JP5030941B2 - 新規ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、新規ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

国際特許出願ＷＯ０１／１１９６５には、２−ピリジル基が少なくとも１のハロゲノアルキル基で置換されている殺菌活性化合物の大きなファミリーが開示されている。この文献は、それが本発明のヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体を包含するということについては全く開示していない。

農業従事者によって使用されている活性成分に対する耐性株の発達を回避するか又はそれと闘うために、新規農薬活性化合物を使用することに関して、農薬分野においては常に高い関心が持たれている。

本発明者らは、上記特徴を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。

従って、本発明は、一般式（Ｉ）

［式中、
・ ｎは、１、２、３又は４であり；
・ ｐは、１、２、３又は４であり；
・ Ａは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員非縮合ヘテロ環を表し；
・ ｚは、炭素原子又はヘテロ原子（ここで、これには、Ｘは置換することができない）であり；
・ Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニル又はフェニルアミノであり；
・ Ｒ^１及びＲ^２は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、水素原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、カルバモイル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルであり；
・ Ｒ^３及びＲ^４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、水素原子、シアノ基、ホルミル基、カルバモイル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル又はＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイルであり；
・ Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルであり；
・ Ｙは、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであり；及び、
・ Ｙ^ａは、ハロゲン原子、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルである］
のヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する（但し、一般式（Ｉ）の化合物は、以下のものとは異なっている：
・ ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
・ ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
・ ２，６−ジメトキシ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
・ ２−ブロモ−Ｎ−［２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド； ・ ２−ブロモ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
・ ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
・ ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
・ ２−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
・ ２−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
・ ２−フルオロ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；及び、
・ ２−クロロ−４−ニトロ−Ｎ−［２−（５−メチル−２−フェニル−４−オキサゾリル）エチル］ベンズアミド）。

本発明に関連して：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・ カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し、カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し、カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２を意味し、Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる；及び、
・ ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する。

本発明に関連して、２置換されているアミノ基及び２置換されているカルバモイル基の場合、当該２つの置換基がそれらを担持している窒素原子と一緒に３〜７個の原子を含んでいる飽和ヘテロ環を形成し得るということも、理解されなくてはならない。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。

一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す］の化合物は、いずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として、その互変異性体として見いだされ得る。上記化合物のそのような互変異性体も、本発明の一部である。さらに一般的にいえば、一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す］の化合物の全ての互変異性体、及び、該調製方法において中間体として場合により使用可能で且つそれらの調製方法についての記載において定義されている化合物の互変異性体も、本発明の一部である。

本発明では、該「Ａ」基は、どの位置においても（Ｘ）_ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体に関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ ｎに関しては、ｎは、１又は２である；
・ Ｘに関しては、Ｘは、メチル基、ハロゲン原子又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルであるように選択され、さらに好ましくは、Ｘは、ハロゲン原子である。

本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の炭素原子は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４で置換されており、ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ Ｒ^１及びＲ^２に関しては、Ｒ^１及びＲ^２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルであるように選択される；及び、
・ Ｒ^３及びＲ^４に関しては、Ｒ^３及びＲ^４は、互いに独立して、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルであるように選択される。

本発明では、式（Ｉ）の化合物のカルボキサミド部分の窒素原子は、Ｒ^５で置換されており、ここで、Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルである。好ましくは、該Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルは、シクロプロピルである。

本発明では、オルト位が置換されている該フェニル基は、オルト位はＹ^ａで、また、他の任意の位置は（Ｙ）_ｐで置換され得るが、ここで、Ｙ^ａ、Ｙ及びｐは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ Ｙ^ａに関しては、Ｙ^ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルであるように選択される；
・ ｐに関しては、ｐは、１又は２であり、さらに好ましくは、ｐは１である；及び、
・ Ｙに関しては、Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であるように選択される。

本発明では、一般式（Ｉ）の化合物の「Ａ」基は、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員環式非縮合ヘテロ環である。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）のヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体にも関し、ここで、種々の特性は、下記のものとして、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ Ａは、２−チアゾール、４−チアゾール、５−チアゾール、３−ピラゾール、４−ピラゾール又は２−イミダゾールであるように選択される；及び、
・ Ａは、オルト位が置換されている。

「Ａ」基の特定例としては、以下のものを挙げることができる。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１）

［式中、
・ Ｒ^６及びＲ^７は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^８は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−２）

［式中、
・ Ｒ^９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^１０及びＲ^１１は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ^９とＲ^１１が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−３）

［式中、
・ Ｒ^１２は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ^１３は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−４）

［式中、
・ Ｒ^１４及びＲ^１５は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいピリジルであり得る；及び、
・ Ｒ^１６は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−５）

［式中、
・ Ｒ^１７及びＲ^１８は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^１９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ^１８とＲ^１９が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−６）

［式中、
・ Ｒ^２０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ^２１及びＲ^２３は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^２２は、水素原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；
但し、Ｒ^２０とＲ^２３が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−７）

［式中、
・ Ｒ^２４は、水素原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；及び、
・ Ｒ^２５、Ｒ^２６及びＲ^２７は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルであり得る；
但し、Ｒ^２４とＲ^２７が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−８）

［式中、
・ Ｒ^２８は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^２９は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−９）

［式中、
・ Ｒ^３０は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^３１は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１０）

［式中、
・ Ｒ^３２は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；及び、
・ Ｒ^３３は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１１）

［式中、
・ Ｒ^３４は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^３５は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１２）

［式中、
・ Ｒ^３６は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
・ Ｒ^３７は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオであり得る；及び、
・ Ｒ^３８は、水素原子、フェニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１３）

［式中、
・ Ｒ^３９は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
・ Ｒ^４０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルチオであり得る；及び、
・ Ｒ^４１は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
但し、Ｒ^３９とＲ^４０が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１４）

［式中、
・ Ｒ^４２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
・ Ｒ^４３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ^４４は、水素原子、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり得る；
但し、Ｒ^４３とＲ^４４が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１５）

［式中、
・ Ｒ^４５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^４６は、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１６）

［式中、
・ Ｒ^４７及びＲ^４８は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリルであり得る；
但し、Ｒ^４７とＲ^４８が両方とも水素原子であることはない］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１７）

［式中、
・ Ｒ^４９は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^５０は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１８）

［式中、
・ Ｒ^５１は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−１９）

［式中、
・ Ｒ^５２は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る；及び、
・ Ｒ^５３は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−２０）

［式中、
・ Ｒ^５４は、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−２１）

［式中、
・ Ｒ^５５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；及び、 ・ Ｒ^５６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−２２）

［式中、
・ Ｒ^５７は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；及び、
・ Ｒ^５８は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表す。

＊ Ａは、一般式（Ａ−２３）

［式中、
・ Ｒ^５９は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；及び、
・ Ｒ^６０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；及び、
・ Ｒ^６１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表す。

本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様により、上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物を調製する方法が提供され、ここで、該方法は、一般式（ＩＩ）

［式中、Ａ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、上記で定義されているとおりである］
のヘテロシクリルエチルアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）

［式中、
・ Ｙ^ａ、Ｙ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｌ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ^６２又は−ＯＣＯＲ^６２であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ^６２は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式

の基である］
のカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ^１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。

本発明の調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。

Ｌ^１がヒドロキシ基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質（former）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。

Ｒ^５が水素原子である場合、一般式（Ｉ）の化合物を調製するための上記調製方法は、一般式（Ｉａ）の化合物を一般式（ＩＩＩ）の化合物と反応させて一般式（Ｉ）の化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：

［ここで、
・ Ａ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｙ^ａ、Ｙ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ^５ａは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルであり；
・ Ｌ^２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなるステップで場合により完結させることができる。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４又はＲ^５の定義に応じて、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、種々の調製方法で調製することができる。そのような調製方法の１つの例（Ａ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ^１が、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり；
・ Ｒ^２が、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり；及び、
・ Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５が、水素原子である場合；
一般式（ＩＩ）のアミン誘導体は、以下のステップを含む調製方法に従って調製することができる：
− 反応スキーム（Ａ−１）による第１ステップ：

［ここで、
・ Ｘ、Ａ、ｚ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ^６３は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルである］
（ここで、該第１ステップは、一般式（ＩＶ）のヘテロ環式カルボキシレート誘導体を、０℃〜２００℃の温度で、水素化物供与体の存在下に還元して、一般式（Ｖ）のヘテロシクリル−メタノール含有誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−２）による第２ステップ：

［ここで、
・ Ｘ、Ａ、ｚ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホネート、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホネート又は４−メチル−フェニルスルホネートである］
（ここで、該第２ステップは、一般式（Ｖ）の化合物を活性化して、一般式（ＶＩ）の化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−３）による第３ステップ：

［ここで、Ｘ、Ａ、ｚ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
（ここで、該第３ステップは、一般式（ＶＩ）の化合物をシアン化物で置換して、一般式（ＶＩＩａ）のヘテロシクリルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−４）による第４ステップ：

［ここで、
・ Ａ、ｚ、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであり；
・ Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホネート、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホネート又は４−メチル−フェニルスルホネートである］
（ここで、該第４ステップは、一般式（ＶＩＩａ）の化合物を一般式（ＶＩＩＩａ）の試薬でアルキル化して、一般式（ＶＩＩｂ）の化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−５）による第５ステップ：

［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ^１は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであり；
・ Ｒ^２は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであり；
・ Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホネート、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホネート又は４−メチル−フェニルスルホネートである］
（ここで、該第５ステップは、一般式（ＶＩＩｂ）の化合物を一般式（ＶＩＩＩｂ）の試薬でアルキル化して、一般式（ＶＩＩｃ）の化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−６）による第６ステップ：

［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ^１は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり；
・ Ｒ^２は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり；
・ Ｌ^３は、−ＯＲ^６４基又は−ＯＣＯＲ^６４基であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ^６４は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ^６５基又は−ＣＯＲ^６５基（ここで、Ｒ^６５は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである）であり得る］
（ここで、該第６ステップは、触媒の存在下及び一般式（ＩＸ）の化合物の存在下、０℃〜１５０℃の温度で、１バール〜１００バールの圧力下に、一般式（ＶＩＩａ）、一般式（ＶＩＩｂ）又は一般式（ＶＩＩｃ）の化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（Ｘ）の化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−７）による第７ステップ：

［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり
・ Ｒ^１は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり；
・ Ｒ^２は、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ^６６基又は−ＣＯＲ^６６基（ここで、Ｒ^６６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである）であり得る］
（ここで、該第７ステップは、酸性媒体中又は塩基性媒体中で、一般式（Ｘ）の化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）のアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を生成させることを含む）。

上記第１ステップ（ステップＡ−１）は、塩基の存在下で実施する。好ましくは、該塩基は、無機塩基又は有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩、炭酸水素塩若しくは酢酸塩、又は、第三級アミンなどであり得る。

本発明の第１ステップ（ステップＡ−１）は、０℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、第１ステップ（ステップＡ−１）は、０℃〜１２０℃の温度、さらに好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。

本発明の第１ステップ（ステップＡ−１）は、溶媒の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、水、有機溶媒、又は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族溶媒、脂環式溶媒又は芳香族溶媒であり得る。

本発明の第１ステップ（ステップＡ−１）は、さらにまた、触媒の存在下でも実施し得る。好ましくは、該触媒は、パラジウム塩又はパラジウム錯体であるように選択される。さらに好ましくは、該触媒は、パラジウム錯体であるように選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体配位子を別々に添加することにより該反応混合物中で直接生成させ得る。適切な配位子は、例えば、バルキーなホスフィン配位子又はアルシン配位子、例えば、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；又は、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物などであり得る。

本発明の第５ステップ（ステップＡ−５）は、水素化物供与体の存在下で実施する。好ましくは、該水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ_４、ＮａＢＨ_４、ＫＢＨ_４、Ｂ_２Ｈ_６などのような金属水素化物又は半金属水素化物であるように選択される。

本発明の第５ステップ（ステップＡ−５）は、触媒の存在下で実施する。好ましくは、該触媒は、Ｃｏ（ＩＩ）塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）塩化物、アンモニア若しくはその塩のうちの１種類、炭素担持パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト又は白金であるように選択される。

本発明の第５ステップ（ステップＡ−５）は、０℃〜１５０℃の温度で実施する。好ましくは、該温度は、１０℃〜１２０℃である。さらに好ましくは、該温度は、１０℃〜８０℃である。

本発明の第５ステップ（ステップＡ−５）は、１バール〜１００バールの圧力下で実施する。好ましくは、該圧力は、１バール〜５０バールである。

本発明の第５ステップ（ステップＡ−５）は、有機溶媒の存在下、水の存在下、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール、カルボン酸、又は、それらと水の混合物、又は、純粋な水であるように選択される。

本発明の化合物は、上記で記述した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。

当業者は、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、本発明の一般式（Ｖ）の中間体化合物を調製することもできる。

本発明は、さらに、有効量の一般式（Ｉ）の活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。

本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

上記組成物は、さらにまた、付加的な成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。

場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有させることができる。

本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。

これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。

本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引性殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：
（１） 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル（chiralaxyl）、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（２） 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（３） 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（５） ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（６） ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム（andoprim）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（７） シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（８） 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、ヨードカルブ（iodocarb）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（９） エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（１０） 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（１１） メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、キャプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（１４） 以下のリストの中で選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛２−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］エチル｝−２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）アセトアミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、（２−クロロ−５−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝ベンジル）カルバミン酸メチル、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−３−｛［Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）バリル］アミノ｝プロパン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコトンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ＜ｓｕｐ＞２＜／ｓｕｐ＞−（メチルスルホニル）バリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプリピル｝ １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、並びに、ザリラミド。

式（Ｉ）の化合物と殺細菌活性化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。

本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。

作物の植物病原性菌類に対して使用する該組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）の活性物質を含有している。

「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。

そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有効であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。

本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜、例えば、ロサセアエ属種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ属種（Ribesioidae sp.）、ジュグランダセアエ属種（Juglandaceae sp.）、ベツラセアエ属種（Betulaceae sp.）、アナカルジアセアエ属種（Anacardiaceae sp.）、ファガセアエ属種（Fagaceae sp.）、モラセアエ属種（Moraceae sp.）、オレアセアエ属種（Oleaceae sp.）、アクチニダセアエ属種（Actinidaceae sp.）、ラウラセアエ属種（Lauraceae sp.）、ムサセアエ属種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、ルビアセアエ属種（Rubiaceae sp.）、テアセアエ属種（Theaceae sp.）、ステルクリセアエ属種（Sterculiceae sp.）、ルタセアエ属種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ソラナセアエ属種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、リリアセアエ属種（Liliaceae sp.）、アステラセアエ属種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、ウムベリフェラエ属種（Umbelliferae sp.）、クルシフェラエ属種（Cruciferae sp.）、ケノポジアセアエ属種（Chenopodiaceae sp.）、ククルビタセアエ属種（Cucurbitaceae sp.）、ラピリオナセアエ属種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、ロサセアエ属種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、グラミナエ属種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、アステラセアエ属種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、クルシフェラエ属種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、ファバカエ属種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、パピリオナセアエ属種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ソラナセアエ属種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、ケノポジアセアエ属種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートルート（beetroot））；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。

本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・ さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ラムラリア（Ramularia）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・ 穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・ 黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・ 種子及び土壌の腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・ 枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。

本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

本発明の処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。

本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的特性を改善するための遺伝子を意味する。

本発明の組成物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。

本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表は、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証している。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化法で見いだされた分子イオンピークを意味する。

一般式（Ｉ）の化合物の調製方法についての実施例
−［２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物（Ｃ−１））の合成
［２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］カルバミン酸ｔ−ブチルの調製
室温で、メタノール（１０ｍＬ）に、（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）アセトニトリル（３．７７ｍｍｏｌ， ０．５２ｇ）、炭酸ジ−ｔ−ブチル（７．５４ｍｍｏｌ， １．６４ｇ）及び塩化ニッケル六水和物（３．７７ｍｍｏｌ， ０．９０ｇ）を添加する。その反応混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（１１．３ｍｍｏｌ， ０．４２ｇ）を少量ずつ添加する。その反応混合物を室温とし、３時間撹拌する。

セライトのパッドで濾過し、減圧下に濃縮した後、得られた粗物質に５０ｍＬの酢酸エチルを添加し、５０ｍＬの水で２回洗浄する。

有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、１．２０ｇ（７７％）の本質的に純粋な［２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］カルバミン酸ｔ−ブチルを得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋ｌ］＝２５７。

２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタンアミンの調製
［２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］カルバミン酸ｔ−ブチル（４．６８ｍｍｏｌ， １．２ｇ）を３０ｍＬのジクロロメタンに溶解させる。室温で、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を添加する。室温で２時間撹拌した後、その反応混合物を減圧下に濃縮する。酢酸エチル（１０ｍＬ）を添加し、次いで、１０ｍＬの塩化水素酸（１Ｍ）を添加する。

分離後、水酸化ナトリウム（３０％）を用いて水相のｐＨを１２に調節し、２０ｍＬの酢酸エチルで抽出する。

有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、４２０ｍｇの本質的に純粋な２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタンアミン（５７％）を得る。
^１Ｈ ＮＭＲ ＣＤＣｌ_３：δ（ｐｐｍ）：３．２０−２．８５（４Ｈ，ｍ）；２．７０（３Ｈ，ｓ）；２．４０（３Ｈ，ｓ）。

−［２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物（Ｃ−１））の合成
９０ｍｇの２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタンアミン（０．０００５７ｍｏｌ）、１２０ｍｇの２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（０．０００５７ｍｏｌ）及び８０ｍｇの炭酸カリウム（０．０００５８ｍｏｌ）を、３ｍＬのアセトニリル中で、室温で一晩撹拌する。その反応混合物に酢酸エチル（１０ｍＬ）を添加し、次いで、水（１０ｍＬ）で洗浄する。

分離後、有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮乾固させ、シリカで精製して、１１６ｍｇの［２−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（６７％）を得る。
質量スペクトル：［Ｍ＋ｌ］＝３２９。

一般式（Ｉ）の化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ： アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化（potter homogenisation）により、１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ（starter cup）内のハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。

対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ^３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。

汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。

上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）から完全な保護までが観察される：Ａ−５、Ａ−７、Ｂ−１、Ｃ−２、Ｄ−１、Ｄ−４、Ｄ−５、及び、Ｄ−６。

これらの条件下、以下の化合物を１１０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）から完全な保護までが観察される：Ａ−１、Ｂ−２、及び、Ｅ−１。

実施例Ｂ： ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化により、１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。

５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。

２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。

上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。

これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）から完全な保護までが観察される：Ａ−６、Ｄ−４、Ｄ−５、及び、Ｄ−６。

これらの条件下、以下の化合物を１１０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）から完全な保護までが観察される：Ａ−１、Ｂ−２、及び、Ｅ−１。

Claims (7)

1. 一般式（Ｉ）の化合物
   

   

   ［式中、
   ・ ｎは、１又は２であり；
   ・ ｐは、１、２、３又は４であり；
   ・ Ａは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員非縮合ヘテロ環であって、
   一般式（Ａ−４）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｒ ^１４ 及びＲ ^１５ は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオ又はＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルスルホニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルで場合により置換されていてもよいピリジルであり得る；及び、
   ・ Ｒ ^１６ は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルコキシであり得る］
   のヘテロ環；
   一般式（Ａ−５）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｒ ^１７ 及びＲ ^１８ は、同一であっても又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルオキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルであり得る；及び、
   ・ Ｒ ^１９ は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルであり得る；
   但し、Ｒ ^１８ とＲ ^１９ が両方とも水素原子であることはない］
   のヘテロ環；
   一般式（Ａ−１０）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｒ ^３２ は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル）アミノ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；及び、
   ・ Ｒ ^３３ は、ハロゲン原子、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルであり得る］
   のヘテロ環；
   一般式（Ａ−１１）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｒ ^３４ は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル）アミノ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルであり得る；及び、
   ・ Ｒ ^３５ は、ハロゲン原子、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルであり得る］
   のヘテロ環；
   一般式（Ａ−１２）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｒ ^３６ は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキル、Ｃ _３ −Ｃ _６ −シクロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルであり得る；
   ・ Ｒ ^３７ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシ又はＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオであり得る；及び、
   ・ Ｒ ^３８ は、水素原子、フェニル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _２ −Ｃ _６ −アルケニル、Ｃ _３ −Ｃ _６ −シクロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルチオ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルコキシ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルであり得る］
   のヘテロ環；
   一般式（Ａ−１３）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｒ ^３９ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキル、Ｃ _３ −Ｃ _６ −シクロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルであり得る；
   ・ Ｒ ^４０ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルコキシ又はＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオであり得る；及び、
   ・ Ｒ ^４１ は、水素原子、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _２ −Ｃ _６ −アルケニル、Ｃ _３ −Ｃ _６ −シクロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルチオ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルコキシ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
   但し、Ｒ ^３９ とＲ ^４０ が両方とも水素原子であることはない］
   のヘテロ環；
   一般式（Ａ−１４）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｒ ^４２ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキル、Ｃ _３ −Ｃ _６ −シクロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルであり得る；
   ・ Ｒ ^４３ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシ、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルであり得る；
   ・ Ｒ ^４４ は、水素原子、フェニル、ベンジル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _２ −Ｃ _６ −アルケニル、Ｃ _３ −Ｃ _６ −シクロアルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルチオ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルキルチオ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル、Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルコキシ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _４ −ハロゲノアルコキシ−Ｃ _１ −Ｃ _４ −アルキルであり得る；
   但し、Ｒ ^４３ とＲ ^４４ が両方とも水素原子であることはない］
   のヘテロ環；
   一般式（Ａ−２１）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｒ ^５５ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _６ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _６ −ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；及び、
   ・ Ｒ ^５６ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _６ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _６ −ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
   のヘテロ環；および
   一般式（Ａ−２３）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｒ ^５９ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _６ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _６ −ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；及び、
   ・ Ｒ ^６０ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _６ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _６ −ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；及び、
   ・ Ｒ ^６１ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ _１ −Ｃ _８ −アルコキシ、Ｃ _１ −Ｃ _６ −アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ _１ −Ｃ _６ −ハロゲノアルキルであり得るか、又は、ハロゲン原子若しくはＣ _１ −Ｃ _４ −アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
   のヘテロ環
   から選択されるヘテロ環であり；
   ・ ｚは、炭素原子又はヘテロ原子（Ｘによる置換ができない）であり；
   ・ Ｘは、同一であるか又は異なっており、および、ハロゲン原子、Ｃ _１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ _１−Ｃ_８−アルコキシ又はフェニルであり；
   ・ Ｒ^１及びＲ^２は、同一であるか又は異なっており、および、水素原子であり；
   ・ Ｒ^３及びＲ^４は、同一であるか又は異なっており、および、水素原子であり；
   ・ Ｒ^５は、水素原子であり；
   ・ Ｙは、同一であるか又は異なっており、および、水素原子であり；及び、
   ・ Ｙ^ａは、ハロゲン原子、Ｃ _１−Ｃ_８−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルである］、
   またはその塩若しくは光学活性異性体（但し、一般式（Ｉ）の化合物は、以下のものとは異なる：
   ・ ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
   ・ ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
   ・ ２，６−ジメトキシ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
   ・ ２−ブロモ−Ｎ−［２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド； ・ ２−ブロモ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
   ・ ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
   ・ ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
   ・ ２−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−（２−メチル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
   ・ ２−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；
   ・ ２−フルオロ−Ｎ−［２−（２−フェニル−４−チアゾリル）エチル］ベンズアミド；及び、
   ・ ２−クロロ−４−ニトロ−Ｎ−［２−（５−メチル−２−フェニル−４−オキサゾリル）エチル］ベンズアミド）。
2. Ａがオルト位で置換されていることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
3. ｐが１又は２であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 請求項１で定義されている一般式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
   一般式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、Ａ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、請求項１で定義されているとおりである］
   のヘテロシクリルエチルアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
   

   

   ［式中、
   ・ Ｙ^ａ、Ｙ及びｐは、請求項１で定義されているとおりであり；および
   ・ Ｌ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ^６２又は−ＯＣＯＲ^６２であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ^６２は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
   

   

   の基である］
   のカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ^１がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、製造方法。
5. 請求項４に記載の方法が、一般式（Ｉ）においてＲ^５が水素原子である一般式（Ｉａ）の化合物を一般式（ＩＩＩ）の化合物と反応させて一般式（Ｉｂ）の化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
   

   

   ［ここで、
   ・ Ａ、Ｘ、ｎ、ｚ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｙ^ａ、Ｙ及びｐは、請求項１で定義されているとおりであり；
   ・ Ｒ^５ａは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルであり；
   ・ Ｌ^２は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
   に従うさらなる工程により完結されることを特徴とする、一般式（Ｉｂ）の化合物の製造方法。
6. 有効量の請求項１から３のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含む、殺菌剤組成物。
7. 有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項６に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類と予防的又は治療的に闘う方法。