JP2010506880A - 殺菌剤としてのｎ−（３−ピリジン−２−イルプロピル）ベンズアミド誘導体 - Google Patents

殺菌剤としてのｎ−（３−ピリジン−２−イルプロピル）ベンズアミド誘導体 Download PDF

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Abstract

一般式（Ｉ）で表される化合物。この化合物を調製する方法。一般式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる殺菌剤組成物。一般式（Ｉ）で表される化合物又はこれを含んでいる組成物を施用することによる、植物の処置方法。

Description

本発明は、新規Ｎ−（３−ピリジン−２−イルプロピル）ベンズアミド誘導体、これらを調製する方法、殺菌剤としてのこれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤としてのこれらの使用、及び、これら化合物又はこれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
国際特許出願ＷＯ ０１／９１５５８において、本発明の化合物を広く包含する一般式で表されるカルボキサミド誘導体及び除草剤としてのこれらの使用が記述されている。しかしながら、本発明の化合物は該特許出願には開示されておらず、また、これらが殺菌剤と使用できる可能性以外は開示されていない。
ＷＯ ０１／９１５５８
当業者に既に知られている化合物よりも活性が高い殺有害生物活性化合物を使用し、それによって、同等の効力を維持しながら、より少ない化合物を使用することを可能とすることに関して、農薬分野においては常に高い関心が持たれている。
さらに、より高い効力を有する新規殺有害生物活性化合物を提供することによって、処理対象の菌類における耐性株が出現するリスクが著しく低減される。
本発明者らは、そのような化合物の一般的な既知ファミリーと比較して増強された殺菌活性を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 2010506880
 ［式中、
・ ｎは、１、２、３又は４であり；
・ ｐは、１、２、３又は４であり；
・ Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
・ Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して選択され、同一であり又は異なっており、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又はフェニル基であり；
・ Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して選択され、同一であり又は異なっており、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又はフェニル基であり；
・ Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して選択され、同一であり又は異なっており、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又はフェニル基であり；
・ Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
・ Ｙは、同一であり又は異なっており、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドであり；及び、
・ Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドである。］
で表されるＮ−（３−ピリジン−２−イルプロピル）ベンズアミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体に関する（但し、式（Ｉ）で表される化合物は、「Ｎ−（１−エチル−３−ピリジン−２−イルプロピル）−２，３−ジメチルベンズアミド」とは異なっている。）。
本発明に関連して：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・ カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
・ カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
・ カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味する；
・ Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる；及び、
・ ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する。
本発明に関連して、２置換されているアミノラジカル及び２置換されているカルバモイルラジカルの場合、当該２つの置換基がそれらを担持している窒素原子と一緒に３〜７個の原子を含んでいる飽和ヘテロ環を形成し得るということも、理解されなくてはならない。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（scalemic）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する。）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及び全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す。］で表される化合物は、いずれも、当該ヒドロキシ基、スルファニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として、その互変異性体で見いだされ得る。上記化合物のそのような互変異性体も、本発明の一部である。さらに一般的にいえば、一般式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ、スルファニル基又はアミノ基を表す。］で表される化合物の全ての互変異性体、及び、該調製方法において中間体として場合により使用可能で且つそれらの調製方法についての記載において定義されている化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の２−ピリジル部分は、どの位置においても、（Ｘ）ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、式中の種々の特性が下記のものとして単独で選択され得る又は組み合わせて選択され得る、一般式（Ｉ）のＮ−（３−ピリジン−２−イルプロピル）ベンズアミド誘導体に関する：
・ ｎに関しては、ｎは、１又は２である；及び、
・ Ｘに関しては、Ｘは、ハロゲン原子、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるように選択される。
本発明では、式（Ｉ）で表される化合物のプロピル部分の炭素原子は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６で置換されておる（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記で定義されているとおりである。）。好ましくは、本発明は、式中の種々の特性が下記のものとして単独で選択され得る又は組み合わせて選択され得る、一般式（Ｉ）のＮ−（３−ピリジン−２−イルプロピル）ベンズアミド誘導体にも関する：
・ Ｒ１及びＲ２に関して、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであるように選択される；
・ Ｒ３及びＲ４に関して、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであるように選択される；
・ Ｒ５及びＲ６に関して、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであるように選択される。
本発明では、式（Ｉ）で表される化合物のベンズアミド部分の窒素原子は、Ｒ７で置換されておる（Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである。好ましくは、該Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルはシクロプロピルである。）。
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物のフェニル部分は、オルト位はＹａで置換されており、及び、他のどの位置においても、（Ｙ）ｐで置換されることが可能である（Ｙａ、Ｙ及びｐは、上記で定義されているとおりである。）。好ましくは、本発明は、式中の種々の特性が下記のものとして単独で選択され得る又は組み合わせて選択され得る、一般式（Ｉ）のＮ−（３−ピリジン−２−イルプロピル）ベンズアミド誘導体に関する：
・ Ｙａに関して、Ｙａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ又は１〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシであるように選択される；
・ ｐに関して、ｐは、１又は２である；及び、
・ Ｙに関して、Ｙは、水素原子又はハロゲン原子であるように選択される。
本発明は、さらにまた、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、上記で定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法が提供され、ここで、該方法は、一般式（ＩＩ）
Figure 2010506880
 ［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、上記で定義されているとおりである。］
で表される３−ピリジン−２−イルプロパン−１−アミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
Figure 2010506880
 ［式中、
・ Ｙ、ｐ及びＹａは、上記で定義されているとおりであり；及び、
・ Ｌは、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ８又は−ＯＣＯＲ８であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
Figure 2010506880
 で表される基である。］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌがヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。
本発明の調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
Ｌがヒドロキシ基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
Ｒ７が水素原子である場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための上記方法は、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム
Figure 2010506880
 ［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙａ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ７ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであるように選択され；
・ Ｌ１は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である。］
に従うさらなる段階で場合により完結させることができる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の意味に応じて、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、種々の調製方法で調製することができる。そのような調製方法の１つの例（Ａ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１、Ｒ２及びＲ７が、水素原子である場合；
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、以下の段階を含む調製方法に従って調製することができる：
− 反応スキーム（Ａ−１）による第１段階（該第１段階は、一般式（ＩＶ）で表されるマロネート誘導体を、塩基の存在下に、０℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖ）で表されるエチル誘導体でアルキル化して、一般式（ＶＩ）で表される２−（ピリジル）マロネート誘導体を生成させることを含む。）：
Figure 2010506880
 ［・ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；及び、
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である。］
− 反応スキーム（Ａ−２）による第２段階（該第２段階は、一般式（ＶＩ）で表される化合物を、同一のポット又は異なったポット内で、塩基加水分解、酸加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、４０℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式（ＶＩＩ）で表される（２−ピリジル）−プロピルフタルイミド誘導体を生成させることを含む。）：
Figure 2010506880
 ［・ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである。］
− 反応スキーム（Ａ−３）による第３段階（該第３段階は、ヒドラジン水和物又はヒドラジン塩と反応させることにより一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を脱保護して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を生成させることを含む。）。
Figure 2010506880
 ［Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。］
上記第１段階（段階（Ａ−１））は、塩基の存在下で実施する。好ましくは、該塩基は、無機塩基又は有機塩基であるように選択する。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属若しくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコラート類、炭酸塩、炭酸水素塩若しくは酢酸塩であり得る、又は、第３級アミン類であり得る。
本発明による上記第１段階（段階（Ａ−１））は、０℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、第１段階（段階（Ａ−１））は、０℃〜１２０℃の温度、さらに好ましくは０℃〜８０℃の温度で実施する。
本発明の化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
当業者は、さらにまた、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、本発明による式（ＩＶ）で表される中間体化合物も調製することができる。
本発明は、さらにまた、有効量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。かくして、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
本明細書において、用語「支持体」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってよい又は液体であってよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油並びにこれらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物に、また、追加の成分も含有させることができる。特に、該組成物に、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能である又はそのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合並びに施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般に、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤、粒剤、温煙霧濃厚剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合させることもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（１） 核酸合成を阻害し得る化合物、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（２） 有糸分裂及び細胞分裂を阻害し得る化合物、例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド；
（３） 呼吸を阻害し得る化合物、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬、例えば、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン（enestrobin）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
（４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ（meptyldinocap）；
（５） ＡＴＰ産生を阻害し得る化合物、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム；
（６） ＡＡ及びタンパク質の生合成を阻害し得る化合物、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
（７） シグナル伝達を阻害し得る化合物、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
（８） 脂質及び膜の合成を阻害し得る化合物、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、ヨードカルブ、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビンクロゾリン；
（９） エルゴステロールの生合成を阻害し得る化合物、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
（１０） 細胞壁の合成を阻害し得る化合物、例えば、ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
（１１） メラニンの生合成を阻害し得る化合物、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１２） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
（１３） 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（metiram zinc）、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
（１４） 以下のリストの中で選択される化合物：（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛２−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］エチル｝−２−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）アセトアミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及び塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［ｌ，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（capsimycin）、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、（２−クロロ−５−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝ベンジル）カルバミン酸メチル、（２Ｅ）−２−（２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−３−｛［Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）バリル］アミノ｝プロパン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ＜ｓｕｐ＞２＜／ｓｕｐ＞−（メチルスルホニル）バリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝ １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、オクチリノン、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、ペンタクロロフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート（propamocarb fosetylate）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド及びザリラミド。
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌活性化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、以下のリストの中で選択し得る：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。かくして、本発明のさらなる態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用すること、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
作物の植物病原性菌類に対して使用する該組成物は、有効であり及び植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含有している。
「有効であり及び植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在している又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分でであり及び該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
本発明による処理方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処理するのにも有用であり、さらには、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処理するのにも有効である。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有用であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、ピップフルーツ（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ribesioidae sp.）、クルミ科各種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科各種（Betulaceae sp.）、ウルシ科各種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科各種（Fagaceae sp.）、クワ科各種（Moraceae sp.）、モクセイ科各種（Oleaceae sp.）、マタタビ科各種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科各種（Lauraceae sp.）、バショウ科各種（Musaceae sp.）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Rubiaceae sp.）、ツバキ科各種（Theaceae sp.）、アオギリ科各種（Sterculiceae sp.）、ミカン科各種（Rutaceae sp.）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Liliaceae sp.）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科各種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科各種（Cucurbitaceae sp.）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Rosaceae sp.）（例えば、イチゴ）；主要作物（major crop）、例えば、イネ科各種（Graminae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Asteraceae sp.）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Cruciferae sp.）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Fabacae sp.）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Solanaceae sp.）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Chenopodiaceae sp.）（例えば、ビートの根）；園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（powdery mildew disease）、例えば、
ブルメリア（Blumeria）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）に起因するもの；
ポドスファエラ（Podosphaera）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）に起因するもの；
スファエロテカ（Sphaerotheca）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）に起因するもの；
ウンシヌラ（Uncinula）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）に起因するもの；
・ さび病（rust disease）、例えば、
ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）に起因するもの；
ヘミレイア（Hemileia）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）に起因するもの；
ファコプソラ（Phakopsora）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）又はファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）に起因するもの；
プッシニア（Puccinia）病、例えば、プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）に起因するもの；
ウロミセス（Uromyces）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Oomycete disease）、例えば、
ブレミア（Bremia）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）に起因するもの；
ペロノスポラ（Peronospora）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）又はペロノスポラ・ブラシカエ（P. brassicae）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に起因するもの；
プラスモパラ（Plasmopara）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（leafspot, leaf blotch and leaf blight disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）に起因するもの；
セルコスポラ（Cercospora）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）に起因するもの；
クラジオスポルム（Cladiosporum）病、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）に起因するもの；
コクリオボルス（Cochliobolus）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）に起因するもの；
コレトトリクム（Colletotrichum）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）に起因するもの；
シクロコニウム（Cycloconium）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）に起因するもの；
ジアポルテ（Diaporthe）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）に起因するもの；
エルシノエ（Elsinoe）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Gloeosporium）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）に起因するもの；
グロメレラ（Glomerella）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）に起因するもの；
グイグナルジア（Guignardia）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）に起因するもの；
レプトスファエリア（Leptosphaeria）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）又はレプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）に起因するもの；
マグナポルテ（Magnaporthe）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Mycosphaerella）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）に起因するもの；
ピレノホラ（Pyrenophora）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）に起因するもの；
ルムラリア（Ramularia）病、例えば、ルムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo-cygni）に起因するもの；
リンコスポリウム（Rhynchosporium）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）に起因するもの；
セプトリア（Septoria）病、例えば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）又はセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopercisi）に起因するもの；
チフラ（Typhula）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）に起因するもの；
ベンツリア（Venturia）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）に起因するもの；
・ 根及び茎の病害（root and stem disease）、例えば、
コルチシウム（Corticium）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
タペシア（Tapesia）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）に起因するもの；
チエラビオプシス（Thielaviopsis）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）に起因するもの；
・ 穂の病害（ear and panicle disease）、例えば、
アルテルナリア（Alternaria）病、例えば、アルテルナリア属種（Alternaria spp.）に起因するもの；
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
クラドスポリウム（Cladosporium）病、例えば、クラドスポリウム属種（Cladosporium spp.）に起因するもの；
クラビセプス（Claviceps）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）に起因するもの；
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
ジベレラ（Gibberella）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）に起因するもの；
モノグラフェラ（Monographella）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）に起因するもの；
・ 黒穂病（smut and bunt disease）、例えば、
スファセロテカ（Sphacelotheca）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）に起因するもの；
チレチア（Tilletia）病、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）に起因するもの；
ウロシスチス（Urocystis）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ustilago）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（fruit rot and mould disease）、例えば、
アスペルギルス（Aspergillus）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）に起因するもの；
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
ペニシリウム（Penicillium）病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）に起因するもの；
スクレロチニア（Sclerotinia）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）に起因するもの；
ベルチシリウム（Verticilium）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping-off disease）、
フサリウム（Fusarium）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）に起因するもの；
フィトフトラ（Phytophthora）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）に起因するもの；
ピシウム（Pythium）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）に起因するもの；
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの；
スクレロチウム（Sclerotium）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）に起因するもの；
ミクロドキウム（Microdochium）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（canker, broom and dieback disease）、例えば、
ネクトリア（Nectria）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）に起因するもの；
・ 枯損性病害（blight disease）、例えば、
モニリニア（Monilinia）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（leaf blister or leaf curl disease）、例えば、
タフリナ（Taphrina）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（decline disease of wooden plant）、例えば、
エスカ（Esca）病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Botrytis）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Rhizoctonia）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）に起因するもの。
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生しがちな菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（timber）」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明による処理において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に及び有利に１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に及び有利に、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例示するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
本発明の殺菌剤組成物は、さらにまた、遺伝子組み換え生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝子組み換え植物は、興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「興味深いタンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい作物学的特性を付与する遺伝子を意味する、又は、形質転換された植物の作物学的特性を改善するための遺伝子を意味する。
本発明の組成物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Aspergillus spp.）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Aspergillus fumigatus））に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。下記表において、本発明による殺菌性化合物の例について非限定的に例示する。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって観察された分子イオンピークを意味する。
Figure 2010506880
一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法についての実施例
Ｎ−｛３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロピル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（化合物１）の調製
段階１： ［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］［２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル］マロン酸ジエチルの調製
乾燥ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の６０％ＮａＨ（０．６５ｇ；０．０１６２ｍｏｌ）の懸濁液に、０℃で、乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］マロン酸ジエチル（５ｇ，０．０１４７ｍｏｌ）を滴下して加え、３０分間撹拌した。乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−ブロモエチルフタルイミド（３．７６ｇ，０．０１４８ｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、１００℃で４．５時間撹拌した。その反応物を１ｍＬの酢酸でクエンチした。その反応混合物を水（５００ｍＬ）の中に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で３回抽出した。有機相を合して水（１００ｍＬ）で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、蒸発させた。
得られた粗製生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製して、［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］［２−（１，３−ジキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル］マロン酸ジエチルを得た：２．３４ｇ（３１％）。質量スペクトル：５１３（Ｍ＋１）。
段階２： ２−｛３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
ＤＭＳＯ（５ｍＬ）と水（０．１ｍＬ）の中の１．２０ｇの［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］［２−（１，３−ジキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エチル］マロン酸ジエチル（０．００２４７ｍｏｌ）と３５ｍｇの塩化ナトリウム（０．０００６ｍｏｌ）の溶液を、一晩加熱還流した。その反応混合物に水（２０ｍＬ）を添加し、水相をジエチルエーテル（１０ｍＬ）で３回抽出した。有機相を合して水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、次いで、酢酸（１２．５ｍＬ）に溶解させた。その反応混合物に水（２．５ｍＬ）の中の臭化水素酸（４７％）を添加し、２時間還流し、次いで、減圧下に濃縮した。得られた粗製生成物に水（２０ｍＬ）を添加した。重炭酸ナトリウムを用いて、ｐＨを調節して中性とした。得られた生成物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出した。
有機相を合して水（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、５２５ｍｇの粗製生成物を得た。それをシリカでのクロマトグラフィーに付して、２−｛３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを得た：４２５ｍｇ（５３％）。
１Ｈ ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）： ８．６（１Ｈ，ｓ）；７．８（３Ｈ，ｍ）；７．６５（２Ｈ，ｍ）；３．８５（２Ｈ，ｔ）；３．１０（２Ｈ，ｔ）；２．２５（２Ｈ，ｍ）。
段階３： ３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−１−アミンの調製
エタノール（３．５ｍＬ）中の２−｛３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．４１ｇ，１．１１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ヒドラジン水和物（０．１７ｍＬ，５．５６ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を５時間還流した。その反応混合物に重炭酸ナトリウム飽和水溶液（１５ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（１５ｍＬ）で３回抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、本質的に純粋な３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−１−アミンを得た：０．２５５ｇ（９５％）。
１Ｈ ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）： ８．６５（１Ｈ，ｓ）；７．８（１Ｈ，ｓ）；３．０５（２Ｈ，ｔ）；２．７０（２Ｈ，ｔ）；１．８０（２Ｈ，ｍ）。
段階４： Ｎ−｛３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロピル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロパン−１−アミン（５０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３２μＬ，０．２３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解させた。その反応混合物に２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（４４ｍｇ，０．２１ ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。
その反応混合物をシリカでのクロマトグラフィーに付して、Ｎ−｛３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］プロピル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを得た：５１ｍｇ（５９％）。質量スペクトル：４１１（Ｍ＋１）。
一般式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ： アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）（アブラナ科植物の斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中でポッター均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ（starter cup）内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：１。
実施例Ｂ： ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中でポッター均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：１。
実施例Ｃ： エリシフェ・グラミニス ｆ．ｓｐ．トリチシ（Erysiphe graminis f. sp. tritici）（コムギのうどんこ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物中でポッター均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させた、育苗カップ内のコムギ植物（品種 Ａｕｄａｃｅ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、エリシフェ・グラミニス ｆ．ｓｐ．トリチシ（Erysiphe graminis f. sp. tritici）の胞子を振りかけることにより、該植物を汚染する。そのような振りかけは、罹病した植物を用いて行う。
上記汚染から７〜１４日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：３及び４。

Claims (11)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 2010506880
     ［式中、
    ・ ｎは、１、２、３又は４であり；
    ・ ｐは、１、２、３又は４であり；
    ・ Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノであり；
    ・ Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して選択され、同一であり又は異なっており、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又はフェニル基であり；
    ・ Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して選択され、同一であり又は異なっており、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又はフェニル基であり；
    ・ Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して選択され、同一であり又は異なっており、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又はフェニル基であり；
    ・ Ｒ７は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであり；
    ・ Ｙは、同一であり又は異なっており、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドであり；及び、
    ・ Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミドである。］
    で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体（但し、式（Ｉ）で表される化合物は、「Ｎ−（１−エチル−３−ピリジン−２−イルプロピル）−２，３−ジメチルベンズアミド」とは異なっている。）。
  2. ｎが１又は２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘが、ハロゲン原子、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１又はに記載の化合物。
  4. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルであるように選択されることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
  5. Ｙａが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシであるように選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
  6. ｐが１又は２であることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
  7. が水素原子又はハロゲン原子であるように選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
  8. 一般式（ＩＩ）
    Figure 2010506880
     ［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、請求項１で定義されているとおりである。］
    で表される３−ピリジン−２−イルプロパン−１−アミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）
    Figure 2010506880
     ［式中、
    ・ Ｙ、ｐ及びＹａは、上記で定義されているとおりであり；及び、
    ・ Ｌは、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ８又は−ＯＣＯＲ８であるように選択される脱離基であり、ここで、Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル又は式
    Figure 2010506880
     で表される基である。］
    で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下にて、及び、Ｌがヒドロキシル基である場合は縮合剤の存在下にて、反応させることを含む、請求項１に記載されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法。
  9. Ｒ７が水素原子であること、及び、前記調製方法が、一般式（Ｉａ）で表される化合物を一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム
    Figure 2010506880
     ［ここで、
    ・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙａ、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐは、請求項１で定義されているとおりであり；
    ・ Ｒ７ａは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであるように選択され；
    ・ Ｌ１は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である。］
    に従うさらなる段階で完結されることを特徴とする、請求項８に記載の方法。
  10. 有効量の請求項１から７のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
  11. 有効であり及び植物に対して毒性を示さない量の請求項１０に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類と予防的又は治療的に闘う方法。
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