、４−キノリン、１−イソキノリン、３−イソキノリン又は４−イソキノリンであるように選択されることを特徴とする、請求項１から８のいずれかに記載の化合物。
  10. 請求項１から９のいずれかで定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、
    一般式（ＩＩ）
    Figure 2009501709
     ［式中、Ｕ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１から９のいずれかで定義されているとおりである。］
    で表されるベンゾヘテロシクリルエチルアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
    Figure 2009501709
     ［式中、
    ・ Ｙａ、Ｙ及びｐは、請求項１〜８のいずれかで定義されているとおりであり；
    ・ Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６又は−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
    Figure 2009501709
     で表される基である。］
    で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。
  11. Ｒ５が水素原子であること、及び、前記調製方法が、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
    Figure 2009501709
     ［ここで、
    ・ Ｕ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙａ、Ｙ及びｐは、請求項１０で定義されているとおりであり；
    ・ Ｒ５ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
    ・ Ｌ２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である。］
    に従うさらなるステップにより完結されることを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
  12. 一般式（ＩＩ）
    Figure 2009501709
     ［式中、Ｕ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１、２、３、４、５又は９のいずれかで定義されているとおりである。］
    で表される化合物。
  13. 有効量の請求項１から９のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる殺菌剤組成物。
  14. 作物の植物病原性菌類と予防的又は治療的に闘う方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１３に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
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